JP2000008030A - クロメン組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 退色速度が速く、しかも劣化時の着色が少な
い、フォトクロミック特性のバランスに優れたクロメン
組成物を提供する。 【解決手段】 例えば、下記式 【化１】 で示されるクロメン化合物１００重量部と、ベンゾトリ
アゾール系紫外線吸収剤又は／及びベンゾフェノン系紫
外線吸収剤１０〜１０００重量部とを含んだクロメン組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、太陽光もしくは水
銀灯の光のような紫外線を含む光の照射で着色した形態
に変化し、発色濃度が濃く、しかもその変化が可逆的
で、優れた退色速度を示し、さらに劣化時の着色が少な
い、フォトクロミック特性のバランスが優れたクロメン
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】フォトクロミズムとは、ここ数年来注目
されてきた現象であって、ある化合物に太陽光あるいは
水銀灯の光のような紫外線を含む光を照射すると速やか
に色が変わり、光の照射をやめて暗所におくと元の色に
戻る可逆作用のことである。この性質を有する化合物は
フォトクロミック化合物と呼ばれ、従来から色々な化合
物が合成されてきたが、その構造には特別な共通性は認
められない。

【０００３】ＰＣＴ特許出願公開明細書ＷＯ９４／２２
８５０号には、下記式（Ａ）で示されるクロメン化合物
が開示されている。

【０００４】

【化３】

【０００５】このクロメン化合物は、高い発色濃度と、
速い退色速度を示すものの、劣化時に着色を有するとい
った欠点を有している。

【０００６】また、米国特許第４９８００８９号明細書
には、下記式（Ｂ）で示されるクロメン化合物が開示さ
れている。

【０００７】

【化４】

【０００８】このクロメン化合物は、劣化時の着色は少
なく、室温付近（２０〜３０℃）においてフォトクロミ
ック性を示すものの、紫外線を照射し発色させた後、暗
所に置いたときの退色速度が遅く、フルギミドおよびス
ピロオキサジン等の他の色調を有するフォトクロミック
化合物との組み合わせにより、混合色を調色した場合、
退色時に色相変化が起こる。

【０００９】また、ＰＣＴ特許出願公開明細書ＷＯ９５
／１６２１５号には、下記式（Ｃ）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ７は基アミノカルボニル基若し
くはアルコキシカルボニル基であり、Ｒ８、Ｒ９は水
素、アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基又は
アルコキシ基等であり、ｋは０〜３であり、Ｂ，Ｂ’は
置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは
非置換の芳香族複素環基、置換若しくは非置換のアダマ
ンチリデン基又は置換若しくは非置換のノルボルニリデ
ン基等である。）で示されるクロメン化合物が開示され
ている。この化合物は前記米国特許第４９８００８９号
明細書記載の化合物に比べ、退色速度は向上したもの
の、混合色の着色状態からの退色時の色相変化を完全に
防止することは出来なかった。さらに、劣化したときの
着色は、化合物（Ｂ）の劣化時の着色よりも大きい。

【００１２】さらに、「フォトクロミズム」（「Photoc
hromism」Brown,G.H.(Ed), John Wiley & Sons, New Yo
rk, 1971）に下記式（Ｄ）で示されるクロメン化合物が
表されている。

【００１３】

【化６】

【００１４】この化合物は、初期着色は低く、速い退色
速度を示すものの、発色濃度が低く実用的ではない。

【００１５】以上のように、各々のクロメン化合物を単
独で使用した場合、発色濃度、退色速度及び劣化時の着
色の点で、今ひとつ満足のいくものではなかった。

【００１６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は十分な発色濃度を持ち、退色速度が速く且つ劣化時の
着色の少ない、フォトクロミック特性のバランスが優れ
たクロメン組成物を提供することにある。

【００１７】

【課題を解決するための手段】本発明は、前記目的を達
成するために提案されたもので、発色感度が高く且つ退
色速度が速い特定のクロメン化合物と紫外線吸収剤とを
ある範囲で混合すると十分な発色濃度を持ち、退色速度
が速く、かつ劣化時の着色が抑制されたクロメン組成物
が得られるという本発明者らの知見に基づいて完成され
たものである。

【００１８】即ち、本発明は、 （Ａ）下記一般式（１）

【００１９】

【化７】

【００２０】〔式中、Ｒ¹は下記式（２）

【００２１】

【化８】

【００２２】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに異なっていて
もよい水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０
のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基または複素環基である。）で示される
基、窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とナフ
トピラン環とが結合している置換もしくは非置換の複素
環基又は該複素環基に芳香族炭化水素環または芳香族複
素環が縮合した縮合複素環基であり、Ｒ²及びＲ³は互い
に異なっていてもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化
水素基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはア
ルキル基であり、Ｒ⁴は置換基であり、ｎはＲ⁴の個数を
表す０〜４の整数であり、ｎが２以上のときはＲ⁴は同
一又は異なる基であってよい。〕で示されるクロメン化
合物：１００重量部および （Ｂ）紫外線吸収剤：１０〜１０００重量部を含んでな
るクロメン組成物である。

【００２３】他の発明は、重合性単量体と上記クロメン
組成物を含んでなる重合性組成物とそれを重合させてな
る硬化体である。

【００２４】

【発明の実施の形態】本発明は、上記一般式（１）で示
されるクロメン化合物（以下、（Ａ）成分ともいう）を
含んでいる。

【００２５】上記一般式（１）において、Ｒ¹は前記一
般式（２）、

【００２６】

【化９】

【００２７】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに異なっていて
もよい水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０
のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の
芳香族炭化水素基または複素環基である。）で示される
基、窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とナフ
トピラン環とが結合している置換もしくは非置換の複素
環基又は該複素環基に芳香族炭化水素環または芳香族複
素環が縮合した縮合複素環基である。

【００２８】上記式（２）中の置換基Ｒ⁵及びＲ⁶は、置
換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換
若しくは非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基ま
たは複素環基としては公知の基が何ら制限なく用いられ
る。これらのアルキル基、芳香族炭化水素基または複素
環基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基等の炭素数が１〜４のアルキル基：ベンゼ
ン環、ナフタレン環等の芳香族炭化水素基：またはフリ
ル基、チエニル基、ベンゾチエニル基等の複素環基が好
適である。置換基Ｒ⁵及びＲ⁶は、互いに同じであっても
異なっていても良い。

【００２９】また、これらのアルキル基、芳香族炭化水
素基または複素環基の置換基としては、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ基、シ
アノ基等を挙げることができる。

【００３０】上記式（２）で示される基を具体的に例示
すると、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、
プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチ
ルエチルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ジ
（ヒドロキシエチル）アミノ基、ジ（シアノメチル）ア
ミノ基、ジフェニルアミノ基等を挙げることができる。

【００３１】一般式（１）中、Ｒ¹で表される、窒素原
子をヘテロ原子として有し該窒素原子とナフトピラン環
とが結合している置換若しくは非置換の複素環基または
該複素環基に芳香族炭化水素環または芳香族複素環が縮
合した縮合複素環基において、該複素環基を構成する炭
素原子数の数は２〜１０であることが好ましく、炭素数
２〜６が好適である。環内にはナフトピラン環と結合し
ている窒素原子の他に更にヘテロ原子が存在していても
よく、該ヘテロ原子は特に限定されないが、酸素原子、
硫黄原子、窒素原子が好適である。また、該複素環基に
結合する芳香族炭化水素環または芳香族複素環としては
炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を
挙げることができる。これらとしては、ベンゼン環、チ
オフェン環、フラン環が好適である。該複素環基は、水
素原子の少なくとも１つが置換されていてもよく、その
置換基としては、公知の置換基であればその種類に何ら
制限はないが、アルキル基、芳香族炭化水素基、ハロゲ
ン原子が好ましい。

【００３２】置換基Ｒ¹で示される窒素原子をヘテロ原
子として有し該窒素原子とナフトピラン環とが結合して
いる置換若しくは非置換の複素環基または該複素環基に
芳香族炭化水素環または芳香族複素環が縮合した縮合複
素環基の置換基であるアルキル基は特に限定はされない
が、一般的には炭素数１ないし１０，好ましくは１ない
し４のアルキル基である。該アルキル基を具体的に例示
すると、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げること
ができる。

【００３３】また、芳香族炭化水素基は特に限定はされ
ないが、一般的には炭素数６ないし１４，好ましくは６
ないし１０の芳香族炭化水素基である。該芳香族炭化水
素基を具体的に例示すると、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ナフチル基等を挙げることができる。

【００３４】ハロゲン原子は特に限定はされないが、一
般的にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
であり、好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子で
ある。

【００３５】上記Ｒ¹で示される窒素原子をヘテロ原子
として有し該窒素原子によってナフトピラン環に結合し
ている置換若しくは非置換の複素環又は該複素環基に芳
香族炭化水素環または芳香族複素環が縮合した縮合複素
環基を具体的に例示すると、ピロリジニル基、ピペリジ
ノ基、ヘキサメチレンイミノ基、２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチ
ルモリホルノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基、チオモル
ホリノ基、インドリル基、メチルインドリル基、テトラ
ヒドロキノリル基、アジリジニル基等を挙げることがで
きる。

【００３６】前記一般式（１）において、Ｒ²、Ｒ³は互
いに異なっていても良い、置換もしくは非置換の芳香族
炭化水素基、置換もしくは非置換の芳香族複素環基また
はアルキル基である。

【００３７】芳香族炭化水素基としては特に限定されな
いが、一般的には炭素数６ないし１０の芳香族炭化水素
基が好ましい。該芳香族炭化水素基を具体的に例示する
と、フェニル基、２−ナフチル基、１−ナフチル基等を
挙げることができる。

【００３８】また、芳香族複素環基としては特に限定さ
れないが、一般的には炭素数３ないし２０、好ましくは
炭素数３ないし１２の芳香族複素環基である。該芳香族
複素環基に含有されるヘテロ原子は特に限定されない
が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子が好適であり、その
数は１ないし３、好ましくは１ないし２である。芳香族
複素環基にヘテロ原子を複数個含有する場合、ヘテロ原
子はそれぞれ同種若しくは異種のヘテロ原子であって良
い。また、該芳香族複素環基には芳香族環が縮環してい
ても良い。縮環しても良い芳香族環としては、炭素数６
〜１０の芳香族環を挙げることができ、ベンゼン環、ナ
フタレン環を挙げることができる。該芳香族複素環基を
具体的に例示すると、フリル基、チエニル基、ピローリ
ル基、ベンゾフリル基、インドール基、キノリル基、イ
ソキノリル基、ジベンゾフリル基、カルバゾール基であ
る。

【００３９】また、アルキル基としては特に限定されな
いが、一般的には炭素数１ないし５、好ましくは１ない
し３であり、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基等を挙げることができる。実用的な耐久性
を勘案するとメチル基がもっとも好ましい。

【００４０】上記置換基Ｒ²及びＲ³で示される芳香族炭
化水素基および芳香族複素環基は公知の置換基を有して
いてもよく、その種類に何ら制限はないが、好適には、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アリールオキシ基、アルコキシアルキル基、アラルキル
基、置換アミノ基、窒素原子をヘテロ原子として有し該
窒素原子と上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基と
が結合している置換若しくは非置換の複素環基、アシロ
キシ基、ヒドロキシ基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ
基、ニトロ基等の置換基を挙げることができる。上記芳
香族炭化水素基および芳香族複素環基の置換基の結合位
置及び置換基数は特に限定されないが、好適には置換基
の数は０ないし４個、好ましくは０ないし３個であり、
これら置換基は同種もしくは異種のものを何ら制限なく
組み合わせても良い。

【００４１】置換基Ｒ²及びＲ³で示される芳香族炭化水
素基もしくは芳香族複素環基の置換基であるアルキル基
は特に限定はされないが、一般的には炭素数１ないし１
０，好ましくは１ないし４のアルキル基である。該アル
キル基を具体的に例示すると、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基等を挙げることができる。

【００４２】また、アルコキシ基は特に限定はされない
が、一般的には炭素数１ないし１０，好ましくは１ない
し４のアルコキシ基である。該アルコキシ基を具体的に
例示すると、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等を挙げることができる。

【００４３】アルコキシアルコキシ基は特に限定はされ
ないが、一般的には炭素数２ないし２０，好ましくは３
ないし１０のアルコキシアルコキシ基である。該アルコ
キシアルコキシ基を具体的に例示すると、メトキシエト
キシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、
メトキシブトキシ基等を挙げることができる。

【００４４】アリールオキシ基は特に限定はされない
が、一般的には炭素数６ないし１４，好ましくは６ない
し１０のアリールオキシ基である。該アリールオキシ基
を具体的に例示すると、フェノキシ基、１−ナフトキシ
基、２−ナフトキシ基等を挙げることができる。

【００４５】アルコキシアルキル基は特に限定はされな
いが、一般的には炭素数２ないし１０、好ましくは２な
いし６のアルコキシアルキル基である。該アルコキシア
ルキル基を具体的に例示すると、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、プロポキシメチル基、ジメトキシメチ
ル基、２，２−ジオキサシクロペンタン−１−イル基ブ
トキシメチル基等を挙げることができる。

【００４６】アラルキル基は特に限定はされないが、一
般的には炭素数７から１６、好ましくは７から１０のア
ラルキル基である。該アラルキル基を具体的に例示する
と、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル
基、フェニルブチル基等をあげることができる。

【００４７】アシロキシ基は特に限定はされないが、一
般的には炭素数１から１５、好ましくは１から６のアシ
ロキシ基である。該アシロキシ基を具体的に例示する
と、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオ
キシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ベンゾイルオ
キシ基等をあげることができる。

【００４８】置換アミノ基は特に限定はされないが、一
般的には炭素数１から１０のアルキル基、ヒドロキシ置
換アルキル基等の置換基を有するアミノ基があげられ
る。該置換アミノ基を具体的に例示すると、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
プロピルアミノ基、メチルエチルアミノ基、２−ヒドロ
キシエチルアミノ基、ジ（ヒドロキシエチル）アミノ基
等を挙げることができる。

【００４９】窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原
子と上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基とが結合
している置換もしくは非置換の複素環基において、該複
素環基を構成する炭素原子数の数は２〜１０であること
が好ましく、炭素数２〜６が好適である。環内には上記
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基と結合している窒
素原子の他に更にヘテロ原子が存在していても良く、該
ヘテロ原子は特に限定されないが、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子が好適である。

【００５０】上記窒素原子をヘテロ原子として有し該窒
素原子によって上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環
基に結合している置換もしくは非置換の複素環基を具体
的に例示すると、ピロリジニル基、ピペリジノ基、ヘキ
サメチレンイミノ基、２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジノ基、モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリ
ノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基、チオモルホリノ基等
を挙げることができる。

【００５１】アルコキシカルボニル基は特に限定はされ
ないが、一般的には炭素数１から１０、好ましくは１か
ら７のアルコキシカルボニル基である。該アルコキシカ
ルボニル基を具体的に例示すると、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、（イソ）プロポキシカルボ
ニル基、（イソ、ｔ−）ブチロキシカルボニル基等を挙
げることができる。

【００５２】アリールオキシカルボニル基は特に限定は
されないが、一般的には炭素数６から２０、好ましくは
６から１０のアリールオキシカルボニル基である。該ア
リールオキシカルボニル基を具体的に例示すると、フェ
ノキシカルボニル基、１−ナフトキシカルボニル基、２
−ナフトキシカルボニル基等を挙げることができる。

【００５３】アシル基は特に限定はされないが、一般的
には炭素数１〜１５、好ましくは１〜７のアシル基であ
る。該アシル基を具体的に例示すると、ホルミル基、ア
セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基
等を挙げることができる。

【００５４】ハロゲン原子は特に限定はされないが、一
般的にはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
である。

【００５５】前記一般式（１）中のＲ⁴はナフトピラン
環の５位、７位、８位、９位および１０位に置換する置
換基であり、置換基の導入によって本発明の効果に大き
な影響はない。置換基としては、アルキル基、アルコキ
シ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル
基、置換アミノ基、窒素原子をヘテロ原子として有し該
窒素原子とナフトピラン環とが結合している置換もしく
は非置換の複素環基、芳香族炭化水素基、アシロキシ
基、ニトロ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子等を挙げ
ることができる。上記の芳香族炭化水素基としては、炭
素数に特に制限されないが、一般には炭素数６〜１４の
芳香族炭化水素基が好ましい。好適な芳香族炭化水素基
を例示すると、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナ
フチル基等を挙げることができる。その他の置換基は、
既にＲ²及びＲ³で示される置換もしくは非置換の芳香族
炭化水素基及び芳香族複素環基が有していても良い置換
基について説明した基または原子と同様のものを用いる
ことができる。

【００５６】ｎは置換基Ｒ⁴の数であり、０〜４の整数
である。ｎの値は０〜４であればよいが、合成の都合
上、３以下であることが好ましく、さらに２以下である
ことがより好ましい。

【００５７】本発明の（Ａ）成分としては、下記式で示
されるクロメン化合物が、特に実用的に充分な発色感度
を有し、さらに退色速度が速いといった特徴を有するク
ロメン組成物を得るため好適に使用できる。

【００５８】

【化１０】

【００５９】式中Ｒ¹は下記式

【００６０】

【化１１】

【００６１】（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに異なっていて
も良い置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル
基である。）で示される基又は、置換もしくは非置換
の、ピロリジニル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、チ
オモルホリノ基、アジリジニル基、ピペラジニル基、ヘ
キサメチレンイミノ基、インドリル基またはテトラヒド
ロキノリル基であり、Ｒ²及びＲ³は、置換もしくは非置
換のフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエニル基、
ピローリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基また
はメチル基である。

【００６２】本発明の（Ａ）成分において好適なクロメ
ン化合物を具体的に例示すると、 １）６−モルホリノ−３，３−ビス（３−フルオロ−４
−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ２）６−モルホリノ−３−（４−メトキシフェニル）−
３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３Ｈ−ベ
ンゾ（ｆ）クロメン ３）６−ピペリジノ−３−メチル−３−（２−ナフチ
ル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ４）６−ピペリジノ−３−メチル−３−フェニル−３Ｈ
−ベンゾ（ｆ）クロメン ５）６−モルホリノ−３，３−ビス（４−メトキシフェ
ニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ６）６−ヘキサメチレンイミノ−３−メチル−３−（４
−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ７）６−モルホリノ−３−（２−フリル）−３−メチル
−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ８）６−モルホリノ−３−（２−チエニル）−３−メチ
ル−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ９）６−モルホリノ−３−（２−ベンゾフリル）−３−
メチル−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン 等が挙げられる。

【００６３】なお、本発明の（Ａ）成分のクロメン化合
物は、その用途に応じて１種若しくは２種以上混合して
使用する事ができる。

【００６４】紫外線吸収剤（以下、（Ｂ）成分ともい
う）としては公知のものが制限無く使用できるが、特に
好ましいのはベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤または
ベンゾフェノン系紫外線吸収剤である。ベンゾトリアゾ
ール系紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール骨格を
有し、紫外線吸収能を有する公知の化合物を何等制限な
く使用することができ、例えば下記式（３）で示される
ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が好適に使用でき
る。

【００６５】

【化１２】

【００６６】（式中、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は互いに異なって
いても良い水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素基、
アリールアルキル基であり、Ｒ¹²は水素原子または塩素
原子である。） 上記式（３）中、Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹で示されるアルキル基、芳
香族炭化水素基、アルキルアリール基、アリールアルキ
ル基としては、メチル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基等の炭素数１〜１０の
アルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基；ブチルフ
ェニル基、ｓｅｃ−ブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基、ｔ−オクチルフェニル基等の炭素数６〜２０の
アルキルアリール基；ベンジル基、フェニルエチル基、
α、α−ジメチルベンジル基等の炭素数７〜２０のアリ
ールアルキル基を挙げることができ、Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹が互い
に異なっていても良い炭素数１〜５のアルキル基、特に
メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、炭素数６〜１
５のアルキルアリール基、特にメチルフェニル基、ｔ−
ブチルフェニル基、ｔ−オクチルフェニル基、または炭
素数７〜１５のアリールアルキル基、特にベンジル基、
α、α−ジメチルベンジル基である化合物が好適に使用
できる。

【００６７】また ベンゾフェノン系紫外線吸収剤とし
てはベンゾフェノン骨格を有し、紫外線吸収能を有する
公知の化合物を何ら制限なく使用することができる。例
えば下記式（４）に示すベンゾフェノン系紫外線吸収剤
を好適に使用することができる。

【００６８】

【化１３】

【００６９】（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は互いに異なっていて
も良い水素原子、アルコキシ基、アリールアルコキシ基
であり、Ｒ¹⁵は水素原子またはヒドロキシ基である。） 上記式（４）中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴で示されるアルコキシ基は
特に限定されないが、一般的には炭素数１〜１５のアル
コキシ基であり、好適なアルコキシ基を具体的に例示す
るとメトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ドデ
シルオキシ基等を挙げることができる。

【００７０】上記式（４）中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴で示されるア
リールアルコキシ基は特に限定されないが、一般的には
炭素数７〜２０のアリールアルコキシ基であり、好適な
アルコキシ基を具体的に例示するとベンジルオキシ基等
を挙げることができる。

【００７１】好適に使用される紫外線吸収剤を下に示
す。

【００７２】ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤として
は、（１）２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビンＰ：日本チ
バガイギー（株）社製）、（２）２−〔２−ヒドロキシ
−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビン２
３４、日本チバガイギー（株）社製）、（３）２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビン３２０、日本チ
バガイギー（株）社製）、（４）２−（３−ｔ−ブチル
−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ
べンゾトリアゾール（商品名：チヌビン３２６、日本チ
バガイギー（株）社製）、（５）２−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール（商品名：チヌビン３２７、日本チバガ
イギー（株）社製）、（６）２−（３，５−ジ−ｔ−ア
ミル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
（商品名：チヌビン３２８、日本チバガイギー（株）社
製）、（７）２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オク
チルフェニル）ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビン
３２９、日本チバガイギー（株）社製）を挙げることが
できる。

【００７３】また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤とし
ては、 （１）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
（商品名：スミソーブ１１０，住友化学（株）社製） （２）２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェ
ノン（商品名：スミソーブ１３０、住友化学（株）社
製） （３）ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ）ベンゾフ
ェノン（商品名：ユビナールＤ−４９、ＢＡＳＦ（株）
社製） （４）２−ヒドロキシベンゾフェノン（商品名：ユビナ
ール４００、ＢＡＳＦ（株）社製） （５）ビス（２，４−ジヒドロキシ）ベンゾフェノン
（商品名：ユビナールＤ５０、ＢＡＳＦ（株）社製） （６）２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（商品名：
ケミソーブ１０、ケミプロ化成（株）社製） （７）２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェ
ノン（商品名：ケミソーブ１３、ケミプロ化成（株）社
製） （８）４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン（商品名：ケミソーブ１５、ケミプロ化成（株）社
製） （９）２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノン（商品名：ケミソーブ１１１、ケミプロ化成
（株）社製） を挙げることができる。

【００７４】本発明においては、（Ａ）成分１００重量
部に対して（Ｂ）成分の配合量は１０〜１０００重量
部、好ましくは１０〜７００重量部、さらに好ましくは
２０〜５００重量部である。１０重量部未満では、劣化
時の着色を抑制するだけの効果が小さく、さらに、１０
００重量部を越えると、本発明の組成物の劣化時の着色
を抑制効果は大きくなるが、発色濃度が不十分となる。

【００７５】本発明のクロメン組成物は、トルエン、ク
ロロホルム、テトラヒドロフラン等の一般の有機溶媒に
よく溶ける。この様な溶媒に本発明のクロメン組成物を
とかしたとき、ほぼ無色透明、あるいは若干の初期着色
を有する。これに太陽光あるいは紫外線を照射すると、
発色あるいは中間色に速やかに変化し、光を遮断すると
速やかに元の無色に戻る良好な可逆的なフォトクロミッ
ク作用を呈する。本発明のクロメン組成物におけるフォ
トクロミック作用は、高分子固体マトリックス中でも同
様な特性を示す。かかる対象となる高分子固体マトリッ
クスとしては、本発明の一般式（１）で示されるクロメ
ン化合物が均一に分散するものであればよく、光学的に
好ましくは、例えばポリアクリル酸メチル、ポリアクリ
ル酸エチル、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル
酸エチル、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ
ビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリ（２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート）、ポリジメチルシロキ
サン、ポリカーボネート等の熱可塑性樹脂を挙げること
ができる。

【００７６】さらに、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリ
コールジメタクリレート、エチレングリコールビスグリ
シジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレ
ート、２，２−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジブロ
モー４ーメタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロ
パン等の多価アクリル酸及び多価メタクリル酸エステル
化合物；ジアリルフタレート、ジアリルテレフタレー
ト、ジアリルイソフタレート、酒石酸ジアリル、エポキ
シこはく酸ジアリル、ジアリルフマレート、クロレンド
酸ジアリル、ヘキサフタル酸ジアリル、ジアリルカーボ
ネート、アリルジグリコールカーボネート、トリメチロ
ールプロパントリアリルカーボネート等の多価アリル化
合物；１，２−ビス（メタクリロイルチオ）エタン、ビ
ス（２−アクリロイルチオエチル）エーテル、１，４−
ビス（メタクリロイルチオメチル）ベンゼン等の多価チ
オアクリル酸及び多価チオメタクリル酸エステル化合
物；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、β−メチルグリシジルメタクリレート、ビスフェノ
ールＡ−モノグリシジルエーテル−メタクリレート、４
−グリシジルオキシメタクリレート、３−（グリシジル
−２−オキシエトキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、３−（グリシジルオキシ−１−イソプロピ
ルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルアクリレート、３
−グリシジルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）
−２−ヒドロキシプロピルアクリレート等のアクリル酸
エステル化合物及びメタクリル酸エステル化合物；ジビ
ニルベンゼン等のラジカル重合性多官能単量体を重合し
てなる熱硬化性樹脂を挙げることができる。

【００７７】また、これらの各単量体とアクリル酸、メ
タクリル酸、無水マレイン酸等の不飽和カルボン酸；ア
クリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ベ
ンジル、メタクリル酸フェニル、２−ヒドロキシエチル
メタクリレート等のアクリル酸及びメタクリル酸エステ
ル化合物；フマル酸ジエチル、フマル酸ジフェニル等の
フマル酸エステル化合物；メチルチオアクリレート、ベ
ンジルチオアクリレート、ベンジルチオメタクリレート
等のチオアクリル酸及びチオメタクリル酸エステル化合
物；スチレン、クロロスチレン、メチルスチレン、ビニ
ルナフタレン、α−メチルスチレンダイマー、ブロモス
チレン等のビニル化合物等のラジカル重合性単官能単量
体との共重合体が挙げられる。

【００７８】本発明のクロメン組成物を上記高分子固体
マトリックス中へ分散させる方法としては特に制限はな
く、一般的な手法を用いることができる。例えば、上記
熱可塑性樹脂とクロメン組成物を溶融状態にて混練し、
樹脂中に分散させる方法、または上記重合性単量体にク
ロメン組成物を溶解させた後、重合触媒を加え熱または
光にて重合させ樹脂中に分散させる方法、あるいは上記
熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂の表面にクロメン組成物
を染色することにより樹脂中に分散させる方法等を挙げ
ることができる。中でも操作の容易さから、クロメン組
成物の前記重合体への分散方法としては、重合性単量体
にこれらを混合分散した後、重合する方法が好適であ
る。

【００７９】重合性単量体としては、特に制限はなく、
公知の重合性単量体を１種以上混合して使用してもよい
が、重合後に残存する重合性基によるフォトクロミック
性能の低下を避けるために、ラジカル重合性単量体であ
ることが好ましい。ラジカル重合性単量体としては、ビ
ニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基
等の重合性基を有する重合性単量体を挙げることができ
るが、良好なフォトクロミック性能を得るためにはアク
リロイル基又はメタクリロイル基を有する重合性単量体
が最も好ましい。具体的には、上記のラジカル重合性多
官能単量体からなる重合体もしくは上記の各単量体とラ
ジカル重合性単官能単量体との共重合体の説明において
例示されたラジカル重合性単量体と同じものを挙げるこ
とができる。

【００８０】本発明のクロメン組成物と前記の重合性単
量体とを混合してフォトクロミック重合性組成物を調製
する場合、これクロメン組成物と重合性単量体との混合
割合は、本発明のクロメン組成物が均一に溶解できれば
特に制限はないが、得られる硬化体のフォトクロミック
性能を実用的にするためには、通常、重合性単量体１０
０重量部に対して０．００１〜１重量部、好ましくは
０．０１〜０．５重量部である。

【００８１】本発明のクロメン組成物には、さらに酸化
防止剤、紫外線安定剤、染料、顔料、着色防止剤、帯電
防止剤、蛍光染料等の各種安定剤、添加剤を必要に応じ
て添加しても良い。例えば、紫外線安定剤としては、ヒ
ンダードアミン光安定剤、ヒンダードフェノール光安定
剤、硫黄系酸化防止剤等を好適に使用できる。紫外線安
定剤の使用量は特に限定されないが、通常はクロメン組
成物１００重量部に対して０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．１〜１０重量部の範囲の中から選ばれる。

【００８２】重合方法としては特に限定的ではなく、公
知の硬化方法を採用できる。重合手段は、種々の過酸化
物やアゾ化合物などのラジカル重合開始剤の使用、又
は、紫外線、α線、β線、γ線等の照射あるいは両者と
の併用によって行うことができる。代表的な重合方法を
例示すると、エラストマーガスケットまたはスペーサー
で保持されているモールド間に、ラジカル重合開始剤、
本発明のフォトクロミック組成物及び重合性単量体より
なる重合性組成物を注入し、加熱炉中で重合させた後、
取り外す注型重合を採用することができる。

【００８３】ラジカル重合開始剤としては特に限定され
ず、公知のものが使用できるが、代表的なものを例示す
ると、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−クロロベンゾイ
ルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド等のジア
リルパーオキサイド；ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネー
ト、クミルパーオキシネオデカネート、ｔ−ブチルパー
オキシベンゾエート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレ
ート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ
−２−エチルヘキサネート等のパーオキシエステル；ジ
イソプロピルパーオキシカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブ
チルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネート；
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等を挙げる
ことができる。この中でもｔ−ブチルパーオキシネオデ
カネート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート／ｔ−
ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキ
シネオデカネート／１，１，３，３−テトラメチルブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサネートの組み合わせが
重合効率及び硬化体の硬度の点で好ましい。

【００８４】本発明のクロメン組成物はフォトクロミッ
ク材として広範囲に利用でき、例えば、銀塩感光材に代
る各種の記憶材料、複写材料、印刷用感光体、陰極線管
用記憶材料、レーザー用感光材料、ホログラフィー用感
光材料などの種々の記憶材料として利用できる。その
他、本発明のクロメン組成物を用いたフォトクロミック
材は、フォトクロミックレンズ材料、光学フィルター材
料、ディスプレイ材料、光量計、装飾などの材料として
も利用できる。例えば、フォトクロミックレンズに使用
する場合には、均一な調光性能が得られる方法であれば
特に制限がなく、具体的に例示するならば、本発明のフ
ォトクロミック材を均一に分散してなるポリマーフィル
ムをレンズ中にサンドウイッチする方法、あるいは、本
発明のクロメン化合物を前記の重合性単量体中に分散さ
せ、所定の手法により重合する方法、あるいは、この化
合物を例えばシリコーンオイル中に溶解して１５０〜２
００℃で１０〜６０分かけてレンズ表面に含浸させ、さ
らにその表面を硬化性物質で被覆し、フォトクロミック
レンズにする方法などがある。さらに、上記ポリマーフ
ィルムをレンズ表面に塗布し、その表面を硬化性物質で
被覆し、フォトクロミックレンズにする方法などある。

【００８５】

【発明の効果】本発明のクロメン組成物は、十分な発色
濃度を持ち、優れた退色速度を示し、尚かつ劣化時の着
色が少ないという優れたフォトクロミック特性を与え
る。例えば、本発明のクロメン組成物を用いたフォトク
ロミックレンズは、屋外に出たとき速やかに濃い発色濃
度に達し、屋外から室内に戻った時に速やかに退色し、
さらに長時間使用したときでも劣化に伴う着色は少なく
良好な耐久性を示す。

【００８６】

【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。実施例中の「部」は「重量部」である。以下
に実施例及び比較例で使用する化合物の略号について説
明する。

【００８７】１．（Ａ）成分 ＡＣ１）６−モルホリノ−３，３−ビス（３−フルオロ
−４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメ
ン ＡＣ２）６−モルホリノ−３−（４−メトキシフェニ
ル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３
Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ＡＣ３）６−ピペリジノ−３−メチル−３−（２−ナフ
チル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメン ＡＣ４）６−ヘキサメチレンイミノ−３−メチル−３−
（４−メトキシフェニル）−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメ
ン ２．（Ｂ）成分 ＢＴ１）２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビンＰ：日本チバガ
イギー（株）社製）、 ＢＴ２）２−〔２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α
−ジメチルベンジル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール（商品名：チヌビン２３４、日本チバガイギー
（株）社製）、 ＢＴ３）２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビン３
２０、日本チバガイギー（株）社製）、 ＢＴ４）２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシフェニル）−５−クロロべンゾトリアゾール（商
品名：チヌビン３２６、日本チバガイギー（株）社
製）、 ＢＴ５）２−（３，５−ジ−ｔ−アミル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール（商品名：チヌビン３
２８、日本チバガイギー（株）社製）、 ベンゾフェノン系紫外線吸収剤 ＢＰ１）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
（商品名：スミソーブ１１０，住友化学（株）社製） ＢＰ２）２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフ
ェノン（商品名：スミソーブ１３０、住友化学（株）社
製） ＢＰ３）ビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシ）ベンゾ
フェノン（商品名：ユビナールＤ−４９、ＢＡＳＦ
（株）社製） ＢＰ４）２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフ
ェノン（商品名：ケミソーブ１３、ケミプロ化成（株）
社製） ３．その他クロメン化合物 Ｃ１）スピロ（ノルボルナン−２，２’−（２Ｈ）ベン
ゾ（ｈ）クロメン） Ｃ２）５−メトキシカルボニル−６−メチル−２，２−
ジフェニル−２Ｈ−ベンゾ（ｈ）クロメン Ｃ３）３，３−ジフェニル−３Ｈ−ベンゾ（ｆ）クロメ
ン ４．ラジカル重合性単量体 ３ＰＧ：トリプロピレングリコールジメタクリレート
（商品名：ＮＫエステル３ＰＧ、新中村化学工業（株）
社製） ３Ｇ：トリエチレングリコールジメタクリレート（商品
名：ＮＫエステル３Ｇ、新中村化学（株）社製） ４Ｇ：テトラエチレングリコールジメタクリレート（商
品名：ＮＫエステル４Ｇ、新中村化学（株）社製） ＢＰＥ−１００Ｎ：２，２−ビス（４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン（商品名：ＮＫエス
テルＢＰＥ−１００、新中村化学（株）社製） ＭＳ：α−メチルスチレン ＭＳＤ：α−メチルスチレンダイマー ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート ５．ラジカル重合開始剤 パーブチルＮＤ：ｔ−ブチルパーオキシネオデカネート
（商品名：パーブチルＮＤ、日本油脂（株）社製） パーオクタＯ ：１，１，３，３−テトラメチルブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサネート（商品名：パーオ
クタＯ、日本油脂（株）社製） 実施例１ ＡＣ１ １００部及びＢＴ１ １２０部のからなるクロ
メン組成物を、４Ｇ７０部、３Ｇ １５部、ＧＭＡ １
０部、ＨＥＭＡ ５部に対し、ＡＣ１が０．０４重量％
の濃度になるように添加し十分に混合した。この混合液
をガラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガ
スケットで構成された鋳型の中に注入し、注型重合を行
った。重合は空気炉を用い、３０℃〜９０℃まで１８時
間かけ徐々に温度を上げていき、９０℃で２時間保持し
た。重合終了後、重合体を鋳型のガラス型から取り外し
た。

【００８８】得られた重合体（厚み２ｍｍ）に、浜松ホ
トニクス製のキセノンランプＬ−２４８０（３００Ｗ）
ＳＨＬ−１００をエアロマスフィルター（コーニング社
製）を介して２０℃±１℃、重合体表面でのビーム強度
３６５ｎｍ＝２．４ｍＷ／ｃｍ²，２４５ｎｍ＝２４μ
Ｗ／ｃｍ²で１２０秒間照射して発色させ、フォトクロ
ミック特性を測定した。フォトクロミック特性は次のよ
うなもので表した。

【００８９】最大吸収波長（λｍａｘ）：（株）大塚
電子工業製の分光光度計（瞬間マルチチャンネルフォト
ディテクターＭＣＰＤ１０００）によりこの重合体の発
色後のλｍａｘを求めた。

【００９０】 発色濃度（−）＝ε（１２０）−ε（０） ・ε（１２０）：最大吸収波長における、この重合体の
上記条件下での照射１２０秒間後の吸光度。

【００９１】・ε（０）：光を照射したときの最大吸収
波長と同じ波長での未照射状態の重合体の吸光度。

【００９２】初期着色（−）＝ε（０） 退色速度〔ｔ１／２(min.)〕＝１２０秒間照射後、こ
の重合体の吸光度が〔ε（１２０）−ε（０）〕の１／
２まで低下するのに要する時間。

【００９３】劣化の促進方法として次の試験を行った。
得られた重合体に太陽光を３０分照射し発色させた後、
蛍光灯下で１時間退色させるといったサイクルを１日に
３回行い、全部で１０日行った。

【００９４】劣化前後のフォトクロミック性の評価方法
としては、前受注の発色濃度の評価を劣化の前後で行
い、初期の発色濃度（Ｔ０）および促進実験１０日後の
発色濃度（Ｔ３０）を測定し、耐久性を下記のように表
した。

【００９５】 耐久性（％）＝（Ｔ０／Ｔ３０）×１００ さらに、劣化前後での発色前の着色度を、スガ試験機製
の色差計（ＳＭ−４）で色差を測定し、劣化前の着色度
をＹＩ（０）、劣化後の着色度をＹＩ（１０）で、そし
て劣化に伴う着色変化を△ＹＩで表した。

【００９６】 着色変化度（△ＹＩ）＝ＹＩ（１０）−ＹＩ（０） 以上の結果を表１に示した。

【００９７】実施例２〜２２ 表１に示したようなクロメン化合物の組成にした以外
は、実施例１と同様にした。結果を表１に示した。

【００９８】比較例１〜９ 実施例１においてクロメン化合物を表１に示したように
代えた以外は、実施例１と同様に行った。結果を表１に
示した。

【００９９】

【表１】

【０１００】

【表２】

【０１０１】

【表３】

【０１０２】実施例２３〜２４ 実施例１において、重合性単量体および重合開始剤を表
２に示したように代えた以外は、実施例１と同様にし
た。結果を表２に示した。

【０１０３】

【表４】

【０１０４】本発明のクロメン組成物は、比較例１〜６
に比べて、若干の発色濃度の低下は見られるものの、十
分な発色濃度を持ち、かつ劣化時の着色が少なくなって
おり、また退色速度も速く、フォトクロミック特性のバ
ランスがよい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J011 AC04 PA35 PA36 PB25 PB40 PC02 PC08 QA03 QA06 QA08 QA12 QA13 QA19 QA20 QA34 QA37 QA40 QA43 SA22 SA26 SA36 SA78 UA01 WA01 WA10

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹は下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶は互いに異なっていてもよい水素原
   子、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル
   基、置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の芳香族炭化
   水素基または複素環基である。）で示される基、窒素原
   子をヘテロ原子として有し該窒素原子とナフトピラン環
   とが結合している置換もしくは非置換の複素環基又は該
   複素環基に芳香族炭化水素環または芳香族複素環が縮合
   した縮合複素環基であり、Ｒ²及びＲ³は互いに異なって
   いてもよい置換もしくは非置換の芳香族炭化水素基、置
   換もしくは非置換の芳香族複素環基またはアルキル基で
   あり、Ｒ⁴は置換基であり、ｎはＲ⁴の個数を表す０〜４
   の整数であり、ｎが２以上のときはＲ⁴は同一又は異な
   る基であってよい。〕で示されるクロメン化合物：１０
   ０重量部および （Ｂ）紫外線吸収剤：１０〜１０００重量部を含んでな
   るクロメン組成物
2. 【請求項２】 重合性単量体１００重量部および請求項
   １記載のクロメン組成物０．００１〜１重量部を含んで
   なる重合性組成物。
3. 【請求項３】 請求項２記載の重合性組成物を重合させ
   てなる硬化体。