HUT64076A - Process for producing 3,5-disubstituted isothiazole and isoxazole derivatives and for using them as antidotes - Google Patents
Process for producing 3,5-disubstituted isothiazole and isoxazole derivatives and for using them as antidotes Download PDFInfo
- Publication number
- HUT64076A HUT64076A HU923766A HU376692A HUT64076A HU T64076 A HUT64076 A HU T64076A HU 923766 A HU923766 A HU 923766A HU 376692 A HU376692 A HU 376692A HU T64076 A HUT64076 A HU T64076A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- fiction
- group
- och
- Prior art date
Links
- -1 3,5-disubstituted isothiazole Chemical class 0.000 title claims description 39
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 title claims description 13
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 78
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 44
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 13
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 7
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003854 isothiazoles Chemical class 0.000 claims description 5
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 claims description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical class O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005276 alkyl hydrazino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 101100025420 Arabidopsis thaliana XI-C gene Proteins 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- FTDCPKMMOZXFFO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-2-hydroxyiminoethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OCC(Cl)=NO FTDCPKMMOZXFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 FMPJHEINDXIEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYOBUQZFRXBQGL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazol-2-yl hydrogen carbonate Chemical class C1=CC=C2OC(OC(=O)O)=NC2=C1 FYOBUQZFRXBQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YCMMKYHNGJHZBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIBVZIBIYQNMMO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 GIBVZIBIYQNMMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOIEJOGQGSINN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)OC1=NC2=CC=C(C=C2N=C1)F ANOIEJOGQGSINN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(CC)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 WQJXIROQGBIWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]-2-methylpropanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LTNKEQGKECYYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- RKHDKDACBGLVDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-hydroxyiminopropanoic acid Chemical compound ON=CC(Cl)C(O)=O RKHDKDACBGLVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)CCl FPQQSNUTBWFFLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWSOCBQDFPRRAQ-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC(=O)C1C(C=C(CC1(C)C)O)=O Chemical compound C(CCC)OC(=O)C1C(C=C(CC1(C)C)O)=O YWSOCBQDFPRRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPWAXYIKDVAJK-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)CC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl Chemical compound CC(C(=O)O)(C)OC1=CC=C(C=C1)CC1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl SXPWAXYIKDVAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N Sorbitol Polymers OCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-NQAPHZHOSA-N 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000003467 diminishing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- WLYRELFVQBCNSI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-(trimethylsilylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NOC(C[Si](C)(C)C)C1 WLYRELFVQBCNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(4-bromo-2-chlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Br)C=C1Cl WVWKXYWWQHOXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 MDXGYOOITGBCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUSWHKUALCCUCQ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-trimethylsilyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NOC([Si](C)(C)C)C1 VUSWHKUALCCUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N trimethyl(prop-2-enyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)CC=C HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
A találmány izoxazolin-, izoxazol-, izotiazolin- és izotiazolszármazékok, valamint azokat hatóanyagként tartalmazó antidótumkészítmények előállítására szolgáló eljárásokra vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállított antidótumkészitmények - gyomirtó szerekkel kombinálva - alkalmasak a gyomirtószerek kultúrnövényekkel szemben kifejtett fitotoxikus hatásainak mérséklésére·
76269-1025-PT
A találmány szerinti eljárással· - adott esetben sóik formá|..oan - előállítható antidótumok (I) általános képletében
- Hét jelentése izotiazolinból, izotiazolból, izoxazolból vagy izoxazolinból származtatható, (la)-(Id) általános képletű, kétértékű heterociklusos csoport, amelynek képletében X kénatom vagy oxigénatom;
- A és B jelentése - egymástól függetlenül - egy kovalens kötés vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
3
- R , R és R jelentése - egymástól függetlenül - alkil-, alkenil-, alkinil- vagy cikloalkilcsoport, amely egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve lehet alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, alkoxi-karbonil-csoporttal, alkil-karbonil-oxi-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal; továbbá alkilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, alkoxi-karbonil-csoporttal, cianocsoporttal (magban és/vagy halogénatommal vegyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített fenil- vagy fenil-alkil-csoport;
- Z jelentése hidroxilcsoport; alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, fenilcsoporttal, helyettesített fenilcsoporttal, cianocsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, halogén-alkoxi-csoporttal és/vagy halogénatommal adott esetben helyettesített alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, alkil—tio—, cikloalkoxi-, fenoxi- vagy benzil-oxi-csoport;
trialkil-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport ,1 Z csoportok jelentése - egymástól függetlenül halogénatom, halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, alkilcsoport, alkoxicsoport vagy alkil-tio-csoport és n jelentése 0, 1, 2, 5, 4- vágj' 5 ; (If) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport; aminocsoport, monoalkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, cikloalkil-amino-csoport, hidrazinocsoport, alkil-hidrazino-csoport, dialkil-hidrazino-csoport, piridinocsoport, morfolinocsoport, dimetil-morfolino-csoport;
, , 4 5 (lg) altalános képletű csoport, amelynek kepleteben R es R
5
- egymástól függetlenül - alkilcsoport,vagy R és R a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt cikloalkilcsoportot képez; vagy (Ih) általános képletű csoport, amelynek képleθ 7 tében R° és R' jelentése - egymástól függetlenül - hidrogénatom vagy telitett, illetve telítetlen, aciklusos szénhidrogéngyök.
A (I) általános képlet értelmezésekor megadott alkil-, alkoxihalogén-alkil-, halogén-alkoxi-, alkil-amino- és alkil-tio-csoportok alkil-részei, valamint a szénhidrogénrész megfelelő telitett és/vagy telítetlen csoportjai egyenes vagy elágazó szénláncuak lehet enek. Az alkilcsoportok - beleértve például az alkoxicsoportokban és a halogén-alkil-csoportokban levő alkilcsoportokat is lehetnek többek között metilcsoportok, etilcsoportok, n-propil-csoportok, i-propil-csoportok, n-butil-csoportok, i-butil-csoportok, t-butil-csoportok, 2-butil-csoportok, izomer pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecilcsoportok, valamint még hosszabb szénláncu - legfeljebb 24 szénatomos - alkil• « ·
- 4 csoportok. Az alkenilcsoportok és az alkinilcsoportok a megfelelő alkilcsoportokból származtatható lehetséges telítetlen csoportok, előnyösen 2-12 szénatomos alkenilcsoportok és alkinilcsoportok lehetnek. A halogénatom fluoratom, klóratom, brómatom vagy jódatom lehet, előnyösen fluoratom, klóratom vagy brómatom, elsősorban fluoratom vagy klóratom.
Abban az esetben, ha Z = OH, a (I) általános képletű vegyületekből sók képezhetők. A találmány szerinti eljárással mezőgazdasági szempontból elfogadható sókat - például fémsókat, igy alkálifémsókat vagy alkálifcldfémsókat, köztük nátriumsókat és káliumsókat; ammóniumsókat vagy helyettesített ammóniumsókat, mégpedig legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportokkal és/vagy alkoxicsoportokkal 1-4-szeresen helyettesített ammóniumsókat - állítunk elő.
A (I) általános képlet vonatkozik valamennyi lehetséges sztereoizomerre és azok elegyeire, beleértve a tiszta enantiomereket és azok elegyeit is, például a racemátokat. Sztereoizomerek abban az esetben léteznek, ha a (I) általános képletű vegyületnek van aszimmetrikus szénatomja vagy megfelelően helyettesített kettős kötése. Aszimmetrikus szénatom lehet például az izoxazolingyürüben a kénatomhoz kapcsolódó szénatom.
Különös érdeklődésre tarthatnak számot - adott esetben sóik formájában - azok a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében
- Z jelentése hidroxilcsoport, 1-6 szénatomos alkoxicsoport,
2-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-csöpört, 1-6 szénatomos alkil-tio-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, fenoxicsoport vagy benzil- • ·· · · • · ♦ · · · * • · · • · · * · · « · · · · · · • · * · ·
- 5 -oxi-csoport - az utóbbi hét csoport egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesítve lehet 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4· szénatomos halogén-alkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal -; tri(1-4 szénatomos alkil)-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése halogenatom és n jelentése 0, 1, 2, 3» 4 vagy 5; (If) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy
1- 4 szénatomos alkilcsoport; aminocsoport, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoport, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkil-amino-csoport, hidrazinocsoport, piperidinocsoport, morfolinocsoport, 2,6-dimetil-morfolino-csoport; (lg) általános képletű cso-
5/ port, amelynek képletében R és R jelentése - egymástól / 5 függetlenül - 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R es R a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt egy 5-7 tagú cikloalkilcsoportot képeznek; vagy (Ih) általános képletű csőport, amelynek képletében R és R' jelentése - egymástól függetlenül - hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
2- 6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport ·
Különös érdeklődésre tarthatnak számot - adott esetben sóik formájában - azok a találmány szerinti eljárással előállítható ve12-3 gyületek is, amelyeknek (1) altalános képleteben R , R es R jele ··« ···· tése - egymástól függetlenül - 1-18 szénatomos alkilcsoport,
2-18 szénatomos alkenilcsoport, 2-18 szénatomos alkinilcsoport vagy 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport - ez a négy említett csoport egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesítve lehet 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatómmal -; vagy olyan fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy fenilcsoport, amely egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesítve lehet 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal .
(- adott esetben sóik alakjában Előnyösen lehet felhasználni(azokat a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket, amelyeknek (I) általános képletében Z jelentése hidroxilcsoport; olyan 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, fenoxicsoport vagy benzil-oxi-csoport, amely egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesítve lehet 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, di(1-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal; tri(l-2 szénatomos alkil)-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Z jelentese halogénatom és n jelentése 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5; (If) általános « ·· · · képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoport, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-amino-csöpört; vagy (Ih) általános képletű csoport, amelynek képletében Ρθ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilesöpört,
R jelentese pedig hidrogénatom vagy metilcsoport.
Ugyancsak előnyösen lehet felhasználni - adott esetben sóik formájában - azokat a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket, amelyeknek (I) általános képletében
- A jelentése kovalens kötés vagy 1-2 szénatomos alkiléncsoport, előnyösen kovalens kötés vagy metiléncsoport; és
- B jelentése kovalens kötés vagy 1-2 szénatomos alkiléncsoport, előnyösen kovalens kötés vagy metiléncsoport.
Ugyancsak előnyösen lehet felhasználni - adott esetben sóik formájában - azokat a találmány szerinti eljárással előállítható
3 vegyületeket, amelyeknek (I) altalános képletében R , R es R jelentése - egymástól függetlenül - 1-6 szénatomos alkilcsoport (elsősorban metilcsoport, etilcsoport, n-propil-csoport, izopropilcsoport, n-butil-csoport, izobutilcsoport, t-butil-csoport, 2-butil-csoport, pentilesöpört, n-hexil-csoport, izohexilcsoport vagy 2-hexil-csoport), fenilcsoport vagy benzilcsoport.
Különösen előnyösen lehet felhasználni azokat a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket, amelyeknek (I) ál, 1 12 3 talanos kepleteben A, Β, Ζ, Ζ , n, R, R , R , R es X jelentese minden esetben valamilyen előnyösnek minősített szubsztituens.
- 8 Mint már említettük, a találmány egyik tárgya a (I) általános képletű vegyületek és azok sóinak előállítására szolgáló eljárás. Székét a vegyületeket úgy állítjuk elő a találmány szerint hogy (i) olyan vegyületeket, amelyeknek (II) vagy (III) általános
2 é , képletében R , Β , R'' és A jelentése a (I) általános képiét értelmezésekor megadott, reagáltatunk olyan nitril-oxid-származékokkal, amelyeknek (IV) általános képletében Z és B jelentése ugyancsak a (I) általános képlet értelmezésekor megadott; vagy (ii) olyan vegyületeket, amelyeknek (V) vagy (VI) általános képletében B és Z jelentése a (I) általános képlet értelmezésekor megadott, reagáltatunk olyan vegyületekkel, amelyeknek (VII) ál-
3 talános képletében R , R , R és A jelentése a (I) általános képlet értelmezésekor megadott.
