JP2001247568A - トリアジン化合物および除草剤 - Google Patents
トリアジン化合物および除草剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規除草剤の提供。
【解決手段】式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ｒ1はＣ3-6シクロアルケニル基等により置換さ
れたＣ1-4アルキル基、フェニル基、フェノキシ基等か
ら選ばれる１以上の置換基により置換されたＣ1- 4ハロ
アルキル基等基を表し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立
して水素原子、Ｃ1-4アルキル基等を表し、Ｒ5は水素原
子またはＣ1-4アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9
およびＲ10は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基
等を表し、Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表す。〕で
表されるトリアジン化合物、当該化合物を含む農薬およ
び除草剤。
れたＣ1-4アルキル基、フェニル基、フェノキシ基等か
ら選ばれる１以上の置換基により置換されたＣ1- 4ハロ
アルキル基等基を表し、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立
して水素原子、Ｃ1-4アルキル基等を表し、Ｒ5は水素原
子またはＣ1-4アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9
およびＲ10は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基
等を表し、Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表す。〕で
表されるトリアジン化合物、当該化合物を含む農薬およ
び除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリアジン化合物を
有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するもの
である。
有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】国際出願公開第８８／０２３６８号、９
９／１９３０９号、９９／３７６２７号および９９／４
６２４９号公報には、ある種のトリアジン化合物が開示
されており、それらの化合物が除草活性を有することが
記載されている。
９／１９３０９号、９９／３７６２７号および９９／４
６２４９号公報には、ある種のトリアジン化合物が開示
されており、それらの化合物が除草活性を有することが
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】トリアジン化合物を有
効成分とする農薬、特に除草剤を提供する。
効成分とする農薬、特に除草剤を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本願発明者らは、上記課
題の解決のために鋭意努力した結果、本発明を完成させ
るに至った。すなわち本発明は、 １．式（１）：
題の解決のために鋭意努力した結果、本発明を完成させ
るに至った。すなわち本発明は、 １．式（１）：
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｒ1はＣ3-6シクロアルケニル基、
アジド基およびチオシアノ基から選ばれる１以上の置換
基により置換されたＣ1-4アルキル基を表すか、フェニ
ル基、フェノキシ基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルケニル基、アジド基およびチオシアノ基から選
ばれる１以上の置換基により置換されたＣ1-4ハロアル
キル基を表すか、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
アジド基、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ
2-4アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基、Ｃ1-4ハロアルコキシ基、ホルミル基、（Ｃ1-4
アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボ
ニル基、カルボキシル基、フェニル基、フェノキシ基、
Ｃ1-4アルキルチオ基、水酸基、メルカプト基および
（Ｃ1-4アルキル）カルボニルオキシ基から選ばれる１
以上の置換基により置換されたＣ3-6シクロアルケニル
基を表すか、環内に１以上の酸素原子または硫黄原子を
含む３〜６員環（但し、Ｃ1-4アルキル基およびハロゲ
ン原子により置換されていてもよい。）を表すか、また
はアジド基およびチオシアノ基から選ばれる１以上の置
換基により置換されたＣ3-6シクロアルキル基を表し、
ただし、置換基の数が２以上のときは置換基はお互いに
同一でも異なっていてもよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各
々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、（Ｃ1-4アルキ
ル）カルボニル基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、Ｎ−（Ｃ1-4アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ1-4アルキル）カルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジ
（Ｃ1-4アルキル）スルファモイル基を表し、Ｒ5は水素
原子またはＣ1-4アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ
9およびＲ10は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1 -4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表し、
Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表す。〕で表されるト
リアジン化合物、該化合物を有効成分として含有する農
薬、該化合物を有効成分として含有する除草剤である。
アジド基およびチオシアノ基から選ばれる１以上の置換
基により置換されたＣ1-4アルキル基を表すか、フェニ
ル基、フェノキシ基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルケニル基、アジド基およびチオシアノ基から選
ばれる１以上の置換基により置換されたＣ1-4ハロアル
キル基を表すか、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
アジド基、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ
2-4アルキニル基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコ
キシ基、Ｃ1-4ハロアルコキシ基、ホルミル基、（Ｃ1-4
アルキル）カルボニル基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボ
ニル基、カルボキシル基、フェニル基、フェノキシ基、
Ｃ1-4アルキルチオ基、水酸基、メルカプト基および
（Ｃ1-4アルキル）カルボニルオキシ基から選ばれる１
以上の置換基により置換されたＣ3-6シクロアルケニル
基を表すか、環内に１以上の酸素原子または硫黄原子を
含む３〜６員環（但し、Ｃ1-4アルキル基およびハロゲ
ン原子により置換されていてもよい。）を表すか、また
はアジド基およびチオシアノ基から選ばれる１以上の置
換基により置換されたＣ3-6シクロアルキル基を表し、
ただし、置換基の数が２以上のときは置換基はお互いに
同一でも異なっていてもよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各
々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、（Ｃ1-4アルキ
ル）カルボニル基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボニル
基、Ｃ1-4アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル
基、Ｎ−（Ｃ1-4アルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジ（Ｃ1-4アルキル）カルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジ
（Ｃ1-4アルキル）スルファモイル基を表し、Ｒ5は水素
原子またはＣ1-4アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ
9およびＲ10は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1 -4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表し、
Ｗ1は酸素原子または硫黄原子を表す。〕で表されるト
リアジン化合物、該化合物を有効成分として含有する農
薬、該化合物を有効成分として含有する除草剤である。
【０００７】
【発明の実施形態】本発明化合物の置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10を具体的
に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10を具体的
に列記する。但し、記号はそれぞれ以下の意味を示す。
【０００８】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基 〔置換基Ｒ1の具体例〕CH2R11, CH2CH2R11, CHR11Me, C
H2CH2CH2R11, CH2CHR11Me, CHR11Et, CR11Me2,CHMeCH2R
11, CH2CH2CH2CH2R11, CH2CH2CHR11Me, CH2CHR11Et, CH
R11(Pr-n), CH2CHMeCH2R11, CH2CR11Me2, CHR11(Pr-is
o), CHMeCH2CH2R11, CHMeCH2CHR11Me, CMeR11Et, CMe2C
H2R11,CH(Hal1)R12, CH2CH(Hal1)R12, CH(Hal1)CH2R12,
C(Hal1)R12Me, CH2CH2CH(Hal1)R12, CH2C(Hal1)R12Me,
C(Hal1)R12Et, CH2CH(Hal1)CH2R12, CH(Hal1)CHR12Me,
CH(Hal1)CH2CH2R12, CHMeCH(Hal1)R12, C(Hal1)MeCH2R
12, CH(CH2(Hal1))(CH2R 12), CH2CH2CH2CH(Hal1)R12, C
H2CH2C(Hal1)R12Me, CH2C(Hal1)R12Et, C(Hal1)R 12(Pr-
n), CH2CH2CH(Hal1)CH2R12, CH2CH(Hal1)CHR12Me, CH(H
al1)CHR12Et, CH2CH(Hal1)CH2CH2R12, CH(Hal1)CH2CHR
12Me, CH(Hal1)CH2CH2CH2R12, CH2CHMeCH(Hal1)R12, CH
2C(Hal1)MeCH2R12, CH2CH(CH2(Hal1))(CH2R12), CH(Hal
1)CHMeCH2R1 2, CHMeCH2CH(Hal1)R12, CHMeCH(Hal1)CH2R
12, CHMeCMe(Hal1)R12, CMe(Hal1)CHMeR12, CMe(Hal1)C
H2CH2R12, CMe2CH(Hal1)R12, CMe(CH2(Hal1))(CH2R12),
CHR1 2CH2(Hal1), CH2CHR12CH2(Hal1), CHR12CH(Hal1)M
e, CHR12CH2CH2(Hal1), CR12MeCH2(Hal1), CH(CH2R12)
(CH2(Hal1)), CH2CH2CHR12CH2(Hal1), CH2CHR12CH(Ha
l1)Me, CHR12CH(Hal1)Et, CH2CHR12CH2CH2(Hal1), CHR
12CH2CH(Hal1)Me, CHR12CH2CH2CH2(Hal1), CH2CR12MeCH
2(Hal1), CHR12CHMeCH2(Hal1), CHMeCHR12CH2(Hal1), C
HMeCMeR12(Hal1), CMeR12CHMe(Hal1), CMeR12CH2CH2(Ha
l1), C(Hal1)(Hal2)R 12, CH2C(Hal1)(Hal2)R12, CH(Hal
1)CH(Hal2)R12, C(Hal1)(Hal2)CH2R12, CH2CH 2C(Hal1)
(Hal2)R12, CH2CH(Hal1)CH(Hal2)R12, CH(Hal1)CH2CH(H
al2)R12, CH2C(Hal1)(Hal2)CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH2C
H2R12, CH(Hal1)CH(Hal2)CH2R12, CH(Hal1)C(Hal2)R12M
e, C(Hal1)(Hal2)CHR12Me, CHMeC(Hal1)(Hal2)R12, CMe
(Hal1)CH(Hal2)R12, CH(CH2(Hal1))CH(Hal2)R12, C(Hal
1)(CH2(Hal2))(CH2R12), CH2CH2CH2C(Hal1)(Hal2)R12,
CH2CH2CH(Hal1)CH(Hal2)R12, CH2CH(Hal1)CH2CH(Hal2)R
12, CH(Hal1)CH2CH2CH(Hal2)R12, CH2CH2C(Hal1)(Hal2)
CH2R12, CH2CH(Hal1)C(Hal 2)R12Me, CH(Hal1)CH2C(Ha
l2)R12Me, CH2C(Hal1)(Hal2)CH2CH2R12, CH2C(Hal1)(Ha
l2)CHR12Me, CH(Hal1)C(Hal2)R12Et, C(Hal1)(Hal2)CH2
CH2CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH2CHR12Me, C(Hal1)(Hal2)C
HR12Et, CH2CH(Hal1)CH(Hal2)CH2R12, CH(Hal1)CH2CH(H
al2)CH2R12, CH(Hal1)CH(Hal2)CHR12Me, CH(Hal1)CH(Ha
l2)CH2CH2R12,CH2CHMeC(Hal1)(Hal2)R12, CH2CMe(Hal1)
CH(Hal2)R12, CH2CH(CH2(Hal1))CH(Hal 2)R12, CH(Hal1)
CHMeCH(Hal2)R12, C(Hal1)(Hal2)CHMeCH2R12, C(Hal1)
(Hal2)CMe2R12, CH2C(Hal1)(CH2(Hal2))(CH2R12), CH(H
al1)CMe(Hal2)CH2R12, CHMeCH2C(Hal1)(Hal2)R12, CHEt
C(Hal1)(Hal2)R12, CHMeCH(Hal1)CH(Hal2)R12, CMe(Hal
1)CH2CH(Hal2)R12, CH(CH(Hal1)(Hal2))CHMeR12, CH(CH
(Hal1)(Hal2))CH2CH2R12,CHMeC(Hal1)(Hal2)CH2R12, CM
e(Hal1)CMe(Hal2)R12, CMe(Hal1)CH(Hal2)CH2R12,C(CH2
(Hal1))CH(Hal2)CH2R12, C(Hal1)(CH2(Hal2))CHMeR12,
CMe2(C(Hal1)(Hal 2)R12), CMe(CH2(Hal1))(CH(Hal2)
R12), C(CH2(Hal1))(CH2(Hal2))(CH2R12), C(Hal1)(Hal
2)CH(Hal3)R12, CH2CH(Hal1)C(Hal2)(Hal3)R12, CH(Hal
1)CH2C(Hal2)(Hal3)R12, CH2C(Hal1)(Hal2)CH(Hal3)
R12, C(Hal1)(Hal2)CH2CH(Hal3)R12, C(Hal1)(Hal2)C(H
al3)R12Me, CH(Hal1)CH(Hal2)CH(Hal3)R12, CH(Hal1)C
(Hal2)(Hal3)CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH(Hal3)CH2CH
2R12, CMe(Hal1)(C(Hal2)(Hal3)R12), CH(CH2(Hal1))(C
(Hal2)(Hal3)R12), C(Hal1)(CH2(Hal2))(CH(Hal3)R12),
CH(CH(Hal1)(Hal2))(CH(Hal3)R12), CH(Hal1)C(Hal2)
(Hal3)CMeR12, CH(Hal1)CH(Hal2)CMe(Hal3)R12, CH(Hal
1)CH(Hal2)CH2CH(Hal3)R12, CH(Hal1)CH2CH(Hal2)CH(Ha
l3)R 12, C(Hal1)(Hal2)C(Hal3)R12Et, C(Hal1)(Hal2)CH
(Hal3)CHR12Me, C(Hal1)(Hal 2)CH2C(Hal3)R12Me, CH(Ha
l1)CMe(Hal2)(CH(Hal3)R12), CH(Hal1)CH(CH2(Hal2))(C
H(Hal3)R12), C(Hal1)(Hal2)CH(CH2(Hal3))(CH2R12), C
(Hal1)(Hal2)CMe(Hal3)(CH2R12), CMe(Hal1)C(Hal2)(Ha
l3)CH2R12, CMe(Hal1)CH(Hal2)CH(Hal3)R12,
ｎ：ノルマルプロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル
基、Ｂｕ−ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソ
ブチル基、Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ
−ｔｅｒ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマ
ルペンチル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ
−ｃｙｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブ
チル基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−
ｃｙｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基 〔置換基Ｒ1の具体例〕CH2R11, CH2CH2R11, CHR11Me, C
H2CH2CH2R11, CH2CHR11Me, CHR11Et, CR11Me2,CHMeCH2R
11, CH2CH2CH2CH2R11, CH2CH2CHR11Me, CH2CHR11Et, CH
R11(Pr-n), CH2CHMeCH2R11, CH2CR11Me2, CHR11(Pr-is
o), CHMeCH2CH2R11, CHMeCH2CHR11Me, CMeR11Et, CMe2C
H2R11,CH(Hal1)R12, CH2CH(Hal1)R12, CH(Hal1)CH2R12,
C(Hal1)R12Me, CH2CH2CH(Hal1)R12, CH2C(Hal1)R12Me,
C(Hal1)R12Et, CH2CH(Hal1)CH2R12, CH(Hal1)CHR12Me,
CH(Hal1)CH2CH2R12, CHMeCH(Hal1)R12, C(Hal1)MeCH2R
12, CH(CH2(Hal1))(CH2R 12), CH2CH2CH2CH(Hal1)R12, C
H2CH2C(Hal1)R12Me, CH2C(Hal1)R12Et, C(Hal1)R 12(Pr-
n), CH2CH2CH(Hal1)CH2R12, CH2CH(Hal1)CHR12Me, CH(H
al1)CHR12Et, CH2CH(Hal1)CH2CH2R12, CH(Hal1)CH2CHR
12Me, CH(Hal1)CH2CH2CH2R12, CH2CHMeCH(Hal1)R12, CH
2C(Hal1)MeCH2R12, CH2CH(CH2(Hal1))(CH2R12), CH(Hal
1)CHMeCH2R1 2, CHMeCH2CH(Hal1)R12, CHMeCH(Hal1)CH2R
12, CHMeCMe(Hal1)R12, CMe(Hal1)CHMeR12, CMe(Hal1)C
H2CH2R12, CMe2CH(Hal1)R12, CMe(CH2(Hal1))(CH2R12),
CHR1 2CH2(Hal1), CH2CHR12CH2(Hal1), CHR12CH(Hal1)M
e, CHR12CH2CH2(Hal1), CR12MeCH2(Hal1), CH(CH2R12)
(CH2(Hal1)), CH2CH2CHR12CH2(Hal1), CH2CHR12CH(Ha
l1)Me, CHR12CH(Hal1)Et, CH2CHR12CH2CH2(Hal1), CHR
12CH2CH(Hal1)Me, CHR12CH2CH2CH2(Hal1), CH2CR12MeCH
2(Hal1), CHR12CHMeCH2(Hal1), CHMeCHR12CH2(Hal1), C
HMeCMeR12(Hal1), CMeR12CHMe(Hal1), CMeR12CH2CH2(Ha
l1), C(Hal1)(Hal2)R 12, CH2C(Hal1)(Hal2)R12, CH(Hal
1)CH(Hal2)R12, C(Hal1)(Hal2)CH2R12, CH2CH 2C(Hal1)
(Hal2)R12, CH2CH(Hal1)CH(Hal2)R12, CH(Hal1)CH2CH(H
al2)R12, CH2C(Hal1)(Hal2)CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH2C
H2R12, CH(Hal1)CH(Hal2)CH2R12, CH(Hal1)C(Hal2)R12M
e, C(Hal1)(Hal2)CHR12Me, CHMeC(Hal1)(Hal2)R12, CMe
(Hal1)CH(Hal2)R12, CH(CH2(Hal1))CH(Hal2)R12, C(Hal
1)(CH2(Hal2))(CH2R12), CH2CH2CH2C(Hal1)(Hal2)R12,
CH2CH2CH(Hal1)CH(Hal2)R12, CH2CH(Hal1)CH2CH(Hal2)R
12, CH(Hal1)CH2CH2CH(Hal2)R12, CH2CH2C(Hal1)(Hal2)
CH2R12, CH2CH(Hal1)C(Hal 2)R12Me, CH(Hal1)CH2C(Ha
l2)R12Me, CH2C(Hal1)(Hal2)CH2CH2R12, CH2C(Hal1)(Ha
l2)CHR12Me, CH(Hal1)C(Hal2)R12Et, C(Hal1)(Hal2)CH2
CH2CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH2CHR12Me, C(Hal1)(Hal2)C
HR12Et, CH2CH(Hal1)CH(Hal2)CH2R12, CH(Hal1)CH2CH(H
al2)CH2R12, CH(Hal1)CH(Hal2)CHR12Me, CH(Hal1)CH(Ha
l2)CH2CH2R12,CH2CHMeC(Hal1)(Hal2)R12, CH2CMe(Hal1)
CH(Hal2)R12, CH2CH(CH2(Hal1))CH(Hal 2)R12, CH(Hal1)
CHMeCH(Hal2)R12, C(Hal1)(Hal2)CHMeCH2R12, C(Hal1)
(Hal2)CMe2R12, CH2C(Hal1)(CH2(Hal2))(CH2R12), CH(H
al1)CMe(Hal2)CH2R12, CHMeCH2C(Hal1)(Hal2)R12, CHEt
C(Hal1)(Hal2)R12, CHMeCH(Hal1)CH(Hal2)R12, CMe(Hal
1)CH2CH(Hal2)R12, CH(CH(Hal1)(Hal2))CHMeR12, CH(CH
(Hal1)(Hal2))CH2CH2R12,CHMeC(Hal1)(Hal2)CH2R12, CM
