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JP2001064593A - 粘着剤組成物および粘着剤 - Google Patents

粘着剤組成物および粘着剤

Info

Publication number
JP2001064593A
JP2001064593A JP24455499A JP24455499A JP2001064593A JP 2001064593 A JP2001064593 A JP 2001064593A JP 24455499 A JP24455499 A JP 24455499A JP 24455499 A JP24455499 A JP 24455499A JP 2001064593 A JP2001064593 A JP 2001064593A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
independently
sensitive adhesive
pressure
coo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP24455499A
Other languages
English (en)
Inventor
Masaharu Okido
正治 大城戸
Katsuyuki Ishida
勝之 石田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Nakamura Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Nakamura Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Nakamura Chemical Co Ltd filed Critical Shin Nakamura Chemical Co Ltd
Priority to JP24455499A priority Critical patent/JP2001064593A/ja
Publication of JP2001064593A publication Critical patent/JP2001064593A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 粘度の調整が容易で塗工適正に優れた紫外線
硬化型の粘着剤組成物を提供する。 【解決手段】下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）
を含有する粘着剤組成物。（Ａ）下記（ａ）および
（ｂ）または（ａ）、（ｂ）および（ｃ）とから得られ
る共重合体に、（ｂ）由来の官能基と下記（ｄ）の官能
基との反応を通じて二重結合が導入された反応性ポリマ
ー：（ａ）（メタ）アクリル酸エステルモノマー、
（ｂ）（ａ）と共重合可能であり、かつ官能基を有する
モノマー、（ｃ）（ａ）および（ｂ）と共重合可能なモ
ノマー、（ｄ）（ｂ）の官能基と反応して結合を生じる
官能基および二重結合を有する化合物；（Ｂ）（メタ）
アクリル酸エステルモノマー；（Ｃ）（Ｂ）と共重合可
能な単官能モノマー；（Ｄ）光重合開始剤または光重合
開始剤と増感剤との混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は粘着剤組成物および
該組成物が硬化してなる粘着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭素数４〜１４個のアルキルアルコール
の（メタ）アクリル酸エステルモノマーはアクリル系粘
着剤原料として使用されており、下記のようなものが知
られている。 （１）炭素数４〜１４個のアルキルアルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルモノマーおよびこれと共重合す
る単官能モノマーを溶液重合法、乳化重合法にて重合
し、適量の架橋剤等を添加して得られる粘着剤組成物、 （２）炭素数４〜１４個のアルキルアルコールの（メ
タ）アクリル酸エステルモノマー、これと共重合する単
官能モノマーや架橋剤となる多官能アクリレートオリゴ
マーそして光重合開始剤からなる紫外線硬化型粘接着剤
組成物（米国特許第４，１８１，７５２号および特開平
７−３３１１９８号公報等）。
【０００３】しかしながら、上記（１）の粘着剤組成物
から得られる粘着剤は、高温時における凝集力が不足し
ており、耐熱性を要する用途には使用できない。また、
該粘着剤組成物は、塗布後、硬化に際して溶剤または水
を揮発しなければならず、多量の熱エネルギーが必要で
ある。さらに、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ、揮発性有機物質）やＨＡＰ
（ＨａｚａｒｄｏｕｓＡｉｒ Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ）対
策などの観点からも問題がある。
【０００４】上記（２）の紫外線を照射することで粘着
剤となるアクリル系紫外線硬化型粘着剤組成物は、粘度
が２〜２０センチポイズと低く、塗工適性に問題があ
る。そのため、アクリル系紫外線硬化型粘着剤組成物
に、（メタ）アクリル酸エステルモノマー成分と相溶性
のポリマー、またはフィラーを配合して粘度を高めるこ
と、および該組成物をプレ重合して組成物の粘度を高め
る方法が提案されている（特開平７−２７８５００号公
報）。しかしながら、ポリマーを配合した場合、粘着剤
の高温時における凝集力が不足し、耐熱保持力が低下す
る。またフィラーを配合した場合、増粘効果が小さく、
多量に添加した場合には粘着剤はタック不足となり、接
着力の信頼性に欠け、また紫外線の透過を妨げ硬化不足
を引き起こす場合もある。さらに、該組成物をプレ重合
する場合は、適切な粘度となるように重合度を制御する
ことが困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な従来技術の問題点を解決しようとするものであり、粘
度の調整が容易で塗工適性に優れた紫外線硬化型の粘着
剤組成物、および該組成物が硬化してなる、接着力、耐
熱保持力および高温時における接着信頼性に優れた粘着
剤を提供することを目的としている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究した結果、（メタ）アクリル
酸エステルモノマーおよび該モノマーと共重合可能であ
り、かつ官能基を有するモノマー等から得られる共重合
体の側鎖に、該官能基を通じて二重結合を導入した反応
性ポリマーを、（メタ）アクリル酸エステルモノマー、
該モノマーと共重合可能な単官能モノマーおよび光重合
開始剤等を含有する紫外線硬化型の粘着剤組成物に含有
させることにより、該粘着剤組成物の粘度を容易に調整
して塗工適性を適切にできること、および該粘着剤組成
物を硬化した場合、接着力、耐熱保持力および高温時に
おける接着信頼性に優れた粘着剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、以下の通りである。 〔１〕下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を含有
する粘着剤組成物。 （Ａ）下記（ａ）および（ｂ）とから得られる共重合体
または下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）とから得られる
共重合体に、（ｂ）由来の官能基と下記（ｄ）の官能基
との反応を通じて二重結合が導入された反応性ポリマ
ー： （ａ）（メタ）アクリル酸エステルモノマー （ｂ）（ａ）と共重合可能であり、かつ官能基を有する
モノマー （ｃ）（ａ）および（ｂ）と共重合可能なモノマー （ｄ）（ｂ）の官能基と反応して結合を生じる官能基お
よび二重結合を有する化合物、（Ｂ）（メタ）アクリル
酸エステルモノマー、（Ｃ）（Ｂ）と共重合可能な単官
能モノマー、（Ｄ）光重合開始剤または光重合開始剤と
増感剤との混合物。 〔２〕（Ａ）が下記構造単位（Ｉ）および（ＩＩ）：
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表
し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、
−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ
4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立し
て存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキレン
基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−Ｃ
ＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは
互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｃ
ＯＯ−Ｒf −または−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およ
びＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるいはカルボ
ニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −
ＯＣＯ−または−Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表
し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチル基ま
たは−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、ならびにＲ8aおよびＲ8bは互
いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキ
シ基またはイソシアナト基を表す（ここで、Ｒa 、
Ｒb 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン基を
表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基およ
びアルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つ
の置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表し、
およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレン基
を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構造単
位（Ｉ）を５０〜９９．９９モル％および該構造単位
（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％含有する反応性ポリマ
ーである〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔３〕（Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）：
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表
し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、
−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ
4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立し
て存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキレン
基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−Ｃ
ＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは
互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｃ
ＯＯ−Ｒf −または−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およ
びＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるいはカルボ
ニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −
ＯＣＯ−または−Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表
し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチル基ま
たは−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、ならびにＲ8 、Ｒ8aおよびＲ
8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、
エポキシ基またはイソシアナト基を表す（ここで、
Ｒa 、Ｒb 、Ｒ d およびＲe は互いに独立してアルキレ
ン基を表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル
基およびアルケニル基からなる群より選ばれる少なくと
も１つの置換基で置換されていてもよいアルキレン基を
表し、およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキ
レン基を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該
構造単位（Ｉ）を４９．９９〜９９．９８モル％、該構
造単位（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％および該構造単
位（ＩＩＩ）を０．０１〜２５モル％含有する反応性ポ
リマーである〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔４〕（Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（ＩＩ）、および
（ＩＶ）：
【００１２】
【化７】
【００１３】〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して
水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、
Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ
7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aお
よびＲ4bは互いに独立して存在しないか、あるいはカル
ボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯ
Ｏ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表
し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しな
いか、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −
Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−
Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立し
て水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8aおよ
びＲ8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル
基、エポキシ基またはイソシアナト基を表し、ならびに
Ｒ10はアセトキシ基、フェニル基、シアノ基、カルボキ
シル基またはカルバモイル基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒ
b 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン基を表
し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基および
アルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つの
置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表し、お
よびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレン基を
表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構造単位
（Ｉ）を４９〜９８．９９モル％、該構造単位（ＩＩ）
を０．０１〜５０モル％および該構造単位（ＩＶ）を１
〜２９．９９モル％含有する反応性ポリマーである
〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔５〕（Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ
Ｉ）および（ＩＶ）：
【００１４】
【化８】
【００１５】〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して
水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、
Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ
7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aお
よびＲ4bは互いに独立して存在しないか、あるいはカル
ボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯ
Ｏ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表
し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しな
いか、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −
Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−
Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立し
て水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8 、Ｒ
8aおよびＲ8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボ
キシル基、エポキシ基またはイソシアナト基を表し、な
らびにＲ10はアセトキシ基、フェニル基、シアノ基、カ
ルボキシル基またはカルバモイル基を表す（ここで、Ｒ
a 、Ｒb 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン
基を表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基
およびアルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも
１つの置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表
し、およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレ
ン基を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構
造単位（Ｉ）を４８．９９〜９８．９８モル％、該構造
単位（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％、該構造単位（Ｉ
ＩＩ）を０．０１〜２５モル％および該構造単位（Ｉ
Ｖ）を１〜２９．９９モル％含有する反応性ポリマーで
ある〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔６〕（Ａ）の重量平均分子量が１×１０4 〜１×１０
6 である〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔７〕（Ｂ）が炭素数１〜１４個のアルキルアルコール
の（メタ）アクリル酸エステルモノマーである〔１〕記
載の粘着剤組成物。 〔８〕（Ａ）の側鎖に導入した二重結合の量が０．００
０５〜０．５００ｍｅｑ／ｇである〔１〕記載の粘着剤
組成物。
〔９〕（Ａ）を１〜８０重量部、（Ｂ）を１〜８０重量
部、（Ｃ）を１〜３０重量部および（Ｄ）を０．０１〜
１０重量部含有する〔１〕記載の粘着剤組成物。 〔１０〕（Ｅ）多官能（メタ）アクリル酸エステルモノ
マーまたは多官能オリゴマーをさらに含有する〔１〕記
載の粘着剤組成物。 〔１１〕（Ａ）を１〜８０重量部、（Ｂ）を１〜８０重
量部、（Ｃ）を１〜３０重量部、（Ｄ）を０．０１〜１
０重量部および（Ｅ）を０．００１〜１０重量部含有す
る〔１０〕記載の粘着剤組成物。 〔１２〕〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の粘着剤組
成物が硬化してなる粘着剤。
【００１６】
【発明の実施の形態】本明細書において、化合物中
「（メタ）アクリル」は、アクリルまたはメタクリルを
表し、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートまた
はメタクリレートを表す。同様に「（メタ）アクリロイ
ル」は、アクリロイルまたはメタクリロイル、「（メ
タ）アクリロニトリル」は、アクリロニトリルまたはメ
タクリロニトリル、「（メタ）アリル」は、アリルまた
はメタリルを表す。
【００１７】本発明において「アルキル基」としては、
好ましくは炭素数１〜１４個の直鎖または分岐鎖のアル
キル基が挙げられ、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、
ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、イソヘ
キシル、ネオヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、
２−エチルヘキシル、デシル、ドデシル等が挙げられ
る。より好ましくは炭素数１〜１０個の直鎖または分岐
鎖のアルキル基、さらに好ましくは炭素数１〜８個の直
鎖または分岐鎖のアルキル基が挙げられる。
【００１８】「アルキレン基」としては、好ましくは炭
素数１〜１８個の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙
げられ、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘ
プタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメ
チレン、ジメチルメチレン、ジエチルメチレン、プロピ
レン、メチルエチレン、エチルエチレン、プロピルエチ
レン、イソプロピルエチレン、メチルペンタエチレン、
エチルヘキサメチレン、ジメチルエチレン、メチルトリ
エチレン、ジメチルトリメチレン、オクタデシルメチレ
ン等が挙げられる。より好ましくは炭素数１〜１０個の
直鎖または分岐鎖のアルキレン基、さらに好ましくは炭
素数１〜６個の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙げ
られる。
【００１９】「アリールオキシ基」におけるアリール基
としては、好ましくは炭素数６〜１２個のアリール基が
挙げられ、より好ましくはフェニル基が挙げられる。
【００２０】「シクロアルキル基」としては、好ましく
は炭素数３〜１２個のシクロアルキル基が挙げられ、よ
り好ましくはシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２１】「アルケニル基」としては、好ましくは炭
素数２〜１２個のアルケニル基が挙げられ、より好まし
くはペンテニル基が挙げられる。
【００２２】また、本発明において「置換されていても
よいアルキレン基」とは、非置換のアルキレン基か、ま
たは少なくとも１つの置換基で置換されたアルキレン基
を意味する。
【００２３】本発明の粘着剤組成物は、下記（Ａ）、
（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）を含有するものである。 （Ａ）下記（ａ）および（ｂ）とから得られる共重合体
または下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）とから得られる
共重合体に、（ｂ）由来の官能基と下記（ｄ）の官能基
との反応を通じて二重結合が導入された反応性ポリマ
ー： （ａ）（メタ）アクリル酸エステルモノマー （ｂ）（ａ）と共重合可能であり、かつ官能基を有する
モノマー （ｃ）（ａ）および（ｂ）と共重合可能なモノマー （ｄ）（ｂ）の官能基と反応して結合を生じる官能基お
よび二重結合を有する化合物、（Ｂ）（メタ）アクリル
酸エステルモノマー、（Ｃ）（Ｂ）と共重合可能な単官
能モノマー、（Ｄ）光重合開始剤または光重合開始剤と
増感剤との混合物。
【００２４】上記反応性ポリマー（Ａ）において、（メ
タ）アクリル酸エステルモノマー（ａ）としては、好ま
しくは、炭素数１〜１４個の直鎖または分岐鎖のアルキ
ルアルコールの（メタ）アクリル酸エステルモノマーが
挙げられ、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メ
タ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
−オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート等が挙げられ、より好ましくは、エチ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００２５】上記モノマー（ａ）の使用量は、共重合体
の形成に使用されるモノマー全体の５０〜９９重量％で
あり、好ましくは７０〜９９重量％である。
【００２６】また、反応性ポリマー（Ａ）において、上
記モノマー（ａ）を２種類以上併用してもよい。
【００２７】反応性ポリマー（Ａ）において、上記
（ａ）と共重合可能であり、かつ官能基を有するモノマ
ー（ｂ）としては、好ましくは（メタ）アクリル酸エス
テルモノマーと共重合可能な二重結合を有し、かつ、該
二重結合以外の官能基を少なくとも１つ有するモノマー
が挙げられる。官能基としては、例えば、ヒドロキシル
基、カルボキシル基、エポキシ基、イソシアナト基等が
挙げられ、好ましくはヒドロキシル基、カルボキシル基
が挙げられる。
【００２８】ヒドロキシル基を有するモノマー（ｂ）の
具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェ
ニルグリシジルエーテル（メタ）アクリレート等が挙げ
られ、好ましくは２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが
挙げられる。
【００２９】カルボキシル基を有するモノマー（ｂ）の
具体例としては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、β
−（メタ）アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサ
クシネート等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル
酸が挙げられる。
【００３０】エポキシ基を有するモノマー（ｂ）の具体
例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、（メ
タ）アリルグリシジルエーテル等が挙げられ、好ましく
はグリシジル（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００３１】また、イソシアナト基を有するモノマー
（ｂ）の具体例としては、ビニルイソシアネート、（メ
タ）アクリルイソシアネート、２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチルイソシアネート等が挙げられ、好ましく
はメタクリルイソシアネート、２−メタクリロイルオキ
シエチルイソシアネートが挙げられる。
【００３２】上記モノマー（ｂ）の使用量は、共重合体
を形成するのに使用されるモノマー全体の１〜５０重量
％であり、好ましくは、１〜３０重量％である。
【００３３】また、反応性ポリマー（Ａ）において、上
記モノマー（ｂ）を２種類以上併用してもよい。
【００３４】反応性ポリマー（Ａ）において、上記
（ａ）および（ｂ）と共重合可能なモノマー（ｃ）とし
ては、好ましくはポリマーとした際のガラス転移点が３
０〜１０６℃であるモノマー、例えば、酢酸ビニル、ス
チレン、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリル
酸、（メタ）アクリルアミド等が挙げられ、より好まし
くは（メタ）アクリル酸、酢酸ビニル、（メタ）アクリ
ロニトリルが挙げられる。
【００３５】上記モノマー（ｃ）は、所定の（ａ）の一
部（２０重量％以下）の代替物として使用される。
【００３６】また、反応性ポリマー（Ａ）において、上
記モノマー（ｃ）を２種類以上併用してもよい。
【００３７】上記各モノマー（ａ）および（ｂ）、また
は（ａ）、（ｂ）および（ｃ）から得られる共重合体
は、通常の溶液重合により製造することができる。ま
た、塊状重合または懸濁重合等によっても製造すること
ができる。重合開始剤としては、特に限定されないが、
アゾビス系のラジカル発生剤が挙げられ、例えば、２，
２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，
２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等が挙げ
られる。また、これらの重合開始剤の使用量は、共重合
体を形成するのに使用されるモノマー全体１００重量部
に対し、０．０５〜１０．０重量部（好ましくは０．１
〜５重量部）である。また、溶液重合を行う際に使用さ
れる溶媒としては、ケトン系、エステル系、芳香族系の
有機溶媒が挙げられ、なかでもトルエン、酢酸エチル、
ベンゼン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、アセ
トン、メチルエチルケトン等の一般にアクリル系ポリマ
ーの良溶媒が挙げられ、なかでも沸点６０〜１２０℃の
溶媒が好ましい。溶液重合の場合、上記溶媒を使用し、
反応温度として４０〜１２０℃（好ましくは６０〜１１
０℃）、反応時間として３〜１０時間（好ましくは５〜
８時間）の条件で行うことができる。反応終了後、溶媒
を除去して共重合体を得る。また、溶媒を除去せずに引
き続き後記の二重結合の導入反応を行うこともできる。
【００３８】得られる共重合体の分子量は、使用される
溶媒および反応温度を調整することによって調節するこ
とができる。目的とする分子量の共重合体を得るために
使用される溶媒および反応温度等は、使用されるモノマ
ーによって適宜決定することができるが、例えば、モノ
マーとして（ａ）２−エチルヘキシルアクリレートを９
０重量部、（ｂ）２−ヒドロキシエチルアクリレートを
１０重量部、（ｃ）メチルメタクリレートを１０重量
部、および溶媒としてトルエン１１０重量部を使用し、
反応温度を９０〜１００℃とした場合、分子量が５×１
０4 〜１×１０5程度の共重合体が得られる。また、モ
ノマーとして（ａ）２−エチルヘキシルアクリレートを
９０重量部、（ｂ）２−ヒドロキシエチルアクリレート
を１０重量部、（ｃ）メチルメタクリレートを１０重量
部、および溶媒として酢酸エチルを１１０重量部を使用
し、反応温度を６０〜７０℃とした場合、分子量が８×
１０ 6 〜１×１０7 程度の共重合体が得られる。
【００３９】また、特定の溶媒を上記溶媒に混合するこ
とによっても得られる共重合体の分子量を調節すること
ができる。このような溶媒としては、例えば、メルカプ
タン系（例えば、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデ
シルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、メルカ
プトエタノール等）、四塩化炭素系（例えば、四塩化炭
素、塩化ブチル、塩化プロピレン等）等が挙げられる。
これらの溶媒を上記反応に使用する溶媒に混合する割合
は、反応に使用するモノマー、溶媒、反応条件等によっ
て適宜決定することができるが、例えば、モノマーとし
て（ａ）２−エチルヘキシルアクリレートを９０重量
部、（ｂ）２−ヒドロキシエチルアクリレートを１０重
量部、（ｃ）メチルメタクリレートを１０重量部、なら
びに溶媒として酢酸エチルを１１０重量部およびｎ−ド
デシルメルカプタンを０．５重量部を使用し、反応温度
を６０〜７０℃とした場合、分子量が５×１０4 〜１×
１０ 5 程度の共重合体が得られる。
【００４０】上記共重合体のガラス転移温度は、粘着特
性、耐熱性および溶剤除去の点から−７０〜１０℃が好
ましく、−６０〜０℃が特に好ましい。共重合体のガラ
ス転移温度をこのような範囲にするためには、上記
（Ａ）における（ａ）を（１）炭素数６〜１４個の直鎖
または分岐鎖のアルキルアルコールの（メタ）アクリル
酸エステルモノマーと（２）炭素数１〜５個の直鎖また
は分岐鎖のアルキルアルコールの（メタ）アクリル酸エ
ステルモノマーとの混合物とし、両者の使用量の比率を
適切に調整すればよい。使用する（１）および（２）に
よって適切な比率は異なるが、例えば、（１）として２
−エチルヘキシルアクリレートを使用し、（２）として
メチルメタクリレートを使用した場合、（１）に対する
（２）の使用量の比率（（１）／（２）；重量比）は、
８５／１５〜３５／６５（好ましくは、７５／２５〜４
０／６０）となる。
【００４１】上記共重合体を得た後、該共重合体の側鎖
に存在する（ｂ）由来の官能基と、二重結合を有し、か
つ、該二重結合以外の官能基であって（ｂ）の官能基と
反応して結合を生じる官能基を少なくとも１つ有する化
合物（ｄ）の該官能基とを反応させることにより、
（ｄ）由来の二重結合を該共重合体の側鎖に導入するこ
とができる。（ｄ）における「二重結合」とは、（メ
タ）アクリル酸エステルモノマーと共重合可能であるよ
うな二重結合を有する基を意味し、例えば、ビニル基、
イソプロペニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリ
ロイル基等が挙げられ、好ましくは、（メタ）アクリロ
イル基が挙げられる。
【００４２】上記化合物（ｄ）における（ｂ）の官能基
と反応して結合を生じる官能基は、（ｂ）の官能基の種
類に応じて種々選択することができる。例えば、（ｂ）
の官能基がヒドロキシル基である場合、（ｄ）の官能基
としては、イソシアナト基、エポキシ基、アルデヒド
基、カルボキシル基、メチロール基、ヒドロキシル基、
エチレンイミノ基等が挙げられ、好ましくはイソシアナ
ト基が挙げられる。イソシアナト基を有する（ｄ）の具
体例としては、上記モノマー（ｂ）の具体例として規定
したものが挙げられる。反対に（ｂ）の官能基がイソシ
アナト基である場合は、（ｄ）の官能基はヒドロキシル
基が好ましく、ヒドロキシル基を有する（ｄ）の具体例
としては、上記モノマー（ｂ）の具体例として規定した
ものが挙げられる。
【００４３】また、（ｂ）の官能基がカルボキシル基で
ある場合は、（ｄ）の官能基としては、エポキシ基、ヒ
ドロキシル基等が挙げられ、好ましくはエポキシ基が挙
げられる。エポキシ基を有する（ｄ）の具体例として
は、上記モノマー（ｂ）の具体例として規定したものが
挙げられる。反対に（ｂ）の官能基がエポキシ基である
場合は、（ｄ）の官能基はカルボキシル基が好ましく、
カルボキシル基を有する（ｄ）の具体例としては、上記
モノマー（ｂ）の具体例として規定したものが挙げられ
る。
【００４４】上記（ｂ）由来の官能基と上記（ｄ）の官
能基との反応を通じて共重合体に導入される二重結合の
量は、好ましくは０．０００５〜０．５００ｍｅｑ／ｇ
であり、特に好ましくは、０．００５〜０．１ｍｅｑ／
ｇである。ここでいう二重結合の導入量は、二重結合を
有する化合物（ｄ）の使用量から算出した値であって、
得られる反応性ポリマー（Ａ）１ｇ当たりの二重結合当
量（ビニル基換算）として表されるものである。二重結
合の導入量が０．０００５ｍｅｑ／ｇ未満では、粘着剤
組成物が硬化して得られる粘着剤の凝集力が不足し、耐
熱保持力が乏しくなる傾向がある。逆に０．５００ｍｅ
ｑ／ｇを超える場合、タック不足となり、高温時におけ
る接着信頼性が低くなる傾向がある。
【００４５】また、反応性ポリマ−（Ａ）において、上
記化合物（ｄ）を２種類以上併用してもよい。
【００４６】上記共重合体への二重結合の導入反応は、
共重合体に存在する（ｂ）由来の構造単位の全てに二重
結合が導入されていてもよく、また一部導入されていな
いものがあってもよい。反応性ポリマー（Ａ）中に二重
結合が導入されていない（ｂ）由来の構造単位が存在す
る場合、その存在量は、好ましくは、反応性ポリマー
（Ａ）の構造単位全体の０．０１〜２５モル％、より好
ましくは０．０５〜２０モル％である。二重結合が導入
されていない（ｂ）由来の構造単位が２５モル％を超え
る場合、高温時において該粘着剤組成物中の他の官能基
と架橋反応を起こすので、該粘着剤組成物を硬化して得
られる粘着剤はタック不足となり、高温時における接着
信頼性が低くなる傾向がある。
【００４７】上記共重合体への二重結合の導入反応は、
公知の方法に従って行うことができる。例えば、共重合
体における（ｂ）由来の官能基がヒドロキシル基であ
り、これと反応する（ｄ）の官能基がイソシアナト基で
ある場合、導入反応は以下のように表すことができる。反応式１
【００４８】
【化９】
【００４９】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 およびＲ7 は前
記と同義である） この反応において、共重合体の（ｂ）由来の構造単位
（ＩＩＩ−ａ）のヒドロキシル基と、化合物（ｄ）（Ｖ
−ａ）のイソシアナト基とが反応して結合を形成し、Ｉ
ＩＩ−ａはＩＩ−ａとなるので、結果として化合物
（ｄ）由来の二重結合が共重合体の側鎖に導入される。
上記反応は、例えば、ＩＩＩ−ａのヒドロキシル基と等
しい化学当量のＶ−ａを使用し、反応温度として２０〜
１００℃、好ましくは４０〜８０℃、特に好ましくは使
用する溶媒の沸点下（還流下）にて、反応時間として２
〜１０時間、好ましくは３〜６時間で行うことができ
る。使用する溶媒としては、上記アクリル系共重合体の
重合反応において使用する溶媒が挙げられる。また、重
合反応後、溶媒を除去せずにその溶媒をそのまま二重結
合の導入反応に使用することができる。また、反応は必
要に応じて触媒および重合禁止剤の存在下で行うことが
できる。ここで、触媒としてはスズ系またはアミン系の
物質が好ましく、具体的には、ジブチルスズラウレー
ト、トリエチルアミン等が挙げられる。触媒は使用する
二重結合を有する化合物に対して、０．０１〜２０．０
重量％の範囲で添加すればよい。また、重合禁止剤とし
ては、ハイドロキノン、ハイドロモノメチルエーテル、
２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロトルエン等が挙げら
れ、その使用量は、使用する二重結合を有する化合物
（ｄ）に対して、０．０１〜５．０重量％である。な
お、反応の進行状況は反応系のイソシアナト基の有無を
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）で判定し、吸収が無くなっ
た時点で反応を停止させればよい。
【００５０】また、共重合体における（ｂ）由来の官能
基がカルボキシル基であり、これと反応する（ｄ）の官
能基がエポキシ基である場合、反応は以下のように表す
ことができる。反応式２
【００５１】
【化１０】
【００５２】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 およびＲ7 は前
記と同義である） この反応において、反応式１と同様に、共重合体の
（ｂ）由来の構造単位（ＩＩＩ−ｂ）のカルボキシル基
と、化合物（ｄ）（Ｖ−ｂ）のエポキシ基とが反応して
結合を形成し、ＩＩＩ−ｂはＩＩ−ｂとなるので、結果
として化合物（ｄ）由来の二重結合が共重合体の側鎖に
導入される。上記反応は、例えば、ＩＩＩ−ｂのカルボ
キシル基と等しい化学当量のＶ−ｂを使用して、反応式
１と同様の反応条件で行うことができる。ただし、触媒
としてはアミン系または塩化アンモニウム系の物質が好
ましく、具体的には、アミン系の物質としては、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、メチルアミン、エチ
ルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、
３−メトキシプロピルアミン、ブチルアミン、アリルア
ミン、ヘキシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、ベ
ンジルアミン等が挙げられ、塩化アンモニウム系の物質
としては、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等が挙げられる。これらを触媒として使用する場合、使
用する二重結合を有する化合物（ｄ）に対して、０．０
１〜２０．０重量％の範囲で添加すればよい。また、重
合禁止剤に関しては、反応式１と同様とすることができ
る。なお、反応の進行状況は反応系の酸価を測定し、酸
価が０になった時点で反応を停止させればよい。
【００５３】本発明における好ましい反応性ポリマー
（Ａ）としては、下記構造単位（Ｉ）および（ＩＩ）：
【００５４】
【化１１】
【００５５】〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表
し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、
−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ
4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立し
て存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキレン
基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−Ｃ
ＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは
互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｃ
ＯＯ−Ｒf −または−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およ
びＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるいはカルボ
ニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −
ＯＣＯ−または−Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表
し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチル基ま
たは−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、ならびにＲ8aおよびＲ8bは互
いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキ
シ基またはイソシアナト基を表す（ここで、Ｒa 、
Ｒb 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン基を
表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基およ
びアルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つ
の置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表し、
およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレン基
を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構造単
位（Ｉ）を５０〜９９．９９モル％および該構造単位
（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％含有する物が挙げられ
る。
【００５６】なかでも、構造単位（Ｉ）を６０〜９９．
９５モル％および構造単位（ＩＩ）を０．０５〜４０モ
ル％含有するものが特に好ましい。
【００５７】また、別の本発明における好ましい反応性
ポリマー（Ａ）としては、下記構造単位（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）および（ＩＩＩ）：
【００５８】
【化１２】
【００５９】〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表
し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、
−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ
4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立し
て存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキレン
基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−Ｃ
ＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは
互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−Ｃ
ＯＯ−Ｒf −または−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およ
びＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるいはカルボ
ニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −
ＯＣＯ−または−Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表
し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチル基ま
たは−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、ならびにＲ8 、Ｒ8aおよびＲ
8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、
エポキシ基またはイソシアナト基を表す（ここで、
Ｒa 、Ｒb 、Ｒ d およびＲe は互いに独立してアルキレ
ン基を表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル
基およびアルケニル基からなる群より選ばれる少なくと
も１つの置換基で置換されていてもよいアルキレン基を
表し、およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキ
レン基を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該
構造単位（Ｉ）を４９．９９〜９９．９８モル％、該構
造単位（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％および該構造単
位（ＩＩＩ）を０．０１〜２５モル％含有するものが挙
げられる。
【００６０】なかでも、構造単位（Ｉ）を５９．９５〜
９９．９０モル％、構造単位（ＩＩ）を０．０５〜４０
モル％および構造単位（ＩＩＩ）を０．０５〜２０モル
％含有するものが特に好ましい。
【００６１】さらに別の本発明における好ましい反応性
ポリマー（Ａ）としては、下記構造単位（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）および（ＩＶ）：
【００６２】
【化１３】
【００６３】〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して
水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、
Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ
7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aお
よびＲ4bは互いに独立して存在しないか、あるいはカル
ボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯ
Ｏ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表
し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しな
いか、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −
Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−
Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立し
て水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8aおよ
びＲ8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル
基、エポキシ基またはイソシアナト基を表し、ならびに
Ｒ10はアセトキシ基、フェニル基、シアノ基、カルボキ
シル基またはカルバモイル基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒ
b 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン基を表
し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基および
アルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つの
置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表し、お
よびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレン基を
表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構造単位
（Ｉ）を４９〜９８．９９モル％、該構造単位（ＩＩ）
を０．０１〜５０モル％および該構造単位（ＩＶ）を１
〜２９．９９モル％含有するものが挙げられる。
【００６４】なかでも、構造単位（Ｉ）を５０．０５〜
９５モル％、構造単位（ＩＩ）を０．０５〜４５モル％
および構造単位（ＩＶ）を４．９５〜２４．９５モル％
含有するものが特に好ましい。
【００６５】さらにまた別の本発明における好ましい反
応性ポリマー（Ａ）としては、下記構造単位（Ｉ）、
（ＩＩ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）：
【００６６】
【化１４】
【００６７】〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して
水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、
Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ
7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aお
よびＲ4bは互いに独立して存在しないか、あるいはカル
ボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯ
Ｏ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表
し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、
−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣ
Ｏ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しな
いか、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −
Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−
Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立し
て水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8 、Ｒ
8aおよびＲ8bは互いに独立してヒドロキシル基、カルボ
キシル基、エポキシ基またはイソシアナト基を表し、な
らびにＲ10はアセトキシ基、フェニル基、シアノ基、カ
ルボキシル基またはカルバモイル基を表す（ここで、Ｒ
a 、Ｒb 、Ｒd およびＲe は互いに独立してアルキレン
基を表し、Ｒc はアリールオキシ基、シクロアルキル基
およびアルケニル基からなる群より選ばれる少なくとも
１つの置換基で置換されていてもよいアルキレン基を表
し、およびＲf はヒドロキシル基で置換されたアルキレ
ン基を表す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構
造単位（Ｉ）を４８．９９〜９８．９８モル％、該構造
単位（ＩＩ）を０．０１〜５０モル％、該構造単位（Ｉ
ＩＩ）を０．０１〜２５モル％および該構造単位（Ｉ
Ｖ）を１〜２９．９９モル％含有するものが挙げられ
る。
【００６８】なかでも、構造単位（Ｉ）を５５．００〜
９４．９５モル％、構造単位（ＩＩ）を０．０５〜４０
モル％、構造単位（ＩＩＩ）を０．０５〜２０モル％お
よび構造単位（ＩＶ）を４．９５〜２４．９５モル％含
有するものが特に好ましい。
【００６９】上記構造単位（Ｉ）としては、Ｒ1 が水素
またはメチル基、好ましくは水素であり、およびＲ2 が
メチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル
基、２−エチルヘキシル基、デシル基またはドデシル
基、好ましくはエチル基、ｎ−ブチル基、イソオクチル
基または２−エチルヘキシル基であるものが特に好まし
い。
【００７０】上記構造単位（ＩＩ）としては、Ｒ3 が水
素、メチル基、カルボキシル基、カルボキシメチル基ま
たは−Ｒ4'−Ｒ 5'−Ｒ6'−Ｃ（−Ｒ7'）＝ＣＨ2 （ここ
で、Ｒ4'は存在しないか、またはメチレン基であり、Ｒ
5'は−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ（−ＯＨ）−であり、Ｒ6'は
−ＣＨ2−ＯＣＯ−または−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −であ
り、およびＲ7'は水素またはメチル基、好ましくは水素
である）、好ましくは水素またはメチル基、より好まし
くは水素であり、Ｒ4 が存在しないか、あるいはカルボ
ニル基、メチレン基、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ 2 −、−ＣＯ
Ｏ−（ＣＨ2 ）n −（ここで、ｎは１〜４の正の整
数）、−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ（−ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
6 Ｈ5 ）−または−ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＣＯ−
（ＣＨ2 ）2 −、好ましくは存在しないか、あるいは−
ＣＯＯ−ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）2 −または−
ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）4 −、より好ましくは存在しない
か、あるいは−ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）2 −または−ＣＯＯ
−（ＣＨ2 ） 4 −であり、Ｒ5 が−ＯＣＯＮＨ−、−Ｎ
ＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ（−ＯＨ）−または
−ＣＨ（−ＯＨ）ＣＨ2 −ＯＣＯ−、好ましくは−ＯＣ
ＯＮＨ−または−ＣＯＯ−ＣＨ2 ＣＨ（−ＯＨ）−であ
り、Ｒ6 が存在しないか、あるいはカルボニル基、メチ
レン基、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ 2 −、−（ＣＨ2 ）n −Ｏ
ＣＯ−（ここで、ｎは１〜４の正の整数）、−ＣＨ（−
ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ6 Ｈ5 ）ＣＨ2 −ＯＣＯ−または−（Ｃ
Ｈ2 ）2 −ＣＯＯ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＣＯ−、好ましく
は存在しないか、あるいはカルボニル基、−ＣＨ2 −Ｏ
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＯＣＯ−、または−（ＣＨ2 ）
2 −ＯＣＯ−、より好ましくはカルボニル基、−ＣＨ2
−ＯＣＯ−または−（ＣＨ2 ）2 −ＯＣＯ−であり、お
よびＲ7 が水素、メチル基、カルボキシル基またはカル
ボキシメチル基、好ましくは水素またはメチル基、より
好ましくは水素であるものが特に好ましい。
【００７１】上記構造単位（ＩＩＩ）としては、Ｒ3 お
よびＲ4 がそれぞれ、上記特に好ましい構造単位（Ｉ
Ｉ）において示したＲ3 およびＲ4 と同様であり、およ
びＲ8 がヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基
またはイソシアナト基、好ましくはヒドロキシル基また
はカルボキシル基、より好ましくはヒドロキシル基であ
るものが特に好ましい。
【００７２】上記構造単位（ＩＶ）としては、Ｒ9 が上
記特に好ましい構造単位（Ｉ）において示したＲ1 と同
様であり、およびＲ10がアセトキシ基、フェニル基、シ
アノ基、カルボキシル基またはカルバモイル基、好まし
くはカルボキシル基、アセトキシ基またはシアノ基であ
るものが特に好ましい。
【００７３】反応性ポリマー（Ａ）の分子量の範囲は、
好ましくは重量平均分子量で１×１０4 〜１×１０6 、
より好ましくは５×１０4 〜８×１０5 の範囲である。
ここでいう重量平均分子量とは、後記の測定方法により
測定される値である。重量平均分子量が１×１０4 未満
では、その他の成分と混合して得られる粘着剤組成物は
低粘度となり、塗工適性に問題が生じる可能性がある。
また、その粘着剤組成物を硬化して得られる粘着剤は、
凝集力不足で耐熱保持力に乏しくなる傾向がある。その
一方、重量平均分子量が１×１０6 を超える場合、得ら
れる粘着剤はタック不足となり、高温時における接着信
頼性が低くなる傾向がある。
【００７４】本発明の粘着剤組成物における反応性ポリ
マー（Ａ）の使用量は、好ましくは１〜８０重量部であ
り、より好ましくは１０〜７０重量部である。１重量部
未満では粘着剤組成物の粘度が低くなりすぎる傾向があ
り、また逆に８０重量部より多い場合は、粘着剤組成物
の粘度が高くなりすぎる傾向があるので、塗工適性に問
題が生じる可能性がある。
【００７５】また、本発明の粘着剤組成物において、反
応性ポリマー（Ａ）を２種類以上併用してもよい。
【００７６】反応性ポリマー（Ａ）は、本発明の粘着剤
組成物におけるその他の成分と相溶性であり、また、分
子量および使用量を調整することにより該組成物の粘度
を容易に調整することができるので、該組成物の粘度調
整剤として有用である。また、反応性ポリマー（Ａ）
は、側鎖に二重結合を有するので、本発明の粘着剤組成
物が硬化する際は架橋剤として有用である。従って、
（Ａ）の分子量および導入する二重結合の量を適切に調
整することで、本発明の粘着剤組成物を硬化して粘着剤
とした際、タック不足となることなく、かつ、十分な耐
熱保持力を生じる凝集力を与えることができる。従っ
て、反応性ポリマー（Ａ）を含有することによって、本
発明の粘着剤組成物は、粘度の調整が容易で塗工適性に
優れたものとなり、該組成物が硬化してなる粘着剤は、
接着力、耐熱保持力および高温時における接着信頼性に
優れたものとなる。
【００７７】本発明の粘着剤組成物において、（メタ）
アクリル酸エステルモノマー（Ｂ）としては、好ましく
は炭素数１〜１４個（好ましくは炭素数４〜１４個）の
アルキルアルコールの（メタ）アクリル酸エステルモノ
マー、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル
（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレー
ト、イソブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メ
タ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレー
ト、イソオクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレ
ート、ドデシル（メタ）アクリレート等が挙げられ、よ
り好ましくは、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソ
オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル
（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００７８】本発明の粘着剤組成物における（Ｂ）の使
用量は、好ましくは１〜８０重量部、より好ましくは１
０〜７０重量部である。
【００７９】また、本発明の粘着剤組成物において、モ
ノマ−（Ｂ）を２種類以上併用してもよい。
【００８０】上記モノマー（Ｂ）と共重合可能な単官能
モノマー（Ｃ）としては、好ましくは紫外線重合性モノ
マー、例えば、（メタ）アクリル酸、環状アルキルまた
は炭素数１〜３個の直鎖または分岐鎖のアルキルアルコ
ールの（メタ）アクリル酸エステルモノマー、その他の
（メタ）アクリル酸誘導体等が挙げられる。具体的に
は、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テ
トラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、イソボ
ニル（メタ）アクリレート、エトキシ（メタ）アクリレ
ート、ブトキシ（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、酢酸ビニル等が挙げられる。
【００８１】本発明の粘着剤組成物における（Ｃ）の使
用量は、好ましくは１〜３０重量部、より好ましくは５
〜２５重量部である。
【００８２】また、本発明の粘着剤組成物において、単
官能モノマ−（Ｃ）を２種類以上併用してもよい。
【００８３】上記（Ｂ）および（Ｃ）は、本発明の粘着
剤組成物が硬化してなる粘着剤のガラス転移温度が−１
５℃以上になると常温における粘着力（タック）が低下
するので、該粘着剤のガラス転移温度が−１５℃以上に
ならないように適切な比率で使用することが好ましい。
使用する（Ｂ）および（Ｃ）によって適切な比率は異な
るが、例えば、（Ｂ）として２−エチルヘキシルアクリ
レートを使用し、（Ｃ）としてメチルメタクリレートを
使用した場合、（Ｂ）に対する（Ｃ）の使用量の比率
（（Ｂ）／（Ｃ）；重量比）は９５／５〜３０／７０、
好ましくは８０／２０〜４０／６０である。
【００８４】本発明の粘着剤組成物は、紫外線等により
硬化可能となるために、光重合開始剤または光重合開始
剤と増感剤との混合物（Ｄ）を含有する。一般に、光開
始剤と増感剤とを併用すると硬化反応が促進されること
はよく知られている。
【００８５】上記（Ｄ）における光重合開始剤として
は、アセトフェノン類（例えば、２，２−ジメトキシ−
１，２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ
−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン
等）、ベンゾフェノン類（例えば、ベンゾフェノン、ベ
ンゾイル安息香酸、ヒドロキシベンゾフェノン、３，
３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、アクリ
ル化ベンゾフェノン等）、ミヒラケトン類（例えば、ミ
ヒラケトン等）およびベンゾイン類（例えば、ベンゾイ
ン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテル等）等のカルボニル化合物、テトラメチルチ
ウラムモノスルフィド、チオキサンソン類（例えば、チ
オキサンソン、２−クロルチオキサンソン等）等の硫黄
化合物、およびアゾ化合物（例えば、アゾビスイソブチ
ルニトリル等）等が挙げられ、好ましくは、２，２−ジ
メトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ベン
ゾフェノン、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
−プロパン−１−オンが挙げられる。
【００８６】また、（Ｄ）における増感剤としては、ｎ
−ブチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ブ
チルホスフィン、アリルチオ尿酸、トリエチルアミン、
ジエチルアミノエチルメタクリレート等が挙げられ、好
ましくは、ジエチルアミノエチルメタクリレート、トリ
エチルアミンが挙げられる。
【００８７】（Ｄ）における光重合開始剤と増感剤との
混合物において、光重合開始剤と増感剤との使用量の比
率（光重合開始剤／増感剤；重量比）は、２０／８０〜
８０／２０、好ましくは３０／７０〜７０／３０であ
る。
【００８８】本発明の粘着剤組成物における（Ｄ）の使
用量は、好ましくは０．０１〜１０重量部であり、より
好ましくは０．０５〜５重量部である。０．０１重量部
未満の少量では添加効果は期待できない可能性があり、
また１０重量部を超える多量では硬化速度が大き過ぎる
ので、得られる粘着剤（共重合体）が低分子量となり、
耐熱保持力が不足する傾向があるからである。
【００８９】また、本発明の粘着剤組成物において、上
記（Ｄ）を２種類以上併用してもよい。
【００９０】本発明の粘着剤組成物を硬化して得られる
粘着剤は、凝集力不足になりやすいので、本発明の粘着
剤組成物は、架橋剤として多官能（メタ）アクリル酸エ
ステルモノマーまたは多官能オリゴマー（Ｅ）を含有す
ることが好ましい。
【００９１】上記（Ｅ）における多官能（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマーとしては、例えば、１，３−ブタ
ンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジ
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ポリエチ
レングリコール（＃２００）ジアクリレート、ポリエチ
レングリコール（＃４００）ジアクリレート、ポリエチ
レングリコール（＃６００）ジアクリレート、ジエチレ
ンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレ
ート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプ
ロピレングリコールジアクリレート、プロピレングリコ
ール（＃４００）ジアクリレート、２，２’−ビス〔４
−（アクリロキシジエトキシ）フェニル〕プロパン、ヒ
ドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレー
ト、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、
ビス（アクリロキシエトキシ）テトラブロモビスフェノ
ールＡ、１，３−ビス（ヒドロキシエチル）５，５−ジ
メチルヒダントイン３−メチルペンタンジオールジアク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリ（ジヒド
ロキシエチル）イソシアネートペンタエリスリトールモ
ノヒドロキシペンタアクリレート、テトラメチロールメ
タンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートまたはこれらに相当するメタクリレート
類等が挙げられ、好ましくは、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、およびこれらに相当するメタクリレート類が挙
げられる。
【００９２】また、（Ｅ）における多官能オリゴマーと
しては、例えば、二官能ウレタンアクリレート、四官能
ウレタンアクリレート、六官能ウレタンアクリレート、
エポキシアクリレートまたはこれらに相当するメタクリ
レート類等が挙げられ、好ましくは、二官能ウレタンア
クリレート、四官能ウレタンアクリレートが挙げられ
る。
【００９３】本発明の粘着剤組成物における（Ｅ）の使
用量としては、好ましくは０．００１〜１０重量部であ
り、より好ましくは０．００５〜５重量部である。０．
００１重量部未満では凝集力不足となり、耐熱保持力に
問題が生じる可能性があり、逆に１０重量部を超える場
合は、タック不足となる可能性があるからである。
【００９４】また、本発明の粘着剤組成物において、上
記（Ｅ）を２種類以上併用してもよい。
【００９５】本発明の粘着剤組成物は、必要に応じて上
記以外の成分、例えば、レベリング剤、消泡剤等を含む
ことができる。
【００９６】本発明の粘着剤組成物は、光重合開始剤等
を含有するので、紫外線等による光重合反応によって硬
化して粘着剤となる。この反応は、例えば、波長３５２
ｎｍの光を選択的に発する直管状の捕虫用蛍光ランプを
使用して行うことができる。この場合、上記蛍光ランプ
を数本使用し、１．０ｍＷ／ｃｍ2 程度の強度となるよ
う調整することが好ましい。また、反応時間を短縮する
ため、照射強度を段階的に強めて行ってもよい。その
際、低圧、中圧、高圧もしくは超高圧水銀灯から発生す
る紫外線（波長３５２ｎｍ）の照射によって進められる
ことが好ましいが、反応初期から強照度で反応を行う
と、凝集力不足となるので注意しなければならない。ま
た紫外線照射に際して、空気雰囲気下においては空気か
ら発生する酸素ラジカルによる妨害を受けるので、空気
を不活性ガスに置換するか、またはフィルム等によって
反応系を被覆して空気を遮断する事が好ましい。
【００９７】本発明の粘着剤組成物は、上記のように光
重合反応により硬化し、また硬化する際に蒸発揮散され
るような有機溶媒を含有していない。従って、本発明の
粘着剤組成物において、ＶＯＣ等による環境問題は生じ
ない。
【００９８】本発明の粘着剤組成物は、反応性ポリマー
（Ａ）を含有するので、粘度の調整が容易で塗工適性に
優れたものとなり、また、該組成物が硬化してなる粘着
剤は、接着力、耐熱保持力および高温時における接着信
頼性に優れたものとなる。従って、本発明の粘着剤組成
物は、例えば、建材関係、自動車組み立て部品、電子機
器部品等の接着等を行うために好適に使用することがで
きる。
【００９９】
【実施例】以下、本発明を実施例を参照して具体的に説
明する。
【０１００】実施例および比較例において、種々の粘着
剤組成物を製造し、次いでこれらより両面粘着テープを
作成した。得られた粘着剤組成物および両面粘着テープ
を種々の項目について測定し、評価を行った。具体的に
は、粘着剤組成物については粘度を測定し、その構成成
分である反応性ポリマー（Ａ）については、重量平均分
子量を測定した。さらに、両面粘着テープについては、
接着力、タックおよび耐熱保持力を測定した。以下に各
項目の測定方法を示す。
【０１０１】〔反応性ポリマー（Ａ）の重量平均分子
量〕反応性ポリマー（Ａ）の重量平均分子量は、サイズ
排除クロマトグラフィー〔ｓｉｚｅ ｅｘｃｌｕｓｉｏ
ｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（ＳＥＣ）またはｇ
ｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａ
ｐｈｙ（ＧＰＣ）〕で測定した。カラムはポリスチレン
ゲルを使用し、移動相にＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
を用い、ポリスチレン標準物質からの換算値を用いた。
【０１０２】〔粘着剤組成物の粘度〕粘着剤組成物の粘
度は、Ｅ型粘度計（東京計器社製）を用いて、試料約１
ｍｌを所定の温度に保持した状態で測定した。
【０１０３】〔両面粘着テープの接着力〕両面粘着テー
プの接着力は、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じて測定し
た。被着体として、２８０番の耐水研磨紙で研磨した厚
さ２ｍｍ、幅３０ｍｍ、長さ１２０ｍｍのステンレス板
と厚さ０．０２５ｍｍのポリイミドフィルム（デュポン
社製：カプトン１００Ｈ）を使用した。両面粘着テープ
を幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍに切断し、片面剥離処理
のポリエステルフィルムを剥がしてステンレス板に仮貼
りした。次にもう一方のポリエステルフィルムを剥がし
て該ポリイミドフィルムを戴置し、８０℃、５ｋｇｆ／
ｃｍ2 で１０秒間圧着した。次に接着試験片を１６０℃
に調整した空気循環オーブンの中に入れ、５００時間、
１，０００時間後に取り出し、２３℃×６５％ＲＨの条
件下にて１８０度方向に３００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引
き剥がし、接着強度を測定した。
【０１０４】〔両面粘着テープのタック〕両面粘着テー
プのタックは、ＪＩＳ Ｚ ０２３７の測定法（球転
法）に準じて測定した。傾斜角度３０度の傾斜坂に、長
さ２５０ｍｍ、幅１５ｍｍに切断した両面粘着テープの
片面剥離処理のポリエステルフィルムを剥がして貼りつ
け、２３℃×６５％ＲＨで二時間放置後、もう一方のポ
リエステルフィルムを剥がしてタックを測定した。
【０１０５】〔両面粘着テープの耐熱保持力〕両面粘着
テープの耐熱保持力は、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に準じて
測定した。被着体として、２８０番の耐水研磨紙で研磨
した厚さ２ｍｍのステンレス板と厚さ０．０５ｍｍのア
ルミニウム箔を使用した。接着面積は、ステンレス板に
対して２５×２５ｍｍ、アルミニウム箔に対しては幅２
５ｍｍ、長さ５０ｍｍとした。接着方法は接着力測定用
試験片の作成に準じて行った。接着後、１ｋｇｆの荷重
をアルミ箔側から垂直にかけ、１８０℃で１時間放置し
た後の接着部のズレを測定した。
【０１０６】実施例１ 冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた２リットルの
四つ口フラスコに、トルエン（４００ｇ）を仕込み、次
いで（ａ）２−エチルヘキシルアクリレート（３９０
ｇ）、（ｂ）２−ヒドロキシエチルアクリレート（６
ｇ）、（ｃ）アクリル酸（４ｇ）およびＡＩＢＮ（８
ｇ）の混合液を、滴下ロートを通じて約２時間かけて滴
下させながら、１００〜１１０℃にて８時間反応させ
た。次いで、２−メタクリロイルオキシエチルイソシア
ネート（ｄ）（昭和電工製：カレンズＭＯＩ）（８
ｇ）、ハイドロキノン（０．１６ｇ）およびジブチルス
ズラウレート（０．１６ｇ）を加え、同温度にて付加反
応を８時間行った。赤外吸収スペクトルより、イソシア
ナト基の有無を確認し、吸収が無くなった時点で反応を
停止した。次にトルエンを系外に除去し、残留溶剤を１
％以下として、アクリル系光重合性ポリマー（反応性ポ
リマー（Ａ））を得た。この反応性ポリマー（Ａ）の重
量平均分子量は５×１０5 （ＧＰＣ：ポリスチレン換
算）であった。この反応性ポリマー（Ａ）（１００ｇ）
に、（Ｂ）として２−エチルヘキシルアクリレート（１
９７ｇ）、（Ｃ）としてアクリル酸（３ｇ）、（Ｅ）と
して１，６−ヘキサンジオールジアクリレート（新中村
化学工業製：ＮＫエステルＡ−ＨＤ）（３ｇ）、および
（Ｄ）として２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニル
エタン−１−オン（日本チバガイキー製：イルガキュア
ー６５１）（３ｇ）およびジエチルアミノエチルメタク
リレート（３ｇ）を加えて混合し、紫外線硬化型の粘着
剤組成物を得た。この組成物の粘度は５，０００ｍＰａ
・ｓ／２５℃であった。次いで、以下の工程により転写
型両面粘着テープを製造した。両面をシリコーンで剥離
処理した厚さ５０μｍの透明ポリエステルフィルムの一
方の面に該粘着剤組成物を厚さ約５０μｍになるように
塗布した。その上に、片面をシリコーンで剥離処理した
厚さ５０μｍの透明ポリエステルフィルムを戴置し、粘
着剤層が厚さ５０μｍになるようにロール間を通して厚
みを調整した。次に主波長３５２ｎｍの直管状の捕虫用
蛍光ランプを教本セットした照射炉で重合率９５％以上
になるまで紫外線を照射した。照射強度は１．０ｍＷ／
ｃｍ2 、照射量は４５０ｍＪ／ｃｍ2 であった。得られ
た両面粘着テープを接着力、タックおよび耐熱保持力に
ついて評価した。結果を表１に示す。
【０１０７】実施例２ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）と２−エチルヘ
キシルアクリレート（Ｂ）との配合量を３ｇ／２９４ｇ
に変化させた粘着剤組成物を調製し、実施例１と同様に
両面粘着テープを作成して評価した。結果を表１に示
す。
【０１０８】実施例３ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）と２−エチルヘ
キシルアクリレート（Ｂ）との配合量を２４０ｇ／５７
ｇに変化させた粘着剤組成物を調製し、実施例１と同様
に両面粘着テープを作成して評価した。結果を表１に示
す。
【０１０９】実施例４ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の重量平均分子
量を、重合時の溶媒としてトルエン（４００ｇ）および
ｎ−ドデシルメルカプタン（４ｇ）を使用することによ
り、１×１０4 に変化させた粘着剤組成物を調製し、実
施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価した。結
果を表１に示す。
【０１１０】実施例５ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の重量平均分子
量を、重合反応時の反応温度を８０℃にすることによ
り、１×１０6 に変化させた粘着剤組成物を調製し、実
施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価した。結
果を表１に示す。
【０１１１】実施例６ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の製造におい
て、（ｄ）２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート（昭和電工製：カレンズＭＯＩ）の使用量を０．０
３３ｇに変化させて、ビニル基量（二重結合量）を０．
０００５ｍｅｑ／ｇに変化させた粘着剤組成物を調製
し、実施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価し
た。結果を表１に示す。
【０１１２】実施例７ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の製造におい
て、（ｄ）２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネ
ート（昭和電工製：カレンズＭＯＩ）の使用量を３３．
５ｇに変化させて、ビニル基量（二重結合量）を０．５
００ｍｅｑ／ｇに変化させた粘着剤組成物を調製し、実
施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価した。結
果を表１に示す。
【０１１３】実施例８ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の製造におい
て、（ｄ）として使用した２−メタクリロイルオキシエ
チルイソシアネート（昭和電工製：カレンズＭＯＩ）の
代わりにメタクリルイソシアネート（日本ペイント製：
ＭＡＩ）を５．８ｇ使用して粘着剤組成物を調製し、実
施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価した。結
果を表１に示す。
【０１１４】実施例９ 実施例１で（Ｅ）として使用した１，６−ヘキサンジオ
ールジアクリレート（新中村化学工業製：ＮＫエステル
Ａ−ＨＤ）の代わりにトリメチロールプロパントリアク
リレート（新中村化学工業製：ＮＫエステルＡ−ＨＤ）
を同量使用して粘着剤組成物を調製し、実施例１と同様
に両面粘着テープを作成して評価した。結果を表１に示
す。
【０１１５】実施例１０ 実施例１で（Ｅ）として使用した１，６−ヘキサンジオ
ールジアクリレート（新中村化学工業製：ＮＫエステル
Ａ−ＨＤ）の代わりに二官能ウレタンアクリレート（東
亜合成化学工業製：アロニックスＭ−１３１０）を同量
使用して粘着剤組成物を調製し、実施例１と同様に両面
粘着テープを作成して評価した。結果を表１に示す。
【０１１６】比較例１ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）を使用せずに、
２−エチルヘキシルアクリレート（Ｂ）の配合量を２９
７ｇとした。その結果、粘着剤組成物の粘度は１０セン
チポイズと低く、ポリエステルフィルムに設定膜厚に塗
工することができなかった。
【０１１７】比較例２ 実施例１における反応性ポリマー（Ａ）の製造におい
て、（ｄ）として使用した２−メタクリロイルオキシエ
チルイソシアネート（昭和電工製：カレンズＭＯＩ）を
使用せずに、側鎖に二重結合を持たない状態とし、それ
以外は実施例１と同様に両面粘着テープを作成して評価
した。結果を表１に示す。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】表１から実施例１〜１０では接着力、耐熱
保持力とも良好で、高温放置後の接着力変化も少なかっ
た。その一方、比較例１では粘度が１０センチポイズと
低く、ポリエステルフィルムに設定膜厚に塗工すること
ができなかった。また、比較例２では高温放置後の接着
力変化は少ないが、耐熱保持力が乏しかった。
【０１２０】
【発明の効果】本発明によれば、粘着剤組成物の構成成
分として粘度調整剤および硬化の際に架橋剤として作用
する側鎖に二重結合を有する反応性ポリマーを含有させ
ることにより、塗工適性に優れた紫外線硬化型粘着剤組
成物、および該組成物が硬化してなる、接着力、耐熱保
持力および高温時における接着信頼性に優れた粘着剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J011 QA01 QA02 QA03 QA04 QA05 QA06 QA08 QA09 QA12 QA13 QA14 QA22 QA23 QA24 QA25 QA34 QA35 QA37 QA38 QB02 QB03 SA06 SA22 SA26 SA32 SA34 SA61 SA79 SA82 SA83 SA84 TA07 UA01 WA06 4J027 AA01 AC03 AC04 AC06 AE01 AG01 AJ01 AJ02 AJ04 AJ08 BA02 BA06 BA07 BA08 BA10 BA13 BA19 BA23 BA24 BA26 BA28 CB10 CC05 CD09 4J040 FA131 FA141 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA231 FA232 GA02 HB19 HC03 HC09 HC14 HD08 HD19 HD22 JB08 JB09 KA13 KA15 LA01 LA02 LA06 LA08

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および
    （Ｄ）を含有する粘着剤組成物。 （Ａ）下記（ａ）および（ｂ）とから得られる共重合体
    または下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）とから得られる
    共重合体に、（ｂ）由来の官能基と下記（ｄ）の官能基
    との反応を通じて二重結合が導入された反応性ポリマ
    ー： （ａ）（メタ）アクリル酸エステルモノマー （ｂ）（ａ）と共重合可能であり、かつ官能基を有する
    モノマー （ｃ）（ａ）および（ｂ）と共重合可能なモノマー （ｄ）（ｂ）の官能基と反応して結合を生じる官能基お
    よび二重結合を有する化合物、 （Ｂ）（メタ）アクリル酸エステルモノマー、 （Ｃ）（Ｂ）と共重合可能な単官能モノマー、 （Ｄ）光重合開始剤または光重合開始剤と増感剤との混
    合物。
  2. 【請求項２】 （Ａ）が下記構造単位（Ｉ）および（Ｉ
    Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアル
    キル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−
    Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表
    し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立して存在しない
    か、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ
    −Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −Ｏ
    ＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して
    −ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −ま
    たは−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに
    独立して存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキ
    レン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または
    −Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ
    7aは互いに独立して水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8b
    を表し、ならびにＲ8aおよびＲ8bは互いに独立してヒド
    ロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基またはイソシ
    アナト基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒb 、Ｒd およびＲe
    は互いに独立してアルキレン基を表し、Ｒc はアリール
    オキシ基、シクロアルキル基およびアルケニル基からな
    る群より選ばれる少なくとも１つの置換基で置換されて
    いてもよいアルキレン基を表し、およびＲf はヒドロキ
    シル基で置換されたアルキレン基を表す）〕よりなる反
    応性ポリマーであって、該構造単位（Ｉ）を５０〜９
    ９．９９モル％および該構造単位（ＩＩ）を０．０１〜
    ５０モル％含有する反応性ポリマーである請求項１記載
    の粘着剤組成物。
  3. 【請求項３】 （Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（ＩＩ）
    および（ＩＩＩ）： 【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素またはメチル基を表し、Ｒ2 はアル
    キル基を表し、Ｒ3 は水素、メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−
    Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2 または−Ｒ4a−Ｒ8aを表
    し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互いに独立して存在しない
    か、あるいはカルボニル基、アルキレン基、−Ｒa −Ｏ
    −Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −または−ＣＯＯ−Ｒd −Ｏ
    ＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およびＲ5aは互いに独立して
    −ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＣＯＯ−Ｒf −ま
    たは−Ｒf −ＯＣＯ−を表し、Ｒ6 およびＲ6aは互いに
    独立して存在しないか、あるいはカルボニル基、アルキ
    レン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、−Ｒc −ＯＣＯ−または
    −Ｒe −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−を表し、Ｒ7 およびＲ
    7aは互いに独立して水素、メチル基または−Ｒ4b−Ｒ8b
    を表し、ならびにＲ8 、Ｒ8aおよびＲ8bは互いに独立し
    てヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ基または
    イソシアナト基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒb 、Ｒ d およ
    びＲe は互いに独立してアルキレン基を表し、Ｒc はア
    リールオキシ基、シクロアルキル基およびアルケニル基
    からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基で置換
    されていてもよいアルキレン基を表し、およびＲf はヒ
    ドロキシル基で置換されたアルキレン基を表す）〕より
    なる反応性ポリマーであって、該構造単位（Ｉ）を４
    ９．９９〜９９．９８モル％、該構造単位（ＩＩ）を
    ０．０１〜５０モル％および該構造単位（ＩＩＩ）を
    ０．０１〜２５モル％含有する反応性ポリマーである請
    求項１記載の粘着剤組成物。
  4. 【請求項４】 （Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（Ｉ
    Ｉ）、および（ＩＶ）： 【化３】 〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して水素またはメ
    チル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、
    メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2
    または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互
    いに独立して存在しないか、あるいはカルボニル基、ア
    ルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −ま
    たは−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およ
    びＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ
    −、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣＯ−を表し、
    Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるい
    はカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、
    −Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ
    −を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチ
    ル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8aおよびＲ8bは互い
    に独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、エポキシ
    基またはイソシアナト基を表し、ならびにＲ10はアセト
    キシ基、フェニル基、シアノ基、カルボキシル基または
    カルバモイル基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒb 、Ｒd およ
    びＲe は互いに独立してアルキレン基を表し、Ｒc はア
    リールオキシ基、シクロアルキル基およびアルケニル基
    からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基で置換
    されていてもよいアルキレン基を表し、およびＲf はヒ
    ドロキシル基で置換されたアルキレン基を表す）〕より
    なる反応性ポリマーであって、該構造単位（Ｉ）を４９
    〜９８．９９モル％、該構造単位（ＩＩ）を０．０１〜
    ５０モル％および該構造単位（ＩＶ）を１〜２９．９９
    モル％含有する反応性ポリマーである請求項１記載の粘
    着剤組成物。
  5. 【請求項５】 （Ａ）が下記構造単位（Ｉ）、（Ｉ
    Ｉ）、（ＩＩＩ）および（ＩＶ）： 【化４】 〔式中、Ｒ1 またはＲ9 は互いに独立して水素またはメ
    チル基を表し、Ｒ2 はアルキル基を表し、Ｒ3 は水素、
    メチル基、−Ｒ4a−Ｒ5a−Ｒ6a−Ｃ（−Ｒ7a）＝ＣＨ2
    または−Ｒ4a−Ｒ8aを表し、Ｒ4 、Ｒ4aおよびＲ4bは互
    いに独立して存在しないか、あるいはカルボニル基、ア
    ルキレン基、−Ｒa −Ｏ−Ｒb −、−ＣＯＯ−Ｒc −ま
    たは−ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ−Ｒe −を表し、Ｒ5 およ
    びＲ5aは互いに独立して−ＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ
    −、−ＣＯＯ−Ｒf −または−Ｒf−ＯＣＯ−を表し、
    Ｒ6 およびＲ6aは互いに独立して存在しないか、あるい
    はカルボニル基、アルキレン基、−Ｒb −Ｏ−Ｒa −、
    −Ｒc −ＯＣＯ−または−Ｒ e −ＣＯＯ−Ｒd −ＯＣＯ
    −を表し、Ｒ7 およびＲ7aは互いに独立して水素、メチ
    ル基または−Ｒ4b−Ｒ8bを表し、Ｒ8 、Ｒ8aおよびＲ8b
    は互いに独立してヒドロキシル基、カルボキシル基、エ
    ポキシ基またはイソシアナト基を表し、ならびにＲ10は
    アセトキシ基、フェニル基、シアノ基、カルボキシル基
    またはカルバモイル基を表す（ここで、Ｒa 、Ｒb 、Ｒ
    d およびＲe は互いに独立してアルキレン基を表し、Ｒ
    c はアリールオキシ基、シクロアルキル基およびアルケ
    ニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つの置換基
    で置換されていてもよいアルキレン基を表し、およびＲ
    f はヒドロキシル基で置換されたアルキレン基を表
    す）〕よりなる反応性ポリマーであって、該構造単位
    （Ｉ）を４８．９９〜９８．９８モル％、該構造単位
    （ＩＩ）を０．０１〜５０モル％、該構造単位（ＩＩ
    Ｉ）を０．０１〜２５モル％および該構造単位（ＩＶ）
    を１〜２９．９９モル％含有する反応性ポリマーである
    請求項１記載の粘着剤組成物。
  6. 【請求項６】 （Ａ）の重量平均分子量が１×１０4 〜
    １×１０6 である請求項１記載の粘着剤組成物。
  7. 【請求項７】 （Ｂ）が炭素数１〜１４個のアルキルア
    ルコールの（メタ）アクリル酸エステルモノマーである
    請求項１記載の粘着剤組成物。
  8. 【請求項８】 （Ａ）の側鎖に導入した二重結合の量が
    ０．０００５〜０．５００ｍｅｑ／ｇである請求項１記
    載の粘着剤組成物。
  9. 【請求項９】 （Ａ）を１〜８０重量部、（Ｂ）を１〜
    ８０重量部、（Ｃ）を１〜３０重量部および（Ｄ）を
    ０．０１〜１０重量部含有する請求項１記載の粘着剤組
    成物。
  10. 【請求項１０】 （Ｅ）多官能（メタ）アクリル酸エス
    テルモノマーまたは多官能オリゴマーをさらに含有する
    請求項１記載の粘着剤組成物。
  11. 【請求項１１】 （Ａ）を１〜８０重量部、（Ｂ）を１
    〜８０重量部、（Ｃ）を１〜３０重量部、（Ｄ）を０．
    ０１〜１０重量部および（Ｅ）を０．００１〜１０重量
    部含有する請求項１０記載の粘着剤組成物。
  12. 【請求項１２】 請求項１〜１１のいずれかに記載の粘
    着剤組成物が硬化してなる粘着剤。
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