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HK1028895B - 5-substituted-3-oxadiazolyl-1,6-naphthyridin-2(1h)-one derivatives - Google Patents

5-substituted-3-oxadiazolyl-1,6-naphthyridin-2(1h)-one derivatives Download PDF

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Publication number
HK1028895B
HK1028895B HK00108261.5A HK00108261A HK1028895B HK 1028895 B HK1028895 B HK 1028895B HK 00108261 A HK00108261 A HK 00108261A HK 1028895 B HK1028895 B HK 1028895B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
group
naphthyridin
etoh
oxadiazol
substituted
Prior art date
Application number
HK00108261.5A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1028895A1 (en
Inventor
Ohno Kazunori
Odai Osamu
Masumoto Kaoru
Furukawa Kiyoshi
Oka Makoto
Original Assignee
Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. filed Critical Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.
Priority claimed from PCT/JP1998/003134 external-priority patent/WO1999003857A1/fr
Publication of HK1028895A1 publication Critical patent/HK1028895A1/en
Publication of HK1028895B publication Critical patent/HK1028895B/en

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Claims (8)

  1. Dérivé de 5-substitué-3-oxadiazolyl-1,6-naphtyridin-2(1H)-one ayant la formule (I) suivante ;    dans laquelle Het est un groupe oxadiazolyle,    R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe trifluorométhyle, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe alcynyle en C2-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6-alkyle en C1-C6, un groupe hydroxyalkyle en C1-C6, un groupe phényle ou un groupe naphtyle chacun facultativement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe trifluorométhoxy, un groupe cyano, un groupe amino et un groupe nitro, ou un groupe hétéroaromatique ayant 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 2 hétéroatomes sélectionnés parmi un atome d'azote, un atome d'oxygène et un atome de soufre, lequel groupe hétéroaromatique peut facultativement être substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés parmi un atome d'halogène un groupe alkyle en C1-C3, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, et un groupe amino, et    R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe cyclo(alkyle en C3-C6)méthyle, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe cycloalcényle en C5-C6, un groupe alcynyle en C2-C6, un groupe phényle ou un groupe naphtyle chacun facultativement substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe trifluorométhoxy, un groupe cyano, un groupe amino et un groupe nitro, ou un groupe hétéroaromatique ayant 5 ou 6 chaînons contenant 1 à 2 hétéroatomes sélectionnés parmi un atome d'azote, un atome d'oxygène et un atome de soufre, lequel groupe hétéroaromatique peut facultativement être substitué par 1 à 3 substituants sélectionnés parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, et un groupe amino ; ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  2. Dérivé de 5-substitué-3-oxadiazolyl-1,6-naphtyridin-2(1H)-one selon la revendication 1, dans lequel R1 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe cycloalkyle en C3-C4, ou un groupe alcényle en C2-C3, et R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, un groupe cycloalkyle en C3-C6, un groupe phényle ou un groupe naphtyle chacun facultativement substitué par un substituant sélectionné parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, et un groupe trifluorométhoxy, ou un groupe hétéroaromatique ayant 5 ou 6 chaînons contenant un hétéroatome sélectionné parmi un atome d'azote, un atome d'oxygène et un atome de soufre, lequel groupe hétéroaromatique peut être substitué par un atome d'halogène; ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  3. Dérivé de 5-substitué-3-oxadiazolyl-1,6-naphtyridin-2(1H)-one selon la revendication 1, dans lequel R1 est un groupe alkyle en C1-C3 ou un groupe cycloalkyle en C3-C4 et R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe cycloalkyle en C3-C4, un groupe phényle qui peut être substitué par un substituant sélectionné parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3 et un groupe trifluorométhoxy, ou un groupe hétéroaromatique ayant 5 à 6 chaînons contenant un hétéroatome sélectionné parmi un atome d'azote, un atome d'oxygène et un atome de soufre et lequel groupe hétéroaromatique peut facultativement être substitué par un atome d'halogène ; ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  4. Dérivé de 5-substitué-3-oxadiazolyl-1,6-naphtyridin-2(1H)-one sélectionné parmi les composés suivants ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de celui-ci :
    3-(5-éthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(2-méthylcyclo-propyl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(2-méthylphényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(4-méthoxy-phényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(5-éthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(2-thiényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(4-pyridyl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-éthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-méthyl-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-éthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(3-fluorophényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-méthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(3-méthylphényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-méthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(3-méthoxy-phényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-éthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(4-méthoxyphényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one,
    3-(3-éthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(4-pyridyl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one, et
    3-(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5-(3-thiényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one.
  5. 3-(5-méthyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-5-(3-méthoxy-phényl)-1,6-naphtyridin-2(1H)-one ou un sel d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  6. Composition pharmaceutique destinée à agir sur le récepteur de la benzodiazépine, qui comprend le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 en mélange avec un véhicule ou un diluant pharmaceutiquement acceptable.
  7. Médicament destiné à agir sur le récepteur de la benzodiazépine, qui comprend en tant que principe actif le composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5.
  8. Dérivé de 1,6-naphtyridin-2(1H)-one de formule (I') :    dans laquelle R est un groupe cyano, un groupe carbamoyle, un groupe carboxyle, un groupe alcoxycarbonyle en C1-C6, ou un groupe benzyloxycarbonyle qui peut avoir un substituant sélectionné parmi un groupe alkyle en C1-C3, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe cyano et un groupe nitro, et    R2 est un groupe alcényle en C2-C6, un groupe cycloalcényle en C5-C6, un groupe alcynyle en C2-C6, ou un groupe phényle ou un groupe naphtyle qui sont tous deux substitués par 1 à 3 substituants sélectionnés parmi un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C3, un groupe trifluorométhyle, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy en C1-C3, un groupe trifluorométhoxy, un groupe cyano, un groupe amino et un groupe nitro.
HK00108261.5A 1997-07-15 1998-07-14 5-substituted-3-oxadiazolyl-1,6-naphthyridin-2(1h)-one derivatives HK1028895B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20717997 1997-07-15
JP20717997 1997-07-15
PCT/JP1998/003134 WO1999003857A1 (fr) 1997-07-15 1998-07-14 Derives de 5-substitue-3-oxadiazolyl-1,6-naphtyridin-2(1h)-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1028895A1 HK1028895A1 (en) 2001-03-09
HK1028895B true HK1028895B (en) 2005-09-23

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