Az (i) és az (ii) reakciók le játszatásához az apoláris szerves oldószerek felelnek meg, például az éterek, igy a dietil-éter vagy a tetrahidrofurán. Ezzel kapcsolatban azonban megjegyezzük, hogy ezeket a reakciókat oldószerek alkalmazása nélkül is le lehet játszatni.
A (II) és a (VII) általános képletű vegyületek - amelyeket kiindulási vegyületként használunk fel - ismertek a szakirodalomból [J. Org. Chem., 2£. 1160 (1960); J. Med. Chem., 12· 549-552 (1974); J. Chem. Soc. Chem. Commun., 908-969 (1984); Can. J. Chem 41. 2980 (1963); J· Am. Chem. Soc., 95. 6152 (1975); Eieser és Fieser: Reagents fór Organic Synthesis, 10. 6 és 11. 16 ; továbbá a felsorolt szakirodalmi helyeken található hivatkozások] vagy ismert vegyületekhez hasonlóan állíthatók elő.
A (I) általános képletű vegyületek mérséklik vagy meggátolják azokat a fitotoxikus mellékhatásokat, amelyek gyomirtó szerek alk-1 i.mazásakor felléphetnek haszonnövény-kulturákban.
A (I) általános képletű vegyületeket és a herbicid hatóanyagokat együttesen vagy tetszés szerinti sorrendben egymás után lehet alkalmazni. Az igy alkalmazott (I) általános képletű vegyületek anélkül képesek csökkenteni vagy teljes mértékben megszüntetni a gyomirtó szereknek a kultúrnövényekkel szemben kifejtett káros mellékhatásait, hogy mérsékelnék ezeknek a gyomirtó szereknek a gyomokkal szembeni hatásosságát. A hagyományos növényvédő szerek felhasználási területét ilyen módon igen jelentős mértékben ki lehet terjeszteni. Azokat a vegyületeket, amelyek képesek megvédeni a kultúrnövényeket a gyomirtó szerek fitotoxikus hatásától - és ilyen módon képesek kiküszöbölni a fitotoxikus hatás miatt fellépő károkat - , ant időt unióknak va^y ellenszereknek nevezzük.
A (I) általános képletű vegyületekkel például a következő gyomirtó szereknek lehet csökkenteni a fitotoxikus mellékhatásait: tiokarbamátszármazékok, halogén-acetanilid-származékok, fenoxi-fenoxi-származékok, benzil-oxi-fenoxi-származékok, (hetero aril)-oxi-fenoxi-karbonsav-származékok, valamint ciklohexándionszármazékok. A (hetero aril)-oxi-fenoxi-karbonsav-származékok lehetnek például kinolil-oxi-karbonsavészterek, kinoxalil-oxi-karbonsavészterek, piridil-oxi-karbonsavészterek, benzoxazolil-oxi-karbonsavészterek, benztiazolil-oxi-karbonsavészterek és benztiazolil-oxi-fenoxi-karbonsavészterek, előnyösen fenoxi-fenoxi-karbonsavészterek és (hetero aril)-oxi-fenoxi-karbonsavészterek. Ezek közül az észterek közül elsősorban a rövid szénláncu alkil-, alkenil- és alkinil-észterek jönnek számításba.
A következőkben példaként - minden korlátozási szándék nélkül - megnevezünk olyan herbicideket, amelyeknek a kultúrnövényekre gyakorolt fitotoxikus hatását eredményesen lehet csökkenteni a találmány szerinti eljárással előállított antidótumokkal, illetve antidőtumkészitményekkel.
A) Fenoxi-fenoxi-, benzil-fenoxi- és (hetero aril)-oxi-fenoxi-karbonsav-(l-4 szénatomos alkil)-, -(2-4 szénatomos alkenil)- és -(J-4 szénatomos alkinil)-észterek:
- 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(4-bróm-2-klór-fenoxi^fenoxij-propionsav-metil-észter;
- 2—[4-(4-[trifluor-metil]-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(2-klór-4-rtrifluor-metil]-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 4-[4-(4-[trifluor-metil]-fenoxi)-fenoxi J-pent-2-én-propionsav-etil-észter;
- 2—[4-(5,5-diklór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-propargil-észter;
- 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter;
- 2-[4-(3-klór-5-[trifluor-metil]-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2—[4-(5-[trifluor-metil]-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-butil-észter;
_ 2-[4-(5-fluor-5-klór-piridil-2-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2- [4-(5-fluor-5-klór-piridil-2-oxi )-fenoxi]-propionsav-propargil-észter;
- 2-[4-(6-klór-2-kinoxalil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(6-fluor-2-kinoxalil-oxi)-feűoxi ]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(5-klór-2-kinolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter;
- 2-[4-(5-klór-5-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]-tiopropionsav-5-metoxi-karbonil-metil-észter.
B) Klór-acetanilid-származékok:
- N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-klór-acetanilid;
- N—(3,-metoxi-prop-2*-il)-metil-6-etil-klór-acetanilid; és
- N-(p-metil-l, 2,4-oxadiazol-5-il-nietil)-klór-ecet sav-2,6-dimetil-anilid ·
G) Tiokarbamátszármazékok:
- S-etil-N,N-dipropil-tiokarbamát; és
- S-etil-N,N-diizobutil-tiokarbamát·
D) Ciklohexándionszármazékok:
- metil-5-(l-allil-oxi-imino)-butil-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxo-ciklohex-3- én-karboxilát;
- 2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(2-etil-tio-propil)-3-hidroxi-2-ciklohexen-l-on;
- 2-(N-etoxi-butirimidoil)-5-(2-fenil-tio-propil)-5-hidroxi-
-2-ciklohexen-l-on;
- 2-(l-allil-oxi-imino-butil)-4-(metoxi-karbonil)-5,5-dimetil-5-oxo-ciklohexanol;
- 2-[l-(3-klór-allil-oxi)-imino-butil]-5-(2-etil-tio-propil)-5-hid r oxi-c i klóké x-2- e non;
- 2-[1-(etoxi-imino)-butilJ-J-hidroxi-5-(tian-3-il)-ciklohex-2-enon; és
- 2-(1-etoxi-imino-propil)-5~(2,4,6-tríme til-f enil)-3-hidroxi-2-c iklohexen-l-on·
Az antidótum : herbicid hatóanyagarány széles intervallumban változhat: előnyösen (1:10)-(10:1), még előnyösebben (2:1)-(1:10) lehet. A mindenkori herbicid és antidótum hatóanyagok optimális mennyiségét - amely függ az alkalmazott herbicid hatóanyag típusától, az alkalmazott antidótum típusától, valamint a kezelendő növényállomány fajtájától - esetenként kell meghatározni, megfelelő kísérletekkel.
A találmány szerinti eljárással előállítható antidótumokat és antidőtumkészitményeket leginkább gabonákultúrákban (búzában, rozsban, árpában és zabban), rizs kultúrában, kukoricakulturában és cirokkulturában célszerű alkalmazni, de felhasználhatók gyapotkulturákban, cukorrépaföldeken, cukornádasokban és szójababültetvényeken is.
A (I) általános képletű antidótumokat - tulajdonságaiknak köszönhetően - fel lehet használni a kultúrnövények vetőmagjának előkezelésére (vagyis vetőmagcsávázásra), vetés előtt ki lehet juttatni a szántásra, illetve a gyomirtó szerrel együtt lehet alkalmazni a növények kikelése előtt vagy után. A kikelés előtti kezelést meg lehet valósítani akár a vetés előtt, akár vetés után, de még kikelés előtt a megművelt földterületen. Előnyös, ha az antidótumot a gyomirtó szerrel együtt alkalmazzuk. Ebben az esetben tartálykeverékeket vagy felhasználásra közvetlenül alkalmas
1,5 kiszerelési formákat alkalmazunk.
A (I) általános képletű vegyületékből hektáronként általában 0,01-10 kg-ot szükséges felhasználni. A különböző esetekben alkalmazandó mennyiségek ebben az intervallumban nagy ingadozásokat és eltéréseket mutatnak a használati utasítástól és a felhasznált gyomirtó szertől függően.
A találmányhoz tartoznak tehát azok a (I) általános képletű antidőtumok alkalmazási eljárására vonatkozó ismeretek is, amelyeknek birtokában meg lehet védeni kultúrnövényeket különböző gyomirtó szerek fitotoxikus mellékhatásaitól. Úgy járunk el, hogy a (I) általános képletű ant időt uniókat a növényeken, a növények magjain vagy a vetésterületen az adott herbicid előtt vagy után, illetve a herbiciddel egyidejűleg alkalmazzuk.
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az említetteken túlmenően növekedésszabályzó hatást is gyakorolnak különböző kultúrnövényekre. Szabályozó hatást gyakorolnak a növények anyagcseréjére, és igy - például az elszáradás, a leválás és a sárjlelökődés előidézésével - megkönnyítik a betakarítást. Alkalmasak továbbá a nemkívánatos növények növekedésének általános szabályozására és gátlására anélkül, hogy a növényeket kiirtanák. A vegetatív növekedés gátlása nagy szerepet játszik sok egyszikű és kétszikű kultúrában, minthogy ilyen módon késleltetni lehet, ső teljesen meg is lehet gátolni a beérést.
A (I) általános képletű vegyületeket vagy azoknak az említett herbicidekkel vagy az említett herbleieteknek egy csoportjával alkotott kombinációit - az adott biológiai és/vagy fizikai-kémiai paraméterektől függően - különböző megoldásokkal lehet formálni .
- 14 Formálási lehetőségként például a következők jönnek számításba:
- szórható porok (íVP);
- emuige álható koncé ntr át umok (SC);
- vizoldható porok (SP);
- vizoldható koncentrátumok (SL),
- koncentrált emulziók (EV/) - például olaj-a-vizben és viz-az-olajban tipusu emulziók;
- permetezhető oldatok vagy emulziók;
- kapszulázott szuszpenziók (CS);
- olajbázisu vagy vizbázisu diszperziók (SC);
- szuszpenziós emulziók, szuszpenziókoncentrátumok (SC);
- porozószerek (DP);
- olajjal elegyíthető oldatok (OL);
- csávázószerek;
- granulátumok (GR), mikrogranulátumok, permetezhető granulátumok, bevonógranulátumok és abszorpciós granulátumok formájában;
- talajgranulátumok vagy aljzatgranulátumok (FG);
- vizoldható granulátumok (SG);
- vízzel diszpergálható granulátumok (V/G);
- ULV kiszerelési formák;
- mikrokapszulák; és
- viaszos kiszerelési formák.
Ezek az egyedi formálási típusok elvi szempontból ismertek, és leírásuk megtalálható például a következő szakirodalmi helyeken:
- V/innacker-Küchler: Chemische Technologie, 2· Hauser Verlag,
München, 4. kiadás, 1986;
- van Valkenburg: Pesticides Formulátions, Marcal Bekkor, New York, 2. kiadás, 1972-1975;
- K. Martens: Spray Drying Handbook, G. Goodwin Ltd., London, y. kiadás, 1979«
A formáláshoz szükséges segédanyagok - például inért anyagok, tenzidek, oldószerek és adalékanyagok - ugyancsak ismertek, és megtalálhatók például a következő szakirodalmi helyeken:
- Watkins: Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers, 2. kiadás, Darland. Books, Galdwell, New Jersey;
- H. v. Olphen: Introduction to Clay Colloid Ghemistry,
2. kiadás, J. Wiley and Sons, New York;
- Marschen: Solvents Guide, 2. kiadás, Interscience, New York 1950;
- Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MG Publ, Corp., Ridgewood, New Jersey;
- Sisley és Wood: Encyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., New York, 1964;
- Schönfeldt: Grenzfláchenaktive ’ÁthylenoxidadcLukte, Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart, 1976;
- Winnacker-Küchler: Chemische Technologie, 7· kötet, G. Hauser Verlag, München, 4. kiadás, 1986.
A felsorolt szakirodalmi helyeken ismertetett formálási megoldásokkal peszticid hatóanyagokat, trágyázószereket és/vagy növekedésszabályzó hatóanyagokat is tartalmazó, kombinált készítményeket is elő lehet állítani, például alkalmazásra kész kisze- 16 relesi formában vagy tartálykeverék formájában.
Mint már említettük, a találmány tárgyát képezi a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények előállítására szolgáló eljárás is. A találmány szerinti eljárással előállított készítmények egyrészt olyan növényvédő szerek, amelyek egy vagy több (I) általános képletű vegyületet és a mindenkori formálási típusnak megfelelő inért segédanyagokat tartalmaznak, másrészt olyan gyomirtó szerek, amelyek (I) általános képletű vegyületeket és egy vagy több herbicid hatóanyagot tartalmaznak kombinált formában a mindenkori formálási típusnak megfelelő segédanyagok mellett.
A szórható porok (nedvesíthető porok) vízzel egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett trágyázószeren vagy inért anyagon kívül még nedvesít őszereket, például polietoxilezett alkil-fenolokat, polietoxilezett zsiralkoholokat, polietoxilezett zsiraminokat, alkánszulfónétokát vagy alkil-aril-szulfonátokat; továbbá diszpergálószereket, például ligninszulfonsavak nátriumsóit, 2,2*-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonsav-nátrium-sót, dibutil-naftalinszulfonsav-nátrium-sót vagy oleil-met il-taurinsav-nátrium-sót tartalmaznak·
Emuige álható koncéntrátumokát úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagokat egy vagy több emulgeátor beadagolása mellett feloldjuk valamilyen szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magas forráspontu aromás vagy nemaromás szénhidrogénekben. Emuige átőrként fel lehet használni például alkil-aril-szulfonsavak kalciumsóját - például a Ca-dodecil-benzolszulfonátot -, nemionos emuige átorokát - például zsírsavak poliglikolokkal képzett észtereit, alkilI
- 17 -aril-poliglikolétereket, zsiralkoholokból előállított poliglikolétereket, a propilén-oxid és az etilén-oxid kondenzációs termékeit (például blokkpolimereket), alkil-poliétereket, szorbitánból zsírsavakkal előállított észtereket, polietoxilozett szorzó itán-zsir sav-észtereket vágj? polietoxilezett szorbit-észtereket ezeknek a készítményeknek a formálásához.
Porozószereket úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot összeőröljük finomeloszlásu szilárd anyagokkal, például talkummal vagy olyan természetes agyagokkal, mint a kaolin, a pirofillit és a diatomaföld.
Talaj-, illetve aljzatgranulátumokat előállíthatunk olyan módon, hogy a hatóanyagot ráporlasztjuk valamilyen granulált inért anyagra, vagy a hatóanyagot felhordjuk valamilyen ragasztóanyaggal - például poli(vinil-alkohol)-lal, poliakrilsav-nátrium-sóval vagy ásványolajjal - valamilyen hordozóanyag - például homok, kaolinit vagy granulált inért anyag - felületére. Granulálhatjuk az erre alkalmas hatóanyagokat a műtrágya-granulátumok gyártásakor alkalmazott módszerrel is, kívánt esetben műtrágyával összekeverve ·
A találmány szerinti eljárással előállított agrokémiai készítmények rendszerint 0,1-99 - legtöbb esetben 0,1-95 - m%-ban tartalmaznak (I) általános képletű antidótum hatóanyagot vagy antidótum/herbicid hatóanyagélegyet, továbbá 1-99,9 ffi$-ban - legtöbb esetben 5-99,8 m%-ban - szilárd vagy cseppfolyós adalékanyagot és 0-25 m%-ban - általában 0,1-25 m%-ban - valamilyen tenzidet 0
A szórható porokban a hatóanyag-koncentráció például mintegy
10-90 m%, a fennmaradó részt formáláshoz szokásosan alkalmazott komponensek teszik ki.
Smulgeálható koncentratumok esetén a hatóanyag-tartalom mintegy 1-80
A porlasztható készítmények többnyire 1-20 zfá, a permetezhető oldatok pedig mintegy 0,2-20 m% hatóanyagot tartalmaznak.
Vízzel diszpergálható granulátumok esetében a hatóanyag-tartalom részben attól függ, hogy az adott hatóanyag cseppfolyós-e vagy szilárd. Vízben diszpergálható granulátumok esetében a hatóanyag-tartalom rendszerint 10-90 m%.
A hatóanyag mellett a felsorolt készítmények adott esetben tartalmaznak még szokásosan alkalmazott tapadásnövelő adalékokat, nedvesitőszereket, diszpergálószereket, emulgeálószereket, behatolóképességet növelő adalékokat, oldószereket, töltőanyagokat és/vag; hordozóanyagokat.
A kereskedelmi forgalomban kapható kiszerelési formákat felhasználás előtt adott esetben szokásos módon hígítjuk. A hígításhoz szórható porok, emulgeálható koncentratumok, diszperziók és vízben diszpergálható granulátumok esetében például vizet alkalmazunk. Porlasztható készítmények, talaj-, illetve aljzatgranulátumok, valamint permetezhető oldatok esetében felhasználás előtt rendszerint nem kerül sor inért anyagokkal való hígításra.
A (I) általános képletű antidotumokból szükséges mennyiség függ a külső körülményektől, igy a hőmérséklettől, a nedvességtartalomtól és - egyebek között - a felhasznált herbicidek típusától. Az alkalmazott mennyiségek tág intervallumban változhatnak: például
0,005 kg/ha és 10 kg/ha (vagy még nagyobb) értékek között a hatóanyagra vonatkoztatva. Általában az az előnyös, ha az alkalmazott hatóanyag mennyisége hektáronként 0,01-5 kg.
A következő példákkal részletesebben ismertetjük a találmány szerinti élj árasokatc
A) Formálási példák
a) Porozószert állítottunk elő olyan módon, hogy 10 (I) általános képletű vegyületet - más esetekben 10 m% (I) általános képletű antidótum/herbicid hatóanyagelegyet - talkummal mint inért anyaggal összekevertünk, és a kapott keveréket verőmalomban megőröltük.
b) Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port állítottunk elő olyan módon, hogy 25 tömegrész (I) általános képletű antidótumot - más esetekben ugyanennyi (I) általános képletű antidótum/herbicid hatóanyagelegyet - összekevertünk 64 tömegrész kaolintartalmu kvarccal - mint inért anyaggal -, 10 tömegrész ligninszulfonsav-nátrium-sóval - mint· nedvesitőszerrel - és 1 tömegrész oleoil-metil-taurinsav-nátrium-sóval - mint diszpergálószerrel -, és a kapott keveréket malomban megőröltük.
c) Vízben könnyen diszpergálható diszperziókoncentrátumot állítottunk elő olyan módon, hogy 20 tömegrész (I) általános képletü antidótumot - más esetekben ugyanennyi (I) általános képletű antidótum/herbicid hatóanyagelegyet - összekevertünk 6 tömegrész alkil-fenol-poliglikol-éterrél ( Triton^ X 207), 3 tömegrész izotridekanol-poliglikol-éterrel (amely 8 mól etilén-oxiddal készült) és 71 tömegrész paraffinbázisu ásványolajjal (amelynek a forráspont-tartománya mintegy 255-277 °C), és a kapott keveréket golyósmalomban 5 /
um alatti szemeseiinomságura őröltük.
d) Smulgeálható koncentrátumot állítottunk elő 15 tömegrész (I) általános képletű antidőtumból - más esetekben 15 tömegrész (I) általános képletű antidótum/herbicid elegyekből -, 75 tömeg rész ciklohexanon. oldószerből és 10 tömegrész etoxilezett nonil
-fenolból mint emuigeálószerből.
e) Vízben diszpergálható granulátumot állítottunk elő olyan módon, hogy összekevertünk
- 75 tömegrész (I) általános képletű antidótumot (más esetekben ugyanennyi (I) általános képletű antidótum/herbicid hatóanyagelegyet);
- 10 tömegrész ligninszulfonsav-kalcium-sót;
- 5 tömegrész lauril-szulfát-nátrium-sót;
- 5 tömegrész poli(vinil-alkohol)-t; és
- 7 tömegrész kaolint, a kapott keveréket malomban megőröltük, és az igy előállított port viz - mint granulálófolyadék - rápermetezésével örvényágyban granuláltuk.
f) Vízben diszpergálható granulátumot állítottunk elő ebben az esetben is, mégpedig olyan módon, hogy kolloidmalomban homogenizáltunk és előapritottunk egy
- 25 tömegrész (I) általános képletű antidótumot (más esetekben ugyanennyi (I) általános képletű antidótum/herbicid hatóanyagé legyet);
- 5 tömegrész 2,2*-dinaftil-metán-6,6*-diszulfonsav-nátrium-sót;
- 2 tömegrész oleoil-metil-taurinsav-nútrium-sót;
- 1 tömegrész poli(vinil-alkohol)-t;
- 17 tömegrész kalcium-karbonátot; és
- 50 tömegrész vizet tartalmazó elegyet, majd az igy homogenizált elegyből gyöngymalomban szuszpenziót készítettünk, amelyet egy permetezőtoronyban pulverizáltunk, és ezt követően megszáritottunk.
B) Hatóanyag-előállítási példák
2. példa
5-(Trimetil-szilil)-2-ízoxazolín-3-karbonsav-metil-észter (1. táblázat) előállítása g vinil-trimetil-szilúnból, 4,13 g klór-oximino-metil-acet útból és 150 ml dietil-éterből elegyet készítettünk, amelyhez lassan hozzácsepegtottük 4,1 g trietil-amin 15θ ml dietil-éterrel készített oldatát. A reakcióé légyhez ezt követően vizet adtunk, majd az igy keletkezett elegyet többször extraháltuk dietil-éterrel. Az éteres fázist megnézium-szulfúttal megszáritottuk, forgó bepárlókészülékben beparoltuk, és kovasavgéllel töltött oszlopon
- n-heptán és etil-acetát 9:1 térfogataranyu elegyének mint oldószernek alkalmazásúval - szétválasztottuk. így 5,1 g mennyiségben kaptuk meg tisztán a kívánt vegyületet, amelynek a törésmutatója (¾ ) 1,467
J. példa
5-(Trimetil-szilil-metil)-2-izoxazolin-3--karbonsav-etil-ész- ter (1. táblázat) előállítása
5,45 g allil-trimetil-szilánból, 4,55 g klór-oximino-etil-acetátból és 150 ml dietil-éterből elegyet készítettünk, amelyhez lassan hozzácsepegtettük 5,05 g trietil-amin 150 ml dietil-éterrel készített oldatát. A reakcióelegyhez ezt követően vizet adtunk, majd az igy keletkezett elegyet többször extraháltuk dietil-éterrel. Az éteres fázist magnézium-szulfáttal megszorítottuk, majd, a dietil-étert forgó bepárlókészülékben eltávolitottuk. A szétválasztást kovasavgéllel töltött oszlopon végeztük, oldószerként n-heptán és etil-acetát 8:2 térfogataranyu elegyét alkalmaztuk. Ilyen módon 4,2 g mennyiségben kaptuk meg tisztán a kívánt vegyületet, amelynek a törésmutatója (n^ ) 1,462.
Az 1-6. táblázatban példaként szerepeltetett vegyületeket hasonló módon állítottuk elő.
Az analóg karbonsavakat a megfelelő észterekből, illetve
- választástól függően - az észtereket a megfelelő karbonsavakból elvileg ismert módszerekkel lehet előállítani.
