[go: up one dir, main page]

FI68817B - Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk - Google Patents

Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk Download PDF

Info

Publication number
FI68817B
FI68817B FI791711A FI791711A FI68817B FI 68817 B FI68817 B FI 68817B FI 791711 A FI791711 A FI 791711A FI 791711 A FI791711 A FI 791711A FI 68817 B FI68817 B FI 68817B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
grass
ioc
och3
alkyl
hhh
Prior art date
Application number
FI791711A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI791711A7 (fi
FI68817C (fi
Inventor
George Levitt
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32512590&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI68817(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of FI791711A7 publication Critical patent/FI791711A7/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI68817B publication Critical patent/FI68817B/fi
Publication of FI68817C publication Critical patent/FI68817C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

lUHT·'! KUULUTUSJULKAISU
»tSHl (11) UTLÄCGN! NGSSKRIFT OOOIY
c (45) rntc-r.t II κν·.>ηηο l iy 11 11 19-3 (51) Kv.lk.7int.CI.* C 07 D 251/02, 253/00, 239/i*2 SUOMI — FINLAND (21) P«enttihakemu* — Patentansökning 791711 (22) Hakemispäivä — Ansöknlngsdag 29.05.79 (23) Alkupäivä — Glltighetsdag 29.05.79 (41) Tullut julkiseksi — Blivit offentllg 01.12.79
Patentti- ja rekisterihallitus (44) Nähtäväkslpanon |a kuul.julkaisun pvm. - ,. n7 Rc
Patent- och registerstyrelsen ' 7 Ansökan utlagd och utl.skrlften publicerad * ' *0/«op (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus — Begärd prioritet 30.05.78, 30.11.78, 01.03.79, 13.0A.79 USA(US) 910965, 965070, 0153^1, 029281 (71) E. I. Du Pont De Nemours And Company, 1007 Market Street, Wilmington, Delaware 19898, USA(US) (72) George Levitt, Wilmington, Delaware, USA(US) (7A) Oy Kolster Ab (5A) Maanvi1jelyssä käytettävät sulfoniamidit - Sulfonamider för användning vid jordbruk Tämä k.eksintö koskee uusia N-(heterosyklisiä aminokarbo-nyyli)aryylisulfoniamideja, joiden aryyliryhmässä on substituent-tina karboksyyliryhmä, sen esteri, tioesteri tai amidi. Tämän keksinnön yhdisteet ja niiden maanviljelyyn soveltuvat suolat ovat käyttökelpoisia maanviljelykemikaaleja, esim. kasvien kasvua säätelevinä aineina ja rikkaruohomyrkkyinä.
Alankomaalaisessa patentissa 121 788 esitetään seuraavan kaavan mukaisten yhdisteiden valmistus ja niiden käyttö yleisinä tai selektiivisinä rikkaruohomyrkkyinä:
Cl S /r
( O / S02NHC^ ~\ N
A-κ r2 'nA
\ R3 NHR1 2 68817 jossa R1 ja R2 voivat toisistaan riippumatta olla alkyylejä, joissa on 1-4 hiilitomia; ja ja R^ voivat toisistaan riippumatta olla vetyjä, klooriatomeja tai alkyylejä, joissa on 1-4 hiiliatomia.
US-patentissa 3 637 366 kuvataan yhdisteitä, joiden kaava on R1HN —(c)— sVnhr2 jossa R^ on vety tai pienimolekyylinen tyydytetty alifaattinen asyyli ja R2 on vety, 2-pyrimidinyyli, pyridyyli , amidiino, asetyyli tai karbamoyyli.
Nämä tunnetut yhdisteet hillitsevät verihirssin, krassin, endivian, apilan ja Poa annua' n kasvua·.
Ranskalaisessa patentissa 1 468 747 esitetään seuraavien para-substituoitujen fenyylisulfoniamidien olevan käyttökelpoisia sokeritautia ehkäisevinä aineina: 0 N —Λ R _ so2nh-c-nh y jossa R on H, halogeeni, CF3 tai alkyyli.
Logemann ym., Chem. Abstr. 53 (1959) 18052 g, esittävät joukon sulfoniamideja, mukaan luettuina urasiilijohdannaisia ja yhdisteitä, joiden kaava on
H3C y—S0_2NHCNHR
N —v jossa R onbufyyli, fenyyli tai // \ ja N-/
\ R
on vety tai metyyli. 1
Kokeiltaessa verensokeria vähentävää vaikutusta rotilla (suun kautta annetut annokset 25 mg/100 g) yhdisteet, joissa R on butyyli ja fenyyli, olivat tehokkaimmat. Muiden teho oli alhainen tai ne olivat inaktiivisia.
3 63817
Wojciechwski, J. Acta. Polon. Pharm 19 (1962) 121-5 /Chem. Abstr. 59, 1633 e7 selostavat N — /.(2, 6-dimetoksipyrimidin- 4-yyli JaminokarbonyyliZ-^-metyylibentseenisulfoniamidin synteesiä : OCH3 _ 0 __/ ch3 \ Λ- so2nh-s-nh-/ y \ch3
Perustuen samankaltaisuuteen tunnetun yhdisteen kanssa, tekijä spekuloi, että edellä mainitulla yhdisteellä voi olla verensokeria vähentävä vaikutus.
Substituoituja pyrimidinyyli-sulfonyylikarbamideja, jotka ovat seuraavan kaavan mukaisia, ja joiden fenyylirenkaassa on myöskin para-substituentti, kuvataan artikkelissa Farmco Ed.
Sei., 12 (1957) 586 /Chem. Abstr. 53 (1959) 18052 g?: CH-
J
CH, -J/ SO NH-C-NH — / \\ V_^./ b’ ·.
^ R
jossa R = H tai CH^.
Ei-toivotun kasvillisuuden läsnäolo aiheuttaa oleellista vahinkoa hyötykasveille, erityisesti maanviljelystuotteille, jotka tyydyttävät ihmisten perusravinto- ja kuitutarpeen, kuten puuvillalle, riisille, maissille, vehnälle ja näiden kaltaisille kasveille. Väestön jatkuva räjähdysmäinen lisääntyminen ja samanaikainen ravinnon ja kuitujen niukkuus maailmassa edellyttävät näiden viljalaatujen tuotantotehon parantamista. Eräs tapa parantaa tätä tehokkuutta on ehkäistä tai minimoida näiden arvokkaiden viljalajien vajaus tuhoamalla tai ehkäisemällä ei-toivotun kasvillisuuden kasvu. Saatavilla on lukuisia erilaisia aineita, jotka ovat käyttökelpoisia ei-toivotun kasvillisuuden kasvun tuhoamiseksi tai ehkäisemiseksi (kontrolloimiseksi); sellaisia _____ - Έ „ 6881 7 aineita sanotaan yleisesti rikkaruohomyrkyiksi. Edelleen on kuitenkin tarvetta tehokkaammista rikkaruohomyrkyistä.
Täsmällisemmin esillä oleva keksintö koskee maanviljelyksessä käytettäviä uusia sulfoniarride j a, joilla on kaava (I) 0 so2ncnr1 R2 —fo j » K CI)
/ ^ CQR
R3 8 jossa Q on 0, S tai -N-; kun Q on 0, silloin R on C^-C^Q-alkyyli; C2-C4-alkyyli, jossa on substituenttina Cl-atomi; Cg-Cg-alkenyyli; Cg-Cg-sykloalkyyli ; Cg-sykloalkyyli, jossa on substituenttina metyyliryhmä; Cg-sykloalkenyyli; -?H-(CH2)n-/Ö^- *10 r9 jossa Rg on C^-C^-alkyyli tai vety, R^q on vety tai Cl ja n on 0-1; 1-adamantyyli; I 0 t H; Na; -C^Ch^OR^ , jossa R? on -CH^CHg tai fenyyli 4CH2CH 0^2CH2CH Cl; kun Q on S, silloin R on CHg, CH2CgHg tai Cg-sykloalkyyli; kun Q on -N-, silloin
K
R on vety; V-^-C^-alkyyli; Cg-C^-alkenyyli ; Cg-Cg-sykloalkyyli; -OCHg; THlCVn-\0) R V ^ jossa n ja Rg ovat edellä määriteltyjä; κ,5 6081 7 R" jossa R' on vety, c1-C2-alkyyli, 0CH3, F, Br, Cl, CF3, CN tai N02 ja R" on vety, C1~C2-alkyyli, 0CH3, F, Br tai Cl;
/ \ / \ / I
tai QR on n \ ; -N 0 tai -N, f ; v_y w \/
Rg on vety tai C^-Cg-alkyyli; ^ X ,Ν-Ν R1 on -(Oi tai ;
n y ~^CH
v R2 on H, Cl, F, c1-C2-alkyyli, N02, -OCH3, CF3 tai NH2 ; R3 on H, Cl tai F;
Rg on H tai CHg; X on Cl, CH3, 0CH3 tai OCH2CH3; Z on CH tai N; Y on H, Cl; C^-C2~alkyyli, C-^-C2-alkyyli , jossa on substituent- teina OCHg tai 1-3 F- tai Cl-atomia; 0 0 ti tl -ACH2-C — L tai -ACHCL, joissa A on O tai S ja L on C^-C2-alkoksi; ch3 -SCN; -N3; NR^gR^2 , jossa R-^g on CHg ja R1? on H, -OCHg, C^-C2~alkyyli tai C^-C2~alkyyli, jossa on substituenttina -CN, tai R^g ja R^ voivat yhdessä muodostaa ryhmän -CH2CH2CH2CH2-tai -CH2CH2OCH2CH2-; -0-R14, jossa R14 on C^-C^-alkyyli, C^C^-alkyyli, jossa on substituentteina 1-3 F- tai Cl-atomia, C2-C^-alkyyli, jossa on substituenttina CN, Cg-C^-alkenyyli tai -CH2C = CH; SCH3; tai -A-(CH2)n, -0-(C^-Cg-alkyyli), jossa n' on 2 tai 3 ja A on 0 tai S.
Lisäksi esillä oleva keksintö koskee ei-toivotun kasvillisuuden torjumiseen tarkoitettua seosta, joka sisältää kaavan (I) mukaista yhdistettä, sekä menetelmää ei-toivotun kasvillisuuden torjumiseksi yleisenä tai selektiivisenä ennen taimelle ____ _ τη e 68817 nousua ja taimelle nousun jälkeen levitettävänä rikkaruohomyrk-kynä ja kasvin kasvua säännöstelevänä aineena.
Ensisijaisempia ovat seuraavat kaavan (I) mukaiset yhdisteet, joissa Rt- on H, W on 0, ja Q:hun sidoksissa oleva R:n hiili on sidoksissa myös ainakin yhden H:n kanssa.
Erityisen edullisia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä ovat: N-Zl 4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli )aminokarbonyyli.7-2-metoks i-karbonyylibentseenisulfoniamidi; N-Ai 4,6-dimetyyli-l,3,5-triätsin-2-yyli)aminokarbonyyli?-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-Z.( 4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-metoks ikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-Zm-metoksi-6-metyyli-l, 3 ,5-tr iät s in-2-yyli )aminokarbonyyli/ -2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-/J 4, 6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-metoksi-kar bony y 1 ibe nt se enis ui f oniamidi ·, N-ff4,6-dimetoksi-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-metoks ikarbonyylibent seenisulfoniamidi ·, N-AI 4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-(isopropoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/T4-metoksi-6-metyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli )aminokarbonyyli7-2-(isopropoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-ZI 4,6-dimetoksi-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli?-2-(2-kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/j4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-(2-kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/X4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-propoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-/J4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyy117-2-(2-kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N- AC 4-metoks i-6-metyyli-1,3,5-triät s in-2-yyli)aminokarbonyyli /- 2-(2-fenyyli-l-metyylietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/l4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-trialsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-/_2-( 2-kloorietoksi )etoksikarbonyyli.7bentseenisulfoniamidi ; N-Al4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyii)aminokarbonyy1x7-2-(2-etoksietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; 7 68817 N-/i 4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2-allyylioksikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-/j4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli.7-2-dimetyylikarbamoyylibentseenisulfoniamidi; N-//A-metyyli-6-(l-metoksikarbonyylietoksi)pyrimidin-2-yyliy-aminokarbonyyli7_7-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-// /-4-metyyli-6- (1-metoksikarbonyylietoks.i )-1,3 , 5-trialsin-2-yyli/-aminokarbonyyli//-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi ; N-/.T 4-metoksi-6-metyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli/ -2-metyylitiokarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-/_( 4-metoksi-6-metyyli-l ,3,5-triatsin-2-yyli)aminoakarbonyyli7-2-isopropyylitiokarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-Zl4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-isopropyylitiokarbonyylibentseenisulfoniamidi; N-Zl4-metoks i-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-(2-metyylipropoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-ZT4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-(4-morfolinyyliaminokarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/T4,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-(1-pyrro-lidinyylikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi; N-/TC4,6-dimetoksipyrimidin-2 -yyli)aminokarbonyyli/ - 2-( allyyli-oksikarbonyyli) bentseenisulfoniamidi.
Synteesi
Monia kaavan (I) mukaisia yhdisteitä valmistetaan yhtälön 2 osoittamalla tavalla antamalla sopivasti substituoidun o-kar-bonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaatin reagoida sopivan amino-pyrimidiinin tai aminotriatsiinin kanssa. Nämä kaavan (I) mukaiset yhdisteet voidaan muuttaa muiksi kaavan (I) mukaisiksi yhdisteiksi kuten seuraavien yhtälöiden yhteydessä osoitetaan. Täten o-karbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaatit ovat tärkeitä väliyhdisteitä valmistettaessa tämän keksinnön yhdisteitä.
Sen vuoksi näiden synteesiä on selostettu yhtälöllä 1.
--- 1; ____ 6881 7
Yhtälö 1
COQR COQR
I. so2NH2 + coci DABC0 X So2Nco wj ] R2' ksyleenin R3 kieKutus ' p K2 (Ha) (II)
Seosta, jossa on sopivaa sulfoniamidia, esim. o-alkoksi- karbonyylibentseenisulfoniamidia (Ha) kuten esim. metyylieste-riä, joka on alalla tunnettu yhdiste, alkyyli-isosyanaattia kuten butyyli-isosyanaattia ja katalyyttinen määrä 1,4-diatsa-/ 2 , 2 , 2,7-bisyklo-oktaania (DABCO) ksyleenissä tai muussa neutraalissa, riittävän korkean kiehumispisteen (esim. >135°C) omaavassa liuottimessa, lämmitetään noin 135°C:ssa. Seokseen lisätään fosgeenia kunnes fosgeenia on läsnä ylimäärin, jota osoittaa kiehumispisteen alentuminen. (Seosta lämmitetään edelleen ylimääräisen fosgeenin poistamiseksi.) Kun seos on jäähdytetty ja suodatettu pienen liukenemattoman sivutuotemäärän poistamiseksi, liuotin ja alkyyli-isosyanaatti tislataan pois vakuumis-sa, jolloin jäljelle jää jäännös, joka on raakaa sulfonyyli-isosyanaattia (II).
Yhtälössä 1 Q on 0, R on C^-C^-alkyyli; Cg-Cg-alkenyyli; C^-C^-alkyyli, jossa on substituenttina Cl-atomi; C^-Cg-sykloalkyyli; Cg-syklo-alkenyyli; Cg-sykloalkyyli, jossa on substituenttina metyyli-ryhmä; -CH2CH2OR7, jossa R? on -CH2CH3 tai fenyyli; *CH2CH 0»2CH2CH2C1; R2 on H, Cl, F, C1-C2-alkyyli, N02, OCHg tai CF3,
Rg on H, Cl tai F.
Kaavan (I) mukaisten yhdisteiden valmistamiseen tarvittava synteettinen menetelmä riippuu suureksi osaksi substituentista R. Kuten yhtälössä 2 on esitetty, kaavan(I) mukaisia yhdisteitä, 9 6881 7 joissa Q, R, R2 ja R3 ovat yhtälön 1 yhteydessä määriteltyjä, valmistetaan mukavasti antamalla kaavan (Hb) mukaisen sopivasti substituoidun karbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaatin reagoida sopivasti substituoidun kaavan (III) mukaisen aminopyrimidii-nin tai aminotriatsiinin kanssa:
Yhtälö 2 S 0
J-QR C-QR
[ + HN-R1 ' XS02NCO r3 / ^ S09M-C-N-R1 2 R2 H r5 (Hb) (III) (I)
Yhtälön 2 mukainen reaktio suoritetaan parhaiten neutraaleissa aproottisissä, orgaanisissa liuottimissa kuten metyleeni-kloridissa, tetrahydrofuraanissa tai asetonitriilissä ympäristön paineessa ja lämpötilassa. Lisäystavalla ei ole ratkaisevaa merkitystä; usein on kuitenkin mukavinta lisätä sulfonyyli-isosya-naatti sekoitettuun amiinin (III) suspensioon. Koska sellaiset isosyanaatit ovat nesteitä, alhaalla sulavia kiinteitä aineita tai liukenevat helposti liuottimiin kuten edellä lueteltuihin liuottimiin, niiden lisäys on helposti kontrolloitavissa.
Reaktio on yi eensä eksoterminen. Eräissä tapauksissa haluttu tuote liukenee lämpimään reaktioväliaineeseen ja kiteytyy jäähtyessään puhtaana. Toiset tuotteet, jotka liukenevat reaktio-väliaineeseen, eristetään haihduttamalla liuotin pois, trituroi-malla kiinteää jäännöstä liuottimien kuten 1-klooributaanin tai etyylieetterin kanssa, ja suodattamalla.
