JP2001098272A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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-
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- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ＳＴＮ方式の材料に求められる一般的な特性を
満たし、特にしきい値電圧を低くし、しきい値電圧の温
度特性を小さくし、熱および紫外線に対する安定性を高
くし、かつ、低温における誘電率異方性（Δε）の周波
数依存性を小さい液晶組成物。 【解決手段】一般式（１）で示される化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基で、基中の
一つのメチレンは、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
されていてもよく、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＨま
たはＦを表わす。） 【効果】この液晶材料の使用により目的の液晶組成物が
提供され、低温における印加電圧の周波数依存性の小さ
いＳＴＮ方式の材料が得られる。
満たし、特にしきい値電圧を低くし、しきい値電圧の温
度特性を小さくし、熱および紫外線に対する安定性を高
くし、かつ、低温における誘電率異方性（Δε）の周波
数依存性を小さい液晶組成物。 【解決手段】一般式（１）で示される化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基で、基中の
一つのメチレンは、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
されていてもよく、Ｘ1およびＸ2はそれぞれ独立にＨま
たはＦを表わす。） 【効果】この液晶材料の使用により目的の液晶組成物が
提供され、低温における印加電圧の周波数依存性の小さ
いＳＴＮ方式の材料が得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ（スーパー・ツイ
スト・ネマチック）表示方式を用いた液晶表示素子に好
適に使用される液晶組成物、およびこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子に関する。
成物に関し、さらに詳しくは、ＳＴＮ（スーパー・ツイ
スト・ネマチック）表示方式を用いた液晶表示素子に好
適に使用される液晶組成物、およびこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示方式には、ＴＮ（ツイスト・ネ
マチック）方式、ＳＴＮ（スーパー・ツイスト・ネマチ
ック）方式、アクティブ・マトリックス方式等の表示方
式が提案され、次々に実用化されてきた。これらの中
で、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等により提案された（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，４５（１０），１０２
１（１９８４））上下の基盤における液晶分子の配向を
１８０〜２７０°にツイストさせたＳＴＮ方式は、パー
ソナル・コンピューター等の液晶表示素子として採用さ
れてきた。近年、ＳＴＮ方式は、屋外で使用されること
の多い携帯用の情報端末、例えば、電子手帳、小型のノ
ート型パソコン等の液晶表示素子として、使用されるよ
うになってきている。
マチック）方式、ＳＴＮ（スーパー・ツイスト・ネマチ
ック）方式、アクティブ・マトリックス方式等の表示方
式が提案され、次々に実用化されてきた。これらの中
で、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等により提案された（Ａ
ｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，４５（１０），１０２
１（１９８４））上下の基盤における液晶分子の配向を
１８０〜２７０°にツイストさせたＳＴＮ方式は、パー
ソナル・コンピューター等の液晶表示素子として採用さ
れてきた。近年、ＳＴＮ方式は、屋外で使用されること
の多い携帯用の情報端末、例えば、電子手帳、小型のノ
ート型パソコン等の液晶表示素子として、使用されるよ
うになってきている。
【０００３】ＳＴＮ方式に求められる一般的な特性は、
下記の（１）〜（４）項であったが、屋外で使用される
ＳＴＮ方式に用いられる液晶材料には、さらに、下記の
（５）（６）および（７）項の特性が要求されるように
なった。 （１）液晶表示素子のコントラストを高くするために、
液晶組成物の電圧対透過率曲線（Ｖ−Ｔ曲線）の急峻性
（γ）を極力１に近い値とすること。 （２）液晶表示素子の表示速度（応答速度）を速くする
ために、液晶組成物の粘度（η）を極力小さくするこ
と。 （３）液晶表示素子のコントラストを最適にするため
に、液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は、液晶表示素
子のセル厚に応じて適当な値を取り得ること。 （４）液晶表示素子を使用する環境の温度を広げるため
に、液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示す
こと。 （５）液晶表示素子を駆動させるための電源であるバッ
テリーを小型化するために、液晶組成物のしきい値電圧
（Ｖth）を小さくすること。並びに、液晶組成物のしき
い値電圧の温度依存性（δ）を小さくすること。 （６）液晶組成物の劣化を防止して、液晶表示素子の表
示品質を半永久的に保つために、液晶組成物は、熱およ
び紫外線に対して安定性が高いこと。 （７）低温領域（−１０℃以下）における表示を可能に
するため、低温領域における誘電率異方性（Δε）の周
波数依存性を改善すること。すなわち、より高周波領域
まで一定のΔεの値を取り得ること（後述のＦ10の値が
大きいこと）。
下記の（１）〜（４）項であったが、屋外で使用される
ＳＴＮ方式に用いられる液晶材料には、さらに、下記の
（５）（６）および（７）項の特性が要求されるように
なった。 （１）液晶表示素子のコントラストを高くするために、
液晶組成物の電圧対透過率曲線（Ｖ−Ｔ曲線）の急峻性
（γ）を極力１に近い値とすること。 （２）液晶表示素子の表示速度（応答速度）を速くする
ために、液晶組成物の粘度（η）を極力小さくするこ
と。 （３）液晶表示素子のコントラストを最適にするため
に、液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は、液晶表示素
子のセル厚に応じて適当な値を取り得ること。 （４）液晶表示素子を使用する環境の温度を広げるため
に、液晶組成物は、広い温度範囲でネマチック相を示す
こと。 （５）液晶表示素子を駆動させるための電源であるバッ
テリーを小型化するために、液晶組成物のしきい値電圧
（Ｖth）を小さくすること。並びに、液晶組成物のしき
い値電圧の温度依存性（δ）を小さくすること。 （６）液晶組成物の劣化を防止して、液晶表示素子の表
示品質を半永久的に保つために、液晶組成物は、熱およ
び紫外線に対して安定性が高いこと。 （７）低温領域（−１０℃以下）における表示を可能に
するため、低温領域における誘電率異方性（Δε）の周
波数依存性を改善すること。すなわち、より高周波領域
まで一定のΔεの値を取り得ること（後述のＦ10の値が
大きいこと）。
【０００４】しきい値電圧が比較的小さく、しきい値電
圧の温度特性が比較的良好な（すなわち温度依存性が小
さい）ＳＴＮ方式用の液晶組成物として、特開平７−３
００５８２、特開平７−３００５８５および特開平７−
３００５８４等に記載の組成物が挙げられる。しかしな
がら、これらに開示された液晶組成物は、本願の比較例
で示すように、熱および紫外線に対する安定性が悪いと
いう欠点を有する。また、ＷＯ９６／１１８９７には、
アクティブマトリックス方式およびＳＴＮ方式をはじめ
種々のモードにおける低電圧用液晶化合物として、大き
な誘電率異方性を有すると共に著しく低粘性である新規
な液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物の提供
することを目的として示されている。ここで、結合基に
−ＣＦ2Ｏ−を有し、かつ、末端基に３，５−ジフルオ
ロ−４−シアノフェニルを有する化合物を含有した組成
物が開示されている（組成例１９〜２２）。さらに、こ
の中で、組成例１９は、本願発明の組成物に類似したも
のである。しかしながら、この組成例１９の組成物は、
本願の比較例で示すように、まだ急峻性が悪く、しきい
値電圧が高く、しきい値電圧の温度依存性が大きく、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が大き
いという欠点を有する。
圧の温度特性が比較的良好な（すなわち温度依存性が小
さい）ＳＴＮ方式用の液晶組成物として、特開平７−３
００５８２、特開平７−３００５８５および特開平７−
３００５８４等に記載の組成物が挙げられる。しかしな
がら、これらに開示された液晶組成物は、本願の比較例
で示すように、熱および紫外線に対する安定性が悪いと
いう欠点を有する。また、ＷＯ９６／１１８９７には、
アクティブマトリックス方式およびＳＴＮ方式をはじめ
種々のモードにおける低電圧用液晶化合物として、大き
な誘電率異方性を有すると共に著しく低粘性である新規
な液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物の提供
することを目的として示されている。ここで、結合基に
−ＣＦ2Ｏ−を有し、かつ、末端基に３，５−ジフルオ
ロ−４−シアノフェニルを有する化合物を含有した組成
物が開示されている（組成例１９〜２２）。さらに、こ
の中で、組成例１９は、本願発明の組成物に類似したも
のである。しかしながら、この組成例１９の組成物は、
本願の比較例で示すように、まだ急峻性が悪く、しきい
値電圧が高く、しきい値電圧の温度依存性が大きく、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が大き
いという欠点を有する。
【０００５】このように、液晶組成物について種々検討
されているが、屋外で使用されるＳＴＮ表示方式用の液
晶組成物には、上記の（１）〜（４）の特性に加えさら
に上記の（５）および（６）の特性をも満足する要求が
なされているのが現状である。さらに、携帯電話等の用
途は、表示容量の拡大を目指して、高デューティ化が図
られている。したがって実際の駆動周波数はだんだん高
くなってきている。駆動周波数が高くなるにつれて、低
温における液晶分子の運動が電圧の周波数変化に追随で
きなくなるので、尾引き現象が起こったり、コントラス
ト低下によって表示ができなくなったりするという深刻
な問題が起きている。このような表示不良を回避するた
めに、上記（７）項の低温領域におけるΔεの周波数依
存性の優れた（周波数依存性の小さい）、すなわち、よ
り高い周波数領域まで一定の（Δε）の値をとり得る液
晶材料の要求がだんだんと強くなってきている。特開平
１０−２５１１８６号明細書の実施例４６、４７および
４９には本願発明に類似する液晶組成物が開示されてい
