JP2000098603A - 光重合性組成物及び光重合性平版印刷版 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 近赤外線領域の光に対して高感度を示し、経
時安定性に優れると共に、紫外線領域の光に対しては感
応せず、白色蛍光灯下における取扱性にも優れた光重合
性組成物及び光重合性平版印刷版を提供する。 【解決手段】 下記の（Ａ）成分と、（Ｂ−１）成分と
（Ｂ−２）成分、又は、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分、及び
（Ｄ）成分を含有してなる光重合性組成物、並びに、支
持体表面に、該光重合性組成物からなる層が形成されて
なる光重合性平版印刷版。 （Ａ）エチレン性不飽和化合物 （Ｂ−１）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構
造のシアニン系色素カチオン （Ｂ−２）有機硼素アニオン （Ｂ）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構造の
シアニン系色素カチオンと、有機硼素アニオン以外の対
アニオンとの塩 （Ｃ）ハロメチル基含有化合物 （Ｄ）脂肪族アミノ酸又はそのエステル化合物、或いは
それらの双極イオン化合物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光重合性組成物及
び光重合性平版印刷版に関し、特に、近赤外レーザー光
に対して高感度を示し、平版印刷版、印刷校正用カラー
プルーフ、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ用
カラーフィルターレジスト、半導体素子の集積回路用フ
ォトレジスト、配線板やグラビア製版用銅エッチングレ
ジスト等に好適に用いられる光重合性組成物及び光重合
性平版印刷版に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、光重合性組成物の露光による
画像形成方法として、例えば、エチレン性不飽和化合物
と光重合開始剤系、或いは更に有機高分子結合材等から
なる光重合性組成物の層を支持体表面に形成し、画像露
光して露光部のエチレン性不飽和化合物を重合、硬化さ
せた後、非露光部を溶解除去することにより硬化レリー
フ画像を形成する方法、露光により光重合性組成物層の
支持体への接着強度に変化を起こさせた後、支持体を剥
離することにより画像を形成する方法、及び、光重合性
組成物層の光によるトナー付着性の変化を利用した画像
形成方法等の各種の方法が知られており、その光重合開
始剤としては、いずれも、ベンゾイン、ベンゾインアル
キルエーテル、ベンジルケタール、ベンゾフェノン、ア
ントラキノン、ベンジルケトン、或いはミヒラーケトン
等の、４００ｎｍ以下の紫外線領域を中心とした短波長
の光に対して感応し得るものが用いられていた。

【０００３】一方、近年、画像形成技術の発展に伴い、
可視領域の光に対して高感度を示す感光性材料が強く要
請され、例えば、アルゴンイオンレーザーの４８８ｎｍ
の発振ビームを用いたレーザー製版方式に対応して５０
０ｎｍ前後迄感度域を拡げた光重合性組成物が多数提案
され、更に、Ｈｅ−Ｎｅレーザーや半導体レーザーを用
いたレーザー製版方式や、フルカラー画像の複製技法に
対応して６００ｎｍを越える長波長領域の光に対する光
重合性組成物の研究も活発化している。

【０００４】しかしながら、従来の光重合開始剤の活性
ラジカル発生能力は、５００ｎｍ以上、とりわけ６００
ｎｍを越えた波長の光に対しては、光励起エネルギーの
低下に伴って急激に感応性が減少することが知られてお
り、このような長波長領域の光に対して従来より提案さ
れている光重合性組成物は、いずれも感度的に満足でき
るものではなかった。

【０００５】これに対して、半導体レーザーの著しい進
歩によって７００〜１３００ｎｍの長波長領域の近赤外
レーザー光源を容易に利用できるようになったことに伴
い、該レーザー光を用いた画像形成方法が注目され、例
えば、光重合開始剤系として、硼素アニオン含有塩色素
を含有する光重合性組成物（例えば、特開昭６２−１４
３０４４号、特開昭６２−１５０２４２号、特開平５−
５９８８号、特開平５−１９７０６９号、各公報参
照。）、特定のシアニン系色素とｓ−トリアジン系化合
物とを含有する光重合性組成物（例えば、特開平４−３
１８６３号公報参照。）、特定のスクアリリウム系色素
とｓ−トリアジン系化合物とを含有する光重合性組成物
（例えば、特開平６−４３６３３号公報参照。）等の層
を支持体上に形成した光重合性感光性材料が提案されて
いる。

【０００６】しかしながら、近赤外レーザー光に感応す
る従来のこれら光重合性感光性材料は、光重合性組成物
層の支持体に対する接着性が経時によって促進され、そ
れにより、画像露光後の現像処理時に未露光部の除去が
不十分となってその残渣が生じるという問題があり、加
えて、白色蛍光灯下における取扱時に光重合反応が進行
し、安定した品質のものが得られ難いという問題もあっ
た。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の従来
技術に鑑みてなされたものであって、従って、本発明
は、近赤外線領域の光に対して高感度を示し、経時安定
性に優れると共に、紫外線領域の光に対しては感応せ
ず、白色蛍光灯下における取扱性にも優れた光重合性組
成物及び光重合性平版印刷版を提供することを目的とす
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定のエチレン性不飽
和化合物と特定の光重合開始剤系を含有する光重合性組
成物が前記目的を達成できることを見い出し本発明を完
成したものであって、即ち、本発明は、下記の（Ａ）成
分、（Ｂ−１）成分、（Ｂ−２）成分、及び、（Ｄ）成
分を含有してなる光重合性組成物、を要旨とする。 （Ａ）エチレン性不飽和化合物 （Ｂ−１）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構
造のシアニン系色素カチオン （Ｂ−２）有機硼素アニオン （Ｄ）脂肪族アミノ酸又はそのエステル化合物、或いは
それらの双極イオン化合物

【０００９】又、本発明は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）
成分、（Ｃ）成分、及び、（Ｄ）成分を含有してなる光
重合性組成物、を要旨とする。 （Ａ）エチレン性不飽和化合物 （Ｂ）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構造の
シアニン系色素カチオンと、有機硼素アニオン以外の対
アニオンとの塩 （Ｃ）ハロメチル基含有化合物 （Ｄ）脂肪族アミノ酸又はそのエステル化合物、或いは
それらの双極イオン化合物

【００１０】更に、本発明は、支持体表面に、前記光重
合性組成物からなる層が形成されてなる光重合性平版印
刷版、を要旨とする。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の光重合性組成物を構成す
る（Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物は、光重合性組
成物が活性光線の照射を受けたときに、後述する（Ｂ−
１）、（Ｂ−２）成分、或いは、（Ｂ）、（Ｃ）成分の
光重合開始剤系の作用により付加重合し、場合により架
橋、硬化するようなエチレン性不飽和二重結合を有する
単量体、及び、主鎖又は側鎖にこのような二重結合を有
する重合体を言う。尚、ここで言う単量体の意味すると
ころは、いわゆる重合体に相対する概念であって、狭義
の単量体以外にも、二量体、三量体、その他オリゴマー
をも包含するものである。

【００１２】本発明におけるこのエチレン性不飽和化合
物としては、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基含
有ウレタン化合物が好適なものとして挙げられる。尚、
本発明において、「（メタ）アクリル」とは、アクリル
及びメタクリルを意味するものとする。

【００１３】この（メタ）アクリロイルオキシアルキル
基含有ウレタン化合物は、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の
脂肪族イソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート等の脂環式イソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート等の芳香族イソシアネート等の有機イソ
シアネート化合物と、グリセロールジ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、テトラメチロールエタントリ（メタ）アクリレート
等の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基含有ヒドロ
キシ化合物との反応によって得られるものであり、特
に、下記一般式(I) で表されるものが好ましい。

【００１４】

【化６】

【００１５】〔式(I) 中、Ｒ⁰ は水素原子又はメチル基
を示し、Ｕはイソシアネート残基を示し、ａは０〜３の
整数、ｂは１〜３の整数、ｃは１〜３の整数である。〕
ここで、式(I) のＵとしては、具体的には、例えば、炭
素数１〜１０、好ましくは５〜７のアルキレン基、トリ
レン基、又はイソシアヌル酸残基等が挙げられる。これ
ら化合物の具体例を以下に示す。

【００１６】

【化７】

【００１７】

【化８】

【００１８】

【化９】

【００１９】

【化１０】

【００２０】本発明の光重合性組成物に占める（Ａ）成
分としての前記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
含有ウレタン化合物の割合は、１０〜６０重量％である
のが好ましく、２０〜５０重量％であるのが更に好まし
い。前記範囲未満では光重合性組成物として耐刷性が低
下する傾向となり、前記範囲超過では経時安定性が劣る
傾向となる。

【００２１】又、本発明において好適なエチレン性不飽
和化合物として、例えば、特開昭４９−３６６１４号、
特開昭５０−１２９２１４号、特開昭６１−１５１１９
７号、特開平６−６５２１８号、特開平６−３５１８９
号、特許第２７００１６８号等各公報、西独特許第３７
１０２８１号明細書等に記載される（メタ）アクリロイ
ルオキシアルキル基含有アミン化合物が挙げられ、特
に、下記一般式(II)で表されるものが好ましい。

【００２２】

【化１１】

【００２３】〔式(II)中、Ｒ⁰ は水素原子又はメチル基
を示し、Ｑは水素原子、又は置換基を有していてもよい
アルキル基を示し、該アルキル基は互いに連結して環状
構造を形成していてもよく、ｉは１〜１２の整数、ｊは
０〜５の整数、ｋは２〜１２の整数、ｍは０又は１、ｎ
は０又は１、ｏは１〜５の整数、ｐは１〜３の整数であ
り、Ｑが水素原子のときはｐは２又は３である。〕

【００２４】ここで、式(II)において、アルキル基であ
るときのＱは、炭素数が通常１〜１５、好ましくは１〜
５であって、鎖状、又は、ピペリジル基、ピペラジニル
基等の環状であり、ｉは１〜３、ｊは０又は１、ｏは１
〜３、ｋは２〜６であるのが好ましい。これら化合物の
具体例を以下に示す。尚、各具体例におけるＲ⁰ は水素
原子又はメチル基を示す。

【００２５】

【化１２】

【００２６】

【化１３】

【００２７】本発明の光重合性組成物に占める（Ａ）成
分としての前記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
含有アミン化合物の割合は、１０〜６０重量％であるの
が好ましく、２０〜５０重量％であるのが更に好まし
い。前記範囲未満では光重合性組成物として耐刷性、経
時安定性が低下する傾向となり、前記範囲超過では感度
が低下する傾向となる。

【００２８】又、本発明において好適なエチレン性不飽
和化合物として、（メタ）アクリロイルオキシアルキル
基含有ホスフェート化合物が挙げられ、特に、下記一般
式(III) で表されるものが好ましい。

【００２９】

【化１４】

【００３０】〔式(III) 中、Ｒ⁰ は水素原子又はメチル
基を示し、ｄは１〜２５の整数、ｅは１又は２であ
る。〕 ここで、式(III) のｄは１〜１０であるのが耐刷性及び
非画像部の抜け性の面で好ましく、これら化合物の具体
例としては、メタアクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、ビス（メタアクリロイルオキシエチル）ホスフェー
ト等が挙げられる。

【００３１】本発明の光重合性組成物に占める（Ａ）成
分としての前記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
含有ホスフェート化合物の割合は、０．１〜３０重量％
であるのが好ましく、０．５〜２０重量％であるのが更
に好ましい。前記範囲未満では光重合性組成物として経
時安定性が低下する傾向となり、前記範囲超過では感度
が低下する傾向となる。

【００３２】更に、本発明において好適なエチレン性不
飽和化合物として、（メタ）アクリロイルオキシアルキ
ル基含有ヒドロキシ化合物が挙げられ、特に、下記一般
式(IV)で表されるものが好ましい。

【００３３】

【化１５】

【００３４】〔式(IV)中、Ｒ⁰ は水素原子又はメチル基
を示し、Ｖは多価アルコール又は多価フェノール残基を
示し、ｆは１〜６の整数、ｇは２〜６の整数、ｈは１〜
６の整数である。〕 ここで、式(IV)のＶとしては、具体的には、例えば、ア
ルキレン基、４，４’−ジヒドロキシビフェニル残基、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン残基
等が挙げられ、これら化合物の具体例としては、エチレ
ングリコールのアクリロイルエチレンオキシド付加物、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンのア
クリロイルジエチレンオキシド付加物等が挙げられる。

【００３５】本発明の光重合性組成物に占める（Ａ）成
分としての前記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基
含有ヒドロキシ化合物の割合は、１０〜６０重量％であ
るのが好ましく、２０〜５０重量％であるのが更に好ま
しい。前記範囲未満では光重合性組成物として経時安定
性が低下する傾向となり、前記範囲超過では感度が低下
する傾向となる。

【００３６】尚、本発明においては、（Ａ）成分のエチ
レン性不飽和化合物として、前記の（メタ）アクリロイ
ルオキシアルキル基含有ウレタン化合物、（メタ）アク
リロイルオキシアルキル基含有アミン化合物、（メタ）
アクリロイルオキシアルキル基含有ホスフェート化合
物、及び、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基含有
ヒドロキシ化合物の外に、単量体としては、例えば、
(1) （メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸類、(2)
これらのアルキルエステル類、(3) エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グ
リセロールジ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ
（メタ）アクリレート、及び同様のイタコネート、クロ
トネート、マレエート等の脂肪族ポリヒドロキシ化合物
と不飽和カルボン酸とのエステル類、(4) ヒドロキノン
ジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリ
レート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等の芳
香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエス
テル類、(5)エチレングリコールと（メタ）アクリル酸
とフタル酸との縮合物、ジエチレングリコールと（メ
タ）アクリル酸とマレイン酸との縮合物、ペンタエリス
リトールと（メタ）アクリル酸とテレフタル酸との縮合
物、ブタンジオールとグリセリンと（メタ）アクリル酸
とアジピン酸との縮合物等のポリヒドロキシ化合物と不
飽和カルボン酸と多価カルボン酸との縮合物類、(6) ポ
リイソシアネート化合物と水酸基含有ビニル化合物との
付加反応物等のビニルウレタン類、(7) 多価エポキシ化
合物とヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の水酸
基含有（メタ）アクリレートとの付加反応物等のエポキ
シ（メタ）アクリレート類、(8) エチレンビス（メタ）
アクリルアミド等のアクリルアミド類、(9) フタル酸ジ
アリル等のアリルエステル類、(10)ジビニルフタレート
等のビニル基含有化合物、等が用いられてもよい。

【００３７】又、重合体としては、例えば、主鎖に二重
結合を有するものとして、(11)不飽和ジカルボン酸とジ
ヒドロキシ化合物との重縮合反応により得られるポリエ
ステル類、(12)不飽和ジカルボン酸とジアミン化合物と
の重縮合反応により得られるポリアミド類等、側鎖に二
重結合を有するものとして、(13)イタコン酸、エチリデ
ンマロン酸、プロピリデンコハク酸等とジヒドロキシ化
合物との重縮合反応により得られるポリエステル類、(1
4)イタコン酸、エチリデンマロン酸、プロピリデンコハ
ク酸等とジアミン化合物との重縮合反応により得られる
ポリアミド類、(15)ポリビニルアルコール、ポリ（２−
ヒドロキシエチルメタクリレート）、ポリエピクロルヒ
ドリン等の側鎖にヒドロキシル基やハロゲン化メチル基
等の如き反応活性な官能基を有する重合体と不飽和カル
ボン酸との反応により得られる重合体、等が用いられて
もよい。

【００３８】本発明の光重合性組成物を構成する（Ｂ−
１）成分のシアニン系色素カチオン、及び、（Ｂ）成分
のシアニン系色素カチオンと対アニオンとの塩における
シアニン系色素カチオンは、ポリメチン鎖を介して複素
環が結合された構造のものであり、波長域７００〜１３
００ｎｍの近赤外線領域の一部又は全部に吸収帯を有す
る近赤外線吸収色素カチオンが特に有効である。これら
の近赤外線吸収色素カチオンは、前記波長域の光を効率
よく吸収し、その光励起エネルギーを後述する（Ｂ−
２）成分の有機硼素アニオン又は（Ｃ）成分のハロメチ
ル基含有化合物に伝え、該（Ｂ−２）成分又は（Ｃ）成
分を分解し、（Ａ）成分の前記エチレン性不飽和化合物
の重合を誘起する活性ラジカルを発生させる増感機能を
有する一方、紫外線領域の光は殆ど吸収しないか、吸収
しても実質的に感応せず、白色蛍光灯に含まれるような
弱い紫外線によっては組成物を変成させる作用のない化
合物である。

【００３９】本発明において、これらのシアニン系色素
カチオンとしては、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子
等を含む複素環がポリメチン（−ＣＨ＝）_n 鎖で結合さ
れた、広義の所謂シアニン系色素カチオンであって、具
体的には、例えば、キノリン系（所謂、シアニン系）、
インドール系（所謂、インドシアニン系）、ベンゾチア
ゾール系（所謂、チオシアニン系）、イミノシクロヘキ
サジエン系（所謂、ポリメチン系）、ピリリウム系、チ
アピリリウム系、スクアリリウム系、クロコニウム系、
アズレニウム系等の色素カチオンが挙げられ、中で、キ
ノリン系、インドール系、ベンゾチアゾール系、イミノ
シクロヘキサジエン系、ピリリウム系、又はチアピリリ
ウム系の色素カチオンが好ましい。

【００４０】本発明においては、前記シアニン系色素カ
チオンの中で、キノリン系色素カチオンとしては、特
に、下記一般式（Va) 、(Vb)、又は(Vc)で表されるもの
が好ましい。

【００４１】

【化１６】

【００４２】〔式(Va)、(Vb)、及び(Vc)中、Ｒ¹ 及びＲ
² は各々独立して、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を
有していてもよいアルキニル基、又は置換基を有してい
てもよいフェニル基を示し、Ｌ¹ は置換基を有していて
もよいトリ、ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデカメチ
ン基を示し、該ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデカメ
チン基上の２つの置換基が互いに連結して炭素数４〜７
のシクロアルケン環、シクロアルケノン環、シクロアル
ケンジオン環、又はシクロアルケンチオン環を形成して
いてもよく、キノリン環は置換基を有していてもよく、
その場合、隣接する２つの置換基が互いに連結して縮合
ベンゼン環を形成していてもよい。〕

【００４３】ここで、式(Va)、(Vb)、及び(Vc)中のＲ¹
及びＲ² がアルキル基であるときの炭素数は通常１〜１
５、好ましくは１〜５、アルケニル基、アルキニル基で
あるときの炭素数は通常２〜１５、好ましくは２〜５で
あり、それらにおける置換基としては、アルコキシ基、
フェノキシ基、ヒドロキシ基、又はフェニル基等が挙げ
られ、Ｌ¹ における置換基としては、アルキル基、アミ
ノ基、又はハロゲン原子等が挙げられ、キノリン環にお
ける置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、又はハロゲン原子等が挙げられる。

【００４４】又、インドール系、及びベンゾチアゾール
系色素カチオンとしては、特に、下記一般式(VI)で表さ
れるものが好ましい。

【００４５】

【化１７】

【００４６】〔式(VI)中、Ｙ¹ 及びＹ² は各々独立し
て、ジアルキルメチレン基又は硫黄原子を示し、Ｒ³ 及
びＲ⁴ は各々独立して、置換基を有していてもよいアル
キル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換
基を有していてもよいアルキニル基、又は置換基を有し
ていてもよいフェニル基を示し、Ｌ² は置換基を有して
いてもよいトリ、ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデカ
メチン基を示し、該ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデ
カメチン基上の２つの置換基が互いに連結して炭素数４
〜７のシクロアルケン環、シクロアルケノン環、シクロ
アルケンジオン環、又はシクロアルケンチオン環を形成
していてもよく、縮合ベンゼン環は置換基を有していて
もよく、その場合、隣接する２つの置換基が互いに連結
して縮合ベンゼン環を形成していてもよい。〕

【００４７】ここで、式(VI)中のＲ³ 及びＲ⁴ がアルキ
ル基であるときの炭素数は通常１〜１５、好ましくは１
〜５、アルケニル基、アルキニル基であるときの炭素数
は通常２〜１５、好ましくは２〜５であり、それらにお
ける置換基としては、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、又はフェニル基等が挙げられ、Ｌ² におけ
る置換基としては、アルキル基、アミノ基、又はハロゲ
ン原子等が挙げられ、ベンゼン環における置換基として
は、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、又はハロゲ
ン原子等が挙げられる。

【００４８】又、イミノシクロヘキサジエン系色素カチ
オンとしては、特に、下記一般式(VII) で表されるもの
が好ましい。

【００４９】

【化１８】

【００５０】〔式(VII) 中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、及びＲ
⁸ は各々独立して、アルキル基を示し、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰は
各々独立して、置換基を有していてもよいアリール基、
フリル基、又はチエニル基を示し、Ｌ³ は置換基を有し
ていてもよいモノ、トリ、ペンタ、又はヘプタメチン基
を示し、該トリ、ペンタ、又はヘプタメチン基上の２つ
の置換基が互いに連結して炭素数４〜７のシクロアルケ
ン環、シクロアルケノン環、シクロアルケンジオン環、
又はシクロアルケンチオン環を形成していてもよく、キ
ノン環及びベンゼン環は置換基を有していてもよい。〕

【００５１】ここで、式(VII) 中のＲ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、
及びＲ⁸ がアルキル基であるときの炭素数は通常１〜１
５、好ましくは１〜５であり、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰がアリール
基であるときの炭素数は通常６〜２０、好ましくは６〜
１５であり、Ｒ⁹ 及びＲ¹⁰として具体的には、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フリル基、
３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基等が挙
げられ、それらの置換基としては、アルキル基、アルコ
キシ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロ
ゲン原子等が挙げられ、Ｌ³ における置換基としては、
アルキル基、アミノ基、又はハロゲン原子等が挙げられ
る。

【００５２】又、ピリリウム系、及びチアピリリウム系
色素カチオンとしては、特に、下記一般式(VIIIa) 、(V
IIIb) 、又は(VIIIc) で表されるものが好ましい。

【００５３】

【化１９】

【００５４】〔式(VIIIa) 、(VIIIb) 、及び(VIIIc)
中、Ｚ¹ 及びＺ² は各々独立して、酸素原子又は硫黄原
子を示し、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、及びＲ¹⁴は各々独立し
て、水素原子又はアルキル基、又は、Ｒ¹¹とＲ¹³、及び
Ｒ¹²とＲ¹⁴が互いに連結して炭素数５又は６のシクロア
ルケン環を形成していてもよく、Ｌ⁴ は置換基を有して
いてもよいモノ、トリ、ペンタ、又はヘプタメチン基を
示し、該トリ、ペンタ、又はヘプタメチン基上の２つの
置換基が互いに連結して炭素数４〜７のシクロアルケン
環、シクロアルケノン環、シクロアルケンジオン環、又
はシクロアルケンチオン環を形成していてもよく、ピリ
リウム環及びチアピリリウム環は置換基を有していても
よく、その場合、隣接する２つの置換基が互いに連結し
て縮合ベンゼン環を形成していてもよい。〕

【００５５】ここで、式(VIIIa) 、(VIIIb) 、及び(VII
Ic) 中のＲ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、及びＲ ¹⁴がアルキル基であ
るときの炭素数は通常１〜１５、好ましくは１〜５であ
り、Ｌ⁴ における置換基としては、アルキル基、アミノ
基、又はハロゲン原子等が挙げられ、ピリリウム環及び
チアピリリウム環における置換基としては、フェニル
基、ナフチル基等のアリール基等が挙げられる。

【００５６】以上、前記一般式(Va 〜c)で表されるキノ
リン系色素カチオン、前記一般式(VI)で表されるインド
ール系又はベンゾチアゾール系色素カチオン、前記一般
式(VII) で表されるイミノシクロヘキサジエン系色素カ
チオン、及び前記一般式(VIIIa〜c)で表されるピリリウ
ム系又はチアピリリウム系色素カチオンの中で、本発明
においては、前記一般式(VI)で表されるインドール系又
はベンゾチアゾール系色素カチオンが特に好ましい。こ
れら各シアニン系色素カチオンの具体例を以下に示す。

【００５７】

【化２０】

【００５８】

【化２１】

【００５９】

【化２２】

【００６０】

【化２３】

【００６１】

【化２４】

【００６２】

【化２５】

【００６３】

【化２６】

【００６４】

【化２７】

【００６５】

【化２８】

【００６６】本発明の光重合性組成物を構成する（Ｂ−
２）成分の有機硼素アニオンとしては、例えば、特開昭
６２−１４３０４４号、特開昭６２−１５０２４２号、
特開平９−１８８６８５号、特開平９−１８８６８６
号、特開平９−１８８７１０号、特許第２７６４７６９
号等の各公報、及び、Kunz,Martin “Rad Tech'98.Proc
eeding April 19-22,1998,Chicago ”等に記載のものが
挙げられるが、特に、下記一般式(IX)で表されるものが
好ましい。

【００６７】

【化２９】

【００６８】〔式(IX)中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、及びＲ¹⁸
は各々独立して、置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を
有していてもよいアルキニル基、置換基を有していても
よいアリール基、又は複素環基を示し、これらは互いに
連結して環状構造を形成していてもよく、これらのうち
少なくとも一つは置換基を有していてもよいアルキル基
である。〕

【００６９】ここで、式(IX)中のＲ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、及
びＲ¹⁸がアルキル基であるときの炭素数は通常１〜１
５、好ましくは１〜５、アルケニル基、アルキニル基で
あるときの炭素数は通常２〜１５、好ましくは２〜５、
アリール基であるときの炭素数は通常６〜２０、好まし
くは６〜１５、複素環基であるときの炭素数は通常４〜
２０、好ましくは４〜１５であり、それらにおける置換
基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基等が挙
げられる。

【００７０】これらの有機硼素アニオンとしては、具体
的には、例えば、ｎ−ブチル−メチル−ジフェニル硼素
アニオン、ｎ−ブチル−トリフェニル硼素アニオン、ｎ
−ブチル−トリス（２，４，６−トリメチルフェニル）
硼素アニオン、ｎ−ブチル−トリス（ｐ−メトキシフェ
ニル）硼素アニオン、ｎ−ブチル−トリス（ｐ−フルオ
ロフェニル）硼素アニオン、ｎ−ブチル−トリス（ｍ−
フルオロフェニル）硼素アニオン、ｎ−ブチル−トリス
（２，６−ジフルオロフェニル）硼素アニオン、ｎ−ブ
チル−トリス（２，４，６−トリフルオロフェニル）硼
素アニオン、ｎ−ブチル−トリス（２，３，４，５，６
−ペンタフルオロフェニル）硼素アニオン、ｎ−ブチル
−トリス（ｐ−クロロフェニル）硼素アニオン、ｎ−ブ
チル−トリス（トリフルオロメチル）硼素アニオン、ｎ
−ブチル−トリス（２，６−ジフルオロ−３−ピロリル
フェニル）−硼素アニオン等が挙げられる。

【００７１】本発明において、前記（Ｂ−１）成分のシ
アニン系色素カチオンと前記（Ｂ−２）成分の有機硼素
アニオンを光重合性組成物中に存在させるには、前記シ
アニン系色素カチオンと前記有機硼素アニオンとの塩を
配合する方法、又は、前記シアニン系色素カチオンと適
宜選択した対アニオンとの塩と、前記有機硼素アニオン
と適宜選択した対カチオンとの塩とを配合する方法等に
よる。

【００７２】ここで、対アニオンとしては、例えば、Ｃ
ｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- 、ＣｌＯ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、及び、Ｂ
Ｆ₄ ^- 、ＢＣｌ₄ ^- 等の無機硼素アニオン等の無機酸ア
ニオン、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、ナフタレンスルホン酸、酢酸等の有機酸アニオンを
挙げることができる。

【００７３】又、対カチオンとしては、例えば、アルカ
リ金属カチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウム
カチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオ
ン等のオニウム化合物、及び、ピリリウムカチオン、チ
アピリリウムカチオン、インドリウムカチオン等を挙げ
ることができるが、テトラアルキルアンモニウム等の有
機アンモニウムカチオンが好ましい。

【００７４】又、（Ｂ）成分における、有機硼素アニオ
ン以外の対アニオンとしては、（Ｂ−１）成分の対アニ
オンとして挙げたものでもよいが、前記一般式(Va 〜
c)、(VI)、(VII) 、及び(VIIIa〜c)におけるＬ¹ 、
Ｌ² 、Ｌ³ 、及びＬ⁴ のポリメチン鎖の置換基として、
下記一般式(X) で表されるバルビツル酸アニオン基又は
チオバルビツル酸アニオン基を有して分子内塩を形成し
ているものが好ましい。

【００７５】

【化３０】

【００７６】〔式(X) 中、Ｚ³ は酸素原子又は硫黄原子
を示し、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は各々独立して、水素原子、置換
基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していて
もよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルコ
キシ基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示
す。〕

【００７７】ここで、式(X) 中のＲ¹⁹及びＲ²⁰がアルキ
ル基、アルコキシ基であるときの炭素数は通常１〜１
５、好ましくは１〜５、アルケニル基であるときの炭素
数は通常２〜１５、好ましくは２〜５であるが、アルキ
ル基であるのが好ましく、そのアルキル基として具体的
には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基
等が挙げられる。

【００７８】又、（Ｂ）成分における、有機硼素アニオ
ン以外の対アニオンとして、前記一般式(Va 〜c)、(V
I)、(VII) 、及び(VIIIa〜c)におけるＬ¹ 、Ｌ² 、
Ｌ³ 、及びＬ⁴ のポリメチン鎖中に、下記一般式(XI)で
表されるスクエア酸アニオン基又はチオスクエア酸アニ
オン基、クロコン酸アニオン基又はチオクロコン酸アニ
オン基を形成して分子内塩を形成しているものも好まし
い。

【００７９】

【化３１】

【００８０】〔式(XI)中、Ｚ⁴ 、Ｚ⁵ 、Ｚ⁶ 、Ｚ⁷ 、及
びＺ⁸ は各々独立して、酸素原子又は硫黄原子を示
す。〕

【００８１】本発明において、（Ｃ）成分のハロメチル
基含有化合物は、（Ｂ）成分の前記シアニン系色素との
共存下で光照射されたときに、活性ラジカルを発生する
ラジカル発生剤であって、少なくとも一つのモノ、ジ、
又はトリハロゲン置換メチル基がｓ−トリアジン環に結
合したｓ−トリアジン化合物が好ましく、下記一般式(X
II) で表されるものが特に好ましい。

【００８２】

【化３２】

【００８３】〔式(XII) 中、Ｘはハロゲン原子を示し、
Ｗは置換基を有していてもよいアリール基又は複素環基
を示し、Ｒ²¹は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
又はアリール基を示し、ｒは０〜２の整数である。〕

【００８４】これらのｓ−トリアジン化合物としては、
具体的には、例えば、２−メチル−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ｎ−プロピル−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、
２−（α，α，β−トリクロロエチル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３，４−エ
ポキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−クロロフェニル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
〔１−（ｐ−メトキシフェニル）−２，４−ブタジエニ
ル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−スチリル−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−ｉ−プロピルオキシスチリル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−
ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシナフチル）−４，
６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−
フェニルチオ−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ
−トリアジン、２−ベンジルチオ−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６
−ビス（トリブロモメチル）−ｓ−トリアジン、２−メ
トキシ−４，６−ビス（トリブロモメチル）−ｓ−トリ
アジン等が挙げられ、中でも、２−メチル−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニ
ル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジ
ン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３，４−エ
ポキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−〔１−（ｐ−メトキシフェニ
ル）−２，４−ブタジエニル〕−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシス
チリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−ト
リアジン、２−（ｐ−ｉ−プロピルオキシスチリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等
が経時安定性に優れ好ましい。

【００８５】本発明において、（Ｄ）成分の脂肪族アミ
ノ酸又はそのエステル化合物、或いはそれらの双極イオ
ン化合物は、本発明の光重合性組成物を画像露光した後
の現像時において、未露光部分に溶解性促進機能を付与
するものであり、例えば、特開平５−１３２５０７号公
報には、脂肪族アミノ酸としてのＮ−フェニルグリシン
が同様の機能を有することが記載されている。

【００８６】本発明においては、通常、脂肪族のモノア
ミノモノカルボン酸である脂肪族アミノ酸、又はそのエ
ステル化合物、或いはそれらの双極イオン化合物が対象
となるが、それらの中で、下記一般式(XIIIa) 、又は(X
IIIb) で表されるものが好ましく、特に、脂肪族アミノ
酸エステル化合物、或いは脂肪族アミノ酸の双極イオン
化合物が好ましい。

【００８７】

【化３３】

【００８８】〔式(XIIIa) 、(XIIIb) 中、Ｒ²²は水素原
子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を示し、
Ｒ²³は置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換
基を有していてもよいアリール基を示し、Ｒ²⁴及びＲ²⁵
は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい
アルキル基、カルボキシル基、又は置換基を有していて
もよいアリール基を示し、Ｒ²⁶は水素原子、置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アリル基、置換基を有していてもよいビニル基、又は置
換基を有していてもよいアリール基を示し、ｓは０〜１
０の整数である。〕

【００８９】ここで、式(XIIIa) 、及び(XIIIb) 中のＲ
²²は水素原子又はメチル基、Ｒ²³は置換基を有していて
もよいフェニル基又はナフチル基、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は水素
原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又はカル
ボキシル基、Ｒ²⁶は置換基を有していてもよいアルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基、又、双極イ
オン化合物であるときは更に水素原子であるのが、それ
ぞれ好ましい。これらの脂肪族アミノ酸又はそのエステ
ル化合物、或いはそれらの双極イオン化合物の具体例を
以下に示す。

【００９０】

【化３４】

【００９１】

【化３５】

【００９２】

【化３６】

【００９３】

【化３７】

【００９４】尚、各具体例におけるＲ²³としては、具体
的には、メチル、エチル、ラウリル、フェニル、ｐ−エ
チルフェニル、ｏ，ｐ−ジメチルフェニル、ｐ−メトキ
シフェニル、ｏ，ｐ−ジメトキシフェニル、ｐ−ヒドロ
キシフェニル、ｏ−カルボキシフェニル、ｐ−アセチル
フェニル、ｐ−トリフルオロメチルフェニル、ｐ−フル
オロフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−ブロモフェニ
ル、ｏ−カルボキシ−ｐ−ブロモフェニル、ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル、３，５−ジアミノフェニル、ｐ−シ
アノフェニル、ｐ−ベンゾイルフェニル、ｐ−（ｐ−ア
ミノベンジル）スルホニルフェニル、ナフチル等が挙げ
られる。

【００９５】又、各具体例におけるＲ²⁶としては、具体
的には、水素原子、メチル、アセトキシメチル、エトキ
シカルボニルメチル、メチル−アセトキシメチル、アリ
ル、アリルオキシカルボニルメチル、エチル、アセトキ
シエチル、エトキシカルボニルエチル、クロロエチル、
メチルスルホニルエチル、２−ヒドロキシ−３−メトキ
シプロピル、２−ヒドロキシ−３−ビニルプロピル、２
−ヒドロキシ−３−ビニルエチルプロピル、２−ヒドロ
キシ−３−アクリロイルオキシプロピル、２−ヒドロキ
シ−３−メタクリロイルオキシプロピル、２−ヒドロキ
シ−３−メタクリロイルオキシエトキシプロピル、２−
ヒドロキシ−３−（２’−ヒドロキシ−３’−メタクリ
ロイルオキシプロポキシエトキシ）プロピル、２−ヒド
ロキシ−５−アクリロイルオキシメチルシクロヘキシ
ル、２−ヒドロキシ−３−ｐ−メトキシフェノキシプロ
ピル、フェニル、ｐ−フルオロフェニル、ｐ−クロロフ
ェニル、ｐ−ブロモフェニル、ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル、ナフチル等が挙げられる。

【００９６】又、これらの具体例におけるＲ²³の置換基
としてそれぞれの具体例の化合物残基が結合するか、或
いは、Ｒ²⁶の置換基としてそれぞれの具体例の化合物残
基が結合してジアミノジカルボン酸等の多価アミノ多価
カルボン酸を形成したアミノ酸、又はそのエステル化合
物、或いはそれらの双極イオン化合物も本発明の対象化
合物として挙げられる。

【００９７】本発明の光重合性組成物は、前記（Ａ）成
分のエチレン性不飽和化合物と前記（Ｂ−１）成分のシ
アニン系色素カチオンと前記（Ｂ−２）成分の有機硼素
アニオンと前記（Ｄ）成分の脂肪族アミノ酸又はそのエ
ステル化合物或いはそれらの双極イオン化合物を含有す
るか、又は、前記（Ａ）成分のエチレン系不飽和化合物
と前記（Ｂ）成分のシアニン系色素と前記（Ｃ）成分の
ハロメチル基含有化合物と前記（Ｄ）成分の脂肪族アミ
ノ酸又はそのエステル化合物或いはそれらの双極イオン
化合物を含有するが、前記（Ａ）成分の光重合性組成物
全体に占める割合は、後述する他の成分の含有もあっ
て、２０〜８０重量％であるのが好ましく、３０〜７０
重量％であるのが特に好ましい。

【００９８】又、前記（Ｂ−１）成分と（Ｂ−２）成分
との合計量の光重合性組成物全体に占める割合は、０．
０５〜２０重量％であるのが好ましく、０．２〜１０重
量％であるのが更に好ましい。これらの成分が前記範囲
未満では、光重合性組成物として感度の低下を生じる傾
向となり、前記範囲超過では、現像時に未露光部の残渣
が生じ易い傾向となる。

【００９９】又、前記（Ｂ）成分の光重合性組成物全体
に占める割合、及び、前記（Ｃ）成分の光重合性組成物
全体に占める割合は、各々、０．０５〜２０重量％であ
るのが好ましく、０．２〜１０重量％であるのが更に好
ましい。これらの成分が前記範囲未満では、光重合性組
成物として感度の低下を生じる傾向となり、前記範囲超
過では、現像時に未露光部の残渣が生じ易い傾向とな
る。

【０１００】又、前記（Ｄ）成分の光重合性組成物全体
に占める割合は、０．１〜３０重量％であるのが好まし
く、０．５〜１０重量％であるのが更に好ましい。これ
らの成分が前記範囲未満では、光重合性組成物として現
像時に未露光部の残渣が生じ易い傾向となり、前記範囲
超過では、感度の低下を生じる傾向となる。

【０１０１】尚、本発明の光重合性組成物には、前記成
分以外に、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アク
リル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）
アクリルアミド、マレイン酸、スチレン、酢酸ビニル、
塩化ビニリデン、マレイミド等の単独又は共重合体、並
びに、ポリアミド、ポリエステル、ポリエーテル、ポリ
ウレタン、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレンオキシド、アセチルセルロース等の有
機高分子が結合材（Ｅ）成分として、光重合性組成物全
体に占める割合として２０〜８０重量％、特には３０〜
７０重量％の範囲で含有されているのが好ましい。

【０１０２】本発明において、（Ｅ）成分の前記有機高
分子結合材としては、カルボキシル基含有重合体が好適
であり、具体的には、（メタ）アクリル酸と（メタ）ア
クリル酸エステルとの共重合体が好ましく、このカルボ
キシル基含有重合体の酸価は１０〜２５０、重量平均分
子量は０．５〜５０万であるのが好ましい。

【０１０３】更に、本発明における高分子結合材は、側
鎖にエチレン性不飽和結合を有するものであるのが好適
であり、そのエチレン性不飽和結合として、特に、下記
一般式(XIVa)、(XIVb)、及び(XIVc)で表されるものが好
ましい。

【０１０４】

【化３８】

【０１０５】〔式(XIVa)、(XIVb)、及び(XIVc)中、Ｒ⁰
は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ
³⁰、及びＲ³¹は各々独立して、水素原子、ハロゲン原
子、アミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、スルホ基、ニトロ基、シアノ
基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
アルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキ
シ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置
換基を有していてもよいアリールアミノ基、置換基を有
していてもよいアルキルスルホニル基、又は置換基を有
していてもよいアリールスルホニル基を示し、Ａは酸素
原子、硫黄原子、イミノ基、又はアルキルイミノ基を示
す。〕

【０１０６】前記一般式(XIVa)で表されるエチレン性不
飽和結合を側鎖に有する高分子結合材は、カルボキシル
基含有重合体に、アリルグリシジルエーテル、グリシジ
ル（メタ）アクリレート、α−エチルグリシジル（メ
タ）アクリレート、グリシジルクロトネート、グリシジ
ルイソクロトネート、クロトニルグリシジルエーテル、
イタコン酸モノアルキルモノグリシジルエステル、フマ
ール酸モノアルキルモノグリシジルエステル、マレイン
酸モノアルキルモノグリシジルエステル等の脂肪族エポ
キシ基含有不飽和化合物、及び、特開平１−２８９８２
０号公報に開示されるような、例えば、３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等の脂環
式エポキシ基含有不飽和化合物等を、８０〜１２０℃程
度の温度、１〜５０時間程度の時間で、カルボキシル基
含有重合体の有するカルボキシル基の５〜９０モル％、
好ましくは３０〜７０モル％程度を反応させることによ
り製造される。

【０１０７】又、前記一般式(XIVb)で表されるエチレン
性不飽和結合を側鎖に有する高分子結合材は、アリル
（メタ）アクリレート、３−アリルオキシ−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、シンナミル（メ
タ）アクリレート、クロトニル（メタ）アクリレート、
メタリル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メ
タ）アクリルアミド等の２種以上の不飽和基を有する化
合物と、又、前記一般式(XIVc)で表されるエチレン性不
飽和結合を側鎖に有する高分子結合材は、ビニル（メ
タ）アクリレート、１−クロロビニル（メタ）アクリレ
ート、２−フェニルビニル（メタ）アクリレート、１−
プロペニル（メタ）アクリレート、ビニルクロトネー
ト、ビニル（メタ）アクリルアミド等の２種以上の不飽
和基を有する化合物と、それぞれ、（メタ）アクリル酸
等の不飽和カルボン酸、又は更に不飽和カルボン酸エス
テルとを、前者の不飽和基を有する化合物の全体に占め
る割合を１０〜９０モル％、好ましくは３０〜８０モル
％程度となるように共重合させることにより製造され
る。

【０１０８】又、本発明の光重合性組成物には、必要に
応じて、その他（Ｆ）成分として、(1) 前記（Ｂ−１）
成分と（Ｂ−２）成分、或いは、前記（Ｂ）成分と
（Ｃ）成分とからなる光重合開始剤系以外の重合開始剤
として、例えば、特開昭５８−２９８０３号公報等に記
載されるチオール化合物、及びアミン化合物、(2) 有機
又は無機の染顔料からなる着色剤、(3) トリアリールメ
タン、ビスアリールメタン、キサンテン化合物、フルオ
ラン化合物、チアジン化合物、並びに、その部分骨格と
してラクトン、ラクタム、スルトン、スピロピラン構造
を形成させた化合物等の色素ロイコ体等の色素前駆体、
(4) ジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、ト
リクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、トリ
エチレングリコールジカプリレート等の可塑剤、(5) 三
級アミン、チオール等の感度改善剤、(6) ヒドロキノ
ン、レゾルシノール、ピロガロール、ｐ−メトキシフェ
ノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、β
−ナフトール等の熱重合防止剤、等が添加されていても
よい。

【０１０９】本発明の光重合性組成物は、通常、前記の
各成分を適当な溶媒に溶解した溶液として支持体表面に
塗布した後、加熱、乾燥させることにより、支持体表面
に前記光重合性組成物の層が形成された光重合性平版印
刷版とされる。尚、通常、前記光重合性組成物層の上に
は、酸素による重合禁止作用を防止するために、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレン
オキシド、セルロース等の酸素遮断層が設けられる。

【０１１０】ここで、その溶媒としては、使用成分に対
して十分な溶解度を持ち、良好な塗膜性を与えるもので
あれば特に制限はないが、例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテ
ルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテ
ル等のプロピレングリコール系溶媒、酢酸ブチル、酢酸
アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ジエチルオキサレー
ト、ピルビン酸エチル、エチル−２−ヒドロキシブチレ
ート、エチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、３−メトキシプロピオン酸メチル等のエステル系溶
媒、ヘプタノール、ヘキサノール、ジアセトンアルコー
ル、フルフリルアルコール等のアルコール系溶媒、シク
ロヘキサノン、メチルアミルケトン等のケトン系溶媒、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン等の高極性溶媒、或いはこれらの混合溶
媒、更にはこれらに芳香族炭化水素を添加したもの等が
挙げられる。溶媒の使用割合は、光重合性組成物の総量
に対して、通常、重量比で１〜２０倍程度の範囲であ
る。

【０１１１】又、その塗布方法としては、従来公知の方
法、例えば、回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗
布、エアーナイフ塗布、ロール塗布、ブレード塗布、及
びカーテン塗布等を用いることができる。塗布量は用途
により異なるが、乾燥膜厚として、通常、０．３〜７μ
ｍ、好ましくは０．５〜５μｍ、特に好ましくは１〜３
μｍの範囲とする。尚、その際の乾燥温度としては、例
えば、６０〜１７０℃程度、好ましくは７０〜１５０℃
程度、乾燥時間としては、例えば、５秒〜１０分間程
度、好ましくは１０秒〜５分間程度が採られる。

【０１１２】又、その支持体としては、例えば、アルミ
ニウム、マグネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、
鉄等の金属又はそれらを主成分とした合金の板、それら
の金属又は合金をメッキ又は蒸着した金属板、それらの
金属箔を貼着した紙、上質紙、アート紙、剥離紙等の
紙、ガラス、セラミックス等の無機物板、ポリエチレン
テレフタレート、ポリメチルメタクリレート、ポリアミ
ド、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、セ
ルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレ
ート等のプラスチックシート、それらのプラスチックを
塗布した紙等が挙げられ、中で、アルミニウム板が特に
好ましく、その厚さは、通常、０．０１〜１０ｍｍ、好
ましくは０．０５〜１ｍｍ程度である。

【０１１３】アルミニウム板支持体としては、その表面
への光重合性組成物層の形成に先立ち、通常、脱脂処
理、粗面化処理（砂目立て処理）、陽極酸化処理、及び
水洗浄処理等の表面処理が施されたものが用いられる。

【０１１４】脱脂処理は、溶剤を用いて拭き取り、浸
漬、蒸気洗浄する方法、アルカリ水溶液を用いて浸漬、
噴霧した後、酸水溶液で中和する方法、界面活性剤を用
いて洗浄、噴霧する方法等の常法に従い、通常、室温〜
８０℃程度の温度で、１秒〜１分程度の時間でなされ
る。

【０１１５】次いで施される粗面化処理（砂目立て処
理）は、ボール研磨法、ブラシ研磨法、ブラスト研磨
法、ホーニング研磨法、パフ研磨法等の機械的処理方
法、電解エッチング法、化学エッチング法等の常法に従
ってなされる。中で、塩酸又は硝酸電解液中で交流又は
直流により電解を行う電解エッチング法が好適であり、
その際、酸濃度０．１〜５重量％で、印加電圧１〜５０
Ｖ、電流密度１０〜２００Ａ／ｄｍ² 、電気量１００〜
２０００ｃ／ｄｍ² 、温度１０〜５０℃程度の範囲内の
条件でなされるのが好ましい。

【０１１６】次いで、電解エッチング法により粗面化さ
れた支持体は、表面のスマットの除去やピット形状のコ
ントロール等のために、硫酸、過硫酸、燐酸、硝酸、塩
酸、弗酸等の酸、又は、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム等のアルカリの水溶液に浸漬してデスマット処理が
施されるのが好ましい。

【０１１７】次いで施される陽極酸化処理は、硫酸、修
酸、燐酸、クロム酸、マロン酸等の１種又は２種以上を
含む水溶液を電解液とし、アルミニウム板を陽極として
電解を行うことによりなされ、これにより形成される酸
化皮膜量は、通常、１〜５０ｍｇ／ｄｍ² である。中
で、硫酸又は／及び燐酸の水溶液を電解液とする方法が
好適であり、具体的には、例えば、酸濃度１０〜５０重
量％で、電流密度１〜６０Ａ／ｄｍ² 、温度５〜５０℃
で５〜６０秒間程度行われる。

【０１１８】その後施される水洗浄処理は、水道水、地
下水等をそのまま、又は軟化して用い、通常、室温〜４
０℃程度の温度で、１秒〜５分程度の時間、シャワー、
スプレー、浸漬、塗布等することによりなされる。支持
体表面の粗さとしては、ＪＩＳ Ｂ０６０１に規定され
る平均粗さＲ_a で、通常、０．３〜１．０μｍ、好まし
くは０．４〜０．８μｍ程度とされる。

【０１１９】本発明の光重合性平版印刷版の光重合性組
成物層を画像露光する光源としては、カーボンアーク、
高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプ、
蛍光ランプ、タングステンランプ、ハロゲンランプ、Ｈ
ｅＮｅレーザー、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレー
ザー、ＨｅＣｄレーザー、半導体レーザー、ルビーレー
ザー等のレーザー光源が挙げられるが、特に、７００ｎ
ｍ以上の近赤外線レーザー光線を発生する光源が好まし
く、例えば、ルビーレーザー、ＹＡＧレーザー、半導体
レーザー等の固体レーザーを挙げることができ、特に、
小型で長寿命な半導体レーザーやＹＡＧレーザーが好ま
しい。これらの光源により、通常、走査露光した後、現
像液にて現像し画像が形成される。

【０１２０】本発明の光重合性組成物は、７００〜１３
００ｎｍの近赤外線領域の範囲で、例えば、半導体レー
ザーを用いて１０⁸ Ｗ／ｍ² 以上の高密度光強度で露光
した場合、１０² Ｗ／ｍ² 以下の低密度光強度で露光し
た場合に比して５倍以上、好ましくは１０倍以上の感度
を示し、そして、この感度の差により、通常の白色蛍光
灯下におけるセーフライト性（作業適性）を発現させる
ことができる。

【０１２１】本発明の前記光重合性組成物層を画像露光
した感光体の現像に用いる現像液としては、例えば、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム、珪酸リチウム、珪酸アン
モニウム、メタ珪酸ナトリウム、メタ珪酸カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、第二
燐酸ナトリウム、第三燐酸ナトリウム、第二燐酸アンモ
ニウム、第三燐酸アンモニウム、硼酸ナトリウム、硼酸
カリウム、硼酸アンモニウム等の無機アルカリ塩、モノ
メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モ
ノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、
モノイソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、モノ
ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールア
ミン、ジイソプロパノールアミン等の有機アミン化合物
の０．１〜５重量％程度の水溶液からなるアルカリ現像
液が用いられる。

【０１２２】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。尚、以下の実施例及
び比較例において光重合性組成物の各成分には以下のも
のを用いた。

【０１２３】（Ａ）成分；エチレン性不飽和化合物 一般式(I) おける具体例(I-2) で示した（メタ）アク
リロイルオキシアルキル基含有ウレタン化合物 一般式(II)における具体例(II-1)で示した、Ｒ⁰ が水
素原子である（メタ）アクリロイルオキシアルキル基含
有アミン化合物 一般式(III) におけるメタアクリロイルオキシエチル
ホスフェートとビス（メタアクリロイルオキシエチル）
ホスフェートとの１：１の混合物 一般式(IV)における２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンのアクリロイルジエチレンオキシド付
加物 トリメチロールプロパントリアクリレート

【０１２４】（Ｂ−１）成分；シアニン系色素カチオン 一般式(VI)における具体例(VI-7)で示したインドール
系色素カチオン 一般式(VI)における具体例(VI-7)で示したインドール
系色素カチオンと、４フッ化硼素アニオンとの塩 （Ｂ−２）成分；有機硼素アニオン 一般式(IX)におけるｎ−ブチル−トリフェニル硼素ア
ニオン テトラメチルアンモニウムカチオンと一般式(IX)にお
けるｎ−ブチル−トリフェニル硼素アニオンとの塩 テトラメチルアンモニウムカチオンと一般式(IX)にお
けるｎ−ブチル−トリス（２，６−ジフルオロフェニ
ル）硼素アニオンとの塩

【０１２５】（Ｂ）成分；シアニン系色素カチオンと有
機硼素アニオン以外の対アニオンとの塩 一般式(VI)における具体例(VI-5)で示したインドール
系色素カチオンと、そのシクロペンテン環に置換基とし
て、塩素原子に換えて、一般式(X) におけるＺ ³ が酸素
原子、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰がメチル基であるバルビツル酸アニ
オン基を有する分子内塩のインドール系色素 一般式(VI)における具体例(VI-5)で示したインドール
系色素カチオンと、そのシクロペンテン環に置換基とし
て、塩素原子に換えて、一般式(X) におけるＺ ³ が硫黄
原子、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰がメチル基であるチオバルビツル酸
アニオン基を有する分子内塩のインドール系色素 一般式(VI)における具体例(VI-7)で示したインドール
系色素カチオンと、４フッ化硼素アニオンとの塩

【０１２６】（Ｃ）成分；ハロメチル基含有化合物 一般式(XII) における２−メチル−４，６−ビス（ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン 一般式(XII) における２−（ｐ−メトキシフェニル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン 一般式(XII) における２−（ｐ−メトキシスチリル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン 一般式(XII) における２−（４−メトキシナフチル）
−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン

【０１２７】（Ｄ）成分；脂肪族アミノ酸又はそのエス
テル化合物或いはそれらの双極イオン化合物 一般式(XIII)における具体例(XIII-5)で示した、Ｒ²³
がフェニル基、Ｒ²⁶がメチル基である脂肪族アミノ酸エ
ステル化合物 一般式(XIII)における具体例(XIII-5)で示した、Ｒ²³
がフェニル基、Ｒ²⁶がエチル基である脂肪族アミノ酸エ
ステル化合物 一般式(XIII)における具体例(XIII-15) で示した、Ｒ
²³がフェニル基、Ｒ²⁶が水素原子である脂肪族アミノ酸
の双極イオン化合物

【０１２８】（Ｅ）成分；高分子結合材 メチルメタクリレート（３５モル％）／イソブチルメ
タクリレート（２０モル％）／イソブチルアクリレート
（１０モル％）／メタクリル酸（３５モル％）共重合体
（重量平均分子量７万）に、３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチルアクリレートを反応させて得られた反応生
成物（酸化６０、メタクリル酸成分のカルボキシル基の
６０モル％が反応）。 α−メチルスチレン／アクリル酸共重合体（重量平均
分子量１．５万、酸価２４０、Ｊｈｏｎｓｏｎ社製「Ｓ
ＣＸ−６９０」）に３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チルアクリレートを反応させて得られた反応生成物（酸
化約１７０、アクリル酸成分のカルボキシル基の５０モ
ル％が反応）。

【０１２９】（Ｆ）成分；その他成分（重合開始剤等） ２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニルビイミダゾール ビス（ジ−ｔ−ブチルジパーオキシフタロイル）ケト
ン ジシクロペンタジエニルチタニウムビス（２，６−ジ
フルオロ−３−（１−ピロリル）フェニル） ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル

【０１３０】実施例１〜１３、比較例１〜１１ 厚さ０．２４ｍｍのアルミニウム板を用い、その表面
を、５重量％水酸化ナトリウム水溶液中で６０℃で１分
間脱脂処理した後、０．５モル／リットルの塩酸水溶液
中で、２８℃、６０Ａ／ｄｍ² の電流密度で４０秒間電
解エッチング処理し、次いで、４重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液中で６０℃で１２秒間デスマット処理した後、
２０重量％硫酸水溶液中で、２０℃、３．５Ａ／ｄｍ²
の電流密度で１分間陽極酸化処理し、更に、８０℃の熱
水で２０秒間封孔処理し、水洗、乾燥して光重合性平版
印刷版用の支持体を作製した。

【０１３１】次いで、得られたアルミニウム板支持体表
面に、表１に示す、（Ａ）成分と、（Ｂ−１）成分と
（Ｂ−２）成分、又は、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分、及び
（Ｄ）成分の表１に示す量と、更に、（Ｅ）成分として
前記高分子結合材３５重量部と前記高分子結合材１
０重量部と、（Ｆ）成分として銅フタロシアニン顔料６
重量部とを、シクロヘキサン５００重量部とメチルセロ
ソルブ５００重量部との混合溶媒に室温で１０分間攪拌
して調液した塗布液をワイヤーバーを用いて塗布し、８
０℃で２分間乾燥させて膜厚２μｍの光重合性組成物層
を形成し、更にその上に、ポリビニルアルコール水溶液
を塗布し、８０℃で２分間乾燥させて膜厚３μｍのオー
バーコート層を形成して光重合性平版印刷版を作製し
た。

【０１３２】得られた光重合性平版印刷版を、直径７ｃ
ｍのアルミニウム製回転ドラムに、光重合性組成物層が
外側になるように固定した後、８３０ｎｍ、３０ｍＷの
半導体レーザー（日立製作所製「ＨＬ８３２５Ｃ」）の
ビームを２０μｍに集光した光強度密度１００Ｗ／ｍ²
のビームスポットを用いて、３００〜１０００ｒｐｍの
各種回転数にて走査露光し、次いで、０．７重量％の炭
酸ナトリウムと０．５重量％のアニオン性界面活性剤
（花王社製「ペレックスＮＢＬ」）とを含有する水溶液
を用いて現像することにより走査線画像を形成させ、線
画像が形成される露光ドラムの最高回転数により感度を
評価し、その各回転数から換算された露光量（ｍＪ／ｃ
ｍ² ）と共に、結果を表１に示した。

【０１３３】又、その各露光量で、１７５線網点画像露
光を行い、前記と同様の現像処理を施して画像を形成さ
せて平版印刷版を作製した。得られた平版印刷版を平版
印刷機（三菱重工業社製、「ＤＡＩＹＡ １Ｆ−２」）
を用いてアート紙（三菱製紙社製）上に印刷し、１０万
枚印刷した際の印刷物の網点画像を目視観察し、１〜５
％の面積の網点画像部分の再現性から、以下の基準で印
刷画像再現性を評価した。

【０１３４】 Ａ；１〜５％の網点が再現している。 Ｂ；２〜５％の網点が再現している。 Ｃ；３〜５％の網点が再現している。 Ｄ；５％以下の網点が再現していない。

【０１３５】一方、前記で得られた光重合性平版印刷版
を５５℃で３日間放置した後、前記と同様の現像処理を
行い、その表面の反射吸光度を、フィルターなしの反射
濃度計（マクベス社製「ＲＤ−５１４」）を用いて測定
し、この値から、光重合性組成物層形成前の支持体表面
の反射吸光度の値を差引いた値により、以下の基準で、
支持体上に残留した光重合性組成物層の量を評価し、結
果を表１に示した。

【０１３６】 Ａ；反射吸光度が０．０２未満。 Ｂ；反射吸光度が０．０２以上、０．０４未満。 Ｃ；反射吸光度が０．０４以上、０．０６未満。 Ｄ；反射吸光度が０．０６以上。

【０１３７】又、一方、前記で得られた実施例１〜１３
の光重合性平版印刷版を白色蛍光灯（三菱電機社製３６
Ｗ白色蛍光灯「ネオルミスーパーＦＬＲ４０Ｓ−Ｗ／Ｍ
／３６」）の４００ルクスの光強度照射下に１時間放置
した後、前記と同様の現像処理を行ったところ、組成物
層は全て溶解除去されていることが確認された。

【０１３８】実施例１４ 支持体としてガラス板（コーニング社製「Ｎｏ．７０５
９」）を用いた外は、実施例２と同様にして光重合性平
版印刷版を作製して、画像露光し、現像した。ドラム回
転数は６００ｒｐｍ、経時安定性はＡであった。

【０１３９】

【表１】

【０１４０】

【表２】

【０１４１】

【発明の効果】本発明によれば、近赤外線領域の光に対
して高感度を示し、経時安定性に優れると共に、紫外線
領域の光に対しては感応せず、白色蛍光灯下における取
扱性にも優れた光重合性組成物及び光重合性平版印刷版
を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/031 Ｇ０３Ｆ 7/031 Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA01 AA11 AA13 AB01 AB03 AB09 AB13 AB15 AB16 AB17 AC08 AD01 BC12 BC14 BC31 BC45 BC51 BC53 CA14 CA27 CA28 CA39 CA42 2H096 AA06 BA05 BA06 EA04 4J011 QA03 QA04 QA08 QA14 QA19 QA20 QA23 QA27 QA38 QA39 QA42 QC05 RA03 RA12 SA73 SA75 SA78 SA83 SA85 SA87 TA03 TA10 UA02 UA06 WA01

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の（Ａ）成分、（Ｂ−１）成分、
   （Ｂ−２）成分、及び、（Ｄ）成分を含有してなること
   を特徴とする光重合性組成物。 （Ａ）エチレン性不飽和化合物 （Ｂ−１）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構
   造のシアニン系色素カチオン （Ｂ−２）有機硼素アニオン （Ｄ）脂肪族アミノ酸又はそのエステル化合物、或いは
   それらの双極イオン化合物
2. 【請求項２】 下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）
   成分、及び、（Ｄ）成分を含有してなることを特徴とす
   る光重合性組成物。 （Ａ）エチレン性不飽和化合物 （Ｂ）ポリメチン鎖を介して複素環が結合された構造の
   シアニン系色素カチオンと、有機硼素アニオン以外の対
   アニオンとの塩 （Ｃ）ハロメチル基含有化合物 （Ｄ）脂肪族アミノ酸又はそのエステル化合物、或いは
   それらの双極イオン化合物
3. 【請求項３】 （Ｄ）成分の脂肪族アミノ酸又はそのエ
   ステル化合物、或いはそれらの双極イオン化合物が下記
   一般式(XIIIa) 又は(XIIIb) で表されるものである請求
   項１又は２に記載の光重合性組成物。 【化１】 〔式(XIIIa) 、(XIIIb) 中、Ｒ²²は水素原子、又は置換
   基を有していてもよいアルキル基を示し、Ｒ²³は置換基
   を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有してい
   てもよいアリール基を示し、Ｒ²⁴及びＲ²⁵は各々独立し
   て、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
   カルボキシル基、又は置換基を有していてもよいアリー
   ル基を示し、Ｒ²⁶は水素原子、置換基を有していてもよ
   いアルキル基、置換基を有していてもよいアリル基、置
   換基を有していてもよいビニル基、又は置換基を有して
   いてもよいアリール基を示し、ｓは０〜１０の整数であ
   る。〕
4. 【請求項４】 （Ａ）成分のエチレン性不飽和化合物と
   して下記一般式(I)で表される（メタ）アクリロイルオ
   キシアルキル基含有ウレタン化合物を含有する請求項１
   乃至３のいずれかに記載の光重合性組成物。 【化２】 〔式(I) 中、Ｒ⁰ は水素原子又はメチル基を示し、Ｕは
   イソシアネート残基を示し、ａは０〜３の整数、ｂは１
   〜３の整数、ｃは１〜３の整数である。〕
5. 【請求項５】 （Ｂ−１）成分のシアニン系色素カチオ
   ン、又は、（Ｂ）成分におけるシアニン系色素カチオン
   が下記一般式(VI)で表されるインドール系又はベンゾチ
   アゾール系色素カチオンである請求項１乃至４のいずれ
   かに記載の光重合性組成物。 【化３】 〔式(VI)中、Ｙ¹ 及びＹ² は各々独立して、ジアルキル
   メチレン基又は硫黄原子を示し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は各々独
   立して、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基
   を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していて
   もよいアルキニル基、又は置換基を有していてもよいフ
   ェニル基を示し、Ｌ² は置換基を有していてもよいト
   リ、ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデカメチン基を示
   し、該ペンタ、ヘプタ、ノナ、又はウンデカメチン基上
   の２つの置換基が互いに連結して炭素数４〜７のシクロ
   アルケン環、シクロアルケノン環、シクロアルケンジオ
   ン環、又はシクロアルケンチオン環を形成していてもよ
   く、縮合ベンゼン環は置換基を有していてもよく、その
   場合、隣接する２つの置換基が互いに連結して縮合ベン
   ゼン環を形成していてもよい。〕
6. 【請求項６】 （Ｂ−２）成分の有機硼素アニオンが下
   記一般式(IX)で表されるものである請求項１、又は、３
   乃至５のいずれかに記載の光重合性組成物。 【化４】 〔式(IX)中、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、及びＲ¹⁸は各々独立し
   て、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有
   していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよ
   いアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル
   基、又は複素環基を示し、これらは互いに連結して環状
   構造を形成していてもよく、これらのうち少なくとも一
   つは置換基を有していてもよいアルキル基である。〕
7. 【請求項７】 （Ｃ）成分のハロメチル基含有化合物が
   下記一般式(XII) で表されるビス（トリハロメチル）−
   ｓ−トリアジン化合物である請求項２乃至５のいずれか
   に記載の光重合性組成物。 【化５】 〔式(XII) 中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｗは置換基を
   有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよ
   いアリール基、又は置換基を有していてもよい複素環基
   を示し、Ｒ²¹は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
   又はアリール基を示し、ｒは０〜２の整数である。〕
8. 【請求項８】 支持体表面に、請求項１乃至７のいずれ
   かに記載の光重合性組成物からなる層が形成されてなる
   ことを特徴とする光重合性平版印刷版。