Kaavan Ie mukaisia yhdisteitä, jossa R on H, voidaan valmistaa hydrolysoimalla kaavan Id mukaisia estereitä, joissa R on C^-C^0-alkyyli. Kuten yhtälössä 3 on esitetty, hydrolysoitaessa alkalimetalli-emäksellä katalysoiden vesipitoisessa meta-nolissa saadaan alkalimetallikarboksylaattia, josta karboksyyli-happo saadaan käsittelemällä epäorgaanisilla hapoilla kuten HC1:11a: 6881 7
Yhtälö 3 ίο
\ O
Ατλ\_ S0oN-C-N-R, + H O (1) K0H’ CH3QH ^ / H R5 (2) HC1 r/ cor ^ It o (Id) o so9n-c-n-r1 r3 ie) h
R C-OH
R2
O
(Ie)
Yhtälön 3 mukainen reaktio suoritetaan parhaiten liuoksessa, jossa on hydrolysoituva yhdiste, 2-10 osaa metanolia, 10-50 osaa vettä ja 2-10 ekvivalenttia emästä kuten natrium- tai kaliumhydroksidia, pitämällä lämpötila 30-90°C:ssa 3-24 tunnin ajan. Reaktiossa saadaan liukoisen karboksyylihapon alkalime-tallisuolaa, joka soveltuu tämän keksinnön tarkoituksiin. Näiden suolojen muuttaminen happomuotoon on helposti suoritettavissa lisäämällä reaktioväliaineeseen vahvoja epäorgaanisia happoja, kuten suolahappoa tai rikkihappoa, jotka aiheuttavat haluttujen karboksyylihappojen saostumisen liuoksesta.
Yhdisteet, joissa Q on 0 ja R on H, voidaan muuttaa tämän keksinnön yhdisteiksi, joissa R on suurempi molekyylinen alkyyli tai substituoitu hydrokarbyyliryhmä antamalla kanta-hapon (R=H) suolojen reagoida R-halogeenin kanssa kuten yhtälössä 4 on esitetty.
Yhtälö 4 11 6881 7
O
- 0H + RBr - (C2H5)3N -> R3 \Gy I 0 /O^^S00NCN-Rr 2 , , b r2 h 0
-OR
R3 ......-+Oj O
SO^NCN-Rj.
D 1 t t 5 *2 H R5
Esimerkin 3 mukainen reaktio on käyttökelpoinen kun väli-yhdisteessä R-halogeeni on helposti korvattavissa oleva halogeeni kuten on asian laita kun kysymyksessä ovat substituoidut tai substituoimattomat allyyli- tai bentsyyli-halogenidit, -halogeeninitriilit tai'* -halogeenikarbonyyliyhdisteet.
Yhtälön 4 mukainen menetelmä suoritetaan parhaiten neutraaleissa polaarisissa liuottimissa kuten tetrahydrofuraanissa, asetonitriilissä tai asetonissa yhdistämällä sopivasti substituoi-tu karboksyylihappo ja emäs kuten trietyyliamiini tai 1,4-diat-sa/2 ,2 , 27-bisyklo-oktaani, lisäämällä sopivaa halogenidia ja lämmittämällä seosta kiehuttaen ja sekoittaen 1-16 tuntia. Reaktioseos voidaan haihduttaa kuiviin ja jäännös trituroidaan veden kanssa, suodatetaan ja pestään vedellä, jolloin haluttu tuote saadaan erotetuksi vesiliuokoisesta suolasta.
Kun Q on NRg, yhdisteitä voidaan valmistaa kaavan I mukaisista estereistä, joissa R on C-^-C^ (edullisesti C^) antamalla esterien reagoida dialkyylialuminium-N-alkyyliamidi-johdannaisten kanssa yhtälön 5 mukaisesti, jolloin R, R^, R2 ja R3 ovat aikaisemmin määriteltyjä.
12
Yhtälö 5 6881 7 CO?CH- R6 ^ ö ,nu \ *ηΛ D tolueeni r _ + (CH.,)„A1N-R s R --~4~T) 3 2 -> 1 I \LJ I o S02NH-CHN-R1
Rs ?6
r C°'N"R
XPJ 2 so9nhcnh-r, R3 (If) A. Basha'n, M. Lipton'in ja S. W. Weinreb'in mukaisesti, Tetrahedron Letters 4171 (1977), valmistettuja alkyyliaminoalu-minium-väliyhdisteitä sekoitetaan esterien tolueenisuspension tai sen kaltaisen neutraalin liuottimen suspension kanssa ja seosta kiehutetaan tunnin - kuuden tunnin ajan. Tuote voidaan eristää haihduttamalla tolueeniliuotin pois, lisäämällä mety-leenikloridia ja kloorivedyn vesiliuosta jäljellä olevan reak-tiomassan hajoittamiseksi ja uuttamalla haluttu tuote metylee-nikloridiin. Haihduttamalla metyleenikloridi pois, haluttu tuote saadaan riittävän puhtaana tämän keksinnön tarkoituksiin.
Kun Q on S, näitä yhdisteitä voidaan valmistaa tämän keksinnön estereistä, joissa QR on C^-C^-alkoksi (edullisesti C-^), antamalla esterien reagoida sopivan dialkyylialuminium-alkyylitiolaatin kanssa yhtälön 6 mukaisesti.
13
Yhtälö 6 6881 7
O
or R3---O o it tolueeni t, ' hO^N ^ R2 Λ , 1 R-S-A1-CH-
Π p f O
o SR
0 r3-^Ji sr o p ' SO,N^"S' NR.
Κλ /f f J- H R5
Aluminiumtiolaatti-väliyhdisteitä voidaan valmistaa R. P. Hatch'in ja S. W. Weinreb'in mukaisesti, Journal of Organic Chemistry 4 2 (1977) 3960. Tiolaatin reaktio tämän keksinnön esterin kanssa suoritetaan parhaiten neutraalissa liuot-timessa kuten tolueenissa tai ksyleenissä kiehuttamalla tunnin - kolmen tunnin ajan. Parhaat tulokset saavutetaan kun alu-miniumtiolaattiyhdistettä on läsnä tarvittavaan stoikiometri-seen määrään nähden ylimäärin.
Vaihtoehtoiseen menetelmään valmistaa yhdisteitä, joissa R on sidoksissa sekundaarisessa hiilessä olevan Q:n kanssa (Q=0), sisältyy sopivan dialkyyliaminiumalkoholaatin ja tämän keksinnön esterin, jossa R on pieni primaarinen alkyyliryhmä, lähinnä metyyli, reaktio yhtälön 7 mukaisesti.
Yhtälö 7 111 6 881 7 C02CH3 p (~\ + ^ CHg)^AlO-sek.-butyyli R so2nhcnh-r1 3 CO„-sek.-butyyli tolueeni 1 kiehutus ^2 IC~Jj R so2nhcnh-r1
Reaktio suoritetaan neutraalissa liuottimessa kuten tolu-eenissa, jonka kiehumispiste on riittävän korkea halutun reaktion suorittamiseksi kiehumislämpötilassa. Parhaiden saantojen saamiseksi dialkyylialuminiumalkoholaattia on läsnä esteriin nähden yli ekvivalenttimäärän. Kun reaktioseosta on kiehutettu 1-15 tuntia, se hajoitetaan laimealla suolahapolla ja tuote uutetaan metyleenikloridiin. Haihduttamalla metyleenikloridi pois, haluttu yhdiste saadaan riittävän puhtaana tämän keksinnön tarkoituksiin. Epäpuhtauksien poistamiseksi tuotetta voidaan tri-turoida liuottimen, esim. 1-klooributaanin kanssa.
Heterosyklisten amiinien synteesiä on selostettu teoksessa "The Chemistry of Heterocyclic Compounds", sarjassa, jota julkaisee Interscience Pubi., New York ja Lontoo. 2-aminopyri-midiinejä on selostanut D. J. Brown artikkelissa The Pyrimidines, tämän sarjan osassa XVI. 2-amino-l,3,5-triatsiineja on selostanut K. R. Huffmann tämän sarjan artikkelissa The Triazines. Triatsiinien synteesiä ovat selostaneet myös F. C. Schaefer, US-patentti no 3 154 547 ja K. R. Huffmann ja F. C. Schaeffer, J. Org. Chem. 28 (1963) (1816-1821).
Maanviljelyn yhteydessä käytettäviksi soveltuvien kaavan 15 6881 7 (I) mukaisten yhdisteiden suolojen valmistusta, samoin kun mainittujen yhdisteiden valmistuksessa käytettäviä lähtöaineita ja väliyhdisteitä, joita ei muuten ole selostettu tässä yhteydessä, on selostettu US-patenttijulkaisuissamme 4 127 405 ja 4 169 719.
Tämän keksinnön yhdisteitä ja niiden valmistusta valaistaan edelleen seuraavin esimerkein, joissa lämpötilat on ilmoitettu Celsius-asteina ja osat paino-osina, ellei toisin ole mainittu.