るが、これらの組成物は後述の比較例で示されるよう
に、上記（７）項の低温領域におけるΔεの周波数依存
性を改善する要求という本願発明の課題を解決していな
い。
されているが、屋外で使用されるＳＴＮ表示方式用の液
晶組成物には、上記の（１）〜（４）の特性に加えさら
に上記の（５）および（６）の特性をも満足する要求が
なされているのが現状である。さらに、携帯電話等の用
途は、表示容量の拡大を目指して、高デューティ化が図
られている。したがって実際の駆動周波数はだんだん高
くなってきている。駆動周波数が高くなるにつれて、低
温における液晶分子の運動が電圧の周波数変化に追随で
きなくなるので、尾引き現象が起こったり、コントラス
ト低下によって表示ができなくなったりするという深刻
な問題が起きている。このような表示不良を回避するた
めに、上記（７）項の低温領域におけるΔεの周波数依
存性の優れた（周波数依存性の小さい）、すなわち、よ
り高い周波数領域まで一定の（Δε）の値をとり得る液
晶材料の要求がだんだんと強くなってきている。特開平
１０−２５１１８６号明細書の実施例４６、４７および
４９には本願発明に類似する液晶組成物が開示されてい
るが、これらの組成物は後述の比較例で示されるよう
に、上記（７）項の低温領域におけるΔεの周波数依存
性を改善する要求という本願発明の課題を解決していな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、ＳＴＮ方式に求められる一般的な特性を満
たしながら、特に、しきい値電圧を低くし、しきい値電
圧の温度依存性を小さくし、熱および紫外線に対する安
定性を高くし、さらに低温におけるΔεの周波数依存性
の小さい液晶組成物を提供することにある。
する課題は、ＳＴＮ方式に求められる一般的な特性を満
たしながら、特に、しきい値電圧を低くし、しきい値電
圧の温度依存性を小さくし、熱および紫外線に対する安
定性を高くし、さらに低温におけるΔεの周波数依存性
の小さい液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく、種々の液晶化合物を用いた組成物を
鋭意検討した結果、第一成分および第二成分という特定
の二つの成分を含む組成物であり、さらにその他の成分
として特定の成分を除くことにより上記課題を解決する
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
課題を解決すべく、種々の液晶化合物を用いた組成物を
鋭意検討した結果、第一成分および第二成分という特定
の二つの成分を含む組成物であり、さらにその他の成分
として特定の成分を除くことにより上記課題を解決する
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明の液晶組成物は以下の第１〜４項で
示され、液晶表示素子は第５項で示される。本発明の第
一は、一般式（１）で表される化合物からなる第一成
分、ならびに一般式（２−１）〜（２−４）からなる群
から選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第二成分
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
示され、液晶表示素子は第５項で示される。本発明の第
一は、一般式（１）で表される化合物からなる第一成
分、ならびに一般式（２−１）〜（２−４）からなる群
から選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第二成分
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
【化５】
【化６】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、
基中の一つのメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置換されていてもよく；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表わ
し、基中の一つのメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝
ＣＨ−により置換されていてもよく、また、一つ以上の
水素原子は、フッ素原子によって置換されていてもよ
く；Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、基中
の一つのメチレン基は酸素原子で置換されていてもよ
く；Ｒ6、Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に、炭素数１〜
１０のアルキル基を表わす。Ｒ8は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表わし、基中の一つのメチレン基は酸素原子
で置換されてもよい。 Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5は、そ
れぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基
または１，４−フェニレン基を表わし；Ａ4は側位のＨ
がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表
わし；Ｚ1は−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表わし；ｍおよ
びｎはそれぞれ独立に、０または１の整数を表わし；Ｘ
1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立に、ＨまたはＦを表わ
す。）
基中の一つのメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置換されていてもよく；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表わ
し、基中の一つのメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝
ＣＨ−により置換されていてもよく、また、一つ以上の
水素原子は、フッ素原子によって置換されていてもよ
く；Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、基中
の一つのメチレン基は酸素原子で置換されていてもよ
く；Ｒ6、Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に、炭素数１〜
１０のアルキル基を表わす。Ｒ8は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表わし、基中の一つのメチレン基は酸素原子
で置換されてもよい。 Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5は、そ
れぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基
または１，４−フェニレン基を表わし；Ａ4は側位のＨ
がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表
わし；Ｚ1は−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表わし；ｍおよ
びｎはそれぞれ独立に、０または１の整数を表わし；Ｘ
1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立に、ＨまたはＦを表わ
す。）
【０００９】本発明の第二は、前記の第一の発明におい
て、液晶組成物の全重量に対して第一成分５〜４０％お
よび第二成分１０〜９０％含有することからなる液晶組
成物である。
て、液晶組成物の全重量に対して第一成分５〜４０％お
よび第二成分１０〜９０％含有することからなる液晶組
成物である。
【００１０】本発明の第三は、前記の第一の発明におい
て、第一成分および第二成分の外に、第三成分として、
一般式（３）および（４）で表される化合物を少なくと
も一つ含有することを特徴とする液晶組成物である。
て、第一成分および第二成分の外に、第三成分として、
一般式（３）および（４）で表される化合物を少なくと
も一つ含有することを特徴とする液晶組成物である。
【化７】
【化８】 （式中、Ｒ10およびＲ11は炭素数１〜１０のアルキル基
を表わし、基中の一つのメチレン基は−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−により置換されていてもよく；Ａ6はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン
基または側位のＨがＦで置換された１，４−フェニレン
基を表わし；Ｚ2は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結
合を表わし；Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9はそれ
ぞれ独立に、ＨまたはＦを表わす。）
を表わし、基中の一つのメチレン基は−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−により置換されていてもよく；Ａ6はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン
基または側位のＨがＦで置換された１，４−フェニレン
基を表わし；Ｚ2は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結
合を表わし；Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9はそれ
ぞれ独立に、ＨまたはＦを表わす。）
【００１１】本発明の第四は、前記の第三の発明におい
て、液晶組成物の全重量に対して、第一成分５〜４０
％、第二成分１０〜９０％および第三成分５〜５０％含
有することからなる液晶組成物である。
て、液晶組成物の全重量に対して、第一成分５〜４０
％、第二成分１０〜９０％および第三成分５〜５０％含
有することからなる液晶組成物である。
【００１２】本発明の第五は、第一ないし第四の発明の
いずれかの液晶組成物を含有することからなる液晶表示
素子である。
いずれかの液晶組成物を含有することからなる液晶表示
素子である。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の液晶組成物を構成する第一成分に使用する好ま
しい化合物として、以下の一般式（１−１）〜（１−
３）で表される化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物を構成する第一成分に使用する好ま
しい化合物として、以下の一般式（１−１）〜（１−
３）で表される化合物が挙げられる。
【００１４】
【化９】 これらの式でＲは好ましくは炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基である。
基または炭素数２〜１０のアルケニル基である。
【００１５】本発明の液晶組成物を構成する第二成分に
使用する一般式（２−１）〜（２−４）の化合物につい
て説明する。
使用する一般式（２−１）〜（２−４）の化合物につい
て説明する。
