JP2001011001A - フェノール系化合物中の金属除去方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低分子量のフェノール系化合物中の金属を高
効率で低減することができる除去方法を提供すること。 【解決手段】 ゼータ電位が作用する濾材にフェノール
系化合物の有機溶媒溶液を通液させることを特徴とする
金属除去方法を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、低分子量のフェノ
ール系化合物中に含有されているナトリウム、鉄などの
金属を除去する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】フェノール系化合物はフォトレジストの
素材として非常に有用な物質であって、エレクトロニク
ス分野に多くの用途がある。ところで、これらのエレク
トロニクス分野のデバイスにおいてはその構造が近年益
々微細化し、電気特性の高性能化のために使用される素
材中の金属不純物の含有量を著しく低く抑制することが
求められる。従って、ノボラック系重合体をエレクトロ
ニクス分野の素材として使用する場合にも金属不純物が
極く少量に抑制されていることが重要である。

【０００３】従来知られているフェノール系化合物中の
金属不純物を除去、低減する方法として、イオン交換樹
脂に金属イオンを吸着させる方法がある。しかし、この
方法には、イオン交換樹脂として粒状のものが多いため
取り扱いにくく、しかも金属イオンを吸着させた後、ア
ルカリ性（または酸性）の溶液による逆再生処理、水洗
および酸性（またはアルカリ性）の溶液による再生処理
と、多くの処理段階が必要であるという問題点がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、フェノール系化合物中の金属を高効率で低減するこ
とができる除去方法を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な従来の技術の問題点を解決すべく研究を行った結果、
フェノール系化合物を溶媒に溶解した状態で特定の濾材
を通過させることによって、上記の目的を達成すること
ができ、本発明を完成させた。即ち、本発明は上記の目
的を達成する手段として、ゼータ電位が作用する濾材
（以下、「機能性濾材」という）に分子量が２００〜
３，０００のフェノール系化合物の有機溶媒溶液を通液
させることを特徴とする、フェノール系化合物中の金属
除去方法を提供する。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ［フェノール系化合物］本発明の方法により処理される
フェノール系化合物は、分子量が２００〜３，０００
の、低分子量のフェノール系化合物が用いられる。当該
フェノール系化合物は、例えばフォトレジストの材料と
して使用されるノボラック系樹脂のアルカリ溶解性を促
進する目的でレジスト組成物に添加されている。かかる
フェノール系化合物のレジスト組成物への配合量は、通
常、レジスト組成物中のノボラック樹脂１００重量部当
り、５０重量部以下であり、好ましくは、５〜３０重量
部である。上記フェノール系化合物としては、ベンゼン
環数が２〜５のフェノール系化合物が好適であり、例え
ば下記式（１−１）〜（１−９）で表される化合物を挙
げることができる。

【０００７】

【化１】 〔式（１−１）〜（１−３）中、ａおよびｂは独立に０
〜３の数であり（但し、同時に０ではない。）、ｘおよ
びｙは独立に０〜３の数であり、そしてａ＋ｘ≦５で、
ｂ＋ｙ≦５である。〕

【０００８】

【化２】 〔式（１−４）〜（１−９）中、ａ、ｂおよびｃは独立
に０〜３の整数であり（但し、同時に０ではない。）、
ｘ、ｙおよびｚは独立に０〜３の整数であり、そして式
（1−４）および（1−５）においてはｂ＋ｙ≦４であ
り、式（1−６）〜（1−９）においてはａ＋ｘ≦５、ｂ
＋ｙ≦５およびｃ＋ｚ≦５である。〕

【０００９】［有機溶媒］本発明の方法では、フェノー
ル系化合物は有機溶媒溶液の状態で機能性濾材を通過さ
せられる。該溶液の調製に使用される有機溶媒として
は、例えばｎ−ペンタン、イソペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、イソヘプタン、２，
２，４−トリメチルペンタン、ｎ−オクタン、イソオク
タン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂
肪族炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、
エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベ
ンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジ
エチルベンゼン、イソブチルベンゼン、トリエチルベン
ゼン、ジイソプロピルベンゼン、アミルナフタレンなど
の芳香族炭化水素系溶媒；

【００１０】メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノー
ル、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタ
ノール、ｉ−ペンタノール、２−メチルブタノール、ｓ
ｅｃ−ペンタノール、ｔ−ペンタノール、３−メトキシ
ブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノー
ル、ｓｅｃ−ヘキサノール、２−エチルブタノール、ｓ
ｅｃ−ヘプタノール、１−ヘプタノール、１−オクタノ
ール、２−エチルヘキサノール、ｓｅｃ−オクタノー
ル、１−ノニルアルコール、２，６−ジメチル−４−ヘ
プタノール、ｎ−デカノール、ｓｅｃ−ウンデシルアル
コール、トリメチルノニルアルコール、ｓｅｃ−テトラ
デシルアルコール、ｓｅｃ−ヘプタデシルアルコール、
シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、３，
３，５−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアル
コール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアル
コールなどのモノアルコール系溶媒；エチレングリコー
ル、１，２−プロピレングリコール、１，３−ブチレン
グリコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、
２，４−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジオー
ル、２，４−ヘプタンジオール、２−エチル−１，３−
ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、グリセリンなどの多価アルコール系溶
媒；

【００１１】アセトン、メチルエチルケトン、メチル−
ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、ジエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、メチル−ｎ−ペ
ンチルケトン、エチルブチルケトン、メチルヘキシルケ
トン、ジイソブチルケトン、トリメチルノナノン、シク
ロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２−ヘプタノ
ン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２，４−ペンタ
ンジオン、アセトニルアセトン、イソホロンなどのケト
ン系溶媒；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ
−ブチルエーテル、ヘキシルエーテル、２−エチルヘキ
シルエーテル、ジオキソラン、４−メチルジオキソラ
ン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エ
チレングリコールモノブチルエーテルエチレングリコー
ルモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモ
ノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エ
チルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブ
チルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテ
ル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコー
ルジブチルエーテル、モノプロピレングリコールメチル
エーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ト
リプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレング
リコールモノプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、
２−メチルテトラヒドロフラン、ベンジルエチルエーテ
ル、ジヘキシルエーテルなどのエーテル系溶媒；

【００１２】ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸
エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢
酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸ｉ−ブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸ｎ−ペンチ
ル、酢酸ｓｅｃ−ペンチル、酢酸３−メトキシブチル、
酢酸メチルペンチル、酢酸２−エチルブチル、酢酸２−
エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、
酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ノニル、エトキシ酢酸
エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、
酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレ
ングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビ
ン酸エチル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリ
コール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ−ブチ
ル、プロピオン酸ｉ−ペンチル、メトキシプロピオン酸
メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ
プロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３
−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオ
ン酸エチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−ｎ−ブチ
ル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ
−ペンチル、マロン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、２−ヒドロキシ
−３−メチルブタン酸メチル、安息香酸エチル、炭酸エ
チレン、炭酸プロピレン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチル
エーテルアセテート、エチレングリコールモノフェニル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピ
ルエーテルアセテートなどのエステル系溶媒；Ｎ−メチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミ
ド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、
Ｎ−メチルピロリドンなどの窒素化合物系溶媒；チオフ
ェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、１，３−プロパンスルトンなどの硫黄
化合物系溶媒などを挙げることができる。これらの溶剤
は、１種単独で、または２種類以上を混合して用いられ
る。中でも好ましい溶剤としては、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシ
レン、メチルエチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプ
タノン、４−ヘプタノン、シクロヘキサノン、乳酸エチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、
エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒド
ロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロ
ピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３
−メトキシプロピオン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−
ブチル、酢酸ｉ−ブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、ピルビ
ン酸メチル、ピルビン酸エチル、Ｎ−メチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルム
アニリド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテ
ル、アセトニルアセトン、イソホロン、１−オクタノー
ル、１−ノニルアルコール、ベンジルアルコール、酢酸
ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭
酸プロピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテ
ルアセテート、メタノール、エタノール、アセトン、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、アセト酢酸エチルなど
が挙げられる。有機溶媒溶液中のフェノール系化合物
は、通常、５〜９０重量％、好ましくは２０〜５０重量
％の濃度に調製される。

