JP2002069044A

JP2002069044A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: JP2002069044A
Application number: JP2000255141A
Authority: JP
Inventors: Chishio Hosokawa; 地潮細川; Toshihiro Iwasumi; 俊裕岩隅
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2000-08-25
Filing date: 2000-08-25
Publication date: 2002-03-08
Anticipated expiration: 2020-08-25
Also published as: JP4562884B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐熱性が高く、高発光効率の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子及びそれを実現する新規炭化水素化
合物を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される新規炭化水
素化合物、並びに少なくとも発光層を有する有機化合物
膜の少なくとも一層が該新規炭化水素化合物を含有する
有機エレクトロルミネッセンス素子である。Ｘ_n−Ａｒ₁ ・・・（１）（式中、Ａｒ₁は、置換もしくは未置換の炭素原子数６
〜４０の芳香族環基、置換もしくは未置換の炭素原子数
６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは未置換の炭
素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは
未置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、
置換もしくは未置換の炭素原子数３〜４０の複素環基又
は置換もしくは未置換のエテニレン、Ｘはフルオランテ
ン構造を有する一価の基、ｎは２〜４の整数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規炭化水素化合物
及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、
耐熱性が高く、高発光効率の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子及びそれを実現する新規炭化水素化合物に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した有機エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）素子は、壁掛テレビの平面発光体や
ディスプレイのバックライト等の光源として使用され、
盛んに開発が行われている。特に、最近では、高耐熱性
と高効率を両立させる有機エレクトロルミネッセンス素
子及びそれを実現する化合物が開発されている。例え
ば、特開平８−１２６００号公報にはフェニルアントラ
セン化合物及びこれを利用した素子が開示され、ガラス
転移温度を１４０℃以上とすることにより耐熱性を改良
しているが、輝度／電波密度／１０で算出される発光効
率が２ｃｄ／Ａ程度と低く、改良が求められていた。ま
た、特開平１０−７２５７９号公報には、アミノアント
ラセン化合物及びそれを用いた素子が開示され、発光効
率が改善されているが、耐熱性が十分ではなかった。さ
らに、特開平１０−１８９２４７号公報には、フルオラ
ンテン系化合物を用いた素子が開示されているが、フル
オランテン系化合物の単量体からなる化合物であるた
め、耐熱性の改良が不十分であった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、耐熱性が高く、高発
光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを
実現する新規炭化水素化合物を提供することを目的とす
るものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子）を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、フルオランテン構造にアリール構造が結合した新
規炭化水素化合物を有機化合物膜に添加すると有機エレ
クトロルミネッセンス素子の耐熱性が向上し、さらに正
孔輸送性及び電子輸送性が向上して高発光効率となるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式（１）で
表される新規炭化水素化合物、Ｘ_n−Ａｒ₁ ・・・（１）（式中、Ａｒ₁は、置換もしくは未置換の炭素原子数６
〜４０の芳香族環基、置換もしくは未置換の炭素原子数
６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは未置換の炭
素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは
未置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、
置換もしくは未置換の炭素原子数３〜４０の複素環基又
は置換もしくは未置換のエテニレン、Ｘはフルオランテ
ン構造を有する一価の基、ｎは２〜４の整数である。）
を提供するものである。また、本発明は、一対の電極間
に、少なくとも発光層を有する単層又は複数層からなる
有機化合物膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子（有機ＥＬ素子）であって、該有機化合物膜の少なく
とも一層が前記新規炭化水素化合物を含有することを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子をも提供す
るものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の新規炭化水素化合物は、
上記一般式（１）で表される。式中、Ａｒ₁は、置換も
しくは未置換の炭素原子数６〜４０の芳香族環基、置換
もしくは未置換の炭素原子数６〜４０のアリールアミノ
基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜６０のジアミ
ノアリール基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜６
０のトリアミノアリール基、置換もしくは未置換の炭素
原子数３〜４０の複素環基又は置換もしくは未置換のエ
テニレンである。Ｘはフルオランテン構造を有する一価
の基、ｎは２〜４の整数である。

【０００７】該Ｘは、下記一般式〔１〕〜〔３〕に示す
構造を有する化合物の一価の基であることが好ましい。

【化２】

【０００８】一般式〔１〕〜〔３〕式中、Ｘ¹〜Ｘ
¹⁶は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換
もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数
１〜３０のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分
岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原
子数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは未置換の
直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケ
ニル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状
の炭素原子数２〜３０のアルケニルオキシ基、置換もし
くは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜
３０のアルケニルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原
子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未置換の炭
素原子数７〜３０のアラルキルオキシ基、置換もしくは
未置換の炭素原子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換
もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリール基、置
換もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキ
シ基、置換もしくは未置換の炭素原子数６〜２０のアリ
ールチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数２〜３０
のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ¹基（基
中、Ｒ¹は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐
もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換
もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数
２〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換の炭素原
子数７〜３０のアラルキル基、又は置換もしくは未置換
の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ
²基（基中、Ｒ²は水素原子、置換もしくは未置換の直
鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル
基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭
素原子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換
の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未
置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、又はアミノ基
を表す）、−ＯＣＯＲ³基（基中、Ｒ³は、置換もしく
は未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３
０のアルキル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もし
くは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換も
しくは未置換の炭素原子数７〜３０のアラルキル基、置
換もしくは未置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を
表す）を表し、さらにＸ¹〜Ｘ¹⁶のうち、隣接する基及
び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは未置
換の炭素環を形成していてもよい。

【０００９】本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極間
に、少なくとも発光層を有する単層又は複数層からなる
有機化合物膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、該有機化合物膜の少なくとも一層が前記新
規炭化水素化合物を含有する。前記発光層が、前記新規
炭化水素化合物を含有することが好ましい。また、電子
注入層又は正孔注入層が前記新規炭化水素化合物を含有
することも好ましい。前記発光層と電極との間に無機化
合物層を設けても良い。前記発光層に、発光中心として
縮合多環芳香族誘導体を含有するとさらに好ましい。前
記新規炭化水素化合物を、有機化合物膜の少なくとも一
層に含有させると耐熱性及び発光効率が向上するのは、
フルオランテン構造の蛍光性が高く、さらに上記一般式
（１）の化合物において、ｎ＝２〜４とすることで、該
化合物のガラス転移温度が高くなるからである。

【００１０】以下に、本発明の新規炭化水素化合物の代
表例（Ａ１）〜（Ａ２４）を例示するが、本発明はこれ
らの代表例に限定されるものではない。

【００１１】

【化３】

【００１２】

【化４】

【００１３】

【化５】

【００１４】

【化６】

【００１５】

【化７】

【００１６】本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に
単層もしくは多層の有機化合物膜を形成した素子であ
る。単層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けて
いる。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極
から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発
光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電
子注入材料を含有しても良い。しかしながら、発光材料
は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および
電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが
好ましい。多層型の有機ＥＬ素子は、（陽極／正孔注入
層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰
極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰
極）の多層構成で積層したものがある。

【００１７】発光層には、必要に応じて、本発明の新規
炭化水素化合物に加えてさらなる公知の発光材料、ドー
ピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用するこ
ともできる。この新規炭化水素化合物の好ましい使用法
としては、発光層、電子注入層、正孔輸送層又は正孔注
入層のいずれかの層に、濃度０．５〜５０重量％で添加
する。さらに好ましくは、濃度１〜２０重量％である。
有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチ
ングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要
があれば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材
料や電子注入材料を組み合わせて使用することができ
る。また、他のドーピング材料により、発光輝度や発光
効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。ま
た、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層
以上の層構成により形成されても良い。その際には、正
孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入
層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸
送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場
合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入
層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電
子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準
位、耐熱性、有機化合物膜もしくは金属電極との密着性
等の各要因により選択されて使用される。

【００１８】前記新規炭化水素化合物と共に有機化合物
膜に使用できる発光材料またはホスト材料としては、縮
合多環芳香族があり、例えばアントラセン、ナフタレ
ン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、ペンタセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
ルブレン及びそれらの誘導体がある。さらに、フタロペ
リレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノ
ン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラ
フェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、ア
ルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラ
ジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノ
キノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、
ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカ
ルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシ
アニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、
キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光
色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

【００１９】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジ
アゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロ
ン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テ
トラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールア
ルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、
ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高
分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。

【００２０】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体
である。芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェ
ニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定され
るものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体
例は、Ｈ₂Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚｎ
Ｐｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、
ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ₂Ｓ
ｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰ
ｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ
等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導
体であるが、これらに限定されるものではない。

【００２１】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子
受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加する
ことにより電荷注入性を向上させることもできる。

【００２２】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−
ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナ
ート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガ
ン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウ
ム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キ
ノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−
キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８
−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナー
ト）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。

【００２３】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。本発明においては、発光層と電極との間に
無機化合物層を電荷注入性向上のために設けてもよい。
このような無機化合物層としては、アルカリ金属化合物
（フッ化物、酸化物など）、アルカリ土類金属化合物な
どがあり、具体的にはＬｉＦ、Ｌｉ₂Ｏ、ＢａＯ、Ｓｒ
Ｏ、ＢａＦ₂、ＳｒＦ₂などが挙げられる。

【００２４】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。

【００２５】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域におい
て充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明で
あることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保されるように設定する。発光面の電極は、光透
過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械
的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定
されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フ
ィルムが挙げられる。透明性樹脂フィルムとしては、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリス
チレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナ
イロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、
ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パ
ーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニ
ルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共
重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。

【００２６】本発明の有機ＥＬ素子は、温度、湿度、雰
囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保
護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全
体を保護することも可能である。有機ＥＬ素子の各層の
形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン
プレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、
ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のい
ずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定さ
れるものではないが、適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。

【００２７】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可
塑剤等を挙げられる。

【００２８】本発明の有機ＥＬ素子は、例えば壁掛けテ
レビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複
写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又
は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を合成例及び実施例に基づいて
さらに詳細に説明する。合成例１（化合物（Ａ１））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ１）を製造し
た。

【化８】

【００３０】（１）７，１０−ジフェニルフルオランテ
ン−３−ボロン酸の合成アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−７，１０−ジフェニル
フルオランテン(25g,58mmol) を無水エーテル(150ml)
に溶かし、ドライアイス／メタノール浴で−35℃に冷却
した。これにｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液(1.50m
ol/l,43ml,65mmol) を滴下し、−20℃で１時間攪拌し
た。反応混合物を−70℃に冷却し、トリイソプロポキシ
シラン(37ml,0.16mol,2.8eq)の無水エーテル溶液(30ml)
を加えて、−65℃で１時間、室温で２時間攪拌し、一晩
放置した。反応混合物に10％塩酸水溶液(150ml) を加え
て室温で１時間撹拌後、有機層を分取し、飽和食塩水(5
0ml)で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去し
て得られた固体をヘキサンで洗浄して白色固体(19g,48m
mol,収率83%)を得た。

【００３１】（２）１，４’−ビス（３−（７，１０−
ジフェニル) フルオランテニル）ベンゼン（Ａ１）の合
成アルゴン雰囲気下、７，１０−ジフェニルフルオランテ
ン−３−ボロン酸(18g,45mmol,2.8eq)、１，４−ジブロ
モベンゼン(3.8g,16mmol) 、テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム(0)(0.37g, 0.32mmol,2%Pd) を
トルエン(200ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム水溶液(10
g, 94mmol,5.8eq/48ml)を加えて10時間還流し、一晩放
置した。反応混合物をろ別し、水、メタノール、アセト
ンで洗浄して灰色固体(11g,14mmol,収率88%)を得、さら
に昇華精製により黄色固体(9.1g,11mmol) を得た。得ら
れた固体は、４００ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロトン
ＮＭＲスペクトル及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプ
ーションマススペクトル）の測定により化合物（Ａ１）
であることが確認された。

【００３２】合成例２（化合物（Ａ２））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ２）を製造し
た。

【化９】

【００３３】（１）Ｎ，Ｎ’−ビス（７，１０−ジフェ
ニル−３−フルオラントイル）ヒドラジンの合成フラスコ中で、ヒドラジンサルフェート(2.2g,17mmol)
を蒸留水(40ml)に加え、さらに水酸化ナトリウム(1.5g,
38mmol) を溶かした水溶液を氷浴で冷やしながら撹拌す
る。次に水酸化ナトリウム(1.6g,40mmol) を蒸留水(30m
l)に溶かし、７，１０−ジフェニル−３−フルオラント
イルクロライド(15g,36mmol)を加えた溶液を前記フラス
コ中に１時間かけて滴下した。さらに、10℃で２時間攪
拌した後、ろ過して白色の残さを得た。この残さを50％
含水アセトンで洗浄し、再びろ過、乾燥して白色固体
(8.7g,11mmol, 収率65%)を得た。

【００３４】（２）２，５−ビス（３−（７，１０−ジ
フェニル) フルオランテニル）−１，３，４−チアジア
ゾール（Ａ２）の合成アルゴン雰囲気下、フオスフォラペンタスルフィド(3.2
g,14mmol) 、Ｎ，Ｎ’−ビス（７，１０−ジフェニル−
３−フルオラントイル）ヒドラジン(8.7g,11mmol) を無
水クロロホルム(50ml)に加え４０時間還流した。その
後、10％水酸化カリウム水溶液(50ml)で２回洗浄後、蒸
留水でさらに２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶
媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色
結晶(4.0g,5.0mmol,収率45%)を得た。得られた結晶は、
４００ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロトンＮＭＲスペク
トル及びＦＤ−ＭＳの測定により化合物（Ａ２）である
ことが確認された。

【００３５】合成例３（化合物（Ａ３））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ３）を製造し
た。

【化１０】

【００３６】（１）４，７−ビス（３−（７，１０−ジ
フェニル) フルオランテニル）−２，１，３−ベンゾチ
アゾール（Ａ３）の合成アルゴン雰囲気下、７，１０−ジフェニルフルオランテ
ン−３−ボロン酸(18g,45mmol,2.8eq)、４，７−ジブロ
モ−２，１，３−ベンゾチアゾール(4.7g,16mmol) 、テ
トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)(0.
37g,0.32mmol,2%Pd) をトルエン(200ml) に懸濁し、炭
酸ナトリウム水溶液(10g,94mmol,5.8eq/48ml) を加えて
１０時間還流し、一晩放置した。反応混合物をろ別し、
水、メタノール、アセトンで洗浄し、カラムクロマトグ
ラフィーで精製して、やまぶき色固体(9.7g,12mmol, 収
率72%)を得た。得られた固体は、４００ＭＨｚＮＭＲス
ペクトル、プロトンＮＭＲスペクトル及びＦＤ−ＭＳの
測定により化合物（Ａ３）であることが確認された。

【００３７】合成例４（化合物（Ａ６））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ６）を製造し
た。

【化１１】

【００３８】（１）フルオランテン−３−ボロン酸の合
成アルゴン雰囲気下、３−ブロモフルオランテン(15g,53m
mol)を無水エーテル(120ml) に溶かし、ドライアイス／
メタノール浴で−35℃に冷却した。これにｎ−ブチルリ
チウム／ヘキサン溶液(1.50mol/l,38ml,58mmol) を滴下
し、−20℃で１時間攪拌した。反応混合物を−70℃に冷
却し、トリイソプロポキシシラン(28ml,0.12mol,2.3eq)
の無水エーテル溶液(25ml)を加えて、−65℃で１時間、
室温で２時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に10％
塩酸水溶液(120ml) を加えて、室温で１時間撹拌後、有
機層を分取し、飽和食塩水(40ml)で洗浄、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥、溶媒留去して得られた固体をヘキサン
で洗浄して白色固体(11g,45mmol,収率85%)を得た。

【００３９】（２）１，３，５−トリス（３−フルオラ
ンテニル）ベンゼン（Ａ６）の合成アルゴン雰囲気下、フルオランテン−３−ボロン酸(10
g,41mmol,3.8eq)、１，３，５−トリブロモベンゼン(3.
5g,11mmol) 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)(0.29g,0.25mmol,2.3%Pd)をトルエン(150
ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム水溶液(9g,86mmol,7.8eq
/43ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。反応混合
物をろ別し、水、メタノール、アセトンで洗浄して灰色
固体(6.5g,9.6mmol,収率87%)を得、さらに昇華精製によ
り黄色固体(4.3g,6.4mmol)を得た。得られた固体は、４
００ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロトンＮＭＲスペクト
ル及びＦＤ−ＭＳの測定により化合物（Ａ６）であるこ
とが確認された。

【００４０】合成例５（化合物（Ａ９））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ９）を製造し
た。

【化１２】

【００４１】（１）９，１０−ビス（３−フルオランテ
ニル）アントラセン（Ａ９）の合成アルゴン雰囲気下、フルオランテン−３−ボロン酸(10
g,41mmol,2.2eq)、９，１０−ジブロモアントラセン(6.
3g,19mmol) 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)(0.44g,0.38mmol,2%Pd)をトルエン(150m
l) に懸濁し、炭酸ナトリウム水溶液(8.6g,82mmol,4.4e
q/40ml)を加えて10時間還流し、一晩放置した。反応混
合物をろ別し、水、メタノール、アセトンで洗浄して灰
色固体(10g,17mmol,収率91%)を得、さらに昇華精製によ
り黄色固体(8.4g,14mmol) を得た。得られた固体は、４
００ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロトンＮＭＲスペクト
ル及びＦＤ−ＭＳの測定により化合物（Ａ９）であるこ
とが確認された。

【００４２】合成例６（化合物（Ａ１５））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ１５）を製造し
た。

【化１３】

【００４３】（１）Ｎ，Ｎ’−ビス（３−（７，１０−
ジフェニル) フルオランテニル）アニリン（Ａ１５）の
合成アルゴン雰囲気下、３−ブロモ−７，１０−ジフェニル
フルオランテン(5g,12mmol) 、酢酸パラジウム(2)(0.06
g,0.3mmol)、トリ−ｔ−ブチルホスフィン(0.23g,1.1mm
ol) 、ｔ−ブトキシナトリウム(1.6g,16mmol) 、アニリ
ン(0.5g,6mmol)を無水トルエン(50ml)に加え、30分室温
で撹拌後、７時間還流した。析出した結晶をろ別し、ト
ルエン、水で洗浄後、減圧乾燥して黄色固体を得た。さ
らにカラムクロマトグラフィーで精製して、淡黄色固体
(4.5g,5.7mmol,収率96%)を得た。得られた固体は、４０
０ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロトンＮＭＲスペクトル
及びＦＤ−ＭＳの測定により化合物（Ａ１５）であるこ
とが確認された。

【００４４】合成例７（化合物（Ａ１６））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ１６）を製造し
た。

【化１４】

【００４５】（１）３，６−ビス（３−（７，１０−ジ
フェニル) フルオランテニル）−９−フェニルカンバゾ
ール（Ａ１６）の合成アルゴン雰囲気下、７，１０−ジフェニルフルオランテ
ン−３−ボロン酸(9g,22mmol,2.4eq) 、３，６−ジブロ
モ−９−カンバゾール(3.7g,9.2mmol)、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0)(0.21g,0.18mmo
l,2%Pd)をトルエン(100ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム
水溶液(6.9g,65mmol,7.0eq/33ml)を加えて１４時間還流
し、一晩放置した。反応混合物をろ別し、水、メタノー
ル、アセトンで洗浄し、カラムクロマトグラフィーで精
製して、淡黄色固体(8.1g,8.5mmol,収率92%)を得た。得
られた固体は、４００ＭＨｚＮＭＲスペクトル、プロト
ンＮＭＲスペクトル及びＦＤ−ＭＳの測定により化合物
（Ａ１６）であることが確認された。

【００４６】合成例８（化合物（Ａ１８））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ１８）を製造し
た。

【化１５】

【００４７】（１）フルオランテン−８−ボロン酸の合
成アルゴン雰囲気下、８−ブロモフルオランテン(15g,53m
mol)を無水エーテル(120ml) に溶かし、ドライアイス／
メタノール浴で−35℃に冷却した。これにｎ−ブチルリ
チウム／ヘキサン溶液(1.50mol/l,38ml,58mmol) を滴下
し、−20℃で１時間攪拌した。反応混合物を−70℃に冷
却し、トリイソプロポキシシラン(28ml,0.12mol,2.3eq)
の無水エーテル溶液(25ml)を加えて、−65℃で１時間、
室温で２時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に10％
塩酸水溶液(120ml) を加えて室温で１時間撹拌後、有機
層を分取し、飽和食塩水(40ml)で洗浄、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥、溶媒留去して得られた固体をヘキサンで
洗浄して白色固体(12g,49mmol,収率92%)を得た。

【００４８】（２）１，４−ビス（８−フルオランテニ
ル）ベンゼン（Ａ１８）の合成アルゴン雰囲気下、フルオランテン−８−ボロン酸(9g,
37mmol,2.3eq) 、１，４−ジブロモベンゼン(3.8g,16mm
ol) 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム(0)(0.37g,0.32mmol,2%Pd)をトルエン(200ml) に懸濁
し、炭酸ナトリウム水溶液(10g,94mmol,5.8eq/48ml) を
加えて10時間還流し、一晩放置した。反応混合物をろ別
し、水、メタノール、アセトンで洗浄して灰色固体(7.4
g,15mmol, 収率94%)を得、さらに昇華精製により淡黄色
固体(6.0g,12mmol) を得た。得られた固体は、４００Ｍ
ＨｚＮＭＲスペクトル、プロトンＮＭＲスペクトル及び
ＦＤ−ＭＳの測定により化合物（Ａ１８）であることが
確認された。

【００４９】合成例９（化合物（Ａ２０））以下に示す反応経路によって化合物（Ａ２０）を製造し
た。

【化１６】

【００５０】（１）３−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノフ
ルオランテン−８−ボロン酸の合成アルゴン雰囲気下、３−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノフ
ルオランテン(12g, 27mmol) を無水エーテル(100ml) に
溶かし、ドライアイス／メタノール浴で−35℃に冷却し
た。これにｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液(1.50mol
/l,19ml,29mmol) を滴下し、−20℃で１時間攪拌した。
反応混合物を−70℃に冷却し、トリイソプロポキシシラ
ン(14ml,60mmol,2.2eq) の無水エーテル溶液(20ml)を加
えて、−65℃で１時間、室温で３時間攪拌し、一晩放置
した。反応混合物に10％塩酸水溶液(100ml) を加えて室
温で１時間撹拌後、有機層を分取し、飽和食塩水(36ml)
で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して得
られた固体をヘキサンで洗浄して白色固体(9.2g,23mmo
l, 収率85%)を得た。

【００５１】（２）１，４−ビス（８−（３−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）フルオランテニル）ベンゼン（Ａ
２０）の合成アルゴン雰囲気下、３−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミノフ
ルオランテン−８−ボロン酸(9g,22mmol,2.2eq) 、１，
４−ジブロモベンゼン(2.4g,10mmol) 、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム(0)(0.23g,0.20mmo
l,2%Pd)をトルエン(150ml) に懸濁し、炭酸ナトリウム
水溶液(6.4g,60mmol,6.0eq/31ml)を加えて12時間還流
し、一晩放置した。反応混合物をろ別し、水、メタノー
ル、アセトンで洗浄して灰色固体(6.9g,8.5mmol,収率85
%)を得、さらに昇華精製により淡黄色固体(5.2g,6.4mmo
l)を得た。得られた固体は、４００ＭＨｚＮＭＲスペク
トル、プロトンＮＭＲスペクトル及びＦＤ−ＭＳの測定
により化合物（Ａ２０）であることが確認された。

【００５２】実施例１ 25mm×75mm×1.1mm 厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板
（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で
超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を30分
間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を
真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラ
インが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆う
ようにして膜厚60nmのＮ，Ｎ' −ビス（Ｎ，Ｎ' −ジフ
ェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−４，４' −ジアミノ−１，１'−ビフェニル膜（以
下、ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜
は、正孔注入層として機能する。次に、ＴＰＤ２３２膜
上に膜厚20nmの４，４' −ビス［Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下、ＮＰＤ
膜）を成膜した。このＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能
する。さらに、ＮＰＤ膜上に膜厚40nmの上記化合物（Ａ
１）を蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能す
る。この膜上に膜厚20nmのトリス（８−キノリノール）
アルミニウム膜（以下、Ａｌｑ膜）を成膜した。このＡ
ｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後Ｌｉ（Ｌ
ｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、
電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。
このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を
形成し有機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧6V
で発光輝度150cd/m²、最大発光輝度43000cd/m²、発光効
率3.0cd/A の青色発光が得られた。

【００５３】実施例２〜８実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに表１に示
す化合物を使用したことを除き同様にして、有機ＥＬ素
子を作製し、直流電圧6Vで、発光輝度、発光効率、ガラ
ス転移温度を測定し、発光色を観察し、さらに耐熱性テ
ストとして85℃の温度下に500 時間保存した後に、初期
輝度からの発光減少率を測定した。その結果を表１に示
す。

【００５４】比較例１実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、７，１
０−ジフェニルフルオランテン（ＤＰＦ）を使用したこ
とを除き同様にして、有機ＥＬ素子を作製し、直流電圧
5Vで、発光輝度、発光効率を測定し、発光色を観察し、
さらに耐熱性テストとして85℃の温度下に500 時間保存
した後に、初期輝度からの発光減少率を測定した。その
結果を表１に示す。

【００５５】

【表１】

【００５６】表１に示したように、本発明の新規炭化水
素化合物を利用した有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、
耐熱性に優れている。これは、本発明の新規炭化水素化
合物のガラス転移温度が１００℃超と高く、青色〜緑色
領域にわたる蛍光性を保持するためである。

【００５７】実施例９ 25mm×75mm×1.1mm 厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板
（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で
超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を30分
間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を
真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラ
インが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆う
ようにして膜厚60nmのＴＰＤ２３２膜を成膜した。この
ＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、
ＴＰＤ２３２膜上に膜厚20nmに上記化合物（Ａ１５）か
らなる膜を成膜した。この（Ａ１５）膜は正孔輸送層と
して機能する。さらに、（Ａ１５）膜上に膜厚40nmのＡ
ｌｑ及びルブレンを重量比30：１で蒸着し成膜した。こ
の膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚20nmの
Ａｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層とし
て機能する。この後Ｌｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社
製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）とし
てＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に
金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作
製した。この素子は直流電圧6Vで発光輝度150cd/m²、最
大発光輝度73000cd/m²、発光効率10.0cd/Aと極めて高い
発光効率の黄色発光が得られた。また、初期輝度を1000
cd/m²として定電流駆動して寿命試験を行ったところ半
減寿命6200時間と極めて長かった。以上のことから、本
発明の新規炭化水素化合物は、正孔輸送性の化合物とし
て極めて優れている。

【００５８】実施例１０ 25mm×75mm×1.1mm 厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板
（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で
超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を30分
間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を
真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラ
インが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆う
ようにして膜厚60nmのＴＰＤ２３２膜を成膜した。この
ＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。次に、
ＴＰＤ２３２膜上に膜厚20nmにＮＰＤ膜を成膜した。こ
のＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、ＮＰ
Ｄ膜上に膜厚40nmのＡｌｑ及びルブレンを重量比３０：
１で蒸着し成膜した。この膜は、発光層として機能す
る。この膜上に膜厚20nmの上記化合物（Ａ３）からなる
膜を成膜した。この（Ａ３）膜は、電子注入層として機
能する。この後、無機化合物膜として、膜厚１nmのＬｉ
Ｆ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ
金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。この素子は
直流電圧5.5Vで発光輝度250cd/m²、最大発光輝度93000c
d/m²、発光効率12.0cd/Aと極めて高い発光効率の黄色発
光が得られた。また、初期輝度を1000cd/m²として定電
流駆動して寿命試験を行ったところ半減寿命5000時間と
極めて長かった。以上のことから、本発明の新規炭化水
素化合物は、電子輸送性の化合物として極めて優れてい
る。

【００５９】実施例１１実施例１０において、ＬｉＦ膜の無機化合物膜を形成す
る代わりに、上記化合物（Ａ３）とＣｓ（セシウム）を
モル比１：１で混合した電子輸送性化合物と還元性化合
物との混合型電子注入層を形成した有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は直流電圧4.5Vで発光輝度1020cd/m²と
さらに低電圧駆動となり、最大発光輝度123000cd/m²、
発光効率13.0cd/Aと極めて高い発光効率の黄色発光が得
られた。また、初期輝度を1000cd/m²として定電流駆動
して寿命試験を行ったところ半減寿命5800時間と極めて
長かった。

【００６０】

【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明の
新規炭化水素化合物を利用した有機エレクトロルミネッ
センス素子は、耐熱性が高く、発光効率も高く、さらに
は長寿命である。このため、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子は、壁掛テレビの平面発光体やディス
プレイのバックライト等の光源として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０６５５６５５Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 ＢＤＺ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される新規炭化水
素化合物。Ｘ_n−Ａｒ₁ ・・・（１）（式中、Ａｒ₁は、置換もしくは未置換の炭素原子数６
〜４０の芳香族環基、置換もしくは未置換の炭素原子数
６〜４０のアリールアミノ基、置換もしくは未置換の炭
素原子数６〜６０のジアミノアリール基、置換もしくは
未置換の炭素原子数６〜６０のトリアミノアリール基、
置換もしくは未置換の炭素原子数３〜４０の複素環基又
は置換もしくは未置換のエテニレン、Ｘはフルオランテ
ン構造を有する一価の基、ｎは２〜４の整数である。）
【請求項２】前記Ｘが下記一般式〔１〕〜〔３〕に示
す構造を有する化合物の一価の基であることを特徴とす
る請求項１に記載の新規炭化水素化合物。【化１】〔一般式〔１〕〜〔３〕式中、Ｘ¹〜Ｘ¹⁶は、それぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換
の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアル
キル基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状
の炭素原子数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは未
置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０の
アルキルチオ基、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もし
くは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニル基、置換も
しくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２
〜３０のアルケニルオキシ基、置換もしくは未置換の直
鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケニ
ルチオ基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜３０の
アラルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜３
０のアラルキルオキシ基、置換もしくは未置換の炭素原
子数７〜３０のアラルキルチオ基、置換もしくは未置換
の炭素原子数６〜２０のアリール基、置換もしくは未置
換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もし
くは未置換の炭素原子数６〜２０のアリールチオ基、置
換もしくは未置換の炭素原子数２〜３０のアミノ基、シ
アノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ¹基（基中、Ｒ¹は水素原
子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭
素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは未置換の
直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０のアルケ
ニル基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜３０のア
ラルキル基、又は置換もしくは未置換の炭素原子数６〜
３０のアリール基を表す）、−ＣＯＲ²基（基中、Ｒ²
は水素原子、置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは
環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、置換もしくは
未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数２〜３０
のアルケニル基、置換もしくは未置換の炭素原子数７〜
３０のアラルキル基、置換もしくは未置換の炭素原子数
６〜３０のアリール基、又はアミノ基を表す）、−ＯＣ
ＯＲ³基（基中、Ｒ³は、置換もしくは未置換の直鎖、
分岐もしくは環状の炭素原子数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは未置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原
子数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは未置換の炭
素原子数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは未置換
の炭素原子数６〜３０のアリール基を表す）を表し、さ
らにＸ¹〜Ｘ¹⁶のうち、隣接する基及び各基の置換基
は、互いに結合して、置換もしくは未置換の炭素環を形
成していてもよい。〕
【請求項３】一対の電極間に、少なくとも発光層を有
する単層又は複数層からなる有機化合物膜を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機化合物
膜の少なくとも一層が請求項１又は２に記載の新規炭化
水素化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
【請求項４】一対の電極間に、少なくとも発光層を有
する単層又は複数層からなる有機化合物膜を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、該発光層が請
求項１又は２に記載の新規炭化水素化合物を含有するこ
とを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】一対の電極間に、少なくとも発光層を有
する単層又は複数層からなる有機化合物膜を有する有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、電子注入層又
は正孔注入層が請求項１又は２に記載の新規炭化水素化
合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。
【請求項６】前記発光層と電極との間に無機化合物層
を設けたことを特徴とする請求項４に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。
【請求項７】前記発光層に、発光中心として縮合多環
芳香族誘導体を含有することを特徴とする請求項３〜６
のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。