JP2002504092A - シアノ置換シクロアルカン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 １．式（Ｉ）の化合物： ［式中、Ｒ¹はＡｒ−（ＣＨ₂）_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは置換されていてもよいフェニルであるか、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択される１−３個のヘテロ原子と、環中の隣接する原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を含む５−もしくは６−員の置換されていてもよいヘテロ環系であり、ここで置換基が存在する場合には、それらはハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルコキシ、アルキルチオ及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基は６個までの炭素原子をもつ）であり；Ｒ²及びＲ³は独立して水素であるか、あるいはアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニルスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル又はジチオカルボキシル基から選択される基であり；Ｒ²及びＲ³のアルキル部分は１−１５個の炭素原子を含み、かつハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル、カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、イミデート及びホスホネート基から選択される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく；Ｒ²及びＲ³のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニルスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル及びジチオカルボキシル部分はハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル、カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロアルキル、アルキル、アミノ、アシルアミノ、イミデート及びホスホネート基から選択される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい］又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド；式（Ｉ）の化合物と担体もしくは希釈剤とを含む組成物；及び上記の化合物又は組成物を用いて昆虫、コナダニ、もしくは線虫害虫を駆除及び制御する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 シアノ置換シクロアルカン類 本発明は新規なシアノ置換されたシクロアルカン類、その製造方法、それを含 む殺虫剤組成物並びに昆虫などの害虫の駆除のためのその使用に関する。 テトラシアノシクロペンタジエン塩がロケット噴射剤及び染料として開示され ている（米国特許第3536694号）。１−シアノ−３−アミノ−４−オキソ−シク ロペンタン誘導体も開示されている（Tetrahedron 33,463(1977)）。 本発明は、式（Ｉ）の化合物： ［式中、Ｒ¹はＡｒ−(ＣＨ₂)_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは置換され ていてもよいフェニルであるか、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択 される１−３個のヘテロ原子と、環中の隣接する原子間に少なくとも１つの不飽 和（二重結合）を含む５−もしくは６−員の置換されていてもよいヘテロ環系で あり、ここで置換基が存在する場合には、それらはハロゲン原子、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアル コキシ、アルキルチオ及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基は６個ま での炭素原子をもつ）であり；Ｒ²及びＲ³は独立して水素であるか、あるいはア ルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ホルミル、アルキルカルボニ ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル 、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニルスルホニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキ シカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル又はジチオカルボキシル 基から選択される基であり；Ｒ²及びＲ³のアルキル部分は１−１５個の炭素原子 を含み、かつハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル 、カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒド ロキシ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、イミデート及びホスホネート基から選 択される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく；Ｒ²及びＲ³のアリー ル、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラ ルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニル スルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリ ールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル及びジチオカルボ キシル部分はハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル 、カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒド ロキシ、ニトロ、ハロアルキル、アルキル、アミノ、アシルアミノ、イミデート 及びホスホネート基から選択される１又はそれ以上の置換基で置換されていても よい］又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキ シドを提供する。 本明細書を通して、化合物はＩＵＰＡＣシステムに従って命名され、以下に示 す環原子番号で呼ぶ。 式（Ｉ）の化合物は環位置１と３にキラル中心をもち、４つの異性体形（２対 のジアステレオマーを含む）で存在することができ、これを（１Ｒ、３Ｒ）、（ １Ｒ、３Ｓ）、（１Ｓ、３Ｓ）及び（１Ｓ、３Ｒ）と命名するこどができる。本 発明は、全ての異性体形を個々に、またあらゆる比率でのその混合物（ラセミ混 合物を含む）を含む。 Ａｒで表される５−及び６−員のヘテロ環系の例にはピリジン、ピラジン、ピ リダジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-及び1,2, 4- トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキザゾール、チアゾ ール、イソチアゾール、1,2,3-及び1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3.及び1,3,4- チアジアゾール、及びベンゼン環と縮合した前記の環、及びこれらに由来する少 なくとも１つの二重結合を含む前記の環の部分的還元形、ならびに１つの二重結 合を含むオキサチオール、ジオキソール及びジチオール環に基づくものを含む。 好ましいＡｒはハロ−置換フェニル、ピリジル又はジアジニル基である。 ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含む。 Ｒ²及びＲ³のアルキル部分及びＡｒの置換基は１−６個の炭素原子、より好ま しくは１−４個の炭素原子を含むのが好ましい。これらは直鎖もしくは分岐鎖の 形であってよい（例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、又はｎ− 、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル）。 ハロアルキルは、好ましくはＣ_1-6ハロアルキル、特にフルオロアルキル（例 えばトリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル又は2,2-ジフルオロエチル ）である。 Ｒ²及びＲ³のアルケニル及びアルキニル部分及びＡｒの置換基は、好ましくは ２−６個、より好ましくは２−４個の炭素原子を含む。これらば直鎖又は分岐鎖 であってよく、適切なときには、アルケニル部分は（Ｅ）又は（Ｚ）配置であり うる。例えばビニル、アリル及びプロパルギルである。 アリールにはナフチルを含むが、好ましくはフェニルである。 ヘテロアリールは酸素、硫黄及び窒素を含むリストから選ばれる１、２、３も しくは４個のヘテロ原子を含む５−及び６−員の芳香族環を含み、ベンゼノイド 環系と縮合していてもよい。ヘテロアリールの例としては、ピリジニル、ピリミ ジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル（1,2,3-,1,2,4-及び1,3,5- ）、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル（ 1,2,3-及び1,2,4-）、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ リル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、イソ キノリニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソ インドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル及びベンズイミダゾリニルが挙 げられる。 ヘテロシクリルアリキルのヘテロシクリル部分は、酸素、硫黄及び窒素を含む リストから選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を含む環である。例としては、 ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チエ タン、ピリジン又はチアゾールがある。 アルキレンジオキシ基は環の置換基であり特にＣ_1-4アルキレンジオキシであ る。アルキレンジオキシ基はハロゲン（特にフッ素）で置換されていてもよく、 例えばメチレンジオキシ（ＯＣＨ₂Ｏ）又はジフロロメチレンジオキシ（ＯＣＦ₂ Ｏ）である。 適切な酸付加塩は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸もしくはリン酸などの無機 酸、又はシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸もしくはフタ ル酸などの有機カルボン酸、あるいはメタン、ベンゼンもしくばトルエンスルホ ン酸などのスルホン酸と式（Ｉ）の化合物との塩を含む。有機カルボン酸のその 他の例には、トリフルオロ酢酸などのハロ酸を含む。 特定な一面において、本発明は式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ¹はＡｒ−（ＣＨ₂ ）_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは置換されていてもよいフェニルであ るか、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択される１−３個のヘテロ原 子と、環中の隣接する原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を含む５− もしくは６−員の置換されていてもよいヘテロ環系であり、ここで置換基が存在 する場合には、それらはハロゲン原子（特にフッ素、塩素もしくば臭素）、アル キル（特にＣ_1-4アルキル）、アルケニル（特にＣ_2-4アルケニル）、アルキニル （特にＣ_2-4アルキニル）、アルコキシ（特にＣ_1-4アルコキシ）、ハロアルキル （特にＣ_1-4ハロアルキル）、ハロアルケニル（特にＣ_2-4ハロアルケニル）、ハ ロアルコキシ（特にＣ_1-4ハロアルコキシ）、アルキルチオ（特にＣ_1-4アルキル チオ）及びアルキルアミノ（特にモノ−もしくはジ−（Ｃ_1-4アルキル）アミノ 、例えばモノ−もしくはジ−（Ｃ_1-3アルキル）アミノ）基から選択される）で あり；Ｒ²及びＲ³は独立して水素であるか、あるいはアルキル（特にＣ_1-4アル キル）、アリール（特にフェニル）、ヘテロアリール（特にピリジニル又はピリ ミジニル）、アラルキル(特にアリール(Ｃ_1-4アルキル)、例えばフェニル(Ｃ_1-4 アルキル))、ヘテロアリールアルキル（特にヘテロアリール（Ｃ_1-4アルキル） 、例えばピリ ジニル（Ｃ_1-4アルキル）又はピリミジニル(Ｃ_1-4アルキル)）、アルケニル（特 にＣ_3-4アルケニル）、アラルケニル（特にアリール（Ｃ_3-4アルケニル）、例え ばフェニル（Ｃ_3-4アルケニル）、アルキニル（特にＣ_3-4アルギニル）、ホルミ ル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル（特にフェニルカルボニル）、ア ルコキシカルボニル（特にＣ_1-4アルコキシカルボニル）、アルカンスルホニル （特にＣ_1-4アルキルスルホニル）、フェニルスルホニル、アルケニルオキシカ ルボニル（特にＣ_3-4アルケニルオキシカルボニル）、アラルキルオキシカルボ ニル（特にフェニル（Ｃ_1-4）アルコキシカルボニル）、アリールオキシカルボ ニル（特にフェニルオキシカルボニル）、ヘテロシクリルアルキル（特にヘテロ シクリル（Ｃ_1-4）アルキル、例えばピペリジニル（Ｃ_1-4）アルキル）、カルバ ミル（Ｈ₂ＮＣ（Ｏ））又はジチオカルボキシル基から選択される基であり；Ｒ² 及びＲ³のアルキル部分は１−１５個の炭素原子（特に１−８個の炭素原子）を 含み、かつハロゲン(特にフッ素又は塩素)、シアノ、カルボキシル(ＨＯＣ(Ｃ)) 、カルボキシルアシル（特にＣ_1-4アルキルカルボニルオキシ）、ホルミル、カ ルバミル（Ｈ₂ＮＣ（Ｏ））、アルコキシカルボニル（特にＣ_1-4アルコキシカル ボニル）、アルコキシ（特にＣ_1-4アルコキシ）、アルキレンジオキシ（特にＣ_{1 -4} アルキレンジオキシ）、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ（特にＣ_1-4 アルキルカルボニルアミノ）、イミデート（Ｃ_1-4アルキル［Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ （Ｏ）］）及びホスホネート（ＯＰ（ＯＨ）₂）基から選択される基であり；Ｒ² 及びＲ³のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、 アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスル ホニル、フェニルスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシ カルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル 及びジチオカルボキシル部分はハロゲン（特にフッ素、塩素もしくは臭素）、シ アノ、カルボキシル（ＨＯＣ（Ｃ））、カルボキシルアシル（特にＣ_1-4アルキ ルカルボニルオキシ）、ホルミル、カルバミル（Ｈ₂ＮＣ（Ｏ））、アルコキシ カルボニル（特にＣ_1-4アルコキシカルボニル）、アルコキシ（特にＣ_1-4アルコ キシ）、アルキレンジオキシ（特にＣ_1-4アルキレンジオキシ）、ヒドロキシ、 ニトロ、ハロアルキル（特にＣ_1-4ハロアルキル）、アルキル（特にＣ_1-4アルキ ル）、アミノ、アシルアミノ（特にＣ_1-4アルキルカルボニルアミノ）、イミデ ート（Ｃ_1-4アルキル［Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ（Ｏ）］）及びホスホネート（ＯＰ（Ｏ Ｈ）₂）基から選択される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい］又 はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシドを提 供する。 別の面においては、本発明は式（Ｉ）の化合物［式中、Ｒ¹はＡｒ−（ＣＨ₂）_n −（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは置換されていてもよいフェニルである か、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択される１−３個のヘテロ原子 と、環中の隣接する原子間に少なくとも１つの不飽和（二重結合）を含む５−も しくは６−員の置換されていてもよいヘテロ環系であり、ここで置換基が存在す る場合には、それらはハロゲン原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、アル コキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、アルキルチオ及びアルキルアミノ基か ら選択され、これらのいずれの基も６個までの炭素原子をもつ）であり；Ｒ²及 びＲ³はそれぞれ独立して水素であるか、シアノであるか、あるいはアルキル、 アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル 、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、ア レーンスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル 、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル又はジチオ カルボキシル基から選択される基であり、これらの基は１−１５個の炭素原子を 含み、これらの基はハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシリックアシル 、カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒド ロキシ、ニトロ、ハロアルキル、アルキル、アミノ、アシルアミノ、イミデート 及びホスホネート基から選択される１またはそれ以上の置換基で置換されていて もよく；又はＲ²及びＲ³は隣接する窒素と一緒に窒素含有ヘテロ環基を表し、こ れは酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子をさらに含んでいてもよい］ 及びそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩ならびにＮ−オキシドを 提供する。 式（Ｉ）の好ましい化合物は、ｎが０であり、Ａｒがハロゲン（例えば塩素又 は臭素）で置換されていてもよいピリジル又はジアジニル基である化合物である 。 さらに別の面では本発明は、Ｒ¹がＡｒ−（ＣＨ₂）_n−（式中、ｎは０又は１ であり、Ａｒは窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択される１−３個のヘテ ロ原子を含み、ベンゼン環と縮合していてもよい５−もしくは６−員の芳香族ヘ テロ環系であり、前記環系はハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）、ハロアル コキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はハロアルキル（特にトリフルオロメチ ル）で置換されていてもよい）である式（Ｉ）の化合物を提供する。 別の面では本発明は、Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立して水素；ハロゲン（特にフ ッ素）又はアルコキシ（特にメトキシ）で置換されていてもよい１−１５個の炭 素原子（特に１−８個の炭素原子、より特定すると１−４個の炭素原子）を含む アルキル；ハロゲン（特にフッ素又は臭素）又はアルコキシ（特にエトキシ）で 置換されていてもよいフェニルアルキル（特にベンジル）；アルケニル（特にア リル）；ホルミル；アルコキシカルボニル（特にｔ−ブチルオキシカルボニル） ；又はアルケニルオキシカルボニル（特にビニルオキシカルボニル）である式（ Ｉ）の化合物を提供する。 さらに別の面では本発明は、Ｒ¹がＡｒ−（ＣＨ₂）_n−の基（（式中、ｎは０ 又は１であり、Ａｒは窒素、酸素及び硫黄原子からなる群から選択される１−３ 個のヘテロ原子を含み、ベンゼン環と縮合していてもよい５−もしくは６−員の 芳香族ヘテロ環系であり、前記環系はハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）、 ハロアルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）又はハロアルキル（特にトリフル オロメチル）で置換されていてもよい）であり；Ｒ²及びＲ³が独立して水素；ハ ロゲン（特にフッ素）又はアルコキシ（特にメトキシ）で置換されていてもよい １−１５個の炭素原子（特に１−８個の炭素原子、より特定するど１−４個の炭 素原子）を含むアルキル；ハロゲン（特にフッ素又は臭素）又はアルコキシ（特 にエトキシ）で置換されていてもよいフェニルアルキル（特にベンジル）；アル ケニル（特にアリル）；ホルミル；アルコキシカルボニル（特にｔ−ブチルオキ シカルボニル）；又はアルケニルオキシカルボニル（特にビニルオキシカルボニ ル）である式（Ｉ）の化合物を提供する。 別の面では本発明は、Ｒ¹がＡｒ−（ＣＨ₂）_n−（式中、ｎは０又は１であり 、Ａｒは１−３個の窒素原子を含み、ハロゲン原子（特に塩素又は臭素）で置換 さ れていてもよい６−員の芳香族ヘテロ環系である）である式（Ｉ）の化合物を提 供する。 別の面では本発明は、Ｒ²及びＲ³が独立して水素；ハロゲン（特にフッ素）又 はアルコキシ（特にメトキシ）で置換されていてもよいアルキル（特にＣ_1-4ア ルキル）；ハロゲン（特にフッ素又は臭素）又はアルコキシ（特にエトキシ）で 置換されていてもよいフェニルアルキル（特にベンジル）；ホルミル；アルコキ シカルボニル（特にｔ−ブチルオキシカルボニル）；又はアルケニルオキシカル ボニル（特にビニルオキシカルボニル）である式（Ｉ）の化合物を提供する。 さらに別の面では本発明は、Ｒ¹がＡｒ−（ＣＨ₂）_n−（式中、ｎは０又は１ であり、Ａｒは１−３個の窒素原子を含み、ハロゲン原子（特に塩素又は臭素） で置換されていてもよい６−員の芳香族ヘテロ環系である）であり；Ｒ²及びＲ³ が独立して水素；ハロゲン（特にフッ素）又はアルコキシ（特にメトキシ）で置 換されていてもよいアルキル（特にＣ_1-4アルキル）；ハロゲン（特にフッ素又 は臭素）又はアルコキシ（特にエトキシ）で置換されていてもよいフェニルアル キル（特にベンジル）；ホルミル；アルコキシカルボニル（特にｔ−ブチルオキ シカルボニル）；又はアルケニルオキシカルボニル（特にビニルオキシカルボニ ル）である式（Ｉ）の化合物を提供する。 本発明の特定の化合物は以下の表Ｉに示す化合物（各化合物のＲ¹，Ｒ²及びＲ³ を記載する）を含む。 表ＩＩに、表Ｉの化合物についての選択されたマススペクトルデータ又は選択 されたＮＭＲデータ（溶媒としてＣＤＣｌ₃を使用し、全ての場合においてある ゆる共鳴を挙げるようにはしなかった）を示す。選択されたデータは実施例のい くつかにも示されている。本明細書を通して以下の略号を用いる： ｍｐ＝融点（補正せず） ｐｐｍ＝parts per million ｓ＝一重線 ｔ＝三重線 ｄ＝二重線 ｑ＝四重線 ｄｄ＝ダブルの二重線 ｄｔ＝ダブルの三重線 ｔｔ＝トリプルの三重線 ＭＨ＋＝プロトン化分子イオン ｍ＝多重線 Ｍ＋＝分子イオン 式（Ｉ）の化合物は以下に記載するようにして製造できる。スキーム１及び２ を通して、Ｒ¹，Ｒ²及びＲ³は先に定義したものであり；Ｒ⁴は水素、置換されて いてもよいアルキル又は置換されていてもよいアリールであり；Ｘ及びＸ¹は独 立して脱離基（例えばハロゲン又はアルキルスルホネート）であり；そしてＲは 置換されていてもよいアルキル（例えばｔ−ブチル）、置換されていてもよいア ルケニル又は置換されていてもよいアラルキル（例えばベンジル）である。 スキーム１ 式（Ｉ）の化合物の製造方法をスキーム１に示す。このスキー−ムは式（７） の化合物（すなわち、Ｒ³が水素である式（Ｉ）の化合物）の製造方法も示す。 シ クロペンテノン（２）へのシアニドのコンジュゲート付加は種々の方法で実施す ることができ、例えばP Perlmutter，Tetrahedron Organic Chemistry Series V ol.9，Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis,p176及びそこに含 まれる参考文献、Pergamon 1992参照。（３）の還元的アミノ化は例えばシアノ ボロヒドリドなどの還元剤を用いて（例えばR O Hutchins et al,J.Org.Chem.,4 6,3571,(1981)及びそこに含まれる参考文献）、あるいはギ酸とそのアミン塩を 用いて（例えばE Staple et al,J.Org.Chem.，14,559,(1949)）容易に実施でき る。式（４）のアミン化合物をクロロホルメートエステル、例えばｔ−ブチルク ロロホルメートと適当な塩基の存在下に反応させて保護すると、式（５）のカル バメート化合物が得られる。ニトリル基をもつ炭素上で置換しで式（６）の化合 物を得るには、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキザメチルジシラジ ド又はソーダミドなどの適当な塩基を、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン (ＴＨＦ)又はジメトキシエタンなどの適当な溶媒中、通常−１００℃から３０℃ の間の様々な温度で用いて、そしてアリール、ヘテロアリール、ベンジル又は脱 離基、例えばハライドで適当に置換された同様な基質を加えることによって実施 できる。式（６）の化合物中のカルバメート残基の除去は当業者に公知の種々の 方法で実施でき、次いで式（７）のアミン化合物をアルキルハライドなどのアル キル化剤と直接反応させるか、あるいは（４）の製造で記載したのと同様な方法 を用いてカルボニル化合物と還元的カップリングすることにより式（Ｉ）の化合 物に変換できる。上記の経路の工程の順序は変更することができ、例えば式（３ ）の化合物の第二アミンによる還元的アミノ化は式（８）の化合物を直接生じる ことになり、これを次に上述したようにして（例えばリチウムジイソプロピルア ミド、リチウムヘキサメチルジシラジド又はソーダミドを塩基として用いて）ニ トリル基の隣で置換して式（Ｉ）の化合物を得ることができる。 スキーム２ 式（Ｉ）の化合物を製造する別の方法をスキーム２に示す。ハロゲン、アルキ ルスルホネート又は三置換スズ残基を含む式（９）の適当に３−置換されたシク ロペンテノン化合物を、金属触媒（例えばパラジウム）を用いで三置換スズ残基 、トリフルオロメタンスルホネート（ＯＴｆ）又は臭素残基を含む基質とスティ レ（Stille）−型のカップリングで反応させることにより（ただし、反応の１成 分のみがスズを含む）、式（１０）のシクロペンテノン化合物を得る。次に、こ れを上述したようにして、シアニドのコンジュゲート付加によりさらに変換して 式(１１)のシアノシクロペンタノン化合物を得て、これを上述の還元的アミノ化 に付して式（Ｉ）の化合物を得る。あるいは、式（１１）のケトン化合物を適当 なヒドロキシアミンと反応させて式（１２）のオキシム化合物を得て、これを還 元して式（１３）の第一アミン化合物を得て、さらにこれを当業者に公知の方法 により式（Ｉ）の化合物に導く。 本発明の式（Ｉ）の特定化合物の製造は下記の実施例に記載する詳細な製造法 によって例示される。本発明のその他の化合物は適当な反応体を用いてここに説 明したのと同様な方法で製造できる。これらの方法では、先に定義した式（Ｉ） の化合物は、Ｒ¹が水素で置換されている式（Ｉ）の対応する３−シアノシクロ ペンチルアミンを式Ｒ¹−Ｘの化合物（式中、Ｒ¹は先に定義した通りであり、Ｘ は脱離基、例えばハロゲンである）と塩基の存在下に反応させることによって製 造できる。 Ｒ¹が水素で置換されている式（Ｉ）の３−シアノシクロペンチルアミンの多 くは従来の文献に記載されていないので、本発明は更に別の面において、先に定 義した式（Ｉ）の化合物の製造中間体として有用なこのような化合物を提供する 。 別の面では本発明は式（Ｉ）の化合物の製造方法を提供する。 さらに別の面では本発明は、殺昆虫的、殺コナダニ的もしくは殺線虫的有効量 の式（Ｉ）の化合物又はその酸付加塩を含む組成物で害虫もしくは害虫存在部位 （locus）を処理することを含む、昆虫、コナダニもしくは線虫害虫の駆除及び 制御方法を提供する。 式（Ｉ）の化合物及びその酸付加塩は鱗翅目、双翅目、同翅目、及び鞘翅目（ Diabrotica、すなわちトウモロコシ根食い虫を含む）などの昆虫害虫及びその他 の無脊椎害虫、例えばダニ害虫の蔓延の駆除及び制御に使用できる。本発明の化 合物を用いて駆除及び制御できる昆虫及びダニ害虫は、農業（この用語は食物用 穀物及び繊維生産物の生育を含む）、園芸及び動物農業（animal husbandry）、 林業、ならびに植物由来産物、例えば果物、穀物や材木の貯蔵関連の害虫、なら びにヒトや動物の病気の伝達に関与する昆虫を含む。式（Ｉ）の化合物によって 制御できる昆虫及びダニ害虫種の例としては以下のものを含む：ミズス・ペルシ セア（Myzus persicae）（アブラムシ）、アフィス・ゴシッピ（Aphis gossypii ）（アブラムシ）、アフィス・ファバエ（Aphisfabae）（アブラムシ）、エディ ス・エジプティ（Aedes aegypti）（カ）、ハマダラカ（Anopheles）種（カ）、 イエカ（Culex）種（カ）、ディスデルクス・ファスシアツス（Dysdercus fasci atus）（メクラカメムシ）、ムスカ・ドメステイカ（Musca domestica）（イエ バエ）、ピエリス・ブラシカ（Pieris brassicae）（白色チョウ：white butter ny）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella）（コナガ）、フェドン ・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)(マスタードビートル)、アオニディエ ラ（Aonidiella） 種（カイガラムシ）、トリアロイロデス（Trialeurodes）種（コナジラミ）、ベ ミシア・タバシ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ブラテラ・ジャーマニカ(Blattel a germanica)（ゴキブリ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta american a）（ゴキブリ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）（ゴキブリ ）、スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera littoralis）（ワタ葉食い虫：cot ton leafworm）、ヘリオシス・ヴイレッセンス（Heliothis virescence）（タバ コ芽食い虫）、コルテイオセテス・ターミニフェラ（Chortiocetes terminifera ）（イナゴ）、ディアブロティカ（Diabrotica）種（根食い虫）、アグロティス （Agrotis）種（ヨトウムシ）、チロ・パーテルス（Chilo partellus）（トウモ ロコシ茎穿孔虫）、ニラパーバタ・ルジェンス（Nilaparvata lugens）（プラン トホッパー）、ネフォテティックス・シンクティセプス（Nephotettix cinctice ps）（リーフホッパー）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）（ヨーロッ パアカダニ）、パノニクス・シツリ（Panonychus citri）（柑橘類アカダニ）、 テトラニクス・アーティカエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）、テトラ ニクス・シンナバリヌス（Tetranychus cinnabarinus）(カーマインアカダニ)、 フィルコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllcoptruta oleivora)(柑橘類アカサビダ ニ:citrus rust mite)、ポリファゴターソネムス・ラツス（Polyphagotarsonemu s latus）（ブロードマイト：braodmites）及びブレヴィパルプス（Brevipalpus ）種（ダニ）。さらに、公衆又は動物の健康に悪影響を及ぼす昆虫を含む。 式（Ｉ）の化合物を線虫、昆虫又はコナダニ害虫の存在部位に、あるいは線虫 、昆虫又はコナダニ害虫によって攻撃されたことが疑われる植物に適用するには 、通常、式（Ｉ）の化合物に加えて適当な不活性希釈剤又は担体物質、及び所望 するときには界面活性剤を含む組成物に化合物を製剤化する。線虫害虫の制御に 一般に適用する組成物の量は、１ヘクタール当たり０．０１−１０ｋｇ、好まし くは１ヘクタール当たり０．１−６ｋｇの活性成分比率を与える。 従って、別の面では、本発明は殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有 効量の式（Ｉ）の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺 昆虫、殺コナダニ、もしくは殺線虫組成物を提供する。 組成物は振りかけ用粉末、湿潤粉末、顆粒（遅延又は迅速放出）、乳化濃縮物 、 懸濁濃縮物、液体溶液、乳剤、種ドレッシング（seed dressing）、霧／煙製剤 又はミクロカプセル化顆粒又は懸濁液のような徐放性組成物の形で、土、植物も しくは種に、害虫の存在部位（locus）に、又は害虫の生息地に適用することが できる。 振りかけ用粉末は、活性成分を１以上の細かく分割された固体担体及び／又は 希釈剤、例えば天然粘土、カオリン、石筆石、ベントナイト、アルミナ、モント モリロナイト、珪藻土（kieselguhr）、チョーク、珪藻土（diatomaceous earth s）、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及びマグネシウム、硫黄、石灰、デン プン（flours）、タルク、及びその他の有機並びに無機固体担体と混合すること によって調製できる。 顆粒は、活性成分を多孔性顆粒物質、例えば軽石、アタパルジャイト粘土、フ ラー土、珪藻土（kieselguhr）、珪藻土（diatomaceous earths）、砕いたトウ モロコシ穂軸などの中に、あるいは硬質コア物質、例えば砂、珪酸塩、鉱物炭酸 塩、硫酸塩、リン酸塩などの表面に吸着させることによって調製できる。活性成 分に固体担体を含浸、結合もしくはコーティングする補助として通常使用する薬 剤には、脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール、ポリビニルアセデート、ポリ ビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖及び植物油 を含む。乳化剤、湿潤剤もしくは分散剤などのその他の添加物も含めることがで きる。 ミクロカプセル化製剤（ミクロカプセル懸濁物ＣＳ）又はその他の徐放性製剤 も、特に長時間にわたる徐放性や種の処理のために使用することができる。 あるいは、組成物はディップ、灌慨用添加物もしくはスプレイとして使用する ための液体製剤の形であってもよく、これは通常１以上の公知の湿潤剤、分散剤 もしくは乳化剤（界面活性剤）の存在下に、活性成分を水性分散物もしくは乳化 物としたものである。水性分散物もしくは乳化物の形で使用する組成物は一般に 高濃度の１又はそれ以上の活性成分を含む乳化可能な濃縮物（ＥＣ）もしくは懸 濁濃縮物（ＳＣ）の形で供給される。ＥＣは通常は実質的に非揮発性有機溶媒に 溶解した活性成分を含む均一な液体組成物である。ＳＣは水に細かい粒子サイズ の固体活性成分が分散したものである。使用時に濃縮物を水で希釈して処置すべ き領域にスプレイで適用する。 ＥＣ用に適した液体溶媒はメチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ キサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、ケロセン、ホワ イト油、アルコール（例えばブタノール）、メチルナフタレン、トリメチルベン ゼン、トリクロロエチレン、N-メチル-2-ピロリドン及びテトラヒドロフルフリ ルアルコール（ＴＨＦＡ）を含む。 湿潤剤、分散剤及び乳化剤はカチオン性、アニオン性もしくはノニオン性タイ プのものであってよい。カチオン性タイプの適当な薬剤は例えばセチルトリメチ ルアンモニウムブロミドなどの四級アンモニウム化合物を含む。アニオン性タイ プの適当な薬剤は例えば石鹸、例えばラウリル硫酸ナトリウムなどの硫酸の脂肪 族モノエステル、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナ トリウム、カルシウムもしくはアンモニウム、又はブチルナフタレンスルホネー トなどのスルホン酸化芳香族化合物の塩、ならびにジイソプロピル−及びトリイ ソプロピルナフタレンスルホネートのナトリウム塩の混合物を含む。ノニオン性 タイプの適当な薬剤は例えば、エチレンオキシドとオレイルアルコールやセチル アルコールなどの脂肪族アルコールとの縮合生成物、又はオクチルフェノール、 ノニルフェノール及びオクチルクレゾールなどのアルキルフェノールとの縮合生 成物を含む。その他のノニオン性薬剤としては、長鎖脂肪酸とヘキシトール無水 物に由来する部分エステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物 、及びレシチンが挙げられる。 これらの濃縮物はしばしば長期間の保存に耐えて、そのような貯蔵の後に水で 希釈して慣用のスプレイ装置で適用可能なように充分な時間均一性を保つ水性製 剤を形成することのできるものであることが要求される。濃縮物は１またはそれ 以上の活性成分を１０−８５重量％含むことができる。水性製剤に希釈すると、 このような製剤は使用目的により様々な活性成分の量を含むことができる。 式（Ｉ）の化合物は種子処置に使用する粉末（乾燥種子処置用ＤＳもしくは水 分散性粉末ＷＳ）又は液体（流動性濃縮物ＦＳ、液体種子処置用ＬＳ、もしくは ミクロカプセル懸濁物ＣＳ）に調製することもできる。 使用に際しては、組成物は昆虫害虫に、害虫の存在部位に、害虫の生息地に、 もしくは害虫に襲われやすい生育植物に対して、害虫駆除組成物の適用について 公知のいかなる手段によっても、例えば振りかけ、スプレイもしくは顆粒の導入 により適用される。 式（Ｉ）の化合物は組成物中の単一の活性成分であってもよく、あるいは適切 な場合には殺虫剤、共働薬、除草剤、殺真菌剤、もしくは植物成長制御剤などの １又はそれ以上の追加の活性成分と混合してもよい。式（Ｉ）の化合物と混合し て含める適切な追加の活性成分は、本発明の組成物の活性スペクトルを広げるか 、あるいは害虫の場所での持続力を増加するような化合物であっでよい。これら は例えば効果の速度を増加したり防虫性を克服したりすることによって、式（Ｉ ）の化合物の活性と共働したり、あるいは活性を補足することができる。さらに このタイプの多成分混合物は個々の成分に対する耐性の発生を克服又は防止する 。含める特定の追加活性成分は混合物の意図する用途及び必要とする補足作用の タイプによる。適当な殺虫剤の例には以下のものを含む： ａ）ピレトリン類、例えばペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリ ン、シハロトリン特にラムダ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパト リン、シフルトリン、テフルトリン、魚類安全ピレトリン、例えばエトフェンプ ロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフル トリン、プラレトリン及び5-ベンジル-3-フリルメチル-(E)-(1R,3S)-2,2-ジメチ ル-3-(2-オキソチオラン-3-イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート； ｂ）有機リン酸塩類、例えばプロフェノフォス、スルプロフォス、メチルパラチ オン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン 、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、ミタミドホ ス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロロピリフォス、ホサロン 、テルブフォス、フェンスルフォチオン、フォノフォス、ホレート、ホキシム、 ピリミホス-メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン又はジアジノン； ｃ）カルバメート類（アリールカルバメート類を含む）、例えばピリミカルブ、 クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジ カルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ 、プロポキサル又はオキサミル； ｄ）トリフルムロン又はクロロフルアズロンなどのベンゾイル尿素類； ｅ）シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチンなどの有機錫化合 物類； ｆ）アベメクチン類又はミルベマイシン類などのマクロライド類、例えばアバメ クチン、イベルメクチン及びミルベマイシン； ｇ）ホルモン類及びフェロモン類； ｈ）ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダン又はジエルドリンなどの有機 塩素化合物類； ｉ）クロルジメフォルム又はアミトラズなどのアミジン類； ｊ）燻蒸剤； ｋ）イミダクロプリド； ｌ）スピノサド。 上述した殺虫剤の主な化学クラスに加えて、特定の標的をもつその他の殺虫剤 も、混合物の意図する用途に適切であれば混合物中に用いるこどができる。例え ば、特定の穀物に選択的な殺虫剤、例えばカータップ又はブプロフェジンなどの コメに使用する茎穿孔虫特異的殺虫剤を使用できる。あるいは、特定の昆虫種／ 成長段階に特異的な殺虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシ チアゾックス及びテトラジフォンなどの殺卵−幼虫剤、ジコフォル又はプロパル ジャイトなどの殺運動剤（motilicide）、ブロモプロピレート、クロロベンジレ ートなどの殺ダニ剤、もしくはヒドラメチルロン、シロマジン、メトプレン、ク ロロフルアズロン及びジフルベンズロンなどの成長制御剤も組成物に含めること ができる。 組成物に使用するのに適切な共働薬の例としては、ピペロニルブトキシド、セ サマックス、サフロキサン及びドデシルイミダゾールを含む。 組成物に含めるのに適切な除草剤、殺真菌剤及び植物成長制御剤は目的とする 標的及び必要とする効果に依存する。 含めることのできるコメ選択的除草剤の例はプロパニルであり、ワタに使用す る植物成長制御剤の例は"Pix"であり、コメに使用する殺真菌剤の例はブラスチ シジン−Ｓなどのブラスチシド類を含む。組成物中のその他の活性成分に対する 式（Ｉ）の化合物の割合は、標的のタイプ、混合物から要求される効果などを含 む 種々の要因に依存する。しかしながら、一般には、組成物の追加活性成分は、そ れが通常使用されるおよその割合で、あるいは相乗効果が起きるときにはやや低 い割合で使用する。 本発明を以下の実施例で説明する。以下の成分は登録商標名で記載してあり、 以下の成分を有している。 実施例１ この実施例では3-シアノシクロペンタノンの製造を説明する。 周囲温度でＴＨＦ（50ml）中に2-シクロペンテン-1-オン（1g，0.012mol）を 撹拌し、N-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-N'-エタン-2-スルホン酸（2.86g， 0.012mol）を一度に加え、次いで水（25ml）を加えた。この撹拌溶液にナトリウ ムシアニド（1.2g，0.024mol）を少しずつ加えた。３．５時間撹拌後、混合物を 水（50ml）中に注ぎ、酢酸エチル（3x25ml）で抽出した。有機分画を集めてブラ イン（50ml）で洗浄、乾燥（硫酸マグネシウム）し、減圧留去することにより生 成物を薄黄色オイルとして得た（1.15g,88％）。 実施例２ この実施例ではN-ベンジル-3-シアノシクロペンチルアミンの製造を説明する 。 室温でメタノール（20ml）中にベンジルアミン（1.57g，14.68mmol）を撹拌し 、メタノール（10ml）中の3-シアノシクロペンタノン（0.80g,7.34mmol）溶液を 滴下して加えた。溶液を８０分撹拌し、メタノール（10ml）中のナトリウムシア ノボロヒドリド（0.37g，5.87mmol）溶液を滴下して加えた。撹拌を続け、 １８時間後に濃塩酸を加えて混合物を〜ｐＨ２に酸性化し、減圧で濃縮した。残 渣を２Ｍ塩酸（40ml）とジエチルエーテル（15ml）に分配し、水相をさらにジエ チルエーテル（2x10ml）で抽出した。固体水酸化カリウムを加えて水相をｐＨ１ ０−１１の塩基性にしてジエチルエーテル（4x15ml）で抽出した。抽出物を合わ せてブラインで洗浄し、炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で留去 すると黄色オイル（2.03g）が得られた。残ったベンジルアミンを５０℃、０.４ ｍｍ水銀（53.3Nm^-2）で除去すると生成物が薄褐色オイルとして得られた（1.6g ）。 実施例３ この実施例ではN-ベンジル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-シアノシクロペン チルアミンの製造を説明する。 室温でジクロロメタン（15ml）中にN-ベンジル-3-シアノシクロペンチルアミ ン（1.6g，8mmol）を撹拌し、ジクロロメタン（10m）中のジ-t-ブチルジカルボ ネート（1.92g,8.8mmol）を滴下して加えた。３．５時間後に溶媒を減圧で除去 すると褐色オイル（3.05g）が得られた。生成物をシリカの濾過クロマトグラフ ィーで、ヘキサン中の５％及び次いで１０％酢酸エチルを用いて精製すると、生 成物がジアステレオマーの混合物として得られた（1.335g）。 ＭＨ＋＝３０１ 実施例４ この実施例ではN-ベンジル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-(5-ブロモピリド- 3-イル)-3-シアノシクロペンチルアミンの製造を説明する。 窒素下にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を4. 58ml,4.58mmol）を撹拌し、５℃に冷却して、ＴＨＦ（5ml）中のN-ベンジル-N-t -ブチルオキシカルボニル-3-シアノシクロペンチルアミン（550mg，1.83mmol） を滴下して加えた。反応混合物を放置して１５℃まで温め、ＴＨＦ（5ml）中の3 ,5-ジブロモピリジン（477mg,2.01mmol）を滴下して加え、反応混合物を放置し て室温まで温めた。反応混合物を５時間撹拌して一晩放置した。混合物を水（20 ml）に注意深く注ぎ、酢酸エチル（4x20ml）で抽出した。有機抽出物を集めて炭 酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧で除去す ると褐色オイル（820mg）が得られた。生成物をシリカの濾過クロマトグラフィ ーで、ヘキサン中の５％から２０％酢酸エチルのグラジエントで溶出して精製す ると、所望の生成物がジアステレオマーの混合物として得られた（130mg）。 実施例５ この実施例ではN-ベンジル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシクロペン チルアミン（化合物番号５）の製造を説明する。 N-ベンジル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シア ノシクロペンチルアミン（120mg，0.263mmol）をジクロロメタン（2ml）中に撹 拌し、トリフルオロ酢酸（1ml）を滴下して加えた。溶液を室温で５時間撹拌し 、溶媒を減圧で除去した。残渣をトルエン（92ml）で処理し、これを留去すると 薄褐色固体（134mg）が得られた。この物質をジクロロメタン（20ml）と飽和炭 酸水素ナトリウム（20ml）に分配した。有機相を分離して水相をざらにジクロロ メタン（2x20ml）で抽出した。有機相を集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウム で乾燥し、溶媒を減圧で除去すると黄色オイル（75mg）が得られた。これをシリ カの濾過クロマトグラフィーで、メタノール中の１％から４％の１０％アンモニ ア水溶液をジクロロメタン中に含むグラジエントで溶出して精製すると、所望の 生成物がジアステレオマーの混合物として得られた（55mg）。 実施例６ この実施例ではN-ベンジル-N-メチル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシ クロペンチルアミン（化合物番号１７）の製造を説明する。 N-ベンジル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシクロペンチルアミン(24mg ，0.067mmol)をアセトニトリル(2ml)中に室温で撹拌し、３７％ホルムアルデヒ ド水溶液（0.06ml,0.674mmol）を加え、次にナトリウムシアノボロヒドリド（8. 5mg，0.135mmol）を加えた。混合物を一晩撹拌し、減圧で濃縮し、２Ｍ水酸化ナ トリウム（10ml）とジクロロメタン（10ml）に分配し、水相をさらにジクロロメ タン（3x10ml）で抽出し、有機相を集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾 燥し、溶媒を減圧で除去すると無色オイル（25mg）が残った。これをシリカの濾 過クロマトグラフィーで、メタノール中の０．５％から２％の１０％アンモニア 水溶液をジクロロメタン中に含むグラジエントで溶出して精製した。 これにより所望の生成物がジアステレオマーの混合物として得られた（無色オイ ル、20mg）。 実施例７ この実施例ではN,N-ジメチル-3-シアノシクロペンチルアミンの製造を説明す る。 室温でメタノール（250ml）中にジメチルアミン塩酸塩（46.45g,0.57mmol）を 撹拌し、メタノール(50ml)中の3-シアノシクロペンタノン(6.25g,0.057mmol)溶 液を滴下して加えた。５５分後にメタノール（25ml）中のナトリウムシアノボロ ヒドリド溶液（2.87g,0.046mmol）を滴下して加えた。撹拌を続けて４時間後に 混合物を減圧で濃縮した。残渣を２Ｍ水酸化ナトリウム（200ml）に溶解し、ジ エチルエーテル（3x100ml）で抽出した。有機相を集めてブラインで洗浄、炭酸 カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥、減圧で留去すると、オレンジ色のオイル（ 4.05g）が得られた。これを酢酸エチル（50ml）に溶解し、２Ｍ塩酸（1x50ml，1 x10ml）で抽出した。酸抽出物を集めて固体水酸化カリウムを加えてｐＨ１０− １１の塩基性にし、ジエチルエーテル（3x50ml）で抽出した。有機相を集めて、 炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で留去すると生成物がジアステ レオマーの混合物として得られた（黄色オイル、3.35g）。 Ｍ＋＝１３８ 実施例８ この実施例ではN,N-ジメチル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシクロペ ンチルアミン（化合物番号１４）の製造を説明する。 乾燥ＴＨＦ（10ml）中、窒素雰囲気下に、N,N-ジメチル-3-シアノシクロペン チルアミン（0.52g,3.77mmol）と3,5-ジブロモピリジン（0.98.3g,4.15mmol）を 一緒に撹拌し、０℃まで冷却した。シリンジポンプを用いて、リチウムビス（ト リメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中の１Ｍ溶液を5.65ml）を１時間当たり2.7ml の速度で滴下して加えた。反応混合物を３０分撹拌して、さらにリチウムビス( トリメチルシリル)アミド（2.83ml,2.83mmol）を同様に加えた。低温で１．５時 間撹拌を続け、混合物を水（30ml）中に注意深く注ぎ、抽出した（酢酸エチル3x 30mlで）。有機相を集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥、減圧で 留去すると、褐色オイル（1.30g）が得られた。残った3,5-ジブロモピリジンとN ,N-ジメチル-3-シアノシクロペンチルアミンを１００℃、０．６ｍｍ水銀（80Nm^-2 ）で部分的に除去し、生成物（褐色オイル、0.97g）をシリカゲルの濾過クロ マトグラフィーで、メタノール中の１％から３％の１０％アンモニア水溶液をジ クロロメタン中に含むグラジエントで溶出して精製して黄色ガム状物質（210mg ）を得た。残ったN,N-ジメチル-3-シアノシクロペンヂルアミンを１００℃、０ ．３ｍｍ水銀（40Nm^-2）で部分的に除去すると、生成物がジアステレオマーの混 合物として得られた（160mg）。 実施例９ この実施例ではN-メチル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-(5-ブロモピリド-3- イル)-3-シアノシクロペンチルアミン（化合物番号２２）の製造を説明する。 ＴＨＦ（2ml）中にナトリウムアミド（109mg,2.79mmol）を懸濁し、室温、窒 素下に撹拌した。ＴＨＦ（2ml）中のN-メチル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3- シアノシクロペンチルアミン（0.50g，2.23mmol）を滴下して加えた。反応混合 物をさらに３０分撹拌した後、０℃に冷却し、ここにＴＨＦ（2ml）中の3,5-ジ ブロモピリジン（581mg,2.45mmol）を滴下して加えた。低温で１．５時間、次い で室温で一晩撹拌を続けた。反応混合物を注意深く水（30ml）に注ぎ、抽出した （酢酸エチル3x30ml）。抽出物を集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥 、減圧で留去すると褐色半固体（810mg）が得られた。生成物をシリカの濾過ク ロマトグラフィーで、ヘキサン中の５％から１５％の酢酸エチルのグラジエント で溶出して精製すると所望の生成物がジアステレオマーの混合物として得られた （205mg）。 実施例１０ この実施例ではN-メチル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシクロペンチ ルアミン（化合物番号２）の製造を説明する。 ジクロロメタン（3ml）中にN-メチル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-(5-ブロ モピリド-3-イル)-3-シアノシクロペンチルアミン（185mg,0.49mmol）を撹拌し 、トリフルオロ酢酸（1.9ml）を滴下して加えた。溶液を室温で２時間撹拌した 後、一晩放置した。溶媒を減圧で留去し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム（15ml ）と ジクロロメタン（15ml）に分配した。有機相を分離して水相をさらにジクロロメ タン（2x15ml）で抽出した。有機分画を集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウム で乾燥、溶媒を減圧で留去すると黄色オイル（135mg）が得られ、これをシリカ のプレパラティブ薄層クロマトグラフィーで、メタノール中の１０％アンモニア 水溶液をジクロロメタン中に１０％含む溶液を用いて精製すると所望の生成物が ジアステレオマーの混合物として得られた（70mg）。 実施例１１ この実施例ではN-メチル-N-ビニルオキシカルボニル-3-(5-ブロモピリド-3-イ ル)-3-シアノシクロペンチルアミン（化合物番号２３）の製造を説明する。 窒素下に還流しながら1,2-ジクロロエタン中でN,N-ジメチル-3-(5-ブロモピリ ド-3-イル)-3-シアノシクロペンチルアミン（115mg,0.39mmol）を撹拌した。ビ ニルクロロホルメート（125mg,1.17mmol）を滴下して加えて、反応混合物を５時 間還流した後、室温で一晩放置した。反応混合物を減圧で濃縮すると褐色ガム状 物（150mg）が得られた。生成物をシリカの濾過クロマトグラフィーでヘキサン 中の２０％酢酸エチルを用いて精製すると所望の生成物がジアステレオマーの混 合物として得られた（75mg）。 実施例１２ この実施例はＮ-メチル-N-ホルミル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノシ クロペンチルアミン（化合物番号１６）の製造を説明する。 メチルホルメート（2ml）中でN-メチル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノ シクロペンチルアミン（110mg,0.39mmol）を２時間撹拌し、一晩放置した。反応 混合物を減圧で濃縮すると黄色オイル（120mg）が得られた。反応が不完全であ ったので、このオイルをメチルホルメート（2ml）とともにざらに６時間撹拌し 、一晩放置した。メチルホルメート（3ml）をさらに加えて混合物をさらに６時 間撹拌した後、一晩放置した。撹拌をさらに６時間続け、混合物を一晩放置した 。さらにメチルホルメート（2ml）を加えて反応混合物を７日間放置し、減圧で 濃縮すると黄色オイル（130mg）が得られた。生成物をシリカの濾過クロマトグ ラフィーで、ジクロロメタンで溶出し、次にメタノール中の１０％アンモニア水 溶液をジクロロメタン中に２％含む溶液で溶出して精製すると所望の生成物が ジアステレオマーの混合物として得られた（95mg）。 実施例１３ この実施例ではN-メチル-N-(2,2-ジフルオロエチル)-3-(5-ブロモピリド-3-イ ル)-3-シアノシクロペンチルアミン（化合物番号１８）の製造を説明する。 室温でジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（3ml）中にN-メチル-3-(5-ブロモピ リド-3-イル)-3-シアノシクロペンチルアミン（100mg,0.36mmol）と2-ブロモ-1, 1-ジフルオロエタン（79mg,0.54mmol）をいっしょに撹拌した。炭酸カリウム（7 5mg,0.54mmol）を一度に加え、次にヨウ化カリウム（15mg,0.09mmol）を加えた 後、反応混合物を５０℃に加熱した。２４時間後にさらにＤＭＦ（1ml）中の2- ブロモ-1,1-ジフルオロエタン（79mg,0.54mmol）を加え、次に炭酸カリウム（75 mg，0.54mmol）を加えた。反応混合物を５０℃に２４時間保持し、さらにＤＭＦ （1ml）中の2-ブロモ-1,1-ジフルオロエタン（79mg，0.54mmol）を加えた。５０ ℃で３日後に反応混合物を冷却し、ジクロロメタンで希釈し、濾過によって無機 物を除去し、減圧で留去すると黄色ガム状物（110mg）が得られた。反応は不完 全であったので、さらに混合物をＤＭＦ（3ml）中の2-ブロモ-1,1-ジフルオロエ タン(522mg,3.60mmol)と撹拌し、炭酸カリウム(75mg,0.54mmol)を一度に加え、 次いでヨウ化カリウム（60mg，0.36mmol）を加えた。反応混合物を５０℃に温め 、この温度で一晩保持し、次いでさらにＤＭＦ（3ml）中の2-ブロモ-1,1-ジフル オロエタン(522mg,3.60mmol)と、次いで炭酸カリウム(75mg，0.54mmol)を加えた 。３日後に反応混合物を冷却し、濾過によって無機物を除去し、ＤＭＦで洗い流 し、減圧で濃縮すると黄色オイル（310mg）が得られた。オイルをシリカの薄層 クロマトグラフィーで、メタノール中の１０％アンモニア水溶液をジクロロメタ ン中に１０％含む溶液を用いて精製すると所望の生成物がジアステレオマーの混 合物として得られた（65mg）。 実施例１４ この実施例ではN-メチル-N-(4-エトキシベンジル)-3-(5-ブロモピリド-3-イル )-3-シアノシクロペンチルアミン（化合物番号２４）の製造を説明する。 室温でメタノール（2ml）中にN-メチル-3-(5-ブロモピリド-3-イル)-3-シアノ シクロペンチルアミン（160mg,0.57mmol）を撹拌し、メタノール（2ml）中の4- エトキシベンズアルデヒド（171mg,1.14mmol）を滴下して加えた。９０分後にナ トリウムシアノボロヒドリド（36mg，0.57mmol）を一度に加えた。室温で２４時 間撹拌後、さらにナトリウムシアノボロヒドリド（36mg，0.57mmol）を加え、２ ４時間後にメタノール（1ml）中の4-エトキシベンズアルデヒド（86mg，0.57mmo l）を滴下して加えた後、さらにナトリウムシアノボロヒドリド（36mg，0.57mmo l）を加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌後、さらにナトリウムシアノボ ロヒドリド（36mg,0.57mmol）を加え、２４時間後にメタノール(1ml)中の4-エト キシベンズアルデヒド（86mg，0.57mmol）を滴下して加えた後、さらにナトリウ ムシアノボロヒドリド（36mg，0.57mmol）を加えた。４日後に反応混合物を減圧 濃縮し、残渣を２Ｍ水酸化ナトリウム（5ml）とジエチルエーテル（5ml）に分配 し、水相をさらにジエチルエーテル（2x5ml）で抽出した。有機相を集めて水（1 x10ml）で洗浄、炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮すると黄色 オイル（460mg）が得られた。これをジクロロメタン（10ml）に溶解し、２Ｍ塩 酸（3x5ml）で抽出した。酸抽出物を集めて、固体水酸化カリウムを加えてｐＨ １０−１１の塩基性とし、ジクロロメタン（4x10ml）で抽出した。有機抽出物を 集めて炭酸カリウム／硫酸マグネシウムで乾燥、減圧留去すると生成物が無色オ イル（140mg）として得られた。このオイルをシリカの薄層クロマトグラフィー で、メタノール中の１０％アンモニア水溶液をジクロロメタン中に１０％含む溶 液を用いて精製すると所望の生成物がジアスデレオマーの混合物として得られた （120mg）。 N-アリル-N-t-ブチルオキシカルボニル-3-シアノシクロペンチルアミンのＮＭ Ｒデータも記載する： 実施例１５ この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に 容易に変換できる乳化可能な濃縮組成物を説明する。濃縮物は以下の成分を有す る： 重量％ 化合物番号１ ２５．５ SYNPERONIC NP 13 ２．５ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２．５ AROMASOL H ７０ 実施例１６ この実施例では、水で希釈することによってスプレイ使用に適した液体製剤に 容易に変換できる湿潤可能な粉末組成物を説明する。湿潤可能な粉末は以下の成 分を有する： 重量％ 化合物番号１ ２５．０ シリカ ２５．０ リグノスルホン酸ナトリウム ５．０ ラウリル硫酸ナトリウム ２．０ カオリナイト ４３．０ 実施例１７ この実施例では、植物又はその他の表面に直接適用でき、化合物番号１を１重 量％とタルクを９９重量％含む振りかけ用粉末を説明する。 実施例１８ この実施例では、パラフィン希釈剤と混合した後に極低容量法で適用すること のできる濃縮液体製剤を説明する。 重量％ 化合物番号１ ９０．０ SOLVESSO 200 １０．０ 実施例１９ この実施例では、水で希釈することによって水性スプレイとして適用するのに 適した製剤を生成するために容易に変換可能なカプセル懸濁濃縮物を説明する。 重量％ 化合物番号１ １０．０ アルキルベンゼン溶媒（例えばAROMASOL H） ５．０ トルエンジ−イソシアネート ３．０ エチレンジアミン ２．０ ポリビニルアルコール ２．０ ベントナイト １．５ 多糖（例えばKELTROL） ０．１ 水 ７６．４ 実施例２０ 顆粒製剤としてすぐ使用可能： 重量％ 化合物番号１ ０．５ SOLVESSO 200 ０．２ ノニルフェノールエトキシレート ０．１ （例えばSynperonic NP8） 炭酸カルシウム顆粒（0.3-0.7mm） ９９．２ 実施例２１ 水性懸濁濃縮物： 重量％ 化合物番号１ ５．０ カオリナイト １５．０ リグノスルホン酸ナトリウム ３．０ ノニルフェノールエトキシレート １．５ （例えばSynperonic NP8） プロピレングリコール １０．０ ベントナイト ２．０ 多糖（例えばKeltrol） ０．１ 殺菌剤（例えばProxel：登録商標名） ０．１ 水 ６３．３ 実施例２２ この実施例では、水分散性の顆粒製剤を説明する。 重量％ 化合物番号１ ５ シリカ ５ リグノ硫酸ナトリウム １０ ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ５ 酢酸ナトリウム １０ モントモリロナイト粉末 ６５実施例２３ この実施例では、式（Ｉ）の化合物の殺昆虫性について説明する。式（Ｉ）の 化合物の活性を種々の害虫を用いて測定した。特別に記載しない限り、害虫を50 0重量ppmの化合物を含む液体組成物で処理した。各組成物は、化合物をアセトン とエタノール（５０：５０）の混合物に溶解し、この溶液を、"SYNPERONIC"NP8 の商標名で売られている湿潤剤を０．０５重量％含む水で、液体組成物が必要濃 度の化合物を含むようになるまで希釈することによって調製した。"SYNPERONIC" は登録商標名である。 各害虫について採用した試験方法は基本的には同じであり、通常は基質、害虫 が食べる宿主植物もしくは食物である媒体上に多数の害虫をおいて、媒体と害虫 のどちらか一方又は両方を組成物で処置することを含む。次に害虫の死亡率を普 通は処置後の２−５日間に定期的に評価した。 モモのアブラムシであるミズス・ペルシセア（Myzus persicae）に対する試験 結果を以下に示す。結果は、Ａ、Ｂ又はＣの死亡率評価（スコア）で表し、Ｃは ４０％以下の死亡率、Ｂは４０−７９％の死亡率、Ａは８０−１００％の死亡率 を示す。この試験では、チャイニーズキャベツの葉をアブラムシに寄生させて、 寄生した葉に試験組成物をスプレイし、死亡率を３日後に評価した。 化合物番号２，３，５，９，１４，１６，１７，１８，２３，２４，２５，３ ９及び５２はそれぞれ死亡率スコアＡを与え、化合物番号８２は死亡率スコアＢ を与えた。 さらに、ナミハダニであるテトラニクス・アーテイカエ（Tetranychus urtica e）に対する同様の試験で化合物番号９及び８８はそれぞれ死亡率スコアＢを与 えた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/76 １０１ Ａ０１Ｎ 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 サーモン，ロジャー イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション (72)発明者 フィネイ，ジョン イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション (72)発明者 ハゲット，マーク・エイドリアン イギリス国 バークシャー アールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッ ツ・ヒル・リサーチ・ステーション 【要約の続き】 ハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシ ル、ホルミル、カルバミル、アルコキシカルボニル、ア ルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒドロキシ、ニトロ、 ハロアルキル、アルキル、アミノ、アシルアミノ、イミ デート及びホスホネート基から選択される１又はそれ以 上の置換基で置換されていてもよい］又はそれから誘導 される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキ シド；式（Ｉ）の化合物と担体もしくは希釈剤とを含む 組成物；及び上記の化合物又は組成物を用いて昆虫、コ ナダニ、もしくは線虫害虫を駆除及び制御する方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）の化合物： ［式中、Ｒ¹はＡｒ−(ＣＨ₂)_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは置換され ていてもよいフェニルであるか、又は窒素、酸素及び硫黄原子から独立して選択 される１−３個のヘテロ原子と、環中の隣接する原子間に少なくとも１つの不飽 和（二重結合）を含む５−もしくは６−員の置換されていてもよいヘテロ環系で あり、ここで置換基が存在する場合には、それらはハロゲン原子、アルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアル コキシ、アルキルチオ及びアルキルアミノ基から選択され、これらの基は６個ま での炭素原子をもつ）であり；Ｒ²及びＲ³は独立して水素であるか、あるいはア ルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ホルミル、アルキルカルボニ ル、アリールカルボニル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル 、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニルスルホニ ル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキ シカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル又はジチオカルボキシル基 から選択される基であり；Ｒ²及びＲ³のアルキル部分は１−１５個の炭素原子を 含み、かつハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル、 カルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒドロ キシ、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、イミデート及びホスホネート基から選択 される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく；Ｒ²及びＲ³のアリール 、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラル ケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、フェニルス ル ホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリール オキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル及びジチオカルボキシ ル部分はハロゲン、シアノ、カルボキシル、カルボキシルアシル、ホルミル、カ ルバミル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキレンジオキシ、ヒドロキ シ、ニトロ、ハロアルキル、アルキル、アミノ、アシルアミノ、イミデート及び ホスホネート基から選択される１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい ］又はそれから誘導される酸付加塩、四級アンモニウム塩もしくはＮ−オキシド 。 ２．Ｒ¹がＡｒ−(ＣＨ₂)_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは窒素、酸素 及び硫黄からなる群から独立して選択される１−３個のヘテロ原子を含み、ベン ゼン環と縮合していてもよい５−もしくは６−員の芳香族ヘテロ環系であり、前 記環系はハロゲン、ハロアルコキシ又はハロアルキルで置換されていてもよい） である、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｒ²及びＲ³がそれぞれ独立して水素；ハロゲン又はアルコキシで置換され ていてもよい１−１５個の炭素原子を含むアルキル；ハロゲン又はアルコキシで 置換されていてもよいフェニルアルキル；アルケニル；ホルミル；アルコキシカ ルボニル;又はアルケニルオキシカルボニルである、請求項１又は２記載の式(Ｉ )の化合物。 ４．Ｒ¹がＡｒ−(ＣＨ₂)_n−（式中、ｎは０又は１であり、Ａｒは１−３個の 窒素原子を含み、ハロゲン原子で置換されていてもよい６−員の芳香族ヘテロ環 系である）であり；Ｒ²及びＲ³が独立して水素；ハロゲン又はアルコキシで置換 されていてもよいアルキル；ハロゲン又はアルコキシで置換されていてもよいフ ェニルアルキル；ホルミル；アルコキシカルボニル；又はアルケニルオキシカル ボニルである、請求項１，２又は３記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ¹が水素であり、Ｒ²及びＲ³が請求項１記載のものである式（Ｉ）の中 間体化合物。 ６．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、 （ａ）式（８）の３−シアノシクロペンチルアミン：を塩基の存在下に式Ｒ¹−Ｘ（式中、Ｘは脱離基である）の化合物と反応させる か、あるいは （ｂ）式（７）の３−シアノシクロペンチルアミン： を式Ｒ³−Ｘ¹（式中、Ｘ¹は脱離基である）のアルキル化剤と反応させるか、あ るいは （ｃ）式（７）の３−シアノシクロペンチルアミンを式Ｒ³ＣＨＯのカルボニル 化合物と還元的にカップリングするか、あるいは （ｄ）Ｒ³が水素であるときには、式（６）の化合物： を脱カルボキシル化するか、あるいは （ｅ）式（１３）の化合物：のアミン基を置換するか、あるいは （ｆ）式（１１）の化合物： を還元的にアミノ化する、 ことを含む上記方法。 ７．殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の請求項１記載の式( Ｉ)の化合物と、そのための適当な担体もしくは希釈剤とをを含む殺昆虫、殺コ ナダニ、もしくは殺線虫組成物。 ８．殺昆虫的、殺コナダニ的、もしくは殺線虫的有効量の請求項７記載の組成 物で害虫又は害虫の存在部位を処置することを含む、昆虫、コナダニ、もしくは 線虫害虫を駆除及び制御する方法。 ９．存在部位が成長する植物であり、害虫が植物害虫である請求項８記載の方 法。