JP2001026585A

JP2001026585A - シクロアルカンベンジルエーテル化合物

Info

Publication number: JP2001026585A
Application number: JP25392799A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Kita; 浩北; Hisashi Nakada; 尚志中田; Akiyoshi Ogoshi; 章由大越; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Kunimitsu Nakahira; 国光中平; Nobuyuki Hamada; 暢之濱田; Toru Oki; 亨大木
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1999-05-07
Filing date: 1999-09-08
Publication date: 2001-01-30

Abstract

(57)【要約】【課題】新規除草剤の提供【解決手段】【化１】式（１）：〔式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表し、Ｒ³は水素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表し、Ｒ⁵はＣ₂〜
Ｃ₆アルケニル基等から選ばれる１以上の置換基で置換
されているＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基を表し、但し、Ｒ
⁵はハロゲン原子等から選ばれる１以上の置換基によっ
て置換されていてもよく、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子等を表し、Ｒ¹⁰
はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基等を表し、ｐは０
または１を表し、ｑは０から３の整数を表し、ｑが２か
ら３の整数の場合、Ｒ¹⁰は同一でも異なっていてもよ
い。〕で表されるシクロアルカンベンジルエーテル化合
物およびそれを含む農薬、特に除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なシクロアルカ
ンベンジルエーテル化合物および該化合物を有効成分と
して含有する農薬、特に除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】除草活性を有する２，３−エ
ポキシ−シクロヘキサン−１−イル−ベンジルエーテル
化合物がＷＯ９７／０２２５８号およびＷＯ９８／４５
２３５に記載されているが、本願に記載された化合物は
知られていない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規なシ
クロアルカンベンジルエーテル化合物群の除草活性につ
いて鋭意検討した結果、該化合物群が除草活性を有する
ことを見いだし、本発明を完成させるに至った。すなわ
ち、本発明は、式（１）：

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロ
アルキルチオ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｒ³
は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基または（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基
またはフェニル基を表し、Ｒ⁵はＣ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、シ
アノ基、ホルミル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｎ
−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル基、フェニル
基、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、フェニル
チオ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカル
ボニルオキシ基およびトリメチルシリル基から選ばれる
１以上の置換基で置換されているＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
ル基を表し、但し、Ｒ⁵はハロゲン原子およびＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基から選ばれる１以上の置換基によって置換さ
れていてもよく、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基ま
たはフェニル基を表し、Ｒ¹⁰はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基またはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ基を表し、ｐは０
または１を表し、ｑは０から３の整数を表し、ｑが２か
ら３の整数の場合、Ｒ¹⁰は同一でも異なってもよい。〕
で表されるシクロアルカンベンジルエーテル化合物（以
下、本発明化合物と称する）および当該化合物を含有す
る農薬、特に除草剤である。

【０００６】次に、置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹およびＲ¹⁰の具体例をあげる。な
お、ここでＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎ−Ｐｒ
はノルマルプロピル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｎ
−Ｂｕはノルマルブチル基、ｉ−Ｂｕはイソブチル基、
ｓ−Ｂｕはセカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕはターシャ
リーブチル基、ｎ−Ｐｅｎはノルマルペンチル基、ｎ−
Ｈｅｘはノルマルヘキシル基、c−Ｐrはシクロプロピル
基、c−Ｂｕはシクロブチル基、c−Ｐｅｎはシクロペン
チル基、c−Ｈｅｘはシクロヘキシル基、c−Ｈｅｐはシ
クロヘプチル基、そしてＰｈはフェニル基を表す。〔置換基Ｒ¹およびＲ²の具体例〕Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ＣＨＦ₂、Ｃ
Ｆ₃、Ｃ₂Ｆ₅、Ｃ₃Ｆ₇、ＣＣｌ₃、ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＭｅ、
ＯＥｔ、Ｏｎ-Ｐｒ、Ｏｉ-Ｐｒ、ＯＣＦ₃、ＯＣＣｌ₃、
ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＣｌ₂、ＯＣＨＢｒ₂、ＯＣ₂Ｆ₅、Ｏ
ＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＳＭｅ、ＳＥｔ、Ｓ（ｎ
-Ｐｒ）、Ｓ（ｉ-Ｐｒ）、ＳＣＦ₃、ＳＣＣｌ₃、ＳＣＨ
Ｆ₂、ＳＣＨＣｌ₂、ＳＣＨＢｒ₂、ＳＣ₂Ｆ₅、ＳＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、ＳＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＮＯ₂、ＣＮ〔置換基Ｒ³の具体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ
−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ｎ
−Ｐｅｎ、ＣＨＭｅ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ｓ−Ｂｕ、
（ＣＨ₂）₂（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ（Ｅｔ）₂、Ｃ（Ｍｅ）₂
Ｅｔ、ＣＨＭｅ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ₂（ｔ−Ｂｕ）、ｎ
−Ｈｅｘ、ＣＨＭｅ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅ（ｎ
−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₃（ｉ−
Ｐｒ）、Ｃ（Ｍｅ）₂（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（ｓ−Ｂ
ｕ）、ＣＨＭｅ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨ₂Ｃ（Ｍｅ）₂Ｅｔ、
ＣＨ₂ＣＨＭｅ（ｉ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂（ｔ−Ｂ
ｕ）、ＣＨＥｔ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ ₂ＣＨ（Ｅｔ）₂、Ｃ
Ｍｅ（Ｅｔ）₂、ＣＨＥｔ（ｉ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｍｅ）
₂（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＨ
Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
ＣＥｔ＝ＣＨ₂、ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅ₂、Ｃ
ＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＣＭｅ＝Ｃ
ＨＥｔ、ＣＨ＝ＣＭｅ（Ｅｔ）、ＣＨ＝ＣＨ（ｉ−Ｐ
ｒ）、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＭ
ｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、
ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂ＣＥｔ＝ＣＨ₂、ＣＨＥｔＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＥ
ｔ＝ＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅ₂、ＣＭｅ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ₂、Ｃ（ｉ−Ｐｒ）＝Ｃ
Ｈ₂、Ｃ（ｎ−Ｐｒ）＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ｎ−
Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＥｔ、（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝
ＣＨＭｅ、（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ
Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ（Ｅｔ）、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
ＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、
（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₂Ｃ
ＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₃ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂
ＣＨ＝ＣＭｅ（Ｅｔ）、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＭｅ₂、ＣＨ₂
Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₃、ＣＣｌ₃、（ＣＨ₂）₂Ｆ、
（ＣＨ₂）₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₂Ｂｒ、（ＣＨ₂）₂Ｉ、Ｃ₂
Ｆ₅、ＣＨＭｅＣｌ、ＣＨＭｅＢｒ、ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃ
ｌ、ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、（ＣＨ₂）₃
Ｂｒ、（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＭｅＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＭｅＢ
ｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＢｒ
ＣＨ₂Ｂｒ、（ＣＨ₂）₄Ｆ、（ＣＨ₂）₄Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨ
ＣｌＣＨＣｌＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、Ｃ
ＨＭｅＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＭｅＣｌＣＨ₂Ｃ
ｌ、（ＣＨ₂）₅Ｆ、（ＣＨ₂）₅Ｃｌ、（ＣＨ₂）₅Ｂｒ、
ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＭｅ₂Ｃｌ、ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨＣｌＣ
Ｈ₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅＣｌＣＨ₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₆
Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨＣｌ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨ
ＣｌＣＨＣｌ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂ＯＥ
ｔ、ＣＨ₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ
₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨ₂Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨ₂Ｏ（ｓ
−Ｂｕ）、ＣＨ₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂ＯＭｅ、
（ＣＨ₂）₂ＯＥｔ、（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ
₂）₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、
（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨＭｅ
ＯＥｔ、ＣＨＭｅＯ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅＯ（ｉ−Ｐ
ｒ）、ＣＨＭｅＯ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅＯ（ｉ−Ｂ
ｕ）、ＣＨＭｅＯ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅＯ（ｔ−Ｂ
ｕ）、（ＣＨ₂）₃ＯＭｅ、（ＣＨ₂）₃ＯＥｔ、（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、
（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｉ−Ｂ
ｕ）、（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｔ−
Ｂｕ）、ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＥｔ、
ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｉ−
Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅＣＨ₂
Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨ
ＭｅＣＨ₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯＭｅ、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ
₂ＣＨＭｅＯ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯ（ｎ−Ｂ
ｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯ
（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＯ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂
ＯＭｅ、ＣＭｅ₂ＯＥｔ、ＣＭｅ₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＭ
ｅ₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＭｅ₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂
Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂Ｏ
（ｔ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₄ＯＭｅ、（ＣＨ₂）₄ＯＥｔ、
（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｉ−Ｐ
ｒ）、（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｉ−
Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｔ
−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂ＯＭｅ、ＣＨＭｅ（ＣＨ
₂）₂ＯＥｔ、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ
Ｍｅ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂Ｏ
（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、Ｃ
ＨＭｅ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂
Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂ＯＭｅ、ＣＨ₂Ｃ
ＨＭｅＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ₂ＣＨ
ＭｅＣＨ₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｉ
−Ｂｕ）、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨ₂
ＣＨＭｅＣＨ₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯ
Ｍｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯＥｔ、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅ
Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯ（ｉ−Ｐｒ）、
（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯ（ｎ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭ
ｅＯ（ｉ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯ（ｓ−Ｂ
ｕ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨＭｅＯ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＭｅ、ＣＭｅ₂ＣＨ₂ＯＥｔ、ＣＭｅ₂ＣＨ₂Ｏ（ｎ
−Ｐｒ）、ＣＭｅ₂ＣＨ₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＭｅ₂ＣＨ₂
Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂ＣＨ₂Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＭｅ
₂ＣＨ₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂ＣＨ₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、
（ＣＨ₂）₅ＯＭｅ、（ＣＨ₂）₅ＯＥｔ、（ＣＨ₂）₅Ｏ
（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₅Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₅
Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₅Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、（Ｃ
Ｈ₂）₅Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₅Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、Ｃ
ＨＭｅ（ＣＨ₂）₃ＯＭｅ、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₃ＯＥｔ、
ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｎ−Ｂ
ｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ
（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₃Ｏ（ｔ
−Ｂｕ）、ＣＨＥｔ（ＣＨ₂）₂ＯＭｅ、ＣＨＥｔ（ＣＨ
₂）₂ＯＥｔ、ＣＨＥｔ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ
Ｅｔ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＥｔ（ＣＨ₂）₂Ｏ
（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨＥｔ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、Ｃ
ＨＥｔ（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＥｔ（ＣＨ₂）₂
Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂（ＣＨ₂）₂ＯＭｅ、ＣＭｅ
₂（ＣＨ₂）₂ＯＥｔ、ＣＭｅ₂（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＭｅ₂（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＭｅ₂（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｉ−Ｂ
ｕ）、ＣＭｅ₂（ＣＨ₂）₂Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＭｅ₂（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₆ＯＭｅ、（ＣＨ₂）₆
ＯＥｔ、（ＣＨ₂）₆Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₆Ｏ（ｉ
−Ｐｒ）、（ＣＨ₂） ₆Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₆Ｏ
（ｉ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₆Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₆
Ｏ（ｔ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₄ＯＭｅ、ＣＨＭｅ
（ＣＨ₂）₄ＯＥｔ、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ
（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｎ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｉ
−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＭ
ｅ（ＣＨ₂）₄Ｏ（ｔ−Ｂｕ）〔置換基Ｒ⁴の具体例〕Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍ
ｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、
ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ｎ−Ｐｅｎ、ＣＨＭｅ（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＨ₂（ｓ−Ｂｕ）、（ＣＨ₂）₂（ｉ−Ｐｒ）、
ＣＨＥｔ₂、ＣＭｅ₂Ｅｔ、ＣＨＭｅ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨ
₂（ｔ−Ｂｕ）、ｎ−Ｈｅｘ、ＣＨＭｅ（ｎ−Ｂｕ）、
ＣＨ₂ＣＨＭｅ（ｎ−Ｐｒ）、（ＣＨ₂）₂（ｓ−Ｂ
ｕ）、（ＣＨ₂）₃（ｉ−Ｐｒ）、Ｃ（Ｍｅ）₂（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＨＭｅ（ｓ−Ｂｕ）、ＣＨＭｅ（ｉ−Ｂｕ）、
ＣＨ₂ＣＭｅ₂Ｅｔ、ＣＨ₂ＣＨＭｅ（ｉ−Ｐｒ）、（Ｃ
Ｈ₂）₂（ｔ−Ｂｕ）、ＣＨＥｔ（ｎ−Ｐｒ）、ＣＨ₂Ｃ
ＨＥｔ₂、ＣＭｅＥｔ₂、ＣＨＥｔ（ｉ−Ｐｒ）、ＣＭｅ
₂（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅ（ｔ−Ｂｕ）、ＯＭｅ、ＯＥ
ｔ、Ｏ（ｎ−Ｐｒ）、Ｏ（ｉ−Ｐｒ）、Ｏ（ｎ−Ｂ
ｕ）、Ｏ（ｉ−Ｂｕ）、Ｏ（ｓ−Ｂｕ）、Ｏ（ｔ−Ｂ
ｕ）〔置換基Ｒ⁵の具体例〕

【０００７】

【化３】

【０００８】

【化４】

【０００９】

【化５】

【００１０】

【化６】

【００１１】

【化７】

【００１２】〔置換基Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹の具体
例〕Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、
ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、
Ｐｈ〔置換基Ｒ¹⁰の具体例〕Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｍ
ｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ＣＨＦ₂、ＣＦ₃、Ｃ₂
Ｆ_5、Ｃ₃Ｆ_7、ＣＣｌ_3、ＣＨ₂Ｃｌ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、
Ｏ（ｎ-Ｐｒ）、Ｏ（ｉ-Ｐｒ）、ＯＣＦ₃、ＯＣＣｌ₃、
ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＣｌ₂、ＯＣＨＢｒ₂、ＯＣ ₂Ｆ₅、Ｏ
ＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃ 〔置換基Ｒ¹¹の具体例〕Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ
−Ｐｒ〔置換基Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、
Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰およびＲ²¹の具体例〕ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＭｅ
＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝
ＣＨＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＥｔ＝ＣＨ₂、ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ＝ＣＭｅ
₂、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＣＭｅ
＝ＣＨＥｔ、ＣＨ＝ＣＭｅ（Ｅｔ）、ＣＨ＝ＣＨ（ｉ−
Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨ
Ｍｅ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅ＝
ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＥｔ＝ＣＨ₂、ＣＨＥｔＣＨ＝ＣＨ₂、Ｃ
Ｅｔ＝ＣＨＭｅ、ＣＭｅ＝ＣＭｅ₂、ＣＭｅ₂ＣＨ＝ＣＨ
₂、ＣＨＭｅＣＭｅ＝ＣＨ₂、Ｃ（ｉ−Ｐｒ）＝ＣＨ₂、
Ｃ（ｎ−Ｐｒ）＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ｎ−Ｐ
ｒ）、（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＥｔ、（ＣＨ ₂）₃ＣＨ＝Ｃ
ＨＭｅ、（ＣＨ₂）₄ＣＨ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＭｅ＝ＣＨＥ
ｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＭｅＥｔ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ（ｉ−Ｐ
ｒ）、ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＭｅ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣ
Ｈ＝ＣＨＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＭｅ₂、ＣＨＭｅ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₂ＣＨ
ＭｅＣＨ＝ＣＨ₂、（ＣＨ₂）₃ＣＭｅ＝ＣＨ₂、ＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＭｅ（Ｅｔ）、Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡
ＣＭｅ、Ｃ≡ＣＥｔ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＭｅ、（ＣＨ₂）₂Ｃ
≡ＣＨ、ＣＭｅ＝ＣＨＭｅ、ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、Ｃ≡Ｃ
（ｉ−Ｐｒ）、ＣＨＭｅＣ≡ＣＭｅ、ＣＨＭｅＣＨ₂Ｃ
≡ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨＭｅＣ≡ＣＨ、（ＣＨ₂）₂Ｃ≡Ｃ
Ｈ₂、ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₃、ＣＣｌ₃、（Ｃ
Ｈ₂） ₂Ｆ、（ＣＨ₂）₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₂Ｂｒ、（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｉ、Ｃ₂Ｆ₅、ＣＨＭｅＣｌ、ＣＨＭｅＢｒ、ＣＨ
ＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、（ＣＨ₂）₃Ｃｌ、
（ＣＨ₂）₃Ｂｒ、（ＣＨ₂）₃Ｆ、ＣＭｅＣｌＣＨ₂Ｃ
ｌ、ＣＭｅＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、
ＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、（ＣＨ₂）₄Ｆ、（ＣＨ₂）₄Ｃ
ｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨＣｌＭｅ、（ＣＨ₂）₂ＣＨＣｌ
ＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨＭｅＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＭｅ
ＣｌＣＨ₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₅Ｆ、（ＣＨ₂）₅Ｃｌ、（Ｃ
Ｈ₂）₅Ｂｒ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＭｅ₂Ｃｌ、ＣＨＭｅＣＨ
₂ＣＨＣｌＣＨ₂Ｃｌ、（ＣＨ₂）₂ＣＭｅＣｌＣＨ₂Ｃ
ｌ、（ＣＨ₂）₆Ｃｌ、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨＣｌ（ｎ−Ｐ
ｒ）、ＣＨ₂ＣＨＣｌＣＨＣｌ（ｉ−Ｐｒ）、ＯＭｅ、
ＯＥｔ、Ｏ（ｎ-Ｐｒ）、Ｏ（ｉ-Ｐｒ）、ＯＣＦ₃、Ｏ
ＣＣｌ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＣｌ₂、ＯＣＨＢｒ₂、ＯＣ
₂Ｆ₅、ＯＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣＨ₂ＣＣｌ₃、ＣＮ、ＣＨＯ、
ＭｅＣＯ、ＥｔＣＯ、（ｎ−Ｐｒ）ＣＯ、（ｉ−Ｐｒ）
ＣＯ、ＭｅＯＣＯ、ＥｔＯＣＯ、（ｎ−Ｐｒ）ＯＣＯ、
（ｉ−Ｐｒ）ＯＣＯ、ＣＯ₂Ｈ、ＭｅＮＨＣＯ、ＥｔＮ
ＨＣＯ、（ｎ−Ｐｒ）ＮＨＣＯ、（ｉ−Ｐｒ）ＮＨＣ
Ｏ、Ｍｅ₂ＮＣＯ、Ｅｔ₂ＮＣＯ、（ｎ−Ｐｒ）₂ＮＣ
Ｏ、（ｉ−Ｐｒ）₂ＮＣＯ、Ｐｈ、ＰｈＯ、ＭｅＳ、Ｅ
ｔＳ、（ｎ−Ｐｒ）Ｓ、（ｉ−Ｐｒ）Ｓ、（ｎ−Ｂｕ）
Ｓ、（ｉ−Ｂｕ）Ｓ、（ｓ−Ｂｕ）Ｓ、（ｔ−Ｂｕ）
Ｓ、ＰｈＳ、ＯＨ、ＳＨ、ＭｅＣＯ₂、ＥｔＣＯ₂、（ｎ
−Ｐｒ）ＣＯ₂、（ｉ−Ｐｒ）ＣＯ₂、Ｍｅ₃Ｓｉ〔置換基Ｈａｌ¹、Ｈａｌ²およびＨａｌ³の具体例〕
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ本発明化合物は、畑地、水田、非耕地用除草剤として、
土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処理方法
においても使用できる。

【００１３】畑地の対象雑草、畑地雑草（Cropland wee
ds）としては、イヌホウズキ（Solanum nigrum）、チョ
ウセンアサガオ（Datura stramonium)等に代表されるナ
ス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophras
ti）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表さ
れるアオイ科（Malvaceae)雑草、マルバアサガオ（Ipom
oea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps.)やヒル
ガオ類（Calystegia spps.）等に代表されるヒルガオ科
（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus livid
us）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表さ
れるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ（Xanthium
pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosiaartemisiaefoli
a）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキダメギク（G
alinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arv
ense)、ノボロギク（Senecio vulgaris）、ヒメジョン
（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Composita
e）雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラ
シ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Capsella Bursapast
oris）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、
イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバカズラ（Polygonu
m convolvulus)等に代表されるタデ科（Polygonaceae）
雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表され
るスベリヒユ科（Portulacaceae)雑草、シロザ（Chenop
odium album)、コアカザ（Chenopodium ficifolium）、
ホウキギ（Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科
（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media)等
に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae)雑草、オオ
イヌノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマ
ノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Comm
elina communis）等に代表されるツユクサ科（Commelin
aceae)雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule)、ヒメ
オドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ
科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supin
a）、オオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表
されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグ
ラ（Galium spurium）、アカネ（Rubia akane)等に代表
されるアカネ科（Rubiaceae)雑草、スミレ（Viola mand
shurica)等に代表されるスミレ科（Violaceae)雑草、ア
メリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグサ
（Cassiaobtusifolia）等に代表されるマメ科（Legumin
osae)雑草等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）、野生
ソルガム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum
dichotomiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepe
nse)、イヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-g
alli）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var.
praticola)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシ
バ（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avenafatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Set
aria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegual
is)等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weed
s）、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus esculentu
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous w
eeds)等があげられる。

【００１４】水田用の対象雑草、水田雑草（Paddy weed
s）としては、例えば、ヘラオモダカ（Alisma canalicu
latum）、オモダカ（Sagittaria trifolia）およびウリ
カワ（Sagittaria pygmaea）等に代表されるオモダカ科
（Alismataceae）雑草、タマガヤツリ（Cyperus diffor
mis）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ
（Scirpus juncoides）およびクログワイ（Eleocharis
kuroguwai）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperacea
e）雑草、アゼナ（Lindemia pyxidaria）に代表される
ゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Mo
nochoria vaginalis）に代表されるミズアオイ科（Pote
nderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Potamogeton distinct
us）に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑
草、キカシグサ（Rotala indica）に代表されるミソハ
ギ科（Lythraceae）雑草、タイヌビエ（Echinochloa cr
us-galli）に代表されるイネ科（Gramineae）雑草等が
あげられる。

【００１５】本発明化合物を含有する除草剤の対象作物
としては、重要作物であるコムギ、オオムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ、ワタ、ビート、ソルガム等があげ
られる。

【００１６】また、本発明化合物を含有する除草剤は、
落葉剤（defoliant)としても有用である。

【００１７】本発明化合物は、例えば次に示す方法（ス
キーム１）によって合成することができる。（スキーム
１のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、
Ｒ¹⁰、ｎ、ｐおよびｑは前記と同様の意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基を表す。）

【００１８】

【化８】

【００１９】スキーム１は、α，β−不飽和環状ケトン
類（ａ）を出発原料とする４種類の合成ルートを示して
いる。

【００２０】第１のルートはα，β−不飽和環状ケトン
類（ａ）を酸化剤と反応させ、エポキシド類（ｂ）を合
成し、（ｂ）のカルボニル基を還元して環状アルコール
類（ｃ）に誘導し、塩基存在下、（ｃ）とベンジルハラ
イド（またはスルホン酸エステル）類（ｈ）を反応させ
るか、ホスフィン類とアゾジカルボン酸エステル類存在
下、（ｃ）とベンジルアルコール類（ｉ）を反応させ本
発明化合物（１）を合成するルートである。

【００２１】第２のルートは、α，β−不飽和環状ケト
ン類（ａ）のカルボニル基を還元して不飽和アルコール
類（ｄ）を合成し、（ｄ）を酸化剤と反応させ、環状ア
ルコール化合物（ｃ）に誘導後、第１のルートと同様に
して本発明化合物（１）を合成するルートである。

【００２２】第３のルートは、第２のルートと同様にし
て合成した不飽和アルコール類（ｄ）に、塩基存在下、
ベンジルハライド（またはスルホン酸エステル）類
（ｈ）を反応させるか、ホスフィン類とアゾジカルボン
酸エステル類存在下、ベンジルアルコール類（ｉ）を反
応させベンジルエーテル化合物（ｅ）を合成し、（ｅ）
を酸化剤と反応させることによって本発明化合物（１）
を合成するルートである。

【００２３】第４のルートは、α，β−不飽和環状ケト
ン類（ｇ）を酸化し、エポキシド類（ｆ）を合成し、
（ｆ）とヒドラジンとの反応により、カルボニル基の還
元とエポキシ基の開環をおこない、不飽和アルコール類
（ｄ）に誘導し、第２のルートまたは第３のルートと同
様にして本発明化合物（１）へ導くルートである。

【００２４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精
製法によって分離、精製することができる。

【００２５】なお、本発明化合物は不斉炭素を有してお
り、すべての立体異性体を本発明化合物として含むもの
であり、例えば次のような立体異性体があげられる。

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】また、幾何異性体が存在する場合には、シ
ス体およびトランス体が含まれる。

【００３１】好ましい立体異性体としては、（１−
１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−
９）、（１−１０）、（１−１１）、（１−１２）、
（１−１７）、（１−１８）、（１−１９）、（１−２
０）、（１−２５）、（１−２６）、（１−２７）およ
び（１−２８）があげられる。

【００３２】以下に、本発明化合物の合成例を実施例と
して具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。

【００３３】

【実施例】〔実施例１〕（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−２−（２−クロロベンジ
ルオキシ）−１−メチル−４−（１−メチル−２，２−
ジシアノシクロプロピル）−７−オキサビシクロ〔４．
１．０〕ヘプタン（化合物Ｎｏ．Ａ−２−１およびＡ−
２−２）の合成

【００３４】

【化１３】

【００３５】テトラヒドロフラン（４ｍｌ）に（１Ｓ，
２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−２−（２−クロロベンジルオキ
シ）−４−イソプロペニル−１−メチル−７−オキサビ
シクロ〔４．１．０〕ヘプタン０．４０ｇ（１．４ｍ
ｍｏｌ）と２−ブロモマロノニトリル０．２８ｇ（１．
８ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流後、反応液にトリ
エチルアミン（１ｍｌ）を加え、さらに２時間加熱還
流した。室温まで冷却後、水（１０ｍｌ）を加え、酢酸
エチルにて抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた残渣を
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）にて分離精製し、目的物
であるジアステレオマー−１（粘稠液体、化合物Ｎｏ．
Ａ−２−１）０．１３ｇとジアステレオマー−２（粘稠
液体、化合物Ｎｏ．Ａ−２−２）０．１２ｇを得た。

【００３６】〔実施例２〕（１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−
１−メチル−４−（１−メチル−２，２−ジシアノシク
ロプロピル）−７−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプ
タンの合成

【００３７】

【化１４】

【００３８】塩化メチレン（５ｍｌ）に（１Ｓ，２Ｒ，
４Ｒ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−４−イソ
プロペニル−７−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプタ
ン１．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモマロノニト
リル１．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）と２，２’−アゾビス
（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）
０．１８ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時
間攪拌後、トリエチルアミン（３ｍｌ）を加え、室温
にてさらに３時間攪拌した。溶媒留去後、水（３０ｍ
ｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて分離精製
し、ジアステレオマー混合物である目的物０．７０ｇを
得た。油状物質。（１）（１Ｓ，２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−２−（２−メチル
ベンジルオキシ）−１−メチル−４−（１−メチル−
２，２−ジシアノシクロプロピル）−７−オキサビシク
ロ〔４．１．０〕ヘプタン（化合物Ｎｏ．Ａ−３−１お
よびＡ−３−２）の合成

【００３９】

【化１５】

【００４０】テトラヒドロフラン（４ｍｌ）に１Ｓ，２
Ｒ，４Ｒ，６Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−４−
（１−メチル−２，２−ジシアノシクロプロピル）−７
−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン０．２５ｇ
（１．１ｍｍｏｌ）、６０％水素化ナトリウム０．１０
ｇ（２．７ｍｍｏｌ）と２−メチルベンジルブロミド
０．２０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時
間攪拌した。反応液に塩化ナトリウム飽和水溶液（２０
ｍｌ）を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去した。得ら
れた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて分離精製
し、目的物であるジアステレオマー−１（粘稠液体、化
合物Ｎｏ．Ａ−３−１）０．１２ｇとジアステレオマー
−２（粘稠液体、化合物Ｎｏ．Ａ−３−２）０．０５ｇ
を得た。

【００４１】前記スキーム１あるいは実施例に準じて合
成した本発明化合物を前記実施例で合成した化合物も含
めて、構造式と物性値を表１に、¹ＨＮＭＲのスペクト
ルデータを表２に示す。

【００４２】〔表１〕

【００４３】

【化１６】

【００４４】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ．Ｒ¹ Ｒ² Ｒ¹² Ｒ¹³ Ｒ¹⁴ Ｒ¹⁵融点（℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ａ−１−１ＦＦＣＮＣＮＨＨ１９６−１９９（ジアステレオマー−１）Ａ−２−１ＣｌＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−１）Ａ−２−２ＣｌＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−２）Ａ−３−１ＭｅＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−１）Ａ−３−２ＭｅＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−２）Ａ−４−１ＦＨＣＮＣＮＨＨ１３０−１３３（ジアステレオマー−１）Ａ−４−２ＦＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−２）Ａ−５−１ＨＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−１）Ａ−５−２ＨＨＣＮＣＮＨＨ粘稠液体（ジアステレオマー−２） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔表２〕

【００４５】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． ¹ＨＮＭＲ（溶媒 δ(ppm) ） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ａ−１−１ CDCl₃ 1.30(s,3H), 1.32(s,3H), 1.42-1.50(m,1H), 1.83-1.63(m,5H), 2.26(d,1H), 3.12(s,1H), 3.82-3.84(m,1H), 4.67(2H,dd), 6.87-6.94(m,2H), 7.26-7.33(m,1H) Ａ−２−１ CDCl₃ 1.27(s,3H), 1.40(s,3H), 1.40-1.79(m,6H), 2.28(d,1H), 3.14(s,1H), 3.89-3.91(m,1H), 4.71(s,2H), 7.22-7.36(m,3H), 7.55(d,1H) Ａ−２−２ CDCl₃ 1.31(s,3H), 1.41(s,3H), 1.35-1.44(m,1H), 1.63-1.82(m,4H), 1.92-2.11(m,2H), 3.13(s,1H), 3.76-3.91(m,1H), 4.74(dd,2H), 7.18-7.34(m,3H), 7.63(d,1H) Ａ−３−１ CDCl₃ 1.27(s,3H), 1.37(s,3H), 1.40-1.77(m,6H), 2.28(d,1H), 2.39(s,3H), 3.12(s,1H), 3.87-3.85(m,1H), 4.63(dd,2H), 7.32-7.14(m,4H) Ａ−３−２ CDCl₃ 1.31(s,3H), 1.32-1.41(m,1H), 1.62-1.81(m,4H), 1.95-2.11(m,2H), 2.39(s,3H), 3.11(s,1H), 3.80-3.82(m,1H), 4.64(dd,2H), 7.10-7.39(m,4H) Ａ−４−１ CDCl₃ 1.29(s,3H), 1.35(s,3H), 1.40-1.78(m,6H), 2.28(d,1H), 3.13(s,1H), 3.86-3.84(m,1H), 4.68(dd,2H), 7.02-7.51(m,4H) Ａ−４−２ CDCl₃ 1.31(s,3H), 1.34(s,3H), 1.36-1.42(m,1H), 1.63-1.86(m,4H), 1.96-2.12(m,2H), 3.13(s,1H), 3.83-3.86(m,1H), 4.72(dd,2H), 7.00-7.57(m,4H) Ａ−５−１ CDCl₃ 1.27(s,3H), 1.34(s,3H), 1.36-1.76(m,6H), 2.28(d,1H), 3.12(s,1H), 3.83-3.85(m,1H), 4.63(dd,2H), 7.26-7.41(m,5H) Ａ−５−２ CDCl₃ 1.31(s,3H), 1.32(s,3H), 1.33-1.40(m,1H), 1.61-1.79(m,4H), 1.94-2.12(m,2H), 3.13(s,1H), 3.79-3.81(m,1H), 4.65(dd,2H), 7.22-7.43(m,5H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第３表に示すが、本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。

【００４６】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。

【００４７】〔表３〕

【００４８】

【化１７】

【００４９】

【化１８】

【００５０】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ⁵ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００５１】

【化１９】

【００５２】

【化２０】

【００５３】

【化２１】

【００５４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等類）、酸アミド類
（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素
類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用
することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【００５５】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。

【００５６】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。また、組み合わせによっては作物に対
する薬害の軽減が期待できる。この際、同時に複数の公
知除草剤との組み合わせも可能である。本発明化合物と
混合使用する除草剤の種類としては、例えば、ファーム
・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handboo
k) 、１９９９年版に記載されている化合物などがあ
る。

【００５７】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron ethyl/一般名）、ハロスルフロンメチル
（halosulfuron methyl/一般名）、ベンスルフロンメチ
ル（bensulfuron methyl/一般名）、シノスルフロン（c
inosulfuron/一般名）、アジムスルフロン（azimsulfur
on/一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfuron/一般
名）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron/一般
名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron/一般
名）、プレチラクロール（pretilachlor/一般名）、エ
スプロカルブ（esprocarb/一般名）、ピラゾレート（py
razolate/一般名）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen/
一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap/一般名）、
ダイムロン（daimuron/一般名）、ブロモブチド（bromo
butide/一般名）、ナプロアニリド（naproanilide/一般
名）、クロメプロップ（clomeprop/一般名）、CNP（chl
ornitrofen/一般名）、クロメトキシニル（chlomethoxy
nil/一般名）、ビフェノックス（bifenox/一般名）、オ
キサジアゾン（oxadiazon/一般名）、オキサジアルギル
（oxadiargyl/一般名）、カフェンストロール（cafenst
role/一般名）、MY-100（試験名）、インダノファン（i
ndanofan/一般名）、ペントキサゾン（pentoxazone/一
般名）、ピリミノバックメチル（pyriminobac meytyl/
一般名）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl/一般
名）、NBA-061（試験名）、メフェナセット（mefenacet
/一般名）、ブタクロール（butachlor/一般名）、ブテ
ナクロール（butenachlor/一般名）、テニルクロール
（thenylchlor/一般名）、ジチオピル（dithiopyr/一般
名）、ベンフレセート（benfuresate/一般名）、ピリブ
チカルブ（pyributicarb/一般名）、ベンチオカーブ（b
enthiocarb/一般名）、ジメピペレート（dimepiperate/
一般名）、モリネート（molinate/一般名）、ブタミフ
ォス（butamifos/一般名）、キンクロラック（quinclor
ac/一般名）、シンメスリン（cinmethylin/一般名）、
シメトリン（simetryn/一般名）、SAP（一般名）、ジメ
タメトリン（dimethametryn/一般名）、MCPA（一般
名）、MCPB（一般名）、エトベンザニド（etobenzanid/
一般名）、クミルロン（cumyluron/一般名）、SB-500
（試験名）、MT-147（試験名）、KUH-913（試験名）、
アニロホス（anilofos/一般名）、ベンタゾン（bentazo
ne/一般名）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazo
ne ethyl）およびキノクラミン（quinoclamine/一般
名）等があげられる。

【００５８】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異
はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）
当たり０．０００１〜１０ｋｇ程度、好ましくは０．０
０１〜５ｋｇ程度が適当である。

【００５９】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【００６０】〔水和剤〕本発明化合物５〜８０部固体担体１０〜８５部界面活性剤１〜１０部その他１〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００６１】〔乳剤〕本発明化合物１〜３０部液体担体５５〜９５部界面活性剤４〜１５部〔フロアブル剤〕本発明化合物５〜７０部液体担体１５〜６５部界面活性剤５〜１２部その他５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤などがあげら
れる。

【００６２】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物２０〜９０部固体担体９〜６０部界面活性剤１〜２０部〔粒剤〕本発明化合物０．０１〜１０部固体担体９０〜９９．９９部その他０〜５部〔配合例１〕水和剤本発明化合物Ａ−１−１５０部ジークライトＰＦ４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０５０２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００６３】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ａ−１−１３部キシレン７６部イソホロン１５部ホルポール３００５Ｘ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００６４】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物Ａ−１−１３５部アグリゾールＳ−７１１８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）８部水２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００６５】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物Ａ−１−１７５部イソバンＮｏ．１１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００６６】〔配合例５〕粒剤本発明化合物Ａ−１−１０．１部ベントナイト５５．０部タルク４４．９部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粉剤にす
る。

【００６７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈し
て、有効成分が１〜１０，０００ｐｐｍ、または有効成
分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋ
ｇになるように散布する。

【００６８】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。

【００６９】〔試験例１〕土壌処理による除草効果試験縦３３ｃｍ、横３３ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、エノコログサ、カラスム
ギ、ブラックグラス、イチビ、アオビユ、オオイヌノフ
グリ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギお
よびビートの種子を播種し、約１．５ｃｍ覆土した後、
所定の薬量となるように、配合例に準じて調製した本発
明化合物を土壌表面へ均一に散布した。薬液散布後３週
間目に各種雑草に対する除草効果及び作物に及ぼす影響
について下記の判定基準に従い目視によって調査を行っ
た。０は影響なし、５は完全枯死を示す５段階評価であ
る。結果を表４に示す。判定基準５・・・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４・・・・・殺草率７０％以上９０％未満３・・・・・殺草率４０％以上７０％未満２・・・・・殺草率２０％以上４０％未満１・・・・・殺草率５％以上２０％未満０・・・・・殺草率５％未満（ほとんど効果なし）〔試験例２〕湛水条件における雑草発生前処理による除
草効果試験３３．３ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れ
た後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とし
た。上記ポットに２葉期のイネを移植し、さらにノビ
エ、ホタルイ、コナギの種子を混播した。ポットを２５
〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後１日目
に水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調製
した本発明化合物を処理した。処理後３週間目に各種雑
草に対する除草効果およびイネに及ぼす影響について、
試験例１の判定基準に従って目視により調査を行った。
結果を表５に示す。

【００７０】〔試験例３〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験３３．３ｃｍ²のスチロールカップ中に沖積土壌を入れ
た後、水を入れて混和し、水深４ｃｍの湛水条件とし
た。上記ポットに２葉期のイネを移植し、さらにノビ
エ、ホタルイ、コナギの種子を混播した。ポットを２５
〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後１４日
目に水面へ所定の薬量になるように、配合例に準じて調
製した本発明化合物を処理した。処理後３週間目に各種
雑草に対する除草効果およびイネに及ぼす影響について
試験例１の判定基準に従って目視により調査を行った。
結果を表６に示す。

【００７１】なお、各表中のＮｏ．は実施例に記載した
化合物Ｎｏ．に対応し、記号は次の意味を示す。

【００７２】Ａ：エノコログサ、Ｂ：カラスムギ、Ｃ：
ブラックグラス、Ｄイチビ、Ｅ：アオビユ、Ｆ：オオイ
ヌノフグリ、Ｇ：ハコベ、ａ：トウモロコシ、ｂ：ダイ
ズ、ｃ：ワタ、ｄ：コムギ、ｅ：ビート。

【００７３】Ｈ：ノビエ、Ｉ：ホタルイ、Ｊ：コナギ、
ｆ：イネ。

【００７４】

【表４】〔表４〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物薬量 No. （g/a) A B C D E F G a b c d e ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ａ−１−１ 6.3 5 2 4 4 3 2 2 5 0 0 4 0 Ａ−２−１ 6.3 5 4 5 2 2 1 2 5 0 0 4 1 Ａ−２−２ 6.3 4 0 0 0 0 1 1 2 0 0 0 0 Ａ−３−１ 6.3 5 3 5 3 1 3 3 4 2 2 4 0 Ａ−３−２ 6.3 3 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 - Ａ−４−１ 6.3 5 4 5 4 0 4 4 5 2 3 4 3 Ａ−４−２ 6.3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ａ−５−１ 2.3 5 3 4 3 3 4 3 5 2 1 4 0 Ａ−５−２ 6.3 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００７５】

【表５】〔表５〕 ――――――――――――――――――――――― 化合物 No. 薬量(g/a) H I J f ――――――――――――――――――――――― Ａ−１−１ 2.52 5 4 4 0 Ａ−２−１ 2.52 5 5 5 0 Ａ−２−２ 2.52 5 4 5 0 Ａ−３−１ 2.52 5 4 4 4 Ａ−３−２ 2.52 2 2 2 0 Ａ−４−１ 2.52 5 5 3 2 Ａ−４−２ 2.52 3 2 2 0 Ａ−５−１ 0.92 5 5 4 0 Ａ−５−２ 2.52 4 3 3 0 ―――――――――――――――――――――――

【００７６】

【表６】〔表６〕 ――――――――――――――――――――――― 化合物 No. 薬量(g/a) H I J f ――――――――――――――――――――――― Ａ−１−１ 2.52 5 3 3 - Ａ−２−１ 2.52 5 3 4 Ａ−２−２ 2.52 3 3 2 Ａ−３−１ 2.52 5 3 3 Ａ−３−２ 2.52 1 0 1 Ａ−４−１ 2.52 5 3 3 Ａ−４−２ 2.52 1 1 1 Ａ−５−１ 0.92 5 3 3 Ａ−５−２ 2.52 1 1 1 ―――――――――――――――――――――――

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者中平国光埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者濱田暢之埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者大木亨埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内Ｆターム(参考） 4C048 AA04 BB02 BC15 CC01 UU02 XX01 XX04 4H011 AB01 AB02 BA05 BB08 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16 DC01 DC05 DC06 DD01 DD04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチ
オ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、Ｒ³は水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基または（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基またはフェニル基を表し、Ｒ⁵はＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆ハロアルコキシ基、シアノ基、ホルミル基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボ
ニル基、カルボキシル基、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ア
ミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）ア
ミノカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキルチオ基、フェニルチオ基、水酸基、メルカ
プト基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基およびト
リメチルシリル基から選ばれる１以上の置換基で置換さ
れているＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基を表し、但し、Ｒ⁵はハロゲン原子およびＣ₁〜Ｃ₆アルキル基か
ら選ばれる１以上の置換基によって置換されていてもよ
く、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基またはフェニル基を
表し、Ｒ¹⁰はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基またはＣ₁〜Ｃ₆ハ
ロアルコキシ基を表し、ｐは０または１を表し、ｑは０から３の整数を表し、ｑが２から３の整数の場
合、Ｒ¹⁰は同一でも異なってもよい。〕で表されるシク
ロアルカンベンジルエーテル化合物。【００００】
【請求項２】請求項１記載のシクロアルカンベンジル
エーテル化合物を含有する農薬。【００００】
【請求項３】請求項１記載のシクロアルカンベンジル
エーテル化合物を含有する除草剤。【００００】