HU215840B - Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására - Google Patents
Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU215840B HU215840B HU3402/91A HU340291A HU215840B HU 215840 B HU215840 B HU 215840B HU 3402/91 A HU3402/91 A HU 3402/91A HU 340291 A HU340291 A HU 340291A HU 215840 B HU215840 B HU 215840B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- chloroethyl
- chloro
- propyl
- formula
- methyl
- Prior art date
Links
- KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiazole Chemical class ClC1=NC=CS1 KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- -1 3-chloroethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 229930002875 chlorophyll Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 abstract 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical group C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 abstract 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QOCBYUYXAYWNIW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chloroethyl)-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC=1N=C(Cl)SC=1CCCl QOCBYUYXAYWNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-4-oxopentan-3-yl) thiocyanate Chemical compound ClCCC(C(=O)C)SC#N MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxoheptan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CCC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxohexan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHAKAIBZKYHXJS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-1,3-thiazole Chemical compound ClCC1=NC=CS1 ZHAKAIBZKYHXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCFJOPKQBDPPGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chlorobutyl)-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CCC(Cl)CC=1SC(Cl)=NC=1C OCFJOPKQBDPPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQGSRCVHQGHGOT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chloropropyl)-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC(Cl)CC=1SC(Cl)=NC=1C ZQGSRCVHQGHGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 235000016720 allyl isothiocyanate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N thiocyanatocarbonyl thiocyanate Chemical compound N#CSC(=O)SC#N FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás az (I) általánős képletű új 2-klór-tiazől-származékők előállítására – mely képletben R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-,2-klór-etil, 2-klór-prőpil-,3-klór-prőpil-, 2-klór-2-prőpil-, 1-klór-2-prőpil- és 2-klór-bűtil-csőpőrt lehet őly módőn, hőgy (II) általánős képletű vegyületeket – ahől R jelentésea fenti – szerves őldószerben sósavgázzal reagáltatják. Az (I)általánős képletű vegyületek gyógyszer-intermedierek. ŕ
Description
A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű klór helyettesítőt tartalmazó tiazolvegyületek előállítására, ahol
R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil, 2-klórpropil-, 3-klór-propil-, 2-klór-2-propil-, l-klór-2-propil- és 2-klór-butil-csoport lehet.
Az irodalomból ismert klór-metil-tiazolt, amely a
4-metil-csoportot nem tartalmazza, allil-izotiocianát klórozásával állítják elő (HU 201 537).
Az (I) általános képletű vegyületek értékes közbenső termékek gyógyhatású és/vagy antidotumként használatos vegyületek előállításánál.
A találmány szerinti eljárás az új (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol R jelentése a fenti azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű tiocianát vegyületet - ahol R jelentése a fenti - sósavgázzal reagáltatunk.
Eljárásunk előnyösen elvégezhető úgy, hogy a (II) általános képletű tiocianáto-ketont - ahol R jelentése a fenti - vízmentes szerves oldószerben feloldjuk, és az oldatot száraz sósavgázzal telítjük.
A (II) általános képletű vegyület előállítását a 62 856 számú magyar közzétételi irat tartalmazza.
Szerves oldószerként előnyösen étereket (például dietil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dioxán, tetrahidrofurán), alifás karbonsavak alacsony szénatomszámú alkohollal képezett észtereit (például etil-acetát, butilacetát, izopropil-acetát, etil-propionát), alacsony szénatomszámú alifás alkoholokat (például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, butil-alkohol), alacsony szénatomszámú szírsavakat (ecetsav, propionsav) vagy halogéne5 zett szénhidrogéneket (szén-tetraklorid, kloroform, 1,2diklór-etán) alkalmazhatunk.
A reakciót 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 0 és 40 °C között végezzük.
A találmány szerinti eljárást közelebbről a kiviteli példákkal mutatjuk be:
1. példa
17,7 g (0,1 mól) 3-tiocianáto-5-klór-2-pentanon 170 cm3 száraz etil-acetátban levő oldatát sósavgázzal telítjük. A reakcióelegy hőmérsékletét jeges hűtéssel 10 °C alatt tartjuk. A kapott oldatot éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Másnap az oldatot jégre öntjük, és pH-ját 20%-os nátrium-hidroxid-oldattal 6 és 7 közé állítjuk. A fázisokat szétválasztjuk, a vizes fázist
150 cm3 etil-acetáttal kirázzuk. Az egyesített etil-acetátos oldatokat vízzel, 5%-os nátrium-hidrogén-karbonátoldattal semlegesre mossuk, nátrium-szulfáton megszárítjuk. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, így halványsárga olaj formájában 14,8 g (75,5%) 2-klór-4-metil-5-(2klór-etíl)-tiazolt nyerünk.
Forráspont 104 °C 40 Pa nyomáson, nj> = 1,5505
Analízis a C6H7C12NS képletre számítva: számított C 36,70% H 3,59% talált C 37,01% H3,71%
N7,14% Cl 36,15% S 16,35%
N 7,48% Cl 35,40% S 15,97%
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
Hatóanyag-tartalma gázkromatográfiás úton meghatározva nagyobb 95%-nál.
2. példa
170 cm3 0°C-on sósavgázzal telített butil-acetátban feloldunk 25 g (0,14 mól) 3-tiocianáto-5-klór-2-pentanon. A reakcióelegybe jeges hűtés közben telítésig sósavgázt vezetünk a hőmérsékletet 10 °C alatt tartva. A telítés után a reakcióelegyet még 20 percig keveijük hűtés közben, majd a hőmérsékletet lassan 40 °C-ra emeljük. Ezen a hőfokon keverjük a reakcióelegyet 20 percig, majd szobahőmérsékletre való hűtés után jégre öntjük. Az elegy pH-ját 40%-os nátrium-hidroxid-oldattal 7-8 közé állítjuk. A további feldolgozást az 1. példa szerint végezzük.
20,8 g (76%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk, mely minden tekintetben azonos az 1. példa termékével.
3. példa
A 2. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy butil-acetát helyett abszolút etanolt használunk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékhoz vizet és 20%-os nátriumhidroxid-oldatot adunk pH 7-ig. A továbbiakban a 2. példa szerint járunk el. 17 g (62%) 2-klór-4-metil-5-(2klór-etil)-tiazoít nyerünk, mely minden tekintetben azonos az 1. példa termékével.
4. példa
A 3. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy abszolút etanol helyett jégecetet használunk. 20,2 g (73,5%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk, mely minden tekintetben azonos az 1. példa termékével.
5. példa
Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, 45 hogy etil-acetát helyett szén-tetrakloridot használunk. 12 g (61%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk, mely minden tekintetben azonos az 1. példa termékével.
6. példa
Az 1. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy etil-acetát helyett diizopropil-étert használunk.
g (74%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk, mely minden tekintetben azonos az 1. példa termékével.
7. példa
A 2. példa szerint járunk el 9,6 (0,05 mól) 3tiocianáto-5-klór-2-hexanont és 55 cm3 butil-acetátot használva. Színtelen folyadék alakjában 7,7 g (80%) 22
HU 215 840 Β klór-4-metil-5-(2-klór-propil)-tiazolt nyerünk. Forráspont 96 °C 66,6 Pa nyomáson; njj= 1,5400
Analízis a C7H9C12NS képletre számítva: számított C 40,00% H4,31% talált C 39,75% H 4,24%
N 6,66% Cl 33,74% S 15,26%
N 6,70% Cl 33,68% S 14,82%
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
8. példa
A 2. példa szerint járunk el 10,25 g (0,05 mól) 3tiocianáto-5-klór-2-heptanont és 55 cm3 butil-acetátot használva. Színtelen folyadék alakjában 8,9 g (79,5%)
2-klór-4-metil-5-(2-klór-butil)-tiazolt nyerünk. Forrás10 pont 108 °C 53,2 Pa nyomáson; n2D° = 1,5263
Analízis a C8HhC12NS képletre számítva: számított C 42,86% H 4,94% talált C 43,07% H 4,79%
N 6,28% Cl 31,63% S 14,30%
N 6,13% Cl 31,33% S 14,20%
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják. 20
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletü 2-klór-tiazol-származékok előállítására - mely képletben R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-,
- 2- klór-etil, 2-klór-propil-,
- 3- klór-propil-, 2-klór-2-propil-, l-klór-2-propil- és 2-klór-butil-csoport lehet azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletü vegyületet - ahol R jelentése a fenti - szerves oldószerben sósavgázzal reagáltatunk.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként étereket, alifás karbonsavak alacsony szénatomszámú alkoholokkal képezett észtereit, alacsony szénatomszámú alifás alkoholokat, alacsony szénatomszámú zsírsavakat vagy halogénezett30 szénhidrogéneket alkalmazunk.3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
Priority Applications (30)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU3402/91A HU215840B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására |
| IS3937A IS1688B (is) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Ný aðferð við framleiðslu 4-metýl-5-(2-klóróetýl)-þíasól og hliðstæðum þess og ný milliefni við framleiðslu efnasambandanna |
| HR1125/92A HRP921128B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| IL103586A IL103586A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for the preparation of 4-methyl-5- (2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| EP92118606A EP0546306B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 5-(2-Chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
| CA002121488A CA2121488A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| DK92923097.7T DK0619815T3 (da) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol og analoger deraf |
| RU94022467A RU2103264C1 (ru) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Способ получения производных тиазола или их солей присоединения кислот, 5-хлор-3-тиоцианато-2-алканон и способ его получения |
| UA94005498A UA34443C2 (uk) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Спосіб одержання похідних тіазолу або їх солей приєднання кислот, 5-хлор-3-тіоціанато-2-алканон та спосіб його одержання |
| PCT/HU1992/000042 WO1993009107A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| YU95292A YU95292A (sh) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novi postupak za dobijanje 4-metil-5-(-2-hloro-etil)-tiazola i njegovih analoga |
| DE69219154T DE69219154T2 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| PL92303342A PL172013B1 (pl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Sposób wytwarzania 4-metylo-5-(2-chloroalkiIo)-tiazoli PL PL PL PL PL |
| ES92923097T ES2100365T3 (es) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Procedimiento para preparar 4-metil-5-(2-cloroetil)-tiazol y sus analogos. |
| JP50829893A JP3190959B2 (ja) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | ４−メチル−５−（２−クロロエチル）−チアゾールおよびその同族体の新規な製法 |
| US08/232,207 US5648498A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| CZ941034A CZ283402B6 (cs) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Způsob výroby 4-methyl-5-(2-chloralkyl)thiazolového derivátu a 4-thiokyanato-5-chlor-2-alkanon používaný jako meziprodukt při tomto způsobu |
| AU29123/92A AU664868B2 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| AT92923097T ATE151761T1 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2- chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| SI9200292A SI9200292B (sl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Nov postopek za pripravo 4-metil-5-(2-kloroetil)-tiazola in njegovih analogov |
| SK501-94A SK279665B6 (sk) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Spôsob prípravy 4-metyl-5-(2-chlóralkyl)tiazolu |
| KR1019940701422A KR100218131B1 (ko) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 4-메틸-5-(2-클로로에틸)-티아졸 및 그의 유사체의 신규한 제조 방법 |
| HU9401262A HU217079B (hu) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Új eljárás 5-(2-klór-alkil)-tiazol-származékok előállítására |
| EP92923097A EP0619815B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| NO940004A NO304650B1 (no) | 1991-10-30 | 1994-04-28 | Ny fremgangsmÕte for fremstilling av 4-metyl-5-(2-kloretyl)-tiazol og analoger derav |
| FI941996A FI105476B (fi) | 1991-10-30 | 1994-04-29 | Uusi menetelmä 4-metyyli-5-(2-kloorietyyli)-tiatsolin ja sen analogien valmistamiseksi |
| US08/464,308 US5534644A (en) | 1991-10-30 | 1995-06-05 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| GR970401480T GR3023842T3 (en) | 1991-10-30 | 1997-06-19 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof. |
| HK93397A HK93397A (en) | 1991-10-30 | 1997-06-26 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| LVP-98-68A LV12130B (en) | 1991-10-30 | 1998-04-16 | 5-(2-chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU3402/91A HU215840B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU913402D0 HU913402D0 (en) | 1992-01-28 |
| HUT62871A HUT62871A (en) | 1993-06-28 |
| HU215840B true HU215840B (hu) | 1999-04-28 |
Family
ID=10963903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU3402/91A HU215840B (hu) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU215840B (hu) |
-
1991
- 1991-10-30 HU HU3402/91A patent/HU215840B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT62871A (en) | 1993-06-28 |
| HU913402D0 (en) | 1992-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO155490B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktivt 4-)1"-hydroksy-2"-(n-imidazolyl)etyl)bibenzyl. | |
| WO2006042954A1 (fr) | Dérivés de 2-amido-4-phenylthiazole, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| KR100220645B1 (ko) | 벤젠유도체의 제조방법 | |
| HU215840B (hu) | Eljárás 2-klór-tiazol-származékok előállítására | |
| EP0154490A2 (en) | Process for the preparation of pyrrolidone derivatives | |
| RU2283314C2 (ru) | Способ получения производных тиазола, обладающих пестицидной активностью | |
| FR2482104A1 (fr) | Procede de preparation de cefuroxime de sodium et solvate de cefuroxime de sodium et de tetrahydrofuranne obtenu par ce procede | |
| JP3190959B2 (ja) | ４−メチル−５−（２−クロロエチル）−チアゾールおよびその同族体の新規な製法 | |
| US4001334A (en) | Racemization of optically active allethrolone | |
| JP2641542B2 (ja) | 非対称ジヒドロピリジン類の製造方法 | |
| JP3420321B2 (ja) | ２，４，５−トリハロゲノ−３−メチル安息香酸の製造方法 | |
| US4777260A (en) | Synthesis of nizatidine intermediate | |
| JP2595605B2 (ja) | ２−置換オキシイミノ−３−オキソ酪酸の製造法 | |
| JPH06293700A (ja) | ６−クロロサリチル酸の製造法 | |
| EP1525191B1 (fr) | Nouveau procede de preparation de derives styryle pyrazoles, isoxazoles et isothiazoles | |
| JP2631668B2 (ja) | 新規ウロカニン酸誘導体 | |
| EP0276574B1 (en) | Alpha-acyloxyketone derivatives | |
| JPH06298684A (ja) | 新規な４−（２−置換）フェニルベンジルブロミド類の製造法 | |
| HU213037B (en) | Method for the preparation of 2-aryl-5-trifluoromethyl-pyrrole derivatives | |
| HU195762B (en) | Process for preparing novel butene acid derivatives and medical compositions containing them as active substance | |
| JPS6313986B2 (hu) | ||
| JPH0347276B2 (hu) | ||
| CN121419957A (zh) | 基于伴随着羧酸酯衍生物的脱水缩合的环化反应的环化产物的制造方法以及1,3,4-取代-吡唑-5-羧酸酯类的制造方法 | |
| JPS63132877A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| JPH03258768A (ja) | １，３，５―パーヒドロトリアジン―２，４，６―トリチオン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DGB9 | Succession in title of applicant |
Owner name: AKTIEBOLAGET ASTRA, SE |
|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |