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HK1491A - Novel benzothiazepine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions - Google Patents

Novel benzothiazepine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions

Info

Publication number
HK1491A
HK1491A HK14/91A HK1491A HK1491A HK 1491 A HK1491 A HK 1491A HK 14/91 A HK14/91 A HK 14/91A HK 1491 A HK1491 A HK 1491A HK 1491 A HK1491 A HK 1491A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
ethyl
mixture
cis
dihydro
Prior art date
Application number
HK14/91A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Tokuro Oh-Ishi
Mikio Takeda
Hiromichi Nakajima
Taku Nagao
Original Assignee
Tanabe Seiyaku Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Tanabe Seiyaku Co Ltd filed Critical Tanabe Seiyaku Co Ltd
Publication of HK1491A publication Critical patent/HK1491A/en

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D281/02—Seven-membered rings
    • C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D281/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
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    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Composé de formule 1 dans laquelle R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, R4 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, et A est un groupe alkylène comportant 1 à 4 atomes de carbone, ou bien un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
2. Composé conforme à la revendication 1, dans lequel R1 représente un groupe méthyle ou éthyle.
3. Composé conforme à la revendication 2, dans lequel R2 représente un groupe méthyle ou éthyle, R3 représente un groupe méthyle, éthyle ou propyle, R4 représente un atome d'hydrogène ou de chlore ou un groupe méthyle ou méthoxy, et A représente un groupe éthylène ou trimethylène.
4. Composé conforme à la revendication 2, dans lequel R2 représente un groupe méthyle ou éthyle, R3 représente un groupe méthyle, éthyle ou propyle, le groupe de formule: est le groupe 4-nitrophényle, 3-nitrophényle, 2-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 2-chloro-5-nitrophényle, 4-chloro-2-nitrophényle, 4-chloro-3-nitrophényle, 5-chloro-2-nitrophényle, 3-méthyl-4-nitrophényle ou 3-méthoxy-4-nitrophényle, et A représente un groupe éthylène ou triméthylène.
5. Composé conforme à la revendication 2, dans lequel R1 et R2 représentent chacun un groupe méthyle, R3 représente un groupe méthyle ou éthyle, le groupe de formule est le groupe 4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 4-chloro-2-nitrophényle, ou 3-méthyl-4-nitrophényle, et A représente un groupe éthylène.
6. Composé conforme à la revendication 2, dans lequel R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe méthyle, le groupe de formule est le groupe 4-nitrophényle, 2-chloro-4-nitrophényle, 4-chloro-2-nitrophényle, ou 3-méthyl-4-nitrophényle, et A-représente un groupe éthylène.
7. Isomère cis du composé conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 6.
8. Isomère (+)-cis du composé conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 6.
9. Composé conforme à la revendication 6, qui est la (+)-cis-2-(4-méthoxyphényl)-3-(2-chloro-4-nitro- benzoyloxyl-5-(2-(diméthylamino)éthyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazépine-4(5H)-one, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
10. Composé conforme à la revendication 6, qui est la (+)-cis-2-(4-méthoxyphényl)-3-(4-nitrobenzoyloxy)-5-(2-(diméthylamino)éthyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazépine-4(5H)-one, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
11. Composé conforme à la revendication 6, qui est la (+)-cis-2-(4-méthoxyphényl)-3-(4-chloro-2-nitrobenzoyloxy)-5-(2-(diméthylamino)éthyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazépine-4(5H)-one, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
12. Composé conforme à la revendication 6, qui est la (+)-cis-2-(4-méthoxyphényl)-3-(3-méthyl-4-nitrobenzoyloxy)-5-(2-(diméthylamino)éthyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazépine-4(5H)-one, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
13. Procédé de préparation d'un composé de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, R4 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, et A représente un groupe alkylène comportant 1 à 4 atomes de carbone, ou d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé, qui comprend la condensation d'un composé de formule Il: dans laquelle R1, R2, R3 et A ont les mêmes significations que celles définies plus haut, ou d'un de ses sels, avec un composé de formule III: dans laquelle R4 a la même signification que celle définie plus haut, ou avec un dérivé réactif de celui-ci, et si nécessaire, la conversion ultérieure du produit en son sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable.
14. Procédé de préparation d'un composé de formule I: dans laquelle R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone, R4 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, et A représente 1 à 4 atomes de carbone, ou d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé, qui comprend la condensation d'un composé de formule IV:dans laquelle R1 et R4 ont les mêmes significations que celles définies plus haut, ou d'un sel de celui-ci, avec un composé de formule V: dans laquelle R2, R3 et A ont les mêmes significations que celles définies plus haut, et X1 représente un atome d'halogène, ou avec un sel de ce composé, et si nécessaire, la conversion ultérieure du produit en son sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable.
15. Composition pharmaceutique qui comprend une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de formule I: dans laquelle R1, R2 et R3 représentent chacun un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, R4 représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome ou un groupe alkyle comportant 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy comportant 1 à 4 atomes de carbone, et A représente un groupe alkylène comportant 1 à 4 atomes de carbone, ou d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
HK14/91A 1983-06-11 1991-01-03 Novel benzothiazepine derivatives, processes for preparing the same and pharmaceutical compositions HK1491A (en)

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GB838316032A GB8316032D0 (en) 1983-06-11 1983-06-11 Benzothiazepine derivatives

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US (1) US4521430A (fr)
EP (1) EP0128462B1 (fr)
JP (1) JPS59231076A (fr)
KR (1) KR890000019B1 (fr)
AT (1) ATE41659T1 (fr)
AU (1) AU563094B2 (fr)
CA (1) CA1218651A (fr)
DE (1) DE3477380D1 (fr)
DK (1) DK172192B1 (fr)
ES (2) ES8604185A1 (fr)
GB (1) GB8316032D0 (fr)
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AU2887584A (en) 1984-12-13
DK283984A (da) 1984-12-12
DK172192B1 (da) 1997-12-22
DE3477380D1 (en) 1989-04-27
AU563094B2 (en) 1987-06-25
DK283984D0 (da) 1984-06-08
SG54490G (en) 1990-09-07
ATE41659T1 (de) 1989-04-15
JPH0374221B2 (fr) 1991-11-26
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