[go: up one dir, main page]

HU227630B1 - Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények - Google Patents

Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények Download PDF

Info

Publication number
HU227630B1
HU227630B1 HU0302485A HUP0302485A HU227630B1 HU 227630 B1 HU227630 B1 HU 227630B1 HU 0302485 A HU0302485 A HU 0302485A HU P0302485 A HUP0302485 A HU P0302485A HU 227630 B1 HU227630 B1 HU 227630B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
aryl
alkyl
phenyl
heteroaryl
piperidin
Prior art date
Application number
HU0302485A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter C Astles
Paul R Eastwood
Olivier Houille
Julian Levell
Heinz Pauls
Mark Czekaj
Guyan Liang
Yong Gong
James Pribish
Kent Neuenschwander
Original Assignee
Aventis Pharma Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB0012362.0A external-priority patent/GB0012362D0/en
Application filed by Aventis Pharma Inc filed Critical Aventis Pharma Inc
Publication of HUP0302485A2 publication Critical patent/HUP0302485A2/hu
Publication of HUP0302485A3 publication Critical patent/HUP0302485A3/hu
Publication of HU227630B1 publication Critical patent/HU227630B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/14—Antitussive agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Obesity (AREA)

Description

ALAPJÁUL SZOLGÁLÓ VÁLTOZAT
ARILMETILAMLN-SZÁRMAZÉKOK TRXPTÁZ GÁTLÓKÉNT VALÓ ALKALMAZÁSRA ÉS E2WET WM^
A találmány helyettesített arilmet.ilamínokra, a vegyületek előállítására, ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítményekre és triptéz gátlásával, modulálható betegségállapotok kezelésében vgló gyógyászati alkalmazásukra, vonatkozik.
A IMÉáb ákh i tA kJ tett /. h / HA’tTF z. é
A trlptáz a hízósejt kiválasztó granulu.mai.ban. tárolódik és a humán hízósejtek, fő kiválasztó proteáza. A triptázről megállapították, hogy különböző biológiai folyamatokban, többek között az értágító és hörgőelernyesztő neuropeptidek lebomlásában [Caaghey et ai ., J. Fharnaool, Exp. Ther., 244, 133-137 (1938);
Francon! et al., Jk PJia«aeoL Sxp. Ther. , 24 8, 947-951 (1988);
és Tam et ah, Am. J. Respir. Coll Moi. Szol., 3, 27-32 (1990)] és a hörgő bisztaminra adott válaszkészségében (Sekizawa et al., J, Cián, levest., 83, 175-179 (1989)1 részt vesz. Ennek következtében a trlptáz gátlök feltehetően használhatók gyulladásgátló szerként (K. Rica, P. A. Sprengrel, Cvrrenz ppirion in Drog Piscovery and Dev&lopaientf 2(3), 463-474 (1999)1, különösen krónikus asztma kezelésében [M, Q. Fhang, H. Timmerman, Aedlators Jnfianm., 112, 311-317 (1997)}, és szénanátha [S. o.
Klisén et al., Cián. Exp. ,A2lergy, 28, 220-227 (1998)1, gyulladásos bélbetegség (S. C. Risohoff et al., Mistopachology, 28, 113 {1996}], pszorlázis (A, Naukkarlnen et al., Arob. Pernatol.
őea,, 233, 341-346 (1993}], kötőhártya-gyuilsdás (A, A, Iráni et al,, d. Aliergy Ciin, Immunoi., 8 6, 34-40 (1990}], atöpiás der979?0-7500-SBE * * ♦ matitísz [A. Jarvikallio et al., Br harmatod., 136, 871--87 / /· (1997) í, reumás izületi gyulladás (L, C. Tetlow efc í Bheum, dia., 54, 549-555 (1998)], csontl.zületi gyulladás ÍM. G. Buckiey et al., J, Pathol., 186, 67-74 (1998)1, köss^zényes ízületi gyulladás, reumás .csigolya-gyulladás és az ízület porclebomlásos betegségeinek kezelésében és megelőzésében ís alkalmazhatók lehetnek,
A fentiek mellett a triptázröl kimutatták, begy a fibroblasztok számára hatékony mitogén, ami az asztmában és az intersticiális tüdőbetegségekben a pulmonáüs fibrőzisban való részvételét feltételezi (Ruoss et al., u« Clín. levest., 88, 493-499 (1991)]. Ezért a triptáz gátlók fibrőzisos állapotok [J. A. Cairns és A. f. Walls, dl Clin. Invest., 99, 1313-1321 (1997)], például fibrózis, bőrkeményedés, puimonálís fibrózis, máj-cirrőzis, miokardiális fibrózis, neurofibrőmák és hípertrófiás sebhelyek kezelésére használhatók lehetnek.
Ezen túlmenően a triptáz gátlók szívinfarktus, szűrők, angina és az ateroszklsrőzisos plskkfelhasadás más következményeinek a kezelésében vagy megelőzésében is alkalmazhatók lehetnek ]M. Jezíorska. et al., u. Patkói., 182., 115-122 (1997)]. A triptázröl felismerték, hogy aktiválja a prosztrom.elizi.nt, am.i viszont a kollagénért aktiválja, ezáltal előidézi a porc és a periodontális kötőszövetek lebomlását. Emiatt a triptáz gátlók hasznosak lehetnek izületi gyulladás, periodontális betegség, díabéteszes retinopátia és tumornövekedés kezelésében vagy megelőzésében [W. J. Bell et al., Exp. Bematol., 2 6, 158-169 (1998)]. A triptáz gátlók amafilaxia (L, 8. Schwarz efc al., <7.
f ..ti '? f'í.
Invest., 96, 2782-2710 (1995)], sclerosis multiplex ÍM.
Steinhoff et al., óét. Afed, (N. ¥.} .§(2), 151-158 (2000)·},
-í eraésztéses fekélyek és s sünéit iá lis vírusos fertőzések kezelésében és megelőzésében is alkalmazhatok lehetnek.
A hízósejt által közvetített gyulladásos állapotok, különösen az asztma, a közegészség szempontjából egyre növekvő problémát jelentenek. Az asztmára gyakran a légcső és a hörgők hiperérzékenységének progresszív kifejlődése jellemző mind az. immunspecifikus allergénekkel, mind az általános kémiai és fizikai ingerekkel szemben, arai a krónikus gyulladás kialakulásához vezet. Az IgE receptorokat tartalmazó ieukociták, nevezetesen a hízósejtek és a foazofilek az epikáliumban jelen, vannak, és a hörgők simaizomszövetei alatt helyezkednek el. Ezek a laukoeiták kezdetben IgE receptorokra specifikus belélegzett antigének kötődése által aktiválódnak, és ezután számos kémiai mediátort szabadítanak fel. A hízósejtek degranuiéeiőj a például, proteoglikánok, peroxítíáz, áriIszulfatáz B, triptáz és kimáz felszabadulásához vezet, aminek -eredményeként az apró hörgők összehúzódás k .
A fentieknek megfelelően új és hasznos vegyületekre van szükség, amelyek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, és különösen triptázt gátló képességgel rendelkeznek. Az ilyen vegyületek könnyen felhasználhatók olyan álLapottói szenvedő beteg kezelésében, amely betegség triptáz gátló adagolásával javítható., ilyenek például a hízósejt által közvetített gyulladásos állapotok, a gyulladás és az ér tágító- és hörgőlazitö neuropspfidek lebomlásával kapcsolatos betegségek vagy rendellenességek. Az ilyen állapotok speciális példáit a későbbiekben említjük.
A leírásban bármilyen irodalmi helyre való hivatkozás nem ί
ο tekinthető annak ti ismeréseként, hogy ilyen hivatkozás a jelen bejelentés vonatkozásában a technika állásához tartozik.
A jelen találmány tág értelemben íl; általános képletű vegyületre, és a vegyület b-oxídjára, észter-előgyógyszerére, gyógyászatilag elfogadható sójára, szolvát j ára. és a vegyület hidrátiára vonatkozik, a képletben
Ar jelentése aril-· vagy heteroarilcsoport, és az (aj általános képletű csoport az árucsoporton a (fcj általános képletű csoporthoz viszonyítva béta-helyzetben. kapcsolódik; ahol —- jelentése egyes- vagy kettőskötés;
Ft es R': jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1~4 szénát omo s aikilcsoport;
td jelentése ári lesöpört ;
(d jelentése hidrogénatom, naiogena tóm, aoil~, ai.kox.i-, alkíioxikarboní1-, karboxil-, ciano-, hídroxilcsoport,
-Ck;;Oj.....ΝΥ3·ΥΛ általános képletű csoport vagy aikilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarbonítamíno-, aikilszultonílamino-, hidroxiiesoporttal vagy -S (O).m-alkii vagy ~NY*Y általános képletű csoporttal helyettesített;
YJ' es Y jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aikenil-, alkil-, aril-, arilaikil-, cikloaikii-, heteroaríi~, heteroarilalkii- vagy heterooikloalkilcsoport; vagy az ~NY;d’ általános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;
m orr.éke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2; és n értéké 2.
A jelen találmány kiterjed az (laj általános képletű vegyületre, a vegyület megfelelő h~oxidjára, eiőgyőgysrerére, gyógyászat iiag. elfogadható sójára, szolvátjára és a vegyület
óraijára is, a képletben jelentése egyes- vagy kertönkötés; és R jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; jelentése arilcsoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom, acél-, alkoxi-, alkiloxikarbon.il-, karboxíi-, oiano-, hidroxilcsoport, -C (-0} NY:Y~ általános képletü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarboniiamino-, aikilszultonilamino-, hidroxilcsoporttal, -53 (0; „.-alkil vagy -HY:YÓ általános képletü csoporttal helyettesített;
jelentése hidrogénatom:, halogénatom, acil~, alkoxi·-, alkiloxikarbonil-, aril·-·, karboxii-, oiano-, heteroarii-, heteroariloxi-, heterocíkloalkii-, hetsrocikloalkiioxí-, heterocikioalkilalkíloxi-, héteroariiaikiioxíhidroxil-, trlflnormetilcsoport, —C) -NY' Y'g -NYAYZ, -/1-(2-6 szénatomos aikiléni-Pl általános képlett csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, aikíikarbonilamíno-, aikíIsznlfonilamino-, aril-, heteroarii-, heterocíkloalkii··, hidroxil-, areidocsopert, ~C {===0) -ülik, -Ytg-hY'Yg -3(0:..,sikál vagy -ΙΡΓΎ4 általános képletü csoporttal helyettesített;
jelentése hidroxil-, alkoxi-, nreidocsoport, -ü (-0) -ΝΥ'Ύ2, SCy-hY'Y'n -S (0;--alkil vagy ~üY:Yi: általános képletü csoport; jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilesöpört;
es Y“ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatóm, elkeni!-, alkil-, aril-, ari.lai.kiJ.-, cikloaikii-, heteroarii-, hetsroanialkil- vagy heterocíkloalkilcsoport; vagy az -ΥόΥ álta-
iános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;
2a jelentése oxigénatom., “S(G)m~ vagy -ΝΡΛ- általános képleté csoport; és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2;
2. Egy másik kiviteli alakban a találmány (Ibi általános képletű veayületre, és a vegyület megfelelő d-oxidjara, észterelőgyógyszerére, győgyászatilag elfogadható sójára és a vegyület szóivá!jóra vonatkozik, a képletben a jelentése arilcso'pcrt,
R4 jelentése hidrogénatom, ha iogénatom, acil~, alkom.!···, aikilozikarbonil-, karboxil-, ciano-, hidroxilesöpört,
-C(-0; :~Νϊ*ϊ4 általános képletű csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben aikoxi-, aikilkarbonilaraino-, alkilszalfonilamino-, hídrocílesöpörttál, ~S(0)^-alkil vagy ηΥΌ általános kepletö csoporttal helyettesített; és
R” jelentése hidrogénatom, ha iogénatom, roll-, aikoxi--, aikiloxikarbonil-, arii-, karboxil-, ciano-, heteroarll-, heteroariiozi-, heterocikloaikii-, heterocíkíoalkiloxi-, heterocikloalkilalkiloxí-, heteroarílalkiioxl-, hidroxii-, trifiuormefciiosoport, -C (=0) -Μϊ:kp, -ΚΥ'Ύρ -o'-íz-ü szénatomos alkilérd -Fi általános képiefü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben aikoxi-, aikilk.arboniiamino-, a 1. k z 1 s z n .11 ο η. í i a m i η o -, arii-,, h e t e r oa r i, h er e r ο ο i k 1 o a .1 k i .1 -, hidroxii-, nreidoosoporttel, -ü Y -űtcdn -SCg-Nállö, -3(0} ;-;aikii vagy -ϊηΓΥ- általános képletű csoporttal helyettesitett .
Az ilyen vegyöletekre példákat a későbbiekben írunk le.
A jelen találmány a továbbiakban kiterjed a jelen találmány szerinti., fentebb leírt vegyületet és gyógyászatilsg alkalmazható hordozóanyagot tartalmazó gyógyászati készítményre is. A gyógyszerészeti hordozókra,, amelyek a jelen találmányban alkalmazhatók, számos példát Írunk le a következőkben.
Ezen tűlmenöen jelen bejelöntésben eljárást mutatnak be olyan állapottól· szenvedő betegek kezelésére, amely állapot tríptáz: gátié adagoláséval javítható, az eljárás során egy jelen találmány szerinti vegyület hatékony mennyiségét adagoljuk, A jelen, találmány szerinti vegyülettol kezelhető állapotok például többek között, de nem kizárólag, a gyulladásos betegségek, például az ízület gyulladása, izületi gyulladás, reumás ízületi gyulladás, reumás ;n ivoiyagyuliadás, koszvényes izületi gyulladás, traumás ízületi gyulladás, rubelra ízületi gyulladás, pszoriázisos ízületi gyulladás és más krónikus gyulladásos izületi betegségek, A jelen találmány szerinti eljárással kezelhető állapotok további példái az Ízület pore-iebomláses betegségei, szem kotőhártya-gyniLadás, tavaszi kötöhártya-gyuiladás, gyulladásos feéibetegség, asztma, szénanátha, intsrsticíális tüdőbetegségek, fibrózis, bőr keményedén, puimonális fibrózis, májcirrőzís, miokardíális fibrözis, neurofibrőmák, hipertröfiás sebhelyek, különféle dermatolögiai állapotok, például atöpiás hermáéifisz és pszoríázis, szívinfarktus, sztrok, angina és az ateroszkierőzisós piakkfelhasadás más következményei, valamint periodontáiis betegség, diabéteszes rétinopátía, tumornövekedés, anafíiaxia, solerosis multiplex, emésztésen fekélyek és szinoifiái is vírusos fertőzések, hogy csak néhányat említsünk.
A jelen bejelentésben egy, asztmától szenvedő egyed kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során az «gyednek eqy jelen találmány szerinti vegyűlet hatékony mennyiségét adagoljuk.
A jelen bej elöntésben egy izületi gyulladástól szenvedő beteg kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyűlet hatékony mennyiségét adagoljuk.
A találmány kiterjed egy olyan gyógyászati készítményre, amely egy jelen találmány szerinti vegyületet és béta-adrenarg agonísta, antikollnerg, gyulladásgátlő kortikoszteroid és gyűliedáseiienes szer kézül választott második vegyületet és gyógyászatiisg alkalmazható hordozót tartalmaz. Speciális gyulladásos betegség vagy rendellenesség, amely egy ilyen gyógyászati készítménnyel kezelhető, többek között, de nem kizárólag, az asztma ,
Ezen túlmenően a jelen be jelentésben egy, gyulladásos rendellenességtől szenvedő beteg kezelésére alkalmas eljárást is bemutatunk, amelynek során a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyületet és egy bet a-adrenerg agonista,, antikollnerg, gyuliadásgátle kortikoszteroid és gyei ladásel. lenes: szer közül választott második vegyületet adagolunk. Ebben az eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyületet egy második vegyűlet előtt, egy második vegyületet egy jelen találmány szerinti vegyűlet előtt, vagy egy jelen találmány szerinti vegyületet és egy második vegyületet egyidejűleg adagolhatunk. Az ilyen eljárásban alkalmazható adrenerg agonist.ákra, antikolinergekre, gyulladásgátlő kortikoszteroidokra és gyűl. ladásel lenes szerekre
példákat a késocbrekben adunk.
A fentieknek megfelelően a fő cél triptáz-aktivitás elleni vegyületek rendel kezesre 'bocsátása. Az ilyen vegyületek könnyen használhatók olyan állapotok kezelésére, amelyek tríptáz gátló adagolásával, javíthatók,
A. jelen találmány eqy másik célja gyógyászati készítmények rendelkezésre bocsátása olyan állapotok kezelésére, amelyek ériptáz gátló adagolásával javíthatok.
A jelen találmány egy még további célja jelen találmány szerinti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények, rendelkezésre bocsátása.
A jelen találmány ezen és más vonatkozásai jobban megértbetok a következő részletes ismertetésből.
RÉSZLETES ISMERTETÉS
Hiány szerinti eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyüíetet egy második vegyület előtt, egy második vegyüíetet egy jelen találxaány szerinti vegyület előtt, vagy egy /elen találmány sze/ rinti vegyüíetet és egy második vegyületek; egyidejűleg adagolhatunk. A jelen találmány szerinti eljá/ásban alkalmazható adre/ nerg agonistákra, antíkolínergekre,/ gyuliadásgátló kortikoszfceroidokra és gyuiladáselienes sz gi. e kre példákat a későbbiekben adunk <
A fentieknek megfelelően a fő cél triptáz-aktívítás elleni vegyületek rendelkezésre bocsátása. Az ilyen vegyületek könnyen használhatók olyan állapotok kezelésére, amelyek triptáz gátló adagolásával javithajkak.
egy másik célja gyógyászati készítmények
A jelen talg rendelkezésre bocsátása olyan állapotok kezelésére, amelyek triptáz gátit/adagolásával javíthatók.
/
A igéén találmány egy még további célja jelen találmány / szerinti/ vegyüíetet tartalmazó gyógyászati készítmények rendel/ ke réz ész?
e bocsátása.
/ A jelen találmány ezen és más vonatkozásai jobban megértbe/ tők a következő részletes leírásra utalással,...........
.......................
övetkező fogalmak, amint azokat az előzőekben használtuk és a jelen leírásban és csatolt igénypontokban használjuk, amennyiben másra nem utalunk, a következő jelentéssel bírnak.
A jelen leírásban a jelen találmány szerinti vegyületek és ezzel ekvivalens kifejezések az (I), (la) vagy (Ibj általános képletű vegyületekre utalnak, amint azokat az előzőekben leírtuk, a kifejezés magában foglalja az elögyőgyszereket, a gyégyászatilag elfogadható sókat és szolvárókat, például a hidrátokat,
X* ahol as összefüggések est lehetővé teszik. Hasonlóképpen, ahol a közbenső termékekre utalunk, akár igényeljük azokat magukat, akár nem, a kifejezés magában foglalja a vegyületek sóit és szolvátjait, ahol az összefüggés ezt megengedi. Hogy világosabb legyen, egyes esetekre, amikor az összefüggés megengedi, néha a szövegben utalunk, de ezek az esetek csupán szemléltető jellegűek, és nem zárnak ki más eseteket, ha azt az összefüggés m.egen-~
A leírásban a kezelés” magában foglalja a megelőző terápiát, valamint egy kialakult állapot kezelését.
A beteg magában foglalja az embert és más emlősöket is.
A hatékorsy mennyiség a jelen találmány szerinti vegyület olyan mennyiségét Írja le, amely a criptáz gátlásában hatékony, és igy a kívánt terápiás hatást eredményezi.
Az acilosoport H-CO- vagy alkil-CO- képletű csoportot jelent, ahol az alkilosoport jelentése az itt leírt.
Az acílaminocsoport” egy acil-NH- képletű csoport, amelyben az acél jelentése az itt meghatározott.
Az alfcsniicsoport alifás szénhitírogéncsoport, amely szénkötést tartalmaz láncban kb. 2 - kb.
- kb.
és amely egyenes vagy elágazd Ián15 szénatomot tartalmaz; és elő4 szénatomot tartalmaz. Az í!elieirásban azt jelenti, hogy egy bevés szénatomos alkilcsoport, szén kettes cú lehet, a nyösebben a láncban kb. ágazó láncú” kifejezés a jelen egyenes lánchoz egy vagy több például metil-, etil- vagy prepa lesöpört kapcsolódik; az egyenes 4 .-¾ lánc itt egv egyenes alkeniliáncu A kevés szénatomos alke ÍR nilcsoport” -é szénatomot tartalmaz a láncban, amely egyenes vagy elágazó lehet. Az alkeníIcsoportokra példa többek között az etenil-, proponál-, n-butenil--, izobutenil-, 3-metilbut-2-enii-, η-penterdl-, heptenll-, oktenil- és a deoenllcsoport.
Az 'alkcxicsoport” alk.il~O- .képletű csoportot jelent, ahol az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Az .alkoxícsoportokra példa többek között a metoxi-, etoxi--, η-propoxi-, izopropoxí-, n-butoxi- és a hepfoxicsoport..
A.z alki ioxikarbonílcsoport’' al.kíl-0-C (-0) - képletű csoportot jelent, amelyben az alkilesöpört jelentése az itt leírt. Alkoxikarbon!lesöpört többek között a sretoxi- és az etoxíkarbonílesöpört.
Az alkilesöpört”, amennyiben másképpen nem határozzuk meg, egy alifás szénhídtogéncsoport, amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, és a láncban kb. 1 - kb, 15 szénatomot tartalmaz; a lánc adott esetben alkoxicsoporttal vagy egy vagy több halogénatommai 7—d helyettesített. A kevés szénatomos alkilcsoport mint csoport f-d?
vagy egy kevés szénatomos aikoxi-, kevés szénatomos a.l ki.lt io-, -(-b
Aeaass szénatomos alkiiszuitinii- vagy kevés szénatomos alkilszuifonilcsoport része, amennyiben másképpen nem határozzuk meg, egy olyan alifás szénhidrogéncsoport, amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, és a láncban kba—b~ szénatomot tartalmaz. Az alkiicsoportokra. példa többek között a metál-, etil-, n-propil-, í zopropi 1-, n-butü~, szek~batí1~, terc-butii-, n~-pentil-, 3-pentíi-, heptii--, oktil-, non.il-, decil- és a dodecílesöpört.
Az alkiIkarbonilamino-osoport alkll-C <>0>-NH- képletű csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az itt leírt . Az aikilkarbonilamlno-csoportra példaként az acetamido- és a propionamído-osoportot említjük.
«X máz
Az alkíléncsoport” alifás két vegyértékű csoportot jelent, amelyet egy egyenes vagy elágazó láncú alkílesepertből származtatunk, ahol az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Aikiléncsoport például a metilén-, etilén- és a trimetíléncsoport.
Az alkíléndioxi—csoport” -O-alkil-O- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése a fentebb meghatározott. Alkílénoíoxi-csoport többek között a metiléndioxi- és az e t iréndioxi os opor t.
Az ’’alkilszültiníi-esoport alkil-SO- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az előzőleg leírt. Előnyösek azok az alkilszuifiníΧ-csoportok, amelyekben az alkilcsoport 1-4 szénatomos.
Az alkilszuifonilcsoport” aikíl-SO>- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése a2 előzőekben leírt. Előnyösek azok az aikiiszulfonii-csoportok, amelyekben az alkilcsoport 1-4 szénatomos.
Az alkiissulfoniiamino-esopört aikil-SOa-NH- képletü csoportot jelent, amelyben az alkilcsoport jelentése az itt leírt. Alkílszulfonilamino-csoport többek között a metánszuifonamidoés az etánszulfonamido-csoporfc.
Az alkiitioesoport” alkil-S- képletü csoportot jelent, amelyben, az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az al~ kiItioosoportokra példaként a metíitío-, etiitio-, izopropiltíoés a heptiltíocsoportot említjük.
Az alkinílesöpört” alifás szénhidrogéncsoportot jelent, amely szén-szén hármas kötést tartalmaz, és amely egyenes vagy elágazó láncú lehet, a láncban kb. 2 - kb. 15 szénatomot tártál.. Előnyösek a láncban 2 és kb, 12 közötti számú szénatomot
* φ tartalmazó csoportok; és· előnyösebbek a láncban kb. 2 és kb. 5 közötti számú szénatomot tartalmazók. Az alkinilcsoportokra példaként az etinil-, propinil-, n-bntinii-, 2-butinil-, 3-metiibut-2-inil- és a n-pentinilesöpörtet említjük,
Az aroilesoport”' aril-CO- képletű csoportot jelent, amelyben az arilcsop-ort jelentése az itt leírt. Aroilesöpört például a benzol!- és az 1- és a 2-naftoilcsoport.
Az aroiiamino-csoport” egy aroil-NH- képletű csoport, amelyben az aroilesöpört jelentése az előzőekben meghatározott.
Az !'arilesoport” mint csoport vagy egy csoport részeként (i) egy adott esetben helyettesített egy.gyűrűs vagy többgyűrűs aromás karboclkiusos molekularész, amely kb. 6 és kb. 14 közötti számú szénatomot tartalmaz, ilyen a fenil- vagy a naftílesöpört; vagy (ii) egy adott esetben helyettesített részlegesen telített többgyűrűs aromás karboclkiusos moiekuiarész, amelyben egy arilés egy cíkloalkil- vagy cikíoaikenílesöpört van kondenzálva egy gyűrűs szerkezetté, ilyen a fcetrahidronaftil-, az inden.il- vagy az indanilgyűrű. Az árilesöpörtök egy vagy több ariicsoport~ sznbsztituenssel lehetnek helyettesítve, amelyek azonosak és eltérők lehetnek, ahol az ” ári lesöpör t-szub.sztituens”' jelentése többek között például halogénatom, acii~, acílamino-, alkoxi-, aikiloxlkarbonil-, alkiiéndioxí-, ai.kils2ulfin.il-, alkilszulfonll-, alkíítio--, aroíl-, aroilamino-, arii-, aríIáikénál-, ariialkinil-, ar Ilaikiloxi-, arilalkiloxikarfo.on.il-, ar ilalkí Itio~, ariloxi-, ariioxialkil-, ariloxikarbonil-, ari.lszulfin.il-, ariiszulfonil-, ariltio-, karboxil-, ciano-, heteroaroil-, heteroaril-, heteroariialkenil-, heteroariialkínil-, heteroariialkilοχ!-, heteroaroilamino-, hetsroar1loxiheteroaríloxialkil-,
Κ * * · Λ Λ ** * . *♦·♦ * ϊ : * «ϊ*.
- — *«♦ F
A' jel entése oxigénatom,
w x? .L t jr -NY1- (OO) -alki i,
/ adott . e s e tben a1kox1-,
,άηοχϊΐ- vagy -NY1?'* áita-
kenil- képletű csoportot
a 1. keni lesöpört jelentése
.iaí keni . 1 -· csoport o k kévés
tznak. Az aríIáikénál-
hidroxil-, nitro-, trifluormetii-, -NY'A, -CONY;Y, -SChNY'Yy -2^-(2-6- szénatomos alkil'j^-NY^Y2 (ahol -NR:;:~ vagy -S 105 „,-általános képletü esc -NY^SOs-alkil vagy alki lesöpört, amely aro.il-, aril~, arxloxi-, beteroari 1- hí< kanos képletű csoporttal helyettesített.
Az arilalkenil-csoport*’ aril-alk jelent, amelyben az árilesöpört és az az előzőekben leírt. Az előnyös ári: szénatomos al'kenilcsoportot tartalma: csoportokra példa a sztiril- és a fenilallil-csoport.
Az ”arilalkílesöpört” aril-aikil- képletű csoportot jelent, amelyben az aril- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös áriialkii-csoportok 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak. Az ariialkil-csoportokra példa a benzil-, a 2-fenetii- és a naftiimetii-esoport.
Az aril.alkoxi-csoport” arilalkil-O- képletű csoportot jelent, amelyben az arilalkii-csoportok jelentése az előzőekben leírt. Az arilalkilöxi-csoportokra példaként a benziloxl- és az 1— vagy a 2-naftalínmefcoxí-csoportot említjük.
csoport” arílalkil-O-CO- képletű
Az *’ ári Iáik: iloxikarboni
csoportot jelent. amelyben a
előzőekben leirt. Az arilaiki
zíloxikarboni1-cso port..
Az ” ar ϊ 1 ak i.l. t i o—cs ooo r
anlaí zir-n- kepietu csoportot jelent, amelyben az arílalkílesöpört jelentése az előzőekben leírt. Az ariialkiltio-ceoporéra példaként a benziltio~csoportot említjük.
£
Az arilalkinil-csoport jelentése aríl~a.l kinü- képletü csoport, amelyben az aril-·· és az alkínilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az arilalkiniI-csoportokra példaként a fen.iletínll- és a 3-fenilbut~2-inilcs'oportot említjük.
Az ariloxicsoport jelentése aril-O- képletü csoport, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az arílozícsoportokra példaként az adott esetben helyettesített fen 1.1oxi~ és naftoxlosoportot említjük.
Az “ariloxíalkilcsoport” jelentése aril-O-alkil- képletü csoport, amelyben az aril- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az ariloxlalkilesöpörtekra példaként a fenoximetil- és az 1- vagy 2-naft11oxímetilesöpörtót említjük.
Az arlloxikarbon! lesöpört*' arii-O-C(~0)- képlett csoportot jelent, amelyben, az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az ariioxikarbonilcsoportra példa a fenoxikarboní1- és a naf t ο x i ka r bon i I.c s opo r t.
Az arilszulfiníl-csoport” aril-SO- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt.
Az aríiszalfonil-csoport arii-Stb- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt.
Az í!ari Itlocsoport arii-5- képletü csoportot jelent, amelyben az ariiesoport jelentése az előzőekben leírt. Az ar.iltiocsoportokra példaként a feniltio- és a naftíitiocsoportot említjük.
Az azaheteroarí 1-csoport”' aromás karbocíklusos molekularészt jelent, amelynek kb. 5 - kb. 10 gyűrűtagja van, ahol a gyürüatomok egyike nitrogénatom, és a többi gyűrütagot szén-, oxigén-, kén- és nitrogénatom közül választjuk. Az azahetero··4*
arilcsoportokra példaként a benzimidazoiil~, imidazolii-, izo~ kinoiinil--, izoxazolí 1-, pirazoiopirímidínii-, piridil-, pirimídínil-, kinoiinil-, kínazolínil- és a tiazolilcsoportot említjük,.
A gyűrűs amin jelentése 3-8-tagű egygyürűs cikloalkil gyűrűrendszer, ahol az egyik gyürűszénatomot nitrogénatom helyettesíti, és a gyűrű (i) adott esetben egy további, az oxigén-, kénatom és az -ΜΥ·5-- általános képletü csoport közül választott heteroatomot tartalmaz (ahol Y5 jelentés hidrogénatom, alkil-, arilalkil vagy ariiesoport) és (ii.) egy további ariivagy heteroariigyűrűvel kondenzálva egy kétgyűrűs gyűrűrendszert .alkothat, A gyűrűs aminofcra példaként a pirrolidin-, piperidin-, morlolin-, piperazin-, indoiin- és a pirindolingyűrűfc említjük,
A cíkloalkeniicsoport0 olyan cíkloaikiicsoportot jelent, amely legalább egy szén-szén. kettős kötést tartalmaz. Az egygyűrűs cikioalkeníigyűrűkre példaként a eíkiopenteni1-, ciklohexex'dl- vagy a ciklohepteniicsoportOt említjük.
A cikloaikiíesoport” telített egygyürűs vagy kétgyűrűs gyürürendszert jelent, amely kb. 3 - kb. 10 szénatomot tartalmaz, és adott esetben oxo-, alkil-, arii- vagy -C (--0-) -NY1 Y2 általános képletü csoporttal helyettesített. Az egygyűrüs cikloalkí icsoportra példaként a 3-8 szénatomos cikloalkí .1 gyűrűket, így a ciklopropi1-, cikiopentil-, ciklohexíl- és a. cikloheptilgyűrűket említjük.
A cikloalkí ialkii-esoport jelentése cikloalkíi-alkilképietű csoport, amelyben a cikloalkil- és az alkílcsoport jelentése az előzőekben leírt. Az egygyürűs cikloaikilalkiicsoportokra példaként a clkiopropilmetil-, ciklopentilmetí1-, λ * <· ciklohexilmetil- és a oikloheptllraetil--csoportot említjük.
A haiogénatom. fluor-, klór- btóm--- vagy jődatcmot jelent. Előnyös a fluor- vagy a klóratom.
A heteroaroílesöpört” jelentés-e heteroaril-C (--0) - képlett csoport, amelyben a heteroar.il csoport jelentése az itt leírt. Példaként, a pírldilkarbonil-csoportot említjük.
A heteroaroíiamino-csoporfc” heteroaroíi-NH- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroarílc-soport jelentése as előzőekben leírt.
A ”heteroarilesöpört1’ mint csoport vagy egy csoport részeként (i) egy adott esetben helyettesített aromás egygyűrűs vagy többgyűrűs szerves molekularészt jelent, amely kb. S - kb. 10 gyűrűtagot tartalmaz, ahol a gyűrűtagok közül egy vagy több szénatomtői eltérő, például nitrogén-, oxigén- vagy kénatom (az ilyen csoportokra példaként a benzimíöazolil-, benztiazoiil-, benztíofenil-, fnril-, imidazolil-, indolil-, indolízinil-, isoxazolíi-, ízokinolinil-, ízotíazolíi-, oxadiazolí1-, pírazinil-, piridazinil-, pírazolil-, piridii-, pirímidiní1-, pírro111-, kinazolínii-, kinoiinil-, 1, 3,4-tiadíazolil-, ti.azoli.l-, tíenil- és triazoliicsoportokafc említjük, amelyek adott esetben egy vagy több arilcsoport-szubsziítnenssei helyettesítettek, amint azokat az előzőekben meghatároztuk) ;
í egy a gy adott eset ben helyettesített, részlegesen telített többgyűrűs heteroheteroarir- és egy karbociklusos molekularész, amelyben egy cikloalkil- vagy cikloalkenílesöpört van. kondenzálva egy gyűrűs szerkezetté (ilyen csoport például a pirindanilcsoport;. Az adott esetben, jelenlevő helyettesítő egy vagy több arilcsoportszubsztltuens”, amint azt az előzőekben meghatároztuk.
ϊ *» .ί .** ·»» » * * »·*«
Az arIldiélcsoport” adott esetben helyettesített két vegyértékű, egy árucsoportból származtatott csoportot jelent. Az aríidlélcsoportokra példaként az adott esetben, helyettesített fenéién-, naftáién- és indaníléncsoportot említjük. Megfelelő helyettesítő többek körött egy vagy több ”arílesöpörtsznbsztifcuens”, amint azt az előzőekben meghatároztuk, különösen halogénatom, metil- vagy mefcoxicsoport.
A ”he.teroarildiil“csoport” két vegyértékű, egy az előzőekben meghatározott heteroarlIcsoportbói származtatott csoportot jelent.
Á f'heteroarilalkení 1-csoport” heterosríi-alkenil- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroaril- és az elkeni Ímelefcülarész jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös hetero4g arilalkenii-csoportok kevés szénatomos alkenilcsoportot tartalmaznak. A heteroarllalkenii-esoportokra példaként a píridíletenil- és a plridilallilcsoportot említjük.
A heteroarilalkílesöpört” heteroaril-alkil- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroaril- és az síkilmolekuiarész jelentése az előzőekben leírt. Az előnyös heteroarilalkilcsoportok 1-4 szénatomos aikílcsoportot tartalmaznak. HétérearllalkíΙ-csoport például a piridíimetil-csoport.
A heteroarilalkíioxi-osoport heteroarilalkli-O- képletű csoportot jelent, amelyben a heteroarilalkí 1-c.soport jelentése az előzőekben leirt. A heteroaríioxi-csoportokra példaként az adott esetben helyettesített pirídilmetozi-esoportot említjük.
A heteroarilaikiníí-csoport heteroarll-alkínil- képletű csoportot jelent, amelyben a heieroarilcsoport és az alkinilcsoport jelentése az előzőekben leírt. HeteroarlIsiken!1~csoport
Ί többek között a piridiletiní 1- és a 3~piriöilbut~2~inilesöpört.
A hetero-ariloxi-csoport” he teroar.11.-0- képletű csoportot jelent, amelyben a hetsroarilcsoport jelentése az előzőekben leírt. Heteroaríromi-csoport többek között az adott esetben helyettesített pirídiloxiesöport.
A heteroariloxíalkil-csoport” jelentése hsteroaril-O-aikíl- képletű csoport, amelyben a heteroaríl- és az alkílcsoport jelentése az előzőekben leírt. A heteroariloxíalkíi-csoportokra példaként a piridíioxímetí 1- és a 2-, 3- vagy 4-kinolín.iIoximetál-csoportot említjük.
A '’heterocikloarkenii-ceoporfc jelentése kb. 3-7 gyűrűtagú cíkloaikenilcsoport, amely egy vagy több, az oxigén- és kénatom vagy az -NY4- általános képletű csoport közül választott hete-., roatomot tartalmaz (a képletben Y jelentése hidrogénatom, alkíl-, arii-, arilalkil- vagy alkiloxikarbonii-csoport). Heteroclkloalkenilesöpört például az 1,2,3,ö-tetrahídropiridín-csoport.
A heterocikloalkil-csoport” (i) egy kb, 3-7 gyürűtagá cikloalkilcsoportot jelent, amely egy vagy több, az oxigén- és kénatom vagy az -NY4- általános képletű csoport közül választott heteroatomot tartalmaz (ahol Y* jelentése hidrogénatom, alkil-, arii.-, arilalkil- vagy alkoxikarbon.ii~csoportj , és amely adott esetben oxocsoporttal helyettesített lehet (ilyen csoport például a piperiáiníl-, pírrolidiní1-, morfoiinii-, tetrahidropiranil- és a tetrahidrotrofenii-csoport); (ii) adott esetben helyettesített részlegesen telített többgyűrűs heterokarbociklusos molekuiarészt jelent, amelyben egy vagy több arilgyürű (vagy heteroarílgyürű) és egy kb. 3-7 gyűrűtágú cíkloalkil21 ** »♦ «*** »’* »♦«} * ΐ · »»« * «Ktt -A- * * * 4 * **» 4»* * csoport, amely egy vagy több, az oxigén” és kénatom és az -NY4áítaiános képletű csoport közül választott neteroatomot tártálmáz, és amely adott esetben oxocsoporttai helyettesített lehet, kondenzált gyűrűs szerkezetet képez (ilyen csoport többek között a kromanil”, a dihíárobenzofaranil-·, az indolinil ··· és a pirindolíníi~csoportt .
A '’heterocikloalkilakil-csoport” heterocikloelkxl-alkilképletű csoportot jelent, amelyben a heterocíkloaíkil-csoport és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt.
A- f?heterocikloaikilalkiloxi-csoport!f jelentése 'he.terocik.lo~ alkil-aikii-0- képletű csoport, amelyben a heterocíkloaíkil- és az alkilcsoport jelentése az előzőekben leírt.
A heterocikloalkiloxl-csoport” jelentése heterocikioaikil-ö- képletű csoport, amelyben a heterocíkloalkil-osoporfc jelentése az előzőekben leírt.
Az ”eiőgyőgyszer” olyan vegyületet jelent, amely egy betegnek különösebb toxicitás, írritáoiö, allergiás válasz kiváltása nélkül adagolható, és in vivő metaboiikusan (például hidrolízissel) egy jelen találmány szerinti vagyülstté, ezen beiül annak N~oxidjává alakítható. Egy alapos tanulmányt T. Híguchí és V. Stella készített *'Pro~drugs as hővel Delivery Systems ” císsael (A. C. S.· Symposinm. Series 14. kötet), és Edward B. Roch szerkesztésében jelent meg a f?Bioreversible Carríers in Drog Design” című munka {American PharmaceufIcai Assoeiatíon and Pergamen Press, 1987), mindkettő utalás formájában a jelen leírás részét képezi. Sgy jelen találmány szerinti, hidroxiIcsoportot tartalmazó vegyület észtere például hidrolízissel in vivő az eredeti molekulává alakítható, hás esetben egy jelen találmány szerinti.
karboxílesöpörtek tartalmazó vegyület észtere ín vívó zissel. szintén, az eredeti molekulává alakítható.
A jelen találmány szerinti, hidroxilesöpörtor tartalmazó vegyületek megfelelő észterei az aeetátok, cifrátok, laktátok, tartarátok, malonátok, oxalátok, szalicilátok, propionátok, szukcinátok, fumarátok, maisatok, metilén-blsz(P-hidroxinaftóét) ok, gentizátok, izetienátok, di(p-toiuoíl)tartanátok, metán-szol fonatok, etánszulfőnétek, benzolszulfonátok,· p-toluolszulfonátok, ciklohexilszulfamátok és kinátok.
A jelen találmány szerinti, hidroxilcsoporfot tartalmazó vegyületek észtereinek egy speciálisan hasznos csoportját képezhetik a Sundgaard és munkatársai által a J. ófed. üdém,, 32, 2503-2507 (1989·) irodalmi helyen leírtak közül választott savakkal alkotott észterek, többek között a helyettesített (aminomet.il ? benzoátok, például a dialkilamínometiihenzoátok, amelyekben. két alkilcsoport összekapcsolódhat és/vagy egy oxigénatommal vagy egy adott esetben helyettesített nitrogénatommai, például egy alkilezett nitrogénatommal meg lehet szakítva, közelebbről (morfoiinometil)benzoátok, például a 3- vagy 4 -(morfoiinometil)benzoátok, és a (4-aikiIpiperazin~l-iI)benzoátok, például a 3- vagy 4-ií-ölkílpíperszín-l-íldbenzoátok.
A jelen találmány szerinti, karboxücsoportot tartalmazó vegyületek alkalmas észterei például az F. <7. Leinweber által a P.rug ófehab. Aes.z 18, 379 (1987). irodalmi helyen leírtak.
A jelen találmány szerinti vegyületek bázikusak, és mént ilyen vegyületek szabad bázis vagy gyógyászatilag elfogadható savaddiciós sóik alakjában használhatók,
A savaddiciós sók alkalmazásra megfelelőbbek; a gyakorlathidroliϊ « *»«» bán a só alkalmazása megfelel a szabad bázis forma alkalmazásának. A savak, amelyek a savaddíciós sók előállítására használhatok, többek között előnyösen azok, amelyek a szabad bázissal kombinálva gyógyászatilag elfogadható sókat képeznek, azaz amelyeknek az anionja a beteg számára nem toxikus a só gyógyszerészeti dózisában, úgyhogy a bázis hasznos gátló hatásait nem rontják az anion számlájára írható mellékhatások, doha a bázikus vegyületek gyógyászatilag elfogadható sóit részesítjük előnyben, minden savaddíciös só hasznos a szabad bázis forma forrásaként, még akkor is, ha az adott só Önmagában csak közbenső termékként kívánatos, mint például amikor a sót csupán tisztítási és azonosítási célra képezzük, vagy amikor közbenső termékként használjuk a gyógyászatilag elfogadható só ioncserélő eljárással való előállítására. A gyógyászatilag elfogadható sók a találmány körén belül magukban foglalják az ásványi savakkal és a szerves savakkal képezett sókat, így többek között a hidrogén-halogenideket, például a hidroklorídokat és hidroforom!dókat, szulfátokat, foszfátokat, nitrátokat, szuifapátokat, acetátokat, citrátokat, laktátokat, tartarátokat, malonátokat, oxalátokat, szalicilotokat, propionátokat, szekcínátokat, fumarátokat, mateátokat, metílén-bisz(β-hidroxfnaftoát5 okát, gentizátokat, izetionátokat, di(p-toluoil;farkarátokat, metánszulfonátokat, etánszulfonátokat, benzoiszulfonátokat, p-toluoiszulfonótokat, ciklohexilszulfamátokat és ki.nátokat.
A találmány szerinti vegyületek sói önmaguk is használhatók hatásos vegyületekként, emellett a vegyületek tisztítására is alkalmazhatók, például a sók és az eredeti vegyületek, a melléktermék és/vagy a kiindulási anyagok oldhatóságéban mutatkozó különbségek kihasználásával, a szakemberek által jól ismert technikákkal .·
A fenti (la; általános képletű vegyületek esetében a speciális és előnyös csoportok a. következők;
R1 különösen nidrogénatomot jelenthet.
R2 különösen hidrogénatomot jelenthet.
R'· különösen árucsoportot, így adott esetben helyettesített fenil- vagy adott esetben helyettesített naftái-, különösen helyettesített fenilcsoportot jelenthet. Az adott esetben jelenlevő helyettesítő többek között egy vagy több halogénatom vagy srilcsoporttal helyettesített alkíi-, ariloxicsoporttaí helyettesített alkíi-, aroílesöpörttál helyettesített alkil-, heteroari 1 csoporttal helyettesített alkíi-, arilalkinil--, heterő™ arilalkinil-, aril-, heteroarii-, arilalken.il- vagy arilalkiloxicsoport, amelyben az aril- vagy heteroarílesöpörtök még egy vagy több arílcsoport-szubsztituenssel ·tovább lehetnek helyettesítve.
R3 jelenthet különösen heteroaríi-csoporfcot, így adott esetben helyettesített pirldii-, adott esetben helyettesített kinolin.il-, adott esetben helyettesített tienil-, adott esetben helyettesített furanil- vagy adott esetben helyettesített indöiil-, különösen helyettesített tienil-, helyettesített páriái 1™ vagy indoliiosoportot. Az adott esetben jelenlevő helyettesítők többek között az arílcsoporttai helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, aroilcsoporttal helyettesített alkil-, heteroarilcsoporttai helyettesített alkil-, arilalkinil-, heteroariialkinil-, heteroarii-, arilalkenil- vagy arílalkiloxi-csoport, ahol az. aril- vagy heteroarílesöpörtök még ί« « « egy vagy több arilcsoport-ssübsztituenssel tovább maguk lehetned helyettesítve.
R4 különösen hidrogénatomot jelenthet,
R4 szintén különösen cianocsoportot jelenthet, különöset akkor, amikor a tercier gyűrűszénatomhoz kapcsolódik.
Rr különösen hidrogénatomot jelenthet.
R? szintén különösen kevés szénatomos alkilcsoportot (például metélcsoportotJ vagy halogénatomot (például fluoratomot) jelenthet.
Z'\
---- különösen egy/a-e-típs j^&gyérbélfkötést jelenthet.
n értéke különösen 2 lehet.
Természetesen a jelen találmány az itt említett adott és előnyös csoportok minden megfelelő kombinációjára kiterjed.
A találmány szerinti vegyületek egy speciális csoportját alkotják az (Ib) általános képletű vegyületek:
a képletben R3, R4 és R5 jelentése a fenti, és a megfelelő N-oxidok, és előgyógyszereík; és az ilyen vegyületek gyógyászati lag elfogadható sói és szolvátjai (például hidratjai) és Noxidj aí és előgyőgyszereí.
: alános k entése arilosoport, így adott esetben helyett· tt naft11csoport; iyös. Az előnyös őtt egy vagy több aikiicsoport vagy heteroarilcsoporttal helyettesített aikiicsoport, ahol az arilvagy heteroarilcsoportok egy vagy több arilcsoport-szubsztítuenssel tovább lehetnek helyettesítve. Pb jelentése különösen
Az (lb) általános kép;
amelyekben R'1 jelentése ári)
sitett fenii- vagy adott e
különösen a helyettesített
adott esetben jelenlevő hel;
halogénatom vagy ári lesöpör'
* * * e < »· * * · * » «- A A · ♦
Λ « «Α ** * diklőrfenilcsoport (például 3,i-diklórfeniiesoport), szénatomos alkil)fenilcsoport (például fenetilesöpört), hidroxifenil(l-3 szénatomos aik.il) fenilcsoport (például 4-hidroxifení1eti.lfen.il-csoport) és andnopirldíi (1-3 szénatomos alkil) fen ilcsoport [például (i~amieopiríd-3~íl)etilfenilcsoport],
Azok az (Ib)· általános képletű vegyületek az előnyösek, amelyekben R3 jelentése heteroarilesöpört, igy adott esetben helyettesített piridil-, adott esetben helyettesitett kinolinii-, adott esetben helyettesített tienil-, adott esetben helyettesített turáni 1- vagy adott esetben helyettesitett indol.il-, különösen helyettesített tienil-, helyettesített piridil- vagy indoudicsoport. Előnyös adott esetben jelenlevő helyettesítő többek között az ariicsoporttal helyettesített aikiiosoport és a heteroarilcsoporttal helyettesített aikiiosoport, ahol az arii- vagy heteroarilesöpörtök maguk is egy vagy több arilesoport-sznhsztituenssel tovább lehetnek helyettesítve. R3 jelentése különösen fenil. (1-3 szénatomos alkiDpirídiiesoport (például 5-feniletíl~pirid-3~ilcsoport), feni! (1-3 szénatomos alkil)tienilcsoport (például S-feniletiltíen~2~alcsoport) és indoiilcsoport (például índol-<6-1 lesöpört).
Azok az előnyös (Ib) általános képletű vegyüietek, amelyekben. R' jelentése hidrogénatom.
Azok az (ίο) általános képletű vegyületek is előnyösek, amelyekben Pr jelentése cíanocsoport. P? előnyösen a. píperidingyűrű 4-es helyzetében kapcsolódik.
Előnyösek azok az (Ib) általános képletű vegyületek, amelyekben R3 jelentése hidrogénatom.
Azok az (ib) általános képletű vegyüietek is előnyösek, <-h amelyekben. Rs jelentése kévét szénatomos alkilcsoport (például metilcsoport} vagy halogénatcm (például flooratom). R5 előnyösen a feníigyűrűhöz a -CHüib csoporthoz viszonyítva para.-heiyzefchen kapcsolódik.
A találmány szerinti (Ibi általános képletü vegyületek egy előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyekben íb jelentése helyettesített feni lesöpört [különösen 3, 4~díkierfenii-·, fenetil-, 4-hidroxifeníietilfenii·- és (4-aminopiríd~3~il)etilfenilesöpört} vagy adott esetben helyettesitett heteroarilcsoport (különösen 5-feniietil~piriö~3~il~, S-feniiefciitie.n-2-.il~ vagy indoi-S-ilcsoport} ; R4 jelentése hidrogénatom vagy a piperídingyűrü 4-es helyzetében kapcsolódó cianocsoporfc; R“ jelentése hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport (például metílesöpört) vagy haiogénatom (például fíuoratom), amely a fenilgyurűhöz a csoporthoz viszonyítva parahelyzetben kapcsolódik; és a megfelelő N-oxidok és azok előgyógyszerei; és- az ilyen vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói és szolvátjai (például hidrátjai) és azok N-oxidjai és eiőgyögyszerei .
Különös találmány szerinti vegyületek azok, amelyek úgy alakulnak ki, hogy az I. táblázatban látható A1-A10 fragmentumok a C* szénatomom keresztül a. 2. táblázatban látható Β1-ΒΊ2 fragmentumok C* szénatomjához, és a 81-312 fragmentumok N* nitrogénatomja a 3. táblázatban látható Cl-Cl03 savas fragmentumok egyikének C* szénatomjához kapcsolódik.
* * taoiázat
# X * * áblázat
•3
3. táblázat
* *
♦ * > * ♦ * <β*
'3 « «
*
Χ-* «
V »
X Μ *
6
«f* * 4
κ w «·«
Ω **· *
» * * « *
* r 9 9 *9 *
> φ * *
X φ * 9 * *1 «Φ 4^ ·
4. táblázat
AI-B1-C1 AÍ-BI-C2 A1-B1-C3 A1-BI-C4 ‘ A1-B1-C5 A1-B1-C6
AI-B1-C7 AÍ-8I-C8 AÍ-BÍ-C9 AI-B1-CÍ0 Aí-Bí-Cn A1-B1-C12
ai-bi-cb A1-B1-CI4 Al-Bl-Cl 5 A1-B1-C16 Al-Bl-Cl 7 Al-Bl -Cl 8
A1-B1-C19 A1-B1-C2O AÍ-S1-C2I A1-BÍ-C22 A1-.81-C23 Al-Bl~C24
A1-B1-C25 A1-B1-C26 A t-B 1-027 A1-B1-C28 A1.-B 1-C29 Al-Bl -C30
AI-B1-C3I A1-BI-C32 A1-B1-C33 AI-B1-C34 A1-BS-C35 A1-B1-C36
A1-BIC37 A.1-B1-C38 AI-B1-C39 A1-BI-C40 AI-B1-C41 A1-B1-C42
A1-B1-C43 A1-B1-C44 A1-B1-C45 AI-B1-C46 A1-B1-C47 A1-BI-C48
A1-SI-C49 AI-B1-C50 ABB1-C51 A1-B1-C52 A i-31-053 A3-B1-C54
A1-BI-C3S Al-Bl-CSŐ Al-Bl-C57 AI-BI-C5S A1-B1-C59 A1-B1-C60
A..1-BI-C61 A1-B1-CŐ2 AI-BI-C63 A1-B1-C64 A1-BI-C65 A;-81-066
A1-BI-C6? A1-B1-C6S A1-B1-CŐ9 A1-B1-C70 A1-B1-C71 Al-Bl-C72
AI-B1--C73 A1-B1-C74 ABBBC75 AI-B.I-C76 Al-Bl--C77 A1-B1-C78
ÁI-B1-C79 Al-Bl-CSö A1-B1-C81 A1-B1--C82 Á1-BI-C83 A1-B1-C84
Ai-m-css A1-B1-C86 A1-B1-C87 AÍ-B1-C88 A1-B1-CS9 AÍ-B1-C90
A1-S3-C91 AI-BI-C92 A1-B1-C93 A1-B1-C94 A1-B1-C95 A1-B1-C96
AI-81--C97 A1-BI-C9S A1-B1-C99 Al-Bl-ClOO Al-Bl-Cl 01 A1-BI-C102
A1-BI-C103 A1B1-C104 A1-B1-C1Ö5 Al-Bl-Cl 06 A1-B1-C107 Al-Bl-ClöS
Al-BMC 109 AI-B1-C11Ö Al-Bl-Cili Al-Bl-Cl 12 Al-Bl -Cl 13 Al-Bl-Cl 14
Á1-BI-CH5 Ál-B1-0i ló A1-B1-CU7 A1-BLC118 ALB1-CH9 A1-81-Cl 20
A LB1-0121 A1-B1-O122 Ál-Bt-Cl23 A1-B1-C124 A1-BI-C125 A1-BJ-C126
Ál-81-0127 Ál-81-0128 A1-81-0129 A1-BLC130 AI-B1-CT3I A1-8LC132
ALS1-0133 A !~B 1-C134 A1-81-C135 A1-B1-C136 A1-B1-C137 . A1-BJ-C13S
5 Ál-B1-0139 AI-81-CI4Ö BLANK. BLANK BLANK BLaNK
A1-B2-CI A1-82-02. A1-82-03 A1-82-C4 A1-B2-C5 ALB2-C6
A1-B2-C7 A1-82-08 AL82-C9 A1-B2-CÍÖ ÁJ-82-0 Π A1-B2-C12
A1-B2-C13 A1-.B2-C14 A1-82-0 IS AÍ-B2-C16 A1-82-017 A1-B2-C1S
A1-B2-C19 A1-82-020 A1-82-021 Ál-82-022 A1-B2-C23 Ál-82-024
10 A1-B2-C2S A1-82-026 A1-82-027 Á1-B2-C2S Ál-82-029 A1-82-030
A1-B2-C31. A1-82-032 A1-B2-C33 A1-B2-C34 AI-B2-C35 Ál-82-035
A1-82-C37 AI-B2-C38 A1-82-039 AI-B2-C40 A1-82-041 A;-82-042
A1-B2-C43 AI-82-C44 AI-82-C4S A1-B2-C46 A1-82-047 AI-82-048
Á1-82-049 ALB2-C50 Al-82-051 ΑΧ-82-052 A1-B2-C53 A5-B2-CS4
15 A.1-B2-C55 AI-B2-C56 A1-B2-C57 A1-B2-C5S A1-82-O59 Á1-B2-C60
Á1-B2-C61 A1-B2-OŐ2 Á1-S2-CŐ3 A1-82-064 A1-82-065 A :-.82-006
A1-82-067 A. 1-82-068 A1-B2-C69 A1-B2-C70 A1-82-071 A1-B2-C72
A1-B2-C73 A1-82-074 A1-B2-C75 A1-B2-C76 A1,82-077 A1-82-078
A.I-B2.-C79 A1-B2-C80 A1-82-081 A1-B2-C82 * A1-B2-C&3 AI-B2-CS4
20 A 1-82-085 A1-B2-CS6 A1-B2-CS7 A1-82-038 A1-B2-C&9 A1-82-090
AAB2-C91 A1-B2-C92 A1-B2-C93 A1-B2-O94 Λ1-82-095 ALB2-C96
AL-B2-C97 AI-B2-C98 A1-82-C99 A1-B2-CI00 A1-.82-CICH A1-B2-C102
A1-B2-C103 A. 1-82-0104 A1-82-0105 AI-B2-C1G6 A1-B2-C107 A1-82-0108
A1-B2-O109 A1-B2-C110 A1-82-0111 A1~B2-CU2 A1-B2-C113 A1-B2-CÍ14
25 A1-B2-O15 A1-82-0116 Al-82-0117 Α1~Β2~ΟΠ8 A1-82-0119 AI-B2-CJ2Ö
AÍ-B2-C121 Ál-82-0122 A1-82-0123 A1-B2-C124 A.1-82-C125 A1-B2-C426
A1-.B2-C127 ANB2-C128 Á1-S2-CI29 A1-B2-C130 A1-B2-C131 Ál-82-0132
A 1-.8:2-0133 A1-62-0134 A1-82-0135 Ál-82-0156 AI-B2-C137 A1-B2-CJ38
A1-B2-C139 A1-82-0140 BLANK B.LANK BLANK BLANK
30 A1-B3-C1 A1-B3-C2 A1-83-03 A1-83-04 Ál-83-05 ÁNB3-C6
A1-B3-C? A1-B3-C8 A1-83-09 At-83-010 Α1-Β3-ΟΠ A1-B3-C12
A 1-.83-013 A1-83-014 A1-83-C1S A1-B3-C16 A1 -83-Cl 7 A1-B3-C18
Ál-83-019 A1-B3-C20 A1-83-C21 A1-B3-O22 A1-83-023 A1-83-024
Ál-83-025 Ál-83-026 A1-B3-C27 Al-83-028 A1-83-029 A1-83-030
35 A1-83-031 A1-B3-C32 A.I-B3-C33 AI-B3-C34 A1-B3-C35 A.l-83-036
A1-B3-C37 A1-83-03 8 A1-B3-C39 A1-B3-C4O Al-83-041 A1-B3-C42
,4.1-.83-043 A1-B3-C44 A.1-B3-C4S A1-B3-C46 A1-83-047 A1-B3-C43
λ «χ. V (S « a
Á1-B3-C49 A1-B3-C5Ö A1-B3-C51 A1-B3-C52 A1-B3-C53 A1-B3--C54
A1-B3-C55 A1-B3-C56 A1-B3-C57 A1-B3-C58 A1-B3-C59 A1-83-060
ANB3-C61 Á1-B3-C62 A1-B3-CŐ3 A1-.B3-CŐ4 AI-B3-C65 A1-83-066
ÁÍ~B3-Cő? AI~S3~C6§ A1-B3-C69 Á.I-B3-C7Ö Á1-B3-C71 A1-83-C72
5 ÁI-B3-C73 A1-B3-C74 ÁÍ-B3-C75 A1-B3-C76 A1~83~C77 A1-B3-C78
Á1--B3-C79 A1-B3-C80 A1-B3-C8I A1-B3-C82 ÁI-B3-C83 A1-83-084
ABB3-C85 A!~B3-C86 A1-B3-C87 Al~B3~C88 A1-B3-C89 A1-B3-C90
A1-B3-C91 A1-B3-C92 Ai~B3~C93 A1-B3-C94 A1-B3-C95 ÁÍ-B3-C96
A1-B3-C97 A1-B3-C98 A1-B3-C99 Á1-B3-C1ÖÖ A1-B3-C1ÖI Ai~B3~C102
lö A1-B3-C1Ö3 AI-B3-GI04 A1-B3-C1G5 AÍ-B3-C1Ö6 A1~83~C.1O? Al-83-0103
Á1-B3-C1Ö9 Α1~Β3~€Π0 A1-33-CN1 AI-B3-C112 A1-B3-C113 A1-83-CÍ14
AÍ-B3-CII5 A1-B3-C116 AJ--.83--0117 A1-83-0118 ABB3-C119 A 1-83-0120
Α1--Β3~€12ϊ A1-B3-C122 AI~B3~C123 A1-B3-CÍ24 A1-B3-C125 A1-B3-C126
A1-B3-C127 AI-B3-CI28 A1-B3-CI29 A1-B3-CÍ3Ö AI-B3-CB1 A1-33-C132
15 AI-B3-CÍ33 A1-B3-C134 A1-B3-C135 ALB3-C136 A!~B3~CB7 A1-B3-C138
A1-Ö3-C139 AÍ-B3-CM& BCANJG BLANK BLANK BLANK
A1-B4-Ü1 AI-B4-C2 - A1-B4-C3 A1-B4-C4 Ai~B4~C5 A1-B4-CŐ
Á1-B4-C7 A1-B4-C8 AI-B4-C9 Á1-B4-C10 Al-B4-Cri A1-B4-C12
Ál~B4~C13 A1-B4-C14 A1-B4--C15 A1-B4-C16 ‘ ABB4-C17 AI-B4-C1S
20 Á1~B4~€19 Á1-B4-C20 AI-B4-C2I A1-S4-C22 A1-B4-C23 A.1-S4-C24
A1~B4~C25 Al -B4~C26 A1-B4-C27 A1-B4-C28 AÍ-84-C29 A1-B4-C30
A1-B4-C31 A1-B4-C32 Á1-B4-C33 AI-B4-C34 A1-B4-C35 A1-B4-C36
A1-B4-C37 A1-B4-C38 A1-B4-C39 ABB4-C40 A.Í~134~C4i A2-B4-C42
AL-B4-C43 A1-B4-C44 ANB4-C4S A1-B4-C46 A1-B4-C47 Á1-B4-C48
25 AI-B4-C49 A.1-B4-C58 A1-B4-C51 A1-B4-C52 A1-B4-C53 A1-B4-C54
A1-B4-C55 A1-B4-CS6 AI-B4-C57 A1-B4-C58 A1-B4-C59 A1-B4-C6Ö
A1--B4-C61 A1-B4-C62 A1-B4-C63 A1-B4-C64 A1-B4-C65 A Ϊ -B4-C66
ANB4-C67 AI-B4-C68 A1-B4-C69 A.1-B4-C7Ö ÁI-B4-C71 A1-B4--C72
A1-B4-C73 AI-B4-C74 A1-B4-C75 A1-B4-C76 A1-B4-C77 A2-B4-C7S
30 AI-B4-C79 Al-B4~C8Ö A 1--.84-(381 A1-B4-CS2 Á1-B4-C83 Al-84--084
ABB4-CS5 A1-B4-C86 AI-B4-C87 AI~B4~CSS Á2-84-C89 A1-84-090
ÁIB4-C9! AI-B4-C92 Á1-B4-C93 A1-B4-C94 A1-B4-C95 A1-B4-C96
A1B4~C97 A1-B4-C98 A1-B4-C99 AI-B4-C100 A1-B4-CIQI A1-B4-C1Ö2
A1-B4-C103 A1-B4-C104 A1-B4-C1Ö5 A1-B4-C1Ö6 A1-B4-C107 A1-84-008
•χ ·; Α1~Β4~€1Θ9 A1-B4-C110 Ál -B4-CI11 A1-B4-C112 A1-B4-CH3 A1-.84-C114
A1-B4~C.il 5 Al--B4-.Ü11 δ Al-B4~€n? A1-B4-C1I8 A.1-B4-C119 Ai~34~Ci20
Ai-B4~Ci2i A1-B4-C122 Α1·-Β4~€123 A1-B4-CI24 A1-B4-CJ25 ΑΙ-Β4Ό26
* ¢. A
J » «
Á1-B4-C127 A1-B4-C128 Ai~B4-Ci29 A1-B4-C130 A1-BGC131 A1-B4-C132
A1-04-033 A1-B4-C134 A1-B4-CI35 AI-B4-C136 A1-B4-C137 A1-B4-C138
Al~34~CB$ A1-B4-C140 8LANK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A1-B5-CI A1-B5-C2 AI-BS-C3 A1-B5-C4 A.1-B5-C5 AEB5-C6
AI-B5-C7 AE.B5-CS A1-B5-C9 AI-B5-CW A1-B5-C11 A1-B5-C12
A3-B5-CI3 A1-B5-C14 AI-B5-C15 A1-B3-C16 A1-B5-C17 A1-B5-C18
A1-B5-C19 AI-B5-C20 A1-B5-C21 AGBS-C22 A1-B5-C2.3 A1-B5-C24
A1-B5-C25 A1-B5-C26 A.1-B5-C27 A1-B5-C28 A.1-BS-C29 A1-B5-C30
A1-B5-C31 A1-B5-C32 A1-B5-C33 A1-B5-C34 Á1-B5-C3S AI.-BS-C36'
A1-B5-C37 A1-B5-C38 A1~B5-Ü.3.9 A1-B.5-C4O A1-B5-C4Í AÍ-B5-C42
AGBŐ-C43 A1-B5-C44 A.I-B5-C4S AI-B5-C4Ó A1-B5-C47 A1-135-C48
AÍ-S5-C49 A1-B5-C5Ö AE.B5-C5Í A1-B5-C52 A1-B5-C53 Al -B5-C54
A1-B5-CS5 A.1-B5-C56 A1-B5-C57 A1-BS-C58 A1-B5-C59 AI-B5-C6Ö
AI-B5-C61 A1-B5-C62 A.1-B5-C63 A1-BS-C64 A1-B5-C65 AGB5-C64
AG85-C6? A1-B5-C68 AÍ-B5-C69 ÁÍ~BS~C7Ö AI-ÖS-C71 AI-B5-C72
AGB5-C73 Á1-B5-C74 Á1-B5-C75 A1-B5-C76 A1-B5-C77 A.1-B5-C78
AI-B5-C79 AI-B5-C8Ö A1-B5-C81 A1-B5-CS2 A1-B5-C83 A1-B5-C84
A1-B5--C85 AÍ-B5-C86 A1-B5-C87 A1-B5-C88 A1-B5-C89 AÍ-B5-C.9Ö
AI-B5-C9I A1-B5-C92 A1-B5-C93 A1-B5-C94 ‘ A1-B5-C95 A1-B5-C96
AI-B5-C97 A1-B5-C98 A1-B5-C99 AÍ-B5-C1ÖÖ A1-B5-CKM A1-B5-C102
A1-B5-CIÖ3 AEB5-C104 A1-B5-C105 Á1-B5-CIÖ6 AI~S5~CW7 A1-B5-C10S
AGB5CI09 A1-B5-C1KÍ Al-B5-Cl.il A1-S5-C112 A1-B5-CU3 A1-B5-CE14
A1-B5-CH5 A1-B5-C11Ö A1-B5-C117 A1-B5-C11S A1-B5-CI19 A1-B5-C120
A3-B5-C121 A1-B5-C122 A1-B5-CÍ23 A1-B5-C124 A1-B5-CÍ25 A1-B5-C126
AEBS-C127 A1-BS-C128 Á.Í-BS-CI29 A1-B5-C130 AEB5-CL31 Al-85-0.32
A1-B5-CI33 AI-B5-CÍ34 A1-B5-C13S A1-B5-C134 Al-85-4213 7 A.1-85-C138
A1-B5-C139 A1-BS-CÍ40 BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A1-B6-C1 A1-B6-C2 A1-B6-C3 Á1-B6-C4 AEB6-C5 Al-Bö-Cő
AGBő-C? A1-B6~C8 A1-BGC9 A1-B6-C.I0 A1-B6-CH A1-B6-C12
A1-B6-CU A1-B6-C14 Á1-B6-C1S A1-B6-C16 A1-BGC17 AÍ-BGC18
A1-B6-C19 A1-86-020 A.I-B6-C21 AI-B6-Ü22 AEBGC23 AI-86-C24
A1-B6-C25 AI-B6-C26 Á1-B6-C27 AI-BŐ-C28 AEB6-C29 A1-B6-C30
A1-B6-C31 AI-B6-C32 A1-B6-C33 AI-B6-C34 A1-B6-C35 A1-B6-C36
A1-B6-C37 AEB6-C38 Á1-BGC39 AGBGC10 AGB6-C4I A.1-B6-C42
ABB6-C43 A1-BGC44 A1-BŐ-C45 A1-BŐ-C46 A1-BŐ-C47 A1-B6-C48
A AB AGA Al-B6-C50 Ál-BS-CSl AI-B6-C52 AI-BŐ-CS3 A1.-SGC54
A1-BA-C55 AÍ-B6-C56 A1-B6-CG7 AI-B6-C58 AI-B6-CS9 A1-B6-C40
Ai-Bő-Cől ALB6-C62 ÁBB6-C63 A i-Bő-Cöá AÍ-B6-C65 ÁI-BA-C6Ő
A 2 -B6-C67 A1-B6-C6S A1-B6-C69 ABB6-C70 A1-B6-C71 ALB6-C72
Á1-B6-C73 AAB6-C74 A1-SŐ-C75 ABB6-C76 A1-B6-C77 Al-B6-C7g
ANI36-C79 ABB6-CS0 Al-Bő-CSl AI-B6-C82 AI-B6-CS3 ABBŐ-C84
AAB6-C85 Ai-BŐ-CSő ABB6-C87 ALB6-C88 A1-B6-C89 AÍ-B6-C90
AI-B6-C91 Al~B6-€92 ALBŐ-C93 Al-BŐ-CM AI-B6-C95 AÍ-BÓ-C96
AÍ-B6-C97 ABB6-C98 A1-B6-C99 AI-Bő-CW ABB6-C1ÍH AKBÓ-C102
Á2-BŐ-CIO3 Á1-B6-C104 ABB6-CÍÖ5 ÁL.BS-CIOö A1-B6-C107 A1-BOCI 08
A1-B6-C109 AI-B6-C110 Al-Bő-Cin AI-86-012 A1-BS-CH3 AI-BOC414
Α1-Β8-€Π5 AÍ-B6-C11Ő Al-BÓ-CÍÍ? ABB6-C118 A;-B6-C1I9 A1-B6-C129
AI-B6-C121 AI-BŐ-C122 ALBŐ-O23 AI-Bő~Cí24 ABB6-C125 ALB6-C126
AI-S6-CÍ27 AÍ-B6-C128 A1-B6C129 Á1-86-030 A.1-BÓ-CD1 A1-BOCI 32
AL-Bó-CW AAB6-CÍ34 ALBA-CBS A.LB6-CI36 A1-B6-C137 A1-B6-C13S
AABŐ-CB9 A1-B6-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK.
ALB7-CI A1-B7-C2 A1-B7-C3 A1-B7-C4 AÍ-B7-C5 A1-B7-C6
AÍ-B7-C7 AI-B7-C8 Α1-Β7-Ό A1-B7-C1Ö AÍ-B7-C11 A1-B7-O2
ALB7-CÍ3 AÍ-B7-CÍ4 A1-B7-CÍ5 Á1-87-016 A2-B7-C17 A1-B7-CLS
A 2-87-09 ÁI-B7-C20 A1-B7-C23 A1-B7-C22 A1-B7-C23 A1-B7-C24
AL87-C25 A2-B7-C26 A1-B7-C27 AI-B7-C28 A1-B7-C2.9 ALB7-C30
ABB7-C32 AI-B7-C32 AI-B7-C33 A1-B7-C34 AÍ-B7-C3S Ά1-Β7-Ο36
Á1-B7-C37 AI-B7-C38 A1-B7-C39 A1-B7-C4Ö A ΐ -B /-Ό41 AÍ-B7-C42
A2-87C43 A1-B7-C44 A1-B7-C45 AI-B7--C46 A1-B7-C47 A1-B7-C43
A1-B7-C49· A1-B7-C50 A1-B7-C51 A1-B7-C52 AÍ-B7-CS3 AI-B7-C54
ABB7-C5S A1-B7-C5Ő A1-B7C57 ÁÍ-B7-C58 A1-B7-C59 A1-B7-C60
AI-87-C61 ΑΒΒ?~Ο62 A1-B7-C63 A1-B7-C64 ÁLB7-C65 A1-B7-C66
AÍ-B7-C67 A2-B7-OS8 ALB7-C69 A1-B7-C70 ALB7-C71 AI-B7-C72
A1-B7-C73 A.1-B7-C74 ÁI-B7-C75 A1-B7-C76 A1-B7-C77 A1-87-078
A1-B7-C79 AI-B7-C30 A1-B7-CS1 ALB7-C82 A1-87-C83 ALB7-C84
A.Í-B7--C85 A.I-B7-CS6 AÍ-B7-CS7 A1-B7-C88 AI-B7-C89 A1-B7-C90
ABB7-C91 A1-B7-C92 AI-87-093 A1-B7-C94 ALB7-C95 AI-B7-C96
Á1-B7-C97 A1-B7-C98 A1-B7-C99 AI-B7-C10Ö A1-B7-C101 ÁI-B7-C1Ö2
A1-B7-CI03 ABS7-CIŐ4 AI-B7-C105 A1-B7-C1Ö6 A1-B7-C107 AI-B7-CÍ0S
AI-B7-CW9 A1-B7-C1Í0 Α1-Β7-ΟΠ AI-B7-CH2 ALB7-CH3 Ái~B7-CH4
A1-B7-CUS Á1-B7-C116 A1-B7-C117 A1-B7~C118 A1-B7-CI19 Á107-020
ABB7-CÍ2I ÁI-B7-C122 A2-B7-CA3 A1-B7-C124 A1-B7-CI25 Ál-87-026
AI-B7-C127 ABB7-C128 AÍ-B7-C129 A1-B7-CI3O A1-B7-C131 AI-87-0132
A1-B7-CV33 ΑΪ-Β7-Ό34 A1-B7-C135 A1-B7-C1.36 ALB7-CI3? A1-B7-C13S
ÁLB 7-0139 A1-B7-C140 BLANK BLANK ΒΪ.ΑΝΚ BLANK.
A1-.B8-C1 A1-B8-C2 A1-88-03 A1-B8-C4 A1-BS-C5 A! -BS-Có
ABBS-C7 A1-Ö8-C8 Ál-38-09 AI-B8-CW AI-BS-CH A1-88-012
Ái-BS-cra A1-B8-C14 A1-B8-C1S A1-B8-C1Ő A1-B8-C17 A1-B8-CIS
5 A1-BS-C19 AAB8-C20 A7-B8-C21 Á1-B8-C22 Á4-B8-C23 A1-B8-C24
A1-B8-C25 AI-B8-C26 A1-BS-C27 A1-B8-C28 A1-BS-C29 A1-BS-C30
Αί--Β8-Ο3ΐ AI-.Ö8-C32 A1-B8C33 AI-B8-C34 ÁI-B8-C35 ALBS-C36
AI-B8-C37 A1-B8-C38 ΑΪ-Β8-Ο39 AÍ-B8-C40 A1-B8-C41 A.1-88-042
A1-B8-C43 A2-88-C44 AI-B8-C45 A1-B8-C4Ő A1-B8-C47 A1-88-048
w AÍ-B8-C49 A1-B8-C5O AI-B8-C51 A1-B8-C52 A.1-88-05 3 A1-B8-C54
AI-BS-C55 A1-B8-C56 A1-B8-C57 A1-88-058 AI-BS-C59 A1-B8-C6Ö
A1-B8-C61 A1-88-062 A1-B8-C63 A1-B8-C64 A1-B8-C65 A1-B8-C6Ö
Á1-B8--C67 Λ1-88-068 A1-88-069 A1-BS-C70 AI-B8-C71 A 1-B 8-072
A1-B8-C73 A 1-B 8-074 AI-B8-C75 AI-B8-C76 A1-B8-C77 A1-B8-C78
Í5 A?.-B8-C79 AI-B8-C80 A1-88-081 .41-88-082 A1-08-083 A;-88-084
A1-B8-C85 A1-B8-C86 A2-B8-C87 A1-B8-C88 A1-B8-C89 A1-B8-C90
AI~B8~C.9I A1-B8-C92 AÍ-B8-C93 A1-B8-O94 A 1-B 8-095 A1-B8-C96
AI-S8-C97 AÍ-88-C98 A1-B8-C99 A1-B8-C100 AI-BS-ClÖi A1-88-0102
A2-B8-C1O3 A1-88-0104 A1-88-0105 A.Í-B8-CW6 * A1-B8-O107 A1-B8-CI08
20 A1-B8-CI09 AI-B8-C11Ö Ai-88-CHI Α1--Β8-ΟΠ2 A1-B8-0113 A1-88-014
A1-B8-CO5 A1-88-0116 A1-B8-C117 A1-B8-C118 A1-B8-C119 A1-88-0120
AÍ-B8-CI2Í A 1-B 8-0122 A1-B8-O123 A1-B8-C124 A1-BS-C125 A1-88-0 26
AÍ-B8-C227 Al-B 8-0128 A1-B8-C129 ' A1-B8-C130 Ά1-88-0! 3! AÍ-BS~O3.2
A1-88-0133 A1-B8-C234 A1-BS-C13S A.I~.88-CI36 A1-B8-C137 A1-88-038
25 A 1-.88-0139 A1-B8-C24O BLANK BLANK. BLANK. BLANK
Á1-B9-C1 A1-B9-C2 ALB9-C3 A1-B9-C4 A1-B9-C5 A1-89-06
A1-B9-C7 A1-B9-C8 ALB9-C9 A1-B9-C10 A1-B9-C11 A1-B9-C12
A1-89-013 A1-89-014 AI-B9-O15 .41-89-06 A1-B9-C17 A1-89-0 8
Á1-B9-C19 AI-B9-C20 A1-B9-C21 A1-B9-C22 A1-B9-C23 AI-B9-C24
30 AI-B9-C25 A 7-39-027 A1-B9-C27 A1-89-C28 ÁI-B9-C29 AI-B9-C30
AI-I39-C31 A1-B9-C32 A1-B9-C33 ÁI-B9-C34 A1-B9-C35 Á1-B9-G36
A1-B9-C37 AI-B9-C38 A1-B9-C39 Á1-B9-C40 AÍ-B9-C41 Á 1-B 9-042
ÁI-B9-C43 A1-B9-C44 A1-B9-C4S AI-B9-C4Ö A1-B9-C47 A1-89-048
Á.I-B9--C49 A1-B9-C5Ö A.1-B9-C53 A1-B9-C52 A1-B9-C53 Al-B.9-054
35 A1-B9-C55 AI-B9-CS6 A1-B9-C57 A1-89-C5S Á1-B9-CS9 A1-B9-C60
Á1-B9-CÓÍ ,47-89-062 Á1-B9-C63 AI-B9-C64 A1-B9-C65 A1-B9-CŐ6
A1-B9-C67 A1-89-068 A1-B9-C69 A1-B9-C70 AI-B9-C71 A1-89-072
V 9 ·*'♦· ***
A1-B9-C73 AI-B9-C74 A1-B9-C75 4 7 A3-B9-C76 A1-B9-C77 A1-B9-C7S
A.1-B9-C79 A1-B9-C8Ö ANB9-C81 A1-B9-C82 A1-B9-C83 ÁJ-B9-CS4
AÍ-B9-CS5 A1-B9-C8& A i -Ö9-C87 Á1-B9-C88 A1-B9-CS9 A1-B9-C90
A1-B9-C9I AI-B9-C92 AAB9-C93 A1-B9-C94 A1-B9-C95 A1-B9-C96
A1-B9-C97 AI-B9-C98 AÍ-B9-C99 Á1-B9-C1ÖÖ Ái~B9~C!0! A1-B9-CI02
A1-B9-CÍ03 A1-B9-C3O4 AAB9-C105 A.1-B9-CI06 A1-S9-C107 A3-B9-C1O8
AL-B9-C109 Al~B.9~CííÖ AÍ-B9-CÍH A1-S9-OI2 AI-B9-C1.13 A1-B9-C1I4
A1-.89-CLÍ5 AI-B9-C1 16 AÍ-B9-C117 A.1-B9-CH8 ABB9-C119 AI-B9-CÍ20
ALB9-C121 A1-B9-C122 Α0·Β9ΑΒ23 Á1-B9-CÍ24 A1-B9-C125 A1-B9-C126
A1-B9-C127 A1-B9-C128 Ál-89-029 A1-B9-C130 A1-B9-C131 ALB9-C132
AÍ-B9-C133 AI-B9-CÍ34 A1-B9-C135 AÍ-B9-C136 AJ-B9-CÍ37 AI-B9-CB8
A1-B9-CI39 A1-B9-C140 BLANK BLANK BLANK .BLANK
ΆΑΒΙΟ-Cl A1-BÍG-C2 AI~B10-C3 A1-BÍÖ-C4 A1-B.10-C5 A1-B.1Ö-CŐ
Ai-Bíö-e? A1-BI0-C8 A1-BI0-C9 AÍ-BIO-OO AI-BlO-CH ALB10-C12
Á1-3 lö-C 13 A1-B10-C14 A1-BW-C15 A1-B10-C16 Al-Bl 0-0.7 A1-B10-C18
A1-B10-C19 A2-BIÖ--C20 AABJO-Oi A1-B10-C22 A1-B10-C23 A1-B1Q-C24
Á1-B10-C25 A2-B10-C26 A1-B10-C27 AÍ-BI0-C28 A1-BI8-C2.9 AÍ-B3O-C3O
A1-BÍÖ-C31 A1-B1Ö-C32 ABBI0-C33 Á1-B1Ö-C34 A L-B 10433.5 A1-S10-C3Ő
A1-BI0-C37 A1-B1Ö-C38 AÍ--BIÖ-O9 A1-BIO-C40* ABB1Ö-C4I AI-B1Ö-C42
AAB10-C43 AI-B2Ö-C44 AÍ-B.IÖ-C45 AI-B10-C46 AI-B10-C47 AÍ-BI0-C48
AÍ-B10-C49 A1-B1O-C50 ALBIÖ-CS1. A1-B10-C52 AMS10-CS3 A1-B10-C54
Ai-BKl-CSS A1-B10C56 ALB.1ÍLC57 A1-B10-C58 A1-B1Ö-C59 A1-B10-C60
Ai-BlO-Cől A1-B10-C62 ALB10-C63 Á1-R10-C64 ANB10-C65 A1-B10-C66
AÍ-B10-C67 AÍ-BÍÖ-C68 ABBÍ0-C69 A1-B1Ö-C7G A1-B10-C71 A1-B10-C72
A1-B1Ö-C73 A.1-BW-C74 AL819-C75 AI-B10-C76 A1-B10-C77 A1-B1Ö-C78
ALB10-C79 AI-B10-C88 ALBiO-CSl A1-B1Ö-CS2 A1-B10-C83 A1-B10-C84
Á1-B10-C85 AI-BIÖ-G86 A!-.8IO-Q57 AI-B10-C88 A1-B10-CS9 A1-B10-C90
A1-B10-C91 A1-B10-C92 AI-B10-C93 A1-B10-C94 A1-B10-C95 AI-S30-C96
A1-B10-C97 AI-B10-C98 A1-8104799 A1-BI0-C100 Al-BlO-Clöl AI-B10-C1O2
A1-B10-C103 A1-B10-C104 A1-81Ö-C195 A1-B10-006 A1-B10-C107 AI-B1O-C108
A1-BJ0-C109 A1-B10-C1.10 AABIÖ-Cin Al-Bl 0-012 Al-Blö-Cí13 A1-B10-C114
A.1-RW-CI15 A1-B10-CII6 AL-BÍ0-CN7 Ál-BlO-CHS Al-BlO-CI í9 A1-BI0-C120
Al-BSO-Cm AI-B1Ö-C122 Ál-B10-023 A1-B10-CÍ24 AI~B1O-CI25 ALB10-O26
A1-B10-C127 A1-B1Ö-C128 Al-B 1.0-029 Al-Bl 0-030 Al-BlÖ-CW Ál-310-032
A1-31Ö-CI33 AI-B10-C134 AÍ-B10-CD5 A1-B1Ö-O36 A1-BL0-CÍ37 A1-81Ö-O.38
A1-B1Ö-C139 A1-B10-CÍ4O BLANK BEÁNK BLANK BLANK.
AI-B1 0G AI-B1I-C2 AI-BU-C3 A1-BH-C4 AI-BL1-C5 A1-BU-C6
«« « « «-»
A3-B1I-C7 Á1-BH-C8 A1-BH-C9 Al-BH-OQ Al-SÜ-eil Al-Bl 1 -Cl 2
ΑΙ-ΒΠ-CB A1-B11-C14 Al-Bl 1-0 5 A1-B11-C16 Al-Bl 1-07 Al-B II-Cl 8
Al-Bl 1-CÍ9 A1-B1AC20 Al-Bl I-C2Í A1-811-02 A1-BH-C23 Al-Bl 1-C24
Al-Bl Í-C25 Al-Bl I-C26 Á1-BU-C2? Al-B 11-028 A1-B11-C29 Al-Bl 1-C30
5 Á1-BÍÍ-C3I A1-BIBC32 Al-Bl 1-C33 Al-Bl Í-C34 A1-BH-C35 Al-Bl 1-C36
ÁÍ-Bií~C37 A1-B11-C38 Al-Bl 1-C39 A1-BH-C4Ö A1-BII-C4I Aí-Bl 1-C42
Aí-Bl 1-C43 A1-B11-C44 A1-BH-C45 Al-Bl 1-C46 Al-Bl 1-C47 Aí-Bl 1-C48
A1-B11-C49 Al-Bl 1-C50 AI-B11-C51 A1-B11-C52 A1-B11-G53 A1-B11-C54
AMU2-C55 Al-Bl 1-C56 Al-Bl 1--C57 A1-B11-C58 Al-Bl 1-C59 A1-B11-C60
lö AI-BI1-C6Í AÍ-BÍ1-C62 Al-Bl C-C63 Al-Bl 1-C64 A1-BH-C65 Al-Bl 1-C66
Al-Bl i~C67 Al-Bl 1-C68 Al-B 1Í-CŐ9 Al-Bl 1-C70 Al-Bl 1-C71 Al-Bl 1-C72
A1-8U-C73 Al-Bl 1-C74 A1-BU-C75 AI-B11-C76 A1-BH-C77 A1-B1.1-C78
A1-BH-C79 A1-B11-CS0 A1-B13-C81 A1-B11-C82 Al-Bl Í-C83 Al-Bl 1-C84
Al -BI 1-C 85 Al-Bl Í-C86 A1-B11-C87 Al-Bl 1-C88 Al-Bl 1-C89 Al-Bl 1-C90
55 A’-Bii~C9i A1-B11-C92 Al-Bl 1-C93 Al-Bl 1-C94 AI-S11-C95 A1-B11-C96
Al-Bl 1-C97 Al-Bl 1-C98 AI-Bt 1-C99 A1-B11-C1Ö0 Al-BH-ClÖl Al-Bl 1-C102
A1-öli-Cl 03 Al-Bl Í-C104 Al-Bl 1-C 105 Al-Bl 1-C 1Θ6 A1-B11-C107 Al-Bl 1-008
A:-811-009 Al-Bl 1-C 110 Ál-SACÍH Al-Bl 1-012 Al-Bl 1-043 Al-B 11 -Cl 14
Al-Bl 1-Cl15 Al-Bl 1-C11Ó Al-Bl 1-C117 Α1-ΒΠ-Ο18* A Í-B11-019 Al-Bl 1-C 120
20 AI-811-CI21 Al-Bl 1-C122 Al-Bl 1-023 Al-Bl 1-C 124 Al-Bl 1-C 125 Al-Bl 1-C126
A1-BH-CI27 Al-Bl 1-C 128 A1-811-029 Al-Bl 1-C13Ö Al-Bl 1-C 131 Al-Bl 1-C 132
Al-Bl 1-C 133 Al-Bl 1-C134 Al-Bl 1-035 Al-Bl 1-C136 Al-Bl 1-Cl 37 Aí-Bl 1-C138
A1-BII-CI39 Al-Bl 1-C14Ö BLANK BLANK SLANK BLANK
A1-B12-C1 A1-B12-C2 Al-B 12 C3 AI-B12-C4 A1-B12-C5 A1-BI2-C6
25 A1-B12-C7 AI-B12-C8 A1-B12-C9 A1-B12-C1Ö A BB12-C11 A.1-B12-C12
Al-B 12-0 3 A1-B12-C14 Al-B 12-0 5 Ai-B 12-06 Al-B 12-07 A1-B12-C18
ÁÍ-8I2-CI9 A1-B12-C2Ö AI-B12-C21 A1-B12-C22 A1-BI2-C23 A.Í-B12-C24
A1-B12-C25 AI-B12-C26 A1-B12-C27 A.I-B12-C2S AI-B12-C29 AÍ-B12-C3Ö
A1-B12-C31 A1-B12-C32 A1-B12-C33 A1-B12-C34 A1-B12-C35 A1-B12-C36
30 AÍ-S12-C37 A1-B12-C38 A1-B12-C39 A1-BI2-C4Ö A.1-BI2-C41 A1-B12-C42
A1-B12-C43 A1-B12-C44 A1-B12-C45 A1-B12-C46 A1-B12-C47 A1-B12-C48
ΆΙ-Β12-C49 A1-B12-C50 A1-B12-C51 Al-Bl 2-CS2 A1-B12-C53 AI-B12-C54
A1-BI2-C55 A1-B12-C5Ö A1-BI2-C57 A1-B12-C58 A1-B1.2-C59 A1-B12-C60
A1-BÍ2-C61 A1-B12-C62 Al-B 12-03 A1-B12-C64 A1-B12-C65 A1-B12-C66
35 A2-B12-C67 A1-BI2-C68 A1-812-C69 AI-B12-C70 A1-B12-C71 ÁI-B12-C72
AI-B12-C73 A1-BÍ2-C74 A1-B12-C75 A1-B12-C76 A1-B12-C7? A1-B12-C78
A1-B12-C79 A1-B12-C8Ö A.1-B12-C81 ÁI-B12-C82 A1-B12-C83 A1-B12-C84
A 2-Β 2 2085 AI~BI2-C8ő A1-B12-CS7 A1-B12-C88 A1--812-09 AÍ-B12-C9Ö
ALB12-C92 A1-BI2-C92 A1-B12-C93 A1-BI2-C94 A1-812-C95 A2-B12-C96
AÍ-B22-C97 AL-B12-C9S Ái~Bi2-C9.9 Á1--B12-G1Ö0 A1-B12-OÖ1 A1-B12-C1Ö2
ÁNB12-C2Ö3 A1-B12O104 A1-B.12-CW5 A1-B12-C106' A1-B12-O0? A1-B.12-CÍ08
Α :-812-009 A1-B12-G110 Α1-ΒΙ2-Ο.Π Aí-B 12-012 Al-B 12-013 AL-B .12-0 14
ALB12-O15 A1-BI2-O16 ALB12-C1I? A1-BI2-OIS AL-B12-O19 A1-B12-C12Ö
A1-B12-C121 A1-B12-O22 A1-B12-O23 A1-B12-O24 Al-812-0 25 A1-B12-C126
ALB22-O27 A1-B12-O2S AI-B12-O29 Aí-B 12-030 Al-B 12-0 31 A.Í-B12-C132
A1-812-033 AI-B12-C134 A1-B12-C135 AI-BÍ2-O3Ő A1-B12-O37 A1-812-C138
A:-Sl 2-0 39 A1-B12-C140 BLANK BLANK. BLANK BLANK
A1-BI3-C1 A1-B13-C2 A1-BI3-C3 A1-B13-C4 A1-B13-C5 A2-B.I3-C6
ÁL-BB-C? A1-BI3-CS Á1-.B13-C9 Al-B 13-00 Aí-B 13-01 AÍ-B13-O2
ΑΊ-Β13-03 A1-BB-O4 A1-BI3-O5 A1-B13-O6- A1-B13-O7 A1-B13-CI8
ÁI-BL3-CI9 A1-B13-C20 ALB13-C21 A1-R13-C22 AÍ-BÍ3-C23 A1-.B23-C24
ANB13-C25 A1-BI3-C2Ö AÍ-B1.3-C27 AÍ-BÍ3-C28 ANBJ3-C29 ÁI-.BI3-C30
A1-B13-C31 A1-B13-C32 A1-B13-C33 A1-BB-C34 A1-B13-C35 AI-B13-C36
AÍ-B13-C37 A1-BI3-C3S A1-B13-C39 A1-B13-C40 A1-B13-C41 AI~B23-C42
A1-B13-C43 A1.-B13-C44 A--B13-C45 A1-B13-C46 A1-.B1.3-C4? A2-B13-C48
AI-B13-C49 ÁI-B13-C5Ű AI-B13-C51 A1-B13-C524 A2-B13-C53 A1-S13-CS4
A:-B13-C55 A1-B13-C56 Ál~B13~C$7 Al-B 2 3-C58 Al-B 2 3-C59 ALB23-C6Ö
A1-B13-C61 A1-B13-C62 Á1~B13~CÓ3 A1--B13-CŐ4 A1-B-3-G6S A2-B13-C66
A1-BB-CÖ7 A1--BI3-C&8 AI-B13-C69 A1-B.13-C70 Á2-BI3-C71 A1-B13-C72
A1-.B13-C73 A1-B13-C74 A1-B13-C75 A1-813-C76 Al -Bi 3-C77 A1-BI3-C78
A1-B13-C79 A1-BI3-C8Ö Á1-R13-C81 A1-B13-C82 AÍ-B13-C83 A1-BÍ3-CU
A1-BI3~CS5 A1-BI3-C86 A1-B13-CS7 AI-B13-C88 A1-B13-C89 A1-B13-C9Ö
AÍ-B13-C9I A1-BX3-C92 Á1-833-C93 A1 -B13 -C94 Al -81 3 -C95 A1-B13-C96
A1-BI3-C97 AS-BB-C9S A1-B13-C99 A1--BÍ3-C100 A1-B13-O01 A1-B13-C102
A1-B13-CIO3 A1-B13-C104 Á1-B13-O05 A1-BÍ3-C106 Al-B .13-0 07 A1--B13-C1Ö8
AI-B13-O09 AI-B13-O1Ö ΑΙ-Β13-ΟΠ AI-B13-C122 A1-B13-O13 A1-B23-014
A1-B13-C1I5 A1-813-016 Al~B13-O1.7 AI-BI3-OIS A1-B13-O19 A1-B13-020
A1-B13-O21 A1-B13-O22 Aí-B 13-023 Al-B 13-024 AÍ-B13-C125 A.1-BÍ3-O26
A1-B13-C127 A 1.-81.3-028 AI-BI3-CI29 AÍ-B23-O30 Á1-BI3-O3Í A1-BB-C132
A1-B13-C133 A1-B13-O34 Al-B 13-035 ÁÍ-B13-O36 A1-B13-C137 Al-B 13-03 8
A?-B13-039 AI-B13-O4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A2-S1-O A2-BI-C2 A2-B1-C3 A2-B1-C4 A2-B1-C5 A2--B1-C6
A2-B1-C7 A2-B1-CS A2-B1-C9 A2-BI-O0 A2-B1-O1 A2-B1-C12
Á2-SÍ-O3 A2-B1-O4 A2-B1-O5 A2-BI-OŐ A2-BI-O? A.2-B1-O8
X *
A2-B1-C19 A2-B1-C2Ö A2-B1-C2Í A2-B1-C22 A2-BI-C23 A2-B1-C24
A2-B1-C25 A2-B1-C26 A2-27C27 A2-B3C28 A2-B1-C29 A3-8I-C3Ö
A2-BI-C.31 A2-.BKC32 A2-B1-C33 A2-81-C34 A2-BI-CJ5 A2-BI-C36'
A2-B1-C37 A2-BAC38 72-22239 A2-B1-C40 A2-B1-C4I z\2-Bl-C42
5 Á2-8Í-C43 A2-BI-C44 A2-BI-C45 .A2-B1-C4Ő A2-B1-C4? ,A2!31 -C48
A2-BI--Ü49 A2-BBC5Ö A2-B3C5I A2-SNCS2 A2-B1-C53 A2-B 2-C54
A2-.B1-C55 A2-B1-C5Ó A2-8Í-C57 Á2-BI-C58 A2-B1-C59 A2-Ö1-C60
A2-B1-C61 A2-BKC62 Á232C63 A2-B1-C64 A2-B1-C65 A2-31-C66
A2-B1-C67 A2-BBC68 Á2-B2C69 A2-BAC70 A2-B3C71 A2-B1-C72
10 A2-B1-C73 A2-B1-C74 A2~Bl~C75 A2-B3-C76 A2-B1-C7? A2-SI-C7S
Á2-B1-C79 A2-B1-C8Ö A2.-BI.-C8i A2-31-C82 A2-B1-C83 A2--R1-C84
Α2-Β) -C85 A2-B1-CSÖ 2223237 A2-B3C88 Α2-Β1Ό9 A2-8I~C90
A2-BJ-C9Í A2~8bC92 Á2-.B 1393 .A.2-8 2-C.94 A2-BI-C95 A2-B.I-C9Ö
A2-BI-C97 A2-BKC9S A2-B1-C99 A2-B1-C100 A2-B5-C1O1 A.2-B13C102
15 A2-B1-C1Ü3 A2-BÍ-C104 A2-B.Í-C1Ö5 A2~Bl~C!0ő A2-B1-C1Ö7 A2-B1-CI08
A2.-B1.~C 109 A2-B1C119 Α2-Β1-ΟΠ A2-BI-CH2 A231-CH3 A2-B1-C114
A2-BI-CU5 A2jBl-CH6 Α22Β1~ΟΠ7 A2-B3C118 Á2-B1-O.19 A2-B1-C120
A2-B1-C121 A2-B1-CT22 A2-B1-CÍ23 A2-BÍ-C124 Á2-B3O25 A2-BÍ-C12Ő
A2-B1-C127 A2-BI-C128 A2-.BI -Cl 29 A2-B1-C13Ö* A2-BI-C13I A2-SÍ-C132
20 A2-B1-CI33 A2-BÍ-CI34 Á2-B1-O35 A2-B 1-0.36 A2TB1-C13? A2-BI-C138
A2-BBC139 A2-B1-040 BEÁNK BLÁNX SLANK BEÁNK
A2-B2-C; A2-B2-C2 A2-B2-C3 A2-B2-C4 A2-Ö2-C5 Á2B2-C6
A2-B2-C7 A2-B2-C8 A2-B2-C9 A2-B2-C10 A2-B2-CÍ1 A2-B2-C12
A2-B2-CI3 Á2-B2-CÍ4 A2-B2-C15 A2-B2-CI6 A2-B2-C17 A2-B2-C18
25 A2-B2-C19 Á2-B2~C2Ö A2-B2-C21 A2-B2-C22 A2-B2-C23 A2-B2-C24
A2-B2-C25 A2-B2-C26 A2-B2-C27 A2-B2-C28 A2-B2-C29 A2-B2-C30
A2-B2-C31 A2-B2-C32 A2-B2-C33 Á2-Ö2-C34 A2-B2C35 A2-B2336
A2-B2-C3? A2-82-C38 A2-B2-C39 A2-B2-C40 A2-B2-C41 A2-B2-C42
Á2-B2-C43 A2-S2-C44 A2-B2-C45 A2-B2-C46 A2-B2-C4? A2-B2-C48
39 Á2-B2-C49 A2-B2-Ü5Ö A2-82-C5I A2-B2-C52 .22-107753 A2-B2-C54
A2-B2~CS$ A2-B2-C56 A2-B2-C57 A2-B2-CSS A2-B2-C59 A2-B2-C6Ö
A2-B2-C61 A2-B2-C62 A2-B2-C63 A2-B2-C64 A2-B2-C65 A2-B2-CŐŐ
A2-B2-C67 A2-B2-C68 Á2-BOC69 A2-B2-C70 A2-B2-C71 A2-B2-C72
A2~B2~C73 A2-B2-C74 3232073 A2-B2-C76 A2-82-C77 A2-Ö2-C78
35 A2~B2-C79 A2-B2-CS0 32732731 A2-82-CS2 A2-B2-C83 A2-B2-CS4
A2-B2-C85 A.2-B2-C8Ő Á2-B2-CS7 A2-B2-C88 A2-B2-C89 A2-B2-C9Ö
A2-B2-C9Í A2-B2-C92 A2-B2-C93 Á2-B2-C94 A2-B2C95 A2-B2-C96
0 J; ö « 4 5 X * * « AΛ *< *«*« β « « ♦ * *
A2-B2-C97 A2-B2-C98 A2-B2-C99 A2-B2-C100 A2-B2-C101 A2-B2-C102
Ax2.-B2~C.IC3 A2-B2-CÍÖ9 A.2-B2-C105 A2~B2-CiC6 A2-B2-C1Ö7 A2-B2-CIG8
A2-B2-C109 A2~B2~C!10 A2-B2-CTN A2-B2-C112 Á2-B2-C1I3 A2-B2-CH4
A2-B2~CN5 Á2-B2-C; iö A2-B2-C.it 7 A2-B2-C) IS A2-B2-CN9 A2-B2-C120
5 Á2-B2-C121 A2-B2-C122 A2-B2-C123 Á2-B2-C124 A2-B2-CI25 A2-B2-C12Ő
A2-B2-C127 A2-82-a28 A2-B2-CJ29 A2-B2-CI3Ö A2-B2-CB1 A2-B2-CI32
A2-B2-CI33 A2-B2-C134 A2-B2-C135 A2-B2-C136 A2-B2-C137 A2-B2-C13S
A2-B2-C139 A2-B2-C149 BEÁNK. BLANK BLANK BLANK
A2-B3-C1 A2-B3-C2 A2-B3-C3 A2-B3-C4 A2-B3--C5 Á2-B3-C6
19 A2-B3-C7 A2-B3-CS A2-B3-C9 A2-B3-C10 A2-B3-C11 A2-B3-C.12
A2-B3-C13 A2~B3~C14 A2-B3-CÍ5 A2-B3-C16 A2-B3-C17 A2-B3-C18
A2-B3-C19 A2-B3-C2C A2-83-C2! A2-B3-C22 A2-B3-C23 A2-B3-C24
A2-B3-C2S A2-B3-C2Ő A2-B3-C27 A2-B3-C2S A2-B3-C29 A2-B3-C30
A2-B3-C31 A2-B3-C32 A2-B3-C33 A2-B3-C34 A2-B3-C35 A2-B3-C36
15 A2-B3-C37 A2-B3-C38 A2-B3-C39 A2-B3-C4Ö A2-.83-C41 A2-B3-C42
A2-B3-C43 A2-B3-C44 A2~B3~C45 A2-B3-C46 A2-B3-C47 A2-B3-C48
A2-B3-C49 A2-B3-C5Ö A2-B3-C51 A2-B3-C52 A2-B3-C53 A2-B3-C54
A2-B3-C55 A2-B3-C56 A2-B3-C57 A2-B3-C5S A2-B3-C59 A2-B3-C60
’ A2-B3-C6I A2-B3-C62 A2-B3-C63 A2-B3-CÓ4 ‘ A2-B3-C65 A2-B3-C66
20 A2-B3-CŐ7 A2-B3-C68 A2-B3-CÖ9 A2-B3-C7Ö A2-B3-C71 A2-B3-C72
A2-B3-C73 Á2-B3-C74 Á2-B3-C75 A2-B3-C76 A2-B3-C77 A2-B3-C78
A2-B3-C79 A2~B3~CSG A2~B.3~C81 A2-83-C82 A2-B3-C83 A2-B3-C84
A2-B3-C85 A2-B3-CS6 A2-B3-CS7 A2-B3-C8S A2-B3-C89 A2-B3-C9Ö
A2-B3-C91 Á2-B3-C92 A2-B3-C93 A.2-B3-C94 A2-B3-C95 A2-B3-C96
25 A2-B3-C97 A2-B3-C98 A2-B3-C99 A2-B3-C100 A2~B3~CI01 A2-B3-C1Ö2
A2-B3-C1G3 A2-B3-C1Ö4 A2-B3-C1O5 A2-B3-C106 A2~B3~CIG? A2-B3-C108
A2-B3~CIG9 A2-B3-CN0 A2-B3-Cin A2-B3-CH2 Á2~B.3~€.t 13 A2-B3-C114
A2-B3~C115 A2-B3-C116 A2-B3-CH7 A2-B3-CH8 A2-B3-C119 A2-B3-C12Ö
A2-B3-C121 A2-B3-C122 A2-B3-C123 A2-B3-C124 A2-B3-C125 A2-83-CÍ26
30 A2-B3-C127 A2-B3-C12S A2-B3-C129 A2--B3-C130 A2-B3-C131 A2-B3-CI32
A2-B3-C133 A2-B3-CB4 A2-B3-CI35 A2-B3-CÍ36 A2-B3-C137 A2-B3-C13S
A2~B3~CI39 A2-B3-CM0 BLM BLANK BLANK BLANK.
A2-BAC1 A2-B4-C2 A2-B4-C3 A2-B4-C4 Á2-B4-C5 A2-B4-C6
A2-B4-C? A2-B4-CS A2-B4-C9 A2-B4-C10 A2-B4-C1! A2-B4-C12
35 A2-B4-C13 A2-B4-C14 A2-B4-C15 A2-B4-C16 A2-B4-CÍ7 A2-B4-C1S
Á2-B4-C19 A2-B4-C2Ö A2-B4-C21 A2-B4-C22 A2-B4-C23 A2-B4-C24
A2~B4~C25 A2-B4-C26 A2-B4-C2? A2-B4-C28 A2-B4-C29 A2-B4-C30
A2-B4-C31 A2-B4-C32 A2-B4-Ü33 A2-B4-C34 A2-B4-C15 A2-B4-C3Ő
A2-B4-C37 A2-B4-C3S A2-B4-C39 A2-B4-C40 A2-B4-C41 A2-B4-C42
A2-B4-C43 A2-B4-C44 A2-B4-C45 A2-B4-C46 A2-B4-C47 A2-B4-C48
A2-84-C49 A2-B4-C5Ö A2-B4~C53 A2-B4-C52 A2-B4-C53 Á2-B4-C54
5 A2-B4-C55 A2-B4-C56 A2-B4-C57 A2-B4-C58 A2-B4-C59 A2-B4-C60
A2-B4-C61 A2-B4-C62 A2-B4-C63 A2-B4-C64 A2-B4-CŐ5 A2-B4-C66
A2-B4-C6? A2-B4-C6S A2-B4-C69 A2-B4-C70 A2-B4-C71 A2-B4-C72
Λ2-Β4~€73 A2-B-4-C74 A2-B4-C75 A2-B4-C76 A.2-B4-C7? A2-B4-C7S
A2-B4-C79 A2-B4-C8Ö A2-B4-C8Í A2-B4-C82 A2-B4-CS3 A2-B4-CS4
10 A2-B4-C85 A2-B4-C86 A2-Ö4-C87 A2-B4-C88 A2-B4-CS9 A2-B4-C90
A2-B4-C9I A2--B4-C92 A2-B4-C93 A2-B4-C94 A2-B4-C95 A2-B4-C96
A2-B4-C9? A2-B4-C98 A2-B4-C99 A2-S4-C1ÖÖ A2-B4-C101 A2-B4-CI82
A2-B4-CIÖ3 A2~B4~C1Ö4 A2-B4-C105 A2-B4-C106 A2-B4-C107 A2-B4-C1Ö8
A2~B4~C!Ö9 A2-B4-C1ÍÖ A2-B4-C1H A2~B4-C.1.12 A2-B4-CD3 A2-B4-CII4
15 A2-B4-C1I5 A2-B4-CU6 A2-B4-C1I7 A2-B4-CH8 A2-B4-CH9 A2-84-CT2Ö
A2-B4-CI21 A2~B4~C122 A2-B4-C123 A2-B4-C.124 A2-B4-C125 A2-B4-CI26
A2-B4-C127 A2-B4-C12S A2-84-C129 A2-B4-CI3Ö A2-B4-C13· A2-B4-C132
A2~B4~CU3 A2~B4~CI34 A2-B4-CÍ35 A2-B4-CI36 A2-B4-C137 A2-S4-CI38
A2-.B4-C139 A2-B4-CI40 BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
20 A2-B5-C1 A2-B5-C2 A2-B5-C3 Á2-B5-C4 A.2-B5-C5 Á2-B5-CŐ
A2-B5-C7 A2~B5~C8 A2-S5-C9 A2-B5-CIŐ A2-B5-C.U A2-85-C12
A2~B5~Ü13 A2-S5-C14 A2-BS-CÍ5 Á2-85-CÍŐ A2-B5-C37 A2-B5-CE8
A2-BS-CI9 A2-B5-C2Ö A2-BS-C21 A2-B5-C22 Á2-B5-C23 A2-B5-C24
A2-B5-C25 A2-B5-C26 A2-85-C27 A2-B5-C28 A2-B5-C29 A2-B5-C3Ö·
25 A2-BS-C31 A2-B5-C32 A2-B5-C33 A2-B5-C34 A2-B5-C35 A2-B5-C36
A2-BS-C37 A2-B5-C3S A2-B5-C39 A2-B.S-C4Ö A2-B5-C4I A2-B5-C42
A2-B5-C43 A2-B5-C44 A2-B5-C45 A2~B5-C4ő A2-B5-C47 A2-B5-C48
A2-B5-C49 A2-B5-C50 A2-B5-C51 A2-B5-C52 A2-B5-C53 A2-B5-C54
A2-B5-C55 A2-B5-CS6 A2-B5-C57 A2-B5-C58 A2-BS~C59 A2-B5-C60
30 A2--BS- Cől A2-B5-C62 A2-B5-C63 .A2-B5-G64 Á2-BS-C6S A2-B5-C6Ő
A2-BS-C67 A2-B5-C68 A2-B5-C69 A2-B5-C7Ö A2-B5-C7I A2-B5-C72
A.2-B5-C73 A2-B5-C74 A2-B5-C75 A2-85-C76 A2-B5-C77 A2-B5-C78
A2-B5-C79 A2-B5-C8G A2-B5-C81 Á2-B5-C82 A2-B5-C83 A2-B5-C84
A2-B5-CS5 A2-B5-C86 A2-B5-C87 A2-B5-C88 A2-B5-C89 A2-B5-C90
35 A2--B5-C9! A2-B5-C92 A2-B5-C93 A2-B5-C94 A2-B-5-C9S A2-B5-C96
A2-B5-O7 A2-B5-C98 A2-B5-C99 Á2-B5-C1Ö0 A2-B5-C101 Á2-B5-C1Ö2
A2-B5-CÍÖ3 A2-BS-C104 A2-B5-C105 Á2-B5-CWŐ A2-B5-CI0? A2-B5-CÍG8
*»
* « « ♦·» * .· .. .· ··♦; ** * 'χ*Φ * * * w. · * * * * oue. «·
A2-B5-C109 A2-85-C; 10 A2-B5-C1H A2-B5-C112 A2-B5-C113 A2-B5-C114
A2-B5~CU5 A2-B5-C116 Á2-B5-C117 A2-B5-C118 A2-B5-C119 A2-B5-C120
A2.-B5-C121 A2-B5-CÍ22 A2-B5-C123 A2-B5-C124 A2-B5-C125 A2-B5-CÍ26
A2-BS-CI27 A2-B5-C128 A2-S5-CI29 A2-B5-C130 A2-B5-C131 Á2-BS-C132
5 A2~SS-C133 A2-B5-C134 Á2-B5-CB5 A2-B5-C13Ő A2-B5-C137 A2-B5-CÍ38
A2-85-CI39 A2-B5-CÍ4Ö Bi.-AMA BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A2-B6-C1 A2-S6-C2 A2-ÖŐ-C3 A2-BŐ-C4 A2-B4-C5 A2-B6-C6
A2-B6-C7 A2-B6-C8 Á2-BS-C9 A2-B6-C1Ö A2-B6-C11 A2-BŐ-C12
A2-B6-C13 A2~Bő~Cl4 A2-B6-C15 Á2-B6-C1Ő A2-B6-C17 A2-B6-C1S
?ö A2-B6-C.19 A2~.B6~C2Ö Á2~B6~C23 A2-B6-C22 A2-BAC23 A2-B6-C24
A2-B6-C25 A2-B6-C26 A2-B4-C2? A2-S6-C28 A2~B6~C29 A2-BŐ-C30
A2~B6-C3i A2-BB-C32 A2-B6-C.33 A2-B6-C34 A2-B6-C35 A2--Bő~C3ő
Á3-B6~Ü37 A2-S6-C38 A2-BA-C39 A2-B6-C4Ö A2-BŐ-G41 A2-B6-C42
A2-B6-C43 A2-B6-C44 A2-B6-C45 A2-B6-C46 A2-SÓ-C47 A2-B6-C4S
15 A2-B6-C49 A2-B6-C50 A2-B6-C51 A2-B6-C52 A2-B6-G53 A2-B6-C54
A2-BA-C55 A2-B6-C56 A2-86-C57 Á2~B6~C58 A2-B8-C59 A.2-B4-C60
A2-B<EC6'1 A2-SS-C62 A2-BAC63 A2-B6-C64 A2-B6-C65 Á2~B6~Cőő
A2-B6-C67 A2-B6-CŐ8 . A2-BŐ-CŐ9 A2-B6-C70· A2-B6-C7 1 A.2-B6-C72
A2~B6~C73 A2-B6-C74 A2-B6-C75 A2-B6-C76 ‘ A2-B6-C77 A2-B6-C78
20 A2-B6-C79 A2-B6-CS0 A2-B6-C81 Á2-B6-C82 A2-B6-CS3 A2-B6-CS4
A2-B6-C85 A2-BS-C86 A2-B6-C87 A2-86-C88 A2-B6-C89 A2-B6-C90
A2-BŐ-C91 A2-B6-C92 A2-B6-C93 A2-B6-C94 A2-Ö6-C95 Á2-B6-C96
A2-B6-C97 A2-B6-C98 Á2-B6-C99 A2-B6-C100 A2-BŐ-C1O2 A2-B6-C1Ö2
A2-B6-C193 A2-BŐ-C104 A2-B6-C105 A2-BÓ-CIÖ$ A2~B6-C1Ö7 A2-B6-C108
25 A2-BŐ-C1Ö9 A2-B6-C1IÖ A2-BÖ-CHÍ A2-BŐ-C112 A2-B4-G113 Á2-B6-CI14
A2~Bí4C115 A2-B6-C116 A2-B6-C1 17 A2-B6-C118 A2-B6-C119 A2-B6-C120
A2-BK-C121 Á2-BÖ-C122 A2-B6-C123 A2-B6-C124 A2-B6-C1.25 A2-BŐ-C126
A2-B6-C127 A2-B6-C.128 A2-B6-C129 A2--B6-CI30 A2-B6-C131 A2-B6-C132
A2~B6~Ci33 A2-B6-CÍ34 A2-BŐ-C135 A2-B6-C136 A2-B0-GE37 A2-B6-C138
30 A2-B6-CI39 A2~B6~C14Ö BEÁNK. BLANK BEÁNK. BLANK
A2-B7-CI A2-B7-C2 A2-B7-C3 A2-B7-C4 A2-B7-C5 Á2-B7-C6
A2-B7-C7 A2-B7-C8 Á2-B7-C9 A2-B7-C10 A2-B7-C.ll A2-B7-CÍ2
A2-B7AJ3 A2-B7-CH A2-B7-C1S A2-B7-C16 A2-B7-C17 A2-B7-C1&
A.2--B7-C19 A2-B7-C20 A2-B7-C21 A2-B7-C22 Á2-B7-C23 A2-B7-C24
35 A2-B7-C25 A2-B7-C26 A2-B7-C27 A2-B7-C28 A2-B7-C29 A2-B7-C30
A2-B7-C31 A2-B7-C32 A2-B7-C33 Á2-S7-C34 A2-B7-C3S A2-B7-C36
A2-B7-C37 A2-B7-C38 A2-BAC39 A2-S7-C40 A2-B7-C41 A2-B7-C42
♦ ** rf
A2-B7-C43 A2-B7-C44 A2-.B7-C45 A2-B7-C4Ö A2-B7-C47 A2-B7-C48
Á2~£?~C49 A2-B7-C5Ö A2-B7-C5Í A2-B7-C52 A2-B7-C53 A2-B7-C54
A2-B7-C55 A2-B7-C56 A2-B7-C57 A2-B7-C5S Á2-B7-C59 A2-B7-CŐ8
A2-B7-C61 A2-B7-C62 A2-B7-C63 A2-B7-C64 · Á2-B7-C65 Á2-B7-C66
ς A2-B7-CŐ7 A2-B7-C68 A2-B7-CŐ9 A2-B7-C7Ö A2-S7-C7Í A2-B7-C72
A2-B7-C73 A2--B7-C74 A2-B7-C75 A2-B7-C76 Á2-B7-C77 Á2-B7-C78
A2-B7-C79 A2-B7-C80 A2-BEC81 A2-S7-CS2 A2-B7-C83 A2-B7-C84
A2.-B7-C85 A2-B7-C36 A2-BAC87 Á2-B7-C88 A2-B7-CS9 A2-B7-C9Ö
Á2-B7-C91 A2-B7-C92 A2-B7-C93 A2-B7-C94 A2-B7-C95 Á2-B7-C96
10 A2-B7-C97 A2-B7-C98 A2-B7-C99 Á2~B7~C10Ö A2-B7-C1Ö1 A2-B7-C102
Á2-B7-C103 A2-B7-C104 A2-B7-C105 A2-B7-C1Ö6 A2-B7-C107 A2-B7-C1G8
Á2-B7-C109 A2-B7-CU0 A2-B7-CÍH A2-B7-CI12 A2-B7-C113 A2-B7-C114
A2-B7-C115 A2-B7-CUŐ A2-B7-C117 A2-B7-C118 A2-B7-CH9 A2-B7-CÍ20
A2-B7-C12Í A2-B7-C122 A2-S7-C123 A2-B7-C124 A2-B7-C125 Á2-B7-C426
15 A2-B7-C127 A2-B7-C12S A2-B7-CÍ29 A2-B7-C13Ö A2-B7-C13I A2-B7-CH2
A2-B7-C133 A2-B7-C134 A2-B7-C335 A2-B7-C13O A2-B7-C13? A2-B7-CÍ38
A2-B7-CI39 A2-B7-C140 BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
Á2-B8-C1 A2-B8-C2 A2-B8-C3 A2-BS-C4 A2-B8-C5 A2-B8--C6
.Á2-B8-C7 A2-BS-Ü8 A2-BS-C9 A2-88-CJ0 ♦ A2-B8-CH A2-B8-C12
20 A2-B8-C13 A2-B8-CÍ4 A2-B8-ÜI5 A2-B8-C16 A2-B8-C17 A2-BS-C18
A2~B8~€Í9 A2-B8-C2G A2-B8-C21 A2-B8-C22 A2-BS-C23 A2-B8-C24
A2-BS-C25 A2-B8-C2Ő A2-B8-C27 A2-B8-C28 Á2-B8-C29 A2-B8-C30
A2-B8-C31 A2-B8-C32 A2-B8-C33 A2-BS-C34 A2-B8-C3S A2-B8-C36
A2-B8-C37 A2-B8-C38 A2-B8-C39 A2~B8~C4Ö A2-B8-C41 A2-B8-C42
25 A2-B8-C43 A2-B8-C44 A2-BS-C45 A2-B8-C46 Á2-BS-C4? A2-B8-C4S
A2-B8-C49 A2-BS-C50 A2-B8-C51 A2-B8-C52 A2-B8-C53 A2-B8-C54
A2-B8-C55 A2-B8-C5Ö A2-B8-C57 A2-B8-C58 A2-B8-C59' A2-B8-C60
A2-88-C6! A2-B8-C62 A2-B8-C63 Á2-B8-C64 A2-B8-C65 A2-B8-C66
A2-B8-CÓ? A24B8-C68 A2-BS-C69 Á2-B3-C70 A2-BS-C71 A2-B8-C72
30 A2-B8-C73 A2~B8~C74 A2-B8-C75 A2-B8-C76 A2-B8-C77 A2-B8-C78
Á2-B8-C79 A2-B8-C80 A2-BS-C81 A2-B8-C82 Á2-B8-C83 Á2-BS-C84
A2-38-C85 A2-B8-C86 A2-B8-C8? A2-BS-C88 A2-BS-C89 A2-B8-C90
A2~B8~C9I A2-B8-C92 A2-B8-C93 A2-88-C94 Á2-B8-C95 A2-B8-C96
A2-B8-C97 A2-B8-C98 A2-B8-C99 A2-B8-C10Ö A2-B8-C101 A2-B8-C102
35 A2-B8-C103 A2-B8-CKM A2-B8-CW5 Á2-B8-C106 A2-B8-C1Ö7 A2-B8-C1Ö8
A2-B§~C109 A2-B8-C11Ö Á2-B8-C11Í A2-B8-CH2 Á2-B8-C! 13 A2-B8-C.H4
A2-S8-CI55 A2-B8-C116 A2-B8-C117 A2-B8-CH8 A2-BS-CU9 A2-BS-C12Ö
A2-B8-C121 A2-B8-CI22 A2-B8-CI23 A2-BS-ÜI24 A2-B8-C125 A2-B8-C126
Α2-438-027 A2-B8-C128 A2-B8-O29 Á2-B8-CÍ30 A2~B8~C!3í A2-B8-O.32
A2-B8-CN3 Á2-B8-CÍ34 A2-B8-C135 A2-B8-C136 A2-B8-C137 A2-B8-CI38
A2-B8-C.139 A2-BS-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A2-B9-C1 Á2-B9-C2 A2-B9-C3 A2-B9-C4 A2-B9-C5 A2-B9-C6
A2-B9-C7 A2-B9-C8 A2-B9-C9 . A2-B9-CW A2-B9-C! 1 A2-S9-CÍ2
A2-B9-Ü13 A2-B9-C14 A2-B9-C15 A2-B9-C16 A2-B9-C17 A2-B9-C18
A2-B9-O9 A2-B9-C2Ö A2-B9-C21 A2-B9-C22 A2-B9-C23 A2-B9-C24
A2-B9-C25 A2-B9-C26 A2-B9-C27 A2-B9-C28 A2-89-C29 A2-B.9-C30
A2-B9-C31 A2-B9-C32 A2-B9-C33 A2-B9-C34 A2-B9-C35 A2-B9-C36
A2-B9-C37 A2-B9-C38 A2-B9-C39 A2-B9-C.40 A2-B9-C4I A2-B9-C42
Á2-B9-C43 A2-B9-C44 A2-B9-C45 A2-B9-C46 A2-B9-C47 A2-B9-C48
A2-B9-C49 A2-B9-C5Ö A2-B9-C51 A2-B9-C52 A2-B9-C53 A2-B9-C54
A2-B9-C55 A2-B9-C56 A2-B9-C57 A2-B9-C58 A2-B9-C59 A2-B9-C60
A2-B9-C6! A2-B9-C62 A2-B9-CŐ3 A2-B9-C64 A2-B9-C65 A2-B9-C66
A2-B9-C67 A2-B9-C68 A2-B9-C69 Á2-B9-C70 A2-B9-C71 A2-S9-C7.2.
A2-B9-C73 A2-B9-C74 A2-B9-C75 A2-B9-C76 A2-B9-C77 A2-B9-C78
A2-B9-C79 A2-B9-C8G A2-B9-C81 A2-B9-C82 Α2-Β9·ΌΜ A2-B9-C84
A2~.B9-C8.5 A2-B9-C8Ó' A2-B9-C87 A2-B9-C88 4 A2-B9-C89 A2-B9-C90
A2--B9-C91 A2-B9-C92 A2-B9-C93 A2-B9-C94 A2-B9-C95 A2-B9-C9Ő
A2-B9-C97 A2-B9-C9S A2-B9-C99 A2-B9-C10O A2-B9-C10I A2-B9-C102
A2-B9-C103 A2-B9-C104 A2-B9-C1C5 A2-B9-C106 A2-B9-C10? A2-B9-C1Ö8
A2-B9-C109 A2-B9-CÍ1G A2~B9-C)I1 A2-B9-C112 A2-B9-CH3 A2-B9-C114
A2-B9-CK5 A2-B9-CII6 A2-B9-C117 A2-B9-C118 A2-B9-C119 A2-.B9-C120
A2-B9-CI21 A.2-B9-Ü.I22 A2-B9-C123 A2~B9~C124 A2-B9-C125 Á2-B9-CÍ.2Ő
A2-B9-C12? A2-B9-C128 A2-B9-C129 A2-B9-C130 A2-B9-O31 A2-B9-C132
A2-B9-O33 A2-B9-C134 A2-B9-CD5 A2--B9-CI36 A2-B9-C137 A2-.B9-C138
A2-B9-CÍ39 Λ2-Β9-Ο40 BLANK BLANK. BLANK BLANK
A2-B10-CI A2-B1Ö-C2 A2-810-C3 A2-B1Ö-C4 A3-BIÖ-C5 A2-B10-C6
A2--.5.10-0 7 A2-B10-C8 A2-B10-C9 A2-B10-C1O A2-B10~Cii A2-B1Ö-C12
A2-BW-CI3 A2-BÍ0-CM A.2-BW-C15 A2-BW-C1Ó A2-810-C17 A2-B10-08
A2-BI.0-CJ9 A2-B1Ö-C20 A2-B10-C21 A2-BIÖ-C22 A2-BW-C23 A2-B10-C24
A2-B10-C25 A2~.B ÍÖ-C26 A2-B1G-C27 A2-BI0-C28 A2-BÍÖ-C29 A2-B16-C30
Á2-B1Ö-C31 A2.-B10-C32 A2-BK4C33 A2-B10-C34 A2-BÍ0-C35 A2-B10-C36
A2-B1Ö-C37 A2-B1Ö-C38 A2-B19-C39 A2-BW-C49 A2-B10-C4! A2-B10-C42
A2-B10-C43 A2-BIÖ-C44 Á2-B10-C45 A2-B10-C46 A2-BÍ0-C47 A2-B1Ö-C48
A2-B10-C49 A2-B1 ö-CSö A2-B1Ö-C5I A2-BI0-C52 A2-B10-C53 A2-B1Ö-C54
A2-B1O-C55 A2-B10-C56 Á2-B10-CS7 A2-BI0-C58 A2-S.IÖ-C59 A2-B10-C60
A2-BI0-CSI .A2-B1Ö-C62 Á2-B10-CŐ3 A2-B10-C64 Á2-8Í0-CŐ5 A2-BI0-C66
A2-B1Ö~C6? A2-310-C6S A2-B10-C69 A2-B1O-C7Ö A2-B10-C71 A2-BW-C72
A2-31Ö-C73 A2-BJÖ-C74 A2-BÍ0-C75 A2-B10-C76 A2-B10-C77 A2-B1Ö-C78
5 A2-3IÖ-C79 A2-BÍÖ-C8Ö A2-8IÖ-C81 A2-R1Ö-C82 A2-3W-C83 A2-B10-C84
A2-B10-C85 Á2-810-CSő Á2-B1Ö-C87 A2-B1Ö-C8S A2-B10-CB9 A2-810-C90
A2-B1Ö-C9I A2-B10-C92 A2-BI0-C93 A2-B18-C94 A2-B10-C95 A2-BKLC9Ő
A2-B10-C97 A2-B10-C9S A2-B10-C99 A2-B10-000 A2-B10-001 A2-B10-C102
A2-BW-CI03 A2-BÍO-O04 A2-BI0-CT05 Á2-B1Ö-C106 .Ά2-Β10-007 A2-BÍ0-C108
ΙΘ A.2-B1Ö-CI09 A2-B10-C1ÍO A2-810-CÜ1 A2-B10-C112 A2-B10-O13 A2-S1Ö-CH4
A2-B10-C1Í5 A2-BÍÖ-CJ1Ő A2~B1Ö-C117 A2-B1Ö-C118 A2-B10-0 19 A2-B10-C120
Α2-Β10-C i 2 · Α2-.Β10Ό22 A2-B10-CÍ23 Á2-BIÖ-O.24 A2-810-025 A2-810-CI2Ö
A2-B10-C127 A2-B10-028 A2-B10-029 A2-B10-O3O A2-B1G-C131 A2-B10-032
A2-BIÖ-C133 A2-S1Q-CI34 Á2-B10-CB5 A2-B10-C13Ó A2-B10-C137 A2-BI0--C138
15 A2-B10-C139 A2-BI0-C140 3ÍANS BLANK BLANK BLANK
A2-BÍ.I-C1 A2-81Í-C2 A2-B11-C3 A2-B11-C4 A2-B.11-C5 A2-B11-C6
Á2-BIÍ-C7 A2-BJ1-C8 A2-BI1-C9 A2-B11-00 A2-BÍÍ-C1Í A2-B11-C12
A2-BH-C13 A2-S11-04 A2-B11-05 Á2-B11-C 16 A2-B11-O7 A2-B1I-CJ8
Α2-ΒΠ-Ο9 A2-B11-C20 A2-B1Í-C21 A2-B11-C22 ‘ A2-BU-C23 A2-BU-C24
20 A2-fö 1Í-C25 A2-BH-C2Ő A2-B11-C27' A2-B11-C28 A2-B11-C29 A2-B11-C30
A2-B1 Í-C3.1 A2-BH-C32 A2-B11-C33 A2-B1I-C34 A2-B1NC35 A2-BIBC36
A2-S11-C37 A2-BU-C38 A2-BU-C39 A2-B11-C40 A2-ÖL1-C41 A2-B11-C42
Α2-ΒΠ~€43 A2-BI1-C44 A2-B11-C45 A2-B11-C4Ő A2-B11-C47 A2-B11-C48
A2-B11-C49 A2-B11-C50 A2-B11-C51 A2-BU-C52 A2-Ö11-C53 A2~B1I-CS4
25 A2-B11-C55 A2-BU-C56 A2-B11-C57 A2-B11-C58 A2-B11-C59 A2-B11-C6Ö
A2-BU-C61 A2-BH-C62 A2-B11-C63 A2-B1.1-CŐ4 A2-ÖI1-C65 A2-B11-C66
A2-BÖ-CÖ7 A2-BH-CŐ8 A2~Bn-C69 A2-BU-C70 A2-B11-C71 A2-BM-C72
A2-B1Í-C73 A2-BU-C74 A2-Ö11-C75 A2-BÍ1-C7Ő A2-BI1-C77 A2-B11-C7S
A2-B11-C79 Α2-ΒΪ 1-CSÖ A2-ÖI1-C81 A2~B11~C82 A2-B1LC83 A2-B11-C84
30 A2-B1I-C85 A2-B11-C86 A2-BH-C87 A2-B11-C88 A2-B11-C89 A2-811-C90
A2-BM-C91 A2-B11-C92 A2-BH-C93 A2-B11-C94 A2-BH-C9S Á2-BU-C96
Α2-Β 11-C97 A2-BÍ 1-098 Á2-BH-C99 ,42-Bll-ClöQ A2-BH-C101 A2-B11-002
Α2-ΒΠ-Ο03 A2-B11-C104 Α2-ΒΠ-Ο.05 Α2-8Π-Ο06 A2-B11-007 A2-B1I-C3O8
Λ2-ΒΠ~α09 A2-B11-O10 A2-BI1-C1Í1 A2-B11-C 112 Α2-ΒΠ-Ο13 A2-BN-C114
35 Α2-ΒΠ~€115 A2~Bli-CU6 A2-B11-C.1.17 A2-B11-CH8 Α2-ΒΠ-Ο19 A2-B11-C12Ö
Α2-ΒΠ-Ο21 Α2-ΒΠΌ22 A2-S11-C123 A2~B 11-024 A2-B11-CI25 Α2-ΒΠ-Ο20
Α2-Β Π-Cl 27 A2-B11-028 A2-B11-C129 ZÍ2-B11-C130 A2-BH-C131 A2-B11-032
Α2-Β s1 -CDi í A2-B11-C134 a2-bu~cb: 5 A2-B11-CB6 A2-BU-C13' 7 Á2-B11-038
Α2~ΒΠ~Ο35 » A2.-B11~C!4Ö BLANK BEÁNK BLANK BLANK
A2-B12-C1 A2-B.12-C2 A2-B12-C3 A2-B12-C4 A2-B1.2-C5 A2-B12-C6
A2-BI2-C7 A2-BI2-C8 A2-B12-C9 A2-B12-C10 A2-B12-OÍ A2-BI2-O2
Á2-B12-CI3 A2-BI2-CH A2-BI2-CI5 A2-.B12-CÍ6 Á2-812-O7 Á2-BI2-C1S
A2-B12-C19 A2-BX2-C20 A2-B12-C21 A2-B12-C22 A2-B12-C23 A2-B12-C24
A2-B12-C25 A2-B12-C26 A2-B12-C27 A2-B12-C28 Á2-B12-C29 A2-B12-C30
A2-B12-C3I A2-BI2-C32 A2-B12-C33 A2-B12-C34 A2-B12-C35 A2-S12-C36
A2-BI2-C3? A2-B12-C38 A2-B12-C39 A2-B12-C40 A2-812-C41 A2-B12-C42
Á.2-B12-C43 A2-BÍ2-C44 A2-B12-C45 A2-B12-C4Ő A2-B12-C47 A2-BÍ2-C48
Á2-B12-C49 A2-B12-C5G A2-SI2-C51 A2-B12-C52 Á2-312-C53 A2-B12-C54
A2-.812-C55 A2-B12-C5Ó A2-BI2-C57 A2-B12-C58 A2-B12-C59 A2-B12-CÓ0
A2-Ö.Í2-CŐI A2-B22C62 A2-B12-CŐ3 A2-B12-C64 A2-B.Í2-C65 A2-B 1.2-Cőó
A2-B12--CŐ? Á2-BI2-C68 A2-B12C69 A2-B12-C70 A2-B12-C71 A2-B12-C72
A2-B12-C73 A2-B12-C74 Á2-B12-C75 A2-B12-C7Ő A2-B12-C77 A2-B12-C78
A2~B12~C79 A.2-BÍ 2-C80 A2-B12-CS1 A2-B12-C82 A2-B12-C83 A2-B12-C84
A2-B12-C85 A2-B12-C86 A2-B12-C87 A2-B12-CS8 A2-B12-CS9 A2-BI2-C9G
A2-BI2-C9.1 A.2-BI2-C92 A2-SI2-C93 A2-B12-G94 A2-S22-C95 A2-B12-C96
A2-BÍ2-C97 A2-B12-C98 A2-B12-C99 A2-B12-CI07 A2-B12-OOÍ A2-B12-CI02
A2-.B12~C.1Ö3 A2-BI2-CW4 A2-B12-C105 A2-B12-006 Λ2-Β12-007 A2-BÍ2-CÍ08
A2-B12.-C1Ö9 A2-B12-C110 A2-8.12-CNJ. A2-B12A112 Α2-ΒΙ2Ό13 A2-BI2-O14
A2-B12-C1.15 A2-B12-C11Ő A2-B12.C117 A2-BI2-C118 A2-B12-019 A2-B12-C12O
A2-B12-C121 A2-BÍ2-C122 A2-B12-O23 A2-B12-C.124 A2-B12-O25 A2-B12-026
A2-BI2-C12.7 A2-B12-C12S A2-B12-O29 A2-B12-C13Ö A2-B12-O31 Á2-B12-O32
A2-B12-C133 A2-B12-034 A2-B12-O35 A2-R12-CB6 A2-B12-037 A2-B12-O38
Á2-B 12-03.9 A2-B 12-0.40 BEÁNK BLANK BEÁNK BLANK.
A2-B13-O A2-B13-C2 A2-B13-C3 A2-BI3-C4 A2-B13-C5 A2-BB-C6
A2-BI3-C7 A2-B13-CS A2-B13-C9 A2-B13-00 A2-B13-01 A2-B13-02
A2-B13-CI3 A2-B13-C14 A2-B13-CÍ5 A2-B13-C16 A2-B13-C17 A2-B13-O8
A2-B13-O9 A2-B13-C20 A2-B13-C2; A2-B13-C22 A2-BI3-C23 A2-BI3-C24
A2-B13-C25 A2-BI3-C26 A2-B13-C2? A2-B13-C28 A2-B13-C29 A2-B13-C30
AABI3-C31 A2-B13-C32 A2-B13-C33 A2-SI3-C34 A2-B13-C3S A2-B13-C36
A2-B13-C37 A2-BI3-C38 A2-BJ3-C39 A2-B13-C40 A2-B13-C41 Á2-S13-C42
A2-B13-C43 A2-B13-C44 A2-BI3-Ü45 A2-B13-C4Ó A2-B13-C47 Á2-BI3-C48
A2-BB-C49 A2-B13-C59 Á2-BJ.3-C51 A2-BI3-C52 A2-BI3-C53 A2-BI3-C54
A2-B13-C55 A2-B13-C56 A2-B13-C57 A2-B13-C58 A2-B13-C59 Á2-B13-C6Ö
A2~B13-Có'I A2-BI3-C62 A2-B13-CŐ3 A2-B13-CÖ4 A2-B13-C65 A2-B13-CS6
„ . »» »· ϊ * ?
.. «>κ<* **<* Λ — bb
A2-BÍ3-C6? A2-B13-C6S A2-B13-C69 A.2-B 13-070 A2-B13-C7I A2-BÍ3-C72
Α2-Β13-073 A2-M-C74 A2-B13-C75 A2..313-C76 A2-B13-077 A2-B13-C78
A2-BB-C79 A2-BI3-C8Ö A2-BB-CS1 A2-B13-CS2 Ά2-Β13-083 A2-B13-084
A2-BI3-C85 A2-BL3O6 A2-BI3-CS7 A2-B13-CS8 A2-B13-CS9 A2-B13-C90
5 A2-B13-C91 A2-BÍ3-C92 A2-.313-093 A2-BI3-C94 A2-B13-C95 Á2-B13-096
Á2-B.13-C97 A2--B13-C98 A2-.B13-C99 A2-B13-CW9 A2-B13-C101 A2-B13-C.102
A2-B13-C103 A2-B13-C104 A2-.B 13-0105 A2-B13-0196 A2-B13-C107 A2-B13-CÍÖ8
A2-BÍ3-C1Ö9 A2-B13-C1K1 A2-BI3-C111 A.2-BI3-C112 A2-B13-013 A2-BI3-CI14
A2-B13-C115 A2-BI3-C.il 6 A2-B13-C117 A2-B13-C1I3 Α2-Β13-ΟΠ9 Α2~ΒΙ3~ΟΙ20
ίθ Α2-Β 13-02.1 Α2-ΒΙ3Ό22 Á2-BI3-C123 A2-B13-024 A2-B13-C325 A2-813-C126
A2-B13-CI27 Α2-Β13-Ο28 A2-B13-O29 A2-B13-030 A2-B13-CB.Í A2-B.13-0132
A2-B13-C133 A2~Bi3~CI34 A2~813-CÍ35 A2-B13-0136 A2-B13-C137 .A2-B13-C13S
Α2-Β13-Ο39 A2-B13-CÍ4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
Α3-81-Ο A3-BLC2 A3-BLC3 A3-B1-C4 A3-BÍ-C5 A3-B1-O6
15 A3-BI-C7 A3-BBC8 A3-B1-C9 A3-B1-C10 A3-Bl-C.il A3-B1-C12
A3-BI-C13 A3-B1-C14 A3-B1-CI5 A3-B1-C16 A3-B1-C17 A3-B1-C18
A3-B.1-C19 A3-BNO2Ö A3-B1-C21 Á3-8Í-C22 A3-BI-C23 A3-B.NC24
Á3-BI-C25 A3-B2-C26 A3-B1-C27 A3-31-C28 A3-BI-C29 A3-B1-C3O
A3-SLC31 A3-B1-C32 A3-BI-C33 A3-B1-C34 * A3-B1-C35 A3-B1-03 6
20 A3-B1-C37 A3-B1-C3S A3~B1~C39 A3-B1-C40 A3-BLC4Í A3-B1-C42
A3-B1-C43 .A3-B1-C44 A3-BI-C45 A3-B1-C46 A3-B1-C47 A3-B1-C48
A3-BI-C49 A3-B2-C5O A3-B1-C51 A3-B1-CS2 A3-BLCS3 A3-BI-C54
A3-BI-C55 A3-B1-C36 A3-B1-C57 A3-B1-O5S A3-B1-C59 A3-B1-C60
A3-B1-C61 A3-B.1-C62 A3-BI-C63 A3-BKC64 A3-BÍ-C65 A3~B 1 ~Ct>5
25 Á3-B1-C67 A3-B1-C68 A3-B1-C69 A3-BNC7Ö A3-B1-O71 A3-BLC72
Á3-B1-C73 A3-B1-C74 Á3-B1-075 A3-B1-C76 A3-B1-C7? A3-B1-C78
A3-8LC79 A3-B1-C8Ö Á3-B 1-C8.1 A3-B1-C82 A3-B1-C83 A3-B.1-C84
A3-BLC35 A3-BLC86 A3-B3-CS7 A3-B1-C88 A3-B1-C89 A3-.B 1-090
Á3-Bs-C9i A3-.B1-C92 A3-B1-C93 A3-B1-C94 A3-B3-C95 A3-B1-C96
3Ö A3-BI-C9? A3-BLC98 Á3-B1-C99 A3-SI-C.10Ö 'A3-B1-C191 A3-BI-O.102 '
A3-B1-C1Ö3 A3-B1-004 A3-B1-C105 Ά3-81-Cl 96 A3-B1-C107 A3-B1-C108
A3-BI-C109 Α3-ΒΙ-ΟΠΟ A3-B1 -Cl 11 A3-B1-C112 A3-B1-O1L3 A3-B1-C114
A3-BLC Π5 ΑΝΒΙ-ΟΠό A3-B1 -Cl 17 A3-BLCH8 Α3-ΒΙ-ΟΠ9 A3-BNCI2Ö
Á3-BI-C12Í A3-B1-C1.22 Á3-B.1-CI23 A3-B1-C124 A3~B1~C12$ A3-B1-C1.26
3$ A3-BLO27 .A3-B1-O2S Á3-B1-O29 A3-BLC130 A3-BI-CI31 A3-8NC132
Á3-B1.-O33 A3-S 1 -Cl 34 A3-B1-O35 A3-B1-C136 A3-B1-C137 A3-BI-OI38
Α3-Β1-Ο39 A3-B1-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A Cí <4 X 4» <* **** **' * i *·χ·* * J » S i » »
A3-B2-C) A3-B2-C2 A3-B2-C3 A3-B2-C4 A3-B2-C5 A3-B2-C6
Á3-B2-C7 A3-82-O A3-B2-C9 A3~B2~CIO A3-B2-CH A3-B2-C12
A3-B2-CB A3-B2-C14 Á3-B2-C15 A3-B2-CJÓ AAS2-CI7 A3-B2-C18
A3-B2-C19 A3-B2-C20 A3-B2-C21 A3-B2-C22 A3-B2-C23 A3-B2-C24
A3-B2-C25 A3-B2-C26 A3-B2-C27 Á3-B2-C28 A3-B2-C29 A3-82-C30
A3-B2-C31 A3-B2-C32 A3-B2-C33 A3-B2-C34 A3-B2-C3S A3-B2-C36
A3-B2-C37 A3-B2-C38 A3-B2-C39 A3-B2-C40 A3-.B2-C41 Á3-B2-C42
A3-B2-C43 A3-B2-C44 A3-B2-C45 A3-B2-C4Ő A3-B2-C47 A3-B2-C48
Α3-82Ό49 A3~B2~C5Ö A3-B2-C5I A3-82-C52 A3-B2-C53 A3-B2-C54
Á3-B2-CSS A3-B2-C56 A.3-B2-C57 A3~B2~C5S A3-B2-C59 A3-B2-C60
A3-B2-CŐI A3-B2-CÖ2 A3-B2-C63 A3-B2-CŐ4 A3-S2-CŐ5 A3-B2-C6Ő
A3-B2-C67 A3-B2-CÓS A3-B2~QÍ9 A3-B2-C70 A3-B2-C71 Á3-B2-C72
A3-B2-C73 A3-B2-C74 A3-32-C7S A3-B2-C76 A3-B2-C77 A3-B2-C78
A3-B2-C79 A3-B2-C80 A3-B2-C81 A3-B2-C82 A3-B2-C83 A3-S2-C84
A3-B2-C85 A3-B2-CM A3-B2-CS7 A3-B2-C88 A3-BAC89 A3-B2-C90
A3-82-C91 A3-B2-C92 A34B2-C93 A3-B2-C.94 A3-B2-C95 A3-B2-C9Ó
A3-B2-C97 A3~82-€98 A3-B2-C99 A3-B2-CI0O A3-B2-C101 A3-B2-CÍÖ2
A34B2-CI03 A3-B2AA04 A3-82-C105 A3-B2-C106' A3-B2-C107 A3-B2-C1Ö8
A3-B2-C109 A3-B2-C11Ö A3-S2-CW A3-B2-CU2‘ Á3-B2 cm A3-B2-CII4
A3-82-C115 A3-B2-C1I6 A3-B2-C1I7 A3-B2-CO8 A3-B2-CH9 A3-B2-C12Ö
A3’B2-€i21 A3-B2-C122 A3-B2C123 A3-B2-C124 A3-B2-C125 A3-B2-CX26
A3-B2-C127 A3-B2-CÍ28 A3-B2-CÍ29 A3-B2-C130 A3-B2-C.131 A3-B2-CX32
A3-B2-CB3 A3~B2~CÍ34 Á3-B2-C135 A3-B2-C13Ő A3-B2-C137 Á3-B2-C13S
A3-B2-C139 A3~B2~C14Ö BLAN'K BEÁNK BEÁK BEÁNK
A3-B3-C3 A3-B3-C2 A3-B3C3 A3-B3-C4 A3-B3-C5 A3-B3-CÓ
A3-B3-C7 A3-S3-C8 A3-B3-C9 A3-B3-C1Ö A3-B3-O 1 A3-B3-CÍ2
A3-B3-C13 A3-B3-CI4 A3-B3-C15 A3-B3-CI6 A3-B3-CI7 A3-B3-C18
Á3-B3-CI9 A3-B3-C20 A3-B3~C2I A3-B3-C22 A3-B3-C23 A3-B3-C24
A3-B3-C25 A.3-B3-C26 A3-B3-C27 A3-B3-C28 A3-B3-C29 A3-B3-C3Ü
A3-B3-C31 A3-B3-C32 A3-S3-C33 A3-B3-C34 Á3-B3-C3S A3-B3-C3Ő
A3-B3-C3? A3--B3-C3S A3-BAC39 A3-B3-C40 Á3-.B3-C4! A3-B3-C42
Á3-B3-C43 A3-B3-C44 A3-B3-C45 A3-B3-C46 A3-B3-C4? A3-B3-C48
A3-B3-C49 A3-B3-C50 A3-B3-C51 A3-B3-C52 Á3-B3-C53 A3-B3-C54
A3-B-C55 A3-B3-ÜS6 Á3-B3-CS? A3-B3-C58 A3-B3-C59 A3-B3-C6Ö
A3-B3-CÖ1 A3-B3-C62 A3-B3-C63 A3-B3-C64 A3-B3-C65 A3-B3-C66
A3-B3-C67 A3-B3-CÓ8 A3-B3-C69 Á3-B3-C79 A3-B3-C71 A3-B3-C72
A3-B3-C73 A3-B3-C74 A3-B3-C75 A3-B3-C76 A3-BAC77 A3-B3-C78
A3-B3-C79 A3-B3-C80 A3-B3-C81 A3-B3-C82 A3-B3-C83 A3-S3-C84
A3-B3-C85 A3-B3-C86 A3-B3-C87 A3-B3-C88 Á3-B3-C89 A3-B3-C9Q
A3-B3-C91 A3-83-C92 A3-B3-C93 A3-B3-C94 A3B3-C95 A3-83-C96
A3-B3-C97 A3-B3C9S A3-B3-C99 A3-B3-CWO A3-B3-C1O1 A3-B3-CI02
A3-B3-CÍO3 A3-B3-G1Ö4 A3-B3-C105 A3-B3-C106 A3-B3-CÍ07 A3-B3-C10S
A3-B3-C1Ö9 A3-B3-CI10 A3-B3~Cl.il A3-B3-C1Í2 Á3-B3-C113 A3-B3-C114
A3-B3-CH5 Á3-B3~€llő A3-B3-C117 A3-B3-CN8 A3-B3-C119 A3-B3-C120
A3-B3-C121 A3-B3-C122 A3-B3-CI23 A3-B3-CÍ24 A3-B3-Q25 Á3-B3-C126
A3-B3-C127 A3-B3-C128 A3-B.3~C.129 A3-B3-CÍ30 A3-B3-C131 A3-B3-C132
lö A3-B3-C133 A3-B3-C134 A3-B3-C135 A3-B3-CÍ36 A3-B3-C137 A3-B3-C138
A3-B3-C139 A3-83-CÍ4Ö BEÁNK BEÁNK BI..ANK BLANK.
A3-B4-CI A3-B4-C2 A3-B4-C3 A3-B4-C4 Á3-Í34-CS A3-B4-C6
A3-B4-C7 A3-B4-C8 A3-B4-O A3-B4-C10 A3-B4-C11 A3B4-CI2
Á3-B4-C.13 A3-B4-C14 A3-B4-C15 A3~B4~Cí6 A3-B4-C17 A3-B4-C18
15 A3-B4-C19 . A3-B4-C20 A3-B4-C2S A3-B4-C22 A3-B4-C23 A3-B4-C24
A3-B4-C25 A3-B4-C26 A3-B4-C27 A3-B4-C28 A3-B4-C29 A3-B4-C30
A3-B4-C31 A3-B4-C32 Á3-B4-C33 A3-B4-C34 A3-.B4-C35 A3-B4-C3Ö
A3-B4-C37 A.3-B4-Ü38 A3-B4-C39 A3-B4-C40 A3-B4-C41 A3-B4-C42
A3-B4-C43 A3-84-C44 A3-B4-C45 Á3-B4-C4ő‘ A3-B4-C47 A3-Ö4-C48
20 A.3-B4-C49 A3-B4-C59 A3-B4-C51 A3-B4-C52 A3-B4-C53 A3-S4-C54
A3-B4-C55 A3-B4-C56 A3-B4-C57 A3-B4-C58 A3-SÁ-C59 A3-84-C60
A3~B4~C6! A3-S4-C62 A3-B4-C63 A3-B4-C64 A3-B4-C65 A3-B4-C66
A3~B4~C67 A3-B4-C6& A3-B4-C69 A3-B4-C7Ö A3-B4-C71 A3-B4-C72
A3-84-C73 A3-B4-C74 A3-B4-C75 A3-B4-C76 A3-B4-C7? A3-B4-C7S
25 A3-B4-C79 A3-B4-C30 A3-B4-C81 A3-B4-C82 A3-B4-C83 A3-B4-C84
A3-B4-C8S A3-84-C86 A3-B4-CS7 A3-B4-C88 A3-B4-CS9 Á3-B4-C9Ö
A3-B4-C91 A3-S4-C92 A3-B4-C93 A3-B4-C94 A3~S4~C.9S A3-B4-C96
A3-B4-C9? A3-B4-C98 A3-B4-C99 A3-B4-C100 A3-B4-C101 A.3-B4-C1Ö2
A3-B4-C103 A3-B4-C1Ö4 A3-B4-CI95 A3-B4-C106 A3-B4-CK1? A3-B4-CK18
30 A3-B4-C1Ö9 A3-B4-C110 A3-B4-C1Π A3-B4-CH2 A3-B4-CO13 Á3-B4-C114
A3-S4-C.115 A3-B4-CÚ6 A3-B4-CU7 A3-B4-CI18 A3-S4-CH9 A3-B4-G120
A3-B4-C12I A3-B4-C122 A3-B4-C123 A3-.B4-C124 A3-B4-C125 A3-B4-C126
A3-B4-C127 A3-B4-C125 A3-B4-C129 A3-B4-C138 A3-B4-CI31 A3-B4-CI32
A3-B4-C133 A3-B4-C134 A3-B4-CÍ35 A3-B4-C336 A3-B4-C137 A3-B4-C138
35 A3-84-C139 A3-B4-C140 BLANK BLANK BLANK BLANX
A3-B5-C1 A3-BS-C2 A3-BS-C3 A3-B5-C4 Á3-BS-C5 A3-B5--CŐ
A3-B5-C7 A3-B5-CS A3-B5-C9 A3-B5-CW A3-B5-C11 A3-BS-C12
A3-B5-C13 A3-B5-C14 Á3--85-CÍ5 A3-BS-C16 A3~B5~C17 A3-B5-CL3
A3-B5~C19 A3-B5-C20 A3-B5-C21 A3-B5-C22 Á3-B5-C23 A3-B5-C24
Á3-BS-C25 A3-B5-C26 A3-85-C2? A3-B5-C28 A3-BXC2S Á3-B5-C30
A3~B5~C31 A.3-B5-C32 A3~B5~C33 A3-B5-C34 A3~B5~C35 A3-B5-C36
5 A3-B5-C3? A3-B5-C38 A3-B5-C39 A3-B5-C40 A3-B5-C41 A3-B5-C42
Ά3~Β5~Ο43 A3-B5-C44 .A3-B5~C45 Á3-B5-C46 A3-B5-C47 A3-B5-C48
A3-B5-C49 A3-B5-C5Ö A3-BS-C5Í A3-B5-C52 A3-B5-C53 A3-B5-C54
A3-B5-C55 A3-B5-C56 A3-B5-C5? A3-B5-C5S A3-B5-C59 A3-B5-C60
A3-B5-C61 A3-B5-C42 A3-B5-C63 A3-B5-C64 A3-S5-C65 A3-B5-CŐÓ
10 A3-B5-C67 A3-B5-C68 Á3-B5-C69 A3-B5-C70 A3-B5-C71 A3-B5-C72
A3-B5-C73 A3-B5-C74 Á3~BS~C75 Á3-B5-C76 A3~B5~e?7 A3-B5-C78
Á3-B5-C79 A3-B5-G80 A3~B5~C8I A3-B5-C82 A3~BS~C83 A3-B5-G84
A3-BS-C8S A3-B5-C86 A3-B5-CS7 A3-B5-C88 A3-B5-C89 A3-B5-C9Ö
A3-B5-C91 A3-B5--C92 A3.-B5-C93 A3-B5-C94 A3-S5-C9S A3-B5-C9Ő
15 A3-B5--C9? A3-B5-C98 A3-BS-C99 A3-BS-CÍÖÖ Á3~BS~C10i A3-BS-C102
A3-B5-C103 A3-B5-C1Ö4 A3-85-CIÖ5 A3-B5-CW6 A3-B5-C107 A3-B5-C1Ö8
A3-B5-C109 A3-B5-C1W A3~8S~Ctn A3-B5-CH2 Á3~B5~C1 13 A3-B5-C114
A3-B5-C! IS A3-BS-CU6 A3-B5-C117 A3-B5-CLI8 A3~B5-Cn9 A3-BS-C120
A3-B5-C12Í A3-B5~CÍ22 A3-BS-CI23 A3-B5-CÍ24* A3-85-C125 .A3-B5-C124
20 A3-B5-Ü127 Á3-B5-C128 Á3-B5-CI29 A3-B5-C130 A3-B5-CI31 A3~B5~C132
Á3-B5-C133 A3-B5-C134 A3-B5-C135 A3-B5-C136 A3-B5-C137 AXSS-CB8
Á3~B5~CI39 A3-B5-C140 BLANK. BLANK BLANK BLANK
A3-86-C1 A3-B6-C2 A3-B0-C3 A3-B6-C4 A3-B6-C5 A3-BÓ-CÓ
A3-B&-C7 A3-BŐ-C8 A3-B6-C9 A3-B6-C10 A3-B6-C11 A3-B6-C12
25 A3-B6-C13 A3-B6-C14 A3~Ső~Cl5 Á.3~BÖ~Cló A3-BŐ-C17 A3-B6-C1S
A3-B6-C19 A3-B6-C20 A3-B6-C21 Á3-B6-C22 A3-B6-C23 A3-B6-C24
A3-B6-C25 A3-BŐ-C26 A3-B6-C27 A3-B6-C28 A3-B6-C29 A3-B6-C30
A3-BS--C31 A3-B6-C32 Á3-B6-C33 A3--BÖ-Ü34 A3-BŐ-C35 A3.-S6-C36
A3-B6-C37 A3-B6-C38 A3-BŐ-C39 A3~Bő~C49 Á3-B6-C41 A3-8Ő-C42
30 A3-B6-C43 A3-BŐ-C44 A3-B6-C45 A3-BŐ-C4Ő á3~Bö-C47 Á3-BÖ-C48
A3-B6-C49 A3-B6-C50 A3-B6-CS1 A3-B6-C52 A3-B6-C53 A3-B6-C54·
A3-B6-C55 A3-B6-C56 A3-B6-C57 A3-BŐ-C58 A3-B6-C59 A5-B6-C60
A3-B6-C61 A3-B6-C62 A3-B6-CÓ3 A3-B6-C64 AS-Bö-CöS A3-B6-C66
A3-B6-C47 A3-B6-C68 A3-B6-C69 A3-B6-C70 .A3~Bö~C7.I A3-B6-C72
35 A3-B6-C73 A3-B6-C74 A3-B6-C75 A3-BŐ-C76 A3-.86-C7? A3-B6-C78
Á3-B6C79 A3-B6-C8Ö A3-B6-C81 A3-B6-C82 A3-B6-C83 A3-86-CS4
A3-B6-C85 A3-B4-C86 A3-B6-C87 A3-B6-CS8 A3-B6-CS9 A3-BŐ-C9O
A3-B6-C9I Á3-B6-C92 A3-86-C93 A3-B6-C94 A3-BŐ-C95 A3-B6-C96
A3-B6-C97 A3-BŐ-C98 A3-B&-C99 A3-B6-CIÖÖ A3-B6-C101 A3-B6-CIÖ2
A3-B6-C1Ö3 A3-B6-C104 A3-3Ő-CÍ05 A3-B6-CÍÖ6 Á3-Bő~Ciö? A3-BŐ-C108
A3-86-C199 A3-B6-C130 A3-S6-C3 11 Α3-Βδ-ΟΙ2 A3-B6-C113 A3-B6-CI14
A3-B6-C115 A3-B6-CÍÍ6 A3-.86-C117 A3-B6-C118 A3-B6-C119 A3-BŐ-C120
A3-B6-CI2Í Á3-B6-C122 A3-B6-CI23 A3-B6-C124 A3-B6-C125 A3-B€~CÍ2<5
A3-B6-C.127 A3-B6-C12S A3-B6-C129 A3-B6-C130 A3-B6-CI31 A3-BŐ-C132
A3-B6-C133 . A3-B6-C134 A3-R4-CI35 A3-BŐ-C136 A3-B6-C137 Á3-B6-C138
A3-BŐ-C139 A3-B6-CÍ4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
10 A3-B7-C1 A3-B7-C2. A3-B7-C3 A3-B7-C4 A3-B7-C5 A3-B7-C6
A3-B7-C7 A3-B7-C8 A3-B7-C9 A3-B7-C10 A3~B7~CI 1 A3-B7-C22
A3-B7-CB A3-B7-C14 A3-B7-C15 A3-S7-CI6 A3-B7-C17 A3-B7-C18
A3-B7-C19 A3-B7-C2Ö A3-B7-C2I A3-B7-C22 A3-87-C23 A3-B7-C24
A3-B7-C25 A3-B7-C26 A3-37-C27 Á3-B7-C28 A3-B7-C29 A3-B7-C3Ö
15 A3-S7-C31 A3-B7-C32 A3-B7-C33 A3-B7-C34 A3-B7-C35 A3-B7-C36
A3-B7-C37 A3-B7-C3S A3-B7-C39 A3-B7-C4Ö A3-B7-C41 A3-B7-C42
A3-B7-C43 A3-B7-C44 A3-B7-C45 A3-B7-C46 A3-B7-C47 A3-B7-C48
Á3-B7-C49 A3-B7-C50 A3-B7-C5I A3-B7-C52 A3-B7-C53 A3-B7-C54
A3-B7~CS5 A3-B7-C5S A3--B7-C57 A3-B7-C58 ‘ A3-B7-C59 A3-B7-C60
20 Á3-B7-C6! A3-B7-CŐ2 A3-B7-ÜÓ3 A3-B7-C64 A3-B7-C65 A3-B7-CŐ6
A3-87-CŐ7 A3-B7-C68 A3-B7CŐ9 A3-B7-C70 A3-R7-C7.I A3-B7-C72
A3-B7-C73 A3-B7-C74 A3-B7-C75 A3-B7-C76 A3-B7-C77 A3-B7-C7S
A3-.87-C79 A3-B7-C80 A3-B7-C81 A3-B7-C82 A3-B7-C83 A3-B7-C84
A3-B7-C85 A3-S7-C86 A3-B7-C87 A3-B7-C88 Á3-B7-C89 A3-B7-C90
25 A3-B7-C9I A3-B7-C92 A3-B7-C93 A3-B7-C94 A3-B7-C95 A3-B7-C9Ő
A3-87-C97 A3-B7-C98 A3-B7-C99 A3-B7-C100 A3-B7-C101 A3-B7-C102
A3-B7-CI03 A3-B7-CW4 Á3~B7~C!Ö5 A3-B7-CI06 A3-B7-C107 A3-B7-C108
A3-87-C1Ö9 A3-B7-CH0 A3-B7-CU 1 A3-R7-CI12 A3-B7-C113 A3-B7-CI14
A3-B7-C115 A3-B7-CHŐ Á3-B7-C117 A3-B7-C.U8 A3-B7-CN9 A3-B7-CÍ2Ö
30 A3~B7-€121 A3-B7-C122 A3-B7~€123 Á3-B7-C124 A3-B7-CÍ25 A3-B7-C126
A3-B7-CI27 A3-B7-C12S A3-S7-CI29 A3-B7-C130 A3-B7-C131 Á3-B7-C132
A.3-B7-C133 A3-B7-C134 A3-B7-C135 A3-B7-CI36 A3-B7-C137 A3-B7-C138
A3-B7-C139 •A3-B7-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A3-PA-CI A3-B8-C2 A3-BS-C3 Á3-B8-C4 A3-B8-C5 Á3-BS-C6
35 A3-B8--C7 A3-BS-C8 AAB8--C9 A3-B8-C1Ö A3-B8-CI1 A3-B8-C12
A3-BS-C13 A3-B8-C14 A3-B8-CI5 A3-B8-C16 A3-B8-C17 A3-BS-C1S
A3~BS-C19 A3-B8-C20 A3-B8-C21 A3-B8-C22 A3-B8-C23 A3-BS-C24
♦.Χ-
Á3-B8-C2S A3-B8-C26 A3-B8-C2? A3-B8-C28 A3-B8-C29 A3-S8-C30
A3~BS~C3Í A3-BS-C32 A3-B8-C33 A3-B8-C34 A3-B8-C35 A3-B8-C36
Α3-88-037 A3-B8-C38 A3-B8-C39 A3-B8-C40 Á3-B8-C41 A3-B8-C42
A3-88-C43 A3-BS-C44 A3-B8-C45 A3-38--C4Ö A3-B8-C47 A3-B8-C48
A3-B8-C49 A3-B8-C50 A3-B8-CS1 A3-BS-C52 A3-B8-C53 A3-B8-C54
A3-B8-C55 A3-B8-C56 A3-B8-C57 A3-.B8-CS8 Á3-88-059 A3-B8-C6Ö
A3-B8-C61 A3-B8-C42 A3-B8-C63 A3-B8-CŐ4 A3-BS-CÖ? A3-B8-C66
A3-BS-CO7 A3-B8-C68 A3-B8-CŐ9 A3-BS-C7Ö A3-B8-C71 A3-B8-C72
A3-B8-C73 A3-B8-C74 A3-B8-C75 A3-B8-G76 A3-B8-C77 A3-B8-C78
A3~B$~C79 A3-B8-C80 A3-B8-C8Í A3-BS-CS2 Á3-B8-C83 A3-B8-C84
A3-B8-C85 A3-B8-C8Ő A3-88-C87 A3-B8-CS8 A3-88-C89 A3-B8-C9Ö
A3-B8-C91 A3-B8-C92 A3-B8-C93 A3-B8-C94 A3-B8-C95 Á3-B8-C96
A3-B8-C97 A3-B8-C98 A3-B8-C99 A3-B8-CWÖ A3-B8-C101 A3-B8-CJG2
Á3-B8-CI03 A3-B8-C104 A3-B8-C10S Á3-B8-C1ÖŐ A3-BS-C107 A3-B8-CIÖ8
A3-B8-C109 A3-B8-C11Ö Α3-Β8--Ο1Π A3-BS-C112 A3-B8-C113 A3-B8-C114
A3-B8-C- Ε5 A3-B8-CHŐ A3-B8-CII7 Á3-B8-C118 A3-B8-CH9 A3-B8-C12Ö
A3-BS-CI21 A3-B8-CI22 A3-B8-C123 Α3-Β8Ό24 A3-S8-CÍ25 A3-B8-CI26
A3-B8-GI27 A3-B8-C128 A3~BS~€Í29 A3-BS-CÍ30 A3-B8-C131 A3-BS-CI32
Á3-BS-C133 A3-B8-CI34 A3~B8-Ü!3S A3-B8-C136‘ A3-Ö8-C137 A3-B8-C138
A3-B8-C139 A3-B8-C14G BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A3-B9-C1 A3-B9-C2 A3-.B9-C3 A3-B9-C4 A3-S9-C5 A3-.B9-C6
A3-B9-C7 A3-B9-C8 A3-B9-C9 A3-Ö9-C10 A3-B9-C11 A3-B9-C12
A3-B9-CB A3-B9-C14 A3-B9-C15 A3-B9-C16 A3-E59-CÍ7 A3-B9-CIS
A3--B9-C19 Á3-B9-C2Ö A3--B9-C2Í A3-B9-C22 A3-B9-C23 A3-B9-C24
A3-B9-C25 A3-B9-C26 A3-B9-C27 A3-B9-C28 A3--B9-C29 A.3-B9-C3G
Á3-B9-C3; A3-B9-C32 A3~B9~C33 A3-B9-C34 A3-B9-C35 A3-B9-C36
A3-B9-C37 A3-B9-C38 Á3-B9-G39 A3-B9-C4G A3-B9-C41 A3-B9-C42
A3-B9-C43 A3-B9-C44 A3~B9~C45 A3-B9-C4Ő A3-B9-C47 A3-B9-C48
A3-B9-C49 A3-B9-C5O A3-B9-C51 A3-B9-C52 A3-B9-C53 A3-B9-C54
A3-B9-C55 A3-B9-C56 Á3-B9-C57 A3-B9-C58 A3~B9~C59 A3-B9-CŐÖ
A3-B9-C61 A3-B9-C62 Á3-B9-C63 A3~B9~C64 A3-B9-C65 A3-B9-C46
A3-B9-C67 A3-B9-C68 A3-B9-C69 A3-B9-C70 /Y-B9-C71 A3-B9-C72
Á3-B9-C73 A3~B9~C74 A3-B9-C75 A3-B9-C76 A3-B9-C77 A3-B9-C78
A3-B9-C79 A3-B9-CS0 A3-B9-C81 A3-B9-C82 A3-B9-CS3 A3-B9-C84
A3-B9-C85 A3-B9-C8Ő A3-B9-C87 A3-B9-C88 A3-B9-CS9 A3-B9-C90
A3-B9-C9I A3-B9-C92 A3-B9-C93 Á3-B9-C94 A3-B9-C95 ’ A3-B9-C9Ö
A3-B9-C97 A3-B9-C9S A3-B.9-C99 A3-B9-C1GG A3-B9-C! 0! A3-89-C1G2
*·* ♦ *
A3-B9-C193 A3-B9-C104 A3-B9-C1Ö5 A3-B9-C106 A3-B9-C107 A3-Ö9-CIOS
A3-B9-C109 A3-B9-C Π0 A3-B9-Cl.il A3 489-012 A3-B9-C113 A3-B9-C1H
Α3-Β9-€'Π5 Á3-B9-C.116 A3-B9-C117 A3-B9-C1I8 A3-B9-CI19 A3-B9-C120
A3-S9-C121 A3-B9-C122 Á.3-B9-C123 A3 489-024 A3-B9-O25 A3-B9-C126
5 Á3-B9-CL27 A3-B9-C.128 A3-B9-C129 A3-B9-C13Ö A3-.B9~C131 A3-B.9-C132
A3-B9-CI33 A3-B9-C134 A3-B9-C135 A3-B9-O36 A3-B9-O37 A.3-B9-C138
A3-B9-C139 A3-.B9-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A3-B10-C1 A3-B10-C2 A3-B10-C3 A3-B10-C4 A3-B10-C5 A3-BÍ0-C6
A3-B10-C7 A3-BI0-CS A3-B10-C9 A3-B10-OÖ A3-B10-C1! A3-B10-C12
lö A3-B10-CI3 A3-B10-C14 A3-BÍ0-C15 A3-B10-C16 A3--B iö-C 17 A3-B10-C18
A3-BIÖ-C19 A3-B10-C20 A3-B10-C21 A3-B10-C22 A3-B10-C23 A3-B1Ö-C24
A3-81Ö-C25 A3-B10-C26 A3-B10-C27 A3-B1Ö-C28 A3-B10-C29 A3-B10-C3O
Α3-Β1Ö-C31 A3-B1Ö-C32 A3-B.10-C33 A3-B10-C34 A3-B10-C35 A3-B1Ö-C3Ő
A3-B10-C37 A3-B10-C38 Á.3-B18-C39 A3-BI0-C4O A3-B10-C41 A3-B10--C42
15 A3-BIÖ-C43 A3-B1Ö-C44 A3~B10~C45 A3-BI0-C46 A3-B1Ö-C4? A3-B10-C48
A3-B10-C49 A3-B10-C50 . A3-B10-C51 A3-B10-C52 A3-B10-C53 A3-B10-C54
Á3-B1Ö-C55 A3-B10-C5Ó A3-BI0-C57 A3-B10-C58 A3-B10-C59 A3-B10-CŐO
Α3-Β1Ö-C61 A3-B10-C62 A3-BÍ0-C63 A3-B10-C64 A3-B1Ö-CŐ5 A3481 ö-C'őő
A3-BÍO-C6? A3-B10-C68 A3-B10-C69 A3-B10-C70 k A3-B10-C71 A3-B10-C72
2ö A3-BI0-C73 A3-B10-C74 A3-B1Ö-C75 A3-B10-C76 A3-B1Ö-C77 A3-B10-C78
A3-B10-C79 A3-B10-C80 A3-B10-C81 A3-B1Ö-CS2 A3B10-C83 A3-B10-C84
A3-B1O-C85 A3-B10-C86 A3-B10-C8? A3-B1Ö-C88 A34B1Ö-C89 A3-B10-C90
A3-B10-C91 A3-B10-C92 A3-B10-C93 A3-S18-C94 A3-B10-C95 A3-B10-C-96
A3-B10-C97 A3-8I0-C98 A3-B10-C99 A3-B10-C100 A3-B1O-C101 A3-B10-002
25 Α3-Β1Ö--C ί 03 A3-BSÖ-CW4 A3-B1Ö-CI05 A3-BÍ0-C1OŐ A 3-B10-007 A3-B1Ö-C108
A3 -B10-C109 AO-BIOCHG A.3-B10-C111 A3-B10-C112 A3-B10-013 A3-B10-C114
A3-B10-CHS A3-B10-C116 A3-B10-C117 A3-B1O-CI18 A3-B10-CU9 A3-B.1Ö-C120
A3-B10-C12I A3-B10-C122 A3-.B1Ö-C123 A3-BI0-C124 A343T8-CI25 A3-B10-C126
Á3-B10-C127 A3-B1Ö-C12S A3-B10-C129 A3-B1O-C13G A3-B10-C131 A3-BW-C132
30 A3-B10-C133 A3-B10-C134 A3-B10-C135 A3-B19-C13Ő A3-B10-C137 A3-BTÖ-CI38
A3-B1Ö-C139 A3-B10-C14O BLANK BLANK BLANK. BLANK
Á3~BH~C1 Α3~ΒΠ~€2 A3-B11-C3 A3-B1LC4 A3-BH-C5 A3-B1J-C6
A3-BI 1~C7 A3-BH-C8 A3-B1KC9 A3-BILO.Ö Α3~Β1Ι-€Π A3-BH-C12
Α3-ΒΠ -Cl3 Á3-BU-C14 A3-B11-C15 Á3-B11-C16 A34BII-CI7 A34611-08
35 A3-B11-C19 A3-B Vl-Clö A3-BH-C21 A3-B11-C22 A3-B1Í-C23 A3-BU-C24
A3~B11~C25 A3-B11-C26 A3-BU-C27 A3-B1LC28 Á3-BU-C29 A3-B1LC3O
A3-B1I-C31 A3-B1 1-C32 A3-BI1-C33 A3-B11-C34 A3-B11-C35 A3-B1LC3Ú
A3-BU-C37 A3-BN-C38 A3~Ö1A~C39 Α3-ΒΠ-Ο40 A3-BH-C41 A3-B1I-C42
Α3-Β1AC43 A3~BI’-C44 A3-BU-C45 A3-B1I-C46 Á3-.8) 1-047 A3-8] 1-C48
Α3-Β11-C49 A3-811-C50 A3-B11-C51 A3-B1I-C52 A3-BN-C53 A3-B1Í-C54
Á3-BU-C55 A3-B11-C56 A3-BU-C57 A3-BÍ1-C5S A.3-BI1-059 A3-B1 Í-C6Ö
5 Α3-8Π -C61 A3-BH-C62 A3-BIBCŐ3 Α3-ΒΠ-Ο64 A 3-B11-065 A3-BI1-C66
Α3-Β ί Í-Có'7 A3-BT1-C68 A3-B11-C69 A3-B11-070 Λ3-811-071 Α3-ΒΠ-Ο72
A3-BÍ1-C73 A3-BI1-C74 A3-B11-C75 A3-BI1-C76 A3-B3 I.-C77 A3-B11-078
A3-BII-C79 A3-BIÍ-CS0 Ά3-ΒΙ1-C8I Α3-ΒΠ-Ο82 A3-B1Í-C83 A3-B11-C84
A3-BH-C85 A3-B; 1-C86 A3-B1 1-C87 A3-B1I-C88 A3-B11-089 A3-B .11-090
ΙΟ A3-B11-C91 A3-RH-C92 A3-B1I-C93 A3-B11-094 Á3-B1.1-095 A3-B11-C96
A3-B1Í-C97 Α3-ΒΠ-€98 A3-B.11-099 A3-B11-0100 A3-BH-C103 A3--B? 1-CI02
A3-B1AC103 A3~BIi~CAÖ4 ÁS-BII-CIÖS Α3-811-0106 A3-BU-C;07 A3-B1I-CW8
Á3-B11-C109 A3-B1 !-CJ 10 A3-Bn-cin A3-BI1-CÍ.Í2 A3-BI 1-0.113 'Χ3-Β11-Ο.Π4
Α3~ΒΠ~ϋΠ5 A3-B11-CH6 A3-SH~CH7 A3-B.J 1-0118 A3-811-0119 A3-Bí!~Cí20
15 A3-BI1-C121 Α3-ΒΠ-Ο22 A3-BU-C123 A3-BH-C124 A3-BH-C125 A3-B11-C126
A3-B11-CI27 Α3-ΒΠ-Ο28 A3-BH-CÍ29 A3-B11-C130 A3-B11-C131 Α3-ΒΠ-Ο32
A3-BU-C133 A3-BI1-C134 A3-BU-C135 A3-B11-C136 Α3-ΒΠ-Ο137 A3-B11-0138
A3-BU-C139 A3-B ·I-CI4Ö BLANK BEÁNK BL.ANK BLANK
A3-BÍ2-C! A3-B12-C2 ANBI2-C3 A3-B12-C4 A3-Ö12-C5 A3-B12-C6
20 A3-B12-C7 A3-BI2-C8 A3-BI2-C9 A3-B12-C10 Α5-Β12-ΟΠ A3-B12-C12
Á3-B12-C13 A3-B12-C14 A3-BI2-C15 A3-B12-C16 Á3-812-07 A3-B12-018
A3-B12-C19 A3-S12-C20 A3-B12-021 A3-B12-C22 A3-B12-023 A.3-812-024
A3-BI2-C25 A3-B12-C26 A3-B12-C27 A3-B12-C2S A3-B12-C29 A3-B12-C30
A3-812-C31 A3-B12-C32 A3-BI2-033 Á3-B12-C34 A3-B12-C35 A3-BI2-C36
.25 A3-B12-C37 A3-B12-C38 A3-B12-039 Α3~Β12-040 A3-B12-041 A3-B32-C42
A3-BÍ2-C43 A3-B12-C44 A3-B12-C45 A3-B12-C4Ő A3-BI2-C47 A3-B1.2-C48
A3~B12~C49 A3-BI2-C50 A 34312-051 A3-BI2-C52 A3-B12-C53 A3-B12-054
A3-B!2~CSS A3-BÍ2-C56 A3-B12-C57 A3-BI2-CSS A3-Ö12-C59 A3-B12-C60
A3-BI2-CŐI A3-B12-C62 A3-B12-063 A3-B12-O64 A3-B.12-C65 A3-B12-C&S
30 Α3~ΒΙ2-€67 A3~BI2~CŐS Á3-812-069 Á3-B'12-070 Á3-SI2-C71 A3-B12-C72
A3-BI2-C7.3 A3-BI2-C74 A3--B12-075 A3-B12-076 A3-B12-077 A3-BI2-C78
A3-BÍ2-C79 A3-B12-C80 A3-B12-C81 Á3-B12-082 A3-B12-CS3 A3-B12-CS4
A3-B12-C85 A3-BÍ2-C86 A3-B12-OS7 A3-B12-CS8 A3-BÍ2-CS9 A3-BJ 2-C90
A3-B12-C91 A3-BI2-C92 A3-B12-C93 A3-B 12-0.94 A3-B12-C95 A3-B12-096
35 Α3~Β 12-G9 7 A3-.B12-C98 A3-B .12-099 A3-B12-CWÖ A3-BÍ2-CBB A3-B12-0102
A3-B12-CI03 A3-B12-C104 , A3~B12-C10S Á3-S12-CIÖS A3-B12-C107 A3-B1.2-C108
A3-BÍ2-C109 A3-B12-Cnö Α3-.Β12-Ο111 A3-B12-0112 Á3-B12-C113 A3-BI2-C1I4
A3-BI2-O1S Α3-Β12-Ο16 Α3-Β12-Ο17 Α3-Β12-Ο18 A3-312-019 ! A3-B12-C120
Α.3-Β12-Ο2.1 Α3-Β12-Ο22 Á3-812-O23 /Α3-Β12-024 A3-B12-025 A3-B12-026
Α3-Β12-027 Α3-Β12-Ο28 Α3-Β12-029 A3-B12-C130 Ά3-312-Ο3Ι A3-B12-C132
Α3-Β12-033 Ά3-Β12-Ο34 Α3-812-035 A3-BI2-CI36 A3-B12-O37 A3-B 32-038
5 Α5-Β12-039 A3-B12-O4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A3-B13-C1 A3-B13-C2 A3-B13-C3 A3B13-C4 A3-B13-C5 A3-B13-C6
A3-B13-C7 A3-B13-C8 A3-B33-C9 A3-B13-00 A3-B13-01 A3-B13-02
.43-.813-03 A3-BÍ3-O4 Α3-ΒΙ3-Ο5 A3-B13-O6 A3-B13-0 7 A3-B13-C18
Α3-8Γ5-Ο9 A3-BÍ3-C20. A3-B13-C21 A3-B13-C22 A3-B13-C23 A3-.B13-C24
10 A3-B13-C25 A3-BI3-C2Ó A3-S13-C27 A3-B13-C28 A3-B13-C29 A3-B13-C30
A3-B13-C31 A3-B13-C32 A3-S.13-C33 A3-B13-C34 A3-B13-C35 A3-B13-C36
A3-B13-C37 A3-B13-C38 Α3-Β13-039 A3-B13-G4Ö A3-B13-C41 A3-B13-C42
A3-813-C43 A3-813-C44 A3-S13-C45 A3-B13-C46 A3-B13-C47 A3 -B15 -C48
A3-B13-C49 A3-B13-C50 A3-B13-C51 A3-B13-C52 A3-B13-C53 A3-BI3-C54
15 A3-B13-CS5 A3-B13-C56 A3-B13-C57 A3-B13-C58 A3-BI3-C59 A3-B13-C60
A3-B13-C61 A3-B13-C62 A3-B13-C63 A3-B13-CŐ4 A3-BÍ3-C65 A3-B13-C66
Α3-Β13 -C67 A3-B13-C68 Α3-Β13-09 A3-B13-C7Ö A3-B13-C7! A3-B13-C72
A3-B13-C73 A3-B13-C74 A3-BD-C75 A3-B13-C76 A3-BI3-C77 A.3-813-C78
A3-B13-C79 A3-B13-C80 Á3-B13-CSI A3~B13-C82‘ A3-B13-C83 A3-B13-C84
20 A3-BI3-C85 A3-B13-C86 A3-B13-C87 A3-B13-C88 A3-B13-C89 A3-BI3-C9Ö
A3-BÍ3-C91 A3-B13-C92 A3-B13-C93 A3-B.13-C94 A3-B13-C.95 A3-BI3-C96
Á3-BI3-C97 A3-B13-C98 A3-B13-C99 A3-B13-C10Ö A3-BÍ3-OÖ1 A3-B13-C1Ö2
A3-B13-C1Ö3 Α3-Β13-Ο04 A3-.813-C.1Ö5 A3-B13-O06 A3-B13-OÖ7 A3-B13-C1O8
Α3-Β13-009 Α3-Β13-010 Α3-Β13Ό11 A3-B13-C112 A3-B13-O13 A.3-.B13-O14
25 Α3-Β13-015 A3-B13-C1I6 Α3-Β13-017 A3-B13-C118 A3-B13-O19 Á.3-B13-C120
Á3-B13-Ó21 A3-B13-C122 Α3-Β13-Ο23 A3-B13-O24 A3-B13-C12S A3-B13-C126
Α3-Β 13-0.27 Α3-Β13-Ο28 Á3-B13-O29 A3-B13-C130 A.3-313C131. A3-B13-032
A3-S.13-033 Α3-Β13-Ο34 Á3-.B 1.3-035 A3-B13-C136 Á3-B13-O37 A3-B13-038
Α3-ΒΙ3-Ο39 Α3-Β13-Ο40 BLANK BLANK BLANK BLANK
30 A4-B1-C1 A4-BI-C2 A4-BI-C3 A4-BI-C4 A4-B1-C5 A4-BLC6
A4-B1-C7 A4-B1-C8 A4-B.1-C9 A4-B1-O0 A4-BÍ-C1Í A4-B.1-O2
Α4-Β1-Ο3 Α4-Β1-Ο4 Α4-Β1-Ο5 A-1-B1-C16 A4-BLC1? A VB 1-0 8
Α4-ΒΙ-Ο9 A4-B1-C20 A4-B1-C21 A4-B1-C22 A4-BI-C23 A4-B1-C24
A4-B1-C2S A.4-B1-C26 A4-B1-C2? A4-BLC28 A4-B1-C29 A4-Ö1-C30
35 A4-BNC31 A4-BLC32 A4-B1-C33 A4-B1-C34 A4-B1-C3S A4-BLC36
A4-B1-C37 A4-B1-C38 A4-B1-C30 A4-B1.-C40 A4-BI-C41 A4-B1-C42
A4-B1-C43 A4-B1-C44 A4-B1-C45 A4-B1-C46 A4-B1-C47 A4-BI-C48
« X ♦ *·* *
* * •X
A4-BI-C49 A4-BI-C50 Á4-B1-C51 A4-BLC52 A4-B1-C53 A4-BI-C54
Á4-BI-Ü55 A4-BÍ-C56 A4-BNC57 A4-BJ-C58 A4-BLC59 A4-BBC60
A4-B1-CŐ1 A4-B1-C62 A4-BI-CÖ3 A4-B1-C64 A4-B1-C65 A4-B1-C66
A4-B1-C67 A4-B1-C68 A4-BI-C69 A4-B1-C7Ö A4-BLC71 A4-B1-C72
5 A4-B1-C73 A4-B1-C74 A4-SNC75 A4-BLC76 A4-B1-C77 A4-BI-C78
A4-B.Í-C79 A4-BI-C89 A4-B.1-C8! Á4-B1-C82 A4-BJ-C83 A4-B1-C84
A4-B1-C85 A4-BI-C86 A4-BI-C87 A4-B1-C8S A4-B1-C89 A4-B1-C90
A4-B1-C91 A4-B1-C92 A4-B1-C93 A4-B1-C94 A4-B1-C95 Á4-B1-C9Ő
A4-B.Í-C97 Á4-B1-C98 A4-BNC99 Á4-B1-CIÖ0 A4-B1-CI01 A4-B1-C102
10 A4-BI-C1Q3 A4-B1-C104 A4-B1-C1C5 A4-B1OQÓ Α4--ΒΪ-Ο07 A4-B1-C103
Á4-B1-C1Ö9 A4~B1~CI1Ö A4-B1-C111 A4-BI-C112 A4-B1-C113 A4-B1-C1.14
Λ4-Β1-·€·15 A4-B1-CH6 A4-BI-CI17 A4-B1-CÍÍ8 A4-B1-C119 A4-B1-CÍ20
A4-B1-C121 A4-BI-O22 A4-BBC123 A4-B1-O24 A4-B1-O25 A4-BNC126
A4-B1-027 A4-B1-O28 A4-B1-CI29 A4-B1-CI30 A4-BI-C331 A4-B1-CI32
15 A4-81-033 A4-BLCI34 A4-B1-C135 A4-B1-036 A4-BNO37 A4-B1-C138
A4-B1-O39 A4-8Í-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A4-B2-CJ A4-B2-C2 Á4-B2-C3 A4-B2-C4 A4-B2-C5 A4-B2-C6
A4-B2-C7 A4-B2-C8 Á4-S2-C9 A4-B2-C10 A4-B2-C11 A4-B2-C.12
A4-B2-CI3 A4-B2-CH A4-B2-CI5 A4-B2-CI6 k A4-B2-C17 A4-B2-CI8
20 A4-B2-C19 A4-B2-C2Ö A4-B2-C21 A4-B2-C22 A4-82-C23 A4-B2-C24
A4-B2-C25 A4-B2-C26 A4-B2-C27 A4-B2-C28 A4-B2-C29 A4-B2-C3Ö
A4-B2-C31 A4-B2-C32 A4-B2-C33 A4-B2-C34 A4-B2-C35 A4-B2-C3Ő
A4-B2-C37 A4-B2-C38 A4-B2-C39 A4-B2-C4Ö Á4-82-C41 A4-B2-C42
Á4-B2-C43 A4-B2-C44 A4-B2-C45 A4-B2-C46 A4-B2-C47 A4-82-C4S
25 A4-B2-C49 A4-B2-C50 Á4-B2-C51 A4-B2-C52 A4-B2-C53 A4-B2-C54
A4-B2-C55 A4-B2-C5Ó Á4-B2-C57 A4-B2-C5S A4-B2-C59 A4-B2-C6O
A4-B2-C61 A4-B2-C62 A4-B2-C63 A4-B2-C64 A4-B2-C6S A4-B2-C66
A4-B2-C67 A4-B2-C68 A4-B2-CÖ9 A4-B2-C70 A4-B2-C71 A4-B2-C72
A4-B2-C73 A4-B2-C74 A4-B2-C75 A4-B2-C76 A4-B2-C77 A4-B2-C78
39 A4-B2-C79 A4-B2-C80 A4-B2-C81 A4-B2-CS2 A4-B2-C83 A4-B2-C84
A4-B2-CSS A4-B2-C8Ó A4-B2-C87 A4-B2-C88 A4-B2-C89 A4-B2-C90
A4-B2-C91 A4-B2-C92 A4-32-Ü93 A4-B2-C94 A4-B2-C95 AAB2-C96
A4-B2-C97 A4-B2-C98 A4-B2-C99 A4-B2-C1ÖÖ Á4-S2-CKH A4-B2-C1Ö2
A4-B2-O03 A4-B2-C1Ö4 A4-82-C105 A4-S2-C106 A4-B2-C107 A4-B2-C10S
35 A4-B2-O09 A4-B2-CMÖ A4-B2-O11 A4-B2-C112 Α4-Β2-ΟΠ3 A4-B2-C114
Α4-Β243Π5 A4-B2-O16 A4-B2-O17 A4-B2-CU8 ' A4-B2-C1I9 A4-B2-C120
A4-B2-C121 A.4-B2-C122 A4-B2-C123 A4-B2-O24 A4-B2-C125 A4-B2-C126
6Β
A4-B2-C127 A4-B2-C128 ÁÓB2-C12S A4~.B2~C.330 A4-B2-C131 A4-B2-C132
A4-B2-C133 A4-B2-C134 A4-B2-C135 A4-B2-C136 A4-B2-C137 A4-B2-CI38
A4-B2-CI39 A4-B2-C140 BEÁNK BEÁNK BEÁNK. BEÁNK
A4-B3-C1 A4-B3-C2 A4-B3-C3 A4-B3-C4 Á4-B3-C5 A4~B3~C6
A4-B3-C7 A4-B3-CS A4-B3-C9 A4-B3-CIÖ A4-B3-C11 Á4-B3-C12
A4-B3-CÍ3 A4-B3-CI4 Á4-S3-CÍ5 A4-B3C16 A4-Ő3-CI? A4-B3-C18
A4-B3-C19 A4-B3-C2Ö Á4-BOC21 A4-B3-C22 A4-B3-C23 A4-B3-C24
A4-B3-C25 A4-B3-C2Ó A4-B3-C27 Á4-B3-C28 A4-B3-C29 A4-B3-C3Ö
M-B3-C3; A4-B3-C32 A4-B3-C33 A4-B3-C34 A4-B3-C35 A4-B3-C36
A4-B3-C3 7 A4-B3-C3S A4-B3-C39 A4-B3-C40 A4-B3-C41 A4-B3-C42
A4-B3-C43 A4-B3-C44 A4-B3-C45 A4-B3-C46 A4-B3-C47 A4-B3-C4S
A4-.B3-C49 .A4-B3-C50 A4-S3-C5.1 A4-B3-C52 AAB3-C53 A4-B3-C54
A4-B3-C55 A4-B3-C56 A4-B3-C57 A4~S3~C58 A4~B3~C59 A4-B3-CŐG
A4-B3-C61 A4-B3-C62 A4-B3-CÓ3 A4-83-CŐ4 A4-B3-C65 A4-B3-C6Ő
A4-B3-C67 A4-B3-C68 A4-S3-C69 A4-B3~C70 A4-B3-C71 A4-B3-C72
A4-B3-C73 A4-B3-C74 A4-83-C75 A4-B3-C76 A4-B3-C77 A4-B3-C78
.A4-B3-C79 A4-B3-CS0 A4-B3-C81 A4-B3-C82 A4-B3-C83 A4-B3-C84
A4-.83-C85 A4-B3-C86 A4-B3-C87 Á4-B3-C88 A4-.B3-C89 A4-B3-C9Ü
A4-B3-C9I A4-B3-C92 Á4-B3C93 A4-B3-C94 4 A4-B3-C95 A4-B3-C96
A4-B3-C97 A4-B3-C9S A4-B3-C99 A4-B3-C1O0 A4-.B3-C101 A4-B3-CW2
A4~B3-C1<33 A4~S3~C104 A4-B3-C105 A4-B3-C1Ö6 A4-B3-CIÖ7 A4-B3-C1Ö8
A4~B3~Clö9 A4-B3-CU0 Á4-B3-C111 A4-B3-C112 A4-B3-C113 A4-B3-C114
A4-B3-C115 A4-B3-C1 iő A4-B3-CII? Α4-Β3-ΟΪ8 A4-B3-C!19 A4-B3-C12Ö
A4-B3-C121 A4-B3-CI22 A4-B3-C123 A4-B3-C124 A4-B3-C125 A.4-B3-C126
A4-S3-C127 Á4-B3-C128 A4-B3-CI29 A4~B3-C130 A4-B3-CI3I A4-B3-C132
A4-B3-C133 A4-B3-C134 A4-B3-C135 A4-B3A3136 Á4-B3-CI3? A4-B3-C138
A4-B3-G139 A4-B3~C140 BI.ANK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A4-B4-C) A4-B4-C2 A4-B4-C3 A4-B4-Ü4 A4-B4-C5 A4-B4-C6
A4-S4~C7 A4-B4-C8 A4-B4-C9 A4-B4-C10 A4-B4-CI1 A.4-B4-C12
A4-B4-CI3 A4-B4-C14 Á4-B4-CI5 A4-B4-C1Ő Aa~B4~0I / A4-B4-C18
A4-B4-C19 A4-B4-C2Ö A-EB4-C21 A4-B4-C22 A4-B4-C23 A4-B4-C24
A4-B4-C25 A4-B4-C26 A4-B4-C27 A4-B4-C28 A4-.B4.C29 A4-B4-C30
Á4-B4-C31 A4-B4-C32 A4-B4-C33 A4-B4-C34 A4-B4C35 A.4-B4-C36
A4-B4-C37 A4-B4-C38 A4-B4-C39 A4-B4-C4Ö 1 A.4-B4-C42
A4-B4-C43 A4-B4-C44 A4-B4-C45 A4-B4-C46 A4-B4-C4? A4-B4-C48
A4-B4-C49 A4-B4-C50 A4-S4-C51 A4-B4-C52 A4-84-C53 A4-B4-C54
A4-B4-C55 A4-B4-CSŐ A4-B4-C57 A4-B4-C58 A4--B4-C59 A4-B4-C60
♦·<* *
Á4-B4-C61 A4-B4-C62 A4-B4-C63 A4-B4-CS4 A4-B4-C65 A4-B4-CŐ6
A4-B4-C67 A4-B4-C6S A4-B4-C69 A4-B4-C70 A4-B4-C7I A4-B4-C72
A4-B4-C73 A4-B4-C74 A4-B4-C75 A4-B4-C76 A4-B4-C77 A4-B4-C7S
A4-B4-C79 A4-B4-CS0 A4-34-C81 A4-B4-C82 A4-B4-C83 A4-B4-C84
5 Á4-B4-C8S A4-B4-C86 A4-B4-C87 A4-B4-C88 A4-B4-C89 A4-B4-C90
A4-84-C91 Á4-B4-C92 Á4-M-C93 A4-B4-C94 A4-84-C95 A4-B4-C96
A4-B4-C97 A4-B4-C9S A4-B4-C99 A4-B4-C1Ö0 A4-B4-CW1 A4-B4-C102
Á4-B4-C1Ö3 A4-B4-C104 A4-B4-C105 Á4-B4-CW A4-84-C10? A4~B4-C!Ö8
A4-B4--C109 A4-B4-C110 A4-B4-C1 i 1 A4-B4-C112 A4-B4-C113 A4-B4-CI14
10 A4-B4-CU5 A4-B4-C116 A4-B4-CU7 Α4~Β4~ί3Π8 A4-B4-CH9 A4-B4-C.120
A4-B4-C121 A4-B4-C122 A4-B4-C123 A4-B4-CI24 A4-B4-CI25 A4-B4-C126
A4-B4-C127 A4-B4-C12S A4.S4~CJ.29 A4-B4-C130 A4-S4-C13I A4-B4-C132
A4-B4-C133 A4-B4-C134 A4-B4-C135 Á4-B4-C136 A4-B4-C137 A4-B4-C138
A4-B4-C139 A4-B4-C149 BEÁNK BEÁNK BLACK BEÁNK.
15 Á4-B5-C1 A4-BS-C2 A4-.S5-C3 A4-B5-C4 Α4-Β5Α35 A4-8S-C6
A4-B5-C7 A4-B5-C8 A4-BS-C9 A4-B5-C10 A4-B5-C11 A4-BS-C12
A4-B5-CB A4-B5-C14 A4LB5-C15 A4-B5-C16 A4-85-C17 A4-B5-C1S
A4-B5-C19 A4-BS-C20 Á4-B5-C21 A4-B5-C22 A4-B5-C23 A4-B5-C24
A4-B5-C25 A4-B5-C26 A4-B5-C27 A.4-B5-C28 ‘ A4-.85-C29 A4-B.5--C3Ö
.20 A4-B5-C3I A4-B5-C32 A4-B5-C33 A4-B5-C34 A9-B>-C_-> 5 A4-B5-C30
A4-B5-C37 A4-B5-C38 A4-B5-C39 Á4-B5-C40 Á4-B5-C41 A4-B5-C42
A4-B5-C43 A4-B5-C44 A4-BS-C45 A4-B5C46 A4-B5-L4 / A4-BS-C48
A4-.8S-C49 A4-B5-C50 AA-B5-C51 A4-B5-C52 A.4-B5-C53 A4~BS~C54
Á4-B5-C55 A4-B5-C56 A4-B5-C5? A4-.B5-C58 AA-B5-C59 A4-B5C60
25 A4-85-C6! A4-B5-C62 A4-B5-C63 A4-B5-C64 A4-B5-C65 A4-B5-C66
A4-B5-C67 A4-B5-C68 A4-B5-C69 A4-B5-C7Ö A4-B5-C71 A4-B5-C72
A4-B5-C73 A4-.B5-C74 A4-B5~C75 Á4-S5C76 A4-B5-C7? A4-B5-C78
A4-B5-C79 A4-B5-C88 A4-B5-CS1 A4-B5-C82 A4-.B5-C83 A4-BS-C84
A4-BS-C8S A4-B5-C86 A4-B5-C87 Á4-B5-C88 A4-B5-C89 A4-BS-C9Ö
50 A4-B5-C9Í A4-B5-C92 A4-B5-C93 Á4-B5-C94 A4485-C95 Á4-B5-C94
A4-B5-C97 A4-B5-C9S A4-B5-C99 Á4-B5-C100 A4-85-C101 A4-B5-C182
A4-B5-003 . A4-B5-C104 Á4-B5-C105 A4~B5~Ci0ő A4-B5-C107 A4-B5-C108
A4-B5-C1Ö9 A4-B5-C110 Α4-Β5ΌΠ A4-B5-CU2 A4-B5-CH3 A4~B5~C1.I4
A4-BS-Ü] 15 A4-B5-C11Ő A4~BS~en? A4-B5-CnS A4-B5-C1I9 A4-B5-C120
55 A4-.B5-C121 A4-B5-C122 A4-B5-C123 A4-B5-CÍ24 A4-B5-C12S A4-85-C12Ó
A4-B5-CI27 Á4-Ö5-C128 A4-BS-C129 A4-B5-C130 A4-B5-C131 A4-B5-C132
A4-BS-C133 Á4-B5-C134 A4-B5-C135 A4-B5-C134 A4-B 5~C 137 A4-BS-C13S
A4-ÖS-CI39 A4-B5-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A4-BÓ-C1 Á4-S6-C2 A4-B6-C3 A4-BŐ-C4 A4-B6-C5 A4-B6-C6
A4-B6-C7 A4-B6-C8 A4~B6~C9 A4-BŐ-CI0 A4-B6--C.1.1 A4-BŐ-CI2
A.4~Bő-C13 A4-B6-C14 A4-B6-CI5 A4-B6-C16 A4-BNCI7 A4-B6-C18
5 A4-S6-C19 A4-86-C20 A4-B6-C21 A4-B6-C22 Á4-B6-C23 A4-BŐ-C24
Á4-B6-C2S A4-BÓ-C2Ő A4-B6-C2? A4-3Ő-C28 A4-B6-C29 A4-B6-C3Ö
A4-B6-C3I A4-B6-C32' A4-B6-C33 A4-B6-C34 Á4-8-KC35 A4-B6-C36
A4-B6-C37 A4-B6-C38 A4-B6-C39 Á4-BÓ-C40 A4-B4-C41 A4-B6-C42
A4-B6-C43 Α4-;0ί>*Ό4·*τ A4-B6-C45 A4-B6-C46 A4-B6-C47 A4-B6-C48
ΙΟ A4-B6-C49 A4-B6-C50 A4-B6-C51 A4-B6-CS2 A4-BNCS3 Á4-B6-CS4
A4-B6-C55 A4-B6-C56 A4-B6-C57 A4-B6-C58 A4-B6-C59 A4 BŐ-C60
A4-B6-C61 Á4-B6-C62 Á4-86-CŐ3 Á4-WC64 Á4-B6-C65 A4-B6-C66
A4-B6-C67 Á4-B6-C68 A4-B6-C69 A4-B6-C7Ö A4-B6-C7I A4-B6-C72
A4-B6-C73 A4-B6-C74 A4-B6-C7S A.4-B6-C76 A4-B6-C77 A4~B<3~C?8
15 A4-B6-C79 A4-B6-C80 A4-B6-C8I AABŐ-C82 A4-B6-C83 A4-S6-C84
A4-B6-C85 A4-BÓ-CS6 A4-S6-C87 A4-B6-CSS A4-B6-C89 A4-86-C9Ö
A4-B6-C91 A4-B6-C92 A4-B6-C93 A4-B6-C94 A4-B6-C95 A4-B6-C9Ő
A4-BŐ-C9? A4-B0-C98 A4-BŐ-C99 A4-B6-C100 A4-B6-C.10I A4-B6-CI02
A4-8Ő-C103 A4-B6-C104 A4-B6-C .105 A4-B6-CÍ06· A4-B6-C107 A4-B6-C1Ö8
20 A4-B6-C109 A4-B6-C1 lö A4-B6-CÍXI A4-B6-C112 A4-B6-CL13 A4-B6-C114
Á4~BS-CU5 A.4-B6-C1U Á4-86-CLI7 A4-BÖ-CL18 Α4-Β6Α7Π9 A4-B6-C12Ö
A4-SÓ-CJ2! A4-BŐ-C122 A4-B6-C123 A4-BÖ-C124 A4-86--C12S A4-BŐ-CÍ2Ő
A4-B6-CI27 A4~Bó~C128 A4~B6-€129 A4-B6-CI3Ö A4-B6-C131 A4-S6-C132
A4-86-CI33 A4-B6-C134 A4-B6-CÍ35 Á4~B6~CI36 A4-B6-C137 A4-BŐ-C138
25 A4-B6-C139 A4~B6~C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A4-B7-C1 A4-B7-C2 A4-B7-C3 A4-B7-C4 A4-87-C5 A4-B7-C6
A4-B7-C7 A4-B7-CS A4-B7-C9 A4-B7-C10 A4-B7-CH Á4 B7 CI2
A4-B7-CX3 A4-B7-C14 A4-B7-G1S A4-B7-C16 A4-B7-C1? A4-B7-CI8
A4-B7-C19 A4-B7-C20 A4-B7-C21 Á4-B7-C22 A4--B7-C23 A4-B7-C24
30 A4-B7-C25 A4-B7-C26 A4-B7-C27 A4-B7-C2S A4-B7-C29 Á4-B7-C30
A4-B7-C31 A4-B7-C32 A4-B7-C33 A4-B7-C34 A4-B7-C35 A4-B7-C36
A4-B7-C37 A4-B7-C38 A4~B7~€39 A4-B7-C40 A4-B7-C4.1 A4-8-7-C42
A4-B7-C43 A4-B7-C44 Α4~δ /-Ό45 Á4-B7-C4Ő A4-B7-C47 A4-87-C48
A4-S7-C49 A4-B7-C50 A4-B7-C5I A4-B7-C52 A4-B7C53 A4-37-C54
35 A4-B7-C55 A4-B7-C56 A4-B7-C57 A4-B7-C58 Á4-B7-C59 A4-B7-C6Ö
A4-B7-Cíh A4-B7-C62 A4-87-C63 Á4-B7-C64 A4-B7~Có5 A4-S7-C&S
A4-BACS7 A4-B7-C68 A4-87-CŐ9 AAB7-C70 A4-B7-C71 A4-B7-C72
A4-B7-C73 A4-B7-C74 AAB7-C75 A4-B7-C76 Á4-B7-C77 A4-B7-C78
A4-B7-C79 A4-B7-C80 A4-B7-C8] A4-B7-C82 A4-B7-C83 A4-B7-CS4
Á4-B7-C85 A4-B7-C86 A4-S7-C87 A4-B7-C8S Á4-B7-C89 Á4-B7-C9Ö
A4-B7-C9I Á4-B7-C92 A4-B7-C93 A4-B7-C94 A4-B7-C95 A4-B7-C96
A4-B7-C97 A4-B7-C98 A4-B7-C99 A4-B7-C1ÖÖ A4-B7-C1Ö1 A4-B7-C102
A4-B7-C103 A4-B7-C1Ö4 A4-B7-C165 A4-B7-C106 A4-B7-CI07 A4-B7-C108
A4-B7-C1G9 Á4-B7-C1 lö A4-B7-CEE1 A4-B7-CH2 A4-B7-C113 A4-B7-CEM
A4-B7-C1L5 A4-B7-CU6 A4-B7-C117 A4-B7-C118 A4-B7-Cn9 A4-B7-G120
A4-B7-C121 A4-B7-CÍ22 A4-B7-C123 A4~B7~C!24 A4-B7-C12S A4-B7-C126
A4-B7-C127 A4-B7-C12S A4-B7-CI29 A4-B7-CÍ3Ö A4-B7-C131 A4-B7-CE32
A4-B7-CÍ33 A4-B7-C134 A4-B7-C13.5 A4-B7-C136 A4-B7-CE3? A4-B7-C13S
A4-B7-C139 A4-B7-C140 3Í.ANK BLANK BLANK BLANK
A4-B8-CI A4-B8-C2 A4~BS-O A4-B8-C4 A4-BS-CS A4-B8-CÓ
Á4-B8-C7 A4-B8-C8 A4-SS-C9 A4-BS-C10 A4-B8-C11 A4-B8-C12
A4-B8-C13 A4-B8-CÍ4 A4-B8-C15 A4-B8-C16 A4-B8-CI7 A4-B8-C38
A4-B8-C19 Á4-B8-C20 A4-B8-C21 A4-B8-C22 A4-S8-C23 A4-B8-C24
A4-B8-C25 A4-B8-C26 A4-B8-C27 A4-B8-C28 A4-B8-C29 A4-B8-C3G
A4-BS-C31 A4-B8-C32 A4-B8~C33 A4-B8-G34 A4-38-C3S Á4-B8-C34
A4-B8-C37 A4-B8-C38 A4-B8-C39 A4-BS-C40 ‘ A4-B8-C41 A4-B8-C42
A4-B8-C43 A4-B8-C44 A4-B8-C45 A4-B8-C4Ő A4-B8-C47 A.4-B8-C48
A4-B8-C49 A4-BS-C5Ö A4-88-C52 Á.4-B8~C52 A4-B8-C53 A4-B8-C54
A4-B8-C55 A4-B8-C56 A4-B8-C57 A4-B8-C58 A4-B8-C59 A4-BS-C60
A4-BS-CŐ1 A4-B8-CS2 A4-88-CÖ3 A4-B8-C64 A4-BS-CÖ5 A4-B8-C66
A4-B8-C67 á4~.B8-C68 A4-BS-C69 A4-BS-C70 A4-BS~C71 A4-B8-C72
A4-B8-C73 A4-B8-C74 A4-BS-C75 A4-B8-C76 A4-B8-C77 Á4-B8-C78
A4-B8-C79 A4-B8-C8Ö A4-BS-CS1 A4-BS-C82 A4-.B8-C83 A4-B8-C84
A4-B8-C85 A4-B8-C86 Α4-Β8Ό7 A4-B8-C88 A4-B8-C89 A4~BS-C9G
Á4-B8-C9I A4-B8--C92 . Á4-B8-C93 A4-BS-C94 A4-BS-C95 A4-B8-C96
A4-B8-C97 A4-B8-C98 A4-B8-C99 A.4-B8-CÍÖ0 A4-B8-C1Ö1 A4-B8-CI02
A4-B8-CÍÖ3 A4-B8-C104 A4-B8-C1Q5 Á4-B8-C4Ö6 A4-B8-C1.G7 A4-B8-CÍ08
A4-B8-C1Ö9 A4-B8-C1W A4-B8-C111 A4-B8-C112 A4-B8-C1E3 A4-B8-CN4
A4-BS-C115 A4-B8-C1I6 A4-B8-CH7 A4-B8-C118 A4-B8-C11.9 A4-S8-CI20
A4-B8-CÍ21 A4-B8-C122 A4-B8-C123 A4-B8-C124 A4-B8-C125 A4-B8-C126
A4-B8-C127 A4-B8-C128 A4-B8-C129 A4-B8-C130 A4-B8-C131 A4-B8-C132
A4-B8-C133 A4-B8-C134 A44B8-C135 A4-BS-C136 A4-B8-C137 A4-BS-C138
A4-R8-C139 A4-BS-C14Ö BLANK BLANK BEÁNK BEÁNK
A4-B9-CI Á4-B9-C.2 A4-B9-C3 A4-B9-C4 A4-B9-CS A4 -B9-C6
»♦'»··
A4-B9-C7 Á4-B9~C13 A4-B9-CS A4-B9-C14 A4-B9-C9 Á4-B9-C15 A4-B9-CW A4-B9-C.16 A4-B9-C.ll A4-B.9-O7 A4-B9-C12 Á4-B9-CÍ8
A4-B9-O9 A4-B9-C20 A4-B9-C21 A4-S9-C22 A4-B9-C23 A4-B9-C24
A4-89-C25 A4-B9-C26 A4-B9-C27 A4-B9-C28 A4-B9-C29 A4-S9-C30
5 A4-B9-C31 A4-B9-C32 A4-B9-C33 A4~B9-C34 A4-S9-C35 A4-B9-C36
A4-89-C3? A4-B9-C3S A4-B9-C39 A4-S9-C40 A4-89-C4.; A4-.B9-C42
A4-B9-C43 A4-B9-C44 A4-B9-C45 A4-B9-C46 A4-B9-C47 Á4-B9-C48
Á4~B9-C49 .A4-B9-CS0 A4-B9-C51 A4-B9-C52 A4-B9-C53 A4-B9-C54
A4-B9-C55 A4~B9~C5ő A4-B9-C57 A4-B9-C58 A4-B9-C59 A4-B9-C60
W A4-B9-C61 A4-B9-C62 A4-B9-C63 A4-B9-C64 A4-B9-C65 A4-B9-C66
A4-B9-CÖ7 A4-89-C68 A4-B9-CÓ9 A4-B9-C7Q A4-B9-C71 A4-B9-C72
Á4-B9-C73 A4-89-C74 A4B9-C75 A4-B9-C76 A4-B9-C77 Á4-B9-C78
A4-B9-C79 A4-B9-C80 A4-B9CS1 A4-B9-C82 A4-89-C83 A.4-B9-CS4
Á4-B9-CS5 A4-B9-C86 A4-B9-C87 A4-B9-C88 A4-B9-CS9 A4~B9~C9ö
15 A4-B9-C91 A4-89-C92 A4-B9-C93 A4-B9-C94 A4-B9-C95 A4-B9-C96
A4-B9~C97 Á4-B9-C98 A4-B9-C99 A4-B9-C100 A4-B9-C101 A4-B9-C102
A.4-B9-C103 A4-B9-C104 Á4-B9-C1Ö5 A4-B9-O06 A4-B9-C1Ö7 A4-B9-C108
A4-B9-C1Ö9 A4-B9-O1Ö Á4-S9-CI11 Λ4-Β9-Ο12 A4-B9-C1B A4-B9-014
A4-.B9-O15 A4-B9-CH6 A4-B9-C117 Á4~B9-Cnr A4-B9-C119 A4-B9-C120
20 A4-B9-O21 A4-B9-O22 A4-B9-C123 A4-B9-C124 A4-B9-O25 A4-B9-O26
A4-B9-O27 A4-B9-O28 A4-B9-C129 A4-B9-CV30 A4-B9-O31 A4-B9-CB2
A4-B9-O33 A4-B9-C134 A4-B9-O35 A4-B9-C136 A4-B9-O37 A4-B9-O38
A4-B9-O39 A4-B9-O40 BEÁNK BLANK BLANK BLANK
A4-B10-C1. A4-B10-C2 Ai~8!0-C3 A4-BIÖ~C4 A4-B1.0-C5 Á4-B1G-C6
25 A4-B1.0-C7 A4-B1Ö-C8 A4-BI0-C9 Á4--B10-00 A4-B10-C11 A4-8ÍÖ-O2
A4-B1Ö-C13 A4-B10-04 Ai-B 10-05 A4-B.10-O6 A4-.B 10-07 A4-B1Ö-O8
Á.4-B10-C19 A4-B1Ö-C2Ö A4-BM-C21 A4-B19-C22 A4-B1Ö-C23 A4-B10-C24
A4-BI0-C25 A4-B10-C26 A4-BI0-C27 A4-B10-C28 A4-B10-C29 A4-B10-C30
A4-B10-C31 A4-B10-C32 A4-B10-C33 A4-BI0-C34 A4-BI0-C35 A4-B10-C.36
30 A4-B.10-C37 A4-810-C38 A4-B10-C39 Á4-BW-C40 A4-B1G-C41 A4-B1Ö-C42
A4-B10-C43 A4-B10-C44 A4~B1Ö~C4S A4-BÍ0-C4Ö A4-B10-C47 A4-B1Ö-C48
A4-BIÖ-C49 A4-BÍ0-C50 A4-B10-C5I A4-B1.Ö-C52 A4-BI0-C53 A4-SÍÖ-C54
A4-B10-C55 A4-B10-C5Ö A4-B10-C57 A4-BB3-CS8 A4-B1Ö--C59 Á4-B10-C60
A4~B10~€ól A4-B10-C62 A4-B19-C63 A4-BL0-C64 A4-B10-C6S A4-B1Ö-C66
35 Ái-Blö-Cő? A4-B1Ö-C68 A4-BIÖ-C69 A4-BI0-C7O A4-B10-C71 Á4-B10-C72
A4-B10-C73 A4-B1Ö-C74 A4-B1Ö-C75 A4-B1Ö-C76 A4-B10-C77 A4-B10-C78
A4-BI0-C79 A4-B10-C80 A4-B1Ö-C8.1 A4-B10-C82 A4-B10-C83 A4-B10-C84
*7
Α4-Β 50-085 AA-B 5 0-086 A4-B10-CS7 A4-B5Ö-C88 A4-B10-C89 A4-B1Q-C90
Α4-Β19-091 A4-B10-092 Á4-B20-C93 A4-BÍ0-C94 A4-B 20-095 A4-B10-096
Α4-Β10-097 A4-B10-098 Λ4-Β >0-099 A4-B10-000 A4-B10-C101 A4-BKMOÖ2
A4-B10-G103 A4-B10-C504 A4-B1O-C1Ö5 A4-B1O-O06 A4-B10-007 A4-B1O-C108
5 Α4-Β 2 Ο-Cl 09 A4-B1Ö-O10 A4-B10-011 A4-B10-O 12 A4-B10-O13 Á4-B2Ö-C114
Α4-810-0115 A4-B10-0116 Á4-B10-C11? A4-81Ö-OÍS A4-B10-CH9 A4-S10-0120
Α4-Β10-021 A4-B10-022 A4-B10-O23 A4-B20-O24 Λ4-Β10-0125 Á4-B10-02 26
Α4-Β10-027 A4-810-O28 A4-B2O-C229 A4-BÍ 0-0130 A4-B10-0131 A4-B10-0132
Α4-810-0133 A4-BIÖ-C134 A4-BIÖ-C135 A4-BIÖ-O36 A4-810C13? A4-B 20-038
) Á4-8 5 0-0139 A4-BW-C14Ö BLANK. BLANK BLANK BLANK
Α4-Β Π-Cl Α4-Β5Ι-ΟΞ A4-B12-03 A4-B21-C4 A4-8II-C5 Α4-Β.Π-Ο6
Á.4-81LC7 A4-BH-C8 A4-B11-09 A4-B1 LC10 Α4-8Π-ΟΠ Α4-ΒΠ-Ο12
A4-B21 -Cl 3 A4-S11-04 A4-B.2 1-015 A4-B11-06 A4-B11-C17 A4-B11-018
A.4-811-09 A4-B2 Í-C2Ö A4-B11-021 A4-B15-02 2 A4~B 11-023 A4-B12-024
: AA-B 11-025 A4-B21-G26 A4-B11-027 A4-B21-028 A4-B 1.1-029 A4-B1 Í-C3Ö
A4-B11-031 A4-B11-C32 Α4-ΒΠ-Ο33 A4-B1 5-034 A4-B5 2-C35 A4-B11-036
A4-B;1-037 A4-B11-C38 A4-B11-039 A4-B21-C40 A4-B11-042 A4-B11-04.2
A 4-811-C4.3 A4-BÍ1-044 A4-B21-C45 A4-BI1-046 A4-B12-047 Α4-ΒΠ-Ο48
AA-B 21-049 A4-B11-CŐ0 Á4-S11-C5! A4-B11-052 A4-B 11-0.53 A4-B11-054
A 4-811-055 A4-B21-C56 A4-8 22-05? A4-B11-058 Λ 4-.B12-059 A4-BÍ1-060
A4-BI5 -061 A4-B11-062 A4-B11-063 Α4-ΒΠ-Ο64 AA-B11-065 Α4-ΒΠ-Ο66
A 4-811-C67 A4-B11-068 A4-BH-C69 A4-B11-070 A4-B15-C7I A4-B11-072
A4-B11-C73 A4-B11-004 A.4-811-075 A4-B! 5-C7Ő A4-B11-077 A4-B11-C78
A.4-811-C79 A4-B11-080 Α4-ΒΠ-Ο81 A4-B11-C82 A4-.B11-083 A4-B11-084
A4-851-085 A4-B11-C86 A4-B.11-087 A4-815-088 A AB 11-089 A4-B1Í-C90
A4-B21-091 A4-B11-C92 A4-.B22-C93 A4-815-094 A4-.B 11-095 AA-B 11-096
A4-B21-C97 A 4-811-098 A4-B25-099 A4-811-0100 A4-B11-001 A4-B11-0102
A4-B11-0103 A4-B1Í-C204 A4-S21-005 Α4-8Π-Ο06 A4-B11-C107 Α4-ΒΠ-0108
A4-B11-009 A4-BH-C120 A4-B31-O11 A4-B51-O12 A4-.B11-0113 A4-B11-0114
A4-I35 5-C115 A4-B11-015.6 A4-B1LC11? A4-B21-C518 Α4-ΒΠ-ΟΠ9 A4-B11-C.120
Á4-.B11-021 A4-B11-022 A4-B11-023 A4-B11-0124 A4-851-C125 AA-B 11-026
A4-BÍ1-027 Α4-ΒΠ-Ο28 A4-B51-O29 A4-B11-030 A4-B11-C13! A4-B11-0132
A4-B11-033 A4-S11-0234 Á4-B11-035 A4-B2 2-C136 A4-B1 5-0137 A4-B11-0138
Α4-ΒΠ-Ο39 A4-B 51-0.40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A.4-812-01 A4-B12-02 A4-812-C3 A4-B12-04 A4-B12-05 A4-B12-06
A.4-812-0? A4-B12-C8 A4-B12-09 A4-B12-0 0 A4-B 52-0 5 A4-B12-012
A 4-812-03 A4-B52-C14 A4-B 1.2-015 A4-812-O6 A4-B12-017 A4-BI2-C18
* * ♦
Α4-Β12-Ό9 A4-BI2-C20 Al-B 12-021 A4-B .12-022 A4-B12-C2.3 A4-B12-024
A4-B12-C25 A4-B12-026 A4-B12-C27 A4-B12-028 A4-B12-029 A4-B12-030
Al-B 12-031 A4-BU-C32 A4-B12-C33 A4-B12-034 A4-B12-C35 A4-S 12-036
A4-B12-037 A4-B12-038 A4-B12-039 A4~B12~C’4Ö A4-B12-041 A4-B12-042
s Al-B 12-043 A4~B 12-044 A4-B12-045 Al-B12-046 A4-B12-047 A4-B .12-048
A4-B12-C49 A.4-B 12-050 Á4-B12-C51 A4-B12-C52 A4-B12-053 A4-B22-C54
A4-B12-055 A4-B12-C56 A4-BÍ2-C57 A4-B12-058 A4-B12-059 A4--B12-C60
A4-B12-061 A4-B12-C62 A4-B12-C63 A4-B12-064 A4-B12-065 A4-B12-066
A4-B12-CŐ7 A4-B12-068 A4-B12-C69 A4-B12-C70 A4-B12-071 A4-B12-C72
1Ö A4-B Í2-C73 A4-B12-074 A4-B12-075 A4-.B 12-076 A4-B12-077 A4~B 12-078
A4-B12-079 A.4-B12-C80 A4-B12-C81 A4-B12-082 A4-B12-083 Á4-B12-084
AA-B12-CS5 A4-B12-086 A4-B12-G87 A4-B12-C88 A4-B I2-CS.9 A4-B12-090
A4-B12-C91 A4-B12-C92 Á4-BI2-C93 A4-B12-094 A4-B12-095 A4-B12-096
A4~Bi2-C97 A4-B12-098 A4-B12-099 A4-B12-0100 A9-B12-0101 A4-B 12-01.02
IS A4-B12-C103 A4-B12-C1Ö4 A4-B12-0105 A4-B12-C1ÖŐ A4-B12-0107 A4-B12-C108
Al-B 12-0109 Α4-ΒΙ2-ΟΠΟ A4-B12-01Π Á4-B12-C112 A4-B12-C113 A4-BI2-C114
A4-B12-CH5 Α.4-ΒΓ2-ΟΠ6 A4-B12-0117 A4-B 12-01.18 A4-B 1.2-0119 A4-B12-C120
A4-B12-0121 A4-B12-0122 A4-B12-C123 A4-B12-CI24 A4-812-0125 A4-B12-0126
A4-B12-C127 A4-B12-C128 Al-B12-0129 A4-B12-C130 A4-BI2-C1J1 A4-B32-C132
20 Á4-B12-C133 Al-B 12-0.134 A4-B12-0135 AA-B12-0136 A4-B12-O137 A4-B12-0138
A4-B12-C139 A4-B12-CI40 BLANK BLANK BLANK BLANK.
A4-B13-C1 A4-B13-02 A4-B13-C3 A4-B13-C4 A4-B13-C5 Ά4-Β13-06
Á4-B13-C? A4-B13-C8 A4-B13-C9 A4-B13 CIO A4-.B13-Cl 1 A4-B13-012
A4-B13-C13 A4-B13-011 A4-B13-C15 A4-B13-CI6 A4-B13-C17 A4-B13-018
25 A4-BI3-C19 A4-B13-020 A4-BI3-C21 A4-B13-022 AA-B13-023 A4-B13-024
A4-BL3-C25 A4-B13-026 Al-B 13-02? A4-S13-028 A4-.B 13-029 A4-S .13-030
A4-BÍ3-O31 A4-B13-032 A4-B13-033 A4-B13-C34 A4-B13-C35 A4-B13-036
A4-B13-037 A4-B13-03 8 A4-BI3-C39 A4-B13-040 A4-B13-041 A4-BI3-C42
Á4-BL5-C43 A4-B13-014 A4-B13-C45 A4-B13-C46 A4-B13-C47 A4-B13-C48
30 Á4-B13-C49 A4-BI3-CS0 A4-B13-O51 A4-B13-052 Α4-ΒΠ-Ο53 A4-B13-054
A4-B13-C55 A4-B13-056 A4-B13-C57 A4-B13-C58 A4-B12-C59 A4-B13-060
A4-B13-CŐ1 A4-B13-062 A4-B.13-063 Al-B13-069 A4-B13-065 Á4-B 13-066
Á4-B13-O67 A.4-B 13-068 A4-B13-C69 A4-B13-070 A4-BB-C71 A4-B13-O72
A4-B13-C73 A.4-B 13-071 A4-B13-C75 Á4--B13-C76 A4-B13-077 A4-B13-078
35 A4-B13-079 A4-B13-C80 A4-B13-081 A4-B13-CS2 A4-B13-C83 A4-B13-084
A1-BL3-C8S A4-B13-086 A4-B13-087 A4-B13-C88 A4-SB-C89 Á4-B13-090
A4-B13-C91 A4-B13-092 A4-B13-093 A4-B13-C94 A4-B13-O95 A4-B13-096
A4-Ö13-C97 A4-B13-C9S A4-B13-C99 A4-B13-O00 A4-B13-O .01 A4-BI3-C102
A4-B13-C1Ö3 A4-B13-004 A4-B13-O05 A4-B13-O06 A4-B13-O 07 A4-B13-008
Α4-813-009 Á4-B 1.3-0 10 A4-BI3-O Π A4-B13-C112 A4-B13-C1 13 A4-B13-CN4
Α4-Β13-Ο15 A4-B13-OÍ6 A4-B13-O17 A4-B13-018 A4-B13-O 19 A4-B13-C120
5 Á4-813-O21 Á.4-B 13-0 22 A4-B13-O23 A4-B13-024 A4-B13-C1 25 A4-B13-C12Ő
A4-B13-0.27 A4-B13-028 A4-B13-029 A4-B13-CI30 A4-B13-O 31 Á4-B13-C132
A4-B13-O33 A4-B13-034 A4-B13-035 Α4-ΒΙ3-Ο36 A4-B13-CI 37 A4-B13-038
A4-BI3-C139 A4-.B13-O40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A5-.B1-C1 A5-B1-C2 A5-B1-C3 A5-B1-C4 A5-B1-C5 A5-B1-C6
IÖ Á5-B1-C7 A5-BI-C8 A5-BI-C9 A5-B1-C10 A5-B1-01 A5-B1-C12
Á5-B1-O3 AS-BI.-O4 A5-B1-O5 A5-B1-O6 A5-BÍ-C17 AS-B1-C1S
A5-B1-C19 A5-B1-C20 A5-B1-C21 A5-B1-G22 A5-S1-C23 A5-B1-C24
A5-BI-C25 A5-BI-C26 A5-B1-C27 A5-B1-C28 A5-B1-C29 A5-B1-C3Ö
A5-.B1-C31 A5-B1-C32 A5-BI-C33 A5-B1-C34 A5-B1-C35 A5-B1-C36
15 Á5-BI-C37 A5-B.1-C38 A5-B1-C39 A5-B1-C40 Á5-B1-C41 A5-BI-C42
Á5-B1-C43 A5-B1-C44 A5-B1-C45 A5-B1-C46 A5-B1-C47 A5-B1-C48
A5-BI-C49 A5-R1-C50 A5-.81-Ü51 A5-B1-C52 A5-B1-C53 A5-B1-C54
A5-.B1-C55 A5-B1-C56 A5-B1-C57 A5-B1-C58 A5-B1-C59 A5-B1-C6Ö
A5-B1-C61 A5-B1-C62 Á5-BI-G63 A5-BI-C64 ‘ A5-B1-C65 A5-B Í-Cőó
20 AS-B1-C67 AS-B1-C6S .4.5-81-C69 A5-B1-C70 A5-81-C71 A5-B1-C72
A5-B1-C73 A5-B1-C74 A5-B1-C75 A5-B1-C7Ö A5-.S1-C77 A5-8NC7S
AS-B1-C79 A5-B1-C80 A5-B1-CS1 A5-BI-C82 A5-B1-C83 A5-B.1-C84
A5-B1-C85 Á5-B1-C86 A5-B1-C87 A5-B1-C88 A5-S1-C89 A5-B1-C90
A5-B1-C9I A5-B1-C92 A5-B1-C93 A5-B1-C94 A5-BI-C95 A5-B1-C9Ő
25 A5-81-C97 A5-B1-C98 Á5-B1-C99 A5-B1-O0O A5-BÍ-OÖ! A5-B1-C102
A5-B1-CI03 A5-B1-C104 A5-B1-C1Ö5 A5-B1-OÖ4 A5-B1-007 A5-B1-C108
AS-B1-C109 A5-B1-O10 A5-B1-CIIÍ A5-B1-O12 A5-BI-O13 A5-B1-014
AS-B1-O15 A5-B1-O16 A5-B1-O17 AS-B1-O18 A5-B1-O.19 A5-B1-C120
A5-B1-C121 A5-B1-O22 A5-B1-O23 A5-B1-C124 A5-B1-C125 A5-B1-C12S
30 A5-81-C127 A5-BÍ-C12S A5-B1-CI29 A5-.B .1-030 A5-B1-031 A5-B1-O32
A5-B1-O33 A5-B.1-O34 A5-B1-O35 A5-B1-036 A.5-B1-C137 A5-B1-C138
A5-B1-O.39 A5-B1-040 BLANK BLANK BLANK BLANK
A5-B2-O A5-B2-C2 A5-B2-C3 A5-B2-C4 A5-B2-C5 A5-B2-C6
A5-B2-C7 A5-B2-C8 A5-B2-C9 A5-B2-OQ A5-B2-C11 A5-B2-O2
35 A3-B2-C13 A5-B2-O4 A5-B2-O5 A5-B2-C16 A5-B2-O7 A5-B2-C18
A5-B2-C19 A5-B2-C20 Á5-B2-C21 A5-B2-C22 A5-B2-C23 A5-B2-C24
AS-B2-C25 A3-B2-C26 A5-B2-C27 AS-B2-C2S A5-B2-C29 A5-B2-C3Ö
7 X w * ♦ ♦ ♦ X > * * ♦ ♦ * ;« · « ♦ ♦ * * ** *
A5-B2-C31 A5-B2-C32 A5-B2-C33 A5-B2-C34 A5-B2-C35 A5-B2-C36
A5-B2--C37 A5-B2-C38 A5-B2-C39 A5-B2-C40 Á5-B2-C41 A5-B2-C42
Α5~Β2~€43 Á5-B2-C44 A5-B2-C45 A5-B2-C4Ó A5-B2-C47 A5-B2-C48
A5-82-C49 A5-B2-CS0 A5-B2-C51 A5-B2-C52 A5-B2-C53 A5-B2-C54
A5-B2-C55 A5-B2-C56 A5-B2-C57 A5-B2-C58 A5-B2-C59 A5-B2-C60
A5-B2-C61 A 502X62 A5~B2~Có3 A5-B2-C64 A5-B2-C63 AS-B2-C66
A5-B2-C67 A5-B2-C68 A5-B2-GS9 AS-B2-C7Ö A5-B2-C7Í A5-B2-C72
A5-B2-C73 A5-B2-C74 A5-82-C7S Á5-B2-C76 AS-B2-C7? A5-B2-C7S
Á5-B2-C79 Á5-B2-CSÖ A5-B2-CS1 A5-B2-CS2 A5-B2-C83 A5-B2-C84
A5-B2-C85 A5-B2-C86 A5-B2-C87 A5-B2-CSS A5-B2-CS9 A5-B2-C90
A5-B2-C9I A5-B2-C92 A5-B2-C93 A5-B2-C94 A5-B2-C95 A5-B2-C96
A5-B2-C97 A5-B2-C98 A5-B2-C99 A.5-B2-CI00 A5-B2-C10Í A5-B2-CÍÖ2
A5-B2-C103 A5-B2-CÍ04 A5-B2-CIG5 A5-B2-C106 A5-B2-C107 A5-B2-C1ÖS
A5-B2-C109 AS~F32-CnO Α5~Β2-ΟΠ A5-.B2-CÍI2 A5-B2-CÍ13 A5-B2-CH4
A5-B2-C115 A5-B2-C116 A5-B2-CI17 Á5-B2-C11S A5-B2-C119 A5-B2-C120
A5-B2-C121 A5-B2-CI22 A5-B2-C123 A5-B2-C124 A5-B2-C125 A5-B2-C126
A5-B2-C127 A5-B2-C128 A5-B2-C129 A5-B2-0130 A5-B2-C13I A5-B2-CI32
A5-B2-C133 A5-B2-C134 A5-B2-CB5 AS-B2-CI36 AS-B2-C137 AS-B2-C138
A5-B2-C139 A5-B2AB4Ö BLANK BLANK. BLANK .BLANK
A5-B3-C1 A5-B3-C2 A5-B3-Ü3 A5-B3-C4 A5-B3-C5 A5-B3-C6
Á5-B3-C7 A5-B3-C8 A5-B3-C9 Á5-33-C1Ö A5~B3~C.;1 A5-R3-C12
A5-B3-CI3 A5-B3-C14 Á5-B3-CI5 A5~B3~C16 A5-B3-CÍ7 A5-B3-C18
A5-B3-C19 A5-B3-C20 A5-B3-C21 AS-B3-C22 A5-B3-C23 A5-B3-C24
A5-B3-C25 A5-B3-C26 A5-B3-C27 A5-B3-C28 A5-B3-C29 A5-B3-C30
A5~B3~C31 A5-B3-C32 A5-B3-C33 A5-B3-C34 A5-B3-C35 A5-B3-C36
A5-B3-C37 A5-B3-C38 A5-B3-C39 A5-B3-C40 A5-B3-C41 A5-B3-C42
A5~B3~C43 A5-B3-C44 A5-B3-C45 A5-B3-C46 Á5-R3-C4? AS-R3-C4S
A5-B3-C49 A5-B3-C50 A5-B3-CSI AS-B3-C52 A5-B3-C53 A5-B3-C54
A5-B3-C55 A5-B3-C56 A5-B3-CS7 A5-B3-C5S A5-B3-C59 A5-R3-CŐÖ
A5-B3-C61 A5-B3-C62 Á5-83-C63 A5-B3-C64 A5-B3-C65 A5-B3-C66
A5-B3-C67 AS-B3-CŐ8 A5-B3-C69 A5-B3-C70 A5-B3-C7I A5-B3-C72
A5-B3-C73 A5-B3-C74 A5-B3-C75 A5-B3-C7Ő A5-B3-C77 A5-S3-C78
A5-B3-C79 A5-B3-C80 A5-B3-C81 A5-B3-CS2 A5-B3-C83 Á5-R3-CS4
AS-B3-CS5 A5-B3-CSŐ A5-B3-C87 A5-B3-C88 A5-B3-C89 A5-.83-C90
A5-B3-C91 A5-B3-C92 A5-B3-C93 A5-B3-C94 A5-B3-C95 A5-B3-C96
A5-B3-C97 A5-B3-C98 A5-B3-C99 A5-B3-C100 A5-B3-C101 A5-B3-CÍÖ2
A5-B3-C.103 A5-33-C1Ö4 A5-B3-CI05 A5-B3-CWÖ A5-B3-CI07 A5-B3-C108
A5-B3-CÍ09 A5-B3-CÍ19 Α5-Β3-ΟΠ A5-Ö3-CH2 A5-B3-CI13 A5-B3-O 14
A5-B3-CI15 A5-B3-CHŐ A5-B3--CIL7 A5-B3-CMS A5-B3-C119 A5-B3-C120
A5-B3-C12I A5-B3-C122 A5-B3-C123 A5-B3-Cl 24 A5-B3-C125 A5-B3-CI2Ő
A5-B3-CI27 A5-B3-C128 A5-B3-CÍ29 A5-B3-C130 A5-B3-C131 A5-B3-CI32
A5-B3-C133 A5-B3-CÍ34 Á5-B3-C135 A5-B3-C13Ő Α5-Β3Ό37 A5~S3~ei3£
A5-B3-C139 A5-B3-C14O BLANK BLANK BLANK BLANK
A5-B4-C1 A5-B4-C2 A5-B4-C3 A5-B4-C4 Á5-B4-C5 A5-B4-CŐ
A5-B4-C7 A5-B4-C8 A5-B4-C9 A5-B4-C10 A5-B4-C.11 A5-B4-CI2
A5-B4-C13 A5-B4-C14 A5-B4-Ü.15 ÁS-B4-C16 A5-B4-CI7 AS-B4-CI8
A5-B4-C79 A5-B4-C2Ű A5-B4-C21 A5-B4-C22 A5-B4-C23 A5-B4-C24
A5-B4-C25 A5-B4-C26 A5-B4-C27 A5-B4-C28 AS-B4-C29 A5-B4-C30
Á5-B4-C3.1 A5-B4-C32 .A5-B4-C33 A5-B4-C34 Á5-84-C35 A5-B4-C36
A5-B4--C37 A5-B4-C38 A5-84-C39 A5-B4-C4Ö A5-B4-C41 A5-B4-C42
A5-B4-C43 A5-B4-C44 AS-B4-C4S A5-84-C46 Á5-B4-C47 A5-B4-C48
A5-B4-C49 A5-B4-CS0 A5-B4-C51 A5-B4 CS2 A5-B4-CS3 A5-B4-C54
A5-B4-C55 A5-B4-C56 A5-B4-C57 A5-B4-C58 A5-B4-C59 A5-B4-C60
A5-B4-CŐ1 A5-B4-C62 A5-B4-C63 A5-B4-C64 A5-B4-C65 A5-B4-CŐŐ
A5-B4-C6? A5-B4-C68 Á5-B4-C69 A5-B4-C7Ö A5-B4-C71 A5-B4-C72
A5-B4-C73 A5-B4-C74 A5-84-C75 A5-B4-C76 ' A5-B4-C77 A5-B4-C7S
A5-B4-C79 A5-B4-CS0 A5-84-C8I A5-B4-C82 Á5-B4-GS3 A5-B4-CS4
A5-B4-C8S A5-R4-C&Í/ A5-.B4-C87 Α5-Β4Ό8 A5-B4-C89 A5-B4-C90
A5-B4-C91 A5-B4-C92 A5-B4-C.93 A5-B4-C94 A5-B4-C95 A5-B4-C96
Á5-B4-C97 Á5-B4-C98 A5-B4-C99 A5-B4-CÍÖÖ A5-B4-C101 Α5-Β4-ΟΌ2
Á5--B4-CIÖ3 A5-B4-C104 A5-B4-C1Ö5 A5-B4-C106 Ah84-Cl 07 A5-B4-C108
A5-B4-C109 A5-Ö4-CH0 A5-B4-C1 i 1 A5-84-C112 AS-B4-C1I3 A5-B4-C1I4
A5-B4-CL15 A5-B4~C1I6 A.5-B4-CU7 A5-B4-C11S A5~B4~C2!9 A5-B4-CI20
A5-B4-C121 A5-B4-CI22 A5-B4-C123 Á5-B4-C124 A5-B4-CI25 A5-B4-C126
A5-B4-C127 A5-B4-CI28 A5-B4-C129 A5-84-C13Ö A5--B4-CI31 A5-B4-CT32
A5-B4-CD3 A5-B4-C.134 A5-B4-C135 A5-B4-C13 6 A5-B4-C137 A5-B4-C138
A5-B4-C139 A5-B4-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A5-B5-C1 A5-B5-C2 Á5-B5-C3 A5-B5-C4 A5-B5-C5 A5-B5-C6
A5-BS-C7 A5-B5-C8 A5-BS-C9 A5-B5-C10 A5-B5-C11 A5-B5-CI2
A5-B5-C13 A5-B5-C14 A3-B5-C15 A5-B5-C16 AS-BS-C17 A5-B5-C18
A5-B5-CI9 AS-B5-C2Ö A5-B5-C2! A5-B5-C22 A5-B5-C23 A5-B5-C24
A5-B5-C25 A5-B5-C26 A5-B5-C27 A5-B5-C2S A5-S5-C29 A5-B5-C30
A5-B5-C3I A5-B5-C32 A5-B5-C33 A5-B5-C34 A3-B5-C35 A5-B5-C36
A5-B5-C37 A5-B5-C3S A5-B5-C39 ÁS-BS-C40 A5-B5-C41 A5-B5-C42
♦ * **
A5-B5-C43 A5-B5-C44 AS-B5-C45 7 S A5-B5-C46 A5-B5-C47 A5-B5-C48
A5-B5-C49 A5-B5-C5Ö A5-B5-C5Í A5-B5-C52 A5-BS-C53 Á5-B5-C54
A5-B5-C55 A5-B5-C56 A5-B5-CS7 A5-B5-C58 A5-B5-C59 A5-B5-CÓÖ
A5-B5-C6i A5-B5-C62 A5-B5-C63 A5-B5-C64 Á5-B5-C65 A5-B5-C66
A5-B5-C67 A5-B5-C68 A5-B5-C69 A5-B5-C70 Á5-85-C71 A5-B5-C72
A5-B5-C73 A5-B5-C74 A5-B5-C75 A5-B5-C76 A5-B5-C77 A5-B5-C7S
A5-B5-C79 A5-B5-C8Ö ÁŐ-B5-C81 A5-B5-C82 Α5-Β5Ό3 A5-B5-C84
A5-B5-C85 A5-B5-C86 .A5-BS-C87 A5-B5-C88 A5-B5-C89 A5-B5-C90
Λ5-Β5-Ο; A5-B5-C92 A5-B5-C93 A5-B5-C94 A5-B5-C95 A5-B5-C96
A5-BS-C9? A5-B5-C9S A5-BS-C99 Á5-B5-C100 A5-85-C1ÖÍ A5~B5~C102
Á5-B5-OQ3 A5-B5-C104 A5-B5-Ü105 A5-B5-C1Ö6 A5-85-C107 A5-B5-C1Ö&
A5-B5-C109 A5~B5~CI1Ö A5~BS~€!.ll A5-B5-O12 AS-B5-CH3 A5-B5-CH4
A5-BS-C115 A5-B5-C116 ÁS~B5~CU7 A5-B5-OI8 A5-B5-O19 A5-B5-CI20
A5-B5-CI21 A5-B5-C122 A5-B5-CJ23 A5-B5-C124 A5-B5-C125 A5-B5-C12Ő
A5-B5-C127 A5-B5-C12S A5-B5-CÍ29 A5-B5-C130 Α5-Β5-Ο31 Á5-B5-C132
A5-B5-C133 A5-B5-CB4 A5-B5-C135 A5-B5-C136 AS-B5-C137 A5-B5-C13S
Α5- 85-039 A5-BS-CJ4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A5-B6-C1 A5-BŐ-C2 A5-B6-C3 A5-B6-C4 A3-BŐ-C5 A5-BŐ-C6
AS-B6-C7 A5-B6-C8 AS-BŐ-C9 A5-B6-C1Ö ‘ Α5-Β6~Ώ1 A5-B6-C12
A5-B6-C13 A5-B6-C14 A5-B6-CÍ5 A5-B6-C1Ő A5-B6-CI? A5-B6-C18
Á5-B6-C19 A5-B6-C20 A5-B6-C2! A5-B6-C22 A5-B6-C23 A5-B6-C24
A5-Ö6-C25 A5~B6~C26 A5-B6-C27 A5-B6-C28 Á5-B6-C29 A5-B6-C30
A5-B6-C31 A5-B6-C32 A5-B6-C33 A5-B6-C34 A5-B6-C35 A5-B6-C36
A5-B6-C37 A5-B6-C38 A5-B6-C39 A5-B6-C40 A5-B6-C4I A5-B6-C42
A5-B6-C43 A5-B6-C44 A5-B6-C45 A5-B6-C46 A5~86-C4? A5-B6-C4S
A5-B6-C49 A5-B6-C5Ö A5-B6-C51 A5-B6-CS2 A3-B6-CS5 A5-B6-C54
A5-B6--C5S A5-B6-C56 A5~.B6~C37 A5-B6-CS8 A5-BŐ-CS9 A5-B6-C60
A5-B6-CŐ1 A5-B6-C62 A5-B6-OS3 A5-B6-C64 A5-B6-C85 A5-B6-CŐ6
A5-B6-C67 A5-B6-C6S A5-B6-C69 A5-BŐ-C7O A5-B6-C71 A5-B6-C72
A5-B6-C73 AS-B6-C74 A5-B6-Ü75 A.5-B6-C 16 AS-BŐ-C77 A5-B6-C7S
A5-R6-C79 AS-B6-C80 A5-B 6-C8I A5-B6-C82 A5-B6-CS3 A5-B&-C84
A5-B6-C85 A5-BŐ-CS6 A5-B6-C87 A5-B6-C88 A5-B6-C89 A5-B6-C90
A5-B6-C9? A5-B6-C92 A5-3AC93 AS-B6-C94 A5-B6-C95 A5-B6-C96
A5-B6-C97 A5-B6-C98 A5-B6-C99 AS-Bó-QOG A 506-091 A5-B6-C102
A5-BŐ-CT03 A5-B6-C104 AS-Bó-ClOS A5-B6--CIGÓ A5-.B 6-007 A5-B6-C1Ö8
A5-BŐ-C109 A5-B6-C110 AS-Bő-Clll A5-B6-C112 A5~B6~C1B A5-BÖ-CI14
A5-B6-C115 A5-B6-CU6 A5-BŐ-CU.7 A5-B6-C118 A5-B6-C119 A5-B6-C120
»»*#
A5~Bő~C12í A5-B6-C122 A5~B6~C123 A5-B6-CÍ24 A5-B6-C125 A5-B6-CÍ2Ó
A5-BÖ-C2 27 A5-B6-C128 A5-B6-C129 Á5-B6-C13Ö Á5~B6~C13! AS-B6-C132
A5-B6-C133 A5-B6-C134 A5-B6-C135 A5-BŐ-CI36’ A5-B6~€137 A5-B6-C138
A5-B6C139 A5-B6-CI49 BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A5-B7-C1 A5-B7-C2 A5-B7-C3 A5-B7-C4 A5-Ö7-C5 A5-B7-C6
A5-B7-C7 A5-B7-CS A5-B7-Ü9 A5-B7-C10 AS-S7-CH A5-R7-C12
A5-B7-C13 A5-B7-C14 A5-B7-C15 Á5-B7-C16 A5-B7-C17 AS-B7-CÍS
Á5-B7-C19 A5-B7-C20 A5-B7-C21 AS-B7-C22 A5-B7-C23 AS-B7-C24
A5-B7-C25 A5-B7-C26 A5-B7-C2? Á5-B7-C28 Á5-B7-C29 A5-B7-C3Ö
A5-B7-C31 A5-B7-C32 A5-87-C33 A5-B7-C34 A5-B7-C35 A5-B7-C36
A5-B7-C37 A5-B7-C3S A5-B7-C39 A5-B7-C40 A5-B7-C4I A5-B7-C42
AS-B7-C43 A5-B7-C44 AS-B7-C4S Á5-B7-C46' A5-B7-C47 A5-B7-C48
A5-B7-C49 A5-B7-CSÖ A5-B7-C51 A5--B7-C52 A5-B7-C53 A5-B7-C54
A5-B7-C55 A5-B7-C56 A5-B7-C57 A5-B7-C58 A5-B7-C59 A5-B7-CŐ0
A5-B7-C6.1 Á5-B7-C62 A5-B7--C63 Á5-B7-C64 A5-B7-C65 A5-B7-C66
A5-B7-C67 A5-B7-C6S AS-B7-C69 A5-B7-C7O A5-B7-C71 A5-B7-C72
A5-B7-C73 A5-B7-C74 A5-B7-C75 A5-B7-C76 A5-B7-C77 A5-B7-C78
A5-B7-G79 A5-B7-C8Ö AS-B7-C81 A5-B7-C82 A5-B7-C83 Á5-B7-CS4
AS-B7-C85 A5-B7-C86 A5-B7-C87 A5-B7-C88 i A5-B7-C89 A5-B7-C90
A5-B7-C91 A5-B7-C92 Á5-B7-C.93 A5-B7-C94 A5-B7-C95 A5-B7-C9Ő
A5-B7-C97 AS-B7-C98 A5-B7-C99 A5-B7-C1Ö0 AS-B7-C1Ö1 AS-B7-C102
A5-B7-C103 A5-B7-C104 A5-B7-C105 A5~B7~CW6 A5-B7-C1O7 A5-B7-C108
Á5-B7-CI09 A5-B7-C110 A5-B7-C1H A5-B7-C1.12 A5-B7-C113 A5-S7-C214
AS-B7-CI1S A5-B7-C1M A5-B7-C11? A5-B7-CnS A5-B7-C119 A5-B7-C120
A5~S7~C121 A5-B7-C122 A5-B7-C123 AS-B7-C124 AS-B7-CÍ2S A5-B7-C126
A5-B7-C127 A5-B7-CÍ28 A5-87-C129 A5-B7-CI3Ö A5-B7-C131 A5-B7-C132
A5-B7-CI33 A5-B7-C134 A5-B7-C135 A5-B7-C13Ő A.5-B7-C 13 7 A5-B7-CI38
A5-B7-C139 A5-B7-C14Ö BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A5-B8-CI A5~B8~€2 AS-BS-C3 A5-B8-C4 A5-B8-C5 A5-B8-C6
A5~B8~C’7 Á5-B8-C8 A5~.B8~C9 A5-B8-C1O Á5~B8~CEl A5-B8-C12
AS-B8-CÍ3 A5-BS-C14 AS~B8~C1S A5-B8-C16 Á5-B8-C17 A5-B8-CI8
Á5-B8-C19 A5-B8-C2Ö A5-B8-C2Í A5-B8-C22 A5-B8-C23 A5-B8-C24
A5-B8-C25 A5-B8-C26 A5-BS-C27 A5-B8-C28 A5-B8-C29 A5-B8-C3Ö
Á5-B8-C31 A5-B8-C32 Á5-B8-C33 A5-B8-C34 A3-BS-C35 A5-B8-C36
Á5-B8-C37 A5-BS--C38 A5-B8-C39 A5-BS-C40 A5-B8-C41 A5-B8-C42
A5-BS-C43 A5-B8-C44 A5-B8-C45 A5-B8-C46 AS-88-C47 A5-B8-C48
A5-BS-C49 A5-B8-C5Ö A5-B8-CS! A5-BS-C52 A5-B8-C33 A5-B8-CS4
« « * s η
A3-B8-C55 A5-B8-C5S A5-B8-C5? A5-B8-C58 A5-B8-C59 Á5-B8-C60
A5-B8-C61 A5-B8-C62 A5-B8-C63 A5-B8-C64 A5-B8-CÓ5 A5-B8-CŐÓ
A5-BKCŐ7 A5-B8-C68 Á5-B8-CŐ9 A5-B8-C70 A5-B8-C7I Á5-BS-C72
A5-B8-C73 A5-BS-C74 A5-B8-C75 A5-B8-C76' AS~B8~C77 A5-8S-C78
5 A5-338-C79 A5-B8-C8Ö A5-B8-C8I A5-B8-CS2 Á5-B8-C83 A5-BS-C84
A5-B8-C85 A5-B8-C86 A5-BS-C87 A5-B8-C88 Á5-BAO9 A5-BS-C90
AS-B8-C9I A5-BS-C92 A5-B8-C93 A5-B8-C94 A5-BS-C95 A5-B8-C96
A5-B8-C97 A.5-B8-C98 A5-B8-C99 A5-B8-C100 A5-B8-C101 A5-B8-C3Ö2
A5-B8-C303 A5-B8-C104 A5-B8-CI05 A5-BS-CI06 Á5-B8-C107 A5-B8-C10S
ΙΟ A5-B8-C109 A5-B8-CÍ10 A5-B8-C1U Á5-B8-C112 A5-B8-CI13 A5-BS--C114
A5-B8-.Cn S A5-B8-C3 36 A5-B8-C117 A5-BS-C118 Á5-B8-C119 A5-B8-C32Ö
Áő-BS-COI A5-B8-C322 A5-B8-CI23 A5-B8-CI24 A5-B8-C12.5 A5-BS-CI2Ő
ÁS~B8-C12? Α5~.Β8~€Γ28 AS-B8-C129 A5-B8-C.130 A5-B8-C13I A5-B8-O32
A5-BS-CB3 AS-BS-C134 A5-B8-C13S A5-B8-CÍ36 A5-B8-C137 A5-B8-038
15 A5-B8-CD9 A5-BW4Ö ΒΙ,ΑΝΚ BLANK. BLANK BLANK
A5-B9-C1 A5-B9-C2 A5-B9-C3 A5-B9-C4 A5-B9-CS A5-B9-C6
A5-B9-C7 A5-B9-C8 A5-B9-C9 A5-B9-CW A5-B9-C11 A5-B9-C12
A5-B9-C13 A5-B9-C14 A5-B9-C15 Á5-B9-C16 A5-B9-CÍ7 A5-B9-C 38
Á5-B9-CL9 A5-B9-C20 A5-B9-C23 A5-B9-C22 ‘ AS-B9-C23 A5-B9-C24
20 A5-B9-C25 A5-B9-C26 A5-B.9-C27 A5-B9-C28 A5-B9-C29 A5-B9-C3Ö
A5-B9-C31 A5-B9-C32 A5-B9-C33 A5-B9-C34 A5-B9-C35 A5-B9-C3Ó
Á5-B9-C3? A5-B9-C38 AS-B9-C39 A5-B9-C40 A5-B9-C41 A5-B9--C42
A5-B9-C43 A5-B9-C44 A5-S9-C45 A5-B9-C46 Á5-B9-C47 A5-B9-C48
A5-B9-C49 A5-B9-C50 Á5-B9-C51 AS-B9-C52 A5-B9-C53 A5-B9-C54
25 A5-B9-CSS A5-B9-C56 A5-B9-C57 A5-B9-C58 A5-B9-C59 A5-B9-C6O
A5-B9-C6I A.5-B.9-C62 AS-B9-CŐ3 A5-B9-C64 A5-B9-C&S A5-B9-C6Ő
A5-B9-CŐ7 A5-B9-C68 AS-B9-C69 A5-B9-C7Ö Á5-B9-C71 A5-B9--C72
A5-B9-C73 A5-B9-C74 A5-B9-C75 A5-B9-C7Ő A5-B9-C77 AS-S9-C78
A5-B9-C79 A5-B9-CSÖ Á5-.89-C8.Í A5-B9-CS2 A5-B9-C83 A5-B9-C84
30 A5-B9-C85 A5-B9-C86 A5-B9-C87 A5-B9-C88 A5-B9-C89 A5-B9-C90
A5-B9-C91 A5-B9-C92 A5-B9-C93 Á5-B9-C94 A5-B9-C95 A5-B9-C96
A5-B9-C97 A5-B9-C98 A5-B9-C99 A5-B9-C100 A5-B9-C101 A5-B9-CI02
Α5~Β9-€1Ο3 A5-B9-CI04 A5-B9-CT05 A5-B9-C1Ö6 A5-B9-C107 A.5-B9-C1O8
A5-B9-C109 A5-B9-CI ΙΟ A5-B9-CI 11 AS-89-CI12 A5-B9-C113 A5-B9-C! 14
35 Á5-B9-C115 A5-B9-C1.16 A5-S9-C117 A5-89-C338 A5-B9-CH9 A5-B9-C32Ö
Α5-Β 9-021 A5-B9-C322 A5-B9-C123 A5-B9-C124 A5-B9-CÍ25 A5-B9-C326
Α5-Β9-Ο27 A5-B9-CI28 A5-B9-C129 A5-B9-C33Ö A5--B9-CW Á5-B9-C132
Á5-B9-C133 AS-B9-C134 A5-B9-O35 A5-B9-C136 A5-B9-C137 A5-B9-CI38
A5-B9-CJ39 AS-B9-CJ48 BLANK BEÁNK BLANK BEÁNK
A5-B10-C1 A54BIÖ-C2 Á5-B1Ö-C3 A5-B10-C4 A5-B10-C5 Á5-B1Ö-C6
A5-BI0-C7 A5-B1Ö-C8 A5-B1Ö-C9 A5-B10-00 Á5-BIÖ-C11 A5-B10-C12
5 A5-B1Ö-C13 A5-B1Ö-C14 A5-B19-O5 Á5-S10-016 A 5-810-017 A5-B10-CI8
A5-B10-C19 A5-B10-C2O .A5-B10-021 A5-B18-C22 A5-BKEC23 A5-B18-C24
A5-B1Ö-C25 A5~B 10-026 A5-BI0-C27 AS-B10-028 A5-B10-C29 AS-B10-C30
A5-B10-C3I A5-B1ÖC32 A5-B18-G33' A5-B10-C34 A5-BI0-C35 A5-B10-036
A5-B1O-C37 A5-B10-C38 A5-BIÖ-C39 A5-B10-C4Ö A5-B10-C4! A5-B10-C42
ΙΟ A5-B10-C43 A5-B10-C44 A5-B1Ö-C45 Α5-ΒΪ0-Ο46 AS-B 10-047 A5-BI0-C4S
A5-.BI0-C49 A5-BW-C50 A5-B10-051 A5-B10-052 A5-BI0-053 A5-B10-054
A5-S1Ö-CS5 A5-B1Ö-CSŐ A5-B10-C57 A5-B1Ö-C5S A5-BI0-C59 A5-B10-060
Á5-BÍ0-C63 A5-BIG-OS2 A5-Ö10-C63 A5-B10-C64 A5-B10-065 AS-BIO-Cőö
Á5-B1Ö-CS7 A5-B10-C68 AS-B10-C69 AS-B 10-070 A5-B10-071 A5-BI8-C72
15 Á5-B10-C73 A5-BTÖ-C74 A5-B10-075 A5-B10-C76 A5-B18-077 A5-B10-C78
A5-S1Ö-C79 A5-B10-C8Ö AS-S10-081 Á5-BIÖ-C82 AS-B 10-083 AS-B 10-084
A5-B10-CSS A5-BIG-C86 A5-B10-C87 A5-B10-CSS AS-B 10-089 A5-B10-090
A5-B10-C91 A5-B10-C92 A5-.B10-C93 AS-BI0-C94 AS-B10-C95 AS-B 10-096
A5-BI0-C97 A5-B10-098 Á5-BI0-C99 A5-B10-C100 A5-B10-C101 A5-B1Ö-C102
20 A5-B1Ö-C103 A5-B10-CI04 A5-B10-C105 AS-B 10-0106 A5-B10-C107 A5-B10-088
A5-B10-C109 A5-B10-C11O A5-B1Ö-C1I1 A5-B10-C112 A5-B 10-0113 A5-B10-C114
A5-BIÖ-O15 A5~B10~C116 AS-BIO-CII? Α5-Β10-Ο18 A5-B10-019 A5-B1Ö-C120
Α5-Β10-021 A5-B10-O22 AS-S10-C123 A5-B10-024 AS-B 10-0125 A5-B10-026
A5-B10-CÍ2? A5-B10-CI28 A5-B10-C129 A5-B10-O3B A5-B10-0131 A5-B1Ö-C132
25 A5-B1Ö-CÍ33 A5-BIÖ-CÍ34 A5-B1O-C135 A5-B10-0136 A5-BI0-037 A5-B10-O38
A5-B10-C139 A5-B10-040 BEÁNK BLANK BLANK BEÁNK
Α5-Β1Ι-Ο A5-BM-C2 AS-B11-03 A5-BI1-C4 A5~B)!-CS A5-BI I-Cő
A5-B11-C7 A5-B1 Í.-C8 AS-BÍ1-C9 A5-B11-00 AS-B11-O1 AS-B Π-02
Α5-ΒΠ--Ο3 Α5-ΒΠ-Ο4 A5-B11-015 Α5-ΒΠ-016 Α5-ΒΠ-Ο7 AS-B 11 -Cl 8
30 A5-BIJ-CI9 A5-B1B020 Α5-ΒΠ-Ο2! A5-B11-C22 Α5-ΒΠ-Ο23 ÁS-BU-C24
A5-BU-C25 A5-B1Í-C26 Á5-BI1-027 A5-B11-C2S A5-B11-029 A5-B1Í-C30
Á5-B11-C31 A5-B11-C32 Á5-B11-C33 A5-8Ü-C34 AS-B 11-035 A5-B11-036
Λ5-Β1Í-C37 A5-B11-038 A5-B11-C39 A5-B11-C4Ö A.5-B11-C4! A5-BN-C42
Α5-.Β1-C43 A5-B11-C44 A5-BN-C45 A5-B11-046 A5-B11-047 A5-B11-048
35 Α5-Β11-049 A5-B1Í-C50 A5-B11-C5I A5-B11-052 Α5-ΒΠ-Ο53 A5-B11-C54
A5~B!I~C5S A5-B11-036 A5-B11-C57 A5-B11-058 Α5-ΒΠ-Ο59 Α5-ΒΠ-C6Ö
A5-B11-06! A5-B11-C62 A5-BU-CŐ3 A 5-81I-C64 AS-S11-065 Λ.5-ΒΠ-Ο66
A5-B11-C67 AS-B'll-CőS A5-BH-C69 A5-B1LC7Ö AS-B Π 071 AS-B 11072
A5-8N-C73 A5-BN-C74 A5-B11-075 A5-BH-C76 A5-S11077 A5-BH-C78
A5-BÍ1-C79 A5-BI1-CS0 Á5~B LÍ-C8! A5-BH-C82 A5-BN-C83 Á5-BI1-C84
A5-B1I-C85 A5-BH-CS6 AS-B 11-087 A5-BI1-C88 AS-B11-C89 A5-BU-C9Ö
Α5-ΒΠ~€9ϊ A5-B11-C92 A5-Bn~C93 AS-B Π-094 AS-B! 1095 Á5-BIL-C98
Á5-B.ILC97 AS-B11-C98 AS-B 11-099 A5-BN-OÖO A5--B1 · -Cl 01 A5-B110102
AS-B 11-Cl 03 A5-B11-004 Α5-ΒΠ-Ο105 A5-BH-C106 A5-BL1-C107 A5-B11-O08
AS-B!1-009 A5-B n-ciiö AS-Slí-Cin AS-B H-C .112 AS-B! 1-013 AS-BI1-01 14
AS-B N-Cl IS AS-B .11-016 AS-BH-CU7 Α5-ΒΠ-Ο 18 A5-S11-C119 AS-B Π -Cl 20
AS-B 11-021 AS-B11-C122 A5-B11-C123 A5-BI1-O24 Α5-Β.ΝΟ125 A5-B11-0 26
AS-B 11-027 AS-B 11-028 AS-B 11-029 AS-B 11-030 A5-.B1 10131 A5-B110132
A5-B11-033 AS-B 11-034 A5-BÍ1-035 AS-B N-Cl 36 ÁS-BH-Cl 37 A5-B110138
Α5-ΒΠ-Ο39 Α5-ΒΠ-Cl 40 BLANK BLANK BLANK BLANK
AS-B 12-0 AS-B12-C2 AS-B12-C3 A5-B12-C4 A5-B12OS AS-B 1206
A5-B12-C? Á5-BI2-C8 AS-B 12-09 A5-BÍ2-CI0 AS-B 12-02 AS-B 12-02
AS-B 12-0 3 A5-B12-O4 AS-B12-05 AS-B 12-06 AS-B 12-0 7 AS-B 12-08
AS-B 12-09 A5-B12-C20 A5-B12-021 A5-B12-C22 AS-B 12-023 A5-BÍ2O24
A5-B12-C25 A5-B12-C26 Á5-B12-C27 A5-B12-C2S A5-B12-C29 AS-B12030
A5-8I2-C3I ÁS-B12-C32 A5-B12-C33 A5-B12-C34‘ AS-812O35 AS-B12036
A5-BI2-C37 A5-B12-C38 AS-B12-C39 AS-B 12-040 AS-B1204! AS-B12042
Á5-B12-C43 AS-B12-C44 Á5-B12-C45 A5-B12-C46 AS-BI2-C47 AS-B12048
A5-BI2-C49 AS-B 12-050 A5-B12-C5Í AS-B 12-052 AS-B 12-053 AS-B12054
AS-BI2-C3S A5-B12-CS6 AS-B12-CS7 AS-B12058 A5-B12O59 A5-B12-C60
Á5-B12-CŐ! A5-B12-C62 Á5-BI2-C63 A5-BI2O64 A5-B12O65 A5-B12O66
AS-R12-C67 AS-B 12-068 AS-B12-C69 A5-B12-C70 AS-B 12-071 AS-B12072
A5-BÍ2-C73 A5-B12-074 Á5-B12-C75 A5-BI2-C76 A5-B12-077 AS-B Í2-C7S
A5-BI2-C79 AS-B12-CS0 ÁS-B12-C81 A5-B12O82 AS-B 12-083 AS-B 12-084
A5-BI2-CSS A5-B12-CS6 A5-B12-C8? A5-B12O88 AS-B 12-089 AS-B12-C9Ö
AS-B12-C9I AS-B 12-092 A5-B12-C93 A5-B12-C94 A5-B12-C95 A5-S12096
A5-B12-C9? A5-B12-C98 A5-B12-C99 AS-B 12-0 00 AS-B 12-0 0.1 Α5-Β12-Ο02
AS-B 12-0 03 AS-B 12-0 04 A5-B12-C105 AS-B 12-0 06 AS-B 12-0 07 A5-BÍ2-O08
A5-B.12-C1Ö9 AS-Bl 2-010 A5-B12-C1U A.5-B 12-012 AS-B12-C1B ÁS-B120114
AS-B 12-015 AS-B'l 2-016 Á5-B12-C.N7 AS-B 12-018 A5-B12-CU9 A5-B12O12Ö
A5-B12-O2! AS-B12-O22 A5-B12-O23 A5-B12-C124 A5-B12-O25 AS-B 120126
AS-B 12-027 A5-BI2-CI28 AS-B 12-029 A5--B12-O30 A5-B12O13I AS-B .12-032
A5-B12-O33 Á5-B12-034 A5-B12-C13S AS-B 12-036 A5-B12-037 AS-B 12-038
AS-B 12-039 AS-B12-040 BLANK BLANK BLANK BLANK.
Α5-Β13 -C ί AS-B13-C2 A5-BI3-C3 A5-BI3-C4 AS-B13-C5 A5-BI3-CÖ
A5-B.13-C7 AS-B.2 3-C8 AS-B 13-09 AS-B13-CI0 A5-BB-C1! ÁS-B13-012
AS-B 15-03 AS-8Ö-C14 A5-B13-O5 A5-B B-Clő AS-B 1.3 -07 A5-B13-CIS
.4.5 ·Β.13-09 A5-B13-C20 ÁS-B 13-021 AS-B 13-022 AS-B 2 3-023 AS-B 13-024
5 A5-B13-C2S AS-B13-C2S A5-B13-C27 A5-B13-C28 AS-B 13-029 Á5-B13-C30
A5-B13-C31 A5-B13-C32 Á5-B13-033 A5-B13-C34 A5-B13-C35 A5-B23-C36
AS-B 23-03 7 A5-B23-C3S A5-B13-C39 A5-B13-040 AS-B 2 3-0 i AS-B23-C42
A5-B13-C43 A5-B13-C44 A5-B13-C4S A5-B13-C46 ÁS-B 13-04 7 AS-B13-C48
Á5-B23-C49 AS-B 13-050 A5-813-C51 A5-B13-CS2 A5-813--C55 A5-B33-C54
19 A5-B13-C55 AS-B 13-050 A5-B13-O57 Á5-BI3-C58 A5-B13-C59 A5-B13-C60
A5-B13-G6I A5-B13-062 AS-B 13-063 A5-B13-C64 A5--B13-065 AS-B 23 -Cőő
AS-B 2 3-067 A5-B13-C68 A5~B 23-069 A5-B23-C7O A5-B13-C71 A5-BE3-C72
A5-B23-C73 A.5-B23-C74 A5-B13-C75 Á5-B23-C76 A5-B13-C77 A5-B1.3-C78
AS-B 13-079 A5-B23-C8Ö A5-B13-C81 Á5-B23-CS2 AS-B 13-€83 AS-B 23-084
15 A5-23L3-C8S A5-B13-CS6 AS-B 23-087 A5-B13-C88 A5-B13-C89 . A5--.813-C90
AS-B 23-092 A5-BI3-092 A5--B13-093 A5-B13-C94 AS-B 23-C9S AS-B 13-096
ÁS-B13-C97 ÁS-.B.13-C98 A5-B15-C99 AS-B 13-0 00 AS-B23-001 A5-B13-C102
AS-B 13-0 2 03 A5-813-O04 A5-B13-CIO5 AS-B 23-006 A5-813--C107 AS-B 13-0 OS
AS-B 2 3-0 2 09 A5-B13-0120 A5-B 23-0111 A5-BI3-C112 AS-B13-0113 A5-B13-CI14
20 A5-B13-C125 A5-BI3-CI16 AS-B 13-017 A5-B23-C128 A5-BÍ3-CI19 AS-B 13-020
AS-B 13-0 2 2 A5-B13-C122 AS-B 13-0123 AS-B 23-0124 AS-B13-C225 AS-B 13-0 26
A5-B13-O27 AS-B13-028 AS-B B-C129 A5-B13-C23O A5-813-0131 AS-B23-C132
A5-B13-C133 AS-B 13-0 34 A5-B13-O35 A5-B13-0136 A5-.813-0137 AS-B13-O38
A5-B13-O39 A5-BÍ3-CI4Ö BEÁNK BEÁNK BLANK BEÁNK
25 Á6-B2-O A6-B1-C2 A6-B1-C3 Aő-B 1-04 A6-B1-C5 A6-B2-OŐ
Áó-Bl~C7 Aó-Bl-CS Aő-B 2-C9 Aő-B 2-CIO Aő-B 1-02 Aő-B 1-02
AS-B 1-03 A6-B1-O4 A6-B1-C15 A6-B2-O6 A6-B1-C17 Aő-B 1-0 8
A6-B1-C19 A6-B1-C20 A6-BNC21 A6-B1-C22 Aő-B 1-023 Aő-B 1-024
A6-B1-C2S AŐ-B1-C26 A6-B1-C27 Aő-B 1-028 Aő-B 1-029 Aő-B 1-030
3ö A6-B1-C32 A6-BÍ-C32 A6-BÍ-C33 A6-B2-C34 Aő-B 1-035 Aő-B 1-036
A3B2-C37 A6-B1-C38 Á.6-B1-C39 A6-BÍ-C40 A6-SI-C42 Aő-B 2-042
Á6-B1-C43 Aő-B 1-C44 Aő~Bi~C45 AŐ-BI-C-46 A6-BI-C47 Aő-B 1-048
A6-B2-C49 Aő-B 1-CSŐ Á6B1-C51 AŐ-B1-C52 Áő-B 1-053 AŐ-B 1-054
A6-S2-C55 A6-B1-C56 Á6-B1-C57 A6-B1-C58 A.6-B1-C59 Aő-Bl-CőÖ
55 Aő-B 2-Cél A6-B1-C62 A6-B1-C63 Aő-B 1-064 A6-B1-C65 Aő-Bl-Cőő
AŐ-B1-C67 Aő-Bi-CöS A6-B1-C69 AÖ-B1-C70 A6-B2-C71 A6-B1-C72
Aő-B 1-073 Aő-B 1-074 A6-BNC75 A6-B1-C76 Á6--B1-C77 Aő-B 1-078
„ * ** φ φφ * · ν . φ « ♦ * * * φ φ φ * * φ» *Φ* Φ» »* φφ·*
AB-BLC79 A6-BI-C8Ö A6-B1-C8Í A6-B1-C82 A6-BLC83 A6-SI-C84
Aő-SI-CS5 AŐ-B1-C86 Á6-8Í-C8? A6-B2-C88 AŐ-81-CS9 Aó'~BI~C9Ö
Á6-BLC9I Á&-B1-C92 A6-BI-C93 A6-BÍ-C94 A6-B1-C95 A6-BKC96
A6-B1-C97 A6-RLC98 AS-Bi~C99 AŐ-B1-C1ÖÖ A6~Ö1~CíO1 AŐ-B1-C102
5 A6-B1-CI03 A6-B1-CIÖ4 A6-BI-CIÖ5 A6-B1-C.I06 AÓ-B1-097 A6-B.I-C108
A6-B.1-CI09 A6-B.1-C1IÖ AŐ-BLCUl A6-BI-CÍÍ2 A6-B1-013 A6-B1-CI14
A6-B1-CH5 Α6~ΒΚΟ16 AŐ-31-017 Aő-B 1-018 AŐ-B1-CH9 Aó-B 1-020
A6-B1-C121 A6-BKC122 Aí>BI-CI23 A6-BÍ-CI24 A6-ÖJ-C125 Aó-S1-026'
Α6-Β1-027 A6-BLC128 A6~81-029 A6-B1-O3G Á6-BKO31 A6-SI-O3.2
10 A6-BI-C133 A6-B1-CB4 A6~B .1-035 AŐ-BLC136 Á6-B1-O37 A6-B1-CÍ3S
AA-SL-Ö39 A6-BKCI40 BLANK BLANK BLANK BLANK
Á6-B2-C1 A6-B2-C2 AO2-C3 A6-B2-C4 A6-B2-C5 AÓ-B2-C6
A6-B2-C7 A0-B2-C8 AŐ-82-C9 A6-B2-C1Ö A6-B2-CH A.Ő-B2-C12
AŐ-B2-C13 A6-B2-C14 A6-82-CI5 A6-B2-C16 AŐ-B2-O7 A6-82-C18
15 Á6-B2-Ü19 A6-B2-C2Ö A64B2-C21 Á6-B2-C22 A6-B2-C23 AÓ-B2-C24
A6-B2-C2S A.Ő-B2-C26 A6-B2-C27 A6-B2-C28 AAB2-C29 AŐ-B2-C30
ÁŐ-B2-C31 A6-B2-C32 A6-B2-C33 Á6-B2-C34 AŐ-.82-C35 A6-B2-C36
A6-B2-C37 AŐ-B2-C38 Á6-B2-C39 A6-B2-C4Ö A6-B2-C41 A6-B2-C42
A6-B2-C43 AÓ-B2-C44 A6-B2-C4S A6-B2-C46 ‘ A6-B2-C47 A6-B2-C48
20 A6-B2-C49 A6-B2-C50 A6-B2-C51 Á6-B2-C52 A6-B2-C53 A6-B2-CS4
A6-B2-C55 Á6-B2-C5Ó A6-B2-C57 A6-B2-C58 ÁAB2-CS9 AÓ-B2-C69
A6-B2-C61 A6-B2-C62 A6-B2-CÓ3 A6-B2-C64 A6-.B2-C65 AŐ-B2-CŐ6
A6-B2-C67 A6-B2-C68 AÖ-B2-C69 A6-B2-C7Ö A6-B2-C71 A6-S2-C72
A6-B2-C73 AŐ-B2-C74 A6-B2-C75 A6-B2-C76 A6-B2-C77 A6-B2-C78
25 A6-B2-C79 A6-B2-CSÖ A6-B2-C8] A.6-B2-C82 A6-B2-C83 AÖ-B2-C84
A6-B2-CS5 A6-B2-C86 A6-B2-C87 A6-B2-C88 A6-B2-C89 A6-B2-C99
A6-B2-C91 A6'~R2~Ü92 AAS2-C93 A6-B2-C94 A6-.82-C95 ÁŐ-82-C96
A.6-B2-C97 A6-B2-C98 A6-B2-C99 A6-B2-C100 A6-B2-C101 ÁŐ-B2-O02
AŐ-B2-C1Ö3 A6-B2-CKM A6-B2-C105 A6-B2-CW6 A6-B2-C107 A6-B2-CI08
30 A6-B2-C109 AŐ-B2-C1W Λ02-ΟΗ A6-B2-CU2 AS-B2-C.H3 A6-B2-CH4
A6-B2-C115 AÖ-B2-C116 Á6-B2-OÍ? A6-R2-O18 A&-B2-CU9 A6-B2-C120
ÁŐ-B2-C12! A6-B2-C122 A6-B2-CI23 A6-B2-C124 Á6-B2-C125 Á6-B2-O26
Á6-B2-CI2? A6-B2-C128 A6-B2-C129 A6-B2-CÍ30 A6-B2-O31 Á6-B2-O32
Á6-B2-CL33 Á6-B2-C134 AO2-C13S A6-B2-C136 AS-B2-C137 AÓ-S2-O3S
35 AŐ-B2-C139 A6-B2-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
Á6-B3-C1 AŐ-B3-C2 A6-B3-C3 A6-B3-C4 AAB3-CS A6-B3-CŐ
A6-B3-C7 A6-B3-C8 A0-B3-C9 A0-B3-CIÖ Α6-Β3-Ο1 A6-B3-C12
A6-B3-C13 A6-B3-C14 AŐ-B3-C15 A6-B3-C16 A6-B3-O7 A6--B3-C18
AŐ-B3-C19 AŐ-B3-C2Ö A6-B3-C21 AÓ-B3-C22 A6-B3-C23 A6-B3-C24
A6-B3-C25 AS-S3-C2Ő AO3~C27 A6-B3-C28 Á6-83-C29 A6-B3-C3Ö
A6--83-C3Í A6-B3-C32 A6-B3-C33 A6-B3-C34 Á6-B3-C35 A6-B3--C3Ő
Αό~Β3~€37 AŐ-B3-C38 A6-B3-C39 A6-B3-C40 A6-B3-C41 AÖ-B3-C42
A6-B3-C43 A6-B3-C44 Aő~S3-Ü45 A6-B3-C46 A6-B3-C47 Aó-B3~C4S
A.Ő-B3-C49 Aó~B3~Ü50 A6-B3-CS1 A6-B3-C52 A6-B3-C53 Á6--B3-C54
A6-B3-C55 A6-B3-C56 A6-B3-C57 A6-B3-C58 AGB3-C59 A6-B3-C60
A6-S3-C61 A6-B3-C62 A6-B3-C63 A6-B3-C64 Á6-B3-CŐ5 A6-B3-C66
A6-B3-C67 A6-B3-C68 A6-B3-C69 A6-B3-C70 A6-B3-C71 A6-B3-C72
A6-S3-C73 A6-B3-C74 Á6-S3-C75 A6-B3-C76 A6-B3-C77 Aő~B3-C78
A6-B3-C79 A6-B3-C8Ö A6--B3-CSI AÓ-B3-C82 A6~B3~C83 A6-B3-CS4
AŐ-B3-CS5 A6-B3-C86 A6-B3-C87 A6-B3-C88 A6-B3-C89 A6-B.3-C90
Á6-B3-C91 A6-B3-C92 A6-B3-C93 Á6-B3-C94 A6-B3-C95 A6-B3-C96
A6-B3-C97 A6-B3-C98 A6-B3-C99 A6-B3-C100 A6-B3-O01 A6-B3-C102
A6-83-O03 A.6-B3~C1Ö4 A6-B3-CIÖ5 A6-B3-O06 A6-B3-C107 A6-B3-C108
A6-83-CW9 A6-B3-CU0 Α6-Β3-ΟΠ A6-B3-C112 A6-B3-O13 A6-B3-CI14
A 6-.B3 -O 15 A.Ó-B3-C!16 A6-B3-CÍJ.7 Α6-Β3-Ο18 Ά6-Β3-Ο19 A6-B3-C12Ö
A6-B3-C121 A6-B3-C122 A6--B3-C123 A6-B3-C124 ‘ A6-83-O25 A6-B3-C126
A6-B3-CI27 A6-B3-O28 Á6-B3-C129 A6--B3-C130 Aő~B3~C13! A6-B3-C132
A6-B3-C133 A.Ő-B3~C134 A6-B3-C135 A6-B3-O36 A6-B3-C137 A6-B3-C138
Aő~83~C139 A6-B3-C140 BEÁNK BEÁNK BEÁNK BEÁNK
A6-B4-C1 A6-B4-C2 A6-B4-C3 A6-BAC4 A6-B4-C5 A6-B4-C6
A6-B4-C? A6-B4-C8 A6-84-C9 A6-B4-CÍ0 AB-B4-O1 A6-B4-C12
A6-B4-C13 A6-B4-C14 A6-B4C15 A6-B4-C16 Á6~B4~C1? A6-S4-CU
A6-B4-C19 A6-B4-C2Ö AÓ-B4-C2] A6-B4-C22 A6-B4-C23 A6-B4-C24
A6-B4-C25 A6-B4-C26 AGB4-C27 A6-B4-C28 AGB4-C29 Á6-B4-C30
A6-84-C31 AŐ-B4-C32 A6~B4~C33 A6-B4-C34 A6-B4-C35 .Aí>-B4~C3ő
A6-B4-C37 A6-B4-C38 A6-B4-C39 A6-B4-C4Ö A6-84-C41 AÓ-B4-C42.
A6-B4-C43 A6-B4-C44 A6-B4-C45 A6-B4-C46 A6-84-C4? A6-B4-C48
A6-B4-C49 A6-B4-C50 A6-84-CS1 Á6-B4-C52 Á6-S4-C53 Á&-B4-C54
A6-B4-C55 A6-B4-C56 A6-B4-C57 A6-B4-C58 A6-B4-C59 A6-B4--C60
A6-B4-C61 A6-B4-C62 A4-B4-C63 A6--B4-C64 A6-B4-C65 AÖ-B4- C66
Aő~B4~Oő? A6-B4-C68 AGS4-C69 A6-B4-C7Ö AŐ-B4-C7I AŐ-B4-C72
A6-B4-C73 Á6--B4-C74 A6-B4-C75 A6-B4-C76 A6-B4-C77 A6-B4--C78
A6-B4-C79 A6--B4-C80 A6-B4-C81 A6-B4-C82 AÖ-B4-C83 A6-B4-C84
A6-84-C85 A6--B4-C86 A6-B4-C87 A6-B4-CS8 Á6-B4-CS9 A6--B4-C9G
« >·χ « «
6
A6-B4-C91 A6-B4-C92 A6-B4-C93 A6-B4-C94 A6-B4-C9S A6-B4-C96
A6-B4-C97 AŐ-B4-C98 A6-B4-C99 A6-B4-C10Ö ÁŐ-B4-CIÖ1 A6-B4-CI02
A6-B4-C1Ö3 A6-B4-C1Ö4 Aá-B4-Ciö5 A6-B4-C106 A6-B4-C107 Á6-B4-CT0S
A6-B4-C1Ö9 A6-B4-O1Ö A6-S4-C] í i A6-S4-C212 A6-B4-C113 A6-B4-CI14
Aő<B4~ClI5 A6-B4-C11Ö AGB4-C117 A6-B4-CL18 AŐ-B4-CÍÍ9 A6-B4-CI2Ö
AA-B4-C12! .A6-B4-C122 A6-B4-C123 A6-B4-C124 A6-.B4-C125 A6-B4-C126
ANB4-C127 A6-B4-O28 A6-B4-C129 A6-B4-CE30 Á6-B4-C131 A6-B4-C132
AGB4-C133 AŐ-B4-CI34 AS-B4-C235 A6-B4-O36 A6-B4-C137 A6-B4-C138
Aö~B 4-039 A6-B4-C14Ö BEÁNK BLANK BLANK. BLANK
A6-B5-C1 AŐ-B5-C2 A6-B5-C3 A6-S5-C4 Á6-B5-C5 A6-B5-C6
A6-B5-C7 A6-B5-C8 A6-R5-C9 AŐ-B5-O0 Aí5-B5~C! 1 A6-B5-CI2
A6-B5-C13 A6-B5-O.4 A6-B5-C15 A6-B5-C16 Á6-B5-C17 A6-B5-C18
AÍEB5-C19 A6-B5-C20 A6-B5-C21 A6-B5-C22 A6-BS-C23 A6-B5-C24
A6~B5~C25 Aő~B5~C26 ÁAB5-C27 A6-B5-C28 A6-85-C29 Á6-B5-C3Ö
A6-BS-C31 A6-B5-C32 A6-B5-C33 A6-B5-C34 A6-B5-C35 A6-B5-C36
A6-B5-C3? A6-B5-C38 A6-.85-C39 A6-BS-C40 A6-B5-C41 A6-B5-C42
A6-B5-C43 A6-B5-C44 AŐ-EG-C45 A6-B5-C46 AŐ-B5-C47 A6-B5-C48
A6-B5-Ü49 A6-B5-C5O ÁGB5-C51 A6-B5-C52 A6-85-C53 A6-B5-C54
A6-B5-C55 A6-B5-C56 A6-85-C57 A6-B5-C58 Λ AŐ-B5-C59 A6-B5-C60
A.6-B5-CŐ1 A6-B5-C62 A6-B5-CŐ3 A6-B5-C64 A6-B5-C65 A6-B5-C66
A6-B5-CŐ7 A6-B5-C68 A6-B5-C69 A6B5-C70 A6-B5-C71 AÓ-B5-C72
A6-B5-C73 A6-BS-C74 A6-B5-C75 A.6-B5-C76 Aő~B5-C77 A6-B5-C78
A6-B5-C79 A6B5-C80 A6-B5-C81 A6-B5-C82 A6-B5-C83 AŐ-B5-C84
A6-BS-C85 A6-B5-CS6 A6-B5-C87 A6-B5--C88 A6-B5-CS9 A6-B5-C9O
A6-B5-C91 A6-B5-C92 A6-B5 C93 A6-B5-C94 Aő-B5~C95 Áő~B5~C96
A6-B5-C97 Á6-B5-C98 A6-B5-C99 A6-35-C1G0 AGBS-C101 A6-B5-C1G2
A6-B5-C193 AÓ-B5-GW4 A 6-B 5-Cl 05 A6-B5-C106 Á6-B5-CIÖ7 A6-B5-C19S
A6-B5-CJ09 A6-B5-CÍ10 A6-B5-C! 11 AÓ-B5-OI2 A6-B5-C113 A6-B5-C114
ÁÖ-B5--CH5 Á6-B5-C11Ő A6-B5-C117 A6-B5-C118 A6-BS-C119 A.6-B5-C120
A6-B5-C121 A6-B5-C222 AÓ-B5-C123 AG-B5-C224 AŐ-B5-C125 A6-B5-C126
A6-B5-C127 A6-B5-CI28 A6-B5-C129 A6-B5-C13G A6-B5-C131 AŐ-B5-CI32
Λ6-Β5-Ο33 A6-B5-CI34 A6-B5-O35 Á6-B5-O36 A6-B5-C137 A6-B5-C138
A6-B5-C139 Aő-BS-CMö BLANK BEÁNK BLANK BLANK
A6-B6-C1 A6-B6-C2 A6-B6-C3 AÓ-BÓ-C4 A6-B6-C5 A.6-B6-C6
A6-B6-C7 A6-B6-C8 A6-B6-C9 A6-B6-C10 A6-B6-C11 A1KBŐ-C12
AÓ-B6-C13 A6-B6-C14 A6-B6-C15 A6-B6-C16 AÖ-B6-CE7 A6-B6-O8
A6-S6-C19 A6-B6-C2Ö A6-B6-C21 AŐ-B6-C22 ANBŐ-C23 A6-B6-C24
A6-B6-C25 A6-B6-C26 A6-B6-C.27 AÓ-B6-C2S A6-B6-C29 Á6-B6-C3Ö
A6-B6-C31 A6-B6-C32 A6-B6-C33 A6-B6-C34 A6-B6-C35 AÓ-B6-C36
A6-B6-C37 A6-B6-C38 A6-B6-C39 A6-B6-C40 A6-B6-C41 Aö-B<5~C42
A6-B6-C43 AŐ-BÓ-C44 A6-B6-C45 A6-B6-C46 A6-B6-C47 AO6-C48
5 A6-B6--C49 A6-B&-C50 A6-B6-C5I A6-B6-C52 AÖ-BŐ-Ü53 A6-B6-C54
A6-B6-C55 A6-B6-C5Ö A6-B6-C57 ÁÓ-B6-C58 Á6-B6-C59 A6-B6-C60
A6-B6-C61 A6-B6-C62 A6-B6-C63 AÖ-BŐ-CŐ4 A6-BŐ-C65 A6-B6-C66
A6-B6-C67 A6B6-C68 AŐ-B6-C69 A6-B6-C70 AÖ-BNC71 A6-BÓ-C72
A6-B6-C73 A6-B6-C74 A6-86-C75 A6-B6-C76 A6--B6-C77 AŐ-B6-C78
10 Aő~3ő-C?9 A6-B6-C80 AŐ-BÓ-C8! A6-B6-C82 A6-B6-C83 A6-B6-C84
A6-B6-C85 A6-B6-C86 A6~Bő-C87 A6-B6-C88 A6-B6-C89 A6-BŐ-C90
A6-B6-C91 A6-B6-C92 ANB6-C93 ÁA-B6-C94 A6-B6-C95 A6-B6-C96
A6-B6-C97 A6-B6-C98 A6-B6-C99 A6-B6-C10Ö A6-BNC101 A6-B6-C102
A6-BŐ-C103 A6-B6-C.W4 A6-B6-C1Ö5 AŐ-BÖ-C.I96 A6-B6-CÍ07 A6-B6-C108
15 AŐ-86-C1Ö9 A6-B6-CH0 A6-BŐ-C1 11 A6-B6-C112 A6-B6-C113 A6-S6-C1Í4
Aő-BíS-CI15 Áő~Bő~C.ll6 A6-86-CH7 A6-B6-CU8 A6-B6-C119 A6-B6-CJ20
A6-B6-C121 A6-B6-C122 A6-B6-C.123 A6-B6-C124 A6-BŐ-CI25 A6-BŐ-C12Ő
AŐ-B6-C127 A6-BÖ-C1.28 A6-B6-C129 AŐ-B6-C13Ö A6-B6-C131 A6-B6-C132
A6-S6-C133 A6-B6-C134 A6-B6-C.135 AÓ-B6-C136* A6-B6-CL37 A6-B6-C138
20 AŐ-B6-C139 BLANK BLANK BIANK BLANK
j j
A6-87-C! Aö~B7~C2 A6-87-C3 A6-B7-C4 AŐ-B7-C5 A6-B7-C6
A6-B7-G7 A6-B7-C8 Á6-B7-C9 A6-B7-C10 A6-B7-C11 A6-B7-C12
A6-B7-C13 A6-B7-CI4 A6-B7-C15 A6-B7-C16 A6-B7-CI7 ANB7-C18
AÖ-B7-C19 AŐ-B7-O20 A6-B7-C21 A6-B7-C22 A6-B7-C23 A6-B7-C24
A6-B7-C25 A6-B7-C26 A6-B7-C27 A6-B7-C28 Á6-B7-C29 ANB7-C30
A6-B7-C3Í A6-B7-C32 A6-B7-C33 A6--B7-C34 A6-B7-C35 A6B7-C36
AŐ-B7-C37 AŐ-R7-C3S Á6-B7-C39 A6-Ö7-C40 A6-B7-C41 A6-B7-C42
A6-B7-C43 A6-B7-C44 A6-B7-C45 A6-B7-C46 A6-B7-C47 A6-B7-C4S
A6-B7-C49 A6-B7-C5Ö ANB7-C51 A6-B7-C52 A6-B7-C53 A6-B7-C54
A6-B7-C55 A6-B7-C56 A6-B7-C57 Á6-B7-C58 A6-B7-C59 AŐ-S7-C60
AŐ-B7-C61 A6-B7-C62 Á6-B7-C63 A6-B7-C64 A6-B7-C65 A6-B7-C66
A6-B7-C67 A6-B7-CŐ8 A6-B7-C69 A6-B7-C70 A6-B7-C71 A6-B7-C72
A6-B7-C73 A6-B7-C74 A6-B7-C75 A6-B7-C76 A6-B7-C77 A6-B7-C78
AÓ-B7-C79 A6-B7-C8Ö A6-B7~C81 A6-B7-C82 A6-B7-C83 A6-B7-C84
A6-B7-CS5 A6-B7-C86 A6-B7-C87 A6-B7-C88 AŐ-B7-C89 AÓ-B7-C90
A6-B7-C91 A6-B7-C92 A6-B7-C93 A6-B7-C94 A6-B7-C95 A6-B7-C9Ő
A.6-B7-C97 A6-B7-C98 A6-B7-C99 A6-B7-C100 Á6-87-C10I A6-B7-C102
φ* φ' »
*
Κ *\· * * φ
Φ 9* Φ
Φ»
AÓ-B7-C103 A6-B7-C104 A6-B7-CWS AŐ-B7-C106 Á6-S7-C1Ö7 A6-B7-CI0S
A6-B7-C109 A6-B7-C110 AŐ-B7-C111 AŐ-S7~CU2 A0-B7-CU3 A6-B7-C! 14
Á6-B7-CÍIS AŐ-B7-CÍ16 AŐ-B7-C1Γ7 Áő~B7-€il8 AŐ-B7-CN9 AÓ-B7-C12Ö
A6-B7-C121 AŐ-B7-C122 ÁŐ-B7-C123 A6-B7-C124 A6-B7-C125 A6-B7-C126
5 AÖ-B7-CI27 A6-B7-C128 A6-B7-C129 A6-B7-CB0 A6-R7-C13Í Á6-B7-CÍ32
A6-B7-C133 A0-B7-C134 A6-B7-C135 Á6-B7-CÍ36 Á6-B7-CB? A6-B7-C138
A6-B7-CÍ39 A6-B7-C140 BLANK BLANK BLANK. BLANK
A6-B8-C1 A6-B8-C2 A6-B8-C3 A6-B8-C4 A6-B8-C5 AVB8-G6
A6-B8-C7 A6-.B8-C8 Á6-B8-C9 A6-B8-C10 A6B8-Cn A6-B8-C12
10 A6-BS-CB AVB8-C14 A6-BS-C15 A6-BS-C16 A6-B8-C17 A6-B8-C18
A6-B8-C19 A6-88-C2Ö A6-B8-C21 A6-B8-C22 A6-BS-C23 A6-B8-C24
A6-BS-C25 A0-B8-C26 A6-B8-C27 A6-B8-C2S A6-B8-C29 A6--BS-C30
AŐ-BS-C31 AŐ-B8-C32 A6-BS-C33 A6-88-C34 A6-B8-C35 AÓ-B8-C3Ő
A6-B8-C37 A6-B8-C38 A6-BS-C39 A6-B8-C40 AVB8-C41 A VB8-C42
15 A6-B8-C43 A6-BS-C44 Á6-.B8-C45 AÓ-B8-C46 A0-B8-C47 A6--38-C48
A6-BS-C49 A6-B8-C50 A6-B8-C51 AS-B8-C52 A6-B8-C53 AŐ-B8-C54
A6-BS-C55 A6-B8-C56 AVB8-C57 A6-B8-C58 A6-B8-C59 A6-B8-C60
A.6-B8-CŐ1 A6-BS-C62 AVB8-C63 A6-BS-C64 AŐ-B8-CŐ5 Aó-BS-Cőő
A5-B8-CŐ7 A6-B8-C68 AŐ-B8-C69 AVB8-C70 • Á6-BS-C71 AÓ-BS-C72
20 A&-B8-C73 AVB8-C74 A6-BS-C75 Áő~B8-C7ő A6-BS-C77 AŐ-B8-C78
AÓ-B8-C79 A6-BS-CS0 A6-B8-C81 Á6-88-C82 AVB8~G83 A6-B8-C84
A6-B8-CS5 A6-BS-C80 A6-B8-CS7 A6-B8-CS8 A6-B8-C89 A6-B8-G90
ÁŐ-BS--C91 A6-BS-G92 AVB8-C93 AVB8-C94 Á6-B8-C95 A6-.B8~C.96
A6-BS-C97 A6~B8~C98 A6-B8-C99 Aő-B8~C;öO A6-B8-C1Ö1 A6-B8-C1Ö2
25 A6-B8-C103 AS-B8-C104 AŐ-BS-C105 A6-B8-CW6 A6-B8-CI07 A6-B8-C108
A6-B8-C109 AG-BS-CNÖ AVB8-C111 A6-B8-C112 A6-B8-C113 A6-B8-C114
AS-BS-GI 1.5 AÓ-BK-Cllő A6-BS-C1.17 A6-BS-C118 A0-B8 C11.9 A6B8-C.120
AŐ-B8-C12Í A6-B8-C122 A6-8KC123 A6-BM24 A6-B8-C125 Á6-B8-C126
AMB8-C127 A6-B8-C128 A6-B8-C129 A&-S&-C130 A6-B8-C131 AŐ-B8-C132
30 AŐ-.B8-C133 A6-BS-C134 AVB8-C135 AVB8-C136 A6-B8-C137 A6~B8-C138
A6-B8-CI39 A6-BS-CM0 BLANK BLANK BLANK BLANK
A6-B9-C1 A6-B9-C2 AB-B9-C3 Á6-B9-C4 AŐ-B9-C5 A6-B9-C6
A6-B9-G7 A6-B9-C8 AVB9-C9 Á6-B9-CÍ0 A6-B9-C11 A6-B9-C12
A6-B9-C13 Áő-39-Cü A6-B9-C15 A6-B9-C16 A6-89-C1? A6-B.9-C18
35 A6-B9-C19 A6-B9-C20 A.Ö-B9-C2I A6-B9-C22 A6-B9-C23 A6-B9-C24
AMB9-C25 AÖ-B9-C2Ő A6-B9-C27 AO9-C28 AŐ-B.9-C29 A6-B9-C3Ö
A6-B9-C3: AÖ-B9-C32 AŐ-B9-C33 A6-B0-C34 A6-B9-G35 A6-B9-C36
<* *·« *
«· t· *'♦:
AÖ-B9-C37 A6-B9-C43 A6-B9-O38 A6-B9-C44 A6-B9-C39 AŐ-B9-C45 A6-B9-C40 A6-B9-C4Ő AÖ-B9-C41 Á6-BS1-C47 A6-B9-C42 A6-B9-C4S
A6-B9-C49 A6-B9-C50 A6-B9-C53 A6-B9-C52 A6-B9-C53 AŐ-B0-C54
ÁŐ-B9-C55 A6-B.9-C56 AÖ-B9-C57 A6-B9-C58 A6-B9-C59 A6-B9-C60
A6-B9-C6I A6-B9-C62 Aő-89-063 A6-B9-C64 ÁŐ-B9-C65 AŐ-B9-C66
Aö~B9~€67 A6-B9-C68 A6-B9-C69 A6-B.9-C70 AŐ-B9-C71 A6-B9-C72
A6-B9-C73 Á6-S9-C74 A6-S9-C75 A6-B9-C76 A6-B9-C77 A6--B9-C78
A6-B9-O79 A6-B9-CS0 AÖ-B9-O83 AÖ-B9-C82 A6-B9-C83 AÖ-B9-C84
A6-B9-C85 A6-B9-C86 A6-B9-CS7 A6-B9-CS8 A6-B9-C89 A6-B9-C90
A6-B9-C91 A6-B9-C92 AŐ-B9-O93 AŐ-B9-C.94 Á6-B9-C95 AŐ-B9-C96
A6-B9-C97 A6-B9-C98 A6-B9-C99 A6-B9-C30Ö A6-B9-O01 A6-B9-C3Ö2
Λ6-Β9-Ο03 A6-B.9-C104 A6-B9-CI05 A6-B9-C106 A6-B.9-C107 AŐ-B9-C108
AÖ-B9-C409 A6-B9-O 30 AŐ-B9-O11 AŐ-B.9-C Π2 ÁŐ-B9-C113 A6-B9-C314
A6-B9-C115 A6-B9-O16 .Α6-Β9-ΟΓ7 A6-B9-C11.S A6-B9-C.U9 A6-B9-O2Ö
A6-B9-CI21 AŐ-B9-O22 Á.Ő-B9-O23 AŐ-B9-C124 Á6-B9-C1.25 A6~B9~C12<5
A6-B9-C127 A6-B9-C12S A6-B9-O29 A6-B9-C130 A6-B9-C131 AÓ-89-CI32
AŐ-B9-C133 A6-B9-O34 A6-B9-C135 AŐ-B9-CÍ3Ő A6-B9-C137 A6-89-C138
Aő~B9~O39 A6-S9-C14Ö BLANK •BLANK BLANK BLANK
A6-B10-O AŐ-B 10-02 Aő-B 10-C3 A6-B10-C4 4 A6-B10-C5 A6-B1Q-CŐ
A6-B10-07 A6-BÍÖ-C8 A6-B30-C9 A6-B1O-C10 A6-B10-C11 A6-B30-C12
A6-B1O-CÍ3 A6-BW-CI4 A.6-Ö10-05 A6-B10-036 A6-B10-C1? A6-B1Ö-C1S
Aö-B 10-09 A6-B3Ö-C20 A6-B10-C21 A6-BÍ0-C22 A6-BW-C23 Aő-B 3 0-024
A6-S1Ö-C25 A6-BW-C26 A6-B1Ö-C27 A6-B3Ö-C2S Aő-B 3 0-029 Aő-B 10-C30
A6-B10-031 Aő-B 10-C32 A6-B1Ö-C33 A6-B10-C34 A6-.810-035 A6-B1Ö-C36
A6-B10-C37 Aő~B 10-C3 8 A6-B19-039 A6-B30-C40 A6-B10-C41 Aő-B 10-042
Aő-B 10-043 Aő-B 10-044 A6-BÍ 0-045 A6-B10-C46 A6-B1Ö-C47 A6-B30-C48
A6-B10-C49 A6-B30-C5Ö A6-B10-051 ÁŐ-B10-C52 A6-B10-C53 A6-B10-CS4
A6-B 1.0-05 5 A6-B3O-C56 A6-B10-C57 Aő-B 10-058 A6-B10-C59 Aő-B 10-C6Ö
ALB10-CŐI A6-BIÖ-C62 Aő-B 10-063 A6-B30-064 A6-810-CŐ5 Aő-Bí 0-066
A6-BW-CŐ7 Aó-S 1Ö-C68 A6-B10-069 A6-BÍÖ-C70 Áő-B 10-07! A 6-B1Ö-C 72
A.6-B10-C73 A6-B1Ö-C74 A6-B1.Ö-C75 Á6-B10-C76 Aő-B 30-077 A6-B10-C7S
A6-B10-C79 Aő-BlO-CSö A6-B3Ü-C81 A6-BI0-C82 A6-B10-083 A6-B10-C84
A6-B10-C85 AŐ-B10-C86 A6-BI0-C8? AŐ-B10-C88 A6-B10-CS9 Aő-B10-090
Aő-B10-09.1 A6-B 10-0.92 A6-B10-093 Aő-BÍO-094 Aő-B 10-095 A6-B10-096
A6-BI0--C97 A6-B1Ö-C98 Aő-Blü-099 Aő-B.16-0160 Aő-B 10-0161 Aő-B 10-002
Á6-B10-C1Ö3 A6--830-004 Aő-B 10-Cl 05 Aő-BlÖ-ClOő Á6-B10-007 A6-B10-O0S
AŐ-810-009 Aő-BlO-CHO A6-B10-CU1 Α6-Β10-ΟΠ2 A6-B10-O13 Aő-B 10-0! 14
**
Aő-Bl 0-015 ÁŐ-B10-O16 Aő-B 10-017 AŐ-B! 0-0 Π > Aő-BI 0-0119 Aő-B 1O-C120
A6-B10-02! Aő-Bl 0-022 Aő-B 10-0 23 A6-B1Ö-O24 ! AŐ-B10-O25 Aő-B10-026
4.6-00-027 Aő-B W-028 Aő-Bl 9-029 Áő-BI Ö-CL3C í Aő-BI 0-031 Aő-B IÖ-C132
Aő-B 10-0 33 A6-B1Ö-O34 AÓ-B1Ö-C135 AŐ-BI0-CÍ3Ő ί Aő-B10-037 Aő-B 10-0 3 8
5 Aő-Bl 0-039 Aó~BIÖ-€I4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
Aő-BU-C! AŐ-BINC2 ÁŐ-BII-C3 Aő-Bl I-C4 Aő-BI!-05 AŐ-B 11-06
Aő-B 11-C7 Aő-B! NC8 Aó-Bl 1-C9 Aő-BÜ-OÖ Aő-Blí-Cl! Aő-B Π-02
Aő-Bl 1-03 Aő-Bl 1-04 Aő-Bl 1-05 AŐ-BL!-06 A6-BII-CI7 Aő-B 11-Cl 8
Aő-B Π-Ο 9 Aő-Bl 1-C20 Aő-Bl LC21 Aő-BI1-022 Aő-Bl I-C23 Aő-BI 1-024
ÍO Aő-B 11-05 Aő-Bl 1-C26 Aő-B! 1-C2.7 Aó-Bl 1-C28 AŐ-B1I-C29 Aő-Bli-C.30
ÁŐ-BII-C3I Aő-Bl1-C32 Aő-B! 1-C33 Aő-Bl 1-C34 Aő-BI I -035 Aő-BI 1-036
Aő-B Π-C3 7 Aő-BlI-C38 ÁŐ-BN-C39 Aő-B! 1-040 Áó-B II-041 AŐ-BN-C42
ÁŐ-BN-C43 A6-B1I-C44 Aö-8· 1-C45 Aő-B! i-046 Aő-Bl1-047 Aő-B 11-C4 8
A6-B11-C49 A6-BI1-C5Ö A6-BU-C51 AŐ-B!1-C52 Aő-Bl 1-C53 Aő-Bl 1-CS4
15 Aő-B; 1-CS5 AŐ-B1I-C56 Aő-Bl1-C57 ÁÓ-BH-C58 Α6-ΒΠ-Ο59 Aő-BI I--C60
Aő-BH-Cől Aő~B.I 1-CŐ2 Aő-B! 1-CŐ3 Aő-Bll-Cőő Aő-BI I-CŐ5 Aő-Bl1-C66
Aő-Bl1-C67 AŐ-BÍ1-CőS Aő-B!Í-CŐ9 Aő-Bl 1-C70 Aó-Bl!-C7I Aő-Bl 1-072
Α6-ΒΠ-873 AÓ-B11-C74 Aő-BlI-C7S Aő-B! 1-076 Α0-ΒΠ-Ο77 Aő-BI Í-C78
Aő-Bl 1-C7.9 Aő-BLl-CSO Aő-Bl1-C8I A6-BI.1-C82 ‘ Aő-BI 1-CS3 Aő-Bl 1-084
20 AŐ--8 ! 1-C85 Aő-Bll-CSő Aő-B11-CS7 Aő-Bl 1-C88 Aő-B 11-C89 Aő-Bl 1-090
A6-BU-C91 A6-BU-C92 Aő-B! 1-C93 A6-B11-C94 Aő-Bl 1-C95 A6-BII-C9Ő
AŐ-BH-C97 A6-B11-C98 AŐ-BH-C99 Aő-B! 1-000 Aő-BH-OOl Aő-Bl 1-CI 02
Aő-Bl!-Cl 03 Aő-BlÍ-C104 Aő-Bl 1-005 Aő-BlI-CI06 Aő-BI I-O07 Aó-Bl 1-008
Aő-B 11-009 Aő-Bl 1-CI10 AŐ-BN-Ol! Áó-B! 1-0112 Aő-Bl 1-Ci 13 AŐ-B11-CH4
25 A6-BII-CU5 Aő-BIi-Olő Aő-B 11-Cl! 7 Aő-Bl 1-018 Aő-Bl 1-CN9 AŐ-BI 1-020
Aő-B!1-CI2! Aő-B H.-C 122 Aő-Bl1-023 Aő-B Π-Cl 24 Aő-B! 1-0 25 Aő-Bl 1-0126
Aő-B 11-027 Aő-B 11-0 28 Aő-Bl 1-029 Α0-ΒΠ-Ο30 Aő-B 11-03! Aő-B! 1-032
A6-B1.1-CI33 Aő-Bl 1-0 34 Aő-B 11-03 5 Aő-BI1-036 A6-BH-C137 Aő-BI !~O38
Α6-ΒΠ-Ο39 Á6-B11-O4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK.
30 AŐ-B12-CJ AŐ-BI2-C2 A6-BI2-C3 Aő-B 12-04 A6--8I2-CS Á6-B12-C6
A6-BI2-C7 AŐ-B12-C8 A6-B12-C9 A6-B12-C10 A6-B12-C; 1 Aő-B 12-0 2
AŐ-B 12-03 Aő-B 12-04 Aő-Bl 2-05 Aő-B 12-0 lő AŐ-B12-O7 Aő-B 12-08
A. 6-812-09 A6-B12-C20 AŐ-B12-C21 Áé-B 1.2-022 AŐ-B12-C23 ÁŐ-BI2-C24
A 6-02-025 A6-B12-C26 A6-B12-C27 Aő-B 12-028 A6-B12-C29 A6-BI2-C30
35 Aő-Bl 2-C31 AŐ-B12-C32 Á6-B.12-C33 Aő-B! 2-034 A6-B12-C35 A6-BI2-C36
AŐ-B12-C37 AŐ-B12-C38 A6-812-C39 Aő-B 12-040 AŐ-B12-C4I Aó-B 12-042
A.Ő-B12-C43 AÓ-B12-C44 AŐ-B12-C4S Á6-B12-046 Aő-B 12-047 Aő-B 12-048
♦ Μ <φ
Á6-B12-C49 Aő-Bl 2-C5Ö AŐ-B12-C51 Aő-Bl 2-C52 A6-B12-C53 A6-B12-C54
A6-B12-C55 AŐ-B12-C5Ő A6-BI2-C5? AÖ-B12-C58 AŐ-B12-C59 AŐ-B12-CŐ0
A6-B12-CŐ1 Aő-Bl 2-C62 AŐ-B12-C63 A6-B12-C64 Á6-812-CŐS Á6-B12-C66
A6-B12-CŐ7 A6-BI2-C6S A6-B12-CŐ9 AŐ-B12-C70 AŐ-B12C71 AŐ-B12-C72
5 AŐ-B12-C73 AŐ-.B.Í2-C74 A6-B12-C7S AŐ-B12-C76 Áő-Bl 2-C77 AŐ-B12-C78
A6-B12-C79 AŐ-B.V2-C80 Aő-B 12-01 A6-B12-C82 A6-B12-C83 AŐ-B12-C84
A6-B12-CS5 AŐ-B12-C8Ő A6-B12-CS7 AŐ-BI2-C88 Á6-B12-C89 AŐ-B12-C90
A6-RI2-C91 Aő~BI2~C92 AŐ-B12-C93 AŐ-B12-C94 A6-B12-C95 AŐ-B12-C9Ő
AÓ-312-C97 A6-B12-C98 A6-B12-C99 Aő-B 12-009 Aő-B 12-001 Aő-B 12-002
w A6-812-003 Aő-B .12-0 04 Aő-B 12-0 05 Aő-B 12-006 Aő-B 12-0 07 Aő-B 12-C 108
Aó-Bí 2-009 Aő-B 12-010 Aő-B 12-0 1.1 A6-BI.2-C11.2 Áő~BI2~CT13 Aő-B 12-014
Aő-Bl 2-0.15 Aő-B '12-016 Aő-B 12-017 Aő-B 12-0 IS A6-B12-O19 Aő-B 12-0 20
Aő-B 12-0 21. Aő-B 12-022 Aő-B 12-0 23 Aő-B 12-024 A6-B12-O25 Aő-B 12-0 26
Aő-B 12-027 Aő-B 12-028 A6-B12-C129 AŐ-8Í2-C130 Aő-B 12-0.31 Aő-B 12-0 32
15 Aő-B 12-C133 Aő-.812-034 AŐ-B12-O35 AŐ-B12-CI3Ő Aő-B 1.2-037 AŐ-B12-O38
A6-B12-O39 Aő-B 12-040 BLANK BLANK BLANK BLANK
A6-B13-O A6-B13-C2 A6-B13-C3 A6-.B13-C4 A6-B13-C5 Aő-Bl 3-Cő
A.Ő-BI3-C7 AŐ-B13-C8 A6-B13-C9 AŐ-B13-CI0 Aő-B 13-C 11 Aő-B 13-0 2
Aő-B 13-03 Aő-B 13-04 AŐ-BI3-O5 Aő-Bl 3-0 ő4 Aő-Bl 3-07 Aő-B 13-0 8
20 Aö-B 13-09 A6-BI3-C20 AÖ-B13-C2Í A6-B13-C22 Á6-B13-C23 A6-B13-C24
A6-B13-C25 AŐ-BI3-C2Ő Aő-Bl 3-C27 Aő-Bl 3-C28 AŐ-B13-C29 AŐ-B13-C3Ö
Aő-Bl 3-C31 AŐ-B13-C32 AŐ-B13-C33 AŐ-B13-C34 Aő-Bl 3-C35 AŐ-B13-C3Ő
Aő-Bl 3-C37 Á6-BI3-C38 AŐ-BB-C39 A6-B13-C40 AŐ-B13-C41 Aő-Bl 3-C42
A6-B13-C43 A6-B13-C44 A6-B13-C45 A6-813-C46 A6-B13-C47 AŐ-B13-C48
25 A6-B13-C49 AŐ-B13-C50 A6-B13-C51 Aő-Bl 3-C52 AŐ-B13-C53 AŐ-B13-C54
Aő-Bl 3-C55 AŐ-B13-C5Ő Aő-Bl 3-C57 Aő-B í 3-C $8 AŐ-B13-CS9 AŐ-B13-CŐ0
A6-B13-C61 A6-B13-CŐ2 Aő-Bl 3-€63 Aő-Bl 3-C64 AŐ-B13-CŐ5 AŐ-B13-CŐŐ
AŐ-BÍ3-CŐ7 AŐ-B13-CŐ8 A6-B13-C69 Aő-Bl 3-C7Ö AŐ-B13-C71 AŐ-B13-C72
A6-B13-C73 AŐ-B13-C74 A6-BB-C7S A6-B13-C7Ő AŐ-BL3-C77 AŐ-B13-C78
30 AŐ-B1.3-C79 Aő-B 13-CSŐ Áő-Bl 3-C8.1 A6-BI3-C82 AŐ-BI3-CS3 A6-B.Í3-C84
A6-B13-C85 AŐ-B13-C86 A6-B13-C87 A6-B13-C8S Aő-Bl 3-CS9 A6-B13-C90
A6-B13-C91 AŐ-B13-C92 AŐ-B13-C93 AŐ-BÍ3-C94 A6-BL3-C95 AŐ-B13-C96
AŐ-B13-C9? AŐ-B13-C98 Aő-B 13-09 Aő-B 13-0 OO Aő-B1.3~C10t A6-B13-C102
AŐ-B13-C103 Aő-B 13-Cl 04 Aő-Bl 3-0.05 AŐ-BÍ3-C106 A6-B13-C107 Aő-Bl 3-008
35 AŐ-B13-O09 Aő-B 13-0 10 Aő-BB-CH! AŐ-BI3-CH2 Aő-B 1.3-0 13 AŐ-B.13-CI 14
AŐ-B13-C115 Aő-B 13-016 Aő-Bl 3-017 Aő-B 13-018 Aő-B í 3-C Π 9 Aő-B 13-0 20
Aő-Bl3-021 Aő-B 13-0 22 AÖ-BB-O23 Aő-Bl 3-024 AŐ-B 13-0 25 Aő-Bl 3-026
X * *
Α6-Β13-Ο27 A6-B13-O2S : Á6-B13-029 * AŐ-B13-O30 A6-B13-O31 AŐ-B13-C132
AŐ-B13-O33 A6-B13-C134 A6-B13-O35 A6-B13-C136 A6-B13-O37 A6-B13-038
Aő-Bí 3-039 A6-BD-O4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A7-B1-O A7-B1-C2 A7-B1-C3 A7-B1-C4 A7-B1-C3 A7-BÍ-C6
A7-BAC7 A7-B1-C8 A7-B1-C9 A7-B1-O0 A7-B.l-C.il Á7-B1-CI2
,47-81-03 A7-B1-CI4 A7-BI-O5 A7-BNC16 A7-B1-O7 A7-B1-CX8
A7-B1-O9 A7-B1-C2Ö A7-B1-C2I A7-B1-C22 A7-B1-C23 A7-B1-C24
A7-BI-C25 A7-BI-C2Ő Á7-B1-C27 A7-B1-C28 A7-B1-C29 A7-BI-C30
Á7--BI-C31 A7-B1-C32 A7-.Ö1-C33 Á7-B1-C34 A7-BI-C35 A7-B1-C36
A7-B3-C37 A7-B2-C38 A7-BI-C39 A7-B1-C40 A7-BI-C4I A7-BÍ-C42
A.7-B1-C43 A7-B1-C44 A7-B1-C45 A.7-.B1-C46 A7-B1-C47 A7-81-C48
A7-ÖNC49 A7-B1-C50 A7-B1-CS1 A7-B1-C52 Á7-B1-CS3 A7-B1-C54
A7-B1-C55 A /-Β l-toő A7-B1-C57 A7-BÍ-C58 A7-B1-C59 A7-B1-CŐ0
A7-8LC6! A7-B1-CÖ2 A7-B1-CŐ3 A7-BÍ-C64 A7-8I-Ü65 A7-B1-C66
Á7-B1-C67 A7-BÍ-C68 A7-B1-C69 A7-B1-C70 A7-B1-C71 A7-B1-C72
A7-31-C73 A7-BÍ-C74 A7-B1-C75 A7-BI-C76 A7-B1-C77 A7-B1-C78
A7-B1-C79 A7-B1-C80 A7-B1-C81 A7-BI-C82 A7-B1-CS3 A7-B1-C84
A7-B1-C85 A7-B1-C86 A7-B2-C87 A7-B1-C88 A7-.B1-C89 A.7-B1-C90
A7-B1-C91 A7-B1-C92 A7-B1-C93 A7-B1-C94 k A7-B1-C95 A7-B1-C96
A7-B1-C97 A7-BI-C98 A7-B1-C99 A7-B1-O09 A?-31-001 A7-B1-O02
A7-B1-OÖ3 A7-B1-O04 A7-B1-OÖS Á7-B1-OG6 A7-B1-007 A7-B1-C108
A7-BAC1Ö9 A7-BJ-CI W Α7-Β1-ΟΠ A7-B1-C112 A7-B1-O13 A7-B 1-0.14
A7-B1-O15 A7-B.l-O.26 A7-B1-C117 Á7-B1-018 A7-81-CI19 A7-B1-O20
A7-BLC121 A7-B1-022 A7-B1-O23 A7-B1-024 A7-B1-O25 A7-BX-O26
A7-31-C127 A7-B1-O28 A7-B1-C129 A7-B1-O3G A7-B1-O31 Α7-Β1-Ό32
A7-B1-033 A7-B1-O34 A7-B1-C135 A7-BÍ-O3Ő A7-81-O37 A7-B1-O38
A7-B1-O39 A 7-B1-0 40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A7-B2-O A7-B2-C2 A7-B2-C3 Á7-B2-C4 A7-B2-C5 A7-B2-C6
A7-B2-C7 A7-B2-CS A7-B2-C9 A7-B2-O0 A7-B2-01 Α7-Β2-Ο2
A7-.82-CI3 A7-B2-C14 A7-B2-O5 A7-B2-OŐ A7-B2-CI7 A7-B2-O8
A7-B2-O9 A7-B2-C20 A7-.82-C21 A7-B2-C22 A7-82-C23 A7-B2-C24
A7-B2-C25 A7-B2-C26 A7-B2-C27 Á7-.Ö2-C28 A7-B2-C29 A7-B2-C30
A7-B2-C31 A7-B2-C32 A7-B2-O3 A7-82-C34 A7-B2-C35 A7-B2-C36
A7-B2-C37 A7-B2-C38 Á7-B2-C39 A7-B2-C40 A7-B2-C41 A7-B2-C42
A7-B2-C43 A7-B2-C44 Á7-B2-C45 A7-B2-C46 Á7-B2-C47 A7-B2-C48
A7-B2-C49 A7-B2-C50 A7-B2-C51 A7-B2-C52 A7-B2-C53 A7-B2-C54
A7-B2-C55 A7-B2-C56 A7-B2-CS7 A7-B2-C5S A7-B2-C59 A7-B2-C6G
A7-B2-C61 A7-B2--C62 AT-B2-C63 A7-B2-OS4 A7-B2-C65 A7-B2-C66
Á7-B2-C67 A7-B3-CŐS A7-B2-C69 A7-B2-C70 A7-B2-C71 A7-B2-C72
A7-B2-C73 A7-B2-C74 A7-B2-C75 A7-B2-C76 A7-B2-C77 A7-B2-C78
A7-B2-C79 A7-B2-C8© Á7-B2-CS1 A7-B2-C82 A7-B2-C83 A7-B2-C84
A7-B2-CS5 A7-B2-C86 A7-B2-C87 A7-B2-CS8 A.7-B2-C89 A7-B2-C9Ö
Á7-B2C9! A7-B2-C92 A7-B2-C93 A7-B2-C94 A7-B2-C95 A7-B2-C96
A7-B2-C97 A7-B2-C98 A7-S2-C99 A7-B2-CIÖ0 Α7-Β2-ΟΌ1 A7-B2-C1Ű2
A7-B2-C1Ö3 A7-B2-CI04 A7-B2-CI05 A7-B2-C1Ö6 A7-B2-C197 A7-B2-CÍ08
A7-B2-C109 A7-B2-CH0 A7-B2-CI11 A7-B2-C112 A7-B2-CU3 A7-B2-C114
A7-B2-CU5 A7-B2-C116 Á7-B2-C117 A7-B2-CHS A7-B2-Cl 19 A7-B2-C120
A7-B2-C12.1 A7-B2-C122 A7-R2-C123 Á7-B2-C124 A7-S2-O25 A7-B2-C126
A7-B2-CI27' Α7-Β2Ό28 A7-B2-C129 A7-B2-C.130 Á7-B2-CI31 A7-B2-C132
A7-R2-C133 ' A7-B2-C134 Á7-B2-C135 . A7-B2-C136 A7-B2-C137 A7-B2-C138
A7-B2-C139 A7-B2-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
15 A7-B3-C1 A7-83-C2 A7-83-C3 Á7-B3-C4 A7-B3A35 A7-B3-C6
A7-B3-C7 A7-B3-C8 A7-B3-C9 A7-B3-C1Ö A7-B3-C11 A7-B3-C12
Á7-B3-C13 A7-B3-CM A7-.B3-CI5 A7-B3-C16 A7-B3-C17 A7-B3-C18
A7-B3-C19 A7-B3-C20 A7-B3-C2I A7-B3-C22 A7-B3-C23 A7-B3-C24
A7-B3-C2S A7-B3-C26 A7-B3-C27 A7-B3-C2S ‘ A7-B3-C29 A7-B3-C30
20 A7-B3-C3I A7-.B3-C32 A7-B3-C33 A7-B3-C34 A7-B3-C35 A7-B3-C36
Á7-B3-C3? A7-B3-C3S Á7-B3-C39 Á7-B3-C40 A7-B3-C41 A7-B3-C42
Á7-B3-C43 A7-B3-C44 Á7-B3-C45 A7-B3-C46 A7-B3-C47 A7-B3-C48
A7-B3-C49 A7-B3-C59 A7-B3-C51 A7-B3-C52 A7-83-C53 Á7-B3-C54
A7-83-C55 A7-B3-C56 A7-B3-C57 A7-B3-C58 Á7-B3-C59 A7-B3-C60
25 A7-B3-C6I A7-B3-CŐ2 A7-B3-CŐ3 A7-B3-C64 A7-.B3-C65 A7-B3-C66
A7-B3--C6? Á7-B3-C68 A7-B3-C69 A7-B3-C70 A7-B3-C71 A7-B3-C72
A7-B3-C73 A7-B3-C74 A7-B3-C75 A7-B3-C76 A7-B3-C77 A7-B3-C78
A7-B3-C79 A7-B3-CSÖ A7-B3-C8Í A7-B3-C82 A7-B3-C83 A7-B3-C84
Á7-B3-C85 A7-B3-C86 A7-B3-C87 A7-B3-C88 A7-.B3-C89 A7-B3-C90
30 A7-B3-C91 A7-B3-C92 A7-B3-C93 A7-B3-C94 A7-B3-C95 A7-B3-C96
A7-B3-C97 A7-B3-C98 A7-B3-C99 A7-B3-C10Ö A7-B3-CI0I A7-B3-C1Ö2
A7-B3-C103 A7-B3-C1Ö4 Á7-B3-C105 A7-B3-C106 A7-B3-C107 A7-B3-C108
A7-B3-CIÖ9 A7-B3-C110 Á7-B3-C1II A7-B3-C.il 2 A7-B3-C113 A7-B3-C114
A7-B3-C115 A7-B3-C1I6 Á7-B3-CH7 A7-B3-C118 A?~B3~Cn9 A7-B3-C120
35 . A7-B3-C121 A7-B3-C122 A7-B3-C123 A7-B3-C124 A7-B3-C125 A7-B3-C.126
A7-B3-CI27 A7-B3-CI28 Á7-B3-C129 A7-B3-C230 Á7-S3-CI3I A7-B3-C132
A7-B3-C.133 A7-.B3-C134 A7-B3-C135 A7-B3-C136 A7-B3-Ü137 A7-B3-C138
A7-B3-CI39 A7-B4-C1 A7-B3-CMÖ A7-B4-C2 BLANK A7-B4-C3 BLANK A7-B4-C4 BLANK A7-B4-C5 BLANK A7-84-C6
Á7-B4-C7 Á7-B4-C8 A7-B4-C9 A7-B4-C1Ö A7-B4-C11 A7-B4-C12
A7-B4-C13 A7-B4-C14 Á7-B4-C15 A7-B4-C16 A7-B4-C17 A7-B4-C18
A7-B4-CI9 Á7-B4-C2Ő A7-84-C22 A7-B4-C22 A7-B4-C23 A7-B4-C24
A7-B4-C25 A7-B4-C2Ő A7-B4-C27 A7-B4-O2S A7-B4-C29 A7-B4-C30
Á7-B4-O3J A7-B4-C32 A7-B4-C33 A7-B4-C34 .Á ? “δ·4*Ί-<3 5 A7-B4-C36
Á7-B4-C3? A7-B4-C3S A7-B4-C39 A7-B4-C40 A7-B4-C41 A7-B4-C42
A7-B4-C43 A7-B4-C44 A7-84-C45 A7-B4-C4Ő A7-B4-C47 A7-B4-C48
A7-B4-C49 A7-B4-C50 A7-B4-C5 2 A7-B4-C52 A7-B4-CS3 A7-B4-C54
A7-B4-G55 A7-B4-C56 A7-B4-C57 A7-B4-C58 A7-B4-C59 A7-S4-CŐÖ
A7B4-CŐ1 A7-B4-C62 A7-84-C63 A7-B4-CŐ4 A7-B4-CÖS A7-B4-C66
A7-B4-C67 A7-B4-O68 A7-84-C69 A7-84-C7Ö A7-84-071 A.7-B4-C72
A7-B4-C73 A7-B4-C74 A7-84-C75 A7-B4-C7Ó A.7-B4-C77 A7-B4-C78
A7-S4-C79 A7-B4-C80 A7-B4-C81 A7-Ő4-O82 A7-B4-CS3 A7-B4-C84
A7-B4-C85 A7-B4-C86 A7-S4-C8? A7-B4-G88 A7-.84-C89 A7-B4-C90
Α7-Β4-Ο91 A7-B4-C92 <47-84-093 A7-B4-C94 A7-B4-C95 A7-B4-C96
A7-B4-C97 A7-B4-C98 A7-Ö4-C99 A7-B4-C2ÖO A7-B4-C1Ö1 A7-B4-C102
A7-84-C2Ö3 A7-B4-C1Ö4 A7.B4-CI05 A7-B4-C106* A 7-84-0107 A7-B4-C108
A7-B4-C109 A7-B4-C220 A7-B4-C1H A7-B4-CH2 A7-B4-CL13 Ά7-Β4-Ο214
A7-B4-C215 A7-84-C116 A7-B4-C11? A7-B4-CÍÍ8 A7-S4--C!19 A7-B4-C120
A7-B4-C221 A7-B4-C122 A7-84-023 A7-B4-C124 A7-B4-C125 A7-B4-C126
A7-B4-C127 A7-B4-C12S A 7-84-0 2 29 A7-B4-G130 Á7.B4-C231 A7-B4-CÍ32
A7-B4-C133 A7-B4-C134 A7-B4-C135 A7-B4-C136 A7-PN-C137 A7-B4-C138
A7-B4-C139 A7--B4-GI40 BLANK B2..AN.K BLANK BLANK
A7-B5-C1 A7-B5-C2 A7-B5-C3 A7-B5-C4 A7-B5-C5 A7-B5-C6
A7-BS-C7 A7-S5-C8 A7-BS-C9 A7-B5-C2Ö A7-BS-C2! A7-B5-CI2
A7-BS-C13 A7-B5-C14 A7-B5-C15 A7-B5-C16 A7-B5-C.17 A7-B5-CI8
A7-B5-C19 A7-B5-C2Ö A7-B5-C21 A7-B5-C22 A7-B5-C23 A7-B5-C24
A7-B5-C25 A7-B5-C26 A7-85-C27 Á7-B5-C28 Á7-B5-C29 A7-B5-C30
A7B5-C32 A7-85-C32 A7-BS-C33 A7-B5-C34 A7-B5-C35 A7-B5-C36
A7-B5-C37 A7-B5-C38 Á7-85-C39 A7-B5-C40 A7-B5-O41 A7-B5-C42
A7-B5-C43 A7-B5-C44 A7-85-C45 A7-B5-G46 A7-B5-C47 A.7-B5-C4S
A7-B5-C49 A7-B5-G50 A7-B5-C5I A7-B5-C52 A7-BS-C53 A. / -B 5-054
A7-B5-C55 A7-B5-C56 A7-B5-C57 A7-B5-C58 A7-B5-C59 A7-S5-C6Ö
A7-B5-C61 A7-B5-C62 A7-B5-C63 A7-B5-C64 A7-B5-CÖ5 A7-B5-C66
Á7-B5-C67 A7-B5-CŐ8 A7-B5-C69 A7-B5-C70 A7-B5-C71 A7-B5-C72
* <
A7-B5-C73 A7-B5-C74 A7-B5-C75 A7-B5-C76 A7-BS-C77 A7-B5-C78
A7-B5-C79 A7-B5-CS0 A7-B5-C81 A7-B5-C82 A7-B5-C83 A7-B5-C84
A.7-B5-C85 A7-85-C86 A7-B5-CS7 A7-B5-C&8 A7-B5-C89 A7-B5-C9Ö
A7-B.5-C91 A7-B5-C92 A7-B5-C93 A7-B5-C94 A7-B5-C95 A7-B5-C96
5 A7-B5-C9? A7-B5-C9S A7-B5-C99 A7-B5-C1Ö0 A7-B5-C101 A7-B5-CIÖ2
A7-B5-C1Ö3 A7-B5-C204 A7-B5-C.105 A7-B5-CIÖ6 Á7-B5-C1Ö7 A7-B5-C108
A7-B5-C109 A7-B5-C110 A7-85-C111 A7-B5-Ü112 A7-B5-CI13 A7-B5-C114
Á7-BS-C11S A7-BS-C116 A7-B5-CH? A7-B5-C.118 A7-B5-CN9 A7-B5-CI20
A7-B5-C12I A7-B5-C122 A7-S5-C123 A7-B5-C124 A7-B5-C125 A7-BS-C126
.10 Α7-Β5-Ό27 A7-B5-C128 A7-35-C129 A7-B5-C130 A7-B5C131 A7-B5-C132
A7-B5-C1.33 A7-B5-C.134 A7-SS-CI3S A7-B5-C136 A7-B5-CX37 A7-B5-C13S
A7-BS-C139 A7-B5-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
Á7-B6-C1 A7-BŐ-C2 A7-B6-C3 A7-B6-C4 A7-B6-CS A7-B6-C6
A7-B6-C? A7-B6-C8 A7-B6-C9 A7-B6-C10 A7-B6-C.1.1 A7-B6-C12
15 A7-B6-C13 A7-B6-C14 A 7-Ső-C 15 A7-B6-C16 A7-B6-C.Í7 A7-B6-C18
A7-B6-C19 A7-B6-C20 A7-B6-C21 A7-B6-C22 A7-B6-C23 A7-B6-C24
A7-B6-C25 A7~B6~C26 A.7-B6-C27 A7-B6-C28 A7-BŐ-C29 A7-B6-C30
A7-B6-C31 A7-B6-C32 A7-B6-C33 A7-B6-C34 A7-B6-C35 A7-B6-C36
A7-B6-C37 A7-B6-C3S A7-B6-C39 A7-B6-O40 4 A7-.B6-C41 A7~B6*C42
20 · A7-B6-C43 A7-B6-C44 A7-BŐ-C45 A7-BŐ-C46 A7-B6-C47 A7-B6-C4S
A7-B6-C49 A7-B6-C50 A7-.B6-C5I A7-B6-C52 A7-B6-C53 Á7-B6-C54
A7-B6-C55 A7-B6-C56 Á7-B6-C57 A7-B6-C58 A7-B6-Ü59 A7-B6-C6Ö
A7-B6-C61 A7-B6-C62 A7-B6-C63 A7-B6-CÓ4 A7-B6-C65 A7-B6-C66
Á7-B6-C67 A7-B6-C6S A7-B6-C69 A7~Bő~C7Ö Á7-B6-C7! A7-B6-C72
25 A7-BŐ-C73 A7-B6-C74 A7-B6-C-75 A7-B6-C76 A7-B6-C7? A7-B6-C78
A7B6'~C79 A7-B6-C80 A7-B6-C81 A7-B6-C82 A7~B6~eS3 A7-B6-C84
A7-B6-C85 A7-B6-C86 A7-B6-C87 A.7-86-C88 A7-B6-C89 A7-B6-C90
A7-B6-C9.1 A7-B6-C92 A7-B6-C93 A7-B6-C94 Á7~Bő~C95 A7-B6-C96
A7-B6-C97 A7-B6-C98 Á7-B6-C99 A7-B6-CÍ0Ö A7-B6-CW1 A7-B6-C102
30 A7-B6-CW3 A7-B6-CÍ04 A7-B6-C105 A7-B6-C106 A7-B6-C107 A7-B6-C10S
A7-B6-C109 A7-B6-CK0 A7-B6-CU1 A7-B6-C.112 A7-B6-C113 A7-B6-C114
A7-.B6-C115 A7-B6-C116 A7-B6-CI17 A7-B6-C118 A7-B6-C119 A7~B6~C12l)
AAB6-CÍ21 A7-B6-CI22 Á7-B6-C123 A7-86-C124 A7-B6-C125 A7-B6-C126
A7-B6-C127 A7--B6-C128 Á7-B6-CI29 A7-B6-C130 A7-B6-C131 A7-B6-C132
35 A7-B6-C.133 A7-B6-C134 Á7-B6--C13S A7-B6-C136 A7-BNC137 A7-BÓ-CL3S
A7-BA-C139 A7-BŐ-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A7B7-C1 A7-B7-C2 A7-B7-C3 A7-B7-C4 A7-B7-Ü5 A7-B7-CÓ
««δ
A7-B7-C7 A7-B7-C8 A7-B7-C9 A7-B7-O0 A7-B7-C11 A7-B7-C12
Á7-B7-CI3 A7-B7-O4 Á7-87-O5 A7-B7-O6 A7-B7-CI7 A7-B7-CÍ8
Α7-Β7-Ο9 A7-B7-C20 A7-B7-C21 A7-B7-C22 A7-B7-C23 A7-B7-C24
A7-B7-C25 A7-87-C2(> A7-.B7-C27 A7-B7-C28 A7-B7-C29 A7-B7-C30
Á7-B7-C31 A7-B7-C32 A7-B7-C33 A7-S7-C34 A7-B7-C35 A7-B7-C3Ó
Á7-B7-C37 A7-B7-C38 A7-B7-C39 A7-B7-C4Ö A7-B7-Ü4I A7-B7-C42
Á7-87-C43 A7-B7-C44 A7-B7-C45 A7-B7-C46 A7-B7-C47 A7-B7-C48
Á7-B7-C40 A7-B7-C50 A7-87-C5X A7-B7-C52 A7-B7-C53 A7-B7-C54
A7-B7-C55 A7-B7-C56 A7-.87-CS7 A7-B7-C58 A7-B7-C59 A7-B7-C60
A7-B7-C61 A7-B7-C62 A7-87-C63 A7-B7-C64 A7-37-C65 A7-B7-C66
A7-B7-C67 A7-.87-C68 A7-B7-CÓ9 A7-B7-C7Ö A7-.B7-C7Í A7-B7-C72
A7-B7-C73 A7-B7-C74 A7-B7-C75 A7-B7-C76 A7-B7-C77 A7-B7-C78
A7-B7-C79 Á7-87-C80 A7-87-CS2 A7-B7-CS2 A7-B7-CS3 A7-.B7-CS4
A7-B7-C85 A7-B7C86 A7-B7-C87 A7-B7-C88 A7-B7-C89 A7-.B7-C90
A7-B7-C91 A7-B7-C92 A7-B7-C93 A7-.B7-C94 A7-B7-C95 A7-87-C96
A7-B7-C97 A7-B7-C98 A7-B7-C99 A7-B7-C100 A7-B7-CKB A7-B7-C102
Á7-S7-C1Ö3 A7-B7-C1Ö4 .47-87-005 A7-87-0 06 A7-B7-C1Ö7 A7-B7-OOS
A7-B7-C1G9 A7-B7-C119 A7-B7-CU1 A7-.B7-O12 A7-B7-CO3 A7-B7-C114
A. 7-.87-015 A7-B7-C1M A7-B7-C1.17 A7-B7-O1S ‘ Α7-Β7-Ο19 A7-B7-CJ2Ü
A7-B7-C121 A7-B7-C122 A7-B7-C123 A7-B7-C124 A7-B7-O25 A7-B7-C126
A7-.87-C127 A7-87-C128 A7-B7-O29 A7-B7-CÍ3Ö A7-B7-C131 A7-B7-O32
A7-B7-CI33 A7-.B7-C134 A7-B7-C135 A7-B7-O36 A7-B7-C137 A7-B7-O38
A7-B7-O39 A7-B7-GMÖ BLANK. BLANK. BLANK BLANK
A7-BS-CI A7-B8-C2 A.7-BS-C3 A7-B8-C4 Á7-B&-C5 A7-B8-C6
Á7-B8-C7 A7-B8-CS A7-B8-C9 A7-B8-CW A7-B8-C1I A7-B8-C12
A7-B8-O3 A7-B8-C14 A7-B8-Q5 A7-BS-O6 A7-B8-CI7 A7-B8-C18
A7~8S-C19 A7-BS-C2Ö A7-BS-C21 A7-BS-C22 A7-B8-C23 A7-B8-C24
A7-B8-C25 A7-B8-C26 A7-B8-C27 A7-B8-C28 A7-B8-C29 A7-B8-C3Ö
A7-BS-C31 A7-B8-C32 Á7-BS-C33 A7-B8-C34 A7-B8-C35 A7-B8-C36
A7-B8-C37 A7-B8-C3S Á7-B8-C39 A7-BS-C4Ö A7-B8~C4.t A7-B8-C42
A7-B8-C43 A7-B8-C44 A7-B8-C45 A7-B8-C40 Á7-B8-C47 A7-B8-C48
A7-B8-C49 A7-B8-C50 A7-B8-C5I A7-B8-C52 A7-B8-C53 A7-B8-C54
A7-B8-C55 A7-B8-C56 A7-B8-C57 A7-B8-C58 A7-B8-C59 A7-S8-C60
A7-B8-C6I A7-BS-Ü62 A7-B8-C63 A7-B8-C64 A7-B8-C6S A7-B8-C66
A7-B8-C67 A7-B8-CÖ8 A7-B3-C69 A7-B8-C70 A7-B8-C7X A7-B8-C72
A7-B8-C73 A7-B8-C74 A7-B8-C75 A7-BS-C76 A7-B8-C77 A7-B8-C78
A7-B8-C79 A7-B8-C89 A7-B8-C81 Á7-.B8-C82 A7-B8-C83 A7-B8-C84
« * * <e>
«ί
A7-B8-CS5 A7-B8-C86 A7-B8-C87 A7-BS-C88 A7-BS-CS9 A7-B8-C90
A7-B8-C91 A7-B8-C92 A7-BS-C.93 A7-B8-C94 Á7-B8-C9S A7-B8-C9Ő
A7-B8-C97 A7-B8-C98 A7-B8-C99 A7-BS-C10G A7-BS-C.10Í A7-B8-O02
A7-B8-O03 A7-B8-C1Ö4 A7-B8-O05 A7-B8-C106 A7-BS-C107 A7-B8-C108
A7-B8-C109 A7-B8-O10 A7-B8-O11 A7-B8-C112 A7-B8-CI O A7-B8-0.14
A7-B8-C1Í5 A7-R8-CHÖ A?'-B8~CL1? A7-S8-O18 A7-B8-C119 A7-B8-C12Ö
Á7-B8-O21 A7-B8-CÍ22 A7-B8-CÍ23 A7-B8-O24 A7-B8-C125 A7-B8-C12Ő
A7-B8-C127 A7-B8-C128 A7-B8-C129 A7-B8-C130 A7-B8-C131 A7-B8-C132
A7-B8-O33 A7-B8-C134 A7-B8-O35 A7-B8-C136 A7-B8-C137 A7-B8-C138
Λ7-.Β8-Ο39 A7-B8-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A7-B9-O. A7-B9-C2 A7-B9-C3 A7-B9-C4 A7-B9-C5 A7-B9-CŐ
A7-B.9-C7 A7-B9-C8 A7-B9-C9 A7-B9-OÖ A7-B9-C11 A7-B9-O.2
A7-B9-CI3 A7-B9-C14 A7-.89-C15 A7-B9-O6' A7-B9-CL? A7-B9-C28
A7-89-C19 A7-B9-C2Ö A7-B9-C21 A7-B9-C22 A7-B9-C23 A7-B9-C24
A7-B9-C25 A7-B9-C26 A7-B9-C27 A7-B9-C28 A7-B9rC29 A7-B9-C3G
A7-B9-C3! A7-B9-C32 A7-B9-C33 A7-B9-C34 A7-B9-C35 A7-B9-C36
A7-B9-C37 A7-B9-C3S A7-B9-C39 A7-B9-C40 A7-B9-C4I A7-B9-C42
A7-B9-C43 A7-B9-C44 A7-B9-C45 A7-B9-C46 A7-S9-C47 A7-B9-C48
A7-B9-C49 A7-B9-C50 A7-B9-CS1 A7-B9-C52 4 A7-B9-C53 A7-B9-C54
A7-B9-CS5 A7-B9-C56 A7-.B9-C57 A.7-B9-C58 A7-B9-C59 A7-B9-C60
A7-S9-C61 A7-B9-C62 A7-B9-C63 Á7-B9-C64 A7-89-C65 A7-B9-C66
A7-B9-C67 A7-B9-C68 A7-B.9-C69 A.7-B9-C7Ö A7-B9-C71 A7-B9-C72
A7-B9-C73 A7-B9-C74 A7-B9-C7S A.7-B9-C76 A7-B9-C77 A7-B9-C78
A7-B9-C79 A7-B9-C80 Á7-B9-CS1 A7-B9-C82 A7-B9-C83 A7-B9-C84
A7-B9-C85 A7-B9-C86 A7-B9-C87 A7-B9-C88 A7-B9-CS9 A7-B9-C90
A7-.B9-C9! A7-B9-C92 A7-B9-C93 A7-B9-C94 A7-S9-C95 A7-B9-C96
A7-B9-C97 A7-.B9-C98 A7-B9-C99 A7-B9-CÍO0 A7-B9-C101 A7-B9-C102
A7-B9-C1Ö3 A7-B9-C104 Á7-B9-CÍ95 Á7-B9-C.1Ö6 Á7-B9-C1.07 A7-B9-OÖ8
A7-B9-C1G9 A7-B9-CI10 A7-B9-C111 A7-B9-CH2 A7-B9-C.113 A7-B9-OI4
A7-39-C115 A7-B9-O16 A7-B9-C117 A7-B9-CIÍ8 A7-B9-C119 A7-B9-C120
A7-B9-C12I A7-B9-O22 A7-B9-O23 A7-B9-C124 A/-B9-C125 A7-B9-O26
Á7-B9-C.127 A7-B9-C128 Á7-.B9-O29 A7-B9-C13Ö A7-B9-C131 A7-B9--O32
A7-B9-C133 A7-B9-C134 A7-B9-C135 A7-Ö9-O36 A7-B9-C.137 A7-B9-O3S
Á7-B9-CB9 A7-B9-O40 BLANK BLANK BLANK. BLANK
A7-B1Ö-C3 A7-B10-C2 A7-B10-C3 A7-B1Ö-C4 A7-BI0-C5 A7-B10-C6
A7-B10-C7 A7-B10-C8 A7-B10-C9 A7-B10-00 A7-B10-C11 A7-B1Ö-CT2
A7-.B 10-03 A7-BI0-C14 .A7-B.10-O5 A7-B10-06 A 7-B10-07 A7-B10-O8
* « « V X»♦ * * U » Α * >
:Φ» φ «· χφ
A7-B10-C19 A7-BEO-C2Ű A7-B10-021 A7-B1Ö-C22 A7-B10-023 A 7-B10-024
A7-B10-C25 A7-B10-C26 A.7-B 10-027 A7-B10-C28 A7-B10-C29 A7~BIG~C30
Α7-Β10-031 A7-B10-C32 A7-BIÖ-C33 A7-B10-C34 A7-B10-035 A7-BÍ0-C3Ő
A7-B1O-C37 A7-B10-038 A7-B10-C39 Á7-310-C4C A 7-810-041 A7-B10-C42
5 Α7-Β10-043 A7-B10-C44 A7-B10-C45 Ά7-.Β 10-046 A7-B19-047 A7-BÍÖ-C48
A7-B10-C49 A7-BI0-C50 A7-B1Ö-C51 A7-B1Ö-C52 A7-BW-C53 A7-BI0-C54
A7-SÍ0-C55 A7-BIÖ-C56 A7-B10-C57 A7-BÍÖ-C5S A7-B10-059 A7-B 10-060
Λ7-Β 1O-C6.1 A7-B10-062 A7-B10-C63 A.7-B10-C64 A7-B1Ö-C65 A7-B20-C66
A7-.8I0-C6? A7-B10-068 A7-B10-069 A7-B10-070 A.7-B10-071 A7-B1Ö-C72
10 A7-BW-C73 Á7-810-074 A7-BI0-C75 A7-B10-C76 A7-BÍ0-C77 A7-B1G-G78
A7-B1Ö-C79 A7-B10-C8O A7-B10-081 A7-B10-082 A7-B10-083 A7-B10-CS4
A7-B10-C85 A 7-B 10-086 A7-BI0-C87 A 7-B 10-C88 . A7-B10-089 A7-B1Q-C90
Α7-.810-091 A7-BI0-C92 A7-B10-C93 A7-B10-C94 A7-B10-095 A7-B10-096
Α7-810-C97 A7-B10-098 A7-B10-099 Ά7-Β10-CI00 A7-B 10-CK)1 A7-R10-C102
?5 A7-BI0-CÍ03 Á 7-B 10-CI 04 Á7-BI0-C1Ö5 A7-S10-C1Ö6 A7-BKMN07 A7-B10-C108
Á7-BI0-C1Ö9 Α7-Β.10-ΟΠ0 A7-B10-C111 Á7-B1Ö-CI12 A 7-B 10-0;13 A7-B2O-C1I4
Α7-Β10-0115 A7-B 10-CI16 A7-B2Ö-C1E? A7-810-0118 A7-B .10-0119 A7-B10-C120
A7-B10-C121 A7-B10-0122 A7-BÍÖ-C.Í23 A7-B10-0124 A7-B10--C125 A7-B10-026
A7-B1Ö-C127 Á7B10~C;2S A7-B10-0129 A7-B1Ö-C13Ü ‘ A7-B10-O131 A7-B10-C132
28 Α7-Β 1.0-0133 A7-B10-CÍ34 A7-B1Ö-C135 A7-B10-C13Ő A7-B10-C137 A7-B1Ö-C138
Α7-ΒΙ0~Ο39 A7-B10-C140 BEÁNK BEÁNK. BLANK BEÁNK
A7-BÍI-C1 A7-B11-C2 A 7-B 11-03 A7-BH-C4 A7-B21-05 A7-B11-06
Α7-Β 11.-07 A7-BI1-C8 A7-B11-C9 A7-B11-C10 A7~B 11-0)1 A7-B11-02
Λ7-Β U-C13 Á7-B11-014 Α7-ΒΠ-ΟΙ5 A7-B11-C16 Α7,Βη-Ο17 Α7-ΒΠ-Ο8
25 Á7-BH-CI9 A7--8.11-C20 A7-BU-C21 A7-B11-C22 A7-B31-023 Α7-ΒΠ-Ο24
Α7-Β11-025 Á7--B12-026 A7-S11-027 A7-B11-C2S A7-B11-029 A7-B11-C30
A7-B11-C31 A7-B11-032 A7-B11-033 A7-B11-034 A7-BH-C35 A7-B 11.-036
Λ7-Β11-037 A7-B1Í-C38 A7-B21-039 A7-B11-C40 A7-B21-041 A7-B11-042
A7~.Bn.~C43 A7-R11-044 A7-RI1-C45 Α7-ΒΠ-Ο46 A7-BI1-047 A7-B11-048
30 Α7-Β11-049 A7-BI1-050 Α7-ΒΠ-Ο51 Λ7-Β.11-052 A7-B1I-C53 A7-B11-054
A7-BU-C55 A7-B11-056 A7-B11-C57 A7-B11-058 Α7-ΒΠ-Ο59 A7-B11-C60
Λ7--8! 1.-C61 A7-ÖÍ1-C62 A7-B11-063 Α7-ΒΠ-Ο64 A7-B11-065 A7-B11-066
.Á7-B11-C67 A7-B11-068 A7-BI1-069 A7-BÍ1-C7Ö A7-BI1-C71 A7-B11-072
Α7-Β11-073 Λ7-8.11-C74 A7-B11-075 A7-B11-C7Ö A 7-B 11-077 A7-B11-078
35 A7-B1I-C79 A7-B1EC8O Α7-Β11-08; Α7-ΒΠ-Ο82 A7-BH-C83 Α7-ΒΠ-Ο84
Α7-Β11-085 A7-B11-086 A7-B11-C87 A7-B11-088 Á7-B11-089 A7-B11-C90
Á7-B11-091 A7-BH-C92 A7-B.ll-093 ,474811-094 ..47-.811-095 A. /-Bl i C.96
Λ7-Β11-C97 A7-B11-C98 A7-BH-C99 A7-B11-C10Ö A7-B11-C101 A7-BL1-C1Ö2
Α7-Β11-003 Α7-ΒΠ-Ο04 A7-SI1-005 A7-BN-C106 Á7-B11-007 A7-BI1-C108
Á7-BH-CÍ09 A7-B11-OIO Á7-BH-CÍ1Í A7-BH-CH2 A7-BB-CH3 A7-BI I-Cl 14
Α7~ΒΠ~Ο15 Α7-ΒΠ-Ο16 A7-B11-OI7 A7-B11-O1S Α7-ΒΠ-ΟΙ9 A7-B11-C12Ö
5 Á7-B11-O21 A7-B11-C122 A7-B11-023 A7-B11-024 A7-BI1-025 A7-B11-CI26
A7-BII-Cl 27 A7-BLÍ-C128 Α7-ΒΠ-Ο29 A7-B1I-O3Ö A7-B11-O31 A7-B11-C132
A7-B11-033 Α7-ΒΊΙ -Cl 34 Α7-ΒΠ-Ο35 Α7-ΒΠ-Ο36 Α7-ΒΠ-Ο37 A7-B1I-C138
A7-B11-C139 A7-B11-C140 BLANK BLANK BLANK BIONK
A7-B1.2-C1 A7-B12-C2 A7-BÍ2-C3 A7-B12-C4 A7-BI2-C5 A7-B12-C6
10 A7-B12-C7 A7-B12-C8 A7-.B1.2~C9 A7-B12-00 A7-B12-01 A7-B12-C12
A7-B12-03 A7-BI2-C14 A7-B12-C15 A7-B12-O6 A7-B12-O7 A.7-B12-C 18
A7-B12-09 A7-B12-C20 A7-BÍ2-C21 A7-B12-C22 A7-B12-C23 A7-BI2-C24
A7-B12-C25 A7-B12-C2Ő Á7-B32-C27 A7-BI2-C28 A7-BI2-C29 A7-B12-C3Ö
A7-B12-C31 Á7-B12-C32 A7-BI2-C33 A7-B12-C34 A7-B12-C35 A7-B12-C3Ö
.15 A7-BÍ2-C37 A7-B12-C38 A7-B12-C39 A7-B12-C4Ö A7-BI2-C41 A7-B12-C42
A7-BI2-C43 A7-B12-C44 A7-B12-C45 A7-B12-C4Ő A7-B12-C47 A7-B12-C48
A7-BI2-C49 A7-B12C50 A7-B12-C51 A7-B12-C52 A7-B12-C53 A7-B12-C34
A7-B12-C55 A7-B12-C56 A7-B12-C57 A7-B12-CS8 A7-BI2-C59 A7-B12-C60
A7-BÍ2-CÖ1 A7-B12-C62 A7-B12-C63 A7-BÍ2-C64* A7-SI2-C65 A7-B12-C66
20 A7-Ö12-C67 A.7-B12-C68 Á7-B12-C69 A7-B12-C7Ö A7-BÍ2-C71 A7-B12-C72
A7-B12-C73 A7-B12-C74 A7-S12-C75 A7-B12-C7Ő A7-B12-C7? Á7-.B12-C78
A7-B12-C79 A7-B12-C80 A7-B12-C81 A7-B12-C82 A7-B12-C83 A7-BI2-C84
A7-B12-C85 A7-B12-C86 A7-BI2-C87 A7-B12-C88 A7-B12-C89 A7-B12-C90
A7-B12-C91 A7-B12-C92 A7-B12-C93 A7-B12-C94 A7-B12-C95 A7-B12-C96
25 A7-B12-C97 A7-B12-C9S A7-B12-C99 A7-B12-C100 A7-B12-C101 A7-B12-O02
A7-B12-OÖ3 A7-BI2-O04 A7-B12-CI05 A7-B12-CI06 A7-B12-C107 A7-B32-OOS
A7-B12-C1Ö9 A7-B12-CL1Ö A7-B12-C111 A7-B12-O12 A7-B12-O13 A7-B12-C114
A7-B12-C115 A7-B12-C116 A7-B12-OI7 A7-B12-C118 A7-B12-O19 A7-B 22-020
A7-B12-021 A7-B12-O22 Á7-B12-023 A7-B12-O24 A7-B12-C125 A7-B12-C126
30 Á7-B12-C127 A7~B 12-028 A7-B12-029 A7-B12-030 A7-BI2-C131 A7-B12-O32
A7-B12-C133 A7-B12-O34 A7-B12-O35 A7-S12-C136 A7-B12-O37 Á7-BI2-C138
A7-B12-O39 A7-B12-O40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A7-B13-O A7-B33-C2 A7-B13-C3 A7-BÍ3-C4 A7-B13-C5 A7-BI3-C6
A7-BB-C7 A7-B13-C8 A7-B13-C9 A7-B13-CJÖ A7-BI3-C11 A7-S13-CI2
35 A7-B13-0.3 A7-B13-CÍ4 A7-B13-OS Á7-B13-O6 A7-B13-O7 A7-B13-C18
A7-B13-O.9 A7-B13-C20 A7-B13-C21 A7-B13-C22 A7-B13-C23 A7-B13-C24
A7-BÍ3-C25 A7-B13-C2Ő A7-B13-C27 A7-B13-C28 Á7-B13-C29 A7-B13-C3Ö
♦ * **«»
A7-B13-C31 A7-B13O32 Á7-BÍ3O33 A7-B13034 A7-BB-C35 A7-B13-C36
Á7-813-C3? A7-B.13O38 A7-BI3O39 A7-BI3-C40 A7-B13O4.1 A7-B13042
Α7-Β13-C43 A7-B13044 A7-B13045 A7-BI3O4Ő .A7-3I3O47 A7-B13048
Α7-Β13049 A7-B13050 A7-B13-C51 A7-B13052 A7-B13OS3 A7-B13-C54
5 A7-B1.3OSS A7-B13-C56 A7-B13-C57 A7-B13-C58 A7-BI3O59 A7-B13-C60
A7-B13-C61 A7-B13062 Á7-B13OŐ3 A7-B13-C64 A7-313-CÖ5 A7-B13O66
A7-B13-C6? A7O13O68 A7-B13069 A7-BI3O7Ö A7-Ö13O7! A7-B13072
A~ÖI3-C73 A7-B13074 AAB13O75 A7-B13-C76 A7-B13077 A7-B13078
Α7-Β13Ο79 A7-B13-C80 A7-BI3-C8I A7-B13-C82 A7-B13083 A7-B13084
10 Α~-Β 13085 A7-BÍ3-C86 A7-313-C87 Á7-B13-C88 A7-B13089 A7-B13O9Ö
A7-S13O9I A7-B13-C92 A7-B13-C93 A7-B13094 A7-B13O95 A7-B13096
Α7-Β13097 A7-B13098 Á7-BI3-C99 A7-B! 30100 Λ7-Β13Ο10! Α7-Β13Ο102
A7-B13O1Ö3 A7-B13-C104 A7-B13O165 A7-B13OI06 A7-B13-C107 A7-BJ3-C1ÖS
A7-B13OÍÖ9 A7-B13O11Ö A7-3I3-C! 11 A7-BI3O1I2 A7-BBO113 A7-B13O114
15 Á7-B13O115 Α7-Β13ΟΠ6 A7-813-CU7 Α7-Β13ΟΠ8 Α7-Β13ΟΠ9 A7-B13O120
A7-S13012! A7-B130122 A7-813O123 Α7-ΒΓ3Ο124 A7-B13O125 A7-B13-C12Ő
A7-S13OI27 A7-B13-C12S A7-813O129 A7-B130130 A7-B13O13! A7-B13-O32
A 7013-033 A7-B13-CÍ34 A7BD-C135 A7-B130136' Α7-Β13ΟΠ7 A7-B13-C138
Α7-Β13Ο139 Α7-Β13Ο.Ί40 BLANK BLANK BLANK BLANK
20 A8-B1-C! A8-B1O2 AS-B1O3 Α8-ΒΊΟ4 A8-B1O5 AS-Bl-Cő
AS-B 107 A8-B1-C8 A8-B1-C9 A8-B1O1Ö AS-B ion AS-B1-C12
AS-B 1013 AS-B1O14 AS-B1O15 AS-B 1016 A8-B1O17 A8-B1-C1S
A8-BI-C19 A8-B1-C29 AS-B 1021 AS-B 1022 A8-B1-C23 AS-B 1024
AS-B 1025 AS-BÍ-C26 AS-B 102? AS-B 1028 A8-B1-C29 A8-B1-C30
25 AS-B 1031 A8-B1O32 ÁS--B1O33 AS-B 1034 A8-B2O35 AS-B1-C36
AS-B 1037 AS-B 103 8 AS-B 1039 Á8-B1-C4G AS-B 1041 AS-B 1042
A8-B1-C43 A8-B1O44 A8-81-C45 A8-BI-C46 AS-B1O47 AS-B1O4S
Á8-B1-C49 A8-B1-C5Ö A8-Ö1-C51 A8-B1-C52 A8-B1OS3 AS-B 1054
A8-B1-C55 A8-B2O5Ó A8-B1-C57 A8-B1O58 A8-B1OS9 AS-B1-C60
30 AS-B 1061 A8-B1-C62 Á8-B1-C63 AS-B! 064 A8-B1-C65 A8-B1-C66
A8-B1-C67 Α8-Β1Ο68 A8-81O69 A8-B1O70 A8-B1O7! AS-B 1072
Á3-B1O73 A8-BIO74 AS-81-C75 AS-B1O76 A8-B1-C77 AS-B 1078
AS-B! 079 AS-B i -C8Ö A8-31-C81 A8-B1O82 AS-B 1083 A8-BI-C84
AS-B 1085 A8-B1O86 A8-B1O87 A8-B1O88 AS-B 1089 AS-B1O90
35 AS-B 1091 A8-B1O92 AS-B 1093 Á8-BIO94 AS-B 1095 AS-B 1096
AS-B1-C97 A8-BIO98 AS-B1-C99 Á8-B10100 A8-B1-CI0! A8-B1-C102
AS-B 1-C1Ö3 A8-B10104 AS-B 10105 A8-B1-C1Ö6 AS-B1-C1Ö7 AS-.BIOÍÖ8
s 4 ,* .. »**» •Λ * 0»: β * * . * « « ♦ χ ft«9i *** *« ** * j: öl
AS-B l-C}()9 A8-B1-CH0 AS-B 1-0 Π A8-B1-CI12 AS-B!-Ci 13 A8-.BI -014
A8-B1 -Cl 15 A8-B1-016 AS-B!-Cl 17 AS-B 1-Cl18 A8-B1-C119 A8-B1-C120
AS-B 1-02! A8-BI-C122 AS-B1-023 Á8-BI-C124 AS-B 1-0 25 AS-B!-Cl 26
A8-B1-O2? AS-B 1-028 A8-81-CI29 AS-B 1-030 A8-B1-C131 A8-B1-C132
5 AS-B 1-033 A8-BI-C134 AS-B1-C135 Á8-BI-C136 AS-B I C 137 AS-B 1-038
A8-B1-039 A8-B1-O4Ö BEÁNK BEÁNK BEÁNK. BEÁNK
Á8-82-O A8-32-C2 A8-B2-C3 A8-B2-C4 A8-B2-CS A8-B2-C6
A8-.B2-C7 A8-B2-C8 A8-B2-C9 A8-B2-O0 AS-B2-O1 A8-B2-C12
A8-B2-O3 A8-B2-CI4 A8-B2-O5 A8-B2-O6 A8-B2-O7 A8-B2-C18
10 A8-B2-C19 . A8-B2-C2Ö A8-B2-C21 A8-B2-C22 AS-B2-C23 A8-B2-C24
A8-B2-C25 A8-B2-G26 A8-B2-C27 A8-B2-C2S A8-B2-C29 A8-B2-C30
A8-S2-C31 A8-B2-C32 A8-B2C33 AS-B2-C34 AS-B2-C35 AS-B2-C36
A8-S2-C37 A8-B2-C3S A8-B2-C39 A8-B2-C40 A8-B2-C41 A8-B2-C42
AS-B2-C43 AS-B2-C44 AS-B2-C45 AS-B2-C46 A8-B2-C47 AS-B2-C4S
15 A8-B2-C49 AS-B2-C50 A8-B2-C51 A8-B2-C52 A8-B2-C53 AS-B2-C54
A8-B2-C55 A8-B2-C56 A8-B2-C57 A8-B2-C58 A8-B2-C59 A8-B2-C60
A8-B2-C61 A8-B2-C62 A8-B2-C63 A8-B2-CŐ4 A8-B2-C65 A8-B2-C06
A8-B2-CŐ7 A8-B2-C68 AS-B2-C69 A8-B2-C7Ö A8-B2-C71 A8-B2-C72
A8-B2-C73 AS-.B2-C74 AS-B2-C75 A8-B2-C76 ‘ A8-B2-C77 AS-B2-C78
20 A8-B2-C79 A8-B2-C80- A8-B2.-C81 A8-B2-C82 A8-B2-CS3 A8-B2-C84
AS-B2-C85 A8-B2-C86 AS-B2-C87 A.8-B2-C88 A8-B2-C89 A8-B2-C90
A8-B2-C91 A8-B2-C92 AS-B2-C93 A8-B2-C94 A8-B2-C95 A8-B2-C96
A8-B2-C97 AS-B2-G98 A8-B2-C99 AS-B2-CI00 A8-B2-C.10I A8-B2-C102
A8-B2-C103 A8-B2-CÍÖ4 A8-B2-C105 A8-B2-C1Ö6 Α8Β2-Ο97 AS-B2-C1QS
25 A8-B2-CIÖ9 A8-B2-CH0 A8-B2-CU1 A8-B2-C112 A8-B2-OI3 AS-S2-CI14
A8-B2-CU5 A8-B2-C1.1.6 A8-B2-C117 A8-S2-C1.18 A 8-82-019 A8-S2-C12Ö
A8-B2-O21 A8-B2-CÍ22 A8-B2-O23 A8-B2-C124 A8-B2-O25 A8-B2-C126'
A8-B2-O27 AS-B2-C12S A8-B2-C129 AS-B2-C130 AS-32-O3! AS-B2-C132
A8-B2-C133 A8-B2-CI34 A8-B2-C135 A8-B2-CI36 A8-B2-C137 AS-B2-C138
30 A8-B2-O39 A8-B2-C140 BEÁNK. BEÁNK BEÁNK. BEÁNK.
A8-B3-C1 A8-B3-C2. A8-B3-C3 AS-B3-C4 A8-B3-CS A8-B3-C6
AS-B3-C7 A8-B3-C8 A8-B3-C9 A8-B3-O0 Á&-B3-CII A8-S3-CI2
A8-B3-O3 A8-B3-C14 A8-B3-O5 AS-B3-C16 A8-B3-C17 A8-B3-OS
A8-B3-O9 A8-B3-C20 A8-B3-C2! A8-B3-C2.2 A8-S3-C23 A8-B3-C24
35 A8-B3-C25 A8-B3-C26 A8-B3-C27 AS-B3-C2S AS-B3-C29 A8-B3-C30
AS-B3-C3! AS-B3-C32 AS-B3-C33 AS-B3-C34 A8-B3-C35 A8-B3-C56
A8-B3-C37 AS-B3-C38 A8-B3-C39 A8-B3-C40 A8-B3-C4I A8-B3-C42
A8-B3-C43 A8-B3-C44 AS-B3~C45: A8-B3-C46 AS-B3-C47 Á8-B3-C48
A8-B3-C49 AS-B3-C5Ö A8-B3-C51 A8-B3-C52 A8-B3-C53 A8-B3-C54
A8-B3-C55 A8-S3-C5Ő Á8-BAC57 A8-B3-CS8 A8-B3-C59 Á8-B3-C6Ö
A8-B3-C61 A8-B3-CŐ2 A8-Ö3-C63 Á8-B3-C64 A8-B3-C65 A8-B3-C66
A8-B3-C67 A8-B3-C6S A8-B3-C69 A8-B3-C70 A8-B3-C71 A&-B3-C72
A8-B3-C73 A8-B3-C74 A8-B3-C75 A8-B3-C76 A8-B3-C77 A8-B3-C78
A8-Ö3-C79 A8-B3-CS0 A8-B3-C81 Á8-B3-C82 A8-B3-C83 A8-B3-C84
A8-B3-C85 A8-B3-C&6 AS-B3-C87 A8-B3-C88 A8-S3-C89 A8-B3-C90
Á8-B3-C9I A8-B3-C92 A8-B3-C93 A8-B3-C94 A8-B3-C95 AS-B3-C96
A8-B3-C97 A8-B3-C98 A8-S3-C99 A8~B3~C100 A8-B3-C1Ö1 A8-B3-C1G2
A8-B3-C103 A8-B3-C104 A8-B3-C1Ö5 AS-B3-C106 AS-B3-C1Ö7 A8-B3-C108
A8-B3-CW9 A8-B3-C11Ö A8-B3-CH1 A8-B3-C112 Á8-B3-C1.13 A8-B3-C114
Á8-83-C115 A8--B3-CH6 A8-B3-CH7 A8-B3-C118 A8-33-CÍ19 Á8-B3-C12Ö
A8-B3-C121 A8-B3-C122 AS-B3-C123 A8-B3-C124 A8-B3-C125 A8-B3-C126
A8-B3-C127 A8-B3-C128 AS-B3-C129 A8-B3-C13Ö A8-B3-Cl31 A8-B3-C132
A8-S3-C133 A8-B3-CÍ34 A8-B3-C135 A8-B3-C136 A8-B3-C 137 A8-B3-C138
AS-B3-C139 A8-B3-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A8-B4-C1 A8-B4-C2 Á8-34-C3 A8-B4-C4 AS-B4-CS A8-B4-C6
A8-B4-G7 A8-B4-C8 A8-BA-C9 A8-B4-C10 ‘ A8-B4-CI1 A8-B4-C32
A8-B4-C13 A8-B4-C.I4 A8-B4-C15 A8-B4-C16 A8-B4-C17 A8-B4-C18
A8-B4-C19 A8-B4-C20 A8-B4-C21 A8-B4-C22 A8-B4-C23 A8-B4-C24
A8-B4-C25 A8-B4-C26 A8-84-C27 A8-B4-C28 Á8-B4-C29 A8-B4-C30
A8-B4--C31 A8-B4-C32 A8-B4-C33 A8~B4~C34 A8-B4-C35 A8-B4-C36
A8-S4-C3? AS-B4-C38 A8-B4-C39 A8-B4-C40 A8-B4-C41 A8-B4-C42
A8-B4-C43 ÁS-B4~C44 A8-B4-C4S A8-B4-C4Ő A8-B4-C47 A8-B4-C48
A8-S4-C49 AS-B4--C5Ö AS-B4-C51 A8-B4-C52 A8-B4-C53 A8-B4-C54
A8-B4-C55 AS-B4~CSő AS-B4-C57 A8-B4-CS8 A8-B4-C59 A8-B4-C60
A8-B4-C61 A8-B4-CÓ2 AS-B4-C63 A8-B4-C64 A8-B4-C6S A8-B4-CŐ6
A-S-B4-C67 Á8-B4~C68 A8-84-C69 A8-B4-C70 A8-B4--C71 A8-B4-C72
A8-B4-C73 A8-B4-C74 A8-B4-C7S A8-B4-C76 A8-B4--C77 A8-B4-C78
A8-B4-C79 A8-B4-CSÖ A8-B4-C81 A8-B4-C82 A8-B4-C83 A8-B4-C84
Á8-B4-C85 A8-B4-G86 AO4-C87 A8-B4-C88 A8-B4-C89 A8-B4-C90
A8-B4-C91 Á8-B4-C92 A8-B4-C93 Á8-B4-C94 A8-B4-C95 A8-B4-C96
A8-B4-C97 A8~B4~C98 A8-.B4 C99 A8-B4-C1Ö0 A8-B4-C101 A8-B4-C102
A8-B4-CI03 A8-B4-CIÖ4 A8-B4--C105 A8-B4-CIÖ6 A&-B4-C107 A8-B4-C1ÖS
A8-B4-C109 A8-B4-C1Í0 A8-B4-C1U A8-B4-C1I2 A8-B4-C113 A8-B4-C114
A8-B4-CH5 A8-B4-CU6 A8-B4-CH7 Á8-B4-C1.18 A8-B4-C; 19 AS-S4-C120
«Λ
. y J
A8-B4-CÍ21 A8-B4-CI27 Á&-S4-CJ22 AS-B4-C128 A8-B4-C123 A8-B4-C129 A8-B4-C124 A8-B4-CB0 Á8-B4-CI25 A8-B4-GI31 A8-Ö4-C126 AS-B4-CI32
A8-B4-C133 A8-B4-CI34 A8-B4-CI35 A8-B4-C136 ÁS-B4-CÍ37 AS-B4-CI38
A8--B4-CÍ39 A8-B4-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
5 A8-B5-C1 A8-B5-C2 A8-B5-C3 A8-B5-C4 A8-B5-C5 A8-B5-C6
A8-B5-C7 AS-B5-C8 A8-B5-C9 A8-B5-C1Ö A8-B5-C11 A8-85-CI2
A8-B5-C13 A8-B5-O4 AS-BS-C1S A8-B5-C16 Á8--B5-C17 A8-B5-C18
AS-B5-C19 AS-B5-C20 A8-B5-C21 A8-B5-C22 A8-B5-C23 AS-B5-C24
A8-B5-C25 A8-B5-C26 A8-B5-C27 A8-B5-C28 A8-B5-C29 A8-B5-C30
lö A8-B5-C31 A8-B5-C32 A8-B5-C33 A8-B5-C34 AS-B5-C35 A8-B5-C36
A8-B5-C37 A8-B5-C38 A8-B5-C39 A8-B5-C40 A8-B5-C41 AS-B5-C42
Á8-B5-C43 A8-B5-C44 A8-85-C45 AS-B5-C46 A8-B5-C47 A8-B5-C48
A8-B5-C49 A8-B5-C50 A8-BS-C5I A8-B5-C52 A8-B5-C53 A8-B5-C54
ÁS-B5-C55 A8-B5-C5Ö A8-B5-C57 A8-B5-C58 A8-BS-C59 A8-B5-C60
15 Á8-B5CŐ! A8-BS-C62 A8-B5-C63 A8-B5-C64 A8-B5-C65 A8-B5-CŐÖ'
A8-B5-C67 A8-BS-CA8 A8-B5-CŐ9 A8-B5-C7Ö A8-B5-C7Í A8-B5-C72
A8-B5-C73 A8-B5-C74 A8-BS-C75 AS-B5-C76 A8-B5-C77 AS-BS-C78
A8-B5-C7S A8-B5-C80 AS-B5-C8I A8-B5-CS2 AS-B5-CS3 A8-B5-C84
A8-B5-C85 A8-B5-C86 A8-B5-C87 AS-B5-C88 > A8-B.5-C89 A8-.B5-C90
2.0 A&-B5-C91 A8-B5-C92 A8-B5-C93 A8-B5-C94 AS-B5-C95 A8-B5-C9Ő
A8-B5-C97 A8-B5-C98 A8-.B5-C99 AS~B5~CI00 AS-B5-C1Ö1 AS-B5-CÍ02
A8-B5-C1Ö3 A8-B5-C104 A8-B5-C105 A8-B5-C106 A8-B5~CÍÖ? A.S-B5-C108
A8-BS-C109 A8-BS-C110 A8-B5-C1I1 A8-B5-CII2 A8-B5-C113 A8-B5-CL14
A8-B5-C11S A8-B5-CÍ lő A8-B5-C117 A8-B5-C11S Á8-B5-C119 A8-B5-C12Ö
25 A8-B5-C121 A8-B5-C122 A8-B5-C123 A8-B5-C124 AS-B5-C12S AS-B5-C12Ö
A8-B5-C127 A8-B5-C12S A8-B5-C129 A8-B5-C13Ö AS-B5-C131 A8-B5-C132
A8-B5-C133 A8-B5-CI34 A8-B5-C135 A8-B5-GÍ3Ő Á8-B5-C137 ÁS-B5-C138
A8-B5-C139 A8-B5-CI40 BLANK BLANK BLANK. BLANK
A8-B6-C1 AS-B6-C2 AS-B6-C3 A8-B6-C4 A8-B6-C5 A8-B6-C6
30 A8-BŐ-C7 A8-B6-C8 A8-B6C9 A8-B6-CÍQ A8-B6-C11 Á8-B6-CÍ2
A8-B6-C13 A8-B6-CÍ4 A8-B6-C15 A8-B6-C16 A8-B6-C17 A8-B6-CI8
A8-B6-CI9 A8-B6-C20 AS-B6-C2I A8-B6-C22 A8-S6-C23 A8-B6-C24
A8-BNC25 A8-B6-C26 Á8-B6-C27 A8-B6-C28 A8-B6-C29 A8-B6-C30
A8~Bő~C31 A8-B6-C32 A8-B6-C33 A8-B6-C34 A8-.B6-C35 A8-B6-C36
35 A8-B6-C37 AS-B6-C3.8 A8-B6-C39 A8-B6-C40 A8-B6-C4J AS-B6-C42
A8-B6-C43 A8-B6-C44 A8-B6-C45 A8-BÓ-C4Ő A8-B6-C47 A8-B6-C48
A8-B6-C49 A8-B6-C50 A8-B6-C5; A8-B6-C52 AS-B6-C53 A8-B6-C54
'« ’» « ί . „s ,ϊ» - t “>-* ·»* *
Ö 4
A8~B6»C55 A8-B6-C6I AS-Bő-CSó A8-B6-C62 AS-BŐ-C57 A8-B6-C63 A8-B6-C58 Á8-B6-C64 A8-BŐ-C59 AS-B6-CŐ5 ÁS-Bő-CÓÖ Á8-B6-C6Ö
A8-B6-C67 A8-B6-C68 A8-B6-CŐ9 AS-B6-C7Ö A8-B6-C71 A8-B6-C72
A8-B6-C73 A8-B6-C74 A8-B6-C75 A8-B6-C76 A8-B6-C77 A8~B6~C7§
5 AS-B6-C79 AS-BŐ-C8Ö A8-B6-C8Í A8-B6-C82 A3-B6-C33 AS-B6-C84
A8-B6-C85 A8-B6-CSŐ A8-B6-C87 A8-B6-C88 A8-B6-C89 A8-BŐ-C90
A8-B6-C91 A8-B6-C92 A8-B6-C93 A8-B6-C94 A8-B6-C95 AS-B6-C9Ó
AS-BŐ-C97 AS-BŐ-C98 A8-BŐ-C99 A8-Ö6-C100 A8-Ö6-C10Í ÁS-BŐ-CIÖ2
AKBő-ClOl A8-B6-C104 Á8-B6-C1Ö5 A8-BÓ-CW6 A8-B6-CÍ07 A8-B6-C108
10 A8-BÖ-CÍ09 AS-B6-C110 A8-BŐ-C] 1; A8-B6-C! 12 A8-S6-C113 A8-B6-C114
AS-B6-Cn5 AS-Bó-ClIŐ A8-B6-CH7 A8-B6-C118 A8-BŐ-CU9 A8~B6-€13O
A8-BŐ-C121 A8-B6-O22 A8-BŐ-C123 A3-BŐ-C124 A8-B6-CV2S AS-B6-C126
A8-B6-CI27 A8-B6-C128 A8-B6-C129 AS-BŐ-C13Ö Á8-B6-C131 A8-B6-CI32
A8-B6-C133 AS-B6-C134 AS-B6-C135 A8-BŐ-C136 A8-B6-C137 A8-B6-CD8
i5 A8-B6-CB9 A8-B6-CI40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A8-B7-C1 A8-B7-C2 AS-B7-C3 A8-B7-C4 AS-B7-C5 A8-B7-C6
A8-B7-C7 AS-B7-Ü8 A8-B7-C9 A8-B7-C10 A8-B7-C11 A8-B7-C12
A S-B7-Ü13 A8-B7-C14 A8-.87-C15 AS-B7-C16 A8-B7-C17 A8-B7-C3S
A8-B7-C19 A8-B7-C2Ö ÁS-B7-Ü21 Á8-87-C22 A8-B7-C23 A8-B7-C24
20 A8-B7-C25 A8-B7-C26 A8-B7-C27 A8-B7-C23 A8-87-C29 AS-B7-C30
AS-B7-Ü31 A8-B7-C32 A8-B7-C33 AS-B7-C34 A8-B7-C35 Á.8-S7-C36
A8-B7-C37 A8-B7-C3S AS-B7-C39 A8-B7-C4Ö AS-B7-C4I A8-Ö7-C42
AS-B7-C43 A8-B7-C44 A8-B7-C45 A8-B7-C4Ő A8-B7-C47 AS-B7-C48
A8-B7-C49 AS-B7-C5Ö A8-B7-CS1 A8-B7-CS2 A8-B7-C53 A8-B7-C54
25 A8-B7-C55 A8-B7-C56 A8-B7-C57 A8-B7-C58 A8-B7-C59 A8-B7-C60
A8~R?~Cöl A8-B7-C62 .A8B7-C63 A8-B7-CŐ4 AS-B7-C65 A8-B7-C66
A8-B7-C67 AS-B7-C68 AS-BAC69 A8-B7-C7Ö A8-B7-C71 A8-B7-C72
A8-B7-C73 AS-B7-C74 A8-B7-C75 A8-B7-C7Ő A8-B7-C77 A8-B7-C78
A8-B7-C79 A8-B7-C80 A8-B7-C8; Á8-B7-C82 A8-B7-C&3 A.84B7-C84
30 AS-B7-CS5 A8-B7-C86 A8-B7-C87 A8-B7-C88 A8-B7-C89 A8-B7-C9Ö
Á8-B7-C91 A8-B7-C92 A8-B7-C93 AS-B7-C94 A8-B7-C95 A8-.B7-C96
A8-B7-C97 AS-B7-C98 AS-B7-C99 A8-B7-C1ÖÖ AS-B7-CW1 A8-B7-C102
AS-B7-C103 A8-B7-C1Ö4 AS-B 7-CW5 A8-B7-C106 A8-B7-C107 A8-B7-CIÖ8
AS-B7-CI09 A8~B7-C11Ö A8-B7-CHI A8-B7-C1Í2 A8-B7-C113 A8-B7-C114
35 A8-B7.Cn S A8-B7~Cn6 ÁS-B7-CU7 A8-B7-C1Í8 A8-B7-C119 A8-B7-C12Ö
A8-B7-C121 A8-B7-C.Í22 A8-B7-C123 A8-B7-C124 A8-B7-C125 AS-.B7-C12Ő
AS-B7-C127 AS-S7-CI28 A8-B7-CI29 A8-B7-CBÖ A8-B7-C131 A8-B7-C132
ΦΦΦ > φ ♦ * ♦ φ Jt φ * * ♦
Φ **·♦♦*» ♦ « * « φ * * * χ φ Φ ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ X
A8-B7-C133 A8-87-CI34 A8-B7-C13
A8-B7-C139 AS-B7-CI40 BLANK
A8-B8--C1 AS-BS-C2 AS-B8-C3
A8-B8-C7 A.8-B8-C8 A8-B8-C9
A8-B8CÍ3 A8-B8-CM A8-B8-CÍ5
Α8-Β8~Ό9 A8-B8-C20 AS-SS-C21
A8-B8-C25 AS-RS-C26 A8-B8-C27
A8-88-C3I A8-BS-C32 A8-B8-C33
A8-B8-C37 A8-B8-C38 A8-B8-C39
A8-B8-C43 A8-B8-C44 A8-B8-C45
AS-B8-C49 A8-BS-C50 A8-B8-C5!
A8-88-C55 A8-B8-CS6' A8-B8C57
A8-BS-C61 A8-B8-C62 A8-B8~C63
ÁS-B8-C67 AS-B8-C68 A8-B8-C69
Á8-B8-C73 A8-B8-C74 A8-B8-C75
A8-B8-C79 A8-B8-C80 A8-B8-C8Í
A8-B8-CS5 A.8-B8-C86 A8-B8-C87
A8-BS-C9I A8-B8-C92 A8-B8-C93
A8-S3--C97 A8-B8-C9S A8-B8-C99
A8-B8-CI03 A8-B8-CT04 A8-B8-C1Ö5
A8-B8-C1Ö9 A8-B8-C110 A8-B8-CB1
A8-B8-C115 A8-B8-C11Ő AS-B8-CL7
Α8-Β8Ό2Ι A8-B3-C122 A8'B8-C123
A8-B8-C72? A8-BS-C128 A8-BS-C129
A8-.B8-C133 A8-B8-C134 A8-B8-C135
A8-B8-C139 A8-B8-C14Ö BLANK
A3-B9-C1 Á8-B9-C2 Á8 B9-C3
A8-B.9-C7 A8-B9-C8 Á8-B9-C-9
A8-B9-C13 A8-B9-C14 A8-89-C15
A8-B9-C19 A8-B9-C2Ö A8-Ö9-C2!
A8-B9-C25 A8-B9-C26 A8-B9-C27
A8B9-C31 A8-B9-C32 A8-B9-C33
A8-B9-C37 A8-B9-C38 A8-B9-C39
A8-B9-C43 A8-B9-C44 A8-89-C45
ALB9--C49 AS-B9-C50 A8-B9-C51
A8-B9-C55 AS-B9-C56 A8-B9-C57
A8-89-C6! A8-B9-C62 AS-B9-C63
A8-B7--C136 A8-B7-CJ3? A8-B7-C138
BLANK BLANK BLANK
A8-B8-C4 A8-B8-C5 Á8-B8-CŐ
A8-B8-C1Ö A8-B8-CH A8-B8-O.2
A8-B8-C36 A8-B8-C17 A8-BS-C18
A8-B8-C22 A8-B8-C23 A8-B8-C24
A8-B8-C28 A8-B8-C29 A8-B8-C30
A8-B8-C34 A8-BS-C35 AS-B8-C36
A8-B8-C4Ö AS-BS-C41 A8-B8-C42
A8-B8-C4Ó A8-B8-C47 A8-B8-C48
A8-B8-C52 A8-88-C53 A8-B8-C54
A8-B8-C58 A8-B8-C59 AS-BS-C6Ö
A8--B8-C64 A8-B8-C65 A8-B8-C66
A8-B8-C70 A8-B8-C71 AS-BS-C72
A8-BS-C76 A8-88-C7? A8-BS-C78
A8-BS-C82 A8-B8-C83 AS~B8~C§4
A8-B8-C88 A8-B8-C89 A8-B8-C90
AS-B8-C94 A8-B8-C95 AS-B8-C96
A8-B8-CIÖ0 » A8-B8-CKB. A8-B8-CIÖ2
A8-B8-CW6 A8-B8-C1Ö? A8-B8-C108
A8-B8-C112 AS-B8~eiL3 Á8-B8-C114
A8-B8-C118 A8-B8-O19 A8-B8-CI20
A8-B8-C124 A8-B8-C125 A8-B8-C126
A8-B8-C139 A8~B8~C131 A8-B8-C132
AS-BS-C136 A8B8-C137 A8-B8-C138
BLANK BLANK BLANK
AS-B9-C4 A8-B9-C5 A8-S9-C6
A8-B9-C1Ö Á8-B9-CH A8-B9-C12
A8-B9-C.16 AS-S9-C17 A8-B9-C18
A8-B9-C22 Á8-B9-C23 Á8-B9-C24
A8-B9-C28 A8-B9-C29 A8-B9-C30
A8-B9-C34 A8-B9-C35 ÁS-B9-C36
A8-B9-C4Ö A8-89C4! A8-B9-C42
A8-B9-C46 A8-B9C47 A8-B9-C48
A8-B9-C52 A8-B9-C53 A8-B9-C54
A8-B9-CSS A8-89-C59 A8-B9-C6Ö
A8-B9-C64 A8-89-C6S A8-B9-C66
S* ♦ * ♦:·* j ♦ ♦ « » Φ * « φ x V * « * * W* *
j. ö
A8-B9-C67 A8-B9-C73 A8-B9-CŐS A8-B9-C74 Á8-B9-C69 A8-B9-C75 A8-B9-C7Ö A8-B9-C76 A8-39-C71 AS-B9-C77 Á8-B9-C72 AS-B9-C78
AS-B9-C79 Á8-B9~C8Ö A8-B9-C81 A8-B9-C82 A8-B9-C83 A8-B9-C84
Á8-B9-C85 AS-B9-C86 A8-B9-C87 A8-B9-C88 A8-B9-CS0 AS-B9-C90
5 AS-B9-C91 A8-Ö9-C92 A8-B9-C93 A8-B9-C94 A8-B9-C95 A8-B9-C96
A8-B9-C97 A8-B9-C9S A8-B9-C99 ÁS-B9-000 A8-B9-C101 A8-B9-O02.
A8-B9-C103 A8-B9-C104 Α8-Β9Ό05 A8-B9-C106 A8-B9-O07 A8-B9-C108
Á8-B9-C109 Á8-B9-010 Α8-Β9-ΟΠ A8-B9-O.12 A8-B9-O13 A8-B9-014
A8-B9-CU5 A8-B9-CI16 A8-B9-OI7 A8-B9-C118 Á8-B9-019 A8-B9-GI2Ö
1Ö A8-B9-O21 A8-B9-C122 A8-B9-O23 A8-B9-C124 A8-B9-C125 A8-B0-C126
A8-B9-C127 A8-B9-C128 A8-B9-O29 A8-B9-O30 A8-B9-O31 A8-B9-C132
AS-B9-C13.3 A8-B9-O34 A8-B9-O35 A8-B9-C136 A8-B9-C137 Α8-Β9-Ο38
A8-B9-C139 A8-B9-O40 BLANK BLANK. BLANK BLANK.
A8-B1Ö-C1 AS-B10-C2 A8-B10-C3 A8-B10-C4 A8-B10-C5 AS-B10-C6
15 A8BIO-C7 A8-B.IO-C8 AS-B38-C9 AS-B 10-00 A8-B50-01 A8-B10-O2
AS-B 10-03 AS-B1Ö-O4 A8-B10-C15 A8-B10-C16 AS-B 10-07 A8-B10-O8
A Kő10-09 A8-B10-C20 A8-B10-C21 A8-B10-C22 A8-B1Ö-C23 A8-B10-C24
A8-B10-C25 A8-B10-C26 A8-B10-C27 A8-B10-C28 A8-B10-C29 A8-B1G-C30
A 8-810-(73.1 A8-B10-C32 A8-B1Ö-C33 A8-Blö-C34‘ A8-B10-C35 AS-B10-C36
20 A8-BI0-C37 A8-B10-C38 A8-B10-C39 A8-BIÖ-C4Ö A8-SI0-C41 A8-B10-C42
A8-B10-C43 A8-B1Ö-C44 A8-B1Ü-C45 A8-B.1O-C46 A8-B10-C47 A8-B10-C4S
A8-BS0-C49 A8-B1O-C5S A8-B1O-C51 A8-BW-C52 A8-B1Ö-C53 AS-B10-C54
A8-B10-C55 A8-.810-C56 A8-B10-C57 A8-B10-C58 AS-B10-C59 A8-B10-C60
AS-B10-C61 AS-B10-C62 AS-B.10-C63 A8-B1O-C64 AS-B10-C65 A8-B10-C66
25 A8-B10-C67 AS-B10-C68 A8-B10-C69 A8-B10-C70 AS-810-C71 A8-B1Ö-C72
A8-B10-C73 A8-BÍÖ-C74 ÁS-BI0-C75 A8-.810-(376 AS-B1Ö-C77 A8-B10-C78
A8-B10-C79 A8-.B10-C80 A8-B10-C81 A8-B1O-C82 A8-BI0-C83 Á8-B10-C84
A8-B1O-CS5 AS-B10-C86 A8-B.1Ö-C87 A8-B10-C88 A8-B10-C89 A8-BIO-C90
A8-BKLC91 A8-BÍÖ-C92 AS B10-C93 AS-B10-C94 AS-B16-C9S AS-B10-C9Ő
50 A8-B1Ö-C39? A8-B1Ö-C98 A8-B1O-C99 A8-B10-000 A8-B10-C101 A8-B10-CL02
.A8-S10-C1O3 A8-B10-CI04 A8-BIÖ-C105 AS-B Í0-C1Ö6 AS-B10-OÖ7 A8-B10-CW8
AS-B 10-009 A8~BIO~€U0 AS-BlO-CLll A8-B10-012 AS-B1Ö-C113 A8-B10-O14
AS-B10-C115 A8-B10-016 A8-310-C117 AS-B 10-018 A.8-B10-O19 A8-B10-C120
A8-B10-021 A8-B 10-022 AS-B.10-C123 A8-B10-C124 A8-B10-C125 A8-BI0-C126
ί N A8-BIÖ-C.127 A.8-.B .10-028 A8-B10-C129 A8-B10-030 AS-B 10-0 31 AS-B.10-C.132
A8-B10-033 A8-B.I0-O34 A8-B19-C13S A8-B10-C136 AS-B10-037 A8-B.1O-C138
A8-810-039 A8-B10-040 BLANK BLANK BLANK BLANK
10· 7 9 « « * « « «« »«· « ♦ * 99 9 » 9 „ Λ * 999 9 * « ♦ » « * «« ** *
A 8-31 5-C1 A S- B Π Ό2 AS-BI5-03 AS-BI1-C4 AS-BI 1-C5 A8-BI.I-C6
AS-Bi 1-07 AS-B l í-OS AS-811-C9 AS-B5 5-C1Ö AS-BI i-Cii AS-BI 1-CI2
A8-811-CB ÁS-B 11-014 AS-BI.5-015 AS-B11-056 AS-δ Π-05 7 AS-B 51-018
AS-BII -Ci 9 AS-B 11-020 A8-B11-C21 AS-B 12-022 A 8-B 51-023 AS-B Π-024
5 Α8-ΒΠ-Ο25 AS-Bi1-026 AS-B 51-027 AS-B 11-028 AS-ő 11-029 AS-BI1-C3Ö
AS-B H-03 2 AS-B 51-032 AS-811-033 Α8-ΒΠ-Ο34 AS-BI 1-035' AS-B 11-036
AS-BÍI-C37 AS-Bi 2-O3S A 8-B 11-039 AS-BI 1-040 AS-Bi 2-041 AS-BII-C42
AS-B 12-043 A8-B11-044 AS-BII-C45 AS-B 11-046 AS-B 11-047 AS-B11-048
AS-B11-049 AS-BI 1-050 AS-B t i-051 AS-B.Π-052 AS-BI1-053: AS-BI1-054
lö AS-BI I-055 AS-B 11-056 AS-811-057 AS-B 12-058 AS-BI 1-059 AS-BI Í-C60
AS-B1 1-C6I AS-B 11-067 A8-B5 2-C62 AS-851-068 AS-B Π-063 AS-Bi 1-069 AS-BI1-C64 ÁS-ΒΙ 1-070 AS-BI 1-065 AS-B II-071 A8-B11-066 AS-BI 2-072
A8-B11-073 A 8-851-074 AS-B n-075 AS-B 11-076 AS-B 5 2-C7? AS-B 11-078
AS-BI 1-079 AS-Bi 2-080 AS-B 11 -OSI AS-BI 1-082 AS-BI 1-083 AS-BI 5-CS4
15 AS-B 11-085 AS-B 11-086 AS-B 11-087 AS-BI1-CSS AS-B 1.2-089 AS-BI 1-090
AS-BI1-091 AS-B12-092: AS-B 11-093 AS-B 11-094 AS-B 51-095 A8-B12-C96
AS-B 11-097 AS-B 11-098 A8-B15-099 AS-B 11-0100 A8-8.il-CIO! AS-B 11-0102
AS-BI 1-0103 Α8-ΒΠ-Ο04 AS-BI 1-0105 AS-B 11-0106 A 8-B 11-Cl 07 AS-B11-0108
AS-BI1-0109 AS-85 I-Cl 10 AS-B li-C111 AS-B 11 -Cl 12 AS-BI 1-Cl 13 AS-B 11-C114
20 AS-BI 1-Cl 15 AS-811-CÍ 56 A8-BH-CI17 AS-BI 1-0118 AS-BI 1.-0119 AS-BI 1-C120
AS-BI i-0521 AS-B 11-0122 AS-BI 1-0123 Α8-Β1Ϊ-Ο124 AS-B 12-0125 AS-B1I-C126
A8-B11-0127 AS-BI 1-0128 AS-B5 5-0129 AS-BI 1-0130 AS-BI 1-0131 AS-BI 2-0132
AS-BI 1-0133 AS-B21-0134 AS-Bi 1-035 AS-B 15-0136 AS-BI 1-0137 AS-B 11-0138
AS-B 21 -Cl 39 Α8-ΒΠ-Ο14Θ BLANK BLANK BOÁNK BLANK
25 AS-B 12-01 AS-B 12-02 AS-812-03 AS-B 12-04 AS-B 12-05 AS-B 12-06
AS-B 12-07 AS-B 12-08 AS-B12-C.9 AS-B 12-010 AS-B 12-012 AS-B 12-012
A8-B12-C53 AS-B 12-014 AS-B 12-013 AS-B 12-016 AS-B 12-017 A8-B12-CI8
A8-B53-C19 A8-B12-020 A8-B12-C21 AS-B 12-022 AS-B 5 2-023 AS-BI 2-024
AS-B 12-025 AS-B 1.2-026 ÁS-B12-C27 AS-B 12-028 A 8-B 12-029 A8-B12-C30
30 A8-B52-C3 5 AS-85 2-032 ÁS-BÍ 2-033 A8-B 1.2-034 AS-B 5 2-035 A8-B12-C36
AS-BI2-037 AS-B 22-038 AS-B22-039 AS-B 12-040 ÁS-B12-C42 A8-BI2-C42
AS-B12-O43 A8-B12-C44 A8-B12-O45 AS-B 52-046 AS-B 12-047 AS-B 12-048
A8-B12-O49 AS-B 52-C5O A8-B12-C51 AS-B12-C52 AS-B 12-053 AS-B 2 2-054
A8-B52-C55 A8-.B5 2-056 AS-BI 2-057 AS-B 12-058 AS-B 12-059 AS-B 12-060
15 AS-BI 2-06! AS-B 12-062 A8-B12-C63 AS-B12-C64 AS-B 12-065 AS-S12-066
AS-81 2-067 AS-B 12-068 .AS-B 12-069 AS-B12-C7Ö AS-B12-C71 AS-B12-C72
A8-B12-073 AS-B12-074 AS-B 12-075 A8-B12-076 AS-B 12-077 AS-B12-O7S
* X
AS-8I2-C79 A8-B12-CS0 AS-BI2-CS1 ÁS-B12-CS2 AS-812-C83 AS-B12-CS4
AS-S12-C85 A8-BI2-CS6 A8-B12-C87 AS-B12-C8S ÁS-SI2-C89 A8-B12-C90
AS-B12-C91 A8-BI2-C92 A8-B12-C93 AS-B 12-C94 ÁS-B12-L95 A8-SÍ2-C96
A8-1312-C97 A8-B12-C98 ASBI2-C99 A8-B12-OÖÖ A8-B12-O01 AS-B 12-0 02
5 A8MÍ3-CM3 AS-B 12-0 Ö4 AS-B12-005 A8-B12-006 AS-B 12-007 AS-B 12-0 08
AS-B12-CÍ09 AS-B 12-0 30 AS-B 12-0 Π A8-B12-C1I2 AS-B 12-013 AS-B12-C114
Á8-.812-CI .15 AS-B12-016 AS-B 12-017 AS-B12-018 AS-B 1.2-019 AS-B .12-0 20
ASM 12-02) AS-B12-022 A8-BÍ2-O23 AS-B12-O24 ÁS-B12-O25 AS-B 1.2-0 26
A8-B12-027 AS-B12-O28 AS-B 12-0 29 AS-B 12-030 AS-B 12-031 AS-B 12-032
10 A8-S12-O33 AS-B 12-034 AS-B 12-0 35 AS-B12-036' ÁS-BI2-O.37 AS-B 12-03 S
ASM 12-0 39 AS-B12-040 BLANK BLANK BLANK. BLANK.
A8-B13-O AS-BI3-C2 ÁS-BI3-C3 A8-BB-C4 A8-BI3-C5 A8-B13-C6
A8-8I3-C7 A8-B13-CS A8-B13-C9 AS-B13-C10 A8-B13-CI1 AS-B 13-0 2
AS-B13--C13 AS-B 13-04 AS-B 13-0 5 AS-B13-O6 Á8-B13-O.7 AS-B 13-0 8
15 AS-B 13-0.9 AS-B13-C2Ö A8-B13-C2! A8-B13-C22 A8-B13-C23 A8-BI3-C24
Á8-SL3-C2S A8-B13-C26 A8-B13-C27 AS-B13-C28 A8-B13-C29 A8-B13-C30
AS-B13-C31 A8-B13-C32 A8-B13-C33 AS-BI3-C34 AS-BI3-C35 A8-B13-C36
A8-B13-C37 AS-BÍ3-C38 AS-B13-C39 Á8-B13-C4Ö A8-B13-C41 A8-B13-C42
A8-S13-C43 A8-B13-CV AS-BI3-C45 A8-B13-C46 <Á83;3-C47 A8-B13-C48
20 A8-B13-C49 A8-B13-C50 AS-B13-C51 A8-B13-C52 A8-B13-C53 AS-B13-C54
A8-B13-C55 A8-SL3-C5Ó A8-B13-C57 AS-B13-C58 AS-B13-C59 AS-B13-C60
A8-B13-C6’· AS-B13-C62 AS-B13-C63 A8-B13-C64 A8-B13-C65 AS-B13-C66
A8-B13-C67 A8-B13-C6S A8-B13-C69 AS-B13-C70 A8-B13-C71 Á8-BI3-C72
AS-BB-C73 A8-B33-C74 A8-BB-C75 A8-.B13-C76 AS-B13-C77 A8-B13-C78
25 A8-B13-C79 A8-B13-C80 A8-B13-C81 A8-B13-C82 A8-BÍ3-C83 A8-B13-CS4
AS-B13-C85 AS-B13-CS6 A8-B13-C87 AS-B13-C88 Á8-B13-CS9 AS-B13-C90
AS-B13-C9I A8-B13-C92 AS-B13-C93 AS-B13-C94 A8-B13-C95 AS-B13-C96
A8-B13-C97 AS-S13-C98 A8-B13-C99 A8-B13-OOÖ AS-B 13-0 01 Á8-B13-O02
A8-B13-C103 ASM 13-004 AS-B13-005 AS-B 13-0 06 AS-B13-O07 AS-B 13-0 08
qry JV ASM 13 -Cl 09 A8-B13-OW AS-B 13-011 AS-B13-C112 AS-B 13-013 AS-BX3-O14
A8M13-0.15 A8-B 13-016' AS-B13-017 A.8-B13-018 AS-B 13-019 AS-B13-O20
A8-B1.3-C121 A8-B13-O22 A8-8B-O23 A8-B13-O24 A8-.313-02.5 AS-B 13-026
AS-B 13-027 A8-SI3-C128 AS-B 13-0 29 A8-B13-O30 A8-B13-O31 A8-B13-O32
AS-B 13-033 ÁS-B13-O34 AS-8Í3-C135 AS-B13-O3Ő AS-B 13-0.37 AS-B13-O38
35 AS-B13-0.39 A8-B13-O40 BLANK BLANK. BLANK BLANK
A9-31-C1 A9-B1-C2 A.9-B1-C3 A9-B1-C4 A9-BNC5 A9-BLC6
A9-B1-C7 A9-B1-CS A9-B1-C9 Á9-B1-CI0 A9-8LO1 A9-B1-O2
* * < « ♦ *
A9-B1-C.I3 A9-BBC14 A9-B1-O5 A9-B1-O6 A9-BI-C17 A9-B1-CIS
A9-B1-C19 Á9-BI-C20 A9-B1-C21 A9-BÍ-C22 A9-B1-C23 A9-B1-C24
A9-BÍ-C25 A9-B1-C26 . A9-B1-C27 A9-BBC28 A9-B1-C29 Á.9-B1-C30
Á9-B.1-C31 A9-BI-C32 A9-BÍ-C33 A9-B1-C34 A9-82--C35 A9-BI-C.36
5 Α9~ΒΙ.~€37 A9-B1-C38 A9-BAC39 A9-B1-C40 Á9-B1-C4.1 A9-B1-C42
A9-B1-C43 A9-BBC44 A9-B1-C45 A9-BI-C46 .A9-B1-C47 A9-B1-C48
A9-B1-C49 A9-B1-CS0 A9-B1-C51 A9-BNC52 A9~B2-C53 A9-BI-C54
A9-B1-C55 A9-B.1-C56 A9-B1--C57 A9-BBC58 A9-B1-C59 A9-B1-CŐ0
A9-B1-CŐÍ A9-BBCŐ2 A9-B1-C63 A9-B1-C64 A9-BI-C65 A9-B1-C66
10 A9-BI-C67 A9-BBC68 A9-3I-C69 A9-SBC7Ö A.9-S1-C71 A9-BÍ-C72
A9-B.I-C73 A9-BÍ-C74 A9-B1-C75 A9-BI-C76 A9-SNC77 A9-BJ-C78
A9-BNC79 A9-BÍ-C8Ö A9-B1-C81 A9-BI-C82 Á9-B1-C83 Á9-B1-C84
A9-B1-C85 A9-H1-C8Ó A9-B1-C87 A9-BI-C88 A9-81-CS9 A9-B1-C90
A9-B1-C91 A9-BBC92 A9-BJ-C93 Á.9-B.I-C94 A9-B1-C95 A9-B1-C96
15 A9-B1-C97 A9-B1-C98 A9-BKC99 A9-B1-C1Ö0 A9-B1-001 A9-BI-C102
A9-.B.1-OÖ3 A9-B1-CÍ04 A9-B1-O05 A9-B1~C1GŐ A9-BBC3O7 A9-B1-C108
A9-B1-C109 A9-B1-C110 A9-BI-O11 A9-B1-CH2 A9-B1-C .1.1.3 A9-B1-O.14
A9-BÍ--CL15 A.9~Bí.~CII6 A9-S1-O17 A9-B1-C118 A9-B1-C119 A9-B1-O2Ö
A9-B1-O21 A9-B1-C122 A9-BI-C123 A9-BI~C124‘ A9-B1-C325 A9-S1-O2A
20 Λ9-BBC 127 A9-B1-C12S Á9-B 3-029 A9-B1-CB0 A9-BI-CI3I A9-B1-C132
A9-B.1-O33 A9-BBC134 A9-B1-O35 A9-B1-C136 A9-SKC13? A9-B1-C138
A9-B1--C139 A9-B1-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-B2-O A9-B2-C2 A9-B2-C3 A9-B2-C4 A9-B2-C5 A9-B2-C6
A9-.B2-C7 A9-B2-C8 A9-B2-C9 A9-B2-O9 A9-B2-CU A9-B2-C12
25 A9-B2-C13 A9-B2-C14 A9-B2-CI5 A9-B2-O6' A9-82-O7 A9-B2-CI8
A9-B2-C19 A9-B2-C2O A9-B2-C2I A9-B2-C22 A9-B2-C23 A9-B2-C24
A9-B2-C25 A9-B2-C26 A9-B2-C27 A9-82-C2S A9-B2-C29 A9-B2-C30
A9-B2-C31 A9-B2-C32 A9-B2-C33 A9-B2-C34 A9-B2-C35 A9-B2-C36
A9-B2-C37 A9-B2-C38 A9-B2-C39 A9-B2-C4Ö A9-B2-C4Í A9-B2-C42
30 A.9-B2-C43 A9-B2-C44 A9-B2-C45 A9-B2-C4Ő A9--B2-C47 A9-B2-C4S
A9-B2-C49 Á9-B2-C50 A9-B2-C51 A9-B2-C52 A9-B2-CS3 A9-82-C54
Á9-B2-C55 A9-82-C56 A9-B2-CS7 A9-B2-C5S A.9-.B2-C59 A9-B2-C60
A9-B2-C6Í A9-B2-C62 A9-B2-C63 A9-B2-CŐ4 A9-32-C65 A9-B2-C66
A9-B2-C67 A9-B2-C68 Á9-B2-C69 A9-B2-C70 A9-B2-C71 A9-B2-C72
35 A9-B2-C73 A9-B2-C74 A9-B2-C75 A9-B2-C76 .A.9-.3z-(..· / 7 A9-B2-C78
A9-B2-C79 A9-B2-C80 A9-B2-CS1 A9-B2-CS2 A9-B2-C83 A9-B2-C84
A9-B2-C85 A9-B2-C80 Á9-.82-C87 A9-B2-C88 A9-B2-C89 A9-B2-C90
« *
A9-82-C9Í A9-B2-C92 A9-B2-C93 A9-B2-C94 A9-S2-C95 A9-B2-C96
A9-B2-C97 A9-B2-C98 Á9-B2-C99 Á9-B2--CIÖÖ A9-B2~CÍOI A9-B2-C1Ö2
A9-B2-CJÖ3 A.9-B2-CI04 A9-B2-CW5 A.9-B2-C10Ő Α9-32-ΟΘ7 A9-B2-O08
A9-B2-C109 A9-B2-C110 A9-B2-CÍÍI .A9-B2-CII2 A9-B2-CH3 A9-B2-CI14
5 Α9··Β2··€Π5 A9-B2-CH6 A9-B2-C117 A.9-B2-CU8 A9-82-C j19 A9-B2-CÍ20
A9-B2-CI2Í Á9-B2-C122 A9-B2-C123· A9-B2-O24 A9-B2-C12S Á9-B2-C12Ő
A9-B2-CI27 A9-B2-C128 A9-B2 -Cl 29 A9-B2-C13Ö A9~B2-C131 A.9-B2-CJ32
A9-B2-CB3 A9-B2-C134 A9-B2-CÍ3S A9-B2-CI36 A9-B2-CÍ37 A9-B2-C138
A9-B2-C139 A9-B2-CÍ4Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
{0 A9-B3--C.; A9-B3-C2 A9-B3-C3 A9-B3-C4 A9-B3-C5 A9-B3-CÓ
A9-B3-C7 A9-B3-C8 A9-33-C9 A9-B3-CÍ0 A9-B3-CÍ1 A9-B3-C12
A9-B3-C13 A9-B3-CÍ4 A9-33-C1S A9-B3-CLS Α9-Β3-Ό7 A9-B3-CJ8
A9-S3-C19 Á9-B3-C2Ö A9-B3-C21 A9-B3-C22 A9-B3-C23 A9-B3-C24
A9-B3-C25 A9-B3-C2Ó A9-B3-C27 A9-B3-C28 A9-B3-C29 A9-B3-C30
15 A9B3-C31 A9-B3-C32 A9-B3-C33 A9-B3-C34 A9-B3-C3S A9-B3-C36
A9-B3-C37 A9-B3-C3S A9-B3-C39 A9-B3-C40 A9-B3-C41 A9-B3-C42
A9-B3-C43 A9-S3-C44 A9-B3-C45 A9-B3-C46 A9-B3-C47 A9-B3-C48
A9-B3-C49 A9-B3-C5Ö A9-B3-C51 A9-B3-C52 A9-B3-CS3 A9-B3-C54
A0-.B3-C55 A9-B3-C56 A9-B3-C57 A9-B3-C58 - A9-B3-Ü59 A9-B3-C60
20 A9-B3-C61 A9-B3-C62 A9-B3-CÖ3 A9-B3-C64 A9-83-C65 A9-B3-CŐ6
A9-B3-C67 A9-B3-C68 A9-B3-C69 A9-B3-C70 A.9-B3-C71 A9-B3-C72
A9-B3-C73 A9-.B3-C74 A9-B3-C75 A9-B3-C76 A.9-B3-C77 A9-B3-C78
A9-B3-C79 A9-B3-C8G A9-B3-CS1 A9-B3-CS2 A9-B3-C83 A9~S3~C84
A9-B3-C85 A9-B3-C8Ő A9-B3-C87 Á.9-B3-C88 A9-B3-C89 A9-B3-C90
25 A9-B3-C91 A9-B3-C92 A9-B3-C93 A9-B3-C94 A9-B3-C95 A9-B3-C9Ö
A9-B3-C97 A9-B3-C9S A9-B3-C99 A9-B3-C100 A9-B3-C.1Ö1 A9B3-CÍ02
A9-83-C103 A9-B3-C1Ö4 A9-B3-C10S A9-B3-C106 A9-B3-C107 A9-B3-CI0S
A9-B3-C109 A9-B3-CU0 A9~S3-C;11 A9-B3-CÍ12 A9-B3-CÍ13 A9-B3-C114
A9-B3-C115 A9-B3-C1IŐ A9-B3-C117 A9-B3-CM8 A9-B3-C119 A9-B3-C120
30 Á9-B3-C121 A9-B3-C122 A9-B3-C123 A9-B3-CI24 A9-B3-C125 Á9-B3-C126
A9-S3-CI27 A9-B3-C128 A9-B3-C129 A9-B3-C130 A9-B3-G131 A9-B3-C132
A9-B3-CÍ33 A9-B3-C134 A9-83-CD5 Α9-Β3Ό36 A9-S3-C13? A9-B3-C138
A9-B3-CI39 A9-B.3-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-B4-C1 A9-B4-C2 Á9-B4-O A9-34-C4 A9-B4-C5 A984-CŐ
35 A9-B4-C7 A9-B4~C8 A9-B4-C9 A9-B4-C10 A9-84-CI ? A9-B4-CÍ2
A9-B4-CI3 A9-B4-CI4 A.9-B4-CIS A9~B4~C16 A9-B4-CL7 A9-B4-C18
A9-B4-C19 A9-B4-C20 A9-B4-C21 A9-B4-C22 A9-B4-C23 A9-B4-C24
111
A9-B4-C25 A9-R4-C26 A9-B4-C27 A9-B4-C28 A9-B4-C29 A9-B4-C30
Á9-B4-C31 A9-B4-C32 Á9-B4--C33 A9-B4-C34 A9-B4-C35 A9-B4-C36
A9-B4-C37 A9-B4-C38 A9-B4-C39 A9-B4-C4Ö Á9-B4-C4I A9-B4-C42
A9-B4-C43 A9-B4-C44 A9-B4-C45 A9-B4-C46 A9-B4-C47 A9~S4-C48
A9-B4-C49 A9-B4-C5G A9-B4-C51 A9-B4-C52 A9-B4-C53 Á9-B4-C54
A9-B4-C55 A9-B4-C56 A9-B4-C57 A9-B4-C58 A9-B4-C59 A9-B4-CŐ0
A9-B4-C61 A9~B4-C62 A9-B4-C63 A9-B4-C64 A9-B4-C65 .Á9-B4-CŐŐ
A9-B4-C67 A9-B4-CŐ8 A9-B4-CŐ9 A9-B4-C7Q A.9-84-C71 A9-B4-C72
A9-B4-C73 A9-B4-C74 A9-84-C75 A9-B4-C76 A9-B4-C77 A9-B4-C78
A9-B4-C79 A9-B4-C80 A9-B4-C81 A9-B4-C82 A9-B4-CS3 A9-B4-C84
A9-S4-C85 A9-B4-C86 Á9-B4-O7 Á9-B4-CSS A9-B4-C89 A9-B4-C9Ö
A9-B4-C91 A9-B4-C92 A9-84-C93 A9-B4-C94 A9-B4-C95 A9-B4-C9Ő
A9-B4-C97 A9-B4-C98 A9~.84-C.99 A9-B4-C.10O A9-B4-CÍÖI A9-S4-C102
A9-B4-O03 A9-B4-C104 A9-84-C1ÖS A9-B4-CI0Ő A9-B4-C107 A9-B4-C1Ö8
A9-84-C;09 A9-B4~C1!0 Α9-Β4-ΟΠ A9-B4-C112 A9-34-C113 A9-B4-CI14
A9-B4-C115 A9-B4-CHŐ Á9-B4-C227 A.9-B4-C? IS A9-B4-C.1 19 A9-B4-CI2Ö
A9-34-C121 A9-B4-C122 A9-B4-C123 A9-B4-C124 A9-B4-C125 A9-B4-C12Ő
A9-B4-CI2? A9-B4-CI28 A9-B4-C229 A9-B4-C130 A9-B4-C131 A9-B4-C132
A9-B4-C133 A9-B4-CI34 A9-B4-C135 Á9-B4-C136* A9-B4-C137 A9-B4-C13S
A9-B4-C B 9 A9-B4-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-B5-C1 A9-B5-C2 A9-B5-C3 A9-BS-C4 A9-B5-C5 A9-B5-C6
A9-BS-C7 A9-B5-C8 A9-B5-C9 A9-B5-C10 A9-85-CH A9-B5-C12
A9-B5-C13 A9~B5~C14 A9-B5-C15 A9-B5-CI6 A9-BS-CÍ7 A.9-B5-C18
A9-B5-CI9 A9-B5-C2Ö A9--B5-C2I A9-BS-C22 A9-B5-C23 A9-B5-C24
A9-B5-C25 A9-B5-C26 A9-B5-C27 A9-B5-C28 A9-B5-C29 A9-B5-C3O
A9-BS-C31 A9-B5-C32 A9-B5-C33 A.9-B5-C34 A9-B5-C35 A9-B5-C36
A9-B5-C37 A9-B5-C38 A9-BS-C39 A9-S5-C4Ö A9-B5-C41 A9-B5-C42
A9-B5-C43 A9-B5-C44 Á9-BS-C45 A9-B5-C4Ő A9-BS-C4? A9-B5-C48
A9-85-C49 A9-B5-C50 Á9-B5-C5Í A9-B5-C52 A9-B5--C53 A9-B5-C54
A9-B5-C55 A9-B5-C56 A9-.B5-C57 A9-B5-C58 A9-B5-C59 A9-B5-C60
Á9-BS-C61 A9-B5-C62 A9-BS-CÖ3 A9-B5-C64 A9-B5-C65 A9-B5-C66
A9-B5-C67 A9-B5-C68 A9-B5-C69 A9-B5-C7Ö A9-B5-C7.1 Á.9-B5-C72
A9-B5-C73 A9-B5-C74 A9-B5-C75 A9-B5-C76 A9-B5-C77 A.9-B5-C78
A9-B5-C79 A9-B5-C80 A9-B5-C81 A9-B5-CS2 A9-BS-C83 A9-B5-C84
A9-85-C85 A9-B5-C86 A9-85-C87 A9-B5-C8S A9-BS-C89 A9-B5-C90
A9-B5-C91 A.9-B5-C92 Á9-35-C93 A9-B5-C94 A9-B5-C95 A9-B5-C96
A9-B5-C97 A9-BS-C98 Á.9-B5-C99 A9-B5-C20G A9-B5-C101 A9-B5-C.102
·:»* * χ 2
A9-B5-C103 A9-B5-C1Ö4 A9-B5-C105 A9-B5-CI06 A9-B5-OG7 A9-B5-CIÜS
A9-SS-OG9 A9-BS-CU0 Α9-85-ΟΠ A9-B5-CI12 A9-B5-C113 A9-B5-CH4
.40-85-015 A0-B5-C1 B> A9-BS-CH7 A9-B5-C118 A.9-B.5-O19 A9-B5-C120
A9--.Ö 5-021 Á0-B5-C122 A9-B 5-023 A9-B5-O24 A9-B5-O25 A9~B5~CÍ26
5 A9-85-O.2? A9-B5-CI28 A9-B5-O29 Á9-85-C13Ö A9-B 5-031 A9-B5-O32
A9-B5-CI33 Á9-B5-C134 A9~B5-C135 A9-S5-O3Ő Λ9-Β5-Ο37 A9-B5-CI38
Á9-85-O39 A9-B5-C14Ö BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-B6-CJ A9-B6-C2 A9-B6-C3 A9-BŐ-C4 A9-B6-Ü5 A9-B6-C6
A9-S6-C7 A9-86-C8 Á9-B6-C9 A9-B6-C10 A9-B6-O1 A9-B6-CI2
ÍQ A9-B6-CI3 A9-B6-CM A9-B6-OS A9-B6-O6 A9-86-O7 A9-B6-C18
A9-BŐ-C19 A9-B6-C20 A9-B6-C21 A9-B6-C22 A9-B6-C23 A9-B6-C24
A9-B6-C25 A9-B6-C2Ő A9-B6-C27 A9-B&-C2S A9-BŐ-G29 A9-B6-C3Ö
A9-B6-C31 A9-B6-C32 A9-B6-C33 A9-B6-C34 A9-B6-C35 A9-B6-C36
A9-B6-C37 A9-B6-C38 A9-B6-C39 A9-B6-G40 A9-86-C41 A9-BŐ-C42
15 A9-B6-C43 A9-B6-C44 A9-B6-C45 A9-B6-C46 A9-B6-G47 A9-B6-C48
A9-B6-C49 A9-B6-C5Ö A9-B6-C51 A9-B6-C52 A9-B6-C53 A9-B6-C54
A9-B6-C55 A9-B6-C56 A9-B6-C57 A9-B6-C58 A9-S6-C59 A9-B6-C60
A9-B6-C61 A9-B6-C62 A9-B6-C63 A9-8Ő-C64 A.9-B6-C65 A9-B6-C66
A9-B6-C67 A9-B6-C68 A9-B6-CÖ9 A9-B6-C7Ö ‘ A9-BŐ-C71 A9-B6-C72
20 A9-B6-C73 A9-B6-C74 A9-B6-C75 A9-B6-C76 A9-86-C77 A9-B6'--C7S
A9-B6-C79 Á.9-Ö6-C80 A9-BŐ-C81 A9-BŐ-C82 ' A9-B6-C83 A9-B6-C84
A9-.B6-C85 A9-B6-C86 A9-B6-C87 A9-B6-C8S A9-B6-C89 A9-B6-C90
A9-B6-C9I A9-B6-C92 A9-BŐ-C93 A9-B6-C94 A9-BÖ-G95 A9-B6-C96
A9-86-C.97 A9-B6-C98 A9-B6-C99 A9-B6C1Ö0 A9-B6-C1Ö1 A9-BÓ-OÖ2
25 Á9-BŐ-OÖ3 A9-86-CI04 A9-B6-C105 A9-BGCÍÖ6 A9-B6-O07 A9-BÖ-CIÖ8
A9-B6-OÖ9 A9-B6-OW A9-S6-C11T A9-B6-C112 A9-B6-O13 A9-B6-O.14
A9-B6-CU5 A9-B6-CU6 A9-B6-OÍ7 A9-B6-CUS Á9-B6-C119 A9-B6-O20
A9-SÓ-O21 A9-B6-O22 A9-B6-C123 A9-BŐ-O24 A9-B6-O25 A9-B6-O26
A9-B6-O27 A.9-B6-C128 A9-S6-O29 A9-.B6-C13Ö A9-B6-O31 A9-B6-C132
30 A9-BÖ-C133 A9-B6-O34 A.9-B6-O3S A9-B6-O36 Λ9-Β6-Ο37 A9-BŐ-O38
A9-B6-CB9 A9-B6-C140 BLANK BLANK. BLANK BLANK
A9-B7-C1 A9-B7-C2 A9-B7-C3 A9-B7-C4 A9-B7-C5 A9-B7-C6
Á9-B7-C? A9-B7-C8 A9-B7-C9 A9-B7-C10 A9-B7-OI A9-B7-O2
Λ9-Β7-Ο3 A9-B7-CI4 A9-B7-C15 A9-B7-OŐ A9-B7-C17 A9-B7-OS
55 A9-B7-O9 A9-B7-C2Ö A9-B7-C21 A9-B7-C22 A9-B7-C23 A9-B7-C24
A9-B7-C25 Á9-B7-C26 A9-B7-C27 A9-B7-C28 Á9-B7-C29 A9-B7-C30
A9-B7-C31 A9-B7-C32 A9-B7-C33 A9-B7-C34 A.9-B7-C35 A9-B7-C36
£Λ 00 «* 0»; 0 * * * * « < >♦» * * 0 V * X 0 Φ ««« 000 0A 0* *
3
A9-B7-C37 A9-B7-C3S A9-B7-C39 A9-B7-C40 A9-B7-C4I A9-B7-C42
A9-B7-C43 A9-B7-C44 . A9-BAC45 A9-B7-O46 A9-B7-C4? A9-B7-C48
Á.9-B7-C49 A9-B7-C50 A9-B7-C51 A.9-B7-C52 A9-B7-C53 A9-S7-C54
A9-B7-C55 A9-B7-C5Ó A9-B7-C57 A9-B7-C58 A9-B 7-059 A9-B7-C60
5 A9-B7-C6I A9-B7-CÓ2 A9-B7-C63 A9-B7-CS4 A9-B7-C65 A9-B7-C66
A9-B7-C67 A9-B7-C68 A9-87-C69 A9-B7-C70 Á9-S7-C71 A9-B7-C72
A9-B7-C73 A9-B7-C74 A9-37-C75 A9-B7-C76 A9-B7-C77 A9-B7-C78
A9-B7-C79 A9-B7-C8Ö A9-B7-C81 A9-B7-C82 A9-B7-C83 A9-B7-CS4
A9-B7-C85 A9-B7-C86 A9B7-C8? A.9-B7-C88 A9-B7-C89 A9-B7-C90
10 A9-B7-C91 Á9~B7~C92 A9-B7-C93 A9-B7-C94 A9-B7-C95 A9-B7-C96
A9-R7-C97 A9~.B7-C.98 A9-B7-C99 A9-B7-C10Ö A9-B7-CW1 A0-B7-C1Ö2
Á9--R 7-C103 A9-B7-CI04 A9-87-C1Ö5 A9-B7-CIÖÓ A9-S7-C1Ö7 A9-B7-CÍÖ8
Á9-B7-C.109 A.9-B7-C11Q A9-B7-C111 A9-B7-C112 A9-B7-CI13 A9-B7-C · 14
A9-B7-C115 A9-B7-CÍ16 .49-37-0117 A9-B7-C118 A9-B7-C119 A9-B7-C120
15 A9-B7-C121 A9-R7-C122 Á9-B7-C123 A9-B7-C124 A9-B7-C125 A9-B7-CI26
A9-B7-C127 A9-B7-C128 Á9-B7-C129 A9-B7-C130 A9-B7-C131 A9-B7-C132
A9-B7-C133 A.9-B7-C134 A9-B7-C135 A9-B7-C136 Á9-B7-C13? A9-B7-C.138
A9-B7-C139 A9-B7-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-B8-C1 A9-B8-C2 A9-BS-C3 A9-S8-C4 4 A9-.88-C5 A9-B8-CŐ
20 A9-B8-C7 A9-B8-C8 A9-B8-C9 Á9-B8-C10 Á9-B8-CN A9-B8-C12
A9-S8-C13 A9-R8-C14 A9-B8-C15 A9-B8-CL5 Á9-B8-C17 A9-B8-C18
A9-B8-C19 A9-B8-C2Ö A9-B8-C2I A9-B8-C22 A9-B8-C23 AK-B8-C24
A9-B8-C25 A9-B8-C26 A9-.88-C27 A9-B8-C28 A9-B8-C29 A9-B8-C30
A9-B8-C31 A9-B8-C32 A9-B8-C33 A9-B8-C34 A9-B8-C35 A9-.B8-C36
25 A9-88-C37 A9-B8-C38 49-88039 A9--B8-C4Ö Á9-B8-C41 49-88-042
Á9-B8-C43 A9-BS-C44 A9-BS-C45 A9-B8-C46 A9-B8-C47 49-.B8-O48
A9-B8-C49 A9-B8-C50 A9-B8-C51 A.9-B8-C52 A9-B8-C53 A9-B8-C54
A9-BS-CS5 A9-B8-C56 A9-B8-C57 A9-B8-C58 A9-B8-C59 A9-B8-C6Ö
Á9-R8--C61 A9-B8-C62 A9-B8-C63 A9-B8-C64 A9-B8-C65 A9-B8-C66
30 Á9-R8-C67 A9-B8-C6S A9-B8-C69 A9-B8-C70 A9-B8-C7! A9-BS-C72
A9-B8-C73 A9-B8-C74 A9-B8-C75 A9-B8-C76 A9-B8-C77 A9-B8-C78
A9-B8-C79 A9-B8-C80 A9-B8-CSJ A9-R8-C82 A9-B8-C83 A9-SS-C84
A9-S8-C85 A9-B8-C86 A9-B8-C87 A9-B8-C88 A9-B8-C89 A9-B8-C.90
A9-B8-C91 A9-B8-C92 A9-B8-C93 A9-R8-C94 Á9-B8-C95 A9-B8-C96
3.5 A9-B8-C97 A9-B8-C98 A9-BS-C99 A9-B8-CW0 A9-B8-C101 A9-B8-C102
A9-B8-C103 A.9-B8-C104 A9-B8-C105 A9-B8-C106 A9-B8-C107 A9-B8-C108
A9-B8-CIÖ9 A9-B8-CU0 A9-B8-C1U A9-B8-CI12 A9-B8-CÍ13 Α9-Β8-ΟΠ4
A9-B8-CUS Á9-B8-C.HŐ A9-B8-Cn? A9-B8-CN8 A9-S8-CI19 A9-B8-C120
A9-BS-C121 A9-B8-C122 A9-B3-C123 A9-B8-CI24 A9-8S~C'125 A9-B8-C12Ő
A9-B8-CI27 A9-B8-C128 A9-B8-C129 A9-SS-C130 .A9-88-CI31 A9-BS-C132
A9-B8-C133 Á9-B8-C134 A9-BS-C13S A9-B8-CI36 A9-B8-C137 A9-8S-CI38
5 A9-B8C139 A9-B8-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK.
A9-B9-C1 A9-B9-C2 A9-S9-C3 A9-B9-C4 A9-B9-C5 A9-B9-C6
A9-B9C7 A9-B9-C8 A9-B9-C9 A9-B9-C1Q Α9-Β9-0Π A3-B9-C12
A9-89-C13 A9-B9-C14 A9-B9-C15 A9-B9-C1Ő A9-B9AN7 A9-B9-CI8
A9-B9-C19 A9-B9-C20 A9-B9-C2! A9-B9-C22 A9-B9-C23 A9-B9-C24
ΪΟ A9-B9-C25 A9-B9-C26 A9-B9-C27 A9-B9-C28 A9-B9-C29 A9-B9-C30
A9-B9-C3! A9-S9-C32 A9-B9-C33 A9-B9-C34 A9-89-C35 A9-B9-C36
A9-B9-C37 A9-B9-C38 A9-B9-C39 A9-B9-C4Ö A9-B9-C41 A9-B9-C42
A9-B9-C43 Α9 B9-C44 A9-B9-C45 A9-B9-C4Ő A9-39--C47 A9-B9-C48
A9-B9-C49 A9-B9-C50 A9-B9-C51 A9-S9-C52 A9-B9-C53 A9-B9-C54
15 A9-B9-C55 A9-B9-C56' A9-B9-C57 A9-B9-C58 A9-B9-C59 A9-B9-CŐG
A9-B9-C6Í A9-B9-C62 A9-B9-C63 A9-B9-C64 A9~B9~C6S A9-B9-CŐŐ
A9-B9-C67 A9-B9-C68 A9-B9-C69 A9-B9-C70 A9-B9-C71 A9-B9-C72
A9-B9-C73 A9-B9-C74 A9-89-C7.S A9-.89-C76 Á9-B9-C7? A9-B9-C78
A9-B9-C79 A9-B9-C80 A9-B9-C8! A9-B9-C82 > A9-B9-C83 A9-B9-C84
20 A9-B9-CSS A9-B9-C8Ő A9-B9-C87 A9-B9-C88 A9-B9-C89 A9-B9-C90
A9-B9-C91 A9-B9-C92 A9-B9-C93 A9-B9-C.94 A9-B9-C95 A9-B9--C96
A9-.B9-C97 A9-B9-C98 A9-B9-C99 A9~B9~CW0 A9-B9~C10! A9-B9-CIÖ2
A9-B9-C1Ö3 A9-B9-C104 A9--B9-C105 A9-B9-CWŐ A9~89-C107 A9-B9-C108
A9-B9-CJÖ9 A9-B9-CH0 A9-B9-C11 í A9-B9-C112 A9-B9-C113 A9-B9-C1J4,
25 A9-B9-C J15 A9-B9-C116 A.9-B9~Cn? A9-B9-C11S A9-B9-C119 A9-B9-C120
A9-B9-C121 A9-B9-C122 Á9-B9-C123 A9-B9-C124 A9-B9-C.125 A9-B9-C12Ö
A9-B9-C127 A9-B9-C128 A9-B9-CÍ29 A9~B9~CÍ3Ö A9-B9-CLN A9-B9-C132
Á9-B9-C133 A9-B9-C134 A9-B9-CL35 A9~B.9~CI36 A9-89-C137 A9-B9-CI38
Á9-B9--C139 A9-B9-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
30 A9-B1O-C1 A9-B10-C2 A9-B10-C3 A9-B10-C4 A9-B10-CS A9-.B1Ö-C6
A9-B1Ö-C7 A9-B10-CS A9-SÍÖ-C9 Á9~BI0~CW A9-B10-CN A9-BW-C12
A9-B10-C13 A9-B1G-C14 A9-B10-C15 A9-BI0-C1Ó A9-B.10-C17 A.9-B10-C18
A9-B10-C.19 A9-B1Ö-C20 A9-BW-C2I A9-B10-C22 A9-B1Ö-C23 A9-B10-C24
A9-B10-C25 A9-BW-C2Ő A9-B10-C27 A9-BIÖ-C28 A9-B10-C29 A.9-B10-C39
35 A9-BIO-C3I A9-B10-C32 A9-B10-C33 A9-B10-C34 A9-B10-C35 A9-B10-C36
A9-BIÖ-C37 A9-B10-C3S A9-B19~C39 A9-B10-C4O A9-B1Ö-C41 AB-B10--C42
A9-B10-C43 A9-B1Ö-C44 A9-B10-C45 A9-BI0-C46 A9-B10--C47 A9-B10-C48
««
A9-BIÖ-C49 A9-B10-C50 A9-B1.0-C51 A9-B1O-C52 A9-810-C53 A9-B10-CS4
A9-BIÖ-C55 A9-B10-C56 A9-B1O-C57 A9-B10-C58 A9-B10-C59 A9-B10-C60
Á9-B1Ö-C61 A9-B10-C62 A9-B10-C63 A9-B10-C64 A9-S10-C65 A9-B10-C6Ő
A9-B10-C67 A9-B10-C68 A9-B10-C69 A9-B10-C7O A9-BI0-C71 A9-B1Ö-C72
5 A9-B19-C73 A9-BW-C74 A9-B1Ö-C75 A9-B1Ö-C76 A9-B10-C77 A9-.B10-C78
A9-B10-C79 A9-B1Ö-C80 A.9-B10-C8I A9-BI0-C82 A9-B10-C83 A9-B10-C84
A9-BI0-C85 A.9-BWOS6 A9-B10-C87 A.9-B.10-C88 A9-.B10-C89 A9-B10-C99
A9-B10-C91 A9-B10-C92 A9-BI0-C93 A9-B10-C94 A9-B10-C95 A9-BÍ0-C96
Α9-Β10-C97 A9-B10-C98 A9-B10-C99 A9-B10-C109 Α9-Β1Θ-Ο01 A9-B10-C1Ö2
ΙΟ Α9-Β10-003 Α.9-ΒΙ9-Ο04 Α9-Β.10-005 A9-S10-OO6 A9-B10-007 A9-B10-CW8
Α9-Β10-009 A9-B10-C110 Α9-Β10-011 Α9-.Β 10-012 A9-B 10-0.13 A9-B10-C114
A9-B10-C115 Α9-Β 10-016 Α9-Β10-017 Α9-Β.10-Ο18 A9-.810-019 A9-B10-C12Ö
Α9-Β10-Ο2Ι A9-B1Ö-C122 Α9-Β10 -023 A9-B10-CI24 A9-B10-025 A9-B10-026
Α9-.Β 10-027 Α9-Β10-028 Á9-SI0-O29 Α9-Β10-Ο3Ο A9-BI0-CI31 A9-BÍ 0-032
IS Α9-Β10-Ο33 Α9-Β10-034 Α9-Β 10-03.5 Á9-.B10-C136 A9-B 10-037 A9-B10-038
Λ9-Β10-Ο39 Α9-Β10-040 BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-BÍ1 -Cl Α9-Β Π -C2 A9-B1.1-C3 A9-B11-C4 A9-B11-C5 A9-B1.LC6
A9-B11-C7 A.9-BN-C8 Α9-Β1 1-C9 Α9--ΒΙ1-00 Α9-Β1Ϊ-Ο 1 A9-B11-02
Α9-Β11-Ο3 Α9-ΒΙ 1-0.4 Α9-Β11-05 A9-B11-C16 ' A9-B11-C1? A9-B11-08
20 Α9-Β.1.Ι-Ο9 A9-BI1-C20 Α9-Β11-C21 A9-BII-C22 A9-BL1-C23 A9-B1I-C24
A9-BO-C25 A9-B1I-C2Ő A9-B11-C27 A9-B11-C2S A9-B1I-C2.9 A.9-B11-C30
Α9-ΒΙ1-C3! A9-BL1-C32 A9-BL3-C33 A.9--B11-C34 A9-B11-C35 A9-BU-C36
A9-B11-C37 A9-BU--C38 Á9-B1I-C39 A9-BL1-C40 A9-Bn-C4í A9-BU-C42
A9-B11-C43 A9-B.ll-C44 Α9-Β.11-C45 A9-B11-C46 A9--B11-C47 A9-BÍ1-C48
25 A9-BU-C49 A.9-B11-C50 Α9-Β11-0.1 A9-B11-02 A9-BH.-C53 A9-BU-C54
A9-B.11-C55 A.9-BÍ I-C56 A9-BH-C57 A9-B11-C5S A9-BI1-C59 A9-BÍ1-C60
A9-B11-C61 A9-B1L-C62 A9-B11-C63 A9-B11-C64 A9-BU-C65 A9-B11-C66
Α9-Β11-C67 A9-B11-CŐ8 A9-B11-C69 A9-B.I1-C70 A9-B11-C71 A9-BI.1-C72
Α9-Β11-C73 A9-B11-C74 Α9-Β11-C75 A9-B11-C76 A9-B11-C77 A9-B1LC78
30 A9-BH-C79 A9-B11-C80 A9B11-C8J A9-.BM-C82 A9-B11-C83 A9 B11-C84
Α9-Β11 -CSS A9-B11-C86 A9-B11-C87 A9-B11-C88 A9-B1 j~C89 A9-B11-C90
A9-BL1-C91 Α9-ΒΠ-Ό92 Α9-Β11-C93 A9-BH-C94 A9-BU-C95 A9-BU-C96
A9-B11-C97 A9-SU-C98 Α9-.ΒΙ1-C99 A9-BILC100 A9-BLL-OÖÍ Α9-ΒΠ-Ο02
A9-B11-C1Ö3 Α9-ΒΠ-Ο04 Α9-Ο 1-005 A9-B11-006 A9-B11-007 Α9-ΒΠ-Ο08
35 Α9-ΒΠ-Ο09 Α9-ΒΠ-Ο10 Α9-Β11-ΟΠ A9-B11-O12 Α9-ΒΠ-Ο13 A9-B11-014
Α9-Β11-015 Α9-Β1.1-Ο16 Α9-Β11-017 A9-B1LC118 A9-BLLC119 Α9-ΒΠ-Ο20
Α9-311-021 Α9-Β.11-C122 Α9-Β11-023 Á9-B11-024 A9-BU-C125 A9-BL1-O26
4 40 4” ”*S ί : : :r*. 4
116
A9-BN-Cl 27 Α9-ΒΠ-Ο28 A9-.8! .1-0129 Á9-B1I-CI30 A9-BH-C1N A9-B11-0132
Á9--.B11-0133 Α.9-ΒΠ-Ο34 A9-B1NCO5 A9-BU-CI36 A9-B11-0137 A9-B11-0138
Λ9-Β11--C139 A9-B11-0140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A9-BI2-C) A9-BI2-C2 A9-B12-03 A9-B12-04 A9-B12-05 A9-B12-06
5 A9-B12-C7 A9-B12-C8 A9-B12-C9 A9-B12-C1Ö A9-B12-CN A9B12-012
A9-BX 2-013 A9-B12-014 A9-B12-C1S A9-B12-C1Ö Á9-B12-017 A9-B12-CI8
AS-S Í2-O9 A9-BI2-C20 A9-B12-02! A9-.B 12-022 A9-B12-023 A9-B12-C24
A9-BÍ 2-025 A9-B12-C2Ő A9-B12-C27 A9-B í 2-02 8 A9-.B12-029 A.9-B 12-C30
A.9-BÍ2-C3I A9-B12-032 .49-B12-033 A9-BI2-C34 Á9-B12-C35 A9-B12-O36
W A9-B.12-03? A9-B12-038 Α9-ΒΪ 2-039 A9-B12-C40 A9-B12-041 A9-B12-042
A.9-BI2-C43 A9-B12-044 A9-B.12-045 A9-BI2-C4Ő A9-B12-047 A9-B12-C48
A9-B12-049 A9-B12-050 A9-B12-051 A9-B12-052 A9-B12-053 A9-BI.2-C54
A9-B12-C5S A9-.8I2-C56 A9-B12-C57 A9-B12-C58 A9-B12-059 A9-B12-060
- Á9-812-C61 A9-B12-062 A9-B12-C63 A9-B12-CÓ4 A9-B12-CŐ5 A9-B12-066
15 A9-.812-067 A.9-B 12-068 Á9-.B12-C69 A9-B12-070 A 9-812-07! A9-B12-C72
A9-BI2-C73 A9-B12-074 A9-B12-C75 A9-B12-C76 A9-B! 2-077 A9-B12-O78
A9-B1.2-079 A9-BI2-C80 A9-B12-08! A.9-BI2-C82 A9-S12-083 A9-B12-C84
A9-BI2-C85 A9-B12-CS6 A9-B12-08? A9-B12-088 A9-B12-089 A9-B12-090
A9-812-C91 A9-B12-092 A9-'812-093 A9-B12-C94 ‘ A 9-.812-095 A9-B12-C96
20 A9-B12-C97 A9-B12-C98 A9-B12-099 A9-B12-CIOO A9-B12-0101 A9-B12-0102
A9-S12-0103 A9-B12-C104 A9-S12-0105 A9-B12-O1ÖŐ A9-B12-0107 A9-B12-C1Ö8
A9-B12-O09 Α9-Β12-ΟΠΟ A9-B12-0111 Α9-Β12-Ο112 A9-B12-0113 A9-B12-C! 14
AP-B 3 2-011.5 A9-RI2-C1 ló A9-B.12-C117 A9-.B 12-01 18 A9-B12-C119 A9-BI2-C120
A.9-B 12-0121 A9-B12-022 A9-B12-0123 A9-BI2-0124 A9-B12-0125 A9-B12-0126
25 A9-B12-O27 A9-B12-C128 A9-S12-C.Í29 A9-BI2-C130 Á9-I312-053! A9-B12-C132
A9-B12-033 A9-B! 2-034 A9-812-01.35 A9-B12-C13Ó A9-BI2-C137 A9-B.1 2-0138
A9-B12-CI39 A9-B12-CÍ40 BLANK BLANK. BLANK BLANK
A9-BI3-C? A9-B13-02 A9-B13-03 A9-B13-C4 A9-B13-C5 A9-B13-CÓ
A9-BI3-C? A9-B13-08 A9-B13-C9 A9-B13-CÍ0 A9-B53-C11 A0-B13-CI2
30 A9-B 13-01.3 A9-B13-014 A9-B13-C15 A9-BI3-C1Ó A9-B 13-0.17 A9-BI3-C18
A9-3I3-O9 A9-B .13-020 A9-B13-C2I A9-B13-C22 A9-B13-023 A9-B13-C24
A9-.B 13-025 A9-B13-C2Ő A9-B13-027 A9-B13-C28 A9-Bt 3-029 A9-B13-030
A9-B13-C31 A9-B13-C32 Ά9-Β13-033 A9-B13-034 A9-B13-035 A9-B13-C36
A9-B.13-C37 A9-B13-C38 A.9-B 0-039 A9-B13-C40 A9-B53-C4! A9-B13-C42
35 A9-B13-043 Á9-B13-044 A9-B13-C45 A9-B13-C46 A9-B53-C47 Á9-BI3-C48
A9-B13-049 A9-B13-C50 Á9-B13-051 A9-B13-C52 A9-B13-053 A9-BI3-C54
A9-B13-055 A9-BB-C5Ö A9-B13-057 A9-B13-058 A9-B13-059 A.9-B 1.3-060
A9-BI3-C61 A9-813-CÓ2 A9-B13-C63 A9-B13-C64 A9-B13-C65 A9-8I3-C66
A9-B.13-CA7 A9-B B-Có'8 A9-BB-CÖ9 A9-BI3-C7Ö A9-B13-C71 A9-B13-C72
A9-B13-C73 A9-B13-C74 A9-B13-C75 A9-B13-C76 A9-313-G77 A9-BÍ3-C78
A9-B13-C79 A9-B13-C8Ö A9-B13-C81 A9-B13-C82 A9-B13-C83 A9-B13-C84
5 A9-B13-C85 A9-B13-C8Ő A9-BI3-C87 A9-BI3-C88 A9-B13-C89 A9-B13-C90
A9-B13-C91 A9-B13-C92 A9-B23-C93 A9-BÍ3-C94 A9-B13-C95 A9-B13-C96
A9-B13-C97 A9-BL3-C98 A9-B13-C99 A9-B13-O00 A9-BI3-001 Α9-Β 1.3-002
A9-B13-C103 A9-.8I3-C104 A9-B13-CÍ05 A9-B13-O06 A9-B13-C1Ö7 A9-B13-CÍ08
A9-B13-C109 A9-B13-010 A9--B13-O1I A9-B13-012 A 9-813-013 A9-B13-CH4
10 A9-B13-O15 A9-B13-016 A9-B13-CÍ17 A9-B13-O18 A9-B13-019 A9-B13-C120
A9-B1.3-C121 A9-B13-CÍ22. A9-B13-O23 A9-8Í3-O24 A9-B13-C125 A9-813-O26
A9-B 1.3-027 A9-B13-O2S A9-B13-O29 A9-B13-O30 A9-BI3-CI31 A9-B13-O32
Á9~B13~O33 A9-B15-C134 A9-B13-O3S Α9-Β13-Ο36 Α9-Β13Ό37 A9-B13-038
A9-B13-O39 A9-B13-O40 BLANK. BLANK BLANK. BLANK.
15 A10-B1-O A1G-SI-C2 A10-B1-C3 Á10-B1-C4 A10-8.1-C5 AlO-B l-Cő
Á1Ö-B1-C7 A10-B1-CS A10-B1-C9 AlO-BBOO A10-B1-O1 A.10-B1-C12
A10-B1-O3 AÍ0-BÍ-O4 Al 0--B1-O.5 A1Ö-B.I-C1Ő AlO-B 1-0 7 A1Ö-BI-O8
A10-131-09 A1Q-B2-C2Í) A10-B1-C2! A1Ö-B1-C22 A10-B1-C23 A1Ö-B1-C24
A10-81-C 2.5 A10-BI-C26 A1Ö--B1-C27 A10-81-08’ AI0-BI-C29 A1Ö-B1-C30
20 AIÖ-S1-C31 A1O-B1-C32 A1G-B1-C33 A10-BÍ-C34 A10-B1-C35 AW-B1-C36
AlO-B 1--C37 A1G-81-C38 A1Ö-B1-C39 A10-B1-C40 A10-B1-C4I AIO-BI-C42
A1Ö-B1-C43 AÍ0-BÍ-C44 A10-B1-C45 AlO-B 1-C46 A20-B1-C47 A10-BI-CAS
A10-B1-C49 AI0-B1-C50 A1Ö-.B1-C5I A10-814352 A2O-B1-C53 A10-B.l~C.54
A10-BI-C55 AI0-B1-C56 A10-.BI-C57 A1Ö-B1-C58 A1G-B1-C59 A1Q-BÍ-C60
25 A10-B1-C61 A10-B1-C62 A10-B1-CŐ3 A10-B1-C64 Al G-Bl-CáS A1Ö-B1-C66
ÁIÖ-81-C67 A10-B1-C68 ÁI0-BÍ--C69 A1G-B1-C7G A10-B1-C71 A10-B1-C72
A10-B1-C73 A10-81-C74 A1Ö-B1-C75 A3Ö-B.I-C76 A10-B1-C77 A10-B1-C78
A10-B1-C79 A10-8Í-C80 A1Ö-B1-C81 A10-B1-C82 Á10-B1-C83 A10-B1-C84
A1Ö-8I-O5 A1&-B1-C36 A10-81-C87 AIO-B1-C88 A1G-BBC89 A1Ö-B1-C90
30 A10-BI-C91 A10-B1-C92 A10-B1-C93 A10-B3-C94 A10-B1-C9S . AlO-B 1-C06
AW-B1-C97 AÍ0-B1-C9S AI0-B1-C99 A1Ö-B1-OÖG AlO-SI-OOl AlO-B 1-0 02
AlO-B 1-0 03 A.10-B1-C104 AlO-Bl-OOS AlO-B 1-0 06 AlO-B 1-0 07 A3Ö-B3-OOS
A10-B1-009 AlO-B 1-0 10 A1Ö-B1-O11 A10-B1-CU2 Al 0-81-013 AlO-B 1-014
A10-BI-O15 AI0-B1-C116 A1Ö-B1-CU7 Á10-B1-018 A10-81-019 A1Ö-B1-C120
35 AIÖ-B1-O2Í A1G-B1-022 A1Ö-B1-O23 A1G-.B1-C124 AlO-B 1-025 A10-B1-C126
A10-B1-C127 A1O-S1-C128 AI0-B1-C129 AIÖ-8I-C13Ö A1.Ö-B1-C 131. A1Ö-B1-C132
A10-B1-C133 AIO-B1-0 34 AM 1-035 AlO-B1-036 A10-B1-O37 A10-B1-CBS
* Ί Ω
A10-B1OÖ9 Α10-810140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A1Ö-B2O? Α10-8202 A10-8203 Á10-B2-C4 A10-82-C5 A.I0-B2-C6
Α10-Β2Ο7 A10-B2OS A10-8209 Á10-B2-C1O A1Ö-B2-CI! AIÖ-B2-C12
AW-B2-C1.3 AIÖ--B2OÍ4 A1902015 A10-82016 A! 0-82017 A10-82018
5 Α10-Β2ΟΙ9 Α10-82020 A10-82021 A10-B2O22 A!0-82023 A10-B2-C24
Α10-82025 Α! 002026 A1Ö-B2-C27 Á10-B2O28 A10-B2O29 AI0-82-C30
A10-82-C3! Α!0-82032 A19-B2O33 AIÖ-S2O34 A10-B2-C35 A1Ö-B2O36
AI0-82O3? A10-B2-C38 Á10-B2-C39 AW-B2-C40 A10-B2O41 A10-82042
Α10-Β2Ο43 Α10-Β2Ο44 A1S-B2O45 A10-B2-C46 AW-B2-C4? A10-B2-C48
10 A10-B2-C49 Α1Ο-Β2Ο50 A1Ö-B2-C51 A19-B2-C52 A10-82O53 A10-B2-C54
Á10--82-C55 Α10-82056 A10-82057 A10-B2-C58 AI0-B2O59 AI0-B2-CÖÖ
AÍ0-82O6! Α10-82062 Ál0-82063 AI0-B2OŐ4 A1Ö-B2O65 A10-82066
AI0-82-C67 Α10-Β2Ο68 AÍ0-Ö2-C69 A10-82070 A10-B2-C7I AI0-B2-C72
Á.10-B2-O73 A1Ö-B2-C74 A50-B2O7S A10-82076 A.10-B2-C77 A1Ö-B2-C78
Ϊ5 A10-B2-C79 A1O-B2-C80 Á10-820 S! A10-B2-C82 A10-82-C83 AÍ0-B2-C84
ΑΙ9-Β2Ο85 AI0-B2OS6 A10-B2O87 A10-B2-C88 A10-B2-C89 A1O-B2O90
Λί 0Ο2Ο9Ϊ A10-82092 Á10--82093 A10-82094 A10-B2-C95 A10-82096
A1S-B2O9? A10-B2-C98 A10-82099 A10-820100 A10-B2-C101 A10-B2O1O2
A10-B2-CI03 AI0-B2-C104 A 10-820.105 Alö-B2-C106‘ A.10-B2-C1Ö7 A.10-82-008
20 A10-820109 A10-B2O.11Ö A10-820111 A10-B2-C112 A10-820! 13 A10-B2-C114
ΑΙ0-Β2ΟΠ5 AI0-B2-C116 A10-8201! 7 A10-820118 ÁI0-B2O119 A10-820120
AIÖ-82-CI2! Α10-Β2Ο122 A10-320123 AW-.B2-C124 AI0-82-C125 A10-B2-CI26
Α Ι0-82ΟΙ27 A10-B2OI2S A10-820129 A10-820130 A10-B2O131 A10-B2-C132
Α10-820133 ΑΙ0-820’134 AI0-B2O135 Alö -820136 A.1Ö-B2O137 A.10-B2-C138
25 A10-S2-C139 Á10-820.140 BLANK BLANK BLANK BLANK
ΑΙ0-Β3Ο! Α1.0-Β3Ο2 A1Ö-B3-C3 A10-B3O4 Á10-B3O5 A10-8306
Α10-83Ο7 A1O-B3-C8 A10-8309 A.K1-B3OÍ0 Á.1Ö-B3-C11 A1Ö-B3-C12
A10-B3-C13 A1Ö-B3O14 A10-83015 A10-83016 A10-83017 A10-B3O! 8
A10-R3-CI9 A10-B3-C20 A10-83021 A1Q-B3-C22 A1O-B3-C23 A10-B3-C24
30 Α10-8.3Ο25 A1Ö-B3O26 A10-33O27 A10-B3O28 AI0-B3-C29 AI0-83030
Α10-8303! Α! 0-83032 A í 0-83033 A10-B3-C34 AI0--B3O35 A1Ü-B3O36
AW-B3-C37 A! 0-Β3Ο38 A10-83039 A10-83040 A10-83-C4! A10-83O42
Α10-83043 Α10-83044 A10-83045 Á10-B3-C46 Alö-83047 A!0-83048
AW-B3O49 A10-R3O5Ö Λ10-83051 A10-B3O52 A10-83053 A10-83054
35 Á.10-83-C55 Α10-Β3Ο56 A10-83-CS7 A10-B3O58 A10-83-C59 AI0-B3O60
Α10-Β3Ο61 Α10-Β3Ο62 A10-B3-C63 A10-83064 A1Ö-B3-C65 AIÖ-B3O66
A10-B3-C67 A10-B3-C68 A10-33069 AÍ0-B3O70 A10-B3-C7! Á10-B3O72
119
$ «« 4«Ü' -<·*** *
Φ ♦ $ ..·#♦*' * * .» * X ♦ ♦ *A# X V ·** A
AI0-B3-C73 A1Ö-B3-C74 A10-B3-C75
A10-B3-C79 AÍÖ-B3-C80 Á19-B3-CS1
AW-B3-CSS A1Ö-B3-C86 Al 0-83-08?
A10-B3-C91 A20-B3--C92 A1O-B3-C93
A1Ö-B3-C97 A10-83-098 Al 0-B3-099
A1Ö-B3-C103 .A1Ö-B.3-C1Ö4 Λ.10-83-005
Α1Θ-Β3-0109 áiö-bs-ciiö A1Ö-B3-O IS
Á10-83-0.15 Α10-Β3-ΟΠ6 A10-B3-OI7
A1Ö-B3-C122 AW-83-C122 AIO-B3-CI23
A10-B3-C127 A1Ö-B3-C128 AW-B3-C129
A10-B3-C133 A10-B3-C134 A1O-B3-C135
A2 0-B3-C139 AIÖ-B3-CI4Ö BLANK
A10-B4-O AIÖ-B4-C2 A1O-B4-C3
A1Ö-B4-C7 A10-B4-C8 A1O-B4-C9
A10-B4-C13 A1G-B4-C14 A10-B4-O5
A10-B4-C19 A1Ö-B4-C20 A10-B4-C21
Al 0-.B4-C25 A10-B4-C26 A.10-B4-C27
A10-B4-C31 A10-B4-C32 A1Ö-B4-C33
AÍÖ-B4-C37 A10-B4-C38 A1Ö-B4-C39
AIÖ-B4-C43 Al 0-B4-C44 AI0-B4-C45
AW-B4-C49 AÍ0-B4-C5Ö A10-B4-C51
A1Ö-B4-C55 AÍ.0~B4~C56 A10-B4--C57
A10-B4..C61 A.Í0-B4-C62 A10-B4-C63
Á1Ö-B4-C67 A1G-B4-C68 A10-84-0149
A10-B4-C73 A10-B4-C74 ÁÍ0-B4-C75
A10-B4-C79 A1Ö-B4-C8Ö A10-B4-C81
A1Ö-B4-CS5 A10-B4-C86 Á1G-B4-C87
Á.;Ö~B4-C91 A1Ö-B4-O2 A10-B4-C93
A1Ö-84-C97 A1Ö-B4-C9S A10-84-C99
A1Ö-B4-C103 A10-B4-C104 A10-84-0 05
A1G-B4-C109 ΑΙΟ~Β4~ΟΠΟ A10-84-01 i 1
A10-B4-C115 Al 0-84-016 A1Ö-B4-C1.17
A19-B4-C121 A10-B4-C122 A1Ö-Ö4-C123
A1Ö-B4-C127 A10-S4-C128 A10-84-0129
A10-B4-C233 A10--B4-C134 A30-B4-C135
A10-B4-C139 Α1Θ-Β4-Ο40 BLANK
A1Ö-BS-C1 A1O-B5-C2 A10-B5-C3
A10-83-076 Á10-B3-C77 A1G-B3-C78
A10-83-CS2 A1Ö-B3-C83 AÍ0-B3-C84
A10-83-088 AI0-.83-C89 Á1Ö-B3-C9Ö
A10-B3-C94 Á.IÖ-B3-C95 Á10-B3-C96
A1O-B3-C1QQ A10-B3-C101 A10-B3-C1Ö2
A10-B3-C10Ő A10-83-0 07 Á10-B3-C1O8
Α10-Β3-ΟΠ2 Al 9-83-0113 AIÖ-B3-CÍM
A10-B3-C118 Al 0-83-01119 A10-B3-C120
A 10-8.3-0 24 A10-B3-C125 AÍ0-B3-C126
Al 0-83-030 A10-B3-C131 A10-B3-C132
AI0-B3-C136 Al 0-83-013? A10-B3-C138
BLANK BLANK BLANK.
A10-B4-C4 A1O-B4-C5 A10-B4-CŐ
AIÖ-B4-CIÖ Al 0-84-01 A10-84-02
A10-B4-CI6 A1Ö-84-C17 A10-B4-C18
AW-B4-C22 A10-84-023 A10-B4-C24
A10-B4-C28 A10-B4-C29 A10-B4-C30
A10-B4-C34 A1Ö-R4-C35 A10-B4-C3Ő
A1O-3-4-040 ‘ A10--84-041 A10-B4-C42
A10-B4-C46 Al 0-84-047 A.10-B4-C48
A10-B4-C52 A10-B4-C53 AI0-B4-C54
A1Ö-B4-C58 A10-84-059 A10-B4-CŐO
A10-B4-C64 AI0-B4-C65 Al 0-B4-C66
A1G-B4-C7Ö Al 0-84-071 A10-B4-C72
AÍ0-B4-C’?ő A10-B4-C77 A1Ö-B4-C7S
A1G-B4-CS2 A18-B4-C83 AI0-B4-C84
A10-B4-C88 A10-B4-C89 A10-B4-C90
A1Ö-B4-C94 A10-B4-C95 A10-B4-C96
Ál 0-84-01OO A10-B4-C101 A1Ö-B4-C202
AÍÖ-B4-CI06 A1OB4-C107 A10-R4-C1Ö8
Α10-Β4-ΟΠ2 A10-B4-C113 A10-B4-C114
A10-B4-O18 A10-B4-C119 A'10-84-0120
A1Ö-B4-O24 A.10-B4-CÍ25 A10-84-0126
Á1G-B4-Ö50 Al 0-84-031 A10-B4-C132
A10-84-036 Al 0-84-0137 Á10-B4-C138
BLANK. BLANK BLANK
Aí 0-85-04' A10-85-O5 A1Q-B5-C6
·* 0 0« •<r » * 0 * » 0
00» *00 *0 V* 0 ;> Q
AW-B5-C7 A10-B5-C8 A10-B5-C9 A! 0-35-00 A10-B.5-C11 A10-B5-C12
A10-35-0 3 A10-35-04 ÁIÖ-B5-O5 A10-35-016 A10-B5-O7 A.10-B5-O8
A10-35-09 A50-BS-C20 Ál O5-C21 Al 0-35-022 A10-B5-C23 A10-B5-C24
AIÖ-Ö5-C25 A10-35-026 AI9-B5-C27 A10-B5-C28 AI0-B5-C29 A10-BS-C30
5 A1Ö-B5-C35 A10-B5-C32 A1O5-C33 A10-35-C34 A10-B5-C35 Á10-B5-C36
A! 0-35-07 A10-35-03 8 AI0-B5-C39 A10-BS-C40 A1Ö-S3-C4! AI0-B5-C42
A50-35-C43 AI0-BS-C44 A10-B5-O5 Á.1Ü-B5-C46 Á10-B5-C4? AI0-B5-C48
A10-B5-C49 A10-B5-C5Ö A10-S3-C5! A1Ö-B5-O52 A10-35-053 AÍÖ-B5-C54
AI0-B5-C55 AW-B5-C5Ő A10-B5-C57 Al0-35-05 8 Á2O-B5-C59 A10-B5-C60
ΙΟ A10-B5-C61 AI0-B5-C62 A10-35-C63 A50-35-C64 A10-B5-C65 Á10-B5-C66
A 10-35-(.557 A1Ö-B5-C68 AIÖ-B5-C69 AW-B5-C70 Al0-35-071 AI0-B5-C72
A10-B5-C73 A10-B5-C74 A50-35-C75 AI0-B5-C76 A10-35-077 A10-B5-C78
A10-BS-C79 AIÖ-B5-C80 A10-BS-C81 AI0-B5-C82 A19-BS-C&3 AI0-B5-C84
A10-B5-CS5 A10-B5-C86 A1Ö-B5-CS7 ΆΙ0-Β5-Ο88 ÁIÖ-BS-C89 AÍ0-B5-C9Ö
15 A10-35-091 A10-35-C92 A10-B5-C93 Al 0-35-094 Ál 0-35-095 A10-B5-C96
A 10-B5-C97 A10-B5-C98 A10-35-099 Á1Ö-B5-C10Ö A10-35-001 A10-B5-C102
A10-35-003 A10-35-004 A10-B5-C105 A10-35-006 A10-B5-C1Ö7 A10-B5-C 1.08
A! 0-35-0 09 A10-B5-CIÍO A i 0-35-011 A10-35-0 Ϊ2 A10-B5-OÍ3 A10-B5-CÍ14
A.10-B5-C11S A10-B5-C116 A 50-Β5-Ο17 AW-BS-CUS A10-B5-CK9 A.10-B5-CÍ2Ö
20 AI0-B5-CÍ21 A10-35-022 A10-B5-O23 A10-B5-C124 A1G-B5-C12S A10-B5-C126
A19-B5-C127 A! 0-35-028 A10-B5-C129 Á1O-B5-C130 Á1Ö-35-O31 A10-BS-O32
A10-B5-O33 A10-B5-O34 A10-3S-C135 A1Ö-.B5-O36 A10-35-037 A10-B5-CL38
Al0-35-039 A10-35-O40 BLACK BLACK BLACK BLACK
Al 0-36-0 A10-B6-C2 AiÖ-BŐ-O A10-B6-C4 Alö-BŐ-CS A10-B6-C6
25 A5Ö-B6-C7 A10-36-08 A10-B6-C9 AlÖ-Bő-OO A10-36-01 Al 0-36-012
A10-B6-O3 A10-36-04 AIÖ-B6-O5 AI0-36-C16 Al 0-86-0 7 Al 0-36-08
A10-B6-O9 A10-86-020 Al0-36-021 A10-B6-C22 Alö-36-023 A10-B6-C24
A10-36-C25 A.10-B6-C26 A!0-36-027 A10-B6-O28 Á10-36-029 A.10-B6-C30
Ál 0-36-031 A10-36-032 Á i 0-S6- LL a AW-B6-C34 ΆΙ0-Β6-Ο35 AI0-B6-C36
30 A10-36-C37 A10-B6-C3S A10-B6-C.39 A10-B6-C40 A10-B6-C4! AI0-B6-C42
ÁI0-B6-Ü43 A1Ű-BÓ-C44 Ál 0-36-045 A1Ö-B6-C46 AW-B6-C47 A10-36-048
A10-B6-C49 A10-B6-C5Ö A10-36-051 A10-B6-C52 Á10-BŐ-C53 A10-86-C54
A10-36-C55 A1Ö-B6-CS6 A10-B6-C57 AI0-B6-CS8 A10-B6-C59 A1O-B6-C60
AW-36-C6I A10-B6-C62 Á50-S6-C63 ÁIÖ-B6-C64 A10-B6-C5S AIÖ-B6-C66
35 A10-B6-C67 AÍ0-B6-C68 Alö-36-069 · A1O-B6-C70 A10-B6-C71 AIÖ-B6-C72
AI0-B6-C73 AÍÖ-BÖ-074 A1Ö-B6-C75 A10--B6-C76 A10-B6-C77 A10-36-078
AI0-B6-C79 A10-36-080 Á10-36-01 Á10-36-C82 A10-36-083 A10-B6-C84
121
Á1Ö-B6-C85 A10-B6-C9I AT0-B6-C86 A1Ö-B6-C92 AW-B6-C87 A10-B6-C93 A10-B6-C88 Á10-B6-C94 A10-B6-C89 A1O-BŐ-C95 AI0-B6-C9Ö A1Ö-BŐ-C96
A1Ö-BÖ-C97 Á1Ö-B6-C9S ÁW-B6-C99 AIO-B6-CIÖ0 Aiö-B6-C101 A10-B6-CÍ82
A1O-Bő-C i 03 A1Ö-B6-CÍ04 AIO-B6-C105 A10-B6-CW6 A10-B6-C107 AI0-B6-C1O8
A10-B6-C109 A10-B6-C110 Α10-Β6-ΟΠ A10-B6-CH2 A10-B6-CU3 A10-B6-O14
Álö-Bö-CHS A10-B6-C11Ő AI0-B6-CH7 AI0-B6-C118 A'ie-Bö-ClW AW-B6-C120
A10-B6-C121 AI0-B6-C122 .A10-B6-CÍ23 AÍ0-B6-CI24 A10-86-0 25 A!0-B6~C126
A10-B6-C127 A1Ö-B6-CÍ2S AI0-B6-CI29 A1O-B6-C130 AW-B6-CI31 A10-B6-CI32
A10-BŐ-C133 A10-B6-C134 A.I0-B6-C135 A1Ö-B6-C136 A10-86-037 AÍ0-BŐ-CÍ38
A1O-B6-C139 A1Ö-B6-C14Ö BLANK. BLANK BLANK BLANK
A1O-B7-C1 ÁÍÖ-B7-C2 A10-B7-C3 A1Ö-B7-C4 A10-B7-C5 A10-B7-C6
A1Ö-B7-C7 AIÖ-B7-C8 A1Ö-B7-C9 A10-B7-C1O A10-B7-C11 AI0-B7-C12
A10-B7-C13 A10-B7-C14 A10-B7-O5 A10-B7-C16 A10-87-0 7 A10-B7-C18
AÍ0-B7-C19 A10-B7-C2Ö A10-B7-C21 A10-B7-C22 A10-B7-C23 A10-B7-C24
A1Ö-B7-C25 A10-B7-C26 A10-B7-C27 AÍ0-B7-C28 A10-B7-C29 A10-B7-C30
A10-B7-C31 A10-B7-C32 A10-B7-C33 A10-B7-C34 A10-37-C35 AI0-B7-C3Ö
A19-B7-C37 A1O-B7-C38 AIÖ-B7-C39 AW-B7-C40 A10-B7-C41 A10-B7-C42
A10-B7-C43 A10-B7-C44 A10-B7-C45 ÁÍÖ-B7-C46 A10-87-047 A1Ö-B7-C48
A10-B7-C49 A10-B7-C5Ö A1O-B7-C51 AI0-B7-C524 A10-87-053 AI0-B7-C54
AÍ0-B7-C5S A1O-B7-C56 A1Ö-B7-C57 A1Ö-B7-C58 AI0-B7-C59 A10-B7-C60
A10B7-C61 A10-B7-C62 A10-B7-CÓ3 A10-B7-C64 A10-B7-C65 A10-B7-C66
A10-B7-CÖ7 A1Ö-B7-C68 AI0-B7-C69 A1O-B7-C70 AIÖ-B7-C71 A10-B7-C72
AIÖ-B7-C73 A1Ö-B7-C74 A1O-B7-C75 AIÖ-B7-C7Ő A10-B7-C77 AÍ0-B7-C78
A19-B7-C79 A10-B7-C80 A1O-B7-C81 A10-B7-CS2 A1Ö-B7-C83 A10-B7-C84
A.1Ö-B7-C85 A10-B7-C86 AIO-B7-C87 A10-B7-C88 A10-B7-C89 AI0-B7-C90
AI0-B7-C9! A10-B7-C92 A1Ö-B7-C93 A10-.B7-C94 AI0-B7-C95 AÍ0-B7-C9Ő
A10-87-C9? AÍ0-B7-C98 A10-B7-C90 A10-B7-CT0Ö A10-B7-C101 A10-B7-C102
A10-B7--C.103 A10-B7-C1Ö4. Á1Ö-B7-C105 A10-B7-C106 AÍ0-B7-OQ7 A10-B7-C108
AIÖ-B7-O09 A 10-87-01.0 AI0-B7-C1N A10-B7-C112 A10-87-013 Á'i 0-.87-014
A10-B7-C115 A10-B7-C1I6 A10-B7-CH7 AI0-B7-CÍ18 A1Ö-B7-C119 A10-B7-C12Ö
A10-B7-C121 A10-B7-C122 A10-B7-C123 A10-B7-C124 A19-B7-C125 A10-B7-CÍ26
A10-B7-C127 AI0-B7-CB8 A.10-.87-C129 A1O-B7-C130 A10-B7-C131 AI0-B7-CB2
A10-B7-C133 A10-B7-C134 A10-B7-C135 AI0-B7-C136 A1Ö-B7-C137 A10-B7-O38
A10-B7-C139 ÁIÖ-B7-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK.
A10-88-0 A1Ö-B8-C2 AIÖ-B8-C3 A10-B8-C4 A.10-8S-C5 AI0-B8-C6
A1O-B8-C7 A10-B8-C8 A10--B8-C9 A10-BS-C1Ö A10-B8-C11 AI0-BS-CÍ2
A10-88-0 3 AÍÖ-B8-CI4 A10-B8-O5 A10-B8-C16 A10-B8-C17 Alö-BS-CiS
A10-B8-C19 A1G-B8-C20 AJ9-38-C21 A10-B8-C22 A10-B8-C23 A10-B8-C24
AI0-B8-C2S A1Ö-B8-C26 AÍ9-B8-C27 AIÖ-B8-C28 A10-B8-C29 A10-B8-C30
A1Ö-B8-C31 A1Ö-B8-C32 A1Ö-B8-C33 A1Ö-B8-C34 Á1Ö-B8-C35 A10488-036
A1O-BS-C37 A10-B8-C38 A10-B8-C39 A1Ö-B8-C4O A10-BS-C41 A1Ö-B8-C42
5 AÍ0--B8-C43 Aiö~88~C44 A1Ö-BS-C4S Á10-B8-C4Ő A10-B8-C97 A10-BS-C48
AS0-B8-C49 A10-B8-C50 A10-B8-C51 A10-B8-C52 A10-B8-C53 ÁI0-B8-C.54
AW-BS~C55 AIÖ-BS-C56 A10-B8-C57 Á10-BS-C58 AJ0-B8-C59 A10-SS-CŐÖ
Á1Ö-B8-C61 A10-B8-C62 A10-B8-C63 A10-B8-CŐ4 A10-SS-C65 AÍO-BS-CŐŐ
A1Ö-B8-CŐ7 A10-B8 Cö'8 A10-B8-C69 A1Ö-BS-C70 AW-B8-C71 A10488-072
10 AI0-B8-C73 A10-B8-C74 A10-B8-C75 A1Ö-B8-C76 A10-B8-C77 A1G-B8-C78
A10-B8-C79 A10-B8-080 A10-B8-C8Í A10-B8-C82 A1Ö-B8-C83 A10-B8-C84
A!Ö~S&-C&5 AÍ0-BS-CS6 A10-88-C87 A10-S8-CS8 A 10-.88-09 A10-B8-C9Ü
A10-B8-C91 A10-38-C92 AKABS-C93 A10-B8-C94 AI0-BS-C95 AÍ0-B8-C96
AI0-B8-C97 A10-B8-C9S A10-B8-C99 ÁIG-BS-CIGO A10-B8-CÍ01 AJ0-B8-C102
15 A10-B8-C103 Á1Ö-B8-C104 A1O-B8-C1Ö5 A10-B8-C1.06 AíG-Bg~ClÖ7 AI0-B8-CI08
Á1Ö-BS-C109 A10-B8-C1 K) A10-B8-Cm Á10-B8-C112 A10-B8-C113 ΑΙΟ-Β8-ΟΠ4
AlO-RS-CnS AI0-S8-CU6 A1Ö-B8-C117 Α10-Β8-ΟΠ8 A10-B8-C119 A10-B8-C120
A10-.B8-C121 A10-B8-C122 A10-B8-C123 AIÖ-B8-CI24 A1Ö-B8-C12S A10-B8-CI2Ő
A1G-B8-C127 A1G-B8-C128 A3O-BS-C129 A1G-B8-C13G AIO-BS-CLN A10-B8-C132
20 AI0-B8-CJ33 A10-B8-C134 A1O-B8-C135 A10-B8-C136 A10-BS-C137 A1Ö-B8-C138
AÍ0-88-C139 A1Ö-B8-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A10-B9-C1 AI0-B9-C2 A10-B9-C3 A10-B9-C4 A10-B9-C5 A10439-06
A10-B9-C7 A1Ö-S9-C8 AKLB9-C9 Á1O-B9-CÍ0 A10-B9-C11 A10-B9-C12
A10-B9-C13 A10-B9-C14 AI0-B9-CÍ5 A1Ö-R9-C16 A10-B9-O17 A10-B9-C1S
25 A10-B9-C19 A1Ö-B9-C2Ö A10-B9-C21 AÍ0-S9-C22 ANM39-C23 A1Ü-K9-C24
AI0-.B9-C25 A10-B9-C26 A10-B9-C27 A1G-B9-C28 A10-B9-C29 AI0-B9-C3G
A.10-B9-C31 AI0-B9-C32 A1O-B9-C33 A10-B9-C34 A10-B9-C35 A1Q-B9-C3Ő
A10-B9-C37 AIG-B9-C3S A3Ö-B9-C39 AI0-B9-C4Ö A10-B9-C41 A10-B9-C42
A10-B9-C43 AIG-B9-C44 A10-B9-C45 A10-B9-C4Ó A10-B9-C47 A1Ö-B9-C48
30 A10-B9-C49 AÍ0-B9-C5Ö A1Ő-B9-C56 AIÖ-B9-C62 A10-B9-C51 A :· Rü ;~-77 AI0-B9-C52 A10-B9-CS3 A10-B9-C54
A i V** £>*? 5 d AW-B9-C61 Λ ; <- J 7 A1O-B9-CŐ3 Η. Λ . J ö AW-B9-CŐ4 .íl L A10-B9-C65 rv i V-bM.-0 V A10-139-066
A10-B9-C67 A1Ö-B9-C68 AI0-B9-C69 AI0~B9~C70 A10-B9-C71 A10-B9-C72
AIÖ-B9-C73 A10-B9-C74 A10-69-075 AIÖ-B9-C76 A10439-077 A10-B9-C7S
35 A10-B9-C79 AIÖ-B9-C8Ö A10-B9-C81 A10-B9-C82 AIQ-B9-C83 AÍÖ-B9-C84
A10-B9-C85 AW-B9-C86 A1Ö-B9-C8? AlÖ-B9-Cgg A10439-089 A10439-090
Á;Q~B9-C93 AW-B9-C92 AÍ8-B9-C93 A10-B9-C94 ;A 10-39-095 AIÖ-B9-C96
*♦ * ♦ * ψ
» X Φ * Φ X « « φ φ « * ♦
A10-B9-C97 A10-B9-C98 AIÖ-B9--C99 A10-B9-C10Ö A10-89-Ο 01 A10-B9-C102
A10-B9-C103 AIÖ-B9-O04 A10-B9-CI05 Α.10-B9-C106 Α10-Β9-007 A10-B9-C108
A10-89-C109 A10-B9-C11O A1Ö-89-CN! A1Ö-BS-O12 ΑΙ0-89-CH 3 A10-B9--C114
Α10-89-0! 5 Α10-89-016 ΑΙ 0-89-01? A1Ö-B9-C118 A1Ö-B9-O19 A10-B9-C12Ö
5 A10-89-C12! A1Ö-B9-CI22 Α10-89-0123 A10-B9-C124 ΑΙ 0-89-0125 A.10-B9-C126
Α10-89-027 AI0-B9-C123 Α10-Β9-Ο29 Α10-Β9-Ο13Ο A19-B9-C131 Α10-89-0 32
A10-B9-C133 A19-B9-C134 A1Ö-B9-O35 AI0-B9-C136 AI.0-B9-CD7 A1Ö-B9-C138
A19-B9-CI39 A1Ö-B9-O40 ΒΕαΝΚ BEÁNK BLANK. BLANK
ΑΙ 0-8.10-0 A10-B10-C2 Α19-810-03 ΑΙΟ-Β 10-04 ΑΙΟ-Β 10-05 ΑΙΟ-Β 10-06
Í0 A10-BI0-C7 A10-B10-CS Α 10-8)0-09 ΑΙΟ-Β 10-00 ΑΙΟ-Β 10-01 AI0-B1O-CI2
Α10-81Ο-Ο3 A10-8IÖ-C14 ΑΙΟ-Β 10-015 ΑΙΟ-Β 19-OŐ ΑΙΟ-Β 19-0 7 ΑΙΟ-Β 10-08
Á10-B10-09 Α10-810-020 ΑΙΟ-Β I0-C2I Α10-810-022 A10-BÍ0-C23 Αί 0-Β 10-024
A10-B10-C25 AI0-B1O-C26 A10-B10-C2? AI0-BW-C28 A10-B10-C29 ΑΙΟ-Β 10-030
Á10-B10-C3I AIÖ-SÍ0-C32 ΑΙΟ-Β 10-C33 AI0-B10-C34 AI0-B10-C35 ΑΙΟ-Β 10-036
15 A10-B10-C37 Α10-810-03 8 ΑΙΟ-Β I0-C39 ΑΙΟ-Β 10-040 ΑΙΟ-Β 10-01 A1Ö-B-10-C42
Α10-810-043 A10-B10-C44 ΑΙΟ-Β 10-045 ΑΙΟ-Β 10-046 Α10-810-047 ΑΙΟ-Β 10-04 8
ΑΙΟ-Β 10-C49 Α10-810-050 Α10-810-051 A10-B1Ö-C52 Α! 9-810-053 ΑΙΟ-Β 10-054
A10-B1Ö-CS5 A1O-BIO-C56 ΑΙΟ-Β 10-057 ΑΙΟ-Β 10-058 A10-B10-C59 ΑΙΟ-Β 10-060
ÁIÖ-B1Ö-C61 A10-B10-C62 AIO-BIO-C63 A10-B10-C64 ΑΙΟ-Β 10-C65 ΑΙΟ-Β 10-C66
20 AIÖ-B10-C67 ΑίΟ-Β! 0-068 AI0-8W-C69 A20-B1Ö-C7Ö AÍ9-B10-C71 A1Ö-BI0-072
AI0-B.10-C73 A1O-B10-C74 AÍÖ-B10-C75 A1Ö-B.I0-C76 AI9-B10-C77 ΑΙΟ-Β Í0-C78
ΑΙΟ-Β 10-C79 ΑΙΟ-Β 1.0-080 AI0-B10-C81 A10-B10-C82 ΑΙΟ-Β 10-C83 ΑΙΟ-Β 10-084
Α1Ο-Β10--CS5 ΑΙΟ-Β 1.0-086 A10-810-087 ΑΙΟ-Β 10-088 ΑΙΟ-Β 10--C89 ΑΙΟ-Β 10-090
A10-B1O-C9! A10-B10-C92 ΑΙΟ-Β 10-093 ΑΙΟ-Β 10-094 ΑΙΟ-Β 10-095 AI0-BI0-C96
25 Α10-810-897 Α10-810-098 A10-BIÖ--C99 Α10-Β.10-0100 A10-BIO--C1Ö1 A1O-B1O-CI02
AÍ0-B10-C103 ΑΙΟ-Β10-004 ΑΙΟ-Β 10-0 05 ΑΙΟ-Β 10-006 Α10-810-0 07 ΑΙΟ-Β 10-098
A10-B10-C109 ΑΙΟ-Β! 0-0 10 ΑΙΟ-Β 10-0 Π Α10-Β10-ΟΠ2 ΑΙ 0-810-01.13 ΑΙΟ-Β 10-014
A1Ö-B10-C115 .AlO-BlO-Cllö Α10-Β10-017 A10-BI0-C118 Α10-810-0! 9 A10-B10-C120
ΑΙΟ-Β10-Ο21 ΑΙΟ-Β 10-0 22 AW-B10-CI23 ΑΙΟ-Β 19-024 AIG-B1G-C12S ΑΙΟ-Β 10-0 26
30 ΑΓΟ-Β10-027 A1Ö-B10-C128 ΑΙΟ-Β 19-029 A10-B10-C130 ΑΙΟ-Β 10-0 31 A10-B10-C132
A10-BÍ0-O33 A10-B10-C134 AI0-B1Ö-O35 AI0-B1O-C136 A10-B1Ö-O37 A1Ö-B10-C138
ΑΙΟ-Β 10-039 ΑΙΟ-Β 10-0 40 BEÁNK BLANK BLANK BLANK
A10-B11-C1 Α10-811-02 ΑΙΟ-Β! 1-03 Α10-ΒΠ-04 A20-BN-C5 ΑΙΟ-Β 11-C6
Α10-811-07 ΑΙ0-8Ι1-08 Α10-Β11-C9 Α10-Β11-00 A10-B.11-C11 Α10-ΒΠ-Ο2
35 A10-811-03 ΑΙΟ-Β I 1-014 ΑΙΟ-Β Η-Ο 5 ΑΙΟ-Β 11-06 Α10-ΒΠ-Ο7 A1Ö-B11-O8
Α10-811-09 ΑΙΟ-Β 11-020 A10-811-C21 A10-BX1-C22 ΑΙΟ-Β 11-023 ΑΙΟ-Β 11-024
Α10-811-C.25 Α10-Β11-026 A19-B11-C27 Α.10-Β11-028 ΑΙΟ-Β 11-C29 A10-811-C30
Ál 0-B 11-031 A10-811-032 Α10-ΒΠ-Ο33 A10-B 11-034 Alö-Bl 1-035 A10-B11-036
A 8)-1311-037 A10-BI1-C38 Alö-Bí 1-039 A 10-B 11-040 A10-B11-041 A 10-B 11-042
Α10-ΒΠ-Ο43 A10-B11-044 Al 0-B 11-045 A10-B Π -046 Α10-ΒΠ-Ο47 A1Ö-B11-048
Ál 0-B Η-049 A 10-B 11-050 Alö-Bl 1-C5I Alö-Bl;-052 A10-B11-053 Α10-ΒΠ-Ο54
5 A1Ű-BN-C55 A10-BÍEC56 A 10-B 0-057 A10-811-058 Α10-ΒΠ-Ο59 AlO-Bl 1-C6Ö
AI0-BH-C6I Alö-Bl 1-062 A10-811-063 A 10-B 11-064 A10-B11-065 Α10-ΒΠ-Ο66
A10-811-067 A10-811-068 Ál 0-811-069 Á10-B11-070 A10-B11-C71 A.W-B1I-C72
AlO-S 11-073 A10~BlbC74 AlÖ-Bl 1-C75 Ál 0-B 11-076 A! 0-B 11-077 A1 Ö-B El-078
A 10-B 11-079 Á10-BII-C&Ö A10-BH-C81 A.l Ö-B 11-082 Al 0-B 11-083 A lö-B 11-084
10 A.;O-B 11-CS5 A 10-B 11-086 AIÖ-B11-CS7 A10-311-088 A10-811-089 A 10-B 11-090
ALO-BÍNCSB A1Ö-B11-C92 Ál 0-B 11-093 Al 0-B 11-094 A 10-B 11-095 Alö-Bl 1-096
A10-B11-C97 Alö-Bl 1-098 A 10-B 11-099 Al 0-B 11-0100 AlÖ-Bll-ClOl Alö-Bl1-0102
A10-BH-CJ03 A1Ö-BK-C104 Α.10-ΒΠ-ΟΟ5 Alö-Bí 1-0106 AI9-B11-Cl 07 Alö-Bl 1-0108
A10-BH-C109 Αί0-ΒΠ-Ο110 Á1Ö-BH-C1I1 Alö-Bl1-0112 AlO-Bll-Cl 13 A10-B11-0114
15 A ÍÖ-B11-0115 Á l Ö-B Π-01.16 AÍ0-BH-CH7 AlO-BU-CHS A10-B11-C119 Alö-Bl 1-0120
Alö-Bl i-0121 Alö-Bl 1-C122 AT0-RH-CÍ23 A10-B 11-C124 A10-B1;-0125 Α10-ΒΠ-Ο126
Alö-Bl 1-0127 A10-B11-0128 A10-811 -Cl 2.9 A10-.811-C130 A 10-B 11-0131 A.10-B11-C132
A 83-811-C133 A10-B11-034 ΑΙ0-8Π-ΟΙ35 A10-B11-0136 A16-BH-C13? A1O-BH-C138
Alö-Bl1-0139 A10-B11-0140 BEÁNK BLANK BEÁNK BLANK
20 A10-B12-C! A10-B12-02 A10-812-03 A10-812-04 A10-812-05 A.10-BÍ2-C6
A 10-B 12-07 AÍÖ-B12-C8 A1O-BÍ2-C0 A 10-B 12-010 A1Ö-BI2-C11 A1Ö-B12-O12
A 10-B 12-013 AI0-B12-C14 A10-B12-C15 A 10-B 12-016 A10-B12-C17 A! 0-812-018
A1Ö-B12-O19 A 10-B 12-020 A10-B12-C21 Al 0-B 12-022 A1Ö-B12-O23 Alö-Bl 2-024
Ál 0-812-025 A10-B12-C2Ő A10-B12-C27 Al 0-B 12-028 A 10-B 12-029 A10-B12-C30
25 A10-8 í 2-031 A 10-B 12-032 A10-B12-C33 Á1Ö-S12-O34 A1Ö-B12-O35 A 10-B 12-036
A HAB 12-037 AI0-B12-C3S A 10-B 12-03 9 A10-B12-C40 A 10-B 12-041 A 10-B 12-042
A10-B12-C43 Á10-B12-C44 A 10-B 12-045 A10-B12-C46 AI0B12-C47 A1Ö-BÍ2-C48
A10-BI2-C49 A1Ö-B12-C50 A10-812-C5Í A 10-B 12-052 A 10-B 12-053 A10-B12-C54
A W-B12-035 A1Ö-B12-C5Ö A10-B12-C57 A1Ö-B12-O58 A 10-B 12-059 A 10-B 12-060
36 A10-812-061 A lö-B 12-062 A10-812-063 A í Ö-B 12-064 A lö-B 12-065 A10-B12-O66
A10-BÍ2-C67 A1 Ö-B 12-068 A10-812-069 A10-B12-C70 A 10-B 12-071 A 10-B12-072 t
AlÖ-Bl 2-073 A10-B 12-074 A 10-B 12-075 A 10-B 12-076 A 10-B 12-077 A10-B12-C78
Ál 0-812-079 A10-B12-C8O A 10-B 12-081 A 10-B 12-082 AIÖ-B12-O83 A10-B12-C84
Ál 0-812-085 A 10-B 12-086 A 10-B 12-087 A10-BI2-C8S Alö-B Γ2-Ο89 A 10-B 12-090
35 Al 0-812-091 A 10-B 12-092 Al 0-B 12-093 A10-B12-094 Ál 0-B 12-095 A1G--8I2-C9Ő
A i 0-812-097 A1 Ö-B 12-098 A19-812-099 A 10-B 12-0100 .Ál 0-B 12-0101 A 10-B 12.-0102
Al Ö-B12-0103 A10-B12-C1Ö4 A10-B12-C105 Al 0-B 12-0106 Á 1.0-812-0107 A10-812-0168
* * ϊ
Α )0-812-0109 A 10-B 12-0115 Alö-B 12-0121 Alö-B 12-0127 A1Ö-B12-OÍ33
Alö-B 12-0110 A10--BI2-CI16 A1Ö~B12~C122 A1Ö-BI2-C12S A 10-B 12-0134
A1Ő-B12-C111 A.10-B12-CI 17 A10-B12-C123 AW-BI2-C129 A10-B12-C135
Α10-Β12-0112 A1 O-B 12-0 Π 8 A10-B12-C124
A10-B.12-CÍ30
Á1Ö-B12-C136
A10-B12-CU3
A10-B12-CI19
A1Ö-B12-C125
A1Ö-B12-C131
A.10-812-C137
A10-B12-CL14 Alö-B 12-0120 A10-B12-C126 A1Ö-BÍ2-C132
AX0-BÍ2-CD8
Alö-B 12-0 39 A.10-B12-C140 BLANK BLANK BLANK .BLANK
A10-813-01 AL0-BD-C2 A 10-B 13-03 Ál O-B 13-04 A10-B.13-C5 AI0-B13-C6
A1Ö-B13-O7 A 10-B .13-08 AI0-B13-C9 Al O-B 13-010 A16-B13-C11 A1Ö-BI3-C32
A; 0-813-013 A1Ö-B13-C14 A10-B13-C15 Álö-Bl 3-016 Al O-B 13-017 A10-BÍ 3-018
ie Alö-B 13-019 AI0-B13-O2Ö A1Ö-BS3-C2I A 10-B 13-022 A. 10-B 13-023 A10-B13-024
A10-813-025 A1Ö-BI3-C26 A10-813-027 Á l O-B 13 -028 A1Ö-B13-C29 A10-B13-C30
A lö-B 13-031 A) O-B 13-032 Al 0-813-033 A1.0-B13-C34 A1Ö-B13-C35 A10-B13-C36
A 10-B 13-037 A10-BI3-C38 A10-B13-C39 A 10-B 13-040 A 10-B .13-041 A 10-B 13-042
.A 10-813-04 3 A10-B13-C44 A 10-B 13-045 A1Ö-B13-C46 A 10-B 13-047 A10-B 1.3-048
15 A 10-B 13-049 Alö-B 13-050 A1Ö-BI3-O51 A 10-B 13-052 A1Ö-B13-O53 A 10-B 13-054
A10-813-055 Álö-Bl 3-056 Á10-B13-C57 Al O-B 13-058 A10-B13-C59 AI0-B13-C6Ö
A 10-B 13-061 A 10-B 13-062 A10-B13-C63 A 10-B 13-064 Ál 0-813-065 A 10-B 13-066
A 10-B 13-067 A 10-B .13-068 Alö-B 13-069 A 10-B 13-070 A 10-B 13-071 A 10-B 13-072
A1Ö-B13-C73 A 10-B 13-074 Alö-B 13-075 Álö-Bl 3-07^ A10-B13-C77 A10-B13-C78
20 A 10-B 13-079 A 10-B 13-080 A10-813-081 A 10-8)3-082 A 10-B 13-083 A1Ö-BL3-C84
A 10-B 13-085 A10-813-086 A10-B13-C87 A1Ö-B13-C88 A 10-B 13-089 Alö-B 13-C9Ö
A10B13-C91 Alö-B13-092 .A10-BD-C93 A1Ö-B13-C94 Ál O-B! 3-095 Alö-B 13-096
A 10-B 13-097 A10-B13-C98 A 10-B 13-099 A 10-B 13-0100 A! O-B! 3-0101 Α10-Β13-0102
A 10-B 13-0103 Alö-B 13-0104 A1Ö-8I3-CIÖ5 A 10-B 13-0106 Al O-B 13-0107 A1O-B13-C1O8
25 Ál 0-813-0109 A10-B13-C110 Aio-Bn-cin Ál 0-8)3-0112 A10-BI3-C113 A1O.13-0114
A 10-8)3-0 II5 A10-B13-C1.16 A10-B13-C117 A10-B13-0118 Alö-B 13-0119 Alö-B 13-0120
A10-B13-CI21 .A.X0-B13-C122 Á10-B13-C123 A1Ö-B13-O124 Álö-Bl 3-0125 A10-B13-CI26
AlO-813-0127 A10-B13-C128 Al O-B13-0129 A 10-B 13-0130 Alö-B 13-0131 Alö-B 13-Cl 32
ΑΓΟ-Β13-0133 A10-B13-CÍ34 A1Ö-BI3-OI35 A10-813-0136 AI0-BI3-C137 Alö-B 13-0138
30 Al 0-813-0139 A10-B13-C140 BLANK. BLANK BLANK BLANK.
ΑΠ-Β1-01 ΑΠ-ΒΙ-02 A11-81-C3 A11-BLC4 All-B 1-05 AH-Bl-06
ÁH-B1-07 Al l-BI-CS Al 1-81-09 All-Bl-Clö All-B 1-011 All-B 1-012
.All-B 1-013 Ál 1-31-014 AI 1-81-015 All-B 1-016 A11-B1-C17 All-B 1-C18
Al)-81-019 A.11-B1-C20 AL1-B1-021. A11-B1-C22 Ál )-8)--023 AH-BÍ-C24
35 AN-B1-025 ALI ~B 1-026 Al 01-027 ΑΠ-Β1-Ο28 A!)-81-029 All-B 1-0 30
All-B 1-031 A11-BI-O32 A 1.01-033 Al I-B1-C34 All-B 1-035 A1LBI-C36
Al 1-81-037 A.L1-B1-C38 ΑΠ-Β1-Ο39 A11-B1-C40 A.11-B1-C41 A11-B1-C42
» *
A.1LB1-C43 Al 1-B1-C44 AH-Bl-OH AI1-BI-C46 AH-81-047 AU-B1-C4S
AH-B1-C49 AT1-BI-C5Ö Á11-BI-O51 AÍL-Bi~C52 Al 1--81-C53 A11-B1-C54
AU-BI-C55 Al 1-BÍ-C56 AH-B1-CS7 AH-B1-C58 ÁH-BJ-C59 A1HBHCŐ0
A11-BÍ-C61 AJ I-BHCÓ2 A11-BI-CŐ3 ÁH-B.1-CŐ4 AH-Bl-CóS AH-BI-Cőó
A11-B1-C67 A11-B1-C68 AH-Bl-CŐG Al 1-B1-C7Ö Al 1--81-C71 AH-B1-C72
ÁH-BHC73 AH-S1-C74 AU-B1-C75 ΑΠ-Β1Ό76 AH-BI-C77 A11~B1~C78
Al ;-Bl-C79 Al AB 1-C 80 A11-B1-C81 Ari-BBCS2 A11-B1-C83 A11-BI-C84
A11--BÍ-C85 AHB1-C86 A1I-B1-C87 Ait-Bl-CSS AI.1-B1-C89 Al 1-.B1-C90
A11-BI-C91 AH-B1-C92 A1LB.1-C93 A11-BLC94 All-R 1-C95 A11-B1-C96
A11-B1-C9? AH-S1-C9S A 11-81-(399 AU-BLCIOO ALl-Bl-ClOl A11-B1-CW2
AU-B1-CI03 A11-B1-C104 A! 1-81-005 All-Bl-ClOó ΑΠ-Β1-Ο97 AI1-BJ-C1Ö8
AH -BI-Cl 09 All-Bl-CllO AH-BI-Cin A11-81-012 Á11-BÍ-O13 AJ Í-B 1-014
Alí-Bl-CHS AI1-SI-CHŐ All-Bl~C.il 7 Al.l-Bl-Cl.18 Atl~.B'l~OI9 AJ1-B1-C120
ÁH-RÍ.-021 A31-B1-C122 ΑΠ-Β1-Ο23 A11-B1-C124 AH-B1-C125 AH-BL-CÍ26
ΑΠ-Β1-Ο27 A11-B1-C12S AH-B1-C129 A11-BI-C130 Al 1-81-031 A 11-.81-0132
A1LB1-C133 A12-B2-C134 A.H-81-O35 A11-B1-C136 Á1Í-BI-CD7 AU-B1-O3S
AH-B1-C139 Al 1-B1-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A11-B2-C1 Al 1-B2-C2 AU--B2-C3 A11-B2-C4 AH-B2-C5 Al 1-B2-C6
AH-B2-C7 Al 1-B2-C8 Al LB2-C9 AU-B2-C10‘ Al 1-82-01 A11-B2-C12
AH-B2-C13 Al 1-B2-C14 AH-B2-C15 Á1I-.82-C16 A11-B2-C1? All-82-08
AH-B2-C29 A11-B2-C20 Á.H-B2-C21 A.Í1-B2-C22 AÍ1-B2-C23 Al I-B2-C24
AJ HB2-C25 A11-B2-C26 A11-B2~C27 A11-B2-C28 Al 1-B2-C29 A11-B2-C30
AH-B2-C31 Al 1-.82-C32 AU-B2-C33 Al 1-B2-C34 A11-B2-C35 AI1-B2-C36
Al l~R2~C37 Al. 1-B2-C38 A1.1-B2-C39 AH-B2-C40 A11-B2-C4! AU-B2-C42
ÁH-B2-C43 AH-B2-C44 A11-B2-C45 ΑΠ-Β2Ο46 Ál 1-82-04? A1I-B2~C48
Al 1-B2-C49 AH-B2-C50 AU-B2-C51 Al 1-B2-C52 AH-82-C53 A11-.82-054
AH-B2-C55 AU-B2-C5Ö Á.1.1-B2-CS? Al 1-B2-C5S AIÍ-B2-C59 ÁII-B2-C60
Al 1-B2-C61 AH-B2-C62 A11-B2-CŐ3 AH-B2-CŐ4 A11-82-065 A11-B2-C66
Al 1-B2-C47 A11-B2-C68 Al 1-B2-CÖ9 A1I-B2-C70 ΑΠ-82-07! A11-B2-C72
AH-B2-C73 A11-B2-C74 AH-B2-C75 AH-B2-C7Ő A11-B2-C77 A.n-B2-C78
Al I-B2-C79 A1I-B2-C80 A U-BXC 81 A11-132-082 ΑΠ-Β2-Ο83 AH-B2-C84
AH-B2-CS5 Al I-B2-C86 A11-B2-CS7 Al 1-B2-CSS ΑΠ-Β2-Ο89 A11-B2-C90
Á.H-B2-C91 A11-332-092 A11-B2-C93 A11-B2-C94 Al 1-B2-C9S AH-B2-C96
Al 1-B2-C97 AIL-B2-C9S AH-B2-C99 A11-B2-OOÖ Á11-Ö2-O0) AU-B2-C.ÍÖ2
A H-B2-Cl 03 A1HB2-C104 AH-B2-C1Ö5 A11-B2-C10Ö A11-B2-CI07 Ál 1-82-008
Al 1--B2-C109 411-82-010 All-BWni ΑΠ-82-ΟΠ Al 1-82-013 A11-82-0114
Á1I-B2-C115 AJ1-B2-C116’ All-BACH 7 ΑΠ-Β2-ΟΙ8 ΑΠ-Β2-Ο19 ΑΠ-Β2-Ο20
* > * * ♦ x Φ -y ♦ ♦ ♦ Φ ♦*» ♦
Φ « v φ ♦ « « *Φ» ν»Φ *<· φ«φ V
Ál 1-82-021 A11--82-O22 ΑΠ-Β2-Ο22 1 Al 1-82-024 Α1Ϊ-82-Ο2.5 AH-82-026
ΑΠ-Β2-Ο27 AH-B2-C12S ΑΠ-Β2-Ο25 í ΑΠ-Β2-Ο30 Al 1-82-0 31 Al 1-B2-C132
Ál 1-82-033 All-82-034 ΑΠ-Β2-Ο35 ; A11-82-036 A11-B2-O37 A11-B2-O38
ΑΠ-Β2-Ο39 ΑΠ-Β2-Ο40 BLANK BLANK BLANK BLANK
Al 1-83-0 AH-B3-C2 AH-B3-C3 A11-83-04 AU-B3-C5 Al 1-B3-C6
Al 1-B3-C7 A1I-83-C8 A11-B3-C9 A11-B3-C10 ΑΠ-83-Ο1 A11-B3-C12
Ál 1-83-03 A11-Β3-Ο4 A11-B3-OS Al 1-83-06 A N-83-0 7 All-83-0 S
Á11-B3-O9 All-B3-C2fi A11-B3-C21 AU-B3-C22 AH-B3-C23 Al 1-B3-C24
Ál 1-B.3-C25 Al 1-B3-C26 A11-B3-C27 A11-B3-C28 AU-B3-C29 Al 1-B3-C30
Ál 1-83-C31 All-.83-02 A11-83-033 Al I-.B3-C34 A11-B3-C35 A11-B3-C36
Al 1-83-C37 Al 1-83-OS A11-B3-C39 AXJ-B3-C4Ö ÁH-B3-C4 2 A11-B3-C42
ΑΠ-Β3-€43 Al I-B3-C44 AH-B3-C45 ÁH-B3-C4Ó AÍ3-B3-C47 .Al 1-33C4S
Á11-B3-C49 Al 1-B3-C5O A11-B3-C51 A11-B3-C52 Al 1-B3-C53 A11-B3-C54
A11-B3-CS5 Al 1-83-C56 Ál 1-B3-C5? Al 1-83-C5S Al 1-B3-C59 AH-B3-C60
Al 1-B3-C61 Al I-B3-C62 ALÍ-B3-C63 AN-B3-OS4 Al J-B3-CŐ5 .Al 1-B3-C66
A11-83-C67 Al 1-B3-C68 A11-B3-C69 A11-B3-C7Ö Al 1-B3-C71 Al 1-33-C72
Al Í-B3-C73 Al 1-B3-C74 Á11-B3-C75 A11-83-C76 Á11-83-07? AI1-B3-C78
A11-83-C79 Al 1-B3-C80 An-.B3-C.81 All-B.3-C.S2 A11-B3-C83 AH-83-C84
Al 1-B3-C85 A11-83-06 ΑΠ-Β3-Ο7 Al 1-B3-CSS' A1I-B3-C89 A1I-B3-C90
A11-B3-C91 A11-B3--O2 AII-33-C93 A11-B3-C94 A1I-B3-C95 A11-B3-C96
Á11-B3-C97 Al Í-B3-C9S A11-B3-C99 A11-B3-C100 Al 1433-001 AN-.83-C102
Al 1-83-003 A1033-004 Al 1-83-00$ ΑΠ-Β3-Ο06 Al 1-B3-C107 All-83-C'lOS
Al 1-83-009 ΑΠ-Β3-ΟΙΟ Al 1-83-011 All-83-012 Al 1-83-013 AÍI-B3-OI4
A1I-B3-C115 ΑΠ~Β3~ΟΙ6 AH-B3-CH7 Al 1-83-018 A11-83-019 Al 1-8.3-02.0
A11.-B3-O21 A11-B3-C122 ΑΠ-Β3-Ο23 Al1-83-024 A 11.-83-025 A11-83-026
A11-B3-C127 A11-B3-C128 A13-B3-O29 AN-B3-C130 AI1-B3-O31 AN-83-C132
ΑΠ-Β3-Ο33 A11-B3-O34 Al 1-83-033 Al 1-83-036 Ál 1-8.3-037 Al 1-83-0.38
A! 1-83-039 ΑΠ-Β3-Ο40 BLANK BŐINK. BÍ..ANK BLANK
ÁH-.84-0. AII-B4-C2 A11-B4-C3 A11-B4-C4 A11-84-05 A11-B4-C6
A11-B4-C7 A11-B4-CS Á51-B4-C9 A11-84-00 A Π-84-01 Al 1-84-0 2
Al 1 -84-03 A11-B4-O4 .Al 1-B4-O5 Ál 1-84-06 ΑΠ-Β4-Ο7 Al 1-84-0 8
AU-84-09 AI1-B4-C20 Al 1-BAC21 AU-B4-C22 A11-B4-C25 Al 1-B4-C24
AL1-B4-C25 AH-B4-C26 A21-84-C2? A11-B4-C28 A11-B4-C29 Al 1-B4-C30
AU-B4-C31 Al 1-B4-C32 A11-B4-C33 AH-B4-C34 A11-84-03 5 Al 1-B4-C36
AIÍ-B4-Ü37 Al Í-B4-C3S AH-34-C39 A11-34-C40 A11-B4-C41 A11-B4-C42
aU-B4-C43 A11-B4-C44 Al 1-B4-C45 A11-B4-C46 ÁH-84-C47 A11-S4-C4S
A1Í-34-C49 A Π-84-CSŐ A1I-84-C5I A11-B4-C52 A11-84-C53 A11-B4-C54
AI1-B4-C55 A11-84-C56 AH-B4-C57 AU-R4-C58 Al 1-B4-C59 A Π-84-069
AH-B4-C61 A11-B4-C62 AH-B4-C63 A11-B4-C64 AÍ1-B4-CŐ5 A11-B4-C66
A1Í-B4-C67 ΑΠ-Β4-ΟΑ A21-B4-C69 A1J-B4-C70 Ál 1-84-071 A11-B4-C72
AU-&4-C73 Al ;-B4-C74 AI1-B4-C75 A11-B4-C76' AH-B4-C77 A1LB4-C78
5 A11-B4-C79 Ali-BACSÓ AL1-B4-C8Í Al 1-84-082 Aí I-B4-CS3 A11-B4-CS4
AI1-B4-C85 Ál 1-84-086 4 0-84-08? A 2 2-B4-C88 Á1Í-.B4-C8.9 A1LB4-C9Ö
AN-B4-C91 Á11-B4-C92 AH-B4-C93 AU-B4-C94 AIÍ-B4-C95 A12-B4-C96
A11-B4-C97 A11 ~B4-C9S ΑΠ-84-099 A11-B4-C100 AI. Í-B4-CÍ0Í A11-B4-C102
AH-B4-CI03 Á.12-B4-C1Ö4 Al 1-84-0105 Al 2-84-006 Ál. 1-B4-C1Ö7 A11-84-008
20 ΑΠ-Β4-Ο09 An~B4~em AH-B4-CH1 Al 1-84-0112 A11-84-0113 ΑΠ-Β4-ΟΗ4
AI1-B4-C1I5 A11-B4-C116 AU-B4-CH7 Ai 1-84-01 IS Al 1-84-019 ΑΠ-Β4-Ο20
AÍ1-B4-C121 A1I-B4-O22 ΑΠ-Β4-Ο23 Á11-B4-C224 Al 1-84-025 ΑΠ-Β4-Ο26
AL2-B4-C127 Ál 1-84-0 28 Ál 1-B4-C129 AH-B4-C130 A12-84-0131 A1I-B4-CB2
A· 1-B4-C133 A11-84-0134 All-84-0135 AH-B4-CÍ36 Al I-B4-C13? Ali-84-013 S
15 A 21-84-039 ΑΠ-Β4-0140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A11-B5-O AN-B5-C2 A11-85-03 Ál 1-85-04 Al 1-B5-C5 AI. I-BS-C6
AII.-B5-C7 AU-BS-C8 Al 2-B5-C9 Á11-85-00 Al 1-BS-C11 A11-B5-O2
AÍI-B5-C13 A11-.B5-C 24 A 2 2-B5-CJ 5 Al 2-B5-C16 ΑΠ-Β5-Ο7 A11-85-018
A11-B5-C19 A11-B5-C20 Al 1-B5-C21 AH-85-022 * Ai 1-85-023 ΑΠ -35-024
20 AH.-B5-C25 ΑΠ-85-0.26 Al I-B5-O27 AILB5-C28 A1I-B5-C29 AH-B5-C30
A12-B5-C3; A11-B5-C32 Al I-85-C33 Al I-B5-C34 A11-B5-C35 A12-B5-C3Ő
Á.ÍI-B5-C37 AU-B5-C38 Ai 1-85-039 ÁU-B5-C40 A22-B5-C41 A11-85-042
Al 1-B5-C43 ΑΠ-85-044 A11-B5-C45 Á2.I-B5-C46 Al 1-B5-C47 Ál 1-85-048
Á1Í-B5-C49 A11-B5-C59 Al I-B5-C51 Ál 1-85-C52 A11-.85-053 /011-85-054
25 Áll-BS-CSS Al 1-B5-C56 Al 2-85-057 A11-85-C58 A12-B5-C59 A11-B5-C69
Al1-B5-C62 A 11--85-06.2 .Ál 1-B5-C63 Aí Í-B5-C64 Al i-BS-CőS A11-B5-C66
A11-B5-CŐ7 ΑΠ-BS-CőS Al 1-B5-CÓ9 A11-B5-C70 AH-B5-C71 A11-85-072
A-1-B5-C73 A11-B5-C74 Al 1-S5-C75 A11-B5-C76 AUB5-C77 A 2.1-85-075'
A11-B5-C79 AH-B5-CS0 A12-B5-CS1 A11-B5-C82 A11-B5-C83 A.11-85-084
30 Aí 2-B5-C85 Al 1-.85-086 AN-B5-C8? A.11-B5-C88 Al 1-85-089 Al I-B5-C9Ö
au-bs-on ÁU-B5-C92 Al Í-85-C93 A11-B5-C94 A11-B5-C95 Al í-85-096
Al2-B5-C97 ΑΠ-Β5-Ο98 ΑΠ-Β5-Ο99 Al 1-B5-C10Ö ΑΠ-Β5-Ο101 Al 1-85-0 592
AU-B5-C103 AM-B5-CIÖ4 AI2-B5-OQ5 All-BS-CIGő A1LB5-O97 A11-35-0198
A1NB5-CI09 ΑΠ-Β5-Ο10 AU-BS-CIN ΑΠ-185-012 All-85-013 Al 1-35-05 2 4
35 Aí I-.8 5-015 A11-B5-ON6 ΑΠ-Β5-ΟΗ7 A.11-B5-CI18 A13-B5-C119 A21-B5-C12Ö
AH-B5-CÍ2Í Á11-.B5-C122 ΑΠ-B 5-0123 Al I-85-C124 All-85-025 Ál 1-85-0126
Al1-B5-C127 A11-B5-C128 AÍI-85-C129 AH-B5-C130 ÁÍ1-B5-CÍ3 2 A21-85-C2.32
’·
Al 035-C133 A11-35-034 Al 085-035 A10B5-O3Í > AI0B5-O37 A1I-B5-CÍ38
Al 1-35-039 Ál l~B 5-040 BLANK BLANK . BLANK BLANK
A1036-0 Ál 036-02 Al 0B6-O3 A 11 -.86-04 AI 1-86-0$ A11-86-06
Al 0B6-C7 Á10B6-C3 Ál 036-09 Ál 1-36-00 A1036-0.1 AÍ0B6-C12
Al 036-03 ÁI0B6-C14 Al 086-015 A 10.86-0 6 A10BŐ-C1? A.10.B6-CÍ8
Al 086-09 AI0B6-C2Ö Al 036-021 A1086-022 AH-.86-023 AI0BŐ-C24
A1036-025 Al 0B6-C26 Λ11-Β6-Ο27 Al 0B6-C28 Ai 086-029 Á1Í-B6-C3Ö
AI0B6-C3I Al 0S6-C32 All -36-033 A1036-034 Al 036-035 Al 0B6-C36
AI 086-057 A10B6-C38 A1036-039 Al 0B6-C4O AH-36-041 A10B6-C42
Al 1-36-043 A10B6-C44 AH-36-C45 A11-86-046 A10B6-C47 A10BOC48
A1036-049 AI0B6-C5O AL0B6-O5I A1086-052 Al 1-86-053 Al 0B6-C54
Á10SŐ-CS5 AH-B6-C56 Al 0B6-C57 Al 036-058 AI0B6-C59 Al 0-8Ő-C6O
Al 1-86-061. AI0B6-C62 Al BB6-CÖ3 A1036-064 Ai 086-065 Al 086-C66
A11-B6-C67 A1036-068 Al 0B6-CŐ9 AU-B6-C7Ö A1036-071 Ai 086-072
A.10B6-C73 Al I-BÓ-C74 Al 036-075 Ál 0B6-C76 Al 1-B6-C77 Al.036-078
A1036-079 AH-B6-C80 A1086-C81 A10Ö6-C82 Al 036-083 Al 036-084
A11-36-085 Al 036-086 AI 036-087 Al 0B6-C88 Al 036-08.9 Al 086-090
A 0-86-091 Á10BŐ-C92 Al 1-86-093 AI 036-094 A1086-C95 Al 036-096
A.11486-09? Al 0B6-C9S AI0B6-C99 Ál 1-B6-€1O£0 AU-B0C1O1 Al 086-0102
Al 1-B6-C1Ö3 Al 086-0104 Ai 086-005 Al 036-006 A1036-C1O7 Ál 036-008
A1036-009 Al 0B6-C1 10 Al 086-0 Π Al 0B6-O12 A11-36-0113 Al 086-014
A 10.86-0115 AI 086-0116 A11-86-017 Ai 036-018 A1036-019 A1Í-B6-C120
Al 1-36-021 A10B6-O22 Al 086-0 23 ÁL0B6-C124 Al 0B6-C125 A1086-026
A10B6-C127 : A 11-86-01.28 A10B6-C129 Al 086-030 A10B6-C131 ΑΠ-36-Ο132
Al 036-00 A.1086-0134 A1080CI35 Al 0B6-C136 Al I-36-037 Á10B6-CI38
A1036-0 39 A10B6-C14O BLANK BLANK BLANK BLANK
A1037-01 AI.0B7-C2 All-37-03 A10B7-C4 A1087-C5 ΑΠ-37-06
AI1-B7-C7 Al 087-08 A1037-09 Al 087-00 Al 1-87-011 A.1 037-02
AI 0B7-O3 Al 1-37-04 A108005 Al 087-016 Al 0B7-O7 AL087-O8
A10B7-CI9 A10B7-C2Ö AH-87-021 Áí 087-022 AÍ0B0C23 Al 087-024
A11-37-025 Al 087-026 A10B7-C27 Al 0.87-C28 A10B0C29 A10B7-C3O
AI0S7-O31 Ál 087-032 A10B7-C33 ÁÍ1-B7-C34 Al 1-37-035 Al 0B7-C36
Al 087-037 A10B7-C38 Al 030039 A1087-040 AÍ0B7-C41 A00B0C42
All-37-043 A1087-044 Al 030045 Al 0B7-C46 A1087--047 AI0B7-C4S
ΑΠ-Β7-Ο49 A1087-050 Al 0B7-C51 Á10B7-C52 Ál 0B7-C53 Al 037-054
A1037-055 Al 087-056 Al 0B7-C57 A10B7-C58 AU-87-059 A1087-060
Al 1-87-061 Al 087-062 AI0B7-C63 Al 1-B7-C64 A10B7-C65 Al 087-066
«Λ’» * » « « ♦
Á11-B7-C67 A1I-B7-C58 AH-B7-C©
A11-B7-C73 Al 1-B7-C74 Al 1-B7-C75
A11-B7-C79 A11-B7-C80 A1L-B7-C81
Al 1-B7-C85 Al 1-B7-C86 AU-B7-C87
5 Al 1-B7-C91 A1.1-S7-C92 At 1-87-03
A1.I-B7-C97 A11-B7-C98 Al 1-B7-C99
AU-B7-OÖ3 A11-B7-C104 A11-B7-C105
A Π-.87-0 09 A Π-.Β7-Ο 10 Al 1-87-0 Π
ΑΠ-Β7-Ο15 Al 1-B7-C116 A11-87-017
ΙΟ A11 ~B 7-0 21 A11-870122 A11-B7-C123
AN-B 7-0.27 Al 1-B7-O28 ΑΠ-Β7-Ο29
A11-B7-C133 Al 1-.87-034 A11-B7-C135
AI1-B7-O39 A11-87-040 BLANK
ΑΠ-Β8--Ο AÍ1-88-C2 AU-B8-C3
15 A11-B8-C7 Al 1-B8-C8 Al 1-B8-C9
A11-B8-C13 A11-B8-C14 A11-88-05
A11 -B 8-0 9 Ál 1-88-C2Ö Al 1-B8-C21
Al 1-B8-C25 Al 1-B8-C26 AU-B8-C27
A11-B8-C31 A11-B8-C32 AL1-B8-C33
20 A:U-88-C37 Al 1-B8-C38 ÁN-S8-O9
Al 1-B8-C43 Al 1-B8--C44 A11-B8-C45
Al I-B8-C49 Al 1-B8-C5O A11-B8-C51
Al 1-BS-CS5 A11-B8-C5Ő A1Í-B8-C5?
AH-B8-C61 AU-B8-C62 A11-B8-C63
25 Al 1-B8-C67 A11-B8-CÖ8 A11-B8-C69
A11-B8-C73 Al 1-B8-C74 Al 1-B8-C75
AH-BS-C79 Al 1-B8-C80 Ál 1-B8-C81
A11-B8-CS5 Al 1-B8-C86 AH-B8-C87
.AU-B8-C91 Al 1-88-092 AU-B8-C93
30 AH-B8-C9? A11-B8-C98 AH-B8-C99
AU -B 8-0 03 AU-B8-C104 Ά 1.1-.88-0.05
Al l-BS-O09 A11-B8-CU0 Al 1-88-0 11
Áil-BK-O 15 A11-B8-C116 All-88-017
AN-B8-O21 Al 1-BS-C1.22 AH-88-023
35 A.i 1-88-027 Al 1-B8-C128 AU-88-O29
A.11-B8-O33 Al 1-B8-C134 Aí 1-88-035
All-B8~O39 A1NBS-O.40 BLANK
Al 1-B7-C70 A11-B7-C71 AU-B7-C72
A11-B7-C7Ő AH-B7-C77 A1I-R7-C78
A.H-B7-C82 Al 1-B7-C83 Al 1-B7-CS4
ΑΠ-Β7-Ο8 A1LS7-C89 AOB7-C90
A11-B7-C94 A11-B7-C95 AU-B7-C96
Al 1-B7-C100 All-87-001 A11-B7-O02
Á11-B7-C1ÖÓ Al 1-87-007 A11-B7-C1O8
ΑΠ-Β7Ο12 AH-87-013 A11-B7-CH4
AU-B7-C118 AU-B7-C119 AU-B7-O20
ΑΠ-Β7-Ο24 AÍ1-B7-O25 ÁH-87-026
AL1-B7-C130 A11-87-0 31 AH-87-032
AI1-B7-C136 AH-87-037 AH-87-038
BLANK AH-B8-C4 BLANK AH-88-C5 BLANK ÁH-B8-CŐ
A11-B8-C1Ö A11-88-01 A11-B8-C12
ΑΠ-Β8-Ο6 ΑΠ-88-Ο7 A11-B8-C.18
Ál 1-B8-C22 AH-BS-C25 Al 1-B8-C24
AI1~B8~C28 A11-B8-C29 AH-B8-C30
A11-88-C344 A11-B8-C35 AL1-B8-C36
Al 1-S8-C4Ö AH-B8-C41 AH-B8-C42
Á1I-B8-C46 AÍ1-B8-C47 A11-B8-C48
AU-B8-CS2 A11-B8-C53 A11-B8-C54
A1I-B8-C58 A11-B8-C59 AH-B8-C60
A11-B8-C64 A11-88-C65 A11-B8-C66
A1I-B8-C7O A11-B8-C71 Á11-B8-C72
A11-B8-C7Ő A11-88-C77 Ál 1-B8-C78
AL1-BS-C82 At 1-8S-C83 A.H-B8-C84
A11-B8-C88 Al 1-B8-C89 A11-B8-C9Ö
AIÍ-BS-C94 Al 1-B8-C95 Al 1-BS-C96
ΑΠ-88-Oöö Ál í-B 8-001 Al 1-BS-O02
Áll-BS-OÖÓ AH-B 8-007 ΑΠ-Β8-Ο08
Á11-B8-O12 A! 1-88-0 13 A11-BS-C11.4
ΑΠ-Β8-Ο18 A11-88-019 A1I-B8-C120
A11-B8-C124 Al 1-88-025 Ál 1-B 8-026
A11-B8-O30 ΑΠ-88-0.31 Á11-S8-O32
A11-88-036 Al 1-88-037 A11-B8-C138
BLANK BLANK BLANK
φ ♦ * φ * * * * φ * * φ φ φ » *φφ φφ μφ *
AU-B9-C1 AH-B9-C2 ΑΠ-Β9Ο3 A11-B9-C4 AH-B9-C5 AI I-B9-C6
ΑΠ-Β9-Ο7 AU-B9-C8 AU-B9-C9 AI1-B9-O0 ΑΠ-Β9-ΟΪ AU-B9-CI2
AH-B9-CB AI 1-39-04 A11-89-05 A11-B9-O6 A11-B9-CÍ7 A71-B9-C18
AU-B9-C19 Al I-B9-C20 AU-S9-C2Í AI I-B9-C22 Al T-B9-C23 AI LB9-C24
5 AI 1-B9-C25 Al Í-B9-C26 AU-89-C27 AU-B9-C2S A1Í-B9-C29 AU-B9-C30
AU-89-C31 Ai 1-B9-C32 AH-B9-C33 Á1I-B9-C34 AU-B9-C3S AI I-B9-C36
AU-B9-C37 AI 1-89-C38 Al 1-B9-C39 Al .--89-040 ΑΠ-Β9-ΟΙ AH-B9-C42
ALT-B9-C43 AI 1-B9-C44 Al Í-B9-C45 AU-B9-C46 AU-B9-C47 Al 1-B9-C4S
AH-B9-C49 AI 1-B9-C50 A11-B9-C51 Ál 1-89-(352 Al 1-B.9-C53 Al 1-B9-C54
10 AI1-89-C55 Al 1-B9-C5Ő AU-B9-C57 ΑΠ-Β9-<358 Al 1-B9-C59 A1I-B9-C60
Al I-89-01 AU-B9-C62 Al I-B9-C63 Al 1-B9-CÓ4 AII-B9-C65 AI I-B9-C66
AU-89-C67 AÍL39-C68 Al T-B9-C69 Al 1-.B9-C7Ö AI.L.B9-G71 AI1-89-C72
AI1-B9-C73 AI I-B9-C74 ÁIÍ-B9-C75 AH-B9-C76 Al 1-B9-C77 Al 1-89-C78
ÁU-B9-C79 Al 1-B9-CS0 A11-B9-C81 Á11-B9-C82 Al I-B9-C83 Al 1-B9-C84
15 AU-B9-C85 AI 1-B9-C86 A11-B9 C87 Al 1-B9-CSS AT LB9-CS9 AU-B9-C90
AU-B9-C91 Al 1-B9-C92 Al LB9-C93 AII-B9-C94 A11-B9-C95 A! 1-B9-C96
AU-B9-C97 A11-B9-C9S Al 1-B9-G99 AI 1-B9-CI00 ΑΠ-Β9-ΟΘ1 A11-B9-C102
Αί I-B9-C103 A11-B9-CI04 AH-89-00$ A11-B9-CI06 AU -B9-C KI? A1I-B9-C108
AI1-B9-CW9 Al 1-Β9-Ο10 A1I-B9-CII1 A.n~B9~cm AH-B9-CH3 ΑΠ-Β9-Ο14
20 A1I-B9-C1I5 All-89-016 A1I-B9-CH7 A11-89-C118 AII-B9-CH.9 A11-89-020
A1I-B9-C12! Al 1-B9-C122 A1I-B9-C123 Al 1-B9-O24 A1LB9-C125 Al 1-89-026
AU-B9-CI27 A11-89-028 Al 1-89-029 ÁI1-B9-O30 AII-B9-O31 A11-B9-C132
AU-89-C133 ΑΠ-Β9-Ο34 Al 1-89-035 A11.-B9-CT.36 AU-B9-O3? A11-89-038
AB-89-C139 AΠ-Β9-Ο40 BLANK BLANK. BLANK BLANK
25 A11-B10-C1 An-Bi0-C2 AN-BI0-C3 A11-B10-C4 A1NB10-C5 Al 1-BIÖ-Có
A11-S10-C7 A11-B10-C8 A11-B10-C9 AH-BIO-OO AU-BiO-CH A11-S10-O2
AH-Ö1Ö-C13 AH-B10-04 AUMW-C15 ΑΠ-Β10-Ο6 AH-B10-077 A11-310-08
ΑΠ-Β10-Ο9 A1I-B10-C20 A11-B10-C21 A11-B10-C22 AI 1-8I0-C23 A1LB10-C24
.Ai 1-B10-C25 Al 1-BI0-C26 AH-B10-C27 A11-B.10-C2S Al 1-810-029 AU-Ö1Ö-C3Ö
30 Ali-Blö-Cm A11-BI0-C32 A.11-BÍ0-C33 A11-B10-C34 A11-810-C35 AU-B10-C36
AU-810-C37 Al 1-B1O-C38 AIN810-C39 A11-B1Ö-C40 ΑΠ-ΒΙ0-041 Ál 1-B10-C42
AU-B1Ö-C43 All-B10~C44 A11-BIÖ-C4S AIÍ~R10~C4ő AU-B10-G47 Á11-B10-C48
AU-B10-G49 Al 1-B10-C5Ö AH-810-051 Al I-B10-C52 Al 1-B10-C53 A1LB10-C54
AU-BI0-C55 Al 1-BI0-G56 A11-B10-CS7 A11-B10-C58 AL1-B10-C59 A1.1-B10-C60
35 ΑΠ-STO-CöI AT l-BIO-C’62 A 11-.810-063 Al 1-B10-C64 AU -B10-C65 A11-B10-C66
Ail-SIO-Có? Al 1-BIÖ-C68 A11-810-069 A11-B10-C70 AH-BI.0-C71 A1.1-B10-C72
All-810-073 AH-BI.Ö-C74 ΑΠ-Β10Μ75 Al 1-B10-C7Ő AIT-BW-C77 Al 1-810-C78
132 « ♦ φ 9 ♦♦ * V «X X Φ ♦ ;* Φ 9 X * * Φ « * * « φ » * « * * V **Φ φΦ β»Φ *
Ál 1-B1Ö-C79 All-Blö-CSö AH-B10-C81 All-B 1Ö-C82 A11-B10-C83 All-δ 10-04
AH-B10-CS5 A11-B1Ö-C86 AII-B.W-C87 Á11-B1Ö-CSS AH-S10-09 A11-B10-C90
A1LB10-C91 ΑΠ-Β10-Ο2 AH-BI0-C93 A11-810-04 Ali-BlO-OS AH-B10-C96
A11-BW-C97 An-£í0-C9S AH-BW-C99 ΑΠ-Β10-Ο06 ί ΑΠ-Β10-ΟΟ1 ΑΠ-Β10-Ο02
5 A H-B 10-0 03 AU-Bí 0-C104 AU-B lO-Oöí ; All-B 10-006 '< A11-B1Ö-OÖ7 AH-B10-C1O8
ΑΠ-Β10-ΟΟ9 ΑΠ-ΒΙ0-Ο1Ο A H-B10-011 ΑΙ.Ϊ-Β10-012 AU-BÍO-CIK 1 A11-B10-CH4
A11-00-015 All-BlO-Cllö ÁU-B.1Ö-CU7 AU-BIO-CUS A11-B10-CU9 Á1I-BW-O20
AH-B10-O2Í ΑΠ-Β10-O22 All-B 10-023 All-B 1Ö-O24 AI l-B 10-025 : Α11-Β 10-0 26
AI L-B 10-0.2? AU-B10-C12S AI 1-00-029 All-B 10-030 A11-B10-O3I ΑΠ-810-Ο32
10 A U-ö l Ö-O33 AU-B10-C134 A11-B10-O35 ΑΠ-ΒΙ0-Ο36 All-B 10-037 Α11-Β 10-03 8
ΑΠ -BI0-039 AH-BI0-O40 BLANK BLANK BLANK BLANK
ÁU-BH-O AU-B11-C2 AI 1-B'l 1-C3 ÁU-BÍ1-C4 AH-B1I-C5 AH-BH-C6
AU-BH-C7 AH-B11-C8 AU-BH-C9 All-Bl l-OO AH-B 11-01 AH-Β Π-02
A!'1-811-03 ΑΠ-ΒΠ-Ο4 ΛΠ-ΒΠ-Ο5 A11-BU-O6 ΑΠ-ΒΠ-Ο7 A11-B11-OS
15 ΑΠ-ΒΠ-Ο9 AU-Bn-C2ö All-Bl 1-C21 AH-B1I-C22 All-Bl 1-C23 A11-BÍ1-C24
AU-B11-C2S ÁH-BH-C2Ő A1I-BU-C27 All-B 1I-C28 All-B 11-C29 AI 1-Β II-C30
AH-BH-C31 A11--BH-C32 AU-811-C33 AU-B11-C34 A11-BH-C35 AI1-B11-C36
AU-B11-C37 AI1-B11-C38 ÁH-BUKÓ All-Bl 1-C40 All-BI I-C41 AI 1-Β11-C42
AH-81Í-C43 A11-BU-C44 AH-BH-C45 All-Bl 1-C46 A11-BH-C4? A1I-BÍ. 1-C4S
20 AU-BH-C49 ΑΠ-ΒΠ-CSO AU-BU-C51 A11-B11-C52 AH-BH-C53 A11-B11-C54
AH-BU-C55 Α.Π-Β 11-056 AH-BH-C57 All-B 1Í-C58 ÁH-B11-C59 A11-B11-C60
AH-Bll-Cöl AH-B11-C62 All-Bl 1-C.63 A11-B11-Ü64 AU-BII-C65 ΑΠ-ΒΙ I-C66
AU-BU-C67 A11-B1Í-C68 AH-BU-C69 AI l-B 11-C70 AO-BU-C71 AH-B11-C72
AI IBI 1-C73 AU-BU-C74 A11-BU-C7S All-B 11-C76 AH-B11-C77 AI1-BH-C78
25 AI1-BU-C79 AH-BU-CS0 AU-öli-CSl A11-B11-CS2 ΑΠ-Β11-Ο3 Á11-B11-C84
AU.-BU-C85 AH-BH-CS6 ÁH-BH-CS7 AH-BH-C88 A11-811-09 ΑΠ-Β11-00
AH-BU-C91 AH-BH-C92 AH-BH-C93 AI 1-8I1-C94 All-B 11-05 Α11-811-096
A11-BU-C97 AI I-Bl1-C9S ΑΠ-ΒΠ-Ο9 ΑΠ-ΒΠ-Ο0Ο All-Bl t-OOl Α Π-Β'11-Ο 02
ΑΗ-ΒΠ-Ο03 ΑΙ1-ΒΠ-Ο04 A U-BN-dOS ΑΠ-ΒΠ-Ο06 ΑΠ-ΒΠ-Ο07 ΑΠ-ΒΠ-Ο08
30 All-BÍ 1-C109 AU-BU-CHO A11-811-011 All-B II-012 ΑΙ1-ΒΠ-ΟΙ3 ΑΙ1-ΒΠ-Ο14
AH-BU-CllS AH-Bll-OIó ΑΠ-ΒΠ-ΟΠ? All-BIl-CHS AH-BH-CH9 ΑΗ-ΒΠ-Ο20
AH -B11-Cl 21 AH-B I 1-022 A11-811-Cl 23 AH-B 11-024 AO-B11-025 ΑΠ-ΒΙ 1-026
AU -B11-027 All-B 11-028 All-B11-029 A H -B 11-030 All-Bl 1-0.31 ΑΙ1-Β 11-032
AH-Bí 1-033 ΑΠ-ΒΠ-Ο34 All-B 11-035 A H-B 11-036 ΑΠ-ΒΙ 1-037 ÁII-B1I-O33
35 AI 1-0 1-039 ÁH-B1I-O40 BLANK BLANK BLANK. BLANK
AH-812-0 AI1-B12-C2 AI 1-B12-C3 A11-B12-C4 AH-SI2--C5 A11-BI2-C6
AU-BÍ2--C? A.U-BÍ2-C8 ÁU-812-C9 AU-B12-00·. AH-B12-CH ΑΠ-Β12-Ο2
ÁH-8Í2-CÍ3 ΑΠ-Β12Χ14 ΑΠ-Β12Χ15 ΑΠ--Β12ΧΙ6 ΑΠ-Β12Χ17 AN-B22XIS
Á11-BI2X19 A 11-8.12X20 ΑΠ-812Χ21 All-B 12X22 AU-B! 2X23 ΑΠ-Β12Χ24
All-B 12X25 Al 1-B 12X26 AI1-B12-C27 AU-B 12X28 All-B 12X29 ΑΠ-Β12X30
' ΑΠ-Β12Χ31 Al 1-B 12X32 All-B 12X33 A11-B12X34 All-B! 2X3 5 AU-B12X36
5 AU-B12X37 Al 1-B12X38 All-B 12X39 AU-B 12X40 ΑΠ-Β12Χ41 A11-B12X42
ΑΠ-Β12Χ43 Al 1-B 12X44 ÁI1-B12-C45 All-B 12X46 ΑΠ-Β12Χ47 A11-B12X4S
Ál 1-B 12X49 ΑΠ-Β12Χ50 A11-B12X51 AU-B! 2X52 AU-B12-C53 A11-BI2X54
AU-B12-C55 ΑΠ-Β12Χ56 All-B 12X57 All-B 12X58 A! 1-812X59 ÁI1-B12-C60
A11-B12XŐ! ΑΠ-ΒΙ2Χ62 All-B 12X63 Α11-Β12Χ64 All-B 12X65 A11-B12-C66
10 All-B 12X67 All-B 12X68 All-B 12X69 All-B 12X70 AI1-B12X7I A11-B12-C72
All-B12X73 A! 1-B 12X74 AU-B12X75 Al 1-B 12X76 AU-B12X77 A11-B12X7S
Ál!-8! 2-C79 A11-812X80 AÍ1-B12X8J AJ 1-B 12X82 ΑΠ-Β12Χ83 ΑΠ-Β12X84
All-B 12X85 ΑΠ-Β12Χ86 AH-B12X87 ÁII-B12-CS8 A11-B12-C89 A11-B12X90
AU-8! 2X91 A1I-B12X92 .All-B 12X93 Al 1-B12X94 A! 1-812X95 AU-S12XW
15 Ál i-B 12X97 ΑΠ-Β12Χ98 AU-B12X99 A11-B12XI00 ΑΠ-Β12Χ101 ΛΠ-Β12Χ1Ο2
A11-B12-C103 Al Í-B12X104 All-B 12X105 AH-BÍ2X1Ö6 ÁÍ1-B12-C107 A11-B 12X108
AH-BÍ 2X109 A11-B12X110 All-B 12X1 n A11-B12X112 ΑΠ-ΒΙ2ΧΠ3 Al 1X12X114
AÜ-SI2-C115 AÍ1-B12-C116 A11-B12XU7 ΑΠ-Β12Χ118 AU-B12XU9 Al NB12X12G
A! 1-B 12X121 Al 1-B12X122 All-B .12X123 A11-B12-C.124 AU-B12-CÍ25 ΑΠ-Β12Χ126
20 All-B 12X127 ΑΠ-Β12Χ128 ÁÜ-.B12X129 A11-812X130 A11-B12X131 All-B 12X133
AU-312X133 Al Í-B12-C134 Al 1X12X135 All-B 12X136 All-B 12X137 A11-B12X138
Al 1-B! 2X139 Al 1-BÍ2X140 BLANK BLANK BLANK. BLANK.
AU-B13-C! A11-BB-C2 ΑΠ-Β13Χ3 ΑΠ-ΒΙ3Χ4 A11-BÍ3X5 AU-B13XŐ
A1Í-S13X7 A11-B13-C8 ΑΠ-Β13Χ9 AÍ1-B13X10 Al 1X13X81 A11-813X12
25 AJ1-BI3XÍ3 A.II-B13X 1.4 AÍ1-B13X15 ΑΠ-Β13Χ16 Α11-Β13Χ17 AN-B13X18
AU-.813-CI9 A11-B13-C20 ΑΠ-Β13Χ2Ι All-B! 3X22 A11-B13-C23 ΑΠ-Β13Χ24
Al 1-313X25 All-B 1.3X26 A11-B13-C27 All-SÍ 3X28 All-B 13X29 ΑΠ-Β13Χ30
Al 1-B13X31 Áll-313X32 All-B 13X33 A11-B13-C34 A11-B13X35 ΑΠ-Β13Χ36
ΑΠ-Β13Χ37 AU-B13X3S All-B 13X3 9 AL1-B13X40 Al 1-B! 3X41 A! 1-B 13X42
30 ÁU-B13X43 Al 1-B13X44 All-B 13-C4S Al 1-813X46 All-B 13X47 ΑΠ-Β13X48
A! 1-B 13X49 A11-B13 XS0 A11-B13-C51 Al 1-813X52 ΑΠ-S 13X53 A11-B13-C54
AU X13X55 ΑΠ-Β13Χ56 All-B 13X5 7 ΑΠ-Β13X58 All-B 13X59 A11-B13-C60
AU-B13X61 Á11-B13-CŐ2 All-B 13X63 All-B 13X64 All-B 13X65 AU-B 13X66
AU-B13-C6? A11-B13X68 ΑΓ1-Β13X69 ΑΠ-Β13Χ70 All-B 13X71 Áll-B! 3X72
35 AH-B13-C73 ΑΠ-Β13Χ74 All-B 13X75 All-B 1.3X76 AU-B 13X77 Ál 1-813X78
All-B 13X79 Alt-B 13X80 AU -B13X31 A! 1-B 13X82 AN-B13X83 AU-B! 3X84
AU-813X85 AIUB13X86 All-B! 3X87 A! 1-813X88 AU-B13-CS9 All-B! 3X90
A11-BÍ3-C9!
Α!5-ΒΠ-€97
A!t-S13-C92 AU-B13-C93 ΑΠ-Β!3·€94 ÁN-S13-C95 AH-BB-C96
A11-B13-C98 A: 1-BÍ.3-C99 AN-BD-O0O All-B 13-091 A1ABB-C102 AH-BO-CIÖ3 A1I-B13-C104 A ll-B 13-095 ΑΠ-ΒΒ-OÖÓ AÍÍ-B13-O07 ÁN-BB-CÍOS ÁH-B13-C109 An~Bl3-CnO A1LB13-C111 AH-BB-CH2 Α11-Β13-Ο13 ΑΠ-Β13-014 AU-B13-O15 AH-BD-CW ΑΠ-Β13-ΟΙ7 AU-B13-OÍ8 Α.Π-8!3-Ο19 A11-B13-C120
ÍO >Ö
ÁJ1-BI3-C1 21 A11-B13-C122 A11-BI3-CK 3 ΑΠ-.Β13-Ο 24 Ál 1-81.3-025 A11-B13-O
ΑΠ-ΒΙ.3~Ο 27 Ά11-813-023 AH-B13-CK 9 AI 1-B’LCl 30 ΑΠ-Β13-Ο 31 A11-B13-O
ΑΠ-Β .1.3-0 33 Ál 1-813-034 AU-B13-CI3 5 All-.813-0 36 A1I-B13-CI 37 A11-B13-O
A! 1-B13-C1 39 A Π-Β13-040 BLANK. BLANK BLANK BLANK.
A12-B1-C1 A.12-B1-C2 A12-B1-C3 AI2-SX-C4 A12-B1-C5 A12-BI-CŐ
A12O1-C7 AI2-B1-Ü8 Á12-B1-C9 A12-B1-C1Ö A12-81-0! AÍ2-B1-C12
A 12-.81-0 3 A32-.BÍ-C14 A12-BI-C15 A12-B1-C16 ÁI2-S1-CI7 AI2-B1-C18
Á12-BI-O9 A12-B1-C20 A12-B1-C21 A12-B1-C22 A12-B1-C23 A12-B1-C24
A12-8I-C25 A12-B1-C26 A12-B1-C27 A12-B1-C28 A12-B1-C29 A12-B1-C30
A12-B1-C31 A12-BI-C32 Á12-B1-C3.3 A12-B1-C34 A12-B1-C35 AI2-BÍ-C3Ó
A12-B1-C37 AI2-B1-C38 A12-B1-C39 A12-BI-C40 Á12-.8I-C41 AI2-BI--C42
A12-B.1-.C43 A12-BI-C44 AI2-B1-C45 A12-B1-C4Ő A12-B1-C47 A12-B1-C48
A12-B1-C49 A12-B1-Ü5Ö A12-BNC51 A12-B1-C52 A.12-B1-C53 A12-BÍ-C54
A12-.B1.-C5S AÍ2-BI-C56 A12-B1-C57 A12-B1-C58 * AI2-B1-C59 A12-B1-C60
Ai 2-8 5-Col A12-B1-C62 A12-B1-053 ÁI2-BI.-C64 .412-81-065 AI2-B1-C66
A12-B Í-Có'7 A12-B1-C68 Á12-B1-C69 A12-81-070 A12-B1-C71 A12-BNC72
AI2-B1-C73 A12-B1-C74 A12-B1-C75 AI2-B1-C76 AI2-B1-C77 A12-B1-C78
A12-BI-C79 AI2-BI-CS0 A12-BI-C81 A12-BÍ-C82 A12-BÍ-C83 AI2-B1-C84
AI2-B1-C85 A12-B5-C86 A12-B1-C87 A12-8I-C88 A12-B1-C89 AÍ2-B1-C90
AI2-.B1-C9! A12-B5-C92 A12-B1-C93 Á12-BNC94 A12-B1-C95 Á12-BI-C9Ő
A12-B1-C97 A12-B1-C98 A12-B1-C99 A12-81-C100 AI2-B1-CI9! A12-B1-CIÖ2
A12-B1-C103 A12-B.I-O04 AU-B1-O05 ÁÍ2-B1.-C16Ő Á12-B1-C197 AI2-BX-C1G8
A12-BÍ-C199 A12-B1-O10 Α12-Β1-ΟΠ ÁI2-81-C112 Á12-B1-CII3 Á12-BI-CI14
A12-31-015 A12-BNC116 A12-B1-C1 17 A12-B1-CI18 Ά12-Β1-ΟΠ9 ÁI2-B1-CI20
A12-B1-C121 A12-B1-C122 ÁÍ2-B1-O23 AI2-B1-C124 A.I2-B1-O25 A12-BNC126
A12-BI-CÍ27 A12-B1-O28 A12-B1-C129 AI2-B1-CI3O A12-B1-O31 A12-B1-032
A12-SJ-C133 A12-B1-O34 Á1.2-B1-C13S A12-B1-C336 AI2-B1-O37 A12-B1-O3S
A12-BI-C139 A12-B1-O40 BLANK BLANK BLANK BLANK
A12-B2-C1 A12-B2-C2 A12-B2-C3 Á12-B2-O4 A12-B2-C5 A12-B2-C6
A12-B2-C7 A12-B2-C8 AJ2-B2-C9 AI2-B2-OÖ Á12-B2-CH AI2-B2-O2
AI2-B2-O3 A12-B2-O4 ÁI2-B2--O5 A12-B2-O6 A12-B2-C17 A12-.82-C1S
A12-82-09 A12-B2-C2Ö A12-B2-C21 A12-B2-C22 A12-.B2-C23 AI2-B2-C24
« -Χ * «« f w «
Φ ♦ « ♦ * * ♦ * « ♦ *«V >·>
·.♦<*'
A12-S2O25 A12-82026 ÁÍ2-B2O27 A12-B2-C28 A12-B2O29 A12-B2O3Ö
A12-B2O3! A12-B2O32 Al 202033 A12-82034 A12-8203 5 AI2-B2O36
ÁI2-B2O3? A12-82038 A12-82039 A12-B2-C40 A12-B2-C41 AI2-B2-C42
A12-B2O4.3 A12-32044 AI2-82045 A12-B2-C46 A12-82047 A12-B2-C48
Á12-B2O49 A12-82050 A12-B2OS1 A12-B2-C52 A12-82053 A12-82054
A12-B2-C55 AI2-B2O56 A12-82057 A12-B2-C5S A12-82059 AI2-B2-C60
A12-B2-C6! A12-B2O62 A12-B2-CŐ3 ΆΙ2-Β2Ο64 AI2-B2O65 A12-32066
A12-8206? A12-82068 A12-B2-C09 AI2-B2-C70 Á12-B2O7Í A12-82072
A12-B2O73 A12-82074 AI2-B2O75 A12-B2O76 A12-B2-C77 A12-82078
Λ12-Β2Ο79 AI2-B2O80 A12-B2-C81 A12-B2-C82 A12-82083 A! 2-82084
A12-B2-CS5 A! 2-R2O&6 ÁI2-82O87 A12-B2OSS AI2-B2O89 A12-32-C90
Á12-B2-C91 A! 2-82092 A12-82093 A12-B2O94 A12-B2O9S AI2-B2-C9Ő
AI2-B2O9? A12-B2O9S A12-B2O99 A12-B2-CIOO A12-B2O1Ö1 AJ2-B2-C1Ö2
A.12-B2-C103 AI2-B2O1.04 A12-B2-CW5 A12-82OIÖ6 A12-B2-C1O? A12-820108
A12-82-009 A12-820Π0 Α12-Β2ΟΙΠ A12-B2-C112 Α12-Β2Ο! 13 AI2-820114
ΑΙ2-Β2ΟΠ5 A12-820116 Α12-Β2ΟΠ7 A12-820118 A12-82OÍ19 AI2-820120
AÍ2-B2-O21 A12-B2O122 A12-82-023 A12-820124 A12-82OI2S A.I2-83-C126
.A! 2-82-Cl 27 A12-820128 A12-R2-CI29 A12-B2-C130 A12-B2O131 A12-320132
A12-82-C133 A12-B2-C134 AI2-82-C135 A12-B2O13Ó A12-820137 A12-B2-CÍ3S
Α12-Β2ΟΊ39 A12-B2-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
AI2-B3-C! Ά12-Β3Ο2 A.12-B3-C3 A12-8304 AI2-B3-C5 A120306
A12-8307 A! 2-B3O8 AI2-83-C9 A12-B3-C10 A12-B3-C11 AI2-B3O12
A12-B3O13 A12-83O14 AI 2-83015 A12-B3-CI6 A12-83017 A12-B3-CI8
A12-B3-C19 A12-33020 A12-B3O21 . A12-83022 AI2-83O23 A12-B3-C24
A12-83025 A12-33020 AI 2-B3O2? A12-83028 Á12-B3-C29 AI2-B3-C30
A12-B3O3! AI 2-B3O32 A.12-B3-C33 A12-B3O34 A12-B3O35 A12-B3-C36
A12-B3O37 A12-B3-C38 A12-83039 AI2-B3-C40 A12-8304! AI2-83042
A12-B3O43 A.12-B3O44 AI2-B3O45 A12-B3O46 A12-83O4? A12-S3O48
A1203049 A12-83050 AI2-B3O51 A.12-B3-C52 A12-83-C53 AI2-B3O54
A12-B3-C55 A12-B3-C56 Á12-B3OS7 A12-B3O58 A12-B3-C59 A12-B3O50
A12-B3O6I AI2-B3-C62 A12-83063 A12-B3-C64 A12-B3-C65 AI2-83066
A12-83067 A12-B3-C68 A12-B3-C69 A12~B 3 070 A12-B3O7! A12-83072
A12-S3O73 A12-B3O74 A12-83075 ΑΪ2-Β3Ο76 A12-83077 A1.2-B3-C78
A.I2-B3-C79 A12-B3-C80 A! 2-33081 A12-B3-C82 A12-83083 A12-83084
A12-B3O85 A12-83086 A12-83087 A12-B3-CSS A12-83089 A12-83090·
A12-B3O9I A12-B3-C92 AI2-B3O93 A12-83094 A12-B3O95 A12-83096
A12-8309? A12-83098 A!2-83099 A12-830.109 A120301 öl A12-830102
A ♦ ♦ a « *
44«
A12-B3-C103 A12-B3-C1Ö4 AI2-B3-OÖ5 A12-33-006 Al 2-83-007 A12-B3-C1O8
A12-B3-O09 A12-B3-OIÖ AI2-B3-C!11 A12-B3-CU2 A .12-83-0 13 A12-B3-O14
A12-83-CI15 A12-83-016 Á12-B3-O17 A12-B3-O18 AÍ2-B3-CH9 Á12-B3-CI20
A12-B3-O2J A12-83-C122 AS2-83-CÍ23 A12-B3-CS24 Á12-B3-O25 A12-83-026
5 A12-B3-O27 A12-83-028 AI2-B3-O29 A12-B3-C130 A12-83-C131 A12-B3-C132
A12-B3-O33 Al 2-83-034 Á12-B3-O35 AI2-B3-C136 Á12-B3-O37 A) 2-83-038
A12-B3-O39 A12-B3-C140 BIANK BLANK. BLANK. BLANK
A12-B4-O AL2-B4-C2 Á12-B4-C3 A12-B4-C4 A12-B4-C5 A12-84-C6
AL2-B4-C7 AI2-S4-CS A12-84-C9 Á12-.B4-C8) A12-B4-O1 A12-84-0 2
10 A.12-134-0 3 A12-B4-O4 A12-84-C.15 AI2-B4-C16 A12-B4-O7 A1.2-B4-C.S8
A12-B4-C19 A12--B4-C2Ö A12-B4-C21 A12-B4-C22 A12-B4-C23 A12-B4-C24
A12-B4-C25 A12-B4-C2Ó A1.2-84-C27 A12-B4-C2S A12-B4-C29 A12-B4-C30
A12-B4-C31 AI2-B4-C32 A.12-B4-C33 A12-B4-C34 A12-B4-C35 A12-.84-C36
AI2-B4-C37 A12-B4-C3S A12-B4-C39 A12-B4-C40 A12-B4-C4! ÁI2-B4-C42
15 A12-B4-C43 A12-B4-C44 A12-84-C4S A12-B4-C46 A12-B4-C47 AÍ2-B4-C48
AI2-B4-C49 A12-B4-C50 Á12-B4-C51 Á12-B4-C52 A12-B4-C53 A12-.84-C54
A12-B4-C55 A12-B4-C56 A12-B4-C57 A12-B4-C58 Á12-84-CS9 AS2-B4-C60
Á12-B4-C61 A12-84-C62 A12-B4-C63 A12-B4-C64 A12-B4-C05 A12-B4-CŐ6
A12-8 4-C6 7 A12-B4-C68 A12-B4-C69 AÍ2-B4-C70 1 A12-B4-C7; A12-B4-C72
20 A12-B4-C73 A12-B4-C74 A12-B4-C75 A12-B4-C76 A12-B4-C77 A12-B4-C7S
A12-B4-C79 Al 2-84-080 A12-84-C81 A12-B4-C82 A12-B4-C83 A12-B4-CS4
A12-B4-C85 AI2-B4-CSŐ Á12-B4-C87 A12-B4-C88 A12-B4-C89 A12-B4-C90
A12-B4-C91 A12-B4-C92 Á12-B4-C93 ÁS2-B4-C94 A12-B4-C95 Á.12-B4-C96
A12-84-C97 A i 2-.84-6.-9 3 AI2-B4-C99 A12-B4-C1Ö0 A12-B4-C101 A12-B4-C102
25 AI2-B4-C1Ö3 A.12-B4-CW4 A12-B4-C1Ö5 A12-B4-C1ÖÓ' A12-B4-O07 A12-B4-C1Ö8
A12-84-009 A12-B4-C110 A12-84-011 A12-84-O12 A12-B4-C113 A12-B4-C114
Á12-B4-CS.15 A12-B4-C116 Al 2-84-0)7 A12-84-O18 A12-B4-O19 A12-B4-C120
AÍ2-B4-C121 A12-B4-O22 A12-84-O23 A12-B4-O24 A12-B4-O25 A12-B4-C126
AL2-B4-C127 A12-B4-O28 A1.2-84-029 A12-R4-C130 A12-B4-O31 A12-B4-C132
30 A12-B4-O33 AI2-B4-O34 A12-S4-O 3 5 A12-B4-O36 A.22-B4-O3? A12-84-038
AÍ2-B4-O39 A12-B4-C140· BLANK BLANK BLANK. BLANK
A12-B5-C1 A12-B5-C2 ÁI2-B5-C3 A12-B5-C4 AÍ2-B5-C5 A12-B5-CŐ
A12-B5-C7 A12-B5-C8 A12-B5-C9 A12-B5-CW Al 2-85-01 A12-B5-O2
ÁI2-BS-O3 A12-85-04 AÍ2-B5-O5 Á12-B5-C16 A12-85-O7 A12-85-O.8
35 A12-B5-O9 A12-B5-C20 Á12-B5-C2I A.12-.B5-C22 A32-B5-C23 A12-B5-C24
AI2-B5-C25 A12-B5-C26 A12-B5-C2? A12-B5-C28 A12-B5-C29 A12-.B5-C3Ö
A12-B5-C3Í A12-B5-C32 A12-B5-C33 A.12-B5-C34 A12-B5-C35 A12-B5-C36
0Jt »
» « Φ «Φ Jt y « ? « * 0 0 0 * X * 0 * ;'· ertf *
A12-B5-C37 A12-35-03 8 A12-B5-C39 AI2-B5-C4Ö A12-B5-C41 A12-B5-C42
A12-35-043 AI2-B5-C44 A12-35-045 A12-35-046 A12-35-047 A12-B5-C48
Á12-B5-C49 A12-35-050 A12-S5-C5! A12-B5-C52 A12-B5-C53 Ál 2-35-054
Á12-B5-C55 AI2-B5-C56 A12-B5-C57 Á12-B5-C58 A12-B5-C59 A12-B5-C60
Á12-BS-C6! A.12-B5-C62 A12-35-063 A12-S5-C64 A12-B5-C65 A12-35-066
A12-85-067 A12-35-C68 Ál2-35-069 A12-35-070 A12-35-071 A12-35-072
A12-B5-C73 A 12-35-074 A12-3S-C75. A12-B5-C76 A12-B5-C77 A12-35-078
A12-B5-C79 A12-B5-C80 A12-85-081 A12-35-082 A12-35-083 Al 2-85-084
A12-B5-C85 AI2-B5-CS6 A12-BS-C87 A12-35-08 A12-35-089 Al 2-35-090
A12-B5-C91 AI2-B5-C92 A12-35-093 AÍ2-B5-C94 A12-B5-C95 A12-35-096
AJ 2-35-097 Á12-B5-C98 A12-35-099 A12-35-C100 A12-B5-C1Ö1. AI2-35-0102
A12-35-003 A12-35-0104 Al 2-85-005 A12-35-006 A 12-35-CI 07 A12-35-0108
AÍ2-B5-C109 A12-B5-O ;0 A12-B5-C 111 AI2-B5-O12 Á12-B5-C11.3 A 12-35-C! 14
Al 2-35-0115 A12-35-016 Á12-35-0117 A12-35-C118 A12-BS-C4 19 A12-35-0 20
Ál 2-85-021 AÍ2-B5-C122 A12-3 5-0123 A12-B5-C124 A12-B5-C125 A! 2-35-0126
A.12-B5-O27 A12-B5-C128 A12-35-029 Á12-B5-O30 A12-B5-C131 Al2-35-0 32
A12-B5-C133 A12-35-0 34 A12-35-035 A12-.85-C13Ő A12-B5-C137 A12-35-0 3S
A12-35-039 A12·35-040 BLACK BLACK BLACK BLACK
A12-36-0 A12-B6-C2 A12-B6-C3 A12-36-04 ‘ A12-86-05 A12-36-06
A12-B6-C7 A12-B6-CS Á12-B6-Ü9 A12-36-010 A12-BŐ-C11 A12-36-0 2
A12-B6-C13 A12-B6-C14 A12-86-C15 A12-B6-CI8 A12-B6-O7 A12-36-08
Á12-36-09 Ál 2-36-020 A12-86-021 A12-36-022 A! 2-36-023 A12-36-C24
A12-B6-C25 AI2-B6~Ü2ő AI2-B6-C27 A12-36-028 A12-B6-C29 A12-86-030
A12-36-031 A12-36-032 A12-86-033 A!2-36-034 Á12-B6-C35 A12-B6-C36
A12-B6-C37 A12-B6-C38 A12-86-039 Á12A86-C46 Al 2-36-041 Al 2-B6-O42
A12-36-043 Ál2-36-044 A12-36-045 A12-B6-C46 A.12-B6-C47 A12-36-048
A12-B6-C49 AI2-B6-C50 A12-86-O5! A12-B6-CS2 Al 2-86-053 A12-B6-C54
AI2-R6-C5S A12-B6-C56 A12-36-O57 ÁÍ2-B6-C58 Ál 2-86-059 A12-B6-C60
ÁI2-B6-C6I AI2-86-C62 A12-86-063 A12-B6-C64 Al 2-36-065 A12-36-066
A12-B6-CŐ7 Á12-B6-C68 A12-B6-O69 Al2-86-070 A! 2-36-071 A12-B6-C72
A12-B6-C73 A12-B6-C74 A12-86-075 A12-36-076 A12-36-077 A12-36-078
A12-B6-C79 A12-36-080 A12-B6-CS1 A12-B6-C82 AI2-B6-C83 A12-36-084
Á12-BÖ-C85 A12-36-086 A12-36-0 8 7 Α12~36~088 A! 2-36-089 A12-B6-C9Ö
A12-B6-C91 A12-B6-C92 Al 2-36-093 A12-B6-C94 A12-B6-C95 A12-B6-C96
A12-B6-C97 A12-B6-C9S A12-36-099 AI2-B6-C-06 A12-B6-G101 A12-B6-C10.2
A12-B6-0103 A12-86-OG4 Al 2-36-0105 A12-B6-CI06 A12-36-0 07 A12-36-0108
A.12-B6-C109 AI2-B6-CC0 A12-36-0111 A12-36-0412 A12-B6-C113 A12-36-014
A12-B6-CI15 A12-B6-C116 Ai 2-86-0117
A12-B6-C12I AI2-8Ő-CJ.22 A12-BŐ-C123
A12-B6-C127 A12-B6-C128 Ál 2-86-0129
A12-B6-CD3 A12-B6-C134 A Γ2-Β6~Ο135
5 A12-B6-C.Í39 A12-B6-C14O BLANK
A12-B7-O1 A12-87-02 A12-B7-C3
A12-B7-C7 AJ2-B7-C8 A12-B7-C9
Á12-B7-C13 ÁI2-B7-C14 A12-B7-C15
A12-B7-C19 A12-B7-C28 A12-B7-C21
10 A12-B7-C25 A12-B7-C26 A12-B7-C27
Á12-B7-C31 A12-87-032 Á12-B7-C33
A12-B7-C37 A12--87-C38 AÍ2-B7-C39
A12-Ö7-C43 AI2-B7-C44 A12-B7-C45
A12-B7-C49 A12-B7-O50 A12-B7-C51
15 A12-B7-O55 A12-B7-C56 A12-B7-C5?
AI2-B7-CÖ1 AI2-B7-C62 A12-B7-C63
A12-B7-C67 A12-S7-C68 A12-B7-C69
A12-B7-C73 A12-87-C74 A12-B7-C75
Λ I2-87~C79 ÁÍ2-B7-C80 AÍ.2-B7-C81
20 A12-B7-CS5 A12-B7-C86 A12-B7-C87
AI2-87-C91 A12-B7-C92 A.12-B7-C93
AÍ2-B7-C97 AÍ2-B7-C98 Ál 2-87-099
Á12-B7-C1Ö3 A12-B7-C1Ö4 Á12-B7-C105
A12-B7-C109 A12-B7-C110 Á32-B7-CH1
25 A12-B7-CI15 A12-B7-C116 AI 2-87-0117
A12-B7-CÍ21 A12-B7-C122 A12-B7-C123
A12-B7-CÍ27 A12-B7-C128 A12-87-CI29
AI2-S7-CI33 Á12-B7-CI34 A12-B7-C135
A12-B7-C1.39 A12-B7-C140 BLANK-
38 A12-B8-C1 A12-B8-C2 ÁI 2-B8-C3
A12-B8-C? A12-B8-C8 AM8-C9
A12--B8-C13 A12-B8-C14 Á12-B8-CI5
A12-B8-C19 A12-B8-C29 A12-BS-C21
AI2-B8-C25 A12-B8-C26 A.12-B8-C27
35 A12-B8-C3.1 AI2-B8-C32 A12-B8-C33
AI2-B8-C37 AÍ2-BS-C38 A12-BS-C39
A12-B8-C43 A12-B8-C44 A12-B8-C45
3 8 «5 Λ í ·♦.< ** X <. X « * X » -♦«'* «» # * \> * * 0 ¢- *·?* «- < O«e> «,
AI2-B6-CII8 ΑΙ2-Β6-ΟΠ9 AI 2-86-0120
A12-86-0124 A.12-B6-C125 A12-86-0126
A12-B6-C130 A12-B6-C131 Á12-B6-C132
A12-BŐ-C136 A 12-86-0.137 A12-B6-CB8
BLANK BLANK. BLANK
A12-87-04 A12-B7-CS A12-B7-C6
A12-B7-CW A12-B7-CH A12-B7-C12
A12-87-016 A12-B7-CI? A12-B7-C18
A12-87-022 A12-B7-C23 A12-B7-C24
A12-B7-C28 A12-B7-C29 A12-87-030
Ά12-87-034 A12-B7-C35 AI2-B7-C36
A12-B7-C40 A12-B7-C41 A12-B7-C42
A12-B7046 A12-B7-C47 A12-B7-C48
Á12-B7-C52 A12-B7-C53 A12-87-C54
A12-B7-O58 A12-B7-C59 A12-B7-C69
A12-B7-C64 A12-B7-C6S A12-B7-C66
A12-.87-C7Ö ΆΙ2-Β7-Ο7! A12-B7-C72
A12-B7-C76 A.12-B7-C77 A12-B7-C78
A12-B7-C82 1 A12-B7-C83 A12-B7-CS4
A12-B7-C88 A12-B7-C89 A12-B7-C90
A12-B7-C94 A12-B7-C95 AI2-B7-C96
A12-B7-CIÖ0 A12-B7-C10I A12-87-0182
A12-B7-CW6 A12-87-0107 A12-B7-C108
AI2-B7-CH2 Al 2-B7-C113 A12-B7-C114
A12-B7-C118 A12-B7-C119 A12-B7-C120
A12-87-O124 A12-B7-CI25 A12-B7-C126
AI2-B7-CI30 A12-87-0131 A12-B7-C132
AÍ2-B7-C136 Al 2-87-03? A12-B7-C138
BLANK BLANK BLANK
A12-B8-C4 A13-B8-C5 AI2-BS-C6
A12-B8-C10 A12-B8-C11 A12-BS-C12
A12-B8-C16 A12-88-C17 A12-88-018
A12-.88-022 AI2-B8-C23 A12-B8-C24
A12-B8-C28 A12-B8-O29 A12-B8-C30
AI2-B8-C34 A12-B8-O3S A í 2-B8-O36
A12-B8-C40 A12-B8-C41 AI2-B8-C42
A12-B8-O46 A12-B8-O47 A12-B8-C48
d 4 ?**?’ ***S * » * « .««V flí flrS* *
139
A12-BS-C49 AÍ2-B8-C50 AJ2-B8-C51 A12-BS-C52 A12-B8-C53 A12-B8-C54
A12-B8-C55 A12-B8-C56 A12-B8-C57 A12-BS-C58 A12-88-C59 AI2-B8-C60
AI2-B8-C61 A12-B8-C62 AI2-B8-CŐ3 Á.I2-B8-C64 AI2-B8-Ü65 A12-BS-C66
A12-B8-C67 A12-88-C68 AI2-BS-C69 A12-B8-C70 A12-BS-C7I A12-B8-C72
5 AI2-88-C73 Al 2-38-074 A12-B8-C75 A12-BS-C76 AÍ2-B8~C77 A12-BS-C7S
A12-BS-C79 A12-B8-C80 A12-BS-C81 A12-BS-C82 A12-B8-CS3 A12-BS-C84
AI2W85 A12-B8-CS6 A12-BS-C87 A12-BS-C88 A12-B8-C89 Á12-B8-C90
AAOA A12-B8-C92 A12-B8-C93 A12-B8-C94 A12-BS-C95 A12-B8-C96
A12-B8-C97 A12-B8-C98 A1243S-C99 AI2-B8-OOÖ A12-.B8-C101 A12-B8-C3Ö2
10 Α12-Β8Ό03 AI2-B8-C104 A12-88-0 05 A12-B8-C106 AÍ2438-C19? A12-B8-CW8
A12-B8-C109 A12-.B8-C110 Al.2-BS-Ci.il AI2-.B8-O12 A12-B8-CÜ3 A12-BS-C114
AI2-S8-C115 AI2-B8-C116 A12-BS-O17 A12-88-O18 A12-B8-C119 A12-B8-CI2Ö
ΑΓ2-Β8-Ο21 A :2-Β8-Ο22 A.12-B8-O23 A 12438-0.24 Á12-BS-C125 ÁI2-B8-C126
AJ2-S8-CI27 A12-B8-C128 AI2-B8-C129 A12438-0 30 A12-B8-C131 A12-B8-C132
15 A12-B8-C133 A12-B8-O34 A12-B8-Ü135 A12-B8-O36 A12-BS-C13? A12-B8-C138
AÍ2-B8-CB9 A12-B8-C140 BLANK BLANK BLANK BLANK
A12-B9-C1 A12-B9-C2 A12-B9-C3 A12-B9-C4 A12-B9-C5 A12-B9-C6
A22-B9-C? A12-B9-C8 A12-B9-C9 A12-B9-C.1Ö A12-B9-O1 A12-B9-C12
A22-B9-O3 A.12-B9-C14 A.12439-0 5 AI2439-C16* A12-B9-O7 A12439-08
20 A12-S9-C19 AÍ2-B9-C20 A12-B9-C21 A12-B9-G22 AI2-89-G23 A12-B9-C24
A12-B9-C25 A12-B9-C26 A.12-B9-C27 A12-B9-C2S A12-B9-C29 AÍ2-B9-C3Ö
A12-B9-C31 AÍ2-B9-C32 A12-B9-C33 Á12-B9-C34 A12-B9-C35 A12-B9-C36
A12-B9-C37 A12-B9-C38 A12-B9-C30 A12-B9-C40 A12-B9-C4I A12-B9-C42
A12-B9-C43 A12-B9-C44 A12-B9-C45 A12-B9-C46 AI2-S9-C47 A.12-B9-C48
25 Á12-B9-C49 A12-S9-C5Ö A12-39-C5Í AI2-B9-C52 A12-S9-C53 A12-B9-C54
AJ2-B9-C5S A12-B9--C56 A12-894357 A12-B9-C58 A12-B9-C59 AI2-B9-C60
Á12-B9-C61 A12439-02 A12-B9-C63 A12-B9-CŐ4 ÁI2-B9-C65 AI2-B9-C66
A12-B9-C67 A12-B9-C68 A12-89-C69 ÁI2-B9-C7Ö A12-B9-C71 A12-B9-C72
Á12-B9-C73 A12-B9-C74 A12--B9-C75 A12-B9-C7Ő A12-B9-C77 A12-B9-C7S
30 A12-B9-C79 A12-B9-C8Ö Α12-Β9Ό! A.12-B9-C82 A12-B9-C83 A12439-CS4
AI2-B9-C85 A12-B9-C86 A12-89-CS7 A12-B9-C88 A12-B9-C89 A12-B9-C.9Ö
A12-B9-C91 A12-B9-C92 Á12-B9-C93 A12-B9-C94 AI2-B9-C95 A12-B9-C96
AI2-B9-C97 A12-B9-C9S A.I2-B9-C99 A12439-0 00 A.I2-B9-O91 AI2-B9-CI02
A12-.B9-O03 A12-B9-C1Ö4 A12-B9-OOS A12439-0 Üó A12-B9-O07 A12-B9-C108
35 A12-B9-O09 A12-B9-CU0 Á12-B9-C11.1 A12-B9-CII2 A12-S9-O13 A12-B9-O14
A12-B9-CU5 A12-B9-CH6 AI 2-139-01? AI2-B9-OI8 A12-S9-O19 A12-89-0 20
AI2-B9-O21 A12-B9-C122 ÁI2-B9-O23 A12-B9-C124 A12439-O25 A12439-026
A12-B9-C127 Α12-Β9Ό28 AI2-B9-O29 - AL2-B9-O30 Á12-B9-O31 A12-B9-O32
A.Í2-B9-CO3 A12-B9-O34 A12-B9-O35 A.12-B9-O3Ő A12-B9-O37 A12-B9-C138
Α12-Β9-Ο39 AI2-B9-O40 BLANK BLANK ΒΙ.,ΑΝΚ. BLANK
Α12-Β10-Ο A12-S10-C2 A12-B10-C3 A12-B10-C4 A12-B10-C5 A12-B10-C6
5 A12-B10-C7 Ál 2-B 10-C8 A12-B10-C9 A 12-B 10-00 Á12-810-CN A12-B10-O2
A12-BI0-CB A12-B10-O4 A12-B 10-0 5 AI2-BJ0-CI6 A 12-B 10-07 A12-B10-Clg
AÍ2-B10-CI9 AI2-BW-C20 A12-B1.0-C21 Á12-B10-C22 A12-B10-C23 AÍ2-B10-C24
A12-B10-C25 A12-BI0-C26 A12-B10-C27 A12-B10-C28 AI2-B10-C29 A12-B10-C30
A12-B10-C3I A12-B 3 0-C32 A12-B10-C33 A12-B10-C34 AI2-BIÖ-C35 A12-B1Ö-C36
10 Á12-BIÖ-C37 A12-B10-C38 A12-B1Ö-C39 A12-B10-C40 A12-BIÖ-C41 A12-B1Ö-C42
A12-B1Ö~O3 A12-B1Ö-C44 A12-B1Ö-C45 A12-B10-C46 Á12-B10-C4? AÍ2-B1Ö-C48
A12-B10-C49 AI2-B1O-C50 Á12-B10-C5Í A22-B1Ö-C52 A12-B1O-C53 A12-B10-C54
ÁI2-BIÖ-C55 A 12-B 10-CSö A12-B1Ö-C57 A12-B10-C58 A12-BÍÖ-C59 A12-B10-C60
AI2~B!Ö~Cói AÍ2~B1Ö~C62 A12-B10-C63 Λ12-Β10364 A12-B10-C65 A12-B10-C66
35 A12-B1Ö-C67 A12-B1Ö-C68 ÁÍ2-B10-OŐ9 AI2-BI0-C70 A12-B10-C71 A12-B10-C72
Á12-B10-C73 AI2-BIÖ-C74 ÁI2-B.10-C75 A12-B10-C7Ő Α12-δί0-€77 AI2-B1Ö-C78
A12-B1Ö-C79 AI2-B1Q-C80 A12-B1O-C81 A12-B10-CS2 A12-B1Ö-C83 AÍ2-BÍ0-C84
A120104385 A12-B10-C86 Á.12-B30-CS7 AÍ2-B1.0-C88 A12-B1Ö-C89 A12-B10-C9O
A12-B.10-C9I A12-B10-C92 A 12-B 10-033 AI2-B.10-C94 A12-BI0-C95 A12-B10-C96
20 AÍ2-B10-C97 A12-B10-C98 A12-B10-C99 A12-B10-C100 A12-B 10-0 01 A 12-B 10-0 02
A12-B10-OO3 A12-B10-OO4 Á12-B10-C105 A12-B 1Ö~C 106 A12-B1O-O07 A 12-B 10-008
AÍ2-BI0-C109 AI2-S1O--CÍ10 A n-Blö-C ni AI2-B1Ö-C112 A12-BW-OB A I2-B10-C.114
A12-B10-C115 A 12-B 10-016 Á.12-B10-C117 A12-B1Ö-OI8 A12-B 10-0 19 A12-B1Ö-C120
A12-B1Ö-O21 A 12-B 10-0 22 Á 12-B 1.0-0 23 A12-B10-C124 A12-B1Ö-O25 A 12-B .10-0 26
25 Á32-B10-CI27 A12-B 10-0 28 Al 2-B 10-029 Á.12-B.1Ö-C130 Á12-810-O3I AI2-B10-032
A12-BI0-O33 . A 12-B 10-0 34 Α12-Β1Θ-Ο35 A12-B10-C136 A12-BI0-C137 Á12-B10-038
A12-B10-C139 A12-BI0-C14Ö BLANK. BLANK BLANK BLANK
AI2-B11-O A12-B1LC2 Á12-B1I-C3 A12-BI1-C4 A12-B11-C5 A12-B11-C6
A12-BU-C7 A12-B U-Cg A12-B11-C9 A12-BN-C10 A.12-B11-O1 A12-BL1-CI2
30 A.12-B 11-03 Α12-ΒΠ-Ο4 AI2-B1I-O5 A12-B11-O6 A12-BN-O7 Á12-B11-C1S
Α12-ΒΠ-Ο9 Á12-BN--C20 A12-BH-C21 A12-BU-C22 A 12-B Π-03 Á12-B11-C24
A12-B.Í1-C25 AI2-811-Ü26 A12-BH~C2? A12-B11-C28 A12-B11-C29 A12-B1I-C30
A12-B1LC3Í A12-BH-C32 ÁI2~BI1~C33 A12-B11-C34 A12-B11-C35 Á12-B11-C36
AI2-BH-C37 A12-B11-C38 Á12-BH-C39 A12-BÍ1-C40 A12-BN-C41 Á12-B11-C42
35 A12-B1LC43 Á12--B.11-C44 Á12-B.U-C4S AÍ2-BN-C46 AI2-B.11-C47 A12-B11-C48
AI2-B1I-C49 A12-B11-C50 Ái2~sn-esi A12-B11-C52 A 12-B 11-C53 A12-BN-C54
A12-B11-C55 A12-B 11-C56 AMI 1-C57 Al2-BlI~C5g Α12-Β1.1-C50 A 12-B 1I.-C60
141
Α12-812-061 Α12-ΒΠ-Ο62 A12-811-063 A12-B11-064 Α12-ΒΠ-Ο65 A12--B11-066
A12-B1I-C67 A 12-B 11-063 A12-811-069 A 12-B 11-070 ΑΙ2-ΒΠ-Ο7Ι AI2-B11-072
A12-Β11-073 A 12-B 11-074 A 12-B 11-075 A12-BH-C76 ΑΙ2-ΒΠ--Ο77 A12-811-078
Á12-BU-C79 A Ϊ 2-818080 A12-BU-C8? A12-BU-C82 A12-B11-083 A 12-B 11-CS4
5 Α13-ΒΠ-Ο85 A12-B11-CS6 A 12-B 11-047 Α12-ΒΠ-Ο8Κ AI2-BJ1-089 A12-8 Π-090
AI2-BI.1-C9I A 12-B 11-092 Al 2-811-093 A 12-B 11-094 A12-B1I-C95 A 12-B 11-096
Α12-Β11-097 Á12-BII-C9S A12-BI1-099 A! 2-BI1-010C f A12-BÍI-C101 i AI2-BILCI02
A 12-B Π-C l 03 - A12-BÍ1-0104 • A S2-BI1-0105 A12-B1.1-0106 í A12-311-C10? A12-B11-0108
A12-BI1-0109 A 12-B 11 -Cl 10 ΑΙ2-ΒΝ-0Π1 Α12-Β11~ΟΠ2 Á12-B1I-C113 ; ΑΙ2-ΒΠ-Ο114
ΙΟ Λ12-ΒΠ-ΟΠ5 A12-BI I-Cl ló A12-811-00? Α12-Β1Ι-ΟΠ8 Α12-ΒΠ-€Π9 A12-8I1-0120
AÍ2-BI 1-012.2 A 12-B 11-0122 A12-811-0123 A12-B1Í-CÍ24 A12-8II-Cl 25 A 12-B 11-0126
ÁM Π-Cl27 Al 2-811-0128 Α12-ΒΠ-Ο129 A12-B11-0130 A12-BII-C13J A 12-B 11-0232
A12-811-0133 A12-811-0134 A12-811-0135 A 12-B 11-036 Ά12-ΒΙ1-0137 A12-81I-C138
A 12-B 11-0139 A 12-B 11-Cl 40 BLANK BLANK BLANK BLANK
15 Á12-BJ2-C1 A 12-B 12-02 A 12-B 12-03 Á12-B12-C4 A12-B12-05 A12 822-C6
Α12-Β12-07 A 12-B 12-04 Al 2-8 3 2-09 AI2-B12-C10 Aí 2-812-01 A12-B12-C12
A12-B12-C13 A12-B12-C14 A 12-B 12-015 A 12-B 12-016 A12-B12-C17 A 12-B 12-018
Á12-B12-C19 A 12-B 12-020 A12-8Í2-C21 Á12-B12-C22 A12-B12-C23 A.12-B 12-024
AÍ2-B12-025 A 12-B 12-026 A 12-B 12-02? Al 2-812-028 A12-8I2-C29 A12-B12-C3Ö
20 A12-812-031 A 12-B 12-03 2 Al 2-812-033 A 12-B 12-034 A12-.B 12-035 A 12-B 12-036
A12-BI2-C37 A 12-B 12-038 A12-BI2-C39 A12-812-040 A12-B12-041 A 12-B 12-042
A12-B12-C43 A12-B12-O44 A12-812-045 ÁI2-BI2-C46 A12-B12-C4? A12-812-048
A Π-Β12-049 A 12-B 12-050 A12-B12-C51 A12-812-C52 A12-BI2-C53 A32-BI2-CS4
A 12-8.12-05 5 A12-B12-C56 A12-B12-C5? A 12-B 12-058 AI2-B12-C59 Al 2-812-060
25 A12-B12-C61 Ál 2-812-062 A 12-B 12-063 A12-812-064 A12-812-065 A12-8 22-066
A12-B12-C67 A12-BÍ2-C68 A12-B12-C69 A12-B12-C70 A12-B12-O71 A 12-B 12-072
Α22-Β12-073 A 12-B 12-074 A12-B12-C75 A12-B12-C7Ő A 12-B 12-077 Á1.2-B12-C78
A 12-B 12-079 A 12-B 12-080 A 12-B 12-081 A12-B12-082 A12-B12-CS3 A 12-B 12-C 84
A12-812-085 Al 2-812-046 A 12-B 12-OS? A 12-B 12-088 A12-812-089 A 12-B 12-090
3D Ál 2-812-091 A12-812-092 A12-B12-C93 AÍ2-B12-C94 A12-8I2-C95 A12-B12-C96
AU-B12-097 A12-B12-C9S A12-B12-C99 A12-B12-C1ÖÖ A12-BI2-C10I A12-812-0102
Ál 2-BI2-0103 A 12-B 12-0104 AI2-B12-C105 A12-B12-OI06 A 12-B 12-CI07 Aí 2-82 2-01Ö8
A.Í2-BI2-C1Ö9 Al 2-812-0 NO A12-B12-C111 AI2-B12-C112 Al 2-812-0113 A12-B12-C114
A12-812-C1 IS A12-B12-C116 A12-B12-C117 A12-812-CI18 A12-B12-0119 A 12-B 12-0120
35 A12-812-0121 Al 24312-0122 Aí 2-812-0123 A12-B12-C124 A12-812-0125 A 12-B 12-0126
A12-B12-C127 A12-B12-Cl 28 A12-B12-0129 AI2-812-CI30 A12-B12-0131 A12-B12-C132
A. 12-B12-0133 A12-B12-G134 A12-B12-0135 Al 2-812-C136 A12-B12-C137 Á12-BÍ2-C13S
A12-812-03’ 9 Α12-ΒΓ2-Ο41 ) BLANK
A.12-B13-C1 A12-813-02 A12-B13-C3
Á12-B13-C7 A12-813-0 A 12-B 13-09
ΑΙ2-Β 1.3-03 AÍ2-BÍ3-O4 A12-B13-O5
5 Α12-Β13-ΟΓ9 A12-B13-C2Ö A12-B13-C2I
Á12-BI3-C25 Ál 2-813-026 A 12-B 13-027
A12-BI3-C31 Á12-B13-032 A.12-S13 -033
Α12-Β13-037 Át 2-813-033 AMI 3-039
A12-B13-C43 A12-B13-044 A12-B13-C45
10 Α.12-Β .13-049 A12-8Í3-C50 A12-B13-C51
ΑΙ2-Β13-055 A12-BÍ3-C56 A :2-813-057
Α12-Β13-Ο61 A12-B13-C62 A 12-B 13-063
A12-B13-CÖ7 AI2-B13-O6S A12-813-C69 '
A12-B13-C73 A 12-B 13-074 A12-B13-075
15 A12-B13-C79 A12-813-CSŐ AI2-B13-C81
AI2-B13-CS5 A.12-B13-CS6 AI2-BJ3-CS?
A12-B13-C91 Al 2-813-092 A 12-B 13-093
A12-BI3-C97 A 12-B 13-098 Á12-813-099
Α12-.Β 13-003 A12-B i 3-004 A12-B13-OOS
2© A12-BÍ3-O09 Ά12-813-010 Ál 2-813-0 Itt
Α22-Β13-015 A12-B13-C116 Α12-ΒΙ3-ΟΠ7
Al 2-.813-021 Α12-Β13-Ο22 A 12-B 13-0 23
A12-B13-C127 Á12-B .13-028 A12-B13-O29
Α12-Β13-Ο33 Á12-8I3-O34 A12-BD-C135
25 A 12-Β 13-039 A 12-Β .13-040 BLANK
* ♦« X
12 ♦ « * * * ♦ * « X Φ ♦ * « w v ** ** ♦♦'«X * * * X * « 4> « « » ír * ♦ V * * «♦ . X
BLANK BLANK BLANK
A.12-B13-C4 A12-B13-C5 A 12-B .13-06
A12-013-00 ÁI2-B13-CU ÁÍ2-B13-02
A 12-B 13-06 Ά12-813-07 A 12-B 13-08
A 12-B 13-022 A12-BI3-C23 A12-.B 13-024
A12-B13-C2S Á12-S13-029 A12-B13-C30
A 12-B 13-034 A 12-B 13-035 A12-B13-C36
A 12-B 13-C4Ö A12-B13-C4Í A 12-B 13-042
AI2-BX3-C46 A12-BB-C4? A 12-B 13-048
A12-B'13-052 A12-813-053 A12-B13-C54
A12-BI3-C5S A 12-B 13-059 A 12-B 13-060
Al 2-B13-C64 A12-B13-C65 A 12-B 13-066
A12-B13-C70 A12-B.13-C71 A 12-B 13-072
A12-BB-C76 A12-B13-C77 A 12-B 13-078
A12-B13-C82 A12-B13-O83 AI2-813-C84
A12-B13-C88 A12-B13-CS9 A 12-B 1.3-0,90
ΑΓ2-Β13-094 A 12-B 13-095 AÍ2-B13-C96
A12-BH-OÖÖ A12-BÍ3-OOÍ AÍ2-B13-002
A 12-B 13-0196 Á.I2-B13-007 A 12-B 13-0 OS
A12-B13-O12 A 12-B 1.3-013 A 12-B 13-0:4
A O-B13-018 A I2.-B13-C.lt 9 A12-B13-O20
Α12-ΒΓ3-Ο24 A 12-B Í3-O25 A 12-B 13-Cl 26
A12-B13-O3Ö A.12-813-031 Á.12-B 13-0 32
A 12-B 13-036 A12-B13-C137 Al 2-813-038
BLANK. BLANK BLANK.
így például & fenti felsorolásban az A1-E1-C1 betűkkel j.e Ibit vegyület sz 1, táblázat szerinti Ai csoport és a 2, tábla zst szerinti 81 csoport, valamint a 3. táblázat szerinti Cl cső port kombinációja, nevezetesen az (A) képletű vegyület.
Előnyös találmány szerinti vegyületek a következők:
3-[1-(5-feniletinil-pi riáin-3-karbont!)-piperidin-1-11>-benzolami n;
8-[ 1~ (3-fe.nilet.i.l-benzoii) -piperidín-4-í11 -benziiainin;
3- { 1-13- H~hidroxifen.il} elíl~benzQÍl] ~piperidin~«~ii t-benziiamin;
3-(1-(3-( 6-ansino~piridin-3-il) et ii-benzoil ]. -piperidin-4-11} -benziIamin;
3-(1-(S~feniietí1-tiofén-2-karbonil)-piperidin-4-i1)-henzíiamin; 4 - f 1 u o r - 3 -11 - (5 - f s n i 1 e 111 - pi r í d i n - 3 - k a r b ο n i 1) - p i per ídin-4-ii]-ben.zí iamin;
- n?s t ί 1 - 3 - (' 1 - (5 - f e η ί 1 e t i 1 -pi r i dl. n - 3 - k a r b ο n i 1) - p í p a r i d i n - 4 - i 1 ] -benzíiamin;
3-[1-(1ndo1-6 -ka rbοη11;-p ípe r í d in-4 -11}-ben z iIamί n;
- (3 - ami neme t i 1 - f e n i 15 -1 - (5 - f en etil -p i r i d. i n - 3- ka r bon i 1 ? ~pi pe r i din-4-karbonitri1;
[4- (3 -aminomet.ilfen.il }piperiötn~l~il 1 - (3, l-dikiörfenil) metánon.; !- {1- [4- (3-aminomet il-fenill -piperidin-l-ii] -metano.il }-3-metii~ s z u 1 f an.il -6,7-dióid r o- 5 H- ben z o (c ] t io f e n - 4 ~ οn-1 r 1 f 1 a o r a c e t á t;
1-(4-(3-aminometii-fení!)-piperidín-l-ilj-1-(3-metiIszu!fanil-3,7-dihidro-benzo[c]tíofen-i-il>-metánon-trífinéracetát; i-( 1- H~ (3-am.inometiI-fenii) -piperidin-i.-ii ] -metanoii? - .3-etilszultáni 1 -i, 6-dimetil··-6,7-dihídro-SB-benzo (ej tiofen-4-on-trifluoracetát;
i i-{ 1 - fi- ; 3-ommometr; - ion! 1) -piperidin--l--.il 3 -meianoii í -3-propilsz u I f a n i i - 6,7 - d i h i d r o - 5 H ~b e η. z o f c) t i o f e n - 4 - ο n - t r i £ I uo r a c e t á t; i—) 1 — (4- (3-aminomet11-fenéi) -piperidin-l-il] -metanoil}-3--izopropí Iszulf an.il~6, l-dihldro-SH-benzo [ej t ioien-4-on---tri fluoracetát;
1- (4 - (3-aminőmet il--fenil) -piper Idén.-1-11 3 ~1-benzolt} t iof en-2-i 1aetanón-trifiuoracetát;
1-- [4- <3~aminometii~fenil) -4-b.idroxí-piperidin-l-il ji -1- (o-fenet 1 1 -p l r id in ~ 3 -11)- ~me ta non-d1 (t r 1 f 1 no r a ce t át);
- f 4 - (3-aroinometil -fen.il} -piperédén~1-él }~l-(I-met 11-1H -indcl -3i i) -roe t a non --1 r i f 1 u o r a ce t á t;
I-[4- <3-aminometiI-fenii)-plperidín-l-ii|-1-[3-(2-£éóor-fenilet.in.ili-fenilj-metanon-trifIuoracetát;
i~ (4 ~ C3~ara.inoroetil-fen.il) -piperéd in-1 - il ] -1- {3- [2- ? 2 -fluor -feni I)-etil]-fenilJ-metanon-trifiuoracetát;
I-{4-f 3-arsinometí1-fenil}-piperidin-i-iij-1-<3-(2-(n-amino-piridin-3-il) --etil ] -feni! } -metanon-trí-trí f iuorscetát;
1-[4-C3-aminometil-fenil)-piperidín-l-il]-I-(6-klór-tieno{3,2-b11íofen-2-11}-metánon-1 r i f 1toracetát;
• 39,iS) és (3S;4R)-4- C3--aminometil-fenil.>-i-(5-fenetil-pirídin3-kafboni1)-pipe ri di n-3-ka rbο n.sa v-e ti1-e s zte r-di hidrok1orí d;
3- fi- (5-feníletinéi~furán-2-karbonéi ) -piperédért-4 -il ] -benzilamin-trifiuoracetát;
I-í 4 -í3-aminometii-fenil)-piperédén-1-113-1-(2 f 3-dididre-benzeni trí 1--S-1 1)-metánon;
I- f 4 - {3~aroinometí I-fenéi} -púperi din-I~il 1-1- t 3,6-d.ikiör-pérídin3“ 11) ··metánon;
1-ί 4 -(3-amínőmet11-fenil;-piperidín-l-ilj-1~{3-bróm-4-fluor-fe~ nii5 -metánon?
1- [ 4- (3-afflinoroetí 1-f enil) -píperidín-l-ilj ---1- (3-bróm~5—jód-feni 11 ---metánon ?
eá-,-— *· ;, mtbÁ···'.···-és a megfelelő N~oxidok és azok* elögyógyszerei; és az. ilyen vegyületek gyógyászatílag elfogadható sói és- szolvátjai (például h 1 d r á t j a 1.) ~éa——és—^iégyógye^eírei..
6-o/U.v mituprjT^nígyog..
Amint azt az előzőekben említettük, a jelen találmány szerinti vegyületek értékes farmakológia! hatással rendelkeznek és ennek megfelelően gyógyászati készítményekbe foglaljuk és bizonyos orvosi rendellenességektől szenvedő betegek kezelésében alkalmazzak. A jelen találmány egy további aspektusának megfelelően találmány szerinti vegyületeket -és a találmány szerinti vegyülsteket tartalmazó gyógyászati készítményeket bocsátunk rendelkezésre gyógyászatban való alkalmazásra, ahol a jelen találmány szerinti gyógyászati készítmény jelen találmány szerinti vegyületet és gyógyászatiiag elfogadható hordozdt tartalmaz. A gyógyászatílag elfogadható” meghatározás a jelen leírásban előnyösen egy kormányzat, különösen a Szövetségi kormány vagy egy állam kormányának szabályozó hatósága által engedélyezettet vagy az δ. 1. Pharmacopelábán vagy más általánosan elismert gyógyszerkönyvben ágiatokban, különösen emberekben alkaimazhatőként felsoroltat jelent. Megfelelő gyógyszerészeti hordozókat az S. éh Martin: Remingtons’s Pharmaceuticai Sciences” kézikönyvben
Írnak le.
Jelen találmány szerinti gyógyászati készítményt a szokásos módszerekkel, egy vagy több gyógyszerészetiieg elfogadható adjováns vagy segédanyag alkalmazásával állíthatunk elő. Az adjuvánsok többek között hígitoszereket, steril vizes közeget és különféle nem toxikus szerves oldószereket foglalnak magukban. .A készítmények lehetnek tabletták, pirulák, szemcsék, porok, vizem oldatok vagy szuszpenziök, injektálható: oldatok, elíxirek vagy szirupok, és egy vagy több szert tartalmazhatnak az edesítőanyagok, ízesikőanyagok, színezőanyagok vagy stabiiizátorok közül, hogy gyógyászatüag elfogadható készítményeket kapjunk. A vivőanyag és a vivöanyagban levő hatóanyag-tartalom megválasztását általában a hatásos vegyület oldékonysági és kémiai tulajdonságai, az adagolás adott módja és a gyógyszerészeti gyakorlatban figyelembe: veendő feltételek határozzák meg. Tabletták előállítására például segédanyagként laktőzt, nátríum-citrátöt, kalcium-karbonátot , dikaicium-foszfátot és szétesést elősegítő szereket, így keményítőt, alginsavakat és bizonyos komplex szilikátokat használhatunk kenőanyagokkal, így magnézium-sztearáttal, nátxium-lauril-szulfáttal és esetleg talfcummal kombinálva. Kapszulák előállításánál előnyös laktőzt és nagy molekulatömegű poiietiiénglikoiokat alkalmazni. Amikor vizes szuszpenziókat használunk, azok emulgeáiószereket vagy olyan szereket tartalmazhatnak, amelyek elősegítik a 3ζυΞζροπ0ό100ήηί. Mígitéanyagok, például szacharóz, etanol, poi réti léngli kel, propilengi í kol, glicerin és kloroform vaoy ezek elegye! szintén használhatók·.
Ilyen győgyászatilag elfogadható hordozóanyag lehet steril víz és olaj Is, többek között ásványolaj, állati, növényi vagy szintetikus eredetű olaj, például földimogyoró-olaj, szójaolaj, ásványolaj, szezámolaj és hasonló. A víz egy előnyös hordozóanyag, amikor a gyógyászati készítményt intravénásán adagoljuk. Söoldatofc és vizes dextröz- és gl.icerinoldatok szintén használhatók folyékony hordozóanyagként, különösen injektálható oldatokhoz. Ά megfelelő gyógyszerészeti segédanyagok közé sorolhatók a mennit, a humán szérum albumán (HSA), a keményítő, a glükőa, a laktőz, a szacharóz, a zselatin, a maláta., a rizs, a liszt, a kréta, a szilikagéi, a magnézium-karbonát, a magnézium-sztearát, a nátrium-sztearát, a giicerin-monosztearát, a taifcum, a nátriumkiorid, a sovány tejpor, a glicerin, a propilengi1kol, a víz és az etanol. Ezek a készítmények lehetnek oldatok, szuszpenziófc, tabletták, pirulák, kapszulák, porok vagy nyújtott hatóanyagleadású készítmények.
Egy jelen találmány szerinti gyógyászati készítmény természetesen a hatásos vegyület hatékony diagnosztikai vagy terápiás mennyiségét megfelelő mennyiségű hordozóanyaggal tartalmazza, hogy a beteg számára egy tökéletes adagolási formát kapjunk. Noha az intravénás injekció egy nagyon hatékony adagolási forma, más módok is alkalmazhatók, így az adagolás történhet injektálással vagy orális, nazális vagy parenterális adagolással, amint azt a későbbiekben részletezzük.
’é.v > e rég j m p. A A’ d.ú: i cd.
A jelen találmány körébe tartozó vegyületek triptáz gátló tulajdonsággal rendelkeznek az irodalomban leírt és a későbbiekben ismertetett in vifro vizsgálatokban, és ezekből a vizsgálati eredményekről ügy gondoljuk, hogy összefüggésben vannak az embeIáé
rekben és más emlősökben kifejtett farmakológia! aktivitással. Ily módon egy további megvalósítási módnak megfelelően jelen találmány szerinti vegyületeket és a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítményeket bocsátunk rendelkezésre olyan állapot okból szenvedő vagy állapotoknak kitett betegek kezelésében való alkalmazásra, amely állapotok triplát gátló adagolásával javíthatók. A jelen találmány szerinti vegyületek például alkalmasak gyulladásos betegségek, így például Ízületek gyulladásának, többek között izületi, gyulladás, reumás izületi gyulladás és más izületi állapotok, például reumás csigolyagyulladás, köszvényes izületi gyulladás, sérüléséé izületi gyulladás, rubellá ízületi. gyulladás, pszoriázísos izületi gyulladás, csonti.zület 1 gyulladás és más krónikus gyulladásom izületi betegségek, vagy az Ízület porclebomiásos betegségeinek, szem kőtőhártya-gyulladás, tavaszi kötöhártya-gyulladás, gyulladásos bélbetegség, asztma, szénanátha, interstíelálls tüdőbetegségek, fibrőzis, bőrkeményedés, polmonálís fibrézis, májeirrózis, m.iokardiáiis fibrőzis, neurofibrómák, hipertrófíás sebhelyek, különféle dermatelögiai állapotok, például atőpíás dermatitisz és pszorlázis, szívinfarktus, sztrók, angina és az ataroszkiérőzisos plakkfelhasadás más következményei, valamint periodontális betegség, di.abéteszes retinopátza, tamornövekedés, anafiíaxia, selerosis multiplex, emésztéses fekélyek és szünoítiáli.s vírusos fertőzések kezelésére.
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy speciális megvalósítási módja az asztma kezelése.
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy másak speciális megvaiösitási módja az izületi gyulladások kezelése.
1
ΙΟ
A jelen találmány szerinti terápiás eljárások egy további speciális megvalósítási módja a gyulladásos béibetegség kezelése.
őt > ebsvd 4
A Á-aikádaeény' egy további vonásának megfelelően eljárást b«-ti «sáXuak.....olyan állapottól szenvedő vagy állapotnak kitett humán vagy állati beteg kezelésére, amely állapot trlptáz gátló adagolásával javítható, például amilyenek a fentebb leírt áiíapotok, az. eljárás során a betegnek egy találmány szerinti vegyüiet vagy egy találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítmény hatékony mennyiségét adagoljuk. A. hatékony mennyiség a jelen találmány szerinti vegyüiet olyan mennyisége, amely a triptáx gátlásában hatékony, és így a kívánt terápiás hatást eredményezi.
KOdÚJA r í n d TFŐáW A
Amint az előzőekben már említettük, a találmány szerinti vegyülettel kombinációban más gyógyászatilag hatásos szert ís alkalmazhatunk a kezelendő betegségtől függően. Asztma kezelés esetében például béta-adrenerg ágonistákat, így albnterolt, terbutaiínt, formo-tebo.lt, fenotero.lt vagy prenalint, mint ahogy antikoiínerg szereket, például ípratropíum-bromitíot, gyulladás g a 11 ő k o r t i k.o s z t e r o i c o k a fc, így b e ki ome t a z ο n - d. i p r ο ρ 1 ο n á t o t, triamoi noion-acetonidot, íinnizol időt vagy denamet azent, és gynlladásellenes szereket., például nátriam-kromogi i kátot és nedokromil-nátriamot is foglalhatunk a készítménybe, ily módon a jelen találmány kiterjed olyan gyógyászati készítményekre is, amelyek egy jelen találmány szerinti, vegyületet és egy bétaadrenerg agonista, antikoiínerg szer, gyuíiadásgátló kortikoszt.ero.id és gyulladásé.].lenes szer közül választott második vegyüietet; valamint gyógyászat i. iag elfogadható hordozóanyagot *·» tartalmaz. A speciális gyógyszerészeti hordozóanyagokat, amelyek ebben a gyógyászati készítményben alkalmazhatók, a jelen beje-
lentésben leírjuk.
dó betegek kezelésére alkalmas eljárása®, amely'^so-rán a betegnek egy jelen találmány szerinti vegyüíetet és egy héta-adrenerq ágon ista, antikolinerg· vegyület, gyuliadásgátló kort.! kosz tér old vagy gyuiladáselienes- szer közül választott második vegyüíetet adagolunk. Egy ilyen kombinációs eljárásban egy jelen találmány szerinti vegyüietet adagolhatunk egy második vegyület beadása előtt, egy jelen találmány szerinti vegyüíetet adagolhatunk egy második vegyület beadása után, vagy egy jelen találmány szerinti vegyüíetet és egy második vegyüíetet adagolhatunk egyidejűleg.
Ά találmány szerint egy jelen találmány szerinti vegyüíetet vagy egy jelen találmány szerinti gyógyászati készítményt parenteráiisanr transzmnfcczá11san, például orálisan, nazálisán, pulmonálisan vagy rektálisan vagy transzdermálisan adagolhatunk egy betegnek.
A találmány szerint alkalmazhatunk orális szilárd dózisformákat, amelyek általánosan a Remington’s Pharmsceuticai Sciences’' kézikönyv (13. kiadás, 1990, ikack Publisfeing Co. Easton PA 18042} 39. fejezetében vannak leírva, amely fejezet utalás formájában a jelen leírás részét képezi. A szilárd dőzísformák közé tartoznak a tabletták, kapszulák, pirulák, pasztillák vagy cukorkák, levélkék vagy pelletek. Liposzömás vagy proteínoid kapszulázást is használhatunk a jelen készítmények formulálására (például a 4 925 673 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett proteínoid .0'i mi.krogőmbök.et) , Lipcszóma kapszuiázást alkalmazhatunk és a liposzömákat különféle polimerekkel alakíthatjuk ki (lásd például az 5 013 556 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást;. Egy gyógyszer lehetséges szilárd dőzísiormáit Marshall K. írta le a Modern Pharmacsatics!í című könyv (szerkesztő G. S.
Bunker és C. T. Bhodes, 19795 lö. fejezetében, amely utalás formájában a jelen leírás részét képezi. Általában a készítmény magában foglal egy jelen találmány szerinti vegyületet és közömbös komponenseket, amelyek a gyomorban levő körülményekké 1 szemben védelmet nyújtanak és a biológiailag hatásos anyagot, azaz a jelen találmány szerinti vegyületet a bélben szabaddá teszik.
Különösen egy jelen találmány szerinti vegyület orális dózis formáit alkalmazhatjuk. Egy ilyen vegyületet kémiailag módosíthatunk ügy, hogy az orális adagolás hatékonyabb legyen. Általában a kémiai módosítás, amelyet tervezünk, legalább egy molekulának a komponens molekulához magához való kapcsolása, ahol a kapcsolt molekula lehetővé teszti (a) a proteol.1zis gátlását; és (bí a gyomorból vagy bélből a véráramba való felvételt. Kívánatos a jelen találmány szerinti vegyület összstafoiiitásának a növelése és a testben való keringési, idő növelése Is. Ilyen molekulák többek között a poiietilénglikol, az etíléngiíkői és a propilénglikol kopolimerjel, a karbozimetiiceiluioz, a dextrán, a poli(vinii-alkohűi), a poliivínilpirrolidon> és a pclíprolin. ébuchowskí és Davis Solubie Polymer-Enzyme Adducts·'” (Enzymes as Ormos, szerk. Kocenberg és Eoberts, Wiiey-Interscienes, Kew kork, KYj 367-301. oldal!; Keomark et al., öl .ápol. öiochem. 4, 155-189 (1982}. További használható polimer például a poli(1,3dioxolán; és a poli(7,3,6-tioxofcán;. Gyógyászati alkalmazásra, *«* *-χ>
amint fentebb utaltunk rá, a pofiétiléngiíkoi molekulák előnyösek .
Egy jelen találmány szerinti vegyület esetében a felszabadulás helye a -gyomor, a vékonybél (a duodenum, a ja jurám vagy a csípőbőlί vagy a vastagbél lehet. A szakembernek állnak rendelkezésére olyan készítmények, amelyek nem oldódnak fel a gyomorban, a hatóanyagot a duodenumban vagy a bélben valahol máshol adják le. Előnyösen a hatóanyag leadása elkerüli a gyomor környezetének káros hatásait vagy a jelen találmány szerinti vegyület védelmével vagy a vegyületnek a gyomor környezete utáni helyen, Így a vékonybélben való leadásával.
A gyomorrai szembeni teljes ellenállás biztosítására eoy legalább pH 5,0 értéknél át nem eresztő bevonat lényeges. A gyakoribb közömbös komponensek, amelyeket enterális bevonatok készítésére használnak, a oelluléz-acetát-trimelli.tát (CATj , a hldrozipropilmetiioeiluibz.....italát fHPMCP), a ÜPHCP 50, a HPMCP
55, a poii(vinii-acetát)-italát (PVAP), az Eudragit L30D, az Aquateric, cellalóz-aoetát-ftaiát (GAP) , az Eudragit L, az Eudragit S és a sáliak. Ezek a bevonatok kevert filmek alakjában is használhatók,
A tablettákon olyan bevonatot vagy bevonat--keverékeket is alkalmazhatunk, amelyek nem a gyomor elleni védelemre szolgálnak. Esek lehetnek cukorbevonatofc, vagy olyan bevonatok, amelyek megkönnyítik a tabletta lenyelését. A kapszulák lehetnek kemény héjnak (mint például a zseiatinkapszulák) száraz gyógyszer, azaz por adagolására; a folyadék formák esetében lágy zselatinkapszuiákat használhatunk. A levélkék héjanyaga suta keményítő vagy más ehető papír lehet. A pirulák, cukorkák, öntött tabletták vagy tabletta triturátumok esetében nedves tömőritéses technikákat lehet alkalmazni.
A gyógyszert sok .finom részecskeként kb, 1 m részecskeméret n szemcsék vagy perietek f orrná iában is formálhatjak. A kapszulában való adagoláshoz az anyag lehet por, lazán préseit csomó vagy még tabletta is. A gyógyszert préseléssel is előállíthatjuk.
Színező- és ízesifőanyagokat is a készítménybe foglalhatunk. A jelen, találmány szerinti vegyületet formulálhatjuk (például liposzómába. vagy míkrogömbbe való kapszuíázással5 és azután egy ehető termékbe, például egy hűtött italba foglalhatjuk, amely színező- és izesifőanyagot tartalmaz.
A gyógyszert hígíthatjuk vagy növelhetjük a gyógyszer térfogatát egy közömbös anyaggal. Ezek a hígitőanyagck lehetnek szénhidrátok, különösen mannát, α-iaktőz, vízmentes iaktőz, cellulóz, szacharóz, módosított dextrénok ás keményítő. Bizonyos szervetlen sókat is használhatunk töltőanyagként, Ilyen a kalcíum-trífoszfát, a magnézium-karbonát és a nátrium-kiorid. Néhány kereskedelemben kapható hígitőanyag a Fast-Flo, az Emden, a 3TAFx 1500, az Emeempr e s s és az Avice11.
A gyógyszer szilárd dózistormajába szétesést elősegítő anyagokat foglalhatunk. Szétesést elősegítő anyagként használt anyag többek között, de nem kizárólag, a keményítöf például a kereskedelemben kapható, keményítő alapú szétesést elősegítő anyag, az Explotsb. Fairium-keményítő-gl1kolátot, Amberlitet, ná t r 1 um~ ka rb ox i me t i1ce11 u i őzt, u11 r ami1ope k t in t, ná t r 1 am - a 1 g i n á tót, zselatint, narancshéjat, sav karbozimetilcel1ulőzt, természetes szivacsot és bentonitot is alkalmazhatunk. A szétesést
* *·« + *
φ φ elősegítő anyagok egy másik formáját az oldhatatlan kátioncserélő gyanták alkotják. Porított gumikat is .használhatunk szétesést elősegítő anyagként, valamint kötőanyagként, ezekre példaként a porított gumikat, így az agsrt, a Karaya-gumit és a tragakantát említjük. Az a .Lg in sav és annak nátriumsója szintén hasznos szétesést elősegítő szer.
A terápiás szer kemény tabletta formában való összetartására kötőanyagokat használhatunk, ilyen anyagok például a természetes termékek, .így az akáomézga, a tragakanta, a keményítő és a zselatin. További használható anyagok a metilceliu-lőz CMC), az etiiceiluiőz· (SC) és a karboximetilcelluiőz {CMC). PoIíCvinílpirrolídon)-t (PVP-t) és nidroxipropiimetiiooliulőzt (HPMC-t) szintén alkalmazhatunk alkoholos oldatokban a gyógyszer granuiá1ásóhoz,
Sáriődáscsőkkentő szert is foglalhatunk a terápiás szert tartalmazó készítménybe a formuláiási eljárás alatti ragadás megakadályozására. Kenőanyagokat használhatunk a terápiás szer és a matrica fala közötti rétegként, ilyen anyag például, de nem kizárólag, a sztearinsav, ezen belül, a sztearínsav magnézium- és kalcium.söja , a poli (tetraf Inorefilén) (PICE), a folyékony paraffin, a növényi olajok és viaszok. Oldható kenőanyagokat is alkalmazhatunk, ilyen például a nátrium-iaurii-szuifát, a magnézzum~lauril~szalfát, a különféle molekülatömegű poiietíléngllkcl, a Csrbooax 4000 és 6000.
Csűsztatöanyagokat Is adhatunk a koszitmenyhez, amelyek javíthatják a hatóanyag folyási tulajdonságait a formuiálás során és elősegíthetik az át rendeződést a. préselés alatt. A csőszt a. főanyag lehet például keményítő, tálkám, pirogén szilicium-dioxid .1 és hidratált szílikoaluminát .
A terápiás anyag vizes környezetben való oldódásának elősegítésére felületaktív anyagot adhatunk a készítményhez nedvesltöszerként. A felületaktív anyag lehet anlonos felületaktív anyag, például nátrium-isuril-szulfát, öloktil-nátrium-sznlfo~ szűkeinél és dioktil-nátríum-szulfonát. Rationos felületaktív anyagokat, például ben zslkónium-ki őri dót vagy benzetőnium-klo·· ridot is használhatunk, A potenciális nem-ionos felületaktív anyagok, amelyek a készítménybe felületaktív anyagként foglalhatók, a lauromakrogol iöO, a polioxil 40 sztearát, a poiíoxietilén-hidrogénezett ricinusoiaj 10, 50 és 60, a glicerin-monosztearát, a poliszorbát 10, 60, 05 és 80, a szacharóz-zsírsavészter, a metilceiiuiöz és a karbcximetilcalloiőz, Ezek a felületaktív anyagok a jelen találmány szerinti vegyületet tartalmazó készítményben önmagukban vagy különféle arányú keverék formájában lehetnek jelen.
Az olyan adalékanyagok, amelyek potenciálisan fokozzák a jelen találmány szerinti vegyület felszívódását, többek között a zsírsavak, az olajsav, a linolsav és a línolénsav.
Szükség lehet szabályozott hatóanyag-leadásé készítményekre,. A hatóanyagot közömbös mátrixba, például gumiba foglalhatjuk, amely a hatóanyag-leadást diffúzió vagy kilúgozás révén teszi lehetővé- Lassan degenerálódó mátrixot is adhatunk a készítményhez. Bizonyos onterálís bevonatok szinten hatóanyag-leadást csökkentő hatásúak.
Ezen hatóanyag szabályozott leadásának egy másik módja az Oros terápiás rendszeren ÁAIza Corp.} alapul, azaz a hatóanyagot féligáteresztő membránba zárjuk, amely a víz belépését iehezövé
Aerosolizatíon of Proteins”, Proceedíngs of Symposíum teszi, és a víz egyetlen kis nyíláson keresztül kiszorítja a hatóanyagot az ozmotikus hatás következtében.
A készítményen más bevonatokat is alkalmazhatunk. Ezek különféle cukrokat tartalmaznak, amelyeket bevonóüstben vihetünk fel. A terápiás szert filmbevonatú tablettába is foglalhatjuk, és az ehhez használható anyagokat két csoportba osztjuk. Az első csoportba a nem enterális anyagok, így többek között a metilceiiulöz, etilcellulöx, bfdroxíetilcellulöz, metíIhidroxie t i 1 c e 11 u 1 c z, h i d r ο x i p r op i 1 c e 11 u 1 ö z, h í dr ο x i ρ r op i Íme t í 1 ce 11 u 1 ó z., nátrium—karboxímetilceiluióz, providon és a poiietí léngl.íkolok tartoznak. A második csoportban az enterális anyagok vannak, amelyek általában a ftálsav észterei.
Optimális fílmbevonat készítéséhez az anyagok keverékét használhatjuk. A fílmbevonást bevonóüstben vagy fluidágyban vagy préseléssel történő bevonással végezhetjük.
A. találmány körébe tartozik egy jelen találmány szerinti vegyület önmagában vagy gyógyászati készítményben való pulmonális adagolása Is. A vegyület belégzés közben egy emlős tüdejébe jut, és a tüdő epiteliális bevontán áthaladva a véráramba kerül. Erről a következő irodalmi helyeken számolnak be: Adjeí et al., Pharmaoeutica 1 Research, Ί,, 565-561 (1990;; Adjei et al., International Journal of Phai?maceut;fcs, 63, 135-144 (19901 (leuprolid-acetái); Braquet et al. , Journal of
Cardiovascülar Pharnscolcgyf 13 (suppi . 5) , 143-146 (19891 íendotelln-1} ; Hubbard et ai., Annala of Internál Ríedlolne, Ili, 206-112 (1969) (al-antitrípszíu); Smith et al., o. Clin. levest., 84, 1145-1146 (19891 (a-l-proteínáz}; Gseein et al., on
March (1990) dl immunoi. .
* *·♦.
157 ♦*·
Respiratory Drug Delivery II, Keystone, Colorado, (rekombínáns humán növekedési hormon); Debs et al.,
140, 3482-3488 (1988) (interferon-y és tumor nekrözís faktor alfa) és Plató st al. , 5 284 656 számú amerikai egyesölt államokbeli szabadalmi leírás (granuíocita telep stimuláló faktor). Hatóanyagok pnlmonáiis adagolására alkalmas eljárást és készítményt szisztémás hatásra az 5 451 569 számé amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetnek (dong et al. , 1995. szeptember IS.).
A jelen találmány gyakorlati megvalósításához a terápiás termékek pnlmonáiis adagolására tervezett mechanikai eszközök széles köre használható, többek között, de nem kizárólag, porlasztók, kimért dózist adagoló inhalátorok és por inhalátorok, amelyeket a szakemberek ismernek.
A kereskedelemben kapható és a jelen találmány gyakorlati megvalósításában használható eszközök néhány speciális példáját a következőkben soroljuk fel: Ultravent porlasztó, amelyet a Maiilnckrodt Inc,. (St. louis, Missouri) cég gyárt; az Accra II porlasztó, amelyet a Marquest Medinai Products (Engiewood, Colorado) cég gyárt; a Ventolin kimért dózist adagoló inhalátor, amelyet a Glaxo Inc. (Research Triangie Park, dorth Carolina) cég gyárt; és a Spinhaier por inhalátor, amelyet a Fisons Corp. (Beoford, Massachusetts) cég gyárt, hogy csak egy néhányat említsünk. Minden ilyen eszközhöz olyan készítményre van szükség, amely a találmány szerinti vegyület adagolására alkalmas. Jellemzó módon mindegyik készítmény az alkalmazott eszköz típusára specifikus, és egy alkalmas hajtóanyagot tartalmazhat a terápiában hasznos szokásos higítóanyagok, adjuvánsok és/vagy hordozóί φ· * anyagok mellett. Liposzómák, mikrokapszulák vagy míkrogömbök, zárvány komplexek vagy a. hordozók más típusainak az alkalmazása la a találmány körébe tartozik. Kémiailag módosított jelen találmány szerinti vegyűleteket is előállíthatunk a különböze készítményekben a kémiai módosítás vagy az alkalmazott eszköz típusától függően.
Sgy porlasztóban alkalmazható készítmény, akár levegővel akár ultrahanggal működik a porlasztó, jellemzően egy jelen találmány szerinti vegyület vizes oldatát tartalmazza, amelyben kb. 0,1 és 25 mg közötti mennyiségű vegyület van az oldat 1 miére vonatkoztatva. A készítmény magában foglalhat puffért és egyszerű cukrot is (például az ozmózisnyomás stabilizálására vagy szabályozására). A permetezhető készítmény tartalmazhat felületaktív anyagot is a vegyületnek az aeroszol előállításakor az oldat atomizálása által okozott, felületen .indukált aggregáoiójának csökkentésére vagy megelőzésére.
A kimért dőzisú inhaláic eszközben való alkalmazásra a készítmények általában fínomeloszlásű port tartalmaznak, amely a találmány szerinti vegyületet foglalja magában, amely per egy hajfőanyagban van szuszpendáiva egy felületaktív anyag segítségével.. A ha.j főanyag lehet bármely ilyen célra hagyományosan alkalmazott anyag, például klórtIuorkarbon, hídroklörfluorkarbon, hidrofluorkarbon vagy hidrokarhűn, többek között t.ri klórt laormetán, diklördífIuormetán, dikiör tetra.f luoretanol és 1, 1,1,2-tetrafluoretán, vagy ezek kombinációja. Megfelelő felületaktív anyag többek között a szóróitán-trioleát és a szójaieoitin, Az oíajsav le használható lehel felületaktív anyagként.
A por inhalátorból poriasztbato készítmények fincmeloszlásü * * « 0
száraz port tartalmaznak, amely egy találmány szerinti vegyületet foglal magában, és tartalmazhat tér fúgátnövelő szert, például laktózt, szerbitől, szacharózt vagy menni tor olyan, például a készítmény tömegére számított 50-90 tömeg! mennyiségben, amely mennyiség a pornak az eszközből való diszpergálását elősegíti. A jelen találmány szerinti vegyületet előnyösen 1G mm-nél (vagy mikronnál) kisebb átlagos részecskeméretűre, legelőnyösebben Ö, 5-5 mm átlagos részecskédéretűre apríthatjuk, hogy a tüdő távoli. részébe a leghatékonyabban eljusson.
A jelen találmány szerinti vegyüiet nazális adagolása ís a találmány körébe tartozik. A nazális adagolás lehetővé teszí, hogy a vegyüiet közvetlenül jusson a véráramba a terápiás szernek az orron keresztül történő beadása után, anélkül, hogy szükséges lenne a terméknek a tüdőben lerakodnia, A nazális készítmények dentránnal vagy oi klódért r árinál készülnek.
Egy hatóanyag transzáéreális adagolására a szakterületen különböző és számos eljárás: ismert, ilyen például a transzdermális tapasz formájában való adagolás; ezek az eljárások a jelen találmányban is alkalmazhatók. Transzdermáiim tapaszokat Írnak le például a kővetkező helyeken: 5 «07 713 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Rolando és munkatársai, 1995. április 1.8); 5 352 486 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Falion és munkatársai, 1994. október 1.); 5 332 213 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (ít'Angeio és munkatársai, 1994, augusztus 9,); 5 336 198 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalis, 1994. augusztus 9.); 5 290 561 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Farhadieh és munkatársai, 1994. máreius 1.);
160
254 346 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Tűékor és munkatársai, 1993, október 19,/; 5 164 139 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Berger és munkatársai, 1992, november 17 ,}; 5 163 899 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalís, 1992, november 17.) ; 5 088 977 és 5 08? 240 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibalís, 1992, február 13.}; 5 008 110 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Senecke és munkatársai, 1991, április 16.}; 4 921 475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás (Sibaiis, 199'ö. május 1.), amely leírások utalás formájában teljes egészükben a jelen leírás részét képezik.
Könnyen felismerhető, hogy a transzdermális adagolási mód javítható^ egy dermálís áthatolást fokozó anyaggal, például amilyeneket ez 5 164 189 számú (lásd fentebbi , az 5 008 110 számú (lásd fentebb) és a 4 879 119 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban (éruga és munkatársai, 1989. november 7.) ismertetnek, amely leírások utalás formájában teljes egészükben a jelen leírás részét képezik.
Topikális adagolásra a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó gélek (víz vagy alkohol alapú gélek;, krémek vagy kenőcsök használhatók. A találmány szerinti vegyületeket olyan, tapaszban alkalmazható gél vagy mátrix alapba is foglalhatjuk, amely lehetővé teszi a vegyületnek a transzdermális karrieren keresztül való szabályozott leadását.
Rektálís adagolásra alkalmas szilárd készítmények a kúpok, amelyeket ismert módon állítunk elő, és amelyek legalább egy találmány szerinti vegyületet tartalmaznak.
Ιβί
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag százalékos mennyisége változhat, az a fontos, hogy egy olyan részarányt képviseljen, amellyel egy alkalmas dózist kapunk, Nyilvánvaló, hogy kb. ugyanazon időben több egységdözis formát adagolhatunk. Az alkalmazott dózist az orvos határozza meg, és ez a kívánt terápiás hatástól, az adagolás módjától és a kezelés időtartamától, valamint a beteg állapotától függ. Egy felnőtt esetében a dózisok általában inhalálás esetében kb. Ο,ΟΌΙ és kb. 50 közötti, előnyösen kb, 0,001 és kb. 5 mg/kg testtömeg/nap közötti, orális adagolás esetében kfc>. 0,01 és kb. 100 közötti, előnyösen kb. 0,1 és 70 közötti, különösen 0,5 és 10 mg/kg testtömeg/nap közötti, és intravénás adagolás esetén kb. 0,001. és kb. 10 közötti, előnyösen 0,01 és 1 mg/kg testtömeg/nap közötti nagyságúak. Mindegyik speciális esetben a dózist a kezelendő ügyedre jellemző megkülönböztető tényezők, így életkor, testtömeg, általános egészségi állapot és más olyan jellemzők alapján határozzak meg, amelyek a gyógyászati termőre hatékonyságát befolyásolha t j á k .
A találmány szerinti vegyüieteket olyan gyakran adagolhatjuk, amilyen gyakran szükséges ahhoz, hogy a kívánt terápiás hatást kapjuk. Bizonyos betegek gyorsan reagálhatnak eqy nagyobb vagy kisebb dózisra, és egy sokkal gyengébb fenntartó dózist megfelelőnek találhatnak. Más betegek esetében szükséges lehet a napi 1-4 dózissal való hosszantartó kezelés az egyes betegek fiziológiai szükségleteivel összhangban. Általában a hatásos^ terméket orálisan napi 1-1 alkalommal adagolhatjuk. Természetesen bizonyos betegeknek napi egy vagy két dózisnál nem szükséges többet felírni.
A beteg, akinek a találmány szerinti vegyüíetet egy hatékony terápiás tartományban adagoljak, természetesen előnyösen ember, de lehet bármilyen állat is. Ily módon könnyen felismerhető a szakember számára, hogy a jelen találmány szerinti eljárások és gyógyászati készítmények különösen megfelelőek bármilyen állatnak, különösen emlősnek, többek között, de nem kizárólag, háziállatoknak, igy macskáknak vagy kutyáknak, haszonállatoknak, igy szarvasmarhának, lónak, kecskének, birkának és sertésnek, vadállatoknak (vagy a vadonban vagy az állatkertben), kísérleti állatoknak, igy egereknek, patkányoknak, nyuiaknak, kecskéknek, juhoknak, sertéseknek, kutyáknak, macskáknak stb., szárnyasoknak, így csirkéknek, pulykáknak, énekes madaraknak stb, való beadásra, azaz állatgyógyászat1 célra.
.A találmány szerinti vegyűleteket ismert módszerek alkalmazásával vagy adaptálásával állíthatjuk elő, azaz olyan módszerekkel, amelyeket már korábban alkalmaztak vagy az irodalomban, például B. C. Larock Comprehensive Organic Transformátions” (VCu publishers, 1981) oimő könyvében leírtak.
Az itt ismertetett reakciókban szükséges lehet a reakoióképes funkciós csoportok, így például a hidroKÍl-, amlno-, imino-, tio- vagy karboxi1csömörtok védelme, ahol ezek jelenléte a végtermékben. kívánatos., annak érdekében., hogy elkerüljük ezen csoportoknak a. reakciókban való nem kívánt részvételét. Hagyományos védőcsoportokat alkalmazhatunk a standard gyakorlattal összhangban, lásd például T. ki Green és ?. G. kb huta krotective Groaps in Organic Chemistry iűohn kiiey and Sons, 1991; címé könyvét...
Azokat az (la; általános képletű vegyűleteket, amelyekben
R'y R’í R? és n jelentése az előzőekben meghatározott, és PA és PŐ jelentése egyaránt hidrogénatom, a mm.n... jelentése egy gyéaeéékkötés, azaz a (IX) általános képlető vegyületeket az 1. reakcióvázlat szerint állíthatjuk elő.
A (IX) általános képletu vegyületeket például úgy kaphatjuk, hogy (ij fii) általános képietű vegyületeket, amelyekben R4 és n jelentése az előzőekben .meghatározott, és P jelentése megfelelő védőcsoport, például benziloxi .karbonil-csoport, -alkalmas bázissal, például 11tíum-hexametildiszikazánnal közömbös oldószerben, például tetrahi-drofuránban, és kb. -78 °C hőmérsékleten reagáltatunk, majd h-feniitritiuormetánszuifonimiddel viszünk reakcióba, így (III; általános képletu vegyületeket kapunk, amelyekben Ry P1 és n jelentése az előzőekben meghatározott, és Tf jelentése -SO2CF3: csoport;
(ii) a (111) általános képietű trif latoikat egy (X) általános képietű arilbőrsavvai reagálhatjuk vizes bázis, például nátrrum-hidrogén-karbonát és paliádinmkataiizátor, például paiiádiusi-'tetrakisz (trifenilfoszfín) katalizátor jelenlétében kb. 80 és kb. 100 °C közötti hőmérsékleten, így (IV) általános képietű vegyületeket kapunk, amelyekben Ry R, ΡΛ és n jelentése az előzőekben meghatározott?
(Ili) a (TV; általános képietű vegyületeket nátrium-bérhibriddel etanoiban redukáljuk olyan (V) általános képietű vegyűletek képződése közben, amelyekben Ry R'V P: és n jelentése az előzőekben meghatározott;
(iv) az kV) általános- képietű vegyületehben a hidroxiraet 11 csoportot alkalmasan védett aminemeti1-csoporttá alakítjuk a későbbiekfoen leírt további eljárások elősegítésére, például az (V; általános képletű vegyületeket foszfor-trlbromíddal pirídinben reagáltakjak, majd a képződött brőmmetil közbenső terméket dl(terc-bntíi)-iminodlkarboxiláttai visszük reakcióba, ekkor (VI) általános képletű vegyületet kapunk, amelyben R'J, Po, PA és n jelentése az előzőekben megbatározott, és P4 és P3 jelentése egyaránt tero-butiloxikarbonil-csoport (egy megfelelő olyan védőcsoport, amely a )?L védőcsoport eltávolításának körülményei között stabil);
(v) a (Vlj általános képletü vegyületekben. jelenlevő
P1 védődsöpörtót eltávolítjuk, például ahol P1 jelentése benzíloxikarbonilesöpört és PA és P jelentése egyaránt tere··· -butiloxikarbonilesöpört, a védőcsoport eltávolítását kényelmesen megfelelő fémkataiízátor, például platina- vagy paiiádiumkatalizátor jelenlétében, amely adott esetben közömbös hordozóanyagra, például szénre van felütve, előnyösen oldószerben, például metanolban vagy standban redukcióval végezzük, így (¥11) általános képletü vegyületeket kapunk, amelyekben R4, Ff és n jelentése az előzőekben, és P'': és P jelentése az Itt meghatározott;
(vl) a (VII) általános képletü vegyületeket (XI) általános képletű vegyüietekkel, a képletben Pr jelentése az előzőekben meghatározott, és X'1 jelentése nídroxí lesöpört vagy balogénatóm, előnyösen klőratom, standard kapcsolási körülmények között reágáltatjuk, [például ahol X4 jelentése hídroxiiesopert, a reakciót standard peptidkapcsolási eljárásokkal végezhetjük, például 0- (7-azabenzotri.azol-l- 11} -1, 1, I, 3-tetrametilurönium-bexef luorfoszfát és trietil-amin (vagy díizopropil-etrl-amin) jelenlét*♦ *
165 ében tétrahidro.furánban (vagy dímetiiíorrnamidban) szobahőmérsékleten;· és amikor Xó jelentése, haiogénatom, sz aciiezésl reakciót bázis, például piridin segítségével, előnyösen oldószerben, például tetrahídrofuránban, és kb. szobahőmérsékleten valósítjuk meg), Így (Vili) általános képletű vegynieteket kapunk, amelyekben R3, R4, Ri η, P'·, és R3 jelentése az előzőekben meghatározót t;
(vii) a R és P3 védőcsoportot a (Vili) általános képletű vegyületekböí eltávolítjuk, például amikor P'' és R3 jelentése egyaránt terc-butiloxíkarbonil-cs-oport, a reakciót kényelmesen sav, például trífiuorecetsav jelenlétében közömbös oldószerben, például dl klórmetánban, vagy hidrogén--klóriddal metanolban végzett koz eIé s s e1 va1ős i t hatjük meg,
Az olyan (la) általános képletű vegynieteket, amelyekben Fő, Pt, Ri R\ R3 és n jelentése az előzőekben meghatározott, és
--- jelentése egyszeres vegyérfcékkötés, azaz a (XVI) általános képletű vegyül eteket a 2. reakciövázlaton látható: módon állíthatjuk elő.
A (XVI) általános képletű vegynieteket például ágy kaphatjuk, hogy (1) egy (II) általános képietö vegyüíetet, amelyben Ft és n jelentése az előzőekben meghatározott, és R: jelentése egy cégié·· lelő védőcsoport,· példán! óenziioxikarbonii-csoport, egy (XVII): általános képletű arilboronáttsl, a képletben Ri P', R': és P'J jelentése az előzőekben meghatározott, kálium-karbonát és palládinmkataiizátor, például [ 1,1' -b-.sz (difenilfoszfino) farroceno) diklőrpaíiádium(II)-dlklórmetán komplex jelenlétében közömbös oldószerben, például dimet11-szu1tsziában és kb. 80
C bemérsek~
A * ♦ létén reaqáltatunk, így olyan (XII) általános képletü vegyületeket kapunk, amelyekben R1, R, Rl, FŐ, η, P1, P':' és R3 jelentése az előzőekben meghatározott; (XII) általános képletü vegyüieteket előállíthatunk úgy is, hogy (II) általános képletü. vegyüieteket ölszípinakoláto)borosnál kálíum-acetát és (dlfentitoszfíno)ferrocén és (1,1’ -bisz (difenil.foszfi.no) fe.rroce.noj -di fclörpalládium (II) jelenlétében közömbös oldószerben, például dioxánban, és kb. 80 °C hőmérsékleten viszünk reakcióba, majd a képződött (XIII) általános képletü boronát közbenső terméket (XVIII) általános képletü vegyületekkei, a képletben Ri, Eh, P1 és Rz jelentése az előzőekben meghatározott, kálium-karbonát és palládiumkatalizátor, így például [1,1' -bisz (dif enilfoszfino) férrooeno} -dl ki órpal ládi au (II) -dl ki érmet ári komplex jeleni étében közömbös oldószerben, például dimet ll-szulioxi öban és kb, 80 aC hőmérsékleten reagálhatjuk?
(ir) a (XII) általános képletü vegyüietekbol a P1 védöcsoportot el távolitjuk, például amikor P1 jelentése benziloxikarfconilcsoport és P<; és P jelentése egyaránt terc-butiloxi karbonilcscport, a vádöcsoport-eltávolitást kényelmesen hldrogénezéssel, a fentebb leírt módon végezhetjük, így (XIV) általános képletü vegyüieteket kapunk, amelyekben RJ, Rü, R4, R*', n, P': és
P'· jelentése az itt meghatározott;
(ííí) a (XIV) általános^ képletü vegyüieteket (XI) általános képletü vegyületekkei reagál.tatjuk, ahol R* jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, előnyösen klóratom, standard kapcsolási körülmények [például az előzőekben leírtak) között, így (XV) általános képletü vegyüieteket kapunk, amelyekben R1, R, Eh, R”, k , n, 4' és P'y je* *' “ 1 *** ** *9 le-nte.se az előzőekben meghatározott;
(vii) a P3 és P3 védőcsoportokat a (XV) általános képletű vegyüietekböl standard (például az előzőekben leírt) körülmények között eltávolítjuk.
Az olyan (la) általános képletű vegyüieteket, amelyekben Ra RA RA Fk\ R és n jelentése az előzőekben meghatározott, és
---- jelentése eg^se^es ,t va^yér-tárkkötés, azaz. (XVI) általános képlete vegyüieteket a 3. reakcióvázlaton bemutatott gyantateohnolbgíavar ás előállíthatunk.
(XVI) általános képletű vegyüieteket például, ágy kaphatunk, hogy (1) a gyantát (.(XIX) általános képletű vegyület, amely egy aminometélezett sztirol/diviníibenzol kopolimerj, ahol P- jelentése a polimer mag (amely 1-2% d.ivinilfoenzollal térhálósított polísztirol) 4-hidroxi~2, 3,5,6-tetrafiuorbenzoesavvai kapcsoljuk J, b. Salvlno és munkatársai által a. öö 99/67228 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leirt eljárásnak megfelelően, xgy TFP gyantát kapunk, amelyben P~ jelentése az előzőekben meghatáro.•ιοί. a. / (ii) a TFI gyantát (ki) általános képletű savakkal, ahol P. jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hídroxilesoport, diizopropilkarbod.iimid és dimetllamlnopirídin jelenlétében, közömbös: oldószerben, például dimetil formamidban és kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon kezeljük, igy 1. gyantát kapunk, amelyben fő és F- jelentése az előzőekben mé gha-tár ese tt;
(Ili) az 1. gyantát (AIV; általános képletű vegyületskkel, a képletben RA RA Rá Rá u, P3 és P2 jelentése a közvetlenül
168 ezelőtt meghatározott, közömbös oldószerben, például dzklórmetártban és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon reagáltatjnk, így (XV) általános képlete vegyüieteket kapunk;
(Ív; a (XV; általános képlete vsgyületekbői a védőcsoportokat eltávolítjuk, például amikor Ü és jelentése egyaránt terc-butilonikarbonil-csoport, a reakciót kényelmesen sav, például trifluorecetsav jelenlétében közömbös oldószerben, Így például dlklörmetánban, vagy hidrogén-kloridos kezeléssel metanolban végezhetjük.
Azokat az (Ib) általános képletű vegyüieteket, amelyekben RJ és Rs jelentése az előzőekben meghatározott, és R* jelentése a plperidingyárü 4-es helyzetében kapcsolódó clanoesoporfc, azaz a (XX) általános képletű vegyüieteket a 4, reakciévéziat látható módon állíthatjuk elő.
(XX) általános képletű vegyüieteket például a következőképpen kaphatunk:
(i) (XXI) általános képletű benzii-bromidos, amelyben Pb jelentése az előzőekben meghatározott, nátrium-oianlddai fázisátvivő: katalizátor, például tetrabuti1ammönium-bromid jelenlétében víz és közömbös oldószer, például diklőrmetán elegyében és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon reagálhatunk, így (XXII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben 8' jelentése az előzőekben meghatározott?
(11) a (XXII) általános képletű benzi1-ciántdókat (XXVIII; általános képletű, alkalmasan védett blsz(2-haIogénetil)-amínnai, a képletben X jelentése halogéné hot, előnyösen klóra lom, és P1 jelentése megfelelő védőcsoport, például fero-butiioxikarfoonil-csopert, ná t rium-hídrid jelenlétében és közömbös oldószer169 :
·*♦'* ben, például dimetilformamídban, kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon visszük reakcióba, Így (XXIII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben R5 és P1 jelentése az előzőekben meghatározott;
íiii) a (XX'III) általános képletű vegyüieteket hidrogénklorid jelenlétében etanolban és nyomás alatt (XXIV) általános képletű vegyületekké hidrogénezzük, amelyekben X és P“ jelentése az előzőekben meghatározott;
(iv) a (XXIV) általános képletű vegyületekben az aminocsoportot megfelelő védőcsoporttal, például benziioxíkarbon!1csoporltal megvédjük, igy olyan (XXV) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben R3, P^ és P jelentése az előzőekben meghatározott;
(v) a (XXV> általános képletű vegyüietekből a p1 védőcsőportot eltávolítjuk, így (XXVI) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben íl és P2 jelentése az előzőekben meghatározott ;
(vi) a (XXVI) általános képletű vegyüieteket (XI) általános képletű vegyüietekkei, a képletben R* jelentése az előzőekben meghatározott, és X1 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, előnyösen klératom, standard (például az előzőekben leírt) kapcsolási körülmények közölt reagálhatjuk, így (XXVII) általános képletű vegyüieteket kapunk, amelyekben FŐ és P^ jelentése az előzőekben me g h a tár o zott;
(vii) a (XXVII) általános képletű vegyüietekből a P2 védőcsoportot standard (például az előzőekben leirt) körülmények között e 11 á ve 1 i t j u k
Az- olyan (la) általános képletű vegyüieteket, amelyekben φ Φ 99 ** **** φφ φ * * * φ κ Φ « *♦* » ,·. φ χ Φ * * * ♦:
f ! φφ& χ*« ·
R3, R’, R'' és η jelentése az előzőekben meghatározott., R1 és R~ jelentése egyaránt hidrogénatom, és —- jelentése: kettős kötés, azaz (IX; általános képletű vegyületeket ügy állíthatunk elő, hogy a {VI} általános: képletű vegyületből a R1 védőcsoportot eltávolítjuk, majd a képződött vegyületeket (XI) általános képletű vegyűietekkel acilezzük, é.s ezután a Rz és P’J védöcsoportokat eltávolítjuk .
Az olyan (la) általános képletű vegyületeket, amelyekben R·1, R, Rí, RÓ, p? és n jelentése: az előzőekben meghatározott, és ----- jelentése kettős kötés, azaz (XVI): általános képletű vegyületeket ügy állíthatunk elő, hogy a (XII) általános képletű vegyületekből a P'1 védöcsoportot eltávolítjuk, majd a kapott terméket (XI) általános képletű vegyűietekkel acilezzük, és ezt követően a P és PJ védőcsoportokat eltávolítjuk.
< ...
A jelen találmány további megvalósítási mód j a'''szerint a találmány szerinti vegyületeket más találmány szerinti vegyületek egymásba alakításával is előállíthatjnku
Az: egymásba alakítási eljárás egyik példájaként azt említjük, amikor (la) általános képletű vegyületeket, a képletben R3, R2, Rg R5 és n jelentése az előzőekben, meghatározott, és R5 adott esetben helyettesített alkiién kapcsolócsoportot tartalmaz, a megfelelő olyan (la) általános képletű vegyületékből hidrogénezéssel állíthatjuk elő, amelyekben RJ megfelelő, adott esetben helyettesített alkeníién vagy alkinilén fcapcsolőesoportot tartalmaz, A hidrogénezést hidrogénnel (adott esetben nyomás alatt) megfelelő fémkatalizátor, például platina- vagy pa1 rádiumbata~ íizátor jelenlétében, amely adott esetben közömbös hordozóra, például szénre van felvéve, előnyöse;; oldószerben, például méta«« «.··*
X « 0
«*$* ϊ
noiban vagy etanolhan és kb, szobahőmérsékletnek megfelelő hőfokon valósíthatjuk meg.
Az egymásba alakítási eljárás egy másik példája, amikor a találmány szerinti vegyületek olyan heterociklusos csoportot tartalmaznak, amelyben a heteroatom nítrogénatom, és ezek a vegyületek a megfelelő nittogén-oxíddá oxidálhatok. Az oxidációt hidrogén-peroxid és egy szerves sav, például ecetsav elegyével, előnyösen szobahőmérsékleten vagy annál magasabb hőfokon, például kb, 60-90 °C~on végezhetjük. Más esetben az oxidációt persavval, például perecetsavval vagy m-kiőrperoxibenzoesavval közömbös oldószerben, például kloroformban vagy diklőrmetánban, kb. szobahőmérséklet és az elegy forráshőmérséklete közötti hőfokon, előnyösen emelt hőmérsékleten valósítjuk meg. Az oxidációt hídrogén-peroxiddal nát r iurn-vanaőát jelenlétében, szobahőmérséklet és kb. 60 *C közötti hőmérsékleten is végezhetjük.
Az egymásba alakítási eljárás egy további példája, amikor a szulfoncsoportot tartalmazó (la) általános képletü vegyületeket a megfelelő, ™5- vagy szuifoxídcsoportot tartalmazó vegyületek oxidációjával állítjuk elő. Az oxidációt kényelmesen peroxissvvai, például 3-kiőrperbenzoesavvai, előnyösen közömbös oldószerben, például dl klórmetánban, előnyösen szobahőmérsékleten vagy ahhoz közeli hőfokon végezzük.
A jelen találmány szerinti vegyületek természetesen aszimmetriacentrumokat tartalmazhatnak. Ezek az aszimmetria centrumok egymástól függetlenül R-- vagy S~konfigurációban lehetnek. A szakember számára nyilvánvaló, hogy bizonyos találmány szerinti vegyületek geometriai izomerek alakjában is létezhetnek. A jelen találmány magában foglalja a találmány szerinti vegyületek egyes
172 geometriai ízomerjeit és sztereoizomerjeit, valamint azok eiegyeít, ezen beiül racém el egyeit is. Az ilyen izomereket a keverékeikből ismert eljárások alkalmazásával vagy adaptálásával, például kromatográfiás technikákkal és átkristályosítási módszerekkel választhatjuk el, vagy ezeket külön-küiön előállíthatjuk a közbenső termékeik megfelelő izomerjeíböl„
A találmány a továbbiakban a jelen találmány szerinti vegyületek savaddlciós sóira is vonatkozik, amelyek a szabad bázis és egy alkalmas sav rsa-gáltatásával, ismert eljárások alkalmazásával vagy adaptálásával állíthatók elő. A jelen találmány szerinti. vegyületek savadéicíős sóit például úgy kaphatjuk, hogy a szabad bázist a megfelelő savat tartalmazó vizes vagy vizes alkoholos vagy más alkalmas oldószerrel, készült oldatban oldjuk, és a képződött sót az oldószer lepárlásával elkülönítjük, vagy a szabad bázist és a savat egy szerves oldószerben reagálhat j ok, ekkor a ső közvetlenül kiválik, vagy az oldat bepárlásávai megkapható .
A jelen találmány szerinti vegyületek a sókból ismert eljárások alkalmazásával, vagy adaptálásával rogeneráihatók. így például a találmány szerinti vegyületek savaddíoíés sóikból bázissal, például vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal vagy vizes amtsön 1 a - ol da 1t. a 1 regenerá Iha. t ők,
A kiindulási anyagokat és közbenső vegyületeket ismert eljárások, például a példákban leírt módszerek, vagy azok nyilvánvaló kémiai ekvivalenseinek alkalmazásával vagy adaptálásával ál l íthat juk elő.
A iXVil! általános képietö aril-boronátokat, ahol a képletben ki, 8t P; és P jelentése az előzőekben meghatározott.
.. * « (XVIII}' általános, képletü vegyülstekböl, a képletben Rt, B7, F‘ és B3 jelentése az előzőekben meghatározott, bisz(pínakoláto)~ Peronnal káiium-acetát és [1,1 *-foíszídifeníifoszfino)ferroceno]-diklőrpalládíum (11) jelenlétében kö-zömbös oldószerben, például diozánban, 80 °C körül hőmérsékleten kaphatjuk.
Λ (XVIII) általános képletü vegyűleteket, amelyekben R és fü jelentése az előzőekben meghatározott, és P? és P3 jelentése egyaránt terc-butoríkarbonil-cseport, (XXIX) általános képletű vegyöletekből, a képletben R1 és R7 jelentése az előzőekben meghatározott, nátríum-hidriddél és di (tero-butil) -ímino-di karboxiláttái közömbös oldószerben, például tétrahidrofuránban és kb. szobahőmérsékletnek megfelelő: hőfokon állíthatjuk elő.
A (VIII) és (XV) általános képletű közbenső vegyületek újak, es mint ilyenek, maguk a vegyületek és az előállításukra alkalmas itt leírt eljárások a jelen találmány további tárgyát képezi k...
A jelen találmányt a továbbiakban a következő, de nem korlátozó jellegű példákkal mutatjuk be.
A magma.gn.eses rezonsnoiaspektrumokban (RMR) a kémiai eltolódásokat ppm-ben fejezzük ki a tetrareetíIszilánra vonatkoztatva, A rövidítések jelentése a következő: br - széles, dd ~ kettős dobiétt, s szi.ngul.ettr m ~ maitiplett,
A retencios idők (RT) nagynyomású foiyadék-kromatográfiás/tőmegspektromet.rlás (hC-MS) meghatározásr körülményei a kővetkezők: 3 mikronos Lana G1S (2) Í-ÍPLC oszlop (30 mm x 4,6 mm), eluáiás: (í) ö,05 % trifluoreoetsavat tartalmazó aoetonitril és 0,05 ö trifIuorecetsavat tartalmazó víz 1:19 térfogatarányn elegye 2 percig, (11.) Q,ÖS % tri fl.uoreoetsa.vat tartaima.zó acetoni t ril és 0,05 % trif inorecet savat tartalmazó víz 1:15 térfogataránytői 10 perc alatt 19:1 térfogatarányig változó összetételű gradienseiegye, (Ili) 0>05 1 trifIooreeetsavat tartalmazó acetonitril és 0,05 % trifluorecetsavat tartalmazó víz 15:1 térfogata rányű elegye 2 percig; (ív) 0,05 % trifInorecetsavat tartalmazó acetonitril és 0,05 % triflaorecetsavat tartalmazó víz 1:19 térfogataránytői 2 perc alatt 1:19 térfogatarányig változó Összetételű gradienselegye; átfolyási sebesség 2 ml/perc, megközelítőleg 200 μΙ/perc részlet a tömegspektrometerbe; injektált térfogat 10-40 μΐ; in-iíne diódaelrendezés (220-4.50 mm), in-line bepárló fényszőrásos [Evaporative Light Scatterlng (ELS)] detektálás SLS ~ hőmérséklet 50 *C, Gaín 8 - 1,8 mi/pere; forráshőmérséfcíst 150 °C.
A jelen találmány jobban megérthető a következő, nem korlátozó jellegű példákra hivatkozással, melyek a találmány példaszerű bemutatására szolgáinak, & következő példákat a találmány egyes megvalósítási módjainak teljesebb szemléltetésére írjak le. Ezek azonban semmiképpen nem tekinthetők a találmány oltalmi körét korlátozóiknak.
1. példa
3~{1-(5-Feniietlnil-plridln-3-karbonil)-piperldln-4-11)-benz11amin-díhídr o klorid (A.KLA. (4-(z-Aminometii-fenil)-piperidin-l-iij-(5-fenile t1 n i 1. - p í r í d i n - 3 - i 15 ~m e t a η ο n - d i hl d r o k 1 o r i d)
A. Β- í 3- [N, M~_Bi s z (fcerc-toutoxx ka rbon 11) ami nőmet i 1 j - fen 11 ΐ ~
-pinakodát o-poron
7,5 g (30 mmol) 3-brőmbsnziibromíd és 0,5 g (30 mmői) * * * di í terc-butíl) -iminodikarboxllát 80 ni vízmentes tetrahidrof uránna.1 készült oldatához részietekben 1,2 g 60 %-os. ásványoiajos nátrium-hidrid. diszperziót adunk. Az elegyet 7 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 30 ml telített vizes ammóníum-klorid-oidat és 2 x 250 ml etil-acetát között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket 75 mi telített vizes nátriumklorid-oldattai mossuk, Magnézium-szülfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljnk. A maradékot sziliksgélen pentán és dikiörmetán 2:1 térfogatarányű elegyével eluálva kroma.kografáijuk, így 3, 52 g 3-[N,N-bisz(terc-butoxí karbonii)aminőmeti11-örömbenzolt kapunk halványsárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 2,0 g (5,2 mmól) mennyiséget 30 ml vízmentes dirre til-szuifoxidbun oldunk, és az oldathoz 1,52 g (15,5 mmöl) káiium-acetátofc, 1,45 g (5,7 mmól> blsz(pinakoláto)diboront és 0,13 g (0,16 mmól)
- b i s z (d. i f en i 1 f o s z f i no} f e r r o c e η ο I d i k 16 r pa 11 á d i üst (11) - d 1 k 1 ó ess tán komplexet adunk. Ezt az elegyet nítrogénatmoszféra alatt 80 'Ilon 5 órán át keverjük, majd lehűtjük és víz és 4 x 75 ml diet.il-éter között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeget két alkalommal 75 ml. telített vizes nátrium-klorid-oldattai mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. .A maradékot szilakagélen pentán, és diklőrmetán 2:1. térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, így 1,08 g B-( 3-j.N, N-bísz {tere-butoxikarbonil.) -aminometil :-fenil} -pinakoláto-boront kapunk színtelen olaj alakjában.
'ű NNR (CHC1··, 5Ű0 hHz): é 7,78 (s, IH) , 7,70 (m, IBi , 7,39 (m, IH), 7,30 (m, ÍH) , -1,79 (s, 2H) , 1,27 (a, 13H) , 1,35 (s, 12Hj . HS(El); 4 34 (MÓ-H) .
A Φ φφ «. * φφ
Φ Φ ΦΦ φ k φ
- 176 - J. :
Β,.....4 - { 3- [Ν, Ν ~ Β i s ζ (terc-b υ tozlkar bonilla m ί nőmet ί 1 j - £ e n il} -“piperidin autói iitinm-diizopropil-smin 50 mi vízmentes tetrahídrofuránnal készült és -78 °C~ra hűtött oldatához cseppenként 1.1,4 g (49 mmól) benzil-(4-oxo--l-piperídinkarbozílát) 50 ml vízmentes· tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk. Ezt az elegyet -78 °C~on 20 percig keverjük, majd 19,26 g (54 mmól) N-fenil.fcrif luormetánszulfonimid 55 mi vízmentes tetrahidrof urán.n.a.1 készült oldatát adjuk hozzá. A képződött narancsszínű szuszpenziöt 0 uC-ra melegítjük, 2 őrén át 0 °C-gü keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagéien diklórmetánnal eluáiva kromatografáljuk, így 11,34 g benzíl-l,2,3,6-1 e t r ab. i d r o -- 4 - (t r i f 1 u o rae t ί 1 s z υ 1 £ ο n i 1 o x i) - p i r í d ί η -1 ~ ka r b o x i 1 á t o t kapunk sárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 0,84 g (2,3 mmól) mennyiséget 20 ml. vízmentes dimet il.formamidban oldunk, és az ol~ dathoz 1,0 g (2,3 mmól; B-{3-[N.,N”bísz(terc-butoxikarbonil} aminometii }-fen.il >-pínakoiáto-boront , 0,95 g (6,7 mmól) kálium-karbonátot és 0,1 g (0,14 mmól) n,l?~hisz£d.i.fervllíoszíi~ no)ferroceno]diklőrpalládium(Il)-díklórmetán komplexet adunk. .Az elegyet nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át 80 ií-on melegítjük, majd lehűtjük és vákuumban bepároljuk. A maradókot 2 x 100 mi etil.-aeetát és 100 ml, 6 ml. tömény ammonl um-h ídroxid-ο 1 da tót tartalmazó víz között megosztjuk. Az egyesített szerves extrákturnékat magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A visszamaradó olajat szilikagéien etil-acetát és pentán 1:1 térfogatsrányű elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 0,3 g sárga olajat kapunk. Ezt az olajat 20 ml standban oldjuk, majd az oldatot 20 mg 10 ívű szónhordozős palládium katalizátor nozzáadá- 177
sa után környezeti hőmérsékleten, hidrogén atmoszféra alatt 5 órán át keverjük.. Ezután a reákeiőeiegyet egy rövid byflo oszlopon át szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároijuk, Így 0,54 g 4~£3~ [h, b-bisz (tere-butoxíkarbont!) aminometil; -f enil} -pip.erid.iirt kapunk színtelen olaj alakjában.
xb EME Í.CDC1,, 530 1 4Hz): § 7,10 (m, 4H) , 4,8 0 < (s, 2H) ,
4,4 5 (széles tg ÍH), .3, 20 (széles m, 1H), 2,98 (széles ro, 1H),
2, 75 (széies m, 1H) , 1,90 (m, 1H), 1,75-1,60 (m, 38), . 1,42 (s,
180) . MS(El); .391 éf-d) ) .
C. N,N·· •hisz (terc-butoxikarbonil)-3-[1-(5-fenlletínil-piri-
d i n-3-karfa©n il)-plperidin-4~111-benzí!amin
0,25 g (1,1 mmól) g-íeniietinll-piridin-O-karbonsav 5 ml vízmentes dimetiiíormamiddai készült oldatához 0,42 g (1,1 mmól) 0- ( 7~az«be.nzotriazol~l~ il )-1,1,3, 3-tetrametiiuróníum~hexaf iuo.rfoszfátot és 0,5 mi (3 mmól) di.izopropil-et.il amint adunk. Az elegyet 15 percig környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 0,39 g (1,0 mmói) 4~{3-[p,p~hisz(terc-butoxikarbonil)aminometii]fenti}-piperiáin 3 mi dimetiiformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 18 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd vákuumban bepároijak. A maradékot 50 ml etii-acetát es 15 ml telített vizes nátrium-hldrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. A szerves réteget magnézium-szulfáron szárítjuk és vákuumban bepároijuk. A maradékot szilikagélen diklőrmetán és metanol 49; 1 térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, így 0,25 g U, h-bisz (terc-butoxikarbonil)-3-[ 1 - (5-fení let iní 1pirídin~3~karbonil)-piperídin-4~ilj-benzilamint kapunk sárga olaj alakjában.
M AMR [(CDdfSO, 500 düzj: δ 8,32 (s, IHj , 8,02 (a, ÍH) , »·♦ *·> X
8,.02 is, IH), 7,61 (m, 2H) , hm (m, 3K) , 7,30 (m, 16), 7,20 (m, ÍH1 , 7,15 (m, 1H) , 7,04 16), 4,68 (s, 2H) , 4,62 (széles m,
16), 3,60 (széles m, 13), 3, 23 (széles m, 16), 2,35 (m, 23),
1,83 (széles m, 16), 1,65 im, 36), 1,39 (s, 183) . MS(E1): 596 (Μ++6) .
D♦ 3 (1- (5-Fefi.iletinil-piridln~3~karbon.i 1) -plperldln-4~ il ( b e n zII ami n - dlhidr o_k 1 orld
0,15 g (0,25 mmói) 3-[1-fS-feniletínil-piridín-3-karbűnil)-piperidln~4-ü; -benzonitrli 20 ml etil-acetáttal készült és 0 °C-ra hütött oldatát hidrogén-kioríd. gázzal telítjük. A reakcióé legyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban. szárazra pároljuk. A maradékot 10 ml etil-acetáttal eldolgozzuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjak. Ezt az eljárást két alkalommal ismételjük, Így 0,11 g 3-(1-(5- fa rd 1 e 11 n 11 - p 1 r 1 d i a - 3 - ka rbon i 1} - p io e ri ά 1 n ~ 4 - i 1J ~ be η x 11 a mi n - d i - hidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
hi 6X6 HCöd'.Oű, 500 MHz j; δ 8,83 (s, 16) , 8, 63 Cs, 13; ,
3,08 (s, 16), 7,61 (m, 23), 7,45 (m, 33;, 7,44 is, 13), 7,37 (m,
33; , 4,64 (széles m, 1H) , 4,00 (m, 2H) , 3,6.2 (széles m. 16) ,
·;< ··> c. (széles m, 16), 2,90 (széles m, 23) , I, 8 8 (széles m, 13) ,
1,70 (m, 36) , MS(EI): 396 df 36) .
3-(1-i5p Fe n i1e 111-p i r1d i n- 3-ka rbοn i1)-p1per101.0-4-i1j-benzi1ami n-dihi dro klórid (A. K. A.. í 4 - (3-Am i neme tői -fen i I; -piperidln-i-ll.j - ; 5-fenlléti 1 -plrldin-3-11) -m e tan an - őt. hí d r o k 1 o r í d)
A. 5-Feni letil-ioiridin- 3~karbensav * φ
- 179 ♦ Φ* ΦΦ φ>φ » g (8,8 raraól) 5-fen iietiniipiri din-3---karbonsav 50 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát 200 mg 10 8-os szénhordnzős palládium katalizátor jelenlétében környezeti hőmérsékleten és hídrogénatraoszf éra. alatt 5 őrén át keverjük. Ezután egy rövid hyfio oszlopon át szűrjük, és a szőrietet vákuumban bepároljuk. így 2 g 5-f enilet ilpiridin--3karbonsavat kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
ki 1R4R [CDs)2SO, 500 Máz}: S 8,90 (ra, IH) , 8,60 ί®, IH) , 3,12 Cm, IH) , 7,21, (ra, Sh) , 3,33 (széles s, IH), 2,95 (m, 4H; .
B. h, R-Rlsz ( terc-butcxlkarbon.il 5 - 3 — Γ .1 — (5 - fen ί 1 e 111 ~ ρ 1 r 1 d in - 3 - ka rbo η11) - pipe rí dl n - 4-11 ] -- béna 11 am in
Az IC. példában leirt eljárást követve, de 5-feniletlnilpirídin-3-karbonsav helyett 5-fenilefciIpírIdán-3-karbonsavat használva N,N-blsz(terc-butoxikarbonll) -3-[1-(5-tenilecilpiridin-3-karbonil}-piperidin-4-il}-benziiaraint állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
d-í RMR [ (CDb íSO, 500 Máz} : δ 8,50 (s, IB i , 3, 41 (s, IH) , 7,61 (ra, IH) , 7,30-7,05 (ra, 911} , 4,68 (s, 2Hi, 4,62 (széles ra, 10; , 3,48 (széles ra, IH) , 3,35 (s, 4Ki , 3,13 (széles ra, IHí , 2,85 (ra,- 2Hi , 1,82 (széles ra, 1H< , 1,65 (széles ra, IH) , 1,53 (széles ra, 2H) , 1,39 (s, len} , MSCnl}: 600 (áb-Hp .
£> 3llLá~ <5“raun 1 leti 1 -plridin-3-karboniI} -piperldln-4-il; - be n z ad. ara 1 n -di h 1 d r ok lórid
Az ID. példában leirt eljárást követve, azonban az K,N-bisz(terc-butoxikarbenii)-3-[1-íu-feníietinilpiridín-u-karbonii) -píperídin--i~íl: --benzilaraín helyett N, R-bisz (terc-buioxikarbonii} -3.....(1-(5-feniletiipirídin-3-karboniI)-piperidín-i-ii}-benzíiaraint használva 5- [!-(S-feniletíIpíridin-n-kartonti}-plISO perídin-4~í1] -benziiamín-dihidrokloridot állítunk elő fehér szí-
lárd anyag alakjában.
di f ídE Γ (CDi) ;-3O, 330 MH 2) : ö 8,90 (m, 2F) , 8,42 1- s -'· f 1H),
7,58 (m. 12), 7,38-7,20 (m, 8H) , 4,82 ( széles m, ÍH), 4,00 (m,
2H) , 3,4 5 (széles m, 1H), 3,20 (széles m, 1F), 3,17 (ti. 2F) ,
3, 00 (m. 2H) , 2,90 (széles m. 2H), 1,8 :3 (széles m, ) 1. F), 1,70
(szeles m, 3li) . MS(E1): 430 (d'bli) .
3. példa
3- (1 - (1-0xi-5-feni 1 etil -pír idin-3-karbοnil.) -p 1 per Idán-4 yí1)-benζί1amin-h1árok1orbd (A.K.A. [4-(3-ftminometil-f©nil) -piperidin-l-il]-(l-oxi-5f ene 111 - ρ i r i d ί n - 3 - ί I) -un e t a non- hídrokioríd)
A 273. előállított 100 mg (0,11 tanéi) F, d-bisz [terc-foutoxíkarfoonil) -.3- [ 1- {5-feniletilpiridin.-3~karbon.il) -piperidln4-i 11 -bentilamin 10 iái diklormetánnal készült oldatához 80 mg (0, 37' mrsöl) 80 %-os meta-ki.őrperbenzoesavat adunk. Az elegyet 18 órán át környezeti hőmérsékleten keverjük, majd 40 ml dlklőrmetánnal hígítjuk és hárem alkalommal 2v~2ö: ml teliteft vizes nátrium-hidrogén-karéenát-oldattal mossak. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítják és vákuumban bepároljuk. .A maradékot szilíkagélen díkló.rmetán és metanol 98:2 térfogatarányú elegyével eluálva kromatografáljuk, így 70 mg d,F-bisz(fercbu.toxikarbon.il) -3- [ 1- (1 -oxi-5-feniletilpiriáin-3-karbon 11) p.zpsrídin~4~il j -benziíamíat kapunk színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot 10 ml etil-aeetátban. oldjuk, az oldatot 0 aC-ra hűtjak és hídrogén-kíorid gázzal telítjük. Ezt kővetően környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra párol« 0 0 0
181 »« juk. A maradékot 10 ml etíl-acetáttal eldolgozzuk, majd. az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Ezt az eljárást két alkalommal megismételjük, így 45 mg óim szerinti vegyületet kapunk, fehér szilárd anyag alakjában.
áh 333 í (CD3)2so, 500 3Hz ]; δ 8,39 b s, 13), 8,30 is, lh) ,
7,43 (s, 13' , 7,40 (S, 13), 7,38 -7,18 (m, 83), 4,59 (széle s y.
13), 4,0 0 (m, 23), 3, 50 (széles m, 1H) , 3,20 (széles m, 13) ,
2,98 (s, 43) , 2,85 (s zéles m, 2 hj , 1,84 (széles m, 13), 1,68
(széles m, 33) . MS(EI); éléíkféü)
4. példa
- F1 -(Ki no 1 in- 3 - ka rboni1) -pipe r idl n - 4 - i 1 ] -benz í lami.n~di~ hidreklorid (A. K. A. (4- ( 3 - Ami, nőmet i1-feni1) -pips rld in -1 ~í 1] -kinol 1 n - 3-- 1 i. - me tánc n ~ d. í kid r o k lóri d}
Az 1, példában leírt eljárást követve, de az 5-fenilet.in.ilpiridin-3-karbonsav helyett kinolin~3~karhonsavat használva a cím szerinti vegyületet állítjuk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
Ή NKR í ÍCD3GSO, 500 KHz]; S 9,10 (a, ÍH], 8,73 is, Uh, 8,20 (m, 2H) , 7,98 (m, 1H) , 7,80 (m, 1H) , 7,S0 (s, ÍH) , 7,35 hro 33), 4,72 (széles m, 13), 1,00 (m, 23) 3,80 (széles m, 13), 3,30 (széles m, 13), 2,90 (széles: m, 23), 1,90 (széles m, in.) , 1,75 (széles m, .33). KS(S1); 346(33-3).
5, példa
- (1- (3,-Peniletiní I-benzoii ) -plperldin-4-lÍj -henziianín-hidreklorid ·· 132 •i 4 4 « » «««» *v «. * * »
Μ » * **» « κ * ♦ ♦ * * *#J*- *·* * (Α. Κ,Α. [4- {3-Amín.o®etϋ-fen.il) -piperldin-1-il} - (3-fsnile 11 η 11 - f e π 11) - m e t a η ο n - h i dr o k 1 o r 1 d)
A. N, b-3lsz (t e r c - b u t οχ 1 k a r bο n i 1) - 3 - [ 1- (3 -etí ni 1-ben roll} -pipá vá din-4 -1.1} -ben 211 amin
Az IC. példában beirt eljárást követve, azonban az 5-fe~ niletínílpi.ridin-3-karbonsav helyett a C. Eaborn és munkatársai, J. Chem. Soc, C, 15, 1364-1366 (1067} irodalmi helyen leirt eljárással előállított 3-et.iní ifoenzoesavat alkalmazva N,Nbi.S2 < tere-butoxi karbon 11} -3- } 1- í3-etínilbenzoil) ~piperidin-4~
11]-benzílamint állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában .
l3 NBE(CDClz, 500 bűz) : S 7,7 6 (m, 2H) , 7,40 (m, 2H) , 7,25
(m, 2 hl , 7,10 (m, 43), 4,92 í (széles m, 1H) , 4,79 (3, 23} , 3.,8 0-
(széles m, 13} , 3,10 ( széle e m, 13}, 2,64 (széles .ϊΐ'; p- In) , 2273
(széles m, 13}, 1,90 (m. 13}, 1,75 (m, 33}, 1, 42 V / 183} .
dS(EI) :: 541 (H+tNa).
3... N, N-Bisz (tero-but oxi karbon! 1 i -3-(1-( 3 - fen 11 e 11 n i 1 - b e n z o il I - p ígéri din - 4 - i 1 ] --béri z i lam.ln
0,24 g (0,46 sáréi) 3,K-biss(terc-butoxíkarbonil}-3-[1-í3~etin.iiben.zoll) -pi.peridin~4-i.l}-benzilamin, 95 mg (0,46 mmól) iődbenzoí, 35 mg (6,05 mmól) diklőrblsz(trifeníifoszfin}palládiumlH}, 2 6 mg (0,14 mitől) réz(1}-jodid, 0,57 mi (4,1 mmól) trietilamín és 3 ml vízmentes dimstiiformamid elegyét környezeti hőmérsékleten, nitrogén alatt 18 érán át keverjük. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjak, és a maradékot 3 x 50 ml etilacetát és 20 mi viz között mogoszájuk, Az egyesített szerves reteoeket 50 mi telített vizes nátrtum-fclorbá-obdafctal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A
Φ ί ΦΦ Φ* *Φ Φ* > * ν * β » · « Φ*κ « maradékot szilikagélen ciki ©hexán és etil-acetát 3:2 térfogatarányú eíegyével elválva krematografáljuk, így 0,23 q N,h~ dísz (terc-foutoxikarboní1í -3- (1- ío-feniletinilbenzoíl) -pipert-
din-4-11 t-benziiamint kapunk sárga oi aj alakjában.
üt KÜK (CDCIív 500 MHz): S 7,53 (m, 4H> , 7,40 (m. 53 s , 7,2 5
(m, IHj , 7,10 (m, 3H) , 4,90 (széles m,IH) , 4,79 (s, 23) , 3,80
(széles m, 13), 3,15 (széles m, IH) , 2,84 (széles m, IH) , 2,7 8
(széles m, 1H5 , 1,9 5 ím, IH), 1,80 ím, 33), 1,42 (s, 18H) .
bSlEi) : 617 (M+-rba) ...
C. 3- {1- (3-Fen lle tini 1-ben zoli -piperidin-4-11) yfoenzllamin-hldroklórid
100 mg (0,1? mmól) 3,N~biszíterc-butoxikarbonil)~3~[1-(3~ -feniletinilbenzoil } -piperidín--4-ii j -benziiamin 10 ml metanollal készült és 0 °C-ra hűtöt t oldatát hidrogén-klorid gázzal telitjük. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot dikiörmetán és dietil-éter e'legyével eldolgozzuk, így 46 mg 3-(1-(3- feni.le t Iniibenzoil} -piperidin-4-11 j -ben zi Iamin-h.rdr okion időt kapunk fehér amorf szilárd anyag alakjában.
bí 8MR ( ÍC D bzS O , 590 MHz); δ 7,61- ?, 3’ 0 pm, 133), 4,62
(s zéles m, 13) . '4 y >j l.í \ S f 23), 3,62 (széles m, IH) , 3,25 (széles
m, 13) , 2,85 23), 1,88 (széles m. 13), '1, 7 0: (széles
m, 3H) . MS {£!}:. 395 (tfdH) ,
S. példa
2-J3- íj— {3-Amj.nometiipfenii) -piperldln-l-karbonll) -fenil) 1- (4-hldroxífenil)-etanon (A.K.A. 1- ( 3- (4- í 3-A.mínometiI-lenit) -pi pe ri d in- 1-ke rbo 4
Λ <1 * * ,ί.» ’.ζ
X
!.«# ni 1 ] -£enilg-1 - (4-hidroxi-fenil·)' -etanon-hidrokloríd)
A. N,d-Blsz (terc-butoxlkarboní1) -3--{1- [3- (4-hidroxifenil) g et in í1- benzo 11 j-piperldln-4-11)-berni!amin
Az 5Β» példában .leirt eljárást követve, azonban jódbenzol helyett 4-jődfenoit használva, N,N-bisz(terc—feutoxikarbonil)-3-- <3~ (4-hídroxifenil) etinilbenzoil] “piperidin-4-11) -be.nzliOi.ht állítunk elő sárga amorf szilárd anyag alakjában, hl KMR (COCI5, SÖO MHz): 3 7,58 (re, 2H) , 7, 40 (re, 4h) ,
7,25 (re, 1H) , 7,15 (re, 3b), 6,80 (re, 2H) , 4,90 (széles re, IH) , 4,79 (s, 2H), 3,90 (széles re, ÍH7, 3,15 (széles re, 1H) , 2,84 (széles re, IH) , 2,78 (széles re, 1H), 1,98(re, 1H) , 1,80 (re, 3H) , 1,42: (s, 13 b) . MS(EI): 633 (Wd-ha) .
3._2- { 3 - [ 4 3-Areinome-t 1.1-fenil) -piperidin--1-karbonll] - feni! }-l- ( 4-hid'roxi fenil) -etanon-hídroklórid
Az SC. példában leírt eljárást követve, azonban d,h-bisz(terc-butoxikarbonil) - 3( 1 - [ 3~ (4-b.idroxifenil) etiniibenzoil j -pl peridín-i-11}-benzilareint használva, 2-j)3- [4 - (3~areinoraetí 1- f en 11) - p Ipari d í n -1 - ka rbo n i 1 ] - f en.i X h~ 1 - (4 - h i d foxi f en i 1) -eh a non -hidroklorídot állítunk elő fehér amorf szilárd anyag alakjában.
Lí EME ÍClbjSOv 505 NH z 3 ; 3 7,92 (re, 2H) , 7,40-7,28 (re,
6,32 (re, 2K), 4,60 (3 széles re, 1H) , 4,33 (s. 21Í) , 4,00 (s.
3,62 (széles re, 1H) , 3,18 (széles re, 1H), 2, 3 b (széles re.
1,88 (széles re, 1H) , 1,70-1 ,60 (széles re, 3h) , mS(El): 429
(faH) .
7. példa
3-{1 - i 3- (6~7únino-pírldln-3-il) etlnll-benzollj -piperldin-ii! ) -benzil arain-hidroklorld
5
(A, K. A. [4- (3-Aminometil~fen.il) -piperídin-l-il } - [3- (6-amin o - p í r i d x n - 3 - i 1 e t i n i 1) - f e n. 1 11 - me t anon- h i d r o k 1 o r i d}
A, 3-Jőd-6-(tero-butoxlkarbonilamino)pirldin ö,44 g (2,-0- mmői) €~ami.no-3~jöápiridín 7 ml vízmentes tetrahídrofuránnal készült oldatához nitrogén alatt és keverés közben 4,4 ml (4,4 mmöl) 1 mólos nátrium-bísz(trimetilszíiil) amid-oldatot csepegtetünk. Az eiegyet IS percig még keverjük, majd 449 mg (2 mmól · di (tero-butil}-di karboxilát 3 ml ví zmentes tetrahídrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá. A képződött sűrű zagyot környezeti hőmérsékleten. 18 órán át keverjük, majd 3 x. 50 ml etil-aoetát és 50 mi viz között megosztjuk. Az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároijük. A maradékot sziiikagélen cíklohexán és etil-aoetát 9:1 tér fogat arányú elegyével elválva kromatografáljuk, így 0,56g 3-jöd-6-(terc-butoxikarbonilamino)piridínt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
’-H hMR ÍCDCis, 500 bűz) S 8,59 (s, ÍH) , 7, 92 (m, ÍH} , 7,85 (m, 1H) , 1,58 (s, 9H) . MS (El ):319( ~Ü.) .
B N, N-Bi s.2 (tero-butoxikarbonil) -3- {1 [3 ~ (8---tero-butoxi karbonílenninojaí rídiη-3-i 1) etinll-benzoi 1 ] -píperidin-4~il} -benzjdamin
Az SB. példában leírt eljárást követjük, azonban lödbenroi bei vett 3 - j ód-6-(tere-bút oxi karbon ilamino)pí ridint he s tná i un k, igy h,E-bisz (tero-butoxikarbon!I) -3-(/( - [3 - (6-tero-butoxikarbonílamíno-piridin-3-il)etinil-benzoii)piperidin~4-ild-benzíiamint állítunk eíö sárga amorf szilárd anyag alakjában.
lR FÜR (CDCi3, 509M Szj: § 8,41 ís, lib , 7,99 (m, Id) , 7,80 (m, 1H), 7, 81 ts, ÍH) , 7,59 (m, 2Hj , 7,40 lm, 2Hó , 7,23 (m.
♦ ** -fc « ; * „ * * « * «** » * » * > * 4
K* \« *·<> v
IH) { 7,12 {·®, 311), 4,90 (széles m, ÍR), 4,79 (s, 2(1) , 3, 84 (széles m, IH), 3,15 (széles m, 13), 2,84 (széles m, IH) , 2,78 (széles m, IH), 1,95 (m, IH) , 1,80 (m, 311), 1,55 (s, 9H) , 1,42 (s,
183) .. MOREI): ?10(M+).
C. 3~~ 11~ í 3, (6~Amino-pítid.in~3~ll) etinil-benzol 1} -plperid.ln-4-11}-benz11amin-hi droklorid
Az 5C. példában leírt eljárást követjük, azonban H,N~
-faisz (terc-butoxí karbonil) ~3~{ 1- [3- {ő-terc-butoxikarbonílamino- pl r i d i n ~ 3 - .11) e 11 n 11-foeηzoí1)p1p erídin-4-11}-benz11amint használunk, így 3- {1- [ 3- (6-airino-piridin~3~.il} etiní i-benzoii ) -píperidin-4— £1}-benzilamin-hídrokloridot állítunk elé fehér szilárd anyag alakjában.
R EME [RCD3)2S0, 500 MHz) : § 8,22 (s, ÍR) , 8,15 (széles s,
2fí) 7, 90 (m, IH) , 7, 60-7 , 41 (m, 5H) , 7,30 (m, 3H) , 1,93 (m.
18} , 4,60 (széles m, IH) , 4,00 (m, 2H) , 3,62 s z é 1 e s m, ÍH) z
3,2 5 (széles m, IH) , 1 85 (széles ra, 2R) , 1, 84 (széles m, IH),
1,60 (széles mg 3H) . hl 3 (El) : 411 (kÓeR) ,
8. példa ~í1~[3-f 4~HidroxÍmetilfenil)etinil-benzol!)-piperídln~ími 1}-fosazilamin-hidroklórid (A. K. A. [ 4 - ( 3 - Am i n őn e 111 - feni 1} - p ipe r i d 1 η -1 - i 1) -R 3 -- (. 4 - híd róni me t í 1 - f e n i1 e 11 n i 1} - f e ni 11 · metán ο n - h 1 d r o k 1 o r í b)
Az 5, példában leirt eljárást követve, azonban jódbenzol helyett a D. S. Tan és munkatársai, J. Ara. Chem. Soc., 120 (33) , 8565-8586 (1998R itodairai helyen leirt eljárással előállított 4j6dfoenz.il-alkoholt használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
ΧΦ * » *♦
Η EXE [(Cfb)SO, 500 MHzj
1Η) , 4,62 (széles- m, 15) , 4,58 les m, ÍR), 3,20 (széles a, IH) les m, 15), 1,72-1,62 (széles m : 8 7,61-7,25 (n, 25), 4,00 , 2,83 (széles , 35). 53(55) :
(m, 125} , 5,33 (m, (s, 25), 3,62 (széné 25), 1,84 (széléé (db-H) .
3-[1-(3-Feni le111-beesői1)-pf peridin-4-11J-beηz11»inhidrokigüd
ÍA.K.A. (4- ( 3-Am.inometll-fenil)-piperídin-1-11] -(3~fene1i1 - £ e n i 1) -me t a η ο n - h i d r o k 1 o r í d)
110 rag (0,18 mmól) 58. példában, előállított N,5-bisz (tere—bút oxi ka rb-onii) -3--(1- (3-feniletínii-benzoil) -plperidln-i-il] -benzilamin 10 ml etanollal készült oldatához 20 mg 1,0 Vos szénhordozós palládium katalizátort adunk, és az elegyet környezeti hőmérsékleten hidrogénatrftoszférában 8 érán át keverjük. Ezután rövid hyflo oszlopon át szűrjük ás vákuumban bepároljuk. A visszamaradó 0, 54 g fehér -amorf szilárd anyagot metanolos hidrogén-kiorid-oldattal kezeljük az 5C. példában leirt módon, így 25 tag eim szerinti vegyületet kapunk fehér amorf szilárd anyag a la kg ában .
A i 6K5 í (GD3 ) ->SC1, 500 15Hz} : δ 7,40-7,15 (m, 135) , 4,62
(széles m, 1H>, 4,00 (s, 25), 3,60 (széles m, 15), 3,10: (széles
m, 15), 2,80 (széles m, 25), 1, 85 (széles m, 15), 1, 60 (széles
m, 33') . bS(El) 1 390 (M'd-5) .
10, példa
3-(1-13-( 4 pH 1 d r oxi tg ni I ti 1 - b e η z o 11 j - pl ρ e r 1 d 1 n - 4 -11) - b e n z i 1 ard.n~-h idroklo r id * *
108 ·* X ♦ * * ** (Α. Κ. Ά, [4 - (3-Aminemeti1-fenil) -píperidin-l-l 1 ] - { 3- (2 - (4- h 1 d r ο χ .1 - f e η ί 1) - e 111 j - f e η i 1.} -me t a n o-n - h i d r o k 1 o r 1 d)
A 9. példában, leírt eljárás követjük, azonban a 6A, példában előállított N,iSt-bisz (terc~b-utoxikarbon.il) --.3-(1--[3- (5-hidr o x .1 f e η 11) e t i n i 1 -b e η z e i 1) - p 1 p e-r 1 d í n - 4 - i 1} - b e η z 11 a m i n t használjuk, igy a cim szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
;ÍH WR (CDj) SCy 500 MHz]: δ 9,18 (széles s, IH), 7,41 (s,
7,35 (m , 5H), 7,20 (m, 271), 6,98 (ny 2H), 6,60 (m, 2H) ,
(széles ry IH) , 4,0 0 (ry 2H) , 3, 00 (széles m, 1 : H), 3,10
(széles m, 1H), 2,30 (m, OH), 1,82 (széles m, in), 1,70 (széles m, IH) , 1,00 (széles np 2H) .. dS(SI): 415 (hf'+H).
- £1 - (3- {6 - járni no -p i rí tí ín-3 -11) a 111 ~b enz o 1 Ij - ρ ipe r í d in ~4~
- ben z 1 lam.in-hidreklerld (A. Ki A. [4-(Ü-Aminometil.-fenil)-piperidin-1-í11 -(3- [2-(6-- 2 z 1 η o - p 1 r 1 d i n - 3 -11) - e 111 j - f en. 11 £ -ss t a non - h i d r o k I o r 1 d)
A 0. példában leírt eljárást követjük, azonban a 7g, példában előállított h,d-biss (terc-butoxikarbonil)~3'~£1-(3-(0-terc~
- b u t ο x 1 ka r b e η i 1 a· ra ί η ο - p i r I d i π - 3 - ί X) e t i n 11 - b e z o 11) - p 1 p e r 1 d 1 n - 4 -il.)-benziiamint használjuk, így a óim szerinti veeyöletef fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő,
7: H-49 ( (CD3)-:SO, 500 hüzj: 5 7,90 (széles s, 23), 7,35 (m, IH), 7,76 (s, IH) , 7,45 (s, IH) , 7,40-7,30 (:rs, 5H) , 7,24 (m,
2H), 6,93 (m, IH), 4,01 (széles m, IH) , 4,00 (m, 2H), 3,30 (széles ry IH) , 3,15 (széles in, ÍH) , 2,92(széles ny 6H), i, 90 (szeles m, IH), 1,70 (széles ry- IH) , :.,00 (széles m, 2H)... bS(El);
* * * *
9 χ« >κ * * *
415 (ΐΧ + Η) .
3-g 1-(4~Feniletll-tlofén-l-karbortii ; -piperidin-4-ilJ -benzílamln-hidroklorld (A.F. A. í 4-(3-Aminometíl-feni1} -piperidin-l-í 1 X- (4-fenet i 1t1 o f e n - 2 -11) -m e· t a non - h· í d r-o k 1 o r 1 d)
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-fe.ni.l~ •etíni.l-piridín.-3-karbonsav helyett az S. Gronoeitz és munkatársai , íleterecysles, 15(2), 947-959 (1981)] irodalmi helyen leírt e 1 j á r ás sál el őá 1111 o 11 4 - f e n i 1 e 1111 i o f é n - 2 - ka r bon sa va fc használjuk, Így a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
~H ÜME ((CDÁzSG, 500 MHz); § 7,41-7,18 (m, UH) , 4,37 (széles m, XK) , 4,(50 (m, 2.H) , 3,05 (széles m, 211) , 2,98^ (s, 4)1} 2,85 (széles m, 2H), 1,90 (széles m, 2H), 1,60 (széles ni, 2H). MG(El) : 405 (744-Hj .
13. példa
3- 11-(3-Feni1etil-tlofán-2-karbon11)-piperídin-4-í1)-benzii.amín-hí drokior í d (A.K.A. [4-(3-Aminomst11-fenil)-piperidín-X-il]-(S-fene111 — t i o f en - 2 - 11) -me t a non- h 1 d r o k 1 or i d)
A 2. példában leírt eljárást követjük, azonban S-fenriet iniIpir1din-3-karbonsav helyett 5-feni1e t ini11 ío fán-2-karbonsavat használunk, Így a ci® szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
( íCEbhSO, 500 MHzj : 6 7,41 (s, 1H) , 7, 38-7, 20 (m,
9 Hl, 6,83' (s, IB) , 4,4 0 (széles m l, IB) , 4,00 (széles s, 25) ,
3,12 (sp 253), 3,08 (széles m, 253), 2,98 (m, 2B), 2,85, (sz éles
m, 253), 1,82 (széles m, 2H) , 1,80 (széles m, 2H) . MS(SI): 4 05
(if é H) ,
14. példa
3- {!-(3—Benzooxazo-2-il) -benzol 1] -piperidin,.....4-i 1} -benziIamln-hídroklorid (ArK.A. r,4-( S-Amínometll-fenii) -piperidin-l-il j - (3- b en 20 x a z ο-I ~ 2 - i 1 - f e n i I) -®e t a no n - h i d r o k 1 o r í d}
Az I. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5~.fe~ niletinilpiridin-3~karfoonsav helyett a V. F. Bystrov és munkatársai, áh. Obsheb. Kkim. , 38(5), 1001-1095 (19áS) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 3-(benzoxazoi-2~il)-foenzoesavat használjuk, igy a cím szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában éilitjuk elő·.
NMF í (CDsíeSO, 500 MHz): 5 8,2 8 Cm, IH) , 8,15 (s, IB) ,
1, 81 (m , 25), '7,50 (m, 2H ) , 7,4 3 (m, 3B) , 7, 30 (m, 35) ), 4,66
is zéles m, IB) , 4,00 (m, , 251), 3, 7 0 (széles m, IH.) , 3:, 25 (s zéles
m. IHj , 2, 12 (szél e s 1ϊ! Λ 153) , ·->. π ··;. 2. f Q <1 (széles in, 15), 1,90 (s z éles
m. 15) , 1,10 (széles ?n, 35) . M'SCBI) : 412 (MNB ) .
IS. példa
3-(1-(3-Fenoxlmetií-benzoll )-piperldln-4-ί1)-benzilamrn-hidrokloríd (A. B. A., (4~ (á-Aminometii-fenil) -piperidin-l-11] - (3-fenoriκti1-fení1)-met a non-hi dro kloridj
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5-feψί ««*♦
- 191 *» *» « » 4
X « ♦ « «»« » « ♦ Φ ν X >
:«»4 ♦♦♦ »» «4 * niietiniipiridin-3-karbonsav helyett a Η. Oelsc.h2a.eger és munkatársai, Arcé... Pharro. 31112) , 32-97 (1978) (Oeinbeím, Ger. ) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 3-fenoximeti .1-benzoesavat használjuk, igy a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában állítjuk elő.
ίΈ W í(CD3)2Sö, 500 MOzj: S 7,58-7,25 (m, 100), 7,00 íny 20), 6,96 (m, 10) , 5,18 (a, 2H), 4,62 (széles ro, 10), 4,00 (ro, 20), 3,62 (széles m, IH) , 3,18 (széles ro, 10),2,82 (széles ro,
20), 1,88 (széles ro, IH), 1,65 (széles ro, 30). MS(EI): 401 (iO eb) .
16. példa.
3- (1 ~ ( 3~ (2-E-Fen.i isteni 1} --benzol I j-plperldln~4 -11} -benz i1amin-hidro k1eréé (A. KiA. (4- (3-Arol.noroetíl-fsnii) -píperídá.n-1-ilj - [3- { (Ej -sztírllj-fenil)-metanon-hidroklorid)
Az 1. példában leírt eljárást követjük, azonban az 5-feniletiniipíridín-3-karbonsav helyett az O. A. Buroagin és munkatársai, 2h. Org. Ohiro. , .31(4), leirt eljárással elöállátott használjuk, Így a cint szerinti anyag alakjában kapjuk.
0! NME nCOhlzSö, 500 AHzk: 7,50 (ro, 20 j, 7,40-7,25 (ro, 90), 20), 3,71 (széles ro., 10), 3,10
20), 1,88 (széles ro, (Md-H) .
481-487 (1395) irodaIroi helyen
- (2 - E - f s n i 1 e t η η ί I j ~ b e η, z o e s a v a t vegyületet fehér amorf szilárd ö 7,71 (ro, 10), 7,63 (ro, 30), 4,63 (széles ro, 10), 4,00 is, (széles ro, 10}, 2,84 (széles ro,
397
10), l,70: (széles ro, 30). OS(BI):
«« :
,ί.
17. példa
- FI u o r - 3 ~ (.1 — (5 - feni I etil ~pir.ld.in - 3 - ka r bo n i íj -pípe ri di n- 4 pil] -benz.iIarain-dihidroklorid (A. K, A. [ 4 - (5 - Arai n ome t i 1 ~ 2 - £ 1 uor - £ e η í 1) - p 1 p e r i d 1 n - 1 - 1 I ] -(5 - f emet i X-p1 ri di n -3~i1)-metaηοn-di h idr ok1or id)
A. .1? {Pinakolátoboroéli) -1,2,3,6-tetr ah idr o-pirtöin -1rig fluorácotát
B»1 Iitium-diizcpropil-amin 50 mi vízmentes tetrahidrefuráénál készült és -38 °C-ra hűtött oldatéhoz· lö, 7 g (54 mmol) (terc-bntll)-4-oxo-l-piperidinkarboxílát 70 ml vízmentes tetrshidrofuránnal készült oldatát adjuk. Az elegyet -78 °C-on még 20 percig keverjük, majd 21,2 g (59 mmól) ü-feniltriflaoemetánszaifonimíd 99 mi vízmentes tefrabidróturánnal készült oldatát adjuk hozzá. A képződött narancs színű szuszpenziót 0 °C-ra melegítjük, 3 őrán át 9 QC-on keverjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagéien pentán és diklörmetán 1:1 térfogatarányú elegyével, majd alnmínium-oxidon pentán és etilacetát 9:1 térfogatarányű elegyével eluálva kromatografáljuk, igy 15 g t or c-but11-1f2,3,6-tetrahidro-á- ( trifiuormetiiszalfoniioxi)-piridin-1-karboxiiátot kapunk sárga olaj alakjában. Ebből az anyagból 1,72 g (5,2 mmól) mennyiséget 30 ml vízmentes dioxánhan oldunk, és az oldathoz 1,40 g (5,75 mmöl) díszjoinakoláto)diboront, 1,54 g (15,7 mmol) fcáiíum-acetátoé, 86 mg (9,15 mmcb) (dífenilfoszfInc)-ferrocént és 114 mg (0,16 ramöl) {1,1'-hisz (difeni 1 fos?tinó) ferrcceno] -diklörpailádium(Ilj -t adunk. A reakcíőelegyet 80 QC-on nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át melegítjük, majd lehűtjük és vákuumban bepáreijuk, A maradékot 2 x löö mi etil-acetát és 100 ml víz kötött megosztjuk.
: ,:. .·
Λ» ♦·♦«'»
- 193
Az egyesített szerves extraktumokat magnézium-szulfátén szárítjuk és vákuumban fospároljuk. A visszamaradó olajat sziiíkagélen etil-acetát és pentán 1:8 térfogatarányú elegyével eluáiva kroasato-grafáljuk, így 1,4 g sárga olajat kapunk. Ezt az anyagot 10 ml diklőrmetánban oldjuk, az oldatot Q °C-ra hűtjük és 3,9 ml trifiuorecetsavat adunk hozzá. A képződött elegyet környezeti hőmérsékleten 2 órán át keverjük, majd vákuumban, bepároijuk, Így 4-{pinakolátöfooronilJ-1,2,3,6~tetrahidro~piridin-trifluor-acstátot kapunk barna olaj alakjában.
ÍH Itt :(ÜD;d2SCa 500 MHz] : h 8,7Ö (széles s, 22), 0,30 (széles s, 12), 3,01 (széles m, 2H), 3,11 (széles m, 22}, 2,23 (széles a, 2h) , 1,20 is 122?. ÖS(SI): 210 (M'u-H} . ,
Ba 1 —(5-Fenile111-plridin-3-karfoon11) -4-(ρinak ο 1 átoboronil) 1,2,3, 6-tetrahídrc-pirddi.n ű,4G g (2,0 mmól) 2A, példában előállított 5-feniietiipíridin-3-karbcnsav 0 ml vízmentes dimotiiformamíddal készült oldatához 0,87 g (2,2 mmól) 0- (7-azbenzotr.lazol~l~.il) -1, 1, 3, 3-tetrametiiurénium-hexafluorfoszfátot és 1,7 mi (10 mmöl? dí~ ízopropíietllamint adunk. Ezt az elegyet környezete. hőmérsékleten 1.0 percig keverjük, majd 0,31 g (2,5 mmól; 4-(pínakolátoboron.il). ·· 1,2, 3, 6-tetrahidro-plrídin-zríf lucracetát 8 mi dimetilformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. A reakclóelegyet környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd vákuumban betároljuk.. A maradékot 2 z 50 mi dikíőrmetán és 15 mi telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároijuk. A maradékot szilikagálen etil-acetáttai eluáiva kromatográtáijuk, így 0,73 g 1-(5-íeniietiiplriöln-u.134 * s «4 **«« * Φ «χ ν > < X » φ * » **» * * « Φ ♦ Φ * X
Φ»Φ ♦.♦'♦. ** ΦΦ *
-karbonil/ -4- (pinakolátoboronll) -.1,2, 3,6~tetrahidrop.iridi.nt kapunk barna amorf szilárd anyag alakjában.
hl 7MB fiCf.eylO, 500 fuj § 1,49 is, 17), 5,40 is, 1.7), 7,61 is, 1H> , 7,20 (m, 5H}.2 6,-48 (széles s, 17), 4,18 (széles m, IHí, 3,83 (széles m, 1H), .3,62 (széles m, 1H) , 3,23 (széles mz ÍH) , 2,98 (m, 47), 2,17 (széles m, 2H) , 1,20 (s, 127). Műiül):
i ildá'áb a) .
C. H-(t e ro - B u t ο x 1 kar bonll)-3-bróm-4-fluor-benzí1amin
2,41 g (10 mmól 5 3-bröm-4-fluor-benzí iamin-rddroklorid, 2,8 ml (20 mmól) trietiiamin, 1,8 g (10,3 mmöl} dlitorc-butoxi)karbonát és 20 ml. díklórmetán elegyét környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd 20 ml vízzel mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk, A maradékot szilikagéien oifclohe.xán és etil-acetát 3:1 tér foga t arányú elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 1,4 g 7-(terobntoxikarbonil)-3-torom-4-fluor-benzíiamint kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Ή dhh ÍCDCI-5, 500 MHz): δ 7,15 (;:u 17), 7,20 (m, 1H;, 7,08 (m, 1H) , 4,85 (széles s, ÍH) , 4,21 (m, 27) , 1,42 (s, 97) <
D. 7-- (terc-Butoxikarbonll) -4-fluor-3- (1- (5-fenlleét1-plrídi n - 3 - ka r honi I) -1,2,3, 6-tet r a h 1 d r ο p 1 r 1 d ί n 4 -- i IJ g be n z i 1 am r n
0,28 g (0,92 mól) 7-(tero-butoxíkarbonil;-B-bróm-l-fiuorbenzilamln, 10 ml vízmentes dimetilformamid, 0,3? g (0,88 mmól) 1-(5~fenilebiIpiridin-3-karboni1)-4-(pinakolátoboroní1)-I,2,3,6tefrahidropiridin, 0,36 g (2,6 mmól; kálium-karbonát és 43 mg (0,05 mmól; [1,1'-bisz(difenilfosztino)ferrocenoldiklórpalládium(il)-tílklbrmetán komplex elegyét 80 °C-on nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át melegítjük. Ezután szobahőmérsék- 195 letre hatjuk és vákuumban bepároljuk.. A maradékot 2. x 50 ml etli-acetát és 10 ml víz között megosztjuk. Az egyesített szerves extruktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A visszamaradó olajat szilikagélen etii-acetáttal eiuálva fcromatograf áljuk, így 0,18 g N- (tetc-butoxikarbon.il) -4-fluor-3-[1~ (5~feniletilpiridin-3-karbon.il)~1, 2,3, S-tetrabidropirídin-4~il;-benziiamint kapunk halványsárga olaj alakjában.
!Ü MR (CDCi3, Söö Bűz) í : 5 8,58 (s, 1H), í 1,50 (s, 1H) ,
7,51 (s, IHi , '7,25 { m, 2S), 7, 18 (m, 51b, 7,00 (m, lib , 8, 01
(azéles s, ÍH) , 4,8 3 (széles s, 1H), 4,38 (széles m, léd, 4,27
(m, 23), 3, 98 (széles m, 2H;, 3, 50 (széles m, 1H), 2,99 (ra, 4H) ,
2,80 (széles m, 1H) , 2,50 (széles m, IH) . KSdEI) : 538 (tb+Ba) ,
E, 4-FIuor-3-fi -(5-feniletll-plridin-3-karboni1)-piperidin-4-11]-benz i1amin-dlhí dr o klorid
Az előző lépésben előállított N-{terc-butoxikarboní1)-4 •••:ásor~3-(1- (S-íeniletiipiridín-o-karbonii; -1,2, 3, 6-tetrahídropiridin-4~ii}”benzilamin 12 mi etanolial készült oldatához 75 mg 10 %-os szénhordozős palládium katalizátort adunk, és az elegyet környezeti hőmérsékleten hidrogénatmoszféra alatt 7 2 órán át keverjük. Ezután rövid hyflo oszlopon át szűrjük, és a szűrletet vákuumban bepárol juk, így 85 rsg B~(terc-butoxikarboní1-4-flnor3- 71- (5-feni le tü -piridi n-3-ka rboni ij -piperídin-4 - ii 3 - benziiamint kapunk színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot 10 mi metanolban feloldjuk, majd 0 °C-ra hütjük és hídrogén-klorid gázzal telítjük. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 4 órán át kever juk, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot, dikiőrmetán és dietiléter eiegyével eldolgozzuk, így 5G mg 4~fluor-3- (1- ( 5-f ení letiipiridín-3-karböuí 1 í -piperidin-4-il.j ---beszi tamín- 196 -- Ji :
-dihidrokloridőt kapunk fehér amorf szilárd anyag -alakjában.
Ni 8MR I(CB3)£S0, 5Ό0 «2.1.: §'8,6Ő is, 18 j , S, 5-8 (s, 18) ,
7*83 (s, 1«), 7,60 (m, 18) , 7, 38 (m, 18) s 7,20 ím, 68), 4,61 {szálas m, ÍRJ , 4,0-0 (m, 28), 3,50: (széles in-, 18), 3,20 (széles m, 2H>, 2,99 ím, 28) , 2,95 (re, 28), 2, 90 (széles in, 18/, 1,82 (széles m, 18), 1,65 (széles m, 38) , MS(EI): 418 a-II),
18. példa
4-Meti1-3- (1- (5gfeniletil-póridin-3-karbon11)-piperídin-4-1 1 ] -benz 1lmln~ólhídrokl-oríd (A.K.A, (4- < 5~Aminometil~-2---metil-fenil·) -píperidln-1-íl1 -- (5-fene111 -p1ridin-3— i 1) -jrstanon-dihidroklorid)
A. 4-[N,N-Biszítero-butoxikarbonil)-amínometil]-2-foróm-toluol
1,63 g (6,2 imáéi) a WO 80/09475 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított 4-metil-3--bróm~ benzilforomid és 1,48 g /6,8 mmói) dr (tero-butil)-ireínodikarhoxilát 15 ml vízmentes tetrabídrofuránnal készült oldatához részletekben 0,27 g (6,8 mmói) 60 %-os ásványolajos nátríum-hídrid diszperziót adunk. Az elegyez környezeti hőmérsékleten 18 órán át keverjük, majd 20 ml telített vizes ammönium-klorid-oldat és 3 x 80 ml etil-acetát között megosztjuk. Az egyesített szerves rétegeket 80 ml telitett vizes nátrium-kiomíd-oldattal mossak, magnézium-szulfáton szárítják és váknmsban bepároljuk. A maradékot ssliikagéien ciklohexán és öietii-éter 9:1 térfogatarányú eieqyével eiuálva krornafografái juk, így 2,4 g 4-(8,8-bí sz {tero-butoxi karbonil) aminometll) ~2-brómtoluolt kapunk hal ványsárga olaj alakjában.
* <
!'O RMR (CDC.I3, 500 MHz; : § 7,45 is, 16), 7,18 £ra, 20; ,
4,71 Is, 2H) , 2,38 £s, 30), 1,43 (s, 180).
B. 4-Metil-3- [ 1 - (5 -'f en 11 et i. 1 - pi r i.d 1 n- 3- ka r boni 1) -plperldln-4-ί 1} -benzil amin-díh i d rp'kler 1 d
A 17. példában leirt eljárást kővetjük, azonban 8-{tercbutoxikarbon.il) -3-brőra-4-.f luorb-enzilarain helyett 4- [M,N-bisz(terc-hutoxikarbonii)amiommstiij ~ 4-raetil-3- (1- (5-feniletiipiridin-· benzil ami n - d Ibid .ro kloridot f e h é r kapjuk.
-hrómtoiuolt használunk, igy s -karbon. 11) -piperidín-4-ilj amorf szilárd anyag alakjában
70 ORR í (CD3)sSO, 500 MOz) ;
7,41 (s, 10) , 7,20 (m. 70) , 4,62
3, 45 ( S !<.€: .i 3 m, IO), 3, 20 (széles
20) , 2,95 (m , 20), 2,32 (s, 30 ) ,
les», 30), MSÍ.EI1: 414iM'h-Bj.
δ 8,60 (m, 20), 7,8 3 .s, 10),
(s z é1 e s m, 10), 3, 98 (m, 20),
m, 1.0) , 3,07 (m. 20) , 3, 00 (m,
,80 (széles m, 10), 1,70 (szé~
3-( 1- (3 - ( ö~Fenil -1, 3,4-oxad.iazo.l~2~ii) -fenilkarbonlIj -piper i ά1n-4-i1)-ben zi 1 ara i n - h1 dro klórid (A.K.A. [4- (3-Arainoraetii~fenll;-piparidin-I-iii-g3- (5~fe~ n 11 -1, 3, 4 - ο x a d 1 a z ο 1 - 2 - i. .1) -f en 11i ~ra e t a η ο η - η 1 d r o k 1 o r 1 d)
A. 3-(.5 - Fen i 1 - 1, 3,4-oxadlazeI-2~i.I.) -be.nzges.av
1,8 g (10 mmói.) metil-hidrogén.ízeftálát, 1,4 g (10 mmől) benzoesav-O.idrazid és 20 mi foszforéi-kiorid elegyét nitrogénatmoszféra alatt 18 órán át 120 :'C-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hőt jük és 500 mi. jeges vízbe öntjük. Az elegy vizes rétegének a pO-ját szilárd nátrium-karbonétfal 8-9-re állítjuk be, és a képződött rózsaszínű szilárd anyagot kiszűrjük. Ezt az * « anyagot Xöö ml metanolban szuszpendáijuk, és. a szuszpenzíóhoz 30 mi 1 mólos nátrlum-hldroxld-oldatot adunk. A reákeiőeiegyet 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük és szárazra pároljuk, A maradékot 100 ml vízben oldjuk, és az oldat pH-ját tömény sósavval 3-ra állítjuk be. A káváit csapadékot kiszárjuk, majd szárítjuk ás szilikagélen diklőrmetán és metanol 98:2 térfogatarányű el©gyével elválva krematogrsfáijuk, így 600 mg 3- (5-feni.1-1,3, 4-oxadiazol-2-il) -banzoesavat kapunk fehér szilárd anyag alakjában..
•H MMR f(CDÓ íSG, 500 MHz): 5 8,80 (s, 1H) , 8,38 (m, 1K> , 8,18 (m, 3Hj , 7,78 (m., ÍH? , 7,62 (m, 38) . MS(EI): 265 (10-8}.
B. 3 - {1 - (3 - í 3 - Foni 1-1, 3, 4-ozadiazol-2-11.) - feni ikarboni 1) —pipor idinp4y i 1 ? -benz i í amin-hldroklórí d
Az 1- példában leírt eljárást követjük, azonban 5-feniletilpiridín-3-karbonsav helyett 3-(S-fenil-l,3,i-oradiazol-z~il? -benzoesavat használunk, Így a 3-jji-[ 3-(5-feni.'l~i, 3, 4~ o x a d i a zο1-2 -11)-fen i1 ka rbcmίI]-ρ1pe r idi n-4-i1j-benzilami π-h í dr o ~ kloridot halványsárga amorf szilárd anyag alakjában kapjuk.
XH NMR ((CDÓ/8C, 5Ö0 MHz): δ 8,21 (m , 18 · , 3,20: Cm, 3H) ,
7,75 (m, 28), 7,08 (m, 38? , 7,50 (s, 18}, 7,37 (m, 38? , 4,70
(széles m, 1H) , 4,00 (m, 28 ?, 3,70 (széles .·'·, 18} , 3,25 (széles
m, ÍH), 2,90 (széles m, 1H; ί, 2,85 (széles m, 115} , 1,83 (széles
m, 18), 1,7 0 (m, 38}. M3(E1 }: 4 39 (M; ÓH) .
20, példa
3-f1-<índol-6-karbonll)-piperIdán-4-11j-benz11amin-tr1fluorácstát (A, K. A. £ 4 - ( 3-Areá. nőmet 11 - feni 1) -pépe r idin. -1-11 j - (ÍH -1 ndo I « Φφ XX Φ«ΦΧ
Φ Φ X X X
-6-1 ϊ ) -metanon-trif iu-oracetát;
ml (18ö úrnői) diizopropiiamin dímetilformamiddai készült, oldatához üvegfiólában 1 ml (60 pmól) dimetilformamidos 0-(7-azabenzotriazol-1-i1) -1,1, .3,3-tetra.met.iIurónium~hexaf luorfosz~ fát-oldatot, majd 1 ml (60 pmől) dimetilformamidos indol-ő-karbonsav-oldatot adunk. Az -el gyet: 15 percig környezeti hőmérsékleten hagyjuk állni, majd 1 mi (60 pmöl) 13. példában előállított 4-£3- [Nf N-bisz (terc-outoxíkarbonéi i aminometil j -fenil) -piperídln dímetilformamiddal készült oldatét adjak hozzá. A reakciőelegyet környezeti hőmérsékleten 18 órán át hagyjuk állni, majd bepároljak. A maradékhoz 5 ml kloroformot és 5 %-os vizes nátríum-karbonát-ol.datot adunk. Az elegyet 30 percig gyengéden tárogatjuk, majd zsugorított szűrős polipropilén csőbe öntjük, és a zsugorított szűrön áthaladó szerves folyadékot üvegfiolában összegyűjtjük. A kloroformot vákuumban lepároljuk, és a maradékhoz 4 m.l trífluorecetsav:diklőrmetán: víz - 55:40:.5 térfoqataráoyr elegyet adunk. Ezt az elegyet 2 órán át gyengéden rázogatjuk, majd bepároljuk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk. LC-MS: RT — 8,43 perc (>861 SLSü); MS (6S+) , 334 (MHÁ .
21«. példa
3- fi- · duma :m n-3-karbon il) -piperidin-4-11 j-benz 1 iaraxn-trifinéracetát (A.K.A. 3-[4-<3-Aminometi1-fenli)-piperiöin-l-ksrhoníi1-1-benzopiran-z-on-trífluoracetát}
A 2ö- példában leirt eljárást követjük, azonban indoi-6-karbonsav helyett kömarin-3-karbonsavat használunk, így a cím
* * Ο* Λ Ο *«»« • * *« ♦ « * » « X « « » *4 « « * « ♦ « X » *·*« *♦* X* ♦·» χ szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LG-MS: R- ~ 3,15 perc (>86% ELSD); dS [ΕηΊ , 3 63 (düh.
3- (1- (Naftil-2-karbonil) -plperidín-4-ilj -benzllanln-trifluoracetát (A. K,A. (4- (3-AmínometíI-fenil? --píperidln-l~il ] -naftalin2~ i1-setanon-trifluoracetát?
.A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban az índol-6-karbonsav helyett 2-naftoesavat használunk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LG-dSr RT. - 3,66 perc (10% ELSD); dS (ESh , 345 (ΜΓ0 .
23. példa
3-(1-- (3- (2 - Fa f ti 7. t lőj prop lóul. 1 1 -pípe r idin-4 -111-ben z 11 amin-1 r í fluoracetát (AiK. A. 1- [4- (3-Aísincmstil-fenii ) -piperidín-l-il] -3- baltaIin-2-ίlazultanil)-propán-1-on-trifluoracetát)
A 20, példában leirt eljárást követjük, azonban indoÍ-6karbocsav helyett 3-(2-naftiÍtio)propionsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-dS; R- - 4,00 perc (<93% ELSD); ME (ES' } , 405 (düh .
3- (l- [ 4- (IndoI-3-il;but a no ίI) - piperééin - 4 - i I} - b en ζ 1 lamin--tri f lucr a cetét (A. K. A . 1-- ( 4- ( 4-Aminemet 11 -f en.il) -piperidín-l -11).....1- (15-1 n d ο1~ 3-iI.):-b u tan-1-on-1r ifi aór acetát?
** ♦* 4 »
201 ,ϊ , : :
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indol-6- karbonsav helyett 4-(ίηόο1·-3-ϋ} butánsavat használunk, így a csira szerinti vegyüíetet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-M3: in - 3,6« pere (>90% ELED); MS (ES'1'} , 376 (MR'}.
25. példa
3- {I - [ 4 - (4-ΒΊ fen 1.1) - 4 - két obu t ano 11 ] -pl pe r iáin- 4. -í1} ~b«n^ z i1arain-tr1fiuorace t á t (A.K.A. [4- (3-Aminőmetii-fenii}-píperidin-l-ílj-bifenii-4 -11-metánon-trifluorácétát}
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indel-6-karbonsav helyett 4-)4~bifenil)-4-ketobutánsavat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet sárga -olaj alakjában kapjuk.
LC-MS: A·, - 4,00 pere (10% ELSD) ; MS ÍES + h 427 (Kf) .
δ, példa
3- [ 1~ ( 3-Sen ziloxi ben zol 1) -plperid.ln-4-íl i-benzlla.min-trífiuoragétát (A. Ki A. í 4- (o-Ami.nGmetil-fenil) -piperidin-l-íI]- (3-benzilox 1-feη í1}-metan οn-1ri f1uo r a c e t á t)
A 23. példában leírt eljárást követjük, azonban indoi-6-fcarborsav helyett 3-benzil.oníbenzoesavat használunk, igy a cim szerinti vegyüíetet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-MS: RT - 3,37 perc 000% ELSŐ) ; MS (ESg , 4 01 (Mj .
27. példa
3-[1-(S-Feniietini1~trő ten-2-karboni1)-plperIbin-4-i1]- be n z i 1 arai n -1 í: i fluor ac e t á t *4» *
- 202 (A.K.A. [4-(3-AminőmetiI-fenii' -piperidin-l-il}-(5-feníle t ϊ n i 1 ~ t i o f e n ~ 2 ~ i 1} -metnon·· tr1 £ 1 uoracetát;
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban índol-6 - karbonsav helyett 5-fen.iietinil-tiofén-2··· karbonsavat haszná lünk, így a cim szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk
LC-MSn - 4,09 perc (>979 ELSD) ; dS (SSA , 410 (MH+) .
3y[1-i 4 - Re n 11 e 11 n i 1 ~ t i o r é n 2 - ka r b ο η 11;-piperidin-i-il]-ben zilamln-tri f1uoraeetát (A. K. A.. (4- (3-AminomnfciI-fenil) ~piperédén-1-il ( - (4-feni 1e 11 ? ϊ 11-11o f e n-2-11J-met aηοn - t r1f1uor acet á fc}
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indol-6 - karbonsav helyett 4-fsη11e 11η í1~t io £é r ΐ -2-karfeο nsa v a t hasz ná lünk, így a cím szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk
LG-MS: Rt *= 4, OS perc (>98%· ELSEO ; bS (EbÁ , 4 01 (bb.A ·
29, példa
- (1 - B e η a o i 1 - pí pe r 1 d i n - 4-11} - fc e n z i 1 am í n - t r i £ 1 a o rácét á t (Ά.Κ.Ά. [4-(3-Amlnometil-feni 1)-piperidln-l-il]-fenii-metánon-tri tluorace tát;
A 20. példában leírt eljárást követjük, azonban índol-6-karbonsav helyett benzoesavat használunk, így a cím szerinti vegyűletet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-MS; A - 3,39 perc >701 ELAD; ; dd ÍES'} , 295 (AHA.
** 0* « «
Φ ♦««.
* φ « *« φ» «ϊ ?
3- Π~ (4~8, 8-Rlmetilsmí z^obenzoll) -piperidln~i-l 1.} -benz1 1 ~ amin-trif1uoracetát (A.K.A. [4- (3-Aminometii-fenil) ~piperidin~l~il] - (4-dimetilamlno-fení1)-metánon-trifluoraoetát}
A. 20. példában leírt eljárást követjük, azonban indoi-6-karbonsav helyett 4-N,b-dimetilsminobenzoesavat használunk, így a cím. szerinti vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk.
LC-átS: Rv - 3,32 pere (1001 ELSÍR; MS (ES'b, 338 (MRl .
6~Fluor- 3- (1 - ( S- f en 11 éti1 -plr idin-3-ka rbon 11) -plperidin-4 -11 ]_p b en z 11 ami n - d i h idro klórig (A. K. A. ( 4- ( 3-Am.inomet ii-4~f luor -fenil) -plperidin-1-11] -(5-fenetll-pirldln-3-11)-metanorr-dihidroklorid)
A 17, példában leírt eljárást követjük, azonban 3-brom-L-fiuorbenziiamin helyett z-bróm-O-fluorbenzilamínt használunk, igy a cím szerinti vegyületet halványsárga olaj alakjában kapj uk.
dl AMR í (CDs) ;>SO, 500 buzid δ S,4 4 <m, 28} '7 r r · / - f Z ( 3 , 18} ,
7,40 (m, 111} , 7,20 lm, 611} r 7,0 b (m, 18), 4,62 (széles m, 18} ,
3,98 (m, 28}, 3,45 (széles m, 18} , 3,20 (széles ·: IS.,. 18} :·, 3,o 7 (®,
28} , 3,00 (m, 28) , 2,95 (m , 28) 1,30 (széles m, 18} , 1-7 0 (szs-
les m, 38) , MSÍEXj : 416(8118} .
32, példa
- (3--11-- (5- E e η 11 e 111 - p 1 r 1 d 1 n - 3 - ka r b ο n 11) - ρ 1 p e r 1 d i n - 4 - i 1 ,} p
- f e η 11} e 111 a m i. rí ~ d 1 η 1 d r o k 1 o r 1 d
204 .5 » Al *» * » * * v * * * » ·» « * « ** *4 (A.H.A. {4-0(3- (l~(taino~ef il) -feni!]-piperidín-l-iJJ - (5-fe-ne t ί 1 - p-i rí dί n - 3 ~ i 1) -met a non- dihidrokloríd)
A 17. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-brőm-i-f luorbenzl 1 arain helyett a C. P. Chen és aunfcatársai, Tetrahedron Lettem, 32(49} , 7175-7178 (1.999) irodalmi helyen leirt eljárással előállított 1-(3-brőmfenil)etílamint használjuk, így a cím szerinti vegyüietet fehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
*0 w { (eiynsíb. 500 Wízj: δ 8,62 (m, 21 j , 7,95 (s, IH) ,
7,50 (s, IH) , 7,20 (m, 8H), 4,62 (széles ra, ÍR), 4,38 út, J - 6
Hz, IH} , 3,50 (ra, IH) , 3,45 (széles ra, IH) , 3,2-0 (széles ra, IH) ,
3,07 (ra, 28), 3,00 (te, 2Kj , 2,95 (ra, 21) , 1,37 (széles m, IH) ,
1,65 (széles m, 3R), 1,50 (d, 1 - 6 Hz, 38} . MS (SÍ ) : 41 4 (íb-tH.) .
33. példa ~ [1- (4 - Hidrox i - klnol ín - 3-karbonil) -piperldín-4-11 ] -ben y
z.l farain (A,K. A, E 4- (3-Aníneraetil-feníl.) -piperidin-l-il] - (4-hidroxi-kinoIin-S-í 1) -metánon}
Az 1. példában leirt eljárást követjük, azonban, az 5-fenilefcínilpiridin-3-karbonsav helyett a K. J. Shah és e. A. Coats, -J. Med. Chera., 20(8), 1001 -1005 (1997) irodalmi helyen leírt eljárással előállított l-hidroxikinolin~3~karbonsavat
használjuk, így a óira szerinti vegyüietet fehér araorf szilárd
anyag alakjában kapjuk.
Hl RMR1 íuAy aSO, 500 MHz] : δ 8,10 (ra, 2H) , 7,68 (ra, IR) ,
7,59 (ra., IH) , 7,3 6 (ra, 3H(, 7,2 2 (ra, 2H] , 4,65 (széles: m, IH) ,
4,00 (ra, 2H) , 3,S0 (széles ra. IH), 3, 35 (széles ra, IH) , 3,10
»* »5 »·*, ~·ί ί ? : ::Μ. .·
U ? *** *♦* *·* φ* * (széles m, IH) , 3,00 (széles m, IH) , 1,90-1-, 75 (széles m, 4H)
MS(SI); 362 (MOH),
3- [1~ (6- Fen i 1 - k 1 no 1 iη - 3- ke rbo n i1) - p 1 pe r 1 d 1 n - 4 --11) -beny x i i ami n~dl h 1 drok 1 o r id (A.K.A. (4- {3-Amí.nometil-fenil) -píperidin-l-ii)- (6~£enil~
-ki n ο1ί n-3-i1)-met aηοn-di h id rok1o r i d)
Az 1. példában leírt eljárásé követjük, azonban az S-feniletiníipiridin-3-karbonsay helyett a J. Biwersí és munkatársai, A.m. J. Physiol., 262(1, Ft. 1), C243-C25Ö (1922) irodalmi helyen leírt eljárással előállított 6~feniikínolín~3karbonsavat használjuk, így a cím szerinti vegyületet fehér amorf .szilárd anyag alakjában kapjuk.
;H HMR : (ÓDA ?SO, Söö MHz} ; é 9,00 (s, i-H) , 8,5 9 Í IH)
8,0 (s, IH) , 8, 10 (m. 2H) , 7,8b {©, 2h) , 7,5-8 h η, 2H), 7,9 5 ír-
2H) , 7,34 (m. 3 H ) , 4 , .·’ 5 (széles m, IH) , 4,00 (m, 2H), 3, 80 iszé
les r m, ί Η ), 3 ,35 (széle s m, IH) , 3,00 (széles m. IH), 2, 90 (szé
les a r, IH) , 1 ,90-1 ,75 (széles ΐ B, 4H) . MS(SI): 4 22 ( kO í
35. példa
4- 3AmínőmetII-fenil) -1- (S-fenetii-pírldin-3-karbonil) -p1per1d in-4-karbonit r11
A. 3-Cianobenzllolaníd
9,8 g (200 mmól) nátrium-cianid és 1,61 g (5 mmél) tatrabutilammónium-bromid 50 mi vízzel készült oldatához 19,61 g (100 maiéi) a-bróm-meta-toiunitri 1 150: ml diklörmetánnal. készült oldatát adjuk, az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, .ϊ .:
ί :
«J» « « ♦
majd 6,2 mi (10 b mmól) jédreefáüt adunk hozzá, A képződött ©legyet .szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük. Ezután a rétegeket elválasztjuk, a szerves réteget magnézium-szulfáton szárítjuk és szűrjük. A szűrletet bepároijuk, a maradékot pótroiéterrei. eldolgozzuk, majd az oldatáén anyagot összegyűjtjük, igy 14,5 g fehér szilárd anyagot kapunk, op.: 66-9 °C; hozam: 10b %.
bt-BMR {300 bűz, CDCI/} δ (TbC) 3,80-3,9 b is, 211} , 7,49-7,72 (re, 4K} .
8. K— tere-Bútoxikarbonll-b1sz(2-klóretil bassain
17.8 5 g (100 mmő 1) b í s z (2 - k i óz e 1i1) am i n -hidroklorld, 24,0 g (110 remél) di (feere-batil/-dlkarbonát és 100 ml díkiórmetán elegyéhez 15,3 mi {110 mmol) trietil-amin 50 ml diklörmetánna1 készült oldatát csepegtetjük 30 perc alatt. Az elegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd vízbe öntjük. A. szerves réteget rea.gnézium-szulfáten szárítjuk és szűrjük. A szűr letet bepereljük, így 24 g olajat kapunk, hozam: 1ÖO %,
Kí-dM (300 Wz, OCl3j S (TMS> 1,37-1,56 (m, OH), 3,503,62 (m, 8B) ; MS (ESI) m/e 242 ídeH)'b
C. 4 - (3-Ci.an.ofen.il } -.1 -terc-butoxúkarboni 1~piperidin-4gkarbénít rál
2.8 g (12,7 mmól) 3-oíanobenzonitril és 4,77 g (19, 7 mmol) h~ férc-buti I karbon il-kész (2-kiő re ti 17 -amin 100 mi vízmentes deres tiltó rmamdddal készült oldatához IQ perc alatt részletekben 2,35 g (52,1 mmol) 60 %-os nátríure-hidridet adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 3 napon át keverjük, majd vízbe öntjük és dietil-éterrel extraháijuk. Az éteres réteget megnézíum-szultáton. szárit gmk és szűrjük. A szűrletet bepároljak, és a maradé« « kot gyorskromatográíiás eljárással hexán és etll-acetát 4:1 térfogatarányü elegyével eluá.lva tisztítjuk, Így a termeket fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
bi-KME <300 MHz, CDCli) δ (TMS) 1,45 (s, OH), 1,85-2,0 (m, 22) , 2,0-2,28 (m, 22' , 3,05-3,30 (re, 225, 4,12-4,4 (ro, 22} ,
7,53-7, 80 (m, 4H) .
D. __ 4 - (3 - Am 1. nometil-fenll]-1-terc-bufoxikarbοηi1-ρiperidin-4 - ka rboni t ri I
0,31 g (1 mmöl) 4-(3—cisnofenli)-1-terc-butexikarboni.l-plperidi.n-4-kerbonitríl ás 30 ml abszolút etanol elegyéhez 0,08 mi (1 remél) tömény sósavat és 30 mg 5 %-os szénhordozós palládium katalizátort adunk. Az elegyet egy Parr rázékészniékben 3 órán át 80 Ibs. hidrogénnyomás alatt keverjük. Ezután célút rétegen át szűrjük, és a sznrletet bepároljuk, A maradékot dietil-éterel eldolgozzuk, 30 percig keverjük, majd leszűrjük, A kiszűrt anyaghoz vizes nátrium-karbonát-oldatot adunk, és az elegyet díklórmetármai extraháljuk. Ily mádon 0,2 g terméket kapunk.
dl-EMR (300 MHz, Cbliá δ (TMS) 1,38--1,30 (01, 912} , 1,882,18 (ro, 42), 3,05-3,30 (m, 42), 3,79-4,0 (re, 22;, 7,22-7,85 (m,
42} ; MS (ESI) m/e 310 (MAH)'A
E. 4- { 3·-Ben zi Ioxi karboci iareineme ti 1-fenil} - 1-t.erc-buioxl k a r bon 1. .1 - p i p e r 1 d i n-4-karbcnltrí1
0,2 g 4- {3-aminomet ilfeni.l} -1-terc-butoxikarbonilpiperidin-4-karbonltri1 15 ml dlklórroetánnal készült oldatához néhány csepp trietil-amint, majd néhány csepp benzil-klőrfcrmiátot adunk. Az elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vizes nátriure-karbonát-cidatba öntjük és díkiörmetánnai extra háljuk. A szerves réteget magnézium-szaiháton szárítjuk és szűr♦ ♦*χ
-- 2:08 juk. A szűrtetek bepároljuk, és a maradékot közvetlenül, további tisztítás nélkül használjak fel a következő lépésben.
5'R~MMR (300 MHz, CDCi-b δ (IMS) 1,39-1,52 (m, 92), 1,802,16 (m, 42} , 3,08-3,42 (m, 4H) , 4,19-4,50 (m, 2H) , 5,08-5,13 (d; Üt, 7,28-7,79 (m, 92); MS (ESI) m/e 450 (EH-H) .
4 - (3 - B en z 1.1 o x i k a. y ba η 11 am 1 neme t i 1 - f e η 11) -piperldin-4-karbon.lt rll
Az előző lépésben kapott maradékot 1 ml trifInorecetsavat tartalmazó di ki érme társban oldjuk, és az oldatot szobahőmérsékleten 45 percig keverjük. Ezután vizes nátrium-karbonát-oldatba Öntjük és diklörmetánnal extraháíjuk. A szerves réteget szárítjuk, majd bepároljuk, és a maradékot gyorskromatográfzás eljárással hexán és etil-aoetát 7:3 térfogatarányú eiegyévei eiuálva tisztítjuk, igy a terméket kapjuk.
Üi-hMR (300 MHz, CDClb δ (IMS) 1,80-2,13( m, 42), 3,0'/3,35 (m, 4H) , 4,28-4,50 (m, 22), 5,09-5,13 (d, 22), 7,10-7,7?
(m, AH); MS (ESI) m/e 349 (M-Ml)b
G. 4- (3-Ben z iiox 1 ka rigón 1 Iamí nőmet ily fenéi) -z- (5~fenetil -p1r1d1n- 3-karbοη11)-piperzdin-4-karbon!trll
0,15 g (0,33 mmöl) 4-(S-henziloxikarbonilaminometilfenil)-pzperidin-4-karbonitil 20 ml aoetonitrí Ízel készült oldatához. 0,038: g (0,33 mmöz) 2~etiimorfoiint, majd 0,11 g (0,33 mmól) ΤδΤΠ-t, és a képződött oldathoz 10 pere alatt és részletekben 0,075 (0,3.3 mmöl) 5-fenetilpariáin~3~karbonsavst adunk. Az eiegyet 2 órán át keverjük. Ezután az oldatot bepároijük, és a maradékot gyorskromatográfiás eljárással dikiörmetán és metanol 95:5 térfogatarányű eiegyévei eiuálva tisztítjuk, Így 0,2 g terméket kapunk,
- 207 - * * ·> ♦ » * * « X * .«»*·* ♦ «.«'.· X Φ * *♦·* XX* ♦ ·> *
db-HMR (300 MHz, CDCiA δ (IMS) 1 , ΙΟ- 2, 20 (m, 4H), 2,70-
2,62 (m, IH), 2,90-3, 07 (m, 2H) , 3,15- Ι, 70 (m, 2H), 4,35-4,40
(d:, χϊ- M, 5, 07-5,25 (:d , 2H), 7,10-7,50 (m, 15H) , 8,42-8:, 58 (m,
ΐύ) ; H S (ESI) m/e 559
Η. 4~ (3~Amxnomet.il-f.enil) -1- (5-Tenet il.-plti.ái η--3~ karbonétril ) - p 1 pe r í d i n - 4 ~ ka r bon i t r i 1
0,15· g 4- (3~benzxloxikarbon.ilaminometilfeníl): -1- (,5-fenet x .1 -ρ i r 1 d x n - 3 - ka rb or χI)-pxpe ri dln-4-ka rbonx t ri1 5 ml j ég e c e 11 e 1 készült oldatához 1 ml 30 %-os ecetsavas hidrogén-bromid-oldatot adunk. A képződött oldatot szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. Ezután telített vizes nátrium-karbonát-oldatba öntjük és diklőrmetánnal extrádéiguk. A szerves réteget magnézium™ szulfáton szárítjuk, szúrjuk, majd bepereljek. A maradékot Heinén HPLC eljárással 10-100 % (ecetcnxtrí1-0,1 %-os vizes TEA) eieggyel eluálva tisztítjuk, igy 16 mg terméket kapunk, amelyet trifluorecets&vas só formájában különítünk el.
él-NMR (300 MHz, DMSO~dö) Ő (TMS) ; 1,05-2,30: (m, 4H),
2,4 3-2,62 (m, 2H), 2,33-3,12 (m, 4H) , 3,70-4,20 (m, 2Hj , 7,127,38: (m, 4H) , 7,45-7,82 (m, 68), 8,50-8,65 (m, UH); M8 (ESI) m/e
425 (b-i-Hj: .
36. példa [4- (3 -Abinometx 1 feniIjpiperédln-l-ilj ~ < 3,4-dlhidrcfenil) m.e t a η ο n -trif 1 υ o r a ceté t
125 mg TFP gyantát (1,25 mmóx/g) gyabta, 100 % savtóltettei, 156 mól, amelyet J. M. Saiviro és munkatársai által a 0077/81228 számú nemzetközi közrebecsátási iratban ismereteit almié: ásásáé állítunk elő) 15 percig 2,5 ml dik.1 őrmetánban duz210 zasztunk, maja 40 mg (100 mmól) 4~ í 3-sm.inomstiifenil) -piperidin 2,5 mi dí klómét énnel· készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióedényt lezárjuk és 8 órán át rázzuk. Ezután a gyantát kiszűrjük, majd 2 ml diklórmetánnal mossuk ja vékonyréteg-kromatogramm (5 % NeOH/EtOAc) egyetlen termékfoltot mutat (nincs az alapvonalon amin folt)], és 0,5 rai trif Iuorecetsavat adunk hozzá. Az elegyet 2 órán át rázzuk, ekkor a vékonyréteg-kromatogramm nem mutat maradék közbenső terméket, és a reakoíóeíegyet bepárolluk. A maradékot [amelynek tisztasága HPLC eljárással vizsgálva 97 1, ~
7,32 perc, 10 mikron részecskeméretű CiS fordított fázisú oszlop (4,6 mm x 10 cm), eluálőszer acetoni.tr.il és 0,1 % trifiuorecetsavat tartalmazó viz 10—100 % elegye) 50 ml vízben elődük, és az oldatot 1 iofilizáljuk, igy a óim szerinti vegyüietet amorf szilárd anyag alakjában kapjuk.
MMR [ (Cfb) 2SÖ] : 5 8,15 (széles s, 3H) , 7,72-7,63 (m, 27), 7,40 idd', Ifi), 7,26-7,25 (m, 45), 4, 66-4, 51 ím, 15} , 4,05-3,96 (m, 25), 3,69-3,43 (m, 13) , 3,30-3,11 (m, IH) , 2,91-2,73 (m,
2H) , 1,99-1,54 (m, 45), Í4S (ion spray): 3 63 és 365 fkOel],
- [4- (3-Aminome t11 ~ f en 11) -plperlőiη-1 -1.1} -1 y (2-fcnoxl ~ f enil) -zíetanon-tr 1 f 1 uorácét át
A 36. példában leirt eljárást követjük, azonban a 3,4-diklőrbenzoesav TFP gyanta helyett 2-fenoxibenzoesav TFP gyantát használunk, Így a cim szerinti vegyüíetet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk,
Ti («45 j íCDOzSö}: δ 8,11 (széles s, 3H, HHyO ; 7,43-7, 04 (m, 105); 7, 02-6,85 (m, 35); 4,65-4,52 (m, H) ; 4,05-3,90 (m.
»«»
211
2Η) ; 3,62-3,49 (m, Η).; 3,21-3,05 {m. Η) ; 2,86-2,66 (m, 38) ;
1,67-1,30 (m, 43), MS (ián spray) ; 587 “ U (4-t 3~Am.inomet il~fenl.I} -plperídin-1-11) -metanol1} -3-mefcizszülfan11-6,_ 7 y dihidra-5 Hybenzo[ej11 o f e n -4-on-tr i f1aoracstát mg 00,36 mmól; S-metilszulfanil-i-oxo-á,3,6,7-tetrahld~ robenzo(c;tlofén-1-karbonsav és 140 mg (1,08 ramöl) dlizoproplletilamin 2 ral. dimetiiformamiddal készült oldatához szobahőmérsékleten és nitrogén alatt 120 mg (0,38 mmól) 2-(IH-benzotriazo1-1.1} — 1, ír 3-3-tetram.etulurőnio.m-tetraf luorboratot (IBTü-t} adunk. A reakclóelegyet. 10 percig szobahőmérsékleten keverjük, maid Í4Ö mg (0,36 mmól) 4-)3-((b:0-di-•terc-butoxikarbouílaminometil)-fenil)-piperidin és 140 mg (1,08 mmól; di izopropiiet.ilamin 2 ml dimetiiformamiddal készült oldatét adjuk hozzá. A reakoióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk és száraz gyors oszlopkromatográfiás eljárással szilikagéien, dikíőrmetán és etil-acetát 50:50 térfogat a.rányü elegyével eluáiva tisztítjuk. Ily módon 177 mg 1-(1-(4-(3-(N,N—di-terc-butoxlkarbonilamínometll} f enil; -piperidin-1.111 -metanoil} -3-mefcilszulfaniI-6, 7-dihidro-őH-benzo [c] t iofén-4ont különítünk el színtelen olaj alakjában. A közbenső: vegyületet 20 ml dlkiórmetánban oldjuk, az oldatot 0^ GC-ra hűtjük és 2 ml trífiuorecetsavat adunk hozzá. A reakcióéiegyet szobahőmérsékleten nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékod 9 ml 20 % acetonitrilt tartalmazó vízben (amely 0,1 1 trífiuorecetsavat tartalmaz) oldjuk, és ♦ * » «, « ♦»*«
prepa ra ti v fordított fázisúi HPLC el járással (€-18, 10 mikron fordított fázisú oszlop) tisztítjuk, eíuálószerként 10 %-töl 100 %-ig változó mennyiségű acetonítril és 0,1 % trifluorecetaavat tartalmazó víz elegyet használjak, A termék frakciókat egyesítjük, és az acetonítrilt vákuumban eltávolítjuk. A vizes maradékot megfagyasztjuk és iiofilízáljuk, így 122 mg (64 %) cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
*R 8MR f, ÍCDb 3S0] : Ö 8,16 (széles s, 38, ÓH?); 7,41-7,24 (ra, 48); 4,21 (széles d, 28); 4,03 (q, 28); 3,18-3,02 (ra, 28) ;
2,91-2,72 (ra, 38); 2,59 (s, 38); 2,53-2,41 (ra, 28); 1,98-1,90 (m, 28); 1,90-1,79 (ra, 28); 1,68-1,50 (ra, 28). 83 (ion spray):
415 (kn-tl).
- 4 4-y 3-Aralnoraetll-fenil)-piperidln-l-il]-1-(6-Rlór-benzo [b] t i o f e n - 2 - í 1) -rae t a non -1 r i f 1 no r a ceté t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-metiiszuifanii-4-οχο-4,5,6,7-tetrahídro-benzo[c]trofén-í-karbonsav helyett a 80 01/07436 szárad nerazetközi közreboosátásí iratban leírt el járással előállított 6-feIórbenzo(bj tiofén-2-karbonsavat használjuk, igy a óira szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
3MMR yebgyáGÓ : ö 3,17 (d, 8) ; 3,14 (széles s, 38, láb')·
7,91 (d, í- I) ; 7,73 (s, 8 ); 7,45 idd, 8); 7,37 (s. R); 7,35-7,24
(ra, 38) ; 4 ,42 (széles s. 28); 4,00 (g, 28); 3,12 í széles s, 28);
2,93-2,7 9 (m. 8); 1,39-1 ,77 (ra, 28); 1,70-1,55 íra. 28), hiS (ion
spray) : 8 85 és 387 (thai) ,
1- (4ρ {3-Ami nome 111-f eηί1) - p i pe r i d i η -1 -11. 1 -Lg (5-klór -1H-íftbol-2-í1j-metanon-1 r i fluorécetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metilszuifaoii - 4~oxö~4,5, 6, 7-tetranidro-benze (cltiofén-1-karbonsav helyett 5-klór-18-índo.l·-?-karbonsavat használunk, így a cím sze-
rinti. vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk. 3H,
Ni NMR [{CD3)2SO1: δ 1 .1,78 (s, H); 8,14 (széles s,
881 > ; 7,83 ís, Hj ; 7,4 3-7,22 (ap 58); 7,16 •dd, 8); 6,76 ís, 8) ;
4,55 (széles d, 2H}; 4,00 (q, 28); 3,14 (széles s, 2r; ) ; 2 , 34-
2,80 ím, 8); 1,90-1,79 üt, 28); 1,73-1, 54 (m, 28) ; M.5 íion
spray) : 368 és 370 íbT’+I} „
1- (4- (3-Aminőmet 11-,f ení 1) -pipe.ridin.-l~ il.l ~ 1 - (8-klór-48-1,5~bitia-cikiopenta[aj nattaien-2-ii) -metanon-trifiaoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metilszulfanli-i-oxo-4,8,6,7-tetrahldro-benzo(c]tiofén-1-karbonsav helyett 8-k16r-4 Η-1,5 - d í t i a ο 1 k 1open ta ía1na f t aIi n-2-ka rb οn s a va t használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ní ONE [ (CD-ppSO} :: δ 8,14 (széles s, 38, üHk) ? 7,52 (d, H) ; 7,44-7,23 ím, 78}; 4,45 (s, 285; 4,43 (szeles b, 28); 4,00 (q,
28); 3,12 (széles s, 28); 2,95-2,80 (m, 8); 1,90-1,73 ím, 2H);
1,72-1,56 (m, 28). MS (Ion spray) : 453 és 4 5 3 (82+1),
42, példa ~ ( 4 p ( 5-Ami nőnet11-fenil)' -plperldln-i~il j -1- Itt -dl* « • 214 fluor-4-hi d r ο x 1 ~ b i fa n il -3~i I )- -me tanon-t r i f 1 u o r a c e t á t
A 36. példa szerinti eljárást követjük, ózonban 3-roetíl3 z. u 1 £ a η ί 1 - 4 - ο x o ··· 4,5, 6, 7 -t e t r a h í d r o - fo e η ζ ο í c} t i o-f é η -1 - ka r bon s a v helyett diílunizá'lt használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakiéban kapjuk.
hl NMR .[(CDs-HSOj:: § 10,15 is, H, OH); 8,15 (széles s, 3H, Hrh'h ; 7,56-7,46 (m, H) ; 7,40-7,22 (ra, 7H) ; 7,13 (td, h) ; 6,97 id, H) ; 4,64 (széles s, H) ; 3,98 (q, 28) ? 3,51 (széles s, H) ;
3,10 (széles s, H) ; 2,33-2,71 (h, H); 1,90-1,46 (m, 48). MS (ion spray) : 4 23 és 424 ÍM'h-1) .
1- [4 - ( 3-AminőmetÍI- fenil) -piperidin-1-i11-1-( 3-met i'isznlfa.nll-6, 7-dihidro-benzo fc) tiofen-I-ii) -metánon-trifInoracetát
A. 38, példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metil~ szalíanil-i-oxo-i,5,6, 7-tetrshídro-benzo{ej tiofén-l-karbonsav helvett 3-metilszuilferiil-6, 7-di.hidro-benzcfc j tiofén-1-karbonsa~
vat használunk, így a cim szerinti vegyületet amorf fehér szí-
lárd anyag alakjában kapjuk.
NMR ÍCDClh : δ 8,13 (széles s, 3H, bit 1)? 7,38- 7,30 (m.
8); 7,27-7,18 (m, 3H); 6,68 Cd, H); 6,11-6,04 (m, 8); ;,52-4, 25
(széles m, 2H); 4,01-3,93 (széles m, 211) ; 3 , 40-3,38 (m, 8) ;
3,12-2,97 (m, H) ; 2,90-2,75 (xp8) ; 2,75 (t, sí- f); 2,4 3 (£, 38);
2,37-2,28 (m, 2H) ; 1,97-1,31 im, 2Ή); 1,89-1,60 (m, 28). MS (Ion
spray) : 400 (M+í) .
44. példa
1-(1-f 4-(3-Aminometí1-fenil)-piperidin-1-i1(-metanoligX 0
- 215A « 4« 0 X » ♦
X * A *** 0 φ X X ♦ * * 0
00Á A X K- 0 0 0* V
- 6, 6 - d i f n-e t i 1 - 3 - m e t i 1 s z u 1 f a π i 1 - 6,7 - d 1 h i d r o - 5 h - b a η z o (c } t 1 o f e n 4-οη-trifluoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-metrísz ed f ani 1 -4 “Oxo-4,5,5, 7-tetrabidrö-benzo (ej tlobén~1-karbonsav helyett 5, 6-dimetí 1-3-metiXszul.f anil-4~oxo-4, 5, 6,7-tetrahídro-henzoíc]tíofén-l-karbensavat használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
NME [ (CDyhSOj : 5 8,16 (széles s, 33, hűbb; 7,40-7,34 (m, 2Hj ; 7,32-7,26 (m, 23}; 4,20 (széles d, 2H); 4,01 (széles s, ; 3,20-3,06 (η, 2H) ; 2,93-2,80 (m, H); 2,67 (a, 2H) ;
2,60 (s, 3H) ; 2,33 (3,23); 1,89-1,73 (m, 23) ; 1,67-1,50 (m, 23); 0,98 (a, 6H) , MS(ion spray): 444 (Mb-1).
45. példa
1-.(.4-(3-A.minometiipfeni1)-piperidingi-ilj-1-(6-brém- P) iri dl a - 3 - i 1)-metán ο n -bisztrif 1 u o r a cet .át
A. 6-B r ómn i kotí n sav-hidr ok1o r i d
4,74 g (20 mmól) 2,5-dibrómpiridin 100 mi tetrahidrofnránnal készült és -100 cC-ra hűtött oldatához nitrogén alatt 8,0 mi (20: mmól.) 2,5 mólos hexáné:» n-butillitium-oldatot csepegtetünk. A reakcióeiegyet ezen a hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd vízmentes szén-diooxid gazt buborékoltatunk át rajta 20 percig, eközben hagyjak -20 bh-ra melegedni. Az elegyet 20 ml 1 d sósav és .20 ml telített vizes nátrium- klorid-oldat hozzáadásával megbontjuk, majd. etil-acetáttai extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A 6-brőmnrkotsnsav-nicrokioriaot. a,t g (16 mmöl} halványsárga por alakjában kapunk.
hí NME [CDC1v+CD30D] ; δ 8,86 (d, 1H) , 8,07 (dd, ÍH),
7,52 jd, 1H), MS (ion spray): 202 és 2O4 (d++l).
fí , 1-(4- {3-Arain osie t i i - f e η í i ) - pl p e r i d 1 η -1 - i 1) -1- ( g-~b romol rí din-3-i 1) - ra e t a η ο n - b 1 s z t r 1 f 1 a oracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3raet 1 is zalf anil-4~c>ko~4,5,6,7-tettahidro-benzo[c]tíofén-1karbonsav helyett 6~brórani.kot.i.nsav-hidrokioridot használunk., Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd -anyag alakjában kapjak.
hí HbR [CDgöí)] : δ .3,43 id, H).; 7,8 9 (dd, 11} ; 7, 82 (d,
}; 7,43-7,30 (m, 46}; 4,90- 4,81 (m, Hí ; 4 , 15 (s , 214); · 3,84
s zéles d, H} ; 3,4 6-3,36 (ra, 8) ; 3,11 -2,91 (m, 2.H); 2,13-: L, b 8
(ra, 4H|- MS (ion spray): 374 és 376 (M+l;.
δ. példa
6gí 1 - (4 - (.3-Aminőmetil-fenl 1)_~piperidln-l-í 1] -aetanoil) - 2, 3-dlh 1 dro-11 azolo (3,2-a ] pír5.midίn-S-on
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-met í 1 szni fan i1 -4-oxo-4,3,6,7-tétrahidrc-benζo(cjt iofén-1-kar.bonsav hel yett 5-oxo-2,3-dihiáro-SH-tiazoiö (3, 2-a ] piriraidin-6-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjak.
hí KMR (CDgODj : S 7,97 (s, H; ; 7,44-7,29 (ra, 46); 4,76 (széles d, H 5 ; 4,39-4,51 (m, ζ H) ; 4,0/ (s, ζ H) ; z, u z í s 2ej.es d, H) ; 3, 69-3, 57 ön, 2H[ ; 3,41-3,21 ön, Hí; 3,02-2,85 (ra,
2Hj ; 2,05-1,6.7 ön, iü) . H8 ( len spray) : 371 (hT-ri).
- 217 47. példa ~ Γ 4 ~ (3 -Ara 1 η óra e t i 1 - .fen 11} -p i p e r i d i η -1 - i 1 } -1- ( 3-klór-feni1)-méta ηοn-1 rIfiuoracetát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3~ -metílszelfaniI-4-οχο-4, 5,6, 7-tet.rabidro~foen.ro fos} t iofén-1-karbonsav helyett d-kiörbenzoesavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
fol OMO l (Cö3}2SO] : Ö 8,14 (széles s, 30, OH/); 7,57-7,48 ím, 30); 7,4 0-7,22 (ra, 50); 4,70-4,56 (m, 0) ; 4,01 (q, 20) ;
3,64-3,56 (m, 0) ; 3,23-3,10 ín,. 0); 2,91-2,79 (m, 20); 1,921,52 (m, 90), MS (ion spray): 329 és 331(M'O1).
40. példa
1-(4-(3-Amin.oraet ll-fenll)-piperééin-1-i1j-1- J 4-k1ó r-fenti)-metánon-trifIuorecefát
A 38. példa szerinti eljárást követjük, azonban 3-meti issül fant 1-4-oxo-4,5,6,7-tétrahídro-benzofolt iofén-1-karbonsav helyett 4-klórbenzoesavat használunk, igy a cin· szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
h-: í AMR [(CD/; ?SOj; ö 8,15 (széles s, 30, 00/}; 7,53 (d.
20) ; 7f 4 9 íd, 20); 7,40-7,23 (m, 40); 4,6 4- 9, 56 ím, 0); 4,02
(q, 20) ; 3,72-3,58 (m, H) ; 3,24-3,10 ím, 0) ; 2,95-2,83 (m,
20) ; 1, 90-1, 50 ím, 40) . 23 fo.en spray) ; 329 és 331 (8foei } .
43, példa
1-(4 - 3-Amineme 111 - f en í 1}-piperiáin-1-11}-1-í 3-(5-)2-kiőr-fenil}-(1,3,4)oxadlszei-2-i1)-tenil)-metenen-trífluor- 218 φ** acetát
Α_.. 3~ (·5~ {2-~KI6rf-en.fi ) - [1,3,4] oxadlazol-2-iI j -benzoesav-met 11 -észté r
204 mg (1 mmól) 3~(zH-tetrazol-5-11)-benzoesav-meLil-észfer [amelyet Tanaks és munkatársai által a J. Mád. Chere, £1 /13), 2406 (1.998) irodalmi helyen leírt eljárással állítunk elé], 175 mg (1 mmól) 2-kiö-r benzol!-kiorid és 10 mi anlzoí elegyshez szobahőmérsékleten. 121 mg (1 mmöl) 2,4,6-koiiidin és 1 mi anízol eiegyét adjak. A reakciőelegyet 1.00 °C-on 1 •órán át, majd 120 cC-on lé percig melegítjük, miközben a gázfejlődést egy ballon segítségével követjük (a fejlődött gáz térfogatát a kiszorított viz térfogatával mérjük, összesen 22 mi). A reakcíóelegyet szobahőmérsékletre kötjük és vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen stíl-acetát és heptán 5 %-tól 40 1-ig változó mennyiségű etíl-aoetátot tartalmazó gradiens elegyével eluálva gyorsan osziopk.romatografáijuk, és a 3~ [5-(2-kiértenil) - [1, 3, 4 ] oxadiazol-2-íi]benzoesav-mef11-észtért 229 mg (73 %) színtelen por alakjában küldültjük el.
[CDCI3) : 8 8 , 7 9 is, fí) ; 8,36 )d, fí) ; 3,25 (d,
8,14 (d, h) ; 7,72-7,57 fm, 2H] ; 7,57-7,41 ]m, 2fí); 4,00
3H) , dS (Ion spray): 315 és 317 ílf'+l) .
B ♦ i “ i 3 - Am in eme 111 - f e η 11) -piper idin-'l-il) -I~ )3-(5-(2-klór-fenil)~ [ 1,3,4]oxadiazod.-2-ilI -fenil)-metanon-trlfluoracetát
113 mg (0,36 mmöl) 3™[5-iz-kiórfenil)-fí,3,4]oxadrazoi-2-11]-benzoesav-meti1-észter 5 ml metanollal és 2 ml tetrahfdrofuránnal készült oldatához 2 ml (2 mmól) 1 N nátrium!19
-hidroxid-oldatot adunk, és a reákeiőeiegyet szobahömérsékie-fen 2 órán át keverjük. Ezután 1 N sósavval pH 7-re semlegesítjük és vákuumban szárasra pároljuk, A maradékot egy éjszakán át nagyvákuum alatt tartjuk, majd közvetlenül, további tisztítás nélkül használjuk fel, (Tömegspektrnm {Ion spray: 301 és 303 (M+al); LC/MS tisztaság >95 %, az egyetlen fo szennyezés a nátrinm-klo.rídu , Az előző lépésben előállított nyers 3-- [ 5-- (2-ki ér feni 1).....[ 1, 3,4] oxadí a zol- -2-í 1 ] -benzoesav és
150 mg (.1,14 mmói) dllzopropiletiiamín 2 mi d imetilf o.rmamidda 1 készült oldatához/szuszpenzió j ához szobahőmérsékleten 116 mg (0,36 minői} 2-(iH-benzotriazol-1-11)1, 1,3,3-zetrametilurónlum-tetraflaorborátot (TB'Tü-t) adunk nitrogén alatt. A. reákeiőeiegyet 10 percig szobahőmérsékleten keverjük, majd 78 mg (0,2 mmói) 4-[3-(Ν',Ν-di-tercbutoxikarbonliamínometí 1) feníigiperidiü és 150 mg <1,14 mmól) díízopropiietllamin 2 ml dimetiiformamiddal készült oldatát adjuk hozzá. A reá keiőelegyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, madj vákuumban szárazra pároljuk, és a maradékot szilikagélen. diklórmetán és etii-acetát 50:50 térfogatarányú elegyével eluálva száraz gyors oszlopon kromatcgraíáijuk. Az l-{4-[3-{h, b-di-1ero-butoxikarboni1aminometii)fenil)píperidin-i-11}- l --{3- [5- ( 2-klór-feni! )-(1,3,1] oxadiazol-2-11] feni l)-metanonf színtelen olaj alakjában különítjük el, amelyet ezután 10 mi di klőrmetánban oldunk, az oldatot 0 ÍJC-ra hütjük és 3. ml trífiuoreoetsavat adunk hozzá, A reakeiőelogyet szobshőmérsékleten és nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 9 mi 20 % acetonitrilt tartalmazó vízben (amely 0g 1 % trifiuorecetsavat
- 220 * X Sfc *·« **** «* « y « * <í fc < X »*♦ * * fc · # ♦ * *
Ifc'fcfc· «·*« <*& 4 tartalmaz) oldjuk és preparat.lv fordított fázisú HPLC eljárással (C-18, 10 mikronos fordított fázisú oszlop) tisztítjuk, eluálószerként 20 %~tól 60 %-ig változó mennyiségű acetonitrílt tartalmazó vizet (amely 0,1 % trlfluoreeetsavat tartalmaz) használunk, A termék frakciókat egyesitjük és vákuumban szárazra pároljuk. A cím szerinti vegyüíetet 98 mg (83 %} amorf fehér üvegszerű szilárd anyag alakjában kapjuk.
5-H NME [ (CirdoSO) : δ 8,16 (széles s, 3H, ΜΗ/} részlege-
sen átfedve 8,22-8,16 (m, 2H) és θ, 13 (s, Hj; 7,79-' 7, 12 (m.
3 E) ; 7,62 (td, H) ; 7,62 (td, H) ; 7 , 41 (s, H); 7,39-' 7,21 (m.
3H) ; 4,64 (széles d, H) ; 4,0 3 (Qz 2H) ; 3,79-3,63 (ap H) ;
3,28 -3,20 (m, H) ; 3,03-2,80 (m, 2H) ; 1,96-1,5? (m, 4H) . MS
den spray): 473 és 475 (Mdl).
50. példa
-- (4- (3Ara jneme ti lgf enil; -píperidin-1-11 ] -1-- [ 3- (3-pirldln-3-11-[1,3,4]ox ad 1ázol-2-11}-fenii]-metanon-bísztrlfluoracetét
A 3-(5 - P í rldin-3-11g(1,3,4}oxadlazol-2-z1)-benzoesav-metii-észter
A. 4 9A. példában beirt, eljárást követjük, azonban 2- ki ö r he n z o i 1 - k 1 o r id helyett ni kot 1no i1-k1o r í d - h idr o k 1 o r i do t , 2 mmöl 2, 4,6-koliiáínt használunk, és az elegyet iöO helyett 1.10 °C~on melegítjük. A maradékot szí likagélen. etil-acetáttal, majd 5 % metanolt tartalmazó etil-aoetáttai cicáivá gyorsan osziopkromatografáljuk. ily módon 84 mg (30 %}
3- (S~piridin~3-il- (1, 3, 4 ] oxadiazol-2-11 ] -benzoesav-metíi~észtért különítünk el színtelen por alakjában.
,ϊ .:
- 221 ** V* »·*«* „ , X «··♦*' * φ ί Φ « V * * φφ* ««» φ* »* *
Α·ί NHR (CDClzí : δ 9f40 (s, Η) ; 8,84-8,80 (m, Η) ; 8,808,78 (τη, Η) ; 8,47 (át, B); 8,38 (dt, Η) ; 8,26 (dt, Η) ; 7, 67 (t, Η) ; 7,5-2 (dd, Η) ; 4,00 (s, 3Β) . MS (ion spray): 282.
Β. 1- [4- {.3-AminometiI-fe.nll } -plperldln-1-llJ -1- [3- (5~pirldin-3-l1- f 1, 3,4] oxadlazol-2-ί1i -ferril j -metanon-blsztrlf1noracetát
A 4 9B. példában leírt eljárást követjük., azonban 3-[5-(2-klórfeni!)-[1,3,i-oxadiazol-2-iI1-benzoesav-roetxi-észter helyett 3- ( 5~piridíη.-3-il- [ 1,3,4 1 oxadiuzol-2-il}-benzoesav-metll-észtért használunk, igy a cím szerinti vegyűletet amorf fehér üvegszerü szilárd anyag alakjában kapjuk.
bi NM-R ( (Cin)2SOj : § 9,3 7 (szeles ε, H) ; 8,86 (széles s.
H); 8,55 (d, H) ; 8,28-8,23 (re, H) ; 8,2 0 (s, B); 8, 16 (sz éles
s, 33, RHÁ) ; 7,79-7,65 (m, 33); 7,41 (s, B); 7,35-7 ,26 im,
3H); 4,63 (széles d, H); 4,09-4,00 (m, 2B); 3,80 -3,62 (m, H) ;
3,37-3,16 [m, H) ; 3,02-2, 80 (m, 2B) ; 1,98-1,55 (m. 4B} . BtS
(ion spray) : 441 [M‘A-1} .
51. példa
1- (1 -(4-¢3-Am1nome111-feni1)-piperidin-1-11j-metanol![- 3-eülszulfani1- 66-dlme111-7 ~öihl dro~5H-foeηzo jc)11ofen -4 -on-1 ri f1uóra cetát
A 49B. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-Í5-(2-klórfenii}-(1,3,4-GxadiazoI-2-iij -benzoesav-metíl-észter helyett 3-etiiszuifanii~6, 6-dimetii~4~oxo~ 4 , 3, 6, 7 - t.etrahí ö.roPenzoiebtioférr-1-karbonsav-metil-észtert használunk, igy a cím szerinti vegyűletet amorf fehér üvegszerű szilárd anyag a la k j á b a z kapjuk.
hí NMR ((CD52S0j: δ 8,16 (széles s, 3R, ΝΗ3Ί ; 7,40-7,33 (m, 2H); 7,32-7,26 ím, 2H) ; 4,30-4,00 (m, 4H) ; 3,21-3,10 (m,
20); 3,06 (q, 20); 2,92-2, 30 (m, H) ; 2,66 ís, 20); 2,33 (s,
20) ; 1,90-1,78 (m, 2H) ; 1, 68-1,50 (m, 2H); 0,98 4s, 60), MS (ion spray); 4S8íM+el).
52. példa lyjg-ll í ~ (. 3-Amineme t11 - f en 11) -p 1 p e r i d i η— 1 -11] -eset ar»i.l} -3-propi 1 szulfan 11 -6,7-d 1 hidro-5K- benzo (ej fciofen--4-on-1ri3 uorácétát
A 49B, példában leírt eljárást követjük, azonban 3--(5-(2-klörfenii)-(1,3,4-oxadiazol-2-í11-benzoesav-metí1 -észtér helyett 4-oxo-S-propilszulfanii-4,5, 6, l-tetrahidro—benzo(c)ticfén-l-karbonsav-etii-észtert használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér üvegszerű szilárd anyag alakjában kap juk..
hi NMR [(CLhHSOj: 8 8,14 (széles s, 3H, MHR) ; 7,41-7,23 (m, 40); 4,21 (széles d, 20); 4,08-3,99 ím, 20); 3,39-2,99 (m, 40); 2,94-2,71 írn, 30); 2,54-2,49 (m, 20); 2,02-1,90 (m, 20);
1,90-1,70 (m, 40); 1,70-1,51 (m, 20); 1,03 (t, 3K). MS (len spray) : 44? (715-1} , lg- i 1- (4 - ( 3-Aminometíl~fení 1 ] - piper i din -1-11 j -metenni 1} - 3-1. z op r ord I szül fanéi - 6, 7-diáddro-50-benro (c] tiefeén-4-on·-· v r1 fluorse etát
A 49B. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-(5- (2-klórtenii)-íl,3,4-oxsdiazel-2-ί1]-benzeess v-.metii-észtez
- V > φ» Ο Φ'»·'·®' » φ * * ΡΠΟ a « * * *· « 3 ~ *******
helyett 3-.i xopropilszu 1 fanil-4-oxo-4,5,6, 7-tetrahidro~benzo-
f o] t i o fe n-1 - k arbonsav - e t Mi-észtert használunk, így a cim sze-
rintí veovületet amorf fehér üvegszerü szilárd anvao alakká-
bán kapjuk.
AH NMR { (CD3)3SOJ : S 8,14 (széles s, 25, ΝΗ3Ί ; 7,43-7,23
(m, álí); 9,30-4,16 (ra, i di) ; 4,09-3,98 íra, 2H); 3,53 (szeptstt,
H) ; 3,22-3,03 (m, 211); 2,93-2,72 (m, 3H) ; 2,54-2,47 (m, 2H);
2,02-1,86· (m, 4H5 ; 1,70 -1,51 (m, 2Hj; 1, 42 (d, OH) . MS (Ion
AH NMR { (CD3)3SOJ : S 8,14 (széles s, 23, NH3'k ; 7,43-7,23
ízt, id); 9,30-4,16 (ra, i di) ; 4,09-3,98 íra, 2H) ; 3,53 (szeptstt,
H) ; 3,2 2-3,0 3 (m, 211) ; 2,93-2,72 (m, 3H) ; 2,54-2,47 ím, 2H);
2,32-1,86 (m, 4H5 ; 1,70 -1,51 (m, 2kj; 1, 42 (d, OH) . MS (Ion
soravv : 44 3 (b+-H) .
54. példa
3- {1- [4- (3-Aminometii-fenil) -piperidin-l-í 1) -metanol
-- 5, 5 -diítset í 1 - 7 - oxo-4,5,6 ,7-tetrahidrebenzo[c]tiofén-l-karbo-
n 11 r i 1 -1 r í f 1 u 0 r a c e t á t
A 49S. példában leírt eljárást követjük, azonban. 3~[.5-
rinti veovületet amorf tuner övegszeru szilarű anyag arabja-
ben kapjuk
3 H MMR í (CD3>3Süj : ő 8,14 (aoéles s, 31M K87i ; 7,41-7.33
(m., 211); 7,32-7, 26 Om, 2H) ; 4,30-3,90 (széles a, 2Hj ; 4,0 4-
3,98 (in., 211) ; 3,30-3,01 (ra, 2n); 2,93-2,80 (m, Hu ; 2,71 (s,
is, Olt) . MS (len sprayt) ; 423 (übal) .
55. példa
3 - (1-(9-( 3·-Ami nome z i1-feni 11-0 iper id i n-1-11]-met a η0 í1)-
- 224- 5,5 - d í me t i 1 -'! - οχο - 1 , 5,6, 7-tét rahidrobe nzo ( c j tlofén.-1 - ka r bonsag-trifiuoracetát
A cím szerinti vegyületet az 54. példában a 3-(1-(4-(3---amlnometíl~f enil) -piperidin-I-il] -metano.il}-5,5-dímetii-7-oxo-4,5,6,7-tetrahidro.foenzo[c]fciofén-l-karbonitril-trifiuoracetát előállításánál melléktermékként kapjuk.
d 8HR ( (2%) 2SÖj : δ 9, 70 (s, 8, 08} ; 8 ,11 (széles s, 38;
ah/} ; 7,42-7,26 (m, 48} ; 4,28-3,96 (széles m. 28); 4,03-3,99
(m, 2 H} ; 3, 27-3,06 (m, 2H) ; 2,96-2,85 (m, 8}; 2,7 0 (s, 28);
2,63 (s, 2H); 1,93-1,72 [m, 28} ; 1,69-1,52: (m. 28}; 1,01 (s.
68} . MS (ion spray}: 442 (Μ +1} .
3- í H ~ C5-Am.lnometil-f enil) -plperidin-1-11 j -metanol 1} ”5>5-dlme 111-7 -oxo-4,5,6,7-tétrahldrobeη zο[o]ti ofén-l-kar b ο n sa v-metí1-é s z1 e r-trlfluor ac e t át
A cím szerinti vegyületet az 54. példában a 3-(1-(4-(3- ami n oms 111 - f e n i 1 } - p i p e r 1 d í η -1 -11 ] -me t a η o í 1} - 5 , 5 - d i ne t 1 1 - 7 -0X0-4,5,6,7-~tet rahídrofoenzo(cltiofén-l-karbonítril-trírluoracetát előállításánál melléktermékként kapjuk.
1H( KMR f CC.D.3} :2S01 : S 8,16 (széles s, 38, ül-b’d ; 7, 11-7 ,34 (m, 2H); 7,33-7,27 (m, 28); 4,30-3,95 (széles m, 28}; 4,ö64,00 (®, 28}; 3,84 (s, 38); 3, 25-3,04 (m, 28} ; 2,94-2,80 (m, } ; 2,71 ( s , 2 8} ; 2,51 (s, 2:8} ; 1, 90 -1,7 6 (m, 2' 8} ; 1,71-1, 51 (m, 283 ; 1,06 (s, 68}. MS (ion spray}: 456 (kiél}.
57. példa
1- ( 1 - [ 4- ( 3-A® ónomét 11-fertl 1 ] -plperidin-l-il 1-metan.oll3 * ♦ φ»
225-5--reetoxl~6, 6-d.iraetil-6? 7 - dihidro ~5K~benzo [c] tiofén- 4 -ón
A. 39. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-reetoxl-6, 6-direetíi~4-oxo-4:, 5,6, 7-tetrahidro-benzo fejtiofén-karbonsavat használunk, így a eí.rn szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:H ddR [ (COy)oSOj : ö 8,22 (széles s, 3B, RHé), 7,54-7,27 (re, 45), 4,29-4,22 (ín, 25), 4, I4 (a, 3H), 4,13-4,02 ne 25}, 3,26-3,0« (re, 25), 3,04-2,86 ne 15), 2,71 (s, 2R5, 2,37 is, 225, 2,02-1, 84 (re, 25} , 1, 79-1,54 (re, 25), 1,Ö4 ís, toll) . 55 (ion spray}: 4 2 7,3 {il'tl} .
SS. példa
- ( 4 - (3 -Areünt ere etil-fen 11 j -giper idi.n-1- í 1 ] -1 - ( 4-pír rol — 1—11- teηí1}-me t anon-1 r1fInéracetét
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-reetilszulfanií-l-oxö-4,5,6,7-tetrahídro-benzo(c|tiofén-1-karbonsav helyett 4-(XB-pirroI-l-il)-bsnzoesavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet areorf fehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
:Ή Obi i ' (CD3ODj ; ö 7,62-7,51 (re, 4ü) , 7,41-7,22 (re, 6B),
6, 32-6,28: 5 re, 25), 1,85-4,66 ;re, 2B), 4,03 (s, 2:ü), 4,03-3,88
(re, 15} , 3,15- -2,86 (re, 2 H), 2,11-1,6 2 (re, 45} . HS (ion spray) :
60 (HN-l) .
59. példa
1-f4 -í 3g Are1nereeti1-feη11)-piperidln-l-ilj:-1-benzo[bjt i o f e n- 2 pl1-reetanon-trífluoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-ree228♦ « ♦» tl'lS'Z'U'Ifanil-4-οχο—4,5,6,7-tet.rahi.dro-benzo [c} tíofén-1-karbonsav helyett benzoíb]- tiofén-2-karbon.s-avat használunk, Így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapj ak.
bi HMR HCD30ü] : δ 7,98-7,81 (re, 20), 7,62 is, l.H) , 7,457,32 (re, 5H) , 7,31-7,22 (m, ÍR), 4,80-4,40 (re, 2R), 4,10 (s, 2H) , 3,28-3,05 (ro, ÍR), 3,02-2,90 ím, 23), 2,02-1,88 (ro, 2R),
1,86—1,65 (re, 2H). MS (Ion spray): 351 (éfti) .
€0, példa {Ej ~ ~ ~ 3-~iπome t i 1 - f eni i ] - ρ 1 ρ e r id in ~1 -1 .ΐχ—3— ( 3-metoxí-fenil) ~ p ropenon-trifluorace t á t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3-metexifahéj savat használunk, így a cím szerinti vegyületet
amorf fehér szilárd anyag alakjában kapja k.
*0 RMR ( íCD30D] : δ 7, 56 íd, IH) , 7,45-7,25 (re, 56) ,
7,23-7,13 írre ,· 31;) , 6,98 -6, 90 (ro, 1K), 4,85-4,70 (re. ÍR) ,
4,50-4,35 (re. ÍR), 4,68 ( Is, 2Ή) Z r r 83 (s, 3H), 3,40 - 1 z -> (m,
ÍR), 3,01-2,75 (re, zü) , 2,06-1,83 (íz, 2H) , 1,81-1,61 (ro, 2H).
MS (len spray) : 351 ÍRTAI) .
61. példa
1- ( 4_- ( 3-Arei.nometíl -fenil) -plpsrldln-1-11j -1- ( 3-etcxi-fisfen-2 -i1)-re st anοn g t r1fiucracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 3-etoxitiofén-2-karbonsavat használunk, így a cím. szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ül bMR[ (ÜS3ODl : ö 7,53 (d, ÍR), 7,46-7,22 (re, 4H) , 6,94
- 227 *« ♦» > « * ί φ t ν « β ♦ · »* (d, 18), 4,60-4,21 3,18-2,98 (ra, 1Η) ,
1,65 (ra, 2Η), 1,37 (széles ra, 28), 4,10 (q, 2Κ) 3 4,03 (s, 28),
2,96-2,85 (ra, 2Η), 2,0-1,86 (ra, 2Η) , 1,84(t, 38). MS (ion spray) : 345 (Mül) .
— ί) 4- (3 - Arain oraecil” fenil) -piperidin-l-il ] -2-indán - 2-11-etanon-trí fiuoracetát
A 38. példában leirt eljárás követjük, azonban 2-indanilecetsavat használunk, így a óira szerinti vegyüietet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, ;ÍH RME ( (CD/jOD; : δ 7,45-7,25 (ra, 48} , 7, 18-7,15 (ra, 28),
7,14-7,04 (ra, 2H), 4,78-4,65 (ra, 18), 4,13-4,11 (ra, IH), 4,08 (s, 2ü), 3,28-3,08 (ra, 28), 2,95-2,76 (ra, 28), 2,74-2,58 (ra,
OH) , 2,01-1,85 (ra, 28), 1,75-1,51 (ra, 2H) . MS (ion spray):
349 (Kd-i) .
63, példa
- {4 - ( 3-Arainorae 11.1 - fenil) -piper Idn.n-l-il) -1- Í 5- (3-klór-feni!) -pláriáin··; 3-11} -raetanon-dltri fIuoracetát
A , 5- ( 3-K1 örfen.ll) -nikotínsav
Egy háromnyakü lombikba. 2 g (9,90 mmól) 5-hrómnikotinsavat, 1,55 g (9,90 raraól) 3-k.iórf enilbórsavat, 37 ml (14,8 raraői) 0,4 mólos nátrium-karbonát-oldatot és 37 ml acetonirri.lt mérnek. Az oldatot vákuumban gázmentesitjük, majd 0,57 g (0,495 raraól; tetrakisz(trifeniifoszfin) paliádlura(0) hozzáadása után egy éjszakán át nitrogén alatt vissza!olyatás közben forrallak. A reakoidelegyet szobahőmérsékletre hütjük és oe üt rétegen át szűrjük. A szőrieket csökkentett nyomáson * «
228 részlegesen bepereljek, és a visszamaradó oldatot 1 d sósavval pH - 2-re savanyítjuk. A kivált szilárd anyagot szűréssel Összegyűjtjük és vákuumban szárítjuk.
’ü HM5 HCnyíSCd: δ 9,15-9,05 (m, 21: , 8,45 (s, 13) ,
7,35 (s, IH), 7,80-7,65 (m, IH), 7,60-7,42 (m, 23).
B, 1-(4 - (3-Amln.ometí l-fenll)-piperidin-1-11]-1-(5-{3- klór-fenéi)-plr 1 d i n - 3-11]-aetanon-ditrifluoracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 5-(.3-· klór fenil)-nikotinsavat használunk, igy a cim szerinti vegyülhet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, dMR l(CDz)2SO] : δ 8,99 és, IH) , 8,65 (s, 15), 8,18 (s,
13), 8,13 (br, s, , 35, HH3, 7,88 is, IH) , 7,76 <d, 15), 7,537 , 5 5 ) m, 2 3) , 7,40-7,2 0: (m, 4 5} , 4,8 Ö - 4,5 8 (m, IH} , 3, 9 8 i q , 23}, 3,78-3,55 (m, IH), 3,33-3,13 (ír, 13} , 2,88-2,71 (m, 2H),
1,95-1,52 (m, 4H) . ?4S (ion spra): 406 (M'hl).
- ( 3-Aminőmet il-fenil) -piperidin -1-111 -1 - (5-ki ór-benzo íb} tiofen-2-11)-métanon~trif1uorácétát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban a WO
01/87436 számú nemzetközi körrábocsátás! Iratban leirt eljárással előállított 5-klór-benzo[bl tíofén-2-karbonsavat használunk, igy a óim szerinti vegyüíetet amorf letör szilárd anyag alakjában kapjuk.
Üí tó® [ (CDzlzSOj : δ 8, 08 (széles s, 35, 533'!):, 8, OS íd,
15}, 8,01 (s, IH), 7,68 (a , IH), 7,47 (d, IH), 7 3 4 0- •7,21 ím.
43), 4,41 (s ze les. s, 2 Η) , 3, 99, (g, 25} , 3,30-3 ,15 (m, 2 H} ,
2,05-2,78 (m, 13} , 1,90-1, 73 Cm, 2H), 1,73-1,52 Uh 25} . MS
» ♦ ♦ *
- 229 (ion spray) : 385 .
'1.~ [ 4- (3-Arainometi 1 yfenil) -plperidln-1 -i 1 ] - 2- (8,4 -di-_ klór-feni1)-etanοn-trifluóra cetet
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 3,4-diklórfeníiecetsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
hi NME L(CDf)3SO]: § 8,08 (széles s, 33, OHu , '7,58 (d,
13) , 7,48 is, IH), 7,33-7,15 íra, 5H), 4,58-4, 4 5 (ra, 18),
4,15 -3,92 (m. 38), 3,85-3,65 (ra, 23), 3 f 18 - 3 , 03 (ra, 13),
2,55-2,55 íra, 2E), 1,80-1,65 (ra, 2H), 1 ,55-1,32 (ra. 28}, MS
(ion spray):'376 (M'al),
1- [ 4 ~ (3 - Ara i η o ra e t í 1 - f e η i 1) - p i p e r í d í η -1 - lg J - 2 - (5 - k 16 r -
- p i t i d ϊ π - 3 - 11 o z 1) ··· e áa η ο n -dl t r i £ i uoraoetát
A 3:8·. példában leírt eljárást követjük, azonban a WO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított (S-klörpíríö.in-3-iioxi) -ecetsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
hl NME I ÍCLbhSOb: S 8,28-8,21 (ra, 2H) , 8,15 (széles s,
38, 832'), 7,58 (s, 18) , 7,40- 7,20 (Μ, IH), 5,01 (s, 28; ,
4,52-4,38 (ra, 18), 3, 98 íq, 28) , 3,93-3,80 (ra, 13) , 3,22 -3,05
íra, In), 2,88-2,58 (m. 28) , 1,88-1,35 (ra. 43) . MS (ion
spray) : 3 60 (khl) .
« » X «
230
- ; 4 ~ { 3-Ami nőmet í 1-f en 11 ? --piperidin-1-111 ~2~ í 6-ki. őr-ni y r*óin-2-11 οχ 1) - e tanon-di tr).finoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a KO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsáiási iratban leírt eljárással előállított (O-klőrpiridín-f-iioxi)-ecetsavat használunk, igy a cim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
;Ú4 NMR UCDÁgSOj: ö 3,10 (széles s, 3Η, MHy ’ d 7,81-7,71
(m, I Hí, 7,11-7,18 (m, iái .< 7,0 8 (d, IH), 6,8 8 (d, IH) , 5,15-
4, 32 (m, 22], 4,50· -4,31 (ö i. In) , 4,08-3,81 (m, 3 H) , 3,27-3,03
(rs, 1 Hl, 2,92-2,76 (m. 16 ; , 2 , 7 5-2,60 (rs. IH) , 1, 90-1,58 (rs.
2H) , 1,57-1,35 (ap 28) . MS (ion spray): 360 (M'+l).
SS , példa (E)~1- [4~ (3-Aminőmet 1.1-fenil 1 -piperlaln-l-llj -3- (5-!< ló-r-t i. of é n - 2 -1.1) - pro p e n on-t r ifi uoracetát
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a KO 01/07436 számú nemzetközi közrebecsátási iratban leírt eljárással előállított 3-(S-klörtiofén-z-il)-akrilsavat használunk, igy a cím szerinti vegyületet amori fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:lH NMR (ÍOOúMÖO): S 8, 08 (széles s. 2H, MH/), 7,56 (d,
18) , 7,4 0-7,28 fm, 8M) , 7,26 -7,18 (m, 2H), 7,12 (d, IH; ; 0,72
(d. 19), 4,70-4,50 (m, In), 4,41-4,21 (rs, IH), 3,93 (g, 2H) ,
3,28 -3,05 (m, IH), 2,90-2,63 (m, 2H), 1,91- 3.,72 (®, 231) , 1,65-
1,35 im, 2H) . MS (ion spray;: 361.
«I X * *
- 231 « x # » *·**
69. példa (Ξ) ~ 1 - ί 4 — < 3-Amlnornet11-feni 1) - péper í d ί n - 1-il j -3- ( 4 p
-klór-tiofé η-2-i1)-propenon-1 rif luor áss tát
A 38. pél diában leért eljárást követjük, azonban a WO
01/07436 számú nemzetközi közrebocsátási iratban leírt eljárással előállított 3-íé-kiörtiofén-z-il)akriisavat használunk, Így a cím sserinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
XR NMR [ÍCD^izSQj: δ 8/Θ6 (széles s, 38, 8H3N , 48), 7,08 7, 65 (d, ís, 18) ,
18), 7,60-7,48 (m, 28} , 7, 4 0- 7,20 ím,
4,70-4,51 (m, 18), 4,42- 4,25 lm, 18) , 4,05-3,93 (m, 28) f
3,28-3,08 <m, 18), 2,90- 2, 63 ím, 28} , 1,90-1,65 (m, 28} ,
1,63-1,40 ím, 28), MS (ion spray}: 361 (Mrtl},
70. példa
Júlíl ) 3 - Ami nőm a til-fen:ll} -piperldln-1-il] -1- (4,5·, 6, 7-1e tr a h i d ro-benzo[oltlof eη-1-11)-metanon-t r i f 1uorace t á fc
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban a JOC V62#6, 1599 (1997) irodaimé helyen leírt eljárással előállított 4,5,6, 7~tetrahidro-benze[cptiofén-l-karbonsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ni NMR í Í CD-?) 2SOj : 8 S, 13 (széles s, 3H, NHN) , 7,40-7,33 {m, 2 8.) , 7,31-7,25 (m, 2 Η) , Ί f 2 0 is, 18) , 4,3 5 - 4 , 1 5 (m, 28} , 4,03 (q, 281, 3,17-2,98 28), 2,95-2,78 ím, 18}, 2,73-2,58
ÍO, 48), 1,90-1,78 ím, 28), 1,75-1,63 Ím, 48), 1,61-1,42 (m,
28). MS (ion spray): 355 ílN+1).
232
1- (4-R3~AminőmetII-fenii) -piperidln-1-11}~1~(5-klór' - 4p ~ metró x1-fc1 o fén-3-i1)-met anon-t r1 f'1uoracet á t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 2-k.iór-3-metox.i~tiofén-4-karbcnsavafc használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
38W [RCÓ/mSOl : δ 3,13 (br,s,, 3H, bök'} , 7,57 (s, IH)
7,40 -7,22 (ra, 4S] , 4,70-4,58 (ra, lh }, 4,05 (q, 2H) , 3,85 (s
341) , 3,75-3,60 (ra, Ifi), 3,25 (ra. 1:1} , 2,95-2., 7 8 (ra, 20}, 1,93
1,7 0 (ra, 241), 1,68-1, 45 (ra., 2.0} . MS (ion spray): 3 6 5 (MR· 1) ,.
72. példa
1- [ 4- {3-Aminoaetil-fen 11) -piper 1 diη - '1 -1 ÍR ~ 1 -_(IH-lndo 1 ~ 3 ~ 11-rae tan ο n -1 r i f 1 uo rácét át
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban indel-3~karfoonsa.vat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ri RRE í (eDd/SOJ: S 8,13 (széles s, 3H, WVü , 7,7 8-7, 6 (ra, 21R , 7,52-7,2!} (ra, 611}, 7,20-7,03 (ra, 2ü) , 4, 57-4,38 (ra 2H) , 4,0 3 tg, 2H) , 3,17-3,02 fra, 28), 2,95-2,75 fut, lh) , 1,90
1,78 (ra, 2H}, 1,75-1,5? (ra, 2)!}. MS (len spray) : 334 (MMl) .
- [ 4pR 3-Ara.inorae 111 -feni 1} ~4--h.ídroxi-plperidln-1-11} -1- (5 - £ en e t x 1 - pl r i d x n ~ .3 -jll} -metán on- d i t rl f luor a cet át
A. 4 - ( 3 - C1 a η o - f e η 11) ~ 4 ~ h i d r o x í - p i p e r i d i η -1 - ka r b ο n s a v tero-butll-észter
0,48 g (2,64 raraói) 3-feromfeentonitr.il 20 ml tetrahidro* X * « >♦ *#«♦
233 fúrásnál készült és -78 ’ü-ra hütött oldatához cseppenként 1,38 ml (2,72 mmól) 2,9 mólos hexános n-butíi-iitium-oldatet adunk. Az oldatot 1,5 óra alatt hagyjuk -15 °C~ra melegedni, majd iámét -78 °C-ra hütjük, és cseppenként 9,53 g (2,64 mmól) d-Boc-4-piperidcn 5 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá. A reakcióeiegyet hagyjuk -1-0 °C-r.a melegedni, és ezen a hőmérsékleten keverjük 3 órán át. Az elegyet 30 al félig telített amm-ónium-klórid-oldattal megbontjuk és 15 percig keverjük. Ezután a tetrahidrofuránt lepároljuk, és a maradékot 3 x 50' ml metiién-kloriddal extrahál· j uk. A szerves extraktumokat egyesítjük, nátrium......szulfáton szárítjuk, majd bepároljuk, és a visszamaradó narancsszínű olajat tréflién-kiorid, heptáu és etil-aeetát 3:5:2 térfogatarányú elegyével eluálva gyors kromatográfiás eljárással ti aztltjuk. Ily módon a cím szerinti vegyületet 0,30 g áttetsző olaj alakjában kapjuk.
hi ébP HCuClg: δ 7,82 (s, 1H) , 7,72 (d, ÍH) , 7,58 id, Ibi, 7,55-7,42 (m, ÍH), 4,20-3,95 (m, 2H), 3,35-3,10 (m, 2H), 2,00-1,83 ím, 2H;, 1,80-1,08 im, 2Hj, 1,51 is, OH.;.
Eb_Eb-- ( 3 - { 8 e n zi loxi k arfcon 11 amino-ra: e t. i 1) - fenil I-4-hídro xi~ρ ίρ e ridin-1-karbonsa v-tere-buti1 - é s z t e r
0,30 g (0,99 mmői ? 4“(3-~ciano-fenil}~4-hidrox.i~piperi~ din-1-karbonsav-(terc-butil;-észter, 25 ml 7 M metanolon ammónia-oldat és 0,15 g 5 %-os alumínáum-oxid hordozbs rodíum katalizátor elegyét egy éj szakán át Ps.rr-készülékben 310 kPa nyomáson hidrogénezzük. Ezután a reákelőéiegyet colit rétegen át szírjük, bepároljuk és 2 x 30 ml metand:teluol - 1:1 térfogatarányú eleggyel a-zeotrőposan desztillálguk. ily mtoou a
234**·>
4-(3-aminőmet!1-fenil)~4~híάroxi-piperIdán-1-karbonsav-(tsrc-foutíl)-észtert hab alakjában kapjuk. Ezt a vegyületet közvetlenül használjuk fel a következő lépésben.
0,30 g (0,99 mmól) 4- (3-amlnometil-fsuli)-i-hidrcxi-piperidin-I-fcarfoonsav---(terc-foutil}-észter, 10 ml met.ilén-klorid és lö ml. víz elegyéhez keverés közben 0,28 g (2,02 mmól) ká1 lant-karbonátot, maj d 0,34 g (2,02 nunől) be.nzí I-klórt ormiátot adunk. A reakcioelegyet egy éjszakén át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 3 χ 30 ml metilén-kloríddal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, nátrium-szulfáton szárítjuk és bepároijuk. A visszamaradó cserszínű olajat gyorskromatográfiás eljárással 40 % et 1 l-acetátot tartalmazó heptánna.1 eluáiva tisztítjuk, igy 0,40 g 4-[ 3~(benziioxíkarbonilamino-metíl): -fenil) -4-hídroxi-piperidin-l-karbonsav- (terc-butíl) -észtert kapunk.
'5b NMR f (COCisl : ő 7,45-7,18 (m, SHj , 5,15 (s, 2H), 5,08 (széles s, ΙΗ,ΝΉ), 4,40 (d, 2H}, 4,15-3,93 (m, 2H> , 3,35-3,15 (m, 2H), 2,08-1,90 ím, 21b, 1,75-1,62 (m, 2H) , 1,30 (s, 9H) .
C. I-(4-{3-Aminomet11-fenil)-4-hídroxí-piperldin-i-ilj-1(5-fe n e t i i-p írldín-3-11)-metan on-dltrif1uoracetát
0,3 3 g (0,86 mától) 4- [3-(benz1ioxíkarboniiamino-metíl; ~ fenil)-4 -h idrοx i-pipar id in-1-karbonsav-(tér c-fou111)-é s z t e r 15 mi sietilén-klórládái készült és 0 °C-ra hűtött oldatához keverés közben 3 ml trifiuorecetsavat adunk. A retkeióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, még egy órán át keverjük, majd szárazra pároljuk, igy [3-(4-(hídroxi-píperiéin-4il)-benzii]-karbaminsav-benzii-észtert kapunk, amelyet közvetlenül. használunk fel a kővetkező lépesben.
235 A χ X ♦ * *« V
Φ * Χ· ♦ A 0 0 tf *** 0 0 ««- V
Q / Q21 g (0,1 mmól) 5-fenetil -pír ídin—3—karbonsav 10 ml dímetilformamitídai készült oldatához keverés közben 0,014 g (0,11 mradl} diizepropil-etil-amint, 0,0353 g (0,11 mmöl)
TST0-t, majd 5 perces keverés után 2 ml dímetilformamidban és 7),039 g (0,3 mmól) diizopropil-efcil-aminban oldott 0,045 g (0, 1 mmól) [3- ( 4-hidroxi-piperidin-4-11)-benzii]-karbsmínsavbenzil-észtert adunk. A reakoióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert lepárlással eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot 50 mi etíl-acetát és 10 mi telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat között megosztjuk. A szerves fázist elválasztjuk, további 10 ml telített vizes nát r ium~hidrogén~karbonát~oldat.fcai mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. A bepárlás után kapott maradékot gyorskromatográfiás eljárással 100 % etii-acetéttal eiuálva tisztítjuk, Így 0,030 g (3-{4-hidroxi-l-{I-(5-fenetrl-picidén-3-11}-me t aηo iI]-ρ i pe r i d i n ~ 4 -11 j- b e n z i i } -k a rb ara1n s a vbenzll-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában. Ezt az olajat 10 ml metanolban és 1 ml ecetsavban katalitikus mennyiségű 10 -vs szénhordozós palládium katalizátor jelenlétében egy éjszakán át hidrogénezzük, majd az elegyet colit rétegen át szűrjük, és a nyers termeket a 35. példában leírt módon HRLC eljárással tisztítjuk, így 9,1 mg cím szerinti vegyületet kapunk amorf szilárd anyag alakjában.
!n NMR í (Ctg) jSQ j : δ 8,58-8,42 (m, 23), 5,15 (széles s,
55, ddé), 7,73 is, 13), 7,65-7,51 (m, 23), 7,10 (t, in), 7,357,25 (m, 13) , 7,23-7,10 (m, 53} , 4,58-4,38 (m, 13), 4,03 (q,
23} , 3,60-3,10 (m, 33) , 3,05-2,36 (m, 4H) , 2,06-1,80 (m, 23) ,
1,78-1,63 (m, 13), 1,62-1,42 (m, 15). MS (ion spray): 416 ♦φ
236 .ϊ.
- [4 - ( 3-Aroirtome.til-fenil) - ρ 1 ρ e r .1. d .1 η -1 -11 j-I- (1-gie t 1 1~ •mlB-indol-3 -11)-metánon-1 rifIuoracetát
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 1-metíi-lH-indol-3-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyhletet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ül ÜMR (CDClsJ: δ 3,63 (széles s, 35, NH3'ü , 7,60 íd, 10), 7,51 (s, IH), 7,41-7,13 (m, 5H), 7,15-7,05 (m, 26), 4,55-4,35 (m, 2H) , 4,01 (széles s, 25) , 3,73 (s, 35), 3,18-2,95 ing 2H) , 2,80-2,61 (m, 10), 1,85-1,45 (m, 4H) . dS (Ion spray): 348 (ff-0) ,
75. példa
1“í 5-(1~[4 -{3-ámenemet11-feni!)-piperlóin-1-ili-metanol I} - i nd-ol-1 - i 1) - e t a η. ο n -1 r í f I η o r a cetét
A 38. példában isirt eljárást követjük, azonban 1-acetil-10-indol-3-karbonsavat használunk, igy a óim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
ül OMR nCibhSOj: δ 8,39 jd, 15), 3,21 (széles s, 30,
hu£5, 8 , 13 (s, 16), 7,70 (d, 15) , '7, 68-7,25 írs, 66) , 4, 40
(széles a, 2 :H) , 4,15-4,02 (m, 25) , 3,15-3,03 (m, 25) , 2 ,93-
2,80 (m. IHj , 2,71 is, 35), I, 95-1,76 ír, 25), I,74-1,53 (m,
26), 518 (fon spray) : 376 (ifül) .
76. példa
- ( 4 - (3~AmlnemetlI-fenll) -plperidln-1-11] -1-· (5-m.etoxi- 237 -* φ
-1-met11-1Η ~ 1 η do 1 - 3 - i I) -méta non - -1 r i f Inoracetát·.
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-metoxi-l-metir-Iü-indol-3~karbonsavat használunk, amelyet a
WO 95/22524 számú nemzetközi, közrebocsátás! iratban leírt eljárással állítunk ele, igy a óim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk,
H NME HCDíbSO] : S 3,13 (széles s, 3H, 88?) , 7,71 (s,
18), 7,51-7,23 (m, 5H), 7,20 is, 1H) , 6,83 idd, 18), 4,534,40 (m, 2H), 4,13-3,95 (m, 2Hf , 3,80 is, 3H| , 3,76 (S, 38),
3,18-3,01 (ro, 285, 2,95-2,75 (m, 15-5), 1,95-1,76 im, 28),
1,75-1,52 (m, 2Η.) MS (ion spray]i 378 ((0-8(..
77. példa
1- [4- i 3-Am.ln.ometíl-feníl) -piperidin-1-il] ~l~ (3- (2-tri-f1sormeti1-fe n1le tini1)~fen i1]-metánongtrif1uoracetát
A. 4-{ 3-ÍN,N-ülsz(terc-bütoxlkarbonil)ami-nometál}-fen11}-piperidin
A cm szerinti vegyüiet előállítására alternatív módszerként egy egyedényes kere-sztkapcsoláso-s eljárást alkalmazunk. 7,7 g (20 mmól) 1A. példában előállított 3-(8,b-bisz(terc-butoxikarbonii) minőméül 1 mernem 60 ml vízmentes dímetilformamiddai készült oldatához 5,9 g (60 mmöl) kálium-acetátot, 5 g (20 waól) hisz (pínakoiáto) diboronf és 0,49 g (0,60 mmól) (1,1!-hisz(difsnilfoszfino5 ferroceno]-diklörpailádzum í m )-díklórmetán. komplexet adunk. Ezt az elegyet nitrogénatmoszféra alatt 4 órán át 80 'c-on. keverjük, majd 9,2 g (kevesebb, mint 25 mmól) 1B. példában előállított nyers 7c.-z i 1-1,2, 3, 6-tet rahídro-y ~ (trifluormotílazulfoniluxi) -piridin-Λ ♦ * *
- 238 - ’*· “* *·*’ *
-l-karboxilátot és 60 ml 2 mólos vizes nátrium-karbonátoldatot adunk, As elegyet nitrogén alatt 80 '/-on 2 órán át melegítjük, majd bepereljük. 2,2 g keresztkapcsolt terméket kapunk tisztítás után, amelyet az 13 példában leírt módon végzünk. Az IB. példában leírt további redukcióval a cím szerinti vegyületet kapjuk,
B 2/1 “ .í 3 - Am i nőmet 11-fe n i 1) - piper i d ί η -1 - í 1.] -1 -(5-(2 tritluo rms t iip.f eniIe t ini1)-fen i1]-metánon-tr1flúgra cetét
Az 5B. példában leirt eljárást követjük, azonban 2-jódbenzotritiuoridot használunk, és a védőesoportok a 38, példában leírtak szerint távolitjuk el, igy a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
•'R RMR [CD3OD}·; § 7,36-7,30 lm, 12H) , 4,81 (széles, 12),
4.10 (s, 23), 3,87 (széles 1H) , 3,30 (szeles, IH), 2, 97 (m,
23), 2,05-1,60 (széles, 42). MS (ion spray): 463 (M+l).
78, példa
1-[4 -[3-Am i nőm etí1-fenil)-plperidin-1-í 1j-1-l3-(2-metíl- fen11etIn11)-fen i1j-met a non-1rifi uoraoetát
Az 83. pédlában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 2-jődtoluoit használunk, a védócsoport-eltávoiitást a 38, példában leírtak szerint végezzük, így a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
ΧΗ AMR (CDjODj ; § 7),66-7,16 }m, 126),9,81 (széles, IH),
4.11 (s, 2H) , 3,87 (széles 12), 3,30 (széles, ÍR), 2,9'? (m,
22), 2,51 is, 3H) , 2,05-1,60 (széles, 4H) . Í2.S (ion spray): 409 (b+ l)
- 239 ♦ί *
R ♦ .«·..
♦ *«« ♦ w *
- H ~ \ 3 - Am i n önteti 1 ~fe η í 1) - p i p e ridi n-'l - i 1 j -1 - [ 3 — (4 -klórp feηί1et ίn 11)-feni1}-metánon-1rífInoracetát
Az SB. példában, leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 1-klőr-4-jódbenzelt használunk, a védöcsoporteltávolítást a .38. példában leírt eljárással végezzük, így a óim szerinti vegyületet amorf szürkésfehér anyag alakjában kapj u k, ?H EME [CDyüDj : δ 7,68-7,28 (m, 128), 4,82 (széles, ÍH) ,
4,11 (s, 2H), 3,87 (széles 18) , 3,30 (széles, 18), 2,97 (m,
2B), 2,05-1,60 íbr, 48), MS (ion spray): 429 és 431 (Mai),
1-(4-(3-Aminőmet i1-fenil)-piper idin-1-1.11-1-[3-(2-klór- fenilet1ηí1)yfenil]-metanon-trifluoracetát
Az 5B, példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-klőr-2-jődbenzcit használunk, a védőosoporte 1 távolitást a 30. példában leirt eljárással végezzük, így a cim szerinti vegyületet amorf alakjában kapjuk...
EME [CDsODj : ö 7,63-7,28
4,11 (s, 28), 3,87 (széles 18),
2H), 2,09-1,6 0 (széles, 48) .
(Mtl}.
szürkésfehér szilárd anyag (m, 12 H), 4,02 (szeles, 1H),
3,30 (széles, 18) , 2,9? (m, ) (len spray) : 42 9 ég 431
SÍ. példa ···;· · ··· (3 - Ami norse 111 - fenil) -pí peri di n-l-i 1) --1-- (3- (2- f 1 ao r - fen 11 et i n i 1) - fen 111 ~ me tané n -1 r i f 1 no rácét á t
- 240 ·*'*' **·<♦ » 4 * » «· # «·* * * * * * * * * <%»«l »»« X>y ¢,
Az SB. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban 1-f.l.uor-2-jódbenzolt használunk és a védőcsoport eltávolítást a 38. példában leírt eljárással végezzük, így a cist szerinti vegyüietet -amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
-lH NMR íüíbOíb : § 7,69-7,16 (ra, 128), 4,80 (széles, 18),
4,10 (s, 28} , 3,84 (széles ÍR) , 330 (széles, IH) , 2,96 (ra, 2H>, 2,05-1,60 (széles, 48}. MS (len spray): 413 (M-H).
1-(4-(3~Arainoraetilyfenil)-piperidin-l-il]~i~(3-(3-f 1 uor - fér: 11 et í ni lg - fen i 1 j -me tanon-tri f Iuoracetát
Az 543. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-fIuor-3-jódbenzolt használunk, és a védőcsőportél távolítást a 38. példában leirt eljárással végezzük, így a cím szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
Ü 8 MR ÍCDÜD] : δ 7,67-7,10 (ra, 4 28) , 4,30 (széles, 18} ,
4,10 (S, 2H), . 3,85 (széles 18}, 3,30 (ör, IH), 2,95 (ra, 28) ,
2,05- 1, 68 (sz éles, 48}. MS (ion spray) : 413 (Μη!): .
83. példa —[4 ~(3-ArainercetII-fenil)-plperidln-l-í11-1-[3-(4-fInor-fe nilet i n i1)-tenI1j -raetaη o n-trifIuoracetát
Az 58. példában leírt kapcsolási eljárást követjük, azonban l-íluor-4-jódbanzeit használunk, és a védőcsoporteltávolítást a 33. példában leirt raödon végezzük, Így a orra szerinti vegyüietet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakja- 241 * fi ** * ·»«·♦ * * ** » -» ·» V * « * Jí»* «► xi* **» ** Xh*. * * bán kapjuk.
Hl NME [CD3OD] : δ 7,64--7,10 íra, 12H), 4,80 (széles, IH),
4,10 (s, 2Ή) , 3,55 (széles IH) , 3,30 (széles, IH) , 2,07 (ra,
2H) , 2,05--1,60: (széles, 4H) . MS (ion spray): 413 (Mt-IH.
84. példa
- [ 4 ~ (3 - Ara inprae t i 1 - f e n .11) - p í pa r í d í rra * U-1 ~ 3. y.i 3' - íz - (2 y - f1uo r-£enl.1)-e tii lg- fe ni1)-met aηοn-trifluoracetá t
A 9. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védöcsoport-elfávolitást a 38. példában, leírt módon végezzük, így a cím szerinti vegyületet amorf szűrkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:H NMR ÍCD3ODJ: δ 7,43-6,06 (ra, I2H), 4,78 (széles, IH) , 4,1.1 (s, 2H), 3,72 (széles IH), 3,18 (széles, IH), 3,02-2,86 (m, 6113 , 2,05-1,50 (széles, 4H) . MS (ion. spray): 417 (M-í-1).
85. példa
1-[4 -(3-Amlnoraet11-fenil)-plperIdán-1-il j-1-(3-(2-(3yj: 1 u ery feni 1) - etl 1 j - fen 11} -méta non -1 rlf 1 aoracetát
A 0. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védöcsoport-eltávolifást a 38.. példában leirt módon végezzük, így a. cím szerinti vegyületet amorf szürxésfeoér szilárd a ·; y a g alakjába n ka ρ j u k.
üi NME ÍCD3OD] : δ 7,43-6,80 (ra, 12H) , 4,78 (széles, IH),
4,11 (s, 2H) , 3,70 (szeles IH), 3,18 (széles, IH), 3,02-2,85 (ra, OH), 2,0 5-1,50· (széles, 4n) , MS (ion spray): 417 (Mai).
- 242 ~
- j7 - £ 3 - Amin őre et 1 1 - f e η 1. .1) -p ipe r i d in - 1 - i ij - lg ( 3 -- f 2 £4-fluor-feni 1) -etil] - fenil) -reetanon-trlf 1 uoracetát
A 3, példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védőésöpört-eltávolítást a 38. példában leírt reödon végezzük, így a cint szerinti vegyületet amorf szíir kés fehér szilárd anyag alakjában .< cl p'} 'U K .
'Η 7:55 [CtyODj : 8 7,43-6,88 (re, 12H) , 4,78 (széles, 18} ,
4,(8 (s, 28), 3,69 (széles lőj, 3,18 (széles, 1B> , 3,00-2,85 (re, 6Hj , 2,05-1,50 (széles, 48? . MS (ion spray) : 417 £M-tl}„ v példa — [4 ~ (8-Arelnoreetil-lenl.l} -piperi.dln-1-il j -1 - (3-(2-(6- ami no - p i r idi n - 3 - i i} et 1 ni 1J - f en 11} -ree t a n on -1 r 1 - trif. 1 η o r a c e t a t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban. (6-1 e r c - b ü t ox í k a r b ο n 11 a re i n o - ρ 1 r 1 di. a - 3 -11} e t i n i 1 - p i r i d 1 n - 3 - k a r bonsavat használunk, areelyet a 7. példában leírt módon állítunk elő, igy a cire szerinti vegyületet areorf ssürkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
á- ; 757 [CD3Obj : 8 8,32 (s, 1H), 8,66 £s, ÍH} , 8,17 Ά.
im, 8, 07 (s, 1H), 8,02 (d, 18} , 7,43-7,27 (re, 4H}, 77 7 5 23,
idi , 4, 81 (széles, 18), 4,1 ö: is, 25), 3,79 (széles 18? , 3,3?
(széles , 13), 2,97 (re., 23) , 2,05-1,70 (széles, 42} . MS (ion
spray) : 412 £M+.l) .
lg- (4 - (3-Areinoreetilgfeni1) -piperidin- 1 - il j -1-í 3~ (2~ £ 5-areíno-eí.ridín-3-i1)-etil(-fenil}-metánon-tri-trifluoracetát
X *
- 243 •· » φ
9 9
9 9 9*
A 9. példában leírt redukciós eljárást követjük, és a védeesoport-eltávolítást a 38. példában leirt módon végezzük, Így a cím szerinti vegyületet amorf szürkéstehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
B M MR [CDpüDI : 8 8, 6ü (m, 28} , 7,94 (s, 18), 7,8 9 (d,
Ifi) , 7,61 (S f 1H} , ’, iá — ?, 28. (m, 4H), 6,27 (d, 18}, 4 ,80 (szó-
les, 1H) , 4,11 (s, 28), 3 ,76 (széles 18) , 3,10-2,90: im, 78) ,
2,05- 1, 60 (széles, 48}. MS (ion spray) : 416 (M+l) .
1 f 4 (3-Ami n ome tli -fenil ) -p i perídin-1 - i 1 ] -1- (6-klór -tieno [ 3,2 -b j tiofén-2'- il) -metanon-trlfIuoracetát
A 38.. példában leírt eljárást követjük, azonban 6-klórtfenő [3,2--b] tiofén-2-karbonsavat használunk, Így a -cím szerinti vegyületet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakjában kapj uk.
’-H 8 MR rC Dsö D j : δ 7,60 (tg 18), 7,47 ís, 18), 7,33-7,18
Ing 4:H ) , 4,50 (széles, 28} , 3,93 (s, 28), 3,12 (br, 28), 2,86
íra, 18) , 1,8S (b, 28} , I , 67 ( cg 28} . M S (ion. spray): 391 és
9 3 pi+1) .
90, példa.
- [ 4 - (3' -Ami nőne f 11 - fenil) -piper idi.n-í-11 j -1- (5-fluor“í3,2-b j t iofén-2-11 y-me t anon-trífluorécetát
A 381 példában leírt eljárást követjük, azonban 5-fluorhleno[3,2~fo}tiofén~2~karfaonsavat használunk, így a cím szerinti vegyületet amorf szurkésfehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
~ 244 - í. : : «*« «ΨΦ * ♦ » * * ♦ * * Λ ♦♦
® .NM.E [CD3ODj : 5 7,65 is. ÍH) , 7,4 4-7,1? (m, 4H) , 7,03
(s, ÍR) , 4,60 (széles, 23), 4, 12 is. 23), 3,22 (széles, 23} ,
2,97 (m, IH), 1,97 (b, 2H) , 1,73 (m, 23. MS (ion spray): 375
(Hal) , §1. példa (3-Am i n ont e ti 1 - fen 1 1} - p ipari di n- I-i.lJ~.l~ ( 5 - m e t i I -tienojd, 2-b] tiof.en~2~üj ~me tanon--t p 1. f 1 uor a co t á t
A 38. példában leirt eljárást követjük, azonban 5-metiltieno[3,2~bjtiofén-2-karbonsavat használunk, igy a cím szerinti vegyüíetet «morf szürkésfehér szilárd anyag aiakjá-
bán kapj uk. 7·; 3bR [CD3ODj ; S / , 6 0: (s, 1H} , 7,42-7 ,30 ( M, 45} , 7,0 7
(s. 13} , 4, 63 (széles. 23), 4,11 (s, 23), 3 ,21 í (széles, 25} ,
2,97 (ion (m, Ifi} , 2 ,· 6ö (s, spray): 371 (dél). 33), 1,96 (b u 23), 1,78 (m, 25} . 25
92. példa íU-- (3-Aminometi.l-fenii) -piperidin-l-ilj ~1~ <5klór -11 e η o [ 3, 2 ~b_j t j o f é n - 2 -11) - m e t a η ο n -1 r 1 f 1 uo r a o e t á t
A 38. példában leírt eljárást követjük, azonban 5- klórt í ano (3, z-bhtlo.f én-2-karbonsavat használunk,. igy a cím
szerinti vegyüíetet amorf szürkésfehér szilárd anyag alakja-
bán kapjuk.
dl 5MR [CDzODj : 3 7,6 3 (s, 13), 7,42-7,29 (m. 55 ) , 4, 60
(széles, 25), 4,11 \ S , ·:. i i } , 3,12 (széles? 23}, 2,9') ? (m, 13} ,
1,97 ffo, 2.3: , 1,73 (m, 235. bS (ion spray): 331 fc « fc X « % fc < « 0 *'* «0 0 * * »
A fentebb leírt eljárásokhoz hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket;
93. példa ~ H g {3g/1 gAminoe11 ipf eη 11 ]: -p í p erld 1 n- lg i1} -1 -_(_5-fen 11 etil-pírIbin-3-11)- me ta n on-dlhidroklorid
A. (1 - {3-Bromáén i1) etil J -karbamlnsav-f erc-butll-észt-er
23,4 mmól 3-brómacetofenon-oxim és 150 ml jégecet eiegyet nitrogén alatt szobahőmérsékleten keverjük, és az elegyhez részietekben 94 mmól cinkport adunk. A reakoiöelegyet szobahőmérsékleten 24 órán át keverjük, majd a szilárd anyagot kiszűrjük, és a szűri etet szárazra pároljuk.. A maradékot vizzei hígítjuk, 1 N sósavval pH 5-re savanyítjuk és etil-aoetáttal mossuk, A vizes fázist nátrium-hídrogén-karbouáttai megiágositjuk, etíl-aoetáttal extraháljuk, az extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot 30 mi dimetiltormámiában oldjuk, az oldathoz 36,9 mmól trietií-ami.nt adunk, majd 32,4 mmól di (tero-butil; ~dikarbonát 10 mi dímetiiformamiddai készült oldatát csepegtetjak. A reakcióé legyet szobahőmérsékleten fc órán át keverjük., majd 24 órán át állni hagyjuk és végül szárazra pároljuk. A maradékot váz és etil-aoetát között megosztjuk, a vizes fázist etilaoetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat telített vizes nátrinm-kiorid-oldattai mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagél oszlopon diklórmetánnal eiuálva kromatográfiásan tisztitjuk, i gy (1 ~ (3 - fo r őmien i 1; e t i 1 ] - ka rbam in s a v - í t e r c ~bn t i I): ~ é s z te r t kapunk halványsárga olaj alakjában, amely állás közben kris- 246 tálvésődik.
MS (El): 3öü és 302 A'+H).
Β . 1-<4-[3-(1yAminestil>fenti]-piparidény1-Π}-1-(5yfen í 1 e t x i -pi r x d í n - 3-11) ·· met a no n-dl h i dr o klorld
A 170. példában leírt eljárást követjük, azonban b- {terc-butoxxk.arbon.il) -3~bróm-4~f luorbentilamin helyett f.l-{3-brómfenll)etil]~ ka.rbaminsav-(terc-butí1}-észtert használunk, igy 1' 1 - {3-{l- [1--(3-£eneti 1 -feni!) -metanol 1 ]-1,2,3,6-1 e t r a h i d r o - p í r í d i n4 - i 1} ~ t e n i .1) - e t i I] - k a r fo.ara i r5 s a v - (t e r o buti!}-észtert állítunk elő. Ezt az anyagot a 2A. példában leírt, körülmények között reagáltatjuk, de 5-feniletiniípiridin-3 - karbonsav helyett [1- ( 3-{l- (1- ( 3-f snet i 1 -feni 1} -met.an.oil] -1,2, 3, 6- t e tr a h Idre-p.i r i din-4-il}-f eni) }-et ϊ 1 ] - ka rbami n sav- {terc-but.il >-észtert használunk. A nyers terméket szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, majd az 10. példában leírt körülmények között reagáltatjuk, de 3~[I~(S-renii~ etinilpiridín- 3-karbon 11) pxperxdin-4-ii] benz.onitr.il helyett < 1-(.3-(1- [1- ( 3-fenetil-feni 1) -metanoil] -p.íperidin~ 4-il}-fenri)-etilb-karbaminsav-(terc-butll)-észtert használunk. Az 1{4- [3- (1-asíinoetII) fenéi] -piperiáín~l-~il}-l~ (5-feníleti.l--pirl~ din-3-ií -metanon-di.hidrokioridöt halványsárga szilárd anyag alakjában kapjuk.
MS (El): 404 (MMH).
94. példa
- [ 4 - {5 - Am i n om e t i 1 - 3 -· h 1 d r s x i f e n i 1} - p i p e r i d i n -1 - i 1) -1 {5 - f e n i .1 e 111 - p i r 1 d 1 n - 3 -11} - me t s η ο n - d i h 1 d r o k 1 o r i d
A. 3-Brémyb,b- (ölsz-terc-butoxlkarbon11)-5-(terc-butll247 »♦ ««»« dimeél-i. szil, i 1 ο x í) be η z t 1 ara i n
3,32 mmól (3-brőm-4-meti1-fsnoxi5 -i terc-butíl)dimetilszilán [amelyet ab E. Baldwín és munkatársai, a Tstrahedron, 47(29), 3603 (1.9.91) irodalmi helyen leirt eljárásával állítunk elő], 3,35 mmól N-brómszukeinimid és 0,332 mmól behzoil-peroxid 10 ml dikiérmeténnel készült oldatát 4 órán át besugároztuk. Ezután diklörmetánnal hígítjuk, víznél mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk ás szárazra pároljuk. A nyers anyagot szili kanéi oszlopon 10 % etil-acetátot tartalmazó clklohexánnal elválva kromatográfiásan tisztítjuk, így (3-bróm-S-brómmetilfenoxi)- (tere-butíl)-dimetiiszilánt különítünk el színtelen olaj alakjában. Ezt az anyagot az 1Ά. példa első részében leírt körülmények között reagál tatjuk, azonban 3~brömbenzil~bromid helyett (3-brém~5-brömmeti1fenoxi)-(tere-butil)“dimetilszilánt használunk, így 3-brőm-b,N-(bisz-terc- b u t ο χ í ka. r b ο n 11) - 5 - (t e r c - b u 111 d ím e t i 1 s t ί 1 i 1 ο x i) b e n z i 1 a m ί n t kapunk színtelen olaj alakjában.
MS (Ez) : 516 és 518 íhfeH) .
S. (S - Fen 11 e 1.1 n i 1 p 1 r i d 1 n - 3 - k a r h oo 11) - 4 ~ (pinakor átoboroni 1)-1,2,3, S-tetrahidrcipIridin
A. 17B. példában leírt eljárást követjük, azonban 5·· -feni1eti1p1ríd1n-3-karbοnsav he1ye11 5-feni 1etin11p1rid1n-3~ -karbonsavat használunk, így az 1-(5-feníIetinilpiridln-3-karbont!)-4-(pinakolátoboronil)-1,2,3, 6-tetrah.idropiridínt halványsárga szilárd anyag alakjában kapjuk.
C . 1 - ( 4 - ( 3 - (P, b - b i z z -1. e r n -bút ox i ka r b ο n11) a mi nőmet 11 -3h 1 d r ο χ í be n i 1J — 3, 6 -dini dro-~2H~pirlö rn-1 - il) -I- ( 5-fenitet tniip üt131η-3-i.1)metánon
A « ί
248 Ά 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban N~
- (tere-bütoxí karbonil; ~3-b.rőín~-4~í luorbenziiamin helyett 3-bróm~h, h-(bisz~terc~butoxikarbonil)-5-(terc-butiidimetilsziΙΙΙοχί í benzHamlet, és i~ (5-feniletllpiridln~3~karboniI} -4 -(piaakolátoboronii)-1,2,3,6-tetrahidropiridin helyett i-(3~
- £ e n 11 e t i n1 1 ρ 1 r i d i n - 3 - ka r b ο η i 1; - 4 - (p i n a k ο 1 á t o b o r ο η i 1} ~1, 2,3, 6-tetrahidropiridint használunk, igy az l-{4-[3-(N,N-bis z-taro-butoxi karbonil}aminőmetil- 5-hidroxifenil]-3,6-dlhidr ο-r H-piridin -1 ~i 1}-1 - í5-fenilet iníIpi ridin - 3-11) met a non t halványbarna szilárd anyag alakjában kapjuk, MS (Sí) 610 {íf+H}. A terc-buiil-dimetíiszilí1 csoport váratlan módon az eljárás alatt lehasad.
D . 1 - [ 4 ~ ( 5-Ami nőmet II - 3-nldroxl f eni 1} - ρ 1 per i d i η -1 - i 1} ···
- 1 —(5-fenlletll-pírídln-3~íl}-rontanon-dihldroklorld
A 2A. példában leírt eljárást követve, azonban 5~feníIetinilpiridin-3-karbonsav helyett 1~{4-{3-(M,N~bisz~tero-fcutoxikarbonil;amánometii-S-hídroxifentl}-3,6~díhídro-2H~pír 1 d i n -1 -11} -1 - { 5 - f e n 11 e t r η ί 1 p i r i d i n - 3 - ϊ I; ro e f. a η e n t használ v a
1~{4-[3-(gfρ-bls x-terc-butoxi karbonil;ami.nemet11-5-hidroxifeni! j ~píperiái.n~l“il}~l - < 5~fenetí Ipirídin-3-u.I} metanont állí tunk elő. A reakcióban kapott nyers terméket szili Ragélen oszlopkrematográfiásan tisztítjuk., majd az ID. példában leírt körülmények között reagáltakjak, de 3-[1-(5-teniletinilpiridín-3-karbení1)pipsridín-4-ii}-benzonitril helyett l-{4-[3- ί Μ, N - b 1 s z -1 e r c - b a t e x 1 ka r b ο n 11j a rn i n eme t i 1 - 5 - h 1 d r ο x 1 f e n i 1 j ~ p i perídin-l-í - £ 3-feneki ipiridin-3- 11) metanont használunk . ily módon az 1 ···; 4-£' 5-am.inome r 11 - 3-1il d rex 1 f eni 1;-prpo r id in-1- 11 y~ 1 - f 5 - f e n i 1 e 111 - p 1 r í d i n - 3 - i 1 j - me t a η ο n - d 1 h i d r o k 1 o r í d o t
- 249kapj.uk halványsárga szilárd anyag alakjában, MS (ti): 116 vf-h.
- [ 4 - (5 --.Ami onome t1 lg 2 - h 1 ár oxi fen 11) -p ipari din.-1 -11 ] -1 -(5 -f enilatί1-» í ridin-3-ί1)-weta η ο n-d ihi dr o fc1o r id .A.. 4 -Be n z i 1 ο x i -3 brómbenzlI- ka rb am i n s a v -1 a r c-but i i - észter
8,00 g (15 mmól) 3-br0m-4~fluorbs.nz.onitr.il, 1,71 ml (16,5 mmól) benail-alkohol és 40 mi tetrahidrofurán elegyéhez 0,66 g (16,5 mmól) 60 %-os olajos nátrium-hidrád diszperziót adunk. A reakcióelegyet nitrogén alatt 3 érán át visszafoiyatás közben forraljuk. Vizes feldolgozás és kromatográfiás tisztítás után, amelyhez eluáiószerként clklohexán és díklőrmetán 3:1 fcérfogatarányú elegyét használjuk, 3,88 g (1.3,5 mmöl; 4-foenzlloxi~3-br0m.be.nzoni.tril t kapunk fehér szilárd anyag alakjában, .Ebből az anyagból 2,.€4 g (9,16 mmól) és 25 ml tetrahidrofurán elegyéhez 18,3 mi (18,3 mmól) 1 mólos tetrahidrofurános botán-oidatot adunk. Az exoterm reakció csendesedése után az elegyet nitrogén alatt néhány napon át vísszafoiyatás közben forraljuk. A borán feleslegét metanol hozzáadásával elbontjuk, ás a 4-benzi l.oxi-3-brómbenziiamint hidroklorídsö alakjában kicsapjuk (1,58 g, 4,8 mmól). Ezt az anyagot 30 mi diklórmetánhan szuszpendáljuk, és a szuszpenziőhoz egymást követően 1,68 ml (12,02 mmól; trletil-amint és 1,26 g (5,77 mmól) dl(terc-butil)~dikarbonátot adunk. .A reakciőelegyet nitrogén alatt négy? órán át keverjük, vizes feldolgozás és kromatográfiás tisztítás után, -amelyhez
- 250 * Λ ·*♦ » : :
««-« ♦** eluálószerként etii-acetát és ciklohexán 3:7 térfogatarányú elegyét használjuk, a c.lm szerinti vegyületet 1,69 g (4,3 mmól) fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, MS/E1); 394 {$*} .
δ♦ 4-3enc1loxl-3-.(1 -[1-(5-fen1letirplridln-3-i1s metanoi1]-1,2,3,6-tetrahldropiridiη-4-i1}-benzí1-karbamlπ sa v-terebuti1-észter
0,628 g <1,5 minői} 175. példában előállított 1-(5-feni letiiplrldín.-3-karbonii) -4-(pínakolátoboroníI)-1,2,3,6-tetrahidropirídín, 0,62 g (1,58 mmól) i-benziloxi-3-brómbenzil-karbaminsav-(tere-butíi)-észter, 0,074 g )0,08 mmól) dikiőrbisz (trifeníIfoszfin) palládium ·II) , 0,622 g (.4,5 mmól} kálium-karbonát és 15 ml dimetilformamid elegyét 80 °C-on nitrogén alatt 3 órán át melegítjük. Ezután a dimetiiformamidot vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot vizesen feldolgozzuk, majd a szerves maradékot kromatográfiásan tisztítjuk, igy ö,45 g >0,75 mmól) szürke habot kapunk.
C. 3-Hld r ο x i-2 ~(1-(1-(5-feniletiiplridln-3-11)metanop j - piperidin-4-11} -benzí1-karbam.lnsav-tere~foa t 11 -és zter
0,34 q (0,56 mmól) i~benzlloxi-3-{l~(Í-(5-feniietílpiridln-3-ί1)metanol1 ]-1,2,3,6-tétrabidropiridin-4 - ii}~benziikarbamínsav-(térc-butil)-észtert hidrogéngázzal 10 %~os szénhordozás palládium katalizátor jelenlétében redukálunk, igy a cím szerinti vegyületet 0,27 g (0,52 mmól) fehér hab alakjában kapjuk. MS(EI) : 515<Mfh ,
D. I- í 4 y_( 5-Amlnomet 11-£-hl droxi fenil) -plperldin-l-í1) -1 - ( 5 - f e ni. 1 e t i 1 - p írt d 1 n - 3 -.11) - me t a n on~d Ibidre kiorid
0, 09 g (0,17 5 mmól) 3-hIdroxi-2-{1 ~ [1-(5-feniiet1ipirí dl n - 3 - i I) ne t a ηoi 1} -pi pe r i.di n ~4 - i 1}- ben z 11 -ka rb«in s a v - (tere* X ♦ * *
- 251 buti!)-észtert az 5C. példában leírt eljárással ö,053 g (0,11 mraöl) cím szerinti vegyületté alakítunk. MS(EI): 416(5///.
SS .. példa
1f j $ ” Ami nem etil- 2-be n z 11 oxi te n i 1} - 3,6-dl h 1 d r o~2 H ~ pinád .1 π ~ 1-i1j-1- (5-fen1leti1-plrldln-3-11}-raefsnοn~dihidrokloriö
0,11 g (0,184 ramől) 4-benziioxi-3-fl - {1-í5-feniletíIpízidin~3-ii}m.etanoil i -1,2, 3,6-tetrahidropiridi.n-4-ii}-benzí 1 karbaminsav-(terc-butil)-észtert az 5C, példában leírt eljárással 0,080 g (0,15 raraól) cím szerinti vegyületté alakítunk. HS(El) : 5Q4 /f eH) .
S7. példa
1-f4-(8-Amlncmet11feniI}-piperIdán-1-í1]-1-íl-fenlletil-fen i1)-raetanon-hidrokloríd
A. 9-Feni let1níIbenzoesav
0,56 g (2,43 mmói) ezüst-oxid, 15 mi víz és 0,97 g (24,3 mmói) nátrium-hidroxid szuszpenziójáho-z 1,01 g (4,85 mmói) 4-feniletinilbenzaIdehldet adunk. A reakcíóelegyet 90 °C-on 1,5 órán át melegítjük, majd lehűtjük és megsavanyitjuk. A vizes elegyet etil-acetáttal extraháijuk, és a szerves réteget bepároijuk. A visszamaradó szilárd anyagot dietil-éter és 0,1 mólos nátrlnm-hídroxíd-oldat között megosztjuk. A vizes réteget raegsavanyltjuk, a kivált csapadékot összegyűjtjük, igy 0,55 g (2,5 mmöl) cím szerinti vegyületet kapunk. Op. : 224-225 °C; MS(EŰ): 222(2).
8, 1-(4 -( 3 -Am1nome1111en11)-plperidin-1-11}-1-(4-feni 1 ♦ *
J esi 1-fenil) -metánon-hí síró kiorid
Az IC, példában leirt eljárást követve, azonban 4- £ e n i 1 e 11 n i ifc e η z c· e s a v a t használva N, K - bi s z (t e r e -hu t ex i kar bo ni1)-3 1-(4-£eniletinii-benzoií)-piperidin-4-11]-benzilámint állítunk elő, A cím szerinti vegyületet ezután a 9. példában leírt reakciösoroxatban használjuk fel. M'S(E-I): 393 iíf+H; .
98. példa
- [ 4 -(3 -AminometiIfen11)-piperidin-1-ilj-1.....( 3-(2- (2-hldroxí-feni 1) -etil j -fenil} -xnetanonghidrc;klorid
A 10. példában leírt eljárást követjük, azonban N,h-bí se i t ere -bet oxi ka rboni 1) - 3-{l - (3- (2-hidroxifenil ) étinil-benzoíl] -piperídín-4-il}-benzílantint használunk, amelyet a őA, példában leírt módon, de 2-jbdfenoI alkalmazásával állítunk elő, Így a. cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk. MS(2I): 415 (MtK) ..
99. példa
1-14y £ 5-Aminometi1-2~h1drox i me t í1fenil)-3,6-dlhídre-2H- ρ 1 r 1 dln-1-il s -1- (3-fen.íletll-pirldln-3-11) -metánon
A, S c e t s a v- 4-j N,N-b1s z-fce r cpb u t οx1k arbο ηí1> -am1n ©me t i1-2-b rémbe n z 11. - é s zter
2,9.1 mmól) 2-bróm-4- £brómmeti 1) benziibromidot, amelyet Brídger és munkatársai által a J, ded, Chem., .38(2), 366 (1995) irodalmi helyen, leért eljárással állítunk elő, és 2,91 mmól di(terc-butil)-imlnodíkarboxilátot 10 mi tetranidrofuránban oldunk, majd az oldathoz, szobahőmérsékleten és argon alatt 2,91 mmól 60 %-os ásványolajos nátriam-hidríd díszper- 253ziót adunk. A reakciöelegyet szobahőmérsékleten 4 napon át keverjük, majd telített vizes ammóniurc-kl.orid-oldat hozzáadásával megbontjuk, és etil-aoetáttal extraháljuk. A. szerves fázist telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium- szülfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A nyers maradékot szí lí kagelen ciklohexán és etil-acetát 9:1 térfogatára··· nyú ©legyével elválva oazlopkromatográfiásan tisztítjuk. A 3-brom-l-brómmetil-(d,h~bisz-tere-butoxikarbonil)benzilamint fehér szilárd anyag alakjában különítjük el. 1,88 mmől 3“brém-4-brómmefil~(N,N-bi.s z-tere-bútoxikarbonil}-benzilamint 15 mi acstonítríIbon oldunk, és az oldathoz 3,7 mmől káliamacetátot, majd 0,095 mmöl 18-korona-c étert adunk. A reakció©legyet szobahőmérsékleten 16 órán át keverjük, majd szárazra pároljuk és etil-aoetáttal extraháljuk.. A szerves fázist telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szi iikagéien. díetíl-éter és olkiohexán 1:1 térfogatarányú eiegyével· elválva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, A 4(K,N-bísz >terc-butoxikarbon!1}amínometil]-2-örómbenzii-ész~ tert színtelen szilárd anyag alakjában különítjük el. MS (El)
458 és 40 íMOüí .
B. 1- { 4 - (5-ί N,N-b i sz-tero-butoxikarbon11)aminemet11-2- a c e fc ο x i meti 1 f e n i 1 b~ 3,6 - d 1 h i d ro-ÍH-plridin-l-ll} -1- (5-fen.efc i I ρ í r í d ί n - 3 -11.) met anon
A 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban b-íterc-butoxikarbon!1)-3-brom-4-f1uorbenzilámán helyett ecetsav- 4- ·d, h-bisz- terc-butoxikarbonil}aminőmeti1-z-brömbenzil-észtert használunk, így l-{4-[5-(b,h-bisz-tere-butoxikar.?
Λ ♦ ♦ « X * « Λ ♦.« « b ο η 11) a π* ί η om e t 1 1 - 2 - a c e t o x i me fc 1 1 £ e η ί 11 ·· 3, 6 - d 1 h i d r o ·· 2 ü - páriái n ·· A·· i Ί. } ···) ·· ( 5--renetilpiriáin~3~-i]dmetanont kapunk. h;S (Sí) 670
0Γ -ΗΠ .
C. 1- [_4 ~ (.5 yAm i nometί 1 - 2 ~hidrox i m e t x 1 x e n 11} -3,6-d1 h i á r p2' *it P ifid ln-1 - ί 1) — 1 — <5-fen x 1 et i 1 - g i r 1 d 1 n ~ 3 ~ ί 1) y m e t an on
0, 3 mmól Ι·-{4~í 5- (H, N-bisz-terc-butoxike.r.boΓ)ii}altd·nomet i 1 - 2 - a o e t o x i me t i i f e η ί I ] --· 3, S - d i h i d r o - 2 Η - ρ 1 r 1 d i η -1 - x 1}-· 1 ~ (5 -fenetilpiriáxn-3-xl)metanont 10 ml metanolban oldunk, és az oldathoz 0 °C-ra történő hűtés után 0,1 mmól káiium- karbonétót adunk. Az elegyet 16 órán át szobahőmérsékleten hagyjuk állni, majd szárazra pároljuk, és a nyers maradékot közvetlenül használjuk fel a következő lépésben. Az ID. példában leért, eljárást követve, azonban 3~ [1-(5-fenlIetIniipiridin-3-karbonil) piperidin-i-ü j benzon.itril helyett 1~{4- ( 5ü,A~b í s z ~ t e r c-b u t o x1ka rfooη x1}am1nomet i1-2-h i ö r ox Íme 111 feη i I} - 3, 6 ~ da. h ί e r ο ~ 2 Η ~ ρ í r ί ά χ η -1 ~ x 1} ~ 1 ~ (5 - í e n e t i 1 ρ i r 1 d I n ~ 3 ϊ 1} metánon! használunk, igy 1-í4-(S-aminometil-k-hldroximetiifenil}-3,6”dihídro-2H—piridin-l-il}-1-(5~reniletil-piridín~3~ ~1I}-metánon! állítunk éld halványsárga szilárd anyag alakjában . 25S(EI}v: 4 28 (éhéit).
1ÖÖ. példa
I - 4 - < 5 - Am. 1 nőmet 11 ~ 11 o £ én-2-11)' -piperédén-1-1I}-( 5-fen i e tll-p ir x d 1 n ~ 3 - ί 1 H m.etanon-dxhxdr oklóri d
A, 2 y 1 F-bisz (tere~_butoxxkarbonxl) amlnomgt11 ( -4 -brö:· -1 iofén
Az IA. peLdaban leirt eljárást követjük, azonban 4-bróm-2-örömmel11- tiuránt használunk, amelyet egyszerűen 4255 -brómtiofén~2-karbaiáehid redukciójával, majd az alkohol brómozásával állítunk elő, így a cím szerinti vegyületet kapjuk.
B , 1 - f 4 - <5 - Ara 1 nőmet! 1 - 11 o £ én-2 - i 1) - pipa r 1 din -1 -113 - (5 f e η í 1 s 1i1 - p 1 r i d i n - 3-.il) -aet a η οn - d ih i d r o k i o r id
A 93. példában leírt eljárást követjük, azonban 2-[N,N-bisz (tere-bút oxi karbont i} arainoraet.il ] -4 -bróm-1 io fent használunk, igy a. cin szerinti vegyületet fehér amorf szilárd anyag alakjában kapjuk. MS{EI); 406
101. példa [4 - (5~Arafnoraet.il piridln--3~.il) -piperidln-1-ii j -1- ( 5~fe~ η í 1 et11-plridin-3-il)-me t anon-trlhidrok1orid
A. 3.....Bróm-5-(N,E-bis z-tere-botoxikarbonil}arainőnietiipír idin
16,1 raraő.l 3-bróra- 5-hidroximet ílpi ridint, amelyet Ashimori és munkatársai által a Cbera. Pharm. Bull., 33.(9) , 2446 (1990) irodalmi helyen leírt eljárással állítunk elő, és 32,3 mmól píridint 32 ml acetonitrilben oldunk, majd az oldatot 0 °C-ra hűtjük és 20,9 mmól díbrdmtrifeniifoszfóránk adunk hozzá. A reakoióelegyet egy lezárt lombikban hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, és 4 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. Ezt követően szilikagélen díetii-éter és cík-lohexán 1:1 tértogatarányn eiegyével közvetlenül osziopkrortatográfiásan tisztítjuk. A 3-hr6m-5-bróraraetiipiridínt halványbarna szilárd anyag alakjában különítjük el. 7,7 mmól 3-brőm5-brómmetiipíridint és 10 mmól dí .(terc-but.il.)-iminodikarboxilátot 20 ml tetrahiőrofuránban oldunk, és az oldathoz szobahőmérsékleten és argon alatt 10 mmöl 60 4-os ásványosa- 258jos nátriura-híőrid diszperziót adunk. A reakcióelegyet szobahőmérséklet en 16 órán át keverjük, majd telített vizes ammóniuía-klorid-oldattal megbontjuk és etil-acetátt&X extraháljuk. A szerves fázist, telített vizes nátríum-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A nyers maradékot szilikagélen ciklohexán és dietíl-éter 2:1 térfogatarányű elegyévei eluálva oszicpkroraatográfiásan tisztit juk. A 3-bróra-ö- <N, N-bisz-terc-foutoxikarfooni 1 f amínometílpíridint halványsárga szilárd anyag alakjában különítjük el.
MS hEI) 38? ás 388 (MÜ-Hj .
B. [4~ '(5-Arai nemetilg ο írí din.-3-il) -piperi d in-1-1 1] -1 - (5- feni let il-pirídin-Al-i 1) -metánon-tri.hid.ro klorid
A 17D. példában leírt eljárást követjük, azonban ü- (terc-bufcoxikarfoon.il) ~3~brom-4-£ luorbenzltárain helyett 3-bróra-5-(b,h~bísz-tere-bútoxi karbonil;aminoraefcilpiridint és 1 - {5 - f e n i I e t i 1. ρ í r i di n- 3 - ka rfo οni .1} - 4 - (p i n a ko 1. á t o bo r οn i. 1) -1, 2, 3,6-tetrahidropirIdin helyett 1-(5~feniletíniipiridin-4-karbonii;-4-(pinakolátoboroni1)-1,2,3,6-tetrahidropírídinfc használunk, így 1-(5- ÍN, N-~bisz~terc-butoxikarboni 1} arainoraeti 1-3 ', 6 ¥ -didid£0-2 5 H- (3,4 '} bipirid.in.il-1 ’ - il j - 1 -· (ö-feniletinirpiridin-3-ii3raetanont állítunk elő. Ezt az anyagot a 2A. példában leírt körülmények között reagáitatjuk, azonban 5~ -feniIetinllpiridin-3-karbonsziv helyett 1- [5-· (N, h-brsz- tsrc-butoxikarboni11arainometii-3' , 6'-dihidro-z!H-(3,4']bipiridinli-1 ! } -1-( 5-feniletini ipiridin-j-lljmetanont használunk.
A nyers terméket sziiikagelen oszicpkroraatográfiásan tisztítjuk, majd az ID. példában leírt kerü1menyek között reagál tarjuk, de 3-í1-í5-feniletiniipiridin-3-karboníI)piperidin-4-
2571 — i 1J benzoni tri1 helyett {4- · [ 5- (R, R-bí s z-t erc-butox i. karbon! 1) ami nőmet i 1 p i r 1 dl n· - 3 ~ i 1.} -pipa r í d 1 η -1 - 1 1}~ 1 - (5 - f en í 1 e t i 1 - ρ i r i dín-3-il.)-mstanoní. használunk, Ά [4-í5-aminometilpírídin-3-il ) -píperidín-l-il]-1- C5-feni.l,etii-piridin-3-ii) -metsnon-tríbidrokloridőt halványsárga szilárd anyag alakjában küldn i tjük cl. MS ( ΕI} : 4 01 (áh + B) .
102. példa — {4- (3-Amlnometil-fenil) -píperidin-1-i 1 j -1 - p-etil1H-índo i-3i1}-metanon-tri fluoracet át
A. 1 ~ E111 -1H - i n d ο 1 - 3— k a. r bons a v - rae 111 ~ é s z t e r
Egy lombikba 2 g (11,41 mmól) 18-indol-3- karbonsav-to®— til-észtsrt, 4,4 g (28,5 .mmól)· jödetánt és 25 ml száraz tetrahidrof uránt mérünk,. Az elegyet vízfürdőben keverjük, é.s 5 perc alatt részietekben 0,68 g (17,12 mmöl) 60 1-os ásványolajos nátrium-hidrid diszperziót adunk hozzá.. A reakclóe.iegyet 48 őrán át keverjük, majd víz óvatos hozzáadásával megbontjuk. Az elegyet 2 x löö ml diklőrrastánnai extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton szárítjuk es csökkentett nyomáson bepáreijuk. A nyers terméket szilikagéien iü % etil-acetátot tartalmazó hepiánnal eluálva gyorskromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy 1,3 g l-etil-lH-índol-3-k.arhon.sav·-set i1-észtert kapunk.
U NME (CDClAo: ő 8,22-8,15 (m, IH) , 7,87 (s, lh) f 7,427,33 (m, 1H) , 7,31-7,25 (ra, 28) , 4,22 (q, 2 H) , 3,92 (s, 3 8) ,
1-,52 (t, 3H).
5. i-Etil - ÍR -1 n d ο 1 - 3 - ka. r be n s a v
1,8 g (8,8 mmól} 1 ~· etil -1Η - ϊ n ö ο 1 ~ 3 - k a r b en s a v - ©& t h - é s z Xs .1 tér 40 mi tetrahidrofurán:metanol - 1:1 férfogatarányú eleggysl készült oldatához keverés kosban 20 ml 2 R nátrium?-hldroxld-oldatot adunk. A reakcióelegyet 4 órán át. visszafoiyatás kosban forraljuk. Ezután részlegesen, a tetrahidrofurán és metanol eltávolítására bepároljuk, és a visszamaradó anyagot 20 ml vízzel hígítjuk, majd 1 N sósavval pH = 2-re savanyítjuk. Az elegyet 100 ml dikiörmetánnai extránáljuk, az exfraktumot nátrium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. Így a cím szerinti vegyületet fehér szilárd anyag alakjában kapjuk, amelyet közvetlenül használunk fel a következő lépésben,
C . 1- (,4~ (3-Amlnometil~fenil} -plperrdln -1 -11 ] -1- (I-éti 1 láb i n d ο1-3-i1)-metanon ~ t ri fluorace tát
A 33. példában leírt eljárást követjük, azonban 1-etii-IH-indoi-3-karbonsavat használunk, így a cim szerinti vegyületet amorf fehér szilárd anyag alakjában kapjuk.
:i8 Mi 5 ÍCD3ÖD} : 8 7, 75—7, 6 3 (m, 25;, 7,52 (d, 1.8), 7,43-
7,3 6 (m, 38), , 7,35-7,15 (m, 38}, 4,63-4,51 ín, 2H), 4,30 (g,
2 8), 4,11 (s, 2H), 3,30-3,13 (m, 28), 3,03-2,85 (m, 18), 2,00-
1,86 (®, 2H), 1,85-1,68 (m, 211), 1, 4 3 (t, 3 H } . > JS (ion spray) ;
3οι or+i}.
103. példa i 33,43) - és (3R, 4R) -4- < 3-Ami neme ti I - f eni 1) -.1- (5-fenet i 1 - p 1 r i d In-3 - ka r b ο η í 1} -pipa .pld in - 3- kart; ο n s a v-etil - é s z tér- d 1 h í droklórid
A 4 -Hí dr oxi -5 , 6 - d 1 h 1 a r o - 2 H - p i. r 1 d 1 η -1, 3-d.i karbonsav-1b e n. z 11 - é s z t e r ~ 3 - e t i 1 - á s z t e r
Μ Λ
Μ * ~ 2595 g (24,05 romol) etil-4-piperi.don-3-karboxílát-hidroklorid 70 ml tetrahidrofurá.nn.e.1 és 35 ml vízzel készült és '-’C-rs hűtött oldatához 8,7 ml (62,5 raraói) triet.il-amint, majd 7,79 g (31,27 raraói) N~ (benziloxi'karfeo-niloxi) szűkein írni det adunk. A reakcióslegyet keverés közben hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. 3 óra eltelte után az elegyet 50 ml vízzel hígítjuk és 100 mi etií-aeetáfot adunk hozzá. A vizes fázist 2 x 100 ml etíl-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat 50 rai telített vizes nátrlum-kloridoldattal mossuk, magnézium-szüliatón szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A nyers terméket szii.ikagélen etil-acetát és pentán h: 5 térfogatarányá elegyével elzárva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, így 7,26 g (94 %} 4-hiríroxí-5,6~dihidro~2Hplrídín-1,3-dl karbonsav-l-benzil-észter-3-efcil-észtert kapunk színtelen, olaj alakjában. MS (El) 305 (&Γ) .
8. 4-bfriííuormetánszu1fon i1ox í-5, 6-d1hídro-2H-piridin-1,3~díkarbonsav-1-benxl1-észter-3-etíI-észter
15,94 g (52,5 raraói) 4--hidroxi-5, 6-dIhÍdro-2H-piridín~
-1, S-dikarbonsav-l-benzil-ésster-z-etll-észtert 150 rai vízmentes tétrahidrofuránban oldunk nitrogén alatt, és az oldathoz -73 °2~on kanul segítségévei 63 rai (68 mraól) 1 mólos tatrahidrofurános nátrium-bisx(trímetilszilil)amid-oidatot adunk. Az elegyet 30 percig ezen a hőmérsékleten keverjük, majd kanül segítségével 22,43 g (62,8 raraói) N-fenlltrlfluorroetán.sxulf oniroid 230 ml tetrahídrofuránnal készült eláshat csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet ezen a hőmérsékleten 10 percig keverjük, majd 0 &C-ra melegítjük és a keverést 2 órán át folytatjuk. 43 óra eltelte után. a reakcióelegyet. viszel ?60
X 0 0 megbontjuk, majd dlkiörmetánnai extraháíjuk, A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk ás vákuumban bepároijük. A nyers terméket sziiikagélen etil-aoetát és pentán 4:1 térfogata rányú elegyével eiuálva gyors oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy 18,59 g (81 % ). 4-t ri f 1 uoraet án szül feniIoxi-5,6~dihidro~?9~piridin-1,3-dlkarbonsav-1-benzi1-és zter-3-etiI-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. Ez az anyag sötétvörös anyaggá bomlik állás közben, ezért nitrogén alatt 0 °'C~on sötétben tároljuk. MS (El) 437 (hó) .
C · h~ (3,4,5, .5-Te trametiI--1,3,2-dioxaborolan-2- A. 1 )-5,6~dlh1d ro-2 H-piri di ng1,3-dlkarbonsav-l-bensll-észter-3-etl1- é s z t e r
200 mg (0,458 mmól) 4-trifíuormetánszuifoniloxí-5,6~dihidro-2Ii~piridin-1,3.....dl karbon»av-1-benzil-észter-3-efii -észtert 6 mi vízmentes diexánban oldunk, és az oldatot kanul ön keresztül 135 mg (1,374 mmól) kálíum-acetát, 8 mg (0,014 mmól) 1,. 1 ' ~foi sz Odafend ff oszf ino ) forrósén, 10 mg (0,014 mmól 5 (1,1 ’ -bisz (dlfeni 1foszfino) ferrocenohdikiörpalládium-diklörmetán komplex és 116 mg (0,458 mmól) bisxípinakoláto)diborán eiegyéhez csepegtetjük nitrogén alatt. A reakcideiegyet egy éjszakán át 80 ^C-on melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük és díkíórmetán és víz között megosztjuk. A vizes fázist diklórmetánnal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesi tjük és magnézium-szulfáton szárítjuk. A nyers terméket sziiikagélen pentán és etil-aoetát 5:1 térfogatarányú elegyével eiuálva gyors osziopkromatografiás eljárással tisztítjuk, igy 94 mg (50 %) 4 - ( 4,4,5,5-tetrametil-1, 3,2-dioxaborolán-2- i 1} - 5, 6-dihidro - 2 H - p 1 r i d: 1 η -1,3 - d i k a r bo n sav -1 - be n z i 1 - é s z t e r 261 *»*
-3~etíl·-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. M'S (Eli 415 un.
D. 4-{3ί (N,N~sisz-ter.c-butoxlkarbonil)aalnoaetí1j-feη i 1} - 5,6. - dilid iro~2 Hp p i r iái n~ 1,3 - d i karbonsav -1 - benzl1. - é s zte r3pet í 1 - észter
425 mg {0,52 romol) {1, .1 ’-bisz (difenilfoazf ino) ferrocenojdiklörpaiiádlum-dikibrmetán komplex és 3,59 g (26 mmöl) kálium-karbonát elegyéhez nitrogén alatt kanul segít cégével 3,51 g (9,1 mmól) 3-[N,N-bisz{terc-butoxikarbonil}aminometil]brómbenzol, amelyet az 1A. példa szerint állítunk elő, és 3,6 g (8,67 roroól) 4 - ( 4,4,5,5-tetremetil-1,3,2-dioxaborolán-2 -11) -5,6-dihiáro~23-piridín~ 1,3~dikarbon.sav~l~ben.zi 1 -észter-3-etii-észter 120 ml diiaetilformamiddal készült oldatát adjuk. A reakcioelegyet 80 °C-on egy éjszakán át melegítjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot díklórmetán és víz között megosztjuk, a vizes fázist diklórmetánnai extraháltak, a szerves fázisokat egyesítjük, telített vizes nátrium-klórid-oldattal mossuk ás megnézium-szulfúton szárítjuk, A. nyers anyagot szilikagelen pentán és etii-acetát 6:1 térfogatarányú elegyévei el.uálva oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, igy 2,27 g :44 4) 4 ~{3~((E,b~bisx~terc~butoxikarbonil} aminometii) feniij-5,6-dihidro-2E-piridln-l, 3-di karbonsav-l-benzii-észter-3~etii-észtert kapunk színtelen olaj alakjában. MS (El) 594 (Eb) ,
E. (3o,4S)- és í ,3R, 4R) -4 ~{3~ [E,N-Bi sz-pt ere-bútor i karbog ni 1) ami nőmet i I j feni .1} -pi pe r í d 1 n- 3 - k a r b ο n s a v ~ e t i 1 - é s z t e r
2,07 g (3,48 mmól) 4-{3-[ (E, N-bí sz-tsre-butexi karbon :.l .· aminometii ] - f en il} - 5, O-dlhidro-zH-pirldín-l, 3~dikarbon~ «Φ s-av-l-benzil-é.S'Zfcer-'S-etil-észter 20 ml tMS-sei készült oldatához 1 g szilárd szén-dioxidot, majd 200 mg 10 %--os szenho.rdozés palládium katalizátort adunk, és a reakciöeiegyet szóbahomérsékleten hidrogén atmoszféra alatt 4 órán. át keverjük. Ezután a szénhordezós palládium katalizátort celít rétegen át kiszűrjük, így a Í3S,4S}- és (3R,4R>-4-{3-í(h,h-bisz-tsrc- b u t ο x 1 k a r fo ο n i 1) a m 1 η o m e t i. .1 ] f ο η 1 1}- p i p e r i d in - 3 - k a r b ο n s a v - e t i. 1 -észter 1:1 arányú keverékét kapjuk 1,35 g (84 %) halványszúr'ke/barna olaj alakjában, amely megfelelően tiszta ahhoz, hogy a következő reakcióban felhasználjuk, MS (Bi) 462 (b'ö .
F, (3S, 4S) - és (3R, 4B) -4 -{3- í (Bísz- terc-butoxl kar honi 1) -aminometί1j feni 1}~ 1 - (5-fene t i ipirldin-3-karbonil) pl per idin.p
3··“ karbonsav-éti. 1-é.szter
Ά 28. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-(3- <E,N-~bisz (terc-butoxlkarbonil] arai nőmet, il ] feni l}-piperidin helyett (33,3) és (3R, 4.R.):-4-(3- [ (B, b-bisz-terc-butoxíkarbonil) amino-met.il1 fen 11}-piperidin-3-karbonsav-e ti1-észtér 1:1 arányú keverékét használjuk, igy a cím szerinti vegyületek 1:1 arányú keverékét kapjuk 414 mg (0,62 ratól) színtelen üvegszerű szilárd anyag alakjában. BiS (El) 671 (kbi .
G. (3S,4S)'~_ és ( 3Rf 4Ri -4 - {3-Am.lnometiIpfeniI )-1- (5f e n e t i 1 - p i r i d i n - 3 - ka rb ο n i 1} - pl. p e r iáin - 3 ~_k a r bo n s a v- e 111 - észté ry d i h r droklor1d
Az 10. példában leírt eljárást követjük, azonban N,B-0isz (téro-butori karbonil /-3-/1-( 5~fení let ini ipir tőin- 3 -- karbont 1hpiperidín-á-ilibenzilamín helyett (33,48)- és (33.,437- 4-{3-((bi s z-terc-botoxi karbonil)aminemez ilJfenti}···1-(5f e ne t i ipi rí din-3-karbon ti; pi per léin-3-kar bon sav-e ti 1 ... tér * » ♦ «
263 1:1 arányú keverékét használjuk, így (33,45)- és (3R,4R)-4~ -(3-aminőmetí1-fenil)-1-(5-fenefii-piridin-3-karbon!1)-pipa ridín-3-karbonsav~etiI-észter-dihidrokioriá 1:1 arányú keverékét kapjuk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SÍ) 471 fM*} .
Ö3R,4Syy és (35,4S)- 4-(3-Ami nómat 11-fenil)-1-(5-fenet í i-p írí dán - 3 - k arb enil) - pípe r i din- 3 - k a rhons av-etii- és zt e r -diáidroklórid £· _ (SR/ áS) és (35, 4R) -4- ( 3- í (tere-Butoxikarbon!I) amínometii]-feπ i1}-1- ; 5 - feneti1parid, in-3-karbonil)-píperádin-3ka rbonsav- e t11 -észtor >1 etanolhoz 10 mg (0,25 mmól) 60 %-os ésványolajós nátrium-hldridet, majd a gázfejlődés megszűnése után (33,43)és (3R, 4R)-i-{3-[ (bisz-tere-butoxikarbonil > aminomet.il] fenil·}- í - (3 í e n a t i 1 ρ i r i d i n - 3 - k a r bo π i 1} p i p a s i ά ί n - 3 - k a r bο n s a v - a t i 1 -észter 1:1 arányú keverékéből 100 mg-ot adunk szobahőmérsékleten. 1 óra eltelte után az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot dikiórmetán. és viz körött megosztjuk. A vizes fázist diklórmetánnal extranáíjuk, az egyesített szerves fázisokat telített vizes .nétrium-klorid-oldattal mossuk és magnézium-szulfáton szárítjuk. A nyers anyagot szilikagélen dikiórmetán és metanol 10:1 térfogatarányú el«gyével eluálva oszlopkromatográflásan tisztítjuk, igy a (3R,4S)~ és (35, 4R: -4-(3-- Γ (tere-bút oxi kar borii) áronomé ti. I) feni..:.}-! - (5-fenet11pitidin-3-karbon!i)-piperidin-3-karbonsev-etii-észter 1:1 arányú keverékét halványsárga uvegszerű szilárd anyag alakjában kapjuk (4 3 mg, 51 %). MS (El) 571 (ff).
- 284fid______(3R, 4S} - és (3S,4R)-4-(3-Aminometll-feniX] ~i~ < 5f en e ti1-páridin-3-karboa iI}-plparid in-3~karbonsa v-e t i1-észtar-dididrek 1 or id
Az 1Ώ. példában lairt eljárást követjük, azonban N,N~ -fcis z-( terc-butoxi kerbonll )-3-(1-(5-feni1 ebi. niipiridin-3-karbonil)piperidin-4-11)benzilsmin helyett (37,43)- és (35,47)-4--(3 - [ (t e r e - b u t ο x i k a r b ο η ϊ 1 } azt. i ηo m e t i 1 ] f e n i 1} -1 - (5 ~ £ e n e t i 1 p i rldín-3-karfooni.i )-piperidin-3-ka.rbon.sav-etii-észf er 1:1 arányú keverékét használjuk, igy (33,43)- és (3S,47)-4~j3~aminoreetrl-fen.il) -1 - (S~ fene ti 1 -piridin-3-karbonll} -piper idén-3karbonsav-etíl-észter-dihidrokl.orid 1:1 arányú keverékét fehér szilárd anyag alakjában kapjuk. 5S (El) 471 (bT} .
105. példa
1-[4 -(3-Ami neme 111-faní1)-piperidln-1-11]-1-[ 5- (4-bróm-3 -fluor -benzii amino) -pl rí din - 3-11 ] -mát a non- trlhidroklorld
A, 5 -1 e re-B o t ο χ1 karhonfiamino-nikotinsav
64,19 g (0,248 mól) a. 2. Specimen és 9. M. Kellogg által a J. Org. Chem., 55(2), 647-653 {199ü) irodalmi helyen leírt eljárásával előállított diéti 1-(3,5-pírídindíkarboxilát) 650 mi etanollai készült oldatához 14,56 g (0,260 mól) kállum-hidroxid pasztillát adunk. A reakcióelegyet egy éjszakán át környezeti hőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert lepároíjuk, a. visszamaradd fehér szilárd anyag anyagot dik 1 ometánná 1 Öblítjük, majd vízben oldjuk. A vizes oldatot diáki1-éterrel extraháijuk, majd pH 3-ra savanyítjuk. A kivált fehér csapadékot szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk, igy 33,70 g ρiridin-3,5~dikarbonsav-monomet1l-ésxtért kapunk.
Ebből az anyagból 10,00 g (51,3 mmól) mennyiséget 300 ml száraz tere~batanaiban oldunk, és az oldathoz egymást követben 7,85 ml (58,4 mmöl: trieti 1-amint és 11,5 ml -(53-,4 mmól) díf ε,ηίΐ-foszf orr i-azídot adunk. A reakclóelegyet 90 percig visszafolyatás körben forraljuk, majd egy éj szakán át környezeti hőmérsékleten keverjük,. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson, eltávolítjuk, és a maradékot víz és dikíőrmetán körött megosztjuk. A rétegeket elválasztjuk, és a- vizes réteget két alkalommal dikiörmetánnal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat szárítjuk és bepároijuk. A maradékot szilikagéien pentán és etil-acetát 3:1 térfogat arányú elegyevei eluáiva krokatografáljuk, Így 4,79 g S-t.erc~batoxi.kar~ bonilamino-nikotinsav-etil-észtert kapunk. Szt az észtert 45 mi metanolban oldjuk, majd az oldathoz 54 ml (54 mmól) 1 N nát rium-hid.roxid-oid.atot adunk, Az elegyet 2 órán át keverjük, majd az illékony komponenseket csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot 1 N sósavval. pH 3-ra savanyítjuk. A kivált csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk, igy 4,21 g 5~tero-bu toxi karbon! l.amino-niko-
tinsavat Ül kapunk. δ 13,39 (széles s, 1H) , 9,32
HMR i 3 0 0 Műz, 3KS0 -db
ís, lej. 8,7 8 (d, J--2,5 Hz, 1H1 , 8,69 (d, J-l, 9 Hz, 1H;, 8,45-
8, 50 ím. le) , 1,50 (s, 9H); nc NME. (7 5 MHz, D M30-dm o 166,2,
152,7, 143,4, 143,2, 136,2, 12 6, 3, 124,9, 80,0 , 2 7,9; MS (ESI!
m/z 2 39 OltHj .
E . (5-(1-(4-(3-[N,H-Bisz(tere-outoxí karbon!Ijaminemet 1 I kg f e η í 1} - p 1 p e r i d i m-1 -1I bee t a no 1 lg - pl r 1 d i n - 3 -11 i ka r bon s a v -tere-ba t í1-é sz t e r ··♦·♦ *
- 286 0,1545 g (0,3956 romól) Ιδη példában előállított 4-{3~ - ÍM, N~his2 (terc-butoxikarbonil) aminőmetil ] ~f ení l}-pi.peridin , 0,0966 g (0,4055 mmól) á-terc-butoxikarbonilaraino-nikotinsav, 0,0290 g (0,2131 mmól) l-'hídroxí-7-az.a.ben'ZC*tr.iazol és 0,1500 g (0,7824 mmő'l) 1~ (3-d.imetíiaminopropil)-3-etilkarbod.iimid-hidrokloríd 5,0 ml dimetilfotmamiddal készült és 0 °C-ra hűtött oldatához 0,065 ml (0,8037 mmól) piridint adunk. A reakciöelegyet közömbös atmoszféra alatt 30 percig 0 sC-on keverjek, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. 16 óra eltelte után a reafcciöoldatot 30 ml etll-acetáttal hígítjuk, 2 x 15 ml telített, vizes ammőnium-klorid-oldattal, 15 cl telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és 15 ml telített vizes nátriuro-klorid-oldattal mossuk. A szerves fázist megnézi arc-szulfáton szárítjuk, szűrjük és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen etil-acetát és metiIén~korid 1:1 térfoga tará.nyú elegyével eiuálva kromatográfiásan tisztítjuk, így 0, 1812 g {5-[1™ (4-{3~ ÍN, N-bisz (terc-butoxíkarfocnii)amlnoauat i1j-fen il}~p iρe r i di η-1-i1)me ta ne11]-p11 i d1n- 3 -i 1}- karó ami nsav-(terc-butII) --észtert kapunk színtelen olaj alakjában. 7I,c, 50c 5:0 raetlián-klóri dretil-aeefát, R.f =- 20.
‘H MMR (300 MHz, CD0'l3i δ 6,6? íd, 7M2,6 Hz, IH) , 5,57 (d, 0-1,4 Hz, IH), 8,00 (s, IH), 7,93 (s, IH), 7,21—7,35 íra,
IH), 7,00-7,18 (ra, 3—, 4,81-4,93 ín, hí, 4,78 (s, 2H) , 5,813,93 (széles m, IH) , 3,11-3,28 (széles m, IH), 2,/0-2,96 (r:p
2H) , 1,51 (s, OH), 1,45 (s, 18a) , 1,40-2,02 ím részlegesen át-
fedve. 4H); ;C HM R (75 MHz, CDCI3) § 167,5, 152,6, 132, %
144,8, 141,8, 141,0, 138, 9, 135,7, 131,8, 128,5, 125,6, 127, -3 — y
ί 3 r. '> ... <.· y »4. ff 124,1, 32 — , 81, ( ), 77,2, 49, 3, 42,5, 23, í, 27,3; MS
287 (21) ra/z 611 (2/6/
C . (At 3. j óm- 2 - fluor - ben z 11} - 5 - [ 1 - (4 - ( 3 -.[ N, W - b is z (tere-butoxikarbon1.1) aralnometll)-feníl} -plperidin.-1 -11) -metanol 1) -piridin-3~ i 1} -karbonsa v-diraet í 1-et ii-és zt er
0,0745 g (Ö,122ö mmói} {5-[ 1 - ( 4-{3-[6, 6~br s z (terc~
- b u t ο x i k a r b o íi i 2 .} ara 1 n osre 111 > - f e η ί 1} - p i p e r i d i η -1 -11; me t a η o 11J ~pí rid:in~3-ii}~karbamin.sav~tere-fontí l~észter 2,0 ml dimetiíformamíddal készült oldatához 0,0216 g (0,5499 mmói) 61 %-os ásványébajós nátrium-hídrfd szuszpenzíót adunk. Az elegyek 3 percig közömbös atmofészra alatt keverjük, hogy a deprotonálődás végbemenjen, fontán 0, 1559 g (0,58-19 mmol) 4-brém-z-fiuorbenzli-bromadot adunk az anion oldathoz. Az elegyet további 10 percig keverjük, majd 5,0 ml vízzel megbontjuk, majd 15 mi etil-acetáttal extraháijuk, a szerves fázist 2 x 10 ml telített vizes nátrrum-klerid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és szárazra pároljuk. A maradékot szilikagélen először etil-acetát, metrlén-klorid és hexán 1:1:2 térfogatarányú, majd etii-acetát és met1lén-klcrid 1:1 térfogatarányú elegyével eluálva tisztítjuk, igy 0,0917 g ( 4-öröm-2-fluor-benzil) ~{5- [1- (4-{3- ί N, N-bi sz (t erc-but oxi karbonii} amlnometíl] -fenilj-píperidin-1-ii} -metanoii] -piridín-3-ii}~karbamínsav-dimetiletil~észtert kapunk színtelen olaj alakjában. 712, 5-0: 50 metilén-klorid: éti 1-acet át, R? ~ 0,59.
XH NHR (300 MHz, 2021} δ 8,47-8,51 (m, 2H), 7,61 (széles s, IH), 7,07-7,32 (m, 76/ 4,89 (s, 26 / 4, 78 (s, 26/ 4,774,92 (m részlegesen átfedve, 16} , 3, 68-3,83 (széles m, IH),
3,09-3,24 (széles m, ÍR), 2,70-2,97 (m, 26), 1,45 is, 186), 1,44 (s, 9H) , / 30-2,04 (m részlegesen átfedve, 9H} ?
? * '»· «·»
- 288 13C HMR (75 MHz, CDC1H S 167,0, 160,7 (d, 250,85, 157,0,
152,7, 148,5, 114,3, 139,0, 138/7, 132,2, 131,9, 130/7, 129,7,
127,9 }d, 3,45, 125,8, 125,7, 125,3, 123,5 (d, 14,5) , 121,8 ;d, 9,7), 119/3 (d, 24,85, 82,5, 32,2,49,5, 40,9, 42,6, 32,8 (széles), 23,4, 28,2,28,0; 1SF NMR (282 MHz, CDCl/ δ -114,9;
MS (€15 m/z 737 (M+H).
D. .1 - [. 4 -_(3-Aminomet11-fend 1) - p iperidin-l-11]-1 - { 5-(4oróm - 2 - f luor-b en z i lanti no) - ρ i ridin-3 -ill -metánon-1 r i hidroklórid
0,0806 g (0, 1010 mmó l5 ( 4 -Pr ém- 2 - f letör—ben z 11} -{5 - [ X- ( 4 ~{3— [H, N-bisz (tsrc-buto-xikarbonil) aminometíil -fenilj-piperid 1 í i -1 -115 - me fc a η o i 1 j - p i r i d i n - 3 — i 1} - k a r b a m 1 n s a v - d i me t i 1 e t 11 észterhes 2,0 ml (8,0 mmól} 4 mólos 1, 4- d l o x á no s: nidrogénkíorid-oldafcot adunk, és az elegyet 25 percig környezeti hőmérsékleten keverjük. Szudán 0,5 ml ízopropil-alkoholla1 hígítjuk, és a keverést további 2,5 órán át folytatjuk, Ezt követően a reákcíóoldatot 40 ml diétái-éterhez csepegtetjük erőteljes keverés közben, a kivált fehér csapadékot szűréssel összegyűjtjük, 3,0 ml friss dietil-éterrel mossuk és szárítjuk, így 0:, 0563 g 1-[4-(3-amdnometil~tenil)-piperidín-l-íl)-1-/5-(4-bróm-2“fiuer-benzilamino)-plridin-H-il)-metánont r 1 h 1 d r o k 1 o r 1 de t k a ρ u n k .
JH NMR (30# MHz, ŐMSO-ds) S 8,39 (széles s, 2:H5 , 8,16 (d , J- 2,7 Hz, 1H) , 8', 0 3 (s, 1H) , 7 , 16-7,70 (m, 8 H J , 4,4 5 - 4 , fi 4 (széles m, 1H) , 4,46 (s, 2H), 4,05-7,30 (m, 1H) , 4,00: (AB: q,
J-5,3 Hz, 2)1) , 3,01-3, 25 (m, 1H) , 2, 77-2, 95 (m, 2H) , 1,751,92 (m, Ifí), 1, 45-1,75 (széles m, 3H5 ; 1SF HMR (282 MHz,
OMSO-c/í δ -114,1; MS (ESI) m/z 497 (MtH5.
- 269
9<
* >*·«· 0 *
0*
1QS. példa
1- (4 - (3-Arai noraefii -f en 1.1 ) -piperidin-I-i 1 ] ~_1~ (S-benziiami ηo-pi ri dl n p 3 - i 1} --raet a no n -1 r i h ódra. k Ip r 1 d
A. Benzii-(5-(1-(4-(3-( $, M-bl s z-j terc-butoxikarbonii;aminometl.1 J pfenil} -piperidin-l-ii}-metanol.,! j-pitidin-3-11) -4 a zbarainsav-dirae t11 - etil-észter
A 105 C. példában, beirt eljárást követjük, azonban 4bröra-2-fluorbenzii-broraid helyett benzil-bromidot használunk, Így benz:íl-{5- (1 - (4-(3- (N,M~bisz~ (terc-butoxikarboní 1} aaxno.’aet i 1 ] - f e η í 1}- p i p e r 1 d í n -1 - i I) -ra e t a η o i 1 ] - p í r i d i n - 3 - i 1} ~ k a r b am 1 n sav-diraetiletil-észfert kapunk sárga olaj alakjában. TLC,
5ö:5ö ivet 11 én-klór id : etli-acetát, Rf - 0,482
A? EM.R (300 MHz, CSÜi,? δ 8,52 (d, J-2,2 Hz, 1.H), 8,48 (d, u-1,2 Ez, 1H), 7,56 (s, 1E) , 7,04-7,38 (ra, AH), 4,89 (a,
2H) , 4,78 (a, 29}, 4,75-4,90 fra részlegesen átfedve, IHí ,
3,63-3,58 (széles ra, IS}, 3,00-3,19 (széies ra, 1H), 2,68.....2,00 (m, 2E), 1,45 (s, 1810, 1,44 (s, 990, 1,37-2,04(m, 4H> ? ;O EME (75 MHz, CDClj) S 167,0, 154, 1, 152,6, 148, 4, 1.44,8,
144,5, 138,0,
127,2, 125,7,
3,3, 28,3, 23
137,5, 132,0, 131,5, 128,6, 128,5,
125,5, 125,2, 82,4, 81,6, 53,4, 49,4
1, 27, SO MS ('€!} m/z 701 (M+H) .
Η . 1 - [ 4 - ( 3 - Arai n o.rae t i 1-fenil) --p.íperidin-l-íl] -1- (5-benz 11 arai no-p iridin-3-il} - rae t a η o n. -1 r 1 h 1 d r o k I o r 1 d
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban benz i l-{5~ í 1 - ( 4--(3- (N, M-bis z (tere-bút oxi karbont 1) arai nőmet il 1 -féri i 1} -p 1 p e r 1 d i η -1 - i 1 ' - rae t a η ο 111 -piridi n - 3 - i 1} - k a r bara í n s a v - d 1 ~ meri let 11-és z tért használunk, Így 1-(4 -í3-axuinoraet11-tan11) «ί :
- 270 * * · ír * *5 « v » » * * **flr ♦ « » *».·**
-pl p e r x d χ η -1 - i 11 --1 ~ {5 - ben z i l-amino - p 1 r i ci 1 n - 3 - i 1) - me t a η ο n ~ t r i hidrokloridót .kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
JH NMR, (3 00MHz, DMS0--d<8 δ 8,45 i s z é 1 s s s, 28} , 8,13 (d.
3=2, 5 Hz, IH ), 8,08 (d, 3-1,0 Hz, 18) m 7,54 ís. 18 } , 7,47 ín
18} , 7,18-7, 4 5 ím, 88), 4,50· -4,03 ( széles m, 18} , 4,4 6 & -f
28) , 4,02-4, 12 ím, 18), 3,99 (AB q, 3=5,5 Hz, 28} , 3,05-3 ,25
ím, 18} , 2, lö~2, 3 5 tm, 28) , 1,75-1,Ϊ 30 (széles m, 18), 1, 5 0-
1,7 0 (széles m,38); MS (ESI) Bt Zz 401 ÍMéH).
107, példa
- (4 - (3 -Ami nome t χ 1 - fa n il > -piper í d ί η -1 - 1 1 j -1 - f 5 - ( (na fta1in-2 ~ismétli)-aa ina j-pi ridin-3-1.1}-metanon-trí hidroklorld
A, (5-[1- (4-{3-(N,H-8ísz(terc-butoxikarbonil)aainoae111)-fenχ1}-ρiparid ín-1-i1)-metanolt)-páriáin-3~il}-nafta!in-2-i1meti1-ka rfoami n s a v-dimetll-et11-észter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4bróm-2-fluorbenzii~bromid helyett 2-(brómmetil)naftalint használunk, ágy {5·· 81- -.4-(2- (b,N-bisz(terc-fouéexikarbení1} amin osí e t i 1} - £ e n i 1} - p 1 p e r 1 d 1 n -1. ~ i 1} -m e t a n o i I} - ρ 1 r 1 d i n - 3 -11}- naftaIán-2-álmát11-karbaminsav-dimetíletil-észtért kapunk szfnteien olaj alakjában. TáC, SOo50 metiién-klorid:étii-acetát, 8f- 0,42.
-!ü NMR (3 0© MHz, CöCl© ö 8,55 (d, 3=1,8 Hz, Iái), 8,13 (d, J-187,5 Hz, IH), 7,63-7,83 ím, 38), 7,60 (s, IH) , 7,54 (szeles s, 18} , 7,35-7,40 ím, 38) , 7,21-7,29 ím részlegesen átfedve, 18), 7,16 íd, 3=7,7 Hz, 18} , 7,0 8 (s, 18} , 7,01 (d,
3=7,7 Hz, lé), 5,00-5, 08 (m, 28), 4,77 (s, 28), 3,48-3,62 (széles- m, 18) , 2,50-3,03 (m, 38} , 1,4 5 ís, 2784 , 1,27-1, 95 ,:
s
271 * #» ** χ*
lm, 4H); 13C ΕΜΕ Π 5 144,8, 144,7, 138,9,
128,6, 127,7, 126,3,
82,4, 8L8, 53,6,49,4
752 (ΜΑΗ).
MHz, CDC13) δ 166,9, 154,3,
138,8, 134,9, 133,3, 132,8,
132,6, 148,6,
132,2, 131,6,
I26,2,
42,5,
126,0, 125,8, .1
33,2, 28,4,28,2 ,5, 125,3, 125,2,
28,8; dS (Cl) m/z β, 1- [4- ( 3-AminoBetl.l-feniI) -piperldln-l-il] -4.- {5-{(nafta1in-2-1Íme fi1£-amlno]-piridin-3-11)-metanon-trih i drokiorld
A 1058. példában leírt eljárást követjük, azonban. {S~[l~
- (4~{3~[N, H-bis s í tero-butoxí karboni1;ámenemet 7.1] -fenil}-piper 1 d 1 η -1 - i 1) -me t a no 11} - p 1 r 1 d i n - 3 - .11}- n a f t a 1 i n - 2 - í Í me fii- k a rbaminsav-dxmetíleti1-észtert használunk, így 1-[4-(3-aminometil-fenilj -piperidin-l-il] -1-(5-4 (naftaiin-2-rímet114 -amino]“Piríd.in-3-ii}-metanen~t rih.idrokloridot kapunk fehér szil árd anyag alakjában, ül dME (300 Miit, OdSO-dő) δ 3,34 (széles s, 2/H), 8,17 (s,
IHj , 8,03 (s, IH), 7,75-7,97 (m, 4H) , 5,53-7,77 (m, IH) , 7,257,57 (m, 6H) , 7,2 2 (d, 7-7,2 Hz, IHg, 4,61 (s, 2H), 4,50-4,68 (m részlegesen átfedve, 16), 4,10-4,35 (m, IH), 4,00 (AB g,
7—5,7' Hz, 2H), 2,91-3,12 (m, IH) , 2,66-2,90 (m, 2H) , 1, /0-.0,89 ing IH), 1,36-1,6/9 (m, 3Hj ; KS (E/SI ) m/z 4 51 (d-tH) ,
1ÖS. példa
1-[4-(3-Aminemetí1-fen11)-píperldín-1-11]-1-(5-(4-brombenz.il amlno) -plrldín- 3-111 -met.a η ο n -1 r 1 h 1 d r o ki o r 1 d
A, (á-Brómbenzi.i) - { 5g (lg- ( 4—43- Γ d, d - b x s z (t e r e -bu t ο x4. ka. r bon11)amlno-me 11I]-fenil)-p iperddln-7. -11)-metanoí1J-plrxdin~
- 3 --· í 1.) -karó a m 1 n s a v - d 1 me 111 - e 111 - é s z t e r φ*
- 272A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-foróm-2-fluorbenzíI-bronüd helyett 4 -forómbenzíl -bromidot használunk, így ( 4 -foróíabenzi.1) -{5- {1 ~ ( 4 —(3- [N, N-foisz {tere-but-oxikarb-on.il ! amino-metil] -feni.Ij-piperidin-l-i 1) -sietanoil]-pirídin-3-il}-karbaminsav-dimetilet.11-észtert kapunk színtelen olaj alakjában.
d-ι KMR ( 300 MHz, CDC.'J. 3! S 8,45-8,51 (m, 283 , 7,-5 6 (széles s, ΓΗ) , 7,4 3 (d, J-8, -4 Hz, 2H}-, '7,2.4-7,30 lm részlegesen átfedve, ÍR), 7,11 (d, 7-8,4 Hz, Hé, 6,96-7,17 (m részlegesen átfedve, 3H) , 4,83 (s, 2H) , 4,77 (s, 28) , 4,754,87 (m részlegesen átfedve, 18} , 3,65-3,80 (széles e, 1H), 3,05-3,23 (széles rs, 1H) , 2,69-2,91 (m, 2H) , 1,45 (s, 18B) ,
1,43 (s, 9H), 1, 30-2,00 (m, 4H} ; I3C NMR{75 MHz,CD2l3) ö 166,8, 154,0, 152, 5, 1 48,4, 1.44, 7, 138, 9, 138, 7, 136,5, 132,1, 131, 8,
131,7, 131,5, 129,0, 128,6, 125,7, 125,5, 123,2, 121,4, 82,4, 81,9, 52,8, 49,3, 42,5, 33,5, 28,3, 28,1, 27,9; MS (Cl) m/z
81 (M-í-h) .
Β. 1 - ( 4 - ( 3-Am i n önteti 1-feni 1) -pip e r i d i η -1 -11] -1 yjjS - ( 4 - k gó-Év-b-e n zi 1 ami ne} - p 1 ridln-3 - í 1) -metanon-t r i hl dr ok 1 o r 1 d
A H05D. példában leírt eljárást követjük, azonban (4-brómbenzil} ~{5- [1- ( 4-{3-<N, N~bisz ( fcerc-butoxikarbon.il) amisem e t i 1 ] - f e n i 1} - p i p e r i d f η -1 - i I) - m e la η o i 1 ] - ρ i r i d i n - 3 -11} - ka r b a minsav-dlmet Heti l-észtert használunk, így l-[4-(3-amineme.....
til-feníI)-piperidín-l-il)-I-[5-(i-bróm-benzíiaraino)-pirldin~3~il]-rsetanon-trihidrokloridot kapónk krémszind szilárd anyag alakjában.
’R RMR (300 MHz, DMSO-dg) A 8,34 (széles s, 20), 8,11 (eb J-2,5 Hz, IHj , 8, 0 4 is, 1H) , 7,52 (d, 7-8,5 Hz, 2H) , 7, 34 (d,
.. 77 3 * * *
J~8,5 Hz, 29), 7,15-7,67 (in, SH) , 4,49-4,64 (széles ra, IH),
4,42 (s, 2H) , 4,05-4,15 (ra, 18), 4, Öl (AB q, J-5,7 Hz, 2H),
3,00-3,20 (ra, IH), 2,70-2,90 (ra, 25), 1,72-1,83 (ra, IH), 1,451,70 (ra, 3H); MS (ESI) ra/x 479 (Mén).
109. példa
3-((5-(1-[4- (3 - Ara 1 n órae 111 - f e η 11) pl p e r 1 d 1 η -1 -11J-raetanoi 1} -piriái n-3-11 arai no) -ra-etil.) - ben zonitrlí-tri h 1 ár o ki o r id
A. (5-(1-(4-(3-[8,8-Blsz(tero-butovikarbonl1)araino-raetü] -fenl-11 -piperldin-1-11) -metanol! ] -plrldln-3-11} - (3-o.lano-benzi1)-karbara in s a v-dirae tll-etll--· észter
A I05C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-br óra-2-f1υ o rb e n z11-br óra í ά helyett « -b róra-raet a-1 o1η η11 r i11 használunk, Így {5-[1-(4-{3- [8,8-bisz(terc-butoxikarbonil)araino-metíl]-feni Ij-piperidin-1-i1) -metanoilj-piridin-3-rl}-(3.....e 1 a η o - b fí n s 11) ~ ka r bara i n a a v - d 1 rae 111 e t i 1 - é s z t e r t kapunk sárga olaj alakjában, TLC, 50:50 metllén-kiorid: et ii-aeetát, FA ;==:
H MMR (300 MHz, C bci3: ! 6 ’i ),46-8 , 52 (ra, 2H) , 7,51-7,65
(ra, 385, 7,36-7,50 ( m , Z : H) , 7, 24- 7,31 (ra részlegesen át fedve,
In), 7,03-7,18 (ra. 3.8) , 4,92 (a, 28) , 4,79-4,92 (ra részlege -
sen átfedve, 10), 4,73 (3, 28} , 3,70 -3,85 (széles ra, 1H} ,
188} , i?íl 8MR 144,7,
130,6,
80, 6,
3,10-3,28 (széles ra, In), 2,71-2,99 (ra, 28), 1,45 (s,
1,44 (s, 9H), 1,30-2,05 (ra részlegesen átfedve, 48);
(75 MHz, CDC13) Ö 166,7, 153,8, 152,5, 148,1, 145,2,
139,2, 136,9, 138,7, 132,1, 131,9, 131,5, 131,2,
129,6, 128,6, 125,6, 125,5, 125,2, 118,3, 112,9, 82,4,
52,8, 49,3, 4 2,4 , 23, 5 , 2 8,3 , 28,0, 2'?, 9; MS (C l} ra * ♦ ♦
274(188) ..
β. 3 - ((.5- (1- [4- ( 3 - Ami π· ome 111 - fen i 1 ) pipe.ridln-1 -il j -metanoii} -píridln-3-ilamlno) -metilj -ben20nitr.il -t r.ihldro-klorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (5[I- (4-{3- [N,N-bisz (terc-butoxikarbonil) amino-metál] -fe.n.ii}-piper.idin-1 ~i 1} -metanol!] -piridin-3-il}- (3-ciano-benzil) -karbaminsav-dirsetilet ii-észtert használunk, így 3-((5-(1-(4-(3-amdnőmet!1 fenil} piperidin-I-11 ]; -metanol l}-pi ridin-3—Hamu. nej.....inetil}-benzonitrii-trihidrokloridőt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
rH HBR (300 MHz, BbSö~ds) δ 8,33 (széles s, dk ; 8,13 (d, 3-2,5 Hz, ÍH) , 8,02 (s, ÍH) , 7,80-7,91 (m, la}, 7,63-7,75 (m, 28), 7,4 2-7,58 (m, 28) , 7,20-7,7,41 (», 4H) , 4,51 [s,
2H) , 4,40-4,62 (m részlegesén, átfedve, 1H), 4,10-4,25 (m,
IH) , 4,08 (AB q, 7-5,7 Hz, 28), 2,20-3,20 (m, lü) , 2,722,93 (m, 28}, 1,75-1,90 (széles m, 1H) , 1,45-1, 70: (széles m,
38) ; ΜH (ESI} m / 2 425 (M+8}
110. példa
1-[4-(3-And nemet 11)-fenil·)-piperéd!n~l~ilj-1-[5-(2- k 1 ő r - 4- fluor-ben z 11 a m. 1 η e) - p 1 r i di. η-3-.ίJJ - méta η ο n -1 ri híd r o kiorid
A . (5- [1-(4 -{.3- [N, N-blsz (térc-outoxi karbon! I) aminome1I11 -f eníl}-pipe r i d i η ρ1-11)-metanol!)-píridln-3-il}- (2-klór-4 -finor-benzll) -k a rb am 1.nsav -d 1 met.i. 1 -e.t.i 1 -é.szte.r
A 1.050. példában leírt eljárást követjük, azonban 4- b rom - 2 ~ f 1 u o r b e η z i 1 -b r ön I d H e 1 ve 11 2 - k 1 ö r - 4 - f 1 u c> r b e n 2 i I ~ b r o midet használunk, így {5- [1- ¢4-(3- (H, H-bisz (tero-hutoxikarbo* * ♦,»
- 275 nil) a m 1 n osb e t í 11 - f e n i 1} - p 1 ρ e r i d i η -1 - i 1) - ra e t a n o i 1 ] -- p i r i d i n -- 3 - x 1<2-klór—4-fluor -ben z i 1) - ka r b áss i n s a v~ d i.ra e t x 1 e t x 1 - é s z t e r t kapunk színtelen olaj alakjában. TLC, 50:50 aetilén-klorid:etil-acetát, Rt· - 0,18.
XK MMR (300 kHz, CDCHg 5 ΠΗ (d, 7===2,2 Hz, IH), 8,46 (d, d'-l,8 Hz, IH), 7,62 (s, IHj , 7,24-7,34 (m, 2H), 7,04-7,19 íra, 4H), 5,97 (td, 0==8,2,2,5 Hz, IH) , 4,96 <s, 2Hj, 4,77 (s,
2H) , 4,75-4,90 (ra. részlegesen átfedve, IH) , 3,70-3,85 (széles ra, IH) , 3,05-3,25 (széles ra, IH) , 2, 70-2,90 (ra, J-21,45, s Hz,
18Η) , 1,44 (s, 9H), 1,30-2, 0 5 (ra, 4H) ; i3C NME(75 MHz , CDC13O S
1 66, 9, 161,8 (d, 250,1), 153,8, 152,6, 148,1, 14 4,7, 144,6,
138,9, 1.3 8 , s δ, 133,6 (d, 9, 7}, 131,8, 131,7, 130,8 (d,
3/4), 129, 8 (d, 7,6) , 12 8,6, 12 5, 7, 125,’ Ή f 2.. C.· X-· / b· f 117, 0 (d,
24,9) , 114, 3 (d, 21,; kb, 82,4, 82,1, 50,3, 4 9, 4, 4 2,5, 3 3, 8,
28,3, 28,1, 27,9; W MMR (282 MHz, CDCl.) δ -112 ,0; MS (Cl.)
ra/z 754 (MaH) .
B. 1-(4-(3- Arainomet i 1) -fenil) -p.iperid.xn-l-xl] -1- [5- (2~ k 1 ó r - 4 - f 1 u o r - ,b e nzi.la.rai no) -pir 1 d i .0 - 3 -11 ] -ra e t a no n -1 r i. h i. dr o klórid
A 1ÖSD. példában leirt eljárást követjük, azonban {5-(1-(4-(3- [H, H-bisz (tero-batözik.arbönil) aminomet il;'j -fenii}-píperidi.n-1- i 1) -metánod. 11 -pir idin- 3--i i}-2-klór-4-f iuor-benzi .1) karbarainsav-di.ra.et l.let x.l-észtert használunk, így l-}i-(3~amí~ n om e t i 1 - f e n i 1) - p i ρ e r i d i. η -1 - ilj -1 - i 5-(2-2 j j r - 4 ~ f I uo r -benőidaraino)-piridin-3-iÍ]-raetanon-frihidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában, *8 MMRÍ 300 MHz, DM80-d&) 8 8,34 (széles s, 2H) , 8,15 (d.
1H ) , 6,07 is, IH) , 7 , 12 - 7,55 (ra, 8 H)
4,50-4,65 « ♦ χφ
- 278 (széles m, 1Η) , 4,46 (a, 2Η) , 4,12-4,24 (széles m, ΧΗ) , 4,00 (AB q, .H:5,8 Hz, 2H) , 3, 05-3,20 (széles m, 1H: , 2,70-2,90 (m,
25), 1,72-1,90 (széles m, 15) , 7,43-1,73 (széles m, 37} ; W
N'MR (282 MHz, DMSO-éH δ -112,6; MS (ESI) m/z 453 (MdK).
111. példa
1(4 - (3-Ami nőmet 17.) - fenil.) -piperidin--1-11 J~l~ (5-( 4-tríf 1 Kormetoxi-benziiamino) -pir idln--3-ll) -siet a non- tr ihidrokior id A. íduLÁ í 4-{3-1'5^5-Bis z (tero-bntoxlkarbonéi} anáno-me11.1 j -f enil} -~pipe r 1 ά 1 η -1 -11) -me t a η o 11 ] -pír iáin- 3-11)- (4-trlfIu o rme t οχI-be η z11)-ka rbaains a v -d lm e 111-etil-észter
A 7 0 5C. példában lairt eljárást követjük, azonban 4-bröm-2-fluorbenzíl-bromíd helyett 4-(triflaormetoxí}benzi1~ -bromidot használunk, így {5-(1-(4-(3-(7,R-bisz(terc-butoxika rb on11} ami η o -me t117 - fen í...} - p i pe r I di η -1 - i .1) - me hanoii] -póri di n - 3 - i 1} - ( 4 -1 r i f 1 u o r me t ο x .1 - b e n z. 11) - ka r faam i n sa v- d i me tálétól -észtert kapunk színtelen olaj: alakjában. TLC, 50:50 metilénklorid:étii-acetát, Rf - 0,48.
Mi üMH (.300 MHz, CDC13) 8 3,45-8,53 (m, 2H), 7,60 (s, IH), 7,20-7,30 (m, 37}¾ 7,05-7,20 (m, 57), 4,38 (s, 2H), 4,7? (s, 27), 4,75-4,90 (m részlegesen átfedve, 17), 3,70-3,84 (széles m, 7.7), 3,03-3,24 (széles m, 17} , 2,70-2,93 (m, 2H),
1,45 (s, 187), 7,44 (a, 97} , 7, 35-2,05 (m, 45); :?2 7MR (75 MHz, CDCltó § 166,9, 754,0, 752,6, 145,3, 144,7, 144,6, 138,9, 133,8, 136,3, 132,2, 731,9, 128,7, 123,5, 125,7, 725,6,
725,2, 127,2, 120,1 (q, 262), 32,4, 82,0, 52,7, 49,4, 42,5,
32,3, 28,3, 28,1,27,3; ;s>F RMR (282 MHz, CDCéH
57,4; MS (Cl) m/z 786 (Méh).
βχ * · A ♦ * ♦ * * fc . 1-(4-(3 y Ara i n eme 111; - fen i 1} - ρ i p e r í d 1 η -1 -il) -1 - [ 5 - ( 4--trí Onormet o x i - b e n zilamiro} - ρ i r i d i n - 3-11j-métaηοn-1 rih1droll őri d
A 105D, példában leírt eljárást követjük, azonban {'5- í 1- (4-{3~ [N,N-bisz (terc-foutoxikarbonil) amino-metil] -f eni.i}-pip e r i d 1 η -1 - i 1} - m.e t a η o A. 1 1 - p 1 r i d 1 n - 3 - i I} - (4 -t r í f 1 no r re t e x. i - fo e n zil)-karbaminsav-dímetüstil-észtert használunk, így 1-(4-(3-amínometil-fenií) ~piper.idin~l~.il] -1- [S- (4-trif 1-uo-rraetoxi-benzHumáné)-piridin-3-iI;-metanon-tríhidrokioridőt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
NMR (30 0 MHz, DMSO-dg.) ö 8,35 (szeles s, 2H), 8,12
(d, J - 2, 8 Hz, IN) , 8,05 (s, ÍH) , 7,20-7,7 5 (m, 9H> , 4,50-4,65
(m, ÍH) , 4,48 ís, 2H) , 4,05-4,20 (m, le) , 4,00 (AB q, 0-5,9
üt, 2H) , 3,05 -3,25 (m. 1H) , 2,70-2,90 (m, 23· , 1,75-1, 90 (m,
1H) , 1,50-1,70 (széles m, 3H) ; i3F NMR (282 MHz, DMSQ-dg) δ
-56,3; MS (ESI) m/z 435 (M+N),
112, példa
1-[4-(3-Aminometl1-fenii)-piperldin-1-11] -1 -{5-<(plrldin- 3-11 metil) - amino j -pír 1 dl. n - 3 - i 1} ~ me t a η ο n -1 e t r a h i ά r o k 1 o r 1 d
A* (1 ~ ~{3- t N, h~43is r (terc-butexlkarbonii) amino-met i I ] -feni l}~pipe r i d in-1 - 11) -me tanéi 1 ( -pír Idán-3-1 l}~pirl d ing 3 - i I sí e t i I - k a rbaml n s a v - d 1 me 111 - e 111 - é s z t e r
A 105C. példában leirt eljárási követjük, azonban 4-brdm-r-f1uorbenzii-bromid helyett 3-(kiőrmef 1.1.)píridán-hidrokioridoé használunk, igy {5-[ 1- · 1-(3-(N,N-bisz(tero-butoxikarbonii. } amino···met i 1) -feni ij-píperidin- 1-iI) -metaneii] -piri- 278 « *♦ din - 3 - 1 1} ~ρ 1 r id in-3-i1 met i I - ka r fo arai ssav-d íme t ί 1 - e t i 1 - é s z t e r t kapunk színtelen olaj alakjában.,. TLC, 15:85 izopropil-alkofooi;metilén-klorid, Rf = 0,51,
:8 NMR (300 ( 48z, CECld δ 8,46-8,56 (ra, 4H), 7,53- 7, 62
(ra, 28), 7,22-7,31 (ra részlegesen átfedve, 28) , 7,05-7,18 (ra,
38), 4,9d (s, 2H) , 4,77 (s, 28), 4,75-4,99 (ra részlegesen át -
fedve, 18), 3,69-3,83 (széles ra, 18} , 3,05-3,25 (széles m,
18}, 2,70-2,96 (ra, 28}, 1,15 (s, 188), 1,44 (s, 9H), 1,20-2,03
(ra, 4 8) ; 13C OMR (75 MHz, COCI3} ö 16 6 ,· 8 , 154,0, 152,6, 149,1,
149,0, 148,6, 144,9, 14 4,7 , 138,9, 138,7, 135,1, 133, 1, 132,4,
131,9, 128,7, 125,7, 125, 6, 125,3 , 123,í 1, 82,5, 82,2, 51,2,
49,4, 42,6, 33,9, 23,4, 28,2,28,0; MS (Cl) m/z 702 (M+ü.
. 1-[4 -(3-Arainoraet i1-fenil)-plpóridin-1 -11j-1-{5— [(plrád in - 3- ί Íme fc i 1) -· ara 1 η o) - p i r i d 1 n. - 3 -11}- rae t a η ο n -t e t r a b i d r o klorid
0,0250 q (0,0356 mmól} {5-[1-í4-{3-(N,N~bisz(tere-bút oxi ka rboni I} amino-met i 1) ~f ení 1}-ρί per iáin-1- II} -metanoί 11 -pi r idin-3 ~i l}-piridin~3-i Imet il~karfoamin.se v-dimetiletil-észterhez l,0: ml (8,0 mmól) 5-6 mólos ízopropanolos hidroqén-klorid-oldatot .adunk. Az elegyet környezeti hőmérsékleten 90 percig keverjük, majd 0,5 mi metli-alkoholiai hígltjuk, és a keverést további 75 percen át folytatjuk. Ezután a reakcióoldatot élénk keverés közben 40 ml óiétii-éterfoe csepegtetjük, a kivált fehér csapadékot szűréssel Összegyűjtjük, 3,0 ml friss dietíl-étertel mossuk és szárítjuk. Ily módon 0,0160 g 1 — (4- (3~aminometl.l-íenil) ~píperidin~l~ill -Í-{5-( (pl.rldln-3- i 1 ra e t ί 1) - a ra i η ο) - ρ í r i d i n - 3 -11} -m e t a rι ο n -1 e t r a h i d r o k ,1 o r i d o t ka- 278τΗ NbR (300 MHz, DMSO™d5) ö 8,60-3,95 (re, 2H), 8,39 (széles s, 2H) , 8,22 (d, 0=8,0 Hz, 1H) , 7,97-8,25 (re, 2H), 7,657,85 (re, 2H) , 7,47 (d, 0=8,0 Hz, 2H) , 7,20-7,38 (re, 3H) , 4,63 (s, 2H)> 4, 43 4,61 (re részlegese átfedve, ÍH) , 4,00 (AB q,
0=5,8 Hz, 2H) , 3,05-3, 25 (re részlegesen átfedve, ÍR), 2,722,95 (re, 2H) , 1,80-1,88 (re, IH), 1,17-1,77 írn, 311); MS (Cl) re/z 4 02: (iá+tí) ..
113. példa
1H - ( 5-Areincreet i1-fen í1) gpiperidin-1 -i1 r~ 1 ~{5gj (pirldin-2-i 1 ree111) -amine) -p 1 rid 1 n- 3 -í lj-nse-tanon-betrshidroklorld
A . {5- (1- (4-{3- [Η,Η-Sisz (terc-but oxi ka rbon.1 I) arelno-reet i 11 - f e η i lp i p e r í d 1 η -1 - A. 1) -ree tanéi 1 ] -piririin-3~ 1 IJ-plr idi n-2~_í - reetíl - ka r b are i n s a v-direetll-et1 1-észter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4—
-bróre-2~fiuorbenzil-broreíd helyett 2-(klörreeti1)piridln-hldrokloridot használunk, í gy {5-[1-(4-{3- [H, H-bisz(terc-butoxikarbon ii } areino-reet il > -fenil}—piperidin-1-11) -metanol 1 ] -pirid i n - 3 - i 1p i r i d i η ~ 2 ~ i ire e 111 ~ ka r bérei nsav-dlmet11etil-észtert
kapunk színtelen óla j alakjában. ?LC, 50:50 reetilén-klo-
rrd::et il -acetát, Hf - 0, 09.
H HMR (300 MHz, CDC13) δ 8,67 (d, 0=2,3 Hz, IH) , 8,52
(d, 0=4, 7 Hz, 1H), 8,44 (d, J-1,8 Hz, IH) , 7,81 (s, IH), 7,5 9-
7,72 (re, 1H.) , 7,22-7,31 (re. részlegesen átfedve, 2H), 7,00-7,20
(re, 4H), 4,97 (s, 22), 4,7 7' (s, 2H) , 4,7 2-4,90 (re részlegesen
átfedve, IH), 3,74-3,89 (széles- re, IH) , 3,04-3 ,25 (széles re,
lob., 2,69-2,94 (re, 2B) , 1,45 (s, 18 H) , 1, 41 (s , 9H), 1,23-2,03
(re rés z1ege sen á t fedve, 19);· MC (Cl) re/z 702 (MeHí,
s * *
280 ϊ
*«·»
Β· ♦ 3·* 3~A.ro i η ometil - fen, i 1) - ρ i peridl η - X - i I) -1 -{ 5 - [ (pi r idln-2-lJ,met il; pamino 1 -páriáin-3~1 l}~mstanon~tetrahidro.E.i2AÍE
A 1128, példában leírt eljárást követjük, azonban )S~
- [ i~ {4 -{3- (E , N-bisz {terc-butoxikarbonil) -amino-met ί 1 ] -fenil}-piperidin-1 -ii ) -metanol! ] -piridí n.-3-il}-piridin-2-ííme111-karfoamínsav-dimetiletil-észtert használunk, így Í-(4-(3~aminomet í 1-f eni 1) -piperidin-X-il] -1 ~{S~ [ (páriáin-2-í I metii) -aminoj-pirídin.~3-ii}-metanon-tetrahidrokioridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 402 (kHH) .
A XQ5. és 112. példában leírt eljárást követve állítjuk elő a következő vegyüieteket.
114. példa
- í 4- (3-Aminőmetil~fenl 1 _)_ -piperidin—1-i ij -1 ~{5- [ (plrldin - 4y 1 lmot 11) - a m i η o) - p i r 1 d i n - 3 -11} - m e tanon- tét rahi drokl or id
115. példa
-[4-(3-Aminőmet. 11-fenil)-plperldín-1-11)-1-(3-benzilamíno-feni 1)-me t anon-dihidroklorld
A., [ 3- (4-{3-[N, K-8iszífcero-butoxl karbon!I ) amíno-metll) fen í l}-p ipe ri din-1-karbon11)-leni1)-karbaminsav-tarc-bot11-észter
A 1Ö53. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-(terc-butoxikarboníiarnino)-nikotinsav helyett 3- (terofoutoxikarbon!lamino)-benzoesavat használunk, így [3-(4-{3- (h, E-fois z (t erc~0ufcoxikarbon.il bamino-met ii J - f eni l)~p ipari dl n— *S *
281 l-karbon.il} -fenil] -karbaroinsav-terc-butil-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
% NME (300 MHz, CDCi.b d 7,40-7,50 (re, 22·, 7,22-7,37 (m, 22), 7,04-7,15 (m,4.H), 4,77-4,90 (széles m„ ÍR), 4,76 Is, 2H), 3,81-3,06 (széles m, ÍR), 3,05-3,20 (.széles re, 12), 2,682,90 (m, 22), 1,52 (s, 92), 1,45 (s, 18H), 1,35-1,35 (re részlegesen átfedve, 42}}; MS (Cl) re/z 610 (M+R).
B. Benzil - [3- (4-{3- (N, N-bisz (terc-butoxi karbonig.) amlnore e 111}- f e n 11} - p i p e r i d i re- 1-karbonil) -f e n i 1 ] -ka .rbam ί n s a v - tere -butil-és zter
A 10SC. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-bróre-2-fiuorbenzíi~broroíd helyett benz1i~bro.re.rdot és [3-(4~{3~ [N, 2-bis z (tere-bútοχí ka rboni 1} amino-met il j - f enil}- piper ídin~l~karbon.il)-fenil]-karbareinsav-tere~butί1-észtert használunk, igy benzil- [3- · 4···{3···· [N, 2-bisz ( terc-butoxikarboni 1) amiη o - ree f í 1 ] - f e n i 1} - p i p e r i d i η -1 - ka r b ο n 11} - f e ni 1 ] - k a r b a re 1 n s a v -terc-buti1-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
rR NMR (300 MHz, CDClp δ 7,03-7,34 (ro, 13R), 4,84 (szó-
les s, 2H) , 4,78-4,90 (re re. szregesen átfedve, ÍR), 4,77 (s,
2R) , 3,63-3,05 (széles m, IH) , 2,90-3,10 ( 'széles re, ÍR), 2,65-
2,8« (re, 2R} , 1,45 is, 132} , 1,41 is, 9R) , 1,35-1,95 (re rész-
legesen átfedve, 42); MS (Cl) m/z 700 (M-tH) .
C. 1 - í 4- (3-Amínemet ll--fenll.) -plperldln- 1--1I) -1 - (3-bsn~ z i1ami ηo ~ f en i1)- metaη οn -d1hídrok1o rid
A. 135b. példában leírt eljárást követjük, azonban benzil-[3- (4-{3-ÍN,N-bisz(tere-bútoxikarboníI}ereino-reetiIjfeni l}-piperídin-1-karbonil} -fenil] -karbamínsav- (terc~but.il} észtert használunk, így 1- (4- ( 3-aminore.et il-fenil) -piperidd.n- 282-l~.il J — 1,— (3-benzi iamino-f enilj -metanen-dihidrokioridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SSi) m/z 400 (M+H)„
XXSÍ példa ly{4-(3-Am1nome ti1-fenil)-plperldln-1-11 ]-1-(3-[(nafta1 e n - 2 - i Íme fcil) -amino j ~feη I i }~me t a η on~dihídtok lóri d .A · ~ (4-{3- [Ny N-Blsz (fcorc-butozlkarboni 1) amino—metil 1 -f e n i 1} - p i p e ri ά ί η -1 - k s r bonilj-fen i1]-n aftál1n-2-11mefii-karb aminsav-tere-buti 1-észter
A 105C.. példában, leírt eljárást követjük, azonban 4-bröm-2-fluorbenzil-bromid helyett 2-(brómmetí1)naftalint és [ 3 - [ 4-{3- [N,N-foi sz- (tere-bút oxi karbonil} a.mino-mefcil J - feni í}~ -piperidin~l-karbon.il; -fenil) -karbaminsav- (tere-butíl} -észtert használunk, így ) 3- (,3-{3-[N, N-bisz (tero-butoxi karboní 1 í aminometii} -fen.íl}-piperídin-1 -karbonil) -fenil 1 -naf talinz-ilmetii-karbamínsav-(terc-butíly-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 650 M+H}.
S. I -{4.....{3 - Ami n eme t il - fenil} -piperidin—.l-ílj-l-{3- [ (naffc a 1 i n - 2-ilme til}- ami no) -fen ll}~metanon-dididreklorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (3- (4-{3-[h, E-bisz(terc-bufoxíkarboní1)amino-metí1}-fenil}~pip e r í d i η -1 - k a r b ο n i 1} - f e n i i ] ~ n a f t a I i n ~ 2 - i Íme t i 1. - k a r b a m 1 n s a v ~(tere-butíl)-észtert használunk, így i-{i-(o-aminometil-íenii)-piperidin-l-il] -1~{3~f(naftaiin-2-ilmetil)-amino]-fenil}-metanon-dihidrokloridet kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (SÍ) m/z 450 (Min), ί
283 ►ί «*’» ν'* »»*♦ » ♦ » *»» » ? « «4 ν V »*» V, ,. J
117. példa
3- ί (3“{l~J.l2 ν '3 ~ Ara ί η eme t ί 1 - £ e η 11) ~piperid.in-.l-ll] -méta no ΐ Ι~~ ο η i 1 a m 1 η ο} -metil} -ben ζ ο η 11 r i 1 - d ί h i drek lórid
A. [3- (£“{3~ (N, N-Bisz (te re-font oxl karbon 11) arai.no-rael 11j y feni 1)-plperidin-1-karboni1}-fenil)-(3-o!ane-benzll)-karba min sav-terc-butii-észtar
A iöSC. példában leírt eljárást követjük, azonban 4- b r óra - 2 - f 1 u o r b e η z 11 - b r o-ra i d helyett a - b r öra - rae t a -t e 1 un 11 r i 11, valamint (3- ( 4-{3 - [F, N-bi sz (tere-bútorai karbon! 1):araíno-raet 11 j - feni 1}-pl peri din-1-karboni 3.} - fenil j ·- karbam.In.sav- (tere-fontil)-észtert használunk, így [3-(i-{3~[N,H-bisz(tere-bnfoxifcarbonil) - arai n.o~ metil] ~f en 11}-pl per idin-1- karbon i 1) -feni!] -<3~ciano~henzíI)-karbarainsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában, MS (Cl) m/z 725 ikH-H) .
B. 3- [ (3-{1-f 4-(3 - Am 1nornefii-feni 1) yρiperidln-1-11]-raet a no11}-feni1arain o)-met11]-benzonitrII-dihidroklorid
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- (4~{3~(b, N-hisz(tere-foutoxlkarbonili amino-meti l]-feníl}-piper 1 d in-1 - karbon! 1.) -fen idd - (3-oiano-benzii) - karbarainsav- (terc-but.il)-észtert használunk, igy 3-( (3~{l~ [4-< 3-aad nőmetilfeníI} -papéridin -1-il] -metanoll}-feniiamíno) -metil} -benzonitrii-dihidrokoridGt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
dS (EBI) m/z 13 5 dk db .
118. példa
I - {4- ( 3-Amínometi 1 -fení 1) -píperidín- 1-il. j -1- [ 3 - (4 -forórab e η ζ 11. a mi no) -feni 1 ] -m etanonydl érdre kiorid
A, (1-Brém-benzii)-(3-(1 -{3- (d, h-blsz(tére-butoxikarbo284-
nil) amino-metil.] -fen 11}-pl peri din~l~karbon.il) -fen.il] ykar-;
baminsav-tér c - b u t i 1 ~ é sz tér
A 10'5C. példbar leírt eljárást követjük, azonban 4-bróm-z-fluorbenzi1-bromid helyett. 4-brömbentil-bromídot, valamint [3- [4-(3-[N,N~bisz\terc-butoxikarbonil)aminemzeti1]~f e~ nil}-piperidin-i-karbonil) -fenil]-karbaminsav- {terc-butil) -észtert használunk, így (4-bróm-ben.zí.l) - [3-(4~{3-[N,N-bisz(tere-butoxikarbonéi)amino-metil]-fenil}~piperidin~lkarbonil.) -fenil] -karfoamins.av-terc-.bufil-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában. MS (Cl) m/z. 778 (M+tí)HL._ 1 - [4- (3-Aminome111 - feni 1) -piperldln-I-il] -1-(3-(4-brón-benz i1amino)-feni1f-metánon-d i hidroklorid
A iö5D. példában leírt eljárást követjük, azonban (4-bröm-foenzil) -(3- (4~{3~ [N, N-bísz (tere-butoxikarbonil) aminometil j -feníi}~píperídin-1-karbonil)-fenil] -karbaminsav-(terc-butil)-észtert használunk, így 1-[4-(S-amimometi.l-fenir)-piperiáin-1-il]-1-[3-(4-forőm-benzilami-no) - fenil)-metanon-dihidroklorídot kapunk fehér szilárd anyag alakjában. MS (ESI) m/z 48 Ö ÍEH-bj .
119. példa
I- [ 4 - ( 3-Amlnometil-fenli ) -pipettáin·-!~iI} -1--(3- f (piridin-2 - ί 1 ®et i 1) -amí no ] -feni 1 }pmetanon-trlhidroklorld
A, [ 3- (4 - { 3 - J h, N ~ 8 i s z (tere - b u t o x i karbon 11 jaminőimet II] ~ feni 1}~ρ í p e r i din-1 -ka r bon II) - £ e n I 1 fp piri.di n - 2 - i I rne tü - karbarnánsav-1 e ro-buti1-észtér
A 1Ö5C. példában leint eljárást követjük, azonban 4-brőm-2 ·-f Iuorben zi1 ~orozd.d he 1. ve 11 2-pike 1 i.I- klór id-hidr oki. o* ♦:·♦
- 285“
ridöfc, valamint (3- (4-{3- (0, H-bisz (terc-butoxikarbonil) amíno-ηi e t ί 1 ] - f e η ί 1}- ρ i p« r i d i η -1 - k a r b ο n i 1 > - f e n i 1 j - ka. r b a ra i n s a v - (t e r c -butil)-észtert használunk, így (3-(4 -{3- (H, O-blsz (tercbu texi. karbon 11) arainé-met il ] -f ení l)-piper idén-1 - karbon il.) -féri i 1 j - p 1 r 1 d i n - 2 - i I ra e t i 1 - k a r b ara í r · s a v ~ (t e r c - fc u t i 1} - é s z t e r t kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
?H HMR (300 MHz, CDCl/: δ 8,53 íd, IH) , 7,60-7,70 (ra, 23), 7,29-7,37 (ra, 40}, 7,08-7,24 (ra, 50), 4,97 (s, 20), 4,704,90 (ra részlegesen átfedve, 10), 4,77 (s, 20), 3/75-3,95 (széles ra, IH), 2,65-3,20 (széles ra, 30), 1,40-2,00 (ra részlegesen átfedve, 40), 1,45 (s, 180), 1,39 (s, 93), MS (ESI·: m/z
701 (MeO),
B . 1-(4-(3-Ara.inorastil-f enll)-pépetidín-l-ll}-1—(3~ [ (plri d 1 n - 2 ~ í Íme t í 1 ? -saino-j - fenil) - ra.e t a n e n -1 r 1 h 1 d r o k i o r i d
A 105D. példában leírt eljárási követjük, azonban (3- (4-{3 ~[N,N-bis z(terc-butoxíkarbonéi)araáno-raetil)-fenii)-pip e r 1. d i η ~ 1 - fc a r b ο n i 1} - f e η ί I ] ~ p i r i d 1. n - 2 -1.1 me t i I - k a r b a ra i n s a v ~
- (tere-butíl}-észtert használunk, .így 1-{4 ~ (3-amí nemet 11-feni!) -piper idín-l-í 1 ] --1-(3- [ (pír idin- 2-iiraeti 1} -araincd - f eniI}raetanon-trihídrokleridot kapunk világos sárga szilárd anyag a 1 a kj ában.
/ ( NMR (300 MHz, (CD/zS C: δ 8, 69 (3, IH}, 8, 34 (s zéles
s, 30), 8,19 (tr, 10), 7,7 3 (b, 10), 7,63 (tr, 10), 7, 25-7,42
(ra, 40} , 7,14 (tr, 10), 6,68 (d, 10), 6,61 (m, 20} , 4, 48-4,70
(széles ra részlegesen átfedve, IH) , 4,61 (s, 20), . 4 ,01 (g.
20), 3, 70-3,95 (széles ra részlegesen átfedve, 10), 2, 90-3,15
(széles ra., 10), 2,65-2: ,90 (széles ro, < 20) , 1,35-1, 95 (széles
ra,40}, MS (ESI): m/z 401 (M+0) , **. *
288120. példa '1- (4- {5-Aminometi.I-fenll) -plperi din- 1- 11. ] -1-(3- [ [ρ 1 ~ rldln- 3 y i1me111. ) -amino] f eni l}-motanon-trlhídroklorid
A2_(3-(4 -(3-[d,R-Blsz(terc-bntoxlkarbonl1}amlno-metll1 fen 1 l}~pfperlőin-1-karbon!1)-fenil]-piridin-3-1Imotll-karba m1nsav-t erc-bntil-észter
A 105-C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4- b r ó m- 2 - f 1 u o r b e n z 11 - b r om 1 d helyett 3 - ρ 1 k o 111 - k i o r i d - η I d. r o k 1 o ridot, valamint (3- (4~{3~[b,N-bisz íterc-bntoxikarbeniíJ amínom e t i 1 j - í a n í 1} - p í pe r 1 ά l η -1 ~ k a r b c n i 1) - f e η 11} -~ k a r b a m 1 n s a v ~ £ t e r c ~ buti!}-észtert használunk, így (3-(4-{3~ (N, N-bisz(tere-bút oxi ka rbon il} amino-met 11 ] -fenil}-pípsr ídin -1 - karbon! 1) - feni! ] -pírÍdin-3~1imef11-karbeminsav-(terc-bnt i1)—és2tért ka púnk krémszínű olaj alakjában.
H RMR (300 MHz, CbClM : δ 3,49 (széles s, 2H), 7,5? (d,
1H) , 7,33 (m, IH) , 7,07-7,24 (m, 8H; , 4,70-4,95 (m részlegesen átfedve, lil), 4,85 (a, 2«j , 4,77 (s, 2H) , 3,65-3,90 (széles m:, 1H) , 2,65-3,15 (széles m, 3H) , 1,40-2,00 ím részlegesen átfedve, 4H; , 1,45 (s, 13H) , 1,41 (s, 9H) , MS (ESI) :
m/z 701 (Mrd! .
B. 1 - ( 4 - (3 - Am i nőse 1 i I - fenil) -piperldln-l-íl] -1 -{3 - í (pir i dl n - 3 - i íme t11) - amino ] - f enllj-me t a non-tríhidroklorld
A 105D.. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- (4~{3~(R,R-bísz(tero-foutotifcarbonil)amino-metil]- fenil}-piper iáin-1. - ka rbon 1.11 - f eni 1) -pí r 1 dln- 3 ~ i lmot í 1 - ka r b ami.nsa v- (te r c -buti!)-észtert használunk, így l-{4~í3-aminometii-fenii;~ -piperidin-l-il]-1- { 3- f (piridin-3-1 lmot 1.1) -amino] -feniij-me* * X «
- 287-
t a non-1 r i h 1 d r o k 1. o r id o t kapunk világ os sárga szilárd anyag
alakIában.
ál NMR (300 MHz, (C Ο;?} 2 8 b ] : δ 8,61 (s, zaj, 8, 70 (d,
irt , 8,34 (n b 7 ü ? t ! Í 8 6 (tr, 16}, 7,25-7,41 (m, 46; , 7,14
(tr, IH) , 6,67 (d, IH/ 6,59 (m, 26/ 4,4 0-4,70 (széles ra részlegesen átfedve, 16/ 4,50 is, 2H) , 4,01 íq,2H}, 3,705,Sö (széles m részlegesen átfedve, 16/ 2,90-3,15 (széles ra, 16], 2,65-2,90 (széles m, 26), 1,35-1, 95 (széles m, 4H) , MS (ESI): m/z401 (M-i-Hj.
121. példa
1” M“' (5-Amlnometíl-feni1) -plperrdln-l-il] -l-{3- [ (piridin- 4 -1l.raet ί 1)-aminej-fenilj-raetanon-tr1hidroklorid
A. (3- (4 -{3- [0, 6-Blsz (tero-butoaikarbonii) amino-roe-til j £eη 1 l}-piper1din-1-ka rbon11)- f en11j-p i r1d ln-4 -1Ímet i1-karbsraí n s a v- tere- bri 111-észter
A 105C, példában leirt eljárást követjük, azonban 4-bróm-2 ~.í 1 uorbenzil ~b rostád helyett 4 - pl keli1-kiőri d-hi dr oki ότι dót, valamint [3-( 4 ~{3~(6,N-bisz(tere-butozikarbon!Íjaminometil]-feni lj-piperidin-1-karfoonil}-f eni!J-karbaminsav-(terebutái)-észtert basználunk, igy (3- (4-(3-(6,d-bisz(tercb n t ο x i k a r b ο n 1 i } a m i η o - me t i 11 - f e n i 1} - p 1 p e r 1 d i n -1 - karba n i i ) - f e nil)-piridin-i-ilmetil-kerbaminsav-(t erc-buti. 1}-észtert kapunk krémszínű olaj alakjában.
A RbR (300 MHz, CDC/j : δ 8,55 (széles d, 26}, 7,33 (q, 2Hj/ 7,06-7,26 (m, 3H; , 4,70-4,90 (m részlegese;'; átfedve,
16/ 4,84 (s, 26/ 4,77 (s, 26/ 3, 70-3,90 (széles, 16), 2683,15 (széles m, 36), 1,40-2,00 (m részlegesen átfedve, 46), **·«·:♦ *♦ *
- 288
1,45 Is, 188), 1,41 is, 9H ) , MS (ESI): m/z 7 01. (Mfu) .
B , 1 - [ 4 - í 3 - Ara i n óra etil- fenii) -piperidin-1 ~ 11 j -1 -£3y _í ..(pép r * din-4-i 1 rae t i 1) - arai no] - feni 1}~ metán ο n -trl h idrokioríd
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3- ( 4-{3- (8, K-biss.( térc-butoxikarbenil) araino-met11 ] -feni I )>—p ipe rid in-1-karbon! 1) -fenii) -piridin—4~iiraeti.l-karbarai.nsav- (tere~hut11)-észtert használunk, így 1~{4~(3-aroinometlIfenii)-piperldin- 1-11 ] - l-{3- [ (pí rldin-4-iIm.etil) -aminoj ~fenli}~roe tanontribidrokiorldot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában..
’-B AMR [300 MHz, (CD3)jSO): 8 3,76 (széles s, 2H) , 8,33 (széles s, 36; , 7,87 (d, 26), 7,24-7,41 (ra, 46), 7,13 (tr,
IH), 6,65......7,00 (dr, IH), 6,36-6,64 (ra, 3H), 4,40-4,7 0^ (széles m részlegesen átfedve, IH), 4,61 is, 26), 4, 01. (q, 2H) , 3,70.....
3,90 (széles ra részlegesen átfedve, 16), 2,90-3,13 (széles m,
IH), 2,65-2,90 (széles m, 2H), 1,35-1,95 (széles m, 4 6), MS (ESI] : ra/z 401 (MtH) .
122. példa
- [ 1 - ( 5-Feni le fin II-furán-2-karbonéi) piperidln~4-il b en z11 arain-1 ríf1uqracetát
A. 4 -Oxo-plperIdl rt~l-karbonsav- (trímetilszilil) éti Ιό s z t e r
13,55 g (88 mméi) l-piperidon-monohlárát-hidroklorid, 25,00 g (88 mmol) u-trlmetilszilzletil-para-nltrofeniikarfoonát 350 ml acet.-on.itr.il lel készült oldatához 50 ml. (359 mmél) trietil-amint ás 10,78 g (88 raraói) Símetíl-aminopiridrnt adunk, majd az elegyet 2 érán át visszafolyafás közben forraljuk. Ezutáíi lehűtjük és bepároijuk. A visszamaradó olajat * » » A
- 289 *♦
300 mi dik1órmetánban oldjuk, és az oldatot két alkalommal 1 möl os sósavval, majd két alkalommal 1 mólos nátrium-h id~ roxid-oldafctal· mossuk, áriig a szerves fázisból a sárga szia teljesen eltűnik. A szerves fázist ezután telített vizes nátriura-kl.orid—oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. Így 19,35 g 4-oxo-pipetidin-1-karbonsav- (trimetiiszílíletil) -észtert kapunk színtelen olaj alak j ában.
*H NME íCDC13, 300 MHz): δ 4,24 (2H, t}, 3,78 (4H, t), 2,45 óik, tj, 1,05 <2H, t>, 0,05 (9H, sj MS (Bl) 284 {M+CünCNű ,
3. 4-(3-Ciano-fen11)-3,6-díhídro-2H-piridin-1-karbonsav- 2 -1 r 1 m e t llszi.l. a n i 1-eti 1 - é s zter
13,39 g (55 mmól/ é-oxo-piperidín-l-karbonsav-(trímetilszilil)etil-észter 50 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült és -78 °C~ra kötött oldatához 150 mi (60 menői) vízmentes tetrahidrofurános litium-hexametildiszilazid-oldatot csepegtetünk. Az adagolás 20 perce alatt a belső hőmérsékletet 65 és -7 0 tto között tartjuk. Ezt az oldatot -78 bj-on 45 percig keverjük, majd 19,65 g (55 mmól) E-feniltrifiuormetánszulfotimid 7 5 ml vízmentes: tétrakidrofuránnal készült, oldatát adjuk hozzá. Az oldatot 0 °C-ra melegítjük, 0 °€-on 3 érán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot di~ klörmetánban oldjuk, és az oldatot vízzel mossuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és bepároljuk. így 22,1 g 2-(trimetx.lszili 1) etil-1,2,3,6~tetrahidro-4- (trif 1 uormetiiszulfon i 1 ο x i. Ϊ - p i e r í d i η -1 - k a r b ο x 11 átok k a pun k sárga olaj: olajában. Az anyagot nyers fóméban használjuk fel, szilikagélen vagy » * * X ♦ φ*
- 290 alumíníum-oxídon végzett kromatograíálás során az anyag bomlik. 20.,65 g (55 mmól? ilyen anyagot 300 rsl acetonitrllben oldunk, és az oldathoz 8,90 g (60 mmól) 3-clanobórsavat, 82,5 ml (165 mmól5 2 mólos nátríum-karbonát-oldatot és 6,98 g <165 mmól) lítium-kloridot adunk- A nem-hcmogén elegyet élénken keverjük és 5 percen át nitrogénnel· átfúvatjuk, majd 3,10 g (3 autói} tetrakisz(trlfeniIfoszfin} palládium(0?~t adunk hozzá. Az elegyet 90 °C-os olaj fürdőben 90 percen, át visszafoiyatás közben, forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. A vörös szűrletet bepároijuk, és a maradékot 3 x 100 ml dikíőrmetán. és 200 ml 2 mólos nátrium-karbonát-oldat között megosztjuk. Az egyesített szerves extraktumokat magnézium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároijuk- A visszamaradó olajat szilikagéien etil-acetát, heptán és diklórmetán 1:5:1 térfogat-arányú elegyével eluáiva kromatografáljuk, így 10,4 6 g 4-(3~ciano~fení1)-3, ó-dlhidmo-áh-piridin-l-karborssav-k-
prímetilszilaníl-etll-észtert kapunk sárga < uiaj alakjában.
JH hKR (CDC'U, 309 MHz} ; δ 7,40-7,65 (m, 47?, 6,10 ím,
1H) , 4,23 (t, 211} , 4,15 (d, 2a) , 3, 7 0 (t, 2 H.} , 2,45 (m, 211} ·
1,12 (t, 211}y 0,05 (s, 9ü) .
C . 4 - (3 - Arai neme t i tó feni I) g p í p er Ibin-1-karbonsav-?-trlme ti 1sz í1a ni1-eti1-észtér-hldroklorld
10,40 g (32 mmól) 4-(3-cianofenii)~3,6-dihiöro-2H~pírídi n- .1 - karbonsa v- 2 -1 r ime t i 1 s z i 1 an i 1 -et i 1.....észtert 250 ml et a nőiben oldunk, majd az oldathoz 3 ml (35 mmól} tömény sósavat és 5,0 g, 50 3 nedvességet tartalmazó^ 10 %-os szénhotdozós palládium katalizátort adunk . Az elegyet 3 4 4,5 kPa nyomáson 4 órán át hidrogénezzük, majd ceiit rétegen át szűrjük és bepá* *
291 rőtjük. '0 olajos szilárd anyagot dietil-éter és pentán elegyével eldolgozz.uk, igy 7,10 g 4-(3~am.ino.meti.l-fen.il) -piperi di n -1-karbοns a v-2-1 r lmet i1s z11aη11-e tί1-é s z t e r~ hidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Ni NMR [{CCgHSO, 300 MHz]: Ö 3,33 (széles s, 28), 7,20-
7,4 0 (m, 48), 4,10 (t, 48), 3,98 (s, 28), 2,63-3,00 (m, 3H),
1,75 (m, 28), 1,50 (m, 28), ö,94 (t, 28), 0,02 (s, 78), LC-MS
(ES) 335 (Wó-H), 931 TA.
b- (3-8 i p e r i di n-4-11~ heη z11} -karbarnát Wang-gyanta
11,00 g (15 mmói) para-nitrofenii-karbonát Wang-gyantát és 100 ml vízmentes dimetilformamidot egy peptidszintetizálő edénybe helyezünk, és a gyantát 15 percig hagyjuk duzzadni. Ezután 7,5-0 g (21 mmói) 4-í3~sminometíl---fenil} p-íperidin-1-karbonsav-2 ~trímet!Iszilanir-etil~észtér-hidrokkoridőt 50 ml dimetilformamídban, majd 0,72 g (5 mmbl) dimetitaminoplridint és d11 zopropii-et11-arttnt adunk nettó. A popéidszintetrzálő edényt s2óbahőmérsékleten 24 érán át rázzuk, majd ötször dimet i If ormamiddal, kétszer metanollal, kétszer dimetii£ormaitidda1, kétszer metanollal, háromszor dikiórmetánnal, kétszer metanollal, kétszer dikiórmetánnal, háromszor metanollal alaposan mossuk, majd szárítjuk. A gyantához tetrahidrofnránt adunk duzzasztás céljából, majd hagyjuk ieosepegni. Ezután a gyantához 100 ml vízmentes tetrahídr of uránt és 7 5 mi 1 mólos tetrahidrofurános tel rabatálammőníum-fluorid-oldatol adunk, és az elegyet 13 órán át rázzuk, majd a gyantát lestivatjük es ötször tetrahidrofuránnal, háromszor metanollal, háromszor metánnal, háromszor metanollal, háromszor dikiórmetánnal, háromszor metanollal mo-ssuk és * <4 *
- 292 *χ » *♦ szárítjuk, így 12,3Q q ί3~piperidin-4-il-benzil·)-karbamát Wang-gyantát kapunk.
Eb 3 - (1 - (5 - E)e n ilet ί η 11- f urán- 2-ka r bon 11) -p ipe r fd 1 n - 4 d. 11 -be n zílamln-t r i_f 1 nótaceté t mg (0,075 mmól) <:3~piperi.din-4-i 1-benzil)-karbamát
Hang-gyantát 3 ml dimetilr orasaídban szuszpendálunk, és a s zuszpenziőhoz 80 mg (0,38 mmól) 5-feniietinil-f urán-2-karboásavat, 48 mg (0,33 mmól) diizopropllkarbodíimidet és 50 mg (0,38 mmól) l-hidroxibenzotriaz-olt adunk. Az elegyet egy éjszakára át szobahőmérsékleten, rázzuk, majd ötször dimetllfo mamiddal, ötször metanollal, diklórmetánna1, majd ötször metanollal mossuk, A gyantát ezután 4 ml trífluorecetsav:diklörmetán ~ 1:1 térf ogatarányú eleggyeí 45 percig reagáltatjuk, majd szűrjük.. Ά szürietet bepároljuk, és 30 mg 3~
-ί1-(5 -fenilet ini1-farén-2-karbonIIί-plperidin-4-11]-benz11amin-trifluoracstátot kapunk halványsárga olaj alakjában. LCMS ( ES) 33 5 (M'-tH) 100% f IC.
A 112. példában leírt eljárást követve az 5. táblázatban felsorolt vegyületeket állítjuk elő trífluoraoetát-só alakj óban.
tóid* M/Z MS tK>XÜ?<S>t %· KG ö sex ki: ...® £ M/Z MS area %
123 (;r- 365.2 73 124 O'”· 3M.4 ÍÖ0
Φ ..... bői Φ
• *
»
294
« «* *ζ ** ί . :
··» >£«
295
* *·«».
- 297-
* φ * ♦ φ φ fi « « « « φ * .
298
J φ φ φ
ί 23?
3Ϊ7ΪΠ 100 ! 238
249
242 ςΜ· α·=Ζ ζ \ // =\ ζ
7' \
\ z r- O=X Q öA/'*’
3 244 \ ö \ ? o
>~Λ
V/ ö
JÓ í 407.3 ] 100 i
343.3
391.3
407.
422.3
100
100
291
/ j..y * -- /“Ve : VT? I 5 Oi.4.42. j 100
397.3 z
>··>
- 301 **
« fc fc « fc
fc fc φ# * * fcfc
274 )03
.ΛΚ5·λ i >--z /-< < >
ρ,ζ
335.2 ! 100 2á« ! N
í ! ί j M ! / \ Í 1 0 .{/ \\ 1 i ? í 0
>/5.2 $ í ! í O : O
i
A 36. példában leirt eljárást követjük, azonban a 3,4— o r r 1 ö rben z oe sav-TF.e—gyanta he iye ti a TFP —gyanta meg f e lelő karbonsav-származékát használjuk, így a 6. táblázatban felsorolt vegyületeket trifleoracetát-só alakjában kapjuk.
táblásat
·♦·* ♦ *
« *
'*· * * * '♦*·$ *·»
Π A
1í ?* ***
) 332 Aj —P9.3 y sor 333 Aaa fA> Λ», V!y'V A b Cí 398.2, 400.2 ] >95%
334 cVvXf 555.3 >95% 33» n )P AAA 0 403.3 >95%
336 ,XX-> rO y 6 2SSA 3S?2 >95% 337 n >0 y 4372. 43.9.3 >95%
333 Á'-AC'; aA 48 $.3 >95% 339 Λ-Α '· AXA 352.3 >95%
340 pb... ... íö n:> >95% 341 fi hrq-> 1 340.3 >95%
342 .....í .cAff 34 í.2 >95% 343 ΑΑΟ.χΡ 6 3572 >95%“
344. példa [4- < 3-Arainoraset 11 - feni 1) -piperidin- 1 - il j - ( 1; 4 ’ , 1 j ~ tér.fen 11 - 3 -11 - ra e t a no n - h 1 d r o k 1 o r i d
A . {4 - i3-N, N-Di {terc-bntorlkarbonli ? ara inamét II} -fenilj ρ i per 1 d 1 η. -1 -- i 1} · A 3~b r 6 ra - f e n i 1) -rae t a no n
A ff. példában leint eljárást követjük, azonban 5-(terc-botonf.karboní iaozino)-nikotinsav helyett 3-brömben zo>e~ savat használunk, így {4- [ 3-Mh-dl.(tere-bato.xikarbon i f)amine~ raetii)-feni ).j -piperidin A. A.i(-(3-bröm-íenil)-raetanont kapunk színtelen olaj alakjában, MS (Cl) m/z ff AHA) .
- LbliL· H-Pi í terc-b<j toxi karbon 11; amiaoraetil) -fenil j pl peridin -1- i 1}- í X , IP, 4 1,1 ” J t értén i .1 -AA Sie anon
A i?h. példában leírt eljárást követjük, áronban l-;5-feni.letii-piridin-ö-karbonil)-4-ípinakoláfohoronilj-1,2,3, 6-1 e t r a h I p r o> - p i r 1 ö i n h e 1 ve 11 4 - bi f en 11 bő rs a v a t és Jf A t e r n -hatorz karbon!1}-3-orom-4 -fluor-ben ri farain bel vet t I 4-í 3-N,h» *
- 306 * *» »♦ «* * » ♦ * » ·« ♦ » * ·Χ Φ « * ~·ά.ί. (terc-butoxikarbonil) aminometii} -fenil]: -piperldln-I-ii) - (3-forém-feni 1} -metánont használunk, igy ( 4-(3-Nf K~di (tere-butoxi karbont!)aminometii)-feni1]-piperi.din-I-il}(1,1' ; 41]: térfenii-3-il~metanont kapunk sárga olaj alakjában. MS (Cl) as/z 647 (MrH) .
C . H~ (3 - Ami, neme tál - fen 11) -piperídin-1-11 ] [1, ‘ ; 1 ” 31 e r f eni. i ~ 3-11 -mét a non-h 1 dro ki őri d
A I05D. példában leírt eljárást követjük, azonban {4-{3-íM,N-dí(terc-butoxikarbonil) aminometii} -fenil]-piperídin-1-il) - í 1,1' ;4' , 1 j terfen±í-3-il-met.a.nont használunk, igy [4- ( 3~aminometi i-f eni.l) -piper idin-l-ii ] -[1,1' ; 4' , 1tér feni .1 -3-i1-metánon-hidrokloridot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában. MS (Cl) m/z (M+H).
34S. példa
3-)1-(6~Klór kinő1in-3-karbon11)-piperidin-4- 11J-benzi(l.a min- dinld ro kló r iá
A.. Éti 1-6-klór kinolln - 3-karó oxi lát
1,2 g (31 mmól) nátriam-bórhidrid 15 mi metoxietanollai készült és körülbelül 0 °C-ra hűtött oldatához részietekben 2,0 g (7,4 mmól) etil-(4,6-dikl6rkinoiín~3-karfcoxiIát) -ot adunk, amelyet a C, Cd Príce és 9, M. Roberts J. ámer. Chem. Sec. 2oó 120 4 (1964)· irodalmi helyen, illetve Cd J. Ohnmaeht, •Jr. d. Merd Chem. 14, .17 (1971) irodalmi helyen leírt eljárásával állítunk elő. A reákeiőeiegyet 3 óra alatt szobahőmérsékletre melegít jók, majd et; 1-acetátfal hígítjuk. Standard vizes feldolgozás írig sósav; telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldat) után a szerves réteget nátrium-szulfáton ♦ X
- 307 « ♦.» «« V > X * * * « » ♦ **♦ **· *» »* szárítjuk és bepároljuk. A maradékot körülbelül 14 napon át levegőn oxidáljuk, majd forró heptánnai többször extra-báljuk. A heptános oldatot vákuumban bepároljuk, Így stíl-(6kiorkinolin-3-karboxilát)-ot kapunk bézs színű szilárd anyag alakjában.
bí EME [{CDeib, 300 MHz]: δ 3,3« (bs, IH), 8,68 (s,
IH), 8,05 (d, IH), 7,03 ás, 2H) , 7,69 (d, IH) , 4,40 (q, 20;, 1,30 (t, 32} . MS (Sí): 236 {M'b-K} B. 6-Klór kinő11n-3-karbοnsav
0,19 g (0,81 mmöl) éti 1-(6-klórkinolin-3-karboxilát)~oí ml díoxánban és 10 ml 10 %-os vizes nátri um-hidroxidoldatban végzett 3 őrás forralással eIszappanosltunk. Ezután a dioxánt vákuumban eltávolítjuk, a visszamaradó vizes oldatot sósavval megsavanyítjuk. A kivált csapadékot összegyűjtjük és vízzel mossuk., így 0,14 g (0,67 mraói) 6-klórkinolin~3~ -karbonsavat kapunk szürkésfehér szilárd anyag alakjában,
NME (ÍCCnCD), 300 MHz]; δ 9,35 (s, IH.) , 8,95 (s, Ifí), 8,17 (S, IH), 8,1 (d, 2H), 7,87 (d, 12).
€. 0,N-Blsz(terc-butoxlkarbon11) - 3-[1-í 6-ki őr kinőIín-3- ka r bő η11}-plperid ín-4-í1}-benzί1a min
Az IC. példában leírt eljárást követjük, azonban 5-feniletini1-pírídin-3-karbonsav helyett 6-klórkinolin-3-karbonsavat használunk, így nyers óim szerinti vegyületet kapunk. A nyers terméket 25-50 % etii-acefátot tartalmazó heptánnal elválva gyorskromatográfiás eljárással tisztítjuk, igy a cím szerinti vegyületet fehér amorf szilárd, anyag alakjában 'különítjük el.
bi EME ÍÍCDCib, 300; Mnzp: δ 8,98 (bs, IH) , 8,20 (a.
- 308 1Η) , 8,05 (dm 1H) , 7,83 (s, ÍH) , 7,72 (d, ÍH) , 7,08-7,31 (κ,
4R), 4,93 (széles m, ÍR), 4, 78 (s, 2H) , 3,90 (széles m, 1H) , 3,27 (széles m, 1H), 3,95 (széles m, ÍR), 2,82 (m, ÍH), 1,62,1 (széles m, 4H), 1,47 (s, 18R).
D. 3 - Γ1— ( 6 y K iórki nőiín-3~karhoni 1) · - ρ i p e rldin - 4 _y i 1} -.benzi (.amin
0,055 g (0,095 mmol) N,N-bisz(terc-butoxikarbonii)~3-[1.....( 6-klórkinő1ín-3-karbonii)-piperidin-4-11]-foenzilamInhoz °C.....on 5 mi 15 % trifluorécetsavat tartalmazó met.ilén-klorldot adunk. A reakcióelegyet környezeti hőmérsékletre melegít luk 2,5 óra alatt, majd az oldószereket vákuumban eltávolítjuk. A maradékot diétái-éterrel eldolgozzuk, igy 0,033 g (0,087 mmól) cím szerinti vegyületet kapunk amorf szilárd an ya g alakjaban.
XH NMR L (CD3)?Sö, 500 Mozi : δ 8,95 (s, ÍR), 3,44 (s,
ló), 3,2:0 íSf In), 8,07 (d, ÍR), 7,84 (d, 2R) , 7, 2 3 - 7, 4 0 (m,
4H), 4,67 (m, ÍH), 7,34 (Cf 3R) , 4,7 5 (széles m. t IH), 4,05
(m, 2H), 3,75 (széles m, ÍH) , 3,30 (széles m, 1H) , 2,80-3,00
(széles m, 2H), 1,90 (széles m, ÍR), 1,6-1,8 (széles m, ÍR).
MS (El): 380 ·.
346. példa
H~(lyAmlnometil-fenll)-píperídln-1-11I-1-(3-benzrlam ino-feni1)-metán on -dióidr oklórid
A. (3- (,4-(3- i (1, H-Sisz (terc-butoxlkarbonil) amino-metí 1 j f eni 1}-prper idiη -1 -ka rbοni 1) - f en.iI ] -ka rbaminsav-tereöut.11—'és z tér
A 1053. példában leírt eljárást követjük, azonban 5X ·
309* Φ *·Χ » φ χ $ * * X ♦ **»♦«« *** *** *♦ Μ> «
-(terc-butcxikarbcniiami.no)-nikotinsav helyett 3-(tere-foutoxikarbonilamino) -benso-esavat használunk, igy [3-(4-(3--[d,d-bisz í tere-batoxikarboné.1)amino-metil] -fenil}-piperédén1-karbonii)-fenil]-karbaminsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
ül MMR HCDCls) , 300 tülzj: ő 7,40-7,50 (m, 2H) , 7,227,37 (ng 2H) , 7,04-7,15 (m, 4H4 , 4,75-4,90 (széles m, IH) ,
4,76 (s, 2H), 3,80-3,96 (széles m, IH), 3,00-3,25 (széles m,
IH), 2,68-2,95 Cm, 2u), 1,40-2,05 (m részlegesen átfedve,
4H), 1,52 is, 9H), 1,45 (s, 18H). MS (Cl): m/z 610 (Méh).
B . Benzi1- [3- ; 4-{3- [d, h-bis z (terc-but οz. 1 karbe-ηi 1) amlnometll]-fenll}-plperldln-I-karbonll)-fen.il]-karbamlnsav-terc-b ut i1-és zter
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-brém-2-fluorbenzil-bromid helyett benzil-bromidot és /3-(.4-í 3-fd, d~bisz(terc-butoxi karbonéi)-amino-met il ]-fenil{péperiain-l-karbonii)-fenil]-karbaminsav-(terc-butil)-észtert használunk, igy bsnzil- (3- (4-{3-íd,d-bisz(terc-butoxikarbonil)amino-metil}-fenéi)-piperídln-1-karbonéi) -fenéi] -karbaminsav-(terc-butil)-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
NMH [(CDCIg, 300 MHz] : 57,03-7,34 (μ, 13H), 4,754,90 (m részlegesen átfedve, 16), 4,84 (széles s, 2H; , 4,77 [s, 2H; , 3,60-3,85 (széles zg IH), 2,90-3,10 (széles m, IH) ,
2,65-2,90 (m, 2H), 1,40-2,00 (m részlegesen átfedve, 4H),
1,45 (s, 18Κ), 1,41 (s, 9HJ. MS (Cj: edz 700 (M+H)<
310
1- [ 4- (3-Aminometll-feni.l) -piperidin-· 1-11(-1 - (3-benzi1aminogf eη í1}-®e tanon-diéldrok1o r i d
A löbD. példában lelet eljárást követjük, azonban benzil-(3-<4-(3-íd,B-bisz íterc-butoxíkarboníI)areino-reetii}-fenil} -piperiáin-l-karbenil) -.fenil) -karbareinsav- (terc-butil} -észtert használunk, igy 1-[3-(S-areinereetil-feníl)-piperidin-1-i.l ) -1- ( 3-bs.nzí lareíno-fení 1} -reetanon-dihídroklcr időt kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
*H NMR [{CDsJzSQ, 300 ΜΗζ) : § 8,26 (széles s, 3H) , 7,207,55 (re, 9H) , 7,11 (tr, IH), 6,66 íd, IH), 6,5’ ere 2H) ,
4,40-4,70 (széles re, IH), 4,30 ís, 2H), 4,15 (re, IH) , 4,01 (g, 2H), 2,90-3,15 (széles re, IH), 2,65-2,90 (széles re, 2B) ,
1,35-1,95 (széles re, 4H) . 23 (El): re/z 400 (2+Bj.
347. példa ~{4-(3-Areinoreetil-fenil)-piperidin-1-11]-1-(3-( (naftag i· 0/ΐ£2 * 3· ^et i I) - arei no ] - f e nil}~ree t a non-d i hϊdroklerid
A. (3 - ( 4-{3-[ B, B - B i s z(terc-butoxikarbonll)areino-reet11)g
- fení I}-piperidin-1 - k arboηí1}-feni1]-nafta!íre-Z-ilreetll-karg bare. i n sav-1 er e ~ buti1gésztér
A 105C. példában leírt eljárást követjük, azonban 4-foróre-2-f1uorbenzil-brereid helyett 2-(brörereeti1}-nsftsiint, valamint (3-(4-(3-ÍN, iré-bisz(terc-butcxikarbonil9 amíno-reetii]-fenil}-ρ ip ar idi η-1-ka r boη i15 - fen i1)-ka r barein sa v -(t er c-butil).....észtert használunk, így í3-(4-{3-íB,N~bísz(terc-betoxi~ karbonll) areino-reetii J - feni.!} -piperidin-1-karbonll) -fenil] naftaIin-2-iireetil-karbareinsav-(terc-butil}-észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
311 ««
Φ *
:ί8 8HR ííCDCia), 300 MHz): δ 7,61-7,80 (ra, 4 8; , 7,387,45 (ra, 38), 6, 93-7,34 (ra, 88;, 5,ÖÖ (széles s, 28), 4, ΙΟΙ,90 («; részleesen átfedve, 18; , 4,76 (s, 28;, 3,55-3,75 (széles ra, 18;, 2,70-2,35 (széles ra, 28?, 2,55-2,70 (ra, 18),
1,40-1,95 (m részlegesen átfedve, 4Ή) , 2,45 (s, 188) , 1,42 (a, 98). 88 (ESI; : ra/z 550 ÍM-HÍ) .
B_. l-{4-í3-Arainoraetll-fenll)-piperidin-l-il] [(naftáién-2- 1 Iraetil; - ara 1 no] - f e n 11} - rae t a η ο n - dl h 1 d r o k 1 o r x d
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban [3....; ·· 3 _ £ ρ ? ρ -él a? (t ere-bút oxi ka rboni 1) arai no-meti 1 ] - feni 1 > - pipe r1d iη-1-ka rb οn iI)-f en i1]-na ft a11n-2-iÍme 111-ka r dara i nsav-(tere-buti1)-észtert használunk, Így 1-;4-(3-aminometiifenil) -piperidin-l-ilj -1- ( 3- [. (naftalin-2-ίIraetil} -amino] -fenil j-rastanon-dihidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
di NME [300 MHz, (CDdnSQI: δ 8,22 (széles s, 38), 7,813- j * 3-{l- ( 4 - ; 3-Aralnoraetil-f enl 1) -plperidln-l-ii j -raetanoii}- feniIáraino)-metél·)-be nzο η11 r11-di h i d r o kier1d
A. [3- ( 4 -{3-JK, 8 -81 sz (terc-butoxlkarbonéi) aralno-raetli1 f enil.}-piper idén-1-ka rboni 1} -fenéi]- ( 3-ciano-benzil i -karberni nsa v-ter c-b’jt 11-észter
A Í05C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4-fcróra-2-flüorbenzil-broraib helyett a-brőra-raeta-tol.un itriIt, vei ara Int (3 - (4 - { 3 - [8,8-hisz (terc-botoxi karbonil; arai no-rae t i i j. fen i. 1} - p i peri d i n - I - ka r b ο η i I; -fenil]- k a r b arai nsav - (te r e- b u t i 1; ~
312észtert használunk, igy (3-(4-(3-[N,d-bis2(terc-bntexikarfoonil)amíno-metil]-fenil}-piperidin-1-karbon!1)-fenil]-(3ciano-henzil}-karbaminsav-(terc-butil) -észtert kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
3H NMR (300 MHz, CDCbd: δ 7,06-7,55 (m, 12«', 4,78-4,90 (m részben átfedett, IH; , 4,86 (s, 2H), 4,77 (s, 2H) , 3,783,90 (széles m, IH) , .2,95-3,20 (széles m, IH) , 2,65-2,95 (széles m, 2H) , 1,40-2,00 (m részlegesen átfedett, 4H) , 1,45 (s, 18H), 1,41 (s, OH). MS (Cl): m/z 725 (M+H) .
8. 3- f (3-^1- [4- (3-AmlnometíI-fenli) -piperidin-1-11 ] -met a női l}-f en i 1 aminc) -met.il ] -benzonitrii-dihidroklorld
A 105D. példában leírt eljárást követjük, azonban (3- (4 - { 3 - [M,íl-bi sz (terc-butoxikarbonil)amino-metii]-fenil}-píperiéin- 1-karbonil) -fenil] - (3-cÍano-benzil) -karbaminsav-(terc-butil>-észtert használunk, így 3-[ (3-]1-[4-(3-amlnomet ii-fenil) -piperidin-l-bl ] -met.atoll} -fenilami.no; -metii] -benzonitrii-díhidrokloridot kapunk fehér szilárd anyag alakjában .
ü EME (3öö MRz, ( CiübSöj : ö 8,18 (széles s, 3R), 7,75
(s, 1H), 7,65 (m, 2 H) , 7,4 9 (tr, IH), 7, 21-7,35 (m, 4H) , 7,03
(tr. IH i 6, 61 f.d, ÍR) , 6,52 (m, 2H) , 4,40-4,70 (széles m.
IH), 4,33 (s, 2H), 3,93 (q, 2H), 3,50-3, 70 (m részlegesen át-
fedett, IH] , 2,85-3,10 (széles m, IH), 2,65-2,85 -széles. m,
2K; , 1,30-1,90 (széles m, 4H) . MS (ESI): méz 425 (M+H) .
349. példa — [ 4 — ( 3-Amlnőmet í i -f eni l) -plper Ibin-1-i 1] - i - (3- ( 4 -brémb e n z i 1 a m. i η o} ~ f e η ί 1J - me t a η ο n - d i h. í d r o k 1 o r i d
- 313 * «»«
Η -Brom-benzil) ~(3- ί 4.--(3- ÍN, N-'blsz < terc-butoxikarboη i 1} a m i no-me til} - fen 1 1} - p i per íd ί η -1 - kar bon i 1) - fan ί I.} - k a rybaminsav-ter c-buti1-észter
A 105C. példában leirt eljárást követjük, azonban 4~ b r óm - 2 -- f 1 a o r b e η z i1 - b r em i d helyett 4 - b r ómba n z i 1 - b r emi d o t, v a 1amint [3-(4-( 3- [N,N~bísz(terc-foutoxikarbonil)amino-metil1 fenil}-piper ídin-l-karbonil)“fenil]-karbaminsav-(terc-butii>-észtert használunk, igy (4-bróm-benzí1) ~ (.3-(4- ( 3-[N, M-bisz(tere-butoxikarbonil)amino-metii]-feni 1:-piperidin-l-karbonil) ~fen.il ]-karbaminsav-(terc~but.il;-észtert kapunk áttetsző olaj alakjában,
Μϊ NMK (300 MHz, CDCls). : δ 7,41 (d, 2H), 7,06-7,38 Ma,
SH) , 7,10 (ά, 2H) , 4,70-4,90 (széles m, részlegesen átfedett, l.H) , 4,78 (s, 2H), 4,7? (s, 2H) , 4,25-4,45 (széles m, IH) ,
3,70-3,85 (széles m, IH), 2,90-3,15 (széles m, IH), 2,65-2,90 (széles m, 2H) , 1, 40-2,00 ím részlegesen átfedett, 4.H) , 1,45 is, 18H), 1,4 1 (s, 9H) . MS (Cl): m/z 77 8 (M-s-B.) ,
B-[4 -(5-Amlnometil-fenil)-piperIdin-I-H3-1-[3- (4Morém-benz11am ino;-f s nij. jmetarion-difiidre klorid
A 105D. példában leirt eljárást követjük, azonban (4-foróm-benzil)-[3-(4-{3~[h,N-bisz(terc-butoxikarbonil)amlnometil] -fenil}-piperidén-i-karboníl;-fenilj-kerbaminsav-(tere-buti 1)-észtert használunk, igy 1- ( 4- ( 3-ammomet il-f emi ;· piperidin-l-ii j-1- (3-(4-bröm-benziiamino)-fenéi(-metanon-dikiéreklor1 dót kapunk fehér szilárd anyag alakjában.
Mi EME. Í3Ö0 MKz, (Cöb 2SOj : Ő 3,28 (széles s, 3«), 7,257,66 (m, OH), 7,11 (tr, IH), 6,64 (d, IH), 6,55 ím, 2H) , 4,4 5-4,70 (széles m, IH ) , 4,28 (s, 2h), 4,15 (tg, lh) , 4,01 ♦ *
- 314(q, 2.H), 2,90-3,15 (széles m, IHjf 2,65-2,90 [széles m, 28) , 1,30-1,95 (széles m;, 4H> . 8S (ESI) : m/g 9 50 (8+8).
350. példa £ 4 -(3-AminőmetiI-f eni1)-p i pe r 1 d i η -1 -ί 1 ] - {1,1 ’ ;4’ , 1”]t e rí en.il-3 -il-meta non-hid roklórid
A, (4- E 3 - Ν, R - Dl (terc-bu t ο x í k a r b onll j am irtomét ί 1} - f e ni 1} pl peri, din-1-11}- (3-br óin - fen i 1) -metánon
A 105B, példában leírt eljárást követjük, azonban 5-(tere-butoxikarbonilamíno)-nikotinsav helyett 3-brömbenzoe— savat használunk, így (4~ [3-8,8-di (terc-butoxikarbonil ] aminometil) -fenil)-piperídin-l-il]-(3-brőm-fenil)-metanont kapunk színtelen olaj alakjában.
bí 888 (300 M8x, C'bCls'l : § 7,55 (m, 28), 7,2 4-7,37 («,
28), 7,08-7,16 (m, 48), 4,75-4, 92' (széles m, 18), 4,77 (s,
28), 3,75-3, 90 (széles m, 18), 3,00-3,25 (széles m, ÍH) ,
2,70-3,00 (széles m, 28), 1,50-2,00 (m részlegesen átfedett, 4 h) , 1,45 ( s , 18 8) . RS (€ I) : m / z 5 7 3 {M 8) .
B . { 4 - {3 - 8,8-ti (t ere- bút ex 1 karbon! 1járninőme ti I) - _f e n i 1 ] p 1 pe r i d i η -1 -11}- [1, 1 * ; 4 o, 12'] térfenil-3-il-metanon
A I7D. példában leírt eljárást követjük, azonban 1~Í5~ -feniletil-píridin-3-karbonil)-4---(pinakolátoboroní1)-1,2,3,6-tefcrahidro-pi midin helyett 4-bí feni Iharsamat, és 8-(terc-botoxikarbonil)~3~foróm~4-fluor-benzilamin helyett {4-[3-8,8-dí {tere-butoxi karbonil) ami neme fii) -fenil] -piperidi n-1 - ii} -{o-bróín-fenii)-metanont használunk, így (4-[3-8,8-bi[tere-buto-xikarbonii) amínometíl·] -fenil] -piperidin-1-il ) [1,17 ;4',1 7 ferfenil-3-ir-metanont kapunk sárga olaj alakja0 » ** * X * 0
- 315 dán..
:ÍH NME (300 MHz, CDCid : § 7,61.-7,71 (m, 3H) , 7,34-7,53
(m, 6B), 7,14 (ra, 3H), 4,80-5,( 30 (ra, ÍH) , 4,77 (s. £ H}, 3,85-
4, 0 5 (s z é 1 e s m, 12), 3,00-3, 25 (széies m, 1H) , 2,70-3,00
(széies ra, 2K) f 1,50-2,05 (m, 4H), 1,44 (s, 18H) . MS (CU) :
m/z 64 7 (HHH) ,
C_._(4- ( 3 y Ami nőmet il - fen il) -piperi ά i n-1-11)[ 1, '1 ’ ; 4 ' , 1 1 te r f e ni 1-3 - 11 -metánon- kidre klorid
A 1Ö5D. példában leirt eljárást követjük, azonban (4-[3--N, N-di(terc-butoxikarbonil)aminőmetí1}-fenilj-piperiöin— 1 -il) - [ 1, '1 ’ ? 4 5 , 1 ”) terfenii-3-il-metanont használunk, így (4~(3-aminőmetí1-fenii)-piperidin-1-ilj- [ 1,1’? 41,11terfenii-3-ii-raetanon-hidrokloridot kapunk krémszínű szilárd anyag alakjában.
Mi ÜMR [300 MHz, (CD3) 2SO]: § 8,24 {széles s, 3H), 7,737,84 (ra, 8H) , 7,29-7,61 (tg SH, 4,55-4,30 (széles m, ÍH),
4,Öl (g, 2H), 3,65-3,85 (széles m, ÍH), 2,75-3,05 (széles m,
22}, 1,50-2,00 (széies m, 48). MS (Cl): m/z 447 (MéH).
351. példa
4- (3- Aminőmetí 1 -feni 1) -pip,eridin~l-ka.rbonsav- (3, 4yöiklór-f en.l 1} -araid-t rí f luoracetát
100 me (0,256 mmol) 4“[3-(R,R-di-terc~.büéox.ikarhonil~ amínometíi)fení1)píperidín 5 ml diklörmetánnaí készült oldatához szobahőmérsékleten és keverés közben 60 mg (0,319 mmól? 3, 4-d.ikidrfenii-izoeianátot adunk. 16 óra eltelte után a reakcióé legyet 5 ml vízzel megbontjuk, a fázisokat elkülönítjük és a vizes fázist 5 ml dlkiórmetónnal extraháljuk. Az egyesi- 316 »
« X » tett szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és szárazra pároljuk. A maradékot szilíkagélen dikiérmetán és etil-aeetát 50:50 térfogatarányú elegyével eluálva gyors száraz osziopkromatográf1ás eljárással tisztítjuk, A. színtelen iaj alakjában elkülönített 4-t3-(d,b-di-terc-butoxzkarbonilamínőmetil)fenilJ-piperidín-l-karbonsav-(3,4~díklór-fe~ nil)-amidet 25 mi diklórmetánban oldjuk, az oldatot 0 'C-ra hütjük és 3 ml trifluoreoetsavat adunk hozzá. A reakcióéie~ gyet szobahőmérsékleten nitrogén alatt 2 órán át keverjük, majd vákuumban szárazra pároljuk. A maradékot 9 mi, 20 % acetonitriit tartalmazó vízben {amely 0,1 % trífluoreoetsavat tartalmaz) oldjuk és preparativ fordított fázisú HPLC eljárással tisztítjuk (C-18, 10 mikronos fordított fázisú oszlop) , aiuálószárként 10 % -- 100 % aeetonitrilt tartalmazó vizet {amely 0,1 % trifiuorecetsavat tartalmaz) használunk. A termék frakciókat egyesítjük, majd az acetord. trilt vákuumban eltávolítjuk. A vizes maradékot fagyasztjuk és iiofilizáijuk, így 68 rag (53 %j cím szerinti vegyületet kapunk amorf fehér szilárd anyag alakjában.
d'I HMH [300 MHz, fCDdeSGj : § 8,82 (s, H, NH) ; 7, 83 ja,
H); 7,8 4 (széles s, 3H, (1)1/)7 7,4 6 (s, H) ; 7, 37-7, 22 (ag SH) ; 4,14 (széles d, 2H); 3,99 (s, 2H); 2,89 (széles t, 2H) ; 2,832,70 -Cm, H); 1,82-1,71 (m, 2H); 1,60-1,44 (ra, 2H) . MS (ion spray) : 378: és 380 (M'+l) .
3S2. példa
- { 3-Amlnome 11 l--f e nil) --piper i d ín -1 -karbonsav-2, 3-dly ne t o x 1 b e η ζ 11 ara i d -1 r 1 f 1 uo: : ::-1 á t * <·* ·· 317 űrnél 122D, példában előállított (3~piper.idin-4-ílfosnzí1í-karbamát Hang-gyantát 2 ml diklörmetánban szuszpsndániüS, majd a szuscpenzronoz 0,66 wnó-1 <111 soproni 1-efcl 1 —amint és 0,6 amiól foszgérrt adunk 2ö i~cs -toluolos oldat alakjában. A. reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát 8 alkalommal toiuollal mossuk. Ezután a gyantát 2 ml dimetilformamídban szuszpendá1juk, és a szuszpenzióboz 0,6 mmói 2, 3-dimetoxi benzii-amin 1,5 ml dimetilformamíddai készült oldatát adjuk.
A reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát három alkalommal dimetíIformamiddai mossuk. Ezután 2 ml diklórmetánban szuszpsndáijuk, és a szuszpenzióhoz 0,5 mi trífluorecetsavat adunk. A reakcíóelegyet 5 percig rázzuk, majd a gyantát kiszúrjuk, és a szűr letet szárazra pároljuk. Ily módon 18 pmól cim szerinti vegyületet kapunk halványsárga szilárd anyag alakjában. KE (El) 383 (M+) .
A 351. és 352. példában leírt eljárásokat követjük, és a 7. táblázatban felsorolt vegyüieteket állítjuk ele trif1uoracet á t s ö a1a k j áb a n.
7. táblázat
Pél d.a S?.í.'kíí;;st wz MS arca % un 3 a | Sserkeaeí MZZ kit area %
353 0''! .39! >95% 354 1 θ'”· 560 >F%
1 í. 1 I 1 ó
;Á. .··<. ^t‘í “ « <X I nsA'ífv-‘'t'd
355 43.Ö >95% 356 F 40-6 >95%
‘ jót
337 hm·...... 3$3 >95% 35S (0”' 456 >9>%
Q ί ö
/^00. ^0.,03
* φ **
359 'vG i 495 ( >95%. 36Ö s <-,< 419 ( >95%
I í .A
1 v-1
^TXO ΐ 1 L ‘1
<3 } 0
332 435 í >95% 362 ( cr- 473 >9559
t.,2
Ö A : Ή
OTM
....... 363 Cb^ 334 >95% 364 339 ( >95%
Φ ! ,A, f : : 2 < ? t *« !
Αλ j L i s ! > O'G’'''} GG >
i
365 í (ΎΧ ! J ! Q JL Λ •o- » · 33? >95% I £ i Ϊ 5 í 5 f i i i
2η vitro vizsgálati eljárás
Mivel a triptáz minden hatása, amint azt a bevezető részben leírtak, az enzim katalitikus hatásától függ, a katalitikus aktivitást gátló vegyületek potenciálisan gátolják a triptáz hatását. Ezen katalitikus aktivitás gátlását in vitrc eríZiravizsgálstekkal és oellniáris vizsgálattal mérhetjük.
Ά kriptáét gátló hatást izolált humán tüdő-triptáz· vagy élesztősejtekben ezpresszáit rekombináns humán β-triptáz alkalmazásával bizonyítjuk, hényegében ekvivalens eredményeket kapunk izolált natív enzimmel vagy az expresszált enzimmel, A meghatározási eljáráshoz 96 méiyedéses mikroleraezt (Costar 3590) , és szabszérát ként t-piroglutamíi-L-propil-b-argínlnoara-nltréaníiidet (S2366; Qusdratech} használunk (lényegében
52, 331-.3 40 /1996} irodalmi helyen leírfákj. A vizsgálatot szobahmmérséklefen 5, 5 romol./liter szubsztráttal (2 n bé végeztük, és a
- 319 rnikrolemezt mikrolemez leolvasóval (Beckman 31őrnek Fiaté reader) 405 nm hullámhosszon olvastuk Is. A gátlás! állandót (Ki; az adott jelen találmány szerinti vegyületekre a 8. táblázatban adjuk meg. A meghatározást a követ kezeképpen végezt ük.
A_triptáz első_széréséhez haszna11 anyagok és módszerek (űromogén vizsgálat;
V ázsgá lati pof fér;
nmoi/liter trisz (pH 8,2), 100 mmol/1 KaCi, 0,05 % lséért 20, 5 0 pg/ml heparin.
Szubsztrát
S2366 .(törzs-oldat 2,5 mmol/liter)
Enzim
Tisztított rekombináns β-triptáz 310 gg/ml koncentrációjó törzsoldatok.
Elóirat (Egye11en pont meghatározás;
• Adjunk 60 pl hígított szubsztrátot ·{ végkoncentráció a vizsgálati pufferben 5Ö0- omol/liter; mindegyik mélyedésbe » Adjunk hozzá vegyületet kétszeres ismétlésben, végkoncentráció 20 umol/liter, térfogat 20 pl » Adjunk hozzá enzimet 5ü ng/ml végkocrcentrációben 20 pl térfogatban » Az. össztérfogat minden egyes mélyedésben 100 pl * Keverjük rövid ideig az elegyet, majd inkuháiiuk szobahörcérsékleten, sötétben 30 percig « Olvassuk le az abszorfosneíát 405 nm-en
- 320♦ « * » *♦
Minden egyes lemezen a következő kontrollok vannak: összes: 60 pl szubsztrát, 20 ul puffén (a DMSO végkonGenerációja 0,2 %), 20 ul enzim
Nem-specifikus: 60 pl szubsztrát, 4 0 ui puffer (a DMSO koncentrációja 0,2%;
összes: 60 pl szubsztrát, 20 pl puffén (nincs DM30), 20 ul enzim
Nem-specifikus: 60 pl szubsztrát, 40 pl puffén (nincs
DMSO3
Slőirat [az ic5_g és a Ki m eg h a t á ro zása)
Az előírat lényegében azonos a fentivel, azzal az eltéréssel, hogy a vegyűletet kétszeres ismétlésben adjuk a következő végkoncentrációkban: 0,01, 0,03, 0,1, 0,3, 1, 3, 10 pmoi/liter (minden higitást manuálisan végeztünk). Mindegyik vizsgálathoz, akár egyetlen pont, akár !C$0 meghatározása volt a cél, egy standard vegyűletet használtunk egy összehasonlító TCso érték méréséhez. Az 1CSO értékből a Xi-t a következő képlet szerint számíthatjuk:
lője
Kí '.· .................................1 + íszubsztrátj/Km
A jelen találmány szerinti vegyületek ezen eljárással meghatározott, tfiptázra. vonatkozó Ki értékeit a 8. táblázatban adjuk meg:
4 * X
4«4ί
- 321 X* ****
8._ táblázat
Pé Ida a z | V e g y 81 e t nev e ; Triptáz Ki (nraöl)
x 3. [ 4 - ( 3-arainőmetil-fenii)-piperidin-l-il]-(5- fene ti1-1 i o fen-2-i1>-raet anon-hidro k1o r1 d 50
15. (4-(3-arainometíi-feníI)-piperidin-l-ilj-(3- f eno x irae t í 1 - f en í I) -rae t a η ο n. - h i dr o k 1 o r i. d) 1,078
18. [ 4 - (.5 - araí n ome t í 1 - 2 -rae t i 1 - f en i 1) -píperidiη -· 1 - il].....(5~fenetil~pirídin-3-ii) -raetanon- díhidrokiorid) 09
1.9. 4 -d 3-aminoísetil-fení1}-píperidin-l-il]-[3-{δίνη i1-1,3,i-oradiazoi-á-íI)-fenii]-metánon- hídroklórid; 188
35. 4-[3-aminometíl-fenii)-1-{5-fenetíi-piridin- 3-ka rbon i i}-p ipe ridin-4-karboni t r il 93
( 36. [4-(3-aminometilleniI)-píperidin-í-il]- (3,4- diklór-fenii í-metanon-trífíuoracetát 33
48. 1 - pl - {3 - ara 1 non e t i 1 - fen i 1) - p i p e r ídin-'i-il] -1 - {4 - k 1 ó r - f e η í 15 - ra e t a n on -1 r i f 1 u o r a c e t á t 398
4 9. I - {4 - í 3 - am i n oroe 111- £ en i 1} - p ipe r i d iη -1 ~ i i ] -1 - ( 3-[5-(2-klór-fenii) - {1,3,4]oxadiazo1-2-11)- feni 1i-metánon-trliiuorecetát 39Θ
7°· 1 I-[4-(3-aminőmet11-fenn I}-piperidin-l-il]~1~ (4,5,6,?~tetrebídro~benzoRe]tiofen-l-il)- me t aη ο n-1 r i f1oo ra c et áfc. 2 98 ;
322
-X* * * * **κ ♦ * * *
Φ *» »
83, 1-(4-í3~a.mi.nometil-fenii)-piperidin-l-í1j-1- |3-(4~fluor-íeniletinii)-fenil1-metánon- trifiuoracetát (870
92. 1- [4- (3-aminometri-fenil} -plperídin-1-í11-1- (5~klór-tieno [3,2-b] tiofen-2-.il; -metánon- 190
: trifIuoracetát
97. [4-(3-amínometiifeníi)-piperidín-l-ii]-(4- fenílet!1fenil5-metanon-nidroklorid 450
9 8 , [4- {3-a-minometilíenilp -piperidin-I-ilj - ( 3~{2- «•2-hidroxifenii} -etil] -fenil) -metánon- hidroklorid 18 0
100. [ 4 - (S - ami nőmet i 1 -1 i o fen- 2 -11) -p í pe r idin.-1 - il]-(S-feniletil-pirídin-a-il·}-sstanon- dihidrokloríd 4 90
—?tó-d-a........ —nvre—................................. Trrpraz ki
: s 2 ama χ (nmól)
13. H fáid-am i nőme tii-feni 1; -piperidín-l-ii] - (5- £ e ne fc i 1 -fcig f e n - 2 - i 1) - me t a non-hi dro kio ri a 50
15. [4- (3-amin.omedid-fenii} -pipe.ridin-l-il}~ (3- fenoximetil-fenil; -ctepanon-hidroklorid) 1 f 07 0
18. {4- (S-aminometii~2-metil^dpgr;ii} -piperidin-1- ílj - (5-fenetil“píriöin-3-iij -mbpanon'· díhidroklorid) <: 9
35 . 4- [ 3-aminemetii~fenii ; -.1- (5-fenetil~pirí;iig~ 3~karbon.il)-piperidln-4-karbonifri1 93
48 . 1-Γ4-(3-aminometil-feuil}-piperidín-l-ii]-1- 398
{4 - k 1 ó r - f e n i I} - m e t a η ο n -1 r í f 1 u o r a c e t á t M
323 ·· * <f φΛ JJ ♦·« Φ . ί Φ
V * X φ φφφ Α, « « * β » X * **'« φ«* «
1- H” í 3-aminometil--i&rrii) -pipsridin-l-.il j ~1~ í 3- 25- (2-kiór-fenli )-nl, 3,4] cxadí azol-2 -i 1 ] - fépil} -metánon-trd. fluor ecetét 33ö
70. 1- [ i\p ~ ami nőmet il-fenil} -píperidin-l-iI] ~1~ (4,5, 6,TyPetrahidre-benzo(c]tiofen.-l-il}- metanon-trzib uoraestát 290
83. 1- (4- (3-sm.inomét.íi-fenil} -piperídin-l-íl] -I- [3- (i~£luor~fenirééinii) ~fen.il] -metánon·- trifluoraeetát \ 870
92. 1~F4-{S-aminometii-fenirkypípsridin-l-ilj-1- {5-kIór~tieno Í3,2-b] tiofen-éSgi 1.) -metánon- trifluoraoetát \ 190
97. (4-(3-aminometilfeniI;-piperidin-rvil]-<4- fenideti1fenil) -raetanon-hidrokloríd \ 4 59
98 . [4-(3~aminometiifenil)~piperidín~i-ii]-<\- [2- (2-hidroxifenili -etil] -fenil.) -metánon™ \ hídroklórid 180
190. [ 4 - (5 - aminomet i 1 -1 leien - 2 - i .1) -p.lper i dl n -1 - í 1) - {5 - f e n i I e 111 - p i r 1 d i n - 3 - i I) ~.me f a n on - dihidrokl.orid 43θ\^
\
Ezek az adatok világosan mutatják, hogy a jelen találmány szerinti vegyületek trlptázt gátló hatást fejtenek ki. Következésképpen, a jelen találmány szerinti vegyületek kriptáéval kapcsolatos állapotok széles körének kezelésére alkalmas gyógyászati készítményekben, és természetesen ilyen állapot tél szenvedő betegek kezelésében használhatók.
- 324 fc**' *
«*· fc** *·>·' φ* az itt leírt speciális megvalósítási woöok nem koriscozzas. a talazmanynar •^'1 Ά b ij lj : : ><χ4· ;· különféle módosításai lehetnek nyilvánvalóak a szakemberek számára a jelen leírás és mellékelt képietek alapján. Az ilyen módos!tásokat a csatolt igénypontok által maghatározótt körbe tartozóknak tekintjük.
A leírásban különböző publikációkra hivatkoztunk,
J.. V bl Λ. L- Cl ;
rtalma utalás formájában a jelen leírás részét képezi.
325 //3

Claims (37)

  1. Szabadalmi igényponté k
    1. (I) általános, képletű vegyület, a képletben
    Ar jelentése aril-- vagy heteroarilcsoport, és az (a) általános képletű csoport az árucsoporthoz a (b) általános képierű csoporthoz viszonyítva béta-helyzetben kapcsolódik;
    --- jelentése egyes- vagy kettőskötés?
    R1 és Pb jelentése egymástól függetlenül .hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport;
    Pb jelentése aril- vagy heteroarilcsoport;
    fű jelentése hidrogénatom, halogénatom, acii-, alkoxi-, alkíloxikarbonil-, karboxil-, ciano-, hídroxilcsoport, -C í-Oj -NY1!'2 általános képletű csoport vagy aikilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, al. ki Ikarbonilamino-, alkilszulfenilamino-, hídroxilcsoport, -S (Ojc-alkí1 vagy -iöűY általános képletű csoporttal helyettesített;
    Yl és Y2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aikenil-, alkil-, aril-, arilaikil-, cikloaikii-, heteroarii-, heteroarilalkil- vagy heterocikioalkilcsoport; vagy az -HYJ/M általános képletű csoport gyűrűs amint képezhet;
    ro értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2; és n értéke 2;
    a vegyület ü-oxidja, a vegyület észter-előgyőgyszere, a vegyület gyógyászatilag elfogadható sója, a vegyület szoivátja és a vegyület hidrátja.
  2. 2. Az 1, igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb és/vagy ab jelentése hidrogénatom.
    ·ί
    ZÍ <
    U Ö
    - 326π m
    V’ 5:
  3. 3, Α 2. igénypont szerinti vegyület, amelyben R3 arilcsoportkénr fenil- vagy naftélcsoportot jelent.
  4. 4, A 2. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rt jelentésében as arilcsoport legalább egy szubsztituenssel helyettesített .
  5. 5, A 4. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szabsztituenst halögénatom, arélcsoporttal helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, arollcsoporttai helyettesitett alkil-, heteroarilcsoporttai helyettesített alkil-, arílalkínii-, heteroarílelkinél-, aril-, heteroarii-, ariialkeni 1- és arilalkíloxicsoport közül választjuk.
  6. 6, Az 5. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubsztitnens arilcsoportja vagy heteroarílesöpörtja még legalább egy aríIcsoport-szubsxtituenssel van helyettesítve acíl~, acilami.no-, alkoxi··, alkiloxikarbon.il, alkiiéndioxi-, alki.lszuifíníl-, alkírszulfoní1-, alkiltío-, aro.il-, aroílamino-, aril-, arilalksnil-, ariialkinil···, ariislkiloxí-, arilalkiloxikarbonil-, arilalkíItío-, aríloxí-, ariloxialkii-, áriloxikarbon!1-, arüszőiéinél-, ariiszulfoníI-, ariltio--, karboxii-, cianocsoport, halogénatom, héteroaroil-, hete.roaril-·, heteroarí iáikénál-, hetsroariialki.ni.l~, heteroariialkíloxí-, heteroaroílamino-, heteroariloxi-, heteroaríloxialkil-, hidroxil-, nitro-, trif luormet üosoport, -HÜY'g -CONYÜ2, -SO'zNY'1 Y2, -20-(2-6 szénatomos alkuién}-NY^Y', ~RY'~(€-0) al kil, -NYx~SÜ2-al.kii általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, aríioxi-, heteroarii-, hidroxilcsoporttal vagy ~NYÜ2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, ahol
    - 327
    2U3J
    2* jelentése oxigénatom, vagy S{O)W általános képletű csoport ;
    Ry jelentése hidrogénatom vagy l-« szénatomos aikilesoport és
    m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2, 7 . A. 2. igénypont szerinti vegyület. amelyben a h e t e r o a r i .1 c s ο ρ o r t pi ridll-, kinoi i ní 1-, t ieníX-, turáni1- vagy indolílesöpört. 8. A 7 . igénypont szerinti vegyület, amelyben a heteroarllesöpört legalább egy s z ub s z t i t n e.n sse 1 helyettesi- tett. 9. A 8. igénypont szerinti vegyület. amelyben a
    sznbsztituens alkil-, arilcsoporttal helyettesített alkil-, ariloxicsoporttal helyettesített alkil-, erőiIcsoporttal helyettesített alkil-, heteroariicsoporttal helyettesített aikit-, arilalkinil-, heteroarilalkinil-, heteroaril-., arílalkeníl- vagy arílalkiloxi csoport;.
  7. 10. A 9. igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubszti tuens aril.csoport.ja még legalább egy arílcsoportszafosztítuenssel van helyettesítve acil-, acilami.no-, alkoxi-,· alkiloxíkarbonil-, aikiléndioxi-, alkl Iszulf intialkílszulfoníl-, alkílt'ío-, arolJr, aroilamino-, aríl-, ariialkeníl-, arilalkinil-, arílalkiloxi-, ar.ilai ki .1 oxi karbon! 1-, arilalkilfcío-, aríloxi-, ariloxialkil-, ariloxikarbon.il-, arilszulfinil-, arilszulf oni.1-, ariltío-, karboxíl-, cianocsoport, halogénatom, heteroaroil-, heteroaril-, heteroarllalkenil-, heteroarilalkin.il-, heteroarilalkiloxi-, heteroaroilamino-, heteroariioxí·-, heteroarl loxialkíl-, hid.roxi.l-, nitro-, trifluormetllesöpört, -NY1'/2, -CQNY*Y2, -SCyNY' Y2, -Ά- {2~6 szénatomos
    a.'lLilén)-·ΝΥχϊ2, ~NY:~ (C=0) alkil, -NYA-SO2~alkí 1 általános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, arlloxi-, heteroaril-, hidroxilcsoporttal vagy -NYT általános képletű csoporttal helyettesített aikilcsoport közöl kiválás róva, ahol
    22 jelentése oxigénatom, NRS vagy S(0>.m általános képletű cső.X.·' O- ö /
    Rt? jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szén-atomos aikilcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
    ü.. Az 1. igénypont szerinti vegyület, amelyben jelentése egyeskötés.
  8. 12. Az 1. igénypont szerinti, vegyület, amelyben
    Ar jelentése fenilcsoport;
    R3 és Rh' jelentése egyaránt hidrogénatom;
    R* jelentése hidrogénatom vagy cianocs-oport ? és ~~~ jelentése egyeskotés.
  9. 13. A 12. igénypont szerinti vegyület, amelyben Rt jelentése arircsoport, amely legalább egy halogénatommsl, áriIcsoporttal helyettesített alkiicsoporttal, arlloxicsoporttal helyettesített alkllcsoporttal, aroiicsoporttal helyettesített alkllcsoporttal, áriioxicsoporttai helyettesített alkllcsoporttal, aroíIcsoporttal helyettesített aikilcsoporttál, heteroarilcsoporttai helyettesített alkllcsoporttal, ariialkiní1-, heteroarílalkinil-, aríl~, heteroaril-, arilalkenil- vagy arilalkiloxicsoporttal helyettesített.
  10. 14. A 13. igénypont szerinti vegyület, ahol a szubsztlfcuensben levő aril- vagy heteroarilcsoport még legalább egy arilcsoport-szubsztituenssel van helyettesítve acíl-, acíl-
    - 329areinc-, alkoxi-, alkiioxikarbon.il-, alkiléndioxi-, alkilszultinil-, alk.ilszulfo.nil-, aikiltio-, aroil-, aroiiaroino-, aril-, arílalkeni 1-, arilalkinil-., aril alkiioxi-·, arilalkiloxikarbonii-, arílalkíltio-, ariloxi-, ariloxialkil-, ariioxíkarbonil-, ariiszu.lfi.nii-, arílseuifcnil-, ari.lt.io~, karboxi!-, cíanocsoport, balogénatóm, heteroaroi1-, heverőaril-, heteroarilalkenil-, heteroarilalkinil-, heteroari1alkiioxi-, heteroaroi.lairiíno-, heteroariloxi-, heteroariloxíalkil-, hidroxil-, nítro-, trifiuormet1lesöpört, -NY1YZ, -CONY’Y’y -SCnNY^Ya -Z2-(2-6 szénatomos alki lén) -ΝΥλΥζ, -NY1- (C~ö) alkil, -NY^-SO-z-alkil általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroíl~, aril-, ariloxi-, beteroaril-, hidroxiIcsoporttal vagy -NY1!2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilesöpört korul kiválasztva, ahol
    Zr jelentése oxigénatom, NR vagy S(0)w általános képletü csoport;
    Rá jelentése hidrogénatom vagy .1-4 szénatomos alkiicsöpört és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
  11. 15. A 14. igénypont szerinti vegyulet, amelyben R5 jelentésében a héteroarllcscport legalább egy piridil-, fcinoliníl-·, tíenii-, furanil- vagy indolilcsoporttal helyettesített.
  12. 16. A 15. igénypont szerinti vegyulet, amelyben a heteroarilcsoport fenti, srubsztituense legalább egy arilcsoporttal helyettesített alkil-, aríloxiesoporttal helyettesített a'lkii-, aroi lesöpört tál helyettesített alkil-, heteroarilcsoport tál helyettesített alkil-, arilalkíníl-, heteroarilalkinil-., hetero-ari 1--, ariialkenil- vagy arílaikiioxicsoport tai helyettesített.
  13. 17, A 16. igénypont szerinti vegyüiet, amelyben a sznbsztítu.ens arilcsoportja még legalább egy arilcsoport-sznbsztítnenssel van helyettesítve aoil-, aeilamino-, alkoxi-, alkiioxikarboni1-, alkíléndioxi-, slkílszuirinil-, alkilszulfonil-, alkíltio-, a roll-, aroi'lamino-, aril-, aril.alk.en.il-, arílalkíniz-, ar iialkiioxi-, arila'ikiloxika.rbonil-, arilalkiitio-,· aríioxi-, aríloxíaikil-, ariioxikarbonil-, aríIsznifinil-, arilsznllon.il-, ariltio-, karboxil-, oianocsoport, haiogénatom, heteroaroi1-, heteroaril-, heteroarilalkenil-, heteroarilalkinii~, heteroarilaikiloxí-, heteroaroilaml.no-, heteroariioxi-, heteroariloxialkil-, hidroxíl-, nitro-, trif 1cormetrlesöpört, -NHYi, -CONY^Y2, -SOsN’HY^, ~íh~ (2-6 szénatomos alkilén)--ΝΥΛΥώ, ~dY:~ (005 alkll, -ΝΥΑ-§·ο2•“.alkii. általános képletü csoport vagy adott esetben alkoxl-, aroil-, aril-, ariioxi-, heteroaril-, hídroxilosoporttai vagy -NY*Y2 általános képletü csoporttal helyettesített alkilcsoport kozni kiválasztva, ahol
    Z2 jelentése oxigénatom, Nh5 vagy 3(0)β általános képletü csoport ;
    jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2ü
  14. 18. ez 1. igénypont szerinti vegyüiet, amely az (la) általános képletnek felei meg, a képletben jelentése hidrogénatom, haiogénatom, acil~, alkoxi-, alkiioxikarboni!-, aril-, karboxil-, ciano-, heteroaril-, heteroaríloxi-, heterocikloaikíl-, hetero-
    - 331 cikloal ki hét erőd kl.oal.ki la.! fc.il oxi-, beteroarilaikíloxi-, hidroxil-, trifiuormetíicsoport, ~C(-O;~NYd, -NY'Yy ~2d2~6 szénatomos alkilén)-R? általános képletü csoport vagy alkilcsoport, amely adott esetben alkoxi-, alkilkarbonílaraíno-, alkiiszdfonilamine-, aril-, heteroaril-, heterocikloaikil-, hidroxil-, ursidocsoport, -C(~O)-NYXY2, -SOj-ldYd -S (01®-alkii vagy -idd általános képletű. csoporttal helyettesített;
    R' jelentése hidroxil-, alkoxi-, nrddoosoport, ddd'Yy -SCdNY'Yy -S;O}„-alkii vagy -dd általános képletű csoport,
    Rá jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport ;
    Y1 és Yz jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, aifcenil-, alkii-, aril-, arilaiki!-, oikloalkii-, heteroaril-, heteroarilalkii- vagy heteroclkloalk.ilcsoport vagy a -NYd általános képletü csoport gyűrűs amint képezhet;
    d jelentése oxigénatom, SCO;- vagy I4R'° általános képletű csoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2, vagy a vegyület megfeleld N-oxidja, a vegyület észter-elögyógyszere, a vegyület gyógyászatilag elfogadható sója, a vegyület szolvátj a.
  15. 19. A 18. igénypont szerinti vegyület, amely az (Ifo) általános képletű vegyüietnek felel meg.
    X / /X / V-|:
  16. 20. A 10. vagy IS. igénypont szerinti vegyület, ahol Ra jelentésében az arilcsoport fenil- vagy naftilcsoport.
  17. 21. A 20. igénypont szerinti vegyület, amelyben az arilcsoport legalább egy halogénatommal, árucsoporttá! helyettesitett alkilesoporttsk vagy heteroaríicsoporttai helyettesi tett alkilcsoporttal helyettesitett.
  18. 22. A 21. Igénypont szerinti vegyület, amelyben a szubsztituens aril- vagy beteroarllesepertja még legalább egy arilcsoport-szubsztltnenssel van helyettesítve acil·--, aciiamino-, alkoxi-, alkiloxikarbonii-, aikiléndíox1-, alkuszulfíníl-, aikiiszuifon.il-, alklitio-, atoll-, aroiiamino-, aril-, arilalkenii-, arila.ikl.nl 1-, arílalkiioxi-, arilaikiloxik.artoon.il~, arílalkílt io-, ariloxi-, ariloxiaikil-, ariioxikarbon.il-, aril.szul.fin.ii~, arilszuifonil-, ariltio-, karboxil-, cíanocsoport, halogénatom, heteroaroll-, heteroaril~, heterosrilalkenil-, heteroarilalkíníl-, heteroarilalkiloxi-, heteroaroilamino-, heteroariioxi-, heteroariloxíalkil-, hidroxil-, nitro-, trifluormetilcsoport., -ΝϊΑΎζ, -CONY'Y, ~SO?NYY;, ~5h~ (2-6 szénatomos alki lén) ~xY:Y2, -NY1-(6=0) alkil, -N'YA~S'02-al kil ál talános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroii-, aril-, ariloxi-, heteroaril-, hidroxilcsoporttai vagy -NY1'/2 általános képletű csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, ahol
    Z2 jelentése oxigénatom, NPh vagy SCO),, általános képletű. csoport;
    jelentése hidrogénatom vagy 1-4 alkilcsoport és m értéke 0 vagy égsz szám, amely 1 vagy 2.
    33;
  19. 23. A 18, vagy 19. igénypont szerint?., vegyület, amelyben P? jelentése heteroarilesepertként piridii-, kinolini1~, tíenil···, furanii- vagy índeiilcsopcrt.
  20. 24. A 23. igénypont szerinti vegyület, amelyben a het-eroarilcsoport legalább egy árucsoporttal helyettesített alkilcsoporttal vagy heteroariicsoporttal helyettesített a-l~ hírcsoporttal helyettesí tett.
  21. 25. A 24. igénypont szerinti vegyület, amelyben a fenti szubsztituens arilcsoportja és heteroariicsoportja még legalább egy arilcsoport-szobsztítuenssel van helyettesítve acil-, acílamine-, alkoxi-, alfciloxíkarboníl-, alkíléndioxi-, árki 1 szel tini 1 ~ , aikilszoitonil-, alkiitío-, aro.il-, aroilamino-, aril-, ariialkeníi~, ariialkinil-, arilalkiloxi-, ári lelki lexika rhoní 1-, aril al ki 1t io-, arilo.xi-, aril.oxiai ki 1-, a rll oxi ka rbon ί 1 aríiszulfíníi~, arí lszulfo.ni.i~, arlitio-, karboxil-, cianocsoport, halogénatom, heteroaroil-, heteroari.1-, heteroariialkenii-, heteroariiaikin.il-, heteroar.il-alkiloxi-, heteroaroiiamino-, heterosriloxi-, heteroariloxí~ aikíl-, hidroxil-, nitro-, trif l-uorrae ti lesöpört, -NYXYZ, ~CONY2Y2, -SO>NY:Y2, ~22~(2~6 szénatomos alkilén)-NY1!'2, -NY1-íC-ö)alkil, -NYi~SG2-alkí1 általános képletű csoport vagy adott esetben alkoxi-, aroil-, aril-, arilcxí-, heteroaril-, hidrexilesöpörttál vagy <0 általános képletű csoporttal helyettesített alkilcsoport közül kiválasztva, ahol
    2r jelentése oxigénatom, vagy S(Ojr. általános képleté csoport;
    3S jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílesepert és b / m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
  22. 26. A 18. vagy 1.9. igénypont szerinti vegyület, amelyben jelentése fenil(1-3 szénatomos alkil)pirldii-, fenil(1-3 szénatomos alkil)tienil- vagy indoiiicsoport.
  23. 27. Az 1., 18, vagy 19. igénypontok bármelyike szerinti vegyület, amelyben Rb jelentése hidrogénatom vagy cia.noGSOpOX tű ,
  24. 28. A 18. vagy 19, igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport vagy halogénatóm.
  25. 29. A 28. igénypont szerinti vegyület, amelyben R5' jelentése metilcsoport vagy fluoratom..
  26. 30. A 28. igénypont szerinti vegyület, amelyben Pb a feniigyürühoz a -CH2KH2 csoporthoz viszonyítva para-helyzetben kapcsolódik,
  27. 31. A 18. vagy 19. igénypont szerinti vegyület, amelyben
    Pb jelentése fenilcsoport; naftllcsoport; pirldii-, kinoiinii-, tienil-, furanil- vagy indulalcsoport közül választott heteroarilcsoport; legalább egy szabsztituensssl helyettesített fenilcsoport, legalább egy szubsztltnenssel helyettesített naftiicsoport; vagy pirldii-, kinoiinii-, tienil-, furanil- vagy indoiilesöpört közül választott heterosrilesöpört, amely legalább egy szubsztitverssel helyettesitett, ahol a szubsztituens halogénatom, arílcsoporttai helyettesített aikilcsoport, heteroarilcsoporttai helyettesített aikilcsoport, ahol az aril- vagy heteroarilcsoport meg egy vagy több arilcsoport-szubszrituenssel van helyettesítve;
    Iá jelentése oxigénatom, RRS vagy S(GjK általános képleté csoport;
    Rd jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkílcsoport és m értéke 0 vagy egész szám, amely 1 vagy 2.
    Pl jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport; és c,
    R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkílcsoport vagy halogénatom,
  28. 32. A 31. igénypont szerinti vegyűlet, amelyben
    R·5 jelentése fenti íl-3 szénatomos alkil) piridil-, fenil (1-3: szénatomos alkil)tienil- vagy indolíiesoport;
    R4 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport; és P? jelentése metiicsoport vagy fluoratom., és a fenilgyűrűhöz a -CÍ-bNH;? csoporthoz viszonyítva parahelyzetben kapcsolódik..
    331 A 26. Igénypont szerinti vegyűlet, ahol a fenil(1-3 szénatomos alkilfpiriáil-esoport jelentése o-feniletil-pirid-3~íI-csoport, a feni!(1-3 szénatomos alkil)tienil-csoport jelentése 5-fenileti1--tien-2-il- és az índoliicsoport jelentés e i nd ο I - 6 - i 1 - c ε o po r t.
  29. 34. Az 1. igénypont szerinti vegyűlet, amely 3-{1- (S-feniietinii-piridin-é-karbonil) -piperidin-4-il]:-benz.ilamin;
    3 - (1- (3-fenileti 1-foenzoil í -piperídin-4-il'j; -benzilarain;
    3~{I~[3- (4-hidroxi fenil.) etil-ben zol 1 ] -piperidin-4-iI} -benzílarain;
    3- {1- [ 3- (6-araino-piridín-3:-il ) éti1-benzoilj -piperídin-4-il} -
    -benzílamin;
    3- (1 — (5~feniletil-tiofén-2~karbon.íi) -piperidin-4-i.l} -benzilamib;
    4- fluor-3- [1- (5-feniletíl-piridin-3-karfooni2) -piperidin~i-í1} -benzizárain;
    4-met.i 1-3- (1- (5-feniletil-píridin-3~karboniI; -piper.idin-4-iI ] -be nz.il amin;
    3- [1- (indo-i-6-karbon.il) -piper.idin~4-il ] ~benz.ilamin;
    4 - (3 - ami. nome t i I - f e n i 1} -1 - ( 5 - f e n e t i 1 - p i r i d i n ~ 3 - kar bon i 1 ? ρ ί pe r i din-4-karbonitri1;
    [4- (3 ~ami.nom.etii£enil)píperídin~l~il j - (3,4-dikiórfeni1}metánon; 1-f 1- [4- (3-arainoraetil-fenil)-piperidin-l-il] -raetanoil}-3—.raetils z u 1 f a n i 1 - 6, 7 - d í h i d r o - 5 H - be η z o [ c ] t i o f e n - 4 - o-n -trifluoracetát?
    1 - f 4 -- (3-aroinome t i 1 - feni 1) -piper idin~I-i 1) -1 - [3 -metii s zni fant 1-6, 7-dihídro-benzo[ejtiofen-l~íl)-metanen-trifiuoracetát;
    1-f 1- [4 - (3-amínemetil-fenil/-piperidín-l-íl] -metanol 1) -3—et.ilszulfanil-6, 6-diraet.il-6, 7-dínidro-5H-benze[cj tiofen-4-on-trifIuoracetát;
    1-{1- [4- (3-aminometíl-fenil/ -piperidin-i-il] -metanoil )-3-propils z η 1 f a n 11 - 6,7 - d ih i dr o-~ 5 H - be n z e· f c 31 i o f e n --- 4 - ο n -1 r i f I u o r a c e t á t;
    1-f1-[4-(3-aminometil-fenil}-piperidin-i-ilj-metanoil}-3-izopropilszulfanil-6, 7-dihídro-SH-benso [ej tiofen-4-on-trifluoracetát;
    1 - {4 - (3 - ami n eme t i 1 - f e η ί I) - p ipe r i d i η -1 - i 11 -1 - be η z o [ b ] t i o .f e n - 2 - i 1 me tanon-éritiuoracetát;
    1-[4-[3-aminometil-fenil)-í-hidroni-piperidin-l-iij-1-(5-fenetil-piridin-3-i1)-metanon-di(trifluoracetát);
    1-H~(3~aminometi1-fenil}-piperídin-l-il]-i-(1-metil-iH-indol-3il}-metánon-trifiuoracetát;
    337
    1- (4~ (3-ami.noBetil~fen.il) -piperidín-l-il] -1- (3- (2-f luor-f.eni.letínil]-fenil]-metánon-trífluoracetát;
    1- [4- (3-aminometil~.fenll) -pipsritíín-l-il] -1-(3-(2- (2-fiuor-f e~ nii) -etil] -fenil} -metanon-tríf luo-racetát,*
    I”H~ (3-ami nőmet ii-fenil) --píperídin-i-il]-1- { 3-(2- (6-amino-piridin-3-il)-etil]-feni!}-metánon-trí-trífluoracetát;
    1-[4~(3-amínometíl-fenil}-píperídin-l-il]-1-(6-klór-tíeno[ 3,2~b] fciofen~2~í 1) -metsnon-trif luoracetát;
    <3R, 4S) és (3S,4R)--4~ (3-aminemetíi~fenii) -1-(5-fenetiI-pirídin3-karbonil)-piperidin-3-fcarbonsav-etil~észter-díhidrokloríá;
    3- (1- {5-feniietinil~furán-2-ksrfeonil) -piperl.d.in-4-il] -benziiamin-ferif1uo r acet át;
    l-[4- (3~aminometil-feni!} -píperídin-l-il] -1- (2,3-di.hidro-benzonitril-5-il)-metánon;
    I-(4-(3-a.minoroefcii~f.eniX) -piperidin-l-il]-1- (5., β-diklór-pirídin3-ii)-metánon;
    .1— (4- (3-ami nőmet íl-fenil) -piperidin-l-ii j -1- (3-brdm-l-f inor-feni 1 s -met anon; vagy
    1- (4-33-aminometii-fenil) -piperídln-I-ii] -1- (3-bróm-5~í ód--feníl.)-metanon.
  30. 35.. Gyógyászati készítmény, amely egy 1. vagy 34. igénypont szerinti vegyületet és gyógyászatilag alkalmazható hordozót tartalmaz.
  31. 36 < A 35. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, ahol. a vegyület
    3 - (1 - (5 - í e n i 1 e t i n i 1 -p i. r í d i.n- 3 - ka rboni 1} -p ipe r idi n - 4 -· £ 1} -ben z i 1 amin;
    3- [1- (3-feníietii-benzoil) -piperiöin-4-il] -benzíIamin;·
    3- {1- [3- (4-hi.droxifenii) etíl-foenzoíl] -piperid.in-4-il}-foenzilamin;
    3“ (1- (3- .(.6~amino~pic.idin~.3-il jetil-benzoil}~piperidín-4“il} -benzilamin;
    3 - [ 1 - (S - f e n i 1 e t11 -t i o f é n - 2 - ka r bon a. 1) - p i p e r i d ί n - 4 - i 1] - fo e η z 11 arai n;
    4- flaor-3- [1~ (5-feniletil-piridín-3-karbonil) -piperidin-4-il] -bensíIarain;
    4-raetiI-3-[1-(5-feniietii~piridín-3-karbcnil}~piperidin-4-il]ne n z i z ama. n;
    3- [i~ (indol-6-karbonil }-piperídin-4-il] -benzilaraín;
    4- (3-araínaraetil-fenil) -1- (5~fenetíi-piridín~3~karboraii) -piperidin-4-karbonítrii;
    (4-(3 -arainoraetiifenil)piperidin-l-ilj-(3, 4-diklórfenil)metánon; 1- 11- (4- Í3~aminometil-fenil)-piperidin-l-il] -metanol1 í -3-metiiszolfeni1-6,l-dlhidro-SH-foenzo[o]tiofen-i-on-trifiuoracetát; 1-(4- (3-arainoraetil-fenil> -piperi.din-I-ii] -1- í3-metilszulfanil-6, 7-dihidro-benzo f o]tiofen-I-ii; -metánon-trifiuoracetát;
    1 - (1 - [ 4 - (3 - ara i n orae t i 1 - £ e n i 1) - p i p er i d ί. π -1 - i 1 ] -rae tan elit-3-etiI~ ssulfanil-6,6-dimetil~€,7-difoidro-SH-benzo(c)tiofen-4-on-tri.f Iuoracetát;
    l-{ 1 — (4- ( 3~aminometi.I-fen.í.l)-piperidin-l-il] -metenoíi}-3'-própil~ szültani 1-6,7-dinidro-5H~benzo[o]tiofen-4~en-trifIuoracetát; 1-(1-(4 -(3-arainometii-feni1)-piperidin-l-il]-raetanoil}-3~izopropilszuifani 1-6, l-dihidro-SH-benzo[c] tiof en-4-on-t rif iuoracetát ;
    1- (4- (3-araínoraetl 1-fenil) -piperídin-l-il] -l-bsnzc(b] tiofen-2~.ilrae t a η ο n -1 r i £ 1 u o r a c e t át ;
    1- (4- (3-arainoraetil~fenil) -4-hidroxi-píperidin-l-il ] -I- (5-fsn.eIMS til-piridin.-3-iI) -metanon-di ( trif luoracetát) ;
    1- [4 - (3-aminometi 1-feni 1) --piperidin-l-ii j -1- (1 -metil-IH-indo 1-311)-metanon-trifinoraeetát;
    1-[4 -(3-aminometii-feni!)-piperidin-l-il]-1-[3-(2-fluor-fenilétinél)-fenil1-metanon-trifluoracetát;
    1™[i~(3-aminometí1-fenil)-piperidin-i-il]~I~{3-[2-(2-fInor-fenii)-etilj-fenil}-metenon-trifluoracetát;
    1—(4 — (3-am.inometíl-fenil) -piperidin-l-ii] -1-( 3- [3- {6-amino-pirídin-3-il)-etil]-feni!}~nretanon~tri~trif luoracetát;
    1- [4 - (3-áronomé til-fen il) -piperidin-l ~ii j -1- (6-kIör-t ieno[3,2-b]tiofen-z-il)-metanon-trifluoracetát;
    (32,43) és (3S, 4R) -4 ·· (3-aminometii-fenil) -1-( 5-fenetíi-piridín3-karbonil} -piperidé.n~3-karbonsav-etii-észter-dihidroklorid;
    3- [l-(5-feniIetinii-furán-2-karbonii)-piperidin-d-ii]-benziiamin-trifluoracetát;
    4- (3-aminometiX-fen.il) -plperidin-I-karbonsav- (3,4-diklőr-fenii) -amid-frifluoracetát;
    1- [4- (3-aminometiI-fen.il) -piperi.d.í.n-1-i 11 -1- (2,3-dihídro-benzoni t ri1-5-i1)-metanon;
    1— (4- (3-aminőmetii-fenil} -piperidin-l-il] -1- (5, ő-diklor-piridin3.....il)-metánon;
    1- (4-(3-aminometíi-feniI' -piperídin-l-iij -1- (3--brőra-4~fiuor-fenii}-metánon; vág y
    1-[4-íu-aminometil-feníl)-piperidin-i-il]-1-(3-bróm~5-jód~fenii)-metánon.
  32. 37, Gyógyászati készítmény, amely egy 18. vagy 13. igénypont szerinti vegyüíetet és gyógyászatilag alkalmazható hordozót tartalmaz.
    '1') ύ ο r\
    S
  33. 38, Az 1,, 18., 19. vagy 34. Igénypontok bármelyike szerinti vegyületek alkiamazása triptáz gátlók adagolásával javítható állapotok kezelésére szolgáló gyógyászati készítmények sloál11zására.
  34. 39. A 38, igénypont szerinti alkalmazás, ahol az állapot gyulladásos betegség, a ízület porclebomlásos betegsége, szem kötőhártya-gyuiladás, tavaszi kötőhártya-gyulladás, gyulladásos bélbetegség, asztma, szénanátha, intersticiális tüdőbetegség, fíbrózís, bőrkeményedé®, puimonális fíbrózis, májcírrözis, raiokardiális fibrőzís, neurofíbröraa, hípertrőfiás sebhely, dermatolőgiai állapot, artsrioszklsrázisos piákkáelhasadással kapcsolatos állapot, periodontálís betegség, diádétestes retinopát.ia, turaomovekedés, anafílaxia, scierosis multiplex, emésztéses fekély vagy szinoitíáiis vírusos fertőzés.
    4öt A 39. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a gyulladásos betegség az ízület gyulladása, izületi gyulladás, reumás izületi gyulladás, reumás csigolyagyuliadás, köszvényes izületi gyulladás, traumás izületi gyulladás, rubellá ízületi gyulladás, pszoríázlsos izületi gyulladás vagy csontizületi gyuiraoas, a dermatologíaí állapot atőpiás derraatltisz vagy pszoriázis; és az ateroszklerózisos plakkíelhasadássai kapcsolatos állapot szívinfarktus, sztrók vagy angina.
  35. 41. Gyógyászati készítmény, amely egy, az 1,, 18., 19. vagy 34. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet és egy bé~ ta-adrenerg agonísta, antikolinerg, gyulladásgátlő kortikoszteroid és gyulladás-ellenes szer közül választott raá- sodik vegyületet és gyógyszerészet Heg alkalmazható hordozót tartalmaz.
  36. 42. A 41. igénypont szerinti gyógyászati részi imént, amelyben a béta-adrenerg agonista albüterol, terbutalin, tormoterol, fenoterol. vagy prenalin;
    az antikoiinerg szer ípratropium-bromíd;
    a gyulladásgátló kortikoszteroid beklometszon-dipropíonát, triameinolon-aoetonid, fiunizolid vagy dexametazon; és a gyulladásellenes szer nátrium-kromogiíkát vagy nedokr omi 1 -nát r i am.
  37. 43. Az 1., 18., 19«. vagy 34. igénypontok bármelyike szerinti vegyüiet és egy béta-adrenerg agonista, antikoiinerg, gyulladásgát lő kortikoszteroid és gyulladásellenes szer közül választott második vegyüiet alkalmazása asztma kezelésére szolgáló gyógyászati készítmények előállítására-.
HU0302485A 2000-05-22 2001-04-27 Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények HU227630B1 (hu)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0012362.0A GB0012362D0 (en) 2000-05-22 2000-05-22 Chemical compounds
US09/843,126 US6977263B2 (en) 2000-05-22 2001-04-26 Chemical compounds
PCT/US2001/013811 WO2001090101A1 (en) 2000-05-22 2001-04-27 Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0302485A2 HUP0302485A2 (hu) 2003-12-29
HUP0302485A3 HUP0302485A3 (en) 2007-09-28
HU227630B1 true HU227630B1 (hu) 2011-10-28

Family

ID=26244322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0302485A HU227630B1 (hu) 2000-05-22 2001-04-27 Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20050228018A1 (hu)
EP (1) EP1296972B1 (hu)
KR (1) KR100858642B1 (hu)
CN (1) CN1230431C (hu)
AR (1) AR033525A1 (hu)
AU (2) AU2001257413B2 (hu)
BR (1) BR0111206A (hu)
CA (1) CA2409827C (hu)
DZ (1) DZ3347A1 (hu)
HR (1) HRP20020926B1 (hu)
HU (1) HU227630B1 (hu)
IL (1) IL152830A0 (hu)
MA (1) MA25809A1 (hu)
MX (1) MXPA02011400A (hu)
NO (1) NO327378B1 (hu)
OA (1) OA12274A (hu)
PL (1) PL360495A1 (hu)
WO (1) WO2001090101A1 (hu)

Families Citing this family (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040097375A (ko) * 2002-04-23 2004-11-17 시오노기 앤드 컴파니, 리미티드 피라졸로[1, 5-에이]피리미딘 유도체 및 이를 함유한엔에이디(피)에이취 산화효소 저해제
PL378268A1 (pl) 2002-11-26 2006-03-20 Pfizer Products Inc. Aktywatory PPAR
GB0308613D0 (en) * 2002-12-26 2003-05-21 Aventis Pharma Inc 4-(3-Aminomethylphenyl) piperidin-1-yl- 5-(2-fluorophenylethynyl) furan-2-yl- methanone as an inhibitor of mast cell tryptase
ES2770035T3 (es) 2003-04-11 2020-06-30 Ptc Therapeutics Inc Compuesto de ácido 1,2,4-oxadiazol benzoico y su uso para la supresión sin sentido y el tratamiento de enfermedades
CA2525325A1 (en) * 2003-05-01 2004-11-18 Abbott Laboratories Pyrazole-amides and sulfonamides as sodium channel modulators
EP1648879B1 (en) 2003-07-24 2008-10-22 Euro-Celtique S.A. Heteroaryl-tetrahydropyridyl compounds useful for treating or preventing pain
KR101182690B1 (ko) * 2004-03-02 2012-09-14 아벤티스 파마슈티칼스 인크. 트립타제 억제제의 제조방법
EP1571150A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-07 Aventis Pharma Deutschland GmbH Process for the preparation of tryptase inhibitors
DE602005017129D1 (de) * 2004-03-22 2009-11-26 Lilly Co Eli Pyridyl-derivate und ihre verwendung als mglu5-rezeptorantagonisten
DOP2005000039A (es) * 2004-03-26 2005-10-31 Aventis Pharma Inc Hidrocloruro de [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)- piperidin-1-il]-(4-bomo-3-metil-5-propoxi-tiofen-2-il)-metanona como un inhibidor de la triptasa de mastocitos
CA2569530C (en) 2004-07-01 2013-07-30 Daiichi Asubio Pharma Co.,Ltd. Thienopyrazole derivative having pde 7 inhibitory activity
US8188277B2 (en) 2004-08-06 2012-05-29 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Aromatic compounds for suppressing the generation of collagen
JP2008515992A (ja) * 2004-10-13 2008-05-15 ピーティーシー セラピューティクス，インコーポレーテッド 体細胞変異に起因する疾患の阻止／治療用医薬を製造するための規定化合物の使用
WO2006058294A2 (en) 2004-11-29 2006-06-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of muscarinic receptors
AU2005318465A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 Devgen N.V. Compounds with Kv4 ion channel activity
US7576218B2 (en) * 2005-10-11 2009-08-18 Chemocentryx, Inc. 4-phenylpiperdine-pyrazole CCR1 antagonists
MY146514A (en) 2005-12-05 2012-08-15 Otsuka Pharma Co Ltd Diarylether derivatives as antitumor agents
WO2007117438A2 (en) 2006-03-30 2007-10-18 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for the production of functional protein from dna having a nonsense mutation and the treatment of disorders associated therewith
WO2008019302A1 (en) * 2006-08-04 2008-02-14 Decode Genetics Ehf Pyrazolylphenyl and pyrrolylphenyl inhibitors of lta4h for treating inflammation
UA95978C2 (ru) 2006-10-02 2011-09-26 Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. Ингибитор активации stat3/5
TW200833663A (en) * 2006-12-21 2008-08-16 Astrazeneca Ab Therapeutic agents
WO2008075077A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Astrazeneca Ab Piperidine derivatives for the treatment of obesity
JP5603770B2 (ja) 2007-05-31 2014-10-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ２受容体拮抗薬およびその使用
WO2009044403A2 (en) * 2007-10-05 2009-04-09 Juvenis Ltd. Injectable biodegradable polymer compositions for soft tissue repair and augmentation
US8158792B2 (en) 2007-11-21 2012-04-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Spiropiperidines for use as tryptase inhibitors
EP2234485B1 (en) * 2007-12-20 2013-11-13 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Stable laquinimod preparations
HRP20151338T1 (hr) * 2008-08-22 2016-01-15 Sanofi [4-(5-aminometil-2-fluoro-fenil)-piperidin-1-il]-[7-fluoro-1-(2-metoksi-etil)-4trifluorometoksi-1h-indol-3-il]metanon kao inhibitor triptaze mastocita
US20120053164A1 (en) 2008-12-19 2012-03-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclic pyrimidin-4-carboxamides as ccr2 receptor antagonists for treatment of inflammation, asthma and copd
FR2955324A1 (fr) * 2010-01-15 2011-07-22 Sanofi Aventis [4-(5-aminomethyl-phenyl)-piperidin-1-yl]-1h-indol-3-yl]-methanones disubstituees
EP2513093B1 (en) 2009-12-17 2014-08-27 Boehringer Ingelheim International GmbH New ccr2 receptor antagonists and uses thereof
MX2012006805A (es) * 2009-12-23 2012-07-10 Sanofi Sa Indolil-piperidinil bencilaminas como inhibidores de beta-triptasa.
WO2011078983A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Sanofi Treatment for inflammatory bowel disease
EP2516418B1 (en) * 2009-12-23 2014-05-14 Sanofi Prodrugs of [4[4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-(1h-pyrrolo-pyridin-yl)-methanones and synthesis thereof
WO2011079103A1 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Sanofi Spiropiperidine benzylamines as beta-tryptase inhibitors
RU2012131280A (ru) * 2009-12-23 2014-02-10 Санофи [4-(5-аминометил-2-фторфенил)пиперидин-1-ил]-(1н-пирролопиридинил)метаноны и их синтез
US9492439B2 (en) * 2010-03-11 2016-11-15 New York University Amido compounds as RORγt modulators and uses thereof
US8946218B2 (en) 2010-05-12 2015-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
WO2011141474A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel ccr2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
EP2571870B1 (en) 2010-05-17 2015-01-21 Boehringer Ingelheim International GmbH Ccr2 antagonists and uses thereof
US9018212B2 (en) 2010-05-25 2015-04-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridazine carboxamides as CCR2 receptor antagonists
EP2576538B1 (en) 2010-06-01 2015-10-28 Boehringer Ingelheim International GmbH New CCR2 antagonists
US20140194383A1 (en) 2011-04-07 2014-07-10 Cornell University Monomers capable of dimerizing in an aqueous solution, and methods of using same
EP2731941B1 (en) 2011-07-15 2019-05-08 Boehringer Ingelheim International GmbH Novel and selective ccr2 antagonists
US10092574B2 (en) 2012-09-26 2018-10-09 Valorisation-Recherche, Limited Partnership Inhibitors of polynucleotide repeat-associated RNA foci and uses thereof
TW201439066A (zh) 2012-11-30 2014-10-16 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd 含氮雜環化合物
TW201441193A (zh) * 2012-12-06 2014-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd 吡啶酮化合物
BR112016011079A2 (pt) 2013-11-15 2017-12-05 Wistar Inst ?inibidores de ebna1 e seu método de uso?
CA2942147C (en) 2014-03-06 2022-12-13 Ptc Therapeutics, Inc. Pharmaceutical compositions and salts of a 1,2,4-oxadiazole benzoic acid
KR102616818B1 (ko) 2015-05-14 2023-12-22 더 위스타 인스티튜트 오브 아나토미 앤드 바이올로지 Ebna1 억제제 및 그의 사용 방법
WO2017004537A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Centrexion Therapeutics Corporation (4-((3r,4r)-3-methoxytetrahydro-pyran-4-ylamino)piperidin-1-yl)(5-methyl-6-(((2r,6s)-6-(p-tolyl)tetrahydro-2h-pyran-2-yl)methylamino)pyrimidin-4yl)methanone citrate
CN108348527A (zh) 2015-10-30 2018-07-31 Ptc医疗公司 用于治疗癫痫的方法
CN112543634A (zh) 2018-05-17 2021-03-23 威斯达研究所 Ebna1抑制剂晶体形式及其制备和使用方法
WO2020163689A1 (en) 2019-02-08 2020-08-13 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education 20-hete formation inhibitors
CN110357833B (zh) * 2019-06-03 2022-05-24 杭州维坦医药科技有限公司 芳杂乙酰胺类衍生物及其制备和应用
TW202115086A (zh) * 2019-06-28 2021-04-16 美商輝瑞大藥廠 Bckdk抑制劑
BR112022024300A2 (pt) * 2020-06-04 2023-01-24 Pillai Universal Llc Moléculas pequenas para degradação direcionada de kras não direcionado na terapia de câncer
WO2025195508A1 (zh) * 2024-03-22 2025-09-25 润尔眼科药物（广州）有限公司 一种苯基杂环化合物及其应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4407139A1 (de) * 1994-03-04 1995-09-07 Thomae Gmbh Dr K Aryl-1-azacycloalkane und deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US6673908B1 (en) * 1999-02-22 2004-01-06 Nuvelo, Inc. Tumor necrosis factor receptor 2

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001090101A1 (en) 2001-11-29
KR20030003294A (ko) 2003-01-09
EP1296972B1 (en) 2009-12-23
NO20025601D0 (no) 2002-11-21
HUP0302485A2 (hu) 2003-12-29
AU5741301A (en) 2001-12-03
US20050228018A1 (en) 2005-10-13
BR0111206A (pt) 2003-04-15
MXPA02011400A (es) 2003-05-23
IL152830A0 (en) 2003-06-24
NO20025601L (no) 2003-01-06
EP1296972A1 (en) 2003-04-02
CA2409827A1 (en) 2001-11-29
HRP20020926A2 (en) 2005-02-28
KR100858642B1 (ko) 2008-09-17
HUP0302485A3 (en) 2007-09-28
CA2409827C (en) 2010-06-01
PL360495A1 (en) 2004-09-06
DZ3347A1 (fr) 2001-11-29
OA12274A (en) 2006-05-09
CN1230431C (zh) 2005-12-07
HRP20020926B1 (en) 2011-01-31
MA25809A1 (fr) 2003-07-01
NO327378B1 (no) 2009-06-22
HK1057899A1 (en) 2004-04-23
AR033525A1 (es) 2003-12-26
CN1439003A (zh) 2003-08-27
AU2001257413B2 (en) 2007-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU227630B1 (hu) Arilmetilamin-származékok triptáz gátlóként való alkalmazásra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US6977263B2 (en) Chemical compounds
JP4025200B2 (ja) ピペリジンｍｃｈアンタゴニストおよび肥満の処置におけるそれらの使用
US12441702B2 (en) Substituted 4-benzyl and 4-benzoyl piperidine derivates
US5714498A (en) Benzimidazole derivatives
AU2001257413A1 (en) Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors
CZ2002940A3 (cs) Chinolylpropylpiperidinové deriváty, jejich příprava a jejich pouľití
HU229766B1 (hu) 1-(1,2-diszubsztituált piperidinil)-4-(kondenzált imidazolil)-piperidin-származékok
JPS60215683A (ja) 新規縮合ジアゼピノン
TW201000475A (en) Heterocyclic urea derivatives and methods of use thereof
TW201008941A (en) Compounds
TW200831517A (en) Chemical compounds
EP1250336B1 (en) Piperidine derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
NO177262B (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive, O-substituerte oximer
EP1749001B1 (en) 3-piperidinylisochroman-5-ols as dopamine agonists
JPH01230580A (ja) 縮合したジアゼピノン類、それらの製造法及びこれらの化合物を含有する医薬組成物
EP1242411B1 (en) Indole derivatives for the treatment of depression and anxiety
HK1087702B (en) Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Change of name, address

Owner name: AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US

GB9A Succession in title

Owner name: AVENTISUB LLC, US

Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US; AVENTIS PHARMACEUTICALS INC., US

MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees