JP2000095768A

JP2000095768A - １，２−ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法

Info

Publication number: JP2000095768A
Application number: JP10283397A
Authority: JP
Inventors: Masao Shimizu; 政男清水; Isao Shibuya; 勲渋谷; Yasuo Gama; 康夫蒲
Original assignee: Agency of Industrial Science and Technology
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 1998-09-18
Filing date: 1998-09-18
Publication date: 2000-04-04
Anticipated expiration: 2018-09-18
Also published as: JP3338872B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】生理活性等で有用な化合物である1,2-ベンゾ
イソチアゾリノン化合物を，有害な試薬や特殊な原料を
用いることなく，安全にかつ収率よく製造するための工
業的に有利な方法を提供する。【解決手段】下記一般式（３）（式中、式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示
し、Ｒ⁵は不活性置換基を示す。）で表されるスルフェ
ンアミド化合物を分子内環化縮合反応させることにより
一般式（１）の1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製
造する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は，1,2-ベンゾイソチ
アゾリノン化合物の製造方法に関するものである。さら
に詳しくは，チオサリチル酸エステル化合物をアミノ化
して得られるスルフェンアミド化合物を効率よく分子内
環化縮合して1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造
する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物は種
々の生理活性を持つ事が知られており，特に5-クロロお
よび6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾリノンは抗菌・抗
バクテリア活性があることが報告されている（Adv. Het
erocycl. Chem., 14, 58 (1972)）。さらに，1,2-ベン
ゾイソチアゾリノンから誘導される1-(1,2-ベンゾイソ
チアゾール-3-イル)ピペラジン誘導体には抗精神病作用
がある（J. Med. Chem., 29, 359 (1986))という重要な
化合物である。また，1,2-ベンゾイソチアゾリノンを酸
化することにより甘味料であるサッカリンを得ることも
できる（J. Chem. Soc., 123, 170 (1923), Chem. Be
r., 61, 1308 (1928)）。

【０００３】従来，1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物
は，ジチオサリチル酸を塩素と処理をした後，アミンと
反応させることにより製造されていたが（米国特許第28
70015号，ベルギー国特許第565380号，第617384号，ド
イツ国特許第1135468号），有毒な塩素や臭素を用いな
ければならず，安全な製造法の開発が望まれている。さ
らにこの方法による製造方法では，Ｎ-無置換ベンゾイ
ソチアゾリノン化合物を製造するにあたり，目的物は得
られず，ジスルフェンアミドのみが得られてくるという
欠点もある（J. Org. Chem.,40, 2029 (1975)）。ま
た，1,2-ベンゾジチオール-3-オンや1,2-ベンゾジチオ
ール-3-オン 1-オキシドより製造する方法も知られて
いるが（J. Chem. Soc., 123, 170 (1923), Tetrahedro
n Lett., 37, 5337 (1996)），これらの化合物はいずれ
も特殊な試薬であって，入手が容易ではなく工業的に実
施する方法としては不適当である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は，従来方法の
有毒な塩素ガスを用いるという欠点，出発原料が入手し
にくいという欠点を克服し，1,2-ベンゾイソチアゾリノ
ン化合物を製造するための工業的に有利な方法を提供す
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは，1,2-ベン
ゾイソチアゾリン化合物の製造方法について鋭意研究を
重ねた結果，チオサリチル酸エステル化合物のチオール
基が容易にアミノ化されることに着目し，得られるスル
フェンアミド化合物を分子内縮合環化反応をさせれば，
安全かつ容易に1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物が得
られることを見い出し，この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。

【０００６】本発明によれば、一般式（１）

【化３】（式中，Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示す）で
表される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造する
方法であって、一般式（３）

【化４】（式中、式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示
し、Ｒ⁵は不活性置換基を示す。）で表されるスルフェ
ンアミド化合物を分子内環化縮合させることにより1,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物が得られる。

【０００７】さらに言えば、本発明は、一般式（１）

【化５】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示す。）
で表される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造す
る方法であって、一般式（２）

【化６】（式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示し、Ｒ⁵
は不活性置換基を示す。）で表されるチオサリチル酸エ
ステル化合物をアミノ化して得られる下記一般式（３）

【化７】（式中、式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示
し、Ｒ⁵は不活性置換基を示す。）で表されるスルフェ
ンアミド化合物を分子内環化縮合させることによる1,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法が提供され
る。

【０００８】

【発明実施の形態】本発明の製造目的化合物である1,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物を示す前記一般式（１）
において、Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示す
が、この場合の不活性置換基は、本発明の反応に不活性
なものであればどのようなものでもよい。このような不
活性置換基には、鎖状または環状のアルキル基、アルコ
キシ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が包含され
る。これらの不活性置換基に結合するアルキル基の炭素
数は、通常１〜６である。

【０００９】本発明によれば、前記一般式（３）で表さ
れるスルフェンアミド化合物は、前記一般式（２）で表
されるチオサリチル酸エステル化合物をアミノ化させる
ことにより製造される。前記一般式（２）、（３）にお
いて、Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示すが、こ
の場合の不活性置換基は、本発明の反応に不活性なもの
であればどのようなものでもよい。このような置換基に
は、鎖状または環状のアルキル基、アルコキシ基、ジア
ルキルアミノ基、アシル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基等が包含される。これらの不活
性置換基に結合するアルキル基の炭素数は、通常１〜６
である。また、Ｒ⁵は有機基を示すが、この場合の有機
基には脂肪族基、芳香族基および複素環基が包含され
る。脂肪族基にはアルキル基やシクロアルキル基が包含
される。アルキル基の炭素数は１〜１２、好ましくは１
〜６である。これらのアルキル基およびシクロアルキル
基は、ハロゲン原子、アルコキシル基、ジアルキルアミ
ノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基等の置換基を
有していてもよい。これらの不活性置換基におけるアル
キル基は、炭素数１〜６の低級アルキル基であることが
できる。前記脂肪族基の具体例を示すと、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、シキ
ロヘキシル、エトキシエチル、ジメチルアミノエチル、
アセチルエチル、メトキシカルボニルエチル等が挙げら
れる。芳香族基には、アリール基およびアリールアルキ
ル基が包含される。これらのアリール基およびアリール
アルキル基は、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ
基、アシル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボ
ニル基等の置換基を有していてもよい。前記芳香族基の
具体例としては，フェニル，トリル，キシリル，ナフチ
ル，ベンジル，フェネチルおよびそれらの核置換体等が
挙げられる。複素環基としては、ピリジル基、チエニル
基、フリル基等が挙げられる。これらの複素環基も、ア
ルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基
等の置換基を有していてもよい。

【００１０】アミノ化剤は、イオウ−窒素結合を形成す
る能力を持っている物質であればよく、ヒドロキシルア
ミン-Ｏ-スルホン酸（ＨＯＳＡ）、Ｏ-アシルまたはＯ-
スルフォニルヒドロキシルアミン化合物、クロラミン等
が挙げられる。アミノ化剤の使用割合は、チオサリチル
酸エステル化合物１当量当たり、少なくとも１当量好ま
しくは１．５〜２．５当量の割合である。

【００１１】前記アミノ化反応は、好ましくは反応溶媒
の存在下で実施されるが、この場合の反応溶媒は、水、
炭素数１〜６の低級脂肪族アルコールとしては、メタノ
ール、エタノール、1-プロパノール、イソプロパノー
ル、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブタノール、te
rt-ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール等、エー
テル類としては、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、イソプロ
ピルエーテル等、含窒素有機溶媒系としては、アセトニ
トリル、ＤＭＦ等が挙げられる。また，これらの溶媒は
単独または混合溶媒の形で使用される。

【００１２】前記アミノ化の方法における温度は、３０
度〜５０度付近の温度で行うことができるが、あまり低
温すぎると反応時間が遅くなり、高すぎると分解反応や
副反応が多くなるので、０度〜３０度の範囲で実施する
のが好ましい。反応時間は反応温度により左右され、一
概に定めることはできないが、通常は１０分〜２時間で
十分である。本発明の実施の形態をまとめると、以下の
通りである。１、一般式（１）

【化８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示す）で
表される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造する
方法であって、一般式（３）

【化９】（式中、式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示
し、Ｒ⁵は不活性置換基を示す。）で表されるスルフェ
ンアミド化合物を分子内環化縮合させることによる1,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。２、分子内環化縮合を塩基の存在下で行う請求項１記
載の1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。３、塩基が、反応系において均一に存在する請求項１
または請求項２記載の1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合
物の製造方法。４、塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金
属水酸化物、アルカリ金属アルコラートである請求項１
ないし請求項３のいずれか１項に記載された１,2-ベン
ゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。５、分子内環化縮合が溶媒中で行われる請求項１ない
し請求項４のいずれか１項に記載された１,2-ベンゾイ
ソチアゾリノン化合物の製造方法。６、溶媒が、メタノール、エタノール、１ープロパノ
ール、イソプロパノール、１ーブタノール、２ーブタノー
ル、イソブタノール、tertーブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、イソプロピルエーテル、ピリジン、アセトニトリ
ル、ジメチルフォルムアミドから選ばれた１種または２
種以上である請求項１ないし請求項５のいずれか１項に
記載された１,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造
方法。７、分子内環化縮合が温度０℃〜１００℃、好ましく
は０℃〜３０℃で行われる請求項１ないし請求項６のい
ずれか１項に記載された１,2-ベンゾイソチアゾリノン
化合物の製造方法。

【００１３】本発明を具体例に沿って詳述する。チオサ
リチル酸エステル化合物をアミノ化によってスルフェン
アミド化合物にする製造例１〜製造例５により、化学式
（４）から（８）で示されるスルフェンアミド化合物を
製造することができた。

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

【００１４】本発明によれば、前記一般式（１）で示さ
れる1,2-ベンゾイソチアゾリジノン化合物は、前記一般
式（３）で示されるスルフェンアミド化合物を塩基存在
下、分子内環化縮合反応を行うことにより得ることがで
きる。塩基は、反応系において均一な状態で存在するも
のが好ましく、このようなものとしては、アルカリ金属
水酸化物化合物、アルカリ土類金属水酸化物化合物、ア
ルカリ金属アルコラート化合物等が包含される。特に制
限はないが、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物が好ましい結果を与える。

【００１５】本発明の縮合反応において，反応に際して
用いられる溶媒については，炭素数１〜６の低級脂肪族
アルコールとしては，メタノール，エタノール，1-プロ
パノール，イソプロパノール，1-ブタノール，2-ブタノ
ール，イソブタノール，tert-ブタノール，ペンタノー
ル，ヘキサノール等，エーテル類としては，ジエチルエ
ーテル，ＴＨＦ，イソプロピルエーテル等，含窒素有機
溶媒系としては，ピリジン，アセトニトリル，ＤＭＦ等
が挙げられる。また，これらの溶媒は単独または混合溶
媒の形で使用される。特に制限はないが，スルフェンア
ミド類と塩基の双方が可溶な溶媒として，メタノールや
エタノールのような第一級アルコールが好ましい結果を
与える。

【００１６】本縮合反応の方法における反応の温度は，
０℃〜１００℃付近の温度で行うことができるが，あま
り低温すぎると反応時間が遅くなり，高すぎると分解反
応や副反応が多くなるので，０℃〜３０℃の範囲で実施
するのが好ましい。反応時間は反応温度により左右さ
れ，一概に定めることはできないがが，通常は３０分〜
２時間で十分である。

【００１７】以下に示すとおり、本発明の分子内環化縮
合反応により、以下の化学式（９）または（１０）で示
される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造するこ
とができた。

【化１５】

【化１６】

【００１８】

【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、本発明の実施例は本発明の理解を容易にする
ために代表的な物をあげたものであり、本発明はこれだ
けに限定されるものではない。なお、下記実施例によっ
て製造されるスルフェンアミド化合物は、すべて新規化
合物であり、各種スペクトルと元素分析の結果を主要な
判定基準として同定した。結晶化が困難な化合物に関し
ては、p-ニトロベンズアルデヒドを反応させてイミン化
合物誘導体として元素分析を行った。また、製造された
化合物（４）〜（１０）は、前記で示した化合物（４）
〜（１０）に対応するもので、その物性値としては、融
点、核磁気共鳴スペクトル（¹Ｈ−ＮＭＲ）、赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）、元素分析値の順にそれぞれ記し
た。

【００１９】製造例１内容積１００ｍｌのガラス製容器中に水酸化カリウム２
ｍｍｏｌを溶解させた水２０ｍｌにチオサリチル酸メチ
ル２ｍｍｏｌを入れ、ＨＯＳＡ３ｍｍｏｌを水酸化カリ
ウム３ｍｍｏｌが溶解した水２０ｍｌに溶解させた物を
氷浴上で滴下させた。窒素雰囲気下、３０分撹拌した
後、析出した白色の物質を濾過して、乾燥し、さらに塩
化メチレン−ヘキサンで再結晶することにより前記化合
物（４）のスルフェンアミドを得た。収率 72％；融点 88-89℃；¹H-NMR(CDCl₃) 2.61 (brs,
2H), 3.91 (s, 3H), 7.15 (t, 1H, J=7Hz), 7.56 (t, 1
H, J=7Hz), 7.94 (d, 1H, J=8Hz), 8.01 (d, 1H, J=8H
z)；IR(KBr) 3391, 3299, 1701, 1271, 743 cm^-1。Ｃ₈Ｈ₉ＮＯ₂Ｓとしての元素分析値（％）測定値：C, 52.41, H, 4.91, N, 7.34 計算値：C, 52.44, H, 4.95, N, 7.69

【００２０】製造例２内容積１００ｍｌのガラス製容器中に水酸化カリウム２
ｍｍｏｌを溶解させた水１５ｍｌとエタノール１５ｍｌ
の混合溶媒に、チオサリチル酸エチル２ｍｍｏｌを入
れ、ＨＯＳＡ３ｍｍｏｌを水酸化カリウム３ｍｍｏｌが
溶解した水２０ｍｌに溶解させた物を氷浴上で滴下させ
た。窒素雰囲気下、３０分撹拌した後、１０ｍｌの塩化
メチレンで３回抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下溶媒を除去し、粗生成物を塩化メチ
レン−ヘキサンから再結晶することにより前記化合物
（５）のスルフェンアミドを得た。収率 98％；融点 74-75℃；¹H-NMR(CDCl₃) 1.40 (t, 3
H, J=7Hz), 2.62 (brs,2H), 4.38 (q, 2H, J=7Hz), 7.1
5 (t, 1H, J=7Hz), 7.56 (t, 1H, J=7Hz), 7.93 (d, 1
H, J=8Hz), 8.03 (d, 1H, J=8Hz)；IR(KBr) 3370, 328
1, 1692, 1275, 754 cm^-1。Ｃ₉Ｈ₁₁ＮＯ₂Ｓとしての元素分析値（％）測定値：C, 54.57, H, 5.52, N, 6.74 計算値：C, 54.80, H, 5.62, N, 7.10

【００２１】製造例３製造例２において、チオサリチル酸エチルの代わりにチ
オサリチル酸プロピルを用いて、製造例２と同様に反応
を行ない、前記化合物（６）のスルフェンアミドを得
た。収率 85％；融点（p-ニトロベンズアルデヒドとの縮合
化合物として）156-157℃；¹H-NMR(CDCl₃) 1.03 (t, 3
H, J=7Hz), 1.80 (hex, 2H, J=7Hz), 2.61 (brs,2H),
4.28 (t, 2H, J=7Hz), 7.16 (t, 1H, J=8Hz), 7.56 (t,
1H, J=7Hz), 7.91 (d, 1H, J=8Hz), 8.03 (d, 1H, J=8
Hz)；IR(KBr) 3393, 3308, 1699, 1269, 745 cm^-1。 p-ニトロベンズアルデヒドとの縮合化合物Ｃ₁₇Ｈ₁₆Ｎ₂
Ｏ₄Ｓとしての元素分析値（％）測定値：C, 59.14, H, 4.60, N, 7.97 計算値：C, 59.28, H, 4.69, N, 8.14

【００２２】製造例４製造例２において、チオサリチル酸エチルの代わりにチ
オサリチル酸イソプロピルを用いて、製造例２と同様に
反応を行ない，前記化合物（７）のスルフェンアミドを
得た。収率 95％；融点（p-ニトロベンズアルデヒドとの縮合
化合物として）140-141℃；¹H-NMR(CDCl₃) 1.37 (d, 6
H, J=6Hz), 2.62 (brs, 2H), 5.25 (hep, 1H, J=6Hz),
7.15 (t, 1H, J=7Hz), 7.55 (t, 1H, J=8Hz), 7.91 (d,
1H, J=8Hz), 8.01 (d, 1H, J=8Hz)；IR(KBr) 3391, 33
08, 1698, 1271, 1101, 747 cm^-1。 p-ニトロベンズアルデヒドとの縮合化合物Ｃ₁₇Ｈ₁₆Ｎ₂
Ｏ₄Ｓとしての元素分析値（％）測定値：C, 58.82, H, 4.68, N, 7.90 計算値：C, 59.28, H, 4.69, N, 8.14

【００２３】製造例５製造例１において、チオサリチル酸メチルの代わりに4,
5-ジメトキシチオサリチル酸メチルを用いて、製造例１
と同様に反応を行ない、前記化合物（８）のスルフェン
アミドを得た。収率 72％；融点 148-150℃；¹H-NMR(CDCl₃) 2.67 (br
s, 2H), 3.89 (s, 3H),3.91 (s, 3H), 4.00 (s, 3H),
7.49 (s, 1H), 7.63 (s, 1H)；IR(KBr) 3383, 3289, 16
90, 1503, 1429, 1263, 1181, 1105, 980, 775 cm^-1。Ｃ₁₀Ｈ₁₃ＮＯ₄Ｓとしての元素分析値（％）測定値：C, 49.21, H, 5.30, N, 5.38 計算値：C, 49.36, H, 5.40, N, 5.76

【００２４】実施例１〜７内容積５０ｍｌのガラス製容器中にスルフェンアミド化
合物（４）〜（７）１ｍｍｏｌ，塩基１ｍｍｏｌ、溶媒
２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下室温で３０分撹拌させ
た。減圧下溶媒を除去し、水２０ｍｌを加え、希塩酸で
中和した後、１０ｍｌの塩化メチレンで３回抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去
し、粗生成物を塩化メチレン：アセトン：メタノール
（１００：４０：８）の混合溶媒を溶出液とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。得られ
た生成物は、エタノールから再結晶して、さらに純度を
高める事ができる。このようにして得られた前記化学式
（９）の1,2-ベンゾイソチアゾリノンを得た。融点 1
58℃（文献値 158-159℃）；¹H-NMR(CDCl₃) 7.41-7.46
(m, 1H),7.61-7.68 (m, 2H), 8.08 (d, 1H, J=8Hz)；¹³
C-NMR(CDCl₃) 120.8, 124.3, 125.3, 125.9, 131.7, 14
4.8, 169.1；IR(KBr) 3057, 2917, 2697, 1640, 743, 6
08 cm^-1。それぞれの収率を第１表に示す。

【００２５】

【表１】

【００２６】実施例８内容積５０ｍｌのガラス製容器中にスルフェンアミド化
合物（８）１ｍｍｏｌ，水酸化カリウム１ｍｍｏｌ，エ
タノール２０ｍｌ，塩化メチレン１０ｍｌを仕込み，窒
素雰囲気下室温で３０分撹拌させた。減圧下溶媒を除去
し，水２０ｍｌを加え，希塩酸で中和した後，１０ｍｌ
の塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後，減圧下溶媒を除去し，粗生成物を塩化メ
チレン：アセトン：メタノール（１００：４０：８）の
混合溶媒を溶出液とするシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製した。得られた生成物は，エタノール
から再結晶して，さらに純度を高める事ができる。この
ようにして前記化学式（１０）の1,2-ベンゾイソチアゾ
リノンを得た。収率 72％；融点 229-230℃（文献値 228-229℃）；¹H-
NMR(CDCl₃) 3.98 (s,3H), 3.99 (s, 3), 7.02 (s, 1H),
7.44 (s, 1H)；IR(KBr) 2932, 2666, 1644,1493, 128
1, 1044 cm^-1。

【００２７】

【発明の効果】本発明は、スルフェンアミド化合物を塩
基の存在下で分子内環化縮合させることにより、1,2-ベ
ンゾイソチアゾリノン化合物を収率よく製造することが
できる。したがって、有毒なガスを用いることなく安全
に製造できるので、工業的な1,2-ベンゾイソチアゾリジ
ノン化合物の合成法として最適である。

【化１７】

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１１年１２月１６日（１９９９．１２．
１６）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【化１】（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は水素または、スルフェンアミド化
合物を分子内環化縮合させる反応において不活性な置換
基を示す）で表される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合
物を製造する方法であって、一般式（３）

【化２】（式中、式中Ｒ^１〜Ｒ^４は水素または、スルフェンアミ
ド化合物を分子内環化縮合させる反応において不活性な
置換基を示し、Ｒ^５はスルフェンアミド化合物を分子内
環化縮合させる反応において不活性な置換基を示す。）
で表されるスルフェンアミド化合物を分子内環化縮合さ
せることによる1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物の製
造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者清水政男茨城県つくば市東１丁目１番物質工学工業技術研究所内 (72)発明者渋谷勲茨城県つくば市東１丁目１番物質工学工業技術研究所内 (72)発明者蒲康夫茨城県つくば市東１丁目１番物質工学工業技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示す）で
表される1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物を製造する
方法であって、一般式（３）【化２】（式中、式中Ｒ¹〜Ｒ⁴は水素または不活性置換基を示
し、Ｒ⁵は不活性置換基を示す。）で表されるスルフェ
ンアミド化合物を分子内環化縮合させることによる1,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。
【請求項２】分子内環化縮合を塩基の存在下で行う請
求項１記載の1,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造
方法。
【請求項３】塩基が、反応系において均一に存在する
請求項１または請求項２記載の1,2-ベンゾイソチアゾリ
ノン化合物の製造方法。
【請求項４】塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカ
リ土類金属水酸化物、アルカリ金属アルコラートである
請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載された
１,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。
【請求項５】分子内環化縮合が溶媒中で行われる請求
項１ないし請求項４のいずれか１項に記載された１,2-
ベンゾイソチアゾリノン化合物の製造方法。
【請求項６】溶媒が、メタノール、エタノール、１ー
プロパノール、イソプロパノール、１ーブタノール、２ー
ブタノール、イソブタノール、tertーブタノール、ペン
タノール、ヘキサノール、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、イソプロピルエーテル、ピリジン、アセト
ニトリル、ジメチルフォルムアミドから選ばれた１種ま
たは２種以上である請求項１ないし請求項５のいずれか
１項に記載された１,2-ベンゾイソチアゾリノン化合物
の製造方法。
【請求項７】分子内環化縮合が温度０℃〜１００℃、
好ましくは０℃〜３０℃で行われる請求項１ないし請求
項６のいずれか１項に記載された１,2-ベンゾイソチア
ゾリノン化合物の製造方法。