Esimerkki 1
Metyyli-2-C isosyanaattosulfonyyli)bentsoaatti
Sekoitettua seosta, jossa oli 157 g metyyli-2-sulfamoyyli-bentsoaattia 73 g butyyli-isosyanaattia, 0,3 g 1,4-diatsabisyklo-ζ2,2,^oktaania ja 1,0 1 ksyleeniä lämmitettiin kiehuttaen puolitoista tuntia. Seokseen johdettiin sitten fosgeeni-kaasua käyttämällä kuivajäällä jäähdytettyä jäähdyttäjää ja antamalla reaktio-lämpötilan pudota 120°:seen. Tätä lisäystä jatkettiin kunnes kie-humislämpötila pysyi 120°:ssa fosgeenia enempää lisäämättä.
Reaktioseoksen lämpötila nostettiin sitten 136°:seen (poistamalla kuivajää-jäähdyttäjä), minkä jälkeen seos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja suodatettiin. Haihduttamalla suodos kuiviin saatiin haluttua raakaa sulfonyyli-isosyanaattia, joka voitiin puhdistaa tislaamalla 132-138°C:ssa 1,0-1,1 mm:n elohopeapaineessa. Tuote reagoi erittäin herkästi veden kanssa, joten kosteuden kanssa kosketuksiin joutumista on vältettävä äärimmäisen tarkasti.
Esimerkki 2
Isopropyyli-2-(isosyanaattosulfonyy1i)bentsoaatti 60,7 g:aan (0,25 moolia) isopropyy1i-2-sulfamoyylibentsoaat-tia, joka oli 300 ml:ssa kuivia ksyleenejä (molekyy1iseula), lisättiin 25,0 g (0,25 moolia) N-butyyli-isosyanaattia ja 0,1 g 1,4-diatsabisyklo^2,2 , 2^7oktaania. Seos lämmitettiin kiehumisläm-pötilaan ja liuoksen läpi johdettiin hitaasti kuplina fosgeenia 2 tunnin ajan.
Reaktioseoksen IR-spektri osoitti halutun sulfonyyli-iso-syanaatin muodostuneen (2250 cm x). Saatu samea liuos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja dekantoitiin erilleen pienestä määrästä kiinteätä epäpuhtautta. Haihduttamalla saatu kirkas liuos kuiviin saatiin haluttua raakaa sulfonyyli-isosyanaattia, jota käytettiin seuraavissa vaiheissa enempää puhdistamatta.
ιέ 6881 7
Esimerkki 3 N-4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli^-2-metoksi-karbonyylibentseenisulfoniamidi
Seokseen, jossa oli 37 g 2-amino-4,6-dimetyylipyrimi-diiniä 500 ml:ssa kuivaa asetonitriiliä lisättiin 67 g 2-metoksi-karbonyy1ibentseenisulfonyyli-isosyanaattia sekoittamalla ympäristön lämpötiloissa. Saatua seosta sekoitettiin sen jälkeen 16 tuntia ja sitten suodatettiin halutun tuotteen poistamiseksi, joka oli saostunut valkeana kiinteänä aineena, sp. 198-202°. Sen IR-absorp-tiopiikit olivat kohdilla 1750, 1700, 1600 ja 1550 cm’\ vastaten haluttua yhdistettä.
Esimerkki 4 N-^( pyrimidin-2-yy1i)aminokarbonyy1Q-2-metoks i karbonyy1i-bentseenisulfoniamidi
Seos, jossa oli 1,0 g 2-aminopyrimidiiniä 25 ml:ssa kuivaa asetonitriiliä, lisättiin ympäristön lämpötilassa sekoittaen 2,4 g:aan 2-metoksikarbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaattia. Kun tuota seosta oli sekoitettu 24 tuntia, saatu sakka suodatettiin erilleen, jolloin saatiin 2,2 g haluttua yhdistettä, joka suli 188-192°:ssa. Sen antamat IR-absorptiopiikit kohdilla 1700, 1680 ja 1580 cm ^ vastaavat N-^pyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli^-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia.
Esimerkki 5 N-^(4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli/-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi
Sekoitettuun suspensioon, jossa oli 1,4 g 2-amino-4-metoksi- 6-metyylipyrimidiiniä 30 ml:ssa kuivaa metyleenikloridia, lisättiin ympäristön lämpötilassa 2,4 g 2-metoksikarbonyylibentseeni-sulfonyyli-isosyanaattia. 16 tunnin sekoittamisen jälkeen edellä mainittu seos suodatettiin reagoimattoman amiinin poistamiseksi, ja suodos haihdutettiin kuiviin enintään 40°:n lämpötilassa vakuu-missa. Saatu jäännös sekoitettiin 25 ml:aan vettä, pH säädettiin arvoon 10 lisäämällä 50 %:sta natriumhydroksidia, ja liuos suodatettiin. Tekemällä suodos happameksi pH-arvoon 3 suolahapolla, haluttu tuote saatiin saostumaan ja poistettiin suodattamalla ja kuivattiin, jolloin saatiin 0,8 g tuotetta, joka suli 173-179°:ssa.
17 6881 7
Sen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1720, 1680, 1630 ja 1550 cm \ vastaten yhdistettä N-^(4-metoksi-6-metyylipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyyl4?-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi.
Esimerkki 6 N-^Cä,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli^-2-metoksi-karbonyylibentseenisulfoniamidi
Seosta, jossa oli 1,6 g 2-amino-4,6-dimetoksipyrimi-diiniä, 30 ml kuivaa metyleenikloridia ja 2,4 g 2-metoksikarbo-nyylibentseenisulfonyyli-isosyanaattia sekoitettiin ympäristön lämpötilassa ja paineessa 16 tuntia. Sitten se suodatettiin reagoimattoman amiinin poistamiseksi ja suodos haihdutettiin kuiviin enintään 40°:n lämpötiloissa ja vakuumissa. Näin saatua jäännöstä sekoitettiin 25 ml:n kanssa vettä, pH säädettiin arvoon 10 lisäämällä 50 %:sta natriumhydroksidin vesiliuosta ja liuos suodatettiin. Tehtäessä suodos happameksi pH-arvoon 3 muodostui sakkaa. Suodattamalla ja kuivaamalla sakka saatiin 1,7 g haluttua tuotetta, joka suli 185-190°:ssa. Sen IR-absorptiopiikit kohdilla 1700 ja 1710 cm 1 vastaavat haluttua rakennetta ja NMR-absorptiopiikit kohdilla 3,8 ja 3,85 vastaavat kahta eri tyyppistä tähän tuotteeseen liittyvää metoksiryhmää.
