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HK1228911B - Aminopyridine derivatives as tam family kinase inhibitors - Google Patents

Aminopyridine derivatives as tam family kinase inhibitors Download PDF

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Publication number
HK1228911B
HK1228911B HK17102692.8A HK17102692A HK1228911B HK 1228911 B HK1228911 B HK 1228911B HK 17102692 A HK17102692 A HK 17102692A HK 1228911 B HK1228911 B HK 1228911B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
pyridin
pyrazol
amine
oxadiazol
piperidin
Prior art date
Application number
HK17102692.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1228911A1 (en
Inventor
Zhang Zaihui
Original Assignee
Signalchem Lifesciences Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Signalchem Lifesciences Corporation filed Critical Signalchem Lifesciences Corporation
Publication of HK1228911A1 publication Critical patent/HK1228911A1/en
Publication of HK1228911B publication Critical patent/HK1228911B/en

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Claims (15)

  1. Composé de formule (I) : dans laquelle :
    W est un groupe
    les groupes A, A1 et A2 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment -N=, -CR5=, ou -O- ;
    L est un groupe hétérocyclyle, -N(R6)-, -O-, -C(O)-, -C(O)O-, -S(O)t- où t vaut 0, 1, ou 2, -CON(R6)-, -N(R6)CO-, -SO2N(R6)-, -N(R6)CON(R6)- ou un groupe hétéroaryle choisi dans l'ensemble constitué par les groupes azépinyle, acridinyle, benzimidazolyle, benzothiazolyle, benzo-indolyle, benzothiadiazolyle, benzonaphtofuranyle, benzoxazolyle, benzodioxolyle, benzodioxinyle, benzopyranyle, benzopyranonyle, benzofuranyle, benzofuranonyle, benzothiényle (benzothiophényle), benzotriazolyle, benzo[4,6]imidazo[l,2-a]pyridinyle, carbazolyle, cinnolinyle, dibenzofuranyle, furanyle, furanonyle, isothiazolyle, imidazolyle, indazolyle, iso-indolyle, iso-indolinyle, indolizinyle, isoxazolyle, naphtyridinyle, oxadiazolyle, 2-oxo-azépinyle, oxazolyle, oxiranyle, phénazinyle, phénothiazinyle, phénoxazinyle, phthalazinyle, ptéridinyle, purinyle, pyrrolyle, pyrazolyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, quinazolinyle, quinoxalinyle, quinolinyle, quinuclidinyle, isoquinolinyle, thiazolyle, thiadiazolyle, triazolyle, tétrazolyle, triazinyle, et thiophényle ;
    R1 est un groupe alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, halogénoalkyle, aryle, aralkyle, hétérocyclyle, hétérocyclylalkyle, hétéroaryle, ou hétéroarylalkyle ;
    R2 est un atome d'hydrogène, un groupe hétérocyclyle, hétérocyclylalkyle, cycloalkyle, alkyle, aralkyle, cycloalkylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, ou aryle ;
    R3 et R4 sont identiques ou différents et sont choisis chacun indépendamment parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle, alcényle, aralcényle, alcynyle, aralcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, halogéno, ou halogénoalkyle ;
    R5, à chaque occurrence, est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, halogéno, ou halogénoalkyle ; et
    R6 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, ou halogénoalkyle,
    stéréoisomère, énantiomère ou tautomère d'un tel composé, ou dérivé à enrichissement isotopique d'un tel composé, sel pharmaceutiquement acceptable d'un tel composé, composition pharmaceutique d'un tel composé ou précurseur d'un tel composé, le précurseur consistant en des dérivés acétate, formiate, benzoate, ou phosphate de groupes fonctionnels alcool ou amino dans les composés définis ici.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel L est un fragment pyrazolyle divalent et le composé est représenté par la formule (IA) :
  3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA1) :
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA2) :
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA3) :
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA4) :
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA5) :
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IA6) :
  9. Composé selon la revendication 1, représenté par la formule (IA7) :
  10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, représenté par la formule (IB) : dans laquelle,
    les groupes A, A1 et A2 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment -N=, -CR5=, ou -O- ;
    les groupes R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ;
    L est un groupe hétéroaryle ou un hétérocycle ;
    R7 est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe alkyle ou alcoxy ; X est -O-, -NR8-, ou -C(R9)2- ;
    R8 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou -C(O)R10- ;
    chaque groupe R9 est indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alcoxy ; et
    R10 est un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle, alcoxy, ou aralkyle.
  11. Composé selon la revendication 10, représenté par la formule (IB1) : dans laquelle,
    les groupes A, A1 et A2 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment -N=, -CR5=, ou -O- ;
    R1 est un groupe aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, hétérocyclyle, aralkyle, ou cycloalkylalkyle ;
    les groupes R3, R4 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène
    R8 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle ou -C(O)R10- ; et
    R10 est un groupe alkyle, cycloalkyle, aryle, alcoxy, ou aralkyle.
  12. Composé selon la revendication 10, représenté par la formule (IB2) : dans laquelle,
    les groupes A, A1 et A2 sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment -N=, -CR5=, ou -O- ;
    R1 est un groupe aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, ou hétérocyclyle ; et
    les groupes R3, R4 et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène.
  13. Composé selon la revendication 1, qui est :
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-phényloxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-phényloxazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)éthanone ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(cyclopropyl)méthanone ;
    la 3-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)éthanone ;
    la 3-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéiidin-1-yl)(cyclopropyl)méthanone ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(phényl)méthanone ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-2-phényléthanone ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(phényl)méthanone ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-2-phényléthanone ;
    la 3-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-2,2-diméthylpropan-1-one ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(4-fluorophényl)méthanone ;
    la 5-(1-(1-éthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phényloxazol-2-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényloxazol-2-yl)-5-(1-(tétrahydro-2-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-(tétrahydro-2-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(3-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(4-chlorophényl)oxazol-2-yl)-5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phényloxazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(pyridin-3-yl)oxazol-2-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phénylisoxazol-3-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phénylisoxazol-3-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phénylisoxazol-3-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phénylisoxazol-3-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phénylfuran-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phénylfuran-2-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phénylfuran-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phénylfuran-2-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,6-dichloro-3-fluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine;
    la 3-(5-(4-(tert-butyl)phényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-(tert-butyl)phényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-(2,5-difluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-(4-fluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-fluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)éthanone ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-4-méthylpentan-1-one ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(cyclopropyl)méthanone ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(phényl)méthanone ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-2-phényléthanone ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-éthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-dodecylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-(trifluorométhyl)-thiazol-2-yl)-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(4-(trifluorométhyl)thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-(cyclopropylméthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-(cyclopropylméthyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    le 4-(4-(6-amino-5-(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;
    la 3-(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(4-(tert-butyl)phényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,5-difluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(4-fluorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)éthanone ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéndin-1-yl)(cyclopropyl)méthanone ;
    la 5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amine ;
    la (4-(4-(6-amino-5-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)(phényl)méthanone ;
    la 1-(4-(4-(6-amino-5-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)pipéridin-1-yl)-2-phényléthanone ;
    la 3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-éthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(1-éthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-dodécylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-(2,6-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(3-phényl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phényl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(tétrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amine ;
    la 5-(1-(1-méthylpipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phényl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-(2,5-dichlorophényl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ;
    la 3-(5-phényl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine ; ou
    la 3-(5-(2,6-dichlorophényl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(pipéridin-4-yl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridin-2-amine.
  14. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 et un excipient pharmaceutiquement acceptable.
  15. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 ou composition selon la revendication 14, destiné(e) à être utilisé(e) dans le traitement d'une maladie choisie dans l'ensemble comprenant la leucémie et les lymphomes, l'endométriose, la resténose, l'athérosclérose/la thrombose, le psoriasis, la dégénérescence maculaire liée à l'âge ou la rétinopathie diabétique, la rétinopathie de la prématurité, le rejet de transplantation rénale, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrose, l'ostéoporose, les cataractes, les tumeurs métastatiques, et les cancers choisis dans l'ensemble comprenant le cancer du sein, le cancer du rein, le cancer de l'endomètre, le cancer de l'ovaire, le cancer de la thyroïde, et le carcinome pulmonaire non à petites cellules, un mélanome, le carcinome de la prostate, un sarcome, le cancer gastrique, le mélanome uvéal, le cancer du pancréas, et un glioblastome.
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