e(Hal1)CMe(Hal2)R12, CMe(Hal1)CH(Hal2)CH2R12,C(CH2
(Hal1))CH(Hal2)CH2R12, C(Hal1)(CH2(Hal2))CHMeR12,
CMe2(C(Hal1)(Hal 2)R12), CMe(CH2(Hal1))(CH(Hal2)
R12), C(CH2(Hal1))(CH2(Hal2))(CH2R12), C(Hal1)(Hal
2)CH(Hal3)R12, CH2CH(Hal1)C(Hal2)(Hal3)R12, CH(Hal
1)CH2C(Hal2)(Hal3)R12, CH2C(Hal1)(Hal2)CH(Hal3)
R12, C(Hal1)(Hal2)CH2CH(Hal3)R12, C(Hal1)(Hal2)C(H
al3)R12Me, CH(Hal1)CH(Hal2)CH(Hal3)R12, CH(Hal1)C
(Hal2)(Hal3)CH2R12, C(Hal1)(Hal2)CH(Hal3)CH2CH
2R12, CMe(Hal1)(C(Hal2)(Hal3)R12), CH(CH2(Hal1))(C
(Hal2)(Hal3)R12), C(Hal1)(CH2(Hal2))(CH(Hal3)R12),
CH(CH(Hal1)(Hal2))(CH(Hal3)R12), CH(Hal1)C(Hal2)
(Hal3)CMeR12, CH(Hal1)CH(Hal2)CMe(Hal3)R12, CH(Hal
1)CH(Hal2)CH2CH(Hal3)R12, CH(Hal1)CH2CH(Hal2)CH(Ha
l3)R 12, C(Hal1)(Hal2)C(Hal3)R12Et, C(Hal1)(Hal2)CH
(Hal3)CHR12Me, C(Hal1)(Hal 2)CH2C(Hal3)R12Me, CH(Ha
l1)CMe(Hal2)(CH(Hal3)R12), CH(Hal1)CH(CH2(Hal2))(C
H(Hal3)R12), C(Hal1)(Hal2)CH(CH2(Hal3))(CH2R12), C
(Hal1)(Hal2)CMe(Hal3)(CH2R12), CMe(Hal1)C(Hal2)(Ha
l3)CH2R12, CMe(Hal1)CH(Hal2)CH(Hal3)R12,
【０００９】
【化３】
【００１０】
【化４】
【００１１】〔置換基Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の具体例〕H,
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
r, MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-n)CO, (Bu
-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-ter)CO, MeOCO, EtOCO, (Pr
-n)OCO, (Pr-iso)OCO, (Bu-n)OCO, (Bu-iso)OCO, (Bu-s
ec)OCO, (Bu-ter)OCO, MeSO2, EtSO2, (Pr-n)SO2, (Pr-
iso)SO2, (Bu-n)SO2, (Bu-iso)SO2, (Bu-sec)SO2, (Bu-
ter)SO2, PhSO2, MeNHCO, EtNHCO, (Pr-n)NHCO, (Pr-is
o)NHCO,(Bu-n)NHCO, (Bu-iso)NHCO, (Bu-sec)NHCO, (Bu
-ter)NHCO, Me2NCO, Et2NCO, (Pr-n)2NCO, (Pr-iso)2NC
O, (Bu-n)2NCO, (Bu-iso)2NCO, (Bu-sec)2NCO, (Bu-te
r) 2NCO, Me2NSO2, Et2NSO2, (Pr-n)2NSO2, (Pr-iso)2NS
O2, (Bu-n)2NSO2, (Bu-iso)2NSO2, (Bu-sec)2NSO2, (Bu
-ter)2NSO2 〔置換基Ｒ5の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の具体例〕H, M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter,
CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, C
F3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF 2CH2, CF
3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3C
H2, CF3CH2CH2,CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2,
CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, MeO, EtO, (Pr-n)O, (Pr
-iso)O, (Bu-n)O, (Bu-iso)O, (Bu-sec)O, (Bu-ter)O,
CN, NO2, F, Cl, Br, I, Ph 〔置換基Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3およびＷ4の具体例〕O, S 〔置換基Ｒ11の具体例〕
Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-te
r, MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO, (Bu-n)CO, (Bu
-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-ter)CO, MeOCO, EtOCO, (Pr
-n)OCO, (Pr-iso)OCO, (Bu-n)OCO, (Bu-iso)OCO, (Bu-s
ec)OCO, (Bu-ter)OCO, MeSO2, EtSO2, (Pr-n)SO2, (Pr-
iso)SO2, (Bu-n)SO2, (Bu-iso)SO2, (Bu-sec)SO2, (Bu-
ter)SO2, PhSO2, MeNHCO, EtNHCO, (Pr-n)NHCO, (Pr-is
o)NHCO,(Bu-n)NHCO, (Bu-iso)NHCO, (Bu-sec)NHCO, (Bu
-ter)NHCO, Me2NCO, Et2NCO, (Pr-n)2NCO, (Pr-iso)2NC
O, (Bu-n)2NCO, (Bu-iso)2NCO, (Bu-sec)2NCO, (Bu-te
r) 2NCO, Me2NSO2, Et2NSO2, (Pr-n)2NSO2, (Pr-iso)2NS
O2, (Bu-n)2NSO2, (Bu-iso)2NSO2, (Bu-sec)2NSO2, (Bu
-ter)2NSO2 〔置換基Ｒ5の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-
n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter 〔置換基Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10の具体例〕H, M
e, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter,
CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr2, C
F3, CCl3, CBr3, CClF2, CBrF2, CH2FCH2, CHF 2CH2, CF
3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH2, CCl3C
H2, CF3CH2CH2,CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2CH2CH2,
CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, MeO, EtO, (Pr-n)O, (Pr
-iso)O, (Bu-n)O, (Bu-iso)O, (Bu-sec)O, (Bu-ter)O,
CN, NO2, F, Cl, Br, I, Ph 〔置換基Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3およびＷ4の具体例〕O, S 〔置換基Ｒ11の具体例〕
【００１２】
【化５】
【００１３】, N3, SCN 〔置換基Ｒ12の具体例〕Ph, PhO, N3, SCN,
【００１４】
【化６】
【００１５】〔置換基Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21の具体例〕H, F, Cl, Br,
I, CN, N3, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-ter, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CMe2, CH2CH=CH2,
CH2CH=CHMe, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH=CH2,
CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CH=CHC≡CH, C≡CC
H=CH2, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr
2, CF3, CCl3, CBr3, CClF 2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2C
H2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH 2,
CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2
CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, MeO, EtO, (Pr-
n)O, (Pr-iso)O, (Bu-n)O, (Bu-iso)O, (Bu-sec)O, (Bu
-ter)O, OCH2F, OCH2Cl, OCH2Br, OCH2I, OCHF2, OCHCl
2, OCHBr2, OCF3, OCCl3, OCBr3, OCClF2, OCBrF2, CH2
FCH2O, CHF2CH2O, CF3CH2O, CF3CF2O, CF 3CF2CF2O, ClC
H2CH2O, BrCH2CH2O, CCl3CH2O, CF3CH2CH2O, CCl3CH2CH
2O, ClCH2CH2CH2O, FCH2CH2CH2O, CF3CF2CH2O, ClCH2CH
2CH2CH2O, CHO, MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO,
(Bu-n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-ter)CO, MeOC
O, EtOCO, (Pr-n)OCO, (Pr-iso)OCO, (Bu-n)OCO, (Bu-i
so)OCO, (Bu-sec)OCO, (Bu-ter)OCO, CO2H, Ph, PhO, M
eS, EtS, (Pr-n)S, (Pr-iso)S, (Bu-n)S, (Bu-iso)S,(B
u-sec)S, (Bu-ter)S, OH, SH, MeCO2, EtCO2, (Pr-n)CO
2, (Pr-iso)CO2, (Bu-n)CO2, (Bu-iso)CO2, (Bu-sec)CO
2, (Bu-ter)CO2 〔置換基Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、
Ｒ29およびＲ30の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, B
u-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, F, Cl, Br, I 〔置換基Ｒ31の具体例〕N3, SCN 〔置換基Ｈａｌ1、Ｈａｌ2およびＨａｌ3の具体例〕F,
Cl, Br, I 本発明化合物（１）は光学異性体が存在する場合もあ
り、その光学異性体はすべて本発明に含まれる。
Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20およびＲ21の具体例〕H, F, Cl, Br,
I, CN, N3, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-ter, CH=CH2, CH=CHMe, CH=CMe2, CH2CH=CH2,
CH2CH=CHMe, CH2CMe=CH2, CH2CH2CH=CH2, CH=CHCH=CH2,
CH2C≡CH, CH2C≡CMe, CHMeC≡CH, CH=CHC≡CH, C≡CC
H=CH2, CH2F, CH2Cl, CH2Br, CH2I, CHF2, CHCl2, CHBr
2, CF3, CCl3, CBr3, CClF 2, CBrF2, CH2FCH2, CHF2C
H2, CF3CH2, CF3CF2, CF3CF2CF2, ClCH2CH2, BrCH2CH 2,
CCl3CH2, CF3CH2CH2, CCl3CH2CH2, ClCH2CH2CH2, FCH2
CH2CH2, CF3CF2CH2, ClCH2CH2CH2CH2, MeO, EtO, (Pr-
n)O, (Pr-iso)O, (Bu-n)O, (Bu-iso)O, (Bu-sec)O, (Bu
-ter)O, OCH2F, OCH2Cl, OCH2Br, OCH2I, OCHF2, OCHCl
2, OCHBr2, OCF3, OCCl3, OCBr3, OCClF2, OCBrF2, CH2
FCH2O, CHF2CH2O, CF3CH2O, CF3CF2O, CF 3CF2CF2O, ClC
H2CH2O, BrCH2CH2O, CCl3CH2O, CF3CH2CH2O, CCl3CH2CH
2O, ClCH2CH2CH2O, FCH2CH2CH2O, CF3CF2CH2O, ClCH2CH
2CH2CH2O, CHO, MeCO, EtCO, (Pr-n)CO, (Pr-iso)CO,
(Bu-n)CO, (Bu-iso)CO, (Bu-sec)CO, (Bu-ter)CO, MeOC
O, EtOCO, (Pr-n)OCO, (Pr-iso)OCO, (Bu-n)OCO, (Bu-i
so)OCO, (Bu-sec)OCO, (Bu-ter)OCO, CO2H, Ph, PhO, M
eS, EtS, (Pr-n)S, (Pr-iso)S, (Bu-n)S, (Bu-iso)S,(B
u-sec)S, (Bu-ter)S, OH, SH, MeCO2, EtCO2, (Pr-n)CO
2, (Pr-iso)CO2, (Bu-n)CO2, (Bu-iso)CO2, (Bu-sec)CO
2, (Bu-ter)CO2 〔置換基Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、
Ｒ29およびＲ30の具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, B
u-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-ter, F, Cl, Br, I 〔置換基Ｒ31の具体例〕N3, SCN 〔置換基Ｈａｌ1、Ｈａｌ2およびＨａｌ3の具体例〕F,
Cl, Br, I 本発明化合物（１）は光学異性体が存在する場合もあ
り、その光学異性体はすべて本発明に含まれる。
【００１６】本発明化合物（１）は下記の反応式１〜３
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
のいずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
【００１７】〔反応式１〕
【００１８】
【化７】
【００１９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＷ1は前記と同様の意味を表
し、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表す。〕 工程１は、ジハロゲノトリアジン類（２）を塩基存在下
あるいは非存在下、アミン類（５）と反応させてハロゲ
ノトリアジン類（３）を製造する工程である。（５）は
（２）に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用される。
Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびＷ1は前記と同様の意味を表
し、Ｚ1およびＺ2はハロゲン原子を表す。〕 工程１は、ジハロゲノトリアジン類（２）を塩基存在下
あるいは非存在下、アミン類（５）と反応させてハロゲ
ノトリアジン類（３）を製造する工程である。（５）は
（２）に対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２
倍モル使用される。
【００２０】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
【００２１】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００２２】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。
くは０〜１２０℃である。
【００２３】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００２４】工程２は工程１で得られたハロゲノトリア
ジン類（３）を塩基存在下あるいは非存在下、アルキル
アミン類（４）と反応させて本発明化合物（１）を製造
する工程である。（４）は（３）に対して通常１〜１０
倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用される。
ジン類（３）を塩基存在下あるいは非存在下、アルキル
アミン類（４）と反応させて本発明化合物（１）を製造
する工程である。（４）は（３）に対して通常１〜１０
倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用される。
【００２５】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（３）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（３）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
【００２６】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００２７】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。
くは０〜１２０℃である。
【００２８】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００２９】〔反応式２〕
【００３０】
【化８】
【００３１】〔式中、Ｒ1、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10、Ｗ1およびＺ1は前記と同様の意味を表
す。〕 工程３は、ジハロゲノトリアジン類（２）を塩基存在下
あるいは非存在下、アルキルアミン類（４）と反応させ
てハロゲノトリアジン類（６）を製造する工程である。
（４）は（２）に対して通常１〜１０倍モル、好ましく
は１〜２倍モル使用される。
Ｒ9、Ｒ10、Ｗ1およびＺ1は前記と同様の意味を表
す。〕 工程３は、ジハロゲノトリアジン類（２）を塩基存在下
あるいは非存在下、アルキルアミン類（４）と反応させ
てハロゲノトリアジン類（６）を製造する工程である。
（４）は（２）に対して通常１〜１０倍モル、好ましく
は１〜２倍モル使用される。
【００３２】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（２）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
【００３３】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００３４】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。
くは０〜１２０℃である。
【００３５】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００３６】工程４は工程３で得られたハロゲノトリア
ジン類（６）を塩基存在下あるいは非存在下、アミン類
（５）と反応させて本発明化合物（１）を製造する工程
である。（５）は（６）に対して通常１〜１０倍モル、
好ましくは１〜２倍モル使用される。
ジン類（６）を塩基存在下あるいは非存在下、アミン類
（５）と反応させて本発明化合物（１）を製造する工程
である。（５）は（６）に対して通常１〜１０倍モル、
好ましくは１〜２倍モル使用される。
【００３７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（６）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化
ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類、ｎ−ブチル
リチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウ
ム類およびリチウムジイソプロピルアミド等の有機リチ
ウムアミド類があげられる。塩基は（６）に対して通常
０〜１０倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用される。
【００３８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン
類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリ
ル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の含
硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含燐
極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００３９】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。
くは０〜１２０℃である。
【００４０】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００４１】〔反応式３〕
【００４２】
【化９】
【００４３】〔式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
Ｒ10およびＷ1は前記と同様の意味を表し、Ｒ32はＣ1-4
アルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕 工程５はアルキルアミン類塩酸塩（４ａ）をシアノグア
ニジン（７）と反応させてビグアニド類塩酸塩（８）を
製造する工程である。（７）は（４ａ）に対して通常１
〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用される。
Ｒ10およびＷ1は前記と同様の意味を表し、Ｒ32はＣ1-4
アルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。〕 工程５はアルキルアミン類塩酸塩（４ａ）をシアノグア
ニジン（７）と反応させてビグアニド類塩酸塩（８）を
製造する工程である。（７）は（４ａ）に対して通常１
〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使用される。
【００４４】本反応に使用される溶媒は反応に不活性な
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ノ
ナン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロ
ピオニトリル等のニトリル類があげられる。
ものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、ノ
ナン、デカン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロ
ピオニトリル等のニトリル類があげられる。
【００４５】反応温度は通常０〜３００℃、好ましくは
５０〜１５０℃である。
５０〜１５０℃である。
【００４６】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００４７】工程６は工程５で製造したビグアニド類塩
酸塩（８）を塩基存在下、カルボン酸エステル類（９）
と反応させて本発明化合物の一部である（１ａ）を製造
する工程である。（９）は（８）に対して通常１〜１０
倍モル、好ましくは１〜３倍モル使用される。
酸塩（８）を塩基存在下、カルボン酸エステル類（９）
と反応させて本発明化合物の一部である（１ａ）を製造
する工程である。（９）は（８）に対して通常１〜１０
倍モル、好ましくは１〜３倍モル使用される。
【００４８】本反応に使用される塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム
ブトキシド等の金属アルコキシド類、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類が
あげられる。塩基は（８）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜３倍モル使用される。
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウム
ブトキシド等の金属アルコキシド類、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基類が
あげられる。塩基は（８）に対して通常１〜１０倍モ
ル、好ましくは１〜３倍モル使用される。
【００４９】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよ
びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケト
ン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の
含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含
燐極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼンおよびトルエン等の脂肪族および芳香族
炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−
ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、ブタノール等のアルコール類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよ
びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケト
ン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン等の
含硫黄極性溶媒類、ヘキサメチルホスホロアミド等の含
燐極性溶媒類並びにピリジン等の有機塩基類があげられ
る。
【００５０】反応温度は通常−５０〜２００℃、好まし
くは０〜１００℃である。
くは０〜１００℃である。
【００５１】反応時間は通常０．０５〜１００時間、好
ましくは０．５〜１０時間である。
ましくは０．５〜１０時間である。
【００５２】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００５３】
【実施例】〔実施例１〕 （１）１−フルオロ−３−シクロペンテン−１−カルボ
ン酸エチルの合成
ン酸エチルの合成
【００５４】
【化１０】
【００５５】リチウムジイソプロピルアミド（１２ｍｍ
ｏｌ）を含むテトラヒドロフラン溶液（１２ｍｌ）に、
３−シクロペンテン−１−カルボン酸エチル１．４ｇ
（１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）
を−７８℃にて滴下した。−７８℃にて１０分間攪拌
後、−１０℃にて１０分間攪拌した。反応溶液を再び−
７８℃に冷却し、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド
３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液
（９ｍｌ）を滴下した。室温にて１２時間攪拌後、塩化
アンモニウム水溶液（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルに
て抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン＝１／７）にて精製し、目的物０．６ｇを得た。
油状物質。1ＨＮＭＲ（ δ（ｐｐｍ）、重クロロホル
ム）；１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７
０−３．１０（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，２Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ）。 （２）２−アミノ−４−（１−（ベンゾフラン−２−イ
ル）エチルアミノ）−６−（１−フルオロ−３−シクロ
ペンテン−１−イル）−１，３，５−トリアジン（本発
明化合物Ｎｏ．４）の合成
ｏｌ）を含むテトラヒドロフラン溶液（１２ｍｌ）に、
３−シクロペンテン−１−カルボン酸エチル１．４ｇ
（１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）
を−７８℃にて滴下した。−７８℃にて１０分間攪拌
後、−１０℃にて１０分間攪拌した。反応溶液を再び−
７８℃に冷却し、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド
３．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液
（９ｍｌ）を滴下した。室温にて１２時間攪拌後、塩化
アンモニウム水溶液（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルに
て抽出した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘ
キサン＝１／７）にて精製し、目的物０．６ｇを得た。
油状物質。1ＨＮＭＲ（ δ（ｐｐｍ）、重クロロホル
ム）；１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７
０−３．１０（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．２
Ｈｚ，２Ｈ），５．７２（ｓ，２Ｈ）。 （２）２−アミノ−４−（１−（ベンゾフラン−２−イ
ル）エチルアミノ）−６−（１−フルオロ−３−シクロ
ペンテン−１−イル）−１，３，５−トリアジン（本発
明化合物Ｎｏ．４）の合成
【００５６】
【化１１】
【００５７】ｎ−デカン（１０ｍｌ）に１−（ベンゾフ
ラン−２−イル）エチルアミン塩酸塩０．３８ｇ（１．
９ｍｍｏｌ）とシアノグアニジン０．１６ｇ（１．９ｍ
ｍｏｌ）を加え、１３５℃にて５時間攪拌後、室温まで
冷却した。ｎ−デカンを留去後、残渣をメタノール（１
０ｍｌ）に溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液０．７３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）と１−フルオロ
−３−シクロペンテン−１−カルボン酸エチル０．６０
ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２０時間攪拌し
た。水（１００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出
した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝１／１）にて精製し、目的物０．３９ｇを得た。樹脂
状物質。
ラン−２−イル）エチルアミン塩酸塩０．３８ｇ（１．
９ｍｍｏｌ）とシアノグアニジン０．１６ｇ（１．９ｍ
ｍｏｌ）を加え、１３５℃にて５時間攪拌後、室温まで
冷却した。ｎ−デカンを留去後、残渣をメタノール（１
０ｍｌ）に溶解し、２８％ナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液０．７３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）と１−フルオロ
−３−シクロペンテン−１−カルボン酸エチル０．６０
ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２０時間攪拌し
た。水（１００ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルにて抽出
した。有機層を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧下溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン
＝１／１）にて精製し、目的物０．３９ｇを得た。樹脂
状物質。
【００５８】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式とプロトンＮＭＲ測定結果
を、前記実施例の化合物とともに第１表ないし第２表に
示す。
り合成された化合物の構造式とプロトンＮＭＲ測定結果
を、前記実施例の化合物とともに第１表ないし第２表に
示す。
【００５９】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
し、Ｑ１〜Ｑ１３は以下の意味を表す。
し、Ｑ１〜Ｑ１３は以下の意味を表す。
【００６０】
【化１２】
【００６１】〔第１表〕
【００６２】
【化１３】
【００６３】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． Ｒ1 物性値（融点、℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 Q1 樹脂状物質 2 Q2 樹脂状物質 3 Q3 樹脂状物質 4 Q4 樹脂状物質 5 Q5 樹脂状物質 6 PhCHF 樹脂状物質 7 Q6 樹脂状物質 8 Q7 樹脂状物質 9 Q8 樹脂状物質 10 Q9 樹脂状物質 11 CHMeN3 樹脂状物質 12 PhCF2 樹脂状物質 13 PhOCHF 樹脂状物質 14 CF2N3 樹脂状物質 15 Q10 樹脂状物質 16 CMe2SCN 樹脂状物質 17 CMe2N3 樹脂状物質 18 Q11 樹脂状物質 19 Q12 樹脂状物質 20 Q13 樹脂状物質 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 〔第２表〕
【００６４】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｎｏ． 1ＨＮＭＲ（溶媒 δ（ｐｐｍ）） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 CDCl3 1.61(d,J=7.8Hz,3H), 3.26-3.76(m,4H), 5.20(s,1H), 5.30-6.14(m,4H), 6.58(s,1H), 7.00-7.75(m,4H) 2 CDCl3 1.60(d,J=7.8Hz,3H), 2.54-2.96(m,4H), 2.83-3.69(m,1H), 5.35-6.06(m,6H), 6.53(brs,1H), 7.04-7.63(m,4H) 3 CDCl3 1.62(d,J=7.8Hz,3H), 2.13(brs,3H), 3.43(s,4H), 5.16-5.72(m,1H), 5.62-6.25(m,3H), 6.51(s,1H), 7.05-7.63(m,4H) 4 CDCl3 1.58(d,J=8.4Hz,3H), 2.56-2.87(m,2H), 3.05-3.36(m,2H), 5.18-6.43(m,6H), 6.56(s,1H), 7.09-7.62(m,4H) 5 CDCl3 1.58(d,J=7.8Hz,3H), 1.55-2.81(m,7H), 5.15-6.07(m,6H), 6.51(s,1H), 7.07-7.60(m,4H) 6 CDCl3 1.55(d,J=9.0Hz,3H), 5.10-6.10(m,5H), 5.45(d,1H), 7.00-7.70(m,9H) 7 CDCl3 1.60(d,J=8.4Hz,3H), 1.68(s,3H), 2.79(d,J=6.0Hz,1H), 3.20(d,J=6.0Hz,1H), 5.42-6.10(m,4H), 6.51(s,1H), 7.06-7.60(m,4H) 8 CDCl3 1.55(d,J=9.0Hz,3H), 2.85-3.15(m,2H), 3.50-3.80(m,1H), 5.20-5.75(m,1H), 5.80-6.45(m,3H), 6.55(s,1H), 7.05-7.80(m,4H) 9 CDCl3 1.55(d,J=9.0Hz,3H), 2.85-3.15(m,2H), 3.50-3.80(m,1H), 5.20-5.75(m,1H), 5.80-6.45(m,3H), 6.55(s,1H), 7.05-7.80(m,4H) 10 CDCl3 1.25-2.25(m,7H), 3.65-4.25(m,2H), 4.40-4.85(m,1H), 5.20-5.70(m,1H), 5.80-6.40(m,3H), 6.55(s,1H), 7.05-7.70(m,4H) 11 CDCl3 1.35-1.80(m,6H), 4.10(q,J=9.0Hz,1H), 5.05-5.80(m,1H), 5.90-6.50(m,3H), 6.55(s,1H), 7.00-7.75(m, 4H) 12 CDCl3 1.55(d,J=9.0Hz,2H), 5.40(t,J=9.0Hz,1H), 5.75-8.50(m,14H) 13 CDCl3 1.50(d,J=9.0Hz,3H), 5.10-5.85(m,2H), 6.00-7.65(m,13H) 14 CDCl3 1.55(d,J=9.0Hz,3H), 5.25-5.75(m,2H), 5.80-6.40(m,3H), 6.55(s,1H), 7.00-7.65(m, 4H) 15 CDCl3 1.35-2.00(m,9H), 5.05-6.45(m,4H), 6.55(s,1H), 6.95-7.65(m,4H) 16 CDCl3 1.61(d,J=7.8Hz,3H), 1.82(s,6H), 5.20-5.78(m,1H), 5.45(br s,2H), 5.95(br s,1H), 6.54(s,1H), 7.10-7.57(m,4H) 17 CDCl3 1.50-1.75(m,9H), 5.20-6.05(m,4H), 6.60(s,1H), 7.00-7.70(m,4H) 18 CDCl3 0.55(d,J=6.0Hz,4H), 1.15-1.75(m,4H), 4.85(d,J=9.0Hz,1H), 5.20-6.45(m,4H), 6.55(s,1H), 7.00-7.60(m,4H) 19 CDCl3 1.45-2.95(m,8H), 5.15-6.30(m,4H), 6.55(s,1H), 6.80-7.70(m,6H) 20 CDCl3 1.05-3.00(m,7H), 3.35(s,3H), 5.10-6.30(m,4H), 6.55(s,1H), 6.80-7.75(m,6H) ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合
成した化合物を含め第３表に示すが、本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
成した化合物を含め第３表に示すが、本発明化合物はこ
れらに限定されるものではない。
【００６５】但し、表中の記号は前記と同様の意味を表
す。
す。
【００６６】〔第３表〕
【００６７】
【化１４】
【００６８】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｒ1 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【００６９】
【化１５】
【００７０】CH2N3, CHMeN3, CMe2N3, CHEtN3, CMeEt
N3, CHFN3, CFMeN3, CF2N3,CH2SCN, CHMeSCN, CMe2SCN,
CHEtSCN, CMeEtSCN, CHFSCN, CFMeSCN, CF2SCN,
N3, CHFN3, CFMeN3, CF2N3,CH2SCN, CHMeSCN, CMe2SCN,
CHEtSCN, CMeEtSCN, CHFSCN, CFMeSCN, CF2SCN,
【００７１】
【化１６】
【００７２】
【化１７】
【００７３】
【化１８】
【００７４】
【化１９】
【００７５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 本発明化合物の除草剤としての施用薬量は適用場面、施
用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差
異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（h
a）当たり０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０
１〜１０kg程度が適当である。
用時期、施用方法、対象雑草および栽培作物等により差
異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール（h
a）当たり０．００１〜５０kg程度、好ましくは０．０
１〜１０kg程度が適当である。
【００７６】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）およびウリカワ（Sagitta
ria pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismatacea
e）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus jun
coides）およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等
に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼ
ナ（Lindemiapyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科
（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vagin
alis）に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑
草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）に代表され
るヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica）に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草並びにタイヌビエ（Echinochloa crus-galli）
に代表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられ
る。
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittaria trifolia）およびウリカワ（Sagitta
ria pygmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismatacea
e）雑草、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、ミズガ
ヤツリ（Cyperus serotinus）、ホタルイ（Scirpus jun
coides）およびクログワイ（Eleocharis kuroguwai）等
に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、アゼ
ナ（Lindemiapyxidaria）に代表されるゴマノハグサ科
（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Monochoria vagin
alis）に代表されるミズアオイ科（Potenderiaceae）雑
草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）に代表され
るヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、キカシグサ
（Rotala indica）に代表されるミソハギ科（Lythracea
e）雑草並びにタイヌビエ（Echinochloa crus-galli）
に代表されるイネ科（Gramineae）雑草等があげられ
る。
【００７７】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。
して、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれ
の処理方法においても使用でき、水田、畑地および果樹
園などの農園芸分野以外に運動場、空地および線路端な
ど非農耕地における各種雑草の防除にも適用することが
できる。
【００７８】本発明化合物は必要に応じて製剤または散
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤または共力剤などと混合施用しても良い。
【００７９】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。
【００８０】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron-ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron-methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、Mオキサジクロメホン（oxaziclomfone
／一般名）、インダノファン（indanofan／一般名）、
ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、ピリミノバ
ックメチル（pyriminobac methyl／一般名）、シハロホ
ップブチル（cyhalofop-butyl／一般名）、フェントラ
ザミド（fentrazamide／一般名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）、テニルクロール（thenylchlor／一
般名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron／一般
名）、キノクラミン（quinoclamine／一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon／一般名）、ピリフタリド
（pyriftalid／一般名）、ビスピリバック（bispyribac
／一般名）、HSA-961（試験名）、アニロホス（anilofo
s／一般名）およびOK-701（試験名）等があげられる。
除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（py
razosulfuron-ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron-methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、アジムスルフロン（azimsulfuron／一
般名）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl
／一般名）、プレチラクロール（pretilachlor／一般
名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラゾ
レート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン（py
razoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofenap
／一般名）、ダイムロン（daimuron／一般名）、ブロモ
ブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（nap
roanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／一
