JP2000044638A - ポリシロキサン―ポリブチレンコポリマ― - Google Patents
ポリシロキサン―ポリブチレンコポリマ―Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は種々の改善された性質をもつヒト用
ケア製品に使用するのに適したコポリマ−を提供するに
ある。 【解決手段】 本発明はポリシロキサン主鎖上にグラフ
ト重合されたポリブチレン鎖ををもつポリシロキサン−
ポリブチレンコポリマ−を提供する。これらのポリマ−
はヒト用ケア用途に適する価値ある種々の性質を有す
る。
ケア製品に使用するのに適したコポリマ−を提供するに
ある。 【解決手段】 本発明はポリシロキサン主鎖上にグラフ
ト重合されたポリブチレン鎖ををもつポリシロキサン−
ポリブチレンコポリマ−を提供する。これらのポリマ−
はヒト用ケア用途に適する価値ある種々の性質を有す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規ポリシロキサン
−ポリブテンコポリマ−に関する。特に、本発明はポリ
ブテン鎖がポリシロキサン主鎖にグラフト重合したポリ
シロキサン−ポリブテンコポリマ−に関する。これらの
コポリマ−はヒト用ケア製品工業に使用するのに特に適
する。
−ポリブテンコポリマ−に関する。特に、本発明はポリ
ブテン鎖がポリシロキサン主鎖にグラフト重合したポリ
シロキサン−ポリブテンコポリマ−に関する。これらの
コポリマ−はヒト用ケア製品工業に使用するのに特に適
する。
【０００２】
【従来の技術】シリコン含有分子をポリブチレンと結合
させることは業界において既知であり、例えばイワハラ
らは米国特許第4,904,732号明細書においてシロキサン
結合の形成により架橋可能な少なくとも1個の珪素含有
基をもつイソブチレンポリマ−の形成を教えている。こ
の米国特許明細書に記載のポリマ−は室温硬化性で風雨
抵抗性、天候抵抗性、耐熱性、電気絶縁性及びガス非透
過性の材料を生成すると云われる。しかし、この米国特
許はポリブチレン鎖がポリシロキサン主鎖上にグラフト
重合してなるポリシロキサン−ポリブチレンコポリマ−
を記載してはいない。
させることは業界において既知であり、例えばイワハラ
らは米国特許第4,904,732号明細書においてシロキサン
結合の形成により架橋可能な少なくとも1個の珪素含有
基をもつイソブチレンポリマ−の形成を教えている。こ
の米国特許明細書に記載のポリマ−は室温硬化性で風雨
抵抗性、天候抵抗性、耐熱性、電気絶縁性及びガス非透
過性の材料を生成すると云われる。しかし、この米国特
許はポリブチレン鎖がポリシロキサン主鎖上にグラフト
重合してなるポリシロキサン−ポリブチレンコポリマ−
を記載してはいない。
【０００３】同様に、サ−ム（Ｓａａｍ）は米国特許第
4,808,664号明細書でシロキサン官能性末端基を含むポ
リイソブチレンオリゴマ−の製造を教えている。この特
許明細書はこのポリイソブチレンオリゴマ−が湿気の存
在下、室温で硬化すると教示している。しかし、この特
許もやはり、本発明が特許請求するようにポリブチレン
鎖がポリシロキサン主鎖上にグラフト重合しているのと
は異なつて、シロキサン官能性末端単位をもつイソブチ
レンモノマ−単位からなる主鎖を教示している。
4,808,664号明細書でシロキサン官能性末端基を含むポ
リイソブチレンオリゴマ−の製造を教えている。この特
許明細書はこのポリイソブチレンオリゴマ−が湿気の存
在下、室温で硬化すると教示している。しかし、この特
許もやはり、本発明が特許請求するようにポリブチレン
鎖がポリシロキサン主鎖上にグラフト重合しているのと
は異なつて、シロキサン官能性末端単位をもつイソブチ
レンモノマ−単位からなる主鎖を教示している。
【０００４】ケネディらは米国特許第5,663,245号明細
書で明確に定義されたシロキサンコアに接続したポリイ
ソブチレンア−ムからなる新規多重ア−ムポリマ−を教
示し、この特許明細書は得られた物質は酸安定性であ
り、低い粘度と高分子量とをもち、モ−タ−オイル添加
剤として有用であると教示している。しかし、この特許
も本発明が特許請求するコポリマ−を記載してはいな
い。
書で明確に定義されたシロキサンコアに接続したポリイ
ソブチレンア−ムからなる新規多重ア−ムポリマ−を教
示し、この特許明細書は得られた物質は酸安定性であ
り、低い粘度と高分子量とをもち、モ−タ−オイル添加
剤として有用であると教示している。しかし、この特許
も本発明が特許請求するコポリマ−を記載してはいな
い。
【０００５】米国特許第5,741,859号明細書はシラノレ
−ト官能性ポリイソブチレンを開始剤として使用するジ
オルガノシクロトリシロキサンの非平衡アニオン重合を
経由するポリイソブチレン−シロキサンブロツクコポリ
マ−の製造法を開示している。得られるコポリマ−はあ
る種のジ−ブロツク、トリ−ブロツク、枝分かれ、また
は星型コポリマ−を含むと記載している。
−ト官能性ポリイソブチレンを開始剤として使用するジ
オルガノシクロトリシロキサンの非平衡アニオン重合を
経由するポリイソブチレン−シロキサンブロツクコポリ
マ−の製造法を開示している。得られるコポリマ−はあ
る種のジ−ブロツク、トリ−ブロツク、枝分かれ、また
は星型コポリマ−を含むと記載している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】我々は今般、シロキサ
ンのもつ特性と有機コポリマ−のもつ特性との両方の特
性をもち、それ自体でヒト用ケア製品工業において特に
有用である新規なポリシロキサン−ポリブチレンコポリ
マ−を知見した。
ンのもつ特性と有機コポリマ−のもつ特性との両方の特
性をもち、それ自体でヒト用ケア製品工業において特に
有用である新規なポリシロキサン−ポリブチレンコポリ
マ−を知見した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はその一面におい
て、下記構造 ＲaＸ(3-a)Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ)q−（ＲＸＳｉＯ)y
−ＳｉＸ(3-a)Ｒa （式中、各Ｒは水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シロキサン単位、１〜30個の炭素原
子をもつ有機基及び１〜30個の炭素原子をもつ置換有機
基からなる群から独立的に選ばれ、Ｘは約５００以上の
分子量をもつポリブチレンであり、ａは２または３で、
ｑは少なくとも１の値をもつ正の整数であり、ｙは少な
くとも２の値をもつ正の整数である）で表わされる構造
をもつことを特徴とする、ポリシロキサン主鎖上にグラ
フト重合してなるポリブチレンをもつポリシロキサン−
ポリブチレンコポリマ−を提供する。
て、下記構造 ＲaＸ(3-a)Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ)q−（ＲＸＳｉＯ)y
−ＳｉＸ(3-a)Ｒa （式中、各Ｒは水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シロキサン単位、１〜30個の炭素原
子をもつ有機基及び１〜30個の炭素原子をもつ置換有機
基からなる群から独立的に選ばれ、Ｘは約５００以上の
分子量をもつポリブチレンであり、ａは２または３で、
ｑは少なくとも１の値をもつ正の整数であり、ｙは少な
くとも２の値をもつ正の整数である）で表わされる構造
をもつことを特徴とする、ポリシロキサン主鎖上にグラ
フト重合してなるポリブチレンをもつポリシロキサン−
ポリブチレンコポリマ−を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】得られるコポリマ−は有機特性と
シリコ−ン特性との両特性を備え、それ自体で種々の用
途がある。例えば、コポリマ−は化粧品用途及び医療品
用途（これらの用途ではシリコ−ン特性と有機特性との
両特性をもつ物質であることが望ましい）に使用され
る。同様にコポリマ−はシリコ−ン物質と有機物質とに
対する相溶化剤として有用であり、艶出し剤、皮膜剤、
潤滑剤、編織布などに有用である。
シリコ−ン特性との両特性を備え、それ自体で種々の用
途がある。例えば、コポリマ−は化粧品用途及び医療品
用途（これらの用途ではシリコ−ン特性と有機特性との
両特性をもつ物質であることが望ましい）に使用され
る。同様にコポリマ−はシリコ−ン物質と有機物質とに
対する相溶化剤として有用であり、艶出し剤、皮膜剤、
潤滑剤、編織布などに有用である。
【０００９】本発明のコポリマ−は下記の構造Ｉ： Ｉ：ＲaＸ(3-a)Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ)q−（ＲＸＳｉ
Ｏ)y−ＳｉＸ(3-a)Ｒaをもつ。この構造において、各Ｒ
は水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シロキサン単位、１〜30個の炭素原子をもつ有機
基、及び１〜30個の炭素原子をもつ置換有機基からなる
群から独立的に選ばれる。アルコキシ基は例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などであることがで
き、ハロゲン原子は例えば塩素原子、臭素原子などであ
ることができる。シロキサン単位はポリシロキサン樹脂
構造を形成するように組み込まれた例えばジメチルシロ
キサン単位であることができる。有機基は例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ノニル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基、エイコシル（Ｃ20）基及びトリアコンチル
（Ｃ30）基のようなアルキル基；シクロヘキシル基のよ
うな環式アルキル基；ビニル基、アリル基及びヘキセニ
ル基のような不飽和アルケニル基またはアルキニル基；
フェニル基のようなアリ−ル基などを含むことができ
る。所望により、有機基は窒素原子、硫黄原子、ハロゲ
ン原子、珪素原子及び酸素原子のような異種原子で置換
されていてもよい。例えば、有機基Ｒは珪素原子及び酸
素原子（例えばシロキサン単位のように）、ヒドロキシ
ル基、アルコキシ基または窒素原子を含むことができ
る。本発明の１好適実施態様では、Ｒ基の主要割合量
（例えば８０％）はメチル基からなる。本発明の他の態
様では、Ｒ基の少なくとも1つは１０〜30個の炭素原子
をもつ有機基からなり、Ｒ基に付加的な有機特性を付与
する。
Ｏ)y−ＳｉＸ(3-a)Ｒaをもつ。この構造において、各Ｒ
は水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子、シロキサン単位、１〜30個の炭素原子をもつ有機
基、及び１〜30個の炭素原子をもつ置換有機基からなる
群から独立的に選ばれる。アルコキシ基は例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などであることがで
き、ハロゲン原子は例えば塩素原子、臭素原子などであ
ることができる。シロキサン単位はポリシロキサン樹脂
構造を形成するように組み込まれた例えばジメチルシロ
キサン単位であることができる。有機基は例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ノニル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基、エイコシル（Ｃ20）基及びトリアコンチル
（Ｃ30）基のようなアルキル基；シクロヘキシル基のよ
うな環式アルキル基；ビニル基、アリル基及びヘキセニ
ル基のような不飽和アルケニル基またはアルキニル基；
フェニル基のようなアリ−ル基などを含むことができ
る。所望により、有機基は窒素原子、硫黄原子、ハロゲ
ン原子、珪素原子及び酸素原子のような異種原子で置換
されていてもよい。例えば、有機基Ｒは珪素原子及び酸
素原子（例えばシロキサン単位のように）、ヒドロキシ
ル基、アルコキシ基または窒素原子を含むことができ
る。本発明の１好適実施態様では、Ｒ基の主要割合量
（例えば８０％）はメチル基からなる。本発明の他の態
様では、Ｒ基の少なくとも1つは１０〜30個の炭素原子
をもつ有機基からなり、Ｒ基に付加的な有機特性を付与
する。
【００１０】Ｒ基は同一単位内で異なり得ることを留意
されたい。例えば（Ｒ2Ｓｉ−Ｏ）単位は（ＭｅＯｃｔ
ＳｉＯ）、（ＭｅＤＤＳｉＯ）または（ＭｅＰｈＳｉ
Ｏ）を含むことができ、ここにＭｅ=メチル基、Ｏｃｔt
=オクチル基、ＤＤ=ドデシル基及びＰｈ=フェニル基で
ある。同様に、同一コポリマ−中に異なる（ＲaＳｉ
Ｏ）が存在することができ、例えば（ＭｅＯｃｔＳｉ
Ｏ）、（ＭｅＤＤＳｉＯ）または（Ｍｅ2ＳｉＯ）単位
が存在することができる。ここに、Ｍｅ=メチル基、Ｄ
Ｄ=ドデシル基及びＯｃｔ=オクチル基である。
されたい。例えば（Ｒ2Ｓｉ−Ｏ）単位は（ＭｅＯｃｔ
ＳｉＯ）、（ＭｅＤＤＳｉＯ）または（ＭｅＰｈＳｉ
Ｏ）を含むことができ、ここにＭｅ=メチル基、Ｏｃｔt
=オクチル基、ＤＤ=ドデシル基及びＰｈ=フェニル基で
ある。同様に、同一コポリマ−中に異なる（ＲaＳｉ
Ｏ）が存在することができ、例えば（ＭｅＯｃｔＳｉ
Ｏ）、（ＭｅＤＤＳｉＯ）または（Ｍｅ2ＳｉＯ）単位
が存在することができる。ここに、Ｍｅ=メチル基、Ｄ
Ｄ=ドデシル基及びＯｃｔ=オクチル基である。
【００１１】上記構造ＩにおいてXはポリブチレンであ
る。このようなポリブチレンは下記構造の繰り返し単位
をもつ：
る。このようなポリブチレンは下記構造の繰り返し単位
をもつ：
【００１２】
【化１】
【００１３】これらのポリマ−は代表的にはその一端を
水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、または他の慣用
の連鎖停止基で末端停止され、他の一端は以下に述べる
オレフィン性基で末端停止される。イソブチレン繰り返
し単位（すなわちポリイソブチレン）をもつポリマ−が
好適である。
水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、または他の慣用
の連鎖停止基で末端停止され、他の一端は以下に述べる
オレフィン性基で末端停止される。イソブチレン繰り返
し単位（すなわちポリイソブチレン）をもつポリマ−が
好適である。
【００１４】Xを構成するポリイソブチレン鎖は通常少
なくとも５００の数平均分子量をもち、数十万の数平均
分子量にまで達することができ、好適には５００〜約５
０，０００、最も好適には１０００〜約２０，０００の
範囲であることができる。好適な実施態様ではポリブチ
レン単位は約１０００〜２０，０００の範囲の数平均分
子量をもつポリイソブチレンである。
なくとも５００の数平均分子量をもち、数十万の数平均
分子量にまで達することができ、好適には５００〜約５
０，０００、最も好適には１０００〜約２０，０００の
範囲であることができる。好適な実施態様ではポリブチ
レン単位は約１０００〜２０，０００の範囲の数平均分
子量をもつポリイソブチレンである。
【００１５】上記構造Ｉにおいて、ａは２または３で、
ｑは正の整数、好適には２から２００の値をもち、ｙは
正の整数で２から好適には２００までの値をもつ。
ｑは正の整数、好適には２から２００の値をもち、ｙは
正の整数で２から好適には２００までの値をもつ。
【００１６】本発明の一実施態様では、コポリマ−は下
記の構造IIをもつ： II Ｒ3Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ）q−（ＲＸＳｉＯ）y−ＳｉＲ3 上記式中、Ｒ、Ｘ、ｑ及びｙは先に定義したのと同じ意
義をもつ。
記の構造IIをもつ： II Ｒ3Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ）q−（ＲＸＳｉＯ）y−ＳｉＲ3 上記式中、Ｒ、Ｘ、ｑ及びｙは先に定義したのと同じ意
義をもつ。
【００１７】本発明の好適な実施態様では、Ｒ基の主要
割合量はメチル基で、Ｘはポリイソブチレンである。他
の好適実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）単位は（ＣＨ3ＲＳｉ
Ｏ）単位からなる。ここにＲは先に述べたのと同じ意義
を持つ。更に他の好適実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は
実質上（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単位からなる。更に別の実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなる。ここにＲは先に
述べたのと同じ意義をもち、Ｚは１０〜30個の炭素原子
をもつ有機基である。また別の好適実施態様では（Ｒ2
ＳｉＯ)単位は実質上（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなり、
ここにＺは先に述べたのと同じ意義をもつ。好適な実施
態様ではＲの主要割合量はメチル基で、Ｘはポリイソブ
チレンである。他の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）
単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位からなる。ここにＲは先
に述べたのと同じ意義を持つ。更に他の好適な実施態様
では（Ｒ 2ＳｉＯ)単位は実質上（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単
位からなる。更に別の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)
単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単
位からなる。ここにＲ及びＺは先に述べたのと同じ意義
をもつ。また別の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位
は実質上（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなり、ここにＺは
１０〜30個の炭素原子をもつ有機基である。
割合量はメチル基で、Ｘはポリイソブチレンである。他
の好適実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）単位は（ＣＨ3ＲＳｉ
Ｏ）単位からなる。ここにＲは先に述べたのと同じ意義
を持つ。更に他の好適実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は
実質上（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単位からなる。更に別の実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなる。ここにＲは先に
述べたのと同じ意義をもち、Ｚは１０〜30個の炭素原子
をもつ有機基である。また別の好適実施態様では（Ｒ2
ＳｉＯ)単位は実質上（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなり、
ここにＺは先に述べたのと同じ意義をもつ。好適な実施
態様ではＲの主要割合量はメチル基で、Ｘはポリイソブ
チレンである。他の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）
単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位からなる。ここにＲは先
に述べたのと同じ意義を持つ。更に他の好適な実施態様
では（Ｒ 2ＳｉＯ)単位は実質上（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単
位からなる。更に別の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)
単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単
位からなる。ここにＲ及びＺは先に述べたのと同じ意義
をもつ。また別の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位
は実質上（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなり、ここにＺは
１０〜30個の炭素原子をもつ有機基である。
【００１８】本発明の更に別の実施態様ではコポリマ−
は下記ＶＩ構造をもつ： ＶＩ Ｒ2ＸＳｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ）ｑ−（ＲＸＳｉＯ）ｙ−ＳｉＸＲ2 上式において、Ｒ、Ｘ、ｑ及びｙは先に述べたのと同じ
意義をもつ。好適な実施態様ではＲ基の主要割合量はメ
チル基で、Ｘはポリイソブチレンである。他の好適な実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
を含む。ここにＲは先に述べたのと同じ意義を持つ。更
に他の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は実質上
（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単位からなる。更に別の好適な実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなる。ここにＺは１０
〜30個の炭素原子をもつ有機基である。また別の好適な
実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は実質上（ＣＨ3ＺＳｉ
Ｏ）単位からなり、ここにＺは１０〜30個の炭素原子を
もつ有機基である。
は下記ＶＩ構造をもつ： ＶＩ Ｒ2ＸＳｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ）ｑ−（ＲＸＳｉＯ）ｙ−ＳｉＸＲ2 上式において、Ｒ、Ｘ、ｑ及びｙは先に述べたのと同じ
意義をもつ。好適な実施態様ではＲ基の主要割合量はメ
チル基で、Ｘはポリイソブチレンである。他の好適な実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ）単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
を含む。ここにＲは先に述べたのと同じ意義を持つ。更
に他の好適な実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は実質上
（（ＣＨ3）2ＳｉＯ）単位からなる。更に別の好適な実
施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単位
及び（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位からなる。ここにＺは１０
〜30個の炭素原子をもつ有機基である。また別の好適な
実施態様では（Ｒ2ＳｉＯ)単位は実質上（ＣＨ3ＺＳｉ
Ｏ）単位からなり、ここにＺは１０〜30個の炭素原子を
もつ有機基である。
【００１９】上記コポリマ−はポリシロキサンをポリイ
ソブチレンと反応させることにより製造される。この反
応においてはポリシロキサンは通常ポリイソブチレン上
の反応性基と反応する反応性基をもつ。この反応は温
度、硬化剤、触媒、または他の適当な手段により容易に
することができる。
ソブチレンと反応させることにより製造される。この反
応においてはポリシロキサンは通常ポリイソブチレン上
の反応性基と反応する反応性基をもつ。この反応は温
度、硬化剤、触媒、または他の適当な手段により容易に
することができる。
【００２０】好適な態様ではポリシロキサンは、触媒の
存在下でハイドロシリル化反応によりオレフィン末端停
止基をもつポリイソブチレンと反応するＳｉ−Ｈ基をも
つ。
存在下でハイドロシリル化反応によりオレフィン末端停
止基をもつポリイソブチレンと反応するＳｉ−Ｈ基をも
つ。
【００２１】オレフィン末端停止ポリイソブチレンは業
界において既知であり、例えばＢＡＳＦからＧＬＩＳＳ
ＯＰＡＬの商品名で商業的に入手できる。オレフィン末
端停止基の例は下記の基を含む：
界において既知であり、例えばＢＡＳＦからＧＬＩＳＳ
ＯＰＡＬの商品名で商業的に入手できる。オレフィン末
端停止基の例は下記の基を含む：
【００２２】
【化２】
【００２３】上式において、ｒは１〜１０の整数であ
る。他のオレフィン末端停止基もまた上記反応で機能す
ることができる。
る。他のオレフィン末端停止基もまた上記反応で機能す
ることができる。
【００２４】オレフィン末端停止ポリブチレンの製法は
業界において既知である。それらには例えばケネディら
による米国特許第4，758，631号明細書に記載の方法が
ある。この方法ではイソブチレンの重合はＢＣｌ3及び
モノ−またはオリゴ−第3級クロリドイニファ（ｉｎｉ
ｆｅｒ）（開始剤及び連鎖移動剤）を用いて重合を開始
し、次いでヘキサン、アリルトリメチルシラン及びＴｉ
Ｃｌ4を添加することにより行われる。同様に、フジサ
ワらは米国特許第5，247，021号明細書において、カチ
オン重合性イソブチレン含有モノマ−、有機開始剤／連
鎖移動剤、ルイス酸例えばＴｉＣｌ4及び末端封鎖剤例
えばアリルトリメチルシランを混合するこによるアリル
末端封鎖ポリイソブチレンポリマ−の製造を教示してい
る。同様にリ−（Ｌｅｅ）は米国特許第5，646，215号
明細書において酸無水物基官能性ポリブチレンを分子中
に少なくとも1個のヒドロキシル含有基をもつアリル官
能性化合物と反応させることによる不飽和基をもつポリ
ブチレンの製造を教示している。得られたポリマ−は下
記のような構造をもつ： ＰＢ − ＣＨ2 − ＣＨ ＝ ＣＨ2 及び ＰＢ − ＣＨ2 − Ｃ（ＣＨ3） ＝ ＣＨ2 上式においてＰＢはポリブチレンポリマ−である。
業界において既知である。それらには例えばケネディら
による米国特許第4，758，631号明細書に記載の方法が
ある。この方法ではイソブチレンの重合はＢＣｌ3及び
モノ−またはオリゴ−第3級クロリドイニファ（ｉｎｉ
ｆｅｒ）（開始剤及び連鎖移動剤）を用いて重合を開始
し、次いでヘキサン、アリルトリメチルシラン及びＴｉ
Ｃｌ4を添加することにより行われる。同様に、フジサ
ワらは米国特許第5，247，021号明細書において、カチ
オン重合性イソブチレン含有モノマ−、有機開始剤／連
鎖移動剤、ルイス酸例えばＴｉＣｌ4及び末端封鎖剤例
えばアリルトリメチルシランを混合するこによるアリル
末端封鎖ポリイソブチレンポリマ−の製造を教示してい
る。同様にリ−（Ｌｅｅ）は米国特許第5，646，215号
明細書において酸無水物基官能性ポリブチレンを分子中
に少なくとも1個のヒドロキシル含有基をもつアリル官
能性化合物と反応させることによる不飽和基をもつポリ
ブチレンの製造を教示している。得られたポリマ−は下
記のような構造をもつ： ＰＢ − ＣＨ2 − ＣＨ ＝ ＣＨ2 及び ＰＢ − ＣＨ2 − Ｃ（ＣＨ3） ＝ ＣＨ2 上式においてＰＢはポリブチレンポリマ−である。
【００２５】Ｓｉ−Ｈ基をもつポリシロキサンも業界に
おいて既知であり、商業的に入手できる。これらのポリ
シロキサンの構造は製造すべき最終コポリマ−に依存し
て変化する。とりわけ、本発明のコポリマ−を製造する
時には、所望のポリイソブチレンが結合するＳｉＨ結合
が充分量存在するポリシロキサンを用いて製造を始め
る。Ｓｉ−Ｈ基をもつポリシロキサンの例は下記のもの
を含む： Ｍｅ3Ｓｉ−Ｏ−（Ｍｅ2Ｓｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳｉ−
Ｏ）y−ＳｉＭｅ3 Ｍｅ3Ｓｉ−Ｏ−（ＭｅＯｃｔＳｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳ
ｉ−Ｏ）y−ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2Ｓｉ−Ｏ−（Ｍｅ2Ｓｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳｉ
−Ｏ）y−ＳｉＭｅ2Ｈ 上式において、Ｍｅ＝メチル基、Ｏｃｔ＝オクチル基、
ｑは１〜２００、好適には３〜１００で、ｙは２〜２０
０、好適には３〜３００である。
おいて既知であり、商業的に入手できる。これらのポリ
シロキサンの構造は製造すべき最終コポリマ−に依存し
て変化する。とりわけ、本発明のコポリマ−を製造する
時には、所望のポリイソブチレンが結合するＳｉＨ結合
が充分量存在するポリシロキサンを用いて製造を始め
る。Ｓｉ−Ｈ基をもつポリシロキサンの例は下記のもの
を含む： Ｍｅ3Ｓｉ−Ｏ−（Ｍｅ2Ｓｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳｉ−
Ｏ）y−ＳｉＭｅ3 Ｍｅ3Ｓｉ−Ｏ−（ＭｅＯｃｔＳｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳ
ｉ−Ｏ）y−ＳｉＭｅ3 ＨＭｅ2Ｓｉ−Ｏ−（Ｍｅ2Ｓｉ−Ｏ）q−（ＭｅＨＳｉ
−Ｏ）y−ＳｉＭｅ2Ｈ 上式において、Ｍｅ＝メチル基、Ｏｃｔ＝オクチル基、
ｑは１〜２００、好適には３〜１００で、ｙは２〜２０
０、好適には３〜３００である。
【００２６】ＳｉＨ基をもつポリシロキサンは業界にお
いて既知の方法により製造される。代表例として、この
ようなポリシロキサンはヒドリドシランを他のシラン
（例えばジメチルジクロロシラン、メチルオクチルジク
ロロシランなど）と共加水分解することにより所望のコ
ポリマ−を製造することにより製造される。別法とし
て、メチルオクチルジクロロシランを使用しないで上記
のように調製したＳｉＨポリマ−を不飽和アルケン、例
えば１−オクテンと反応させればよい。ＳｉＨ基をもつ
ポリシロキサンを製造するこれらの反応並びに他の反応
は例えばノル（Ｎｏｌｌ）によるケミストリ・エンド・
テクノロジ−・オブ・シリコ−ンズ（Chemistry and Te
chnology of Silicones）に記載されている。
いて既知の方法により製造される。代表例として、この
ようなポリシロキサンはヒドリドシランを他のシラン
（例えばジメチルジクロロシラン、メチルオクチルジク
ロロシランなど）と共加水分解することにより所望のコ
ポリマ−を製造することにより製造される。別法とし
て、メチルオクチルジクロロシランを使用しないで上記
のように調製したＳｉＨポリマ−を不飽和アルケン、例
えば１−オクテンと反応させればよい。ＳｉＨ基をもつ
ポリシロキサンを製造するこれらの反応並びに他の反応
は例えばノル（Ｎｏｌｌ）によるケミストリ・エンド・
テクノロジ−・オブ・シリコ−ンズ（Chemistry and Te
chnology of Silicones）に記載されている。
【００２７】ＳｉＨ基をもつポリシロキサンはハイドロ
シリル化触媒の存在下でオレフィン末端停止ポリイソブ
チレンと反応させる。このようなハイドロシリル化触媒
は業界において既知であり、例えば白金含有物質及びロ
ジウム含有物質であることができる。これらの触媒は既
知の任意の形態、例えばシリカゲルまたは粉末炭素のよ
うな担体上に沈着させた白金またはロジウム、または他
の適当な化合物例えば塩化第2白金、通常得られ得る６
水和物形態または無水形態の白金塩及び塩化第2白金酸
の形態であることができる。例えば塩化第2白金酸６水
和物とジビニルテトラメチルジシロキサンとから調製さ
れた白金錯体のような白金錯体、またはロジウム錯体も
使用することができる。
シリル化触媒の存在下でオレフィン末端停止ポリイソブ
チレンと反応させる。このようなハイドロシリル化触媒
は業界において既知であり、例えば白金含有物質及びロ
ジウム含有物質であることができる。これらの触媒は既
知の任意の形態、例えばシリカゲルまたは粉末炭素のよ
うな担体上に沈着させた白金またはロジウム、または他
の適当な化合物例えば塩化第2白金、通常得られ得る６
水和物形態または無水形態の白金塩及び塩化第2白金酸
の形態であることができる。例えば塩化第2白金酸６水
和物とジビニルテトラメチルジシロキサンとから調製さ
れた白金錯体のような白金錯体、またはロジウム錯体も
使用することができる。
【００２８】ハイドロシリル化反応は例えば下記の手順
に従い速やかに進行する： ＰＳＸ−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｈ＋ＰＩＢ−ＣＨ2−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）＝ＣＨ2→ＰＳＸ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＰＩＢ 上式においてＰＳＸはポリシロキサンで、ＰＩＢはポリ
イソブチレンである。
に従い速やかに進行する： ＰＳＸ−Ｓｉ（ＣＨ3）2Ｈ＋ＰＩＢ−ＣＨ2−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）＝ＣＨ2→ＰＳＸ−Ｓｉ（ＣＨ3）2−ＣＨ2−ＣＨ
（ＣＨ3）−ＣＨ2−ＰＩＢ 上式においてＰＳＸはポリシロキサンで、ＰＩＢはポリ
イソブチレンである。
【００２９】この方法は溶媒中で、または無溶媒中で行
うことができる。反応を無溶媒中で行つて最終生成物中
の残留溶媒の毒性を低減させることが特にヒト用ケア製
品用途の場合には好ましい。そのほかに、無溶媒方法は
製造工程における溶媒離脱工程を回避できる。
うことができる。反応を無溶媒中で行つて最終生成物中
の残留溶媒の毒性を低減させることが特にヒト用ケア製
品用途の場合には好ましい。そのほかに、無溶媒方法は
製造工程における溶媒離脱工程を回避できる。
【００３０】所望によりオレフィン（例えば１−ドデセ
ン）末端停止アルカンを上記反応中に含ませてＳｉ−Ｈ
基の若干と反応させることができる。このようにして、
ポリブチレンと高級アルキル（例えばＣ8-30、例えばＣ
12）官能性との両者をもつポリマ−を創製できる。
ン）末端停止アルカンを上記反応中に含ませてＳｉ−Ｈ
基の若干と反応させることができる。このようにして、
ポリブチレンと高級アルキル（例えばＣ8-30、例えばＣ
12）官能性との両者をもつポリマ−を創製できる。
【００３１】本発明のコポリマ−はいろいろの性質をも
つから、このことは本発明のコポリマ−を特に有益なも
のとなす。例えば、本発明のコポリマ−は高屈折率をも
つから基質（例えばヘア、リップスティック）に光沢を
付与する。これらのコポリマ−はシリコ−ンと有機物質
（例えば化粧組成物に含まれる）とを相溶化でき、また
本発明のコポリマ−は基質への水の浸透、及び基質から
の水の透過（例えば皮膚または頭髪からの水分の逸散）
を防止し、基質によく付着し（例えば長期間落ちない化
粧品を提供し）、また本発明コポリマ−の高屈折率は発
汗抑制薬及び防臭薬による白色化視感を減弱させる。
つから、このことは本発明のコポリマ−を特に有益なも
のとなす。例えば、本発明のコポリマ−は高屈折率をも
つから基質（例えばヘア、リップスティック）に光沢を
付与する。これらのコポリマ−はシリコ−ンと有機物質
（例えば化粧組成物に含まれる）とを相溶化でき、また
本発明のコポリマ−は基質への水の浸透、及び基質から
の水の透過（例えば皮膚または頭髪からの水分の逸散）
を防止し、基質によく付着し（例えば長期間落ちない化
粧品を提供し）、また本発明コポリマ−の高屈折率は発
汗抑制薬及び防臭薬による白色化視感を減弱させる。
【００３２】本発明のコポリマ−はシリコ−ンポリマ−
に対する標準的用途に有用である。すなわち、本発明の
コポリマ−はヘア、スキン、粘膜、歯牙などへのヒト用
ケア用途に有用である。これらの用途においては、本発
明のシリコ−ンはなめらかさを与え、例えばスキンクリ
−ム、スキンケアロ−ション、保湿剤、にきび除去又は
しわ除去のような美顔処理剤、ヒト用クレンザ−及び顔
用クレンザ−、バスオイル、香料、芳香剤、コロ−ン
水、香粉、サンスクリ−ン、髭剃り前及び後のロ−ショ
ン、髭剃り用石鹸、髭剃り泡剤の耐洗流性、水分喪失に
対する保護性、増大したスキン保護性等の種々の性質を
改善する。同様に、本発明のコポリマ−はヘアシャンプ
−、ヘアコンディショナ−、ヘアスプレ−、ム−ス、パ
−マネント、化粧用脱毛剤、外皮被覆剤に使用してコン
ディショニング益、光沢付与益、及びカ−ル保持性を付
与するのに使用できる。化粧品では本発明のコポリマ−
は均展剤及び展着剤として機能し、例えばメ−キャップ
類、カラ−コスメティツク、ファンデ−ション、ブラシ
類、リップスティツク、アイライナ−、マスカラ、オイ
ル・リム−バ−、カラ−コスメティック・リム−バ−及
びパウダ−中の顔料の転移（色移り）減弱に役立つ。本
