JP2000095718A - 新規ケトン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 感覚刺激性化合物の先駆体としての新規なケ
トンを提供すること。 【解決手段】 式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｙ、Ｒ¹、Ａ及びｎは明細書において定義した
通りである］で示されるケトンであって、２−エトキシ
−１−フェニル−エタノン、ヒドロキシ酢酸２−オキソ
−２−フェニル−エチルエステル、酢酸１−メチル−２
−オキソ−２−フェニル−エチルエステル及びｐ−メト
キシフェナシルアセテートではない上記ケトン。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明が属する技術分野】本発明は、新規ケトン類に関
する。これらのケトンは感覚刺激性化合物、特にフレグ
ランス、マスキング剤及び抗微生物剤化合物の先駆体と
して有用である。

【０００２】

【従来の技術】消費製品に香りを与えるために現在用い
られている主要な方法は、製品にフレグランスを直接混
合することである。しかし、この方法には幾つかの欠点
がある。フレグランス物質はあまりにも揮発性又はあま
りにも溶解性であり、製造、貯蔵及び使用中にフレグラ
ンス損失をもたらす可能性がある。さらに、多くのフレ
グランス物質は経時的に不安定でもある。このことも使
用中の損失を生じる。

【０００３】多くの消費製品では、フレグランスが経時
的に徐々に放出されることが望ましい。揮発性を減じ、
安定性を改良し、徐放性を与えることを容易にするため
に、マイクロカプセル化とデキストリンによる包接錯体
とが用いられている。しかし、これらの方法は多くの理
由からしばしば有用ではない。さらに、シクロデキスト
リンはあまりにも高価でありすぎる可能性がある。

【０００４】リパーゼ含有洗剤の存在下で洗濯される布
帛に香りを与えるためのフレグランス先駆体はＷＯ９５
／０４８０９に述べられている。洗剤及び／又は柔軟剤
中に含有されるフレグランス先駆体はリパーゼによって
切断されて、単一の芳香性化合物、芳香性アルコール又
はケトンのいずれかを生じる。それによって、布帛に対
する長期間の香り付け効果が得られる。

【０００５】ＥＰ−Ａ−０８１６３２２は、炭酸エステ
ル又はチオ炭酸エステルを含有するフレグランス先駆体
組成物を述べている。これらの組成物はコスメチック製
品又はランドリー製品に用いられている。先駆体は皮膚
との接触時に又はリパーゼの存在下で用いられるとき
に、例えば、洗剤中に用いられるときにフレグランスを
生じるので、布帛香り付け効果の長期化を可能にする。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの目的
は、種々な活性を有する化合物の新規な先駆体を提供す
ることである。本発明の更なる目的は、洗剤、布帛柔軟
剤、クリーニング製品、パーソナルケア製品、コスメチ
ック及び日焼け止め製品を含めた、多様な用途において
安定である新規な化合物を提供することである。本発明
の更なる目的は、光、熱、加水分解及び／又は酵素によっ
て切断されて、１つ以上の感覚刺激性化合物になること
ができる新規な化合物を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉ：

【化５】 ［式中、Ｙは任意に置換されるアルキル、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、シ
クロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキ
ルオキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アミド、オキシイミノ
カルボニル、アルキルチオカルボニル、シクロアルキル
チオカルボニルであり、全てのアルキル基は直鎖又は分
枝鎖であることができ、全てのアルキル及びシクロアル
キル基は飽和又は不飽和であることができる；Ｒ¹は水
素、又は置換されることも、飽和若しくは不飽和である
ことも、直鎖若しくは分枝鎖であることもできるＣ₁−
Ｃ₆アルキル基であり；Ａは発色団の芳香環若しくはヘ
テロ芳香環又は環系であり、Ａは水素、ヒドロキシ、メ
ルカプト、アミノ、アシル、エステル、エステル化ヒド
ロキシ基、シアノ及びニトロ；置換されることも、飽和
若しくは不飽和であることも、直鎖若しくは分枝鎖であ
ることもできるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ及
びアリールアルコキシ；置換されることができるアリー
ル及びヘテロアリールから選択される１〜８個の置換基
を有することができ、置換基の１つはポリマー基である
ことができ；ｎは整数である］で示される新規なケトン
に関する、但し、下記ケトン：２−エトキシ−１−フェ
ニル−エタノン、ヒドロキシ酢酸２−オキソ−２−フェ
ニル−エチルエステル、酢酸１−メチル−２−オキソ−
２−フェニル−エチルエステル及びｐ−メトキシフェナ
シルアセテートは除外される。

【０００８】

【発明の実施の形態】アルキルなる用語を含む全ての基
は、不飽和残基、例えば、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルケニル等をも包含する。式Ｉ化合物は如何なる
特定の立体異性体にも限定されず、したがって、全ての
可能な立体異性体（Ｅ／Ｚ異性体、エナンチオマー、ジ
アステレオマー）と全ての混合物が本発明の範囲内に含
まれる。

【０００９】式Ｉの化合物は室温、大気条件及び約２０
〜１００％相対湿度において殆ど又はほぼ無臭である。
しかし、活性化条件下で、これらが切断されると、感覚
刺激的特性を有する１つ以上の、又は２つ以上の活性化
合物が形成される。

【００１０】切断と所望の活性化合物とを生じる活性化
条件は、例えばルームライト及び日光のような、光の存
在を含み、日光が好ましい。他の活性化条件は熱、加水
分解及び／又は酵素である。

【００１１】式Ｉの化合物は切断後に式ＩＩ：

【化６】 で示されるアリール又はヘテロアリールを生じる。好ま
しい化合物は、感覚刺激性アリールケトンを生じる化合
物である。

【００１２】Ｙがアルキル、シクロアルキル又はシクロ
アルキルアルキル基である式Ｉの化合物は切断される
と、アリール又はヘテロアリールケトンと、アルデヒド
又はケトンになり、これらの少なくとも１つが感覚刺激
性である。感覚刺激性アリールケトン並びにケトン及び
アルデヒドの例を、好ましい及びより好ましい例を含め
て、以下に挙げる。感覚刺激性ヘテロアリールケトンの
例は、２−アセチルピラジン、２−アセチル−３−メチ
ルピラジン、２−アセチル−５−エチルピラジン、２−
アセチルピリジン、及び米国特許第５，２１４，０２７
号に開示されているアセチルピリジン類である。

【００１３】Ｙがアルキル−、シクロアルキル−又はア
リールオキシカルボニル基である式Ｉの化合物は切断さ
れると、アリール又はヘテロアリールケトンと、アルコ
ール、フェノール、アルデヒド又はケトンになり、これ
らの少なくとも１つが感覚刺激性である。アルコール及
びフェノールの例を、好ましい及びより好ましい例を含
めて、以下に挙げる。フェノールなる用語は、ヒドロキ
シ基がベンゼン環に直接結合している芳香族ヒドロキシ
化合物を意味する。

【００１４】Ｙがアルキル−、シクロアルキル−又はア
リールカルボニル基である式Ｉの化合物は切断後にアリ
ール又はヘテロアリールケトンと、酸又はラクトンを生
じ、アリール又はヘテロアリールケトン及び／又はラク
トンは感覚刺激性である。アルキルカルボニル基のアル
キル残基がα−又はβ−位置においてヒドロキシ基によ
って置換されるときに、放出される酸はコスメチックの
ピーリング成分（ｐｅｅｌｉｎｇ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎ
ｔ）として有効であり得る。アルキル残基がγ−又はδ
−位置においてヒドロキシ基又はＯ−ＣＯ−ＯＲ²又は
Ｏ−ＣＯ−Ｒ²基［式中、Ｒ²は分枝鎖であることも、不
飽和である及び／又は置換されることもできる、アルキ
ル、アリール又はアラルキル基である］によって置換さ
れるときに、ラクトンが形成されることができる。好ま
しい化合物は、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₃₀アルキル基又はフェニル
Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基である化合物である。Ｏ−ＣＯ
−ＯＲ²基を有する式Ｉの化合物は切断後にアリール又
はヘテロアリールケトン及びラクトンの他に、アルコー
ル、フェノール、アルデヒド又はケトンを生じる。得ら
れる３種類の化合物は感覚刺激性でありうる。

【００１５】Ｙがアルキルカルボニル基である式Ｉの化
合物において、アルキル基は例えばオキソ基によって置
換されることができる。これらの化合物は切断後にアリ
ール又はヘテロアリールケトンとケトンを生じ、これら
の少なくとも１つが感覚刺激性である。好ましい化合物
は、アルキル基がカルボニル基に対してβ−位置又はδ
−位置でオキソ基によって置換される化合物であり、後
者の場合には、オキソ基は、不飽和であることもできる
シクロアルキルラジカル中に位置することができ、この
ラジカルは置換されることができる。

【００１６】Ｙがアミド、即ち、Ｎ−置換アミノカルボ
ニル基である式Ｉの化合物は切断されてアリール又はヘ
テロアリールケトンとアミンになり、これらの少なくと
も１つは感覚刺激性である。感覚刺激性アミンの例は、
好ましい例を含めて、以下に挙げる。

【００１７】Ｙがアルキルチオカルボニル又はシクロア
ルキルカルボニル基である式Ｉの化合物は切断されてア
リール又はヘテロアリールケトンとチオールになり、こ
れらの少なくとも１つは感覚刺激性である。感覚刺激性
チオールの例は３，７−ジメチル−１−チオ−オクタ−
２，６−ジエン、２−（１−メルカプト−１−メチルエ
チル）−５−メチルシクロヘキサノン及び２−メトキシ
−２−メチル−ブタン−２−チオールである。

【００１８】Ｙがオキシイミノカルボニル基、即ち、−
ＣＯ−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴［式中、Ｒ ³とＲ⁴は例えば置換
されることができる、直鎖又は分枝鎖の、飽和又は不飽
和アルキル基である］である式Ｉの化合物は切断され
て、アリール又はヘテロアリールケトンとオキシムにな
り、これらの少なくとも１つは感覚刺激性である。

【００１９】本発明は、切断されて、任意に感覚刺激性
のアリール又はヘテロアリールケトンと感覚刺激性ニト
リルになる、式Ｉの全ての化合物を包含する。この場合
に、Ｙはカルボニル基に対してα−及び／又はγ−位置
においてシアノ基によって置換されるアルキル−又はア
ルケニルカルボニル基を表す、但し、カルボニル基とシ
アノ基との間の鎖は、シアノ基がγ−位置にあるとき
に、カルボニル基に対してβ−γ−位置に二重結合を有
する。アルキル基又はアルケニル基は分枝鎖であること
も及び／又は、共に環系を形成することができる、更な
る残基によって置換されることもできる。感覚刺激性ニ
トリルの例は、好ましい例を含めて、以下に挙げる。

【００２０】式Ｉの化合物では、Ａは発色団の芳香環若
しくはヘテロ芳香環又は環系である。環系なる用語は、
単環と、直接又は例えば任意に不飽和のアルキレン基、
酸素等の架橋によって結合されうる多環と、縮合環とを
包含する。ヘテロ芳香環は五員環と六員環を包含する。

【００２１】大抵の場合に、得られるアリール又はヘテ
ロアリールケトンは感覚刺激性である。Ａの置換基の１
つがポリマー基を表す場合又はＡが２環より多い環を含
む縮合芳香環系若しくは縮合ヘテロ芳香環系を表す場合
に、式Ｉの化合物は切断時に非感覚刺激性のアリール又
はヘテロアリールケトンを放出する。これらの場合に、
式Ｉ中のＯ−Ｙは、切断後に少なくとも感覚刺激性アル
デヒド、感覚刺激性ケトン、感覚刺激性アルコール若し
くはフェノール、感覚刺激性ラクトン、感覚刺激性アミ
ン、感覚刺激性チオール、感覚刺激性オキシム又は感覚
刺激性ニトリルを上述のように生じる基を表す。

【００２２】適当なポリマー基はジビニルベンゼンに基
づくポリマー、エチレングリコールジメタクリレートに
基づくポリマー、アクリル酸／マレイン酸コポリマー、
アクリル酸ホモポリマー、ポリシロキサン、アルギニン
酸、カルボキシメチルセルロース、キサンタンガム等で
ある。

【００２３】式Ｉの化合物は切断後に感覚刺激的活性を
有するアリール若しくはヘテロアリールケトン、アルデ
ヒド、ケトン、アルコール、フェノール、アミン、チオ
ール、オキシム、ニトリル及びラクトンから成る群の少
なくとも１つの物質を放出するので、これらは強化され
た感覚刺激的特性を有する有用な消費製品の開発を可能
にする。得られる感覚刺激性物質はフレグランス及びマ
スキング剤として、及び抗微生物剤として有用である。
それ故、本発明は感覚刺激性化合物、特にフレグランス
の先駆体としての式Ｉの化合物全ての使用にも関する。

【００２４】式Ｉの化合物は例えば洗剤と布帛柔軟剤の
ようなランドリー製品、例えば硬質表面クリーナーと万
能クリーナーのようなクリーニング組成物、パーソナル
ケア製品、コスメチック又は日焼け止め製品中のフレグ
ランス先駆体として作用することができる。これらはま
た、フレグランス先駆体と同じ製品中で香りマスキング
剤の先駆体として作用することもできる。これらは抗微
生物剤の先駆体として作用することもできる。フレグラ
ンス先駆体と香りマスキング剤先駆体とは物質の特徴的
な香りを強化する、又は遮蔽するための有効量で個別に
用いられることができる。より一般的には、これらの化
合物は所望の香り特性を与えるために充分な量で他のフ
レグランス成分とともに混合される。

【００２５】活性化合物のインシチュ（ｉｎ ｓｉｔ
ｕ）発生のために、所望の効果は長期化され、種々な基
体に対する実在性は強化される。２種類以上の活性化合
物が供給される場合には、先駆体に依存して、これらの
化合物は同時に又は連続して発生させることができる。
さらに、本発明の先駆体は活性化合物を徐放する。

【００２６】式Ｉのケトンの好ましい１つの群は、Ｙが
アルキル基であるケトンである。アルキル基は、不飽和
であることも、分枝鎖であることも及び／又は、以下に
挙げるアルデヒド及びケトンに示されるような種々な基
によって置換されることもできるＣ₁−Ｃ₃₀アルキル部
分を含有することができる。

【００２７】式Ｉの好ましい化合物は、Ａが１つの芳香
環であり、その置換基の２つが第２環、好ましくは六員
芳香環又は五員若しくは六員脂肪族環を形成する化合物
である。この群の化合物では、Ｒ¹が水素であり、芳香
環の他の置換基が水素又は１つ以上のメチル基であるこ
とが最も好ましい。あるいは、Ａは

【化７】 で示される環系であり、両方の環が好ましくは１個以上
のメチル基によって置換されることができる。

【００２８】式Ｉの好ましい化合物は、Ｒ¹が水素又は
メチルである化合物でもある。好ましくは、Ａは３個以
下の置換基、特にメチル基を有する。式Ｉの化合物の他
の好ましい群は、Ｒ¹が水素であり、Ａが、非置換であ
るか又は１つのメトキシ基によって好ましくはパラ−位
置において置換されている１つの芳香環である化合物で
ある。

【００２９】Ｙがアルキルオキシカルボニル基である場
合には、不飽和であることも、分枝鎖であることも及び
／又は、以下に挙げるアルコール、アルデヒド及びケト
ンに示されるような種々な基によって置換されることも
できるＣ₁−Ｃ₃₀アルキルオキシカルボニル基が好まし
い。アリールオキシカルボニル基は好ましくは、列挙さ
れたフェノールに示すように置換されることができるフ
ェニルオキシカルボニル基である。シクロアルキルオキ
シカルボニル基は好ましくは、不飽和であることも及び
／又は置換されることもできるＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル
オキシカルボニル基である。

【００３０】Ｙがアルキルカルボニル基である場合に
は、Ｃ₁−Ｃ₃₀アルキル基が好ましい。これらは分枝鎖
であることも、不飽和であることも、及び／又は、例え
ばナフトール、フェノキシ、ナフチルオキシ、ヒドロキ
シ、アミノ、ピロカテコール、上述したようなＯ−ＣＯ
−ＯＲ²若しくはＯ−ＣＯ−Ｒ²基によって置換されるこ
ともできる。Ｙがシクロアルキルカルボニル基である場
合には、不飽和であることも及び／又は置換されること
もできるＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル部分が好ましい。Ｙが
アリールカルボニル基である場合には、置換されること
ができるフェニルカルボニル基が好ましい。

【００３１】Ｙがアミド（Ｎ−置換アミノカルボニル）
基である場合には、切断によって非常に多様な非感覚刺
激性アミンを得ることができる。例えば、適当な第一及
び第二コスメチックアミンのリストをＪｏａｎｎｅ
Ｍ． Ｎｉｋｉｔａｋｉｓによる編集のＣｏｓｍｅｔｉ
ｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｈａｎｄｂｏｏｋに見出す
ことができる。適当な界面活性剤アミンは例えばＧｏｒ
ｄｏｎ Ｌ．Ｈｏｌｌｉｓによる編集のＳｕｒｆａｃｔ
ａｎｔｓ Ｅｕｒｏｐｅに見出すことができる。

【００３２】好ましいＮ−置換アミノカルボニル基は、
切断後に以下に挙げる感覚刺激性アミンを生じるＮ−置
換アミノカルボニル基である。ｎが１又は２であること
が好ましい。Ｙが表す全ての基は、アリール；シクロア
ルキル；シクロアルケニル；オキソ；オキシ；シアノ；
アミノ；ヒドロキシ；カルボン酸、炭酸エステル、Ｎ，
Ｎ−置換カルバミン酸若しくはオキシイミノ炭酸によっ
てエステル化されたヒドロキシ；オキシイミノカルボニ
ルによって置換されたアミノ；エステル化カルボキシル
基；及びオキシムによってエステル化されたカルボキシ
ル基から選択された１個以上の置換基によって置換され
ることができる。

【００３３】Ｙが表す基は、下記置換基：Ａ−ＣＯ−Ｃ
ＨＲ¹−Ｏ−、Ａ−ＣＯ−ＣＨＲ¹−Ｏ−ＣＯ−、Ａ−Ｃ
Ｏ−ＣＨＲ¹−Ｏ−アルコキシ又はＡ−ＣＯ−ＣＨＲ¹−
Ｏ−ＣＯ−アルコキシによっても置換されることができ
る。下記式ＩＩＩはＹがＡ−ＣＯ−ＣＨＲ¹−Ｏ−によ
って置換されたアルキル基である、この種類の化合物の
１例を示す：

【化８】 ［式中、ｍは整数である］

【００３４】式Ｉの化合物は下記感覚刺激性アリールケ
トンを発生させることができる：４−メトキシフェニル
−エタノン^*；１−［６−（１，１−ジメチルエチル）
−２，３−ジヒドロ−１，１−ジメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル］−エタノン；１−（５，６，７，８−テ
トラヒドロ−３，５，５，６，８，８−ヘキサメチル−
２−ナフタレニル）−エタノン^*；２−（１−メチルエ
チル）−インダノン^*；４−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５
−ジニトロ−２，６−ジメチル−アセトフェノン；１，
６，７，８−テトラヒドロ−１，４，６，６，８，８−
ヘキサメチル−インダセン−３（２Ｈ）−オン^*；１−
（２−ナフタレニル）−エタノン^*；１−（２，３−ジ
ヒドロ−１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−１Ｈ
−インデン−５−イル）−エタノン；１−（２，３−ジ
ヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−３−（１−メ
チルエチル）−１Ｈ−インデン−５−イル）−エタノ
ン；３−メチル−１−（４−メチルフェニル）−４−ヘ
キセン−１−オン；５−アセチル−１，１，２，３，３
−ペンタメチルインダン；１−フェニルプロパノン；ア
セトフェノン^*；２，４−ジメチルフェニル−エタノ
ン^*；１−［４−（１，１−ジメチルエチル）−２，６
−ジメチルフェニル］−エタノン；１−（ヘキサヒドロ
ジメチル−１Ｈ−ベンズインデニル）−エタノン^*；１
−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフタレニ
ル）−エタノン；１−フェニル−４−ペンテン−１−オ
ン；１−（５，６，７，８−テトラヒドロ−３，５，
５，８，８−ペンタメチル−２−ナフタレニル）−エタ
ノン；１−（３−エチル−５，６，７，８−テトラヒド
ロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニ
ル）−エタノン；上記において^*は好ましいアリールケ
トンを意味する。

【００３５】式Ｉの化合物は下記ケトンを発生させるこ
とができる：２，３−ジメチル−オクタ−２−エン−６
−オン^**；４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ
−１−エン−１−イル）ブタン−２−オン^**；４−
（２，６，６−トリメチルシクロヘキサ−２−エン−１
−イル）ブタン−２−オン^**；２−メチル−５−（１−
メチルエテニル）−シクロヘキサ−２−エン−１−オン
^*；１−（４−ヒドロキシフェニル）−ブタン−３−オ
ン^**；４−ベンゾ−１，３−ジオキソ−５−イル−ブタ
ン−２−オン^**；２−ヘプチル−シクロペンタノン；ノ
ナン−２−オン^*；オクタン−２−オン^*；２，２，６，
１０−テトラメチルトリシクロ−［５．４．０．０
（６，１０）］−ウンデカン−４−オン；ヘプタン−２
−オン^*；

【００３６】ウンデカン−２−オン^*；ベンジルアセト
ン^*；ブタン−２−オン^*；１，２，３，５，６，７−ヘ
キサヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル−４Ｈ
−インデン−４−オン^*；６−メチル−ヘプタ−５−エ
ン−２−オン^*；２−（ブタン−２−イル）−シクロヘ
キサノン^*；２−ヘキシル−シクロペンタ−２−エン−
１−オン^*；２−（１−メチルエチル）−５−メチル−
シクロヘキサノン^*；２−（２−メチルエチル）−５−
メチル−シクロヘキサノン^*；３−メチル−シクロペン
タデカノン；４−（１，１−ジメチルプロピル）−シク
ロヘキサノン^*；６，１０−ジメチル−ウンデカ−５，
９−ジエン−２−オン^*；３−オキソ−２−ペンチル−
シクロペンタン−酢酸メチルエステル^**；１−（１，
２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２，３，
８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）−エタノン
^*；

【００３７】３−メチル−５−プロピル−シクロヘキサ
−２−エン−１−オン^*；１−（２−シクロヘキセン）
−２，４，４−トリメチル−ブタ−２−エノン^*；カル
ボン^**；２−ヘキシル−シクロ−ペンタ−２−エン−１
−オン^**；２−ペンチル−シクロペンタ−２−エン−１
−オン；３−メチル−２−ペンチル−シクロペンタ−２
−エン−１−オン^**；２−ヘキシリデン−シクロペンタ
ノン^*；３，５−ジエチル−５，６−ジメチル−２−シ
クロヘキセノン^*；４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−６−イソプロペニル−４，４ａ−ジメチル−２
（３Ｈ）−ナフタレノン^**；３−メチル−６−プロピリ
デンシクロヘキサノン^*；４−（１−メチルエチル）−
シクロヘキサ−２−エン−１−オン；（Ｅ）−オクタ−
３−エン−２−オン；１−（２，３，４，７，８，８Ａ
−ヘキサヒドロ−３，６，８，８−テトラメチル−１Ｈ
−３Ａ，７−メタノアズレン−５−イル）−エタノ
ン^*；２−ヒドロキシ−３，５−ジメチル−シクロペン
タ−２−エン−１−オン^*；１−（３，３−ジメチル−
１−シクロヘキセン−１−イル）エタノン^*；

【００３８】１−（２，４，６−トリメチルシクロヘキ
サ−３−エン−１−イル）−ブタ−１−エン−３−オ
ン；アセチルイソロンギホレン；２−（３−メチルブタ
−２−エン−１−イル）−３−メチル−シクロペンタ−
２−エン−１−オン；３−メチル−５−（２，２、３−
トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル）ペンタ
−３−エン−２−オン^*；５−ブチリデン−２，２，４
−トリメチルシクロペンタノン；１，２，３，５，６，
７−ヘキサヒドロ−１，１，２，３，３−ペンタメチル
−４Ｈ−インデン−４−オン^**；３−メチル−５−プロ
ピル−シクロヘキサ−２−エン−１−オン^**；４，４
ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−６−イソプロピル
−２（３Ｈ）−ナフタレノン；３，５，５−トリメチル
−シクロヘキサ−２−エン−１，４−ジオン^*；（Ｅ）
−５−メチル−２−ヘプテン−４−オン；アセチルジイ
ソアミレン^**；デカ−３−エン−２−オン；２−エチル
−３，６，６−トリメチルシクロヘキサ−２−エニル−
ブタ−２−エン−１−オン；１−（５，５−ジメチル−
１（６）−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン
−１−オン^**；１−（２，６，６−トリメチル−１−シ
クロヘキセン−１−イル）−ブタ−２−エン−１−オン
^**；１−（２，６，６−トリメチル−２−シクロヘキセ
ン−１−イル）−ブタ−２−エン−１−オン^**；１−
（２，６，６−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−
イル）−ブタ−２−エン−１−オン^**；２，４，４，
５，５−ペンタメチル−１−シクロペンテン−１−イル
−エタノン ^*；上記において^*は好ましいケトンを意味
し、^**はさらに好ましいケトンを意味する。

【００３９】式Ｉの化合物は下記アルデヒドを発生させ
ることができる：２，６，１０−トリメチルウンデカ−
９−エナール^*；１，２，３，４，５，６，７，８−オ
クタヒドロ−８，８−ジメチル−２−ナフタレンカルボ
キシアルデヒド；トリデカナール；２−［４−（１−メ
チルエチル）フェニル］−エタナール；２，４−ジメチ
ル−シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキシアルデヒ
ド；４−カルボキシアルデヒド−１，３，５−トリメチ
ル−シクロヘキサ−１−エン ^*；１−カルボキシアルデ
ヒド−２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン^*；
１−カルボキシアルデヒド−４−（４−ヒドロキシ−４
−メチルペンチル）−シクロヘキサ−３−エン^*；ヘキ
サ−２−エナール^*；３，５，５−トリメチル−ヘキサ
ナール；ヘプタナール^*；２，６−ジメチル−ヘプタ−
５−エナール^*；デカナール^**；デカ−９−エナール；
デカ−４−エン−１−アール；

【００４０】２−メチルデカナール^*；ウンデカ−１０
−エン−１−アール^**；ウンデカナール^*；ドデカナー
ル^**；２−メチル−ウンデカナール^**；トリデカナー
ル；２−トリデセナール；オクタナール^**；ノナナール
^*；３，５，５−トリメチルヘキサナール；２−ノネナ
ール；ウンデカ−９−エナール^**；２−フェニル−プロ
パナール^*；４−メチル−フェニルアセトアルデヒド^*；
３，７−ジメチル−オクタナール^*；ジヒドロファルネ
サール^**；７−ヒドロキシ−３，７−ジメチル−オクタ
ナール^*；2，６−ジメチル−オクタ−５−エン−１−ア
ール；２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）−エ
タナール^*；３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブ
タナール^**；２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エ
ン−オキシ）−エタナール；１−カルボキシアルデヒド
−４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−シク
ロヘキサ−３−エン^*；

【００４１】２，３，５，５−テトラメチル−ヘキサナ
ール；ロンギホルアルデヒド；２−メチル−４−（２，
６，６−トリメチルシクロヘキサ−２−エン−１−イ
ル）−ブタナール^*；２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）プロパナール^**；４−（１，１−ジ
メチル−エチル）−ベンゼンプロパナール^*；２−［４
−（１−メチル−エチル）フェニル］−プロパナール；
α−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−プロパ
ナール^*；３，７−ジメチル−オクタ−６−エン−１−
アール^*；２−メチル−３−（ｐ−イソプロポキシルフ
ェニル）−プロピオンアルデヒド^*；４−（４−ヒドロ
キシ−４−メチル−ペンチル）−シクロヘキサ−３−エ
ン−１−カルボキシアルデヒド^**；α−メチル−１，３
−ベンゾジオキソール−５−プロパナール^*；１−カル
ボキシアルデヒド−４−（１，１−ジメチルエチル）−
シクロヘキサン；４−（オクタヒドロ−４，７−メタノ
−５Ｈ−インデン−５−イリデン）−ブタナール；
［（３，７−ジメチル−６−オクテニル）オキシ］−ア
セトアルデヒド^**；３，７−ジメチル−オクタ−２，６
−ジエン−１−アール^*；ノナジエナール^*；２，４−ジ
メチル−２，６−ヘプタジエナール；トランス−デカ−
２−エン−１−アール^*；２，４−ジエチル−ヘプタ−
２，６−ジエン−１−アール^*；ドデカ−２−エン−１
−アール^*；３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエ
ン−１−アール^*；２，４−ジエチル−ヘプタ−２，６
−ジエナール；３，７−ジメチル−ノナ−２，６−ジエ
ン−１−アール^*；３−プロピル−２−ヘプテン−１−
アール；１−カルボキシアルデヒド−４−（プロパ−２
−エン−２−イル）−シクロヘキサ−１−エン上記にお
いて、^*は好ましいアルデヒドを意味し、^**はさらに好
ましいアルデヒドを意味する。

【００４２】式Ｉ化合物は下記アルコールとフェノール
とを発生させることができる：アミルアルコール；ヘキ
シルアルコール^*；２−ヘキシルアルコール^*；ヘプチル
アルコール^*；オクチルアルコール^*；ノニルアルコール
^*；デシルアルコール^*；ウンデシルアルコール^*；ラウ
リルアルコール^*；ミリスチルアルコール（ｍｙｒｉｓ
ｔｉｃ ａｌｃｏｈｏｌ）；３−メチル−ブタ−２−エ
ン−１−オール^*；３−メチル−１−ペンタノール；シ
ス−３−ヘキセノール^*；シス−４−ヘキセノール^*；
３，５，５−トリメチル−ヘキサノール；３，４，５，
６，６−ペンタメチルヘプタン−２−オール^*；

【００４３】シトロネロール^*；ゲラニオール^*；オクタ
−１−エン−３−オール；２，５，７−トリメチル−オ
クタン−３−オール；２−シス−３，７−ジメチル−
２，６−オクタジエン−１−オール；６−エチル−３−
メチル−５−オクテン−１−オール^*；３，７−ジメチ
ル−オクタ−３，６−ジエノール^*；３，７−ジメチル
オクタノール^*；７−メトキシ−３，７−ジメチル−オ
クタン−２−オール^*；シス−６−ノネノール^*；５−エ
チル−２−ノナノール；６，８−ジメチル−２−ノナノ
ール^*；２，２，８−トリメチル−７（８）−ノネン−
３−オール；ノナ−２，６−ジエン−１−オール；４−
メチル−３−デセン−５−オール^*；デカ−９−エン−
１−オール；

【００４４】ベンジルアルコール；２−メチル−ウンデ
カノール；１０−ウンデセン−１−オール；１−フェニ
ル−エタノール^*；２−フェニル−エタノール^*；２−メ
チル−３−フェニル−３−プロペノール；２−フェニル
−プロパノール^*；３−フェニル−プロパノール^*；４−
フェニル−２−ブタノール；２−メチル−５−フェニル
−ペンタノール^*；２−メチル−４−フェニル−ペンタ
ノール^*；３−メチル−５−フェニル−ペンタノール^*；
２−（２−メチルフェニル）−エタノール^*；４−（１
−メチルエチル）−ベンゼンメタノール；４−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−ブタン−２−オン^*；２−フェノ
キシ−エタノール^*；４−（１−メチルエチル）−２−
ヒドロキシ−１−メチルベンゼン；

【００４５】２−メトキシ−４−メチル−フェノール；
４−メチル−フェノール；アニシルアルコール^*（ａｎ
ｉｓｉｃ ａｌｃｏｈｏｌ）；ｐ−トリルアルコー
ル^*；シンナミルアルコール^*（ｃｉｎｎａｍｉｃ ａｌ
ｃｏｈｏｌ）；バニリン^*；エチルバニリン^*；オイゲノ
ール^*；イソオイゲノール^*；チモール；アネトール^*；
デカヒドロ−２−ナフタレノール；ボルネオール^*；セ
ドレノール^*；ファルネソール^*；

【００４６】フェンキルアルコール^*；メントール^*；
３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−オール；α−イオノール^*；テトラヒドロイ
オノール^*；２−（１，１−ジメチルエチル）−シクロ
ヘキサノール^*；３−（１，１−ジメチルエチル）−シ
クロヘキサノール^*；４−（１，１−ジメチルエチル）
−シクロヘキサノール^*；４−イソプロピルシクロヘキ
サノール；６，６−ジメチル−ビシクロ［３．３．１］
ヘプタ−２−エン−２−エタノール；６，６−ジメチル
−ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン−２−メタ
ノール ^*；ｐ−メンタ−８−エン−３−オール^*；３，
３，５−トリメチル−シクロヘキサノール；２，４，６
−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタノール^*；
４−（１−メチルエチル）−シクロヘキサン−メタノー
ル^*；

【００４７】４−（１，１−ジメチルエチル）−シクロ
ヘキサノール；２−（１，１−ジメチルエチル）−シク
ロヘキサノール；２，２，６−トリメチル−α−プロピ
ルシクロヘキサンプロパノール^*；５−（２，２，３−
トリメチル−３−シクロ−ペンチル）−３−メチルペン
タン−２−オール^*；３−メチル−５−（２，２，３−
トリメチルシクロペンチル−３−エニル）−ペンタ−４
−エン−２−オール^*；２−エチル−４（２，２，３−
トリメチルシクロペンチル−３−エニル）−ブタ−２−
エン−１−オール^*；４−（５，５，６−トリメチルビ
シクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イル）−シクロヘキ
サノール^*；２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロ
キシ−４−メチル−テトラヒドロピラン^*；２−シクロ
ヘキシル プロパノール^*；２−（１，１−ジメチルエ
チル）−４−メチル−シクロヘキサノール^*；１−（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−ブ
タノール^*；１−（４−イソプロピル−シクロヘキシ
ル）−エタノール^*；１−（４−ヒドロキシフェニル）
−ブタン−３−オン；２，６−ジメチル−オクタ−７−
エン−２−オール^*；２，６−ジメチル−ヘプタン−２
−オール^*；３，７−ジメチル−オクタ−１，６−ジエ
ン−３−オール^*；上記において^*は好ましいアルコール
とフェノールとを意味する。

【００４８】式Ｉの化合物は下記感覚刺激性アミンを発
生させることができる：アントラニル酸１−メチル−１
−（４−メチル−３−シクロヘキセン−１−イル）エチ
ルエステル；ベンゾピロール；８，８−ジ（１Ｈ−イン
ドル−１−イル）−２，６−ジメチル−オクタン−２−
オール；アントラニル酸アリルエステル；アントラニル
酸１，５−ジメチル−１−ビニル−４−ヘキセニルエス
テル；２−アミノ−安息香酸メチルエステル^*；メチル
アントラニル酸Ｎ−（２−メチルペンタ−１−エン−１
−イル）エステル；１−メチル−１−（４−メチル−３
−シクロヘキセン−１−イル）エチルアントラニル酸；
アントラニル酸フェニルエチルエステル^*；２−メチル
アミノ安息香酸メチルエステル^*；６−メチルテトラヒ
ドロ−キノリン；イソブチル Ｎ−メチルアントラニレ
ート；（Ｚ）−３−ヘキセニル−２−アミノベンゾアー
ト^*上記において^*は好ましい感覚刺激性アミンを意味す
る。

【００４９】式Ｉの化合物は下記感覚刺激性ニトリルを
発生させることができる：ドデカンニトリル^*；テトラ
デカンニトリル^*；５−メチル−７−（１−メチルエチ
ル）−ビシクロ［２．２．２］オクタ−５−エン−２−
カルボニトリル^*；１，２，３，４−テトラヒドロ−
４，４−ジメチル−１−ナフタレンカルボニトリル^*；
２，４−ジメチル−シクロヘキサ−３−エン−１−ニト
リル；２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテン−
１−アセトニトリル；４−（１，１−ジメチルエチル）
−ベンゼンアセトニトリル；３，１２−トリデカジエン
ニトリル；３−メチル−オクタンニトリル；３−メチル
−ドデカンニトリル；２−メチル−デカンニトリル；デ
カンニトリル；オクタンニトリル；４，６，６−トリメ
チル−ヘプタンニトリル；イソテトラデカンニトリル；
３，３−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−
２−カルボニトリル；オクタヒドロ−４，７−メタノ−
インデン−５−カルボニトリル；３，７，７−トリメチ
ル−４−プロピリデンニトリル−ビシクロ［４．１．
０］ヘプタン；３−ヘキシルオキシ−プロピオンニトリ
ル；３−（３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニ
ルオキシ）−プロピオンニトリル^*；

【００５０】５−シアノ−ペンタン−２−オン^*；３−
メチル−５−シアノ−ペンタン−２−オン；４−シアノ
−２，２−ジメチルブタナール；２−（２−シアノエチ
ル）−シクロヘキサノン；３，７−ジメチル−オクタ−
２，６−ジエンニトリル^*；３−メチル−５−フェニル
−ペンタ−２−エンニトリル；３，７−ジメチル−オク
タ−６−エンニトリル^*；１，２，３，４，５，６，
７，８−オクタヒドロ−８，８−ジメチル−２−ナフタ
レンカルボニトリル；３−メチル−２（３）−ノネンニ
トリル；２−プロピル−２−ヘキセンニトリル；４−メ
チル−２−プロピル−ヘキサ−２−エンニトリル；トリ
デカ−２−エンニトリル；３，７−ジメチル−ノナ−
２，６−ジエンニトリル^*；２，３−ジメチル−２−ノ
ネンニトリル；２−ウンデセンニトリル^*；シクロヘキ
シリデン−フェニル−アセトニトリル^*上記において^*は
好ましいニトリルを意味する。

【００５１】式Ｉの化合物は下記の好ましい感覚刺激性
オキシムを発生させることができる；１，５−ジメチル
−ビシクロ［３．２．１］オクタン−８−オンオキシ
ム；２，４，４，７−テトラメチルノナ−６，８−ジエ
ン−３−オンオキシム；５−メチル−ヘプタン−３−オ
ンオキシム；１−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−
エン−２−イル−エタノンオキシム。

【００５２】式Ｉのケトンの望ましい切断の結果として
発生される感覚刺激性及び／又は抗微生物性アリール及
びヘテロアリールケトン、ケトン、アルデヒド、アルコ
ール、フェノール、アミン、ニトリル、チオール、オキ
シム及びラクトンの完全なリストを挙げることが不可能
であることは当然のことである。しかし、当業者は、所
望の感覚刺激性効果（例えば、フレグランス及び香りマ
スキング効果）及び／又は抗微生物性効果を生じるよう
な物質を充分に承知している。

【００５３】式Ｉの化合物は、好ましくは徐放性着臭剤
（ｏｄｏｒａｎｔ）として用いられるが、不快な香りを
遮蔽する若しくは弱めるため、又は消費製品、即ち、ラ
ンドリー洗剤、布帛柔軟剤、布帛柔軟剤シート、クリー
ニング組成物、水泳プール添加剤、例えばシャンプー、
コンディショナー及び日焼け止めのような、トイレタリ
ー及びコスメチック製品中に最初から存在する付加的な
香りを与えるための持続剤（ｓｕｓｔａｉｎｅｄ ａｇ
ｅｎｔ）としても用いられることができる。さらなる用
途は同じ製品における持続抗微生物剤である。所望の総
合効果を生じるために必要な量は、選択された特定の式
Ｉの化合物、それが用いられる製品、及び所望の特定の
効果に依存して変化する。

【００５４】例えば、式Ｉの化合物を単独で又は混合物
として、例えばランドリー組成物に約０．００１〜約１
０重量％の範囲のレベルで加えられる場合に、製品を用
いる時に、選択された化合物の選択と濃度に依存して、
着臭剤、即ち、芳香性アリールケトン、ケトン、アルデ
ヒド、アルコール、フェノール、アミン、ラクトン、チ
オール、オキシム、ニトリル又はこれらの芳香性物質の
２，３種類が感覚刺激的有効量で放出される。これらの
新しく形成される着臭剤（単数又は複数種類）はフレグ
ランスの香りを強化するのに役立つ。式Ｉの化合物に依
存して、抗微生物剤が放出される。

【００５５】感覚刺激性物質についての上記説明から明
らかであるように、本発明の先駆体から広範囲の既知着
臭剤を発生させることができる。組成物の製造中に、本
発明の先駆体を例えばＷ．Ａ．ＰｏｕｃｈｅｒのＰｅｒ
ｆｕｍｅｓ、Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ、Ｓｏａｐｓ、２、第
７版、Ｃｈａｐｍａｎ ａｎｄ Ｈａｌｌ，ロンドン、
１９７４からのように、香料製造者に知られた方法に従
って用いることができる。式Ｉの化合物は熟練した化学
者に知られた標準方法で製造することができる。これら
を製造するために非常に多様な方法が知られている。好
都合な方法を実施例において略述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるわけではない。

【００５６】

【実施例】実施例１ ｐ−メトキシフェナシルアセテート ７５０ｍｌのメタノール中の６３ｇの酢酸カリウムの溶
液に、９２．９ｇの４−メトキシフェナシルブロミドを
滴加した。得られた溶液を４時間還流させてから、冷却
し、水中に注入した。水性層をエーテルによって抽出
し、一緒にした有機相を水によって洗浄し、乾燥させ、
蒸発乾固させた。得られた固体をメタノールから再結晶
して、５４．５ｇの結晶を得た。

【表１】

【００５７】実施例２ ｐ−トリルオキシ−酢酸 ２−オキソ−２−フェニル−
エチルエステル 実施例１の方法に従って、（４−メチルフェノキシ）酢
酸と２−ブロモアセトフェノンとから、ｐ−トリルオキ
シ−酢酸 ２−オキソ−２−フェニル−エチルエステル
を製造した。

【００５８】実施例３ ２−アミノ−３−（３，４−ジヒドロキシ−フェニル）
−プロピオン酸 ２−オキソ−２−フェニル−エチルエ
ステル 実施例１の方法に従って、３−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）アラニンと２−ブロモアセトフェノンとか
ら、２−アミノ−３−（３，４−ジヒドロキシ−フェニ
ル）−プロピオン酸 ２−オキソ−２−フェニル−エチ
ルエステルを製造した。

【００５９】実施例４ 酢酸 １−メチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル
エステル 実施例１の方法に従って、酢酸と２−ブロモ−１−フェ
ニル−１−プロパン−１−オンとから、酢酸 １−メチ
ル−２−オキソ−２−フェニル−エチルエステルを製造
した。

【００６０】実施例５ （ナフタレン−２−イルオキシ）−酢酸 ２−（４−メ
トキシ−フェニル）−２−オキソ−エチルエステル 実施例１の方法に従って、（２−ナフトキシ）酢酸と４
−メトキシ−フェナシルブロミドとから、（ナフタレン
−２−イルオキシ）−酢酸 ２−（４−メトキシ−フェ
ニル）−２−オキソ−エチルエステルを製造した。

【００６１】実施例６ シクロプロパンカルボン酸 ２−ナフタレン−２−イル
−２−オキソ−エチルエステル 実施例１の方法に従って、シクロプロパンカルボン酸と
２−ブロモ−１−ナフタレン−２−イル−エタノンとか
ら、シクロプロパンカルボン酸 ２−ナフタレン−２−
イル−２−オキソ−エチルエステルを製造した。

【００６２】実施例７ 酢酸 ２−（３−エチル−５，５，８，８−テトラメチ
ル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−
イル）−２−オキソ−エチルエステル 実施例１の方法に従って、酢酸と２−ブロモ−１−（３
−エチル−５，５，８，８−テトラメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−エタ
ノンとから、酢酸 ２−（３−エチル−５，５，８，８
−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフ
タレン−２−イル）−２−オキソ−エチルエステルを製
造した。

【００６３】実施例８ ３−（３−イソプロピルフェニル）ブタノール ８００ｍｌのイソプロパノール中の１３２．８ｇのアル
ミニウムイソプロポキシドの還流溶液に、２００ｍｌの
イソプロパノール中の３００ｇの３−（３−イソプロピ
ルフェニル）ブタナールの溶液を滴加した。得られた溶
液を１.５時間還流させてから、冷却し、エーテルで希
釈した。次に、有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ、
蒸発乾燥させた。得られた油状物を蒸留して、２２３．
５ｇの無色油状物を得た。

【表２】

【００６４】実施例９ オクチルオキシ−アセトニトリル ２００ｍｌの１，２−ジメトキシエタン中の１５．６０
ｇの水素化ナトリウム（６０％）の懸濁液に、５０．７
９ｇの１−オクタノールを滴加して、混合物を室温にお
いて４５分間攪拌した。次に、４６．７６ｇのブロモア
セトニトリルを滴加して、反応混合物を２時間還流さ
せ、水によってクエンチし、濾過し、ブラインによって
希釈した。エーテルによる抽出後に、有機層をブライン
と水で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥させた。得
られた暗色油状物を蒸留によって精製して黄色油状物を
得た。

【表３】

【００６５】実施例１０ ウンデカ−１０−エニルオキシ−アセトニトリル 実施例９の方法に従って、ウンデカ−１０−エン−１−
オールと、ブロモアセトニトリルと、水素化ナトリウム
とから、ウンデカ−１０−エニルオキシ−アセトニトリ
ルを製造した。

【００６６】実施例１１ ［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブトキシ］−
アセトニトリル 実施例９の方法に従って、３−（３−イソプロピル−フ
ェニル）ブタノールと、ブロモアセトニトリルと、水素
化ナトリウムとから［３−（３−イソプロピル−フェニ
ル）−ブトキシ］−アセトニトリルを製造した。

【００６７】実施例１２ ［１−メチル−３−（２，６，６−トリメチル−シクロ
ヘキサ−１−エニル）−アリルオキシ］−アセトニトリ
ル 実施例９の方法に従って、４−（２，６，６−トリメチ
ル−シクロヘキサ−１−エニル）ブタ−３−エン−２−
オール（Ｍａｒｖｅｌｌ等、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
３７（１９７２）１９，２９９２〜９７）と、ブロモア
セトニトリルと、水素化ナトリウムとから［１−メチル
−３−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１−
エニル）−アリルオキシ］−アセトニトリルを製造し
た。

【００６８】実施例１３ （２−ペンチル−３−フェニル−アリルオキシ）−アセ
トニトリル 実施例９の方法に従って、アミルシンナミルアルコール
と、ブロモアセトニトリルと、水素化ナトリウムとから
（２−ペンチル−３−フェニル−アリルオキシ）−アセ
トニトリルを製造した。

【００６９】実施例１４ ２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）
−１−ナフタレン−２−イル−エタノン エーテル中の２．２４ｇのマグネシウムの懸濁液に、８
０ｍｌのエーテル中の１９．０９ｇの２−ブロモナフタ
レンの溶液を滴加して、混合物を還流加熱した。１時間
還流させた後に、混合物を０〜５℃に冷却し、２０ｍｌ
のエーテル中の１５．００ｇの（３，７−ジメチル−オ
クタ−６−エニルオキシ）−アセトニトリル（Ｋｕｌｋ
ａ，Ｋ．等、Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓ
ｔ ３巻（１９７８）、３９頁）の溶液をこの温度にお
いて滴加した。室温において３時間攪拌した後に、混合
物を水と硫酸水溶液とによってクエンチした。エーテル
によって抽出した後に、一緒にした有機相を飽和炭酸水
素ナトリウムと水で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発乾
燥させた。得られた暗色油状物をクロマトグラフィーに
よって精製して、１５．２２ｇの黄色油状物を得た。

【表４】

【００７０】実施例１５ ２−エトキシ−１−フェニル−エタノン 実施例１２の方法に従って、ブロモベンゼンと、エトキ
シアセトニトリルとから、２−エトキシ−１−フェニル
−エタノンを製造した。

【００７１】実施例１６ １−ナフタレン−２−イル−２−オクチルオキシ−エタ
ノン 実施例１２の方法に従って、２−ブロモナフタレンと、
オクチルオキシ−アセトニトリルとから、１−ナフタレ
ン−２−イル−２−オクチルオキシ−エタノンを製造し
た。

【００７２】実施例１７ ２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）
−１−（４−メトキシ−フェニル）−エタノン 実施例１２の方法に従って、４−ブロモアニソールと、
（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）−ア
セトニトリル（Ｋｕｌｋａ，Ｋ．等、Ｐｅｒｆｕｍｅｒ
＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ ３巻（１９７８）、３９
頁）とから、２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エ
ニルオキシ）−１−（４−メトキシ−フェニル）−エタ
ノンを製造した。

【００７３】実施例１８ ２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）
−１−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノン 実施例１２の方法に従って、（４−ブロモ−フェノキ
シ）−トリメチル−シラン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
４８（１９９３），１５４３）と、（３，７−ジメチル
−オクタ−６−エニルオキシ）−アセトニトリル（Ｋｕ
ｌｋａ，Ｋ．等、Ｐｅｒｆｕｍｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒ
ｉｓｔ ３巻（１９７８）、３９頁）とから、２−
（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）−１
−（４−ヒドロキシ−フェニル）−エタノンを製造し
た。

【００７４】実施例１９ １−ナフタレン−２−イル−２−ウンデカ−１０−エニ
ルオキシ−エタノン 実施例１２の方法に従って、２−ブロモナフタレンとウ
ンデカ−１０−エニルオキシ−アセトニトリルとから、
１−ナフタレン−２−イル−２−ウンデカ−１０−エニ
ルオキシ−エタノンを製造した。

【００７５】実施例２０ ２−［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブトキ
シ］−１−ナフタレン−２−イル−エタノン 実施例１２の方法に従って、２−ブロモナフタレンと、
［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブトキシ］ア
セトニトリルとから、２−［３−（３−イソプロピルフ
ェニル）−ブトキシ］−１−ナフタレン−２−イル−エ
タノンを製造した。

【００７６】実施例２１ ２−［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブトキ
シ］−１−（４−メトキシ−フェニル）−エタノン 実施例１２の方法に従って、４−ブロモアニソールと、
［３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブトキシ］ア
セトニトリルとから、２−［３−（３−イソプロピル−
フェニル）−ブトキシ］−１−（４−メトキシ−フェニ
ル）−エタノンを製造した。

【００７７】実施例２２ ２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）
−１−フェナントレン−９−イル−エタノン 実施例１２の方法に従って、９−ブロモフェナントレン
と、（３，７−ジメチル−オクタ−６−エニルオキシ）
−アセトニトリル（Ｋｕｌｋａ，Ｋ．等、Ｐｅｒｆｕｍ
ｅｒ ＆ Ｆｌａｖｏｒｉｓｔ ３巻（１９７８）、３
９頁）とから、２−（３，７−ジメチル−オクタ−６−
エニルオキシ）−１−フェナントレン−９−イル−エタ
ノンを製造した。

【００７８】実施例２３ １−（４−メトキシ−フェニル）−２−［１−メチル−
３−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキサ−１−エ
ニル）−アリルオキシ］−エタノン 実施例１２の方法に従って、４−ブロモアニソールと、
［１−メチル−３−（２，６，６−トリメチル−シクロ
ヘキサ−１−エニル）−アリルオキシ］−アセトニトリ
ルとから、１−（４−メトキシ−フェニル）−２−［１
−メチル−３−（２，６，６−トリメチル−シクロヘキ
サ−１−エニル）−アリルオキシ］−エタノンを製造し
た。

【００７９】実施例２４ １−（４−メトキシ−フェニル）−２−（２−ペンチル
−３−フェニル−アリルオキシ）−エタノン 実施例１２の方法に従って、４−ブロモアニソールと、
（２−ペンチル−３−フェニル−アリルオキシ）−アセ
トニトリルとから、１−（４−メトキシ−フェニル）−
２−（２−ペンチル−３−フェニル−アリルオキシ）−
エタノンを製造した。

【００８０】実施例２５ ヒドロキシ酢酸 ２−オキソ−２−フェニル−エチルエ
ステル ３００ｍｌの酢酸エチル中の７．６１ｇのグリコール酸
と、１９．９０ｇのフェナシルブロミドと、１３．９ｍ
ｌのトリエチルアミンとの混合物を室温において２０時
間攪拌した。次に、この混合物を濾過し、濾液を２Ｎ
ＨＣｌと、飽和炭酸水素ナトリウムと、ブラインで洗浄
し、乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥させた。得られた白色
固体を再結晶によって精製して、１１．８５ｇの無色結
晶を得た。

【表５】

【００８１】実施例２６ 炭酸 ４−アリル−２−メトキシ−フェニルエステル
２−（４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−エチル
エステル ２４０ｍｌのジクロロメタン中の１７．６２ｇの２−ヒ
ドロキシ−４’−メトキシアセトフェノン（Ｋｏｖａｃ
ｈ等、Ｊ.Ａｍｅｒ.Ｃｈｅｍ.Ｓｏｃ.,１１５巻、２３
号、（１９９３）１０４７６頁）と、１２．９６ｇのピ
リジンとの溶液に、６０ｍｌのジクロロメタン中の２
６．３２ｇのオイゲノール−クロロホルメートの溶液を
５〜１０℃において滴加して、混合物を室温において６
時間攪拌した。次に、反応混合物を２Ｎ ＨＣｌによっ
て酸性化し、エーテルによって抽出した。一緒にした有
機相を２Ｎ ＨＣｌと、飽和炭酸水素ナトリウムと、ブ
ラインで洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥させた。
得られた固体を再結晶によって精製して、２９．７９ｇ
の黄色結晶を得た。

【表６】

【００８２】実施例２７ 炭酸 ３−メチル−５−フェニル−ペンチルエステル
２−ナフタレン−２−イル−２−オキソ−エチルエステ
ル 実施例２２の方法に従って、２−ヒドロキシ−１−ナフ
タレン−２−イル−エタノン（Ｌａｎｇｅｎｂｅｃｋ
等、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，６９（１９３６）５１４〜５
１６）と、３−メチル−５−フェニル−ペンタノール−
クロロホルメートと、ピリジンとから、炭酸 ３−メチ
ル−５−フェニル−ペンチルエステル ２−ナフタレン
−２−イル−２−オキソ−エチルエステルを製造した。

【００８３】実施例２８ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナトリウム塩 還流加熱した、１５０ｍｌのメタノール中の４３．６ｇ
の水酸化ナトリウムの溶液に、２００ｇのγ−ウンデカ
ラクトンを滴加した。還流させながら２時間攪拌した後
に、混合物を室温に冷却し、蒸発乾燥させた。得られた
結晶をヘキサンによって洗浄し、２４０ｇの無色結晶を
得た。

【表７】

【００８４】実施例２９ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸 ２−ナフタレン−２−
イル−２−オキソ−エチルエステル １８０ｍｌのジメチルホルムアミド中の２０．００ｇの
２−ブロモ−２’−アセトナフトンと、１８．０１ｇの
４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナトリウム塩と、０．５
ｇのテトラブチルアンモニウムブロミドとの懸濁液を５
０℃において６時間攪拌した。次に、反応混合物をエー
テルで希釈し、水と、２Ｎ ＨＣｌと、飽和炭酸水素ナ
トリウムと、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸
発乾燥させた。得られた固体を再結晶によって精製し、
７．９２ｇの無色結晶を得た。

【表８】

【００８５】実施例３０ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸 ２−（４−メトキシ−
フェニル）−２−オキソ−エチルエステル 実施例２４の方法に従って、２−ブロモ−４’−メトキ
シアセトフェノンと、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナ
トリウム塩と、テトラブチルアンモニウムブロミドとか
ら、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸 ２−（４−メトキ
シ−フェニル）−２−オキソ−エチルエステルを製造し
た。

【００８６】実施例３１ ４−ヒドロキシ−ウンデカン酸 １−メチル−２−オキ
ソ−フェニル−エチルエステル 実施例２４の方法に従って、２−ブロモプロピオフェノ
ンと、４−ヒドロキシ−ウンデカン酸ナトリウム塩と、
テトラブチルアンモニウムブロミドとから、４−ヒドロ
キシ−ウンデカン酸 １−メチル−２−オキソ−フェニ
ル−エチルエステルを製造した。

【００８７】実施例３２ ４−（３−メチル−５−フェニル−ペンチルオキシカル
ボニルオキシ）−ウンデカン酸 ２−ナフタレン−２−
イル−２−オキソ−エチルエステル ２０ｍｌのＴＨＦ中の４．００ｇの４−ヒドロキシ−ウ
ンデカン酸 ２−ナフタレン−２−イル−２−オキソ−
エチルエステルと、１．７１ｇのピリジンとの溶液に、
１０ｍｌのＴＨＦ中の２．９１ｇの３−メチル−５−フ
ェニル−ペンタノール−クロロホルメートの溶液を０℃
において滴加し、次に混合物を室温において３時間攪拌
した。次に、反応混合物を水でクエンチし、エーテルで
抽出した。有機相を２Ｎ ＨＣｌと、飽和炭酸水素ナト
リウムと、水で洗浄し、乾燥させ、濾過し、蒸発乾燥さ
せた。得られた黄色油状物をクロマトグラフィーによっ
て精製し、５．４６ｇの無色油状物を得た。

【表９】

【００８８】実施例３３ ４−ヘキサ−３−エニルオキシカルボニルオキシ−ウン
デカン酸 ２−（４−メトキシ−フェニル）−２−オキ
ソ−エチルエステル 実施例２６の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸 ２−（４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−
エチルエステルと、シス−ヘキサ−３−エノール−クロ
ロホルメートと、ピリジンとから、４−ヘキサ−３−エ
ニルオキシカルボニルオキシ−ウンデカン酸 ２−（４
−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−エチルエステル
を製造した。

【００８９】実施例３４ ４−（３−メチル−５−フェニル−ペンチルオキシカル
ボニルオキシ）−ウンデカン酸 １−メチル−２−オキ
ソ−２−フェニル−エチルエステル 実施例２６の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸 １−メチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル
エステルと、３−メチル−５−フェニルペンタノール−
クロロホルメートと、ピリジンとから、４−（３−メチ
ル−５−フェニル−ペンチルオキシカルボニルオキシ）
−ウンデカン酸 １−メチル−２−オキソ−２−フェニ
ル−エチルエステルを製造した。

【００９０】実施例３５ ４−［２−エチル−４−（２，２，３−トリメチル−シ
クロペンタ−３−エニル）−ブタ−２−エニルオキシカ
ルボニルオキシ］−ウンデカン酸 １−メチル−２−オ
キソ−２−フェニル−エチルエステル 実施例２６の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸 １−メチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル
エステルと、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチ
ル−シクロペンチル−３−エン−１−イル）−ブタ−２
−エン−１−オール−クロロホルメートと、ピリジンと
から、４−［２−エチル−４−（２，２，３−トリメチ
ル−シクロペンタ−３−エニル）−ブタ−２−エニルオ
キシカルボニルオキシ］−ウンデカン酸 １−メチル−
２−オキソ−２−フェニル−エチルエステルを製造し
た。

【００９１】実施例３６ ４−［１，２−ジメチル−４−（２，２，３−トリメチ
ル−シクロペンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニルオ
キシカルボニルオキシ］−ウンデカン酸 １−メチル−
２−オキソ−２−フェニル−エチルエステル 実施例２６の方法に従って、４−ヒドロキシ−ウンデカ
ン酸 １−メチル−２−オキソ−２−フェニル−エチル
エステルと、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチ
ル−シクロペンテン−１−イル）−４−ペンテン−２−
オール−クロロホルメートと、ピリジンとから、４−
［１，２−ジメチル−４−（２，２，３−トリメチル−
シクロペンタ−３−エニル）−ブタ−３−エニルオキシ
カルボニルオキシ］−ウンデカン酸 １−メチル−２−
オキソ−２−フェニル−エチルエステルを製造した。

【００９２】実施例３７ 試験布を、実施例１〜７、１２〜２２、２４〜２６の先
駆体の１種類以上を加えた洗剤で洗濯した。次に、この
布をライン乾燥させた。日光中で乾燥させた布は、訓練
されたパネルによって測定したときに、明瞭なフレグラ
ンスノートを有した。これとは対照的に、光なしに乾燥
させた布は嗅覚的に中性であった。

【００９３】実施例３８ 試験布を洗剤で洗濯してから、実施例１〜７、１２〜２
２、２４〜２６の先駆体の１種類以上を含有する布帛柔
軟剤をすすぎ洗いサイクルに加えた。次に、この布をラ
イン乾燥させた。日光中で乾燥させた布は、訓練された
パネルによって測定したときに、明瞭なフレグランスノ
ートを有した。これとは対照的に、光なしに乾燥させた
布は嗅覚的に中性であった。

【００９４】実施例３９ Ｏ／Ｗ 日焼け止めローションＵＶ−ＢとＵＶ−Ａの調製 実施例１〜７、１２〜２２、２４〜２６の１種類以上の化合物 ０．５％を含 有する日焼け止めローション 組成：％ 化合物 パートＡ： ２％ オクチル メトキシシンナメート ３％ ４，４−ブチル−４’メトキシジベンゾイルメタン １２％ ココ−カプリラート／カプラート（Ｃｏｃｏ−ｃａｐｒｙｌａｔ ｅ／ｃａｐｒａｔｅ） ４％ イソステアリル ネオペンタノアート ０．２５％ ジエチレングリコール モノステアラート １％ セチルアルコール ０．２５％ メチル−プロピルパラベン ０．１％ ＥＤＴＡ−ナトリウム塩 １％ ジエタノールアミン セチルホスフェート パートＢ： ２０％ アクリラートＣ１０−Ｃ３０アルキルアクリラート ５０．１％ 脱イオン水 ５％ １，２−プロパンジオール ０．８％ 水酸化カリウム

【００９５】パートＡを反応器中で８５℃に加熱した。
パートＢを１０分間以内に徐々に加え、次に、ＫＯＨ
と、実施例１〜７、１２〜２２、２４〜２６の１種類以
上の化合物 ０．５％を加えた。次に、このエマルジョ
ンを冷却して、脱気した。

【００９６】実施例４０ （ａ）エステル クァット型（ｅｓｔｅｒ ｑｕａｔ ｔｙｐｅ）（４ｘコンセ ントレート）の布帛柔軟剤； 成分 化学名 ％Ａ相 脱イオン水 １００．０になるまで ＭｇＣｌ₂（飽和ゾル） 塩化マグネシウム １．０Ｂ相 ＲＥＷＯＱＵＡＴ ジ−（タローカルボキシエチル） １５．０ ＷＥ １８ ヒドロキシエチルメチルアンモニウム メトスルファート ＧＥＮＡＰＯＬ Ｏ１００ エトキシル化脂肪アルコール ２．０ C１６−C１８ １０ＥＯ ＡＮＴＩＦＯＡＭ ＤＢ ３１ ０．５Ｃ相 イソプロピルアルコール ３．０ 防腐剤 適宜量 香料 適宜量

【００９７】プロセス：攪拌し、６５℃に加熱しなが
ら、パートＡを混合し、次に、６５℃に予熱したパート
Ｂを混合する。室温に冷却した後に、パートＣを加え
る。完成製品のｐＨは２．６０である。香料の望ましい
レベルは１．０％である。実施例１〜７、１２〜２２、
２４〜２６の遅延放出性フレグランスはこの１．０％の
うちの任意の一部である。

【００９８】 （ｂ）エステル クァット型（１ｘコンセントレート）の布帛柔軟剤； 成分 化学名 ％Ａ相 脱イオン水 １００．０になるまでＢ相 ＲＥＷＯＱＵＡＴ ジ−（タローカルボキシエチル） ６．０ ＷＥ １８ ヒドロキシエチルメチルアンモニウム メトスルフェート DOBANOL ２５−９ エトキシル化脂肪アルコール ０．５０ Ｃ１２−Ｃ１５ ９ＥＯ ＡＮＴＩＦＯＡＭ ＤＢ ３１ ０．１０Ｃ相 ＭＹＡＣＩＤＥ ＢＴ ３０２−ブロモ−２−ニトロプロパン ０．０３ １，３−ジオール PROXEL GXL ベンズイソチアゾリノン ０．０２ ナトリウム塩 香料 適宜量

【００９９】プロセス：攪拌し、６５℃に加熱しなが
ら、パートＡを混合し、次に、６５℃に予熱したパート
Ｂを混合する。室温に冷却した後に、パートＣを加え
る。完成製品のｐＨは３．５０である。香料の望ましい
レベルは０．３％である。実施例１〜７、１２〜２２、
２４〜２６の遅延放出性フレグランスはこの０．３％の
うちの任意の一部である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 59/105 Ｃ０７Ｃ 59/105 69/157 69/157 69/16 69/16 69/675 69/675 69/732 69/732 Ｚ 69/736 69/736 69/74 69/74 Ｚ 69/96 69/96 Ｚ 229/36 229/36 255/13 255/13 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｌ Ｐ Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 3/30 3/30

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｙは任意に置換されるアルキル、シクロアルキル、シク
   ロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアル
   キルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルオキシ
   カルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリー
   ルオキシカルボニル、アミド、オキシイミノカルボニ
   ル、アルキルチオカルボニル、シクロアルキルチオカル
   ボニルであり、全てのアルキル基は直鎖又は分枝鎖であ
   ることができ、全てのアルキル及びシクロアルキル基は
   飽和又は不飽和であることができる；Ｒ¹は水素、又は
   置換されることも、飽和若しくは不飽和であることも、
   直鎖若しくは分枝鎖であることもできるＣ₁−Ｃ₆アルキ
   ル基であり；Ａは発色団の芳香環若しくはヘテロ芳香環
   又は環系であり、Ａは水素、ヒドロキシ、メルカプト、
   アミノ、アシル、エステル、エステル化ヒドロキシ基、
   シアノ及びニトロ；置換されることも、飽和若しくは不
   飽和であることも、直鎖若しくは分枝鎖であることもで
   きるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ及びアリール
   アルコキシ；置換されることができ、置換基の１つはポ
   リマー基であることができるアリール及びヘテロアリー
   ルから選択される１〜８個の置換基を有することがで
   き；ｎは整数である］で示されるケトンであって、２−
   エトキシ−１−フェニル−エタノン、ヒドロキシ酢酸２
   −オキソ−２−フェニル−エチルエステル、酢酸１−メ
   チル−２−オキソ−２−フェニル−エチルエステル及び
   ｐ−メトキシフェナシルアセテートではない上記ケト
   ン。
2. 【請求項２】 光による切断後に１つ以上の感覚刺激性
   化合物を生じる、請求項１記載のケトン。
3. 【請求項３】 熱による切断後に１つ以上の感覚刺激性
   化合物を生じる、請求項１又は２に記載のケトン。
4. 【請求項４】 加水分解による切断後に１つ以上の感覚
   刺激性化合物を生じる、請求項１〜３のいずれか１項に
   記載のケトン。
5. 【請求項５】 酵素による切断後に１つ以上の感覚刺激
   性化合物を生じる、請求項１〜４のいずれか１項に記載
   のケトン。
6. 【請求項６】 切断後に２つ以上の感覚刺激性化合物を
   生じる、請求項１〜５のいずれか１項に記載のケトン。
7. 【請求項７】 切断後に、式ＩＩ： 【化２】 で示される感覚刺激性アリールケトンを生じる、請求項
   １〜６のいずれか１項に記載のケトン。
8. 【請求項８】 切断後にＯ−Ｙに由来する１つ以上の感
   覚刺激性アルデヒド又はケトンを生じる、請求項１〜７
   のいずれか１項に記載のケトン。
9. 【請求項９】 Ｙに由来する感覚刺激性アルコール、フ
   ェノール、アルデヒド又はケトンを生じる、請求項１〜
   ７のいずれか１項に記載のケトン。
10. 【請求項１０】 切断後にＹに由来する感覚刺激性ラク
    トンを生じる、請求項１〜７のいずれか１項に記載のケ
    トン。
11. 【請求項１１】 切断後に香料製造に用いられる、Ｙに
    由来するアミンを生じる、請求項１〜７のいずれか１項
    に記載のケトン。
12. 【請求項１２】 Ｒ¹が水素又はメチルである、請求項
    １〜１１のいずれか１項に記載のケトン。
13. 【請求項１３】 Ｒ¹が水素又はメチルであり、Ａが３
    個以下の置換基、好ましくはメチル基を有する、請求項
    １〜１２のいずれか１項に記載のケトン。
14. 【請求項１４】 Ｒ¹が水素であり、Ａが１個のメトキ
    シ基によって好ましくはパラ−位置において置換される
    １個の芳香環である、請求項１〜１2のいずれか１項に
    記載のケトン。
15. 【請求項１５】 Ａが、 【化３】 で示される環系であり、両方の環が好ましくは１個以上
    のメチル基によって置換されることができる、請求項１
    〜１３のいずれか１項に記載のケトン。
16. 【請求項１６】 ｎが１又は２である、請求項１〜１５
    のいずれか１項に記載のケトン。
17. 【請求項１７】 Ａの置換基の１つがポリマー基であ
    る、請求項１〜１６のいずれか１項に記載のケトン。
18. 【請求項１８】 Ｙが表わす基がアリール；シクロアル
    キル；シクロアルケニル；オキソ；オキシ；シアノ；ア
    ミノ；ヒドロキシ；カルボン酸、炭酸エステル（カーボ
    ネート）、Ｎ，Ｎ−置換カルバミン酸（カルバメート）
    又はオキシイミノ炭酸によってエステル化されているヒ
    ドロキシ；オキシイミノカルボニルによって置換されて
    いるアミノ；エステル化カルボキシル基；及びオキシム
    によってエステル化されているカルボキシル基から選択
    された１個以上の置換基によって置換される、請求項１
    〜１７のいずれか１項に記載のケトン。
19. 【請求項１９】 式Ｉ： 【化４】 ［式中、 Ｙは任意に置換されるアルキル、シクロアルキル、シク
    ロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、シクロアル
    キルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルオキシ
    カルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、アリー
    ルオキシカルボニル、アミド、オキシイミノカルボニ
    ル、アルキルチオカルボニル、シクロアルキルチオカル
    ボニルであり、全てのアルキル基は直鎖又は分枝鎖であ
    ることができ、全てのアルキル及びシクロアルキル基は
    飽和又は不飽和であることができる；Ｒ¹は水素、又は
    置換されることも、飽和若しくは不飽和であることも、
    直鎖若しくは分枝鎖であることもできるＣ₁−Ｃ₆アルキ
    ル基であり；Ａは発色団の芳香環若しくはヘテロ芳香環
    又は環系であり、Ａは水素、ヒドロキシ、メルカプト、
    アミノ、アシル、エステル、エステル化ヒドロキシ基、
    シアノ及びニトロ；置換されることも、飽和若しくは不
    飽和であることも、直鎖若しくは分枝鎖であることもで
    きるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ及びアリール
    アルコキシ；置換されることができるアリール及びヘテ
    ロアリールから選択される１〜８個の置換基を有するこ
    とができ、置換基の１つはポリマー基であることがで
    き；ｎは整数である］で示されるケトンの先駆体として
    の使用。
20. 【請求項２０】 フレグランス及び／又は抗微生物剤の
    先駆体としての請求項１９記載の使用。
21. 【請求項２１】 洗剤、布帛柔軟剤、パーソナルケア製
    品、クリーニング組成物及び日焼け止め製品における請
    求項２０記載の使用。