【００１３】［機能性濾材］本発明の方法に使用される
濾材としては、濾過される有機溶媒溶液にゼータ電位を
作用するものが選ばれる。このような機能性濾材として
は、通常の濾材、例えば木綿、パルプ、セルロース、ポ
リエステル、ケイソウ土、パーライト、活性炭、ゼオラ
イト等にカチオン電荷調節剤が添加されたものが挙げら
れる。これらの中で好ましいものは、木綿、セルロー
ス、ポリエステル、活性炭、およびゼオライトを含有す
る濾材である。

【００１４】上記カチオン電荷調節剤により濾材にカチ
オン電荷が付与され、濾過過程で該濾材を通過する前記
有機溶媒溶液の荷電している物質、即ち金属成分、との
間でゼータ電位が生じる。

【００１５】カチオン電荷調節剤としては、米国特許第
２８０２８２０号公報に記載されているジシアンジアミ
ド、モノエタノールアミンおよびホルムアルデヒドの反
応物、米国特許第２８３９５０６号公報に記載されてい
るアミノトリアジン樹脂、米国特許第４００７１１３号
公報に記載されているメラミン−ホルムアルデヒドカチ
オン樹脂、特公昭３６−２００４５号公報に記載されて
いるＮ、Ｎ’−ジエタノールピペラジン、メラミン、ホ
ルマリンおよびグリセリンフタル酸エステルを反応させ
た樹脂、特公昭６３−１７４８６号公報に記載されてい
るポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン樹
脂等が挙げられ、中でもポリアミドポリアミンエピクロ
ロヒドリンカチオン樹脂が安定したカチオン電荷を与え
るので好ましい。

【００１６】上記の特公昭６３−１７４８６号公報に
は、ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリンカチオン
樹脂をカチオン電荷調節剤として用い、セルロース、ケ
イソウ土、パーライトを機能性濾材化した濾材からなる
フィルタの製造方法が記載されている。上記の機能性濾
材の厚さは10cm以下であることが好ましく、0.01〜10cm
であることがより好ましい。

【００１７】本発明で使用される機能性濾材の好ましい
一形態として、イオン交換体及び／又はキレート形成体
とともに用いられるものが挙げられる。ここで、イオン
交換体及び／又はキレート形成体は、重合体、例えばス
チレン系重合体、アクリル系重合体、メタクリル系重合
体、ビニルアルコール系重合体、ポリエステル、セルロ
ース等にイオン交換機能ないしキレート形成機能を持つ
官能基が導入されたものである。これらのイオン交換体
またはキレート形成体の形態は特に限定されず、粒状、
繊維状あるいは多孔性の膜状等いかなる形状でも良い。
尚、以下の説明においては、多孔性の膜状を単に膜状と
略記する。通常イオン交換樹脂およびキレート樹脂は粒
状で使用される。

【００１８】より具体的には、イオン交換体としては、
強酸性カチオン交換体、弱酸性カチオン交換体、強塩基
性アニオン交換体、あるいは弱塩基性アニオン交換体か
らなる粒状、繊維状あるいは膜状の物が用いられる。こ
こで、強酸性カチオン交換体としては、例えばジビニル
ベンゼンで架橋したスチレン重合体をスルホン化したも
のやメタクリル系重合体をカルボン化したものが挙げら
れ、弱酸性カチオン交換体としては、例えばジビニルベ
ンゼンで架橋したアクリル酸、メタクリル酸の共重合体
が例示される。また、強塩基性アニオン交換体として
は、例えばジビニルベンゼンで架橋したスチレン重合体
をアミノメチル化した後、４級化したものが挙げられ、
弱塩基性アニオン交換体としては、例えばジビニルベン
ゼンで架橋したスチレン重合体をアミノメチル化したも
の、あるいはジビニルベンゼンで架橋したアミノメチル
基を有するアクリルアミド重合体等が示される。

【００１９】キレート形成体としては、例えばジビニル
ベンゼンで架橋したスチレン重合体にイミノジ酢酸型構
造を有する基が導入された樹脂、あるいはジビニルベン
ゼンで架橋したスチレン重合体にポリアミン構造を有す
る基が導入された樹脂等の粒状、繊維状あるいは膜状の
物が挙げられる。これら種々のイオン交換体あるいはキ
レート形成体は１種類だけでなく、２種類以上が同一フ
ィルタに含まれていても良い。

【００２０】上記のイオン交換体及び／又はキレート形
成体は一緒にフィルターを形成するが、そのとき前記の
機能性濾材と一様に混合した状態でもよいし、イオン交
換体及び／又はキレート形成体の層と機能性濾材層とが
隣接した形で配置ないしは接合されていてもよいし、さ
らにはこのように配置もしくは接合された二層がその境
界において部分的に混合した状態であってもよい。

【００２１】上記の機能性濾材の、あるいは機能性濾材
により形成される孔径は、通常、０．０５〜１０．０μ
ｍであり、好ましくは０．１〜１．０μｍである。機能
性濾材では、通液したときに発生する電位差によって液
中に存在している荷電した粒子が機能性濾材に吸着され
るので、機能性濾材の孔径に比べて小さい金属不純物も
機能性濾材に捕捉される。微量金属のある部分は、ミク
ロゲル等の微粒子の状態で存在しているので、ゼータ電
位を生じるフィルターによって捕捉される。一方、イオ
ン交換体やキレート形成体は主として液中の遊離のイオ
ンを捕集する。その結果、本発明の方法によって存在形
態の異なる種々の金属を幅広く除去することができる。
したがって、イオン交換体および／キレート形成体を併
用することによってノボラック系重合体中に含まれる金
属分をより効率よく低減することができる。

【００２２】本発明方法に用いられる機能性フィルター
としては、市販されているものを広く用いることがで
き、例えばイオン交換樹脂あるいはキレート樹脂を含
み、かつゼータ電位を生じるフィルターとしては、キュ
ノ株式会社のゼータプラスＳＨシリーズ（商品名）、ま
たイオン交換樹脂あるいはキレート樹脂を含まず、ゼー
タ電位を生じるフィルターとしては、同社のゼータプラ
スＧＮシリーズおよびＬＡシリーズが好ましく用いられ
る。

【００２３】濾材に通液させるときのフェノール系化合
物溶液の通液速度は、金属の分離効率にほとんど影響は
なく、通常０．０００１〜１０００ｋｇ／（ｍ ²・ｍｉ
ｎ）の範囲でよい。フィルタに通液させるときの温度
は、高すぎると濾材の溶出、劣化、溶媒の分解などが起
こる恐れがある。また、温度が低すぎると、溶液の粘度
が高くなって通液が非常に困難になる。そのため、温度
範囲は、通常、０〜８０℃、好ましくは１０〜５０℃の
範囲が適当である。

【００２４】

【実施例】本発明をさらに詳細に説明するために、以下
に実施例と比較例を示すが、本発明はこれら実施例と比
較例によって特に限定されるものではない。尚、以下に
記されている割合とパーセントは重量基準である。

【００２５】［実施例１］１，１−ビス（２，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アセトンを、酢酸エチ
ルに溶解して得た濃度２０重量％の溶液を処理した。濾
材として、ゼータ電位が作用し、イオン交換体およびキ
レート成形体を含まないキュノ（株）製ゼータプラスＧ
Ｎフィルター（材質：セルロース、ケイソウ土およびパ
ーライトを含有。カチオン電荷調節剤：ポリアミドポリ
アミンエピクロロヒドリン樹脂、直径４７ｍｍ、厚さ３
ｍｍの円形状）をステンレス製カラム（直径５０ｍｍ、
長さ２０ｃｍ）に充填したものを使用した。前記樹脂溶
液５００ｍｌを室温で該濾材を０．４５ｋｇ／（ｍ ²・
ｍｉｎ）の流速で通液させた。処理後の溶液と処理前の
溶液の金属濃度を原子吸光分析計で測定したところ、処
理前ではナトリウムが６０ｐｐｂ、鉄が５７ｐｐｂであ
ったが、処理後は、ナトリウムが２ｐｐｂ、鉄が１４ｐ
ｐｂであった。

【００２６】［実施例２］実施例１で使用した機能性濾
材（直径４７ｍｍ、厚さ３ｍｍの円形状）と同じ物を２
枚直列に重ねて使用した以外は、実施例１と同様の条件
で処理した。処理後の金属濃度は、ナトリウムが２ｐｐ
ｂ、鉄が１０ｐｐｂであった。

【００２７】［実施例３］ゼータ電位が作用する濾材と
して、カチオン電荷調節剤中にイオン交換体として、ジ
ビニルベンゼンで架橋したポリスチレンのスルホン化物
からなるカチオン交換樹脂を含む機能性濾材、キュノ
（株）製ゼータプラスＳＨフィルター（材質：セルロー
ス、ケイソウ土およびパーライトを含む。カチオン電荷
調節剤：ポリアミドポリアミンエピクロロヒドリン樹
脂。直径４７ｍｍ、厚さ３ｍｍの円形状）を使用した以
外は実施例１と同様にしてフェノール系化合物の酢酸エ
チル溶液を処理した。処理後の金属濃度は、ナトリウム
が０ｐｐｂ、鉄が１０ｐｐｂであった。

【００２８】［実施例４］実施例３で使用した機能性濾
材と同じ物を２枚直列に重ねて使用した以外は実施例１
と同様にしてフェノール系化合物の酢酸エチル溶液を処
理した。処理後の金属濃度は、ナトリウムが０ｐｐｂ、
鉄が６ｐｐｂであった。

【００２９】［実施例５］１，１−ビス（２，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アセトンを、乳酸エチ
ルに溶解して得た濃度２０重量％の溶液を処理した。処
理方法は実施例１と同じ条件で行った。処理前の金属濃
度ではナトリウムが４０ｐｐｂ、鉄が３５ｐｐｂであっ
たが、処理後は、ナトリウムが１ｐｐｂ、鉄が１２ｐｐ
ｂであった。

【００３０】［実施例６］１，１−ビス（２，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アセトンを、２−ヘプ
タノンに溶解して得た濃度２０重量％の溶液を処理し
た。処理方法は実施例１と同じ条件で行った。処理前の
金属濃度ではナトリウムが４５ｐｐｂ、鉄が３２ｐｐｂ
であったが、処理後は、ナトリウムが１ｐｐｂ、鉄が９
ｐｐｂであった。

【００３１】［比較例］市販の強酸性陽イオン交換樹脂
（オルガノ製アンバーリスト１５：スチレンスルホン酸
−ジビニルベンゼンコポリマー、形状：粒状）は金属を
分離するための吸着材として使用することができる。こ
の強酸性陽イオン交換樹脂を５ｍｌ含んだ１００ｍｌ用
のプラスチック製のビンに実施例１で処理したものと同
種のフェノール系化合物の酢酸エチル溶液を１０ｇ入
れ、そのビンを１時間震盪させた。震盪後の溶液中の金
属濃度は、ナトリウムが５ｐｐｂ、鉄が４０ｐｐｂであ
った。

【００３２】

【発明の効果】本発明の方法によれば、フェノール系化
合物から有機溶媒溶液の濾過という簡便な操作で、アル
カリ金属、重金属等の金属を高効率に除去することで
き、本発明の処理を行ったフェノール系化合物は、その
ままレジスト組成物に添加して用いることができる。特
に、ゼータ電位が作用する機能性濾材にイオン交換体及
び／又はキレート形成体を併用する形態では、濾材の金
属除去寿命が長く、より効率的に経済的な使用が有効で
ある。このように本発明の方法で処理したノボラック系
重合体は金属含有量が極めて少ないので半導体デバイス
等のエレクトロニクスの分野にフォトレジストとして使
用される感放射線性樹脂組成物の原料として好適であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD17 AD40 BB11 BB14 BB15 BB16 BB17 BB20 BB22 BB25 FC52 FE13 4J033 CA02 CA11 CA12 CD05 HA02 HB10

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ゼータ電位が作用する濾材に、分子量２
   ００〜３，０００のフェノール系化合物の有機溶媒溶液
   を通液させることを特徴とする、フェノール系化合物中
   の金属除去方法。
2. 【請求項２】 前記のゼータ電位が作用する濾材が、イ
   オン交換体および／またはキレート形成体とともに用い
   られることを特徴とする、請求項１に記載の金属除去方
   法。