• ·*·4 4·· • · · · ♦ «····« ··· ·· 4·«
- 23 1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek
| Pld. s*&z · | R1 | R2 | R3 | A | z Otp/n£° | |
| 1. | ra3 | ch3 | ch3 | -ch2- | OH | 103°C |
| 2· | fi | VI | r | VI | -och3 | 1,467 |
| 3. | fi | n | fi | -oc2h5 | 1,462 | |
| 4. | ft | VI | ft | fi | -OC3H7 | |
| 5. | n | n | n | fi | -O-CH(CH3)2 | |
| 6. | ti | VI | VI | VI | -oc4h9 | 1,462 |
| 7. | fi | VI | VI | fi | -och2co2c2h5 | |
| 6. | n | VI | VI | fi | -oc6hs | |
| 9. | n | H | V! | -o-ch2c6h5 | ||
| 10. | rí | ft | n | -och2ch=ch2 | 1,4712 | |
| 11- | ti | fi | VI | VI | -OCH2CECH | 1,482 |
| 12- | VI | VI | VI | -O“Na+ | ||
| 13« | »1 | VI | n | VI | -OCH2Si(CH3)3 | |
| 14. | ff | n | VI | VI | -N(CH3)2 | |
| 15. | fi | VI | VI | VI | -0-CH(CH3)C02C2H | 5 |
| 16. | ti | VI | n | 11 | -nh2 | |
| 17- | fi | VI | n | fi | -ONH4 * | |
| 18. | ft | « | fi | fi | -och3co2ch3 | |
| 19- | « | π | VI | VI | -OCH(CH3)C02CH3 | |
| 20. | ti | fi | fi | fi | -O‘R* | |
| 21· | ft | fi | fi | w | -DCH2CH(CH3)2 |
1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (1. folytatás)
Pld. ssz. R1
R2 R3
| 22. 23. 24. | ch3 R n | ch3 VI w | C6H5 tv R | -ch2- II | OH 1,530 -OCH3 1,5252 -OC2H5 1,514 |
| 25 | tv | r | R | n | -oc3h7 |
| 26. | n | n | R | a | -O-CH(CH3)2 |
| 27. | n | r | R | 11 | -OC^Hg |
| 28. | π | tv | R | « | -OCH2CO2C2H5 |
| 29 | VI | VI | R | w | -0CgH5 |
| 30. | tv | r | VI | n | -o-ch2c6h5 |
| 31. | tv | VI | R | n | -och2ch=ch2 |
| 32. | ti | tv | R | II | -och2c«ch |
| 33. | n | ti | n | -O“Na* | |
| 34- | n | r | R | ti | -och2sí(ch3)3 |
| 35- | n | n | R | II | -N(CH3)2 |
| 36- | ti | VI | tv | ♦t | -0-CH(CH3)C02C2H5 |
| 37. | ti | vv | R | H | -nh2 |
| 38. | VI | VI | R | n | -0NH4 * |
| 39- | ti | tv | R | « OCH3CO2C!H3 | |
| 40. | ti | w | R | n | -0CH(CH3)C02CH3 |
| 41- | VI | tv | R | II | -O’K* |
| 42. | VI | tv | R | 11 | -OCH2CH(CH3)2 |
Í* ·999 « ·· * · ♦ · * • · ··««« • · « · 4·«« · ··· ···· · · · *·
táblázat: (1) általános képletű ve gyűletok (a« ι oly tat as)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | A | z |
| 43 | ch3 | ch3 | c2h5 | 1 a KJ 1 | OH |
| 44 | n | H | n | H | -och3 |
| 45· | VI | VI | VI | fi | -oc2h5 |
| 46- | H | VI | n | ff | -oc3h7 |
| 47- | W | VI | VI | r | -O-CH(CH3)2 |
| 48. | VI | VI | tf | vt | -oc4h9 |
| 49. | ti | « | VI | n | -och2co2c2h5 |
| 50- | II | VI | VI | r | -oc6h5 |
| 51· | ti | ti | VI | ti | -o-ch2c6h5 |
| 52- | fi | ti | ti | VI | -och2ch=ch2 |
| 53. | fi | ti | VI | n | -och2czch |
| 54. | 1! | ti | VI | VI | -O'Na* |
| 55. | ti | ti | VI | n | -OCH2Si(CH3)3 |
| 56· | fi | ti | n | ti | -N(CH3)2 |
| 57· | fi | VI | n | n | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 58. | fi | ti | II | ti | -nh2 |
| 59. | 11 | ti | ti | ti | -0NH4 * |
| 60- | fi | ti | VI | VI | ~ och3co2ch3 |
| 61. | II | ti | ti | VI | -OLH(CH3)CO2CH3 |
| 62- | II | ti | ti | ti | -O’K* |
| 63- | ti | η | VI | ti | -OCH2CH(CH3)2 |
• ···
1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (3· folytatás) .τ ···<· · «• «V * · ··«· * * 4···· ··» · »»
| Pld. | |||||
| ssz. | R1 | fii | R3 | A | 2 |
| 64. | ch3 | CH3 | c2h5 | -CHr | OH |
| 65. | ti | 11 | ti | « | -och3 |
| 66- | Π | fi | 11 | « | -oc2h5 |
| 67- | « | ti | fi | M | -oc3h? |
| 68· | fi | fi | fi | fi | — O- CH (CH3 )2 |
| 69. | ti | H | 11 | ti | -oc4h9 |
| 70. | fi | fi | fi | 11 | -0σΗ200202Η5 |
| 71. | fi | fi | fi | w | 'OC6K5 |
| 72. | fi | fi | fi | fi | -O-CH2 C6H5 |
| 73. | VI | fi | fi | fi | -och2ch=ch2 |
| 74. | fi | fi | fi | fi | -och2cech |
| 75. | fi | fi | fi | fi | -O’Na* |
| 76. | fi | fi | fi | fi | -och2sí(ch3)3 |
| 77· | 11 | 11 | ti | n | -n(ch3)2 |
| 78. | fi | fi | fi | fi | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 79. | ti | fi | fi | fi | -nh2 |
| 80. | fi | 11 | fi | fi | -O’NH4 * |
| 81. | 11 | fi | fi | fi | •OCH3CO2CH3 |
| 82. | 11 | fi | fi | 11 | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 83. | fi | VI | fi | fi | -0K+ |
| 84. | fi | fi | tt | 11 | -OCH2CH(CH3)2 |
«· «
··· « ···· « <· *4· J * • · · ·44» » 4 4 44444 ··♦· ·· 444
1. táblázat: (1) általános képletű vegyűletek (4. folytatás)
Pld. .
ssz.
| 85. -CH(CH3)2 | -CH(CH3)2 | .CH(CH3)2 | -ch2- | OH | ||
| 86- | ti | tt | ti | ti | «1 | -och3 |
| 87· | • ti • | tt | ti | tt | V | -oc2h5 |
| 88- | tt | ti | ti | «1 | (1 | -oc3h7 |
| 89· | ti | tt | ti | ti | II | -O-CH(CH3)2 |
| 90· | ti | tt | 11 | k | -oc4h9 | |
| 91· | VI | ti | tt | ti | II | -och2co2c2h5 |
| 92· | rt | ti | ti | t! | k | -oc6h5 |
| 93. | II | t! | tt | ti | M | -o-ch2c6h5 |
| 94. | VI | VI | n | ti | l< | -o-ch2ch=ch2 |
| 95- | VI | V! | ti | ti | II | -och2c»ch |
| 96- | VI | ti | ti | VI | ti | -0Na+ |
| 97- | n | VI | ti | VI | A | -OCH2SÍ(CH3)3 |
| 98. | VI | ti | t! | n | It | -N(CH3)2 |
| 99· | VI | VI | ti | VI | /< | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 100. | VI | V! | η | H | tt | -nh2 |
| 101. | VI | ti | W | VI | l< | -0NH4 * |
| 102. | ti | ti | VI | fi | l< | -och2ci2ch3 |
| 103- | ti | ti | VI | ti | «1 | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 104. | ti | fi | ti | VI | it | -0-K* |
| 105. | VI | VI | fi | n | -OCH2CH(CH3)2 |
• ····
1, táblázat: (1) általános képletű vegyületek ···· · • · · • · · ···
W * 4»·· · ·» · ··
- 28 (5. folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | A | z |
| 106. | C6«5 | C6«5 | c6h5 | ch2 | OH |
| 107- | « | « | -och3 | ||
| 108. | n | w | 11 | -oc2h5 | |
| 109. | VI | « | 11 | « | -oc3h7 |
| no. | ti . | « | w | it | -O-CH(CH3)2 |
| 111. | VI | (I | 11 | n | -oc4h9 |
| 112· | VI | fi | « | VI | -och2co2c2h5 |
| 113. | n | ti | 1! | 11 | -oc6h5 |
| 114. | ti | ti | VI | VI | -o-ch2c6h5 |
| 115. | 11 | ti | V! | VI | -och2ch=ch2 |
| 116. | ti | ti | ti | 11 | -0CH2CbCH |
| 117- | 11 | ti | ti | IS | -DNa+ |
| 118. | 11 | ti | w | n | -OCH2Si(CH3)3 |
| 119· | n | 11 | VI | VI | -N(CH3)2 |
| 120- | ti | VI | ti | VI | -O-CH(CH3)CO2C2Hs |
| 121- | n | ti | ti | ti | -nh2 |
| 122. | 11 | VI | VI | VI | -o_nh4 * |
| 123- | 11 | ti | VI | VI | -och3co2ch3 |
| 124. | ti | 11 | ti | n | -0CH(CH3)C02CH3 |
| 125- | 1! | tt | 11 | 11 | -O‘K+ |
| 126- | 11 | H | n | 11 | -OCH2CH(CH3)2 |
1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (6. folytatás)
| Pld. SSZo | R1 | R2 | R3 | A | z |
| 127. | ch3 | ch3 | t-C^ | ch2 | OH |
| 128- | n | *1 | ti | 1t | -och3 |
| 129· | n | M | 11 | W - | -oc2h5 |
| 130· | ti | ti | 11 | 11 . | -oc3h7 |
| 131· | ti | ti | ti | 1t | -O-CH(CH3)2 |
| 132- | ti | n | ti | n | -oc4h9 |
| 133· | ti | ti | ti | fi | -och2co2c2h5 |
| 134· | n | ti | ti | ti | -oc6h5 |
| 135- | ti | n | 11 | n | -o-ch2c6h5 |
| 136- | ti | ti | fi | ti | -OCH2CHeCH2 |
| 137. | ti | fi | ti | ti | -ocH2arcH |
| 138· | n | ti | ti | H | -0“Na* |
| 139· | ti | ti | ti | 11 | -OCH2Si(CH3)3 |
| 140- | n | ti | n | n | -N(CH3)2 |
| 141· | ti | n | ti | ti | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 142- | ti | ti | fi | t! | -nh2 |
| 143- | ti | ti | ti | ti | -o’nh4 * |
| 144· | ti | ti | f! | fi | -och3co2ch3 |
| 145- | ti | ti | ti | ti | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 146. | ti | fi | n | ti | -ok* |
| 147. | ti | ti | ti | ti | -DCH2CH(CH3)2 |
- 30 1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (7· folytatás)
| Pld. _ R1 ssz · | R2 | R3 | A | Z |
| 148. <nyC6H13 | n’C6H13 | CHj | OH | |
| 149. * | H | « | n | — OCH3 |
| 150· | W | tt | w | -oc2h5 |
| 151- | « | 11 | « | • OC3H7 |
| 152· | «1 | w | H | -O-CH(CH3)2 |
| 153- | ti | « | -oc4h9 | |
| 154. | ti | n | 11 | -och2co2c2h5 |
| 155. | ti | H | « | -oc6h5 |
| 156· ” | ti | ti | n | -o-ph2c6h5 |
| 157· ” | 11 | 11 | n | -o-ch2ch=ch2 |
| 158. ” | M | n | n | -OCH2C5CH |
| 159- | H | n | n | -O’Na* |
| 160- | ti | 11 | ti | -OCH2Si(CH3)3 |
| 161. | ti | ti | ti | -N(CH3)2 |
| 162. ” | ti | 11 | H | -O-CH(CH3)CO2C21 |
| 163. | ti | ti | ti | -nh2 |
| 164 · ” | ti | ti | n | -ONH4 * |
| 165- | t! | t! | 11 | -och2ci2ch3 |
| 166. | ti | 11 | n | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 167- ” | ti | ti | n | -O‘K* |
| 168. | 11 | 11 | r | -OCH2CH(CH3)2 |
- 31 1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (8, folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | A | Z |
| 169. | il O-C4Hg | llOT^Hg | itO-C^Hg | rCH2- | ΌΗ |
| 170. | ti | VI | ti | ti | -dch3 |
| 171. | ff | VI | 11 | « | -dc2h5 |
| 172. | VI | VI | 11 | 11 | -oc3h7 |
| 173. | H | n | ti | ti | -O-CH(CH3)2 |
| 174. | V! | ti | ti | 11 | -OC4Hg |
| 175. | fi | VI | VI | II | -och2co2c2h5 |
| 176. | ti | ti | H | VI | -oc6hs |
| 177. | ti | n | 11 | VI | -o-ch2c6h5 |
| 176. | ti | VI | VI | ff | -o-ch2ch=ch2 |
| 179. | ti | ti | ff | -och2cech | |
| 180. | ti | ti | VI | ff | -ONa* |
| 181. | 11 | « | 11 | 11 | -OCH2S1(CH3)3 |
| 182. | ti | ti | VI ' | ff | -N(CH3)2 |
| 183. | ti | ti | VI - | n | -0-CH(CH3)C02C2l |
| 184. | 11 | ti | 11 | 11 | -nh2 |
| 185. | fi | ti | VI | n | -o_nh4 * |
| 186. | ti | ti | VI | ff | -och2ci2ch3 |
| 187. | ff | ti | VI | n | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 188. | ti | n | VI | ti | -O’K* |
| 189. | ti | VI | 11. | n | -OC5í2CH(CH3)2 |
- 52 1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (9. folytatás)
Pld.
ssz.
| 190. | n-CjHv | ch2 | OH | ||
| 191- | ti | ff | fi | fi | -och3 |
| 192. | « | fi | fi > | fi | -0¾¾ |
| 193. | fi | fi | fi | 11 | -oc3h7 |
| 194. | W | ff | fi | fi | -O-CH(CH3)2 |
| 195. | n | fi | fi | fi | -oc4h9 |
| 196. | 1! | ff | fi | f! | -och2co2c2h5 |
| 197. | ti | ti | fi | fi | -oc6H5 |
| 198. | ti | fi | 11 | ff | -d-ch2c6h5 |
| 199. | ti | 11 | 11 | fi | • 0—CH2CH=CH2 |
| 200- | fi | 11 | fi | fi | - OCH2CS. CH |
| 201. | ti | 11 | ti | f! | -O“Na* |
| 202. | ti | 11 | fi | fi | -OCH2Si(CH3)3 |
| 203. | 11 | ti | fi | n | -N(CH3)2 |
| 204. | 11 | ti | n | fi | - O- CH (CH3 ) CO2C2H5 |
| 205. | ti | ti | fi · | fi | -nh2 |
| 206- | 11 | 11 | f! | fi | -0NH4 * |
| 207- | ti | 11 | ff | fi | -och2ci2ch3 |
| 208- | fi | 11 | fi | fi | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 209- | fi | n | fi | fi | -O‘K* |
| 210. | fi | fi | ff | fi | -OCH2CH(CH3)2 |
1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (10. folytatás)
| Pld, ssz. | R1 | R2 | R3 | A | z | «20 nD |
| 211. | ch3 | ch3 | Ito— C3Hy | ch2 | och3 | 1,4709 |
| 212. | tt | ti | K 9 | oc2h5 | 1,4693 | |
| 213. | It | « | -C(CH3)2CH(CH3)2 | ti | och3 | |
| 214. | II | tt | ti | « | oc2h5 | |
| 215. - | CH2C6^5 | ®2^6®5 | « | och3 | ||
| 216. | fi | n | ti | N | oc2h5 | |
| 217. | > | , Xít ^4^g | tt | och3 | ||
| 218- | ti | r | n | fi | oc2h5 | |
| 219. | ti | H | II | ti | OH | |
| 220. | ch3 | ch3 | n-CgHi? | fi | OH | |
| 221- | n | n | n | fi | och3 | |
| 222. | ti | fi | fi | ti | öc2h5 | |
| 223. | ti | fi | -ch2c6h5 | fi | OH | |
| 224. | n | tt | ti | ti | och3 | |
| 225. | n | fi | fi | ti | oc2h5 | |
| 226- | ti | « | n*C18®37 | H | OH | |
| 227. | ti | tt | ti | ti | OCH3 | viasz |
| 228- | ti | ft | fi | 11 | oc2h5 | viasz |
| 229. | ti | fi | n*C10H21 | ti | OH | |
| 230- | ti | n | fi | ti | och3 | |
| 231. | ti | fi | fi | fi | oc2h5 |
1. táblázat: (1) általános képletű vegyületek (11. folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | A | Z |
| 232- | ch3 | ch3 | -CH2CH2C(CH3)2CH3 | ch2 | OH |
| 233- | n | tt | R | « | óch3 |
| 234. | n | VI | « | ti | oc2h5 |
| 235- | H | H | 1ZO-C3H7 | II | OH |
| 236· | W | n | C(CH3)2CH(CH3)2 | tt | OH |
| 237- CH2C6H | 5 ra2C6H5 | ch2c6h5 | tt | OH | |
| 238· | ch3 | C2H5 | C2H5 | VI | OH |
| 239· | n | n | VI | VI | och3 |
| 240· | n | n | 11 | VI | oc2h5 |
| 241· | ch3 | ch3 | -n-C3H7 | VI | OH |
| 242- | 11 | ti | ti | VI | och3 |
| 243- | 11 | 11 | fi | VI | oc2h5 |
| 244- | ch3 | χι·*Ο3Η7 | n*C3H7 | n | OH |
| 245- | 11 | 11 | n | n | och3 |
| 246- | 11 | tt | ti | tt | oc2h5 |
| 247- | ch3 | iXOC3Hy | 1RoC3H7 | VI | OH |
| 248- | 11 | 11 | ti | V! | och3 |
| 249- | 11 | 11 | ti | tt | oc2h5 |
| 250· | ch3 | ch3 | XI- C^Hg | ti | OH |
| 251· | 11 | ti | ti | VI | och3 |
| 252- | 11 | ti | ti | VI | oc2h5 |
| 253- | 11 | XI- C^Hg | ti | OH | |
| 254- | 11 | n | «I | « | och3 |
| 255- | 11 | ti | «1 | VI | oc2h5 |
| 256- | ch3 | C6H5 | C6H5 | tt | OH |
| 257- | tt | n | n | 11 | och3 |
| 258- | n | ti | n | ti | oc2h5 |
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | _ «20 Z |
| 259. | ch3 | ch3 | ch3 | OH |
| 260· | «1 | n | 11 | -OCH3 1,466 |
| 261· | 91 | 11 | -OC2H5 1,463 | |
| 262· | ti | n | ti | « OC3H7 |
| 263- | fi | n | n | -O-CH(CH3)2 |
| 264. | 11 | ti | n | -oc4h9 |
| 265- | 11 | ti | ti | -och2co2c2h5 |
| 266- | 11 | tt | 11 | -oc6h5 |
| 267- | 11 | n | ti | -o-ch2c6h5 |
| 268. | ti | ti | ti | -och2ch=ch2 |
| 269- | 11 | ti | ti | -OCH2CBCH |
| 270· | 11 | ti | n | -O’Na* |
| 271· | 11 | 11 | ti | -OCH2Si(CH3)3 |
| 272- | 11 | n | n | -N(CH3)2 |
| 273. | 11 | ti | n | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 274. | 11 | ti | n | -nh2 |
| 275. | w | ti | H | -0“NH4 * |
| 276. | 11 | n | 11 | -och3co2ch3 |
| 277. | H | n | w | -OCH(CH3)C02CH3 I |
| 278. | ti | w | -O’K* | |
| 279. | Π | 11 | « | -OCH2CH(CH3)2 |
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (1. folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | z |
| 280. | ch3 | ch3 | C6H5 | OH |
| 281· | ti | 11 | -och3 | |
| 282· | VI | «I | ti | -oc2h5 |
| 283· | ti | tt | VI | -oc3h7 |
| 284· | VI | VI | VI | -O-CH(CH3)2 |
| 285- | n | tt | fi | -oc4h9 |
| 286- | VI | VI | n | «· 0CH2C02C2H3 |
| 287. | 11 | tt | tt | -oc6h5 |
| 288· | « | tt | VI | -O-CH2C6H5 |
| 289· | 11 | tt | VI | -och2ch=ch2 |
| 290· | tt | tt | VI | -OCH2CBCH |
| 291· | 11 | tt | VI | -O”Na* |
| 292· | tt | VI | VI | -OCH2Si(CH3)3 |
| 293- | 11 | tt | VI | -N(CH3)2 |
| 294- | tt | tt | VI | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 295· | tt | tt | VI | -nh2 |
| 296- | 11 | tt | VI | -0NH4 * |
| 297- | tt | ti | n | -och3co2ch3 |
| 298· | 11 | VI | ti | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 299· | tt | VI | VI | -O’K* |
| 300- | tt | η | VI | -OCH2CH(CH3)2 |
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (2. folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | z |
| 301. | ch3 | ch3 | c6h5 | OH |
| 302* | «1 | H | « | -och3 |
| 303- | fi | w | -oc2h5 | |
| 304· | «I | «1 | n | •oc3h? |
| 3-05· | n | VI | fi | -O-CH(CH3)2 |
| 306- | n | H | II | -oc4h9 |
| 307· | fi | tt | II | -och2co2c2h5 |
| 308- | fi | H | fi | -oc6h5 |
| 309- | 11 | n | II | -o-ch2c6h5 |
| 310- | ti | tt | 11 | -och2ch=ch2 |
| 311- | fi | n | H | -0CH2CECH |
| 312- | fi | tt | 11 | -O’Na* |
| 313- | fi | VI | n | -OCH2Si(CH3)3 |
| 314. | tt | H | 11 | -N(CH3)2 |
| 315- | fi | tt | fi | -D-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 316- | n | tt | n | -nh2 |
| 317- | n | ti | II | -O’NH4 * |
| 318- | fi | fi | 11 | -och3co2ch3 |
| 319. | 11 | fi | fi | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 320« | 11 | tt | fi | -O’K* |
| 321- | fi | H | H | -OCH2CH(CH3)2 |
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (J. folytatás)
| Pld. ssz. | R1 | R3 | R3 | z |
| 322. | c2h5 | c2h5 | OH | |
| 323- | 11 | w | • | -och3 |
| 324. | VI | n | -oc2h5 | |
| 325. | « | VI | VI | -oc3h7 |
| 326· | VI | VI | fi | -O-CH(CH3)2 |
| 327· | tt | fi | 11 | -oc4h9 |
| 328· | fi | fi | VI | —och2co2c2h3 |
| 329- | fi | fi | fi | -°c6h5 |
| 330- | fi | fi | fi | -o-ch2c6h5 |
| 331- | fi | fi | fi | -och2ch=ch2 |
| 332- | fi | fi | fi | -0CH2C£CH |
| 333- | fi | fi | n | -0Na* |
| 334. | fi | fi | fi | -och2sí(ch3)3 |
| 335- | fi | n | tt | -N(CH3)2 |
| 336. | fi | n | fi | -O-CH(CH3)CO2C2Hs |
| 337- | fi | η | fi | -nh2 |
| 338- | fi | η | fi | -0NH4 * |
| 339- | fi | ti | n | -och3co2ch3 |
| 340- | 11 | n | n | -0CH(CH3)C02CH3 |
| 341- | fi | fi | fi | . -o-K* |
| 342- | fi | 11 | fi | -0CH2CH(CH3)2 |
- Ή -
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (4. folytatás)
| Pld. ssz. | R2 | R2 | R3 | Z |
| 343. | -CH(CH3)2 | -CH(CH3)2 | -CH(CH3)2 | OH |
| 344. | VI | « | « | -och3 |
| 345. | M | n | « | -0¾¾ |
| 346. | VI | H | H | -0¾¾ |
| 347- | Π | M | « | -O-CH(CH3)2 |
| 348· | tv | n | 11 | — 0C4H9 |
| 349· | n | w | VI | -och2co2c2h5 |
| 350. | TI | ff | VI | - 0¾¾ |
| 351· | TI | VI | • Ο- 0¾¾¾ | |
| 352· | ti | VI | - | -o-ch2ch=ch2 |
| 353- | « | H | 11 | -0CH2C£C5í |
| 354- | ti | n | « | -0’Na* |
| 355- | n | It | VI | -och2sí(ch3)3 |
| 356· | it | n | n | -N(CH3)2 |
| 357. | 11 | VI | « | -0-CH(CH3)C02C2H5 |
| 358. | ti | VI | VI | -nh2 |
| 359- | ti | VI | VI | -o‘nh4 * |
| 360. | Π | n | n | -och2ci2ch3 |
| 361. | n | II | ti | -0CH(CH3)C02C3í3 |
| 362. | ti | VI | 11 | -0K* |
| 363- | VI | ti | • | -0C3í2CH(CH3)2 |
·*·« ·
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (5· folytatás)
Pldo
| ssz. | R1 | R2 | R3 | z |
| 364. | C6«5 | C6H5 | c6h5 | OH |
| 365- | «1 | « | n | -och3 |
| 366. | «1 | n | n | -oc2h5 |
| 367- | «1 | « | -oc3h7 | |
| 368- | VI | «1 | « | — 0- CH (CH3 ) 2 |
| 369- | 11 | VI | « | -oc4h9 |
| 370· | VI | VI | R | -och2co2c2h5 |
| 371· | ti | ti | VI | -oc6h3 |
| 372- | ti | VI | 11 | -o-ch2c6h5 |
| 373- | n | ti | 11 | -och2ch=ch2 |
| 374. | VI | VI | VI | -0CH2CECH |
| 375. | VI | VI | VI | -0*Na+ |
| 376. | w | n | VI | -OCH2S1(CH3)3 |
| 377. | VI | VI | n | -N(CH3)2 |
| 378. | VI | 11 | n | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 379. | VI | VI | VI | -nh2 |
| 3B0. | II | VI | VI | -o-nh4 * |
| 381. | ti | vt | 11 | -och3co2ch3 |
| 382. | n | VI | VI | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 383- | ti | VI | VI | -O-K* |
| 384- | VI | VI | VI | -OCH2CH(CH3)2 |
• « «♦ • · · · ·
- 41 2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (6. folytatás)
------J — - --------Pld.
