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FR3087773A1 - Nouveau compose a base d’aluminium - Google Patents

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FR3087773A1
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Pierre-Alain BREUIL
Lionel Magna
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Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
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Abstract

L’objet de la présente invention concerne un composé à base d’aluminium répondant aux formules générales (I), (II) et/ou (III) : et leurs utilisation dans une composition catalytique en présence de nickel de degré d’oxydation (+II).

Description

Description Titre de l'invention : Nouveau composé à base d'aluminium Domaine technique
[0001] La présente invention concerne un nouveau composé à base d'aluminium ainsi que son procédé de préparation.
Un autre objet de l'invention porte également sur une composition catalytique comprenant un composé à hase d'aluminium et du nickel de degré d'oxydation (+11), et son utilisation dans des réactions catalytiques, en particulier dans des réactions d'oligomérisation d'une charge oléfiniquc et plus particulièrement de l'éthylène.
Art antérieur
[0002] Dans le domaine des procédés catalytiques tels que la métathèse, l'hydrogénation, le couplage croisé, l'oligomérisation des oléfines, il est courant d'employer des systèmes catalytiques mettant en oeuvre un métal tel que Ni, Pd, Fe, Cr, Ti, W, Mo en présence d'un ligand et d'un agent activateur.
[0003] Par exemple, la demande W02017072026 décrit une composition comprenant un nickel (11), un agent activateur à hase d'aluminium et un ligand de type sulfonamidophosphine.
La mise en oeuvre de composition comprenant 3 composés nécessite un contrôle précis lors de -l'introduction desdits composés et peut s'accompagner d'une dégradation des performances catalytique du procédé.
Un autre inconvénient qui découle de cette complexité de mise en oeuvre est la difficulté de reproductibilité des performances du procédé catalytique.
[0004] 11 existe donc toujours un besoin de développer de nouveaux composés pour leur uti- lisation dans des compositions catalytiques afin de s'affranchir de ces inconvénients.
[0005] De manière surprenante, la Demanderesse a découvert un nouveau composé stable à hase d'aluminium qui peut avantageusement être isolé et stocké.
[0006] Avantageusement, la mise en oeuvre dudit composé à hase d'aluminium dans un procédé d'oligomérisation de l'éthylène en particulier dans une composition catalytique comprenant du nickel (+11) permet d'obtenir de très bon rendement en butène avec une excellente sélectivité en but-l-ene.
[0007] Un autre avantage du composé à base d'aluminium selon l'invention est de permettre de limiter le nombre et la quantité de réactifs nécessaire pour obtenir un rendement et une sélectivité équivalentes notamment en oligomérisation de l'éthylène à ce qui est obtenus avec les compositions de l'art antérieur Ainsi la présente invention permet de simplifier la mise en oeuvre dudit composé dans une composition catalytique tout en conservant de bonnes performances et notamment de bons rendements.
[0008] Un autre avantage du composé à base d'aluminium selon l'invention est, sans être lié 2 par aucune théorie, de remplir simultanément les fonctions de ligand et d'activateur lors de son utilisation dans des compositions catalytiques.
Résumé de l'invention
[0009] L'objet de la présente invention concerne donc un nouveau composé à base d'aluminium répondant aux formules générales (I), (II) et/ou (III) : [Chem.1-1 A1R1 A2R2 \ Al \O R4 A1R1 -A2R2 (M)
[0010] dans lesquelles : A' et A2, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi S, O, NR6 ou une liaison covalente entre l'atome de phosphore et un atome de carbone, les groupements R' et122, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en C1-Co, hétéroalkyle en CI-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, 123 et R4, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en Cre,o, aryle en C,-CO et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R, est choisi indépendamment parmi un groupement alkyle en CI-C20, hétéroalkyle en C1-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C.4-C30, le groupement R6 est choisi indépendamment parmi un hydrogène, un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en C1-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en Ca-Cm.
[001 I] Un autre objet de l'invention concerne le procédé de préparation du composé à hase d'aluminium de formule générale (1), (II) ou (III).
[0012] Un autre objet de l'invention concerne une composition catalytique comprenant, de préférence constitué de : - un composé à hase d'aluminium de formule générale (I), (Il) ou (III) tel que défini préalablement, et - un composé de nickel de degré d'oxydation (+11).
[0013] Un avantage du composé de formule (I), (Il) ou (III) selon l'invention est d'être stable et donc de pouvoir être isolé et stocké. 3
[0014] Un autre avantage du composé à hase d'aluminium selon l'invention est de limiter le nombre et la quantité de réactifs nécessaire pour obtenir un rendement et une sélectivité équivalentes notamment en oligomérisation de l'éthylène à ce qui est obtenus avec les compositions de l'art antérieur.
Ainsi la présente invention permet de simplifier la mise en oeuvre dudit composé dans ladite composition catalytique tout en conservant de bonnes performances et notamment de bons rendements.
[0015] Définitions et Abréviations
[0016] Il est précisé que, dans toute cette description, les expressions « compris(e) entre ... et ... » « comprenant entre ... et ... » doivent s'entendre comme incluant les bornes citées.
[0017] On entend par oligomérisation, toute transformation d'une unité monomère oléfinique en un composé ou un mélange de composés insaturés de formule générale C '1-1,' où n est compris entre 4 et 80.
Par exemple, la dimérisation de l'éthylène est définie comme une réaction d'oligomérisation conduisant à la formation sélective de butènes, de préférence de but-1-ène.
[0018] On entend par hétéroatome, un atome différent du carbone et de l'hydrogène.
Un hé- téroatome peut être choisi parmi l'oxygène, le soufre, l'azote, le phosphore, le silicium et les halogènes tels que le fluor, le chlore, le brome ou l'iode.
[0019] On entend par hydrocarbure, un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H) de formule brute C,'1-11,, avec m et p des entiers naturels.
[0020] On entend par groupement alkyle, une chaine hydrocarbonée comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, noté alkyle en C1-C20, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, non cyclique, cyclique ou polycyclique, substituée ou non.
Par exemple, on entend par alkyle en C1-C6, un alkyle choisi parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, iso-butyle, tert-butyle, sec-butyle, pentyle, iso-pentyle, hexyle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle.
[0021] On entend par groupement alkoxy, un radical monovalent constitué d'un groupement alkyle lié à un atome d'oxygène tel que les groupements CI-L0-, C115.0-, C'1170-.
[0022] On entend par groupement aryle, un groupement aromatique, mono ou polycyclique, fusionné ou non, substitué ou non, comprenant entre 5 et 30 atomes de carbone, noté aryle en C5.-C'0.
[0023] On entend par groupement hétéroalkyle, un groupement alkyle comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone et substitué par au moins un hétéroatome, noté hétéroalkyle en C 1-Cno.
De préférence l'hétéroatome est choisi parmi un atome de fluor, de chlore, de brome, d'iode, un azote, un oxygène, un phosphore, un silicium et un soufre.
[0024] On entend par groupement hétéroaryle, un groupement aromatique comprenant entre 4 et 30 atomes de carbone et au moins au sein d'au moins un noyau aromatique, un hé- téroatome choisi parmi l'oxygène (0), le soufre (S), l'azote (N) et le silicium (Si), le Iluor (F), le chlore (Cl), le brome (Br), l'iode (1), le phosphore (P) noté hétéroaryle en C4-C30.
Description détaillée de l'invention
[0025] Dans le sens de la présente invention, les différents modes de réalisation présentés peuvent être utilisés seul ou en combinaison les uns avec les autres, sans limitation de combinaisons.
[0026] Composé à base d'aluminium
[0027] La présente invention concerne donc des composés à base d'aluminium.
[0028] Sans être liée à aucune théorie, lesdits composés permettent avantageusement de remplir simultanément les fonctions de ligand et d'activateur lorsqu'ils sont mises en oeuvre dans une composition catalytique.
[0029] Lcs composés selon l'invention présentent l'avantage de simplifier la mise en oeuvre de procédé catalytique tel que l'oligomérisation d'oléfine mettant en oeuvre une composition contenant lesdits composés à base
[0030] Un autre avantage des composés selon l'invention est de limiter de réactifs dans des procédés catalytiques tout en conservant de bonnes performances catalytiques.
[0031] Selon l'invention, les composés à hase d'aluminium répondent aux formules générales (1), (II) et/ou (III) : [Chem.2] Al A/RI 1AiR -2 N., A2R2 P - M-P--- 1 \\ N ËS à----', Pd"' R5' R5- ,,, I O R4 (III)
[0032] dans lesquelles : A' et A2, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi S, O, NR6 ou une liaison covalente entre l'atome de phosphore et un atonie de carbone, les groupements R1 et R=, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en CI-C20, hétéroalkyle en CI-C20, aryle en G-Cm et hétéroaryle en C4-Coe, R3 et R4, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment ,QR1 1 2 2 .--- A R parmi un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en C1-Coo, aryle en C5-C3o et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R5 est choisi indépendamment parmi un groupement alkyle en CI-Co, hétéroalkylc en C1-C,D, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C3u, le groupement R6 est choisi indépendamment parmi un hydrogène, un groupement alkyle en C1-C2D, hétéroalkyle en CI-C20, aryle en C5-Cm et hétéroaryle en C4-C30.
[0033] De préférence, les groupements Al et A2, identiques ou différents, sont choisis parmi O et une liaison covalente entre l'atome de phosphore et un atonie de carbone, et de manière préférée sont une liaison covalente entre l'atonie de phosphore et un atome de carhone.
[0034] De préférence le groupement R6, est choisi parmi les groupements alkyles et hété- roalkyles, comprenant entre 1 et 15 atomes de carbone, de préférence entre 1 et 10 atonies de carbone et de manière préférée entre 1 et 6 atonies de carbone.
[0035] Lorsqu'au moins un des groupements 12,,R2 et R5, est choisi parmi les groupements alkyles et hétéroalkyles, lesdits groupements comprennent de préférence entre 1 et 15 atonies de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carhone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de carbone.
[0036] De préférence, les groupements R' et R4 sont choisis indépendamment parmi les groupements alkyles et hétéroalkyles, identiques ou différents comprenant entre 1 et 15 atonies de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carhone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de carbone.
De manière très préférée, les groupements W et R4 sont choisis indépendamment parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, tert-butyle, sec-butyle, pentyle, isopentyle, hexyle, heptyle, octyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle.
[0037] Lorsqu'au moins un des groupements R',R2, et W, est choisi parmi les aryles, ledit groupement comprend entre 5 et 20 atomes de carbone, préférentiellement entre 5 et 15 atomes de carbone et de manière préférée entre 5 et 10 atomes de carbone.
[0038] Lorsqu'au moins un des groupements R',R2 et West choisi parmi les hétéroaryles, ledit groupement comprend entre 4 et 20 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 15 atomes de carbone et de manière préférée entre 4 et 10 atomes de carbone.
[0039] De préférence, au moins un des groupements R', R2 et W est choisi indépendamment parmi les méthyle, trifluorométhyle, éthyle, propyle, isopropyle, cyclopropyle, n-butyle, isobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle, cyclododécyle, adamantyle, norbornyle, phényle, benzyle, otolyle, m-tolyle, p-tolyle, mésityle, 3,5-diméthylphényle, 4-n-butylphényle, 2-méthoxyphényle, 3-méthoxyphényle, 4-méthoxyphényle, 2-isopropoxyphényle, 4-méthoxy-3,5-diméthylphényle, 3,5-ditert-butyl-4-méthoxyphényle, 4-chlorophényle, 4-bromophényle, 3,5-di(tritluorométhyl)phényle, benzyle, naphtyle, bisnaphtyle, 6 pyridylc, bisphénylc, furanylc, thiophénylc.
[0040] De préférence, le groupement R5 est choisi méthyle, trifluorométhyle, éthyle, propyle, isopropyle, cyclopropyle, n-hutyle, isobutylc, /en-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octylc, cyclopentyle, cyclohexylc, cyclooctylc, cyclododécyle, adamantylc, norbornylc, phényle, benzyle, o-tolylc, m-tolylc, p-tolylc, mésityle, 3,5-diméthylphényle, 4-n-butylphényle, 2-méthoxyphényle, 3-méthoxyphényle, 4-méthoxyphényle, 2-isopropoxyphényle, 4-rnéthoxy-3,5-diméthylphényle, 3,5-ditert-buty1-4-rnéthoxyphényle, 4-chlorophényle, 4-bromophényle, 3,5-di(trifluorométhyl)phényle, benzyle, naphtylc, bisnaphtylc, pyridylc, bisphénylc, furanylc, thiophénylc.
[0041] Procédé de préparation du composé à hase d'aluminium
[0042] Un autre objet de l'invention concerne le procédé de préparation du composé à hase d'aluminium, tel que décrit précédemment.
[0043] En particulier le procédé de préparation desdits composés à hase d'aluminium de formule générale (1), (II) ou (111) comprend, de préférence est constitué de,
[0044] une étape de mise en contact - d'un composé sulfonamidophosphine de formule générale (IVa, IVb, ou IVc) [Chem.3] IVa IVb - et d'un composé à base d'aluminium de formule générale A1R3R4R7, 100451 dans lesquels les groupements A', N2, R', R2, R3, R4 et R5 sont tel que définis précédemment, le groupement R7 est choisi parmi un groupement alkyle en CI-C,0, de préférence comprenant entre 1 et 15 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carbone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de carbone.
De manière très préférée, le groupement R7 est choisi parmi les groupements méthyle, éthyle, propyle, iso-propyle, n-hutyle, iso-hutyle, tert-hutyle, sec-butyle, pentyle, iso-pentylc, hexyle, heptyle, octylc, cyclopentylc, cyclohexyle, cyclooctylc,
[0046] d'une étape de récupération du composé à hase d'aluminium de formule générale (1), (II) ou (III).
[0047] Il est entendu que les composés sulfonamidophosphine de formule générale (IVa, IVb, ou IVc) utilisés pour la préparation des composés à hase d'aluminium selon l'invention peuvent être, de façon équivalente, sous l'une quelconque des formes tauto- 7 mériques IVa, IVb, et/ou IVc.
[0048] En particulier, l'étape de mise en contact peut être mise en oeuvre en présence d'un solvant choisi parmi les éthers, les solvants halogénés et les hydrocarbures, saturés ou insaturés, cycliques ou non, aromatiques ou non, comprenant entre 1 et 20 atomes de carhone, de préférence entre 4 et 15 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement entre 4 et 8 atonies de carhone.
[0049] De préférence, le solvant est choisi parmi le pentanc, l'hexane, le cyclohexane, le rné- thylcyclohexanc, l'heptane, le cycloocta-1,5-diène, le benzène, le toluène, l'ortho-xylène, le mésitylène, l'éthyllienzène, le diéthyléther, le tétrahydrofurane, le 1,4-dioxane, le dichlorométhane, le dichloroéthanc, le tétrachloroéthanc, r hexachloroéthanc, le chlorobenzène, le dichlorobenzène, purs ou en mélange.
[0050] De préférence, l'étape a) de mise en contact est réalisée sous atmosphère inerte, de préférence sous atmosphère d'azote ou sous atmosphère d'argon, à une température comprise entre -20 et 100°C, de préférence entre -10 et 80°C, de préférence entre 0 et 60°C, et de manière préférée entre 15 et 50°C.
[0051] L'étape h) de récupération du composé à base d'aluminium peut être réalisée par tout moyen connu de l'Homme du métier.
De préférence l'étape de récupération est une étape de filtration, éventuellement de rinçage et/ou une étape de séchage par exemple par évaporation sous vide du solvant.
Avantageusement, l'étape h) est mise en oeuvre sous atmosphère inerte, de préférence sous atmosphère d'azote ou sous atmosphère d'argon.
[0052] De préférence, lors de l'étape a) de mise en contact le rapport molaire entre le composé à base d'aluminium de formule générale A112124127et le composé sulfonamidophosphine de formule (IVa, IVb, ou IVc) est compris entre 0,8 et 2,0, de préférence entre 0,9 et 1,5.
[0053] De manière préférée, le mélange du composé sulfonamidophosphine de formule (IVa, IVb, ou IVc) et du composé à base d'aluminium est stoechiométrique.
[0054] Composition catalytique
[0055] Un autre objet de l'invention concerne une composition catalytique comprenant, de préférence constitué de : - un composé à base d'aluminium de formule générale (I), (II) ou (III) tel que défini préalablement, et - un composé de nickel de degré d'oxydation (+II).
[0056] Un avantage de la présente invention est de limiter le nombre et la quantité de réactifs nécessaire pour obtenir un rendement et une sélectivité équivalentes notamment en oligomérisation de l'éthylène à ce qui est obtenus avec les compositions catalytiques habituelles.
[0057] Ainsi la présente invention permet de simplifier la mise en oeuvre dudit composé 8 dans ladite composition catalytique tout en conservant de bonnes performances et notamment de bons rendements.
[0058] De plus, la mise en oeuvre de ladite composition catalytique selon l'invention permet d'obtenir de très bon rendement en butènes avec une excellente sélectivité en but1-ene.
[0059] Avantageusement, les compositions selon l'invention ne comprennent pas de composé additionnel à base d'aluminium tel que le tri méthylaluminium, le triéthylaluminium, le tripropylaluminium, le tri-n-hutylaluminium, le triisohutylaluminium, le tri-tort-butylaluminium, le trihexylaluminium, le trioctylaluminium, le diéthyléthoxyaluminium, le di méthyléthoxyaluminium, le méthylaluminoxanc, modifié ou non.
[0060] Le nickel (II)
[0061] La composition catalytique selon l'invention comprend du Ni(lI), de préférence choisi parmi le chlorure de nickelai), le chlorure de nickel(Ti)(diméthoxyéthanc), le bromure de nickelai), le bromure de nickel(11)(diméthoxyéthanc), le fluorure de nickelai), l'iodure de nickelai), le sulfate de nickelai), le carbonate de nickelai), le diméthylglyoxime de nickelai), l'hydroxyde de nickel(Ti), l'hydroxyacétate de nickelai), l'oxalatc de nickelai), les carboxylates de nickel(Ii) tels que par exemple le 2-éthylhexanoate de nickelai), les alcoolates de nickelai) tel que par exemple le Ni(OCH,CH2OCH2CHLOCK0z, les alcoolates de nickelai) chlorés tel que par exemple le Ni(00-11)CI, les alcoolates carboxylates de nickelai) tel que par exemple le Ni(OEt)(00CCH3), les phénates de nickelai), les naphténates de nickel(II), l'acétate de nickel(II), le trifluoroacétate de nickel(Ii), le triflate de nickel(II), le stéarate de nickelai), le formate de nickel(II), l'acétylacétonate de nickel(II), l'hexafluoroacétylacétonate de nickel(II), le chlorure de ir-allylnickel(II), le bromure de ir-allylnickel(II), le dimère du chlorure de méthallylnickel(II), l'hexafluorophosphate de ri3-allylnickel(II), l'hexafluorophosphate de i3-méthallylnickel(II), le 1,5-cyclooctadiényle de nickel(II), le Ni(cyclopentadiényl)2, le (cyclopentadiényl)NiC1, le NiC12(sulfolane), le NiC12(P0Bu3)2, le NiC12(P13113)2, le NiC12(PP1-02, le NiC12(PCy3)2 le Ni(SCN)2(P13102, le Ni(SCN)2(PP1-02, le NiC12(TMEDA) (TMEDA = N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine), le NiC12(pyridine)2, les xanthates de nickel(II) et les dicarbarnates de nickelai) sous leur forme hydratée ou non, pris seul ou en mélange.
[0062] De préférence, la composition selon l'invention présente un rapport molaire entre le composé à base d'aluminium (I), (II) ou (HI) et le composé de nickel de degré d'oxydation (+II), noté AllNi, compris entre 0,1 et 50,0, de préférence entre 0,2 et 30,0, de préférence entre 0,3 et 15,0, de de préférence entre 0,5 et 10,0, de manière préférée entre 0,8 et 6,0 et de manière très préférée entre 0,9 et 5,5.
[0063] Solvant 9
[0064] La composition catalytique selon l'invention peut en outre comprendre un solvant ou un mélange de solvants.
[0065] Avantageusement, la composition catalytique est constitué d'un composé à hase d'aluminium selon l'invention, un composé dc Ni(11) et un solvant ou un mélange de solvants.
De façon préférée, chaque constituant dc la composition catalytique peut être mis en oeuvre dans un solvant ou un mélange de solvants, identiques ou différents.
[0066] Le ou les solvants sont avantageusement choisis parmi les éthers, les alcools, les solvants halogénés et les hydrocarbures, saturés ou insaturés, cycliques ou non, aromatiques ou non, comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, de préférence entre 4 et 15 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement entre 4 et 8 atomes de carbone.
[0067] De préférence, le solvant est choisi parmi le pentanc, l'hexane, le cyclohexanc, le rné- thylcyclohexanc, l'heptane, le butane ou l'isobutanc, le cycloocta-1,5-diène, le benzène, le toluène, l'ortho-xylène, le rnésitylène, l'éthylbenzène, le diéthyléther, le tétrahydrofuranc, le 1,4-dioxane, le dichlorométhanc, le dichloroéthanc, le tétrachloroéthane, r hexachloroéthanc, le chlorobenzène, le dichlorobenzène, le méthanol et l'éthanol, purs ou en mélange.
[0068] De préférence, le solvant peut être avantageusement choisi parmi les produits de la réaction catalytique, de manière plus préférée, la réaction catalytique est une réaction d'oligomérisation.
[0069] Procédé d'oligomérisation oléfines
[0070] Un autre objet de l'invention concerne un procédé d'oligomérisation mettant en oeuvre la composition catalytique selon l'invention, ledit procédé comprenant la mise en contact de ladite composition catalytique avec une charge oléfinique choisie parmi un composé ou mélange de composés insaturés de formule générale CnEL,' dans lequel n est compris entre 4 et 80, de préférence entre 4 et 50, de préférence entre 4 et 26, et de manière préférée entre 4 et 14, et de manière plus préférée entre 4 et 8.
[0071] De préférence, le procédé mettant en oeuvre la composition selon l'invention est un procédé de dimérisation de l'éthylène en but-l-ène.
[0072] Le procédé d'oligomérisation comprend la mise en contact de ladite composition ca- talytique selon l'invention avec une charge oléfinique.
[0073] Les oléfines mises en oeuvre dans le procédé d'oligomérisation sont des oléfines comportant entre 2 et 10 atomes de carbone.
De préférence, lesdites oléfines sont choisies parmi l'éthylène, le propylène, les n-butènes et les n-pentènes, seules ou en mélange, pures ou diluées.
Dans le cas où lesdites oléfines sont diluées, lesdites oléfines sont diluées par un ou plusieurs alcane(s) ou toute autre coupe pétrolière, tels qu'on les trouve dans des « coupes » issues des procédés de raffinage du pétrole ou de la pétrochimie, comme le craquage catalytique ou le craquage à la vapeur.
100741 Lesdites oléfines peuvent venir de ressources non fossiles telles que la biomasse.
Par exemple, les oléfines utilisées clans le procédé d'oligomérisation selon l'invention peuvent être produites à partir d'alcools et en particulier par déshydratation des alcools.
De manière préférée, l'oléfine utilisée dans le procédé d'oligomérisation est l'éthylène.
[0075] Dans la mise en oeuvre de la composition catalytique dans un procédé d'oligomérisation, la concentration en nickel(II) dans le procédé d'oligomérisation est comprise entre 1,0.10-12 et 1,0 mol/L, de préférence entre 1,0.10-9 et 0,4 mol/L, plus préférentiellement entre 1,0.10-8 et 0,1 mol/L et de manière plus préférée entre 1,0.10-7 et 1,0.10-2 mol/L.
Le procédé d'oligomérisation peut avantageusement être mis en oeuvre en présence d'un solvant tel que décrit précédemment.
[0076] Le procédé d'oligomérisation opère avantageusement à une pression totale comprise entre 0,1 et 20,0 MPa, de préférence entre 0,1 et 15,0 MPa, et de manière préférée entre 0,5 et 8,0 MPa, et à une température comprise entre -40 et 250°C, de préférence entre -20°C et 150°C, de préférence entre 20°C et 100°C, et de manière préférée entre 30 à 80°C.
[0077] De façon préférée, le procédé d'oligomérisation et en particulier, le procédé de dimé- risation de l'éthylène en but-1-ène, peut être mis en oeuvre en continu.
Dans un cas, les constituants de la composition catalytique selon l'invention sont injectés dans un réacteur agité par les moyens mécaniques classiques ou par une recirculation extérieure, dans lequel réagit l'oléfine, de préférence avec un contrôle de la température.
La chaleur engendrée par la réaction peut être éliminée par tous les moyens connus de l'homme du métier.
[0078] La composition catalytique peut être neutralisée en fin de procédé par tout moyen connu de l'homme du métier.
[0079] Les exemples suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
Exemples
[0080] Dans les exemples ci-après, les réactifs mis en oeuvre sont commerciaux et utilisés sans purification supplémentaire.
[0081] Lc nickel(1i) utilisé est le 2-éthylhexanoatc de nickel noté [Ni(2-EI-1)2].
[0082] Synthèse du composé à base d'aluminium selon l'invention
[0083] La trifluorométhanesulfonamido(bis(o-tolyl)phosphine correspondant au composé de formule IVa est obtenue par évaporation de la triéthylamine contenue dans l'adduit trifluorométhanesulfonamido(bis(o-tolyl)phosphine.NEt" synthétisé selon le protocole décrit dans la littérature : Organoînetallics 2015, 34, 1139-1142.
[0084] Ladite trifluorométhanesulfonamido(bis(o-tolyl)phosphine (0,42 g, 1,16 mmol) est introduite dans un Schlenk sous atmosphère inerte, puis sous agitation est ajouté 6,3 mL d'une solution de triéthylaluminium à une concentration de 0,186mo1/L dans le 11 toluène.
Un dégagement gazeux est observé et une solution limpide incolore est obtenue.
Le solvant est ensuite évaporé sous vide.
Une huile visqueuse est obtenue (m = 0.38 g) avec un rendement de 74%.
Le composé à base d'aluminium ainsi obtenu est caractérisé par RMN3,13 NMR (dans CA,) : 38 ppm.
Ledit composé à base d'aluminium répond à la formule suivante : [Chem.4] 100851 Mise en oeuvre du composé à hase d'aluminium dans un composition catalytique 100861 Un réacteur de 250mL est préalablement séché sous vide à 100°C durant 2h puis mis sous 0,5 MPa de pression d'éthylène.
Le réacteur est ensuite refroidi à température ambiante. 94 mL toluène sont introduits et le réacteur est chauffé à 45°C.
Puis 5 mL d'une solution contenant 5 pmol de 1Ni(2-EH),] dans le toluène sont introduits.
Le milieu réactionnel est agité 15 minutes sous environ 0,2 MPa d'éthylène.
Le réacteur est ensuite dégazé. 1 ml d'une solution contenant le composé à hase d'aluminium (à n = 5 ou 10 pmol) dans du toluène est alors ajouté.
100871 Le réacteur est mis sous une pression 3,0 MPa et sous agitation à une température de 45°C.
Après 40 ou 60 minutes de temps de réaction, l'alimentation en éthylène est coupée, l'agitation stoppée et la phase gazeuse évacuée.
[0088] La phase liquide est recueillie et neutralisée avec une solution aqueuse d'acide sulfurique H2SO4 (10% vol.).
Après extraction, la phase organique est séchée sur sulfate de magnésium MgSO4 et analysée par chromatographie en phase gazeuse (CC Agilent 6850 Series II avec une colonne PONA).
Lc tableau 1 présente les résultats obtenus lors de la réaction d'oligomérisation par la mise en oeuvre de compositions selon l'invention.
12 [Tableauxl] Entrée n,,, Ratio Temps Activ ité(10' C4(% C6(% C8'(% 1-C4( (prnol) Al/Ni (minutes) g/(gNi.h)) pds) pds) pds) %) 1 10 2 60 69 84,6 13,6 1,8 99,0 2 5 1 40 42 88,1 10,7 1,2 99,3
[0089] Dans le tableau ci-dessus, l'activ'té correspond a la masse d'éthylène transformée en produits d'oligomérisation par gramme de nickel et par heure.
Lc terme C4 (% poids) correspond au pourcentage poids de butènes par rapport aux produits formés.
Le terme C6 (% poids) correspond au pourcentage poids d'hexènes par rapport aux produits formés.
Lc terme C8+ (% poids) correspond au pourcentage poids d'oléfines ayant 8 ou plus atomes de carbones pat- rapport aux produits formés.
Lc terme 1-C4 (% poids) correspond au pourcentage de but-1-ène dans la coupe C4.
[0090] 11 ressort clairement des résultats du tableau 1 que les compositions catalytiques comprenant des composés à base d'aluminium selon l'invention présentent de très bons rendements en butènes avec d'excellentes sélectivités en but- 1-ène.
Il est important de noter que les composés à base d'aluminium selon l'invention permettent de s'affranchir de l'utilisation de composé additionnel à base d'aluminium. 13

Claims (4)

  1. [Revendication 1]
    Revendications
    Composé répondant aux formules générales (I), (II) ou (III) : [Chem. 5]
    AW . A'R' A’R' ^a2r2 jL-A2Ra î ί n!
    K ..-.O N'>...
    p(«Π dans lesquelles :
    A1 et A2, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi S, O, NR6 ou une liaison covalente entre l’atome de phosphore et un atome de carbone, les groupements R1 et R2, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en Ci-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, R3 et R4, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en Ci-C20, hétéroalkyle en Ci-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R5 est choisi indépendamment parmi un groupement alkyle en Ci-C20, hétéroalkyle en Ci-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R6 est choisi indépendamment parmi un hydrogène, un groupement alkyle en CrC2o, hétéroalkyle en CrC2o, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30.
    [Revendication 2] Composé selon la revendication 1 dans lequel les groupements A1 et A2, identiques ou différents, sont choisis parmi O et une liaison covalente entre l’atome de phosphore et un atome de carbone, et de manière préférée sont une liaison covalente entre l’atome de phosphore et un atome de carbone.
    [Revendication 3] Composé selon l’une des revendications précédentes dans lequel les groupements R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle ou hétéroalkyle, identique ou différent comprenant entre 1 et 15 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carbone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de
    carbone. [Revendication 4] Composé selon l’une des revendications précédentes dans lequel au moins un des groupements R1, R2, et R5, est choisi parmi les aryles, ledit groupement comprend entre 5 et 20 atomes de carbone, préférentiellement entre 5 et 15 atomes de carbone et de manière préférée entre 5 et 10 atomes de carbone. [Revendication 5] Composé selon l’une des revendications précédentes dans lequel au moins un des groupements R1, R2 et R5 est choisi parmi les hétéroaryles, ledit groupement comprend entre 4 et 20 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 15 atomes de carbone et de manière préférée entre 4 et 10 atomes de carbone. [Revendication 6] Composé selon l’une des revendications précédentes dans lequel au moins un des groupements R1, R2 et R5, est choisi parmi les groupements alkyles et hétéroalkyles, lesdits groupements comprennent de préférence entre 1 et 15 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carbone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de carbone. [Revendication 7] Composé selon l’une des revendications précédentes dans lequel les groupements R3 et R4 sont choisis indépendamment parmi les groupements méthyl, éthyle, propyle, iso-propyle, n-butyle, iso-butyle, tert-butyle, sec-butyle, pentyle, iso-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle, et au moins un des groupements R1, R2 et R5 est choisi indépendamment parmi les groupements méthyle, trifluorométhyle, éthyle, propyle, iso propyle, n-butyle, zsobutyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle, cyclododécyle, adamantyle, norbomyle, phényle, benzyle, o-tolyle, m-tolyle, p-tolyle, mésityle, 3,5-diméthylphényle, 4-n-butylphényle, 4-méthoxyphényle, 2-méthoxyphényle, 3-méthoxyphényle,, 2-isopropoxyphényle, 4-méthoxy-3,5-diméthylphényle, 3,5-ditert-butyl-4-méthoxyphényle, 4-chlorophényle, 3,5-di(trifluorométhyl)phényle, benzyle, naphtyle, bisnaphtyle, pyridyle, bisphényle, furanyle, thiophényle. [Revendication 8] Procédé de préparation d’un composé de formule générale (I), (II) ou (III) selon l’une des revendications 1 à 7 comprenant une étape de mise en contact d’un composé sulfonamidophosphine de formule générale (IVa, IVb, ou IVc)
    [Chem. 6]
    Figure FR3087773A1_C0001
    iVa rvb IVC et d’un composé à base d’aluminium de formule générale A1R3R4R7, dans lesquels
    A1 et A2, identiques ou différents, sont choisis indépendamment parmi S, O, NR6 ou une liaison covalente entre l’atome de phosphore et un atome de carbone, les groupements R1 et R2, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en C1-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, R3 et R4, identiques ou différents, liés ou non entre eux, sont choisis indépendamment parmi un groupement alkyle en C1-C20, hétéroalkyle en C1-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R5 est choisi indépendamment parmi un groupement alkyle en Ci-C20, hétéroalkyle en Ci-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30, le groupement R6 est choisi indépendamment parmi un hydrogène, un groupement alkyle en Ci-C20, hétéroalkyle en Ci-C20, aryle en C5-C30 et hétéroaryle en C4-C30.
    le groupement R7 est choisi parmi un groupement alkyle en Ci-C20, de préférence comprenant entre 1 et 15 atomes de carbone, plus préférentiellement entre 1 et 10 atomes de carbone et de manière préférée entre 1 et 6 atomes de carbone, d’une étape de récupération dudit composé de formule générale (I), (II) ou (III).
    [Revendication 9] Procédé de préparation selon la revendication 8 dans lequel l’étape a) de mise en contact est mise en œuvre en présence d’un solvant choisi parmi les éthers, les solvants halogénés et les hydrocarbures, saturés ou insaturés, cycliques ou non, aromatiques ou non, comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, de préférence entre 4 et 15 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement entre 4 et 8 atomes de carbone, sous atmosphère inerte, à une température comprise entre -20 et 100°C, de préférence entre -10 et 80°C, de préférence entre 0 et 60°C, et de manière préférée entre 15 et
    50°C. [Revendication 10] Procédé de préparation selon les revendication 8 et 9, dans lequel le rapport molaire entre le composé à base d’aluminium générale A1R3R4R7 et le composé de formule (IVa,IVb ou IVc) est compris entre 0,8 et 2,0, de préférence entre 0,9 et 1,5. [Revendication 11] Composition catalytique comprenant un composé de formule (I), (II) ou (III) selon les revendications 1 à 7 ou préparé selon les revendications 8 à 10, et du nickel de degré d’oxydation (+11). [Revendication 12] Composition selon la revendication 11 comprenant un solvant ou mélange de solvants choisis parmi les éthers, les alcools, les solvants halogénés et les hydrocarbures, saturés ou insaturés, cycliques ou non, aromatiques ou non, comprenant entre 1 et 20 atomes de carbone, de préférence entre 4 et 15 atomes de carbone, préférentiellement entre 4 et 12 atomes de carbone et encore plus préférentiellement entre 4 et 8 atomes de carbone. [Revendication 13] Composition selon les revendications 11 et 12 dans laquelle le rapport molaire entre le composé de formule (I), (II), ou (III) et le nickel est compris entre 0,1 et 50,0, de préférence entre 0,2 et 30,0, de préférence entre 0,3 et 15,0, de de préférence entre 0,5 et 10,0, de manière préférée entre 0,8 et 6,0 et de manière très préférée entre 0,9 et 5,5. [Revendication 14] Procédé d’oligomérisation mettant en œuvre la composition catalytique selon les revendications 11 à 13, ledit procédé comprenant la mise en contact de ladite composition avec une charge oléfinique choisi parmi un composé ou mélange de composés insaturés de formule générale CnH 2n, dans lequel n est compris entre 4 et 80, de préférence entre 4 et 50, de préférence entre 4 et 26, et de manière préférée entre 4 et 14, et de manière plus préférée entre 4 et 8. [Revendication 15] Procédé selon la revendication 14 mis en œuvre à une pression totale comprise entre 0,1 et 20,0 MPa, de préférence entre 0,1 et 15,0 MPa, et de manière préférée entre 0,5 et 8,0 MPa, et à une température comprise entre -40 et 250°C, de préférence entre -20°C et 150°C, de préférence entre 20°C et 100°C, et de manière préférée entre 30 à 80°C.
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Title
ORGANOMETALLICS, vol. 34, 2015, pages 1139 - 1142

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