【００１６】式（２−１）の化合物としては、以下の式
（２−１−１）〜（２−１−４）で表わされる化合物が
好ましく用いられる。
（２−１−１）〜（２−１−４）で表わされる化合物が
好ましく用いられる。
【化１０】 これらの式においてＲは好ましくは炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表わ
し、Ｒ′は好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基もし
くはアルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルコキシ
メチル基もしくはアルケニル基を表わし、ｔは０〜８の
整数である。
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表わ
し、Ｒ′は好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基もし
くはアルコキシ基、または炭素数２〜１０のアルコキシ
メチル基もしくはアルケニル基を表わし、ｔは０〜８の
整数である。
【００１７】式（２−２）の化合物としては、式（２−
２−１）または（２−２−２）で表わされる化合物が好
ましく用いられる。
２−１）または（２−２−２）で表わされる化合物が好
ましく用いられる。
【化１１】 これらの式でＲは好ましくは炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表わし、Ｒ′
は好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシメチル基、または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を表わし、ｔは０〜８の整数である。
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を表わし、Ｒ′
は好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシメチル基、または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を表わし、ｔは０〜８の整数である。
【００１８】式（２−３）の化合物としては、式（２−
３−１）または式（２−３−２）で表される化合物が好
ましく用いられる。
３−１）または式（２−３−２）で表される化合物が好
ましく用いられる。
【化１２】 これらの式で、ＲおよびＲ′は好ましくはそれぞれ独立
に炭素数１〜１０のアルキル基である。
に炭素数１〜１０のアルキル基である。
【００１９】式（２−４）の化合物としては、式（２−
４−１）または式（２−４−２）で表される化合物が好
ましく用いられる。
４−１）または式（２−４−２）で表される化合物が好
ましく用いられる。
【化１３】 これらの式で、ＲおよびＲ′は好ましくはそれぞれ独立
に、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０
のアルコキシメチル基である。
に、炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０
のアルコキシメチル基である。
【００２０】本発明の液晶組成物を構成する第三成分に
使用する一般式（３）で表される化合物としては、以下
の式（３−１）〜（３−９）で表される化合物が好まし
く用いられる。
使用する一般式（３）で表される化合物としては、以下
の式（３−１）〜（３−９）で表される化合物が好まし
く用いられる。
【化１４】
【化１５】 これらの式で、Ｒは好ましくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基である。
ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基である。
【００２１】本発明の液晶組成物を構成する第三成分に
使用する一般式（４）で表される化合物としては、以下
の式（４−１）〜（４−１１）で表される化合物が好ま
しく用いられる。
使用する一般式（４）で表される化合物としては、以下
の式（４−１）〜（４−１１）で表される化合物が好ま
しく用いられる。
【化１６】
【化１７】 これらの式で、Ｒは好ましくは炭素数１〜１０のアルキ
ル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２〜
１０のアルコキシメチル基を表わす。
ル基、炭素数２〜１０のアルケニル基または炭素数２〜
１０のアルコキシメチル基を表わす。
【００２２】以下に、本発明の液晶組成物を構成する化
合物の好ましい成分比並びにその理由について説明す
る。本発明の液晶組成物における第一成分の含有量は、
組成物の全重量に対して、５〜４０％が好ましい。５％
より少ないと本発明の目的である液晶組成物の熱または
紫外線に対する安定性を高く維持し、しきい値電圧を小
さくし、しきい値電圧の温度依存性を小さくし、さらに
低温領域における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性
を改善するという効果が得られない場合があり好ましく
ない。また、第一成分の混合割合が４０％を超えると、
液晶組成物の粘度が大きくなったり、また、透明点（Ｎ
Ｉ点）が低下する場合があったりして好ましくない。
合物の好ましい成分比並びにその理由について説明す
る。本発明の液晶組成物における第一成分の含有量は、
組成物の全重量に対して、５〜４０％が好ましい。５％
より少ないと本発明の目的である液晶組成物の熱または
紫外線に対する安定性を高く維持し、しきい値電圧を小
さくし、しきい値電圧の温度依存性を小さくし、さらに
低温領域における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性
を改善するという効果が得られない場合があり好ましく
ない。また、第一成分の混合割合が４０％を超えると、
液晶組成物の粘度が大きくなったり、また、透明点（Ｎ
Ｉ点）が低下する場合があったりして好ましくない。
【００２３】第二成分の含有量は液晶組成物の全重量に
対して、１０〜９０％が好ましい。１０％より少ないと
本発明の目的である液晶組成物の粘度を極力小さくする
という効果が得られない場合があり、また、混合割合が
９０％を超えると、液晶組成物のしきい値電圧が高くな
る場合があり好ましくない。
対して、１０〜９０％が好ましい。１０％より少ないと
本発明の目的である液晶組成物の粘度を極力小さくする
という効果が得られない場合があり、また、混合割合が
９０％を超えると、液晶組成物のしきい値電圧が高くな
る場合があり好ましくない。
【００２４】本発明の組成物において、第三成分を用い
る場合、その含有量は液晶組成物の全重量に対して、５
〜５０％が好ましい。５％より少ないと本発明の目的で
ある液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするとい
う効果が得られない場合があり好ましくない。 また、
混合割合が５０％を超えると、得られる液晶組成物の粘
度が大きくなったり、ネマチック相下限温度が高くなっ
たり、低温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存
性が大きくなる場合があり好ましくない。
る場合、その含有量は液晶組成物の全重量に対して、５
〜５０％が好ましい。５％より少ないと本発明の目的で
ある液晶組成物のしきい値電圧をさらに小さくするとい
う効果が得られない場合があり好ましくない。 また、
混合割合が５０％を超えると、得られる液晶組成物の粘
度が大きくなったり、ネマチック相下限温度が高くなっ
たり、低温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存
性が大きくなる場合があり好ましくない。
【００２５】前記の第一成分および第二成分、または第
一成分、第二成分および第三成分より得られる低いしき
い値電圧とその温度依存性が小さい、粘度（η）が小さ
いなどの本願発明の特性が維持（発揮）できる。本発明
の液晶組成物は、前記の第一、第二および第三成分以外
に他の成分の液晶化合物を必要に応じて含有することが
出来るが、特に低温領域における誘電率異方性（Δε）
の周波数依存性を改善されるという効果が得るために
は、他の成分として誘電率異方性（Δε）５以上の値を
持ちかつ三つ以上の六員環を有する液晶化合物を除くこ
とが好ましい。
一成分、第二成分および第三成分より得られる低いしき
い値電圧とその温度依存性が小さい、粘度（η）が小さ
いなどの本願発明の特性が維持（発揮）できる。本発明
の液晶組成物は、前記の第一、第二および第三成分以外
に他の成分の液晶化合物を必要に応じて含有することが
出来るが、特に低温領域における誘電率異方性（Δε）
の周波数依存性を改善されるという効果が得るために
は、他の成分として誘電率異方性（Δε）５以上の値を
持ちかつ三つ以上の六員環を有する液晶化合物を除くこ
とが好ましい。
【００２６】本発明の液晶組成物を構成する成分の化合
物の機能について説明する。本発明の第一成分である一
般式（１）で表される化合物は、誘電率異方性が大き
く、誘電率異方性の温度変化に対する変化率と弾性定数
の温度変化に対する変化率がほぼ同じであり、熱および
紫外線に対する安定性が非常に高いという特徴を有して
いる。このため、本発明で一般式（１）で表される化合
物は、液晶組成物の熱または紫外線に対する安定性を高
く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、しきい値電
圧の温度依存性を小さくし、さらに、低温における誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性を改善するという機能
を発揮する。
物の機能について説明する。本発明の第一成分である一
般式（１）で表される化合物は、誘電率異方性が大き
く、誘電率異方性の温度変化に対する変化率と弾性定数
の温度変化に対する変化率がほぼ同じであり、熱および
紫外線に対する安定性が非常に高いという特徴を有して
いる。このため、本発明で一般式（１）で表される化合
物は、液晶組成物の熱または紫外線に対する安定性を高
く維持しながら、しきい値電圧を小さくし、しきい値電
圧の温度依存性を小さくし、さらに、低温における誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性を改善するという機能
を発揮する。
【００２７】本発明の第二成分である一般式（２−１）
〜（２−４）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼ
零または小さい正の値をとり、粘度が小さいという特徴
を有する。また、これら種々の化合物はそれぞれ異なる
透明点および屈折率異方性を有する。このため、本発明
において第二成分は液晶組成物の透明点、屈折率異方性
およびしきい値電圧を調節するという機能を発揮する。
本発明の第二成分である一般式（２−１）で表される化
合物は、誘電率異方性がほぼ零であり、粘度が小さいと
いう特徴を有している。このため、本発明において一般
式（２−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を
小さくすると同時に液晶組成物のしきい値電圧を調整す
