JP2000095641A - 美白化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】従来にないすぐれた美白化粧料を提供するこ
と。 【解決手段】特定の配糖体と胎盤抽出物などを配合する
こと。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、化粧品、医薬部外
品に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、肌のしみやそばかす等の予防
や治療を目的とする美白化粧料には、Ｌ−アスコルビン
酸及びその誘導体、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸の
ピロン類、プラセンターエキス等の胎盤抽出物が配合さ
れている。

【０００３】これらは、メラニン生成の抑制、生成した
メラニンの淡色漂白作用等の効果を有し、美白効果を有
する物質として広く知られている。しかし、これらの物
質を単独で使用した場合、例えばＬ−アスコルビン酸及
びその誘導体は保存安定性が十分ではなくその効果が十
分に発揮されなかったり、またハイドロキノン誘導体は
安全性に問題があるなど十分なものではなかった。

【０００４】上記一般式１の配糖体は高い安全性を有す
るメラニン生成抑制剤として知られており、これを配合
した美白用化粧料が提案されている（特開平１０−５１
７４６２号公報）。しかし、単独で配合した場合、十分
な効果を得られるまでに長期を有した。

【０００５】一方、Ｎ−メチル−Ｌ−セリンは、低分子
であるため、皮膚に塗布した場合、表皮層及び基底膜を
通過し、繊維芽細胞の存在する真皮層（結合組織）にま
で到達することができ、細胞によるヒアルロン酸産生能
を促進させることによって、皮膚の老化防止あるいはヒ
アルロン酸の異常分解にともなう疾病の治療に利用で
き、しかも人体に対する影響の少ない、安全なヒアルロ
ン酸産生促進剤として、化粧料、医薬の組成物等として
提案されている（特開平６−１８９７８０号公報）。し
かし、チロシナーゼ活性阻害効果やメラニン生成抑制効
果といった美白効果が期待できるかは定かではないのが
実状であった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
欠点を解消すべく鋭意検討を行った結果、特定の配糖体
と胎盤抽出物を含有する化粧料が、その相乗効果により
優れたメラニン生成抑制効果を示すだけでなく、メラニ
ン色素の排泄を促し、短期間で優れた美白効果を発現す
ることを見出し、本発明を完成した。本発明者らは、ま
た、特定の配糖体と、Ｎ−メチル−Ｌ−セリンを含有す
る化粧料が、紫外線障害によるメラニン産生を抑制する
とともにメラニン色素の排泄を促し、相乗的に美白効果
を発現することを見出し、本発明を完成した。さらに、
本発明者らは、特定の配糖体と水溶性アスコルビン酸誘
導体からなる群から選ばれる一種以上を含有する美白化
粧料が、その相互作用で水溶性アスコルビン酸誘導体の
安定性が飛躍的に向上し、短期間で優れた美白効果を発
現することを見出し、本発明を完成した。

【０００７】本発明の目的は、優れたメラニン生成抑制
効果を示すだけでなく、メラニン色素の排泄を促し、短
期間で優れた美白効果を発現する発現する美白化粧料を
提供することにある。本発明の目的は、また、紫外線障
害によるメラニン産生を抑制するとともにメラニン色素
の排泄を促し、特に優れた美白効果を発現する美白化粧
料を提供することにある。本発明の目的は、さらに、保
存安定性にすぐれ、短期間で優れた美白効果を発現する
発現する美白化粧料を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記の目的を達成する請
求項１の本発明は、下記一般式

【０００９】

【化２】

【００１０】（但し、式中Ｒは単糖類、二糖類から選ば
れる糖の残基である。）で表される配糖体と胎盤抽出物
を含有する美白化粧料である。上記の目的を達成する請
求項２の本発明は、上記配糖体とＮ−メチル−Ｌ−セリ
ンを含有する美白化粧料である。上記の目的を達成する
請求項３の本発明は、上記配糖体と水溶性アスコルビン
酸誘導体から選ばれる一種以上を含有することを特徴と
する美白化粧料である。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態は、美白化粧
料である。以下、本発明の構成について詳述する。本発
明に用いられる配糖体の一部は公知の物質である（薬学
雑誌：第９３巻、６号、７３３頁、１９７３年、および
フィトケミストリー：第２９巻、１２号、３８５３頁、
１９９０年）。

【００１２】本発明の配糖体を得る方法としては、天然
物から単離精製がある。また、アルブチンの合成方法と
して既に公知の方法（ＵＳＰ第３２０１３８５号公報）
に従って合成できる。たとえばトルエンなどの有機溶媒
中において４−（ｐ−ハイドロキシフェニル）−２−ブ
タノン（以下ラズベリーケトンと略す）とアセチル化糖
を三フッ素化ホウ酸やオキシ塩化リンなどを触媒として
縮合した後、アルカリ存在下にアセチル基を脱離するこ
とにより本発明に係る配糖体を白色の粉末結晶として容
易に得ることもできる。

【００１３】本発明で用いられる糖残基は、還元性の単
糖類または二糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。なお
本発明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体
が、そのどちらでも、あるいはその混合物として用いる
ことができる。

【００１４】本発明で用いられる具体的な配糖体として
は、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（αおよびβ
体）、ラズベリーケトン−Ｄ−ガラクトシド（αおよび
β体）、ラズベリーケトン−Ｄ−キシロシド（αおよび
β体）、ラズベリーケトン−Ｄ−マルトシド（αおよび
β体）などを挙げることができる。これらの内、天然界
に存在することが確認されており、また入手の容易さか
らラズベリーケトン−Ｄ−グルコシド（β体）がもっと
も好ましい。なお、本発明に係る配糖体は、「人体用徐
放性芳香組成物」として、既に提案されている（特開平
７−１７９３２８号公報）。

【００１５】本発明の特定の配糖体の配合量は０．０１
〜１０．０重量％が好ましいが、これに限られない。

【００１６】本発明に用いられる胎盤抽出物は公知のも
のであり、例えば、水溶性プラセンタエキスなどが挙げ
られる。

【００１７】胎盤抽出物の配合量は、化粧料全量中の
０．０１〜３０重量％が好ましく、さらに好ましくは
０．１〜１０重量％の範囲内である。

【００１８】Ｎ−メチル−Ｌ−セリンは公知の化合物で
ある。その配合量は化粧品全量中、０．００１〜３重量
％が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜０．１重量
％である。

【００１９】本発明に用いられる水溶性アスコルビン酸
誘導体としてはＬ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン
酸−２−リン酸およびＬ−アスコルビン酸−２−硫酸の
それぞれのナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム
塩、カルシウム塩、バリウム塩、アンモニウム塩、モノ
エタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタ
ノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、トリ
イソプロパンノールアミン塩とアスコルビン酸グルコシ
ドなどが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

【００２０】水溶性アスコルビン酸誘導体の配合量は、
化粧料全量中の０．００１〜３０重量％が好ましく、さ
らに好ましくは０．１〜１０重量％の範囲内である。

【００２１】本発明の化粧料には、上記の原料の他に、
色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤、保
湿剤、紫外線吸収剤などを、本発明の目的を達成する範
囲内で適宜配合することができる。

【００２２】本発明の化粧料の剤型としては、クリー
ム、乳液、化粧水、パックなど化粧料に一般に使用され
ている剤型であればいずれでもよい。また、この化粧料
は、例えば化粧水の場合、各成分を混合溶解するなど、
通常の方法により製造することができる。

【００２３】

【実施例】以下、実施例および比較例に基づいて本発明
を詳述する。尚、実施例に示す％とは重量％である。実
施例に記載の皮膚色明度回復試験法、官能試験（美白効
果）は下記の通りである。また、以下実施例で用いた配
糖体の調製方法は以下の通りであるが、本発明の範囲は
これらのみに限定されるものではない。

【００２４】（ラズベリーケトン−Ｄ−グルコシドの合
成方法）４０ｍｌの脱水トルエンに２．７６ｇ（１６．
８ｍｍｏｌ）のラズベリーケトン、８ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシー
ブス２ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌した後、三フッ
素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍｌを加え、さらに
３時間攪拌した。２０ｍｌの水を加えた後、モレキュラ
ーシーブスをろ別した。ろ液１N水酸化ナトリウムにて
洗浄し、未反応のラズベリーケトンを除去した。酢酸エ
チル層を精製水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾
燥した。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶
媒を除去することにより、ラズベリーケトンテトラアセ
チルグルコシドを得た。

【００２５】ラズベリーケトンテトラアセチルグルコシ
ドを常法に従って、ナトリウムメトキシドを用いて、脱
アセチル化をした後、イオン交換樹脂（アンバーライ
ト）を用いて中和した。イオン交換樹脂をろ別した後、
減圧下に溶媒を除去し、ラズベリーケトン−Ｄ−グルコ
シド（β体）３．４ｇを得た。この構造は１３C−ＮＭ
Ｒスペクトルおよび赤外吸収スペクトルにより確認し
た。

【００２６】この方法に準じて、ラズベリーケトン−Ｄ
−グルコシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−Ｄ
−ガラクトシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−
Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、ラズベリーケトン−
Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）など他の配糖体を得
た。

【００２７】実施例によって本発明を具体的に述べるに
先立ち、評価試験の方法を次に述べる。 （１）皮膚色明度回復試験法 被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小
紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定
して各々の皮膚の基準明度（Ｖ０値，Ｖ０’値）を測定
した。引きつづいて塗布部位には試料を１日２回ずつ１
５週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後
の塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖｎ値，Ｖ
ｎ’値）を測定し、下記の判断基準にしたがって皮膚色
の回復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ
値）は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値
より算出した。また評価は被験者２０名について、３週
間後の評価点の平均値で示した。

【００２８】（２）官能試験 被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性
を評価した。評価は、美白効果のアンケート項目に対
し、「美白効果が感じられた」と回答した人数で示し
た。

【００２９】（３）保存安定性試験 試料を４０℃の恒温槽に２週間保存した。２週間後の状
態を下記の基準で評価した。

【００３０】実施例１〜３，比較例１〜５ 特定の配糖体と胎盤抽出物を含有するスキンクリームを
表１、２の組成にもとづいて通常の調製方法によって調
製した。これらを試料として前記の試験を実施した。そ
の結果を表２に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】本発明の実施例１〜３のスキンクリーム
は、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比
較例１〜５のスキンクリームは、十分な効果が認められ
ず、本発明の実施例に比べて劣っていた。

【００３４】実施例４（スキンローション） 表３の組成により本発明のスキンローションを通常の製
法によって調製した。

【００３５】

【表３】

【００３６】この実施例４のスキンローションは前記諸
試験において良好な結果を示した。

【００３７】実施例５（デイエッセンス） 表４の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容
液）を通常の製法によって調製した。

【００３８】

【表４】

【００３９】この実施例５のデイエッセンスは前記諸試
験において良好な結果を示した。

【００４０】実施例６〜１１，比較例６〜１０（スキン
クリーム） Ｎ−メチル−Ｌ−セリンと配糖体を含有するスキンクリ
ームを表５、６の組成にもとづいて通常の調製方法によ
って調製した。これらを試料として前記の試験を実施し
た。その結果を表６に示す。

【００４１】

【表５】

【００４２】

【表６】

【００４３】本発明の実施例６〜１１のスキンクリーム
は、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、比
較例６〜１０のスキンクリームは、十分な効果が認めら
れず、本発明の実施例に比べて劣っていた。

【００４４】実施例１２（スキンローション） 表７の組成により本発明のスキンローションを通常の製
法によって調製した。

【００４５】

【表７】

【００４６】この実施例１２のスキンローションは前記
諸試験で良好な結果を示した。

【００４７】実施例１３（デイエッセンス） 表８の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美容
液）を通常の製法によって調製した。

【００４８】

【表８】

【００４９】この実施例１３のデイエッセンスは、前記
諸試験で良好な結果を示した。

【００５０】実施例１４〜１６，比較例１１〜１５（ス
キンクリーム） 特定の配糖体と水溶性アスコルビン酸誘導体から選ばれ
る一種以上を表９，表１０の組成において配合し、通常
の調製方法にしたがってスキンクリームを調製した。こ
れらを試料として前記の試験を実施し、その結果を表１
１に示した。

【００５１】

【表９】

【００５２】

【表１０】

【００５３】

【表１１】

【００５４】本発明の実施例１４〜１６のスキンクリー
ムは、前記諸試験において良好な結果を示した。一方、
比較例１１〜１５のスキンクリームは、十分な効果が認
められず、本発明の実施例に比べて劣っていた。

【００５５】実施例１７（スキンローション） 表１２の組成に基づき本発明のスキンローションを通常
の製法によって調製した。

【００５６】

【表１２】

【００５７】この実施例１７のスキンローションは、前
記諸試験において良好な結果を示した。

【００５８】実施例１８（デイエッセンス） 表１３の組成により本発明のデイエッセンス（日中用美
容液）を通常の製法によって調製した。

【００５９】

【表１３】

【００６０】この実施例１８のデイエッセンスは前記諸
試験において良好な結果を示した。

【００６１】

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明はすぐれた美
白化粧料を提供することが明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 // Ａ６１Ｐ 17/00 31/00 ６１７ Ｃ０７Ｈ 15/203 Ｃ０７Ｈ 15/203 (72)発明者 濱田 こず枝 神奈川県小田原市寿町５丁目３番28号 鐘 紡株式会社化粧品研究所内 Ｆターム(参考） 4C057 BB02 BB03 CC04 DD01 JJ23 4C083 AA071 AA072 AA082 AB242 AC012 AC022 AC102 AC122 AC182 AC242 AC342 AC402 AC422 AC442 AC472 AC482 AC581 AC582 AC662 AC902 AD352 AD391 AD392 AD641 AD642 CC03 EE16

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、二糖類から選ばれる糖の残基
   である。）で表される配糖体と胎盤抽出物を含有するこ
   とを特徴とする美白化粧料。
2. 【請求項２】 上記配糖体とＮ−メチル−Ｌ−セリンを
   含有することを特徴とする美白化粧料。
3. 【請求項３】 上記配糖体と水溶性アスコルビン酸誘導
   体から選ばれる一種以上を含有することを特徴とする美
   白化粧料。