HU206437B - Herbicide composition containing 6,7-dihydro-1,2,4-triazolo/1,5-a/-/1,3,5/-triazine-2-sulfonamide derivative and process for producing these compounds - Google Patents
Herbicide composition containing 6,7-dihydro-1,2,4-triazolo/1,5-a/-/1,3,5/-triazine-2-sulfonamide derivative and process for producing these compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU206437B HU206437B HU875865A HU586587A HU206437B HU 206437 B HU206437 B HU 206437B HU 875865 A HU875865 A HU 875865A HU 586587 A HU586587 A HU 586587A HU 206437 B HU206437 B HU 206437B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydrogen
- dihydro
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- -1 6,7-dihydro-1,2,4-triazolo [1,5-a] [1,3,5] -triazine-2-one Chemical compound 0.000 claims description 99
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 5
- FBESTPJSFPARDK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2-sulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=NC=NC=N1 FBESTPJSFPARDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DFMKSYBQNGFLNA-UHFFFAOYSA-N O=S(C1=NC=NC=N1)(NC(C(Cl)=CC=C1)=C1Cl)=O Chemical compound O=S(C1=NC=NC=N1)(NC(C(Cl)=CC=C1)=C1Cl)=O DFMKSYBQNGFLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- OPPSRVGZKDQQPD-UHFFFAOYSA-N ethyl n-[5-[(2,6-dichlorophenyl)sulfamoyl]-1h-1,2,4-triazol-3-yl]ethanimidate Chemical compound CCOC(C)=NC1=NNC(S(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=N1 OPPSRVGZKDQQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJLQVFOCVCIWCG-UHFFFAOYSA-N 1H-triazine-2-sulfonic acid Chemical compound N1N(N=CC=C1)S(=O)(=O)O FJLQVFOCVCIWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQJATJCXKYZVEL-UHFFFAOYSA-N 3-benzylsulfanyl-1h-1,2,4-triazol-5-amine Chemical compound N1C(N)=NC(SCC=2C=CC=CC=2)=N1 NQJATJCXKYZVEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 2
- LWMOUCFPAWSPIZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)C(=CC=C1)Cl Chemical compound ClC1=C(NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)C(=CC=C1)Cl LWMOUCFPAWSPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 241000490472 Helianthus sp. Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000182930 Matricaria sp Species 0.000 description 2
- 235000008885 Matricaria sp Nutrition 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 2
- 244000032225 Stellaria sp Species 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- JAFOLKOLKTVFFP-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-benzylsulfanyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl)ethanimidate Chemical compound N1C(N=C(C)OCC)=NC(SCC=2C=CC=CC=2)=N1 JAFOLKOLKTVFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGOMKEDFBRQGBA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=NC=N1 FGOMKEDFBRQGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDLJBXOSIGEKCK-UHFFFAOYSA-N 1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical class C1=NCN2NC(S(=O)(=O)N)=NC2=N1 MDLJBXOSIGEKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMTOOYDPZCOFIU-UHFFFAOYSA-N 1-(5-amino-3-benzylsulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone Chemical compound N1=C(N)N(C(=O)C)N=C1SCC1=CC=CC=C1 DMTOOYDPZCOFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJCNHWZJTJUQSG-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid Chemical compound C(C)(=O)N1N=C(N=C1N)S(=O)(=O)O NJCNHWZJTJUQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KICJFJMWJAKLNA-UHFFFAOYSA-N 1-acetyl-5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonyl chloride Chemical compound CC(=O)N1N=C(S(Cl)(=O)=O)N=C1N KICJFJMWJAKLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYAMZFUJYQLFBM-UHFFFAOYSA-N 1H-triazine-2-sulfonyl chloride Chemical compound N1N(N=CC=C1)S(=O)(=O)Cl DYAMZFUJYQLFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABUFEAKDTQPJQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylbutane-1,1,1-triol Chemical compound CCC(CC)(CC)C(O)(O)O ABUFEAKDTQPJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRKNGPPTTSGJQW-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-1h-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one Chemical compound N1N2C(=O)N=CN=C2N=C1SCC1=CC=CC=C1 HRKNGPPTTSGJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJOQRAOBPXOLE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-5,6-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7-one Chemical compound N=1N2C(=O)N(C)C(C)=NC2=NC=1SCC1=CC=CC=C1 YAJOQRAOBPXOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEHPPWGQQCZFKO-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(2,6-dichlorophenyl)-1h-1,2,4-triazole-5-sulfonamide Chemical compound N1C(N)=NC(S(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2Cl)Cl)=N1 YEHPPWGQQCZFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVDVDQPVQNMCA-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(2,6-dichlorophenyl)-n-methyl-1h-1,2,4-triazole-5-sulfonamide Chemical compound N=1C(N)=NNC=1S(=O)(=O)N(C)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl DQVDVDQPVQNMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMTLHCJSSYALTI-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-7-oxo-n-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound N=1N2C(=O)N(C)C(C)=NC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DMTLHCJSSYALTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound NC1=NNC(S)=N1 WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTYLENDHLHACM-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-(methylcarbamoyl)-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid Chemical compound NC1=NC(=NN1C(=O)NC)S(=O)(=O)O BMTYLENDHLHACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXYTSZDQBYZBE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-3-[(2,6-dichlorophenyl)-methylsulfamoyl]-n-methyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(N)N(C(=O)NC)N=C1S(=O)(=O)N(C)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl AIXYTSZDQBYZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- POEUWOPMVSKPAS-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)Cl Chemical compound BrC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)Cl POEUWOPMVSKPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- KGPFIYFOUHCYDJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=C(C(=C1)F)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)F Chemical compound C1=CC(=C(C(=C1)F)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)F KGPFIYFOUHCYDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUHFZDITWAPNES-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C(=C1)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)I Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)I NUHFZDITWAPNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGAULHNZHFLZPS-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C=C1)C)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)C(=O)OC Chemical compound CC1=C(C(=C(C=C1)C)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2)C(=O)OC ZGAULHNZHFLZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKBZCRGGQPQHTA-UHFFFAOYSA-N CCC1=C(C(=CC=C1)Cl)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2 Chemical compound CCC1=C(C(=CC=C1)Cl)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2 FKBZCRGGQPQHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCNQUUHMPFQDKI-UHFFFAOYSA-N CN(C1=C(C=CC=C1Cl)Cl)S(=O)(=O)C1=NC=NC=N1 Chemical compound CN(C1=C(C=CC=C1Cl)Cl)S(=O)(=O)C1=NC=NC=N1 WCNQUUHMPFQDKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDDQPCJNMLRNSS-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)C Chemical compound COC(=O)C1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)C WDDQPCJNMLRNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- QBBNYSNKVQMBHV-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)F Chemical compound ClC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1)F QBBNYSNKVQMBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEBMNSIUGVICM-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1C)Cl Chemical compound ClC1=C(NS(=O)(=O)C2=NC=NC=N2)C(=CC=C1C)Cl RTEBMNSIUGVICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 240000002727 Fimbristylis littoralis Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- MLWGHWQYOPPBDS-UHFFFAOYSA-N N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-triazine-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)C(F)(F)F)NS(=O)(=O)N2NC=CC=N2 MLWGHWQYOPPBDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIWVCRWJKNZSMD-UHFFFAOYSA-N O=S(C1=NC=NC=N1)(NC(C(Br)=CC=C1)=C1Br)=O Chemical compound O=S(C1=NC=NC=N1)(NC(C(Br)=CC=C1)=C1Br)=O XIWVCRWJKNZSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 241000173219 Paspalum distichum Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 244000064622 Physalis edulis Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012480 Solanum sp Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000960310 Spergula Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N calcium silicate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] JHLNERQLKQQLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- IJKBGRSEXUSRGD-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichloro-3-methylphenyl)-5,6-dimethyl-7-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(NS(=O)(=O)C2=NN3C(=S)N(C)C(C)=NC3=N2)=C1Cl IJKBGRSEXUSRGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPFZKKQXHCZFD-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dimethyl-7-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound N=1N2C(=S)N(C)C(C)=NC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl RXPFZKKQXHCZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDRDRBGLGIPRQ-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-diphenyl-7-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NS(=O)(=O)C1=NN2C(=S)N(C=3C=CC=CC=3)C(C=3C=CC=CC=3)=NC2=N1 LPDRDRBGLGIPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDJUYRRYKRHOPE-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)-6-ethyl-7-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound N=1N2C(=S)N(CC)C=NC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDJUYRRYKRHOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIURXKSOVFXZOK-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-difluorophenyl)-5,6-dimethyl-7-sulfanylidene-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-sulfonamide Chemical compound N=1N2C(=S)N(C)C(C)=NC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F NIURXKSOVFXZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N trichloroepoxyethane Chemical class ClC1OC1(Cl)Cl CMMXCVYESRODNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
A találmány új 6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[l,5a][l,3,5]triazin-2-szulfonsavamid-származékot hatóanyagként tartalmazó gyomirtókészítményekre és ilyen vegyületek előállítására vonatkozik.
Ismeretes, hogy a triazolo-pirimidin-szulfonamídoknak herbicid hatása van (0 142 152 és 0 150974 számú európai szabadalmi bejelentések). A 4605 433 számú USA-beli szabadalmi leírás a herbicid hatású
1.2.4- triazolo[l,5-a][l,3,5]-triazin-2-szulfonsav-származékokat és előállításukat ismerteti. Gyakori azonban, hogy az ismert vegyületek herbicid hatása nem kielégítő, illetve, hogy a megfelelő gyomirtó hatás mellett a fő mezőgazdasági kultúrákban szelektivitást problémák lépnek fel.
A találmány célkitűzése olyan új vegyületek előállítása, amelyek ezekkel a hátrányokkal nem rendelkeznek és biológiai tulajdonságaik tekintetében fölülmúlják az eddig ismert vegyületeket.
Azt találtuk, hogy (I) általános képletű 6,7-dihidro1.2.4- triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-amidok érdeklődésre számottartó herbicid hatást mutatnak.
Az (I) általános képletben
Ar jelentése 8-kinolil-csoport vagy (Ph) általános képletű fenilcsoport, ahol
Rj hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, 1-4 szénatonos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 hidrogénatom vagy halogénatom,
R.t hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 hidrogén-, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy nitrocsoport,
R6 jelentése hidrogénaton, 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport egy-három 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-ammónium-csoport vagy alkáli fématom,
R7 és Rs - azonos vagy különböző - jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
A „halogénatom” fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelent.
Különösen kedvező hatásúnak találtuk azokat az (I) általános képletű 6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[l,5a][l,3,5]-triazin-2-szulfonsavamid-származékokat, ahol az (I) általános képletben
Ar jelentése (Ph) általános képletű-szubsztituált fenilcsoport,
Rj jelentése halogénatom, metilcsoport, trifluor-metilcsoport, metoxicsoport vagy metoxi-karbonil-csoport,
R2 és R4 - melyek lehetnek azonosak vagy különbözők
-jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 hidrogénatom vagy halogénatom,
R5 halogénatom, metil- vagy nitrocsoport,
Rg jelentése hidrogénatom, alkálifématom vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R7 és R8 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom.
Az (I) általános képletű vegyületek - ahol Rg hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, a találmány szerinti eljárás segítségével például a következőképpen állíthatók elő:
A) valamely (II) általános képletű amin-vegyületet, amelynek képletében Ar és Rg jelentése a fenti, egy (III) általános képletű szulfonsav-kloriddal reagáltatunk, ahol a képletben R7, Rg és X jelentése a fenti, s a reakciót alkalmas oldószerben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy
B) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar, Rg, R8 és X jelentése a fenti és R7 jelentése hidrogénatomot kivéve a fenti, valamely (IV) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Ar és Rg jelentése a fenti, egy (V) általános képletű .izocianáttal vagy izotiocianáttal, amelynek képletében R7 és X jelentése ebben az eljárásban megadott, megfelelő oldószerben, adott esetben valamilyen savmegkötőszer, illetve katalizátor jelenlétében reagáltatunk, és a keletkezett (VI) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Ar, R6, R7 és X jelentése ebben az eljárásban megadott - valamely (VII) általános képletű ortoészterrel, alkalmas oldószerben, amely maga az ortoészter is lehet, reagáltatunk, mimellett a (VII) általános képletben R8 jelentése a fenti és R9 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy
C) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar, Rg, Rs és X jelentése a fenti és R7 jelentése hidrogénatomot kivéve a fenti, valamely (IV) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Ar és Rg jelentése a fenti, valamely (VII) általános képletű ortoészterrel alkalmas oldószerben, amely maga az ortoészter is lehet, reagáltatunk, miáltal egy (VHI) általános képletű vegyületet kapunk - mimellett a (VII) és (VIII) általános képletekben Rg jelentése a fenti, és R9 1-6 szénatomos alkilcsoport, majd a kapott (VIH) általános képletű vegyületet egy (V) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal, amelynek képletében R7 és Y jelentése ebben az eljárásban megadott, alkalmas oldószerben, adott esetben savmegkötőszer, illetve katalizátor jelenlétében reagáltatjuk.
Azok a vegyületek, melyekben Rg a fentiektől eltérő, úgy állíthatók elő, hogy
D) valamely (IX) általános képletű vegyületet, ahol a (IX) általános képletben Ar, R7, R8 és X jelentése a fenti és R12 hidrogénatomot vagy egyértékű fémekvivalenst jelent, valamely (XI) általános képletű vegyülettel - ahol a (XI) általános képletben R9 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, továbbá Hal jelentése klóratom vagy brómatom - megfelelő oldószerben reagáltatunk, vagy
E) valamely (XIII) általános képletű vegyületet, ahol a (XIII) általános képletben Ar, R7, R8 és X a fenti jelentésű, valamely (XIV) általános képletű vegyület1
HU 206 437 Β tel, amelynek képletében M jelentése alkálifém és Y jelentése hidrogénatom, hidroxil-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi- vagy aminocsoport, valamilyen oldószerben reagáltatunk.
A találmány szerinti eljárás egyes variánsainak kivitelezését előnyösen végezhetjük valamilyen hígítószerjelenlétében. Erre a célra bármely, az alkalmazott reagensekkel szemben közömbös oldószer felhasználható.
Ilyen alkalmas oldószerekként, illetve hígítószerekként számításba jöhetnek például a víz, alifás, aliciklusos és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így például a hexán, ciklohexán, petroléter, Ugróin, benzol, toluol, xilol, diklór-metán, kloroform, széntetraklorid, klór-etilén és triklór-etilén, éterek, mint például diizopropil-éter, dibutil-éter, propilénoxid, dioxán és tetrahidrofurán, ketonok, így például aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és metilizobutil-keton, savnitrilek, mint például az acetonitril és a propionitril, alkoholok, így például metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilénglikol, észterek, mint például etil-acetát és amil-acetát, savamidok, így például dimetil-formamid és dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, mint például dimetil-szulfoxid és szulfolán és bázisok, mint például a piridin.
A reakciókat előnyösen szobahőmérséklet és a mindenkori reakcióközeg forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. A reakciók közönséges légköri nyomáson kivitelezhetők, de éppúgy lehetséges túlnyomás, illetve csökkentett nyomás mellett is dolgozni.
Az A) eljárásváltozatot előnyösen klórozott szénhidrogénekben, így diklór-metánban vagy diklór-etánban, valamilyen katalizátor vagy savmegkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. Ez utóbbiakra példaként említjük a harmadrendű aminokat, mint például a trietil-amint, a diizopropil-etil-amint, az N-metil-morfolint, a 4-(dimetil-amino)-piridint és a piridint. A piridin e reakcióban oldószerként és katalizátorként egyaránt szerepelhet.
A B) és C) eljárásváltozatok kivitelezését célszerűen hígítószerek, így alifás, aliciklusos és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, mint például hexán, ciklohexán, petroléter, Ugróin, benzol, toluol, xilol, diklór-metán, kloroform, széntetraklorid, klór-etilén és triklór-etilén, éterek, mint például diizopropil-éter, dibutil-éter, propilénoxid, dioxán és tetrahidrofurán, ketonok, mint például aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és metil-izobutil-keton, savnitrilek, így például acetonitril és propionitril, észterek, mint például etil-acetát és amil-acetát, savamidok, mint például dimetil-formamid és dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, így például dimetil-szulfoxid és szulfolán és bázisok, mint például piridin, valamint adott esetben valamilyen katalizátor, illetve savmegkötőszer jelenlétében végezzük. Savmegkötőszerekre példaként szolgálhatnak a harmadrendű amidok, így például a trietilamin, diizopropil-etil-amin, N-metil-morfolin, 4-(dimetil-amino)-piridin vagy a piridin.
A hatóanyagok előállítására alkalmas további eljárások az alábbi körülmények között folytathatók le:
A D) eljárást előnyösen úgy hajtjuk végre, hogy valamely (IX) általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben egy (XI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és a rendszerint nehezen oldható szervetlen sókat leszűrjük s a kívánt terméket az oldószer elpárologtatása után kinyerjük.
Az E) eljárást előnyösen úgy végezzük, hogy valamely (XIII) általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben valamilyen alkálífémtartalmú bázissal, így alkálifém-hidroxiddal, alkálifém-hidriddel, alkálifémalkil-vegyülettel vagy alkálifém-amiddal reagáltatunk, és a rendszerint nehezebben oldódó sókat szűréssel eltávolítjuk vagy az oldószer elpárologtatása után a kívánt terméket kinyerjük.
A fent említett eljárásokkal előállított találmány szerinti hatóanyagok a reakcióelegyből közönséges eljárásokkal elkülöníthetők, melyekre példa gyanánt az alkalmazott oldószernek közönséges nyomáson vagy csökkentett nyomáson történő ledesztillálását, a vízzel történő kicsapást, illetve az extrakciót említjük.
Az előállított termékek tisztasági fokának növelésére általában oszlopkromatográfiás tisztítást valamint frakcionált desztillációt vagy frakcionált kristályosítást lehet alkalmazni.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek rendszerint színtelen és szagtalan kristályok formájában jelennek meg, amelyek vízben és alifás szénhidrogénekben, így petroléterben, hexánban, pentánban és ciklohexánban rosszul, halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban, diklór-metánban és széntetrakloridban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban és xilolban, éterekben, így dietil-éterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsavnitrilekben, így acetonitrilben, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbonsavamidokban, így dimetil-formamidban és szulfoxidokban, mint dimetil-szulfoxidban, jól oldhatók.
A (III) általános képletű szulfonsav-kloridok új vegyületek és a szakirodalomban leírt, illetve ismert eljárások segítségével előállítható (XV) általános képletű
2-(benzil-tio)-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5 ]tríazin-7-onokból, ahol a (XV) általános képletben R7, Rg és X jelentése a fenti, klórosvízzel vagy vizes ecetsavban oldott klór segítségével előállíthatok.
A (Π) általános képletű aminvegyületek, az (V) általános képletű izocianátok, illetve izotiocianátok és a (VII) általános képletű ortoészterek részben a kereskedelemben beszerezhető anyagok, másrészt ismert, a szakirodalomban leírt eljárások révén előállíthatók.
A találmány szerinti készítmények befolyásolják a növények növekedését és ennélfogva növekedésszabályozókként, ezen belül különösen gyomok leküzdésére szolgáló szerekként alkalmazhatók. A találmány szerinti készítmények meglepő módon jó hatást mutatnak az egyszikű és kétszikű gyomnövények széles körével szemben és emellett a kultúrnövények is jól elviselik ezeket a vegyületeket. Az, hogy a találmány szerinti készítmények totális vagy szelektív gyomirtókként nyemek-e alkalmazást, lényegében a felhasznált mennyiség függvénye, de ugyanakkor az alkalmazás módjától és időpontjától is függ.
HU 206 437 Β
Az alkalmazás történhet vetés előtt, kikelés előtt vagy kikelés után.
A találmány szerinti készítmények például a következő növénynemzetségekkel szemben használhatók fel:
Kétszikű gyomféleségek: Polygonum, Sinapis, Atrip- 5 Iex, Spergula, Stellaria, Galium, Viola, Cirsium, Amaranthus, Ipomoea, Xanthium, Abutilon, Chenopodium, Cassia, Convolvulus, Mentha, Veronica, Matricaria, Solanum, Lamium, Thlaspi, Capsella, Datura, Galinsoga, Mercurialis, Rhaphanus, Vicia, Portulaca, Physalis, 10 Sida, Anoda, Euphorbia, Myosotis, Centaurea, Brassica, Chrysanthemum és Helianthus.
Egyszikű gyomféleségek: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, 15 Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristy lis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Agrostis, Alopecurus, Apera, Rottboellia, Triticum és Hordeum.
A találmány szerinti készítmények több fő mezőgaz- 20 dasági kultúrában alkalmazhatók, így például búzában, árpában, rizsnél és szójánál.
Mindazonáltal a találmány szerinti készítmények alkalmazása semmiképpen nem korlátozódik az említett gyomféleségekre, illetve kultúrnövényekre, hanem 25 más növényekre is egyformán kiterjed.
A készítmények alkalmasak az ipari területeken és a vágányok mentén tenyésző gyomok, továbbá az utak mellett és a fákkal borított, illetve fátlan térségeken, az erdőkben, csemetekertekben, komlóültetvényekben, a 30 bogyós gyümölcsűek és más kultúrnövények ültetvényeiben előforduló gyomok leküzdésére.
Az alkalmazásra kerülő készítményekkel kijuttatott hatóanyagmennyiség széles tartományon belül mozoghat. Nagysága lényegében az elérni kívánt hatástól 35 függ. Általában az alkalmazott mennyiség a talajfelszín 1 hektárjára számítva 0,01 kg és 1 kg között mozog, előnyösen 0,1 kg/ha és 0,5 kg/ha között van.
A találmány szerinti készítmények akár önmagukban, de más hatóanyagok hozzákeverésével is használ- 40 hatók. Adott esetben más növényvédő szerek vagy kártevőirtószerek is hozzáadagol hatók készítményekhez, a mindenkori célnak megfelelően. Amennyiben a hatásspektrum kiszélesítése a cél, más herbicideket is hozzáadhatunk e készítményekhez. Például herbicid hatású 45 partnerekként alkalmasan felhasználhatók ezen keverékekben azok a hatóanyagok, amelyeket a Weed Abstracts, Vol. 35, No. 5, 1986 számában „List of common names and abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt growth regulators in Weed Abst- 50 racts” cím alatt sorolnak fel.
A hatáserősség és a hatás kifejlődésének gyorsasága például egyes hatásfokozó adalékok segítségével növelhető; ilyenek lehetnek szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok. Ilyen adalékok alkalmazása ennél- 55 fogva adott esetben lehetővé teszi a hatóanyag dózisának csökkentését.
Elegypartnerként ezeken kívül alkalmazhatók még foszfolipidek is, például a foszfatidil-kolin-származékok, a hidrogénezett foszfatidil-kolin-származékok 60 csoportjából, továbbá foszfatidil-etanol-amin, N-acilfoszfatidil-etanol-aminok, foszfatidil-inozit, foszfatidil-szerin, lizolecitin és foszfatidil-glicerin-származékok.
A hatóanyagok folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, illetve hígítószerek és adott esetben tapadást elősegítő, nedvesítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló szerek hozzáadásával előállított készítmény formákban, vagy porok, szórható készítmények, granulátumok, oldatok, emulziók és szuszpenziók alakjában alkalmazhatók.
Alkalmas folyékony hordozóanyagokként szolgálhatnak például alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetil-formamid továbbá ásványolaj-frakciók és növényi olajok.
Szilárd hordozóanyagokként felhasználhatók ásványok, például bentonit, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő és növényi eredetű termékek, például lisztféleségek.
Felületaktív anyagokként, amelyek a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek formulációiban alkalmazhatók, például a következőket soroljuk fel: kalcium-lignin-szulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalin-szulfonsavak és sóik, fenol-szulfonsavak és sóik, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok valamint helyettesített benzol-szulfonsavak és sóik.
A különféle készítményformákban a hatóanyag/ok) részaránya tág határok között változhat; Például e szerek mintegy 10-90 tömegszázalék hatóanyagot, mintegy 9010 tömegszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyagokat 20 tömegszázalékig terjedő mennyiségben tartalmaznak.
A szerek felhordása a szokásos módon történhet; például hordozóanyagként vizet alkalmazva, mintegy 100-1000 liter permedé mennyiséget használva hektáronként. Az úgynevezett low-volume és ultra-low-volume-eljárásnak megfelelő alkalmazás e szerek esetében éppúgy lehetséges, mint az úgynevezett mikrogranulátumok formájában történő.
A szerformulációk előállítása önmagában ismert módon történhet, például őrlési és keverési eljárások segítségével. Kívánt esetben az egyes összetevőket csak röviddel a szer felhasználása előtt is összekeverhetjük, mint az az úgynevezett tankkeverési eljárással készült formulációknál a gyakorlatban történik.
A különféle formált készítmények előállításához például a következő alkotórészeket használjuk fel:
A) permetezhető por készítmény
1. 25 tömegszázalék 60 tömegszázalék 10 tömegszázalék 5 tömegszázalék tömegszázalék 25 tömegszázalék 25 tömegszázalék 10 tömegszázalék hatóanyag kaolin kovasav ligninszulfonsav-kalciumsóból és N-metil-N-oleil-taurin-nátriumsóból álló keverék hatóanyag agyagásvány kovasav ligninszulfonsav kalciumsójából és alkil-fenil-poliglikoléterekből álló keverék
HU 206 437 Β
B) paszta tömegszázalék tömegszázalék 15 tömegszázalék hatóanyag nátrium-alumínium-szilikát 8 mól etilén-oxidot tartalmazó cetil-poliglikol-éter orsóolaj polietilén-glikol víz tömegszázalék tömegszázalék 23 tömegszázalék C) emulzió koncentrátum tömegszázalék hatóanyag 15 tömegszázalék 55 tömegszázalék 5 tömegszázalék ciklohexanon xilol dodecil-benzolszulfonsav-kal ciumsó és nonil-fenil-poli(oxietilén) elegye
Az alábbi példák ismertetik az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárásait:
I. példa
5.6- Dimetll-7-oxo-6,7-dihidro-I2,4-triazolo[1,5-a] [1,3,5]-triazin-2 -szulfonsav-N-metil2.6- diklór-anilid előállítása [a B) eljárásváltozat szerint]
1,30 g (3,4 mmól) 5-amino-l-(metil-amino-karbonil)-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-N-metil-2,6-diklór-anilidet 10 ml 5 csepp jégecettel megsavanyított ortoecetsav-trietil-észterben 120 ’C-on 12 órán keresztül keverünk. Az oldhatatlan maradékot leszűrjük és az oldatot bepároljuk. A terméket hexán/etil-acetát eleggyel szilikagélen kromatografáljuk.
Kitermelés: 0,77 g-az elméleti 56%-a.
Olvadáspont: 286-288 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 38,72 H3,00 N 20,84 S7,95 Cl 17,58 talált (%):
C 38,54 H3,10 N 20,79 S 8,01 Cl 17,59
Az 1. példában felhasznált kiindulási vegyületek előállítása
a) 5-Amino-1-(metil-amino-karbonil)-1,2,4-triazol-3 szulfonsav-N-metil-2,6-diklór-anllld előállítása
2,0 g (6,2 mmól) 5-amino-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-N-metil-2,6-diklór-anilidet 30 ml tetrahidrofuránban felszuszpendálunk és a szuszpenziót 0,5 ml (8,5 mmól) metil-izocianáttal és 0,9 ml (6,5 mmól) trietil-aminnal elegyítjük. Az elegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd éjszakán át állni hagyjuk. Az oldatot bepároljuk és hexán/etil-acetát eleggyel szilikagélen kromatografáljuk.
Kitermelés: 1,36 g - az elméleti 58%-a.
Olvadáspont: 220-222 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 34,84 H3.19 N 22,16 S8.46 Cl 18,70 talált (%):
C 34,80 H3,64 N 21,99 S 8,13 Cl 18,33
b) 5-Amíno-l,2,4-trlazol-3-szulfonsav-N-rnetil-2,6-diklór-anilid előállítása
9,80g (22,8 mmól) l-acetil-5-amino-l,2,4-triazol-3szulfonsav-2,6-diklór-anilid-piridíniumsót 300 ml dimetil-formamidban feloldunk, majd az oldathoz 0,89 g (29,7 mmól) 80 t%-os nátrium-hidridet szobahőmérsékleten kis részletekben hozzáadagolunk. Ezt követően 30 percig keverjük a reakcióelegyet és 1,7 ml (27,8 mmól) metil-jodidot adunk hozzá. Az elegyet éjszakán át állni hagyjuk majd bepároljuk. A bepárlási maradékot 2 N nátrium-hidroxid oldatban vesszük fel és a kémhatást 3 N sósavoldattal gyengén savanyúra állítjuk be. A kristályokat leszívatjuk, vízzel és éterrel mossuk és acetonitrilből átkristályosítjuk.
Kitermelés: 3,4 g- az elméleti 46%-a.
Olvadáspont: 254-255 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 33,55 H2,82 N 21,74 S 9,95 Cl 22,01 talált (%):
C 33,35 H3.10 N 21,63 S 10,08 Cl 22,18
2. példa
5,6-Dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[l,5a][1,3,5]-triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid előállítása
2.1 [a C) eljárásváltozat szerint]
3,4 g (9,0 mmól) N-(2,6-diklór-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-lH-l,2,4-triazol-3-szulfonamidot 70 ml tetrahidrofuránban feloldunk és 0,66 ml (11,3 mmól) metil-izocianáttal és 1,3 ml (9,3 mmól) trietil-aminnal elegyítve 4 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A kristályokat leszívatjuk, tetrahidrofurán/víz 4:1 (tf) elegyével, tetrahidrofuránnal majd étemel mossuk és vákuumban megszárítjuk.
Kitermelés: 3,4 g = az elméleti 97%-a.
Olvadáspont: 331-334’C.
Elemanalízis: számított (%):
C 37,03 H2,59 N 21,59 S 8,24 Cl 18,22 talált (%):
C 37,21 H2,60 N 21,22 S 8,54 Cl 18,35
2.2 [az A) eljárásváltozat szerint]
0,88 g (5,4 mmól) 2,6-diklór-anilint 11 ml piridinben feloldunk és az oldatot 1,67 g (6,0 mmól) 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [p, 3,5] tri azin-2-szulfonsav-kloriddal elegyítjük. Az elegyet 11 órán keresztül 50 ’C-on, majd 5 órán keresztül 75 ’C-on keverjük. A piridint ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen hexán/etil-acetát eleggyel kromatografáljuk.
Kitermelés: 0,23 g = az elméleti 10%-a.
Olvadáspont: 331-334 ’C
A 2.1 példában felhasznált kiindulási vegyületek előállítása
a.) N-(2,6-diklór-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-lH1,2,4-triazol-3-szulfonamid előállítása 6,16 g (20,0 mmól) 5-amino-lH-l,2,4-triazol-355 szulfonsav-2,6-diklór-anilidet 50 ml acetonitrilben
4,2 ml (23,0 mmól) orto-ecetsav-trietil-észterrel és 3 csepp jégecettel elegyítünk és az elegyet 5 órán keresztül visszafolyató hűtés mellett forraljuk. Az elegyet lehűtjük és szárazra bepároljuk. A bepárlási maradékot etil-acetátból átkristályosítjuk.
HU 206 437 Β
Kitermelés: 6,1 g-az elméleti 80%-a.
Olvadáspont: 222-224 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 38,10 H3.46 N 18,52 S 8,48 Cl 18,75 talált (%):
C 38,09 H 3,63 N 18,64 S 8,57 Cl 18,89 Ezzel az eljárással analóg módon állítottuk elő a következő vegyületeket:
| A vegyület neve | Fizikai állandók |
| N-(2,6-diklór-fenil)-5-(etoxi-metilén-amino)-l Η-1,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 181-183°C |
| N-(2,6-dikIór-fenil)-5-(l-etoxi-pro- pilidén-amino)-lH-l,2,4-triazol-3- szulfonamid | Op.: 212-216’C |
| N-(2,6-diklór-fenil)-5-(a-etoxi-benzilidén-amino)- IH-1,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 213-217’C |
| N-(2,6-diklőr-3-metiI-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-1 Η-1,2,4-triazol-3-szuIfonamid | Op.: 202-204 ’C |
| N-(2-metil-6-nitro-fenil)-5-( 1 -etoxietilidén-amino)-lH-l,2,4-trtazol-3- szulfonamid | Op.: 195-197 ’C |
| N-(2-klőr-6-fluor-fenil)-5-( 1 -etox ietilidén-amino)-1 Η-1,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 214-215’C |
| N-(2,6-difluor-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-1 Η-1,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 187-188 ’C |
| N-(2,6-dibróm-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-lH-l ,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 184-187’C |
| N-(2-/trifluor-metil/-feniI)-5-( 1 -et- oxi-etílidén-amino)-lH-l,2,4-tri- azol-3-szulfonamid | Op.: 124-125 °C |
| N-fenil-5-(l-etoxi-etilidén-amino)- 1 H-l ,2,4-triazol-3-szulfonamid | Op.: 164-166 ’C |
| N-(2-klór-fenil)-5-(l -etoxi-etilidénamino)-1 Η-1,2,4-triazol-3-szulfonamid | Op.: 150-153 ’C |
| N-(2-metoxi-fenil)-5-(l-etoxi-etílidén-amino)-l Η-1,2,4-triazol-3szulfonamid | Op.: 138-140’C |
b) 5-Amino-lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-2,6-diklór-anilid előállítása
53,6 g (0,12 mól) l-acetil-5-amino-l,2,4-triazolszulfonsav-2,6-diklór-anilid-píridíniumsót 200 ml 2 n nátrium-hidroxid-oldatban feloldunk és az oldatot 10 percig szobahőmérsékleten keverjük. Jeges hűtés mellett az oldat pH-ját 5-re állítjuk be 2 n sósavoldat segítségével. A kivált kristályokat leszívatjuk, kevés vízzel és éténél mossuk és vákuumban megszárítjuk. Kitermelés: 35,4 g - az elméleti 92%-a.
Olvadáspont: 265-267 °C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 31,18 H 2,29 N 22,73 5 10,41 Cl 23,01 talált (%):
C 31,38 H2,40 N 22,37 S 10,23 Cl 22,23
c) 1 -A cetil-5-amino-1,2,4-triazol-3-szulfonsav-2,6-diklór-anilid-plridíniumsó előállítása
42,63 g (0,26 mól) 2,6-diklór-anilint 350 ml piridinben feloldva 54 g (0,24 mól) l-acetil-5-amino-1,2,4triazol-szulfonsav-kloriddal elegyítünk és a reakcióelegyet 12 órán keresztül 60 ’C hőmérsékleten keverjük. Lehűtés után a kristályokat leszívatással különítjük el, kevés piridinnel és éterrel mossuk és vákuumban megszárítjuk.
Kitermelés: 53,6 g~ az elméleti 52%-a.
Olvadáspont: 213-215 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 41,96 H 3,29 N 19,58 S 7,47 Cl 16,52 talált (%):
C 41,89 H 3,33 N 19,36 5 7,46 Cl 15,97
d) I-Acetil-5-amino-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-klorid előállítása
112 g (0,45 mól) l-acetil-5-amino-3-(benzil-tio)1,2,4-triazolt 1 liter 1: l tf arányú víz/jégecet elegyben felszuszpendálunk. A szuszpenzióba -10 °C hőmérsékleten 2 órán keresztül klórgázt vezetünk be úgy, hogy a belső hőmérséklet eközben 0 °C alatt marad. A kivált kristályokat leszívatjuk, kevés vízzel és pentánnal lemossuk és megszárítjuk.
Kitermelés: 745 g-az elméleti 73,5%-a.
Olvadáspont: 166-168 °C.
e) l-Acetil-5-amino-3-(benziTtio)-l ,2,4-triazol előállítása g (0,145 mól) 5-amino-3-(benzil-tio)-lH-triazolt 300 ml diklór-metánban feloldunk, az oldathoz 25 ml trietil-amint öntünk és az elegyhez 0 ’C hőmérsékleten 12,57 g (0,16 mól) acetil-klorid 30 ml diklór-metánnal készült oldatát hozzácsepegtetjük.
A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percig utánkeverjük, majd 160 ml In nátronlúggal elegyítjük és a tennéket diklór-metánnal extraháljuk. A terméket szárítás után etil-acetátból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 33 g= az elméleti 91 %-a.
| Olvadáspont: | 146’C. | ||
| Elemanalízis: | |||
| számított (%): | |||
| C 53,20 | H4,87 | N 22,56 | 5 12,91 |
| talált (%): | |||
| C 53,51 | H5,36 | N 22,81 | 5 12,86 |
f) 5-Amino-3-(benzil-tio)-IH-l ,2,4-triazol előállítása 40,36 g (0,35 mól) 3-amino-5-merkapto-l,2,4-triazolt 450 ml etanolban oldva 13,9 g (0,35 mól) szilárd nátrium-hidroxiddal szobahőmérsékleten elegyítünk. Ugyancsak szobahőmérsékleten 44,30 g (0,35 mól) benzil-kloridot hozzácsepegtetünk és az oldat keverését éjszakán át folytatjuk. A sót leszűrjük, az etanolt ledesztilláljuk és a maradékot etil-acetátból átkristályosítjuk és megszárítjuk.
HU 206 437 Β
Kitermelés: 64,97 g = az elméleti 90%-a.
Olvadáspont: 104’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 52,40 H4.88 N 27,16 S 15,54 talált (%):
C 52,10 H4.84 N 27,48 S 15,11
A 2.2 példában felhasznált kiindulási vegyületek előállítása
a) 5,6-Dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4,-triazolo[l ,5a][13,5]-triazin-2-szulfonsav-klorid előállítása 3,00 g (10,4 mmól) 2-(benzil-tio)-5,6-dimetil-6,7dihidro-[l,2,4]-triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-7-ont 50 ml 1:1 tf arányú jégecet/víz elegyben felszuszpendálunk. 5-15 ’C hőmérsékleten 45 percen keresztül klórgázt vezetünk be, majd ezt követően 1 órán át még keverjük a reakcióelegyet. A kivált kristályokat leszívatjuk, egy kevés vízzel és éterrel lemossuk és 50 ’Con vákuumban megszárítjuk.
Kitermelés: 2,22 g=az elméleti 80,7%-a.
Olvadáspont: 206-207 °C.
Elemanalízis: számított (%):
C 27,33 H2.29 N 26,56 S 12,16 Cl 13,45 talált (%):
C 27,51 H2.69 N 26,33 S 12,13 Cl 13,30
b) 2-(Benzil-tio)-5,6-dimetil-6,7-dihidro-[l,2,4]-triazolo-[ 1,5·α][1,3,5]triazin-7-on előállítása
8,50 g (30,8 mmól) 3-(benzil-tio)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-lH-l,2,4-triazolt 250 ml tetrahidrofuránban feloldunk és az oldatot 2,23 g (38,5 mmól) metilizocianáttal és 3,73 g (36,9 mmól) trietil-aminnal elegyítjük. A reakcióelegyet 5 órán keresztül 70 °C-on keverjük, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot éterrel elegyítjük. A kristályokat leszívatjuk és toluolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 4,40 g - az elméleti 49,8%-a.
Olvadáspont: 127-128 °C..
Elemanalízis: számított (%):
C 54,34 H4.56 N 24,27 S 11,16 talált (%):
C 54,30 H4.79 N 24,33 S 10,96
c) 3-(Benzil-tio)-5-(l -etoxi-etilidén-amino)-IH-l ,2,4triazol előállítása
10,00 g (48,5 mmól) 5-amino-3-(benzil-tio)-lH1,2,4-triazolt 120 ml acetonitrilben felszuszpendálunk és a szuszpenziót 8,83 g (53,3 mmól) ortoecetsav-trietil-észterrel és 3 csepp jégecettel elegyítjük. A reakcióelegyet 6,5 órán keresztül visszafolyató hűtés mellett forraljuk, majd szárazra bepároljuk. A bepárlási maradékot hexánban forrón felvesszük, leszűrjük és ismét szárazra pároljuk be.
Kitermelés: 10,89 g-az elméleti 81,3%-a. Olvadáspont 89-90 °C.
Elemanalízis: számított (%):
C 56,50 H5.84 N 20,27 S 11,60 talált (%):
C 56,59 H5.37 N 20,58 S 11,92
3. példa
5.6- Dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro-l ,2,4-triazolo[ 1,5a][l 3S]-trÍazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietil-ammónium-só előállítása [a C) eljárásváltozat szerint]
7,56 g (0,02 mól) N-(2,6-diklór-fenil)-5-(l-etoxi-etilidén-amino)-lH-l,2,4-triazol-3-szulfonamidot 70 ml tetrahidrofuránban feloldunk és az oldatot 1,7 ml (0,025 mól) metil-izotiocianáttal és 3,5 ml (0,025 mól) trietil-aminnal elegyítjük.
’C-on 8 órán keresztül keverjük a reakcióelegyet. A kristályokat leszívatjuk, tetrahidrofuránnal és éterrel lemossuk és vákuumban megszárítjuk.
Kitermelés: 5,4 g = az elméleti 53%-a.
Olvadáspont: 217-218’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 42,68 H4.97 N 19,36 S 12,66 Cl 14,00 talált (%):
C 42,83 H4.82 N 19,34 S 12,69 Cl 14,13
4. példa
5.6- Dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[l,5a][l ,3,5]-triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid előállítása
1,7 g (3,4 mmól) 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazoIo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietil-ammónium-sót 100 ml vízben felszuszpendálunk és a szuszpenziót 1 n sósavoldattal megsavanyítjuk. A kristályokat leszívatjuk, vízzel és éterrel mossuk és vákuumban megszárítjuk.
Kitermelés: 1,3 g - az elméleti 94%-a.
Olvadáspont: 301-302 ’C.
Elemanalízis:
számított (%):
C 35,56 H2,49 N 20,74 S 15,82 Cl 17,50 talált (%):
C 35,18 H2,70 N 20,28 S 16,19 Cl 17,74
Az 1-4. példákban ismertetett eljárásokkal analóg módon állítottuk elő a következő találmány szerinti vegyületeket:
| Példa- szám | A vegyület neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 5 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l J5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-3-metil-anilid | 241-242 |
| 6 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2-metil-6-nitro-anilid | 242-244 |
| 7 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2szul fonsav-2-klór-6-fluor-anilid | 274-275 |
| 8 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szu!fonsav-2,6-difluor-aniIid | 284-285 |
HU 206 437 Β
| Példa- szám | A vegyűlet neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 9 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazolo[15-a][1.3,5]triazin-2- szulfonsav-2,6-dibróm-anilid | 312-314 |
| 10 | 5,6-dímetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l 5-][ 1,3,5] triazi n-2szuifonsav-2-(trifluor-metiI)-anilid | 233-235 |
| ll | 5,6-dimeti!-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l 5-a] (1,3,5]triazin-2szulfonsav-anilid | 231-233 |
| 12 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l /5-a]( 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-klór-anilid | 200-206 |
| 13 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a][ 1,3,5 ]triazin-2szulfonsav-2-metoxi-anilid | 198-200 |
| 14 | .5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4triazolof 1,5-a]( 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-3-metil-anilid | 336-338 |
| 15 | 5,6-dimetil-7 -oxo-6,7 -dihidro-1,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2-metil-6-nitro-aniiid | |
| 16 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szuI- fonsav-2-klór-6-fluor-anilid | 304-306 |
| 17 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4- triazoIo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2,6-difluor-anilid | 298-300 |
| 18 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4triazolo[l ,5-a] [ 1 ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-dibróm-anilid | 327-332 |
| 19 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2-(trifluor-metil)-anilid | 268-270 |
| 20 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l ,2,4triazolo[ 1,5-a][ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-anilid | |
| 21 | 5,6-dimetí!-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-klór-anilid | 202-206 |
| 22 | 5,6-dimetil-7 -oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolofl ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-metoxi-anilid | 358-359 |
| 23 | 6-etil-5-metil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5 ]triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietilammónium-só | 179-180 |
| 24 | 6-etil-5-metil-7-oxo-6,7-dihidro1,2,4-triazoIo( 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietílammónium-só | 185-186 |
| Példa- szám | A vegyűlet neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 25 | 5-metiI-6-fenil-7-tioxo-6,7-dihidro- 1,2,4-triazolo[ 1,5-a][l ,3,5]triazin-2- szulfbnsav-2,6-dikIór-anilid-trietil- ammónium-só | 233-235 |
| 26 | 5-metil-6-fenil-7-oxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a][ I ,3,5 ] triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-anilid | 298-300 |
| 27 | 6-metil-7-tioxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo] 1,5-a] [ 1,3,5] triazin-2-szulfonsav-2,6-dikl6r-anilid | |
| 28 | 6-metil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4-tri- azoIo-[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2,6-diklór-aniIid | 296-300 |
| 29 | 6-etii-7-tioxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazoio-[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid | |
| 30 | 6-etil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo-[l ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-dikiór-anilid | 285-287 |
| 31 | 6-fenil-7-tioxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklőr-anilid | |
| 32 | 6-fenil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4-triazolo-[l ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szuifonsav-2,6-diklór-anilid | 262-265 |
| 33 | 5-etil-6-metiI-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazolo[l ,5-a][l ,3,5]tríazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-anilid-trietil-ammónium-só | 260-262 |
| 34 | 5-etil-6-metil-7-oxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a][1,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-anilid-trietil-ammónium-ső | 289-291 |
| 35 | 5,6-dietil-7-tioxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo] 1,5-a] [ 1,3,5 ] t riazin-2-szu 1 fonsav-2,6-diklór-anilid-trietil-ammónium-só | 185-187 |
| 36 | 5,6-dietil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2,6-diklőr-aniIid-trietil-am- mónium-só | 277-280 |
| 37 | 5-etíl-6-fenil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5 ]triazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-anilid-trietil-ammónium-só | 219-221 |
| 38 | 5-etil-6-fenil-7-oxo-6,7-dihidro1,2,4- triazo lo [ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-anilid-trietil-ammónium-só | 291-293 |
| 39 | 6-metil-5-fenil-7-tioxo-6,7-dihidro- 1,2,4-triazolo[l 5-a][l ,3,5]triazin-2szulfbnsav-2,6-diklór-anilid-hidrát | 270-272 |
HU 206 437 Β
| Példa- szám | A vegyület neve | Fizikai állandók (Op.;’C) |
| 40 | 6-metil-5-feni 1-7-oxo-6.7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a][ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietilammónium-só | 201-203 |
| 41 | 6-etil-5-fenil-7-tioxo-6,7-dihidrol ,2,4-triazoIo[ 1,5-a][l ,3,5] triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-aniIid | |
| 42 | 6-etil-5-fenil-7-oxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a] [1,3,5]tr iazin-2szulfonsav-2,6-diklór-aniüdtrietil-ammónium-só | 209-212 |
| 43 | 5,6-difenil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-diklór-anilid | |
| 44 | 5,6-difenil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4triazolo[ 1,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-aniIidtrietil-ammónium-só | 225-227 |
| 45 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-(N-etil-2,6-diklór-anilid) | 286-288 |
| 46 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazoIo[l ,5-a][ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-(N-metil-2,6-diklór-anilid) | 296-298 |
| 47 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietilammónium-só | 298-300 |
| 48 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a]£ 1 ,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-di- klór-anilid-nátriumsó | |
| 49 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazoIo[l ,5-a] [ 1,3,5]tr iazin-2szulfonsav-2,6-diklór-3-metilanilid-trietil-ammónium-só | 208-210 |
| 50 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-klór-6-fluor-anilid-trietil-ammónium-só | 173-175 |
| 51 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dÍhidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a][ 1,3 4]triazin-2szulfonsav-2,6-difluor-anilid-trietilammónium-só | 188-190 |
| 52 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a][ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2,6-dibr6m-anilÍd-trietilammönium-só | 301-305 |
| 53 | 5,6-dimetil-7-tloxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-metil-6-nitro-anilid-trietil-ammónium-só | 193-195 |
| Példa- szám | A vegyület neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 54 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo(l ,5-a](l ,3,5]triazin-2szuIfonsav-2-(trifluor-metil)-anilidtrietil-ammónium-só | 209-211 |
| 55 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-anilid-trietil-ammónium-só | 298-300 |
| 56 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolof l ,5-a][ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-diklór-3-metilanilid-trietil-ammónium-só | 306-309 |
| 57 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[ 1,5-a] £ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-klór-6-fluor-anilid-trietilammónium-só | 301-303 |
| 58 | 5,6-dimetiI-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-difluor-anilid-trietil-ammónium-só | 300-302 |
| 59 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo( 1,5-a] [ 1,3,5]triazm-2-szulfonsav-2-jód-aniIid | 213-218 |
| 60 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-kl6r-6-metil-anilid-trietilammónium-só | 250-252 |
| 61 | 5,6-dimetiI-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2- szulfonsav-2-bróm-aniIid | 188-190 |
| 62 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2-klór-6-metil-anilid | 262-267 |
| 63 | 5,6-dimetiI-7-tíoxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5 ]triazin-2szülfonsav-2-klór-6-metil-anilid-trietil-ammónium-só | 240-242 |
| 64 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-klór-etil-anilid | 246-248 |
| 65 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazoIo[l,5-a][l,3,5]triazin-2- szulfonsav-2-(etoxi-karbonil)-anilid | 163-165 |
| 66 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-(metil-tio)-anilÍd-hidrát | 140-141 |
| 67 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2- szulfonsav-2-(etoxi-karbonil)-6-me- til-anilid | 168-170 |
HU 206 437 Β
| Példa- szám | A vegyület neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 68 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a][1,3,5]tfiazin-2szulfonsav-2,3-dimetiI-6-nÍtro-anilid-hidrát | 281-283 |
| 69 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[l 5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-6metil-anilid | 212-213 |
| 70 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4triazolofl ,5-a][I,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-bróm-anilid | 183-187 |
| 71 | 5,6-dimeti!-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a][ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-anilid | 244-246 |
| 72 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4triazolofl ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(etoxi-karbonil)-anilid | 233-236 |
| 73 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l, 2,4triazolo[l ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(izopropoxi-karbonil)-anilid | 244-246 |
| 74 | 5,6-dimetíI-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2-klőr-6-etil-anilid | 275-277 |
| 75 | 5,6-dimetil-7 -oxo-6,7-dihidro-1,2,3triazoio[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-acetil-anilid | 225-227 |
| 76 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l,2,4- triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szul- fonsav-2-izopropil-6-metil-anilid | 284-285 |
| 77 | 5,6-dímetil-7-oxo-6,7-dihidro-l, 2,4triazolo[ 1,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-6-meti!anilid | 257-258 |
| 78 | 5,6-dimetiI-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-N-(tnetiI-amino-karbonÍ l)-2izopropil-6-metil-anilid | 253-254 |
| 79 | 5,6-dime til-7 -oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-fluor-anilid | 229-231 |
| 80 | 5,6-diraetil-7-oxo-6,7-dihidro-l, 2,4triazolofl ,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-bróm-4-fluor-anilid-hidrát | 234-235 |
| 81 | 5-metil-7-oxo-6,7 -dihidro-1,2,4-triazolo-[ 1,5-a][ 1,3,5] triazi η-2-szul fonsav-2,6-diklór-anilid | 298-300 |
| 82 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2- szulfonsav-2-jód-anilid | 192-194 |
| Példa- szám | A vegyület neve | Fizikai állandók (Op.; ’C) |
| 83 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazoIo(l ,5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-2-izopropiI-6-metil-anilid | 269-271 |
| 84 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazoIo[ 1,5-a] [ 1,35]triazin-2szulfonsav-2-bróm-6-klór-4-fluoranilid | 271-273 |
| 85 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-bróm-6-metoxi-anilid | 229-231 |
| 86 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolo[l ,5-a][l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2,6-dimetil-anílid-hidrát | 263-265 |
| 87 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazoto[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szuIfonsav-(kinolin-8-il-amid) | 240-242 |
| 88 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-4-bróm-2,6-diklór-anilid-hidrát | 283-285 |
| 89 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazololl ,5-a][l ,3,5]triazin-2szulfonsav-(kinolin-8-il-amid)-hidrát | 137-139 |
| 90 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro- l,2,4-triazolo[l,5-a][l,35]triazin-2- szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-3,6- dimetil-anilid | 222-224 |
| 91 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidrol,2,4-triazolo[l ,5-a][ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-5,6dimetil-anilid | 194-195 |
| 92 | 5,6-dimetil-7-tioxo-6,7-dihidro1,2,4-triazolo[ 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2szulfonsav-2-bróm-6-klór-anilid | 304-305 |
| 93 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolof 1,5-a][ 1,3,5] triazin-2-szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-3,6-dimetil-anilid | 225-227 |
| 94 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-l, 2,4triazolo[l,5-a][l,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(metoxi-karbonil)-5,6-dimetíl-anilid | 216-218 |
| 95 | 5,6-dimetil-7-oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazololl ,5-a] [ l ,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-bróm-6-klór-anilid | 321-322 |
| 96 | 5,6-dimetil-7 -oxo-6,7-dihidro-1,2,4triazolof 1,5-a] [ 1,3,5]triazin-2-szulfonsav-2-(etoxi-karbonil)-6-metilanilid | 195-197 |
HU 206 437 Β
Az alábbi példák a találmány szerinti készítmények alkalmazási lehetőségeit mutatják be.
A) példa
Az előbbi táblázatban feltüntetett vegyületeket 1,0 kg hatóanyag/ha alkalmazási mennyiségben, 1 hektárra számítva 500 1 mennyiségű vizes szuszpenzió alakjában hordtuk fel a hajtatóházban nevelt kísérleti növényekre. A kikelés előtt, illetve kikelés után a találmány szerinti vegyületekkel kezelt kísérleti növényfajták a Helianthus és Chrysanthemum nemzetségbe tartoztak. A gyomnövények károsodását 3 héttel a kezelés után egy 0-4 fokozatú értékelő skála segítségével értékeltük ki, az alábbiaknak megfelelően:
-nincs hatás 15
- közepes mértékű növekedésgátlás
-erős növekedésgátlás
- teljes növekedésgátlás
- teljes megsemmisítés
A kísérletek eredményeként azt találtuk, hogy az 20 1-14., 16-19., 21-26., 28., 30., 32-40., 42., 44-47. és 49-96. példaszámú találmány szerinti vegyületek kikelés előtt és kikelés után egyaránt 100%-osan (-4) megsemmisítették a gyomnövényeket az adott kísérleti növényeknél. 25
B) példa
Egy- és kétszikű gyomnövények, valamint kultúrnövények - búza (Triticum aestivum), árpa (Hordeum distichum) és rizs (Oryza sativa) - magvait humusztar- 30 talmú homoktalajra, cserepekbe helyeztük és földdel lefedtük. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket a növények kikelése előtt a talajfelszínre juttattuk. Az alkalmazott, mennyiség 0,1 kg hatóanyag/ha volt, 5001 vizes szuszpenzió/ha formájában.
A kezelés után a kísérleti növényeket tartalmazó cserepeket hajtatóházban állítottuk fel, ahol a kísérleti növények növekedéséhez jó körülményeket teremtettünk. 4 héttel a kezelés után kiértékeltük a növények károsodásait. Összehasonlításképpen a kezelést nem kapott kontrollnövények szolgáltak.
A táblázatból látható, hogy valamennyi gyomnövény elpusztult anélkül, hogy a kultúrnövények károsodtak volna.
Jelmagyarázat a táblázathoz:
-nincs hatás
- a növények teljes elpusztítása
Tr -Triticum aestivum
Ho - Hordeum distichum
Or = Oryza sativa
Se - Setaria sp.
He = Helianthus sp.
St = Stel laria sp.
Ab - Abutílon sp.
Vi - Viola sp.
Br -Brassicasp.
So = Solanum sp.
Ma = Matricaria sp.
Cy - Cyperus sp.
Ec -Echinochloa sp.
| Találmány szerinti vegyület | Tr | Ho | Or | Se | He | St | Ab | Vi | Br | So | Ma | Cy | Ee |
| 3. példa | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 |
| 4. példa | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 |
| Kontroll | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
C) példa
Egy- és kétszikű gyomnövények magvait valamint kultúrnövények magvait, így búza- (Triticum aestivum), árpa- (Hordeum distichum) és rizs- (Oryza sativa) szemeket humuszos homoktalajt tartalmazó cserepekbe elvetettünk és földdel letakartuk. A felsorolt találmány szerinti vegyületeket vizes szuszpenzió alakjában, a növények kikelése után a talajfelszínre juttattuk ki. Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 1 hektárra számítva 0,1 kg 5001 vízben.
A kezelést követően a cserepeket hajtatőházban helyeztük el és a kísérleti növényeket növekedésükre nézve kedvező körülmények között termesztettük. Két héttel a kezelés után értékeltük a növényeken mutatkozó károsodásokat úgy, hogy összehasonlításképpen a kezelést nem kapott kontrollnövények szolgáltak.
A táblázatból jól látható, hogy valamennyi gyom elpusztult anélkül, hogy a kultúrnövények károsodtak volna.
Jelmagyarázat a táblázathoz:
-nincs hatás = a növények megsemmisítése, elpusztítása
Tr -Triticum aestivum Ho = Hordeum distichum Or = Oryza sativa Se - Setaria sp.
He - Helianthus sp.
St - Stellaria sp.
Ab - Abutilon sp.
Vi - Viola sp.
Br -Brassicasp.
So -Solanum sp.
Ma - Matricaria sp.
Cy - Cyperus sp.
Ec - Echinochloa sp.
HU 206 437 Β
| Találmány szerinti vegyület | Tr | Ho | Or | Se | He | St | Ab | Vi | Br | So | Ma | Cy | Ec |
| 3. példa | 0 | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 3 | 4 |
| Kontroll | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
D) példa
Hajtatóházban tartott kísérleti növényekre a felsorolt találmány szerinti vegyületeket a már említett mennyiségben alkalmaztuk. A hatóanyagokat itt 1500 1 vizet tartalmazó edényekbe adagoltuk. Kísérleti növényekként Echinochloa crus-galli-t, Fimbristylis miliacea-t, Paspalum distichum-ot és Cyperus difformis-t 2-5 leveles stádiumában használtunk.
A táblázatban előforduló számjelzések magyarázata: 0 -nincs károsodás
-gyenge károsodás
- közepes károsodás
-erőteljes károsodás
-teljes megsemmisítés
Ec -'Echinochloa crus-galli
Fi - Fimbritylis miliacea
Pa -Paspalum distichum
Cy - Cyperus difformis
Vizes alkalmazási forma a találmány szerint
| Vegyület | ppm | Ec | Ft | Pa | Cy |
| 2. példa | 30 | 4* | 4 | 4 | 4 |
| 3. példa | 30 | 4 | 4 | 4 | 4 |
Amint a táblázatból látható, a találmány szerinti a fontos rizsgyomokkal szemben erős hatásúak.
Claims (2)
1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 t% mennyiségben (I) általános képletű 6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[l,5-a][l,3,5]-triazin2-szulfonsavamid-származékot tartalmaz - ahol az általános képletben
Ar jelentése 8-kinolil-csoport vagy (Ph) általános képletű fenilcsoport, ahol
Rj hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
R2 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 hidrogénatom vagy halogénatom,
R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 hidrogén-, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy nitrocsoport,
R$ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoport, egy-három 1-6 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkil-ammónium-csoport vagy alkálifématom,
R7ésRg- azonos vagy különböző - jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom, legalább egy, növényvédő szer kikészítésnél szokásosan alkalmazott hordozó- és/vagy segédanyaggal együtt.
2. Eljárás (I) általános képletű 6,7-dihidro-l,2,4-triazolo[ 1,5-a][ 1,3,5]tria2Ín-2-szulfonsavamid-származékok - a képletben
Ar jelentése 8-kinolil-csoport vagy (Ph) általános képletű csoport, ahol
Rj hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szératomos alkoxi)-karbonil-, vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
R? hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R3 hidrogénatom vagy halogénaton,
R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 hidrogén-, halogénatom, 1-6 szénatomos alkilvagy nitrocsoport,
R$ jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R7 és R8 - azonos vagy különböző - jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, és
X jelentése oxigénatom vagy kénatom, előállítására, azzal jellemezve, hogy
A) valamely (II) általános képletű amin-vegyületet, amelynek képletében Ar és R6 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű szulfonsav-kloriddal reagáltatunk, ahol a képletben R7, R8 és X jelentése a fenti, s a reakciót alkalmas oldószerben valamilyen savmegkötőszer jelenlétében végezzük, vagy
B) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar, R^, Rg és X jelentése a fenti és R7 jelentése hidrogénatomot kivéve a fenti, valamely (IV) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Ar és R6 jelentése a fenti egy (V) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal, amelynek képletében R7 és X jelentése ebben az eljárásban megadott, megfelelő oldószerben, adott esetben valamilyen savmegkötőszer, illetve katalizátor jelenlétében reagáltatunk, és a keletkezett (VI) általános képletű vegyületet - ahol a képletben Ar, R6, R7 és X jelentése ebben az eljárásban megadott - valamely (VII) általános képletű ortoészterrel, alkalmas oldószerben, amely maga az ortoészter is lehet, reagáltatunk, mimellett a (VII) általános képletben Rg jelentése a fenti és R9 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy
C) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ar, R6, Rg és X jelentése a fenti és R7 ι
HU 206 437 Β jelentése hidrogénatomot kivéve a fenti, valamely (IV) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Ar és R6 jelentése a fenti, valamely (VII) általános képletű ortoészterrel alkalmas oldószerben, amely maga az ortoészter is lehet, reagáltatunk, miál- 5 tál egy (VIII) általános képletű vegyületet kapunk mimellett a (VII) és (VIII) általános képletekben R8 jelentése a fenti, és R9 1-6 szénatomos alkilcsoport, majd a kapott (VIII) általános képletű vegyületet egy (V) általános képletű izocianáttal vagy izotiocianáttal, amelynek képletben R7 és X jelentése ebben az eljárásban megadott, alkalmas oldószerben, adott esetben savmegkötőszer, illetve katalizátor jelenlétében reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863644343 DE3644343A1 (de) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | 6,7-dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU206437B true HU206437B (en) | 1992-11-30 |
Family
ID=6317131
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU875865A HU206437B (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Herbicide composition containing 6,7-dihydro-1,2,4-triazolo/1,5-a/-/1,3,5/-triazine-2-sulfonamide derivative and process for producing these compounds |
| HU875856A HUT45851A (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Herbicides comprising 6,7-dihydro-/1,2,4/triazolo/1,5-a/triazine-2-sulfonic acid amides as active ingredient and process for producing the active ingredient |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU875856A HUT45851A (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Herbicides comprising 6,7-dihydro-/1,2,4/triazolo/1,5-a/triazine-2-sulfonic acid amides as active ingredient and process for producing the active ingredient |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859231A (hu) |
| EP (1) | EP0272628B1 (hu) |
| JP (1) | JPS63165385A (hu) |
| KR (1) | KR890008142A (hu) |
| CN (1) | CN87108134A (hu) |
| AT (1) | ATE75475T1 (hu) |
| AU (1) | AU603849B2 (hu) |
| BR (1) | BR8706931A (hu) |
| CA (1) | CA1305144C (hu) |
| DD (1) | DD264839A5 (hu) |
| DE (2) | DE3644343A1 (hu) |
| DK (1) | DK663387A (hu) |
| FI (1) | FI84726C (hu) |
| GR (1) | GR3004538T3 (hu) |
| HU (2) | HU206437B (hu) |
| IL (1) | IL84802A (hu) |
| PH (1) | PH26304A (hu) |
| SU (1) | SU1658808A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA879531B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4954163A (en) * | 1983-11-14 | 1990-09-04 | The Dow Chemical Company | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamides, compositions containing them, and their utility as herbicides |
| DE3808122A1 (de) * | 1988-03-11 | 1989-09-21 | Bayer Ag | Triazolopyrimidin-2-sulfonamide |
| US5391759A (en) * | 1988-12-19 | 1995-02-21 | Dowelanco | Preparation of 5-acylamino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides |
| DE3916469A1 (de) * | 1989-05-20 | 1990-11-22 | Basf Ag | Sulfonamide |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
| IL108731A (en) * | 1993-03-04 | 1997-03-18 | Shell Int Research | 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES |
| JP4565018B2 (ja) * | 2007-05-22 | 2010-10-20 | 国立大学法人静岡大学 | 植物生長調節剤及び植物生長調節方法 |
| KR20130132555A (ko) | 2010-12-21 | 2013-12-04 | 바이엘 크롭사이언스 엘피 | 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법 |
| MX2014002890A (es) | 2011-09-12 | 2015-01-19 | Bayer Cropscience Lp | Metodo para mejorar la salud y/o promover el crecimiento de una planta y/o mejorar la maduracion de frutos. |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2236340A1 (de) * | 1972-07-25 | 1974-02-07 | Bayer Ag | S-triazolo eckige klammer auf 1,5-d eckige klammer zu -as-triazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| GB1579932A (en) * | 1976-05-12 | 1980-11-26 | Ici Ltd | Herbicidal triazolotriazines |
| DD205905A1 (de) * | 1982-08-17 | 1984-01-11 | Univ Rostock | Verfahren zur herstellung von substituierten 1,2,4-triazolo (2,3-a)-1,3,5-triazinen |
| US4565815A (en) * | 1982-12-30 | 1986-01-21 | Biomeasure, Inc. | Pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines |
| IL73486A (en) * | 1983-11-14 | 1993-05-13 | Dow Chemical Co | N-aryl 1,2,4-triazolo (1,5-a) pyrimidine-2-sulfonamides, their preparation and compositions and methods of controlling undesired vegetation and suppressing the nitrification of ammonium nitrogen in soil |
| GR850161B (hu) * | 1984-01-26 | 1985-05-21 | Dow Chemical Co | |
| US4685958A (en) * | 1986-05-06 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and compositions and methods of controlling undesired vegetation |
-
1986
- 1986-12-19 DE DE19863644343 patent/DE3644343A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-12-11 IL IL84802A patent/IL84802A/xx unknown
- 1987-12-15 FI FI875501A patent/FI84726C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-12-16 DD DD87310561A patent/DD264839A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-16 JP JP62316378A patent/JPS63165385A/ja active Pending
- 1987-12-16 DK DK663387A patent/DK663387A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-12-17 AT AT87118740T patent/ATE75475T1/de active
- 1987-12-17 PH PH36251A patent/PH26304A/en unknown
- 1987-12-17 DE DE8787118740T patent/DE3778666D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-17 EP EP87118740A patent/EP0272628B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 AU AU82825/87A patent/AU603849B2/en not_active Ceased
- 1987-12-18 ZA ZA879531A patent/ZA879531B/xx unknown
- 1987-12-18 HU HU875865A patent/HU206437B/hu unknown
- 1987-12-18 CA CA000554861A patent/CA1305144C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 HU HU875856A patent/HUT45851A/hu unknown
- 1987-12-18 US US07/135,142 patent/US4859231A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-18 SU SU874203886A patent/SU1658808A3/ru active
- 1987-12-18 BR BR8706931A patent/BR8706931A/pt unknown
- 1987-12-18 CN CN198787108134A patent/CN87108134A/zh active Pending
- 1987-12-19 KR KR870014566A patent/KR890008142A/ko not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-05-08 GR GR920400798T patent/GR3004538T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT45851A (en) | 1988-09-28 |
| DE3644343A1 (de) | 1988-06-30 |
| FI875501A7 (fi) | 1988-06-20 |
| GR3004538T3 (hu) | 1993-04-28 |
| IL84802A0 (en) | 1988-06-30 |
| JPS63165385A (ja) | 1988-07-08 |
| KR890008142A (ko) | 1989-07-10 |
| EP0272628A3 (en) | 1989-08-23 |
| AU603849B2 (en) | 1990-11-29 |
| DK663387D0 (da) | 1987-12-16 |
| EP0272628B1 (de) | 1992-04-29 |
| DK663387A (da) | 1988-06-20 |
| SU1658808A3 (ru) | 1991-06-23 |
| DE3778666D1 (de) | 1992-06-04 |
| US4859231A (en) | 1989-08-22 |
| IL84802A (en) | 1991-11-21 |
| EP0272628A2 (de) | 1988-06-29 |
| CA1305144C (en) | 1992-07-14 |
| CN87108134A (zh) | 1988-12-28 |
| PH26304A (en) | 1992-04-29 |
| FI875501A0 (fi) | 1987-12-15 |
| FI84726C (fi) | 1992-01-10 |
| FI84726B (fi) | 1991-09-30 |
| ATE75475T1 (de) | 1992-05-15 |
| AU8282587A (en) | 1988-06-23 |
| ZA879531B (en) | 1988-06-15 |
| BR8706931A (pt) | 1988-07-26 |
| DD264839A5 (de) | 1989-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4846876A (en) | Herbicidal imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives | |
| EP0430385A2 (en) | Substituted 1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines, and substituted N'-(2-pyridyl)-hydrazones, and their use as herbicides | |
| EP0542388A1 (en) | New substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides | |
| US4892576A (en) | 6,7-dihydro-pyrazolo (1,5-A)(1,3,5)triazine-2-sulphonamides, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JPH0377873A (ja) | ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体 | |
| EP0537423B1 (en) | N-pyrazolyl-1,2,4-triazolo(1,5-c)pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| US4959094A (en) | 1-chloropyrimidinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamides as herbicides | |
| IL124158A (en) | Sulfonamides and herbicidal compositions containing them | |
| EP0353902B1 (en) | Substituted phenyltriazolopyrimidine herbicides | |
| HU206437B (en) | Herbicide composition containing 6,7-dihydro-1,2,4-triazolo/1,5-a/-/1,3,5/-triazine-2-sulfonamide derivative and process for producing these compounds | |
| AU659647B2 (en) | Substituted benzothiazole derivatives, their preparation and use as herbicides | |
| HU200332B (en) | Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives | |
| US4925481A (en) | Substituted bicyclic triazole herbicides | |
| AU616893B2 (en) | Anilino iminoazoles and iminoazines, process for their preparation and their use as herbicides | |
| AU615686B2 (en) | 3-aminopyrazolin-5-ones | |
| EP0970958A1 (en) | Heterocycle-fused pyrimidinone derivatives and herbicides | |
| US5094682A (en) | 1-methoxypyrimidinyl-n-nitrophenyl-1h-1,2,4-triazole-3-sulphonamides and their use as herbicides | |
| US5494887A (en) | Ring annulated 5-alkoxy-n-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-C]-pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| US5447905A (en) | N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5-C]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides | |
| CA1218366A (en) | Herbicidally active n.sup.1,n.sup.2- disubstituted-n-azolecarboxamidines | |
| EP0301919A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| EP0168264A2 (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPS585165B2 (ja) | ジヨソウザイソセイブツ | |
| WO1996038413A1 (en) | Herbicidal n-(1-methylethyl)-4-hetero substituted-3-substituted-pyrrolin-2-one derivatives | |
| CS255866B2 (en) | Herbicide and process for preparing active components |