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IT201800003507A1 - Compressa sublinguale comprendente sildenafil citrato - Google Patents

Compressa sublinguale comprendente sildenafil citrato Download PDF

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IT201800003507A1
IT201800003507A1 IT102018000003507A IT201800003507A IT201800003507A1 IT 201800003507 A1 IT201800003507 A1 IT 201800003507A1 IT 102018000003507 A IT102018000003507 A IT 102018000003507A IT 201800003507 A IT201800003507 A IT 201800003507A IT 201800003507 A1 IT201800003507 A1 IT 201800003507A1
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IT
Italy
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sildenafil citrate
sublingual tablet
tablet according
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ionic surfactant
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Tommaso Enzo De
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Fulton Medicinali S P A
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Description

COMPRESSASUBLINGUALECOMPRENDENTESILDENAFILCITRATO
[0001]. La presente invenzione si rivolge a una compressa per somministrazione sublinguale comprendente sildenafil citrato e un tensioattivo non ionico.
[0002]. Il sildenafil citrato rimane il farmaco più importante per il trattamento della disfunzione erettile. Tradizionalmente viene somministrato per via orale; tuttavia la somministrazione orale presenta degli importanti aspetti nello sviluppo del farmaco. In particolare, alcuni aspetti negativi sono la necessità di assumere la compressa con molto anticipo rispetto alla reale esigenza e il possibile impatto negativo di un pasto pesante sulla biodisponibilità del farmaco. Il sildenafil citrato somministrato per via orale richiede circa 30 minuti prima di essere rilevato nel sangue e circa 45 minuti per arrivare alla piena efficacia.
[0003]. La variabilità individuale nella relazione tra dose ed effetto è un fattore importante anche quando si consideri la dose per chilo di peso del paziente. Pazienti differenti rispondono in modo molto differente allo stesso dosaggio per chilogrammo di paziente, a volte con una risposta persino eccessiva e a volte, allo stesso dosaggio, con una risposta troppo debole. Per ridurre questa variabilità è stata scelta la somministrazione sublinguale. Infatti, la somministrazione sublinguale presenta il vantaggio di fare assorbire la sostanza attiva dalla mucosa orale del plesso vascolare della lingua, che è molto ricca di vasi sanguigni. Questi vasi sanguigni trasportano il sangue direttamente alla vena cava, quindi direttamente nel flusso sanguigno senza passare attraverso il fegato.
[0004]. Compresse sublinguali di sildenafil citrato sono state proposte nello stato dell’arte. WO 2010/118516 divulga una compressa sublinguale comprendente 25 mg di sildenafil citrato e 30 mg di chitosano. La domanda di brevetto mostra che la somministrazione sublinguale porta al rilevamento del sildenafil molto più rapidamente che per somministrazione orale. Tuttavia, la domanda di brevetto mostra solo un dosaggio di 25 mg sildenafil, che è normalmente una dose molto bassa, essendo il dosaggio comune tra 50 e 100 mg, e la quantità di chitosano nella compressa è il 120% rispetto alla quantità di sildenafil. Quindi, il chitosano non è molto efficace nell’aumentare l’assorbimento del sildenafil attraverso la membrana sublinguale.
[0005]. Esiste quindi ancora la necessità di una formulazione sublinguale di sildenafil che sia efficace, facile da prendere e che lasci un buon sapore in bocca.
 
[0006]. La presente invenzione si rivolge a una composizione di sildenafil citrato per somministrazione sublinguale, la quale composizione comprende sildenafil citrato e un tensioattivo non ionico in una quantità compresa tra 20 e 100% in peso, preferibilmente da 30 a 80% in peso rispetto alla quantità di sildenafil citrato. Preferibilmente, il sildenafil citrato è presente nella compressa secondo l’invenzione in una quantità compresa tra 10 mg e 150 mg, più preferibilmente tra 30 mg e 120 mg, ancor più preferibilmente tra 50 mg e 100 mg.
[0007]. L’invenzione si rivolge anche a un metodo per la preparazione di compresse sublinguali di sildenafil citrato, il quale metodo comprende il passaggio di miscelare il sildenafil citrato e il tensioattivo non ionico.
[0008]. Il tensioattivo non ionico è preferibilmente un composto polietossilato comprendente una parte polare e una parte non polare, in cui la parte polare della molecola comprende da 3 a 8 gruppi etossi e la parte non polare è un gruppo alchile C4-C20, preferibilmente C6- C12 o un gruppo arile C7-C20, preferibilmente C8- C14. Un tensioattivo non ionico preferito è il Labrasol<TM>, che comprende un gruppo caprile o caproile e un gruppo etossi C8.
[0009]. Il tensioattivo non ionico della presente invenzione gioca un ruolo importante. Infatti, il sildenafil citrato è scarsamente solubile in acqua, ha una bassa permeabilità della mucosa orale e subisce una degradazione metabolica. E’ quindi importante veicolare il sildenafil citrato attraverso l’uso di un composto che possa aiutare la sua dissoluzione e il suo passaggio attraverso le membrane della mucosa orale. Il tensioattivo non ionico secondo l’invenzione gioca questo ruolo importante e aumenta la biodisponibilità del sildenafil citrato.
[0010]. I tensioattivi non ionici usati nella presente invenzione appartengono in modo generale alla classe dei lipidi. L’enzima lipase reagisce in bocca con i lipidi formando una dispersione colloidale di lipidi che aumenta l’affinità del farmaco nei confronti del monostrato acquoso.
[0011]. Senza voler essere vincolati da alcuna teoria, si crede che la presenza del tensioattivo non ionico secondo l’invenzione produca la formazione di colloidi, micelle o strutture lamellari (liposomi) comprendenti il sildenafil citrato e il tensioattivo non ionico. Queste strutture veicolano il sildenafil citrato e agevolano il passaggio del farmaco attraverso il tessuto epiteliale grazie alla capacità del tensioattivo non ionico di
 
creare forti legami col tessuto epiteliale, i quali legami provocano aperture nella membrana e consentono il passaggio del farmaco attraverso di essa.
[0012]. La composizione secondo l’invenzione preferibilmente comprende altri ingredienti quali disintegranti, dolcificanti, aromi, leganti, lubrificanti, eccipienti e altri componenti non attivi.
[0013]. I disintegranti sono agenti aggiunti alla formulazione della compressa per promuovere la rottura della compressa in frammenti più piccoli in un ambiente acquoso aumentando in questo modo l’area della superficie attiva e promuovendo un rilascio più veloce del farmaco. Qualsiasi disintegrante noto nell’arte può essere utilizzato nella presente invenzione, per esempio disintegranti a base di amido-glicolato di sodio (Explotab<TM>, Primojel<TM>, Vivastar P<TM>), disintegranti a base di mannitolo (Pharmaburst<TM>, Ludiflash<TM>, F-Melt<TM>), bicarbonato di sodio, acido alginico, resine a scambio ionico. Disintegranti preferiti sono miscele commerciali a base di amidoglicolato di sodio quali Explotab<TM>. La quantità di disintegrante usato nelle compresse secondo l’invenzione è preferibilmente compresa tra 100 e 200 % in peso rispetto alla quantità di sildenafil citrato.
[0014]. Altri ingredienti preferibilmente presenti nella composizione sono leganti, quali polivinil pirrolidone (PVP), amido e cellulosa microcristallina (che può anche aiutare nella disintegrazione della compressa).
[0015]. In un modo di realizzazione preferito la composizione comprende anche almeno un lubrificante, per esempio castor oil idrogenato, il sale di uno stearato, talco, etc.
[0016]. Preferibilmente, la composizione comprende anche un deumidificante, quale silice fumé.
[0017]. La presente invenzione si rivolge anche a un processo per la preparazione di compresse di s sildenafil citrato, il quale processo comprende i seguenti passaggi:
a. Mettere in un recipiente la quantità di sildenafil citrato;
b. Aggiungere al recipiente in almeno 3 porzioni, preferibilmente almeno 4 porzioni, ancor più preferibilmente in 5 porzioni, la quantità di tensioattivo non ionico, miscelando dopo l’aggiunta di ciascuna porzione per almeno 5 minuti.
[0018]. Preferibilmente, il processo secondo l’invenzione comprende inoltre i passaggi di:
 
c. aggiungere tutti gli altri ingredienti uno alla volta o in gruppi da 2 a 4 elementi
alla volta e miscelando per almeno 5 minuti dopo ciascuna aggiunta; e/o
d. alimentare la miscela ad una pressa per la preparazione di compresse.
[0019]. Il passaggio b) è un passaggio molto importante, perché migliore è
l’incorporazione del tensioattivo non ionico, preferibilmente Labrasol<TM >che è un olio, nel
sildenafil citrato, migliore sarà la capacità del tensioattivo non ionico di aumentare
l’assorbimento del sildenafil citrato attraverso il tessuto epiteliale.
Esempio
[0020]. Sono state preparate compresse di sildenafil citrato aventi la seguente composizione:
Sildenafil citrato: 50.0 mg
Amido di mais: 60.0 mg
Explotab<TM>: 75.0 mg
Cellulosa microcristallina 65.0 mg
Aspartame: 10.0 mg
Mentool: 3.0 mg
PVP K25: 15.0 mg
Talco: 6.0 mg
Compritol<TM>: 10.0 mg
Cutina HR: 15.0 mg
Aerosil 200<TM>: 11.0 mg
Magnesio stearato: 5.0 mg
Labrasol<TM>: 25.0 mg
Peso totale della compressa: 345 mg
[0021]. 5 g di sildenafil citrato sono stati posti in un miscelatore.2.5 g di Labrasol sono
stati aggiunti sotto agitazione in 5 porzioni di 0,5 g; dopo ciascuna addizione la miscela è
stata agitata per 5 minuti. Al completamento dell’aggiunta di Labrasol, sono stati aggiunti
6.0 g di amido di mais, e la miscela agitata per 5 minuti. Sono stati aggiunti 6.5 g di
cellulosa microcristallina e la miscela agitata per 5 minuti. Sono stati aggiunti 75.0 g di
Explotab<TM>, e la miscela agitata per 5 minuti. Sono stati aggiunti 15.0 g di PVP K25, 10.0
g di Compritol<TM>, 3.0 g di mentolo, e 10.0 g di aspartame, e la miscela agitata per 5 minuti.
Sono stati aggiunti 6.0 g di talco, 11.0 g di Aerosil 200, 15.0 g di Cutina HR e 5.0 g di
magnesio stearato, e la miscela agitata per 5 minuti. La miscela è stata alimentata ad una
 
pressa per la preparazione di compresse, e sono state ottenute compresse aventi la composizione sopra descritta.
[0022]. Le compresse preparate secondo questa procedura sono state testate su 41 volontari, 15 maschi caucasici di età compresa tra 44 e 62 anni e aventi un peso medio di 78 kg, e 26 maschi asiatici di età compresa tra 30 e 50 e peso medio di 65 kg. Durante il test sono state testate l’efficacia, la risposta organolettica e la tollerabilità. La scelta di due gruppi etnici differenti è stata fatta per verificare che non esistano differenze significative in gruppi etnici differenti nella risposta all’assunzione delle compresse. La tabella 1 riposta i risultati del test.
Tabella 1
 

Claims (10)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Una compressa sublinguale comprendente sildenafil citrato, preferibilmente in una quantità compresa tra 10 mg e 150 mg, e un tensioattivo non ionico in una quantità compresa tra il 20 e il 100 % in peso rispetto alla quantità di sildenafil citrato.
  2. 2. La compressa sublinguale secondo la rivendicazione 1, in cui il tensioattivo non ionico è un composto polietossilato comprendente una parte polare e una parta non polare, in cui la parte polare della molecola comprende da 3 a 8 gruppi etossi e la parte non polare è un gruppo alchile C4-C20 o un gruppo arile C7-C20.
  3. 3. La compressa sublinguale secondo la rivendicazione 2, in cui la parte non polare della molecola è un gruppo alchile C6-C12 o un gruppo arile C8- C14.
  4. 4. La compressa sublinguale secondo le rivendicazioni 1-3, in cui la compressa comprende inoltre almeno uno dei seguenti ingredienti: dolcificanti, aromi, leganti, lubrificanti, eccipienti.
  5. 5. La compressa sublinguale secondo le rivendicazioni 1-4, in cui il totale di tensioattivo non ionico è compreso tra 30 e 80 % in peso del totale del sildenafil citrato.
  6. 6. La compressa sublinguale secondo le rivendicazioni 1-5, comprendente inoltre almeno un disintegrante, preferibilmente in una quantità totale compresa tra 100 e 200 % in peso sulla base della quantità di sildenafil citrato.
  7. 7. La compressa sublinguale secondo la rivendicazione 6, comprendente un disintegrante a base di sodio amido glicolato.
  8. 8. Processo per la preparazione di una compressa secondo le rivendicazioni 1-7, in cui il processo comprende i passaggi di: a. introdurre il sildenafil citrato in un mixer; b. aggiungere al mixer contenente sildenafil citrato il tensioattivo non ionico in almeno tre porzioni, e agitare per 5 minuti dopo l’aggiunta di ciascuna porzione.
  9. 9. Il processo della rivendicazione 8, comprendente inoltre il passaggio di: c. aggiungere tutti gli altri ingredienti uno alla volta o in gruppi da due a quattro ingredienti per volta e miscelare per almeno 5 minuti dopo ciascuna aggiunta.
  10. 10. Il processo delle rivendicazioni 8-9 comprendente inoltre il passaggio di: d. alimentare la miscela ad una pressa per la preparazione di compresse.  
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