る目的で使用される。一般式（２−２）で表される化合
物は、誘電率異方性がほぼ零または小さい正値をとり、
透明点が高く、粘度が小さいという特徴を有している。
このため、本発明において一般式（２−２）で表される
化合物は、液晶組成物の透明点を高くすると同時に粘度
を小さくするし、しきい値電圧を調整するという働きを
する。一般式（２−３）で表される化合物は、誘電率異
方性がほぼ零の値をとり、透明点が高く、粘度が小さ
く、屈折率異方性が大きいという特徴を有している。こ
のため、本発明で一般式（２−３）で表される化合物
は、液晶組成物の透明点を高くすると同時に粘度を小さ
くし、さらに、液晶組成物の屈折率異方性としきい値電
圧を調整するという目的で使用される。一般式（２−
４）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼ零の値を
とり、透明点が特に高いという特徴を有している。この
ため、本発明において一般式（２−４）で表される化合
物は、液晶組成物の透明点をさらに高くし、しきい値電
圧を調整するという目的で使用される。
〜（２−４）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼ
零または小さい正の値をとり、粘度が小さいという特徴
を有する。また、これら種々の化合物はそれぞれ異なる
透明点および屈折率異方性を有する。このため、本発明
において第二成分は液晶組成物の透明点、屈折率異方性
およびしきい値電圧を調節するという機能を発揮する。
本発明の第二成分である一般式（２−１）で表される化
合物は、誘電率異方性がほぼ零であり、粘度が小さいと
いう特徴を有している。このため、本発明において一般
式（２−１）で表される化合物は、液晶組成物の粘度を
小さくすると同時に液晶組成物のしきい値電圧を調整す
る目的で使用される。一般式（２−２）で表される化合
物は、誘電率異方性がほぼ零または小さい正値をとり、
透明点が高く、粘度が小さいという特徴を有している。
このため、本発明において一般式（２−２）で表される
化合物は、液晶組成物の透明点を高くすると同時に粘度
を小さくするし、しきい値電圧を調整するという働きを
する。一般式（２−３）で表される化合物は、誘電率異
方性がほぼ零の値をとり、透明点が高く、粘度が小さ
く、屈折率異方性が大きいという特徴を有している。こ
のため、本発明で一般式（２−３）で表される化合物
は、液晶組成物の透明点を高くすると同時に粘度を小さ
くし、さらに、液晶組成物の屈折率異方性としきい値電
圧を調整するという目的で使用される。一般式（２−
４）で表される化合物は、誘電率異方性がほぼ零の値を
とり、透明点が特に高いという特徴を有している。この
ため、本発明において一般式（２−４）で表される化合
物は、液晶組成物の透明点をさらに高くし、しきい値電
圧を調整するという目的で使用される。
【００２８】本発明の第三成分である一般式（３）およ
び（４）で表される化合物は、本発明の一般式（１）で
表される化合物の誘電率異方性とほぼ同等の値もしくは
それより小さい値をとる。このため、本発明の一般式
（３）および（４）で表される化合物は、液晶組成物の
しきい値電圧をさらに小さくするという目的で使用され
る。
び（４）で表される化合物は、本発明の一般式（１）で
表される化合物の誘電率異方性とほぼ同等の値もしくは
それより小さい値をとる。このため、本発明の一般式
（３）および（４）で表される化合物は、液晶組成物の
しきい値電圧をさらに小さくするという目的で使用され
る。
【００２９】本発明は従来のＳＴＮ表示材料に求められ
る一般的な特性を満たしながら、特にしきい値電圧を低
くし、しきい値電圧の温度特性を小さくし、熱および紫
外線に対する安定性を高くし、さらに低温における誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性を改善するための、液
晶組成物を達成することに意義がある。
る一般的な特性を満たしながら、特にしきい値電圧を低
くし、しきい値電圧の温度特性を小さくし、熱および紫
外線に対する安定性を高くし、さらに低温における誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性を改善するための、液
晶組成物を達成することに意義がある。
【００３０】本願発明の液晶組成物を構成する各々の化
合物は、以下に示すような先行技術によって、またはそ
れらを参考にして調製することができる。本発明におけ
る一般式（１）で表される化合物は、例えば一般式（１
−３）で表される化合物は特開平１０−２０４０１６に
その合成方法が記載されている。その他の式（１）の化
合物もこれらに記載の方法を参考にして調製できる。一
般式（２−１）、または式（２−２）で表される化合物
の中で、例えば、一般式（２−１−２）や（２−２−
２）で表される化合物は特開平１−３０８２３９にその
合成方法が記載されている。一般式（２−３）で表され
る化合物の中で、例えば一般式（２−３−１）で表され
る化合物は特開昭６３−１５２３３４にその合成方法が
記載されている。一般式（２−４）で表される化合物の
中、例えば一般式（２−４−２）で表される化合物は特
開平２−２３７９４９に合成法が記載されている。本願
発明において一般式（３）で表される化合物の製造法
は、例えば一般式（３−３）や式（３−９）で表される
化合物はそれぞれ、ＷＯ９６／１１８９７や特願平９−
７２７０８にその合成法が記載されている。その外の式
（３）の化合物もこれらに記載の方法を参考にして調製
できる。本願発明の一般式（４）で表される化合物の
中、例えば一般式（４−２）や式（４−７）の化合物は
それぞれ、特開昭５９−１７６２４０および特開平４−
３００８６１にそれぞれの合成法が記載されている。こ
のように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物
は、先行技術によって、またはそれらを参考にして合成
することができる。
合物は、以下に示すような先行技術によって、またはそ
れらを参考にして調製することができる。本発明におけ
る一般式（１）で表される化合物は、例えば一般式（１
−３）で表される化合物は特開平１０−２０４０１６に
その合成方法が記載されている。その他の式（１）の化
合物もこれらに記載の方法を参考にして調製できる。一
般式（２−１）、または式（２−２）で表される化合物
の中で、例えば、一般式（２−１−２）や（２−２−
２）で表される化合物は特開平１−３０８２３９にその
合成方法が記載されている。一般式（２−３）で表され
る化合物の中で、例えば一般式（２−３−１）で表され
る化合物は特開昭６３−１５２３３４にその合成方法が
記載されている。一般式（２−４）で表される化合物の
中、例えば一般式（２−４−２）で表される化合物は特
開平２−２３７９４９に合成法が記載されている。本願
発明において一般式（３）で表される化合物の製造法
は、例えば一般式（３−３）や式（３−９）で表される
化合物はそれぞれ、ＷＯ９６／１１８９７や特願平９−
７２７０８にその合成法が記載されている。その外の式
（３）の化合物もこれらに記載の方法を参考にして調製
できる。本願発明の一般式（４）で表される化合物の
中、例えば一般式（４−２）や式（４−７）の化合物は
それぞれ、特開昭５９−１７６２４０および特開平４−
３００８６１にそれぞれの合成法が記載されている。こ
のように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物
は、先行技術によって、またはそれらを参考にして合成
することができる。
【００３１】本発明の液晶組成物には、本発明の目的を
害さない範囲で、第一、第二および第三成分以外の液晶
化合物を少量混合して使用することもできる。本発明の
液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般
には、種々の成分化合物を混合し、高い温度で互いに溶
解させる方法がとられる。本発明の液晶組成物には、液
晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角をえるた
めにキラルドープ剤を添加して使用することもできる。
害さない範囲で、第一、第二および第三成分以外の液晶
化合物を少量混合して使用することもできる。本発明の
液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般
には、種々の成分化合物を混合し、高い温度で互いに溶
解させる方法がとられる。本発明の液晶組成物には、液
晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじれ角をえるた
めにキラルドープ剤を添加して使用することもできる。
【００３２】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系の二色性色素を添加してゲストホストモードの液晶
組成物としても使用することができるし、ポリマー分散
型液晶表示素子、複屈折制御モード用および動的散乱モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系の二色性色素を添加してゲストホストモードの液晶
組成物としても使用することができるし、ポリマー分散
型液晶表示素子、複屈折制御モード用および動的散乱モ
ード用の液晶組成物としても使用することができる。
【００３３】
【実施例】実施例により本発明を詳細に説明する。本発
明は以下に示す実施例に限定されるものではない。比較
例および実施例に示した成分の混合割合は全て重量％を
示す。比較例および実施例で用いられる化合物は、表１
に示した定義に基づいて、記号により表わした。
明は以下に示す実施例に限定されるものではない。比較
例および実施例に示した成分の混合割合は全て重量％を
示す。比較例および実施例で用いられる化合物は、表１
に示した定義に基づいて、記号により表わした。
【００３４】
【表１】
【００３５】液晶組成物の特性は、ネマチック液晶相の
上限温度をＴNI、ネマチック液晶相の下限温度をＴC、
粘度をη、屈折率異方性をΔｎ、しきい値電圧をＶth、
しきい値電圧の温度依存性をδ、熱に対する安定性をｄ
Ｈ、紫外線に対する安定性をｄＵＶ、急峻性をγ、誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性をＦ10で表わした。
上限温度をＴNI、ネマチック液晶相の下限温度をＴC、
粘度をη、屈折率異方性をΔｎ、しきい値電圧をＶth、
しきい値電圧の温度依存性をδ、熱に対する安定性をｄ
Ｈ、紫外線に対する安定性をｄＵＶ、急峻性をγ、誘電
率異方性（Δε）の周波数依存性をＦ10で表わした。
【００３６】ネマチック液晶相の上限温度ＴNIは、偏光
顕微鏡を用いて、昇温過程において、ネマチック相から
等方性液体相に変化するときの状態を観察して、その温
度を測定することにより求めた。ネマチック液晶相の下
限温度ＴCは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、
および−４０℃のそれぞれの温度に保ったフリーザー中
に、液晶組成物を３０日間放置し、結晶もしくはスメク
チック相が出現するフリーザーの温度で判断した。例え
ば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック
状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態
となった場合には、その液晶組成物のＴCは、＜−２０
℃と表現した。
顕微鏡を用いて、昇温過程において、ネマチック相から
等方性液体相に変化するときの状態を観察して、その温
度を測定することにより求めた。ネマチック液晶相の下
限温度ＴCは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、
および−４０℃のそれぞれの温度に保ったフリーザー中
に、液晶組成物を３０日間放置し、結晶もしくはスメク
チック相が出現するフリーザーの温度で判断した。例え
ば、一つの液晶組成物について、−２０℃でネマチック
状態をとり、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態
となった場合には、その液晶組成物のＴCは、＜−２０
℃と表現した。
【００３７】粘度ηは、Ｅ型回転粘度計を用いて２０℃
で測定した。
で測定した。
【００３８】屈折率異方性Δｎは、５８９ｎｍの波長を
有する光源ランプを使用し、アッベ屈折計を用いて２５
℃で測定した。
有する光源ランプを使用し、アッベ屈折計を用いて２５
℃で測定した。
【００３９】しきい値電圧Ｖthは２５℃で測定したＶ−
Ｔ曲線から求めた。
Ｔ曲線から求めた。
【００４０】しきい値電圧の温度依存性δは、２０℃お
よび５０℃でＶthを測定し、以下の式（Ａ）より求め
た。δの値が小さい程、しきい値電圧の温度依存性が小
さいことを意味する。 δ（V/℃）＝［Ｖth20（V）−Ｖth50（V）］／［50℃−20℃］ (Ａ) 式（Ａ）中のＶth50およびＶth20は、それぞれ５０℃お
よび２０℃におけるＶthを表わしている。なお、２０
℃、２５℃および５０℃におけるそれぞれのＶthは、セ
ル厚が９．０μｍ、ツイスト角が８０°のセルを用い、
ノーマリーホワイトモードで、周波数が３２Ｈｚの矩形
波を印加し、セルを通過する光の透過率が９０％になっ
たときに印加されている電圧の値とした。
よび５０℃でＶthを測定し、以下の式（Ａ）より求め
た。δの値が小さい程、しきい値電圧の温度依存性が小
さいことを意味する。 δ（V/℃）＝［Ｖth20（V）−Ｖth50（V）］／［50℃−20℃］ (Ａ) 式（Ａ）中のＶth50およびＶth20は、それぞれ５０℃お
よび２０℃におけるＶthを表わしている。なお、２０
℃、２５℃および５０℃におけるそれぞれのＶthは、セ
ル厚が９．０μｍ、ツイスト角が８０°のセルを用い、
ノーマリーホワイトモードで、周波数が３２Ｈｚの矩形
波を印加し、セルを通過する光の透過率が９０％になっ
たときに印加されている電圧の値とした。
【００４１】熱に対する安定性ｄＨは、以下の式（Ｂ）
より求めた。ｄＨが小さい程、熱に対する安定性が高い
ことを意味する。 ｄＨ（μＡ）＝Ｉha（μＡ）−Ｉhb（μＡ） （Ｂ） 式（Ｂ）中のＩhaは加熱後の液晶組成物に流れる電流値
を表し、Ｉhbは加熱前の液晶組成物に流れる電流値を表
している。液晶組成物の加熱は、大気中にて、１５０℃
で１時間行った。電流値は、液晶組成物の評価用セル
を、二酸化珪素を斜方蒸着したガラス基盤を互いに対向
させ、セル厚が１０μｍで、電極面積が１ｃｍ2のＴＮ
セルをつくり、このセルに評価用の液晶組成物を入れる
ことにより作成し、このセルに３Ｖ、３２Ｈｚの矩形波
を印加させて求めた。電流値の測定は２５℃で行なっ
た。
より求めた。ｄＨが小さい程、熱に対する安定性が高い
ことを意味する。 ｄＨ（μＡ）＝Ｉha（μＡ）−Ｉhb（μＡ） （Ｂ） 式（Ｂ）中のＩhaは加熱後の液晶組成物に流れる電流値
を表し、Ｉhbは加熱前の液晶組成物に流れる電流値を表
している。液晶組成物の加熱は、大気中にて、１５０℃
で１時間行った。電流値は、液晶組成物の評価用セル
を、二酸化珪素を斜方蒸着したガラス基盤を互いに対向
させ、セル厚が１０μｍで、電極面積が１ｃｍ2のＴＮ
セルをつくり、このセルに評価用の液晶組成物を入れる
ことにより作成し、このセルに３Ｖ、３２Ｈｚの矩形波
を印加させて求めた。電流値の測定は２５℃で行なっ
た。
【００４２】紫外線に対する安定性ｄＵＶは、以下の式
（Ｃ）より求めた。ｄＵＶが小さい程、紫外線に対する
安定性が高いことを意味する。 ｄＵＶ（μＡ）＝Ｉuva（μＡ）−Ｉuvb（μＡ） （Ｃ） 式（Ｃ）中におけるＩuvaは紫外線照射後の液晶組成物
に流れる電流値を表わし、Ｉuvbは紫外線照射前の液晶
組成物に流れる電流値を表わしている。なお、液晶組成
物への紫外線照射は、評価用のセル（上記で示した評価
用のセルと同じ）に液晶組成物を封入して、このセル
に、１２ｍＷ／ｃｍ2のエネルギーを有する超高圧水銀
ランプ（ウシオ電機社製）から放出される紫外光を２０
分間当てる方法で行なった（光源と被写体との距離は２
０ｃｍである）。電流値は、上述した方法と同様に測定
した。
（Ｃ）より求めた。ｄＵＶが小さい程、紫外線に対する
安定性が高いことを意味する。 ｄＵＶ（μＡ）＝Ｉuva（μＡ）−Ｉuvb（μＡ） （Ｃ） 式（Ｃ）中におけるＩuvaは紫外線照射後の液晶組成物
に流れる電流値を表わし、Ｉuvbは紫外線照射前の液晶
組成物に流れる電流値を表わしている。なお、液晶組成
物への紫外線照射は、評価用のセル（上記で示した評価
用のセルと同じ）に液晶組成物を封入して、このセル
に、１２ｍＷ／ｃｍ2のエネルギーを有する超高圧水銀
ランプ（ウシオ電機社製）から放出される紫外光を２０
分間当てる方法で行なった（光源と被写体との距離は２
０ｃｍである）。電流値は、上述した方法と同様に測定
した。
【００４３】急峻性γは、以下の式（Ｄ）により求め
た。γの値が１に近づく程、急峻性が高くなることを意
味する。 γ ＝ Ｖ20 ／ Ｖ80 （Ｄ） 式（Ｄ）におけるＶ20およびＶ80は、ノーマリーイエロ
ーモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ２０
％および８０％になったときに印加されている電圧の値
を表している。Ｖ20およびＶ80の測定は、ツイスト角が
２４０°、セル厚が（０．８０／Δｎ）μｍのセルを使
用し、２５℃にて、周波数７０Ｈｚの矩形波を印加する
ことにより行なった。この測定で使用した液晶組成物
は、液晶組成物１００部に対して、カイラルドーパント
としてコレステリルノナノエートをセル厚ｄとねじれの
ピッチ長Ｐの比（ｄ／Ｐ）が０．５０になるように添加
して調製した。
た。γの値が１に近づく程、急峻性が高くなることを意
味する。 γ ＝ Ｖ20 ／ Ｖ80 （Ｄ） 式（Ｄ）におけるＶ20およびＶ80は、ノーマリーイエロ
ーモードで、セルを通過する光の透過率がそれぞれ２０
％および８０％になったときに印加されている電圧の値
を表している。Ｖ20およびＶ80の測定は、ツイスト角が
２４０°、セル厚が（０．８０／Δｎ）μｍのセルを使
用し、２５℃にて、周波数７０Ｈｚの矩形波を印加する
ことにより行なった。この測定で使用した液晶組成物
は、液晶組成物１００部に対して、カイラルドーパント
としてコレステリルノナノエートをセル厚ｄとねじれの
ピッチ長Ｐの比（ｄ／Ｐ）が０．５０になるように添加
して調製した。
【００４４】誘電率異方性（Δε）の周波数依存性Ｆ10
は、低周波数（１００Ｈｚ）におけるΔεの値に対し
て、１０％減少したΔε値をとる周波数とした。−２０
℃にて測定し、低温領域における誘電率異方性（Δε）
の周波数依存性を調べた。図１に示されるように、誘電
率異方性（Δε）は高周波数側になるにつれて減少す
る。Ｆ10の値が大きいことは、より高い周波数領域まで
一定のΔεの値をとり、すなわち、その液晶組成物の誘
電率異方性（Δε）の周波数依存性が小さく、周波数依
存性が優れていることを意味する。
は、低周波数（１００Ｈｚ）におけるΔεの値に対し
て、１０％減少したΔε値をとる周波数とした。−２０
℃にて測定し、低温領域における誘電率異方性（Δε）
の周波数依存性を調べた。図１に示されるように、誘電
率異方性（Δε）は高周波数側になるにつれて減少す
る。Ｆ10の値が大きいことは、より高い周波数領域まで
一定のΔεの値をとり、すなわち、その液晶組成物の誘
電率異方性（Δε）の周波数依存性が小さく、周波数依
存性が優れていることを意味する。
【００４５】比較例１ 本願発明の組成物と類似の組成物として、ＷＯ９６／１
１８９７の組成例１９に記載の液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４％ ３−ＨＨＢ−１ ６％ ３−ＨＨＢ−３ ３％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
１８９７の組成例１９に記載の液晶組成物を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ−Ｃ ６％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ３％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４％ ３−ＨＨＢ−１ ６％ ３−ＨＨＢ−３ ３％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３％
【００４６】上記の組成物は、以下の特性を示した。 ＴNI ＝ ９７．７℃ ＴC ＜ −２０℃ η ＝ ３８．４ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４１ Ｖth ＝ １．５２Ｖ δ ＝ ０．０１３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０５μＡ ｄＵＶ ＝ ０．１０μＡ γ ＝ １．１１３ Ｆ10 ＝ ９５０Ｈｚ また、上記液晶組成物のγは１．１１３であり、しきい
値電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪い。また、Ｆ
10の値は９５０Ｈｚと小さく、低温における誘電率異方
性（Δε）の周波数依存性が悪いという欠点を有してい
る。
値電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪い。また、Ｆ
10の値は９５０Ｈｚと小さく、低温における誘電率異方
性（Δε）の周波数依存性が悪いという欠点を有してい
る。
【００４７】比較例２ 本願発明の組成物と類似の組成物として、特開平１０−
２５１１８５号明細書の実施例４６に記載の液晶組成物
を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０％ １−ＢＴＢ−３ ５％ ２−ＢＴＢ−１ １０％ ３−ＨＨ−４ １１％ ３−ＨＨＢ−１ ７％ ３−ＨＨＢ−３ ９％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
２５１１８５号明細書の実施例４６に記載の液晶組成物
を調製した。 ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−Ｈ２Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０％ １−ＢＴＢ−３ ５％ ２−ＢＴＢ−１ １０％ ３−ＨＨ−４ １１％ ３−ＨＨＢ−１ ７％ ３−ＨＨＢ−３ ９％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％