発明のコポリマ−は油溶性物質及び水溶性物質、例えば
ビタミン類、有機サンスクリ−ン、セラミド、薬剤など
の放出系として有用である。スティック、ジェル、ロ−
ション、エアロゾル及びロ−ル・オン中に調合すると、
本発明のコポリマ−は被調合物に乾いた絹のようになめ
らかな塗布性を与える。そのほか、本発明のコポリマ−
はヘア、肌またはリップスティックの光沢を増すのに使
用でき、またシリコ−ンと化粧組成物中の有機成分とを
相溶化するのに使用でき、また肌またはヘアを湿潤化す
るのに使用でき、使用時に長もちする化粧品を造るのに
使用でき、発汗抑制剤や発汗抑制剤配合防臭剤による白
色化視感を減弱するのに使用できる。
に対する標準的用途に有用である。すなわち、本発明の
コポリマ−はヘア、スキン、粘膜、歯牙などへのヒト用
ケア用途に有用である。これらの用途においては、本発
明のシリコ−ンはなめらかさを与え、例えばスキンクリ
−ム、スキンケアロ−ション、保湿剤、にきび除去又は
しわ除去のような美顔処理剤、ヒト用クレンザ−及び顔
用クレンザ−、バスオイル、香料、芳香剤、コロ−ン
水、香粉、サンスクリ−ン、髭剃り前及び後のロ−ショ
ン、髭剃り用石鹸、髭剃り泡剤の耐洗流性、水分喪失に
対する保護性、増大したスキン保護性等の種々の性質を
改善する。同様に、本発明のコポリマ−はヘアシャンプ
−、ヘアコンディショナ−、ヘアスプレ−、ム−ス、パ
−マネント、化粧用脱毛剤、外皮被覆剤に使用してコン
ディショニング益、光沢付与益、及びカ−ル保持性を付
与するのに使用できる。化粧品では本発明のコポリマ−
は均展剤及び展着剤として機能し、例えばメ−キャップ
類、カラ−コスメティツク、ファンデ−ション、ブラシ
類、リップスティツク、アイライナ−、マスカラ、オイ
ル・リム−バ−、カラ−コスメティック・リム−バ−及
びパウダ−中の顔料の転移（色移り）減弱に役立つ。本
発明のコポリマ−は油溶性物質及び水溶性物質、例えば
ビタミン類、有機サンスクリ−ン、セラミド、薬剤など
の放出系として有用である。スティック、ジェル、ロ−
ション、エアロゾル及びロ−ル・オン中に調合すると、
本発明のコポリマ−は被調合物に乾いた絹のようになめ
らかな塗布性を与える。そのほか、本発明のコポリマ−
はヘア、肌またはリップスティックの光沢を増すのに使
用でき、またシリコ−ンと化粧組成物中の有機成分とを
相溶化するのに使用でき、また肌またはヘアを湿潤化す
るのに使用でき、使用時に長もちする化粧品を造るのに
使用でき、発汗抑制剤や発汗抑制剤配合防臭剤による白
色化視感を減弱するのに使用できる。
【００３３】例えばリップスティックに使用する場合に
は、好ましくは比較的高有機物含量、例えば７５重量％
またはそれ以上の比較的高有機物含量の場合に本発明の
コポリマ−は２５℃で５０００ｍＰａ．秒以下の粘度を
もつことが好ましい。本発明のコポリマ−にはポリブテ
ン置換基の他に珪素に結合した多数の高級アルキル置換
基（Ｃ10-20）が存在することが好ましい。特に好適な
高級アルキル基はＣ12アルキル単位であり、Ｃ12アルキ
ル単位／ポリブチレン単位の比は６０／４０〜８０／２
０であるのが好適である。
は、好ましくは比較的高有機物含量、例えば７５重量％
またはそれ以上の比較的高有機物含量の場合に本発明の
コポリマ−は２５℃で５０００ｍＰａ．秒以下の粘度を
もつことが好ましい。本発明のコポリマ−にはポリブテ
ン置換基の他に珪素に結合した多数の高級アルキル置換
基（Ｃ10-20）が存在することが好ましい。特に好適な
高級アルキル基はＣ12アルキル単位であり、Ｃ12アルキ
ル単位／ポリブチレン単位の比は６０／４０〜８０／２
０であるのが好適である。
【００３４】処理した毛髪（ヘア）に高度の光沢を与え
るヘアケア処方に使用する本発明シリコ−ンポリブテン
コポリマ−は２５℃で９０００ｍｍ2／秒以下の粘度を
もつことが好ましい。本発明のコポリマ−はシロキサン
鎖中に１０〜６０個の珪素原子と、好適には６０個／４
０個〜８０個／２０個の比の珪素に結合したＣ12アルキ
ル単位／ポリブチレン基の混合物が存在することとが好
ましい。カ−ルを保持するためにはコポリマ−は少なく
とも３０００ｍｍ2／秒の粘度と、珪素に結合した高級
アルキル基の割合が比較的低く、珪素に結合したポリブ
チレン置換基の割合が比較的高いことが好ましい。本発
明のコポリマ−はヘアにドライヤ−をかけたときにヘア
が脱水されるのを保護する。
るヘアケア処方に使用する本発明シリコ−ンポリブテン
コポリマ−は２５℃で９０００ｍｍ2／秒以下の粘度を
もつことが好ましい。本発明のコポリマ−はシロキサン
鎖中に１０〜６０個の珪素原子と、好適には６０個／４
０個〜８０個／２０個の比の珪素に結合したＣ12アルキ
ル単位／ポリブチレン基の混合物が存在することとが好
ましい。カ−ルを保持するためにはコポリマ−は少なく
とも３０００ｍｍ2／秒の粘度と、珪素に結合した高級
アルキル基の割合が比較的低く、珪素に結合したポリブ
チレン置換基の割合が比較的高いことが好ましい。本発
明のコポリマ−はヘアにドライヤ−をかけたときにヘア
が脱水されるのを保護する。
【００３５】スキンケア用途に使用する場合には、肌を
保護するために、高分子量ポリマ−を使用することが好
ましい。この理由は高分子量ポリマ−はより良好なフイ
ルム形成を行うからであり、また該高分子ポリマ−には
珪素に結合したやや高級なアルキル置換基（例えばＣ8
〜Ｃ16）が存在すること、及び珪素原子の５〜３０％が
ポリブチレン置換基をもつものであることが好ましい。
保護するために、高分子量ポリマ−を使用することが好
ましい。この理由は高分子量ポリマ−はより良好なフイ
ルム形成を行うからであり、また該高分子ポリマ−には
珪素に結合したやや高級なアルキル置換基（例えばＣ8
〜Ｃ16）が存在すること、及び珪素原子の５〜３０％が
ポリブチレン置換基をもつものであることが好ましい。
【００３６】ヒト用ケア製品に使用する場合には、本発
明のコポリマ−は通常ヒト用ケア製品の約０.０１〜約
５０重量％、好適には０.１〜２５重量％の量で配合さ
れる。それらは選定されたヒト用ケア製品に対する慣用
の成分に添加すればよい。すなわち、本発明のコポリマ
−は付着用ポリマ−成分、界面活性剤成分、洗剤成分、
抗菌性成分、ふけとり剤成分、泡体ブ−スタ、蛋白質、
保湿剤、懸濁剤、不透明化剤、香料、着色剤、植物抽出
液、ポリマ−類及び他の慣用のケア成分と混合すればよ
い。
明のコポリマ−は通常ヒト用ケア製品の約０.０１〜約
５０重量％、好適には０.１〜２５重量％の量で配合さ
れる。それらは選定されたヒト用ケア製品に対する慣用
の成分に添加すればよい。すなわち、本発明のコポリマ
−は付着用ポリマ−成分、界面活性剤成分、洗剤成分、
抗菌性成分、ふけとり剤成分、泡体ブ−スタ、蛋白質、
保湿剤、懸濁剤、不透明化剤、香料、着色剤、植物抽出
液、ポリマ−類及び他の慣用のケア成分と混合すればよ
い。
【００３７】ヒト用ケア以外にも、本発明のコポリマ−
は多数の他の用途、例えば編織布繊維処理、革製品潤
滑、編織布柔軟化、剥離剤、潤滑剤、有機物質とシリコ
−ン物質との相溶化剤、例えば木材、金属、プラスチツ
ク、皮革製品などの艶出し剤及びシリコ−ンが従来使用
されてきた他の多くの分野で有用である。
は多数の他の用途、例えば編織布繊維処理、革製品潤
滑、編織布柔軟化、剥離剤、潤滑剤、有機物質とシリコ
−ン物質との相溶化剤、例えば木材、金属、プラスチツ
ク、皮革製品などの艶出し剤及びシリコ−ンが従来使用
されてきた他の多くの分野で有用である。
【００３８】本発明をより容易に理解できるように、以
下に実施例を掲げて本発明を説明する。他に特に指示が
なければ、全ての部及び％は重量部及び重量％であり、
全ての粘度は２５℃での値である。‘Ｍｅ’とはメチル
基を表わし、ＰＩＢはポリイソブチレンを表わす。ＧＬ
ＩＳＳＯＰＡＬ １０００とはＢＡＳＦから得られたＭ
ｎ＝１１００をもつオレフィン（−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）
2＝ＣＨ2）末端停止ポリイソブチレンポリマ−である。
白金触媒は約１５ｐｐｍの白金を与える量で使用した、
イソプロピルアルコ−ル中の塩化第２白金酸である。１
−ドデセンはシェブロン（ＣＨＥＶＲＯＮ）社から入手
したＡＬＰＨＡ−ＯＬＥＦＩＮ Ｃ12（商品名）であ
る。
下に実施例を掲げて本発明を説明する。他に特に指示が
なければ、全ての部及び％は重量部及び重量％であり、
全ての粘度は２５℃での値である。‘Ｍｅ’とはメチル
基を表わし、ＰＩＢはポリイソブチレンを表わす。ＧＬ
ＩＳＳＯＰＡＬ １０００とはＢＡＳＦから得られたＭ
ｎ＝１１００をもつオレフィン（−ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3）
2＝ＣＨ2）末端停止ポリイソブチレンポリマ−である。
白金触媒は約１５ｐｐｍの白金を与える量で使用した、
イソプロピルアルコ−ル中の塩化第２白金酸である。１
−ドデセンはシェブロン（ＣＨＥＶＲＯＮ）社から入手
したＡＬＰＨＡ−ＯＬＥＦＩＮ Ｃ12（商品名）であ
る。
【００３９】
【実施例】Ｓｉ−Ｈ基をもつ下記のポリシロキサンを以
下に記載する方法で使用した： ポリシロキサン１： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-Ｓｉ
Ｍｅ3 上式中、平均してｑ＝３.５、ｙ＝６.５ ポリシロキサン２： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-ＳｉＭｅ3 上式中、ｙ＝６０ ポリシロキサン３： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-Ｓｉ
Ｍｅ3 上式中、ｑ＝１８、ｙ＝４２ ポリシロキサン４： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＯｃｔＳｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y
-ＳｉＭｅ3 上式中、ｑ＝１８、ｙ＝４２、Oct＝オクチル基
下に記載する方法で使用した： ポリシロキサン１： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-Ｓｉ
Ｍｅ3 上式中、平均してｑ＝３.５、ｙ＝６.５ ポリシロキサン２： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-ＳｉＭｅ3 上式中、ｙ＝６０ ポリシロキサン３： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y-Ｓｉ
Ｍｅ3 上式中、ｑ＝１８、ｙ＝４２ ポリシロキサン４： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＯｃｔＳｉ-Ｏ)q-(ＭｅＨＳｉ-Ｏ)y
-ＳｉＭｅ3 上式中、ｑ＝１８、ｙ＝４２、Oct＝オクチル基
【００４０】実施例１ ＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００ ５.２ｇと白金触媒とを
容器中に入れ、次いでポリシロキサン１ ９４.８ｇを６
５℃で窒素雰囲気下で攪拌下に滴加した。得られた反応
混合物を１１０℃で窒素雰囲気下に数時間攪拌すること
によりコポリマ−を造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリ
マ−（ＳＰ１）は４０ ０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、
下記の構造式をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
6.5-ＳｉＭｅ3
容器中に入れ、次いでポリシロキサン１ ９４.８ｇを６
５℃で窒素雰囲気下で攪拌下に滴加した。得られた反応
混合物を１１０℃で窒素雰囲気下に数時間攪拌すること
によりコポリマ−を造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリ
マ−（ＳＰ１）は４０ ０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、
下記の構造式をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
6.5-ＳｉＭｅ3
【００４１】実施例２ 実施例１と同様にして、ＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００
４５.９ｇと、１−ドデセン２９.８ｇと、ポリシロキサ
ン１ ２４.３ｇと白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ２）は６
５０ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、Ｄ
Ｄ＝ドデシル基）をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
1.5- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）5-ＳｉＭｅ3
４５.９ｇと、１−ドデセン２９.８ｇと、ポリシロキサ
ン１ ２４.３ｇと白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ２）は６
５０ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、Ｄ
Ｄ＝ドデシル基）をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
1.5- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）5-ＳｉＭｅ3
【００４２】実施例３ 実施例１と同様にしてＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００ ５
２.３ｇと、１−ドデセン３３.９ｇと、ポリシロキサン
２ １３.７ｇと、白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ３）は２
０，０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式
中、ＤＤ＝ドデシル基）をもつものであつた：Ｍｅ3Ｓ
ｉ-Ｏ-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)12-（ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）48
−ＳｉＭｅ3
２.３ｇと、１−ドデセン３３.９ｇと、ポリシロキサン
２ １３.７ｇと、白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ３）は２
０，０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式
中、ＤＤ＝ドデシル基）をもつものであつた：Ｍｅ3Ｓ
ｉ-Ｏ-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)12-（ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）48
−ＳｉＭｅ3
【００４３】実施例４ 実施例１と同様にしてＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００ ８
９.７ｇと、ポリシロキサン３ １０.７ｇと白金触媒と
を反応させてコポリマ−を造つた。得られたＳｉ−ＰＩ
Ｂポリマ−（ＳＰ４）は３５，０００ｍｍ2／秒の粘度
をもち、下記の構造式をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-（ＭｅＰＩＢＳｉ-
Ｏ）42−ＳｉＭｅ3
９.７ｇと、ポリシロキサン３ １０.７ｇと白金触媒と
を反応させてコポリマ−を造つた。得られたＳｉ−ＰＩ
Ｂポリマ−（ＳＰ４）は３５，０００ｍｍ2／秒の粘度
をもち、下記の構造式をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-（ＭｅＰＩＢＳｉ-
Ｏ）42−ＳｉＭｅ3
【００４４】実施例５ 実施例１と同様にしてＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００ ５
４.３ｇと、１−ドデセン１７.６ｇとポリシロキサン３
２８.１ｇと白金触媒とを反応させてコポリマ−を造つ
た。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ５）は１００
０ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、ＤＤ
＝ドデシル基）をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)2
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）40−ＳｉＭｅ3
４.３ｇと、１−ドデセン１７.６ｇとポリシロキサン３
２８.１ｇと白金触媒とを反応させてコポリマ−を造つ
た。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ５）は１００
０ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、ＤＤ
＝ドデシル基）をもつものであつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)2
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）40−ＳｉＭｅ3
【００４５】実施例６ 実施例１と同様にしてＧＬＩＳＳＯＰＡＬ １０００ ２
８.６ｇと、１−ドデセン３９.９ｇと、ポリシロキサン
４ ３１.５ｇと、白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ６）は２
０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、
ＤＤ＝ドデシル基、Ｏｃｔ＝オクチル基）をもつもので
あつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＯｃｔＳｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ
-Ｏ)4- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）38−ＳｉＭｅ3
８.６ｇと、１−ドデセン３９.９ｇと、ポリシロキサン
４ ３１.５ｇと、白金触媒とを反応させてコポリマ−を
造つた。得られたＳｉ−ＰＩＢポリマ−（ＳＰ６）は２
０００ｍｍ2／秒の粘度をもち、下記の構造式（式中、
ＤＤ＝ドデシル基、Ｏｃｔ＝オクチル基）をもつもので
あつた： Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(ＭｅＯｃｔＳｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ
-Ｏ)4- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）38−ＳｉＭｅ3
【００４６】実施例７−１０ 下記の構造のコポリマ−を与える成分の所定量を使用
し、実施例１に記載の方法によりさらに下記のコポリマ
−を造つた：
し、実施例１に記載の方法によりさらに下記のコポリマ
−を造つた：
【００４７】実施例７：（ポリマ−ＳＰ７） Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
2- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）4.5−ＳｉＭｅ3
2- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）4.5−ＳｉＭｅ3
【００４８】実施例８：（ポリマ−ＳＰ８） Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)3.5-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)
2.5- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）4−ＳｉＭｅ3
2.5- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）4−ＳｉＭｅ3
【００４９】実施例９：（ポリマ−ＳＰ９） Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)8
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）34−ＳｉＭｅ3
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）34−ＳｉＭｅ3
【００５０】実施例１０：（ポリマ−ＳＰ１０） Ｍｅ3Ｓｉ-Ｏ-(Ｍｅ2Ｓｉ-Ｏ)18-(ＭｅＰＩＢＳｉ-Ｏ)4
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）38−ＳｉＭｅ3
- （ＭｅＤＤＳｉ-Ｏ）38−ＳｉＭｅ3
【００５１】適用例 適用例Ａ ポリマ−ＳＰ７を使用して処方したリツプスティック及
びポリマ−ＳＰ７を使用しないで処方したリツプスティ
ックの（ガラス表面上で試験した）光沢及び非転移（色
移り）性を判断する感覚試験を12人のパネリストにより
行つた。４％及び８％のポリマ−ＳＰ７と、対照として
４％のペトロラタムをそれぞれ含有する3種の処方を比
較した。各処方についての各パネリストにより与えられ
た１〜１０（１０は最高平均光沢性）の尺度での平均評
価点数はそれぞれ対照処方が４.８で、４％及び８％ポ
リマ−ＳＰ７使用処方が５.５及び６であつた。非転移
試験では対照処方のリツプスティックは４％ポリマ−Ｓ
Ｐ７使用処方リツプスティックの転移量の１.５倍多い
転移量が認められ、また８％ポリマ−ＳＰ７使用処方リ
ツプスティックの2倍多い転移量が認められた。低い値
がより良好であることは勿論である。
びポリマ−ＳＰ７を使用しないで処方したリツプスティ
ックの（ガラス表面上で試験した）光沢及び非転移（色
移り）性を判断する感覚試験を12人のパネリストにより
行つた。４％及び８％のポリマ−ＳＰ７と、対照として
４％のペトロラタムをそれぞれ含有する3種の処方を比
較した。各処方についての各パネリストにより与えられ
た１〜１０（１０は最高平均光沢性）の尺度での平均評
価点数はそれぞれ対照処方が４.８で、４％及び８％ポ
リマ−ＳＰ７使用処方が５.５及び６であつた。非転移
試験では対照処方のリツプスティックは４％ポリマ−Ｓ
Ｐ７使用処方リツプスティックの転移量の１.５倍多い
転移量が認められ、また８％ポリマ−ＳＰ７使用処方リ
ツプスティックの2倍多い転移量が認められた。低い値
がより良好であることは勿論である。
【００５２】適用例Ｂ ポリマ−ＳＰ３、ＳＰ７またはＳＰ９を含む組成物とシ
リコ−ン−有機基コポリマ−お含まない対照組成物を毛
髪サンプルに付けることにより毛髪上の光沢を判断する
感覚試験を10人のパネリストにより行つた。各場合にお
いて、本発明実施例ポリマ−は対照より良好な光沢を与
えた。
リコ−ン−有機基コポリマ−お含まない対照組成物を毛
髪サンプルに付けることにより毛髪上の光沢を判断する
感覚試験を10人のパネリストにより行つた。各場合にお
いて、本発明実施例ポリマ−は対照より良好な光沢を与
えた。
【００５３】適用例Ｃ 3人のパネリストの腕の皮膚にポリマ−ＳＰ８を塗布し
た後にポリマ−ＳＰ８についてＦＴＩＲ試験を行つた。
シリコ−ンの量を測定し、その値を１００％とした。15
分後に普通の洗浄条件下で3回連続的に塗布物を洗浄し
去り、各洗浄操作後のシリコ−ンの量を測定した。これ
らの量を、対照としてＳＰ８と類似しているがポリイソ
ブテン置換基をもたない標準のシリコ−ンコポリマ−を
用いて同様に行つたシリコ−ン量と比較した。それぞれ
の洗浄操作あとに残つた対照シリコ−ンコポリマ−の量
は最初に塗布した量のそれぞれ４５％、３０％及び２０
％であつた。ＳＰ８の場合には残留量はそれぞれ８０
％、６０％及び５５％であつた。
た後にポリマ−ＳＰ８についてＦＴＩＲ試験を行つた。
シリコ−ンの量を測定し、その値を１００％とした。15
分後に普通の洗浄条件下で3回連続的に塗布物を洗浄し
去り、各洗浄操作後のシリコ−ンの量を測定した。これ
らの量を、対照としてＳＰ８と類似しているがポリイソ
ブテン置換基をもたない標準のシリコ−ンコポリマ−を
用いて同様に行つたシリコ−ン量と比較した。それぞれ
の洗浄操作あとに残つた対照シリコ−ンコポリマ−の量
は最初に塗布した量のそれぞれ４５％、３０％及び２０
％であつた。ＳＰ８の場合には残留量はそれぞれ８０
％、６０％及び５５％であつた。
【００５４】適用例Ｄ ＳＰ３及びＳＰ６を使用したスキンケア処方物を皮膚に
適用し、適用後、着色剤を皮膚に塗布し、残留した色の
量を評価するスキン保護の視覚試験を3人のパネリスト
により(各2回ずつ繰り返して）４回ずつ行ない、シリコ
−ンポリマ−を含まない対照のイソパ−ル（Ｉｓｏｐａ
ｒ）（登録商標名）及びパナレイン（Ｐａｎａｌａｎ
ｅ）（登録商標名）と比較した。。色の量が少ないほど
スキンケア処方物により与えられる皮膚の保護は良好で
ある。０〜７（７は最良の保護性を示す）の範囲の皮膚
保護性を下記表１に示す：
適用し、適用後、着色剤を皮膚に塗布し、残留した色の
量を評価するスキン保護の視覚試験を3人のパネリスト
により(各2回ずつ繰り返して）４回ずつ行ない、シリコ
−ンポリマ−を含まない対照のイソパ−ル（Ｉｓｏｐａ
ｒ）（登録商標名）及びパナレイン（Ｐａｎａｌａｎ
ｅ）（登録商標名）と比較した。。色の量が少ないほど
スキンケア処方物により与えられる皮膚の保護は良好で
ある。０〜７（７は最良の保護性を示す）の範囲の皮膚
保護性を下記表１に示す：
【００５５】
【表１】
【００５６】
【発明の効果】本発明のポリシロキサン−ポリブチレン
コポリマ−はシロキサンのもつ特性と有機コポリマ−の
もつ特性との両特性をもち、ヒト用ケア製品工業に特に
有用であり、化粧品用途及び医療品用途に有用であり、
シリコ−ンと有機物質との相溶化剤としても有用であ
り、光沢剤、被覆材、潤滑剤等に有用である。
コポリマ−はシロキサンのもつ特性と有機コポリマ−の
もつ特性との両特性をもち、ヒト用ケア製品工業に特に
有用であり、化粧品用途及び医療品用途に有用であり、
シリコ−ンと有機物質との相溶化剤としても有用であ
り、光沢剤、被覆材、潤滑剤等に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 592015259 ＰＡＲＣ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＬ， 7180 ＳＥＮＥＦＦＥ， ＢＥＬＧＩＵＭ (72)発明者 マリー−アーヌ・ルブシェー ベルギー国、1420 ブレーヌ−ラルー、リ ュー・デ・アルバレトリエー 58 (72)発明者 シーン・レーズ イギリス国、ニア・ポンティプリッド・シ ーエフ38・２ジェイエヌ、ベッドウ、ヒオ ル・ファーナー ５ (72)発明者 アンヌ−マリー・ヴァンサン ベルギー国、6210 レ・ボン・ヴィレー ル、リュー・フランソワ・ジヴロン ７セ
Claims (5)
- 【請求項１】 下記の構造 ＲaＸ(3-a)Ｓｉ−Ｏ−（Ｒ2ＳｉＯ)q−（ＲＸＳｉＯ)y
−ＳｉＸ(3-a)Ｒa （式中、各Rは水素原子、ヒドロキシル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シロキサン単位、１〜30個の炭素原
子をもつ有機基及び１〜30個の炭素原子をつ置換有機基
からなる群から独立的に選ばれ、X は約５００以上の分
子量をもつポリブチレンであり、aは２または３で、qは
少なくとも１の値をもつ正の整数であり、yは少なくと
も２の値をもつ正の整数である）で表わされる構造をも
つことを特徴とする、ポリシロキサン主鎖上にグラフト
重合してなるポリブチレンをもつポリシロキサン−ポリ
ブチレンコポリマ− - 【請求項２】 (Ｒ2ＳｉＯ)単位が（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単
位からなる、請求項１記載のコポリマ−。 - 【請求項３】 (Ｒ2ＳｉＯ)単位が（ＣＨ3ＲＳｉＯ）単
位を含み、且つ適宜（ＣＨ3ＺＳｉＯ）単位(ここにＺは
10〜30個の炭素原子をもつ有機基である)を含む、請求
項１または２記載のコポリマ−。 - 【請求項４】 Ｘが約５００〜２０,０００の範囲の数
平均分子量をもつイソブチレンである、請求項１〜３の
いずれか1項記載のコポリマ−。 - 【請求項５】 Ｒ基の少なくとも１つがシロキサン単位
を含み樹脂状ポリシロキサンを形成してなる、請求項１
〜４のいずれか1項記載のコポリマ−。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9814211.0A GB9814211D0 (en) | 1998-07-01 | 1998-07-01 | Polysiloxane-polybutylene copolymers |
| GB9814211.0 | 1998-07-01 | ||
| US09/345,220 US6204329B1 (en) | 1998-07-01 | 1999-06-30 | Polysiloxane-polybutylene copolymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044638A true JP2000044638A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=26313954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11187919A Withdrawn JP2000044638A (ja) | 1998-07-01 | 1999-07-01 | ポリシロキサン―ポリブチレンコポリマ― |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6204329B1 (ja) |
| EP (1) | EP0969032A3 (ja) |
| JP (1) | JP2000044638A (ja) |
| GB (1) | GB9814211D0 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE102004029467A1 (de) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Basf Ag | Polyisobutylenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP2553076A1 (en) * | 2010-04-01 | 2013-02-06 | The Procter & Gamble Company | Care polymers |
| CN104838516B (zh) | 2012-12-21 | 2017-07-21 | 道康宁公司 | 层状聚合物结构和方法 |
| WO2015017068A1 (en) * | 2013-07-31 | 2015-02-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Comb-star viscosity modifier and its compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1274647A (en) | 1986-06-25 | 1990-09-25 | Takahisa Iwahara | Curable isobutylene polymer |
| US4758631A (en) | 1986-10-16 | 1988-07-19 | Dow Corning Corporation | Method of preparing allyl-terminated polyisobutylene |
| US4808664A (en) | 1987-12-11 | 1989-02-28 | Dow Corning Corporation | Moisture curable polyisobutylenes |
| DE3828862A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-08 | Wacker Chemie Gmbh | Modifizierte poly(organo-organosiloxane)mit kamm- oder blockartiger struktur und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5247021A (en) | 1989-06-06 | 1993-09-21 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparation of a polymer having reactive terminal group |
| US5516870A (en) | 1995-05-03 | 1996-05-14 | Dow Corning Corporation | Methods of making polysiloxanes |
| US6084030A (en) * | 1995-08-04 | 2000-07-04 | Dsm Copolymer, Inc. | Branched polymers with polyolefin arms |
| US5663245A (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-02 | The University Of Akron | Star polymers having a well-defined siloxane core and multiple polyisobutylene arms and a method for the synthesis thereof |
| US5646215A (en) | 1996-10-31 | 1997-07-08 | Dow Corning Corporation | Polybutylene containing reactive unsaturated functionality |
| US5741859A (en) | 1997-02-03 | 1998-04-21 | Dow Corning Corporation | Block copolymers of polyisobutylene and polydimethylsiloxane |
| US5708115A (en) * | 1997-02-11 | 1998-01-13 | Dow Corning Corporation | Polymerization of vinyl monomers from silanes and siloxanes |
-
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- 1998-07-01 GB GBGB9814211.0A patent/GB9814211D0/en not_active Ceased
-
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- 1999-06-25 EP EP99305007A patent/EP0969032A3/en not_active Withdrawn
- 1999-06-30 US US09/345,220 patent/US6204329B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-01 JP JP11187919A patent/JP2000044638A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0969032A2 (en) | 2000-01-05 |
| GB9814211D0 (en) | 1998-09-02 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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