JP2000510144A

JP2000510144A - 殺虫剤としての二環式アミン

Info

Publication number: JP2000510144A
Application number: JP09540631A
Authority: JP
Inventors: サルモン，ロジャー; ブライアンホットソン，マシュウ
Original assignee: ゼネカリミテッド
Priority date: 1996-05-13
Filing date: 1997-05-09
Publication date: 2000-08-08
Also published as: CN1067069C; CZ366098A3; DE69728531T2; ATE263765T1; EP0901490A1; HUP9902111A2; CZ287821B6; AU722015B2; KR20000010972A; CA2251851A1; CN1218470A; WO1997043286A1; EA001422B1; HUP9902111A3; BR9708947A; AU2708297A; IL126882A0; ES2218676T3; EP0901490B1; US5859024A

Abstract

(57)【要約】本発明は、式(Ｉ)および式(II)の新規化合物を提供し、ここで、R¹は、式(A)の基を表し、ここで、各W、X、YおよびZは、CR基または窒素原子のいずれかを表すが、但し、W、X、YおよびZの２個以下は、窒素原子を表し、ここで、存在する各Rは、独立して、水素およびハロゲン原子、およびシアノ基、アミノ基、ヒドラジノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルケニル基、アルキニル基、カルボキシリックアシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、およびヘテロサイクリル基から選択され、この基は、６個までの炭素原子を含有し、ここで、R²は、XR³基を表し、ここでXは、酸素またはNR⁴基を表し、ここでR³およびR⁴は、独立して、水素、あるいはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、ヘテロサイクリルアルキル基、アルコキシカルボニル基、およびカルボキシリックアシル基から選択される基から選択され、これらの基は、１個〜15個の炭素原子を含有し、これらの基は、必要に応じて、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、カルボキシリックアシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、水酸基、ニトロ基、ハロアルキル基、およびアルキル基；およびそれらから誘導される酸付加塩および四級アンモニウム塩およびN-酸化物から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されている。この化合物は、殺虫剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】殺虫剤としての二環式アミン本発明は、新規な二環式アミン、それらの調製方法、それらを含有する殺虫組成物、およびそれらを用いて昆虫系害虫を攻撃し防除する方法に関する。本発明は、式(Ｉ)および式(II)の化合物を提供し、ここで、R¹は、式(A)の基を表し、ここで、各W、X、YおよびZは、CR基または窒素原子のいずれかを表すが、但し、 W、X、YおよびZの２個以下は、窒素原子を表し、ここで、存在する各Rは、独立して、水素およびハロゲン原子、およびシアノ基、アミノ基、ヒドラジノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルケニル基、アルキニル基、カルボキシリックアシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、およびヘテロサイクリル基から選択され、これらの基は、６個までの炭素原子を含有し、ここで、R²は、XR³基を表し、ここでXは、酸素またはNR⁴基を表し、ここでR³およびR⁴は、独立して、水素、あるいはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、ヘテロサイクリルアルキル基、アルコキシカルボニル基、およびカルボキシリックアシル基から選択される基から選択され、これらの基は、１個〜15個の炭素原子を含有し、これらの基は、必要に応じて、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、カルボキシリックアシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、水酸基、ニトロ基、ハロアルキル基、およびアルキル基；およびそれらから誘導される酸付加塩および四級アンモニウム塩およびN-酸化物から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されている。R¹は、好ましくは、ハロ置換フェニル基、ピリジル基、またはジアジニル基である。好ましい局面では、本発明は、式(Ｉ)および式(II)の化合物を提供し、ここで、R¹は、必要に応じてハロゲンで置換したフェニル基または必要に応じてハロゲンで置換したピリジル基、ピリダジニル基またはピラジニル基を表し、そしてR³ およびR⁴（存在するならば）は、水素またはC_1-6アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基、ベンジル基、ピリジルメチル基、チエニルメチル基、チアゾリルメチル基(これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、必要に応じて置換したアルカンスルホニル基またはハロゲン原子で置換されていてもよい)、およびそれらの酸付加塩を表す。これらの化合物の特に好ましい一群は、R¹が、必要に応じてハロゲンで置換したフェニル基またはピリジル基を表し、Xが酸素を表し、そしてR³が、４個までの炭素原子を含有するアルキル基を表すものである。これらの化合物の特に好ましい群は、R¹が、5-ハロピリド-3-イル基を表し、X が酸素を表し、そしてR³が、アルキル基を表すものである。本発明に従った式Ｉの特定の化合物には、以下の表Ｉで示したものがあり、この表Ｉでは、R¹およびR²により表される基が、各化合物に対して示されている。表１番号Ｒ¹ Ｒ² １ 5-クロロピリド-3-イルメトキシ２ 3,5-ジフルオロフェニルメトキシ３ 2,3-ジフルオロフェニルメトキシ４ペンタフルオロフェニルメトキシ５ 2,3-ジクロロフェニルメトキシ６ 5-クロロピリド-3-イルベンジルオキシ７ 4-メトキシフェニルベンジルオキシ８フェニルベンジルオキシ９ 3,5-ジフルオロフェニルヒドロキシ１０ 3,5-ジフルオロフェニルベンジルオキシ１１ 3,5-ジフルオロフェニルジメチルアミノ１２ 3,5-ジフルオロフェニルフェニルアミノ１３ 3,5-ジフルオロフェニル 3-メチルベンジルアミノ１４ 3,5-ジフルオロフェニル 4-クロロベンジルオキシ１５ 5-ブロモピリド-3-イルメトキシ１６ 5-クロロピリド-3-イルアリルオキシ１７ 5-クロロピリド-3-イルプロパルギルオキシ１８ 5-クロロピリド-3-イルジメチルアミノ１９ 5-クロロピリド-3-イルフェニルアミノ２０ 5-クロロピリド-3-イルアミノ２１ 5-クロロピリド-3-イルヒドロキシ２２ 5-クロロピリド-3-イル t-ブトキシカルボニルアミノ２３ 5-クロロピリド-3-イル 2,2-ジフルオロエトキシ２４ 5-クロロピリド-3-イル 2-メトキシプロポキシ２５ 5-クロロピリド-3-イルアセトキシ２６ 5-クロロピリド-3-イルアセチルアミノ２７ 5-メトキシピリド-3-イルメトキシ２８ 5-クロロピリド-3-イルベンゾイルオキシ２９ 6-クロロピリダジン-3-イルメトキシ３０ 6-クロロピラジン-2-イルメトキシ３１ 5-ブロモピリミド-4-イルメトキシ式(II)の化合物の特定の例には、表IIに記載のものが含まれ、ここではR¹およびR³の意味が表される。番号Ｒ¹ Ｒ³ ３２ 5-クロロピリド-3-イルメチル３３ 5-クロロピリド-3-イルベンジル３４ 5-クロロピリド-3-イル 2,2-ジフルオロエチル３５ 5-クロロピリド-3-イル 2-メチルプロピルこのR¹基およびR²基は、エキソ関係またはエンド関係のいずれかで位置し得るので、式Ｉの二環式アミン化合物は、１個より多い異性体形態で存在し得ることが理解でき、そして本発明は、その範囲内に、エキソ形態およびエンド形態の両方およびそれらの混合物を包含し、そしてまた、R¹またはR²のいずれかに存在するシス置換型およびトランス置換型またはキラル中心から生じる、任意の他の異性体変形物も包含する。適切な酸付加塩には、無機酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、およびリン酸)を有するもの、または有機カルボン酸(例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、吉草酸、トルイル酸、ヘキサン酸、およびフタル酸)を有するもの、またはスルホン酸(例えば、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、およびトルエンスルホン酸)を有するものが挙げられる。式(Ｉ)の化合物の調製は、以下で記述されそして実施例でさらに例示される１つ以上の以下の合成技術の使用によって、達成され得る。一般式(Ｉ)の化合物は、リチウムジイソプロピルアミド（LDA）のような適切な塩基での処理、次いでアリールまたはヘテロアリールハライド（R¹Hal）との反応によって、一般式(VI)の化合物から調製され得る。一般式(VI)の化合物は、適切な塩基(例えば、カリウムエトキシド)の存在下にて、一般式(VIII)の化合物をスルホニルメチルイソシアニド（例えば、トシルメチルイソシアニド）で処理することによって、調製され得る。一般式(VIII)の化合物は、Robinsonのトロピノン合成(例えば、J．Chem．Soc. ,1917，111，762を参照のこと)によって調製され得る。別法として、一般式(VII I)の化合物は、例えば、Tetrahedron，1973，155，Bull，Chem，Chem，Soc，Jpn .，1971，44，1708およびJ．Org．Chem.，1971，36，1718に記載される方法と同様に、アミン(R²NH₂)との反応により、シクロヘプタ-2,6-ジエノン(XI)から調製され得る。さらに別の方法として、R²がXR³基を表す場合の一般式(Ｉ)の化合物は、R²が水素である式(Ｉ)の化合物を得るために過酸化物（例えば、ジメチルジオキシラン）との反応によって、R²が水素である対応する化合物（その調製は国際特許出願WO96/37494に開示される）から調製され得、これは、次いで、R³-Lの化合物（ Lは容易に置換可能な原子または基（例えば、ハロゲン原子またはメシレート基またはトシレート基）である）と反応され得る。この方法の変法では、R²が水素である式(Ｉ)の化合物は、ジアシル過酸化物（例えば、ベンゾイル過酸化物）と反応され得、そして得られるエステルは、R²が水素である化合物を得るために、加水分解され得る。あるいは、一般式(Ｉ)の化合物は、J．Med．Chem.，1975，18，496に記述のように、適切な塩基(例えば、水素化ナトリウム)の存在下にて、一般式(IX)の化合物を、一般式(Ｘ)のアリールーまたはヘテロアリールアセトニトリルで処理することによって調製され得る。以下の方法は、R²がアミノ基または置換されたアミノ基を表す式Ｉの化合物を調製するために使用され得る。 N,N-ジアルキルヒドラジンは、シクロヘプタ-2,6-ジエンノン（dienenone）と反応して、8-ジアルキルアミノ-8-アザ[3.2.1]オクタン-3-オンを得ることができる。次いで、これらの物質は、以下に記載の手順によって、必要とされる式( Ｉ)の生成物（例えば、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8- N',N'-ジメチルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、(1)）に変換され得る。他の方法は、例えば、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8- アザビシクロ[3.2.1]オクタンとこの薬剤との反応によって例示されるように、適切な塩基（例えば、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下で、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン）中にて、65℃で数時間、R²が水素である式(Ｉ)の化合物と適切なアミノ化剤（例えば、0-2,4-ジニトロフェニルヒドロキシルアミン）との反応を使用する。他の方法では、R²が水素である式(Ｉ)の化合物は、N-t-ブトキシカルボニル置換されたオキシリダジンと反応して、R²がt-ブトキシカルボニルアミノである化合物を得ることができ、これは次に、R²がアミノである式(Ｉ)の化合物に変換され得る（J Vidal，LGuy，S Sterln，A Collet J．Org．Chem.,58(1993)18,4 791およびJ Vidal，S Damestoy，S Sterin，A Collet Tetrahedron Lett.，36， (1995)，9，1439）。したがって、例えば、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド -3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンは、t-ブチルオキシカルバモイル置換されたフェニルオキシラダジンと反応して、エキソ-3-(5-クロロピリド -3-イル)-エンド-3-シアノ-8-t-ブチルオキシ-カルバモイル-8-アザビシクロ[3. 2.1]オクタンを得ることができる。これは、適切な酸（例えば、トリフルオロ酢酸）で、次いで塩基（例えば、水性水酸化ナトリウム）で変換されて、エキソ-3 -(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アミノ-8-アザビシクロ[3.2.1] オクタンを得ることができる。アミノ基は、その後、さらに誘導体化（例えば、アシル化またはアルキル化）されて、式(Ｉ)の他の化合物を得ることができる。式(II)のN-酸化物は、上記のいくつかの手順における副産物として生じ得る。これらはまた、銀塩（例えば、炭酸銀）の存在下で、R2が水素である式(Ｉ)の化合物のアルキル化によって特異的に作成され得る。一般式(VI)の化合物は、これまでに記載されていないと考えられる。したがって、さらなる局面では、本発明は、R²が上記で与えられる意味のいずれかを有する式(VI)の化合物を提供する。さらに他の局面では、本発明は、一定位置の昆虫などの害虫を攻撃する方法を提供し、この方法は、この位置または害虫に対して、式Ｉの化合物またはそれらの酸付加塩を含有する殺虫組成物の殺虫に効果的な量を適用することによる。式Ｉの化合物およびそれらの酸付加塩は、昆虫系の害虫(例えば、りんし類、双し類、同し類および甲虫類(Diabrotica、すなわち、とうもろこし根虫を含む) )および他の無脊椎動物系の害虫(例えば、ダニ系の害虫)を攻撃し制御するために使用され得る。本発明の化合物の使用により攻撃され制御され得る昆虫系およびダニ系の害虫には、農業(この用語は、食品および繊維製品用の作物の生育を包含する)、園芸および畜産、林業、植物起源の製品(例えば、果物、穀物および木材)の貯蔵に関係する害虫、ならびに人および動物の病気の伝染に関係する害虫が挙げられる。式Ｉの化合物により制御され得る昆虫系およびダニ系の害虫の例には、以下が含まれる： Myzus persicae（アブラムシ）、Aphis gossypii（アブラムシ）、Aphis faba e （アブラムシ）、Aedes aegypti（カ）、Anopheles spp．(カ)、Culex spp．（カ）、Dysdercus fasciatus（キャプシド）、Musca domestica（イエバエ）、Pi eris brassicae （ホワイトバタフライ（white butterfly））、Plutella xylost ella （コナガ）、Phaedon cochleariae（マスタードビートル（mustard beetle ））、Aonidiella spp．(カイガラムシ)、Trialeurodes spp．(コナジラミ)、Be misia tabaci （コナジラミ）、Blattella germanica（ゴキブリ）、Periplaneta americana （ゴキブリ）、Blatta orientalis（ゴキブリ）、Spodoptera littor alis （ヤガの幼虫）、Heliothis virescens（Heliothis virescensの幼虫（toba cco budworm））、Chortiocetes terminifera（バッタ）、Diabrotica spp．（ウリハムシ）、Agrotis spp．(ネキリムシ)、Chilopartellus（メイズステムボーラー（maize stem borer））、Nilaparvata lugens（同翅類の昆虫（planthop per））、Nephotettix cincticeps（ウンカ）、Panonychus ulmi（リンゴハダニ）、Panonychus citri（ミカンハダニ）、Tetranychus urticae（ナミハダニ）、Tetranychus cinnabarinus（カーミンスパイダーマイト（carmine spidermite ））、Phyllcoptruta oleivora（シトラスラストマイト（citrus rust mite））、Polyphagotarsonemus latus（広範囲のダニ（broad mite））、およびBrevipa lpus spp．(ダニ)。線虫系、昆虫系またはダニ系の害虫の存在位置、または線虫系、昆虫系またはダニ系の害虫の攻撃を受けやすい植物に、式Ｉの化合物を適用するために、この化合物は、通常、式Ｉの化合物に加えて適切な不活性希釈剤物質またはキャリア物質および/または界面活性剤を含有する組成物中に処方される。線虫系の害虫の制御に一般的に適用される組成物の量は、活性成分の割合で、１ヘクタールあたり0.01〜10kg、好ましくは、１ヘクタールあたり0.1〜６kgである。これらの組成物は、散布粉末、湿潤可能な粉末、顆粒(緩慢放出または迅速放出)、乳濁液または懸濁液の濃縮物、液状溶液、乳濁液、種子粉衣、霧状/煙状の処方物または放出制御組成物(例えば、マイクロカプセル化した顆粒または懸濁液)の形態で、土壌、植物または種子、これらの害虫の存在位置、またはこれらの害虫の生育地に適用され得る。散布粉末は、この活性成分を、１種またはそれ以上の細かく分割した固体キャリアおよび/または希釈剤(例えば、天然粘土、カオリン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、ケイソウ土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、イオウ、石灰、小麦粉、タルク、ならびに他の有機および無機の固体キャリア)と混合することにより、処方される。顆粒は、この活性成分を、多孔性顆粒物質(例えば、軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、ケイソウ土、粉砕とうもろこし壁土(groundc orn cobs)など)に、またはハードコア物質(例えば、砂、ケイ酸塩、鉱物性炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩など)上のいずれかに吸収させることによって形成される。この固体キャリアの含浸、結合またはコーティングを補助するために普通に使用される試薬には、脂肪族および芳香族石油溶媒、アルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖および植物油が挙げられる。他の添加剤(例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤)もまた含有され得る。マイクロカプセル化処方物(マイクロカプセル懸濁液CS)または他の放出制御処方物もまた、特に、一定期間にわたる緩慢放出、および種子処理に使用され得る。あるいは、これらの組成物は、浸液、潅注添加剤、または噴霧液(これらは、一般に、１種またはそれ以上の公知の湿潤剤、分散剤、または乳化剤(界面活性剤)の存在下で、この活性成分の水性分散液または乳濁液である)として使用される液状調製物の形態であり得る。水性分散液または乳濁液の形態で使用できる組成物は、一般に、１種以上の活性成分を高い割合で含有する乳化可能な濃縮物(E C)または懸濁濃縮物(SC)の形態で、供給される。ECは、通常、実質的に非揮発性の有機溶媒に溶解した活性成分を含有する均一な液状組成物である。SCは、微細粒径の固体活性成分の水分散液である。これらの濃縮物を適用するためには、それらは、水に希釈され、そして通常、処理される領域への噴霧によって、適用される。 EC用の適切な液体溶媒には、メチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、灯油、ホワイトオイル（white oil）、アルコール(例えば、ブタノール)、メチルナフタレン、トリメチルベンゼン、トリクロロエチレン、N-メチル-2-ピロリドン、およびテトラヒドロフルフリルアルコール(THFA)が挙げられる。湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、または非イオン型であり得る。カチオン型の適切な試薬には、例えば、四級アンモニウム化合物 (例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド)が挙げられる。アニオン型の適切な試薬には、例えば、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの塩(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム)、リグノスルホン酸またはブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、カルシウム、またはアンモニウム、ならびにジイソプロピル-およびトリイソプロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物が挙げられる。非イオン型の適切な試薬には、例えば、エチレンオキシドと脂肪アルコール (例えば、オレイルアルコールまたはセチルアルコール)またはアルキルフェノール(例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール、およびオクチルクレゾール)との縮合生成物が挙げられる。他の非イオン性試薬には、長鎖脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導される部分エステル、この部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、およびレシチンがある。これらの濃縮物は、しばしば、長期間の貯蔵に耐えること、およびこのような貯蔵後に、水で希釈して、水性調製物(これは、従来の噴霧装置により適用できる程度に充分な期間にわたって、均一性を保つ)を形成し得ることが必要とされる。これらの濃縮物は、10〜85重量％の１種以上の活性成分を含有し得る。希釈して水性調製物を形成する場合には、このような調製物は、使用する目的に依存して、種々の量の活性成分を含有し得る。式Ｉの化合物はまた、種子処理で使用するために、粉末(乾燥種子処理物DSまたは水分散可能な粉末WS)または液体(流動可能な濃縮物FS、液体種子処理物LS、またはマイクロカプセル懸濁液CS)として、処方され得る。使用の際には、これらの組成物は、昆虫系の害虫、この害虫の存在位置、この害虫の生育地、またはこの害虫が侵入し易い生育植物に、殺虫組成物を適用する公知手段(例えば、散粉、噴霧、または顆粒含入)のいずれかにより、適用される。式Ｉの化合物は、この組成物の唯一の活性成分であり得るか、または適切な場合には、１種またはそれ以上のさらなる活性成分(例えば、殺虫剤、共力剤、除草剤、殺菌剤、または植物生長調節因子)と混合され得る。式Ｉの化合物と混合して含入するために適切なさらなる活性成分は、本発明の組成物の活性スペクトルを広げる化合物、またはこの害虫の存在位置におけるそれらの持続性を高める化合物であり得る。それらは、式Ｉの化合物の活性と相乗作用し得るか、または、例えば、効果速度を上げるか排斥作用（repellency）を克服することにより、その活性を補足し得る。さらに、このタイプの多成分混合物は、個々の成分に対する抵抗性の進展を克服するかまたは防止することに役立ち得る。含有される特定の追加活性成分は、この混合物の意図した用途および必要な補足作用のタイプに依存する。適切な殺虫剤の例には、以下がある：ａ）ピレスロイド類（例えば、ペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリン、特定のλサイハロトリン中のサイハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、サイフルトリン、テフルトリン）、魚類に安全な（fish safe）ピレスロイド（例えば、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、s-ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、および5-ベンジル-3 -フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート）；ｂ）有機ホスフェート類（例えば、プロフェノホス、スルプロホス、メチルパラチオン、アジンホス-メチル、デメトン-s-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロロピリホス、ホスアローン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン、またはジアジノン）；ｃ）カーバメート類（アリールカーバメートを含む）（例えば、ピリミカーブ、クロエトカーブ、カーボフラン、フラチオカーブ、エチオフェンカーブ、アルジカーブ、チオフロックス、カーボスルファン、ベンジオカーブ、フェノブカーブ、プロポクスル、またはオキサミル）；ｄ）ベンゾイル尿素類（例えば、トリフルムロン、またはクロロフルアズロン）；ｅ）有機スズ化合物（例えば、サイヘキサスズ（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、アゾシクロスズ（azocyclotin））；ｆ）アベルメクチン（avermectin）またはミルベマイシンのようなマクロライド類（例えば、アバメクチン、イベルメクチン、およびミルベマイシンなど）；ｇ）ホルモンおよびフェロモン；ｈ）有機塩素化合物（例えば、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン、またはジエルドリン）；ｉ）アミジン（例えば、クロルジメホルム、またはアミトラズ）；ｊ）燻煙剤；ｋ）イミダクロプリド（Imidacloprid）。上で挙げた主要な化学クラスの殺虫剤に加えて、特定の標的を有する他の殺虫剤が、この混合物の意図した用途に適切ならば、混合物中で使用され得る。例えば、特定の作物に対する選択的な殺虫剤(例えば、コメに使用する茎穿孔性害虫に特異的な殺虫剤(例えば、カータップまたはブプロフェジン))が、使用され得る。あるいは、特定の昆虫種/齢に特異的な殺虫剤(例えば、殺卵-幼虫剤(例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾックス、およびテトラジフォン)、モチリサイド(例えば、ジコフォールまたはプロパルガイト)、殺ダニ剤(例えば、ブロモプロピレート、クロロベンジレート)、または成長調節因子(例えば、ヒドラメチルロン、シロマジン、メトプレン、クロロフルアズロン、およびジフルベンズロン))もまた、この組成物に含有され得る。この組成物での使用に適切な共力剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサマックス、サフロキサン、およびドデシルイミダゾールが挙げられる。この組成物に含有される適切な除草剤、殺菌剤、および植物成長調節因子は、意図した標的および必要な効果に依存する。コメに選択的な除草剤のうち含有できるものの一例には、プロパニルがあり、綿に使用する植物成長調節因子の一例には、「Pix」があり、そしてコメに使用する殺菌剤の例には、ブラスチシド(例えば、ブラスチシジンＳ)が挙げられる。この組成物における、式Ｉの化合物と他の活性成分との比は、多くの因子(標的のタイプ、この混合物から必要とされる効果などを含む)に依存する。しかし、一般に、この組成物のさらなる活性成分は、ほぼ、通常使用される割合で適用されるか、または、相乗効果が起こるならば、それより僅かに少ない割合で使用される。本発明を、以下の実施例により例示する。実施例１〜10は、式(I)の一連の化合物の調製を例示する。実施例11〜17は、本発明の式Ｉの化合物の適用に適切な処方物を例示する。以下の成分は、登録商標で表され、そして以下で示す組成を有する。登録商標組成 Synperonic NP8 ｝ノニルフェノール−エチレンオキシド Synperonic NP13 ｝縮合物 Synperonic 0P10 ｝ Aromasol H アルキルベンゼン溶媒 Solvesso 200 不活性有機希釈剤 Keltrol 多糖類実施例１本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-メトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。 0-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(2.32ｇ)のイソプロピルアルコール(25ml) 撹拌懸濁液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(14.5ml)を滴下した。30分後、イソプロピルアルコール(５ml)中のシクロヘプタ-2,6-ジエノン(3.0g)を滴下した。24時間後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(4.9ml)を添加した。６時間後、この混合物を室温で一晩放置した。この混合物を減圧下にてエバポレートし、ジエチルエーテルを添加し、そして得られた混合物を2Ｍ塩酸で３回抽出した。合わせた水性画分をジエチルエーテルで３回洗浄し、水酸化ナトリウムで中和し、そしてジエチルエーテルで３回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し(MgSO₄)、そして減圧下にてエバポレートした。Kugelrohr蒸留により、8-メトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン(0.86ｇ)を得た。カリウムt-ブトキシド(2.17ｇ)の1,2-ジメトキシエタン(10ml)撹拌懸濁液に、その温度を10℃未満に保持するような速度でトシルメチルイソシアニド(2.52ｇ)を添加した。45分後、1,2-ジメトキシエタン(10ml)中の8-メトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オン(1.0g)を滴下した。30分後、この混合物を室温まで暖めた。４時間後、この混合物を室温で一晩放置し、次いで、水を添加した。得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し(MgSO₄)、そして減圧下にてエバポレートした。クロマトグラフィー[SiO₂；ヘキサン：酢酸エチル(90：10)]により、エキソ-3-シアノ-8-メトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.40g)を得た。０℃にて、エキソ-3-シアノ-8-メトキシ -8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.40g)および3,5-ジクロロピリジン(0.358ｇ) のテトラヒドロフラン(５ml)撹拌溶液に、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(１Ｍテトラヒドロフラン溶液2.42ml)を滴下した。１時間後、この混合物を室温まで暖めた。５時間後、水を添加し、そしてこの混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し(MgSO₄)、そして減圧下にてエバポレートした。分取薄層クロマトグラフィー[SiO₂；酢酸エチル]により、エキソ -3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-メトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.192ｇ)を得た(m.p．107.5〜108.5℃)。実施例２本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-ベンゾイルオキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。リン酸水素ニナトリウム(5.74ｇ)のテトラヒドロフラン(20ml)懸濁液に、エキソ -3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン（参考文献１）(2.00ｇ)を添加した。この混合物を周囲の温度で撹拌し、そして過酸化ジベンゾイル(3.07ｇ、水で70％安定化した)のテトラヒドロフラン(30m l)溶液を15分かけて滴下した。この混合物を24時間撹拌し、メタ重亜硫酸ナトリウムで処理し、そして飽和炭酸ナトリウム水溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機画分を分離し、水性画分を酢酸エチルでさらに３回抽出し、そして合わせた有機画分を乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして減圧下でエバポレートして、オフホワイトの固体、3.89ｇを得た。この固体をクロマトグラフィー(シリカ、10 ％〜30％酢酸エチル／ヘキサン)によって分画して、必要とされる生成物を無色固体として得た（2.56ｇ、mp153〜5℃）。¹ H NMR（CDCl₃）2.25-2.80(8H,m)；4.00-4.20(2H,ブロードm)；7.40-7.50(2H，m )；7.55-7.65(1H,m)；7.85(1H,t)；7.90-8.10(2H,m)；8.55(1H,s)；8.75(1H,d) 。実施例３本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-ヒドロキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。窒素雰囲気下で周囲温度にて撹拌しながら、水酸化カリウム(0.59g)のメタノール溶液(50ml)に、実施例２からの生成物(2.58ｇ)を15分かけて一部ずつ添加した。得られた懸濁液を２時間撹拌して、黄色溶液を得、そして18時間貯蔵した。減圧下でメタノールをエバポレートし、そして残渣を、酢酸エチルと水(10ml)との間で分配した。有機画分を分離し、水性画分を酢酸エチルで３回再抽出し、合わせた有機画分を乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして減圧下でエバポレートして、無色固体、1.99ｇを得た。この固体を熱ヘキサンで抽出(３×100ml)し、不溶性固体を溶液から濾取し、そして真空下で乾燥して、必要とされる生成物を無色固体として得た(1.71ｇ)。実施例４本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-ヒドロキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。アセトン中(１ml)のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8- アザビシクロ[3.2.1]オクタン（参考文献１）(0.10g)を撹拌しながら0℃まで冷却し、そしてジメチルジオキシランの溶液を［参考文献２］(アセトン中0.038M 溶液の10.6ml)を一度に添加した。薄桃色の混合物を０℃にて15分間撹拌し、そして減圧下でエバポレートして、黄色固体を得た。この固体を酢酸エチルに溶解し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして減圧下で再エバポレートして黄色固体 (0.090ｇ)を得た。この固体を、分取厚層クロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチルで溶出した）によって分画して、必要とされる生成物0.025ｇを無色固体として得た。mp 133.5〜135.5℃、分子イオン263。¹ H NMR(CDCl₃)は、アキシアルおよびエカトリアルのN-ヒドロキシ異性体の混合物（2:5の比）を示した。1.80-2.20(1H,ブロードシグナル)；1.90(d)および2.10 (m)(トータル3H)；2.35(m)および2.85(dd)トータル5H；3.60(ブロードシグナル) および3.75(ブロードシグナル)トータル2H；7.85(t)および7.95(t)トータル1H； 8.52(1H,m)；8.70(d)および8.80(d)トータル1H。実施例５本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2,2-ジフルオロエトキシ)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンおよびエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2,2-ジフルオロエチル)-8-アザビシクロ[3 .2.1]オクタン-N-オキシドの調製を例示する。周囲温度で、乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(1ml)中の水素化ナトリウム(鉱油中60％分散物、0.030ｇ)を撹拌し、そしてステージ２（Stage Two）からの生成物(0.20ｇ)の乾燥N.N-ジメチルホルムアミド(３ml)溶液を滴下した。黄色溶液を 0.5時間撹拌し、−10℃まで冷却し、そして乾燥N,N-ジメチルホルムアミド中の2 -ブロモ-1,1-ジフルオロエタン(0.11ｇ)を添加した。反応物を０℃にて５時間撹拌し、そして−10℃で18時間貯蔵した。この反応物を周囲温度まで暖め、水(５m l)中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機画分を飽和塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、そして乾燥した（硫酸マグネシウム）。溶媒を減圧下にてエバポレートして、黄色オイルを得た。これを、分取厚層クロマトグラフィー( シリカ、ヘキサン中50％酢酸エチルで溶出した)によって分画し、エキソ-3-(5- クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2,2-ジフルオロエトキシ)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.025ｇ)を無色固体(mp 112〜4℃)として（¹H NMR（CDC l₃）アキシアルおよびエカトリアル異性体の混合物（1:4の比）として、1.90-2. 70(8H,m)；3.70および3.80(2H,m)3.80-4.00(2H,m)；5.80-6.20(1H,tt)；7.80および7.90(1H,２つのt)；8.55(1H,d)；8.65および8.75(1H,２つのd)）得、そしてエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2,2-ジフルオロエチル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-N-オキシド(0.048ｇ)を無色固体（mp171 〜3℃)として（1H NMR（CDCl₃）2.20(2H,d)；2.35(2H,m)；2.80(2H,m)；3.55(2H ,dd)；3.65-3.85(4H,m)；6.60-7.00(1H,tt)；8.18(1H,t)；8.60(1H,d)；8.90(1H ,d)）得た。参考文献１ Zeneca Ltd．WO96/37494，1996年5月13日参考文献２ R W MurrayおよびR Jeyarawan J．Org．Chem．50 2847（1985）実施例６以下のものを、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-ヒドロキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンおよび適切なヒドロカルビルブロミドからの同様の手順を使用して調製した。（a）エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(ベンジルオキシ) -8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、無色固体、mp 66〜8℃。¹ H NMR(CDCl₃)はアキシアルおよびエカトリアルのN-ベンジルオキシ異性体の混合物（3:7の比）に一致する；1.90(dd)，2.20-2.40(m)2.65-2.75(dd)トータル8H ；3.60(ブロードm)および3.75(ブロードm)トータル2H；4.70(s)および4.80（s）トータル2H；7.25-7.40(5H,m)；7.80(t)および7.88(t)トータル1H;8.52(1H,２つのd)8.65(d)および8.75(d)トータル1H。（b）エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(アリルオキシ)-8 -アザビシクロ[3.2.1]オクタン、無色固体、mp 51〜3℃。¹ H NMR(CDCl₃)はアキシアルおよびエカトリアルのN-アリルオキシ異性体の混合物（3:7の比）に一致する；1.90-2.80(8H,m)；3.70および3.80(2H,m)；4.20および4.30(2H,２つのdd)；5.15-5.40(2H,m)；5.85-6.10(1H,m)；7.80および7.90(1H ,２つのt)；8.55(1H,d)；8.65および8.80(1H,２つのd)。（c）エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2-メチルプロピルオキシ)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、黄色オイル、¹ H NMR(CDCl₃)はアキシアルおよびエカトリアルのN-アルコキシ異性体の混合物（1:2の比）に一致する；0.90および0.95(6H,２つのd)；1.80-2.10(2H,m)；2. 20-2.35(4H,m)；2.38(2H,d)；2.68および2.75(２つのd)トータル1H；3.45および 3.55(２つのd)トータル2H；3.68および3.75(ブロードm)トータル2H；7.80および 7.95(２つのｔ)トータル1H；8.55(1H,d)；8.68および8.78(２つのd)トータル1H 。（d）エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-(2-メチルプロピル)-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-N-オキシド、黄色ゴム、¹ H NMR（CDCl₃）1.18(6H,d)；2.15-2.20(1H,m)；2.25-2.38(3H,m)；2.48-2.62(1 H,m)；2.70-2.80(2H,m)3.25(2H,d)；3.50および3.58(2H,dd)；3.70(2H,ブロード m)；8.25(1H,t)；8.55(1H,d)；8.95(1H,d)。実施例７エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-（ベンジル）-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-N-オキシドの調製。乾燥トルエン(1ml)中のエキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ- 8-ヒドロキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.050g)を、炭酸銀(0.052g)で処理し、そしてベンジルブロミド(0.025mg)を添加した。この反応混合物を、窒素雰囲気下で撹拌し、そして2.5時間加熱還流した。この混合物を周囲温度まで冷却し、濾過し、不溶物をジクロロメタンで洗浄し、そして合わせた濾液を減圧下でエバポレートして、黄色オイルを得た。オイルを、分取厚層クロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン中50％酢酸エチル）によって分画して、橙色ゴムとして必要とされる生成物を得た（0.028ｇ）。¹H NMR(CDCl₃)はアキシアルおよびエカトリアルのN-ベンジルオキシド異性体の混合物に一致する；2.10-2.35(2H,m)；2.5 0(2H,m)；2.85(2H,m)；3.50(2H,dd)；3.60-3.80(2H,ブロードm)4.45(2H,s)7.45( 3H,m)；7.60(2H,m)；7.85および8.20(1H,２つのt)；8.55(1H,d)；8.70および8.9 0(1H,２つのd)。実施例８以下の実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アセトキシ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。水素化ナトリウム(0.015ｇ、鉱油中の60％分散物)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(１ml)懸濁液を、窒素雰囲気下で−10℃にて撹拌し、そしてエキソ-3-(5- クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-ヒドロキシ-8-アザビシクロ[3.2.1] オクタン(0.100g)の乾燥N,N-ジメチルホルムアミド(１ml)溶液を滴下した。反応物を0.75時間撹拌し、アセチルクロリド(0.027ml)を添加し、そしてこの混合物をo℃にて３時間撹拌し、そして−10℃にて18時間貯蔵した。この混合物を水で処理し、そして酢酸エチルで３回抽出した。有機画分を合わせ、飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、そして減圧下でエバポレートして、オイルを得た。このオイルを、分取厚層クロマトグラフィーによって分画して、無色固体として必要とされる生成物を得た(0.055ｇ、mp 141〜2℃)。¹ H NMR（CDCl₃)2.05(3H,s)；2.20-2.65(8H,m)；3.85-4.00(2H,m)；7.80および7. 90（２つのｔ）トータルIH;8.55(1H,d)；8.70(1H,d)。実施例９本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-t-ブトキシカルボニルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンの調製を例示する。エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アザビシクロ[3.2.1] オクタン(1.0ｇ)を、窒素雰囲気下で撹拌しながら周囲温度にて三級ブチルメチルエーテルに溶解し、そして三級ブトキシカルボニル-3-(4-シアノフェニル)-オキシジリジン(1.0ｇ)を添加した。この溶液を２時間撹拌し、そして18時間貯蔵した。沈殿した無色固体を溶液から濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、そして真空下で乾燥して、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-t- ブトキシカルボニルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンを得た(0.96ｇ、mp1 83〜5℃)。¹ H NMR(CDCl₃)1.45(9H,s)；2.10-2.20(2H,m)；2.30-2.40(2H,dd)；2.45-2.60(4H ,m)；3.58(2H,ブロードm);5.65(1H,s)；7.75(1H,t)；8.55(1H,d)；8.72(1H,d)。実施例10 本実施例は、エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アミノ- 8-アザビシクロ[3.2.1]オクタンのその二塩酸塩としての調製を例示する。エキソ-3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-t-ブトキシカルボニルアミノ-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン(0.10ｇ)を、塩酸水溶液(1.0ml、4M) で処理し、そして周囲温度で２時間撹拌した。この溶液を減圧下でエバポレートし、残渣にトルエンを添加し、そして再エバポレートして、必要とされる生成物エキソ -3-(5-クロロピリド-3-イル)-エンド-3-シアノ-8-アミノ-8-アザビシクロ [3.2.1]オクタンの二塩酸塩を、無色固体として得た(0.050ｇ)。¹ H NMR(重水素化DMSO)2.25-2.40(4H,ブロードシグナル)；2.45-2.75(4H,m)；3.9 5(2H,ブロードシグナル)；8.25(1H,ブロードシグナル)；8.68(1H,d)；8.80(1H,d )、NMR溶媒中に存在する水と交換した残りの水素、5.0のブロードシグナル。実施例11 本実施例は、乳化可能な濃縮物組成物を例示し、これは、水で希釈することにより、噴霧目的に適切な液状調製物に容易に変換され得る。この濃縮物は、以下の組成を有する：重量％化合物No.1 25.5 SYNPERONIC NP13 2.5 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2.5 AROMASOL H 70 実施例12 本実施例は、湿潤可能な粉末組成物を例示し、これは、水で希釈することにより、噴霧目的に適切な液状調製物に容易に変換され得る。この湿潤可能な粉末は、以下の組成を有する：重量％化合物No.13 25.0 シリカ 25.0 リグノスルホン酸ナトリウム 5.0 ラウリル硫酸ナトリウム 2.0 カオリナイト 43.0 実施例13 本実施例は、散布剤(dusting powder)を例示し、これは、植物または他の表面に直接適用され得、１重量％の化合物No.25および99重量％のタルクを含有する。実施例14 本実施例は、パラフィン性希釈剤と混合した後、超低容量法での適用に適切な濃縮された液状処方物を例示する。重量％化合物No.29 90.0 SOLVESSO 200 10.0 実施例15 本実施例は、カプセル状懸濁濃縮物を例示し、これは、水で希釈することにより、容易に変換され、水性スプレーとしての適用に適切な調製物を形成する。重量％化合物No.45 10.0 アルキルベンゼン溶媒(例えば、AROMASOL H) 5.0 トルエンジイソシアネート 3.0 エチレンジアミン 2.0 ポリビニルアルコール 2.0 ベントナイト 1.5 多糖類(例えば、KELTROL) 0.1 水 76.4 実施例16 即時使用可能な顆粒処方物：重量％化合物No.4 0.5 SOLVESSO 200 0.2 ノニルフェノールエトキシレート(例えば、Synperonic NP8) 0.1 炭酸カルシウム顆粒(0.3〜0.7mm) 99.2 実施例17 水性懸濁濃縮物：重量％化合物No.8 5.0 カオリナイト 15.0 リグノスルホン酸ナトリウム 3.0 ノニルフェノールエトキシレート(例えば、Synperonic NP8) 1.5 プロピレングリコール 10.0 ベントナイト 2.0 多糖類(例えば、Keltrol) 0.1 殺菌剤(例えば、Proxel；Proxelは、登録商標である) 0.1 水 63.3 実施例18 本実施例は、水分散可能な顆粒処方物を例示する。重量％化合物No.20 5 シリカ 5 リグノ硫酸ナトリウム 10 ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 5 酢酸ナトリウム 10 モンモリロナイト粉末 65 実施例19 本実施例は、式Ｉの化合物の殺虫特性を例示する。式Ｉの化合物の活性を、種々の害虫を用いて測定した。特に記載のない場合には、これらの害虫を、この化合物500重量ppmを含有する液状組成物で処理した。これらの組成物は、この化合物をアセトン/エタノール(50：50)混合物に溶解し、この溶液を、液状組成物がこの化合物を必要な濃度で含有するようになるまで、「SYNPERONIC」NP8の商品名で販売されている湿潤剤0.05重量％を含有する水で希釈することにより、製造した。「SYNPERONIC」は、登録商標である。各害虫に関して採用した試験操作は、基本的には同じであり、多くの害虫を媒体(これは、通常、この害虫が常食にしている基質、宿主植物、または食糧である)に支持する工程、およびこの媒体および害虫のいずれかまたは両方を、この組成物で処理する工程を包含する。次いで、この処理後、通常、２〜５日の種々の期間において、この害虫の死亡率を評価した。桃アリマキ(Myzus persicae)に対する試験結果を、以下に示す。この結果は、Ａ、Ｂ、またはＣで表した死亡率の等級(スコア)を示しており、ここで、Ｃは、 40％未満の死亡率を示し、Ｂは、40〜79％の死亡率を示し、そしてＡは、80〜10 0％の死亡率を示す；「−」は、この化合物を試験しなかったか、または意味ある結果が得られなかったかのいずれかを示す。この試験では、白菜(Chinese Cab bage)の葉にアリマキを発生させ、アリマキに荒らされた葉に、この試験組成物を噴霧し、３日後に、その死亡率を評価した。この試験では、表１の化合物No.１、６、16、20、23、25、32、33、34、および35はＡの等級を与えた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者ホットソン，マシュウブライアンイギリス国アールジー42 ３イーティーバークシャー，ブラックネル（番地なし），ジェロッツヒルリサーチステーション内

Claims

【特許請求の範囲】１．式(Ｉ)または式(II)の化合物：ここで、R¹は、式(A)の基を表す：ここで、各W、X、YおよびZは、CR基または窒素原子のいずれかを表すが、但し、 W、X、YおよびZの２個以下は、窒素原子を表し、ここで、存在する各Rは、独立して、水素およびハロゲン原子、およびシアノ基、アミノ基、ヒドラジノ基、アシルアミノ基、水酸基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルコキシアルケニル基、アルキニル基、カルボキシリックアシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、およびヘテロサイクリル基から選択され、該基は、６個までの炭素原子を含有し、ここで、R²は、XR³基を表し、ここでXは、酸素または NR⁴基を表し、ここでR³およびR⁴は、独立して、水素、あるいはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、ヘテロサイクリルアルキル基、アルコキシカルボニル基、およびカルボキシリックアシル基から選択される基から選択され、該基は、１個〜15個の炭素原子を含有し、該基は、必要に応じて、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、カルボキシリックアシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、水酸基、ニトロ基、ハロアルキル基、およびアルキル基；およびそれらから誘導される酸付加塩および四級アンモニウム塩およびN-酸化物から選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されている。２．R¹が、ハロ置換フェニル基、ピリジル基、またはジアジニル基である、請求項１に記載の化合物。３．R¹が、必要に応じてハロゲンで置換したフェニル基または必要に応じてハロゲンで置換したピリジル基、ピリダジニル基またはピラジニル基を表し、そしてXが酸素を表し、そしてR³が、水素またはC_1-6アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニル基、ベンジル基、アセチル基、またはベンゾイル基(これらは、必要に応じて、１個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、もしくはシアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい)、およびそれらの酸付加塩を表す、請求項１に記載の化合物。４．R¹が、ハロゲンで置換したピリジル基であり、Xが酸素であり、そしてR³ が、C_1-6アルキル基である、請求項１に記載の化合物。５．殺虫効果、殺ダニ効果、または殺線虫効果のある量の請求項１に記載の化合物を含有する、殺虫、殺ダニ、および殺線虫組成物。６．一定位置におけるダニ系または線虫系の害虫を攻撃し制御する方法であって、該害虫または該害虫の存在位置を、効果的な量の請求項５に記載の組成物で処理する工程を包含する、方法。７．前記害虫が、生育植物の昆虫系害虫である、請求項６に記載の方法。８．式(Ｉ)の化合物を調製する方法であって、塩基の存在下にて、式(VI)の化合物を式R¹Halの化合物と反応させる工程を包含し、ここで、Halは、ハロゲン化物である、方法：９．式(VI)の化合物：ここでR²は請求項１で与えられる意味のいずれかを有する。１０．式(VI)の化合物を調製する方法であって、（a）式(VIII)の化合物を得るために、シクロヘプタ-2,6-ジエノンを式R²NH₂の化合物と反応させる工程であって、ここでR²が請求項１にて定義されるものである、工程、および(b)式(VIII )の化合物をアレーンスルホニルメチルイソシアニドと反応させる工程、を包含する、方法。