t?l t>2 2 ssz. K K K
| 385. | ch3 | ch3 | (t)-C4H9 | OH |
| 386. | 11 | VI | -och3 | |
| 387. | 11 | 1! | VI | -oc2h5 |
| 388. | n | VI | VI | -oc3h7 |
| 389- | H | V! | VI | -O-CH(CH3)2 |
| 390. | 11 | VI | -oc4h9 | |
| 391. | 11 | VI | VI | -och2co2c2h5 |
| 392- | 11 | H | V! | -oc6h5 |
| 393- | n | « | VI | -o-ch2c6h5 |
| 394. | n | n | n | -och2ch=ch2 |
| 395- | n | n | VI | -0CH2C£CH |
| 396- | 11 | VI | V! | -O’Na* |
| 397- | 11 | 11 | η | -OCH2Si(CH3)3 |
| 398· | 11 | H | VI | -N(CH3)2 |
| 399- | 11 | w | VI | -0-CH(CH3)C02C2H5 |
| 400. | n | H | VI | -nh2 |
| 401- | ti | W | n | -o_nh4 * |
| 402· | 11 | n | VI | -dch3co2ch3 |
| 403' | n | 11 | VI | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 404. | 11 | r | VI | -o’k* |
| 405. | ett | VI | VI | -OCH2CH(CH3)2 |
·
- 42 2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (7. folytatás)
Pld.
ssz. r1 r2 r3 2
| 406. | n*C6H13 | OH | ||
| 407. | η | w | VI | -och3 |
| 408. | VI | VI | II | -oc2h5 |
| 409- | VI | VI | w. | -OC3H7 |
| 410- | VI | VI | fl‘ | -O-CH(CH3)2 |
| 411- | V! | V! | vt | -oc4h9 |
| 412. | VI | VI | V! | -DCH2CO2C2H5 |
| 413- | V! | VI | VI | -oc6h5 |
| 414. | ti | VI | VI | -0-CH^CgH^ |
| 415- | ti | VI | VI | -O-CH2CH=CH2 |
| 416. | t! | VI | VI | -och2cech |
| 417. | ti | VI | n | -O’Na* |
| 418. | ti | n | VI | -OCH2Si(CH3)3 |
| 419. | tl | VI | VI | -n(ch3)2 |
| 420- | ti | . VI | VI | -0-CH(CH3)C02C2H |
| 421. | ti | VI | n | -nh2 |
| 422. | ti | n | VI | -onh4 * |
| 423- | ti | VI | VI | -dch2ci2ch3 |
| 424. | tl | V! | VI | -OCH(C3í3)CO2CH3 |
| 425- | ti | VI | VI | -O’K* |
| 426- | tl | VI | VI | -0CH2CH(CH3)2 |
2. táblázat! (2) általános képletű vegyületek • · · · * « • · « · · ···· (8. folytatás)
Pld.
ssz. r1
| 427. | iZO· CgHg | iZO*C^Hg | 12 | OH |
| 428. | n | n | VI | -och3 |
| 429. | vt | V! | ff | -0C2 r5 |
| 430. | Vt | VI | ff | -oc3h7 |
| 431. | n | w | VI | -D-CH(CH3)2 |
| 432. | ff | VI | ff | -dc4h9 |
| 433. | n | VI | ff | -och2co2c2h5 |
| 434. | VI | VI | VI | -oc6h5 |
| 435. | ti | VI | ff | -o-ch2c6h5 |
| 436. | fi | ff | ff | -o-ch2ch=ch2 |
| 437- | VI | n | ff | -och2cech |
| 438. | ti | ti | ff | -0“Na* |
| 439. | VI | ti | ff | -0CH2Si(CH3)3 |
| 440. | ti | VI | ff | -N(CH3)2 |
| 441. | ti | VI | ff | -0-CH(C3í3)C02C2H5 |
| 442- | VI | w | ff | -nh2 |
| 443. | vt | η | ff | -O’NH4 * |
| 444< | ff | VI | ff | -OCH2C12CH3 |
| 445- | VI | w | ff | -OCH(CH3)CO2CH3 |
| 446. | tt | vi | ff | -O’K* |
| 447. | VI | n | ff | -OCH2CH(CH3)2 |
• · ····
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek
- 44 (9. folytatás)
| Pld, ssz. | R1 | R2 | R3 | z |
| 448. | n-C3H7 | n-C3H7 | n-C3H7 | OH |
| 449. | ti | VI | « | -och3 |
| 450. | ti | ti | -oc2h5 | |
| 451· | n | VI | ti | -dc3h7 |
| 452. | fi | ti | tt | -O-CH(CH3)2 |
| 453. | fi | VI | ti | -oc4h9 . |
| 454. | f! | VI | VI | -och2co2c2h5 |
| 455- | fi | fi | ή | -oc6h5 |
| 456- | 11 | fi | VI | -o-ch2c6h5 |
| 457- | fi | VI | VI | -o-ch2ch=ch2 |
| 458. | 11 | fi | VI | -OCH2CíCH |
| 459- | 11 | fi | V! | -CT Na* |
| 460* | 11 | fi | r | -0C3í2Si(C3i3)3 |
| 461. | 11 | fi | VI | -N(CH3)2 |
| 462. | It | VI | VI | -O-CH(CH3)CO2C2H5 |
| 463. | 11 | ti | ti | -nh2 |
| 464- | 11 | VI | VI | -o*nh4 * |
| 465. | 11 | VI | ti | -dch2ci2ch3 |
| 466. | 11 | VI | V! | -0CH(CH3)C02CH3 |
| 467- | 11 | VI | VI | -o-r |
| 468. | 11 | VI | ’vi | -OCH2CH(C3i3)2 |
2, táblázat: (2) általános képletű vegyületek (10. folytatás)
| Pld, | R2 | R3 | z | |
| SSZo | R1 | |||
| 469. | ch3 | ch3 | ilo—C3B7 | och3 |
| 470- | n | tt | «! | oc2h5 |
| 471. | n | fl | -C(CH3)2CH(CH3)2 | och3 |
| 472. | VI | «I | tt | oc2h5 |
| 473. - | ch2c6h5 | CH2C6H5 | och3 | |
| 474. | ti | VI | VI | oc2h5 |
| 475- | och3 | |||
| 476. | «1 | VI | VI | oc2h5 |
| 477. | ti | ti | n | OH |
| 478. | ch3 | ch3 | n-CgHi? | OH |
| 479. | II | ti | VI | och3 |
| 480. | ti | VI | VI | oc2h5 |
| 481. | ti | ti | -ch2c6h5 | OH |
| 482. | ti | n | VI | och3 |
| 483. | 11 | VI | VI | oc2h5 |
| 484. | tt | ti | n’c18H37 | OH |
| 485. | tt | VI | VI | och3 |
| 486* | ti | n | M | 0C2Hs |
| 487- | ti | (I | n~C10H21 | OH |
| 486- | H | fl | VI | och3 |
| 489. | n | VI | tt | oc2hs |
2. táblázat: (2) általános képletű vegyületek (11. folytatás)
| Pld. | ||||
| ssz. | R1 | R2 | R3 | Z |
| 490. | ch3 | ch3 | -CH2CH2C(CH3)2CH3 | OH |
| 491. | n | n | fi | och3 |
| 492· | n | VI | VI | oc2h5 |
| 493- | ti | VI | lTo-CijH? | OH |
| 494. | fi | fi | C(CH3)2CH(CH3)2 | OH |
| 495. CH2C6 | h5 ch2c6h5 | ch2c6h5 | OH | |
| 496- | ch3 | C2H5 | c2h5 | OH |
| 497« | ti | ti | VI | och3 |
| 498. | n | ti | V! | oc2h5 |
| 499- | ch3 | ch3 | n»C3H7 | OH |
| 500. | ti | ti | ti | och3 |
| 501. | ti | tt | ti | oc2h5 |
| 502. | ch3 | j^C3H7 | η·03Ή7 | OH |
| 503- | tt | ti | ti | och3 |
| 504. | ti | ti | n | oc2hs |
| 505. | ch3 | itoC3H7 | 11oC3H7 | OH |
| 506. | n | ti | ti | och3 |
| 507. | n | tt | fi | oc2h5 |
| 508. | ch3 | ch3 | D- | OH |
| 509. | ti | ti | fi | och3 |
| 510. | H | n | fi | oc2h5 |
| 511· | ti | XlC^Hg | n-C4H9 | OH |
| 512. | II | t! | fi | och3 |
| 513- | «I | n | fi | 0¾¾ |
| 514. | ch3 | C6H5 | C6H5 | OH |
| 515. | II | fi | fi | och3 |
| 516· | fi | fi | fi | oc2h5 |
3. táblázat: (3) általános képletű vegyületek
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | X | A | B | z |
| 421- | ch3 | ch3 | ch3 | 0 | - | ch2 | -och3 |
| 422. | VI | ff | VI | VI | M | « | -oc2h5 |
| 423. | VI | ff | ff | ff | ch2 | ff | -och3 |
| 424. | ff | w | ff | fi | VI | n | -oc2h5 |
| 425. | ff | ff | ff | ff | - | -ch2ch2- | -oc2h5 |
| 426- | ff | ff | ff | ff | ch2 | ff | -oc2h5 |
| 427. | ff | ff | ff | ff | ff | 11 | -och3 |
| 426* | ff | VI | s | ch2 | * | -och3 | |
| 429- | H | ff | «1 | fi | n | 11 | •0c2H5 |
| 430. | ff | VI | ff | ff | - | * | -och3 |
| 431. | tt | ff | w | fi | 11 | n | -oc2h5 |
| 432. | VI | ff | ff | ff | - | ch2 | -och3 |
| 433. | ff | ff | VI | VI | «» | ch2 | -oc2h5 |
| 434. | ff | ff | VI | 0 | ch2ch2 - | -och3 | |
| 435. | ff | ff | t! | n | 1t | - | -oc2h5 |
| 436. | ff | VI | ff | 11 | 11 | ch2 | -och3 |
| 437. | n | «1 | « | 11 | ch2 | -dc2h5 |
4. táblázat: (4) általános képletű vegyűletek
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R3 | A | B | X | z |
| 438. | ch3 | ch3 | ch3 | 0 | -och3 | ||
| 439- | tt | VI | ti | VI | VI | VI | -dc2h5 |
| 440. | tt | VI | ti | ch2 | * | 0 | -och3 |
| 441. | tt | VI | VI | ti | VI | w | -oc2h5 |
| 442- | ti | VI | ti | VI | ch2 | VI | -och3 |
| 443- | VI | ti | ti | ti | VI | n | -OC2Hs |
| 444. | VI | ti | VI | - | ch2 | ti | -och3 |
| 445. | tt | VI | VI | ch2 | VI | -oc2h5 | |
| 446. | VI | ti | ti | - | - | s | -och3 |
| 447. | VI | VI | VI | VI | VI | VI | -oc2h5 |
| 448. | VI | ti | ti | ch2 | - | ti | -och3 |
| 449. | ti | ti | VI | VI | VI | VI | -oc2h5 |
| 450. | VI | ti | f! | ch2 | ch2 | VI | -och3 |
| 451. | VI | VI | VI | VI | VI | VI | -oc2h5 |
| 452. | ti | ti | tl | - | ch2 | 11 | -dch3 |
| 453. | VI | n | VI | VI | V! | fi | -oc2h5 |
5. táblázat: (5) általános képletű vegyületek
| Pld ssz | » | R2 | R3 | A | B | X | 2 |
| 454. | ch3 | ch3 | ch3 | - | - | 0 | -och3 |
| 455. | It | n | 11 | « | M | H | -oc2h5 |
| 456- | H | n | 11 | ch2 | * | 0 | -och3 |
| 457. | Π | n | 11 | 11 | « | -oc2h5 | |
| 45B. | ff | ff | n | « | ch2 | « | -och3 |
| 459. | ff | ff | 11 | « | w | -oc2h5 | |
| 460. | ff | ff | ff | - | ch2 | n | -och3 |
| 461. | ti | ff | ff | - | ch2 | 11 ' | -oc2h5 |
| 462. | ff | ff | ff | * | - | S | -och3 |
| 463. | ti | ff | ff | ff | 11 | n | -oc2h5 |
| 464- | ti | ff | ff | ch2 | - | ti | -och3 |
| 465. | ft | H | n | n | H | II | -OC2Hs |
| 466. | 11 | ti | ti | ch2 | ch2 | 11 | -och3 |
| 467- | ti | ff | ff | ff | n | 11 | - oc2h5 |
| 468. | ti | ti | 11 | - | ch2 | n | -och3 |
| 469. | ti | ff | ff | ff | 11 | n | «oc2h3 |
| 470- | ti | ti | ff | ch2 | ch2 | 0 | >CH2CBCH |
| 471. | ti | ff | ti | - | - | n | • CH2CECH |
| 472. | ti | ff | ti | ch2 | - | VI | -ch2c«ch |
| 473. | tt | 11 | 11 | - | ch2 | -CH2CbCH | |
| 474. | ti | 11 | ti | - | - | s | -ch2csch |
| 475- | fi | ff | H | - | - | s | -ch2ch=ch2 |
| 476- | ti | n | . 11 | - | - | 0 | •CH2CHbCH2 |
| 477- | ti | 11 | 11 | - | - | 0 | -(ch2)3ch3 |
| 478. | ff | ff | n | - | - | s | -(ch2)3ch3 |
| 479· | ff | ff | ff | * | - | s | OH |
| 480. | ti | 11 | ff | - | - | 0 | OH |
| 481. | ch3 | ch3 | CH3 | C&2 | ch2 | o | OH |
| 482. | ff | H | ff | ch2 | - | 0. | OH |
| 483. | ff | ff | ff | - | ch2 | 0 | OH |
| 484. | 11 | n | 11 | - | CH2 | s | OH |
| 485· | ti | ff | ff | ch2 | - | s | OH |
6. táblázat: (6) általános képletű vegyületek
| Pld. ssz. | R1 | R2 | R* | A | B X | z | |
| 486. | r | tt | R | - | 0 | OH | |
| 487. | ti | ti | ti | - | s | OH | |
| 488- | fi | II | R | ch2 | ch2 0 | OH | |
| 489. | VI | tt | ti | ch2 | 0 | OH | |
| 490- | ch3 | ch3 | ch3 | - | - 0 | -och3 | |
| 491. | n | tt | 11 | R | R R | -oc2h5 | |
| 492- | VI | VI | 11 | ch2 | - 0 | -och3 | |
| 493. | R | VI | ti | R | R R | -oc2h5 | |
| 494. | VI | tt | n | R | ch2 | -och3 | |
| 495. | VI | V! | 11 | R | R R | -dc2hs | |
| 496. | VI | r | 11 | * | ch2 · | -och3 | |
| 497. | ti | VI | 11 | - | ch2 | -oc2h5 | |
| 498. | ti | r | R | - | s | -och3 | |
| 499. | VI | VI | ti | VI | VI VI | -oc2h5 | |
| 500- | VI | ti | tv | ch2 | _ R | -och3 | |
| 501. | VI | ti | r | R | R R | -oc2h5 | |
| 502. | ti | ti | ti | ch2 | ch2 | -och3 | |
| 503- | VI | t! | VI | R | R R | -oc2h5 | |
| 504. | VI | V! | ti | - | ch2 | -och3 | |
| 505- | n | ti | 11 | R | R R | -oc2h5 | |
| 506. | n | n | r | ch2 | ch2 0 | -CH2ÖCH | |
| 507. | VI | ti | VI | • | _ R | -ch2c>ch | |
| 508. | VI | ti | 11 | ch2 | _ R | -ch2c>ch | |
| 509- | n | tt | ti | - | ch2 · | -ch2ckch | |
| 510- | n | ti | 11 | - | s | -CH2C1CH | |
| 511· | n | ti | tt | - | ε | —CH2CHbCH2 | |
| 512- | ti | ti | ti | - | - 0 | -ch2ch=ch2 | |
| 513· | VI | ti | - | 0 | -(ch2)3ch3 | ||
| 514. | R | fi | R | -. s | -(CH2)3CH3 |
C) Hatástani példák
Müanyagedényekben búzát és árpát növesztettünk a 3-4-leveles állapot eléréséig melegházban, majd kikelés utáni kezelést alkalmaztunk a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületekkel, valamint herbicidekköl. A herbicideket és a (I) általános képletű vegyületeket vizes szuszpenziók, illetve emulziók formájában alkalmaztuk 800 1/ha vízfelhasználásnak meg· ^állapotát felelő mennyiségben. A növények i a kezelés utáni 5-4 bét elteltével szemmel végzett ellenőrzés alapján értékeltük minden, a kihordott herbicid által okozott károsodás! típus figyelembevéte lével, de elsősorban a tartós növekedésgátlást vettük tekintetbe·
A kiértékelés eredményeit a kezeletlen kontrollra vonatkoztatott százalékértékekkel adtuk meg.
A 7. táblázatban látható eredmények világossá teszik, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható (I) általános képletü vegyületek hatásosan képesek csökkenteni a kultúrnövények herbicidek által okozott erős károsodását.
Még a herbicidek nagymértékű túladagolása esetén is képesek a találmány szerinti eljárással előállított antidótumok a kultúrnövények súlyos károsodásának jelentős mértékű csökkentésére, illetve a csekélyebb mértékű károsodások teljes kiküszöbölésére. Herbicidekből és a találmány szerinti eljárással előállított antidőtumokból álló keverékekkel tehát kiváló eredménnyel lehet szelektív gyomirtást végezni gabonakulturákban.
7· táblázat: A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű antidőtumok védőhatása
| Herbicid (H) + a ssz· szerinti antidőtum | Dózis (kg hatóanyag/ha) | A kultúrnövények károsodása (%) | |
| TRAE | HOVU | ||
| H | 2,0 | 80 | - |
| 0,2 | - | 85-90 | |
| H + 2 | 2,0 + 1,25 | 20 | - |
| H + 3 | 0,2 + 1,25 | - | 50 |
| H + 4 | 2,0 + 1,25 | 25 | - |
| H + 261 | 0,2 + 1,25 | — | 55 |
A rövöditések jelentése:
- TRAE = Triticum aestivum (búza);
- HOVU = Hordeum vulgare (árpa);
- H = 2-[4-(6-klór-benzoxazol-2-il-oxi)-fenoxij-propionsav-
-etil-észter (íehoxaprop-etil)·
Megjegyzések:
- a hatóanyagok mennyiségét 100 %-os termékekre adtuk meg;
- az első oszlopban szerepeltetett számok az 1-6. táblázatok- ban megadott, antidótumokra vonatkozó sorszámok.
Claims (13)
1. Izoxazolin-, izoxazol-, izotiazolin- és izotiazolszármazékok szabad bázis vagy savaddiciós sók formájában, az-zal jel
1 e m g z v e , hogy (I) általános képletükben
- Hét jelentése izotiazolinból, izotiazolból, izoxazolból vagy izoxazolinból származtatható, (Ia)-(Id) általános képletű, X helyén oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó, kétértékű heterociklusos csoport;
- A és B jelentése - egymástól függetlenül - kovalens kötés vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített, 1-4 szénatomos alkilcsoport;
12 3
- R , R és R jelentése - egymástól függetlenül - alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, alkoxi-karbonil-csoporttal, alkil-karbonil-oxi-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített alkil-, alkenil-, alkinil- vagy cikloalkilcsoport; vagy alkilcsoporttal, alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino-csoporttal, alkoxi-karbonil-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal magban egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített fenil- vagy fenil-alkil-csoport;
- Z jelentése hidroxilcsoport; alkoxicsoporttal, alkil-tio-csoporttal, monoalkil-amino-csoporttal, dialkil-amino- >4 - • · · · * · · • · · ····« « ······ 4 · · ··
-csoporttal, fenilcsoporttal, helyettesített fenilcsoporttal, cianocsoporttal, halogén-alkil-csoporttal, halogén-alkoxi-csoporttal és/vagy halogénatommal adott esetben helyettesitett alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, alkil-tio-, cikloalkoxi-, fenoxi- vagy benzil-oxi-csoportjtrialkil-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy alkilta 1 csoport,η Z csoportok jelentése - egymástól függetlenül halogénatom, halogén-alkil-csoport, halogén-alkoxi-csoport, alkilcsoport, alkoxicsoport vágj'· alkil-tio-csoport és n jelentése 0, 1, 2, 3» 4 vagy 5» (If) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport; aminocsoport, monoalkil-amino-csoport, dialkil-amino-csoport, cikloalkil-amino-csoport, hidrazinocsoport, alkil-hidrazino-csoport, dialkil-hidrazino-csoport, piridinocsoport, morfolinocsoport, dimetil-morfolino-csoport; (lg) általános képletű csoport, amelynek képletében R és R - egymástól függetlenül - alkil4 5 csoporti vagy R és R a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt cikloalkilcsoportot képez; vagy (Ih) általános képletű csoport, amelynek képletében R és R' jelentése - egymástól függetlenül - hidrogénatom vagy telitett, illetve telítetlen, aciklusos szénhidrogéngyöko
2· Az 1. igénypont szerinti vegyületek, azzal jellemezve , hogy (I) általános képletükben Z jelentése hidroxilcsoport; 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos halogénalkil-csoporttal, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoporttal, ciano • ♦ • · «*···* • · · ····« · — ··· ·»·· ·· · ··
- >7 csoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített 1-6 szénatomos áLkoxi-, 2-6 szénatomos alkenil-oxi-, 2-6 szénatomos alkinil-oxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 3-6 szénatomos cikloalkoxi-, fenoxi- vagy benzil-oxi-csoport; tri(l-4 szénatomos alkil)-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, jelentése halogénatom és n jelentése 0, 1, 2, 3, 4 vagy 5í (If) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; aminocsoport; 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoport; di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csöpört; 5 vagy 6 szénatomos cikloalkil-amino-csoport; hidrazinocsoport; piperidinocsoport; morfolinocsoport; 2,6-dimetil-morfolino-csoport; (lg)
4 5 általános képletű csoport, amelynek képletében R és R jelentébe - egymástól függetlenül - 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
4 5
R és R a hozzájuk kapcsolódó szénatommal együtt cikloalkilcsoportot képeznek; vagy (Ih) általános képletű csoport, amelynek képletében R6 és R? jelentése - egymástól függetlenül - hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport.
3. Az 1. vagy a 2. igénypont szerinti vegyületek, azzal
1 2 jellemezve, hogy (I) általános képletükben R , R és tO jelentése - egymástól függetlenül - 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttalf (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített 1-18 szénatomos alkil-, 2-18 szénatomos alkenil-, 2-18 szénatomos alkinil- vagy 5-8 szénatomos cikloalkilcsoport; 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy fenilcsoport.
4. Az 1-3· igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletükben Z jelentése hidroxilcsoport; 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoporttal, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal, cianocsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkoxi-, 2-4 szénatomos alkenil-oxi-, 2-4 szénatomos alkinil-oxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, fenoxi- vagy benzil-oxi-csoport; tri(l-2 szénatomos alkil)-szilil-metoxi-csoport; (le) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Z^ jelentése halogénatom és n jelentése Ο, 1, 2, 3, 4 vagy 5; (If) általános képletű csoport, amelynek képletében R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; 1-4 szénatomos monoalkil-amino-csoport; di(l-4 szénatomos alkil)-amino-csöpört, 5-6 szénatomos cikloalkil-amino-csöpört; vagy (Ih) általános képletű csoport, amelynek képletében R^ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport, R' jelentese pedig hidrogénatom vagy metilcsoport.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletükben
- A jelentése kovalens kötés vagy 1-2 szénatomos alkiléncsoport, előnyösen kovalens kötés vagy metilénosoport; és
- B jelentése kovalens kötés vagy 1-2 szénatomos alkiléncsoport, előnyösen kovalens kötés vagy metilénosoport.
6. Eljárás az 1, igénypontban értelmezett (I) általános képletű izoxazolin-, izoxazol-.,. izotiazolin- és izotiazolszármazékok előállítására szabad bázis vagy savaddíciós sók alakjában, azzal jellemezve, hogy (i) olyan vegyületeket, amelyeknek (II) vagy (III) általános képletében R , R , R és A jelentése a (1) általános képlet értelmezésekor megadott, reagáltatunk olyan nitril-oxid-származékokkal, amelyeknek (IV) általános képletében Z és B jelentése ugyancsak a (I) általános képlet értelmezésekor megadott; vagy (ii) olyan vegyületeket, amelyeknek (V) vagy (VI) általános képletében B és Z jelentése a (I) általános képlet értelmezésekor megadott, reagáltatunk olyan vegyületekkel, amelyeknek (VII)
12 3 általános képletében R , R , Rés A jelentése a (I) általános képlet értelmezésekor megadott;
majd a keletkezett szabad bázisokat - adott esetben - önmagában ismert módon savaddíciós sókká alakítjuk.
7. Növényvédő szerek vagy növények növekedését szabályozó szerek, azzal jellemezve , hogy inért adalékanyagok és/vagy formálási segédanyagok mellett hatóanyagként - szabad • « ··«· V·· • · · * · 4·
4 4 ·»·«·«
444· *·4·4 • · · 4··· ·♦ ·4 ·
- 58 bázis vagy savaddiciós sók formájában - az 1-5· igénypont bármelyike szerinti (I) általános képletű izoxazolin-, izoxazol-, izotiazolin- és/vagy izotiazolszármazékokat tartalmaznak.
8. Szelektív gyomirtó szerek, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több herbicid hatóanyagot, valamint - szabad bázis vagy savaddiciós sók formájában - egy vagy több, az 1-5» igénypont bármelyike szerinti (I) általános képletű antidótumot tartalmaznak.
9. A 8. igénypont szerinti szelektív gyomirtó szerek, azzal jellemezve, hogy herbicid hatóanyagként egy vagy több karbamátszármazékot, tiokarbamátszármazékot, halogén-acetanilid-származékot, fenoxi-, naftoxi-, fenoxi-fenoxi-, benzil-oxi-fenoxi- és/vagy heteroaril-oxi-fenoxi-karbonsav-származékot és/vagy ciklohexándionszármazékot tartalmaznak.
10. Eljárás nemkívánatos növények szelektív kiirtására hasz onnövény-kult urakban, azzal jellemezve , hogy a növényekre, a növények magjaira vagy a vetésterületre - szabad bázis vagy savaddiciós sók formájában - valamilyen herbiciddel kombinálva juttatjuk az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületeket.
11. Eljárás haszonnövények herbicidek fitotoxikus mellékhatásai elleni védelmére, azzal jellemezve , hogy a növényekre, a növények magjaira vagy a vetésterületre - szabad bázis vagy savaddiciós sók formájában - valamilyen herbiciddel kombinálva juttatjuk az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti, (I) általános képletű vegyületeket.
12. Eljárás az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű vegyűletek alkalmazására, azzal jellemezve, hogy haszonnövények herbicidek fitotoxikus mellékhatásaival szembeni védelmére használjuk fel őket.
13. Eljárás hatóanyagként (I) általános képletű izoxazolin-, izoxazol-, izotiazolin- és/vagy izotiazolszármazékokat szabad bázis vagy savaddiciós sók formájában tartalmazó, adott esetben herbicid hatóanyagokkal kombinált növényvédő szerek előállítására, azzal jellemezve, hogy a 6. igénypont szerinti eljárással előállított antidőtumokat az agrokemikálíáknál szokásosan felhasznált adalékanyagokkal és/vagy segédanyagokkal önmagában ismert módon antidótunikészítményekké vagy - adott esetben szelektív gyomirtó szerekké formáljuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4017665A DE4017665A1 (de) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | Pflanzenschuetzende substituierte isoxazoline, isoxazole, isothiazoline und isothiazole sowie verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9203766D0 HU9203766D0 (en) | 1993-03-29 |
| HUT64076A true HUT64076A (en) | 1993-11-29 |
Family
ID=6407613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU923766A HUT64076A (en) | 1990-06-01 | 1991-05-29 | Process for producing 3,5-disubstituted isothiazole and isoxazole derivatives and for using them as antidotes |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5332715A (hu) |
| EP (1) | EP0532564B1 (hu) |
| JP (1) | JPH05506444A (hu) |
| CN (1) | CN1058968A (hu) |
| AU (1) | AU653532B2 (hu) |
| CA (1) | CA2084200A1 (hu) |
| DE (2) | DE4017665A1 (hu) |
| HU (1) | HUT64076A (hu) |
| IE (1) | IE911880A1 (hu) |
| IL (1) | IL98309A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ238327A (hu) |
| PT (1) | PT97834A (hu) |
| WO (1) | WO1991018907A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA914140B (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4331448A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| DE10018601A1 (de) | 2000-04-14 | 2001-10-25 | Basf Coatings Ag | Wäßrige Primärdispersionen und Beschichtungsstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US9247735B2 (en) | 2011-01-19 | 2016-02-02 | Rotam Agrochem International Company Limited | Crop plant-compatible herbicidal compositions containing herbicides and safeners |
| WO2012130798A1 (de) | 2011-03-31 | 2012-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid und fungizid wirksame 3-phenylisoxazolin-5-carboxamide und 3- phenylisoxazolin-5-thioamide |
| US9516880B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-12-13 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal and fungicidal 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides |
| BR112015006560A2 (pt) | 2012-09-25 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | 3-heteroaril-isoxazolina-5-carboxamidas e 3-heteroaril-isoxazolina-5-tioamidas com atividade herbicida e fungicida |
| CN110799511B (zh) | 2017-06-13 | 2023-09-01 | 拜耳公司 | 除草活性的四氢和二氢呋喃甲酰胺的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺 |
| PL3638665T3 (pl) | 2017-06-13 | 2021-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Chwastobójczo skuteczne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy kwasów i estrów tetrahydro- i dihydrofuranokarboksylowych |
| US20200369630A1 (en) | 2017-08-17 | 2020-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters |
| DK3743411T3 (da) | 2018-01-25 | 2023-02-13 | Bayer Ag | Herbicidt virksomt 3-phenylisoxazolin-5-carboxamider af cyclopentenylcarbonsyrederivater |
| US12185723B2 (en) | 2019-03-12 | 2025-01-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenylcarboxylic esters |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1371325A (fr) * | 1963-07-24 | 1964-09-04 | Rhone Poulenc Sa | Isoxazoles et isoxazolines substitués et leur préparation |
| CN1025470C (zh) * | 1986-05-31 | 1994-07-20 | 赫彻斯特股份公司 | 含新型硅烷衍生物的农药，杀虫剂和杀螨剂组合物 |
-
1990
- 1990-06-01 DE DE4017665A patent/DE4017665A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-05-29 JP JP91509527A patent/JPH05506444A/ja active Pending
- 1991-05-29 DE DE59106230T patent/DE59106230D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-29 WO PCT/EP1991/000989 patent/WO1991018907A1/de not_active Ceased
- 1991-05-29 CA CA002084200A patent/CA2084200A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-29 EP EP91910276A patent/EP0532564B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-29 AU AU79704/91A patent/AU653532B2/en not_active Ceased
- 1991-05-29 HU HU923766A patent/HUT64076A/hu unknown
- 1991-05-30 NZ NZ238327A patent/NZ238327A/xx unknown
- 1991-05-30 ZA ZA914140A patent/ZA914140B/xx unknown
- 1991-05-30 IL IL98309A patent/IL98309A0/xx unknown
- 1991-05-31 PT PT97834A patent/PT97834A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-05-31 IE IE188091A patent/IE911880A1/en unknown
- 1991-06-01 CN CN91104566A patent/CN1058968A/zh active Pending
-
1992
- 1992-11-18 US US07/952,895 patent/US5332715A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1058968A (zh) | 1992-02-26 |
| AU653532B2 (en) | 1994-10-06 |
| DE4017665A1 (de) | 1991-12-05 |
| US5332715A (en) | 1994-07-26 |
| IE911880A1 (en) | 1991-12-04 |
| NZ238327A (en) | 1993-05-26 |
| HU9203766D0 (en) | 1993-03-29 |
| EP0532564A1 (de) | 1993-03-24 |
| ZA914140B (en) | 1992-02-26 |
| JPH05506444A (ja) | 1993-09-22 |
| EP0532564B1 (de) | 1995-08-09 |
| PT97834A (pt) | 1992-02-28 |
| CA2084200A1 (en) | 1991-12-02 |
| WO1991018907A1 (de) | 1991-12-12 |
| DE59106230D1 (de) | 1995-09-14 |
| IL98309A0 (en) | 1992-06-21 |
| AU7970491A (en) | 1991-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1836012C (ru) | Способ защиты зерновых культур от фитотоксического действи феноксапропэтила | |
| JP2558516B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| HU218970B (hu) | 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk | |
| HUT61649A (en) | Isoxazolines, process for producing them and herbicide compositions containing them | |
| WO2009116151A1 (ja) | １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPH0228166A (ja) | イソキサゾール（イソチアゾール）―５―カルボン酸アミド及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH02286666A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| HUT64076A (en) | Process for producing 3,5-disubstituted isothiazole and isoxazole derivatives and for using them as antidotes | |
| KR910001130B1 (ko) | 벤조트리아졸의 제조방법 | |
| DK151014B (da) | Isoxazolylcarboxylsyreanilider, et fungicidt middel, der indeholder dette anilid, og fremgangsmaade til bekaempelse af svampe | |
| CN1320375A (zh) | 除草增效组合物及防治杂草的方法 | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| JPH0232065A (ja) | ピリダジノン誘導体、それらの製造方法、それらを含有する剤および植物保護におけるそれれらの使用方法 | |
| JPH02240069A (ja) | １―アリール―および１―ヘトアリールイミダゾールカルボン酸エステル、ならびに該化合物を含有する除草剤 | |
| US5238909A (en) | 4-substituted isoxazole herbicides | |
| JPH0399069A (ja) | 植物成長調整剤としての新規オキサゾリジノン、及び―チオン | |
| JPH08157308A (ja) | ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素ならびに少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤 | |
| JPH02258780A (ja) | ニトロエナミン類 | |
| JP3590148B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JP3789558B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPS5869859A (ja) | イソチオ尿素、その製法及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JP3687934B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH07502756A (ja) | 新規の除草剤 | |
| JP3712137B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |