HU200079B - Herbicides containing derivatives of 2-/metoxi-carbonil/-benzosulphonil-carbamid - Google Patents
Herbicides containing derivatives of 2-/metoxi-carbonil/-benzosulphonil-carbamid Download PDFInfo
- Publication number
- HU200079B HU200079B HU861932A HU193286A HU200079B HU 200079 B HU200079 B HU 200079B HU 861932 A HU861932 A HU 861932A HU 193286 A HU193286 A HU 193286A HU 200079 B HU200079 B HU 200079B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- active ingredient
- methyl
- methoxy
- triazin
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- -1 4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 9
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- IFLKEBSJTZGCJG-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiophene-2-carboxylic acid Chemical compound CC=1C=CSC=1C(O)=O IFLKEBSJTZGCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 14
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 12
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 12
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 11
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 11
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 10
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 7
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 7
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 7
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 7
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 7
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 7
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 7
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 7
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 7
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 7
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 7
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 5
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 5
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 description 3
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000886193 Aegilops cylindrica Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 2
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N Vilsmeier-Haack reagent Natural products CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-n,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CNC1=NC(C)=NC(OC)=N1 MNDSUSQBIDHEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N Chlorfenprop-methyl Chemical group COC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKIALIXRCSISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001836 Dioctyl sodium sulphosuccinate Substances 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001300423 Strophostyles Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentakis[[(z)-octadec-9-enoyl]oxy]hexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC RKZXQQPEDGMHBJ-LIGJGSPWSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004964 aerogel Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003967 crop rotation Methods 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLHPBGLIJLKKO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-(methylcarbamoyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OC)C=1S(=O)(=O)N(C(=O)NC)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 DMLHPBGLIJLKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXHBGFABDBELU-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate;sodium Chemical compound [Na].COC(=O)C1=CC=CC=C1 JUXHBGFABDBELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N paraoxon Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WYMSBXTXOHUIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N propan-2-yl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical group C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910002029 synthetic silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, amely hatóanyagként igen erős herbicid hatású és ugyanakkor csekély reziduális (visszamaradó) hatású 2-(metoxi-karbonill- be nzol-szulfonil-karbamid-szár mázé kot tarhalmaz.
Λ találmány szerinti készítmény hatóanyaga, a 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-karbnmid-származék a 4 383 113 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom oltalmi körébe tartozik.
Közismert, hogy a mezőgazdaság részéről folyamatos az igény olyan herbicid hatóanyagok iránt, amelyeknek nagy az aktivitása, ugyanakkor a fontos haszonnövényekkel, például gabonafélékkel szemben nagy a szelektivitása és csekély a reziduális aktivitása.
A gabonaféléknek az emberiség táplálkozásában betöltött fontos szerepe is közismert. Ugyanakkor az is ismeretes, hogy az ismert herbicid hatóanyagok közül jónéhánynak nagy a reziduális aktivitása, aminek az a következménye, hogy a haszonnövények vonatkozásában a vetésforgó nem valósítható meg könnyen olyan területeken, ahol a herbicid hatóanyag jelen van, igy tehát a vetésforgó könnyebb megvalósítása miatt fennáll az igény nagy hatású, de ugyanakkor csekély reziduális hatású herbicid hatóanyagok iránt.
Felismertük, hogy az (I) képletü, 146— -148 °C olvadáspontú 2-{[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil)]-aniíno-szulfonil}-benzoesav-metil-észter a fenti követelményeknek messzemenően megfelel, így igen értékes herbicid készítmények hatóanyagaként hasznosítható és felhasználható szelektív posztemergens gyomirtásra, különösen gabonaféléknél, például búzánál és árpánál. Az (I) képletü vegyület a talajban gyorsan elbomlik és normál körülmények között nincs olyan haszonnövény, amelyet a későbbiekben nem lehetne termeszteni azon a területen, amelyen előzetesen az (I) képletü vegyületel. használtuk.
Λζ (I) képletü vegyületet az A reakcióvázlatban bemutatott módon, a (TI) képletü 2-( metoxi-karbonill-benzol-szulfonil-izocianát és a (III) képletü 2-metoxi-4-metil-6-(metil-amino)-l,3,5-triuzin reagáltatásával állítjuk eló. Λ reagáltatást célszerűen közömbös aprotikus szerves oldószerben, például diklór-metánban, 1,2-diklór-etánban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben, 20 °C és 85 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.
A (II) képletü kiindulási izocianát előállítását. a 4 394 506 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. A (III) képletü amino-triazin előállítását a Tsujikawa, T. és munkatársai által a Yakugaku Zasshi. .95. 512 (1975) szakirodalmi helyen vagy a 21771 '00) számú japán szabadalmi bejelentésben (Chemical Abstracts, 6-1. 14200 g, 1900) ismertetett módon lehet végrehajtani.
A találmány jobb megvilágítását szolgálják a következő példák és a hatástani kísérleti rész.
l. példa
2-íi N-(4-Me toxi-6-inetil-1.3,5- triazin-2-tl)-N-<metil-amino-karboniI) l-arnino10 -szül fonilf-benzoesav-metil-ész tér
22,4 g (93,0 millimól) 2-(metoxi-karbonil)-benzol-szulfonil-izocianát 100 ml diklór-metánnal készült oldatához 10,7 g (69,6 mil15 limól) 2-metoxi-4-metil-6-(metil-amino)-l,3,5-triazint, majd katalitikus mennyiségű 1,4-diaza(2,2,2)biciklooktánt adunk. Nitrogénatmoszférában szobahőmérsékleten egy éjszakán át végzett keverést követően a reakció20 elegyet vákuumban bepároljuk, majd a maradékot dietil-éterrel eldörzsöljük és ezután 1-klór-butánnal mossuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk 27,8 g mennyiségben 126-131 °C olvadáspontú fehér por formájában.
IR-spektrum (KBr): 1735 (C=0), 1720 (C=0), 1570, 1470, 1430, 1350 (SOz), 1285, 1270, 1170
| (SOz) és 1160 cm’1. | |
| NMR-spektrum (CDCb/DMSO)1’ | delta: |
| 2,7 | (s, HET-CIb) |
| 3,4 | (s, N-Clb) |
| 3,9 | (s, COzCHa) |
| 4,05 | (s, HET-OCHa) |
| 7,35-7,75 | (m, ArH) |
| 8,15-8,4 | (m, ArH) |
| 14,0 | (széles, NH). |
1) CDC1 = deuterokloroforin
DMSÜ = dimetil-szulfoxid Ha a fentiekben ismertetett módon já40 runk el, de kisebb reakciótérfogattal dolgozunk és a reakciót követően xilolt adunk a reakcióelegyhez, akkor a cím szerinti vegyület kicsapódik 146-118 °C olvadáspontú fehér por formájában.
Az (I) képletü vegyületeket olyan készítmények formájában alkalmazzuk, amelyeket szokásos módon álltunk elő. Ilyen találmány szerinti készítmények például porozószerek, granulák, pelletek, oldatok, szusz50 penziók, emulziók, nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, stb. lehetnek. Ezek közül egyes készítmények közvetlenül alkalmazhatók. A permetezhető készítmények megfelelő közeggel hígíthatok, továbbá néhány liter/hektár és néhány száz liter/hektár közötti nagyságú permettérfogatban alkalmazhatók. A nagy hatóanyag-tartalmú készítményeket elsősorban más felhasználásra kész szerek előállításában hasznosítjuk. A talál50 mány szerinti agrokémiai készítmények 0,1-95,0 tömeg* mennyiségben (I) képletü hatóanyagot és az alábbiakból legalább egyet tartalmaznak:
a) 0,1-20 tömeg* felületaktív anyag(ok), ó:?
b) 1-99,9 tömegX szilárd vagy folyékony hordozóanyagiok).
Közelebbről a találmány szerinti készítmények a hatóanyagot és az egyéb alkotóelemeket az I. táblázat szerinti összetételben 5 tartalmazzák.
í. táblázat
| Hatóanyag | Tömeg%’ Hordozóanyag! ok) | Felülctaktiv anyag(ok) | |
| nedvesíthető porkészítmények | 20-90 | 0-74 | 1-10 |
| olajos szuszpenziók, emulziók, | |||
| oldatok (beleértve az emulziós | |||
| koncentrátumot is) | 3-50 | 40-95 | 0-15 |
| vizes szuszpenziók | 10-50 | 40-84 | 1-20 |
| porozószerek | 1-25 | 70-99 | 0-5 |
| granulák és pelletek | 0.1-95 | 5-99.9 | 0-15 |
| nagy hatóanyag-tartalmú | |||
| készítmények | 90-95 | 0-10 | 0-2 |
+ a hatóanyag, továbbá a felületaktív anyag és/vagy a hordozóanyag együtesen 100 tömeg%-ot tesz ki
A készítmény a hatóanyagot a fentiektől eltérő mennyiségekben is tartalmazhatja, a készítmény felhasználásától és a hatóanyag fizikai jellemzőitől függően. Néhány esetben jq kívánatos lehet, hogy a felületaktív anyagnak a hatóanyaghoz viszonyított aránya nagyobb legyen. Ez elérhető azáltal, hogy a készítménybe eleve több felületaktív anyagot teszünk vagy felhasználás előtt közvetlenül 35 hozzákeverjük a felületaktív anyag járulékos mennyiségét.
Néhány tipikus szilárd hordozóanyagot ismertetnek Watkins és társai a .Handbook of Insecticide Dúst Diluents and Carriers’ című kézikönyv 2. kiadásában (megjelent a Dorlands Books, Caldwell, New Jersey kiadó gondozásában), de egyéb, bányászott vagy gyártott szilárd hordozóanyagok is alkalmazhatók. A jó abszorpciós tulajdonságú szilárd 45 hordozóanyagok előnyösen nedvesíthető porkészítmények, míg a tömörebb, kevésbé jó abszorpciós tulajdonságú szilárd hordozóanyagok porok előállításánál alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményekben alkalmaz- gg ható tipikus hordozóanyagokat és oldószereket ismertet Marsden a .Solvents Guide' című kézikönyvében (2. kiadás, megjelent az Interscience New York-i kiadó gondozásában 1950-ben). 0,1 Lömeg% alatti oldhatóság ese- gg lén előnyösen szuszpenziós koncentrátumok készíthetők, az oldat formájú koncentrátumok előnyösen 0 °C-on fázisszétválással szemben stabilak.
Az alkalmazható felületaktív anyagokat θθ és azok javasolt alkalmazását az alábbi irodalmi helyek ismertetik: .McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual’ (MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey), valamint a Sisely és Wood szerkesztésében meg- gg jelent .Encyclopedia of Surface Active Agents (Chemical Publishing CO., Inc., New York 1964). A készítmények továbbá kismennyiségű egyéb adalékot, például habzésgátló anyagot, csomósodásgátló anyagot, antimikróbás és korrózióvédő szert is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti készítmények ismert módon állíthatók elő. Az oldatokat az alkotóelemek egyszerű összekeverésével állítjuk elő. A finomszemcsés szilárd készítmények keveréssel, majd általában azt követő őrléssel állíthatók elő. Az őrlést például kalapácsos vagy folyadékenergiával működő malomban végezhetjük. A szuszpenziók nedves őrléssel állíthatók elő (lásd például a 3 060 084 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást). A granulák és pelletek a hatóanyagnak a granulázott hordozóanyagra való permetezésével vagy agglomerációs technikával állíthatók elő (lásd a Chemical Engineering 1967. december 4-i számában a 147. ff oldalon az .Agglomeration című cikket, szerzője J, E. Browning: és .Perry’s Chemical Engineering’s Handbook’ című kézikönyv 4. kiadás, 8-59. ff oldalait; az utóbbi a McGraw-Hill New York-i kiadó gondozásában 1963-ban jelent meg).
Készítmények előállítását ismertetik továbbá az alábbi irodalmi helyek:
235 361 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 6. oszlop 16. sor 7. oszlop 19. sor, valamint a 10-41. példák;
309 193 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leirás, 5. oszlop 43. sor 7. oszlop 62. sor, valamint a 8., 12., 15., 39., 41., 52., 53., 132., 138 - 140., 162 - 164., 166., 167. és 169 - 182. példák;
891 855 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 3. oszlop 66. sor 5. oszlop 17. sor, valamint 1-4. példák;
G. C. Klingman, .Weed Control as a Science', 81-96. oldal, kiadó; John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961;
J. D. Fryer és S. A. Evans, .Weed Controi Handbook', 5. kiadás, 101-103. oldal, kiadó: Blackwell Scientific Publications, Oxford,
Kettős kúpos keverőberendezésben az attapulgit-szemcsék felületére rápermetezzük a nedvesíthető porkészítmény mintegy 25 tömeg% hatóanyag-tartalmú szuszpenzióját, majd a szemcséket szárítjuk és csomagoljuk.
5. példa
| 1968. | 10 | Extrudált pellet | ||
| Az alábbi példákban, ha | mást nem | |||
| adunk meg, a százalékok tömegszázalékot je- | Komponens | Mennyiség | ||
| lölnek. | 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-1,3,5- | |||
| -triazin-2-il)-N-(me til-amino- | ||||
| 15 | -karboniU-amino-szuifonili- | |||
| 2- példa | -benzoesav-metil-észter | 25% | ||
| vízmentes nátrium-szulfát | 10% | |||
| Nedvesíthető porkészítmény | nyers kalcium-ligninszulfonát | 5% | ||
| nátrium-alkil-naftalinszulfonát | 1% | |||
| Komponens | Mennyiség | 20 | kalcium-magnézium-bentonit | 59% |
| 2-{[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | A komponenseket összekeverjük, kalapá- | |||
| -triazin-2-il)-N-(metil-amino- | csos malomban őröljük és mintegy 12 tömeg% | |||
| - kar bonil 1 ]-amino-szulfonil}- | vízzel megnedvesítjük. Ezután | a kapott ke- | ||
| -benzoesav-metil-észter | 80% | verek bői 3 mm körüli átmérőjű | henger alakú | |
| nátrium-alkil-naftalinszulfonát | 2% | 25 | csíkokat extrudálunk, majd a < | csikókat 3 mm |
| nátrium-ligninszulfonát | 2% | körüli hosszúságú pelletekre | vágjuk. Ezek | |
| szintetikus amorf | azután szárítást követően közvetlenül fel- | |||
| szilicium-dioxid | 3% | használhatók vagy pedig összetörhetök úgy, | ||
| kaolinit | 13% | hogy 0,84 mm lyukméretű szitán átessenek. | ||
| A komponenseket összekeverjük, majd | 30 | Az utóbbi esetben a 0,42 mm lyukinéretü szi- | ||
| kalapácsos malomban addig őröljük, míg a | tán fennmaradó anyagot felhasználás céljából | |||
| szemcseméret lényegében 50 | mikrom alá | csomagoljuk, míg az ennél finomabb anyagot | ||
| csökken. Ekkor újabb keverést végzünk. | újrafeldolgozzuk. | |||
| 3. példa | 35 | 6. példa | ||
| Nedvesíthető porkészitmény | Olajos szuszpenzió | |||
| Komponens | Mennyiség | 40 | Komponens | Mennyiség |
| 2-{lN-(4-Metoxi-6-metil- | 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | |||
| -l,3,5-triazin-2-il)-N- | -triazin-2-il)-N-(metil-amino- | |||
| - (metil-amino- kar bonil) J- | -karboniD-amino-szulfonil]- | |||
| -amino-szulfonilj-benzoesav- | -benzoesav-metil-észter | 25% | ||
| -metil-észter | 50% | 45 | poli(oxi-etilén)- | |
| nátrium-alkil-naftalinszulfonát | 2% | -szorbitol-hexaoleát | 5% | |
| kis viszkozitású metil-cellulóz | 2% | nagy mennyiségű alifás | ||
| diatómaföld | 46% | komponenst tartalmazó | ||
| A komponenseket összekeverjük, majd | szénhidrogénolaj | 70% |
kalapácsos malomban durva őrlésnek és ezután szeleló malomban finom őrlésnek vetjük alá, míg a szemcseméret lényegében 10 mikrom alá csökken. Ekkor újabb keverést végzünk.
A komponenseket homokmalomban addig őröljük, mig a szilárd szemcsék szemcsemérete közel 5 mikrom alá csökken. A kapott szuszpenzió felhasználható közvetlenül, azonban előnyösen olajokkal tovább hígítjuk vagy pedig vízben emulgeáljuk.
4, példa
Szemcsés készítmény
Komponens Mennyiség a 3. példa szerinti nedvesíthető porkéazitmény 5% attapulgit szemcsék (0,42-0,84 mm-es szemcseméret) 95%
-47. példa
Nedvesíthető pofkészítmény
10. példa
Komponens
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonill-amino-szulfonil]benzoesav-metil-észter nátrium-alkil-naftalinszulfonát nétrium-ligninszulfonát kis viszkozitású metil-cellulóz attapulgit
A komponenseket összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, mig a 15 szemcseméret lényegében 100 mikrom alá csökken. Ekkor az őrleményt 0,3 mm lyukméretü szitán átszitáljuk csomagolást megelőzően.
Mennyiség
20%
4%
4%
3%
69%
Oldat
Komponens Mennyiség
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karboniD-amino-szulfonil]-benzoesav-metil-észter 5% víz 95%
A komponenseket kombináljuk, majd addig keverjük, mig oldatot kapunk. Ez azután felhasználásra csomagolható.
11. példa
Kis hatóanyag-tartalmú szemcsés készítmény
| Komponens | Mennyiség | |||
| 8. példa | 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | |||
| -triazin-2-il)-N-( metil-amino- | ||||
| Kis hatóanyag-tartalmú szemcsés készít- | -karbonil)-amino-szulfonil]- | |||
| meny | 25 | -benzoesav-metil-észter | 0.1% | |
| 0,42-0,84 mm-es | ||||
| Komponens | Mennyiség | attapulgit szemcsék | 99,9% | |
| 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | Kettős kúpos keverőben a | portalanított | ||
| -triazin-2-il)-N-( metil-amino- | attapulgit szemcsék felületére permetezzük a | |||
| -karbonill-amino-szulfonilj- | 30 | hatóanyag oldatát, majd az oldószert elpáro- | ||
| -benzoesav-metil-észter | 1% | logtatjuk, az anyagot lehűtjük | és csomagol- | |
| N,N-dimetil-formamid | 9% | juk. | ||
| 0,42-0,84 mm-es | ||||
| attapulgit szemcsék | 90% | |||
| Kettős kúpos keverőben | a portalanított | 35 | 12. példa | |
| attapulgit szemcsék felületére | permetezzük a | |||
| hatóanyag oldatát, majd a keverót rövid időn | Szemcsés készítmény | |||
| át forogni hagyjuk és a készítményt, csórna- | ||||
| góljuk. | Komponens | Mennyiség | ||
| 40 | 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | |||
| -triazin-2-il)-N-(metil-amino- | ||||
| 9. példa | -karbonil)-amino-szulfonilj- | |||
| -benzoesav-metil-észter | 80% | |||
| Vizes szuszpenzió | nedvesítószer | 1% | ||
| 45 | nyers ligninszulfonátsó | |||
| Komponens | Mennyiség | (5-20% természetes | ||
| 2- [ N- (4-Me toxi-6- metil-1,3,5— | cukrot tartalmaz) | 10% | ||
| - triazin-2-il )-N- (metil-amino- | attapulgit anyag | 9% | ||
| -karbonill-amino-szulfonil]- | A komponenseket összekeverjük, majd | |||
| -benzoesav-metil-észter | 40% | 50 | őrlésnek vetjük alá úgy, hogy | 149 mikrom |
| poliakrilsav sűrítő | 0,3% | lyukméretű szitán átessenek. A | kapott keve- | |
| dodecil-fenol- poli- | réket ezután fluidágyas granuláló berende- | |||
| (etilénglikol-éter) | 0,5% | zésbe tápláljuk, majd a fluidizáló levegő ára- | ||
| dinátrium-foszfát | 1% | mát úgy állítjuk be, hogy a keverék gyenge | ||
| mononátrium-foszfát | 0,5% | 55 | keverés mellett fluid állapotba | kerüljön. A |
| polil vinil-alkohol) | 1% | fluidizált anyagra vékony sugárban vizet | ||
| víz | 56,7% | permetezünk. A fluidizálást és e | i permetezést |
A komponenseket összekeverjük, majd homokmalomban addig őröljük, mig a szilárd szemcsék mérete lényegében 5 mikrom alá 60 csökken.
addig folytatjuk, mig a szemcsék a kívánt méretet elérik. Ekkor a permetezést megszakítjuk, a fluidizálást azonban folytatjuk (adott esetben melegítés mellett) egészen addig, mig a víztartalom a kívánt érték, általában 1% alá csökken. Ekkor az anyagot a fluidizáló berendezésből eltávolítjuk, a kívánt ezemcseméretre, azzal 149 mikrom és 1410
HU 200079 Β mikront közötti frakcióra osztályozzuk és vé- 16, példa gül csomagoljuk.
Olajos szuszpenzió
13. példa
Komponens
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino- karbonil l-amino-szulfonil]-benzoesav-metil-észter aerogél formájú szilicium-dioxid szintetikus amorf szilicium-dioxid
Komponens
2-|N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-annno-karbonill-amino-szulfonilj- benzoesav-metil-észter polialkohol-karbonsavészterek és olajoldható petróleum-szulfonátok keveréke xilol
Mennyiség
35%
6%
59%
Hagy hatóanyag-tartalmú készítmény
Mennyiség .95%
2,5% 15
2,5%
A komponenseket összekeverésük után kalapácsos malomban addig őröljük, míg a teljes anyagmennyiség átesik egy 0,3 mm 20 lyukméretü szitán. Az igy kapott készítményt elsősorban más felhasználásra kész készítmény előállításához hasznosíthatjuk.
A komponenseket összekeverjük, majd a keveréket homokmalomban addig őröljük, míg a szemcseméret 5 mikrom alá csökken. Az ekkor kapott termék közvetlenül felhasználható, olajokkal hígítható vagy vízben emulgeálható.
17. példa
Porozószer
14. példa
Nedvesíthető porkészitmény
Komponens Mennyiség
2- (N- (4- Me toxi- 6- me til-1,3,5- triazin-2-il l-N- (me til-amino- kar bonil )-amino-szulfonilJ30
-benzoesav-metil-észter 90% dioktil-nátrium-szulfoszukcinát 0,1% szintetikus finomszemcsés szilicium-dioxid 9,9%
A komponenseket összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, míg a
Komponens Mennyiség
2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil)-amino-szulfonilj-benzoesav-metil-észter 10% attapulgit 10% pirofillit 80%
A hatóanyagot az attapulgittal összekeverjük, majd kalapácsos malomban addig őröljük, míg a szemcseméret lényegében 200 mikrom alá csökken. Az így kapott koncentrátumot porított pirofillittel homogénre keverjük.
Az (I) képletű vegyület felhasználható a következő herbicid hatóanyagokkal kombinációban:
szemcseméret lényegében 100 mikrom alá csökken. Ekkor az őrleményt 0,3 mm lyukméretü szitán átszitáljuk csomagolást megelőzően.
15. példa
Nedvesíthető porkészitmény
| Komponens | Mennyiség |
| 2-[N-(4-Metoxi-6-metil-l,3,5- | |
| - triazin-2-il l-N- (metil-amino- | |
| - karbonil )-amino-szulfonil ]- | |
| -benzoesav-metil-észter | 40% |
| nátrium-lignin-szulfonát | 20% |
| montmorillonit | 40% |
| A komponenseket alaposan | összekever- |
jük, majd először kalapácsos malomban, ezután pedig szeleló malomban addig őröljük, 60 míg a szemcseméret lényegében ' 10 mikrom alá csökken. A csomagolás előtt újabb keverést végzünk.
| 2,4-D | fluorochloridone |
| 2,4-DB | fluoroxypyr |
| barban | glyphosate |
| basagran | imazaquin |
| bentazone | ioxynil |
| benzoylpropethyl | isoproturon |
| bifenox | L-flampropisopropyl |
| bromofenoxium | linuron |
| bromoxynil | Lontrel |
| butraline | MCP |
| chlometexynil | MCPA |
| chlorfenprop- | |
| -methyl | MCPB |
| clepyralid | |
| (3,6-DCP) | mecoprop (MCPP) |
| chlorsulfuron | methabenzthiazuron |
| chlortoluron | metoxuron |
| cyanazine | metributin |
diallate dicamba disclorprop (2,4-DP) diclofop-methyl difenzoquat dinoseb (DNBP) metsulfuron methyl nebúron nitrofene paraquat pendimethaline
-611
HU 200079 Β dinoterbe diquat diuron picloram propanil
TBA
DNOC terbutryn flainprop isopropyl triallate flamprop methyl trifluraline
3-metil-6-l4,5-dihidro-5-metil-5-( 1-metil-etil)-4-oxo- lH-imidazol-2-il J- benzoesav-metil-észter,
3- (((4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonill-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter,
4- klór-2-([(4-metoxi-6-metil-l,3,5-tr.iazin-2-il)-atiiino-karbonil]-amino-szulfonil}-benzoesav-( l-metil-etil)-észter
A leginkább előnyösen a következő vegyületek valamelyikével együtt használható fel:
3—{Ϊ (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-2-tiofén-kar bonsav-metil-észter;
3-metil-6-[4,5-dihidro-5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo-lH-imidazol-2-ilJ-benzoesav-metil-észter;
difenzoquat; vagy diclofop-methyl.
A találmány szerinti készítmény felhasználható tehát gyomok posztemergens irtására gabonaféleségekben, így búzában és árpában. A készítménnyel széleslevelű gyomnövények széles spektruma irtható, ugyanakkor a haszonnövényekkel szemben kivételesen biztonságos a készítmény. Minthogy hatóanyaga a talajban gyorsan eloszlik, felhasználható ott, ahol kétszeres vetés lehetséges, vagy ahol a gabonafélét követően a jelenleg ismert herbicid hatóanyagokra érzékeny haszonnövényt kívánunk termeszteni.
A felhasználási arány 8 g/hektár és 125 g/hektér között változik. A konkrét esetben alkalmazott felhasználási arány olyan tényezőktől függ, mint az irtandó gyomnövények jellege és fejlettségi állapota; a haszonnövény jellege; a klimatikus viszonyok; a felhasznált készítmény formája és ehhez esetleg adagolt további herbicid hatóanyag jellege. Az átlagos tudású szakember számára nem jelent gondot a konkrét esetben alkalmazandó felhasználási arány megállapítása.
Az (I) képletű vegyületet tartalmazó herbicid készítmény felhasználható továbbá más, a gabonafélékhez tartozó haszonnövényekre nézve szelektív szulfonil-karbamidokkal, diaril-éterekkel, karbamidokkal, triazinokkal és karbamátokkal kombinációban.
Az (I) képletű vegyület herbicid hatását a következő üvegházi kísérletekben mutatjuk be.
Polietilén-bevonattal látunk el műanyag tálakat, majd megtöltjük őket 6,5 pH-értékű, 1 tömegX szervesanyag-tartalmú, pasztörizált
-ΊSassafras agyagos-homokos talajjal. Az egyik tálba elültetünk búzát (Triticum sativum), árpát (Hordeum vulgare, vadzabot (Avena fatua), Bromus secalinus-t, Alopecurus myosuroides-t, Poa annua-t, Setaria viridis-t, Loliutn multiforum-ot és repcét (Brassica napus). A második tálba elültetünk Matricaria inodora-t, Galium aparine-t, Salsola kali-t, Capsella bursa-pastoris-t, Kochia scoparia-t, Solanum nigrum-ot, Veronica persica-t, Poiygonum convulvulus-t és cukorrépát (Béta vulgáris). Posztemergens kezelés céljából az első tálnál az ültetést a permetezés előtt 14 nappal, míg a második tálnál a permetezés előtt 24 nappal végezzük. A posztemergens kezelés időpontjában a növények - a fajtától függően - 1-15 cm magasak. A büza, árpa és a vadzab a fejlődés kétlevelű állapotában (Zadok-féle 11. állapot) vannak. Azonos módon két további tálat készítünk elő a permetezést megelőzően preemergens kezelések végrehajtása céljából. A herbicid hatóanyagokat olyan oldat hígításai formájában hasznosítjuk, amely 12 tömeg% hatóanyagot, 60 tömeg% acetont, 12 tömeg% vizet, 12 tömeg% glicerint és 4 tőmeg% Tween 20 márkanevű anyagot (20 mól etilé n-oxidot tartalmazó szorbitán-monooleát) tartalmas, és a tálakba szalagos permetezővel juttatjuk ki.
Járulékosan még három specieszt értékelünk ki: a Veronica hederaefolia-t, Stellaria media-l, és Viola arvensis-t. Ezek a palánták 12,5 cin-es, a korábban említett minőségű talajjal töltött cserepekben nőnek. A növényeket a kezelés előtt 22 nappal ültetjük el. A herbicid kezelést ugyanúgy végezzük, mint a tálaknál.
A kezelés után a növényeket üvegházban neveljük 21 napon át, amikor vizuális értékelést végzünk a kezeletlen kontrollal való összehasonlítással. Az értékelésnél a következő szélső értékkel rendelkező skálát alkalmazzuk:
= nincs hatás és 100 = teljes kipusztulás
II. táblázat
| Felhasználási arány (g/ha) | t(I) képletű vegyület] | |||||||||
| 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 | 2 | ||||
| Preemergens búza | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| árpa | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| cukorrépa | 100 | 100 | 80 | 80 | 60 | 50 | 20 | |||
| repce | 90 | 80 | 60 | 40 | 20 | 0 | 0 | |||
| vadzab | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Bromus secalinus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Alopecurus myosuroides | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Poa annua | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Setaria viridis | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Lolium multiforum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Matricaria inodora | 50 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Galium aparine | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Saisola káli | 90 | 80 | 80 | 30 | 0 | 0 | 0 | |||
| Capsella bursa-pastoris | 90 | 80 | 70 | 70 | 30 | 20 | 0 | |||
| Kochia scoparia | 80 | 70 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||
| Solanum nigrum | 80 | 70 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||
| Veronica persica | 90 | 60 | 40 | 40 | 0 | 0 | 0 | |||
| Polygonum convolvulus | 70 | 60 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Posztemergens Búza | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| árpa | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| cukorrépa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | |||
| repce | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | |||
| vadzab | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Bromus secalinus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Alopecurus myosuroides | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Poa annua | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Setaria viridis | 70 | 40 . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| tollúin multiforum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||
| Metricaria inodora | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 60 | 50 | |||
| Galium aparine | 70 | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||
| Salsoia káli | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 70 | |||
| Capsella bursa-pastoris | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | |||
| Kochia scoparia | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 70 | 50 | |||
| Solanum nigrum | 90 | 80 | 80 | 70 | 60 | 60 | 50 | |||
| Veronica persica | 100 | 90 | 80 | 70 | 50 | 30 | 30 | |||
| Polygonum convolvulus | 90 | 90 | 80 | 70 | 70 | 30 | 0 | |||
| Veronica hederaefolia | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | |||
| Viola arvensis | 95 | 90 | 90 | 85 | 65 | 50 | 0 | |||
| Stellaria média | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 | 80 | 75 |
-815
II. táblázat folytatása /ismert vegyület, 2-{lN-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(amino-karbonil)]-ainino-szulfonil}-benzoesav-metil-észter/
| Felhasználási arány (g/ha) | 125 | 61 | 32 | 16 | 8 |
| Preemergens | |||||
| búza | 40 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| árpa | 80 | 70 | 50 | 50 | 20 |
| cukorrépa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| repce | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 |
| vadzab | 80 | 80 | 50 | 30 | 20 |
| Bromus secalinus | 80 | 80 | 70 | 50 | 30 |
| Alopecurus myosuroides | 80 | 70 | 50 | 30 | 20 |
| Poa annua | 70 | 70 | 50 | 30 | 10 |
| Setaria viridis | 70 | 60 | 30 | 20 | 0 |
| Lolium multiforura | 90 | 90 | 80 | 70 | 30 |
| Matricaria inodora | 90 | 90 | 90 | 80 | 80 |
| Galium aparine | 80 | 70 | 60 | 50 | 30 |
| Salsola káli | 90 | 90 | 80 | 80 | 80 |
| Capsella bursa-pastoris | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 |
| Kochia scoparia | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 |
| Solanum nigrum | 90 | 90 | 80 | 80 | 70 |
| Veronica persica | 90 | 90 | 90 | 80 | 80 |
| Polygonum convolvulus | 90 | 90 | 90 | 90 | 70 |
II. táblázat folytatása /ismert vegyület, 2-l(N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(amino-karbonil)l-amino-szulfonil}-benzoesav-metil-észter/
| Felhasználási arány (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 |
| Preemergens búza | 60 | 40 | 20 | 0 | 0 |
| árpa | 80 | 70 | 50 | 20 | 0 |
| cukorrépa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| repce | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| vadzab | 70 | 70 | 50 | 20 | 0 |
| Bromus secalinus | 90 | 80 | 70 | 50 | 50 |
| Alopecurus myosuroides | 90 | 70 | 60 | 40 | 20 |
| Poa annua | 90 | 70 | 70 | 30 | 20 |
| Setaria viridis | 80 | 60 | 50 | 20 | 0 |
| Lolium multiforum | 90 | 90 | 70 | 50 | 30 |
| Matricaria inodora | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Galium aparine | 80 | 80 | 70 | 40 | 20 |
| Salsola káli | 100 | 100 | 90 | 90 | 90 |
| Capsella bursa-pastoris | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| Kochia scoparia | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Solanum nigrum | 100 | 100 | 90 | 70 | 70 |
| Veronica persica | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 |
| Polygonum convolvulus | 100 | 90 | 90 | 90 | 80 |
| Veronica hederaefolia | 50 | 50 | 50 | 50 | 40 |
| Viola arvensis | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| Stellaria média | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 |
-917
II. táblázat folytatása /az (I) képletü vegyület és 3-{[(4-metoxi-6-nietil-l,3,5-triazin-2-il)-aniino-karbonil)-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter 2:1 tömegarányú keveréke/
| Felhasználási arány (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 |
| Preeniergens | ||||||
| árpa (tavaszi) | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| árpa (őszi) | 60 | 30 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Solanum nigrum | 70 | 70 | 70 | 70 | 60 | 0 |
| Alopecurus myosuroides | 70 | 70 | 60 | 30 | 20 | 0 |
| Poa annua | 70 | 70 | 60 | 50 | 30 | 10 |
| Galium aparine | 100 | 90 | 90 | 70 | 70 | 20 |
| Broinus secalinus | 70 | 50 | 40 | 20 | 0 | 0 |
| Bromus tectorum L. | 70 | 50 | 40 | 30 | 20 | 0 |
| Thlaspi arvense L. | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 70 |
| Viola arvensis Murr. | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 |
| Setaria viridis | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Loiium multiflorum | 70 | 70 | 40 | 40 | 30 | 20 |
| Aegilops cylindrica Hőst | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 |
| Kochia scoparia | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 60 |
| Veronica persica | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| repce | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 20 |
| Salsola káli | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| szagtalan kamilla | 100 | 100 | 90 | 90 | 60 | 30 |
| cukorrépa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| búza (tavaszi) | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| búza lőszi) | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Polygonum convolvulus | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 70 |
| vadzab | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
II. táblázat folytatása
| /az (I) képletü vegyület és 3-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino- | •karbonill· | -amino-szul- | ||||
| -főni) }-2-tiofén- kar bonsav-nietil-észter 2:1 | tömegarányú | keveréke/ | ||||
| Felhasználási arány | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 |
| (g/ha) | ||||||
| Posztemergens | ||||||
| árpa (tavaszi) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| árpa (őszi) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Solanum nigrum | 90 | 80 | 70 | 70 | 20 | 10 |
| Alopecurus myosuroides | 50 | 30 | 20 | 0 | 0 | 0 |
| Poa annua | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Galium aparine | 70 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 |
| Bromus secalinus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Bromus tectorum L. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Thlaspi arvense L. | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 80 |
| Viola arvensis Murr. | 100 | 90 | 100 | 80 | 70 | 40 |
| Setaria viridis | 30 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Loiium multiflorum | 40 | 20 | 10 | 0 | 0 | 0 |
| Aegilops cylindrica Hőst | 80 | 50 | 50 | 20 | 30 | 20 |
| Kochia scoparia | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Chenopodium album | 100 | 90 | - | 50 | 50 | 20 |
| Veronica persica | 80 | 80 | 60 | 50 | 20 | 0 |
| repce | 100 | 100 | 90 | 90 | 80 | 80 |
| Salsola káli | 90 | 100 | 90 | 50 | 20 | 0 |
| szagtalan kamilla | 100 | 100 | 90 | 80 | 70 | 50 |
-1019
| Felhasználási arány (g/ha) | 125 | 64 | 32 | 16 | 8 | 4 |
| cukorrépa | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| búza (tavaszi) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| búza (őszi) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Polygonum convolvulus | 90 | - | 70 | 30 | 30 | 30 |
| vadzab | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (7)
1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként, 0,1 és 95 tömeg% közötti mennyiségben (I) képletü 2-{[N-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-N-(metil-amino-karbonil) J-amino-szulfonil}-benzoesav-metil-észtert tartalmaz, a növényvédószer-gyártásban szokásos szilárd és/vagy folyékony higitö- és/vagy hordozóanyagok - előnyösen természetes vagy mesterséges szilikátok, agyagásványok, víz, szénhidrogének - és felületaktív anyagok - előnyösen ionos vagy nemionos emulgeáló- vagy diszpergálószerek - és adott esetben a herbicid hatáspektrum szélesítésére 1 tömegrész (I) képletü vegyületre vonatkoztatva 0,25-0,75 tömegrész ismert herbicid hatású tiofénszármazék, előnyösen 3-{[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-amino-szulfonil}-2-tiofén-karbonsav-metil-észter mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény nedvesíthető porkészítniény formájában, azzal jellemezve, hogy 20-90 tömegX hatóanyagot, adott esetben legfeljebb 0-74 tömeg% hordozóanyagot, és 1-10 tönieg% felületaktív anyagot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény olajos szuszpenzió, emulzió vagy oldat formájában, azzal jellemezve, hogy 3-50 tömeg% hatóanyagot, 40-95 tömeg% hordozóanyagot és
15 0-15 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény vizes szuszpenzió formájában, azzal jellemezve, hogy 10-50 tömeg% hatóanyagot, 40-84 tömeg% hordozóanyagot és 1-20 tömeg% felü20 letaktív anyagot tartalmas.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény porozószer formájában, azzal jellemezve, hogy 1-25 tömeg% hatóanyagot, 70-99 tömeg% hordozóanyagot és 0-5 tömeg% felületaktív
25 anyagot tartalmaz.
G. Az 1, igénypont szerinti készítmény granula vagy pellet formájában, azzal jellemezve, hogy 0,1-95 tömeg% hatóanyagot, 5-99,9 tömegX hordozóanyagot és 0-15 tömeg%
30 felületaktív anyagot tartalmaz.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény nagy hatóanyagtartalmü készítmény formájában, azzal jellemezve, hogy 90-95 tömegX hatóanyagot, 0,5-10 tömeg% hordozóanyagot és
35 0-2 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaz.
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy további herbicid hatóanyagként 3—{[(4-metoxi-6-me til-1,3,5-tr iazin-2-il)-amino-kar bonil]40 -amino-szulfoniH-2-tiofén-karbonsav-metil-észtert tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73278385A | 1985-05-10 | 1985-05-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT41220A HUT41220A (en) | 1987-04-28 |
| HU200079B true HU200079B (en) | 1990-04-28 |
Family
ID=24944940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU861932A HU200079B (en) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Herbicides containing derivatives of 2-/metoxi-carbonil/-benzosulphonil-carbamid |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0202830B1 (hu) |
| KR (1) | KR900003851B1 (hu) |
| CN (1) | CN1016343B (hu) |
| AT (1) | ATE48273T1 (hu) |
| AU (1) | AU602654B2 (hu) |
| CA (1) | CA1230120A (hu) |
| DE (1) | DE3667171D1 (hu) |
| DK (1) | DK170906B1 (hu) |
| ES (1) | ES8800672A1 (hu) |
| FI (1) | FI90188C (hu) |
| GR (1) | GR861214B (hu) |
| HU (1) | HU200079B (hu) |
| IE (1) | IE58713B1 (hu) |
| IL (1) | IL78749A (hu) |
| LT (1) | LT3307B (hu) |
| NO (1) | NO170683C (hu) |
| NZ (1) | NZ216104A (hu) |
| PT (1) | PT82556B (hu) |
| RU (2) | RU1837771C (hu) |
| SU (1) | SU1701103A3 (hu) |
| TR (1) | TR23039A (hu) |
| UA (1) | UA4200A (hu) |
| ZA (1) | ZA863461B (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| AP112A (en) * | 1988-03-16 | 1990-03-05 | Ici South Africa Ltd | Herbicides. |
| EP0422026B1 (en) | 1988-06-28 | 1994-09-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
| IL88135A (en) * | 1988-10-24 | 1994-04-12 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-phenoxybenzylalcohol |
| DE4415049A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren |
| DE19540701A1 (de) * | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren |
| CN1066016C (zh) * | 1996-01-18 | 2001-05-23 | 化学工业部沈阳化工研究院 | 一种除草混剂 |
| DE19702200A1 (de) * | 1997-01-23 | 1998-07-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1068039C (zh) * | 1997-02-25 | 2001-07-04 | 石油大学(北京) | 烃基润滑脂及其制备方法 |
| DE10036002A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US9643936B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-05-09 | Rotam Agrochem International Company Limited | Form of tribenuron-methyl, a process for its preparation and use of the same |
| US9668483B1 (en) | 2015-12-01 | 2017-06-06 | Rotam Agrochem Inernational Company Limited | Synergistic herbicidal composition and use thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0101670B1 (de) * | 1982-08-23 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| EP0120814B1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-07-27 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
-
1986
- 1986-05-06 CA CA000508533A patent/CA1230120A/en not_active Expired
- 1986-05-06 AU AU57188/86A patent/AU602654B2/en not_active Expired
- 1986-05-08 SU SU4027602A patent/SU1701103A3/ru active
- 1986-05-08 UA UA4027602A patent/UA4200A/uk unknown
- 1986-05-09 DK DK217386A patent/DK170906B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ZA ZA863461A patent/ZA863461B/xx unknown
- 1986-05-09 TR TR244/86A patent/TR23039A/xx unknown
- 1986-05-09 IL IL78749A patent/IL78749A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 NO NO861855A patent/NO170683C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 PT PT82556A patent/PT82556B/pt unknown
- 1986-05-09 FI FI861959A patent/FI90188C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 AT AT86303538T patent/ATE48273T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 ES ES554849A patent/ES8800672A1/es not_active Expired
- 1986-05-09 GR GR861214A patent/GR861214B/el unknown
- 1986-05-09 EP EP86303538A patent/EP0202830B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 KR KR1019860003620A patent/KR900003851B1/ko not_active Expired
- 1986-05-09 DE DE8686303538T patent/DE3667171D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 NZ NZ216104A patent/NZ216104A/xx unknown
- 1986-05-09 IE IE123486A patent/IE58713B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-09 HU HU861932A patent/HU200079B/hu unknown
- 1986-05-10 CN CN86103235A patent/CN1016343B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-12-12 RU SU894742594A patent/RU1837771C/ru active
-
1992
- 1992-04-20 RU SU925011399A patent/RU2093512C1/ru active
-
1993
- 1993-03-18 LT LTIP430A patent/LT3307B/lt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6236029B2 (hu) | ||
| US4371391A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4190432A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| HU181869B (en) | Herbicide composition and process for producing sulfonamide derivatives as active agents | |
| HU200079B (en) | Herbicides containing derivatives of 2-/metoxi-carbonil/-benzosulphonil-carbamid | |
| US4231784A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| HU217652B (hu) | Egy piridin-szulfonamid-vegyület, sói, hidrátjai, komplexei, intermedierjei, előállításuk, valamint a vegyület alkalmazása herbicidként | |
| EP0094260A2 (en) | Herbicidal heterocyclic alkylaminocarbonylsulfonamides | |
| EP0073627B1 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0161905A2 (en) | Herbicidal halopyrimidines | |
| US4394153A (en) | Herbicidal aryl esters of N-[(heterocyclic)-aminocarbonyl]sulfamic acid | |
| KR850000633B1 (ko) | 설폰아미드의 제조방법 | |
| US4566898A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPS62116567A (ja) | ベンジルスルホニル尿素類及びその利用 | |
| US4668281A (en) | Thiophenesulfonamides | |
| EP0010560B1 (en) | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof | |
| EP0377642B1 (en) | Herbicides for weed control in rice | |
| JPH10501525A (ja) | 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用 | |
| EP0113956A1 (en) | Herbicidal phenoxy esters of N-((heterocyclic)aminocarbonyl) sulfamic acid | |
| US4293330A (en) | Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides | |
| EP0101308A2 (en) | Alkyl sulfonyl sulfonamides | |
| US4655822A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH10501214A (ja) | ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用 | |
| US4740234A (en) | Herbicidal ortho-carbomethoxysulfonylureas | |
| US4741757A (en) | Thiophenesulfonamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |