[go: up one dir, main page]

HU185900B - Process for the preparation of carbonyl-sulfide - Google Patents

Process for the preparation of carbonyl-sulfide Download PDF

Info

Publication number
HU185900B
HU185900B HU802063A HU206380A HU185900B HU 185900 B HU185900 B HU 185900B HU 802063 A HU802063 A HU 802063A HU 206380 A HU206380 A HU 206380A HU 185900 B HU185900 B HU 185900B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
sulfur
carbon monoxide
reaction
molten sulfur
temperature
Prior art date
Application number
HU802063A
Other languages
English (en)
Inventor
Nobuo Takahashi
Masamichi Shimizu
Hirao Lauisjoge
Matsui Sadayoshi
Original Assignee
Ihara Chemical Ind Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ihara Chemical Ind Co filed Critical Ihara Chemical Ind Co
Publication of HU185900B publication Critical patent/HU185900B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/70Compounds containing carbon and sulfur, e.g. thiophosgene
    • C01B32/77Carbon oxysulfide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás karbonil-szulfid előállítására szén-monoxid és kén gőzfázisban végrehajtott reagáltatásával.
A karbonil-szulfídot nyersanyagként használják peszticidek, gyógyszerek és vegyszerek előállításánál.
Számos eljárást dolgoztak már ki karbonil-szulfid nagy kitermeléssel és magas tisztasági fokkal való előállítására. Mindezeknek a javasolt eljárásoknak közös hátránya, hogy a kén és a szénmonoxid emelt hőmérsékleten, például 510 ’C fölött gőzfázisban végrehajtott reakciójakor a keletkező karbonil-szulfid elkerülhetetlenül bomlik szén-dioxidra és szén-diszulfidra. Emiatt a kén és a szén-monoxid gőzfázisú reakcióját mindenképpen 510 ’C alatti hőmérsékleten, ezen belül is a gyakorlatilag lehetséges legalacsonyabb hőmérsékleten kell végrehajtani. Az 1 222 024 számú NSZK-beli . közzétételi iratban ismertetett megoldás szerint például úgy állítanak elő nagytisztaságú karbonilszulfidot, hogy szén-monoxidot katalizátor nélkül reagáltatnak kénnel gőzfázisban 350-510 ’C hőmérsékleten. Ismeretesek olyan eljárások is, melyek során a szén-monoxid és a kén gőzfázisú reakcióját katalizátor jelenlétében hajtják végre viszonylag alacsony hőmérsékleten; például alumínium-szilikát alkalmazásával 260-483 ’C hőmérsékleten (2 983 580 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), vagy valamilyen fém-szulfid, úgymint nátrium-, kálium-, nikkel-, króm(II)-, ko- * balt(II)-, volfrám(II)- vagy ón(II)-szulfid jelenlétében 250-450 ’C hőmérsékleten (3 764 661 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás), illetve egy alkáliföldfém-származék jelenlétében 250-450 ’C hőmérsékleten (4 078 045 számú ameri- 2 kai egyesült államokbeli szabadalmi leírás).
A jelenleg ismert eljárások közül a katalizátor nélkül 350-510 ’C-on végrehajtott eljárások hátránya az, hogy egyrészt a reakciósebesség olyan kicsi, hogy a reakció befejeződéséhez meglehetősen hosz- 4 szú idő kell és így nagy méretű reaktorra van szükség, másrészt a reakciótermék igen nagy mennyiségű reagálatlan szén-monoxidot tartalmaz.
Á fentiekben ismertetett, katalizátor jelenlétében «gőzfázisban, végrehajtott reakciók előnye az, hogy 4 viszonylag alacsony hőmérsékleten és rövid reakcióidővel nagytisztaságú terméket lehet előállítani. Ezek az eljárások azonban nem teljesen kielégítők, egyrészt azért, mert á katalizátort teljesen vízmentesíteni kell, mielőtt használják, mivel viz jelenléte 51 esetéh a karbonil-szulfid hidrogén-szulfidra és széndioxidra hasadását okozó mellékreakció lép fel, másrészt mert a kén könnyen lerakódhat a katalizátorszemcsék felületén, mely lerakódás a katalizátor aktivitásának csökkenéséhez és á katalizátor- 5< ágy eltömődéséhez vezet, végül pedig azért, mert a legtöbb hagyományos katalizátor viszonylag rövid élettartamú.
Felismertük, hogy nagytisztaságú karbonil-szulfidot állíthatunk elő 510 *C-ot meghaladó hőmér- 6C sékleten, katalizátor nélkül végrehajtott reakcióval, ha gázhalmazállapotú elegyet állítunk elő szénmonoxidból és kénből úgy, hogy a szén-monoxidot 300-440 ’C hőmérsékletű olvadt kénen buborékoltatjuk át. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy 65 ha az igy előállított gázhalmazállapotú szén-monoxid és kén elegyét 510 ’C-nál magasabb hőmérsékletű reakciózónába vezetjük is, a karbonil-szulfid 5 csak elhanyagolhatóan kis mértékű hőbomlást ö szenved.
A találmány értelmében úgy járunk el, hogy szén-monoxidot buborékoltatunk át 300-440 ’C hőmérsékletű olvadt kénen, és a kapott gázhalmazállapotú elegyet 510 ’C és 650 ’C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk.
Amikor a reakciózónába betáplálandó elegy előállítása során a szén-monoxidot átbuborékoltatjuk az olvadt kénen, a szén-monoxid buborékok magukkal ragadják az olvadt kénrészecskéket, és ezál5 tál a kén elpárolgását meggyorsítják és így a kívánt gázelegy előállítható. A kapott gázhalmazállapotú elegy összetevői a következők: a szén-monoxid buborékok által magukkal ragadott és elpárologtatott kén, az olvadt kén szabad felszínéről elpárolgott kén, szén-monoxid és a szén-monoxid átbuborékoltatása során képződött karbonil-szulfid. Ha az olvadt kén hőmérséklete 300 ’C-nál alacsonyabb, az elpárolgott kén mennyisége túl kicsi. Ezzel szemben, ha a hőmérséklet meghaladja a 440 °C-t, túl sok kén párolog el (a kén forráspontja 444,6 ’C) és emiatt költségessé válik a reagálatlan kén visszanyerése a gázhalmazállapotú reakciótermékből. Az olvadt kén hőmérsékletét előnyösen 330 ’C és 410 ’C közé, még előnyösebben 350 ’C és 380 ’C közé állítjuk be.
Áz elpárolgott kén mennyisége változik az olvadt kénen átfúvatott szén-monoxid mennyiségétől és az •olvadt kén hőmérsékletétől függően. Az elpárolgott kén mennyisége körülbelül arányos az olvadt kénen átfúvatott szén-monoxid mennyiségével. Ennek megfelelően a kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított arányát a gázhalmazállapotú elegyben akkor is közelítőleg állandó értéken tarthatjuk, ha az olvadt kénen átfúvatott szén-monoxid áramlási sebessége ingadozik, és a kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított arányát az olvadt kén hőmérsékletének változtatásával szabályozhatjuk.
A kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított mólaránya legalább 1,0 kell legyen. A „kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított mólaránya” kifejezés alatt a kénatomok és a szén-monoxid molekulák számának arányát értjük. Ha a mólarány ennél kisebb, a reaktorból kijövő gázhalmazállapotú reakciótermék jelentős mennyiségű reagálatlan szén-monoxidot tartalmaz, mely a karbonil-szulfid tisztaságát csökkenti. A legalább 1,0-es mólarányt úgy érhetjük el, hogy az olvadt ként legalább 300 ’C hőmérsékleten tartjuk. A kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított mólaránya előnyösen 1,0-6,0, még előnyösebben 1,4-3,0, mely arányok az olvadt kén 300-410 ’C-on, illetve 350-380 ’C-on tartásával állíthatók be. Az optimális mólarány körülbelül 1,5; ezt úgy állíthatjuk be, hogy az olvadt kén hőmérsékletét körülbelül 360 ’C-ra szabályozzuk.
Mivel az elpárolgott kén mennyisége körülbelül arányos az olvadt kénen átfúvatott szén-monoxid mennyiségével, a szén-monoxid mennyiségét nem kell megadni, hanem változtatni lehet az alkalmazott reaktor kapacitásától függően. A szén-mono-21
185 900.
xid áramlási sebességét, nyomását és az olvadt kénbe való bevezetésének helyét előnyösen úgy választjuk meg, hogy az olvadt kén szabad félszínéhez közel turbulensen keveredjen, minek következtében kis olvadt kénszemcsék fröccsennek fel a felületéről. A szén-monoxidot tehát megfelelő mélységben fúvatjuk be a kén felszíne alá; ez a mélység a szén-monoxid áramlási sebességétől és nyomásától függ és általában 0,5-50 cm az olvadt kén szabad felszíne alatt. Ha a szén-monoxidot a felszíntől nem elég távol fúvatjuk be, nem párolog el a kívánt mennyiségű kén. Ezzel szemben, ha a befúvatás túl mélyen történik, nem tudjuk előállítani a kívánt gázelegyet, hacsak nem növeljük meg nagy mértékben a befúvató nyomást. Általában a szén-monoxid áramlási sebessége 0,1-10 Nm3/h/m2 reaktor keresztmetszet, a befúvató nyomás (túlnyomás)
1-100 HjO cm.
A leírt módon előállított gázhalmazállapotú elegyet 510’C és 650’C közötti hőmérsékleten tartjuk, ekkor a kén és a szén-monoxid reakcióba lép. A reakcióhőmérséklet előnyösen 530-600 ’C. 510 ’C alatti hőmérsékleten igen kicsi a reakciósebesség, míg 650 ’C fölötti hőmérsékleten a karbonilszulfíd jelentős mértékű hőbomlást szenved és így tetemes mennyiségű szén-dioxid és szén-diszulfid keletkezik.
A reakcióidő, azaz az érintkezési idő a reakcióhőmérséklettől függően változhat, és általában egy másodperctől 5 percig terjed; előnyösen 3-20 másodperc. 5 percnél hosszabb érintkezési idő esetén a karbonil-szulfíd hőbomlása lép fel. A gázfázisú reakciót vagy atmoszférikus, vagy annál nagyobb nyomáson hajtjuk végre. Előnyösen azonban a reakciót az atmoszférikusnál kissé nagyobb nyomáson hajtjuk végre, amit a szén-monoxidnak az olvadt kénen való átbuborékoltatásával állítunk elő.
Az alkalmazható reaktor típusa nincs megkötve. Egy előnyösen alkalmazható reaktortipus a függőleges hengeres reaktor, melynek az alján olvadt kén tároló tartály van. A reaktor fala korrózióálló anyagból készül vagy azzal van bevonva; korrózióálló anyagként titánt vagy magas titántartalmú ötvözetet alkalmazhatunk.
A reaktorból kijövő gázhalmazállapotú reakciótermék jelentős mennyiségű kéngőzt tartalmaz. Ezt a reakcióterméket a következőképpen lehet tisztítani. A gázhalmazállapotú reakcióelegyet előnyösen 120-150 ’C hőmérsékletre hűtjük, aminek hatására a kéngőz jelentős része kondenzálódik. Ezután a gázhalmazállapotú reakcióterméket, mely kismennyiségű ként tartalmaz köd formájában, érintkezésbe hozzuk előnyösen 120-150 ’C hőmérsékletű olvadt kénnel, aminek hatására a kénköd legnagyobb része eltávozik a reakciótermékből. Ezt követően a gázhalmazállapotú reakcióterméket átengedjük egy olyan oszlopon, melynek korrózióálló töltete van, így eltávolítjuk a maradék ként is. Kívánt esetben a gázhalmazállapotú reakcióterméket még vízzel is érintkezésbe hozhatjuk és igy a kén utolsó nyomait is teljesen eltávolíthatjuk.
A gázhalmazállapotú reakciótermék, melyből a reagálatlan ként visszanyertük, előnyösen legalább 97 súly% karbonil-szulfidot, 2 súly%-nál kevesebb szén-monoxidot, 0,2 súly%-nál kevesebb széndioxidotés 0,2 súly%-nál kevesebb szén-diszulfidot tartalmaz. Az ilyen összetételű gázhalmazállapotú reakcióterméket kívánt esetben ismert módszerekkel még tovább tisztíthatjuk.
A találmányunk szerinti eljárás előnyeit az alábbiakban foglalhatjuk össze. Elsősorban, bár a gázfázisú reakciót az ismert módszereknél alkalmazott hőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten hajtjuk végre, nagytisztaságú karbonil-szulfidot kapunk. Ha a gőzhalmazállapotú kén és a szén-monoxid megfelelő mennyiségeit közvetlenül összekeverjük és a gázelegyet a találmány szerinti eljárás során alkalmazott hőmérsékleten tartjuk, a kapott karbonil-szulfíd tisztasága messze elmarad a találmányunk szerinti eljárással kapott termékétől. Ennek az az oka, hogy a karbonil-szulfíd hőbomlása az utóbbi esetben nagymértékű. Meglepő az, hogy ha a szén-monoxidot keresztülbuborékoltatjuk az olvadt kénen és az így előállított gázelegyet reagáltatjuk a megadott reakciókörülmények között, a karbonil-szulfíd csak elhanyagolhatóan kis mértékű hőbomlást szenved és így igen tiszta formában állítható elő. Feltételezzük, hogy a találmányunk szerinti eljárással előállított gázhalmazállapotú elegyben a kén speciális molekulaszerkezetben van jelen, és nem hajlamos a hőbomlásra.
Másrészt, a kén és a szén-monoxid aránya gázelegyben akkor sem változik lényegesen, ha az olvadt kénen átfúvatott szén-monoxid térfogatsebessége ingadozik. Emiatt a kén és a szén-monoxid egymáshoz viszonyított aránya könnyen állandó értéken tartható, és egyszerűen szabályozható az olvadt kén hőmérsékletének változtatásával.
Harmadrészt az érintkezési időt meg lehet rövidíteni és a reakció végrehajtásához használt berendezés mérete egészen kicsi is lehet.
Negyedrészt, mivel nem alkalmazunk katalizátort, a reakció végrehajtásához használt berendezés egyszerű és mind az üzemeltetési mind pedig a beruházási költségek alacsonyak.
Ötödrészt, az olvadt ként forráspontja alatti hőmérsékleten tartjuk és ezért a közlendő hőmennyiség nem nagy.
A találmány szerinti megoldást a következő nem-korlátozó példákkal kívánjuk szemléltetni.
1. példa
Titánból készült, 5 cm belső átmérőjű függőlegesen elhelyezett hengeres reaktort alkalmazunk, melynek alul olvadt ként tároló tartálya van. Az olvadt kén szabad felszíne alatt 3 cm-rel vezetjük be a szén-monoxidot, melyet folyamatosan buborékoltatunk keresztül az olvadt kénen 3 mól/óra sebességgel és 0,2 kg/cm2 túlnyomással. Az olvadt ként 360 ’C körüli hőmérsékleten tartjuk; szabad felszínéhez közel turbulens mozgásban van. Az olvadt kén szabad felszínét vékony olvadt kénfílmből képződött buborékok borítják, és a felszínről olvadt kénszemcsék fröccsennek fel. A buborékokból képződött gázelegyben a kén és a szén-monoxid mólaránya 1,5. A gázelegyet 575 ’C-on tartjuk az olvadt kén tartály feletti reakciózónában, így a kén és a szén-monoxid reakcióba lépnek. A reakcióidő .1185 900.
körülbelül 4 másodperc. A gázhalmazállapotú reakcióterméket szobahőmérsékletre hűtjük, így a reagálatlan kén kondenzálódik és visszanyerhető.
Az így nyert termék összetételét az 1. táblázatban tüntetjük fel. 5 összehasonlításul szén-monoxid áramot és kéngőz áramot összekeverünk 420 ’C hőmérsékleten,
1,5/ 1-es kén/szén-monoxid mólarányt alkalmazva.
Az így előállított gázelegyet a fentebb leírthoz hasonló körülmények között reakcióba visszük. 10 A kapott gázhalmazállapotú reakcióterméket a leírthoz hasonló módon tisztítjuk a kén eltávolítása céljából. A kapott termék összetételét az 1. táblázatban tüntetjük fel.
1. táblázat
A gázhalmazállapotú termékek
Kísérlet száma összetétele (súlyX) 20
COS CO CO, CS,
1-1 97,5 1,9 0,35 0,25
1-2 (összehasonlító) 32,3 8,5 30,2 29,0
2. példa
Ez a példa szemlélteti az olvadt kén hőmérsékletének az előállított karbonil-szulfíd tisztaságával való összefüggését. 30
Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el; 0,5 mól/óra sebességgel szén-monoxidot buborékoltatunk át különböző hőmérsékletű kénolvadékokon. Az így kapott gázhalmazállapotú elegyeket 550 °C hőmérsékleten tartjuk 8 másodpercig, 35 majd tisztítjuk őket, az 1. példában leírttal analóg módon eltávolitva a reagálatlan ként. az így előállított gázelegyek összetételét a 2. táblázatbn tüntetjük fel.
2. táblázat
Kísérlet száma
2-1 (összehasonlító) 2-2 2-3 2-4
Az olvadt....__. N gazhalmazaUapot kén Mólafany tennék összetétele hőmének- (súlyX)
lete fC) COS CO CO, CS,
290 0,4 68,0 31,8 0,1 0,1
326 1,1 93,1 6,5 0,2 0,2
356 1,5 97,9 1,8 0,15 0,15
400 5,2 97,5 2,2 0,15 0,15
3. példa
Ez a példa szemlélteti a reakcióhőmérséklet hatását az előállított karbonil-szulfíd tisztaságára.
Az 1. példában leírthoz hasonló módon járunk el; kénből és szén-monoxidból álló gázelegyeket állítunk elő, majd mindegyiket más-más hőmérsékleten tartjuk. A kén és szén-monoxid reakciójával kapott gázhalmazállapotú terméket tisztítjuk a reagálatlan kén eltávolítása céljából, az 1. példában leírttal analóg módon. A kapott gázhalmazállapotú termék összetételét a 3. táblázatban szemléltetjük.
3. táblázat
Kísérlet száma Reakciö- hömérsék- let('C) A gázhalmazállapotú termék • összetétele (súly%)
COS CO CO, cs,
3-1 (összehasonlító) 500 59.5 40.15 0.2 0.15
3-2 · 520 92.5 7,15 0,2 0,15
3-3 530 97,7 1,9 0,2 0.2
3-4 550 98.0 1,7 0.15 0,15
3-5 580 . 97.5 2.0 0,3 0.2
3-6 600 96,5 2.9 0,35 0.25
3-7 630 93,5 3.5 1,7 1.3
3-8 650 90,1 3.1 3.8 3,0
3-9 (összehasonlító) 670 33,6 3.0 32,1 31.3
Szabadalmi igénypontok

Claims (6)

1. Eljárás karbonil-szulfíd előállítására szénmonoxid és kén gázfázisú reakciójával, azzal jellemezve, hogy a szén-monoxidot 0,1-10 Nm’/h/m2 reaktor keresztmetszet sebességgel és 1-100 H2O cm túlnyomással 300-440 ’C hőmérsékletű olvadt kénen - annak szabad felszíne alatt 0,5-50 cm mélységben bevezetve - buborékoltatjuk át, és a reakcióelegyet 1 másodperc - 5 perc közötti ideig 510’C-650’C hőmérsékleten tartjuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az olvadt ként 330-410 ’C hőmérsékleten tartjuk.
3. A 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gázfázisban a kén és a szén-monoxid mólaránya 1,0-6,0:1.
4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az olvadt ként 350-380 ’C hőmérsékleten tartjuk.
5. A 4. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a gázfázisban a kén és a szén-monoxid mólaránya 1,4-3,0:1.
6. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzaljellemezve, hogy a gázhalmazállapotú elegyet 530-600 ’Con reagáltatjuk. .
HU802063A 1979-08-20 1980-08-19 Process for the preparation of carbonyl-sulfide HU185900B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6766679A 1979-08-20 1979-08-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185900B true HU185900B (en) 1985-04-28

Family

ID=22077556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802063A HU185900B (en) 1979-08-20 1980-08-19 Process for the preparation of carbonyl-sulfide

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS5659613A (hu)
BE (1) BE884847A (hu)
BR (1) BR8005247A (hu)
CA (1) CA1122777A (hu)
CH (1) CH645598A5 (hu)
DE (1) DE3031469A1 (hu)
FR (1) FR2463744A1 (hu)
GB (1) GB2057412B (hu)
HU (1) HU185900B (hu)
IL (1) IL60859A (hu)
IT (1) IT1174681B (hu)
NL (1) NL190325C (hu)
SU (1) SU1122216A3 (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2351075A (en) 1999-06-17 2000-12-20 Secr Defence Producing lithiated transition metal sulphides
MX2008016422A (es) * 2006-07-07 2009-01-19 Shell Int Research Proceso para producir disulfuro de carbono y uso de una corriente liquida de disulfuro de carbono para la recuperacion mejorada de combustible.
JP5889286B2 (ja) * 2011-04-18 2016-03-22 昭和電工株式会社 硫化カルボニルの製造方法
JP2015137196A (ja) * 2014-01-22 2015-07-30 大陽日酸株式会社 硫化カルボニル製造設備
KR20220030938A (ko) * 2019-06-27 2022-03-11 니폰 제온 가부시키가이샤 황화카르보닐의 제조 방법

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1222024B (de) * 1961-06-27 1966-08-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von Kohlenoxysulfid aus Kohlenmonoxid und dampffoermigem Schwefel

Also Published As

Publication number Publication date
CA1122777A (en) 1982-05-04
JPS615409B2 (hu) 1986-02-18
NL190325B (nl) 1993-08-16
BR8005247A (pt) 1981-03-04
IT8024224A0 (it) 1980-08-20
JPS5659613A (en) 1981-05-23
IL60859A0 (en) 1980-10-26
NL190325C (nl) 1994-01-17
DE3031469A1 (de) 1981-04-02
GB2057412A (en) 1981-04-01
NL8004671A (nl) 1981-02-24
CH645598A5 (de) 1984-10-15
FR2463744A1 (fr) 1981-02-27
GB2057412B (en) 1983-05-18
IL60859A (en) 1983-07-31
IT1174681B (it) 1987-07-01
FR2463744B1 (hu) 1984-11-02
SU1122216A3 (ru) 1984-10-30
BE884847A (fr) 1980-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5763708A (en) Process for the production of difluoromethane
US3593494A (en) Process for the separation of gaseous mixtures of cyanogen chloride and hydrogen chloride
JPS59141555A (ja) 水不含アルカンスルホン酸の製造方法
US2473993A (en) Synthesis of metal carbonyls
US2267133A (en) Process for treating urea synthesis effluents
US2565195A (en) Process for the preparation of methyl and methylene sulfur compounds
HU185900B (en) Process for the preparation of carbonyl-sulfide
US4250156A (en) Process for preparing carbonyl sulfide
US5037627A (en) Hypochlorous acid process
US3996300A (en) Removal of chloral from effluent gas of 1,2-dichloroethane synthesis
US3433838A (en) Purification of perhaloacetones
US3197273A (en) Process for the continuous production of cyanogen chloride
US2779663A (en) Recovery of thionyl chloride
US3351426A (en) Method of preparation of dipersulphates
US2199797A (en) Purification of chlorine
JPH04501552A (ja) 次亜塩素酸の改良製造方法
KR830001515B1 (ko) 카르보닐 설파이드의 제법
JPS6038333B2 (ja) 硫化カルボニルの製造法
US4039569A (en) Methyl chloroformate process
US3046307A (en) Distillation process for synthesizing
US3413367A (en) Manufacture of carbon tetrachloride
US3699161A (en) Process for the production of thiophosgene
US3686302A (en) Process for the manufacture of monochloroacetyl chloride
US3557231A (en) Production of chloromethanes
US2717201A (en) Production of hydrazine

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628