JP2000038334A

JP2000038334A - レゾルシノール誘導体を含む美白化粧料

Info

Publication number: JP2000038334A
Application number: JP10205673A
Authority: JP
Inventors: Nobuhiro Ando; 信裕安藤; Yasuhiro Obara; 康弘小原; Masahiro Torihara; 正浩鳥原; Hironobu Tamai; 洋進玉井
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc; Kuraray Co Ltd
Current assignee: Kuraray Co Ltd; Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1998-07-21
Filing date: 1998-07-21
Publication date: 2000-02-08

Abstract

(57)【要約】【課題】アルキルレゾルシノールと共存物質とを併用
することで優れた美白化粧料を提供することを目的とす
る。【解決手段】一般式（Ｉ）で表されるアルキルレゾル
シノール及び／又は生理的に許容されるその塩と、シラ
カバエキス、コウキエキス及び水溶性大豆蛋白から成る
群から選ばれる少なくとも一種の物質を含有することを
特徴とする化粧料である。【化１】（但し、Ｒ₁は炭素数１〜７のアルキル基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、美白化粧料に関す
るものである。詳しくは、アルキルレゾルシノール誘導
体を含む美白化粧料に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】シミ、ソバカスや日焼け後の皮膚の黒化
等の皮膚における色素沈着は、皮膚内に存在する色素細
胞（メラノサイト）の活性化によりメラニン産生が著し
く亢進した結果生ずるものであり、特に中高年齢層の人
々では、深刻な肌の悩みの一つになっている。従って、
皮膚への色素沈着を防止、改善する物質としての美白剤
が、従来から提案されてきており、例えば、アスコルビ
ン酸とその誘導体、グルタチオンとその誘導体、ハイド
ロキノンとその誘導体等、種々のものが使用されてきて
いる。これらの中で、レゾルシノール誘導体、中でも４
−ｎ−ブチルレゾルシノールに代表される、アルキルレ
ゾルシノール誘導体は、その特異的な作用メカニズムの
面で、注目を集めている。しかし、その美白効果は未だ
満足すべきものではない。また、アルキルレゾルシノー
ル誘導体の美白剤としての効果を高める研究は、今まで
あまりはされておらず、この誘導体を美白剤として効果
的に使用する技術や方法も明らかにはされていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、アルキルレ
ゾルシノール誘導体と併用した場合アルキルレゾルシノ
ール誘導体単独よりも美白作用を高める共存物質を見出
し、アルキルレゾルシノール誘導体と共存物質とを併用
することで優れた美白化粧料を提供することを目的とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、シラカバエキ
ス、コウキエキス、または水溶性大豆蛋白が、４−ｎ−
ブチルレゾルシノールに代表される、一般式（Ｉ）に表
されるアルキルレゾルシノール誘導体及び／又は生理的
に許容されるその塩の美白作用を著しく高める作用を有
することを見いだし、本発明を完成させるに至った。

【０００５】本発明は、（ａ）一般式（Ｉ）で表される
アルキルレゾルシノール及び／又は生理的に許容される
その塩と、（ｂ）シラカバエキス、コウキエキス及び水
溶性大豆蛋白から成る群から選ばれる少なくとも一種の
物質を含有することを特徴とする化粧料である。

【０００６】

【化２】（但し、Ｒ₁は炭素数１〜７のアルキル基を表す。）好ましくは、一般式（Ｉ）で表される化合物が、４−ア
ルキルレゾルシノール（ベンゼン環の４位にアルキル基
を有するレゾルシノール）である前記化粧料である。

【０００７】更に、好ましくは、一般式（Ｉ）で表され
る化合物が、４−ｎ−ブチルレゾルシノールである前記
化粧料である。

【０００８】本発明は更に、美白用であることを特徴と
する前記化粧料である。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１０】本発明の化粧料は、一般式（Ｉ）で表され
るアルキルレゾルシノール及び／又は生理的に許容され
るその塩と、シラカバエキス、コウキエキス及び水溶性
大豆蛋白から成る群から選ばれるものとを含有すること
を特徴とする化粧料である。

【００１１】以下、本明細書において特に限定しないか
ぎり、アルキルレゾルシノールを、アルキルレゾルシノ
ールとその生理的に許容される塩の両方を意味するもの
として使用する。また、シラカバエキス、コウキエキ
ス、または水溶性大豆蛋白を、共存物質ということがあ
る。

【００１２】はじめに、本発明の化粧料の成分について
説明する。

【００１３】（１）アルキルレゾルシノール本発明の化粧料中、アルキルレゾルシノールは、上記一
般式（Ｉ）で表される。このアルキルレゾルシノールの
アルキル基としては、炭素数１〜７の直鎖、分岐、環状
構造を有するものの何れでも良く、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロ
ピルメチル基等が例示できる。これらの内では炭素数４
のアルキル基が好ましく、中でもｎ−ブチル基が好まし
い。ベンゼン環へのアルキル置換基の位置は、特に限定
されないが、四位の位置が好ましい。

【００１４】尚、一般式（Ｉ）で表されるアルキルレゾ
ルシノールは、既に公知の物質であって、その製法も知
られている（特開平２−４９７１５号などを参照）。即
ち、レゾルシノールは、例えば飽和のカルボン酸とレゾ
ルシノールを塩化亜鉛の存在下で縮合させた後、該縮合
物を亜鉛アマルガム／塩酸で還元する方法（Lille.J.Bi
tter, LA. Peiner. V, Tr. Nauch - Iasled. Inst.slan
tsev 1969,No 18, 127参照)、または、レゾルシノール
と対応するアルキルアルコールとをアルミナ触媒を使用
して２００〜４００℃の高温下で反応させる方法（英国
特許第１，５８１，４２８号明細書参照）等によって容
易に得ることができる。

【００１５】又、本発明の化粧料で用いることのでき
る、アルキルレゾルシノールの生理的に許容される塩と
しては、通常化粧料などに使用され、生理的に許容され
るものであれば特段の限定は受けず、例えば、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネ
シウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリ
エチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン
塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸塩等が好ま
しく例示できる。

【００１６】（２）共存物質本発明の上記アルキルレゾルシノールの美白作用を高め
る共存物質は、シラカバエキス、コウキエキス及び水溶
性大豆蛋白から成る群から選ばれる。これらは何れも生
薬由来の物質であり、既に化粧料などで広く使用されて
いる。又、市販されているため、その入手も容易であ
る。これらは、その薬効としては抗炎症作用などが知ら
れているが、これらの物質が上記アルキルレゾルシノー
ルと共に使用することにより、これらの美白作用を高め
ることは知られていない。

【００１７】尚、本発明で言うエキスとは、これらの基
源生薬を乾燥、細切、粉砕した加工物、水蒸気蒸留した
り、蒸留した蒸留物、溶媒を加え抽出した抽出物とその
溶媒除去物、それらを分画精製した精製物などが例示で
き、これらの中では抽出物が好ましい。抽出は、溶媒を
生薬或いはその加工物に対して１〜２０倍量加え、室温
であれば数日、沸点付近の温度であれば数時間浸漬すれ
ばよい。使用しうる溶媒に特段の限定はないが、例え
ば、水、エタノール、メタノールや１，３−ブタンジオ
ールのようなアルコール類、アセトンやメチルエチルケ
トンのようなケトン類、ジエチルエーテルやテトラヒド
ロフランの様なエーテル類、クロロホルムや塩化メチレ
ンのようなハロゲン化炭化水素類から選ばれる１種又は
２種以上が好ましく例示できる。これらの内、特に好ま
しいものは水もしくはアルコール類または水とアルコー
ル類の混合物である。中でも１，３−ブタンジオールで
抽出し、不溶分を除去した後、溶媒を除去せず使用する
のが特に好ましい。

【００１８】又、水溶性大豆蛋白としては、大豆を１〜
２０倍量の熱水で抽出し、冷却後不溶物をろ過などで取
りのぞき、しかる後に透析などにより分子量５００以下
のものをカットしたものを用いるのが好ましい。

【００１９】（３）本発明の化粧料本発明の化粧料は、アルキルレゾルシノールと、共存物
質とを含有することを特徴とする化粧料である。

【００２０】また、本発明の化粧料は、上述のアルキル
レゾルシノールを一種又は二種以上を組み合わせて含有
することもできる。本発明の化粧料に於ける、これらア
ルキルレゾルシノールの好ましい含有量は、化粧料全量
に対して、０．０１〜１０重量％であり、更に好ましく
は０．０５〜５重量％である。

【００２１】更に、本発明の発明の化粧料は、上述の共
存物質を一種又は二種以上を組み合わせて含有すること
もできる。本発明の化粧料に於いて、これら共存物質の
好適な含有量は、化粧料全量に対して、０．０１〜１０
重量％であり、更に好ましくは０．０５〜５重量％であ
る。これは、含有量が少なすぎると効果を発揮すること
ができない場合があり、含有量が多すぎても効果が頭打
ちになり、経済的に好ましくないためである。

【００２２】また、本発明の化粧料は、これら上記の成
分以外に通常化粧料で使用される任意成分を含有するこ
とができる。任意成分としては、ワセリンやマイクロク
リスタリンワックス等のような炭化水素類、トレハロー
ス等のような糖類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル
類、牛脂、オリーブ油等のトリグリセリド類、セタノー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ステア
リン酸、オレイン酸等の脂肪酸、グリセリンや１，３−
ブタンジオール等の多価アルコール類の他、これらの混
合物、例えば、アクリル系ポリマーとアクリル酸の高級
アルコールエステルの重合体（商品名：ペムレンＴＲ−
２（ビー・エフ・グットリッチ社））等が好ましく例示
できる。また、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性
剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノー
ル、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤、防腐剤、紫
外線吸収剤、ビタミンＥ、ＢＨＴ、ＢＨＡ、色素、二酸
化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、タルク、セリサイト等
も、好ましい任意成分として例示できる。

【００２３】更に、従来より美白作用が知られている、
アスコルビン酸及びその誘導体、グルタチオン及びその
誘導体、アルブチンなどのハイドロキノン誘導体等を含
有することも可能である。

【００２４】本発明の化粧料はこれらの成分を常法に従
って処理することにより得ることができる。本願発明の
化粧料の剤形は、特に限定されるものではなく、具体的
には、クリーム、乳液、オイル、ローション、軟膏、パ
ック、水性ゲル、オイルゲル、浴用剤等が例示できる。
経皮吸収性を考慮すると、クリーム、乳液、オイルなど
が好ましい剤形といえる。

【００２５】尚、本発明の化粧料は、アルキルレゾルシ
ノールを単独で含む化粧料よりも美白作用が高いため、
美白化粧料、即ち、メラニン産生によって黒くなった色
を白くする化粧料や日焼けなどの色が黒くなる要因に曝
露される前に塗布して、肌が黒くなるのを防ぐ化粧料と
して用いることができる。特に、老人性色沈や紫外線に
起因する皮膚の黒化に対して使用するとより高い効果を
得ることができる。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

【００２７】＜実施例１＞以下の表１に示す処方に従っ
て、化粧水を作成した。即ち、処方成分を室温で良く撹
拌し、可溶化して化粧水を得た。尚、シラカバエキス
は、シラカバの樹皮１重量部に対して５重量部の１，３
−ブタンジオールを加え、９０℃で３時間浸漬し、濾過
した抽出物を使用した。また、４−ｎ−ブチルレゾルシ
ノールは、特開平２−４９７１５号公報に記載の方法に
より合成した。

【００２８】

【表１】

【００２９】本発明の化粧料の評価は次の様に行った。
即ち、人の上腕内側部を用い、６カ所の１ｃｍ×１ｃｍ
の部位を作成し、その内５部位に紫外線（光源：東芝Ｓ
Ｅランプ、照射量：最少黒化照射量の２倍）を照射し、
紫外線による黒化を起こさせた。次に、その５部位中の
１部位に上記化粧水を１ヶ月毎日朝晩２回塗布してもら
い、黒化の減少を次の表２に示す基準で評価した。ここ
で最少黒化照射量とは、予め照射量のドースをふって照
射を行い、照射後２４時間にわずかに黒化した、個体別
の照射量をいう。

【００３０】

【表２】

【００３１】尚、対照例として４−ｎ−ブチルレゾルシ
ノールとシラカバエキスを水に置換したものを用いた。
また、比較例１は４−ｎ−ブチルレゾルシノールのみを
水に置換したものを用い、比較例２はシラカバエキスの
みを水に置換したものを用いた。尚、例数は５で行っ
た。結果を表３に示す。尚、表３中の数字は、表２の各
評価基準を示した例数を表す。これより、本発明の化粧
料は優れた美白作用を有することがわかる。

【００３２】

【表３】

【００３３】＜実施例２＞以下の表４に示す処方に従っ
て、化粧水を作成した。即ち、処方成分を室温で良く撹
拌し、可溶化して化粧水を得た。尚、コウキエキスは、
コウキの地上部１重量部に対して５重量部の１，３−ブ
タンジオールを加え、９０℃で３時間浸漬し、濾過した
抽出物を使用した。

【００３４】

【表４】

【００３５】本発明の化粧料の評価は次の様に行った。
即ち、実施例１と同様に、人の上腕内側部を用い、６カ
所の１ｃｍ×１ｃｍの部位を作成し、その内５部位に紫
外線（光源：東芝ＳＥランプ、照射量：最少黒化照射量
の２倍）を照射し、紫外線による黒化を起こさせた。次
に、その５部位中の１部位に化粧水を１ヶ月毎日朝晩２
回塗布してもらい、黒化の減少を実施例１と同様に、表
２に示す基準で評価した。

【００３６】尚、対照例として４−ｎ−ブチルレゾルシ
ノールとコウキエキスを水に置換したものを用いた。ま
た、比較例３は４−ｎ−ブチルレゾルシノールのみを水
に置換したものを用い、比較例４はコウキエキスのみを
水に置換したものを用いた。尚、例数は５で行った。結
果を表５に示す。尚、表５中の数字は、表２の各評価基
準を示した例数を表す。これより、本発明の化粧料は優
れた美白作用を有することがわかる。

【００３７】

【表５】

【００３８】＜実施例３＞以下の表６に示す処方に従っ
て、化粧水を作成した。即ち、処方成分を室温で良く撹
拌し、可溶化して化粧水を得た。尚、水溶性大豆蛋白
は、大豆を１０倍量の熱水で抽出し、冷却後不溶物をろ
過して取りのぞき、その後に透析により分子量５００以
下のものをカットしたものを使用した。

【００３９】

【表６】

【００４０】本発明の化粧料の評価は次の様に行った。
即ち、実施例１と同様に、人の上腕内側部を用い、６カ
所の１ｃｍ×１ｃｍの部位を作成し、その内５部位に紫
外線（光源：東芝ＳＥランプ、照射量：最少黒化照射量
の２倍）を照射し、紫外線による黒化を起こさせた。次
に、その５部位中の１部位に化粧水を１ヶ月毎日朝晩２
回塗布してもらい、黒化の減少を実施例１と同様に、表
２に示す基準で評価した。

【００４１】尚、対照例として４−ｎ−ブチルレゾルシ
ノールと水溶性大豆蛋白を水に置換したものを用いた。
また、比較例５は４−ｎ−ブチルレゾルシノールのみを
水に置換したものを用い、比較例６は水溶性大豆蛋白の
みを水に置換したものを用いた。尚、例数は５で行っ
た。結果を表７に示す。尚、表７中の数字は、表２の各
評価基準を示した例数を表す。これより、本発明の化粧
料は優れた美白作用を有することがわかる。

【００４２】

【表７】

【００４３】＜実施例４〜８＞以下の表８に示す処方に
従って、実施例４〜８の組成の化粧料（乳液）を作成し
た。即ち、各実施例に対応する、イ、ロ、ハの各組成の
溶液を調製し、それぞれを８０℃に加熱した後、イ溶液
とロ溶液を混合して中和させた。次に、この混合液を撹
拌しながら同様に８０℃に加熱しておいたハ溶液に徐々
に加え乳化させ、撹拌しながら冷却して乳液を得た。

【００４４】

【表８】

【００４５】

【発明の効果】本発明により、アルキルレゾルシノール
と共存物質とを併用することで優れた美白化粧料が提供
される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者小原康弘神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (72)発明者鳥原正浩新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号株式会社クラレ内 (72)発明者玉井洋進新潟県北蒲原郡中条町倉敷町２番28号株式会社クラレ内Ｆターム(参考） 4C083 AA012 AA111 AA112 AB032 AB282 AC022 AC072 AC102 AC122 AC302 AC422 AC471 AC472 AD212 AD222 AD411 AD412 CC01 CC04 EE16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（ａ）一般式（Ｉ）で表されるアルキル
レゾルシノール及び／又は生理的に許容されるその塩
と、（ｂ）シラカバエキス、コウキエキス及び水溶性大
豆蛋白から成る群から選ばれる少なくとも一種の物質と
を含有することを特徴とする化粧料。【化１】（但し、Ｒ₁は炭素数１〜７のアルキル基を表す。）
【請求項２】一般式（Ｉ）で表される化合物が、４−
アルキルレゾルシノールである請求項１に記載の化粧
料。
【請求項３】一般式（Ｉ）で表される化合物が、４−
ｎ−ブチルレゾルシノールである請求項１に記載の化粧
料。
【請求項４】美白用であることを特徴とする請求項１
〜３のいずれか１項に記載の化粧料。