JP2001048735A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JP2001048735A JP2001048735A JP11226559A JP22655999A JP2001048735A JP 2001048735 A JP2001048735 A JP 2001048735A JP 11226559 A JP11226559 A JP 11226559A JP 22655999 A JP22655999 A JP 22655999A JP 2001048735 A JP2001048735 A JP 2001048735A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicone polymer
- urethane resin
- amphoteric urethane
- hair
- cosmetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 99
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 claims abstract description 75
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 54
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 34
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 33
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 17
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 14
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 10
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 7
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 4
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 4
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000008257 shaving cream Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical class C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCCCC HBXWUCXDUUJDRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1OCCO JWTDCPGVNRBTKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000801109 Homo sapiens Transmembrane protein 131 Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033700 Transmembrane protein 131 Human genes 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCKAPGALQORDHA-UHFFFAOYSA-L [Sn+4].CCCC[Sn++]CCCC.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O Chemical compound [Sn+4].CCCC[Sn++]CCCC.CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O XCKAPGALQORDHA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/87—Polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5428—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge amphoteric or zwitterionic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
- A61Q9/02—Shaving preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
た化粧料を提供する。 【解決手段】一分子中にカルボキシル基と第三級アミノ
基を有する両性ウレタン樹脂と、シリコーンポリマーを
含有する化粧料である。
Description
とシリコーンポリマーを含有する化粧料に関するもので
ある。
脂としては、ノニオン性(非イオン性)のポリビニルピ
ロリドン(PVP)、カチオン性のアクリル樹脂または
セルロース、アニオン性のアクリル樹脂またはポリ酢酸
ビニル、両性のアクリル樹脂またはポリ酢酸ビニル等の
水溶性樹脂が用いられている。これら水溶性樹脂をベー
ス樹脂とする整髪剤は、カール保持力が高く、耐久性に
優れるという利点があるが、その反面、化粧料として重
要な感触が悪く、風合いに著しく劣るという難点があ
る。
シル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂は、
ウレタン樹脂の有する弾性および強靱性によって、優れ
た風合いが得られることを突き止め、この両性ウレタン
樹脂をベース樹脂とする化粧品用樹脂組成物について特
許出願を行っている(特願平10−27595号)。
性ウレタン樹脂をベース樹脂とする化粧料は、風合いに
優れているが、その反面、表面の摩擦係数が大きく、表
面の滑らかさに劣るため、塗布する際の伸びが悪いとい
う問題がある。
もので、風合いおよび塗布時の伸びの双方の特性に優れ
た化粧料の提供をその目的とする。
めに、本発明の化粧料は、一分子中にカルボキシル基と
第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂と、シリコー
ンポリマーを含有するという構成をとる。
る際の弱点である表面の滑らかさの問題を解消すべく、
鋭意研究を重ねた結果、両性ウレタン樹脂とシリコーン
ポリマーを併用すると、好結果が得られることを突き止
めた。すなわち、上記両性ウレタン樹脂とシリコーンポ
リマーとは元来相溶性があまり高くなく、しかもシリコ
ーンポリマーの方が疎水性が強いことから、両性ウレタ
ン樹脂とシリコーンポリマーとはミクロに相分離し、シ
リコーンポリマーが表面に偏在するため、表面の滑らか
さを与えることができる。その結果、両性ウレタン樹脂
とシリコーンポリマーを併用してなる化粧料は、両性ウ
レタン樹脂を使用した場合の風合いを損なうことなく、
塗布時の伸びに優れていることを見出し、本発明に到達
した。
シリコーンポリマーの水溶液または水分散体を用いる
と、両性ウレタン樹脂との相溶性がある程度高くなるた
め、安定性の良好な化粧料が調製可能となる。
ノニオン性親水性成分として、エチレンオキサイドから
誘導される構造単位を導入すると、充分な親水性が得ら
れ、特に頭髪用化粧料として用いた場合の洗髪性が向上
する。
ポリシロキサン結合を導入することにより、特に頭髪用
化粧料として用いた場合の手触り感がさらに向上する。
いて説明する。
ル基と第三級アミノ基を有する両性ウレタン樹脂と、シ
リコーンポリマーを用いて得ることができる。
整髪剤,エアゾールスプレー整髪剤,ポンプスプレー整
髪剤,クリーム状整髪剤等の頭髪用化粧料、シェイビン
グクリーム剤,スキンケアローション,サンスクリーン
ローション等のスキンケア用化粧料、マニキュア,マス
カラ,ファンデーション等のメーキャップ用化粧料等と
して用いられ、なかでも頭髪用化粧料として好適に用い
られる。
ミノ基を有する両性ウレタン樹脂は、例えば、ポリオー
ル化合物(A成分)と、ポリイソシアネート化合物(B
成分)と、活性水素とカルボキシル基を有する化合物
(C成分)とを、イソシアネート基過剰にて反応させて
イソシアネート基含有プレポリマーを作製した後、この
イソシアネート基含有プレポリマーと、活性水素と第三
級アミノ基を有する化合物(D成分)とを反応させるこ
とにより製造することができる。あるいは、上記両性ウ
レタン樹脂は、上記特定のC成分とD成分との反応順序
を入れ換え、すなわち、上記A成分とB成分とD成分
を、イソシアネート基過剰にて反応させてイソシアネー
ト基含有プレポリマーを作製した後、このイソシアネー
ト基含有プレポリマーと、上記特定のC成分とを反応さ
せることにより製造することもできる。このような方法
により、従来よりも簡易かつ安全に両性ウレタン樹脂を
製造することができるようになる。なお、上記製法にお
いて、A成分およびB成分と共に、特定のC成分および
D成分の双方を同時に反応させると、C成分中のカルボ
キシル基と、D成分中の第三級アミノ基とが先に塩を形
成して反応系に不溶となり、OH基があってもイソシア
ネート化合物との反応が起こらなくなり、目的とする両
性ウレタン樹脂を製造することはできない。
は、通常のポリウレタンの製造に使用されるものであれ
ば特に限定はなく、例えば、ポリエステルポリオール、
ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオー
ル、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオ
ール、ポリオレフィンポリオール、ポリアクリル酸エス
テル系ポリオール等があげられ、これらは単独でもしく
は2種以上併せて用いられる。なかでも、ポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオールが好適に用いられ
る。
えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン
酸、アゼライン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、
テレフタル酸等のジカルボン酸の少なくとも1種と、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブ
タンジオール、1,3−ブタンジオール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オク
タンジオール、1,10−デカンジオール、ジエチレン
グリコール、スピログリコール、トリメチロールプロパ
ン等の多価アルコールの少なくとも1種とを縮重合させ
て得られるものや、ラクトン類の開環重合により得られ
るもの等があげられる。
えば、上記ポリエステルポリオールの合成に使用する多
価アルコールの他、ビスフェノールA等のフェノール
類、または第一級アミン類、第二級アミン類にエチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、オキセタン、テト
ラヒドロフラン等の環状エーテルを開環付加重合させて
得られるものが使用でき、ポリオキシエチレンポリオー
ル、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシテト
ラメチレンポリオール、ビスフェノールAにプロピレン
オキサイドまたはエチレンオキサイドの少なくとも一方
を開環付加重合させたもの(共重合体の場合は、ブロッ
ク共重合体、ランダム共重合体のいずれでもよい。)等
があげられる。
としては、特に限定はなく、例えば、脂肪族ジイソシア
ネート化合物、脂環式ジイソシアネート化合物、芳香族
ジイソシアネート化合物等の有機ジイソシアネート化合
物があげられ、これらは単独でもしくは2種以上併せて
用いられる。
は、例えば、エチレンジイソシアネート、2,2,4−
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,6−
ヘキサメチレンジイソシアネート等があげられる。上記
脂環式ジイソシアネート化合物としては、例えば、水素
添加4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、
1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシク
ロヘキシレンジイソシアネート、イソフォロンジイソシ
アネート、ノルボルナンジイソシアネート等があげられ
る。上記芳香族ジイソシアネート化合物としては、例え
ば、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト、ナフタレンジイソシアネート等があげられる。これ
らのなかでも、耐光性に優れ、かつ、低価格である点
で、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソフ
ォロンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネー
ト等が好ましい。
合物(C成分)としては、分子内に少なくとも1つの活
性水素と、少なくとも1つのカルボキシル基を有する化
合物であれば特に限定はなく、例えば、ジメチロールプ
ロピオン酸(DMPA)、ジメチロールブタン酸、カル
ボキシル基含有ポリカプロラクトンジオール等があげら
れる。これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられ
る。
合物(D成分)としては、分子内に少なくとも1つの活
性水素と、少なくとも1つの第三級アミノ基を有する化
合物であれば特に限定されるものではなく、例えば、N
−メチルジエタノールアミン、N−ブチルジエタノール
アミン等のN−アルキルジアルカノールアミン化合物、
ジメチルアミノエタノール等があげられる。これらは単
独でもしくは2種以上併せて用いられる。
基含有プレポリマーを作製する際には、最終的製品であ
る両性ウレタン樹脂の諸特性を調整する目的で、鎖延長
剤または分子量抑制剤を使用することができる。
例えば、低分子ポリオール、アミン類等があげられる。
上記低分子ポリオールとしては、例えば、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオー
ル、ジエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、スピログリコール、シクロヘキシルジメタノール、
水素添加ビスフェノールA、ネオペンチルグリコール、
ビス(β−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、キシリレン
グリコール等のグリコール類、トリメチロールプロパ
ン、グリセリン等のトリオールがあげられる。上記アミ
ン類としては、例えば、エチレンジアミン、プロピレン
ジアミン、ピペラジン、ヒドラジン、イソホロンジアミ
ン、メチレン(ビス−o−クロルアニリン)、両末端ア
ミノ基含有ポリプロピレングリコール等があげられる。
ば、片末端アミノ基含有ポリプロピレングリコール等が
あげられる。
必要に応じて溶剤を使用することができ、例えば、原料
および生成するポリウレタンの双方を溶解する有機溶剤
を使用することが好ましい。上記有機溶剤としては、例
えば、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、その他セロソルブアセテートやセロソルブエーテル
等があげられる。
際、その分子中に組み込まれたカルボキシル基または第
三級アミノ基を中和剤で中和することにより、水への分
散性を付与させることができる。上記カルボキシル基に
対する中和剤としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リメチルアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパ
ノール、トリエタノールアミン、水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム等があげられる。上記第三級アミノ基に対
する中和剤としては、例えば、酢酸、塩酸、硫酸、硝
酸、ジメチル硫酸等があげられる。
には、ポリウレタンの分野で周知の重合触媒を使用する
ことができ、例えば、第三級アミン触媒、有機金属触媒
等を用いることができる。上記第三級アミン触媒として
は、例えば、〔2,2,2〕ジアザビシクロオクタン
(DABCO)、テトラメチレンジアミン、N−メチル
モルフォリン、ジアザビシクロウンデセン(DBU)等
があげられる。上記有機金属触媒としては、例えば、ジ
ブチルチン(錫)ジラウレート等があげられる。
髪性の点で、構造中にエチレンオキサイド(EO)から
誘導される構造単位を有するものを用いることが好まし
い。
は、例えば、下記の一般式(I)で表されるEO単位
や、下記の一般式(II) で表されるプロピレンオキサイ
ド(以下「PO」と略す)単位等があげられ、好ましく
はEO単位である。
とPO単位の双方を有していてもよい。上記EO単位と
PO単位の比率は、重量基準で、EO単位/PO単位=
10/0〜2/8の範囲が好ましく、特に好ましくはE
O単位/PO単位=10/0〜4/6である。
返し数nは、n=3〜300の範囲に設定することが好
ましく、特に好ましくはn=20〜120である。すな
わち、nが3未満であると、両性ウレタン樹脂に導入さ
れるEO単位が少なすぎるため、充分な親水性が付与で
きず、充分な洗髪性を得ることができなくなるおそれが
あるからである。逆に、nが300を超えると、両性ウ
レタン樹脂自身の親水性が強くなりすぎ、耐湿性等に悪
影響を及ぼすおそれがあるからである。また、上記一般
式(II)におけるPO単位の繰り返し数mも、m=3〜
300の範囲に設定することが好ましく、特に好ましく
はm=20〜120である。なお、上記EO単位とPO
単位の双方を有する場合は、n+m=3〜300の範囲
に設定することが好ましく、特に好ましくはn+m=2
0〜120である。
から誘導される構造単位を有する両性ウレタン樹脂は、
例えば、ポリオール化合物(A成分)と、ポリイソシア
ネート化合物(B成分)と、活性水素を有するポリエチ
レンオキサイド誘導体と、活性水素とカルボキシル基を
有する化合物(C成分)とを、イソシアネート基過剰に
て反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを作製
した後、このイソシアネート基含有プレポリマーと、活
性水素と第三級アミノ基を有する化合物(D成分)とを
反応させることにより製造することができる。あるい
は、上記C成分とD成分との反応順序を入れ換えること
により製造することもできる。なお、上記A〜D成分と
しては、前記と同様のものが用いられる。
素を有するポリエチレンオキサイド誘導体としては、前
記両性ウレタン樹脂の構造中に、エチレンオキサイド
(EO)から誘導される構造単位を導入できるものであ
れば特に限定するものではなく、例えば、ポリオキシエ
チレングリコール(PEG)、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレングリコール(EOPOブロックコポリ
マー)等があげられ、好ましくはポリオキシエチレング
リコールが用いられる。なお、上記ポリエチレンオキサ
イド誘導体は、両末端OH基導入タイプ、両末端NH2
基導入タイプ、片末端OH基導入タイプ、片末端NH2
基導入タイプのいずれであってもよい。そして、上記両
末端OH基導入タイプまたは両末端NH2 基導入タイプ
を用いた場合は、EO単位を主鎖中に有する両性ウレタ
ン樹脂が得られる。また、片末端OH基導入タイプまた
は片末端NH2 基導入タイプを用いた場合は、EO単位
を側鎖もしくは末端に有する両性ウレタン樹脂が得られ
る。
の分子量は、200〜20000の範囲が好ましく、特
に好ましくは1000〜10000である。
触り感のさらなる向上を図るため、構造中にポリシロキ
サン結合を有するものを用いることが好ましい。
サン結合(Si−O)の繰り返し数nがn=5〜300
の範囲のものが好ましく、特に好ましくはn=20〜1
50である。すなわち、nが5未満であると、得られる
両性ウレタン樹脂中のポリシロキサン結合の割合が少な
くなりすぎ、本来ポリシロキサン結合を導入して得られ
る風合い、櫛通り性等について充分な効果が得にくくな
るからである。逆に、nが300を超えると、その疎水
性高さゆえに他の原料との相溶性が悪くなり、反応しに
くくなるからである。また、生成したポリマーの疎水性
が高くなりすぎ、毛髪への密着が阻害されるおそれがあ
るからである。
タン樹脂は、例えば、ポリオール化合物(A成分)と、
ポリイソシアネート化合物(B成分)と、活性水素を有
するポリシロキサン化合物と、活性水素とカルボキシル
基を有する化合物(C成分)とを、イソシアネート基過
剰にて反応させてイソシアネート基含有プレポリマーを
作製した後、このイソシアネート基含有プレポリマー
と、活性水素と第三級アミノ基を有する化合物(D成
分)とを反応させることにより製造することができる。
あるいは、上記C成分とD成分との反応順序を入れ換え
ることにより製造することもできる。なお、上記A〜D
成分としては、前記と同様のものが用いられる。
素を有するポリシロキサン化合物としては、前記両性ウ
レタン樹脂の構造中に、ポリシロキサン結合を導入でき
るものであれば特に限定するものではなく、例えば、ポ
リジアルキルシロキサンジオール、ポリジアルキルシロ
キサンモノオール、ポリジアルキルシロキサンジアミ
ン、ポリジアルキルシロキサンモノアミン等があげら
れ、これらは単独でもしくは2種以上併せて用いられ
る。上記ポリジアルキルシロキサンジオール等の各シロ
キサン結合のSiに結合するアルキル基としては、炭素
数1〜10のものが好ましく、特に好ましくは炭素数1
〜5である。なお、上記ポリシロキサン化合物は、各シ
ロキサン結合のSiに結合するアルキル基の炭素数が異
なるものが混在したものであっても差し支えない。具体
的には、上記ポリジアルキルシロキサンジオールとして
は、ポリジメチルシロキサンジオール、ポリメチルエチ
ルシロキサンジオール等があげられる。上記ポリジアル
キルシロキサンモノオールとしては、ポリジメチルシロ
キサンモノオール、ポリメチルエチルシロキサンモノオ
ール等があげられる。上記ポリジアルキルシロキサンジ
アミンとしては、ポリジメチルシロキサンジアミン、ポ
リメチルエチルシロキサンジアミン等があげられる。上
記ポリジアルキルシロキサンモノアミンとしては、ポリ
ジメチルシロキサンモノアミン、ポリメチルエチルシロ
キサンモノアミン等があげられる。
ば、両末端OH基導入タイプ、両末端NH2 基導入タイ
プ、片末端OH基導入タイプ、片末端NH2 基導入タイ
プ等があげられる。そして、上記両末端OH基導入タイ
プまたは両末端NH2 基導入タイプを用いた場合は、ポ
リシロキサン結合を主鎖に有する両性ウレタン樹脂が得
られる。また、片末端OH基導入タイプまたは片末端N
H2 基導入タイプを用いた場合は、ポリシロキサン結合
を側鎖もしくは末端に有する両性ウレタン樹脂が得られ
る。
樹脂を水性液として用いることが好ましい。なお、本発
明において、水性液とは、両性ウレタン樹脂が水に完全
に溶解した水溶液状態はもちろん、両性ウレタン樹脂が
水中に分散した水分散液状態を含む趣旨である。
は、シランカップリング剤等の架橋剤を添加して架橋性
を付与することも可能である。また、保存安定性を付与
するために種々の添加剤を加えることも自由であり、例
えば保護コロイド剤、抗菌剤・防かび剤等があげられ
る。
シリコーンポリマーとしては、分子中にポリシロキサン
結合を有し、化粧料に使用できるものであれば特に限定
はなく、例えば、シリコーン樹脂、シリコーンオイル、
シリコーンエマルジョン、シリコーンゴム等があげられ
る。上記シリコーンポリマーとしては、例えば、ノニオ
ン性、ポリエーテル変性、フェニル変性、アミノ変性、
アルキル変性、アルコキシ変性、環状等のあらゆるもの
を用いることができる。これらは単独でもしくは2種以
上併せて用いられる。
は、例えば、下記の一般式(1)で表されるものがあげ
られる。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられ、好ましくはメチル
基である。また、nは50〜3000が好ましい。
リコーンポリマーとしては、Rが全てメチル基であるメ
チルポリシロキサンが好適に用いられる。
としては、例えば、下記の一般式(2)で表されるもの
があげられる。なお、本発明のシリコーンポリマーにお
ける各繰り返し単位部分は、ランダム重合、ブロック重
合等のいかなる重合形態であってもよい。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。また、mは10
〜500が好ましく、nは1〜500が好ましい。さら
に、上記一般式(2′)において、aは2〜4が好まし
く、bは2〜50が好ましく、cは0〜5が好ましい。
ては、例えば、下記の一般式(3)で表されるものがあ
げられる。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。また、mは0〜
500が好ましく、nは1〜2000が好ましい。
シリコーンポリマーとしては、メチルフェニルポリシロ
キサンが好適に用いられる。
は、例えば、下記の一般式(4)で表されるものがあげ
られる。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。また、mは3〜
500が好ましく、nは1〜500が好ましい。また、
一般式(4′)および(4″)において、R′で表され
る炭素数1〜6の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。
リコーンポリマーとしては、下記の構造式で表されるア
モジメチコーンが好適に用いられる。
ては、例えば、下記の一般式(5)で表されるものがあ
げられる。
炭素数1〜50の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられ、好ましくは炭素数
12〜50、より好ましくは炭素数15〜40である。
また、mは10〜500が好ましく、nは10〜500
が好ましい。
しては、例えば、下記の一般式(6)で表されるものが
あげられる。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。また、Rで表さ
れる炭素数1〜50のアルコキシ基としては、直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルコキシ基があげられ、炭素数1〜2
0のものが好適に用いられる。また、mは3〜500が
好ましく、nは1〜100が好ましい。
えば、下記の一般式(7)で表されるものがあげられ
る。
炭素数1〜12の炭化水素基としては、直鎖状または分
岐鎖状の飽和炭化水素基があげられる。
は、100〜10,000,000の範囲が好ましく、
特に好ましくは10,000〜1,000,000であ
る。
の安定性の点で、シリコーンポリマーの水溶液または水
分散体が好適に用いられる。
ーの配合割合は、重量比で、両性ウレタン樹脂/シリコ
ーンポリマー=0.1/100〜100/0.01が好
ましく、特に好ましくは、両性ウレタン樹脂/シリコー
ンポリマー=100/0.01〜100/5である。
樹脂およびシリコーンポリマーに加えて、顔料、色素、
着色剤、香料、界面活性剤、保湿剤、保存剤、防腐剤、
殺菌剤、酸化防止剤、油剤、増粘剤、紫外線吸収剤等の
化粧料中に通常用いられる他のあらゆる成分を含有させ
ることもできる。
して作製することができる。
記のようにして得た両性ウレタン樹脂の水性液に、シリ
コーンポリマーおよびポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド等の各種界面活
性剤、エタノール、脱イオン水等を所定の割合で配合
し、均質になるまで混合してX成分を得る。ついで、こ
のX成分中に、プロペラント(LPG)等からなるY成
分を添加して、目的とする泡状整髪剤を作製することが
できる。
剤)の作製〕上記両性ウレタン樹脂の水性液に、シリコ
ーンポリマー、脱イオン水、スルホコハク酸ジオクチル
ナトリウム、エタノール等を所定の割合で配合し、均質
になるまで混合してX成分を得る。ついで、このX成分
中に、プロペラント(LPG)等からなるY成分を添加
して、目的とするエアゾールスプレー整髪剤を作製する
ことができる。
製〕まず、増粘剤、トリエタノールアミン、エタノー
ル、脱イオン水等を所定の割合で配合し、粘性ゲルが形
成されるまで混合してX成分を得る。ついで、上記両性
ウレタン樹脂の水性液に、シリコーンポリマー、エタノ
ール、脱イオン水等を所定の割合で配合してY成分を得
る。そして、このY成分を上記X成分中に添加し、均質
になるまで混合して、目的とするジェル状整髪剤を作製
することができる。
の作製〕上記両性ウレタン樹脂の水性液に、シリコーン
ポリマー、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、エタ
ノール、脱イオン水等を所定の割合で配合し、均質にな
るまで混合して、目的とするポンプスプレー整髪剤を作
製することができる。
アローション,サンスクリーンローション等のスキンケ
ア用化粧料や、マニキュア,マスカラ,ファンデーショ
ン等のメーキャップ用化粧料等も、これら化粧料の一般
的な製法に準じて作成することができる。
明する。
に示す材料を準備した。
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート(IPD
I)100g、ポリプロピレングリコール(PPG、分
子量1000)60g、シクロヘキシルジメタノール
(CHDM)5gおよびジメチロールブタン酸(DMB
A)38gを入れ、溶剤として酢酸エチル60gを加
え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反応させた。
その後、N−メチルジエタノールアミン2gならびに酢
酸エチル30gを追加して添加し、さらに3時間反応さ
せた。これにさらに、片末端に1つのアミノ基を有する
ポリプロピレングリコール(ジェファーミンM100
0、HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸エチル5
0gを加えさらに1時間反応させて、NCO基の残存し
たポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。このNCO
基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水酸化カリ
ウム16gを含む水750g中に分散させ、50℃にて
3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。得られた
水分散液より酢酸エチルを減圧下回収し、実質的に溶剤
を含まない両性ウレタン樹脂の水性物を得た。
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート(IPD
I)100g、ポリプロピレングリコール(PPG、分
子量1000)60g、シクロヘキシルジメタノール
(CHDM)5g、ポリオキシエチレングリコール(P
EG、分子量1000)20gおよびジメチロールブタ
ン酸(DMBA)36gを入れ、溶剤として酢酸エチル
60gを加え、オイルバスで80℃に加熱して4時間反
応させた。その後、N−メチルジエタノールアミン2g
ならびに酢酸エチル30gを追加して添加し、さらに3
時間反応させた。これにさらに、片末端に1つのアミノ
基を有するポリプロピレングリコール(ジェファーミン
M1000、HUNTSMAN社製)30gおよび酢酸
エチル50gを加えさらに1時間反応させて、NCO基
の残存したポリウレタンプレポリマーの溶液を得た。こ
のNCO基の残存したポリウレタンプレポリマーを、水
酸化カリウム15gを含む水750g中に分散させ、5
0℃にて3時間鎖延長反応を行って高分子量化させた。
得られた水分散液より酢酸エチルを減圧下回収し、実質
的に溶剤を含まず、エチレンオキサイド鎖を構造中に有
する両性ウレタン樹脂の水性物を得た。
計、窒素導入管および還流冷却器を備えたガラス製4つ
口フラスコに、イソフォロンジイソシアネート(IPD
I)100gおよび片末端にOH基を2つ有するポリジ
メチルシロキサンジオール(分子量1000)3gを入
れ、オイルバスで80℃に加熱して2時間反応させた。
その後、ポリプロピレングリコール(PPG、分子量1
000)55g、水素添加ビスフェノールA10gおよ
びジメチロールブタン酸(DMBA)36gを入れ、溶
剤として酢酸エチル60gを加え、オイルバスで80℃
に加熱して4時間反応させた。その後、N−メチルジエ
タノールアミン2gならびに酢酸エチル30gを追加し
て添加し、さらに3時間反応させた。これにさらに、片
末端に1つのアミノ基を有するポリプロピレングリコー
ル(ジェファーミンM1000、HUNTSMAN社
製)30gおよび酢酸エチル50gを加えさらに1時間
反応させて、NCO基の残存したポリウレタンプレポリ
マーの溶液を得た。このNCO基の残存したポリウレタ
ンプレポリマーを、水酸化カリウム15gを含む水75
0g中に分散させ、50℃にて3時間鎖延長反応を行っ
て高分子量化させた。得られた水分散液より酢酸エチル
を減圧下回収し、実質的に溶剤を含まず、ジメチルシロ
キサン鎖を構造中に有する両性ウレタン樹脂の水性物を
得た。
性)〕メチルポリシロキサン(東レ・ダウコーニング・
シリコーン社製、SH200C−2)
変性)〕東レ・ダウコーニング・シリコーン社製、SH
3771C
性)〕メチルフェニルポリシロキサン(東レ・ダウコー
ニング・シリコーン社製、SH556)
性)〕アモジメチコーン(東レ・ダウコーニング・シリ
コーン社製、SM8702C)
性)〕信越化学工業社製、KF−412
性)〕信越化学工業社製、KF−851
・ダウコーニング・シリコーン社製、SH245
ル〕NIKKOL BS−20、日光ケミカルズ社製
コールCDE−1、ミヨシ油脂社製
Monawet MO−70E、モナインダストリーズ
社製
酸ポリオキシエチレンステアリルエーテル共重合体(S
tructure 2001、ナショナル・スターチ・
アンド・ケミカル社製)
〜表4に示すX成分の各材料を同表に示す割合で配合
し、均質になるまで混合してX成分を得た。ついで、こ
のX成分中にY成分を同表に示す割合で添加して泡状整
髪剤を作製した。なお、両性ウレタン樹脂の割合は、乾
燥重量を示す(以下、実施例および比較例において同
じ)。
較例品の泡状整髪剤を用いて、下記の基準に従い、各特
性の評価を行った。その結果を、後記の表1〜表4に併
せて示した。
25cm、重量5.0g)に泡状整髪剤を0.8g塗布
し、室温にて乾燥した後の毛髪束について、10人のパ
ネラーによる官能試験を行い、頭髪用化粧料としての風
合いを評価した。なお、評価基準は以下のように設定し
た。 ◎:毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が9人以上 ○:毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が6〜8人 △:毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が2〜5人 ×:毛髪束の感触が、非常にしなやかであったと感じた
人が1人以下
5cm、重量5.0g)に泡状整髪剤を0.8g塗布す
る際の伸びを、10人のパネラーによる官能試験を行
い、頭髪用化粧料としての伸びを評価した。なお、評価
基準は以下のように設定した。 ◎:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が9
人以上 ○:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が6
〜8人 △:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が2
〜5人 ×:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が1
人以下
さ25cm、重量5.0g)に泡状整髪剤を0.8g塗
布し、室温にて乾燥した後の毛髪束について、10人の
パネラーによる官能試験を行い、頭髪用化粧料としての
手触り感を評価した。なお、評価基準は以下のように設
定した。 ◎:乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が9人以上 ○:乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が6〜8人 △:乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が2〜5人 ×:乾燥後の毛髪束の手触り感が、非常になめらかであ
ったと感じた人が1人以下
m、重量3g)に泡状整髪剤を0.6g塗布し、室温に
て乾燥させて整髪した毛髪束を作製した。つぎに、この
毛髪束を40℃の温水で30秒間軽くほぐした後、10
%シャンプー溶液を0.4g塗布し、30秒間洗浄し
た。その後、再び40℃の温水ですすいでシャンプー溶
液を洗い流し、50℃で充分乾燥させた後の毛髪束のセ
ット性について、10人のパネラーによる官能試験を行
い、頭髪用化粧料としての洗髪性を評価した。なお、評
価基準は以下のように設定した。 ◎:乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が9人以上 ○:乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が6〜8人 △:乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が2〜5人 ×:乾燥後の毛髪束にセット性が全くなく、洗髪性が非
常に良好であったと感じた人が1人以下
状整髪剤は、両性ウレタン樹脂とシリコーンポリマーを
併用しているため、風合いが非常に良好で、塗布時の伸
びが良く、手触り感および洗髪性に優れることがわか
る。また、構造中にエチレンオキサイド鎖を有する両性
ウレタン樹脂(b) を用いた実施例品の泡状整髪剤は、洗
髪性が非常に優れていることがわかる。さらに、構造中
にポリシロキサン結合を有する両性ウレタン樹脂(c) を
用いた実施例品の泡状整髪剤は、手触り感が非常に優れ
ていることがわかる。
両性ウレタン樹脂を用いているため、風合いが良好であ
るが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
剤)〕
〜表8に示すX成分の各材料を同表に示す割合で配合
し、均質になるまで混合してX成分を得た。ついで、こ
のX成分中にY成分を同表に示す割合で添加してエアゾ
ールスプレー整髪剤を作製した。
較例品のエアゾールスプレー整髪剤を用いて、前記頭髪
用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結
果を、下記の表5〜表8に併せて示した。
アゾールスプレー整髪剤は、両性ウレタン樹脂とシリコ
ーンポリマーを併用しているため、風合いが非常に良好
で、塗布時の伸びが良く、手触り感および洗髪性に優れ
ることがわかる。また、構造中にエチレンオキサイド鎖
を有する両性ウレタン樹脂(b) を用いた実施例品のエア
ゾールスプレー整髪剤は、洗髪性が非常に優れているこ
とがわかる。さらに、構造中にポリシロキサン結合を有
する両性ウレタン樹脂(c) を用いた実施例品のエアゾー
ルスプレー整髪剤は、手触り感が非常に優れていること
がわかる。
レー整髪剤は、両性ウレタン樹脂を用いているため、風
合いが良好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわか
る。
〜表12に示すX成分の各材料を同表に示す割合で配合
し、粘性ゲルが形成されるまで混合してX成分を得た。
ついで、各材料を同表に示す割合で配合して得たY成分
を、上記X成分中に添加し、均質になるまで混合してジ
ェル状整髪剤を作製した。
較例品のジェル状整髪剤を用いて、前記頭髪用化粧料の
基準に従い、各特性の評価を行った。その結果を、下記
の表9〜表12に併せて示した。
ジェル状整髪剤は、両性ウレタン樹脂とシリコーンポリ
マーを併用しているため、風合いが非常に良好で、塗布
時の伸びが良く、手触り感および洗髪性に優れることが
わかる。また、構造中にエチレンオキサイド鎖を有する
両性ウレタン樹脂(b) を用いた実施例品のジェル状整髪
剤は、洗髪性が非常に優れていることがわかる。さら
に、構造中にポリシロキサン結合を有する両性ウレタン
樹脂(c) を用いた実施例品のジェル状整髪剤は、手触り
感が非常に優れていることがわかる。
は、両性ウレタン樹脂を用いているため、風合いが良好
であるが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
剤)〕
3〜表16に示す各成分を同表に示す割合で配合し、均
質になるまで混合してポンプスプレー整髪剤を作製し
た。
較例品のポンプスプレー整髪剤を用いて、前記頭髪用化
粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結果
を、下記の表13〜表16に併せて示した。
のポンプスプレー整髪剤は、両性ウレタン樹脂とシリコ
ーンポリマーを併用しているため、風合いが非常に良好
で、塗布時の伸びが良く、手触り感および洗髪性に優れ
ることがわかる。また、構造中にエチレンオキサイド鎖
を有する両性ウレタン樹脂(b) を用いた実施例品のポン
プスプレー整髪剤は、洗髪性が非常に優れていることが
わかる。さらに、構造中にポリシロキサン結合を有する
両性ウレタン樹脂(c) を用いた実施例品のポンプスプレ
ー整髪剤は、手触り感が非常に優れていることがわか
る。
整髪剤は、両性ウレタン樹脂を用いているため、風合い
が良好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
ョン)〕
表18に示すX成分の各材料を同表に示す割合で混和
し、80℃に加温してX成分を得た。また、Y成分の各
材料を同表に示す割合で混和し、80℃に加温してY成
分を得た。ついで、上記X成分とY成分とを混合し、8
0℃で30分間攪拌した後、増粘剤を添加し、均一にな
るまで攪拌した。その後、40℃に冷却してスキンケア
ローションを作製した。
較例品のスキンケアローションを用いて、下記の基準に
従い、各特性の評価を行った。その結果を、後記の表1
7および表18に併せて示した。
合いを、10人のパネラーによる実使用試験により評価
した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が9人以上 ○:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が6〜8人 △:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が2〜5人 ×:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が1人以下
を、10人のパネラーによる実使用試験により評価し
た。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が9
人以上 ○:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が6
〜8人 △:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が2
〜5人 ×:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が1
人以下
例品のスキンケアローションは、両性ウレタン樹脂とシ
リコーンポリマーを併用しているため、風合いが非常に
良好で、塗布時の伸びも良好であることがわかる。
ションは、両性ウレタン樹脂を用いているため、風合い
が良好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
ーム剤)〕
表20に示すX成分の各材料を同表に示す割合で混和
し、80℃に加温してX成分を得た。また、Y成分の各
材料を同表に示す割合で混和し、80℃に加温してY成
分を得た。ついで、上記X成分とY成分とを80℃で混
合し、40℃に冷却した後、適量の防腐剤と香料を添加
し、シェイビングクリーム剤を作製した。
較例品のシェイビングクリーム剤を用いて、前記スキン
ケア用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。そ
の結果を、下記の表19および表20に併せて示した。
例品のシェイビングクリーム剤は、両性ウレタン樹脂と
シリコーンポリマーを併用しているため、風合いが非常
に良好で、塗布時の伸びも良好であることがわかる。
リーム剤は、両性ウレタン樹脂を用いているため、風合
いが良好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
ーション)〕
表22に示すX成分の各材料を同表に示す割合で混和
し、80℃に加温してX成分を得た。また、Y成分の各
材料を同表に示す割合で混和し、80℃に加温してY成
分を得た。ついで、上記X成分とY成分とを80℃で混
合し、サンスクリーンローションを作製した。
較例品のサンスクリーンローションを用いて、前記スキ
ンケア用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。
その結果を、下記の表21および表22に併せて示し
た。
例品のサンスクリーンローションは、両性ウレタン樹脂
とシリコーンポリマーを併用しているため、風合いが非
常に良好で、塗布時の伸びも良好であることがわかる。
ローションは、両性ウレタン樹脂を用いているため、風
合いが良好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわか
る。
表24に示すように、脱イオン水に顔料を同表に示す割
合で分散させた後、他の成分を同表に示す割合で添加し
た。ついで、これを均一に攪拌混合した後、脱気して、
マニキュアを作製した。
較例品のマニキュアを用いて、下記の基準に従い、各特
性の評価を行った。その結果を、後記の表23および表
24に併せて示した。
風合いを、10人のパネラーによる実使用試験により評
価した。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が9人以上 ○:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が6〜8人 △:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が2〜5人 ×:突っ張り感がなく、しなやかな感触であったと感じ
た人が1人以下
びを、10人のパネラーによる実使用試験により評価し
た。なお、評価基準は以下のように設定した。 ◎:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が9
人以上 ○:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が6
〜8人 △:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が2
〜5人 ×:塗布時の伸びが非常に良好であったと感じた人が1
人以下
例品のマニキュアは、両性ウレタン樹脂とシリコーンポ
リマーを併用しているため、風合いが非常に良好で、塗
布時の伸びも良好であることがわかる。
両性ウレタン樹脂を用いているため、風合いが良好であ
るが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
表26に示すように、精製水にプロピレングリコール、
トリエタノールアミン、増粘剤、防腐剤を同表に示す割
合で配合し、これを80℃で溶解した後、顔料を分散し
て水相とした。つぎに、Z成分の各材料を同表に示す割
合で配合し、これを80℃で溶解して油相とした。そし
て、この油相を水相に投入し、ホモミキサーを用いて乳
化した。その後、Y成分の各材料を同表に示す割合で徐
々に投入し、ホモミキサーを用いて攪拌した後、常温に
なるまで冷却して、マスカラを作製した。
較例品のマスカラを用いて、前記メーキャップ用化粧料
の基準に従い、各特性の評価を行った。その結果を、下
記の表25および表26に併せて示した。
例品のマスカラは、両性ウレタン樹脂とシリコーンポリ
マーを併用しているため、風合いが非常に良好で、塗布
時の伸びも良好であることがわかる。
性ウレタン樹脂を用いているため、風合いが良好である
が、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
ン)〕
合で混合した後、粉砕機を通して粉砕し、顔料を調製し
た。 水相の調製 脱イオン水を70℃に加熱した後、ベントナイトを加え
て膨潤させた。ついで、これに予めプロピレングリコー
ルに分散させたカルボキシメチルセルロースナトリウム
を加えて溶解させた。そして、これにトリエタノールア
ミン、パラオキシ安息香酸メチル、両性ウレタン樹脂お
よびシリコーンポリマーの少なくとも一方を加えて溶解
させ、水相を調製した。 油相の調製 下記の表27および表28に示す各成分を同表に示す割
合で混合した後、これを70〜80℃で加熱溶融して、
油相を調製した。 顔料分散液の調製 上記顔料を上記水相に攪拌しながら加えた後、コロイド
ミルを通して、顔料分散液を調製した。 乳化 上記顔料分散液を75℃、油相を80℃にそれぞれ加熱
した後、上記油相を上記顔料分散液に攪拌しながら加え
た後冷却し、45℃で香料を加え、室温になるまで攪拌
冷却を続け、ファンデーションを作製した。
較例品のファンデーションを用いて、前記メーキャップ
用化粧料の基準に従い、各特性の評価を行った。その結
果を、下記の表27および表28に併せて示した。
例品のファンデーションは、両性ウレタン樹脂とシリコ
ーンポリマーを併用しているため、風合いが非常に良好
で、塗布時の伸びも良好であることがわかる。
ンは、両性ウレタン樹脂を用いているため、風合いが良
好であるが、塗布時の伸びが悪いことがわかる。
ウレタン樹脂とシリコーンポリマーとがミクロに相分離
し、シリコーンポリマーが表面に偏在するため、表面の
滑らかさを与えることができ、その結果、両性ウレタン
樹脂を使用した場合の風合いを損なうことなく、塗布時
の伸びに優れている。また、本発明の化粧料は、中性の
水に対しては、両性ウレタン樹脂中のカルボキシル基と
第三級アミノ基がイオン結合することで耐水性に優れる
一方、シャンプー等の界面活性剤溶液に対してはそのイ
オン結合が切断されることで洗浄性に優れる。さらに、
両性ウレタン樹脂中のカチオン性の第三級アミノ基が、
マイナス帯電している髪の表面と相互作用するため、良
好な密着性を示す。
シリコーンポリマーの水溶液または水分散体を用いる
と、両性ウレタン樹脂との相溶性がある程度高くなるた
め、安定性の良好な化粧料が調製可能となる。
ノニオン性親水性成分として、エチレンオキサイドから
誘導される構造単位を導入すると、充分な親水性が得ら
れ、特に頭髪用化粧料として用いた場合の洗髪性が向上
する。
ポリシロキサン結合を導入することにより、特に頭髪用
化粧料として用いた場合の手触り感がさらに向上する。
Claims (13)
- 【請求項1】 一分子中にカルボキシル基と第三級アミ
ノ基を有する両性ウレタン樹脂と、シリコーンポリマー
を含有することを特徴とする化粧料。 - 【請求項2】 シリコーンポリマーがノニオン性シリコ
ーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項3】 シリコーンポリマーがポリエーテル変性
シリコーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項4】 シリコーンポリマーがフェニル変性シリ
コーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項5】 シリコーンポリマーがアミノ変性シリコ
ーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項6】 シリコーンポリマーがアルキル変性シリ
コーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項7】 シリコーンポリマーがアルコキシ変性シ
リコーンポリマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項8】 シリコーンポリマーが環状シリコーンポ
リマーである請求項1記載の化粧料。 - 【請求項9】 シリコーンポリマーが水溶液または水分
散体である請求項1〜8のいずれか一項に記載の化粧
料。 - 【請求項10】 両性ウレタン樹脂が、その構造中にエ
チレンオキサイドから誘導される構造単位を有するもの
である請求項1〜9のいずれか一項に記載の化粧料。 - 【請求項11】 両性ウレタン樹脂が、その構造中にポ
リシロキサン結合を有するものである請求項1〜9のい
ずれか一項に記載の化粧料。 - 【請求項12】 両性ウレタン樹脂が水性液である請求
項1〜11のいずれか一項に記載の化粧料。 - 【請求項13】 化粧料が、頭髪用化粧料、スキンケア
用化粧料およびメーキャップ用化粧料からなる群から選
ばれた少なくとも一つである請求項1〜12のいずれか
一項に記載の化粧料。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22655999A JP4104791B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | 化粧料 |
| EP00955432A EP1202710B1 (en) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosmetic compositions containing amphoteric urethane resins and silicone polymers |
| MXPA02001353A MXPA02001353A (es) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosmeticos. |
| BR0013225-0A BR0013225A (pt) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosméticos |
| US10/049,361 US6737069B1 (en) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosmetic compositions containing amphoteric polyurethanes |
| AT00955432T ATE542571T1 (de) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Kosmetische zubereitungen, die amphoterische urethanharze und silikonpolymere enthalten |
| PCT/US2000/021874 WO2001010394A2 (en) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosmetic compositions containing amphoteric urethane risins and silicone polymers |
| AU67641/00A AU6764100A (en) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | Cosmetics |
| CN00813828.1A CN1433298A (zh) | 1999-08-10 | 2000-08-10 | 化妆品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22655999A JP4104791B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048735A true JP2001048735A (ja) | 2001-02-20 |
| JP4104791B2 JP4104791B2 (ja) | 2008-06-18 |
Family
ID=16847071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22655999A Expired - Lifetime JP4104791B2 (ja) | 1999-08-10 | 1999-08-10 | 化粧料 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1202710B1 (ja) |
| JP (1) | JP4104791B2 (ja) |
| CN (1) | CN1433298A (ja) |
| AT (1) | ATE542571T1 (ja) |
| AU (1) | AU6764100A (ja) |
| BR (1) | BR0013225A (ja) |
| MX (1) | MXPA02001353A (ja) |
| WO (1) | WO2001010394A2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012440A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JP2003012760A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Nippon Nsc Ltd | 両性ウレタン樹脂の製造方法、その製造方法で得られる両性ウレタン樹脂及び樹脂組成物 |
| JP2003171239A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-17 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2003171245A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-17 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2004051569A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-02-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪化粧料用重合体組成物およびそれを用いた毛髪化粧料 |
| KR100939674B1 (ko) * | 2002-11-08 | 2010-02-03 | 가부시키가이샤 시세이도 | 화장품 재료 |
| JP2011057689A (ja) * | 2010-10-28 | 2011-03-24 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| WO2014157272A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 人工爪組成物、人工爪、人工爪の形成方法、及び、ネイルアートキット |
| WO2020044894A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、及び、積層体 |
| KR20200132677A (ko) * | 2019-05-17 | 2020-11-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 다공체의 제조 방법 |
| JP2021507880A (ja) * | 2017-12-21 | 2021-02-25 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン材料を含む化粧品組成物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2801203B1 (fr) * | 1999-11-19 | 2002-12-27 | Oreal | Composition cosmetique capillaire procurant de bonnes proprietes de tenue et comprenant des polyurethannes |
| FR2801200B1 (fr) * | 1999-11-19 | 2003-04-25 | Oreal | Composition cosmetique capillaire procurant de bonnes proprietes de tenue et comprenant des polymeres filmogenes |
| RU2450024C2 (ru) | 2006-03-31 | 2012-05-10 | Басф Се | Способ получения сополимеров акрилатов |
| FR2916965B1 (fr) * | 2007-06-06 | 2012-08-03 | Oreal | Vernis a ongles comprenant une resine siliconee phenylee. |
| WO2013007004A1 (zh) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | 江苏博特新材料有限公司 | 水分散两性聚氨酯、制备方法及其在混凝土增韧中的应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0619111B2 (en) * | 1993-04-06 | 2005-09-14 | National Starch and Chemical Investment Holding Corporation | Use of polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications |
| FR2771927B1 (fr) * | 1997-12-05 | 2001-12-07 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant un polymere filmogene et une emulsion aqueuse de silicone |
| JP4165669B2 (ja) * | 1998-02-09 | 2008-10-15 | 日本エヌエスシー株式会社 | 化粧品用樹脂組成物およびその製法 |
| FR2782636B1 (fr) * | 1998-08-27 | 2001-09-14 | Oreal | Compositions contenant un polycondensat comprenant au moins un motif polyurethanne et/ou polyuree et une silicone comprenant au moins une fonction carboxylique |
-
1999
- 1999-08-10 JP JP22655999A patent/JP4104791B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-08-10 AU AU67641/00A patent/AU6764100A/en not_active Abandoned
- 2000-08-10 MX MXPA02001353A patent/MXPA02001353A/es active IP Right Grant
- 2000-08-10 BR BR0013225-0A patent/BR0013225A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-08-10 AT AT00955432T patent/ATE542571T1/de active
- 2000-08-10 CN CN00813828.1A patent/CN1433298A/zh active Pending
- 2000-08-10 EP EP00955432A patent/EP1202710B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-10 WO PCT/US2000/021874 patent/WO2001010394A2/en not_active Ceased
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012440A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| JP2003012760A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Nippon Nsc Ltd | 両性ウレタン樹脂の製造方法、その製造方法で得られる両性ウレタン樹脂及び樹脂組成物 |
| JP2003171239A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-17 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2003171245A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-17 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| JP2004051569A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-02-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 毛髪化粧料用重合体組成物およびそれを用いた毛髪化粧料 |
| KR100939674B1 (ko) * | 2002-11-08 | 2010-02-03 | 가부시키가이샤 시세이도 | 화장품 재료 |
| JP2011057689A (ja) * | 2010-10-28 | 2011-03-24 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| WO2014157272A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 人工爪組成物、人工爪、人工爪の形成方法、及び、ネイルアートキット |
| JP2021507880A (ja) * | 2017-12-21 | 2021-02-25 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン材料を含む化粧品組成物 |
| JP7364565B2 (ja) | 2017-12-21 | 2023-10-18 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーン材料を含む化粧品組成物 |
| WO2020044894A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、及び、積層体 |
| JPWO2020044894A1 (ja) * | 2018-08-30 | 2020-09-10 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、及び、積層体 |
| KR20200132677A (ko) * | 2019-05-17 | 2020-11-25 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 다공체의 제조 방법 |
| KR102298393B1 (ko) | 2019-05-17 | 2021-09-07 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 다공체의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6764100A (en) | 2001-03-05 |
| EP1202710B1 (en) | 2012-01-25 |
| BR0013225A (pt) | 2002-06-04 |
| MXPA02001353A (es) | 2002-07-30 |
| CN1433298A (zh) | 2003-07-30 |
| JP4104791B2 (ja) | 2008-06-18 |
| WO2001010394A2 (en) | 2001-02-15 |
| EP1202710A2 (en) | 2002-05-08 |
| ATE542571T1 (de) | 2012-02-15 |
| WO2001010394A3 (en) | 2002-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4104790B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP4104791B2 (ja) | 化粧料 | |
| EP1052970B1 (en) | Resin composition for cosmetics | |
| JP4688351B2 (ja) | 両性ウレタン樹脂の製造方法、その製造方法で得られる両性ウレタン樹脂及び樹脂組成物 | |
| MXPA01012886A (es) | Composicion de resina cosmetica y cosmetico que lo usa. | |
| US6884853B1 (en) | Cosmetic resin composition | |
| JP2003012440A (ja) | 化粧料 | |
| JP4165675B2 (ja) | 化粧品用樹脂組成物およびその製法、それを用いた化粧品 | |
| WO2001010393A2 (en) | Cosmetics compositions containing amphoteric urethane resins and silicone polymers | |
| JP3701238B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| US6692729B1 (en) | Cosmetic resin composition and cosmetic using the same | |
| US6737069B1 (en) | Cosmetic compositions containing amphoteric polyurethanes | |
| JP3701232B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| MXPA01012885A (es) | Composicion de resina cosmetica y cosmetico que la usa. | |
| JP4165676B2 (ja) | 化粧品用樹脂組成物およびその製法、それを用いた化粧品 | |
| JP3701233B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2002020221A (ja) | 化粧料 | |
| RU2234912C2 (ru) | Косметическая композиция на основе смолы и ее применение в косметике | |
| EP1191921B1 (en) | Cosmetic resin composition | |
| RU2234911C2 (ru) | Косметическая композиция на основе смолы и ее применение в косметике | |
| KR100939674B1 (ko) | 화장품 재료 | |
| JP2003171239A (ja) | 毛髪化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060201 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070524 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070605 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070803 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071218 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080214 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080311 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080326 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4104791 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110404 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120404 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130404 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140404 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |