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HK1228911B - Aminopyridine derivatives as tam family kinase inhibitors - Google Patents

Aminopyridine derivatives as tam family kinase inhibitors Download PDF

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HK1228911B
HK1228911B HK17102692.8A HK17102692A HK1228911B HK 1228911 B HK1228911 B HK 1228911B HK 17102692 A HK17102692 A HK 17102692A HK 1228911 B HK1228911 B HK 1228911B
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HK
Hong Kong
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pyridin
pyrazol
amine
oxadiazol
piperidin
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HK17102692.8A
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English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
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HK1228911A1 (en
Inventor
Zhang Zaihui
Original Assignee
Signalchem Lifesciences Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Signalchem Lifesciences Corporation filed Critical Signalchem Lifesciences Corporation
Publication of HK1228911A1 publication Critical patent/HK1228911A1/en
Publication of HK1228911B publication Critical patent/HK1228911B/en

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Claims (15)

  1. Eine Verbindung der Formel (I): wobei:
    W ist,
    A, A1 und A2 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander -N=, -CR5= oder -O- ist;
    L ein Heterocyclyl, -N(R6)-, -O-, -C(O)-, -C(O)O-, -S(O)t-, wobei t 0, 1 oder 2 ist, -CON(R6)-, -N(R6)CO-, -SO2N(R6)-, -N(R6)CON(R6)- oder Heteroaryl, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Azepinyl, Acridinyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzindolyl, Benzothiadiazolyl, Benzonaphthofuranyl, Benzoxazolyl, Benzodioxolyl, Benzodioxinyl, Benzopyranyl, Benzopyranonyl, Benzofuranyl, Benzofuranonyl, Benzothienyl (Benzothiophenyl), Benzotriazolyl, Benzo[4,6]imidazo[1,2-a]pyridinyl, Carbazolyl, Cinnolinyl, Dibenzofuranyl, Furanyl, Furanonyl, Isothiazolyl, Imidazolyl, Indazolyl, Isoindolyl, Isoindolinyl, Indolizinyl, Isoxazolyl, Naphthyridinyl, Oxadiazolyl, 2-Oxoazepinyl, Oxazolyl, Oxiranyl, Phenazinyl, Phenothiazinyl, Phenoxazinyl, Phthalazinyl, Pteridinyl, Purinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Chinolinyl, Chinuclidinyl, Isochinolinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Triazinyl und Thiophenyl, ist;
    R1 Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogenalkyl, Aryl, Aralkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl ist;
    R2 Wasserstoff, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Cycloalkyl, Alkyl, Aralkyl, Cycloalkylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl oder Aryl ist;
    R3 und R4 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Alkenyl, Aralkenyl, Alkinyl, Aralkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogen oder Halogenalkyl;
    R5 bei jedem Vorkommen Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Halogen oder Halogenalkyl ist; und
    R6 Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Halogenalkyl, ein Stereoisomer, Enantiomer oder Tautomer davon, ein isotopisch angereichertes Derivat davon, ein pharmazeutisch akzeptables Salz davon, eine pharmazeutische Zusammensetzung davon oder eine Prodrug davon ist, wobei die Prodrug Acetat-, Formiat-, Benzoat- oder Phosphatderivate von funktionellen Alkohol- oder Aminogruppen in den hierin definierten Verbindungen ist.
  2. Die Verbindung nach Anspruch 1, wobei L eine divalente Pyrazolyl-Einheit ist und die Verbindung durch die Formel (IA) repräsentiert wird:
  3. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA1):
  4. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA2):
  5. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA3):
  6. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA4):
  7. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA5):
  8. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IA6):
  9. Die Verbindung nach Anspruch 1, repräsentiert durch die Formel (IA7):
  10. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-2, repräsentiert durch die Formel (IB): wobei
    A, A1 und A2 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander -N=, -CR5= oder -O- ist;
    R3, R4 und R5 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl ist;
    L Heteroaryl oder Heterocyclyl ist;
    R7 Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist;
    X -O-, -NR8- oder -C(R9)2- ist;
    R8 Wasserstoff, Alkyl oder -C(O)R10- ist;
    jedes R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Halogen ist; und
    R10 Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkoxy oder Aralkyl ist.
  11. Die Verbindung nach Anspruch 10, repräsentiert durch die Formel (IB1): wobei
    A, A1 und A2 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander -N=, -CR5= oder -O- ist;
    R1 Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aralkyl oder Cycloalkylalkyl ist;
    R3, R4 und R7 jeweils Wasserstoff ist,
    R8 Wasserstoff, Alkyl oder -C(O)R10- ist; und
    R10 Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkoxy oder Aralkyl ist.
  12. Die Verbindung nach Anspruch 10, repräsentiert durch die Formel (IB2): wobei
    A, A1 und A2 jeweils gleich oder verschieden und unabhängig voneinander -N=, -CR5= oder -O- ist;
    R1 Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl oder Heterocyclyl ist; und
    R3, R4 und R7 jeweils Wasserstoff ist.
  13. Die Zusammensetzung von Anspruch 1, wobei diese ist:
    tert-Butyl-4-(4-(6-amino-5-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-Phenyloxazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-4-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(4-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)ethanon;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(4-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(cyclopropyl)methanon;
    3-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)ethanon;
    3-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(cyclopropyl)methanon;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanon;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-2-phenylethanon;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(4-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanon;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(4-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-2-phenylethanon;
    3-(5-(4-(Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-on;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(4-fluorphenyl)methanon;
    5-(1-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyloxazol-2-yl)-5-(1-(Tetrahydro-2-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(4-(Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-(Tetrahydro-2-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(3-Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(4-(Chlorphenyl)oxazol-2-yl)-5-(1-cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phenyloxazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(Pyridin-3-yl)oxazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phenylisoxazol-3-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenylisoxazol-3-yl)-5-(1-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenylisoxazol-3-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(1 -Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-Phenylisoxazol-3-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenylfuran-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-Phenylfuran-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-Phenylfuran-2-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenylfuran-2-yl)-5-(1-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,6-Dichlor-3-fluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(4-(tert.-Butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-(tert-Butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-(2,5-Difluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-(4-Fluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-fluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)ethanon;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-4-methylpentan-1-on;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(cyclopropyl)methanon;
    (4-(4-(6-Amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanon;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-2-phenylethanon;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(1-Dodecylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(Pyrazin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(Pyridin-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    tert.-Butyl 4-(4-(4-(6-amino-5-(5-(thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(Thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(Pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(4-(6-amino-5-(5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(4-(trifluormethyl)-thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(4-(Trifluormethyl)thiazol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(6-amino-5-(5-(cyclopropylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-(Cyclopropylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    tert-Butyl 4-(4-(4-(6-amino-5-(5-benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-carboxylat;
    3-(5-Benzyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-Pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(4-(tert.-Butyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-Pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,5-Difluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-Pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(4-Fluorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-(2,6-dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)ethanon;
    (4-(4-(6-Amino-5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(cyclopropyl)methanon;
    5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amin;
    (4-(4-(6-Amino-5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)(phenyl)methanon;
    1-(4-(4-(6-Amino-5-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidin-1-yl)-2-phenylethanon;
    3-(3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(1-Ethylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(1-Dodecylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-(2,6-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-amin;
    5-(1-Cyclohexyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    5-(1-(1-Methylpiperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-(2,5-Dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin;
    3-(5-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amin; oder
    3-(5-(2,6-Dichlorphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-5-(1-(Piperidin-4-yl)-1H-pyrrol-3-yl)pyridin-2-amin.
  14. Eine pharmazeutische Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1-13 und einen pharmazeutisch akzeptablen Hilfsstoff.
  15. Die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-13 oder die Zusammensetzung nach Anspruch 14 zur Verwendung bei der Behandlung einer Erkrankung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Leukämie und Lymphome, Endometriose, Restenose, Atherosklerose/Thrombose, Psoriasis, altersbedingte Makuladegeneration oder diabetische Retinopathie, Frühgeborenen-Retinopathie, Abstoßung eines Nierentransplantats, rheumatoide Arthritis, Osteoarthritis, Osteoporose, Grauer Star, metastasierte Tumore, und Krebsarten ausgewählt aus der Gruppe umfassend Brustkrebs, Nierenkrebs, Endometriumkrebs, Eierstockkrebs, Schilddrüsenkrebs und nicht-kleinzelliges Lungenkarzinom, Melanom, Prostatakarzinom, Sarkom, Magenkrebs, Aderhautmelanom, Bauchspeicheldrüsenkrebs und Glioblastom.
HK17102692.8A 2013-11-27 2014-11-26 Aminopyridine derivatives as tam family kinase inhibitors HK1228911B (en)

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