JP2002053768A - 有機基を有するカーボンブラック、その製法及び使用 - Google Patents
有機基を有するカーボンブラック、その製法及び使用Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機基を有するカーボンブラック及びその製
法 【解決手段】 有機基を有するカーボンブラックにおい
て、この有機基は少なくとも1個の2級及び/又は3級
アミンを介してカーボンブラックと結合しており、この
有機基は珪素を含有している。更に、本発明のカーボン
ブラックの製法は、カーボンブラックを一般式 R−N
3の化合物と反応させることよりなる。 【効果】 本発明によるカーボンブラックは、填料、U
V−安定剤、導電性カーボンブラック及び顔料として使
用することができる。
法 【解決手段】 有機基を有するカーボンブラックにおい
て、この有機基は少なくとも1個の2級及び/又は3級
アミンを介してカーボンブラックと結合しており、この
有機基は珪素を含有している。更に、本発明のカーボン
ブラックの製法は、カーボンブラックを一般式 R−N
3の化合物と反応させることよりなる。 【効果】 本発明によるカーボンブラックは、填料、U
V−安定剤、導電性カーボンブラック及び顔料として使
用することができる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、カーボンブラッ
ク、その製法及びその使用に関する。
ク、その製法及びその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】カーボンブラックが官能基を有すること
ができることは公知であり、この際、アジドをベースと
するラジカル開始剤を用いて官能基を得ている(JP1
1323177)。
ができることは公知であり、この際、アジドをベースと
するラジカル開始剤を用いて官能基を得ている(JP1
1323177)。
【0003】DE2165198から、ゴム、微細な強
化性珪藻土−顔料及びアジドホルミエートからの耐摩耗
性加硫物が公知である。更に、US3697551か
ら、式
化性珪藻土−顔料及びアジドホルミエートからの耐摩耗
性加硫物が公知である。更に、US3697551か
ら、式
【0004】
【化1】
【0005】の窒素含有シランが公知である。このシラ
ンは、Si−含有物質、金属、金属酸化物及び他のポリ
マー上へのポリマーの付着性の改善のために使用され
る。
ンは、Si−含有物質、金属、金属酸化物及び他のポリ
マー上へのポリマーの付着性の改善のために使用され
る。
【0006】カーボンブラック−ゴム−カップリング剤
としてのp−アミノベンゾールスルホニルアジドの使用
は、L. Gonzales, A. Rodriguez, J. L. de Benito und
A.Marcos, GAK 2, Jahrgang 51 (1998), 116-199頁か
ら公知である。このアジドは、カーボンブラック含有マ
スターバッチに添加され、この際、アジド基はポリマー
と、かつアミン基はカーボンブラック表面と反応する。
としてのp−アミノベンゾールスルホニルアジドの使用
は、L. Gonzales, A. Rodriguez, J. L. de Benito und
A.Marcos, GAK 2, Jahrgang 51 (1998), 116-199頁か
ら公知である。このアジドは、カーボンブラック含有マ
スターバッチに添加され、この際、アジド基はポリマー
と、かつアミン基はカーボンブラック表面と反応する。
【0007】これら公知の方法は、シランの反応がカー
ボンブラックと行われるのではないか又はこの反応がコ
ントロール不能にゴム混合物中で進行する欠点を有す
る。
ボンブラックと行われるのではないか又はこの反応がコ
ントロール不能にゴム混合物中で進行する欠点を有す
る。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有機
基を有するカーボンブラックを提供することであり、こ
の際、本発明によるカーボンブラックは、更なる反応を
可能にするために反応性置換基を用立てる。
基を有するカーボンブラックを提供することであり、こ
の際、本発明によるカーボンブラックは、更なる反応を
可能にするために反応性置換基を用立てる。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明の目的物は、有機
基が少なくとも1個の2級及び/又は3級アミンを介し
てカーボンブラックと結合しており、この有機基が珪素
を含有していることを特徴とする、有機基を有するカー
ボンブラックである。
基が少なくとも1個の2級及び/又は3級アミンを介し
てカーボンブラックと結合しており、この有機基が珪素
を含有していることを特徴とする、有機基を有するカー
ボンブラックである。
【0010】有機基を有するこのカーボンブラックは、
式 カーボンブラック=N−R及び/又はカーボンブラック
−NH−R [式中、Rは珪素含有基である]を有していてよい。
式 カーボンブラック=N−R及び/又はカーボンブラック
−NH−R [式中、Rは珪素含有基である]を有していてよい。
【0011】1実施形では、Rは−(CH2)n−Si
R1R2R3であってよく、ここで、R1、R2、R3
は、同一又は異なるものであってよく、C1〜C8−ア
ルキル、C1〜C8−アルコキシ、H又はハロゲニドを
表し、nは1〜10の数である。Rが−(CH2)3−
Si(OC2H5)3であるのが特に有利である。
R1R2R3であってよく、ここで、R1、R2、R3
は、同一又は異なるものであってよく、C1〜C8−ア
ルキル、C1〜C8−アルコキシ、H又はハロゲニドを
表し、nは1〜10の数である。Rが−(CH2)3−
Si(OC2H5)3であるのが特に有利である。
【0012】カーボンブラックとしては、DE1952
1565から公知のファーネスブラック、ガスブラッ
ク、チャンネルブラック、フレームブラック、サーマル
ブラック、アセチレンブラック、プラズマブラック(Pla
smaruss)、インバーシヨンズブラック(Invertionsrus
s)、WO98/45361又はDE19613796か
ら公知のSi−含有カーボンブラック又はWO98/4
2778から公知の金属含有カーボンブラック、アーク
ブラック(Lichtbogenruss)及び化学的製造法の副生成
物であるカーボンブラックを使用することができる。カ
ーボンブラックは前置された反応により活性化すること
ができる。
1565から公知のファーネスブラック、ガスブラッ
ク、チャンネルブラック、フレームブラック、サーマル
ブラック、アセチレンブラック、プラズマブラック(Pla
smaruss)、インバーシヨンズブラック(Invertionsrus
s)、WO98/45361又はDE19613796か
ら公知のSi−含有カーボンブラック又はWO98/4
2778から公知の金属含有カーボンブラック、アーク
ブラック(Lichtbogenruss)及び化学的製造法の副生成
物であるカーボンブラックを使用することができる。カ
ーボンブラックは前置された反応により活性化すること
ができる。
【0013】ゴム混合物中で強化用填料として使用され
るカーボンブラックを使用することができる。
るカーボンブラックを使用することができる。
【0014】ピグメントブラック(Farbruss)を使用する
ことができる。
ことができる。
【0015】他のカーボンブラックは次のものであって
よい:導電性カーボンブラック、UV−安定化用カーボ
ンブラック、ゴム以外の系中、例えばビチューメン、プ
ラスチック中の填料としてのカーボンブラック、冶金学
での還元剤としてのカーボンブラック。
よい:導電性カーボンブラック、UV−安定化用カーボ
ンブラック、ゴム以外の系中、例えばビチューメン、プ
ラスチック中の填料としてのカーボンブラック、冶金学
での還元剤としてのカーボンブラック。
【0016】本発明のもう一つの目的物は、一般式 R
−N3[式中、Rは珪素含有基である]の有機化合物と
カーボンブラックとの反応により得られることを特徴と
する有機基を有するカーボンブラックである。
−N3[式中、Rは珪素含有基である]の有機化合物と
カーボンブラックとの反応により得られることを特徴と
する有機基を有するカーボンブラックである。
【0017】始めに施与された基は、後続反応により更
に変性することができる。
に変性することができる。
【0018】本発明のもう一つの目的は、本発明による
カーボンブラックの製法であり、これは、カーボンブラ
ックと一般式 R−N3(ここで、Rは前記のものを表
す)の化合物とを反応させることを特徴とする。
カーボンブラックの製法であり、これは、カーボンブラ
ックと一般式 R−N3(ここで、Rは前記のものを表
す)の化合物とを反応させることを特徴とする。
【0019】一般式 R−N3の化合物としては、ラジ
カル形成下に窒素を離脱する化合物を使用することがで
きる。
カル形成下に窒素を離脱する化合物を使用することがで
きる。
【0020】有利な1実施形では、アジドシラン、有利
に、一般式I R1R2R3Si−(CH2)n−N3 (I) [式中、R1、R2、R3は、同一又は異なるものであ
ってよく、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコ
キシ、H又はハロゲニドを表し、nは1〜10の数であ
る]のアジドシランを使用することができる。
に、一般式I R1R2R3Si−(CH2)n−N3 (I) [式中、R1、R2、R3は、同一又は異なるものであ
ってよく、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコ
キシ、H又はハロゲニドを表し、nは1〜10の数であ
る]のアジドシランを使用することができる。
【0021】特に有利に、一般式II (H5C2O)3Si−(CH2)3−N3 (II) の3−アジドプロピルトリエトキシシランを使用するこ
とができる。
とができる。
【0022】一般式 R−N3を有する化合物は、カー
ボンブラック上に、混入、スプレーにより、又は溶剤の
引き続く留去を伴うカーボンブラック懸濁液中で、施与
することができる。一般式 R−N3を有する化合物
は、粉末又は溶液として施与することができる。
ボンブラック上に、混入、スプレーにより、又は溶剤の
引き続く留去を伴うカーボンブラック懸濁液中で、施与
することができる。一般式 R−N3を有する化合物
は、粉末又は溶液として施与することができる。
【0023】カーボンブラック製造の間のこの化合物の
施与が特に有利であり、この際、化合物の添加は、必要
な温度を有する場所で行う。
施与が特に有利であり、この際、化合物の添加は、必要
な温度を有する場所で行う。
【0024】カーボンブラックの変性のための反応は、
溶剤不含で又は溶剤中で、有利には易揮発性有機溶剤、
例えばアセトン中で実施することができる。
溶剤不含で又は溶剤中で、有利には易揮発性有機溶剤、
例えばアセトン中で実施することができる。
【0025】カーボンブラックの変性のための反応は、
熱処理又はUV−線照射により行わせることができる。
熱処理又はUV−線照射により行わせることができる。
【0026】カーボンブラックの変性のための反応は、
0〜400℃、有利に200〜300℃の温度で実施す
ることができる。
0〜400℃、有利に200〜300℃の温度で実施す
ることができる。
【0027】有機基を有する本発明のカーボンブラック
は、填料、強化用填料、UV−安定剤、導電性カーボン
ブラックとしても、顔料としても、ゴム、プラスチッ
ク、印刷インキ、インキ、インキジェット−インキ、ラ
ッカー、染料、ビチューメン、コンクリート、他の建材
及び紙中で使用することができる。更に、本発明による
カーボンブラックは、冶金学において還元剤として使用
することができる。
は、填料、強化用填料、UV−安定剤、導電性カーボン
ブラックとしても、顔料としても、ゴム、プラスチッ
ク、印刷インキ、インキ、インキジェット−インキ、ラ
ッカー、染料、ビチューメン、コンクリート、他の建材
及び紙中で使用することができる。更に、本発明による
カーボンブラックは、冶金学において還元剤として使用
することができる。
【0028】本発明のカーボンブラックは、相変わらず
反応性の置換基を有するカーボンブラックが、系(例え
ばゴム)中でのカップリング及び架橋のために利用する
ことができる利点を有する。
反応性の置換基を有するカーボンブラックが、系(例え
ばゴム)中でのカップリング及び架橋のために利用する
ことができる利点を有する。
【0029】この場合に、副生成物、塩、酸及び水分の
少ない本発明のカーボンブラックが製造されうる。
少ない本発明のカーボンブラックが製造されうる。
【0030】
【実施例】500mlフラスコ中で、式III (H5C2O)3Si−(CH2)3−N3 (III) のシラン Si250 2mlをアセトン150mlと
混合し、ピグメントブラック FW1 10gを添加す
る。溶剤を真空中で留去し(回転蒸発器)、残分を引き
続き磨砕する。この混合物を、マッフル炉中、250℃
で2時間にわたり熱処理する。
混合し、ピグメントブラック FW1 10gを添加す
る。溶剤を真空中で留去し(回転蒸発器)、残分を引き
続き磨砕する。この混合物を、マッフル炉中、250℃
で2時間にわたり熱処理する。
【0031】冷却の後に、カーボンブラックをアセトン
150mlと共に室温で1時間撹拌する。引き続き、カ
ーボンブラックを吸引濾過し、乾燥箱中、100℃で8
時間乾燥させる。
150mlと共に室温で1時間撹拌する。引き続き、カ
ーボンブラックを吸引濾過し、乾燥箱中、100℃で8
時間乾燥させる。
【0032】ピグメントブラック FW1及びシラン
Si250は、Degussa-Huels 社の市販製品である。
Si250は、Degussa-Huels 社の市販製品である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4J037 AA02 CB16 CB23 DD23 EE02 EE43 EE44 FF05 4J039 BA04 BC33 BC57 BE25 GA24
Claims (6)
- 【請求項1】 有機基を有するカーボンブラックにおい
て、この有機基は少なくとも1個の2級及び/又は3級
アミンを介してカーボンブラックと結合しており、この
有機基は珪素を含有していることを特徴とする、有機基
を有するカーボンブラック。 - 【請求項2】 式 カーボンブラック−NH−R及び/又はカーボンブラッ
ク=N−R [式中、Rは珪素含有基である]を有する、請求項1に
記載の有機基を有するカーボンブラック。 - 【請求項3】 一般式 R−N3[式中、Rは珪素含有
基である]の有機化合物とカーボンブラックとの反応に
より得られていることを特徴とする、有機基を有するカ
ーボンブラック。 - 【請求項4】 カーボンブラックと一般式 R−N
3[式中、Rは前記のものを表す]の化合物とを反応さ
せることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか
1項に記載のカーボンブラックの製法。 - 【請求項5】 変性を、溶剤中で又は溶剤なしで実施す
る、請求項4に記載のカーボンブラックの製法。 - 【請求項6】 ゴム、インキ、染料、インキジェット−
インキ、印刷インキ、ラッカー、コンクリート、プラス
チック、建材、紙及びビチューメン中の填料、強化用填
料、導電性カーボンブラック、顔料及びUV−安定剤と
しての、請求項1から3までのいずれか1項に記載のカ
ーボンブラックの使用。
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- 2001-06-20 JP JP2001187247A patent/JP2002053768A/ja active Pending
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