[go: up one dir, main page]

FR2496278A1 - Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion - Google Patents

Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion Download PDF

Info

Publication number
FR2496278A1
FR2496278A1 FR8122314A FR8122314A FR2496278A1 FR 2496278 A1 FR2496278 A1 FR 2496278A1 FR 8122314 A FR8122314 A FR 8122314A FR 8122314 A FR8122314 A FR 8122314A FR 2496278 A1 FR2496278 A1 FR 2496278A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
glasses
refractive index
low dispersion
high refractive
glass
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8122314A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2496278B1 (fr
Inventor
Niro Tarumi
Tarumi Shigeo Komiya Et Mitsuo Sugimura Niro
Shigeo Komiya
Mitsuo Sugimura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Corp
Original Assignee
Hoya Lens Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Corp filed Critical Hoya Lens Corp
Publication of FR2496278A1 publication Critical patent/FR2496278A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2496278B1 publication Critical patent/FR2496278B1/fr
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31645Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31649Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UN VERRE DE LUNETTES AYANT UNE FAIBLE DISPERSION ET UN FORT INDICE DE REFRACTION. SELON L'INVENTION, IL EST PREPARE A PARTIR DU COPOLYMERE OBTENU EN COPOLYMERISANT UN MONOMERE D'ALLYLE POLYFONCTIONNEL AVEC AU MOINS UN MONOMERE CHOISI DANS LE GROUPE REPRESENTE PAR LA FORMULE GENERALE A: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE:X:H, CH, CLY:H, CH, CH, N-CH, ISO-CH, OCH, CH, CL, BR, CHCL, CHBR, CH, CHCH, SCHM:0, 1, 2N:0, 1, 2, 3, 4, 5. L'INVENTION S'APPLIQUE NOTAMMENT A L'OPHTALMIE.

Description

I La présente invention se rapporte à un verre de lunettesen matière
plastique, ayant un fort indice de
réfraction avec une faible dispersion.
Récemment, les verres de lunettes en matière plastique ont été largement utilisés au lieu des verres de lunettes en verre inorganique, parce que les verres de lunettesen matière plastique sont plus avantageux que les verres de lunettesen verre inorganique par de nombreuses
propriétés telles que la légèreté, la sécurité, l'usinabi-
lité, la colorabilité et autres. Par exemple, les verres de lunettesfaits de bis-a]Lyl carbonate de diéthylène glycol (ci-après CR39) ont été largement utilisés. Mais les verres de lunettes faits de CR39 présentent l'inconvénient qu'ils doivent être plus épais que les-verres inorganiques, du fait de leur relativement faible indice de réfraction tel que 1,499. Comme matériau pour les verres de lunettesen matière plastique ayant un fort indice de réfraction, on connatt le polystyrène ou un polycarbonate. Cependant, ils sont considérablement inférieurs au polymère de CR39 par la dureté superficielle, la résistance aux solvants, la résistance aux intempéries, la capacité de coupe, la colorabilité et autres. Par ailleurs, ils ont une dispersion si importante qu'ils sont défavorables en tant que verres de lunettes; On a maintenant trouvé que le copolymère produit à partir d'un monomère d'allyle polyfonctionnel et de (meth) acrylate ayant un noyau aromatique, permettait de produire un verre de lunettE en matière plastique ayant une faible dispersion et un fort indice de réfraction, permettant de résoudre les inconvénients ci-dessus. La présente invention a pour objet un verre de lunettesen matière plastique ayant
un fort indice de réfraction avec une faible dispersion.
La présente invention se rapporte à un verre de lunettesobtenu par un processus comprenant la polymérisation d'un monomère d'allyle polyfonctionnel avec au moins un monomère choisi dans le groupe représenté par la formule générale A: x Y i n
CH2 = C - COO CH A
dans laquelle: X: H, CH3, Cl Y: H, CH3, C2H5, n-C3H7, iso-C3H, OCH3, C6H11) Cl, Br, CH2Cl, CH2Br, C6H5, CH2C6H5, SCH3 m = 0, 1, 2
n = 0, 1, 2, 3, 4, 5.
Comme monomère d'allyle polyfonctionnel selon l'invention, on peut citer le diallylorthophtalate, le
diallylisophtalate, le diallyltéréphtalate, le diallyl-
chlorendate, le triallylcyanurate, le triallylisocyanurate et autres. On peut les utiliser seuls ou en mélange de deux ou plus. Dans le mélange du monomère de diallyle et du monomère de triallyle, le monomère de triallyle est de préférence utilisé en une quantité qui est au plus égale à % en poids. L'utilisation du monomère de triallyle à un quantité supérieure à 10% en poids est défavorable dans la pratique, du fait de l'abaissement de la résistance à
l'impact du verre de lunettesque l'on en obtient.
Le verre de lunettesselon l'invention peut être préparé par le procédé consistant à verser la solution mélangée comprenant les monomères cidessus et un initiateur de polymérisation, dans un moule fait de deux plaques de moule en verre et d'une garniture en matière plastique, puis on chauffe ou on irradie par un rayon ultraviolet,
ce qui en résulte.
Le verre de lunettesselon l'invention présente une dispersion améliorée en comparaison auxverresde lunettes bien connusfaitsd'un polycarbonate ou de polystyrène, il apparaît dont une très faible aberration chromatique malgré le fort indice de réfraction du verre de lunettes ce qui est l'une des caractéristiques de l'invention. La dureté de surface, la résistance aux solvants et l'usinabilité sont considérablement supérieures à celles d'un verre de lunettes
en polycarbonate ou d'un verre de lunettesen polystyrène.
Un revêtement d'une pellicule de verre peut facilement y être effectué par évaporation sous vide, la capacité d'anti-réflexion du verre de lunettescu de la lentille est par conséquent excellente. La présente invention sera mieux comprise en se
référant aux exemples qui suivent.
Exemple 1
Une solution mélangée consistant en 30 parties en poids de méthacrylate de phényle, 70 parties en poids de
diallylisophtalate et 2,5 parties en poids de diisopropyl-
peroxydicarbonate a été versée dans un moule formé de deux plaques de moule en verre, et d'une garniture et d'un joint en un copolymère d'éthylène-vinylacétate, et le produit résultant a été chauffé pour élever graduellement la température de 40 à 90 C en 24 heures. A la fin de la polymérisation, la lentille ou verre de lunettesa été sorti du moule, et ensuite post-durci à 120 C pendant
1 heure. La lentille résultante avait un indice de réfrac-
tion de 1,569, un numéro de Abbé de 35, et 91% de trans-
mittance (550 nm), une dureté de crayon de 2H, une forte résistance à l'impactpassant à l'inspection de la norme
FDA, une bonne résistance aux solvants, une bonne colorabi-
lité, une bonne adhérence de la pellicule en verre de revêtement, et une si bonne usinabilité que la coupe et
le meulage pouvaient facilement être effectués.
Exemples 2-11, Exemplesde Comparaison 1-2 Les lentilles ont été faites de la même façon qu'à l'exemple 1 mais en utilisant les conditions indiquées
au tableau 1. Les résultats sont indiqués au tableau 1.
g- 1
1794' 1.
OLCq 1 -
L-2& 1L.
O/JG' I-
QLç 'I-
0L4' 1-
69c.' l,
e 9; & -
OL 4 I.
699 1.
0o6 t.6 [.6 [,6 1 6 ( /L9/o0)ov/atva/wzaI ( 4/49/oú) oIv1t/dIva/vI/ 1za ( 06/0 l:) dIl:[/fdlclEl (06/oz)cii-Xu/md aJ (oez/osj)az va/viza (oG/oi-) aw' /vwz m (oL/o) aIvc/v/wzgt (09/OS) azvc/v-za (0o/o0) dIV:/vaqd (0L1/O ) aIVCI:/vw'd Z uos Fva -edmoo - ep 'xX 0b L t. x5li 4uam- -: : -q.QuO m uîl:" osa u.op saaaoUez -I xne xO VO.IO vqqv -_I Eip -'j SIJUNOUOW ^iTT'q np e0 Goueq. ep ep a oTpuz -ouej sep suoTiqsodmoD aledexs __ _-__uaaqp -e sa upan oa-m L saq.flurtl ap li9 up S9;oJd nselqij o Od o', -4. Iú 6Z i-; : 1ç gç 9 9ç 9ç ú Q o o n, X' q O O CO 0- 0lI In 0D (D o o o o C-) C) q GH HE HZ H H'8 aIZ H HZ Hz Si. o o O O C-) o o o C) o o O O Note 1 ClPhMA: méthacrylate de o-chlorophényle ClBzMA: méthacrylate de o- chlorobenzyle Cl5PhMA:méthacrylate de pentachlorophényle PhMA: méthacrylate de phényle BrPhMA: méthacrylate de p-bromophényle Br3PhMA: méthacrylate de 2,4,6-tribromophényle TAIC: triallylisocyanurate DATP: dyallyltéréphtalate TAC: triallylcyanurate DAIP: diallylisophtalate BzMA: méthacrylate de bénzyle Note 2 Transmittance (%): mesurée à une lumière de 550 nm en utilisant une lentille ou un verre de 2,0 mm d'épaisseur Indice de réfraction et numéro de Abbe: mesurés par le réfractomètre de Abbé Dureté de crayon: mesurée par la norme japonaise
JIS K5400
Résistance aux solvants: par immersion dans l'acétone, le-méthanol et le benzène pendant 24 heures O: la surface n'est pas devenue terne N: la surface est devenue terne Usinabilité: 0: peut être meulé par une meuleuse de verre de lunettes X: ne peut être meulé par une
meuleuse de verre de lunettes.
* S '1 'ú 'Z 'I '0: u z 60o: mS Hg ' H9%H ' 5H93 'gH3 ' 13ZH3 '1E '1 H93 &Hg 1' ' LH 9-o T ' LH - [' HZD a H3 sH c
13 'úH3'H: X
: aIIanb-e suep OL. v...... o H
( H0) ±000 -O - H
I tTx x : Vi eleaau.a aInmaooj -e aed 9aueseadea eadnoal ea suep TsToqo ajamouom un suTom ne oeAe IauuoTouoj.&Iod aeIXIIe,p ala;mouom un IuesTIauLXiodoo ue nuefqo aja zuodoo np gaiedaid %sa ITnb ao ua asTae0%ojeo 'uoT oe>aj9g op aoTpuT 4joj un a uoTsaeds!p alqTeu aun que. lesaleunl ap aaaaA N O I. v D I (I N A a H
8ZZ969Z
FR8122314A 1980-12-15 1981-11-27 Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion Granted FR2496278A1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP55175779A JPS6017404B2 (ja) 1980-12-15 1980-12-15 低分散高屈折率レンズ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2496278A1 true FR2496278A1 (fr) 1982-06-18
FR2496278B1 FR2496278B1 (fr) 1984-12-28

Family

ID=16002110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8122314A Granted FR2496278A1 (fr) 1980-12-15 1981-11-27 Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4393184A (fr)
JP (1) JPS6017404B2 (fr)
AU (1) AU543708B2 (fr)
CA (1) CA1167198A (fr)
DE (1) DE3146075C2 (fr)
FR (1) FR2496278A1 (fr)
GB (1) GB2089523B (fr)
IT (1) IT1140337B (fr)
NL (1) NL8105059A (fr)
SE (1) SE450882B (fr)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58167124A (ja) * 1982-03-29 1983-10-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd プラスチツクレンズの製造法
JPS58167125A (ja) * 1982-03-29 1983-10-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd プラスチツクレンズの製造方法
DE3216988A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Polymere phenylalkyl-acrylsaeureester, deren herstellung und deren verwendung
JPS598709A (ja) * 1982-07-08 1984-01-18 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率レンズ用樹脂
JPS5996113A (ja) * 1982-11-25 1984-06-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率レンズ用樹脂
GB2133023B (en) * 1982-07-08 1985-07-24 Mitsui Toatsu Chemicals Resin for lens with high refractive index and lens composed of it
EP0312120B1 (fr) * 1982-12-30 1992-03-04 Röhm Gmbh Procédé de préparation de masses de moulage de résines acryliques à faible absorption d'eau
DE3248602A1 (de) * 1982-12-30 1984-07-12 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Acrylharze mit geringer wasseraufnahme
DE3248601A1 (de) * 1982-12-30 1984-07-12 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Polymerisate mit geringer wasseraufnahme
US4616045A (en) * 1983-06-23 1986-10-07 Gbf, Inc. Process of preparing an oxygen permeable, styrene based, contact lens material
US4528301A (en) * 1983-06-23 1985-07-09 Gbf, Inc. Oxygen permeable, styrene based, contact lens material
JPS6069114A (ja) * 1983-09-24 1985-04-19 Kureha Chem Ind Co Ltd ハロゲン含有樹脂レンズ
CA1252249A (fr) * 1983-09-24 1989-04-04 Teruo Sakagami Materiau a teneur d'halogene pour verres d'optique
AU578446B2 (en) * 1984-01-27 1988-10-27 Mitsubishi Rayon Company Limited Dimethallyl phtholate plastic lens
JPS60197709A (ja) * 1984-03-19 1985-10-07 Ito Kogaku Kogyo Kk 光学部品用有機ガラス
FR2565699A1 (fr) * 1984-06-11 1985-12-13 Suwa Seikosha Kk Procede de modification de la surface d'une matiere de base comprenant des motifs carbonate et ester d'allyle, pour former ensuite un revetement superficiel dur, dans le cas de lentilles pour verres ophtalmiques
US4774293A (en) * 1985-06-26 1988-09-27 Akzo N.V. Process for cross-linking or degrading polymers and shaped articles obtained by this process
CA1239739A (fr) * 1985-07-19 1988-07-26 Hideo Nakamoto Lentille en plastique
US4693446A (en) * 1985-09-20 1987-09-15 Techna Vision, Inc. Gasket for molding plastic lenses
DE3636400A1 (de) * 1986-10-25 1988-05-05 Hoechst Ag Transparentes polymermaterial
DE3636401A1 (de) * 1986-10-25 1988-04-28 Hoechst Ag Transparentes polymermaterial
DE3636399A1 (de) * 1986-10-25 1988-05-05 Hoechst Ag Lichtwellenleiter
JP2515010B2 (ja) * 1989-01-26 1996-07-10 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US5290892A (en) * 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
JP2724931B2 (ja) * 1990-11-07 1998-03-09 ネッスル エス エー 共重合体および該共重合体を用いた眼内レンズ
US5294484A (en) * 1991-08-03 1994-03-15 Sony Corporation Polyvinyl aromatic carboxylic acid ester and video printing paper
ES2183953T3 (es) * 1995-06-07 2003-04-01 Alcon Lab Inc Materiales mejorados de lentes oftalmicas de alto indice de refraccion.
US5922821A (en) * 1996-08-09 1999-07-13 Alcon Laboratories, Inc. Ophthalmic lens polymers
US6355754B1 (en) * 1997-05-09 2002-03-12 3M Innovative Properties Company High refractive index chemical composition and polymers and polymeric material derived therefrom
US5932626A (en) * 1997-05-09 1999-08-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Optical product prepared from high index of refraction brominated monomers
US6107364A (en) * 1997-05-09 2000-08-22 3M Innovative Properties Company Methyl styrene as a high index of refraction monomer
BR0007069B1 (pt) 1999-09-07 2010-02-09 materiais de dispositivos oftÁlmicos e otorrinolaringolàgicos dobrÁveis.
US6703466B1 (en) * 2001-06-18 2004-03-09 Alcon, Inc. Foldable intraocular lens optics having a glassy surface
US20050085908A1 (en) * 2003-10-20 2005-04-21 Chang Yu-An New ophthalmic lens materials with high refractive index and biocompatible surface
DE102008035576A1 (de) * 2008-07-30 2010-02-04 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Photovoltaik-Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung einer Konzentratoroptik

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2928242A1 (de) * 1978-07-17 1980-01-31 Hoya Lens Corp Hochbrennendes mischpolymerisat fuer linsen und daraus hergestellte linse

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2855434A (en) * 1956-01-05 1958-10-07 Pittsburgh Plate Glass Co Method for preparing unsaturated aromatic compounds
NL261699A (fr) * 1960-02-29
DE2730370A1 (de) * 1977-07-05 1979-01-25 Agfa Gevaert Ag Verwendung chemisch einheitlicher copolymerisate zur herstellung von optischen elementen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2928242A1 (de) * 1978-07-17 1980-01-31 Hoya Lens Corp Hochbrennendes mischpolymerisat fuer linsen und daraus hergestellte linse

Also Published As

Publication number Publication date
DE3146075A1 (de) 1982-06-24
GB2089523B (en) 1984-05-31
IT8125613A0 (it) 1981-12-15
DE3146075C2 (de) 1985-09-19
SE8107433L (sv) 1982-06-16
AU543708B2 (en) 1985-04-26
GB2089523A (en) 1982-06-23
NL8105059A (nl) 1982-07-01
JPS6017404B2 (ja) 1985-05-02
FR2496278B1 (fr) 1984-12-28
CA1167198A (fr) 1984-05-08
IT1140337B (it) 1986-09-24
JPS5799601A (en) 1982-06-21
AU7849181A (en) 1982-06-24
SE450882B (sv) 1987-08-10
US4393184A (en) 1983-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2496278A1 (fr) Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion
CA1111424A (fr) Composes photochromiques
CA1328660C (fr) 2-(2'-hydroxyphenyl)-5(6)-(acryloyloxyalkoxy)-benzotriazole et polymeres absorbant les u.-v. derives de celui-ci
FR2557708A1 (fr) Lentilles de contact dures, permeables a l'oxygene
FR2526551A1 (fr) Lentilles de contact dures permeables a l'oxygene
EP0639209B1 (fr) Melanine synthetique pure utilisee notamment dans des dispositifs optiques a leger voile
CA1186443A (fr) Element optique en matiere plastique a indice de refraction eleve
US3391224A (en) Mar-resistant polyester resins for ophthalmic lenses
JPS60258218A (ja) 含フツ素プラスチツクレンズ材料
JPS62501781A (ja) 酸素透過性レンズ
JPH01182314A (ja) 高アッベ数レンズ用組成物
EP0560620A1 (fr) Polymères à groupes maléimide et lentilles de contact fabriquées à partir de ces polymères
JPH0228841B2 (ja) Purasuchitsukurenzu
US4975223A (en) Optical material
JPS56145910A (en) Resin for high-refractive index plastic lens
JPH02141702A (ja) 高アッベ数レンズ
JPS622202A (ja) 防曇性プラスチツクレンズ
JPH0431082B2 (fr)
JPS5515118A (en) Improved copolymer for high refractive index lens
JPS572311A (en) Preparation of resin having high refractive index
JPS63122714A (ja) 重合性単量体組成物
JPS61296301A (ja) レンズ
CN119529197A (zh) 一种新型高阿贝数1.56亚克力镜片
EP0322614A2 (fr) Matériel optique
JPS6012503A (ja) 合成樹脂レンズ

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
ST Notification of lapse