般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlome
thoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一般
名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、オキサ
ジアルギル（一般名）、カフェンストロール（cafenstr
ole／一般名）、Mオキサジクロメホン（oxaziclomfone
／一般名）、インダノファン（indanofan／一般名）、
ペントキサゾン（pentoxazone／一般名）、ピリミノバ
ックメチル（pyriminobac methyl／一般名）、シハロホ
ップブチル（cyhalofop-butyl／一般名）、フェントラ
ザミド（fentrazamide／一般名）、メフェナセット（me
fenacet／一般名）、ブタクロール（butachlor／一般
名）、ブテナクロール（butenachlor／一般名）、ジチ
オピル（dithiopyl／一般名）、ベンフレセート（benfu
resate／一般名）、ピリブチカルブ（pyributicarb／一
般名）、ベンチオカーブ（benthiocarb／一般名）、ジ
メピペレート（dimepiperate／一般名）、モリネート
（molinate／一般名）、ブタミフォス（butamifos／一
般名）、キンクロラック（quinclorac／一般名）、シン
メスリン（cinmethylin／一般名）、シメトリン（simet
ryn／一般名）、ベンスリド（bensulide／一般名）、ジ
メタメトリン（dimethametryn／一般名）、MCPA、MCP
B、エトベンズアニド（etobenzanid）、クミルロン（cu
myluron／一般名）、テニルクロール（thenylchlor／一
般名）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron／一般
名）、キノクラミン（quinoclamine／一般名）、ベンゾ
ビシクロン（benzobicyclon／一般名）、ピリフタリド
（pyriftalid／一般名）、ビスピリバック（bispyribac
／一般名）、HSA-961（試験名）、アニロホス（anilofo
s／一般名）およびOK-701（試験名）等があげられる。
【００８１】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。
たっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合
して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増
粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤または分解防止
剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル
剤、フロアブル剤、粉剤または粒剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。
【００８２】又、省力化および安全性向上の観点から、
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。
上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供する
こともできる。
【００８３】固体担体としては、例えばカオリナイト、
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイ
ト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪
藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩
類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
【００８４】液体担体としては、例えば水、アルコール
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。
類（エチレングリコール、プロピレングリコール、イソ
プロパノール等）、芳香族炭化水素類（キシレン、アル
キルベンゼン、アルキルナフタレン等）、エーテル類
（ブチルセロソルブ等）、ケトン類（シクロヘキサノン
等）、エステル類（γ−ブチロラクトン等）、酸アミド
類（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン
等）および植物油（大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ
油等）等が挙げられる。
【００８５】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
ても２種以上を併用してもよい。
【００８６】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸
塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の
塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫
酸または燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル硫酸または燐酸塩およびアルキルアミン塩等の
イオン性界面活性剤が挙げられる。
【００８７】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【００８８】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 乳 剤 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 フロアブル剤 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 液 剤 本発明化合物 0.01〜３０部 液体担体 0.1〜５０部 水 ５０〜99.89部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。 粒 剤 本発明化合物 0.01〜１０部 固体担体 ９０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。 水和剤 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。 乳 剤 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ５５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 フロアブル剤 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。 ドライフロアブル剤 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。 液 剤 本発明化合物 0.01〜３０部 液体担体 0.1〜５０部 水 ５０〜99.89部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げら
れる。 粒 剤 本発明化合物 0.01〜１０部 固体担体 ９０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【００８９】使用に際しては上記製剤をそのままで、又
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
は、水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【００９０】製剤例 次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００９１】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 No.１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９２】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 No.１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００９３】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 No.１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム 0.02部 水 64.48部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤と
する。
する。
【００９４】〔配合例４〕ドライフロアブル剤 本発明化合物 No.１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロ
アブル剤とする。
【００９５】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 No.１ １部 ベントナイト ５５部 タルク ４４部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【００９６】〔配合例６〕粒 剤 本発明化合物 No.１ １部 化合物（Ａ） ０．０７部 ＤＢＳＮ ３部 エポキシ化大豆油 １部 ベントナイト ３０部 タルク ６４．９３部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【００９７】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。
【００９８】次に、本発明化合物の除草剤としての有用
性を以下の試験例において具体的に説明する。
性を以下の試験例において具体的に説明する。
【００９９】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポット
に混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポット
を２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後
１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する
除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死
を示す６段階評価である。結果を第４表に示す。
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エ、ホタルイ、コナギのそれぞれの種子を上記のポット
に混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポット
を２５〜３０℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後
１日目に水面へ所定の薬量になるように、配合例１に準
じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈して処理
した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する
除草効果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死
を示す６段階評価である。結果を第４表に示す。
【０１００】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エの種子を上記のポットに播種した。ポットを２５〜３
０℃の温室内に置いて植物を育成し、ノビエが１〜２葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、配合
例１に準じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈
して処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結
果を第５表に示す。
処理による除草効果試験 33.3ｃｍ2のスチロールカップ中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。ノビ
エの種子を上記のポットに播種した。ポットを２５〜３
０℃の温室内に置いて植物を育成し、ノビエが１〜２葉
期に達したとき、水面へ所定の薬量になるように、配合
例１に準じて調製した本発明化合物の水和剤を水で希釈
して処理した。処理後３週間目に、各種雑草に対する除
草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行った。結
果を第５表に示す。
【０１０１】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調製された水
和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液
散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例１の判定
基準に従って調査を行った。結果を第６表に示す。
菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例１に準じて適宜調製された水
和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布した。薬液
散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例１の判定
基準に従って調査を行った。結果を第６表に示す。
【０１０２】〔試験例４〕茎葉処理による除草効果試験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イチビ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、25〜30℃の温室において植物を
14日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように茎
葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例１に準じて適宜調製された水和剤を水で
希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散布３週間
後に植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従っ
て調査を行った。結果を第７表に示す。なお、各表中の
記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（メ
ヒシバ）、Ｅ（イチビ）、Ｆ（アオゲイトウ）、Ｇ（シ
ロザ）、Ｈ（オオイヌノフグリ）、ａ（移植イネ）、ｂ
（トウモロコシ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワタ）、ｅ（コ
ムギ）、ｆ（ビート）
菌した洪積土壌を入れ、イチビ、アオゲイトウ、シロ
ザ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、
コムギ、ビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、
約１．５cm覆土した後、25〜30℃の温室において植物を
14日間育成し、有効成分量が所定の割合となるように茎
葉部へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例１に準じて適宜調製された水和剤を水で
希釈して用い、これを全面に散布した。薬液散布３週間
後に植物に対する除草効果を試験例１の判定基準に従っ
て調査を行った。結果を第７表に示す。なお、各表中の
記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（メ
ヒシバ）、Ｅ（イチビ）、Ｆ（アオゲイトウ）、Ｇ（シ
ロザ）、Ｈ（オオイヌノフグリ）、ａ（移植イネ）、ｂ
（トウモロコシ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワタ）、ｅ（コ
ムギ）、ｆ（ビート）
【０１０３】
【表４】
【０１０４】
【表５】
【０１０５】
【表６】 〔第６表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ｄ Ｆ Ｇ Ｈ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ Ｎo. g/a ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 3 50 4 5 5 5 0 0 0 1 5 4 25 5 5 5 5 2 0 0 0 5 5 25 5 5 5 5 1 0 - 3 5 6 6.3 5 5 5 5 1 2 0 1 5 10 6.3 5 4 5 5 0 0 0 0 5 11 6.3 5 5 5 5 0 0 0 3 5 12 6.3 0 5 1 5 0 0 0 0 2 13 6.3 0 4 4 5 0 0 0 1 1 15 6.3 1 3 3 - 0 0 0 0 5 16 6.3 1 5 2 5 0 0 0 0 2 17 6.3 5 5 5 5 0 0 0 3 5 18 6.3 5 5 5 5 0 0 0 1 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１０６】
【表７】 〔第７表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物 処理薬量 Ｅ Ｆ Ｇ Ｈ ｂ ｃ ｄ ｅ ｆ Ｎo. g/a ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2 25 3 4 - 5 0 2 1 0 5 3 50 4 3 5 5 0 4 4 3 5 4 25 5 5 5 5 1 3 0 0 5 5 25 3 4 5 5 1 2 1 1 5 6 6.3 4 4 5 5 5 5 2 0 5 7 6.3 5 1 4 2 0 4 2 0 5 10 6.3 4 2 3 5 3 4 2 0 3 11 6.3 5 5 5 5 2 5 4 4 5 12 6.3 4 5 - 5 1 3 2 1 5 13 6.3 4 5 - 5 0 2 3 1 5 15 6.3 3 5 5 5 0 5 2 0 5 16 6.3 3 4 5 5 1 3 2 0 5 17 6.3 5 5 5 5 1 5 5 5 5 18 6.3 3 5 5 4 1 5 3 4 5 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 櫻井 康弘 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 森本 勝之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 中平 国光 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 濱田 暢之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大木 亨 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 野口 順子 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB09 CC76 CC78 CC81 CC82 CC83 CC85 CC91 CC92 CC97 CC98 DD43 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04 DH03 DH14
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1はＣ3-6シクロアルケニル基、アジド基およ
びチオシアノ基から選ばれる１以上の置換基により置換
されたＣ1-4アルキル基を表すか、フェニル基、フェノ
キシ基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基、アジド基およびチオシアノ基から選ばれる１以上
の置換基により置換されたＣ1-4ハロアルキル基を表す
か、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アジド基、Ｃ
1-4アルキル基、Ｃ2-4アルケニル基、Ｃ2-4アルキニル
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4
ハロアルコキシ基、ホルミル基、（Ｃ1-4アルキル）カ
ルボニル基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボニル基、カル
ボキシル基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ1-4アルキ
ルチオ基、水酸基、メルカプト基および（Ｃ1-4アルキ
ル）カルボニルオキシ基から選ばれる１以上の置換基に
より置換されたＣ3-6シクロアルケニル基を表すか、環
内に１以上の酸素原子または硫黄原子を含む３〜６員環
（但し、Ｃ1-4アルキル基およびハロゲン原子により置
換されていてもよい。）を表すか、またはアジド基およ
びチオシアノ基から選ばれる１以上の置換基により置換
されたＣ3-6シクロアルキル基を表し、ただし、置換基
の数が２以上のときは置換基はお互いに同一でも異なっ
ていてもよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は各々独立して水素
原子、Ｃ1-4アルキル基、（Ｃ1-4アルキル）カルボニル
基、（Ｃ1-4アルコキシ）カルボニル基、Ｃ1-4アルキル
スルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｎ−（Ｃ1-4ア
ルキル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ1-4アルキ
ル）カルバモイル基またはＮ，Ｎ−ジ（Ｃ1-4アルキ
ル）スルファモイル基を表し、Ｒ5は水素原子またはＣ
1-4アルキル基を表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10
は各々独立して水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1 -4ハロ
アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基、ハロゲン原子またはフェニル基を表し、Ｗ1は酸素
原子または硫黄原子を表す。〕で表されるトリアジン化
合物。 - 【請求項２】 請求項１のトリアジン化合物を有効成分
として含有する農薬。 - 【請求項３】 請求項１のトリアジン化合物を有効成分
として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000330516A JP2001247568A (ja) | 1999-11-01 | 2000-10-30 | トリアジン化合物および除草剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31076999 | 1999-11-01 | ||
| JP11-310769 | 1999-12-27 | ||
| JP11-369167 | 1999-12-27 | ||
| JP36916799 | 1999-12-27 | ||
| JP2000330516A JP2001247568A (ja) | 1999-11-01 | 2000-10-30 | トリアジン化合物および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001247568A true JP2001247568A (ja) | 2001-09-11 |
Family
ID=27339124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000330516A Pending JP2001247568A (ja) | 1999-11-01 | 2000-10-30 | トリアジン化合物および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001247568A (ja) |
-
2000
- 2000-10-30 JP JP2000330516A patent/JP2001247568A/ja active Pending
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