[go: up one dir, main page]

HUP0003644A2 - 2,3-Diaril-pirazolo[1,5-b]piridazin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények ciklooxigenáz 2(COX-2) gátlására, valamint eljárás a vegyületek előállítására - Google Patents

2,3-Diaril-pirazolo[1,5-b]piridazin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények ciklooxigenáz 2(COX-2) gátlására, valamint eljárás a vegyületek előállítására Download PDF

Info

Publication number
HUP0003644A2
HUP0003644A2 HU0003644A HUP0003644A HUP0003644A2 HU P0003644 A2 HUP0003644 A2 HU P0003644A2 HU 0003644 A HU0003644 A HU 0003644A HU P0003644 A HUP0003644 A HU P0003644A HU P0003644 A2 HUP0003644 A2 HU P0003644A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
compounds
general formula
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
HU0003644A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul John Beswick
Ian Campbell
Neil Mathews
Alan Naylor
Original Assignee
Glaxo Group Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9718792.6A external-priority patent/GB9718792D0/en
Priority claimed from GBGB9727116.7A external-priority patent/GB9727116D0/en
Application filed by Glaxo Group Ltd. filed Critical Glaxo Group Ltd.
Publication of HUP0003644A2 publication Critical patent/HUP0003644A2/hu
Publication of HUP0003644A3 publication Critical patent/HUP0003644A3/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát az (I) általános képletű vegyületek és ezekgyógyászatilag megfelelő származékai képezik; a találmány tárgyáhoztartoznak e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények is,továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgálóeljárás. Az (I) általános képletű vegyületek szelektív módoninhibitálják a COX-2 enzimet, és eredményesen alkalmazhatók olyanállapotok kezelésére, amelyek a COX-2 szelektív gátlásávalbefolyásolhatók. Az (I) általános képletű vegyületek így fájdalomkezelésére, a láz és gyulladásos állapot csökkentésére, rákkezelésére, szélhűdés, epilepszia, degeneratív dementia, mint példáulAlzheimer- vagy Parkinson-kór kezelésére adhatók. Az (I) általánosképletben a jellemző szubsztituensek a következők: R0 halogénatom,alkil-, adott esetben fluoratommal szubsztituált alkoxicsoport vagy -O(CH2)nNR4R5; R1 és R2 hidrogénatom, szubsztituált alkil-,szubsztituált alkoxicsoport, -S-alkil, -C(O)H, -C(O)-alkil-, -O(CH2)nCO2-alkil, -O(CH2)nS-alkil, -(CH2)nNR4R5, -(CH2)nS-alkil vagy -C(O)NR4R5; R3 alkil- vagy -NH2 csoport; R4 és R5 hidrogénatom vagyalkilcsoport, vagy a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 4-8-tagú telített gyűrűt képeznek és n értéke 1-4. Ó

Claims (12)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Az (I) általános képletű vegyületek és ezek gyógyászatilag megfelelő származékai, ahol az (I) általános képletben
    R° jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkoxicsoport vagy -O(CH2)nNR4R5;
    R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkil-, 1 - 6 szénatomos alkoxi-, 1 - 6 szénatomos hidroxi-alkil-, -S-(l-6 szénatomos alkil), -C(O)H, -C(O)(l-6 szénatomos alkil)-, 1-6 szénatomos alkil-szulfonil, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkoxi-, -O(CH2)nCO2-(l-6 szénatomos alkil), -O(CH2)nS-(l-6 szénatomos alkil), -(CH2)nNR4R5, -(CH2)nS-(l-6 szénatomos alkil) vagy -C(O)NR4R5; azzal a feltétellel, hogy amennyiben R° a 4-es helyzetben van jelen és jelentése halogénatom, úgy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése 1 - 6 szénatomos alkil-szulfonil-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkoxi-, -O(CH2)nCO2-(l-6 szénatomos alkil), -O(CH2)nS-(l-6 szénatomos alkil), -(CH2)nNR4R5, -(CH2)nS-(l-6 szénatomos alkil) vagy -C(O)NR4RS;
    R3 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil- vagy -NH2 csoport;
    R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 4-8-tagú telített gyűrűt képeznek és n értéke 1-4.
    - 40 - ·— · — ‘ *
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyületek, amelyek (I) általános képletében
    R° jelentése F, 1 - 3 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxi- vagy -O(CH2)nNR4R5;
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 4 szénatomos alkoxi-, -O(CH2)nCO2-(1-4 szénatomos alkil), -O(CH2)nS-(l-4 szénatomos alkil)-, -(CH2)nNR4R3, -(CH2)nS-(l-4 szénatomos alkil) vagy
    -C(O)NR4R5, vagy amennyiben R° jelentése 1 - 3 szénatomos alkil-, 1 - 3 szénatomos alkoxi-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxi- vagy -O(CH2)nNR4R5 csoport, úgy R1 jelentése hidrogénatom is lehet;
    R2 jelentése hidrogénatom;
    R3 jelentése metil- vagy -NH2 csoport;
    R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkilcsoport vagy a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5-6-tagú telített gyűrűt képeznek és n értéke 1-3.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti vegyületek, amelyek képletében
    R° jelentése F, metil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, -OCHF2 vagy -O(CH2)nNR4R5;
    R1 jelentése metil-szulfonil-, -OCHF2, -O(CH2)nCO2-(l-4 szénatomos alkil), -O(CH2)nSCH3, -(CH2)nNR4R5, -(CH2)nSCH3 vagy -C(O)NR4R5 vagy
    - 41 amennyiben R° jelentése metil-, 1-2 szénatomos alkoxi-, -OCHF2 vagy -O(CH2)nN(CH3)2, úgy R1 jelentése hidrogénatom is lehet;
    R2 jelentése hidrogénatom,
    R3 jelentése metil- vagy -NH2,
    R4 és R5 jelentése egyaránt metilcsoport, vagy a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak 5-6-tagú telített gyűrűt képeznek, n értéke 1-2.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti vegyületek, amelyek képletében
    R° jelentése F, 1 - 3 szénatomos alkoxi- vagy egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport,
    R1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, vagy amennyiben R° jelentése 1-3 szénatomos alkoxi- vagy egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, úgy R1 jelentése hidrogénatom is lehet;
    R2 jelentése hidrogénatom és
    R3 jelentése metil- vagy -NH2 csoport.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok szerinti vegyületek, amelyek képletében R° a fenilcsoport 3- vagy 4-helyzetében kapcsolódik.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok szerinti vegyületek, amelyek képletében R1 a piridazingyűrű 6-helyzetében kapcsolódik.
  7. 7. 2-(4-Etoxi-fenil)-3-(4-metánszulfonil-fenil)-pirazolo[l,5-bjpiridazin; vagy 6-difluor-metoxi-2-(3-fluor-fenil)-3-(4-metánszulfonil-fenil)-pirazolo[ 1, 5-b]piridazin;
    valamint e vegyületek gyógyászatilag megfelelő származékai.
  8. 8. Eljárás az 1-7. igénypont szerint definiált (I) általános képletű vegyületek és ezek gyógyászatilag megfelelő származékainak előállítására, azzal jellemezve, hogy (a) valamely (II) általános képletű vegyületet vagy ennek védett származékát (III) általános képletű vegyülettel vagy ennek védett származékával reagáltatjuk, vagy (b) az esetben, ha R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, úgy valamely (IV) általános képletű vegyületet vagy ennek védett származékát egy oxidálószerrel reagáltatjuk, vagy (c) az esetben, ha R1 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, valamely (V) általános képletű vegyületet vagy ennek védett származékát oxidáljuk, (d) amennyiben R1 jelentése egy vagy több fluoratommal szubsztituált 1 - 6 szénatomos alkoxicsoport, úgy valamely (VI) általános képletű vegyületet vagy ennek védett származékát halogén-fluor-alkán-vegyülettel reagáltatjuk;
    (e) a fentiek szerint kapott (I) általános képletű vegyületet valamely másik (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, vagy (f) az adott esetben jelenlévő védőcsoportot az (I) általános képletű vegyületről eltávolítjuk;
    majd kívánt esetben az (a) - (f) műveletek szerint előállított (I) általános képletű vegyületeket gyógyászatilag megfelelő származékká alakítjuk át.
  9. 9. Gyógyászati készítmények, amelyek valamely 1-7. igénypont szerint definiált (I) általános képletű vegyületet vagy ennek gyógyászatilag megfelelő származékát, valamint egy vagy több fiziológiailag megfelelő vivőanyagot és/vagy segédanyagot tartalmaznak.
  10. 10. Az 1-7. igénypont bármelyike szerint definiált (I) általános képletű vegyületek vagy ezek gyógyászatilag megfelelő származékainak alkalmazása humán gyógyászatban vagy állatgyógyászatban adható gyógyászati készítmények előállítására.
  11. 11. Az 1-7. igénypont bármelyike szerint definiált (I) általános képletű vegyület vagy e vegyület gyógyászatilag megfelelő származékának alkalmazása a COX-2 szelektív inhibitálásával befolyásolható állapotok kezelésére.
  12. 12. Az 1-7. igénypont bármelyike szerint definiált (I) általános képletű vegyület vagy e vegyület gyógyászatilag megfelelő származékának alkalmazása olyan gyógyászati készítmények előállítására, amelyek a COX-2 szelektív inhibitálásával befolyásolható állapotok, mint a gyulladásos rendellenességek kezelésére adhatók.
    A meghatalmazott:
    Danubia Szabadalmi és
    Védjegy Iroda Kft.
    í οϊ© £.....Török Ferenc szabadalmi ügyvivő
HU0003644A 1997-09-05 1998-09-03 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors HUP0003644A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9718792.6A GB9718792D0 (en) 1997-09-05 1997-09-05 Chemical compounds
GBGB9727116.7A GB9727116D0 (en) 1997-12-23 1997-12-23 Chemical compounds
PCT/EP1998/005558 WO1999012930A1 (en) 1997-09-05 1998-09-03 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazines derivatives, their prepa ration and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0003644A2 true HUP0003644A2 (hu) 2001-09-28
HUP0003644A3 HUP0003644A3 (en) 2002-11-28

Family

ID=26312181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0003644A HUP0003644A3 (en) 1997-09-05 1998-09-03 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors

Country Status (28)

Country Link
US (4) US6451794B1 (hu)
EP (3) EP1032575B1 (hu)
KR (1) KR100382619B1 (hu)
CN (1) CN1155600C (hu)
AP (1) AP1354A (hu)
AT (3) ATE245649T1 (hu)
AU (1) AU744997B2 (hu)
BG (1) BG64420B1 (hu)
BR (1) BR9812046A (hu)
CA (1) CA2303152A1 (hu)
DE (3) DE69833464T2 (hu)
DK (1) DK1032575T3 (hu)
EA (1) EA002775B1 (hu)
EE (1) EE04617B1 (hu)
ES (3) ES2231757T3 (hu)
HR (1) HRP20000122B1 (hu)
HU (1) HUP0003644A3 (hu)
IL (1) IL134688A (hu)
IS (1) IS5389A (hu)
NO (1) NO315559B1 (hu)
NZ (1) NZ502985A (hu)
PL (1) PL194557B1 (hu)
PT (1) PT1032575E (hu)
SK (1) SK283922B6 (hu)
TR (1) TR200000595T2 (hu)
TW (1) TW570922B (hu)
WO (1) WO1999012930A1 (hu)
YU (1) YU11900A (hu)

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2303152A1 (en) * 1997-09-05 1999-03-18 Glaxo Group Limited 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors
ES2228127T3 (es) * 1998-11-03 2005-04-01 Glaxo Group Limited Derivados de pirazolopiridina como inhibidores selectivos de cox-2.
US6858598B1 (en) 1998-12-23 2005-02-22 G. D. Searle & Co. Method of using a matrix metalloproteinase inhibitor and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia
US6833373B1 (en) 1998-12-23 2004-12-21 G.D. Searle & Co. Method of using an integrin antagonist and one or more antineoplastic agents as a combination therapy in the treatment of neoplasia
ATE261444T1 (de) 1999-02-27 2004-03-15 Glaxo Group Ltd Pyrazolopyridine
PT1175214E (pt) 1999-12-08 2005-04-29 Pharmacia Corp Composicoes de inibidor de ciclo-oxigenase-2 com um inicio rapido do seu efito terapeutico
GB9929039D0 (en) * 1999-12-08 2000-02-02 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB9930358D0 (en) * 1999-12-22 2000-02-09 Glaxo Group Ltd Process for the preparation of chemical compounds
CA2393724A1 (en) 1999-12-23 2001-06-28 Nitromed, Inc. Nitrosated and nitrosylated cyclooxygenase-2 inhibitors, compositions and methods of use
GB0002312D0 (en) * 2000-02-01 2000-03-22 Glaxo Group Ltd Medicaments
HUP0302068A3 (en) 2000-07-20 2005-05-30 Lauras As Use of cox-2 inhibitors for treating or preventing immunodeficiency and pharmaceutical compositions containing them
PE20020506A1 (es) * 2000-08-22 2002-07-09 Glaxo Group Ltd Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa
GB0021494D0 (en) * 2000-09-01 2000-10-18 Glaxo Group Ltd Chemical comkpounds
GB0025449D0 (en) * 2000-10-17 2000-11-29 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
JP2004515550A (ja) 2000-12-15 2004-05-27 グラクソ グループ リミテッド 治療用化合物
ES2245380T3 (es) 2000-12-15 2006-01-01 Glaxo Group Limited Pirazolopiridinas.
EP1366048B1 (en) 2001-03-08 2004-08-25 SmithKline Beecham Corporation Pyrazolopyridine derivatives
WO2002078700A1 (en) 2001-03-30 2002-10-10 Smithkline Beecham Corporation Pyralopyridines, process for their preparation and use as therapteutic compounds
DE60212949T2 (de) 2001-04-10 2007-01-04 Smithkline Beecham Corp. Antivirale pyrazolopyridin verbindungen
DE60204452T2 (de) 2001-04-27 2005-12-15 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolo[1,5a]Pyridinderivate
US6756498B2 (en) 2001-04-27 2004-06-29 Smithkline Beecham Corporation Process for the preparation of chemical compounds
GB0112802D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
GB0112810D0 (en) * 2001-05-25 2001-07-18 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
PL366827A1 (en) 2001-06-21 2005-02-07 Smithkline Beecham Corporation Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives for the prophylaxis and treatment of herpes viral infections
AR038957A1 (es) 2001-08-15 2005-02-02 Pharmacia Corp Terapia de combinacion para el tratamiento del cancer
DE60211539T2 (de) 2001-10-05 2006-09-21 Smithkline Beecham Corp. Imidazopyridinderivate zur verwendung bei der behandlung von herpes-vireninfektion
GB0124941D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124936D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124932D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124933D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124939D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124931D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124938D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0124934D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
AU2002357740A1 (en) 2001-12-11 2003-06-23 Smithkline Beecham Corporation Pyrazolo-pyridine derivatives as antiherpes agents
ATE323706T1 (de) 2001-12-17 2006-05-15 Smithkline Beecham Corp Pyrazolopyridazinderivate
KR100686537B1 (ko) * 2001-12-28 2007-02-27 씨제이 주식회사 사이클로옥시게나제-2 의 저해제로서 선택성이 뛰어난디아릴 1,2,4-트리아졸 유도체
KR100840907B1 (ko) * 2001-12-28 2008-06-24 씨제이제일제당 (주) 사이클로옥시게나제-2의 저해제로서 선택성이 뛰어난바이피리디닐 유도체
SI1474395T1 (sl) 2002-02-12 2008-02-29 Smithkline Beecham Corp Nikotinamidni derivati, uporabni kot inhibitorji p38
GB0206200D0 (en) * 2002-03-15 2002-05-01 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
WO2004002420A2 (en) 2002-06-28 2004-01-08 Nitromed, Inc. Oxime and/or hydrazone containing nitrosated and/or nitrosylated cyclooxigenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use
GB0217757D0 (en) 2002-07-31 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP1546128B1 (en) * 2002-08-19 2006-05-03 Glaxo Group Limited Pyrimidine derivatives as selective cox-2 inhibitors
UY27939A1 (es) 2002-08-21 2004-03-31 Glaxo Group Ltd Compuestos
GB0221443D0 (en) 2002-09-16 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Pyridine derivates
WO2004033454A1 (en) 2002-10-03 2004-04-22 Smithkline Beecham Corporation Therapeutic compounds based on pyrazolopyridine derivatives
US20040147581A1 (en) * 2002-11-18 2004-07-29 Pharmacia Corporation Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy
GB0227443D0 (en) * 2002-11-25 2002-12-31 Glaxo Group Ltd Pyrimidine derivatives
ES2213485B1 (es) * 2003-02-13 2005-12-16 Almirall Prodesfarma, S.A. Derivados de la 2-fenilpiran-4-ona.
ES2214129B1 (es) * 2003-02-13 2005-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. 3-fenilfuran-2-onas.
ES2214130B1 (es) * 2003-02-13 2005-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. 2-3'-bipiridinas.
US20040220155A1 (en) * 2003-03-28 2004-11-04 Pharmacia Corporation Method of providing a steroid-sparing benefit with a cyclooxygenase-2 inhibitor and compositions therewith
GB0308185D0 (en) * 2003-04-09 2003-05-14 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
GB0308201D0 (en) * 2003-04-09 2003-05-14 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
GB0308186D0 (en) * 2003-04-09 2003-05-14 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
PL1534305T3 (pl) 2003-05-07 2007-03-30 Osteologix As Leczenie zaburzeń chrząstek i kości solami strontu rozpuszczalnymi w wodzie
WO2005009342A2 (en) * 2003-07-16 2005-02-03 Pharmacia Corporation Method for the treatment or prevention of dermatological disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a dermatological treatment agent and compositions therewith
GB0318814D0 (en) * 2003-08-11 2003-09-10 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
GB0319037D0 (en) * 2003-08-13 2003-09-17 Glaxo Group Ltd 7-Azaindole Derivatives
US20050119262A1 (en) * 2003-08-21 2005-06-02 Pharmacia Corporation Method for preventing or treating an optic neuropathy with a cox-2 inhibitor and an intraocular pressure reducing agent
US20050113409A1 (en) * 2003-09-03 2005-05-26 Pharmacia Corporation Method for the prevention or treatment of pain, inflammation and inflammation-related disorders with a Cox-2 selective inhibitor in combination with a nitric oxide-donating agent and compositions therewith
GB0402143D0 (en) * 2004-01-30 2004-03-03 Smithkline Beecham Corp Novel compounds
US20080051416A1 (en) * 2004-10-05 2008-02-28 Smithkline Beecham Corporation Novel Compounds
CA2592442A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Glaxo Group Limited Pyridine compounds for the treatment of prostaglandin mediated diseases
EP1827468B1 (en) * 2004-12-23 2012-08-22 Curaxis Pharmaceutical Corporation Acetylcholinesterase Inhibitors and leuprolide acetate for the treatment of Alzheimer's disease
US7767710B2 (en) 2005-05-25 2010-08-03 Calosyn Pharma, Inc. Method for treating osteoarthritis
US20060269579A1 (en) * 2005-05-25 2006-11-30 Musculoskeletal Research Llc Compositions for treating osteoarthritis
GB0512429D0 (en) * 2005-06-17 2005-07-27 Smithkline Beecham Corp Novel compound
GB0704407D0 (en) 2007-03-07 2007-04-18 Glaxo Group Ltd Compounds
US7943658B2 (en) 2007-07-23 2011-05-17 Bristol-Myers Squibb Company Indole indane amide compounds useful as CB2 agonists and method
WO2009042854A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-02 Musculoskeletal Research Llc Ion-channel regulator compositions and methods of using same
UA103319C2 (en) 2008-05-06 2013-10-10 Глаксосмитклайн Ллк Thiazole- and oxazole-benzene sulfonamide compounds
GB0813144D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0813142D0 (en) 2008-07-17 2008-08-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2011012622A1 (en) 2009-07-30 2011-02-03 Glaxo Group Limited Benzoxazinone derivatives for the treatment of glytl mediated disorders
WO2011023753A1 (en) 2009-08-27 2011-03-03 Glaxo Group Limited Benzoxazine derivatives as glycine transport inhibitors
GB201000685D0 (en) 2010-01-15 2010-03-03 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB201007791D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB201007789D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Glaxo Group Ltd Novel Compound
EP2590953B1 (en) 2010-07-09 2014-10-29 Convergence Pharmaceuticals Limited Tetrazole compounds as calcium channel blockers
WO2012098400A1 (en) 2011-01-19 2012-07-26 Convergence Pharmaceuticals Limited Piperazine derivatives as cav2.2 calcium channel blockers
GB201122113D0 (en) 2011-12-22 2012-02-01 Convergence Pharmaceuticals Novel compounds
GB201417497D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
GB201417499D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
GB201417500D0 (en) 2014-10-03 2014-11-19 Convergence Pharmaceuticals Novel use
JP7096598B2 (ja) 2016-09-07 2022-07-06 トラスティーズ オブ タフツ カレッジ イムノｄａｓｈ阻害剤及びｐｇｅ２アンタゴニストを用いた併用療法
IL305573A (en) 2021-03-15 2023-10-01 Saul Yedgar HYALURONIC ACID-CONJUGATED DIPALMITOYL PHOSPHATIDYL ETHANOLAMINE IN COMBINATION WITH NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS (NSAIDs) FOR TREATING OR ALLEVIATING INFLAMMATORY DISEASES
CN115611901B (zh) * 2021-07-16 2024-04-30 华南理工大学 一种氮杂䓬类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5002941A (en) 1985-12-12 1991-03-26 Smithkline Beecham Corporation Pyrrolo(1,2-a)imidazole and imidazo(1,2-a)pyridine derivatives and their use as 5-lipoxygenase pathway inhibitors
US4925849A (en) 1987-06-15 1990-05-15 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Pharmaceutically useful pyrazolopyridines
US5155114A (en) 1989-01-23 1992-10-13 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Method of treatment using pyrazolopyridine compound
GB8901423D0 (en) 1989-01-23 1989-03-15 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
KR920702621A (ko) 1989-06-13 1992-10-06 스튜어트 알. 슈터 단핵세포 및/또는 마크로파지에 의한 인터루킨-1 또는 종양회사인자 생성의 억제
AU622330B2 (en) 1989-06-23 1992-04-02 Takeda Chemical Industries Ltd. Condensed heterocyclic compounds having a nitrogen atom in the bridgehead for use as fungicides
IL95031A (en) * 1989-07-18 2007-03-08 Amgen Inc Method for the production of a human recombinant tumor necrosis factor inhibitor
EP0533837A4 (en) 1990-06-12 1994-11-17 Smithkline Beecham Corp Inhibition of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase pathway mediated diseases
GB9015764D0 (en) 1990-07-18 1990-09-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Pyrazolopyridine compound and processes for preparation thereof
FR2699077B1 (fr) * 1992-12-16 1995-01-13 Rhone Poulenc Rorer Sa Application d'anticonvulsivants dans le traitement de lésions neurologiques liées à des traumatismes.
US5300478A (en) 1993-01-28 1994-04-05 Zeneca Limited Substituted fused pyrazolo compounds
US5474995A (en) 1993-06-24 1995-12-12 Merck Frosst Canada, Inc. Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
SG43841A1 (en) 1994-01-10 1997-11-14 Merck Frosst Canada Inc Phenyl heterocycles as cox-2 inhibitors
US5521213A (en) * 1994-08-29 1996-05-28 Merck Frosst Canada, Inc. Diaryl bicyclic heterocycles as inhibitors of cyclooxygenase-2
US5552422A (en) 1995-01-11 1996-09-03 Merck Frosst Canada, Inc. Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents
CZ313397A3 (cs) * 1995-04-04 1998-03-18 Glaxo Group Limited Imidazo/1,2a/pyridinové deriváty, způsob jejich výroby a farmaceutický prostředek s jejich obsahem
US5700816A (en) 1995-06-12 1997-12-23 Isakson; Peter C. Treatment of inflammation and inflammation-related disorders with a combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotriene A4 hydrolase inhibitor
DE69635048T2 (de) 1995-06-12 2006-02-16 G.D. Searle & Co. Mittel, enthaltend einen cyclooxygenase-2 inhibitor und einen 5-lipoxygenase inhibitor
AU6269496A (en) * 1995-06-12 1997-01-09 G.D. Searle & Co. Combination of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a leukotrien e b4 receptor antagonist for the treatment of infla mmations
GB9513508D0 (en) * 1995-07-03 1995-09-06 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinazoline derivatives
CA2303152A1 (en) * 1997-09-05 1999-03-18 Glaxo Group Limited 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors
GB9919778D0 (en) 1999-08-21 1999-10-27 Zeneca Ltd Chemical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE69816651T2 (de) 2004-04-01
IS5389A (is) 2000-02-25
AU9439598A (en) 1999-03-29
TW570922B (en) 2004-01-11
SK283922B6 (sk) 2004-05-04
PL339059A1 (en) 2000-12-04
US20030008872A1 (en) 2003-01-09
EP1510519A1 (en) 2005-03-02
IL134688A (en) 2005-05-17
EE04617B1 (et) 2006-04-17
US20050113377A1 (en) 2005-05-26
YU11900A (sh) 2002-11-15
KR20010023669A (ko) 2001-03-26
AP2000001753A0 (en) 2000-03-31
ATE245649T1 (de) 2003-08-15
HUP0003644A3 (en) 2002-11-28
EP1369421B1 (en) 2004-11-03
EE200000113A (et) 2000-12-15
EA002775B1 (ru) 2002-08-29
CN1155600C (zh) 2004-06-30
DE69833464D1 (de) 2006-04-20
CA2303152A1 (en) 1999-03-18
AP1354A (en) 2004-12-29
DK1032575T3 (da) 2003-10-20
TR200000595T2 (tr) 2000-12-21
ES2256817T3 (es) 2006-07-16
US6831097B2 (en) 2004-12-14
DE69827419T2 (de) 2005-10-27
JP2001515901A (ja) 2001-09-25
NO20001102L (no) 2000-05-03
PL194557B1 (pl) 2007-06-29
JP3167700B2 (hu) 2001-05-21
US6451794B1 (en) 2002-09-17
DE69833464T2 (de) 2006-08-24
EP1032575B1 (en) 2003-07-23
DE69827419D1 (de) 2004-12-09
ATE281458T1 (de) 2004-11-15
SK2942000A3 (en) 2001-03-12
HRP20000122A2 (en) 2001-02-28
WO1999012930A1 (en) 1999-03-18
NO315559B1 (no) 2003-09-22
NO20001102D0 (no) 2000-03-03
AU744997B2 (en) 2002-03-07
US6861429B2 (en) 2005-03-01
EP1032575A1 (en) 2000-09-06
ATE317845T1 (de) 2006-03-15
HRP20000122B1 (en) 2003-06-30
NZ502985A (en) 2002-04-26
DE69816651D1 (de) 2003-08-28
BG64420B1 (bg) 2005-01-31
CN1278263A (zh) 2000-12-27
BR9812046A (pt) 2000-09-26
PT1032575E (pt) 2003-11-28
ES2231757T3 (es) 2005-05-16
EP1369421A1 (en) 2003-12-10
KR100382619B1 (ko) 2003-05-09
BG104279A (en) 2000-12-29
EP1510519B1 (en) 2006-02-15
ES2203985T3 (es) 2004-04-16
US20030040517A1 (en) 2003-02-27
EA200000188A1 (ru) 2000-10-30
IL134688A0 (en) 2001-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0003644A2 (hu) 2,3-Diaril-pirazolo[1,5-b]piridazin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények ciklooxigenáz 2(COX-2) gátlására, valamint eljárás a vegyületek előállítására
US6803380B1 (en) 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
HUP0104204A2 (hu) COX-2 inhibítor hatású pirazolo-piridin-származékok, eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
JPH11501049A (ja) イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン誘導体
JPS62108814A (ja) 過酸化脂質生成抑制剤
JP4291688B2 (ja) Ｃｏｘ−２選択的阻害剤として有用なピリミジン誘導体
KR20200123184A (ko) 증식이상 장애를 치료하기 위한 물질 및 방법
JP2005511485A6 (ja) Ｃｏｘ−２選択的阻害剤として有用なピリミジン誘導体
WO2001032658A1 (en) Polyazanaphthalene compound and medicinal use thereof
HK1070895B (en) Pharmaceutical compositions comprising 2,3-diarylpyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives
HK1070895A1 (en) Pharmaceutical compositions comprising 2,3-diarylpyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives
JP3167700B1 (ja) ２，３−ジアリール−ピラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン誘導体、その製造方法およびそのシクロオキシゲナーゼ２（ｃｏｘ−２）阻害剤としての使用
HK1062437B (en) Pharmaceutical compositions comprising 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives
HK1062437A1 (en) Pharmaceutical compositions comprising 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazine derivatives
CZ2000800A3 (cs) 2,3-diarylpyrazolo /1,5 - b/ pyridazinové deriváty
MXPA00002203A (en) 2,3-diaryl-pyrazolo[1,5-b]pyridazines derivatives, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees