JP2000160068A - クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤 - Google Patents
クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 透明性を重視するクリアー型塗料に配合した
ときに、その透明性を損なうことなく消泡性又は平滑性
を付与する、クリアー型塗料用添加剤を提供する。 【解決手段】 ベンゾトリアゾール基を有するビニル系
の反応性モノマー又はベンゾフェノン基を有するビニル
系の反応性モノマー５〜５０重量％と、従来塗料用の消
泡剤又は平滑剤として用いられてきた重合性二重結合を
有する他のモノマー又はポリマー９５〜５０重量％とを
共重合して得られる共重合体を少量添加することによ
り、クリアー型塗料において透明性を損なうことなく、
消泡性又は平滑性を得ることが出来る。
ときに、その透明性を損なうことなく消泡性又は平滑性
を付与する、クリアー型塗料用添加剤を提供する。 【解決手段】 ベンゾトリアゾール基を有するビニル系
の反応性モノマー又はベンゾフェノン基を有するビニル
系の反応性モノマー５〜５０重量％と、従来塗料用の消
泡剤又は平滑剤として用いられてきた重合性二重結合を
有する他のモノマー又はポリマー９５〜５０重量％とを
共重合して得られる共重合体を少量添加することによ
り、クリアー型塗料において透明性を損なうことなく、
消泡性又は平滑性を得ることが出来る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、透明性を重視する
クリアー塗料に、そのクリアー性を損なうことなく、消
泡性や平滑性を与える、クリアー塗料用消泡剤、或い
は、クリアー塗料用平滑剤に関するものである。
クリアー塗料に、そのクリアー性を損なうことなく、消
泡性や平滑性を与える、クリアー塗料用消泡剤、或い
は、クリアー塗料用平滑剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に塗料には、塗装時に巻き込んだ泡
を消すための消泡剤や、塗装時の被塗物への濡れ性を向
上させたり、平滑に塗装するための平滑剤（レベリング
剤）が配合される。しかし、これらの消泡剤や、平滑剤
（以下表面調整剤と総称する）をクリアー塗料に配合す
ると表面調整剤は、硬化したクリアー塗料中で粒子とし
て存在し塗膜に濁りを生じることがあった。
を消すための消泡剤や、塗装時の被塗物への濡れ性を向
上させたり、平滑に塗装するための平滑剤（レベリング
剤）が配合される。しかし、これらの消泡剤や、平滑剤
（以下表面調整剤と総称する）をクリアー塗料に配合す
ると表面調整剤は、硬化したクリアー塗料中で粒子とし
て存在し塗膜に濁りを生じることがあった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に塗料を塗装する
ときには、塗装時に巻き込んだ泡が消えずに塗膜外観が
低下したり、泡が原因で生じたピンホールなどにより被
塗物の保護性能が十分に得られないという現象を防止す
るために、消泡剤が配合される。また、塗装時に生じる
塗りむらを防止したり、被塗物に異物が付着している場
合に生じる、塗装膜のはじきを防いだり、更に塗装面が
平滑に美しく仕上がるように、平滑剤が配合される。
ときには、塗装時に巻き込んだ泡が消えずに塗膜外観が
低下したり、泡が原因で生じたピンホールなどにより被
塗物の保護性能が十分に得られないという現象を防止す
るために、消泡剤が配合される。また、塗装時に生じる
塗りむらを防止したり、被塗物に異物が付着している場
合に生じる、塗装膜のはじきを防いだり、更に塗装面が
平滑に美しく仕上がるように、平滑剤が配合される。
【０００４】しかし、最近多く使用されるようになって
きた、自動車のメタリックカラー用の溶剤型クリアート
ップコートや、粉体型クリアートップコート、或いは木
工用の紫外線硬化型クリアーコートなどに、従来の表面
調整剤を配合すると、塗装後の硬化した塗膜の中で、配
合した表面調整剤が微粒子として存在するために濁りを
生じ、仕上がった塗装膜の外観を損ねることがあった。
また、クリアー性を損なわないように配合量を制限する
と、表面調整剤自身の性能が十分に発揮できないことも
多い。
きた、自動車のメタリックカラー用の溶剤型クリアート
ップコートや、粉体型クリアートップコート、或いは木
工用の紫外線硬化型クリアーコートなどに、従来の表面
調整剤を配合すると、塗装後の硬化した塗膜の中で、配
合した表面調整剤が微粒子として存在するために濁りを
生じ、仕上がった塗装膜の外観を損ねることがあった。
また、クリアー性を損なわないように配合量を制限する
と、表面調整剤自身の性能が十分に発揮できないことも
多い。
【０００５】従って、本発明の目的は、透明性を重視す
るクリアー塗料に配合しても濁りを生じない、表面調整
剤を提供することである。
るクリアー塗料に配合しても濁りを生じない、表面調整
剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、様々な検
討を重ねた結果、従来の塗料用の表面調整剤として用い
られていた、ビニル系のモノマーを重合して得られるポ
リマーに対して、一般式１（化１）で示されるベンゾト
リアゾール基を有するビニル系モノマー、又は一般式２
（化２）で示されるベンゾフェノン基を有するビニル系
モノマーを従来のポリマーに共重合することにより、本
来の表面調整剤の効果を損なうことなく、クリアー塗料
に配合した場合濁りをほとんど生じないことを発見し
た。斯くして、本発明によれば、一般式
討を重ねた結果、従来の塗料用の表面調整剤として用い
られていた、ビニル系のモノマーを重合して得られるポ
リマーに対して、一般式１（化１）で示されるベンゾト
リアゾール基を有するビニル系モノマー、又は一般式２
（化２）で示されるベンゾフェノン基を有するビニル系
モノマーを従来のポリマーに共重合することにより、本
来の表面調整剤の効果を損なうことなく、クリアー塗料
に配合した場合濁りをほとんど生じないことを発見し
た。斯くして、本発明によれば、一般式
【０００７】
【化３】 ［式中、Ｒ1はビニル基を表す。］で示されるベンゾト
リアゾール基を有するビニル系の反応性モノマー、また
は、一般式
リアゾール基を有するビニル系の反応性モノマー、また
は、一般式
【０００８】
【化４】 ［式中、Ｒ2はＨ、アルキル基、ビニル基、アルケニル
基又はアルコキシ基を表し、Ｒ3はＨ、アルキル基、ビ
ニル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表す。］で示
されるベンゾフェノン基を有するビニル系の反応性モノ
マー５〜５０重量％と、これらビニル系の反応性モノマ
ーと反応する重合性二重結合を有する他のモノマー又は
ポリマー９５〜５０重量％とを共重合して得られるもの
であることを特徴とする塗料用又はインキ用の消泡剤又
は平滑剤が提供される。
基又はアルコキシ基を表し、Ｒ3はＨ、アルキル基、ビ
ニル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表す。］で示
されるベンゾフェノン基を有するビニル系の反応性モノ
マー５〜５０重量％と、これらビニル系の反応性モノマ
ーと反応する重合性二重結合を有する他のモノマー又は
ポリマー９５〜５０重量％とを共重合して得られるもの
であることを特徴とする塗料用又はインキ用の消泡剤又
は平滑剤が提供される。
【０００９】本発明の共重合体に於いて、ベンゾトリア
ゾール基を有するビニル系モノマー又はベンゾフェノン
基を有するビニル系モノマーの重量％が５％より少ない
と、クリアー塗料に配合したときの透明性が、十分に得
られない。また、５０重量％より多くなると、表面調整
剤としての効果が十分に発揮できなかったり、逆に透明
性に悪影響を及ぼす。
ゾール基を有するビニル系モノマー又はベンゾフェノン
基を有するビニル系モノマーの重量％が５％より少ない
と、クリアー塗料に配合したときの透明性が、十分に得
られない。また、５０重量％より多くなると、表面調整
剤としての効果が十分に発揮できなかったり、逆に透明
性に悪影響を及ぼす。
【００１０】ベンゾトリアゾール基を有するビニル系モ
ノマーとしては、例えば、ベンゾトリアゾールの骨格を
有する、３−（２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−ヒドロキシフェネチル−メタクリレ
ートが挙げられる。
ノマーとしては、例えば、ベンゾトリアゾールの骨格を
有する、３−（２Ｈ−１，２，３−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−ヒドロキシフェネチル−メタクリレ
ートが挙げられる。
【００１１】ベンゾフェノン基を有するビニル系モノマ
ーとしては、例えば、ベンゾフェノンの骨格に、メタク
リロイルオキシエトキシ基を導入した、２−ヒドロキシ
−４−メタクリロイルオキシエトキシ−ベンゾフェノン
が挙げられる。
ーとしては、例えば、ベンゾフェノンの骨格に、メタク
リロイルオキシエトキシ基を導入した、２−ヒドロキシ
−４−メタクリロイルオキシエトキシ−ベンゾフェノン
が挙げられる。
【００１２】表面調整剤に利用される化合物で、ベンゾ
トリアゾール基を有するビニル系モノマーやベンゾフェ
ノン基を有するビニル系モノマーと反応性を有する物質
としては、例えば、アクリル酸エチルエステル、アクリ
ル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエ
ステル、アクリル酸ラウリルエステル、等のアクリル酸
アルキルエステル類、メタクリル酸エチルエステル、メ
タクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシルエステル、メタクリル酸ラウリルエステル、メタ
クリル酸ヘキサデシルエステル、メタクリル酸オクタデ
シルエステル、等のメタクリル酸アルキルエステル類、
エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチ
ルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテ
ル、ラウリルビニルエーテル、オクタデシルビニルエー
テル、等のアルキルビニルエーテル類、メタクリロイル
オキシ基を有する反応性シリコーン（チッソ株式会社か
ら市販されているサイラプレーンＦＭ−０７１１や東亜
合成株式会社から市販されているＡＫ−５、ＡＫ−３０
など）や反応性アクリルポリマー（三菱化学株式会社か
ら市販されているダイヤマックシリーズや東亜合成株式
会社から市販されているＡ−シリーズなど）などのいわ
ゆるマクロモノマー、ブタジエンポリマーなどの反応基
を有するポリマーなどが挙げられるが、表面調整剤の原
料として用いられるものには、その他にも多種に渡って
おり、（化１）、（化２）で示される反応性のモノマー
と共重合の可能なものならば、全てのものが利用でき
る。
トリアゾール基を有するビニル系モノマーやベンゾフェ
ノン基を有するビニル系モノマーと反応性を有する物質
としては、例えば、アクリル酸エチルエステル、アクリ
ル酸ブチルエステル、アクリル酸２−エチルヘキシルエ
ステル、アクリル酸ラウリルエステル、等のアクリル酸
アルキルエステル類、メタクリル酸エチルエステル、メ
タクリル酸ブチルエステル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシルエステル、メタクリル酸ラウリルエステル、メタ
クリル酸ヘキサデシルエステル、メタクリル酸オクタデ
シルエステル、等のメタクリル酸アルキルエステル類、
エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチ
ルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテ
ル、ラウリルビニルエーテル、オクタデシルビニルエー
テル、等のアルキルビニルエーテル類、メタクリロイル
オキシ基を有する反応性シリコーン（チッソ株式会社か
ら市販されているサイラプレーンＦＭ−０７１１や東亜
合成株式会社から市販されているＡＫ−５、ＡＫ−３０
など）や反応性アクリルポリマー（三菱化学株式会社か
ら市販されているダイヤマックシリーズや東亜合成株式
会社から市販されているＡ−シリーズなど）などのいわ
ゆるマクロモノマー、ブタジエンポリマーなどの反応基
を有するポリマーなどが挙げられるが、表面調整剤の原
料として用いられるものには、その他にも多種に渡って
おり、（化１）、（化２）で示される反応性のモノマー
と共重合の可能なものならば、全てのものが利用でき
る。
【００１３】本発明で用いるビニル基を有する化合物の
共重合体を合成する方法としては、過酸化物や、アゾ系
の化合物を用いるラジカル重合法、酸触媒を用いるカチ
オン重合法、アルカリ金属系の触媒を用いるアニオン重
合法などが用いられる。本発明は、共重合体の用途開発
に関する発明であるから、合成方法によって何ら制限さ
れるものではない。
共重合体を合成する方法としては、過酸化物や、アゾ系
の化合物を用いるラジカル重合法、酸触媒を用いるカチ
オン重合法、アルカリ金属系の触媒を用いるアニオン重
合法などが用いられる。本発明は、共重合体の用途開発
に関する発明であるから、合成方法によって何ら制限さ
れるものではない。
【００１４】本発明が適する塗料は、仕上がりの透明性
を重視するクリアー型塗料であり、自動車用のクリアト
ップコート塗料や、木工用の紫外線硬化型塗料などに対
して有効に使用することが出来る。
を重視するクリアー型塗料であり、自動車用のクリアト
ップコート塗料や、木工用の紫外線硬化型塗料などに対
して有効に使用することが出来る。
【００１５】本発明による塗料用表面調整剤を塗料に添
加する時期は、塗料を製造する過程でも良いし、また塗
料を製造した後でも良い。
加する時期は、塗料を製造する過程でも良いし、また塗
料を製造した後でも良い。
【００１６】本発明の塗料用表面調整剤の添加量は、通
常の塗料用表面調整剤と同じ添加量で十分に効果を発揮
する。更に、塗膜中で濁りを発生しにくいので、通常の
塗料用表面調整剤より多く配合することも可能である。
常の塗料用表面調整剤と同じ添加量で十分に効果を発揮
する。更に、塗膜中で濁りを発生しにくいので、通常の
塗料用表面調整剤より多く配合することも可能である。
【００１７】
【発明の効果】本発明の塗料用表面調整剤は、クリアー
型塗料に配合した場合に、塗装膜の透明性を阻害するこ
となく消泡性や、平滑性を与えることが可能である。
型塗料に配合した場合に、塗装膜の透明性を阻害するこ
となく消泡性や、平滑性を与えることが可能である。
【００１８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。以下における「部」及び「％」は、それぞれ、
「重量部」及び「重量％」を示す。消泡剤の製造実施例１ 撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計、及び窒素
ガス吹き込み口を備えた１０００ｍｌの反応容器に、キ
シレン１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら９０
℃に昇温した後、下に示す滴下溶液（ａ−１）を滴下ロ
ートにより、９０分間で等速滴下した。滴下溶液（ａ−１） メタクリル酸オクタデシルエステル ２５５部 ＲＵＶＡ−９３ ＊１） ４５部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ４.５部 ＊１) ３−（２Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ キシフェネチル−メタクリレート（大塚化学(株)社製） 滴下溶液（ａ−１）の滴下終了１時間後、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエイト１.５部を加え、
さらに９０℃の温度を維持しつつ３時間反応させた。反
応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＧ−１〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、１２５０００であった。消泡剤の製造実施例２ 消泡剤の製造実施例１の滴下溶液（ａ−１）に代えて下
記の滴下溶液（ａ−２）を用い、かつ、反応温度を１０
０℃とした以外は、消泡剤の製造実施例１と同様の方法
で製造した。滴下溶液（ａ−２） メタクリル酸ヘキサデシルエステル １９０部 ラウリルビニルエーテル ８０部 ＲＵＶＡ−９３ ３０部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ３部 反応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＧ−２〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、８５０００であった。消泡剤の製造実施例３ 消泡剤の製造実施例１と同様の反応容器に、ポリブタジ
エンＢ−３０００ ＊２）を２０部とキシレン１８５部
を仕込み、窒素ガスを導入しながら１００℃に昇温した
後、下に示す滴下容液（ａ−３）を滴下ロートにより４
時間で等速滴下した。
する。以下における「部」及び「％」は、それぞれ、
「重量部」及び「重量％」を示す。消泡剤の製造実施例１ 撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計、及び窒素
ガス吹き込み口を備えた１０００ｍｌの反応容器に、キ
シレン１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら９０
℃に昇温した後、下に示す滴下溶液（ａ−１）を滴下ロ
ートにより、９０分間で等速滴下した。滴下溶液（ａ−１） メタクリル酸オクタデシルエステル ２５５部 ＲＵＶＡ−９３ ＊１） ４５部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ４.５部 ＊１) ３−（２Ｈ−１,２,３−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロ キシフェネチル−メタクリレート（大塚化学(株)社製） 滴下溶液（ａ−１）の滴下終了１時間後、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエイト１.５部を加え、
さらに９０℃の温度を維持しつつ３時間反応させた。反
応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＧ−１〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、１２５０００であった。消泡剤の製造実施例２ 消泡剤の製造実施例１の滴下溶液（ａ−１）に代えて下
記の滴下溶液（ａ−２）を用い、かつ、反応温度を１０
０℃とした以外は、消泡剤の製造実施例１と同様の方法
で製造した。滴下溶液（ａ−２） メタクリル酸ヘキサデシルエステル １９０部 ラウリルビニルエーテル ８０部 ＲＵＶＡ−９３ ３０部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ３部 反応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＧ−２〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、８５０００であった。消泡剤の製造実施例３ 消泡剤の製造実施例１と同様の反応容器に、ポリブタジ
エンＢ−３０００ ＊２）を２０部とキシレン１８５部
を仕込み、窒素ガスを導入しながら１００℃に昇温した
後、下に示す滴下容液（ａ−３）を滴下ロートにより４
時間で等速滴下した。
【００１９】 ＊２） １,２−ポリブタジエン（日本曹達(株)社製）滴下溶液（ａ−３） メタクリル酸ラウリルエステル １４０部 ＲＵＶＡ−９３ ４０部 キシレン １８５部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 滴下溶液（ａ−３）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエイト３部を加え、さ
らに１００℃を保持しながら２時間反応させた。反応終
了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤〔ＤＧ
−３〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量は、３
００００であった。平滑剤の製造実施例１ 撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガ
ス吹き込み口を備えた１０００ｍｌの反応容器に、トル
エン１５０部を仕込み窒素ガスを導入しながら１１０℃
に昇温し、トルエンを還流させた後、下に示す滴下溶液
（ｂ−１）を滴下ロートにより２時間で等速滴下した。滴下溶液（ｂ−１） アクリル酸２−エチルヘキシルエステル ２４０部 ＲＵＶＡ−９３ ６０部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ６部 滴下溶液（ｂ−１）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−ヘキサノエイト３部を加え、さらに１
１０℃を保持しながら２時間反応させた。反応終了後ト
ルエンで固形分を５０％に調整し、平滑剤〔ＳＧ−１〕
を得た。合成した重合体の数平均分子量は、１００００
であった。平滑剤の製造実施例２ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｂ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｂ−２）を用いた以外は、平滑剤の製
造実施例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｂ−２） アクリル酸ｎ−ブチルエステル １７５部 イソブチルビニルエーテル ８０部 ＲＵＶＡ−９３ ４５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＧ−２〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、３５００であった。平滑剤の製造実施例３ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｂ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｂ−３）を用いた以外は、平滑剤の製
造実施例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｂ−３） アクリル酸ｎ−ブチルエステル １８０部 サイラプレーンＦＭ−０７１１ ＊３） ６０部 ＲＵＶＡ−９３ ６０部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 ＊３） メタクリロイルオキシプロピルポリジメチルシ
ロキサン（チッソ(株)社製）反応終了後、固形分をトル
エンで５０％に調整し、平滑剤〔ＳＧ−３〕を得た。合
成した重合体の数平均分子量は、６０００であった。消泡剤の製造比較例１ 消泡剤の製造実施例１に示したのと同様の反応容器に、
キシレン１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら９
０℃に昇温した後、下に示す滴下溶液（ｃ−１）を滴下
ロートにより、９０分間で等速滴下した。滴下溶液（ｃ−１） メタクリル酸オクタデシルエステル ３００部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ４.５部 滴下溶液（ｃ−１）の滴下終了１時間後、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエイト１.５部を加え、
さらに９０℃の温度を維持しつつ３時間反応させた。反
応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＮ−１〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、１２００００であった。消泡剤の製造比較例２ 消泡剤の製造比較例１の滴下溶液（ｃ−１）に代えて下
記の滴下溶液（ｃ−２）を用い、かつ、反応温度を１０
０℃とした以外は、消泡剤の比較例１と同様の方法で製
造した。滴下溶液（ｃ−２） メタクリル酸ヘキサデシルエステル ２１０部 ラウリルビニルエーテル ９０部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ３部 反応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＮ−２〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、９００００であった。消泡剤の製造比較例３ 消泡剤の製造実施例１と同様の反応容器に、ポリブタジ
エン Ｂ−３０００を２５部とキシレン１８５部を仕込
み、窒素ガスを導入しながら１００℃に昇温した後、下
に示す滴下溶液（ｃ−３）を滴下ロートにより４時間で
等速滴下した。 滴下溶液（ｃ−３） メタクリル酸ラウリルエステル １７５部 キシレン １８５部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 滴下溶液（ｃ−３）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエイト３部を加え、さ
らに１００℃を保持しながら２時間反応させた。反応終
了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤〔ＤＮ
−３〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量は、３
５０００であった。平滑剤の製造比較例１ 平滑剤の製造実施例１で示したのと同様の反応容器に、
トルエン１５０部を仕込み窒素ガスを導入しながら１１
０℃に昇温し、トルエンを還流させた後、下に示す滴下
溶液（ｄ−１）を滴下ロートにより２時間で等速滴下し
た。滴下溶液（ｄ−１） アクリル酸２−エチルヘキシルエステル ３００部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ６部 滴下溶液（ｄ−１）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−ヘキサノエイト３部を加え、さらに１
１０℃を保持しながら２時間反応させた。反応終了後ト
ルエンで固形分を５０％に調整し、平滑剤〔ＳＮ−１〕
を得た。合成した重合体の数平均分子量は、９５００で
あった。平滑剤の製造比較例２ 平滑剤の製造比較例１の滴下溶液（ｄ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｄ−２）を用いた以外は、平滑剤の製
造比較例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｄ−２） アクリル酸ｎ−ブチルエステル ２０５部 イソブチルビニルエーテル ９５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＮ−２〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、３０００であった。平滑剤の製造比較例３ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｄ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｄ−３）を用いた以外は、平滑剤の製
造比較例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｄ−３） アクリル酸ｎ−ブチルエステル ２２５部 サイラプレーンＦＭ−０７１１ ７５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＮ−３〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、５５００であった。
パーオキシ−２−エチルヘキサノエイト３部を加え、さ
らに１００℃を保持しながら２時間反応させた。反応終
了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤〔ＤＧ
−３〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量は、３
００００であった。平滑剤の製造実施例１ 撹拌装置、還流冷却管、滴下ロート、温度計及び窒素ガ
ス吹き込み口を備えた１０００ｍｌの反応容器に、トル
エン１５０部を仕込み窒素ガスを導入しながら１１０℃
に昇温し、トルエンを還流させた後、下に示す滴下溶液
（ｂ−１）を滴下ロートにより２時間で等速滴下した。滴下溶液（ｂ−１） アクリル酸２−エチルヘキシルエステル ２４０部 ＲＵＶＡ−９３ ６０部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ６部 滴下溶液（ｂ−１）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−ヘキサノエイト３部を加え、さらに１
１０℃を保持しながら２時間反応させた。反応終了後ト
ルエンで固形分を５０％に調整し、平滑剤〔ＳＧ−１〕
を得た。合成した重合体の数平均分子量は、１００００
であった。平滑剤の製造実施例２ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｂ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｂ−２）を用いた以外は、平滑剤の製
造実施例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｂ−２） アクリル酸ｎ−ブチルエステル １７５部 イソブチルビニルエーテル ８０部 ＲＵＶＡ−９３ ４５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＧ−２〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、３５００であった。平滑剤の製造実施例３ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｂ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｂ−３）を用いた以外は、平滑剤の製
造実施例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｂ−３） アクリル酸ｎ−ブチルエステル １８０部 サイラプレーンＦＭ−０７１１ ＊３） ６０部 ＲＵＶＡ−９３ ６０部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 ＊３） メタクリロイルオキシプロピルポリジメチルシ
ロキサン（チッソ(株)社製）反応終了後、固形分をトル
エンで５０％に調整し、平滑剤〔ＳＧ−３〕を得た。合
成した重合体の数平均分子量は、６０００であった。消泡剤の製造比較例１ 消泡剤の製造実施例１に示したのと同様の反応容器に、
キシレン１００部を仕込み、窒素ガスを導入しながら９
０℃に昇温した後、下に示す滴下溶液（ｃ−１）を滴下
ロートにより、９０分間で等速滴下した。滴下溶液（ｃ−１） メタクリル酸オクタデシルエステル ３００部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ４.５部 滴下溶液（ｃ−１）の滴下終了１時間後、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエイト１.５部を加え、
さらに９０℃の温度を維持しつつ３時間反応させた。反
応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＮ−１〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、１２００００であった。消泡剤の製造比較例２ 消泡剤の製造比較例１の滴下溶液（ｃ−１）に代えて下
記の滴下溶液（ｃ−２）を用い、かつ、反応温度を１０
０℃とした以外は、消泡剤の比較例１と同様の方法で製
造した。滴下溶液（ｃ−２） メタクリル酸ヘキサデシルエステル ２１０部 ラウリルビニルエーテル ９０部 キシレン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ３部 反応終了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤
〔ＤＮ−２〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量
は、９００００であった。消泡剤の製造比較例３ 消泡剤の製造実施例１と同様の反応容器に、ポリブタジ
エン Ｂ−３０００を２５部とキシレン１８５部を仕込
み、窒素ガスを導入しながら１００℃に昇温した後、下
に示す滴下溶液（ｃ−３）を滴下ロートにより４時間で
等速滴下した。 滴下溶液（ｃ−３） メタクリル酸ラウリルエステル １７５部 キシレン １８５部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 滴下溶液（ｃ−３）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエイト３部を加え、さ
らに１００℃を保持しながら２時間反応させた。反応終
了後キシレンで固形分を３０％に調整し、消泡剤〔ＤＮ
−３〕を得た。合成した重合体の重量平均分子量は、３
５０００であった。平滑剤の製造比較例１ 平滑剤の製造実施例１で示したのと同様の反応容器に、
トルエン１５０部を仕込み窒素ガスを導入しながら１１
０℃に昇温し、トルエンを還流させた後、下に示す滴下
溶液（ｄ−１）を滴下ロートにより２時間で等速滴下し
た。滴下溶液（ｄ−１） アクリル酸２−エチルヘキシルエステル ３００部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト ６部 滴下溶液（ｄ−１）の滴下終了１時間後に、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−ヘキサノエイト３部を加え、さらに１
１０℃を保持しながら２時間反応させた。反応終了後ト
ルエンで固形分を５０％に調整し、平滑剤〔ＳＮ−１〕
を得た。合成した重合体の数平均分子量は、９５００で
あった。平滑剤の製造比較例２ 平滑剤の製造比較例１の滴下溶液（ｄ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｄ−２）を用いた以外は、平滑剤の製
造比較例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｄ−２） アクリル酸ｎ−ブチルエステル ２０５部 イソブチルビニルエーテル ９５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＮ−２〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、３０００であった。平滑剤の製造比較例３ 平滑剤の製造実施例１の滴下溶液（ｄ−１）に代えて、
下記の滴下溶液（ｄ−３）を用いた以外は、平滑剤の製
造比較例１と同様に反応を行った。滴下溶液（ｄ−３） アクリル酸ｎ−ブチルエステル ２２５部 サイラプレーンＦＭ−０７１１ ７５部 トルエン １００部 ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエイト １５部 反応終了後、固形分をトルエンで５０％に調整し、平滑
剤〔ＳＮ−３〕を得た。合成した重合体の数平均分子量
は、５５００であった。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】 実施例１ (アクリルメラミン焼き付け型クリアー塗料
での消泡剤の透明性試験) 第５表に示した配合の焼き付け型アクリルメラミン樹脂
クリアー塗料組成物について、塗装膜の透明性の試験を
行った。また第６表に示した、ベースコート塗料の上に
塗装して、消泡性の試験を行った。
での消泡剤の透明性試験) 第５表に示した配合の焼き付け型アクリルメラミン樹脂
クリアー塗料組成物について、塗装膜の透明性の試験を
行った。また第６表に示した、ベースコート塗料の上に
塗装して、消泡性の試験を行った。
【００２４】第５表に示した希釈溶剤を除く原料をディ
スパー撹拌機で均一に混合し、アクリルメラミンクリア
ー塗料を作成した。この塗料に第１表及び第３表の消泡
剤をクリアー塗料に対して１重量％加えて、ディスパー
撹拌機で２０００ｒｐｍで２分間分散した。この塗料を
透明性の試験のために、ガラス板に１５０μｍのアプリ
ケーターを用いて塗布し、１４０℃のオーブンで２０分
間焼き付けて硬化させた。
スパー撹拌機で均一に混合し、アクリルメラミンクリア
ー塗料を作成した。この塗料に第１表及び第３表の消泡
剤をクリアー塗料に対して１重量％加えて、ディスパー
撹拌機で２０００ｒｐｍで２分間分散した。この塗料を
透明性の試験のために、ガラス板に１５０μｍのアプリ
ケーターを用いて塗布し、１４０℃のオーブンで２０分
間焼き付けて硬化させた。
【００２５】消泡性の試験は、次のように行った。ま
ず、第６表のベースコート塗料の粘度をフォードカップ
＃４で１３秒になるように、希釈溶剤を用いて調整し
た。このベースコート塗料をブリキ板にエアスプレー・
ガンを用いて、乾燥後の塗膜が１５μｍになるように塗
装した。このベースコートが指触乾燥（生乾きの状態）
した状態で、試験用のクリアー塗料を希釈溶剤を用い
て、フォードカップ＃４で２２秒に調整したものをエア
スプレー・ガンで、乾燥後の塗膜の膜厚が２０μｍから
１００μｍになるように、厚さを変化させて塗装した
（以後傾斜塗りと表現する）。塗装後３分間静置し、１
６０℃のオーブンで２０分間焼き付けて硬化させた。
ず、第６表のベースコート塗料の粘度をフォードカップ
＃４で１３秒になるように、希釈溶剤を用いて調整し
た。このベースコート塗料をブリキ板にエアスプレー・
ガンを用いて、乾燥後の塗膜が１５μｍになるように塗
装した。このベースコートが指触乾燥（生乾きの状態）
した状態で、試験用のクリアー塗料を希釈溶剤を用い
て、フォードカップ＃４で２２秒に調整したものをエア
スプレー・ガンで、乾燥後の塗膜の膜厚が２０μｍから
１００μｍになるように、厚さを変化させて塗装した
（以後傾斜塗りと表現する）。塗装後３分間静置し、１
６０℃のオーブンで２０分間焼き付けて硬化させた。
【００２６】塗膜の試験の評価は以下のように行った。
塗装膜の透明性の評価は、ガラス板に塗装したものを目
視で「最良」（５）から「最悪」（１）までの５段階に
評価した。また、消泡性の試験は、ブリキ板に塗装した
塗装面に発生した泡（以下ワキと表現する）の発生膜厚
を膜厚計を用いて測定し、さらに全体的なワキの数を目
視で、数が最も少ない「最良」（５）から数が最も多い
「最悪」（１）までの５段階に評価した。以上の試験の
結果を第７表に示す。
塗装膜の透明性の評価は、ガラス板に塗装したものを目
視で「最良」（５）から「最悪」（１）までの５段階に
評価した。また、消泡性の試験は、ブリキ板に塗装した
塗装面に発生した泡（以下ワキと表現する）の発生膜厚
を膜厚計を用いて測定し、さらに全体的なワキの数を目
視で、数が最も少ない「最良」（５）から数が最も多い
「最悪」（１）までの５段階に評価した。以上の試験の
結果を第７表に示す。
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】 実施例２ （紫外線硬化型クリアー塗料での平滑剤の透
明性試験） 第８表に示した配合の紫外線硬化型樹脂クリアー塗料組
成物について、平滑剤を添加した塗装膜の透明性の試験
を行った。
明性試験） 第８表に示した配合の紫外線硬化型樹脂クリアー塗料組
成物について、平滑剤を添加した塗装膜の透明性の試験
を行った。
【００３０】第８表に示した希釈溶剤（ユニディックシ
ンナー ＃０１６）を除く原料をディスパー撹拌機で均
一に混合し、紫外線硬化型クリアー塗料を作成した。こ
の塗料に第２表及び第４表の平滑剤をクリアー塗料に対
して０.５重量％加えて、ディスパー撹拌機で２０００
ｒｐｍで２分間分散した。この塗料を透明性の試験のた
めに、ガラス板に２００μｍのアプリケーターを用いて
塗布し、６０℃で５分間予備乾燥後、コンベア式紫外線
装置（ウシオ電機株式会社製：ＵＶＣ−２５３３）を用
いて硬化させた。
ンナー ＃０１６）を除く原料をディスパー撹拌機で均
一に混合し、紫外線硬化型クリアー塗料を作成した。こ
の塗料に第２表及び第４表の平滑剤をクリアー塗料に対
して０.５重量％加えて、ディスパー撹拌機で２０００
ｒｐｍで２分間分散した。この塗料を透明性の試験のた
めに、ガラス板に２００μｍのアプリケーターを用いて
塗布し、６０℃で５分間予備乾燥後、コンベア式紫外線
装置（ウシオ電機株式会社製：ＵＶＣ−２５３３）を用
いて硬化させた。
【００３１】平滑性の試験は、次のように行った。木質
材（ナラ材）にプライマーを塗装し、サンディングした
塗装板に、試験用のクリアー塗料に希釈溶剤を加えて粘
度調整したものをエアスプレー・ガンで、乾燥後の塗膜
び膜厚が１０μｍになるように塗装した。塗装後６０℃
で５分間予備乾燥し、その後コンベア式紫外線装置を用
いて硬化させた。
材（ナラ材）にプライマーを塗装し、サンディングした
塗装板に、試験用のクリアー塗料に希釈溶剤を加えて粘
度調整したものをエアスプレー・ガンで、乾燥後の塗膜
び膜厚が１０μｍになるように塗装した。塗装後６０℃
で５分間予備乾燥し、その後コンベア式紫外線装置を用
いて硬化させた。
【００３２】塗膜の試験の評価は以下のように行った。
塗装膜の透明性の評価は、ガラス板に塗装したものを目
視で「最良」（５）から「最悪」（１）までの５段階に
評価した。また、平滑性の試験は、「最良」（５）から
「最悪」（１）までの５段階の標準板を用意し、目視で
評価した。以上の試験の結果を第９表に示す。
塗装膜の透明性の評価は、ガラス板に塗装したものを目
視で「最良」（５）から「最悪」（１）までの５段階に
評価した。また、平滑性の試験は、「最良」（５）から
「最悪」（１）までの５段階の標準板を用意し、目視で
評価した。以上の試験の結果を第９表に示す。
【００３３】
【表８】
【００３４】
【表９】 実施例３ （クリアー型粉体塗料での平滑剤の透明性の
試験） 第１０表に示した配合のアクリルクリアー粉体塗料組成
物について、平滑剤を添加した塗装膜の透明性の試験を
行った。
試験） 第１０表に示した配合のアクリルクリアー粉体塗料組成
物について、平滑剤を添加した塗装膜の透明性の試験を
行った。
【００３５】（マスターバッチの作成）使用するアクリ
ル樹脂（Ａ−２５３）を１７０℃で溶融し、その中に固
形分で１０％濃度となるように第２表、第４表のレベリ
ング剤をディスパーで高速撹拌しながら均一に分散させ
た。冷却後、ピンミルで粉砕し、３２メッシュのふるい
を通過させて１０％アクリル樹脂マスターバッチ組成物
を得た。
ル樹脂（Ａ−２５３）を１７０℃で溶融し、その中に固
形分で１０％濃度となるように第２表、第４表のレベリ
ング剤をディスパーで高速撹拌しながら均一に分散させ
た。冷却後、ピンミルで粉砕し、３２メッシュのふるい
を通過させて１０％アクリル樹脂マスターバッチ組成物
を得た。
【００３６】（アクリル粉体塗料の作成）上記方法で作
成したマスターバッチ組成物を含む第１０表の配合のア
クリル系粉体塗料を乾式混合の後、１００℃から１１０
℃に保ったエクストルーダーにて溶融混練した。冷却
後、ピンミルで粉砕し、１５０メッシュのふるいを通過
させて、白色粉末状のクリアー型粉体塗料組成物を得
た。
成したマスターバッチ組成物を含む第１０表の配合のア
クリル系粉体塗料を乾式混合の後、１００℃から１１０
℃に保ったエクストルーダーにて溶融混練した。冷却
後、ピンミルで粉砕し、１５０メッシュのふるいを通過
させて、白色粉末状のクリアー型粉体塗料組成物を得
た。
【００３７】（アクリル粉体塗料の塗装と評価）次に、
得られた粉末を透明性の評価のためには、硬化膜厚が１
００μｍになるように、静電粉体塗装法によって、ガラ
ス板に吹き付けた。また、平滑性の評価のためには、硬
化膜厚が４０μｍになるように、耐熱ステンレス鋼板
（０.５×７０×１００ｍｍ）に吹き付けた。次いで上
記の塗装板を１６０℃で３０分間焼き付け、透明性の評
価及び、平滑性の評価を行った。その結果を第１１表に
示す。
得られた粉末を透明性の評価のためには、硬化膜厚が１
００μｍになるように、静電粉体塗装法によって、ガラ
ス板に吹き付けた。また、平滑性の評価のためには、硬
化膜厚が４０μｍになるように、耐熱ステンレス鋼板
（０.５×７０×１００ｍｍ）に吹き付けた。次いで上
記の塗装板を１６０℃で３０分間焼き付け、透明性の評
価及び、平滑性の評価を行った。その結果を第１１表に
示す。
【００３８】
【表１０】
【００３９】
【表１１】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年１月６日（１９９９．１．６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】平滑性の試験は、次のように行った。木質
材（ナラ材）にプライマーを塗装し、サンディングした
塗装板に、試験用のクリアー塗料に希釈溶剤を加えて粘
度調整したものをエアスプレー・ガンで、乾燥後の塗膜
の膜厚が１０μｍになるように塗装した。塗装後６０℃
で５分間予備乾燥し、その後コンベア式紫外線装置を用
いて硬化させた。
材（ナラ材）にプライマーを塗装し、サンディングした
塗装板に、試験用のクリアー塗料に希釈溶剤を加えて粘
度調整したものをエアスプレー・ガンで、乾燥後の塗膜
の膜厚が１０μｍになるように塗装した。塗装後６０℃
で５分間予備乾燥し、その後コンベア式紫外線装置を用
いて硬化させた。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】
【表１０】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】
【表１１】
フロントページの続き (72)発明者 堀口 崇 埼玉県草加市氷川町1525 カウベル105号 (72)発明者 大岩 康弘 埼玉県草加市花栗１−23−３ ハイツ花栗 206 (72)発明者 川人 滋寛 埼玉県草加市金明町445−７ Ｆターム(参考） 4J038 CC092 EA011 GA08 4J039 AD10 AD15 AD17 AD20 AD23 AE11 BE16 BE33 EA33
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1はビニル基を表す。］で示されるベンゾト
リアゾール基を有するビニル系の反応性モノマー、また
は、一般式 【化２】 ［式中、Ｒ2はＨ、アルキル基、ビニル基、アルケニル
基又はアルコキシ基を表し、Ｒ3はＨ、アルキル基、ビ
ニル基、アルケニル基又はアルコキシ基を表す。］で示
されるベンゾフェノン基を有するビニル系の反応性モノ
マー５〜５０重量％と、重合性二重結合を有する他のモ
ノマー又はポリマー９５〜５０重量％との共重合体より
なることを特徴とする塗料用又はインキ用の消泡剤又は
平滑剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33792098A JP4427114B2 (ja) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33792098A JP4427114B2 (ja) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000160068A true JP2000160068A (ja) | 2000-06-13 |
| JP4427114B2 JP4427114B2 (ja) | 2010-03-03 |
Family
ID=18313250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33792098A Expired - Lifetime JP4427114B2 (ja) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | クリアー塗料用消泡剤及び平滑剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4427114B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002241698A (ja) * | 2001-02-16 | 2002-08-28 | Kusumoto Kasei Kk | 塗料・インキ用平滑剤 |
| JP2003105250A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素粉体塗料組成物 |
| JP2011116880A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Kusumoto Kasei Kk | リコート時の付着性を損なわない塗料用レベリング剤 |
| CN118345636A (zh) * | 2024-06-18 | 2024-07-16 | 淄博鲁瑞精细化工有限公司 | 一种低泡型纱线平滑剂及其制备方法 |
| WO2025126669A1 (ja) * | 2023-12-12 | 2025-06-19 | 共栄社化学株式会社 | 非水系コーティング剤用消泡剤 |
| WO2026004373A1 (ja) * | 2024-06-26 | 2026-01-02 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性組成物、共重合体、硬化物、電子部品、表示装置および情報端末 |
-
1998
- 1998-11-27 JP JP33792098A patent/JP4427114B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2011116880A (ja) * | 2009-12-04 | 2011-06-16 | Kusumoto Kasei Kk | リコート時の付着性を損なわない塗料用レベリング剤 |
| WO2025126669A1 (ja) * | 2023-12-12 | 2025-06-19 | 共栄社化学株式会社 | 非水系コーティング剤用消泡剤 |
| CN118345636A (zh) * | 2024-06-18 | 2024-07-16 | 淄博鲁瑞精细化工有限公司 | 一种低泡型纱线平滑剂及其制备方法 |
| WO2026004373A1 (ja) * | 2024-06-26 | 2026-01-02 | 東レ株式会社 | ポジ型感光性組成物、共重合体、硬化物、電子部品、表示装置および情報端末 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4427114B2 (ja) | 2010-03-03 |
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