【００４８】上記の組成物は以下の特性を示した。 ＴNI ＝ ７４．７℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １５．２ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４６ Ｖth ＝ １．６７Ｖ δ ＝ ０．０１８Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．１５μＡ ｄＵＶ ＝ ０．３１μＡ γ ＝ １．１１４ Ｆ10 ＝ ２５００Ｈｚ また、この組成物の γは１．１１４であり、しきい値
電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪く。Ｆ10の値は
２５００Ｈｚであり、低温における誘電率異方性（Δ
ε）の周波数依存性が悪い（Ｆ10が小さい）という欠点
を有している。
電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪く。Ｆ10の値は
２５００Ｈｚであり、低温における誘電率異方性（Δ
ε）の周波数依存性が悪い（Ｆ10が小さい）という欠点
を有している。
【００４９】比較例３ 本願発明の組成物と類似の組成物として、特開平１０−
２５１１８５号明細書の実施例４９に記載の液晶組成物
を調製した。 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ Ｖ２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４％ ２−ＢＢ−Ｃ ５％ ４−ＢＢ−Ｃ ４％ ５−ＢＢ−Ｃ ５％ ３−ＰｙＢ−２ ２％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ３−ＨＨＢ−１ ６％ ３−ＨＨＢ−３ ８％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
２５１１８５号明細書の実施例４９に記載の液晶組成物
を調製した。 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ Ｖ２−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４％ ２−ＢＢ−Ｃ ５％ ４−ＢＢ−Ｃ ４％ ５−ＢＢ−Ｃ ５％ ３−ＰｙＢ−２ ２％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％ ３−ＨＨＢ−１ ６％ ３−ＨＨＢ−３ ８％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
【００５０】上記の組成物は以下の特性を示した。 ＴNI ＝ ８２．７℃ ＴC ＜ −２０℃ η ＝ ３３．６ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１９３ Ｖth ＝ １．８２Ｖ δ ＝ ０．０２４Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．２４μＡ ｄＵＶ ＝ ０．４５μＡ γ ＝ １．２０３ Ｆ10 ＝ ８００Ｈｚ また、この組成物の γは１．２０３であり、しきい値
電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪い。また、Ｆ10
の値は８００Ｈｚであり、低温における誘電率異方性
（Δε）の周波数依存性が悪い（Ｆ10が小さい）という
欠点を有している。
電圧の温度依存性が大きく、急峻性が悪い。また、Ｆ10
の値は８００Ｈｚであり、低温における誘電率異方性
（Δε）の周波数依存性が悪い（Ｆ10が小さい）という
欠点を有している。
【００５１】実施例１ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ２−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ４−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ および、第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）
から選ばれた化合物、 ３−ＨＨ−４ １０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５％ ２−ＢＴＢ−１ ３％ ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
から選ばれた化合物、 ３−ＨＨ−４ １０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５％ ２−ＢＴＢ−１ ３％ ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００５２】上記の組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９４．６℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １６．５ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４５ Ｖth ＝ ２．４５Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４５ Ｆ10 ＝ ２００００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。ま
た、Ｆ10の値が大きく、すなわち、より高い周波数領域
まで一定のΔεの値をとり得り、低温における誘電率異
方性（Δε）の周波数依存性が小さく、周波数依存性が
優れている。
た。 ＴNI ＝ ９４．６℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １６．５ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４５ Ｖth ＝ ２．４５Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４５ Ｆ10 ＝ ２００００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高い。ま
た、Ｆ10の値が大きく、すなわち、より高い周波数領域
まで一定のΔεの値をとり得り、低温における誘電率異
方性（Δε）の周波数依存性が小さく、周波数依存性が
優れている。
【００５３】実施例２ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ２−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｃ ４％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ４−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｃ ４％ および、第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）
から選ばれた化合物、 ３−ＨＨ−４ ７％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １９％ ２−ＢＴＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−３ １３％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
から選ばれた化合物、 ３−ＨＨ−４ ７％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １９％ ２−ＢＴＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−３ １３％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００５４】上記の組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９５．５℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １１．５ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３７ Ｖth ＝ ２．５６Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０３６ Ｆ10 ＝ １９０００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ９５．５℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １１．５ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３７ Ｖth ＝ ２．５６Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０３６ Ｆ10 ＝ １９０００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００５５】実施例３ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ２−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ を用いて液晶組成物を調製した。
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００５６】上記組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９２．８℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２３．４ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１２９ Ｖth ＝ １．５６Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４６ Ｆ10 ＝ ７５００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ９２．８℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２３．４ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１２９ Ｖth ＝ １．５６Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４６ Ｆ10 ＝ ７５００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００５７】実施例４ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、３−
ＨＣＦ２ＯＢ−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ５％ ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ２−Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２２％ を用いて液晶組成物を調製した。
ＨＣＦ２ＯＢ−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ５％ ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ２−Ｂ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２２％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００５８】上記組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９５．４℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２３．０ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３９ Ｖth ＝ １．５７Ｖ δ ＝ ０．００４Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０４μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０３８ Ｆ10 ＝ ６８００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ９５．４℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２３．０ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３９ Ｖth ＝ １．５７Ｖ δ ＝ ０．００４Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０４μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０３８ Ｆ10 ＝ ６８００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００５９】実施例５ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨ−４ １０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８％ ３−ＨＨＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ および、第三成分として一般式（３）から選ばれた化合
物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％ を用いて液晶組成物を調製した。
れた化合物、 ３−ＨＨ−４ １０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８％ ３−ＨＨＢ−１ １０％ ３−ＨＨＢ−３ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％ および、第三成分として一般式（３）から選ばれた化合
物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００６０】上記の組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９０．９℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４２ Ｖth ＝ ２．４１Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４５ Ｆ10 ＝ １９０００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ９０．９℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ １５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１４２ Ｖth ＝ ２．４１Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４５ Ｆ10 ＝ １９０００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００６１】実施例６ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ ５％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ 第三成分として一般式（３）から選ばれた化合物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ を用いて液晶組成物を調製した。
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ ５％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ 第三成分として一般式（３）から選ばれた化合物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００６２】上記組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ８４．０℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１２６ Ｖth ＝ １．３８Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４７ Ｆ10 ＝ ６５００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ８４．０℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１２６ Ｖth ＝ １．３８Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４７ Ｆ10 ＝ ６５００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００６３】実施例７ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ５％ ３−ＨＨＢ−３ ６％ ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％ 第三成分として一般式（３）から選ばれた化合物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３％ を用いて液晶組成物を調製した。
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ５％ ３−ＨＨＢ−３ ６％ ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ９％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １８％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６％ 第三成分として一般式（３）から選ばれた化合物、 ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ および、第三成分として一般式（４）から選ばれた化合
物、 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １３％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００６４】上記組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ８７．２℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２２．３ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３０ Ｖth ＝ １．５１Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ γ ＝ １．０４９ Ｆ10 ＝ ８６００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ８７．２℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２２．３ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３０ Ｖth ＝ １．５１Ｖ δ ＝ ０．００２Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０３μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０３μＡ γ ＝ １．０４９ Ｆ10 ＝ ８６００Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００６５】 実施例８ 第一成分として一般式（１）から選ばれた化合物、 ２−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ ５−ＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５％ 第二成分として一般式（２−１）〜（２−４）から選ば
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ ６％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ 第三成分として一般式（４）から選ばれた化合物、 ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ および、その他の成分として、 ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
れた化合物、 ３−ＨＨＢ−１ ９％ ３−ＨＨＢ−３ ６％ ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ ２０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５％ 第三成分として一般式（４）から選ばれた化合物、 ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ２０％ および、その他の成分として、 ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５％ を用いて液晶組成物を調製した。
【００６６】上記組成物の特性は、以下のようになっ
た。 ＴNI ＝ ９３．９℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３２ Ｖth ＝ １．５１Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０４μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４３ Ｆ10 ＝ ６０５０Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
た。 ＴNI ＝ ９３．９℃ ＴC ＜ −３０℃ η ＝ ２５．８ｍＰａ・ｓ Δｎ ＝ ０．１３２ Ｖth ＝ １．５１Ｖ δ ＝ ０．００３Ｖ／℃ ｄＨ ＝ ０．０４μＡ ｄＵＶ ＝ ０．０４μＡ γ ＝ １．０４３ Ｆ10 ＝ ６０５０Ｈｚ この組成物は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存
性が小さく、熱および紫外線に対する安定性が高く、低
温における誘電率異方性（Δε）の周波数依存性が優れ
ている。
【００６７】以上、実施例において得られた液晶組成物
は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存性が小さ
く、熱および紫外線に対する安定性が高い。また、Ｆ10
の値が大きく、低温における誘電率異方性（Δε）の周
波数依存性が小さい、すなわち、より高い周波数領域ま
で一定のΔεの値をとり得る、周波数依存性が優れたも
のである。
は、急峻性に優れ、しきい値電圧の温度依存性が小さ
く、熱および紫外線に対する安定性が高い。また、Ｆ10
の値が大きく、低温における誘電率異方性（Δε）の周
波数依存性が小さい、すなわち、より高い周波数領域ま
で一定のΔεの値をとり得る、周波数依存性が優れたも
のである。
【００６８】
【発明の効果】本発明によって、ＳＴＮ方式用に求めら
れる一般的な特性を満たしながら、特に、しきい値電圧
を低くし、しきい値電圧の温度依存性を小さくし、熱お
よび紫外線に対する安定性を高くし、かつ、低温におけ
る誘電率異方性（Δε）の周波数依存性の小さい、すな
わち、より高い周波数領域まで一定のΔεの値をとるこ
とができる液晶組成物を提供された。
れる一般的な特性を満たしながら、特に、しきい値電圧
を低くし、しきい値電圧の温度依存性を小さくし、熱お
よび紫外線に対する安定性を高くし、かつ、低温におけ
る誘電率異方性（Δε）の周波数依存性の小さい、すな
わち、より高い周波数領域まで一定のΔεの値をとるこ
とができる液晶組成物を提供された。
【図１】誘電率異方性の周波数依存性を示す図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される化合物からなる
第一成分、ならびに一般式（２−１）〜（２−４）から
なる群から選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第
二成分を含有することを特徴とする液晶組成物。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、
基中の一つのメチレン基は、酸素原子または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置換されていてもよく；Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
は、それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表わ
し、基中の一つのメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝
ＣＨ−により置換されていてもよく、また、一つ以上の
水素原子は、フッ素原子によって置換されていてもよ
く；Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、基中
の一つのメチレン基は酸素原子で置換されていてもよ
く；Ｒ6、Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に、炭素数１〜
１０のアルキル基を表わし；Ｒ8は炭素数１〜１０のア
ルキル基を表わし、基中の一つのメチレン基は酸素原子
で置換されてもよい。 Ａ1、Ａ2、Ａ3およびＡ5は、そ
れぞれ独立に、トランス−１，４−シクロヘキシレン基
または１，４−フェニレン基を表わし；Ａ4は側位のＨ
がＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表
わす。Ｚ1は−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表わし；ｍおよ
びｎはそれぞれ独立に、０または１の整数を表わし；Ｘ
1、Ｘ2およびＸ3はそれぞれ独立に、ＨまたはＦを表わ
す。） - 【請求項２】液晶組成物の全重量に対して第一成分５〜
４０％および第二成分１０〜９０％含有することからな
る請求項１記載の液晶組成物。 - 【請求項３】一般式（３）および（４）で表される化合
物から選ばれた少なくとも一つの化合物からなる第三成
分を含有することからなる請求項１および２のいずれか
１項に記載の液晶組成物。 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ10およびＲ11は炭素数１〜１０のアルキル基
を表わし、基中の一つのメチレン基は−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−により置換されていてもよく；Ａ6はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン
基または側位のＨがＦで置換された１，４−フェニレン
基を表わし；Ｚ2は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結
合を表わし；Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7、Ｘ8およびＸ9はそれ
ぞれ独立に、ＨまたはＦを表わす。） - 【請求項４】液晶組成物の全重量に対してそれぞれ５〜
４０％の第一成分、１０〜９０％の第二成分および５〜
５０％の第三成分を含有する請求項３記載の液晶組成
物。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれか一項に記載される
液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子。
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|---|---|---|---|
| JP28037099A JP2001098272A (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP00250320A EP1088878B1 (en) | 1999-09-30 | 2000-09-26 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| DE60004752T DE60004752T2 (de) | 1999-09-30 | 2000-09-26 | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
| US09/670,687 US6495219B1 (en) | 1999-09-30 | 2000-09-28 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28037099A JP2001098272A (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=17624081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6495219B1 (ja) |
| EP (1) | EP1088878B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001098272A (ja) |
| DE (1) | DE60004752T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8999461B2 (en) | 2001-05-16 | 2015-04-07 | Merck Patent Gmbh | Electro-optical light control element, display and medium |
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| CN103013533B (zh) | 2012-12-12 | 2014-12-17 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶组成物、液晶配向混合物及液晶面板 |
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|---|---|---|---|---|
| GB2229438B (en) | 1989-03-18 | 1993-06-16 | Merck Patent Gmbh | Difluoromethylene compounds and liquid crystalline-media containing such compounds |
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| US6214256B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-04-10 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices |
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1999
- 1999-09-30 JP JP28037099A patent/JP2001098272A/ja active Pending
-
2000
- 2000-09-26 DE DE60004752T patent/DE60004752T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-26 EP EP00250320A patent/EP1088878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-28 US US09/670,687 patent/US6495219B1/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8999461B2 (en) | 2001-05-16 | 2015-04-07 | Merck Patent Gmbh | Electro-optical light control element, display and medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6495219B1 (en) | 2002-12-17 |
| DE60004752T2 (de) | 2004-07-08 |
| EP1088878A1 (en) | 2001-04-04 |
| EP1088878B1 (en) | 2003-08-27 |
| DE60004752D1 (de) | 2003-10-02 |
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