[go: up one dir, main page]

DE2928242A1 - Hochbrennendes mischpolymerisat fuer linsen und daraus hergestellte linse - Google Patents

Hochbrennendes mischpolymerisat fuer linsen und daraus hergestellte linse

Info

Publication number
DE2928242A1
DE2928242A1 DE19792928242 DE2928242A DE2928242A1 DE 2928242 A1 DE2928242 A1 DE 2928242A1 DE 19792928242 DE19792928242 DE 19792928242 DE 2928242 A DE2928242 A DE 2928242A DE 2928242 A1 DE2928242 A1 DE 2928242A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
monomer
formula
copolymer according
lenses
monomer component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19792928242
Other languages
English (en)
Other versions
DE2928242C2 (de
Inventor
Shigeo Komiya
Eiichi Masuhara
Niro Tarumi
Makoto Tsuchiya
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Corp
Original Assignee
Hoya Lens Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Corp filed Critical Hoya Lens Corp
Publication of DE2928242A1 publication Critical patent/DE2928242A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2928242C2 publication Critical patent/DE2928242C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C33/00Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
    • B29C33/0038Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor with sealing means or the like
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29LINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
    • B29L2031/00Other particular articles
    • B29L2031/76Office equipment or accessories
    • B29L2031/7602Maps

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Description

Henkel, Kern, Feiler & Hän^ei
2Ü28242
Patentanwälte
Registered Representatives
before the
European Patent Office
Möhlstraße 37
D 8000 München 80
Tel.: 089/982085-87 Telex: 0529802 hnkld Telegramme: ellipsoid
12. JuH 1979
Br.F/rm
HOYA LENS CORPORATION Tokio / Japan
Hochbrechendes Mischpolymerisat für Linsen und daraus hergestellte Linse
909885/0763
ORIGINAL INSPECTED
Be s chreibung
Die Erfindung betrifft ein organisches Glasmischpolymerisat für Linsen und eine daraus hergestellte Linse, insbesondere ein hervorragend zur Linsenherstellung geeignetes, hochbrechendes Mischpolymerisat und eine daraus gefertigte Linse.
In jüngster Zeit werden anorganische Glaslinsen immer mehr durch organische Glaslinsen ersetzt. Organisches Glas besitzt Eigenschaften, die anorganisches Glas nicht besitzt, nämlich ein geringes Gewicht, eine hohe Sicherheit, eine einfachere Bearbeitbarkeit, eine gute Anfärbbarkeit und dergleichen. Polymethylmethacrylat, Polydiäthylenglycolbisallylcarbonat, Polycarbonat, Polystyrol und dergleichen wurden auf den verschiedensten Anwendungsgebieten bereits zum Einsatz gebracht.
Insbesondere bei der Herstellung von Linsen für Brillengläser sind ein geringes Gewicht und eine hohe Sicherheit (Schlagbeständigkeit) in hohem Maße erforderlich. Folglich werden auf organische Gläser, die diesen Erfordernissen genügen, große Hoffnungen gesetzt. Da jedoch ein gießfähiges organisches Glas in der Regel einen niedrigen Brechungsindex (nD i« 1,50) aufweist, besitzt eine aus einem solchen organischen Glas gefertigte Linse unweigerlich eine größere Stärke oder Dicke als eine aus anorganischem Glas gefertigte Linse. Andererseits lassen sich organische Gläser relativ hohen Brechungsindex, z.B. Polycarbonat oder Polystyrol und dergleichen, nicht durch Gießen verarbeiten.
Folglich sind sie zur Herstellung der verschiedensten Arten von Gegenständen, z.B. von Linsen für Brillengläser, ungeeignet. Die Verwendbarkeit von organischem Glas ist wegen
§09885/0763
ORIGINAL INSPECTED
ι
•a-
seiner Kratzeranfälligkeit beim praktischen Gebrauch (die auf dessen geringe Oberflächenhärte, Lösungsmittelbeständigkeit, Wärmebeständigkeit und dergleichen zurückzuführen ist) auf ein enges Anwendungsgebiet beschränkt.
Es hat nun nicht an Versuchen gefehlt, den Brechungsindex von organischen Gläsern zu erhöhen.
Polystyrol eignet sich wegen seiner geringen Oberflächenhärte, schlechten Wärmebeständigkeit, geringen Lösungsmittelbeständigkeit, geringer Witterungsbeständigkeit und schwacher Anfärbbarkeit trotz seines relativ hohen Brechungsindex von 1,59 nicht als Ausgangsmaterial zur Linsenherstellung. Es ist bereits bekannt, die Oberflächenhärte und Witterungsbeständigkeit von Styrol durch Mischpolymerisieren mit Methylmethacrylat oder Acrylnitril zu erhöhen. Hierbei lassen sich jedoch trotz gewisser Erhöhung der Oberflächenhärte und Witterungsbeständigkeit die Wärmebeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit kaum verbessern. Weiterhin sinkt hierbei der Brechungsindex mit zunehmender Erhöhung des Anteils an der zweiten Komponente bei der Mischpolymerisation.
Obwohl der Brechungsindex von aus Polyvinylnaphthalin, Polyvinylcarbazol und Polynaphthylmethacrylat erhaltenem organischen Glas relativ hoch ist, besitzt ein solches Glas eine relativ starke Eigenfärbung und eine sehr geringe Schlagfestigkeit und Witterungsbeständigkeit. Folglich lassen sich diese Substanzen niemals als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Linsen verwenden.
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein organisches Glasmischpolymerisat eines Brechungsindex gleich oder über
909885/0783
ORIGINAL INSPECTED
2928-M2.
1,55 zu schaffen, das sich zur Linsenherstellung eignet, eine gute Durchsichtigkeit, hervorragende Ober flächenhärte, Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit sowie eine gute Verarbeitbarkeit aufweist und keine Eigenfärbung zeigt,
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich ein von den Nachteilen der bekannten organischen Gläser freies, hochbrechendes organisches Glas in Form eines Mischpolymerisats ausgezeichneter Oberflächenhärte, Lösungsmittel-, Wärme- und Schlagbeständigkeit und guter Beschlchtbarkeit herstellen läßt, wenn man ein spezielles bifunktionelles Acrylat oder Dimethacrylat mit einem einer Radikalkettenpolymerisation zugänglichen Monomeren, dessen Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder über 1,55 aufweist, mischpolymerlsiert.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Mischpolymerisat zur Herstellung von Linsen, welches man durch Mischpolymerisieren mit mindestens einer ersten Monomerenkomponente der allgemeinen Formel:
R, R0 CH-, R9 R1
I1 I2 r-\ \Λ-^ I2 I1 CH0=C-C-K)CH-CH9-)-0-/O)-C-(O >-0-^CH„-GH04—-C-C=CH2 (I)
O CH0 O
worin bedeuten:
R1 ein Wasser s to ff atom oder einen Methylrest j R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest und m und η ganze zahlen von insgesamt O bis 4,
909 885/07S3.
ORIGINAL INSPECTED
• 40 ·
mit mindestens einer einer Radikalkettenpolymerisation zugänglichen zweiten Monomerenkomponenten, deren Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder über 1,55 aufweist, mischpolymerisiert.
Die als Hauptkomponente erfindungsgemäß verwendete erste Monomerenkomponente der allgemeinen Formel I gelangt in einer Menge von etwa 3 bis 70, vorzugsweise von etwa 5 bis AO Gew.-96 zum Einsatz. Wenn die erste Monomerenkomponente in einer Menge unter 3 Gew.-96 zum Einsatz gelangt, lassen sich die Oberflächenhärte, Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit, Beschichtbarkeit und Verarbeitbarkeit des erhaltenen Mischpolymerisats nicht verbessern. Wenn andererseits die erste Monomerenkomponente in einer Menge von über 70 Gew.-96 zum Einsatz gelangt, sinken die Schlagfestigkeit und Verarbeitbarkeit des erhaltenen Mischpolymerisats trotz starker Verbesserung der Oberflächenhärte deutlich.
Erfindungsgemäß können als einer Radikalkettenpolymerisation zugängliche zweite Monomerenkomponenten sämtliche Polymerisate zum Einsatz gelangen, sofern sie den angegebenen Erfordernissen genügen und als solche farblos und klar sind. Als zweite Monomerenkomponenten besonders bevorzugt werden Monomerenkomponenten der folgenden Formeln II bis IV.
(a) R
ι Σ / Xa
CH2 - c - c - °-{ö/ Cn)
Jl
worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Methoxy-, Amino-,
0 9 8 8 5/0763 ORIGINAL INSPECTED
Nitro-, Phenyl- oder Phenoxyrest steht und a = 1 oder 2; Cb)
CH5. = C - C - 0 0
worin R^ und X die angegebene Bedeutung besitzen und b β 1 oder 2j
(c) ..CH* = CH
S -Xc (IV)
worin X die angegebene Bedeutung besitzt und c «= 1 oder 2.
Neben den genannten Verbindungen können erfindungsgemäß auch noch andere Verbindungen mitverwendet werden. Bei der erfindungsgemäßen Mischpolymerisation können als dritte Komponenten beispielsweise Naphthylmethacrylate, z.B. a-Naphthylmethacrylat, ß-Naphthylmethacrylat, Phenoxyäthylacrylat, Phenoxyäthylmethacrylat, Vinylnaphthaline, z.B. 1-Vinylnaphthalin, 2-Vinylnaphthalin, und sonstige Monomere, wie 4-Vinylbiphenyl, Divinylbenzol oder Vinylphenylsulfid, mitverwendet werden.
Obwohl die Menge der erfindungsgemäß eingesetzten zweiten Komponente je nach der Art und Menge der verwendeten ersten Komponente(n) variiert und nicht genau angegeben werden kann, gelangt sie vorzugsweise in einer Menge von 30 bis 97 Gew.-%
909885/0783
ORIGINAL INSPECTED
zum Einsatz. Wenn die zweite Komponente in einer Menge unter 30 Gew.-% verwendet wird, sinkt die Schlagfestigkeit des Produkts infolge seines hohen Vernetzungsgrades. Wenn die zweite Komponente in einer Menge von über 97 Gew.-9o zum Einsatz gelangt, lassen sich die Oberflächenhärte und Lösungsmittelbeständigkeit nicht mehr weiter verbessern.
Obwohl man erfindungsgemäß das zur Linsenherstellung geeignete gewünschte Mischpolymerisat hohen Brechungsindex ohne Schwierigkeiten durch Mischpolymerisieren der ersten Monomerenkomponente mit der zweiten Monomerenkomponente erhält, wird zur Verbesserung der Anfärbbarkeit, Schlagbeständigkeit, Witterungsbeständigkeit und dergleichen (des Mischpolymerisats) vorzugsweise noch eine dritte Monomerenkomponente mit mischpolymerisiert. Die dritte Komponente ist einer Radikalkettenpolymerisation zugänglich und besitzt einen Brechungsindex unter 1,55. Bei der Mischpolymerisation kann sie in einer Menge von 0 bis 67 Gew.-56 mitverwendet werden. In der Regel verliert das bei der Mischpolymerisation erhaltene Mischpolymerisat mit zunehmendem Brechungsindex rasch seine Schlagfestigkeit. Zur Verhinderung einer Erniedrigung der Schlagfestigkeit des Mischpolymerisats wird bei der Mischpolymerisation vorzugsweise ein Alkyl- (meth)-acrylsäureester, z.B. Butylmethacrylat, mitverwendet. Ferner wird zur Verbesserung der Anfärbbarkeit und Witterungsbeständigkeit des Mischpolymerisats vorzugsweise Diäthylenglycolbis-allylcarbonat oder Methylmethacrylat mit mischpolymerisiert.
Zur Einleitung der Mischpolymerisation kann man sich eines üblichen Anspringmittels für eine Mischpolymerisation, z.B. Benzoylperoxid, Diisopropylperoxydicarbonat, 2,2'-Azobisisobutyronitril und dergleichen, bedienen.
909885/0703
ORIGINAL INSPECTED
Bei der Herstellung eines zur Linsenfertigung geeigneten Mischpolymerisats gemäß der Erfindung werden mindestens ein erstes Monomeres und mindestens ein zweites Monomeres sowie das Anspringmittel erforderlichenfalls zusammen mit dem dritten Monomeren zu einem Gießsirup gemischt, worauf der Sirup in geeignete Gießformen aus Glas oder Metall mit Dichtungsmanschetten gefüllt und durch Erwärmen oder Bestrahlen mit UV-Licht ausgehärtet wird. Der Gießsirup kann auch ohne Mitverwendung eines Anspringmittels durch Bestrahlen gehärtet werden.
Das zur Linsenherstellung geeignete erfindungsgemäße organische Glas bzw. Mischpolymerisat besitzt unter Vermeidung der Nachteile der einen hohen Brechungsindex aufweisenden bekannten organischen Gläser eine hohe Festigkeit. Gleichzeitig lassen sich erfindungsgemäß die bei den bekannten Versuchen zur Erhöhung des Brechungsindex organischer Gläser auftretenden Nachteile, wie starke Eigenfärbung, Sprödigkeit, schlechte Oberflächenhärte, unzureichende Lösungsmittelbeständigkeit, zu geringe Wärmebeständigkeit und schlechte Beschichtbarkeit, vermeiden,
Die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate lassen sich neben ihrer Eignung zur Herstellung von Linsen für Brillengläser auch noch zu Kameralinsen und sonstigen optischen Elementen verarbeiten.
Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern nichts anderes angegeben, bedeuten sämtliche Angaben "Teile" - "Gewichtsteile".
909885/0763
ORIGiNALiNSPECTED
AS-
Lösungsmittelbestän
digkeit:
Die erhaltene Linse wird sieben Tage bei Raumtemperatur in Methanol, Aceton, Benzol bzw. Toluol getaucht. Diejenigen Linsen, die hierbei oberflächlich nicht unscharf werden, genügen dem gewünschten Standard.
Verarbeitbarkeit:
Die erhaltene Linse wird mit Hilfe eines Linsenschleifgeräts bearbeitet. Diejenigen Linsen, die keine ausgefransten Kanten und eine flache Schleiffläche aufweisen, haben den Test bestanden.
Schlagbe- Mit einer Linse einer Mittestärke von 2 mm wird ständigkeit: ein Test entsprechend der FDA-Vorschrift durchgeführt.
Beschichtbarkeit:
Die erhaltene Linse wird im Vakuum oberflächlich mit Glas beschichtet, worauf sie 24 h lang in 800C heißes Wasser getaucht wird. Diejenigen Linsen, bei denen sich die aufgetragene Glasschicht nicht ablöst, haben den Test bestanden.
Beispiele 2 bis 14
Entsprechend Beispiel 1 werden Linsen der verschiedensten Zusammensetzung hergestellt und auf ihre Eigenschaften hin untersucht. Bei einigen Beispielen erfolgt die Mischpolymerisation unter fortlaufend steigender Temperatur. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle.
Aus der Tabelle geht hervor, daß die aus erfindungsgemäßen Mischpolymerisaten gefertigten Linsen üblichen Linsen bei
909885/0783
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 20 Teilen Bisphenol-A-dimethacrylat, 80 Teilen Phenylmethacrylat und 0,1 Teil Benzoylperoxid wird in eine aus Glas bestehende Gießform zur Herstellung einer Linse eines Durchmessers von 65 cm mit einer Polyäthylendichtungsmanschette gegossen und 24 h lang in einem Heißluftofen bei einer Temperatur von 650C in der Form belassen. Nachdem die Form plus Inhalt im Ofen noch 2h lang auf eine Temperatur von 800C und weitere 2 h lang auf eine Temperatur von 1000C erhitzt worden war, wird das Mischpolymerisat aus der Form entformt, worauf sein Brechungsindex und seine Härte, Schlagfestigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit und Wärmebeständigkeit, Verarbeitbarkeit und Beschichtbarkeit bestimmt werden. Die erhaltene Linse ist farblos und klar und besitzt einen Brechungsindex von 1,572 und eine Bleistifthärte von 4 H. Die Hitzebeständigkeit, Schlagfestigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, Verarbeitbarkeit und Beschichtbarkeit sind den entsprechenden Eigenschaften eines Phenylmethacrylathomopolymerisats überlegen.
Der Brechungsindex wird mit Hilfe eines Abbe'sehen Refraktometers bestimmt. Die Bleistifthärte wird gemäß der japanischen Industriestandardvorschrift JIS K-5400 bestimmt. Die sonstigen Eigenschaften werden gemäß folgenden Verfahren ermittelt:
Wärmebestän- Die erhalten Linse wird nach 3-stündigem Liegendigkeit: lassen in einem Heizofen bei einer Temperatur von 1200C mit bloßem Auge untersucht. Diejenigen Linsen, die hierbei keine Verfärbung und Oberflächenverwerfung erleiden, genügendem gewünschten Standard.
909885/0783
ORIGINAL INSPECTED
• 4fr.
den Vergleichstests in den verschiedensten für optische Linsen erforderlichen Eigenschaften, z.B. Brechungsindex, Härte, Lösungsmittel- und Wärmebeständigkeit, Verarbeitbarkeit, Schlagfestigkeit, Beschxchtbarkeit und dergleichen/ überlegen sind.
909885/0763
ORIGINAL INSPECTED
co Ver
gleichs-
beispiel
bzw. Bei
spiel Nr.
ι —
1
Zusammensetzung
der Moriomeren-
masse (Teile)
Bre
chungs
index
(n20)
T ab eile
CD Vergl.
Bsp.
2 CR-39 (100) 1,499 Härte Farbe
OD
00
cn
Il 3 MMA (100) 1,490 2H farblos
O Il 4 St (100) 1,589 2H II
«*» Il 5 PhMA (100) 1,572 HB Il
η 6 o-CSt (100) 1,610 F Il
1 η 7 P-BPhMA (100) 1,613 HB It
Il 8 1-Vinylnaphtha-
lin (100)
1,682 2H braun
O Il 9 N-Vinylcarba
zol (100)
1,683 2H H
Q " It 1 BPDMA/o-CSt
(1/99)
1,608 2H Il
SNi - Bsp. 2 BPDMA/PhMA
(20/80)
1,572 H farblos
PECTED Il 3 BPDMA/St
(20/80)
1,588 4H It
Il 4 BPDMA/o-CSt
(20/80)
1,604 2H Il
Il BPDMA/BzMA
(50/50)
1,573 2H Il
2H H
Linseneigenschaften Lösungs- Wärme- Verar-* Schlag- Bemittelbestänbeit- festig- schichtbestän- dig- bar- keit bardigkeit keit keit keit
X
X
X
X
X
X
X
O
O
O
O
O X X X X X
X X X O O O O
O O X O X
X X X O O O
O O
O X
O X
O X
X X
X X
X X
X X
X X
O O
O O
O O
O O
Fortsetzung der Tabelle
CD
O
Bsp. VJl BMEPP/PhMA
(50/50)
1,570 2H farblos O O O OO
988 Il 6 BMEPP/St
(50/50)
1,580 H Il O O O OO
5/0 π 7 BMEPP/o-CSt
(50/50)
1,591 H It O O O OO
Il 8 BMEPP/BzMA
(60/40)
1,570 H π O O O OO
O
Il 9 BPDMA/DCSt
(40/60)
1,603 2H fahlgelb O O O XO
ItGIN/ Il 10 BPDMA/POA
(50/50)
1,570 H farblos O O O OO
.**■
Z
Il 11 BPDMA/o-CSt
(80/20)
1,580 4H Il O O X JC O
SPEC" It 12 BPDMA/DCSt/MMA
(40/40/20)
1,572 3H fahlgelb O O O OO
S π 13 BMEPP/p-BPhMA/
BuMA (40/40/20)
1,570 2H farblos O O O OO
Il 14 BPDMA/PhMA/CR39
(10/70/20)
1,556 2H Il O O O OO
- η-
Fußnote:
(1) CR 39: Diäthylenglycol-bisarylcarbonat MMA: Methylmethacrylat
St: Styrol
o-CSt: o-Chlorstyrol PhMA: Phenylmethacrylat BzMA: Benzylmethacrylat DCSt: 2,6-Dichlorstyrol BPIMA: Bisphenol-A-dimethacrylat BMEPP: 2,2-Bis-(4-methacroyloxyäthoxyphenyl)-propan BuI-IA: Butylmethacrylat p-BPhMA: p-Bromphenylmethacrylat POA: Phenoxyäthylacrylat
(2) Die Symbole "o" und "x" in den einzelnen Spalten besitzen folgende Bedeutung:
ο: hervorragend x: schlecht.

Claims (16)

Patentansprüche
1. Hochbrechendes Mischpolymerisat für Linsen eines Brechungsindex gleich oder größer 1,-55* enthaltend mindestens eine erste Monomerenkomponente der Formel:
R1 Rn CHq Ro Rn
ι ± ι £ ι j 11 11
CH2=C-C-^CH-CH2^-/oyc-{Oyo-^CH2~CH0^rC~C=CH2 (I) « I .11
worin bedeuten:
R1 ein Wasser stoff atom oder einen Methylrest; Rp ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest; und m und η jeweils eine ganze Zahl von 0 bis insgesamt 4,
und mindestens eine einer Radikalkettenpolymerisation zugängliche zweite Monomerenkomponente, deren Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder größer 1,55 aufweist.
2. Mischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
909885/0763
ORIGINAL INSPECTED
worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Methoxy-, Amino-, Nitro-, Phenyl- oder Phenoxyrest steht und a » oder 2,
besteht.
3. Mischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
CH- = C - C - 0 - CH-
2 Il 2
worin R1 und X die angegebene Bedeutung besitzen und b * 1 oder 2, besteht.
4. Mischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formelί
CH2 - CH
Xc (IV)
worin X die angegebene Bedeutung besitzt und c » 1 oder 2, besteht.
909885/0783
ORIGINAL INSPECTED
5. Mischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 3 bis 70 Gew.-J6 der ersten Monomerenkomponente mit 30 bis 97 Gew. -% der zweiten Monomerenkomponente mischpolymerisiert sind.
6. Hochbrechendes Mischpolymerisat für Linsen, enthaltend als Hauptbestandteil(e) mindestens ein erstes Monomeres der allgemeinen Formel:
worin bedeuten:
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrestj R2 ein Wasserstoff atom oder einen Methylrest; -und m und η ganze Zahlen zwischen 0 und insgesamt 4,
mindestens ein einer Radikalkettenpolymerisation zugängliches zweites Monomeres, dessen Homopolymerisat einen Brechungsindex gleich oder größer 1,55 aufweist, und ein einer Radikalkettenpolymerisation unterliegendes drittes Monomeres, dessen Homopolymerisat einen Brechungsindex von unter 1,55 aufweist·
7. Mischpolymerisat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
CH2 = C - C-O-ZqT (ID
909 8 85/0 763
ORIGINAL INSPECTED
worin R1 die angegebene Bedeutung besitzt, X für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder einen Methoxy-, Amino-, Nitro-, Phenyl- oder Fhenoxyrest steht und a = 1 oder 2, besteht.
8. Mischpolymerisat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
f1
CII2 - C - C - 0 - CH2 -{Qfi (III) 0
worin R1 und X die angegebene Bedeutung besitzen und b « 1 oder 2, besteht.
9. Mischpolymerisat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Monomerenkomponente aus einem Monomeren der Formel:
CH
Xc (IV)
worin X die angegebene Bedeutung besitzt und c « 1 oder 2, besteht.
10. Mischpolymerisat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß 3 bis 70 Gew.-96 des ersten Monomeren mit 30 bis 97 Gew.-96 des zweiten Monomeren und 0 bis 67 Gew.-96 des dritten Monomeren mischpolymerisiert sind.
909885/07B3
ORIGINAL INSPECTED
11. Mischpolymerisat nach einem der Ansprüche 1 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als erstes Monomeres der Formel I Bisphenol-A-dimethacrylat oder 2,2-Bis-(4-methacryloyloxyäthoxyphenyl)-propan enthält.
12. Mischpolymerisat nach einem der Ansprüche 2 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als zweites Monomeres der Formel II Phenylmethacrylat, Phenoxyäthylacrylat oder p-Bromphenylmethacrylat enthält.
13. Mischpolymerisat nach einem der Ansprüche 3 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß es als zweites Monomeres der Formel III Benzylmethacrylat enthält.
14. Mischpolymerisat nach einem der Ansprüche 4 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß es als zweites Monomeres der Formel IV Styrol o-Chlorstyrol oder 2,6-Dichlorstyrol enthält.
15. Mischpolymerisat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als drittes Monomeres a-Naphthylmethacrylat, ß-Naphthylmethacrylat, Phenoxyäthylacrylat, Phenoxyäthylmethacrylat, 1-Vinylnaphthalin, 2-Vinylnaphthalin, 4-Vinylbiphenyl, Divinylbenzol oder Vinylphenylsulfid enthält.
16. Linse, hergestellt aus einem Mischpolymerisat nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche.
9098 85/0783 ORIGINAL INSPECTED
DE2928242A 1978-07-17 1979-07-12 Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse Expired DE2928242C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP53086903A JPS5817527B2 (ja) 1978-07-17 1978-07-17 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2928242A1 true DE2928242A1 (de) 1980-01-31
DE2928242C2 DE2928242C2 (de) 1988-05-26

Family

ID=13899786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2928242A Expired DE2928242C2 (de) 1978-07-17 1979-07-12 Hochbrechendes Mischpolymerisat in Form einer Linse

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4306780A (de)
JP (1) JPS5817527B2 (de)
AU (1) AU512682B1 (de)
CA (1) CA1150898A (de)
DE (1) DE2928242C2 (de)
FR (1) FR2431511A1 (de)
GB (1) GB2034721B (de)
IT (1) IT1121008B (de)
NL (1) NL186012C (de)
SE (1) SE444948B (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3120965A1 (de) * 1980-05-27 1982-02-18 Tokuyama Soda K.K., Tokuyama, Yamaguchi Neue gehaertete harze, verfahren zu deren herstellung und anwendung
FR2496278A1 (fr) * 1980-12-15 1982-06-18 Hoya Lens Corp Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion
EP0142921A1 (de) * 1983-09-24 1985-05-29 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Halogen enthaltendes Harz für Linsen
EP0101300A3 (de) * 1982-08-11 1985-08-28 Diamond Shamrock Corporation Hydrophile Copolymerzusammensetzungen für Kontaktlinsen
EP0154136A1 (de) * 1984-01-27 1985-09-11 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Linse aus plastischem Material und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0109073A3 (en) * 1982-11-11 1986-03-05 Showa Denko K.K. Polymerizable compositions
DE4010783A1 (de) * 1990-04-04 1991-10-10 Bayer Ag Duromere transparente terpolymerisate und ihre verwendung zur herstellung von optischen formteilen

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4340532A (en) * 1980-04-11 1982-07-20 Lee Pharmaceuticals, Inc. Adhesive compositions containing alkoxy alkyl acrylates or methacrylates
JPS56145910A (en) * 1980-04-14 1981-11-13 Seiko Epson Corp Resin for high-refractive index plastic lens
JPS5814449B2 (ja) * 1980-05-27 1983-03-19 株式会社トクヤマ 高屈折率ガラスの製造方法
JPS572312A (en) * 1980-06-05 1982-01-07 Tokuyama Soda Co Ltd Preparation of resin having high refractive index and improved moldability
JPS5754901A (en) * 1980-09-19 1982-04-01 Seiko Epson Corp Synthetic resin lens
JPS57102601A (en) * 1980-12-18 1982-06-25 Seiko Epson Corp Synthetic resin lens
JPS57104101A (en) * 1980-12-19 1982-06-29 Seiko Epson Corp Synthetic resin lens
JPS57104901A (en) * 1980-12-22 1982-06-30 Seiko Epson Corp Synthetic resin lens
JPS585320A (ja) 1981-07-01 1983-01-12 Toray Ind Inc グラフト共重合体
JPS58182601A (ja) * 1982-04-20 1983-10-25 Seiko Epson Corp 合成樹脂レンズ
JPS5978304A (ja) * 1982-10-28 1984-05-07 Seiko Epson Corp 合成樹脂製レンズ
JPS59195201A (ja) * 1983-04-20 1984-11-06 Showa Denko Kk プラスチツクレンズ
EP0134861B1 (de) * 1983-09-22 1987-12-09 Toray Industries, Inc. Harz für Kunststofflinse und daraus hergestellte Linse
JPS60103301A (ja) * 1983-11-11 1985-06-07 Mitsui Toatsu Chem Inc 高屈折率レンズ用樹脂
NL8400868A (nl) * 1984-03-19 1984-10-01 Philips Nv Gelaagde optische component.
FR2565699A1 (fr) * 1984-06-11 1985-12-13 Suwa Seikosha Kk Procede de modification de la surface d'une matiere de base comprenant des motifs carbonate et ester d'allyle, pour former ensuite un revetement superficiel dur, dans le cas de lentilles pour verres ophtalmiques
EP0176874A3 (de) * 1984-09-19 1988-02-10 Toray Industries, Inc. Kunststofflinse mit hoher Brechkraft
US4812032A (en) * 1984-09-19 1989-03-14 Toray Industries, Inc. Highly-refractive plastic lens
US4693446A (en) * 1985-09-20 1987-09-15 Techna Vision, Inc. Gasket for molding plastic lenses
US6730244B1 (en) 1986-01-28 2004-05-04 Q2100, Inc. Plastic lens and method for the production thereof
US5529728A (en) * 1986-01-28 1996-06-25 Q2100, Inc. Process for lens curing and coating
US5364256A (en) * 1986-01-28 1994-11-15 Ophthalmic Research Group International, Inc. Apparatus for the production of plastic lenses
US5415816A (en) * 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US6201037B1 (en) 1986-01-28 2001-03-13 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
DE3624870A1 (de) * 1986-07-23 1988-01-28 Bayer Ag Verwendung von haertbaren reaktionsmassen zur herstellung von datentraegern
EP0305048A3 (de) * 1987-08-27 1990-05-09 Sola International Holdings, Ltd. Aus einem Copolymer hergestellte Linsen
JPH065322B2 (ja) * 1988-03-23 1994-01-19 呉羽化学工業株式会社 光学材料の製造方法
DE69119777T2 (de) * 1990-09-18 1996-11-07 Akzo Nobel N.V., Arnheim/Arnhem Copolymerisationsverfahren und damit hergestelltes copolymer für die optik
CA2094863A1 (en) * 1992-04-30 1993-10-31 Satoshi Honda Styrene resin composition and method of producing molding thereof
JPH05331304A (ja) * 1992-06-04 1993-12-14 Nikon Corp コーティング組成物およびそれで被覆されたレンズ
US5702825A (en) * 1992-12-22 1997-12-30 Essilor International (Compagnie Generale D'optique) Low yellow index polymer compositions, polymerizable compositions and lenses using said compositions
US5545828A (en) * 1992-12-22 1996-08-13 Essilor International Compagnie Generale D'optique Low yellow index polymer compositions, polymerizable compositions and lenses using said compositions
US5514214A (en) * 1993-09-20 1996-05-07 Q2100, Inc. Eyeglass lens and mold spin coater
US5708064A (en) * 1993-10-15 1998-01-13 Ppg Industries, Inc. High refractive index photochromic ophthalmic article
US6296943B1 (en) 1994-03-05 2001-10-02 Nissan Chemical Industries, Ltd. Method for producing composite sol, coating composition, and optical element
US6262155B1 (en) * 1994-12-12 2001-07-17 Corning Incorporated Temperature stable and sunlight protected photochromic articles
FR2727971A1 (fr) * 1994-12-12 1996-06-14 Corning Inc Nouveaux materiaux organiques photochromiques a indice de refraction eleve, leur preparation et articles formes de ces materiaux
US5973039A (en) * 1994-12-12 1999-10-26 Corning Incorporated Temperature stable and sunlight protected photochromic articles
US5763511A (en) * 1994-12-22 1998-06-09 Corning Incorporated Organic photochromic materials with high refractive index, their preparation and articles formed from these materials
US6034193A (en) * 1995-07-12 2000-03-07 Corning Incorporated Photochromic organic materials
CN1203672A (zh) 1995-12-05 1998-12-30 康宁股份有限公司 光致变色和非光致变色的有机新材料
FR2741959B1 (fr) * 1995-12-05 1998-02-13 Corning Inc Nouveaux verres organiques, photochromiques ou non, de qualite optique, leur preparation et articles formes a partir de ces verres
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
EP0896685A4 (de) * 1996-04-30 2000-07-19 Corning Inc Organische photochrome mischungen für kontaktlinsen
US6280171B1 (en) 1996-06-14 2001-08-28 Q2100, Inc. El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US5922821A (en) * 1996-08-09 1999-07-13 Alcon Laboratories, Inc. Ophthalmic lens polymers
US5965680A (en) * 1996-11-27 1999-10-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Optical resin composition from polyol((meth)acryloyl carbonate) monomer
US5973093A (en) * 1996-11-27 1999-10-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable polyol (allyl carbonate) composition
US5739243A (en) * 1996-11-27 1998-04-14 Ppg Industries, Inc. Polymerizable composition
US5948847A (en) * 1996-12-13 1999-09-07 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Undercoating composition for photolithographic patterning
US6174464B1 (en) * 1997-04-21 2001-01-16 Corning Incorporated Organic photochromic contact lens compositions
DE69727705T2 (de) * 1997-08-12 2004-07-15 Alcon Mfg. Ltd., Fort Worth Polymere für augenlinsen
US6309585B1 (en) * 1999-04-23 2001-10-30 Rodenstock North America, Inc. Curable casting compositions having a high refractive index and high impact resistance
US6583196B2 (en) 1999-04-23 2003-06-24 Rodenstock North America, Inc. Curable casting compositions having a high refractive index and high impact resistance
WO2000073365A1 (en) 1999-05-27 2000-12-07 Nof Corporation Monomer composition for optical plastic material, optical plastic material, and lens
AU769249B2 (en) 1999-07-02 2004-01-22 Ppg Industries Ohio, Inc. Poly(meth)acrylic photochromic coating
KR20070086554A (ko) * 1999-07-23 2007-08-27 가부시키가이샤 니콘 수지 접합형 광학소자, 그 제조방법 및 광학물품
US6271281B1 (en) 1999-08-26 2001-08-07 Medennium, Inc. Homopolymers containing stable elasticity inducing crosslinkers and ocular implants made therefrom
US6455653B1 (en) * 2000-05-08 2002-09-24 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Compositions and methods for the manufacture of ophthalmic lenses
KR100474586B1 (ko) * 2002-06-12 2005-03-08 주식회사 두산 수지 조성물 및 그에 의해 제조된 광학 렌즈
EP1847511B1 (de) 2002-12-03 2010-01-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Verfahren zur Herstellung von modifiziertem Zinnoxidsol und Zinnoxid-Zirkonoxid-Mischsol.
US7258437B2 (en) 2005-09-07 2007-08-21 Transitions Optical, Inc. Photochromic multifocal optical article
TW200900723A (en) * 2007-02-27 2009-01-01 3M Innovative Properties Co Brightness enhancing film comprising nanocomposite structure having improved crack resistance
US20080221291A1 (en) * 2007-03-07 2008-09-11 3M Innovative Properties Company Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers
KR100819998B1 (ko) 2007-04-27 2008-04-08 주식회사 두산 광변색성 수지, 이의 제조방법 및 광학제품
US7981986B2 (en) * 2008-04-29 2011-07-19 3M Innovative Properties Company Optical films comprising fluorenol (meth)acrylate monomer
US8188181B2 (en) * 2009-09-22 2012-05-29 Corning Incorporated Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom
JP5896178B2 (ja) 2011-06-03 2016-03-30 日産化学工業株式会社 二酸化珪素−酸化第二スズ複合酸化物被覆酸化チタン含有金属酸化物粒子
JP6614412B2 (ja) 2014-01-30 2019-12-04 日産化学株式会社 コーティング組成物及び光学部材
CN107960095B (zh) 2015-04-30 2021-02-02 日产化学工业株式会社 涂布组合物和光学部件
KR102559967B1 (ko) 2017-12-11 2023-07-26 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 질소함유환을 포함하는 실란 화합물로 피복된 무기산화물입자, 및 코팅 조성물
EP3725855B1 (de) 2017-12-11 2024-09-04 Nissan Chemical Corporation Beschichtungszusammensetzung mit silanverbindung mit stickstoffhaltigem ring
WO2024236995A1 (ja) 2023-05-16 2024-11-21 日産化学株式会社 コアシェル構造を有する金属酸化物粒子及びその製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2363121A1 (de) * 1972-12-22 1974-06-27 Akzo Gmbh Polymerisation oder copolymerisation von ungesaettigten polyestern

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923740A (en) * 1969-05-14 1975-12-02 Espe Pharm Praep Compositions for use in prosthodontia
US3751399A (en) * 1971-05-24 1973-08-07 Lee Pharmaceuticals Polyacrylate resin compositions
JPS5223658B2 (de) * 1973-12-19 1977-06-25
US4090997A (en) * 1976-03-05 1978-05-23 Felt Products Mfg. Co. High-strength anaerobic sealant composition and method of preparation
US4156766A (en) * 1977-01-10 1979-05-29 Johnson & Johnson Acrylic polymerization systems and diacyl peroxide catalysts therefor

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2363121A1 (de) * 1972-12-22 1974-06-27 Akzo Gmbh Polymerisation oder copolymerisation von ungesaettigten polyestern

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Farbe und Lack 80, 1974, Nr.4, S.338 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3120965A1 (de) * 1980-05-27 1982-02-18 Tokuyama Soda K.K., Tokuyama, Yamaguchi Neue gehaertete harze, verfahren zu deren herstellung und anwendung
FR2496278A1 (fr) * 1980-12-15 1982-06-18 Hoya Lens Corp Verre de lunettes ayant un fort indice de refraction avec une faible dispersion
EP0101300A3 (de) * 1982-08-11 1985-08-28 Diamond Shamrock Corporation Hydrophile Copolymerzusammensetzungen für Kontaktlinsen
EP0109073A3 (en) * 1982-11-11 1986-03-05 Showa Denko K.K. Polymerizable compositions
EP0142921A1 (de) * 1983-09-24 1985-05-29 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Halogen enthaltendes Harz für Linsen
EP0154136A1 (de) * 1984-01-27 1985-09-11 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Linse aus plastischem Material und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4010783A1 (de) * 1990-04-04 1991-10-10 Bayer Ag Duromere transparente terpolymerisate und ihre verwendung zur herstellung von optischen formteilen

Also Published As

Publication number Publication date
GB2034721A (en) 1980-06-11
US4306780A (en) 1981-12-22
JPS5513747A (en) 1980-01-30
CA1150898A (en) 1983-07-26
NL186012B (nl) 1990-04-02
FR2431511A1 (fr) 1980-02-15
NL7905569A (nl) 1980-01-21
NL186012C (nl) 1990-09-03
IT7968482A0 (it) 1979-07-16
GB2034721B (en) 1983-03-23
DE2928242C2 (de) 1988-05-26
FR2431511B1 (de) 1985-03-01
IT1121008B (it) 1986-03-26
SE444948B (sv) 1986-05-20
SE7906120L (sv) 1980-01-18
JPS5817527B2 (ja) 1983-04-07
AU512682B1 (en) 1980-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2928242A1 (de) Hochbrennendes mischpolymerisat fuer linsen und daraus hergestellte linse
DE69121165T2 (de) Polymermischungen
DE3120965C2 (de)
DE69624131T2 (de) Neue organische photochrome materialien
DE3146075C2 (de) Linse aus Kunststoffmaterial mit hohem Brechungsindex und geringer Streuung
DE69119777T2 (de) Copolymerisationsverfahren und damit hergestelltes copolymer für die optik
DE68929058T2 (de) Kunststofflinsenzusammensetzungen und verfahren zur herstellung
EP0522351B1 (de) Schlagzäh-Modifizierungsmittel
DE3520749A1 (de) Verfahren zum modifizieren der oberflaeche von kunststoffmaterial
DE2341123A1 (de) Acrylmischpolymere
DE4010783C2 (de) Duromere transparente Terpolymerisate und ihre Verwendung zur Herstellung von optischen Formteilen
DE69619823T2 (de) Organische photochrome materialien
DE69600238T2 (de) Polymerisierbare Zusammensetzungen auf Basis von Thio(meth)acrylatmonomeren, transparente polymere Zusammensetzungen und deren optische Verwendung
DE69405891T2 (de) Transparente thermoplastische Zusammensetzungen aus schlagfestem Polymethylmethacrylat mit verbesserter Wärmebeständigkeit
DE69210754T2 (de) Giessharz für optische Zwecke
DE3102172C2 (de)
DE2345039C3 (de) Verfahren zur Herstellung von glasfasernverstärkten Kunststoffen
DE3617755A1 (de) Copolymeres mit hohem brechungsindex
DE69314580T2 (de) Optischer Filter
DE3854226T2 (de) Optisches Material.
DE3390081C2 (de)
DE69103246T2 (de) Harz für stark lichtbrechende Linse.
DE4005172C2 (de)
DE3530908A1 (de) Optisches kunststoffmaterial unter verwendung von methacrylharz und fluorcopolymerem
DE60037180T2 (de) Polymerisierbare Zusammensetzungen für die Herstellung von transparenten Polymersubstraten, transparente Polymersubstrate die so hergestellt wurden und deren Verwendung in der Optik

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D4 Patent maintained restricted
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HOYA CORP., TOKIO/TOKYO, JP