Taulukko I
X
18 6881 7
R2 \ ^ / S0oNHCN^/ \S
KT «M
r3'K^\c-qr o QR R2 R3 R5 X Y Sp. (°C) 0CHo H H H CH0 0CHoCHoCHo0CHo 108-110 OCH3 H H H CH3 S(CH2)2OC2H5 152,5-160 O-n-C^ H H H 0CH3 CH3 177-179 0-n-C3H? H H H OCH3 0CH3 160-165 0-C2H5 H H H 0CH3 CH3 168-170 0-CHCH2CH3 H H H 0CH3 CH3 120-121+ ^3 0-CH-CH2CH3 H H H 0CH3 0CH3 152-155 CH 3 0CH2CH2C1 H H H 0CH3 CH3 150-154 0CH2CH2C1 H H H 0CH3 OCH3 157-160 0(CH2)gCH3 H H H 0CH3 CH3 98-101 0(CH2)gCH3 H H H OCH3 0CH3 87-90 0 —H H H 0CH3 0CH3 170-172 OCH3 4-C1 H H OCH3 CHg 166-168 OCH3 4-C1 H H 0CH3 0CH3 158-160 O-i-C^ H H H OCH3 CH3 175-179 O-i-C^ H H H OCH3 OCH3 189-190
Taulukko I (jatkoa) 19 6881 7 QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) 0-n-C^Hg H H H OCH3 CH3 124-126 O-n-G^g H H H OCHg OCH3 140-149 OC2H5 H H H OCH3 OCH3 149-153 O-CHCHgCl H H H OCHg CH3 100-104 ffl3 OCHg 4-C1 5-Cl H OCHg CH3 193-194 OCH3 4-C1 5-C1 H OCH3 0CH3 202-204 OCH3 4-F H H OCH3 CHg 201-203 0-CH2CH(CH3)2 H H H OCHg CH3 108-111 0-CH2CH(CH3)2 H H H OCH3 OCH3 166-168 0(CH2)4CH3 H H H OCH3 CH3 87-89 OCHCH2CH2CH3 H H H OCH3 CH3 130-132 ®3 OCHCHgCHg H H H CH3 OCH3 153-155 ch2ch3 0-/ I H H H 0CHo CHq 105-110 V o 3 3 OCH2CH2OCH2CH3 H H H OCH3 CH3 130-134 OCH2CH2OCH2CH3 h h H OCH3 OCH3 163-166 0-i-C3H? H H H CH3 CH3 194-196 OCH3 4-F H H OCHg OCHg 200-202 OCH2CH2CH(CH3)2 H H H OCH3 CH3 121-124 OCH2CH2CH(CH3)2 H H H OCH3 OCH3 151-153 OCH2CH2CH(CH3)2 H h H CH3 CH3 90-93 OCH2CH2OCH2CH3 H H H Cl Cl 122-126 20 6881 7
Taulukko I (jatkoa) QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) 0-i-C3H7 H H H CH3 OCH2CH2OCH3 öljy 0CH3 H H H CH3 OCH2CF3 156-160 0CH3 H H H CH3 0CHC02CH3 143-155 ch3 0CH3 H H H CH3 0CH2C02CH3 174-180 0CH3 H H H CH3 CH20CH3 154-156 0CH3 H H CH3 CH3 CH3 159-174 OCH2(CH2)3CH3 H H H CH3 Cl 61-64 OCH2(CH2)3CH3 H H H CH3 CH2OCH3 öljy njj5 1,5408 0CH3 H H H CH3 OCH2CH2OCH3 118-120 0(CH2)4CH3 H H H 0CH3 OCH3 132-134 0(CH2)5CH3 H H H OCH3 OCH3 134-136 OCH3 H H H CH3 N3 173-176 0(CH2CH20)2C2H4C1 H H H CH3 OCH3 r^5 1,548 OCH2CH2OC2H4Cl H H H CH3 OCH3 124-127 0(CH2CH20)2C2H4C1 H H H OCH3 OCH3 nj5l,5421 OCH2CH=CH2 H H H OCH3 CH3 129-131 OCH2CH=CH2 H H H OCH3 OCH3 142-145 och2ch2o -<C> H H H OCH3 OCH3 114-117 0CH2CH20— H H H Cl Cl 65-69 h3c /--\ H H H OCHo OL 153-156 0 - (^S j ö ά OCH3 H H h OCH2CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 150-152
II
21 6 8 81 7
Taulukko I (jatkoa) QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) 0CH3 5-N02 H H CH3 OCH3 80-90 0CH3 5-N02 H H 0CH3 0CH3 210-212 0CH3 5-NH2 H H CH3 0CH3 130 0CH3 5-NH2 H H 0CH3 0CH3 135 0 ~\ > H H H CH~ 0CHq 158-160
V. .J O O
0CH2CH=CH2 H H h CH3 CH3 178-180 0CH3 5-C1 H H OCH3 0CH3 196-198 0CH3 5-Cl H H CH3 0CH3 196-198 0CH3 5-Cl H H CH3 CH3 193-196 och3 h h h ch3 SCN 101-112 OCH2CH=CH2 5-Cl H H OCHg 0CH3 155-157 OCH2CH=CH2 5-C1 H H 0CH3 CH3 151-153 OCH2CH=CH2 5-C1 H H CHg CH3 155-157 0CH3 ^CH2 H H H CH3 0CH3 137-140 h3c 0CH2C=C-CH2C1 H H H CH3 0CH3 183-185 0-i-ColL 5-C1 H H 0CH„ OCH,. 194-195 0-i-C3H7 5-C1 H H CH3 0CH3 176-178 0-i-C3H? 5-C1 H H CH3 CH3 190-192 CH3 0CH2-C=CH2 H H H 0CH3 0CH3 150-155 22
Taulukko I (jatkoa) 6881 7 QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) CH3 OCH2-C=CH2 H H H CH3 CH3 140-144 CH3 OCH2-C=CH2 H H H CH3 0CH3 139-142 0CH~ H H H 0C„Ht 0C„Hr 138-141 3 2 b 2 b o-----( ) H H H 0CH3 0CH3 151-153 h3c " 0 ^ ~ H H H 0CH3 OCH3 153-155 0 -(^ y H H H 0CH3 0CH3 142-145 6881 7
Esimerkki 7 2-(bentsyylioksikarbonyyli)-N-^(4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyyli^bentseenisulfoniamidi 1,75 g g:aan 2-(4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli-aminokarbo-nyylisulfamoyyli)bentsoehappoa lisättiin 0,51 g trietyy1iamiinia 10 ml:ssa tetrahydrofuraania ja 0,88 g bentsyylibromidia 10 mlrssa tetrahydrofuraania. Seosta lämmitettiin kiehuttaen 1,5 tuntia, suodatettiin ja tetrahydrofuraani haihdutettiin pois vakuumissa. Jäännös uutettiin kuumalla 1-klooributaanilla, laimennettiin etyyliasetaatilla, pestiin vedellä ja kyllästetyllä natriumvetykarbo-naatin vesiliuoksella. Orgaaninen faasi kuivattiin magnesiumsulfaatilla, suodatettiin ja liuottimet haihdutettiin pois vakuumissa.
Saatu jäännös kiteytyi 1-klooributaanista sulamispisteen ollessa 157°. Tämän tuotteen IR-absorptiopiikit olivat alueella 1720, 1600, 1560 cm ^ vastaten haluttua esteriä ja NMR-absorptiopiikit kohdilla 2,45^* , singletti, CH^; 5,3 c^singletti, CH? bentsyylissä; 6,65singletti, pyrimidiinin CH ja aryylipiikit kohdalla 7-8 S.
Käyttämällä esimerkkien 3-6 menetelmiä ja ekvivalenttimää-rin 2-aminopyrimidiinejä ja sopivasti substituoituja sulfo·*· nvvli-isosyanaatteja voidaan valmistaa taulukon I yhdisteitä. Vaihtoehtoisesti taulukon I mukaisia yhdisteitä, joissa R on ryhmä, joka muodostaa labiilin halogeenin kanssa orgaanisen ha-logenidin, voidaan valmistaa esimerkin 7 menetelmällä käyttämällä ekvivalenttimäärin sopivasti substituoituja bentsoehappo-johdannaisia ja orgaanisia halogenideja.
Esimerkki 8 N-£"(4, 6-dimetoksi-l, 3,5-triatsin-2-yyli )aminokarbonyyli^- 2-(2-kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi Liuokseen, jossa oli 0,7 g 2-amino-4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsiinia 10 mlrssa kuivaa metyleenikloridiliuotinta, lisättiin 1,45 g 2-(p> -kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfonyyli-iso-syanaattia. Kun seosta oli sekoitettu 16 tuntia ympäristön lämpötilassa liuotin poistettiin vakuumissa, jäännöstä trituroitiin eetterin kanssa ja kiinteä tuote suodatettiin erilleen; saanto 1,21 g, sp. 171-174°C. Kiinteän tuotteen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1705 ja 1715 cm ^ vastaten yhdistettä Ιγ<Π4,6-dimetoksi-l ,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli^-2-(2-kloorietoksikarbonyyli)-bentseenisulfoniamidi.
24 6881 7
Esimerkki 9 N-iT(4-metoksi-6-metyyli-l, 3,5-tr iät s in-2-yy li )aminokarbo-nyyli^-2-(2-kloorietoks ikarbonyyli)bentseenisulfoniamidi Liuokseen, jossa oli 0,7 g 2-amino-4-metoksi-6-metyyli- 1.3.5- triatsiinia 10 ml:ssa kuivaa metyleenikloridi-liuotintä, lisättiin 1,45 g 2- 0 -kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfonyyli-isosyanaattia huoneen lämpötilassa sekoittaen. Sen jälkeen seosta sekoitettiin 16 tuntia. Liuotin haihdutettiin pois vakuumissa ja jäännöstä trituroitiin heksaanin kanssa ja suodatettiin, jolloin saatiin 1,72 g yhdistettä, joka suli 167-170°C:ssa. Kiinteän aineen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1700 ja 1705 cm \ vastaten yhdistettä N-£(4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyl2-kloorietoksikarbonyyli)bentseenisulfo-niamidi.
Esimerkki 10 N-£"( 4,6-d ime toks i-1,3,5-tr iät s in-2-yy li )aminokarbonyy 1Q- 2- (isopropoksikarbonyyli )bent.seenisulfoniamidi Suspensioon, jossa oli 0,7 g 2-amino-4,6-dimetoksi-1,3,5-triatsiinia suspendoituna 5,0 ml:aan kuivaa metyleenikloridia, lisättiin 1,6 g 2-isopropoksikarbonyylibentseenisulfonyyli-isosya-naattia 5,0 ml:ssa kuivaa metyleenikloridia. Saatu seos suodatettiin vähäisen reagoimattoman 2-amino-4,6-dimetoksitriatsiinin poistamiseksi, metyleenikloridisuodos haihdutettiin kuiviin vakuumissa ja jäännöstä trituroitiin klooributaanin kanssa, jolloin saatiin 0,5 g haluttua tuotetta, joka suli 192 - 195°C:ssa. Kiinteän aineen IR-spektrissä oli absorptiopiikit kohdilla 1705 ja 1715 cm-1 vastaten yhdistettä N-^(4,6-dimetoksi-1,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyl4?-2-(isopropoksikarbonyyli)bentseenisulfon iamidi.
Esimerkki 11 N-£(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbo-nyyld,7-2- (isopropoksikarbonyyli )bentseenisulfoniamidi Liuokseen, jossa oli 26,8 g 2-amino-4-metoksi-6-metyyli- 1.3.5- triatsiinia 300 mlrssa kuivaa metyleenikloridia, lisättiin 67,0 g 2-isopropoksikarbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaat-tia 100 ml:ssa kuivaa metyleenikloridia. Saatua suspensiota sekoitettiin ympäristön lämpötilassa 72 tuntia, ja suodatettiin, jolloin saatiin 40,0 g haluttua tuotetta valkeana kiinteänä aineena, 25 6881 7 sp. 193-196°C. Kiinteän aineen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1700 ja 1710 cm 1 vastaten yhdistettä N-£t4-metoksi-6-metyyli- 1,3, 5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli7~2-(isopropoksikarbonyyli)-bentseenisulfoniamidi.
Esimerkki 12 N-£( 4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli^- 2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi
Seosta, jossa oli 1,6 g 2-amino-4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsii-nia, 25 ml kuivaa metyleenikloridia ja 2,4 g 2-metoksikarbonyyli-bentseenisulfonyyli-isosyanaattia, sekoitettiin ympäristön lämpötilassa 16 tuntia. Sitten se suodatettiin reagoimattoman amiinin poistamiseksi ja suodos haihdutettiin kuiviin enintään 40°:n lämpötiloissa vakuumissa. Jäännöstä trituroitiin butyylikloridin kanssa ja suodatettiin, jolloin saatiin haluttua yhdistettä, joka suli hajoten noin 170°C:ssa.
Esimerkki 13 N-£( 4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyy-1 2-met oksikarbonyyl ibentseenisulfoniamidi
Kuivaan suspensioon, jossa oli 1,4 g 2-amino-4-metoksi- 6-metyyli-1,3,5-triatsiinia 25 ml:ssa metyleenikloridia, lisättiin ympäristön lämpötilassa ja paineessa sekoittaen 2,4 g 2-me-toksikarbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaattia. Sen jälkeen seosta sekoitettiin 16 tuntia ja suodatettiin. Suodos haihdutettiin kuiviin, jäännöstä trituroitiin butyylikloridin kanssa ja tuote poistettiin suodattamalla. Näin saatu tuote suli 165°:ssa ja sen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1550, 1600, 1680 ja 1700 cm ^ ja NHR-spektrin piikit kohdilla 2,5, 3,65, 4,0 aromaattisen multipletin ollessa kohdilla 7,2-8 ppm.
Käyttämällä esimerkkien 8-13 menetelmiä ja ekvivalentein määrin sopivia 2-amino-l,3,5-triatsiineja ja sopivasti substituoi-tuja sulfonyyli-isosyanaatteja voidaan valmistaa taulukon II yhdisteitä:
Esimerkki 14 N-^,(4-metoksi-6-metyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli )-aminokarbo-nyyli^-2-(1-metyylipentyylioks ikarbonyyli ibentseenisulfoniamidi
Liuos, jossa oli 2-heksanolia (0,61 g) 2 ml:ssa kuivaa to-lueenia, lisättiin hitaasti huoneen lämpötilassa liuokseen, jossa 26 6881 7 oli 1,5 ml (2M) trimetyylialuminiumia laimennettuna 5,0 ml :11a kuivaa tolueenia typen suojaamana. Seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa 15 minuuttia ja lisättiin 0,95 g N-{”( 4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyl^7-2-metoksikarbonyyli-bentseenisulfoniamidia. Seosta lämmitettiin suojaamana kie- humislämpötilassa 2,5 tuntia, jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja lisättiin varovaisesti 20 ml 10 %:sta HCl:a. Orgaaninen faasi liuotettiin metyleenikloridiin, erotettiin, pestiin vedellä, kuivattiin magnesiumsulfaatilla, suodatettiin ja liuotin haihdutettiin pois vakuumissa, jolloin saatiin 0,65 g haluttua yhdistettä, joka suli 125-130°C:ssa. IR-spektrissä oli tuotteelle tyypilliset absorptiopiikit kohdilla 3300, 1725, 1730, 1585, 1555 cm ^ .
Vaihtoehtoisesti taulukkojen I ja II yhdisteitä, joissa haluttu esteriryhmä R on suurempimolekyylinen aikaani (C^-C^)} valmistetaan myös esimerkin 14 menetelmällä käyttämällä ekviva-lenttimäärin sopivaa dialkyylialuminiumalkoholaattia ja sopivasti substituoitua tämän keksinnön alempialkyyliesteriä.
Esimerkki 15.
N-£(4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminotioksometyyli7-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi
Seosta, jossa oli 4,2 g metyyli-2-sulfamoyylibentsoaat-tia, 4,0 g 4,6-dimetoksi-2-isotiosyanaatto-l,3,5-triatsiinia ja 2,7 g kuivaa kaliumkarbonaattia 70 ml:ssa asetonia, lämmitettiin sekoittaen 40°:ssa. 2 tunnin kuluttua oli muodostunut paksu sakka ja sekoittamista jatkettiin kolme tuntia ympäristön lämpötilassa. Sakka poistettiin suodattamalla, suspendoitiin 150 ml:aan vettä, sekoitettiin ja pH säädettiin arvoon 2 lisäämällä suolahappoa .
Haluttu tuote poistettiin suodattamalla, pestiin kylmällä vedellä ja kuivattiin, jolloin saatiin 4,8 g tuotetta, joka suli 165-170°:ssa. Sen IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1760, 1650 ja 1600 cm 1 ja NMR-piikit metoksiryhmien osalta kohdilla 4,0 ja 3,8 (singlettejä) ja 8,0 - 8,7 (multiplettejä), jotka vastasivat haluttua tuotetta.
X
Taulukko II
27 6881 7 ° _ " /N \ S02tc1-\Of R3-+01 H R5 N-^
<^X^R Y
2 0 QR R2 r3 R5 x y Sp.(°c) OCH3 h h H CH3 CH3 187-189 O-^l H H H CH3 OCH3 160-162 OCH2CH(CH3)2 H H H 0CH3 0CH3 167-170 0(CH2)5CH3 H H H 0CH3 0CH3 133-135 0-n-C3H? H H H 0CH3 CH3 157-160 0-n-C3H? H H H 0CH3 0CH3 162-166 0-n-C^Hg H H H OCHg OCH3 147-150 °-n-c4Hg H H H OCH3 CH3 144-14 5 0-C2H5 H H H 0CH3 OCH3 163-165 0-C2H5 H H H 0CH3 CH3 164-167 OCH2CH2OCH2CH2Cl H H H OCH3 CH3 143-144 0CH2CH2C1 H H H OCH3 0CH3 171-174 0(CH2)gCH3 H H H 0CH3 CHg 129-130 0(CH2)gCH3 H H H OCH3 OCHg 94-97 0 —(j^) H H H OCH3 OCH3 139-143 OCH3 4-Cl H H OCHg OCHg 142-145 OCH2CH=CH2 H H H OCH3 OCH3 155-158 28 6881 7
Taulukko II (jatkoa) QR R2 R3 R& X Y Sp.(°C) 0-i-C3H7 H H H CH3 CH3 187-189 OCH2CH=CH2 H H H OCH3 CH3 153-155 OCH3 4-C1 5-C1 H Oai3 OCH3 172-175 0CH3 4-F H H OCH3 OCH3 192-194 0CH3 4-C1 5-C1 H OCH3 CHg 159-161 OCH3 4-F H H OCH3 CH3 169-172 0-CH2CHCH3 H H H OCH3 CH3 öljy ch3 OCHCH2CH2CH3 h h h OCH3 CH3 136-138 ch3 OCH(CH2CH3)2 H H H CH3 OCH3 120-123 0CV{^—Cl H H H OCH3 CH3 192-194 0-CHCH2Cl H H H OCH3 CH3 179-181 ®3 OCH(CH2)3CH3 H H H OCH3 CH3 125-130 CH3 0(CH2)4CH3 H H H 0CH3 0CH3 122-125 OCHg H H H CH3 N(CH3>2 190-191 0CH3 H H H 0CH3 OCH2CF3 lasim.
0CH3 H H H 0CH3 OCH2CH2OCH3 lasim.
0CH3 H H H 0CH3 OCH2CH2OCH2CH3 lasim.
och3 H H H Cl Cl 0 —ζ sjy (Cg) H H H 0CH3 CH3 170-172
Taulukko II (jatkoa) QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) 29 6881 7 0-CH-C(CH3)3 H H H 0CH3 CHg 120-126 ®3 0-CHCH2CH2CH=CH h H h 0CH3 CH3 120-124 % 0-^7) H H H 0CH3 CH3 132-136 CH3 OCHCH2CH3 H H H 0CH3 CH3 144-146 ch3 OCH2CH2OCH2CH3 h H h OCH3 CH3 123-127 OCH2CH2OCH2CH3 H H H OCH3 0CH3 168-170 0CH2CH20CH2CH3 h h h ch3 ch3 OCH2CH2CH(CH3)2 H H H OCH3 OCH3 137-139 OCH2CH2CH(CH3)2 h H H OCH3 CH3 125-128 0 J H H H 0CH3 CH3 125-130 0-CCH2CH2CH3 H H H 0CH3 CH3 130-134 ch(ch3)2 25 0(CH2CH20)2C2H4C1 H H H OCH3 CH3 1,5311 0CH2CH20-{5) H H h 0CH3 CH3 80-84 ÖCH-YO ) H H H CH, OCH„ 155-158 ®3 0-i-C3H? H H H CH3 N(CH3)2 151-157 0CH3 H H H OCH CH2OCH3 OCH2CH2OCH3 142-145
Taulukko II (jatkoa) QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) 30 6 8 81 7 och3 h h h och3 ch2ch och3 100-105 0CH3 H H H CH3 CH^CH^OCHg las omainen 0CH3 H H H CH3 OCH2CH2CH2OCH3 126-128 OCH3 H H H CH3 OCH C02CH3 176-178 och3 h h h ch3 och2ch2och3 105-110 OCH3 H H H CH3 OCH2CF3 165-168 0CH3 H H H CH3 OCH2CH2OCH2CH3 125-135 0CH3 H H H CH3 OCH2CH3 170-172 0CH3 H H H CH3 0CHC02CH3 lasimainen 6h3 OCH(CH3)2 h h h CH3 0CHC02CH3 lasimainen ch3 0CH3 5-N02 H H CH3 CH3 175-179 0CH3 5-N02 H H CH3 0CH3 183-184 0CH3 5-N02 H H 0CH3 0CH3 181-183 0CH3 H H H CH3 -N^_0 222-226 0CH3 5-NH2 H H 0CH3 0CH3 183 OCH2CH=CH2 H H H CH3 CH3 181-183 OCH2CH=CH2 H H H CH3 N(CH3)2 153-155 0CH3 5-Cl H H 0CH3 0CH3 173-175 0CH3 5-C1 H H CH3 0CH3 145-150 0CH3 5-C1 H H CH3 CH3 172-173 0CH3 5-Cl H CH3 OCH3 OCHg 148-153 31 QR R2 Rg R5 X Y Sp.(°C) 6881 7
Taulukko II (jatkoa) ^ och3 OOk H H H CHo N 117-130 3 3 'v ch3
Oai3 H H 11 CH3 N3 183-184 0 O-i-CgH^ H H H CH3 OCH2-COCH3 lasimainen 0-i-C3H? H H H CH3 0(CH2)30CH3 lasimainen 0-i-CoH„ H H H CH0 0CoH, 162-165 0-i-C3H7 H H H CH3 0CH2CH2C1 145-147 0CH3 H H H CH3 0CH2CH2C1 112-115 och3 h h h ch3 o(ch2)3oc2h5 109-111 O-i-Cgi^ H H H CH3 0(CH2)30C2H5 141-143 O-i-CgEy H H H CH3 SCH2C02CH3 lasimainen 0CH3 H H H CH3 SCH2C02CH3 lasimainen 0CH3 H H H CH3 OCH2CH2CN 70-75 0CH3 H H H CH3 0(CH2)3CH 112-125 0CH3 H H H CH3 0-i-C3H7 150-166 0-i-C3H7 H H H CH3 0CH2CH2CN 74-80 0-i-C3H7 HUH CH3 OCH CH2CH3 vahamainen 0-i-C3H7 H H H CH3 O-i-C^ vahamainen 0-i-C3H7 H H H CH3 0(CH2)3CH3 vahamainen 0CH3 H H H CH3 0(CH2)2CH3 126-136 0CH3 H H H CH3 0CH2CC13 171-174 OCH2CH=CH2 5-C1 H H 0CH3 0CH3 127 0CH3 H H H CH3 0CH2C02CH2CH3 174-176 32 6881 7
Taulukko II (jatkoa) QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) OCH2CH=CH2 5-Cl H H CH3 OCH3 124-126 0-d.-C3H2 H H H CH3 0CH2C02CH2CH3 vahamainen OCH3 H H H CH3 OCH2CH=CH2 141-144 0-i-C3H? H H H CH3 OCH2CH=CH2 öljy och3 h h h ch3 och^ch 122-125 CKL-CgHy H H H CH3 OCH2C3CH lasimainen 0-i-C3H? 5-C1 H H OCH3 OCH3 137-141 0-i-C3H? 5-Cl H H OCH3 CH3 130-133 0-i-C3H? 5-Cl H H 0CH3 N 112-115 0-i-C3H? 5-C1 H H 0CH3 0CH3 115-118 CH3 0-CH2-C=CH2 H H H 0CH3 0CH3 136,5-144 0CH3 H H H Cl Cl 182-184 O-i-CgRj H H H CH3 0CH2CC13 146-151 33 6881 7
Esimerkki 16 N-Zj5,6-dimetyyli-1,2,4-triatsin-3-yyli)aminokarbonyyli7- 2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi
Sekoitettuun suspensioon, jossa oli 1,2 g 3-amino-5,6-di-metyyli-1,2,4-triatsiinia 25 mlrssa kuivaa asetonitriiliä,lisättiin ympäristön lämpötilassa 2,H g 2-metoksikarbonyylibentseenisul-fonyyli-isosyanaattia. Kun seosta oli sekoitettu 24 tuntia ymp-ristön lämpötilassa, saatu sakka suodatettiin erilleen, jolloin saatiin 2,5 g haluttua yhdistettä, joka suli 150-151°C:ssa. Sen IR-absorptiop.iikit olivat kohdilla 1700 , 1680 ja 1550 cm vastaten yhdistettä N-Z.7 5 ,6-dimetyyli-l, 2 ,4-triatsin-3-yyli )aminokarbo-nyyli7- 2-metoks ikarbonyylibentseenisulfoniamidi.
Käyttämällä esimerkin 16 menetelmää ja ekvivalenttia määrää 3-amino-l,2,4-triatsiinia ja sopivasti substituoitua bentsee-nisulfonyyli-isosyanaattia voidaan valmistaa yhdiste, jonka sp. on 124-127°C ja jolla on kaava
0 N- N
rOv- so2-nhcn-( V-ch3 ! O J H N-^CH
\^^C-OCH2CH2CH(CH3)2 6 o
Esimerkki 17 N-/’( 2,6-dimetyylipyrimidin-4-yyli)aminokarbonyyli7-2- metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi
Suspensioon, jossa oli 1,2 g 4-amino-2,6-dimetyylipyrimi-diiniä 30 ml:ssa kuivaa asetonitriiliä, lisättiin sekoittaen 2,4 g metoksikarbonyylibentseenisulfonyyli-isosyanaattia. Seosta sekoitettiin kaksi tuntia ympäristön lämpötilassa, annettiin olla paikoillaan 16 tuntia ja saostunut haluttu tuote poistettiin suodattamalla ja pestiin butyylikloridilla, saannon ollessa 2,4 g; sp. 125-127°. Tuotteen NMR-absorptiopiikit olivat kohdilla 4,0, 2,62 ja 2,9 ppm, vastaten tuotetta.
a, 6381 7 Käyttämällä sopivaa N-7.~( triatsinyyli)aminokarbonyyli?-2-karbonyylibentseenisulfoniamidia tai N-/_(pyrimidinyyli)amino-karbonyyli_/-2-karbonyylibentseenisulfoniamidia, voidaan valmistaa eräitä kaavan I mukaisia yhdisteitä. Esimerkiksi esimerkin 12 yhdiste voidaan muuttaa N-Z.C 4,6-dimetoksi-l, 3,5-triatsin-2-yyli ) aminokarbonyyl-i/ -2-metoks ikarbonyyli-N-metyylibentseenisulfoni-amidiksi yhtälössä 2 esitetyn metylointireaktion avulla seuraavasti: Ekvivalenttimäärä natriumhydridiä (50 %:nen öljydispersio) voidaan lisätä esimerkin 12 yhdisteen dimetyyliformamidiliuokseen typpiatmosfäärin suojaamana. Vedyn kehittymisen päätyttyä voidaan lisätä ekvivalenttimäärä dimetyylisulfaattia. Saatua reaktioseosta voidaan sekoittaa 2-18 tuntia ja sen jälkeen reaktioseos voidaan kaataa suureen tilavuusmäärän vettä sakan muodostamiseksi, joka voidaan suodattaa erilleen, jolloin saadaan edellä identifioitua tuotetta.
Esimerkki 18 N-/LT 4,6-dimetyylipyridmidin-2-yyli)aminokarbonyyli7-2- karboks ibentseenisulfiniamidi
Seosta, jossa oli 2,0 g N-/I4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyyli?-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia ja 11 ml 50 %:sta natriumhydroksidin vesiliuosta, lämmitettiin vesi-hauteella ravistellen; lisättiin 40 ml vettä ja lämmittämistä ja ravistelua jatkettiin seuraavan puolen tunnin ajan. Sen jälkeen saatu liuos suodatettiin ja suodos tehtiin happameksi suolahapolla pH-arvoon 2, jolloin saatiin sakka, joka eristettiin suodattamalla, jolloin saatiin otsikon yhdistettä, 0,7 g, joka suli hajoten 160°C:ssa. NMR-spektrissä oli pyrimidiinirenkaan metyyli-substituentteja vastaavat resonanssipiikit kohdalla 2,66 ppm ja rengasvetyjä vastaavat piikit välillä 7,2-8,4 ppm. Kohdan 4,0 ppm-piikin katoaminen varmisti metyyliesterin muuttumisen karbok-siryhmäksi.
Esimerkki 19 N-£14,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyylX7-2- dimetyyliaminokarbonyylibentseenisulfoniamid i
Liuokseen, jossa oli 4,1 g N-7T( 4,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia 75 mlrssa 35 6881 7 tolueenia, lisättiin 37 ml metyleenikloridi-tolueeniliuosta (3:5), jossa oli 1,25 g dimetyylialuminiumdimetyyliamidia, ympäristön lämpötilassa sekoittaen. Seosta lämmitettiin kiehuttaen (82°C) kaksi tuntia, jäähdytettiin, lisättiin 10 ml metanolia ja liuottimet haihdutettiin pois vakuumissa. Jäännöstä käsiteltiin meta-nolin, veden ja laimean suolahapon seoksella ja saostunut tuote suodatettiin erilleen, jolloin saatiin 1,25 haluttua tuotetta. Uuttamalla vesisuodosta metyleenikloridilla saatiin vielä 1,12 g tuotetta, sp. 166-168°C. Tuotteen NMR-absorptiopiikit olivat kohdilla 2,5 ppm, pyrimidiini-metyyli; 2,85 ja 3,1 ppm, dimetyyli-amidin epäekvivalenttiset metyyliryhmät; 6,8 ppm, pyrimidiini-H; ja 7,2-8,4 ppm, aromaattiset vedyt.
Esimerkki 20 N-/.C 4,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyylI7-2-isopropyyliaminokarbonyylibentseenisulfoniamidi Liuokseen, jossa oli 4,5 g N-/_(4,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)aminokarbonyyli7 -2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia 75 ml:ssa metyleenikloridia, lisättiin ympäristön lämpötilassa sekoittaen 37 ml metyleenikloridiliuosta, jossa oli 1,44 g dime-tyylialuminiumisopropyyliamidia. Seosta lämmitettiin kiehuttaen ja metyleenikloridia poistettiin tislaamalla ja lisäämällä samalla kuivaa tolueenia kunnes oli saavutettu 100°C:n lämpötila. Kiehuttamista jatkettiin kaksi tuntia 100°C:ssa, minkä jälkeen seos jäähdytettiin ja lisättiin 10 ml metanolia ja liuottimet haihdutettiin pois vakuumissa. Jäännöstä trituroitiin sitten metanolin, veden ja laimean suolahapon seoksella ja tuote vilutettiin tästä vesilietteestä metyleenikloridilla. Haihduttamalla metyleeniklori-diuute kuiviin saatiin tuotetta kiinteänä aineena (4,28 g). Tri-turoimalla tuote 1-klooributaanin kanssa saatiin 2,0 g puhdasta tuotetta, sp. 148-150°C, joka näkyi ohutkerroskromatografiointi-levyllä ainoana täplänä (piigeeli, asetoni/heksaani 1;1, R^ = 0,34) ja sen absorptiopiikit NMR-spektrissä olivat kohdilla 1,15, 4,0, 3,8-4,3 ja 7,5-8,2 ppm.
Alkuaineanalyysi, laskettu yhdisteelle -^N^OgS .
laskettu: C, 48,2; H, 4,96; N 16,5 saatu: C, 48,1; H, 5,20; N, 16,0.
36 6881 7 Käyttämällä esimerkkien 19 ja 20 mentelmää ja ekvivalent-timäärin sopivasti substituoitua dialkyylialuminium-N-alkyyli-amidia ja sopivasti substituoituja tämän keksinnön estereitä, voidaan valmistaa taulukon III yhdisteitä.
Taulukko lila o ,ν— /-\S0 -N-C-N-/ ) J. *· < R2° R6 R R2 R3 R5 R6 X Y Sp.(°C) CH3 H H H H 0CH3 CH3 184-185 CH3 H H H H 0CH3 0CH3 168-170 CH„-CcH, H H H H OCH CH0 95-102 CH3 H H H CH3 CH3 CH3 166-168 i-C3H7 H H H H 0CH3 0CH3 148-150 (CH2)i;lCH3 H H H H CH3 CH30 65-70 i-C3H7 H H H H 0CH3 CHg 157-158 -CH2CH=CH2 H H H H 0CH3 CH3 148-150 -^ H H H H 0CH3 CH3 127-130 CH3 H H H CH3 CH3 0CH3 162-165 i-C3H7 H H H H CH3 CH3 179 CH30 H H H CH3 CH3 CH3 183-184 37 6 8 81 7
Taulukko III-a (jatkoa) R R, R, R, Rc X Y Sp.(°C) __ _o o b (CH2)51 h h h 1 CH3 CH3 178-181 (CH0) 1 H H H 1 0CHo CH, 180-183 t-C4Hg H H H H OCHg CH3 122-125 (CH0) 1 H H H 0CHo OCH, 193-195 n-C3H? H H H H 0CH3 OCHg 184-185 C,Ht H H H C0Hc OCH, OCH, 188-190 2 5 2 5 3 3 CH3 H H H CH3 OCH3 OCH3 184-186 C(CH3)3 H H H H CH3 OCH3 122-125 H H H H OCH3 OCH3 194-195 -^ ^ H H H H CX:H3 0CH3 199-200 -CH0CH=CH0 H H H H OCH, OCH, 147-150 1 CH3 1 33 -CH C = CH H H H H OCH, OCH, 164-166 CH3 3 3 -ch-(5) h H H H OCH3 OCH3 122-127 C0H[- H H H CnHc OCH, OCH, 188-190 Z o 2 o 3 3 /Cl5 -CH H H H H CH, OCH, 122-124 \ o o CH2 -(CH2)u-1 H h H 1 CH3 OCH3 175-177 -(CH2)4-1 H H H 1 OCH3 OCH3 189-191 -(CH2)4-1 H H H 1 CH3 CH3 180-181 -(CH2)20(CH2)2-1 H H h OCH3 CH3 162-164 CH,C H H H H H OCH, OCH, 112-117 2 6 5 3 3 CH,C H, H II 11 H CIL, CH, 75-85 7 6 5 3 3 R ja Rg yhdessä 38 68 8 1 7
Taulukko III-b X
0 ^_.so2-n-;-n-<f 'ii
2 o K
O
R R2 R3 R5 Rg x Y Sp.(°C) CH3 h H li H 0CH3 OCH3 166-168 CH3 H H H H CH3 OCH3 172 (CH2)11CH3 H H H H OCH3 CH3 107-109 CHT(^\ H H H H CH30 CH30 212-127 i-C3H7 H H H H OCH3 OCH3 102 ‘ (^) H H H H CH3 OCH3 127-130 CH2-CH=CH2 H H H H CH3 OCH3 118-120 i-C3H? H H H H CH3 0CH-C02CH3 125-130 ch3 4CH2151 h h H CH3 OCH3 115-118 *CH2»51 h H h 1 Cl Cl 181-183 fCH2->51 H H H 1 OCH3 OCH3 158-161 C(CH3)3 H H H H CH3 OCH3 118-121 R ja Rg yhdessä 39 6881 7
Esimerkki 21 N- £"( 4-metoks i- 6-metyyl itr iät s in- 2-yyl i) -aminokarbonyy 1 - 2-(metyylitio)karbonyylibentseenisulfoniamidi Trimetyylialuminiumia (6,0 ml, 2-moolia) syötettiin pumpulla 15 ml:aan kuivaa tolueenia typpiatmosfäärin suojaamana ja lisättiin annoksittain 3,8 g N-£T4-metoksi-6-metyylitriatsin-2-yyli)aminokarbonyyl4^-2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia.
Kun reaktioseosta oli sekoitettu huoneen lämpötilassa tunnin ajan, sen läpi johdettiin metyylimerkaptaania (kaasua) kunnes aluksi tapahtunut lämpötilan kohoaminen oli päättynyt, jolloin lisääminen lopetettiin. Reaktioseosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa tunnin ajan, ja lisättiin 25 ml 10 %:sta HCl:a. Saatu valkea suspensio suodatettiin, jolloin saatiin 2,9 g valkeata kiinteätä ainetta, jonka IR-absorptiopiikit olivat kohdilla 1740, 1690 cm"\ vastaten yhdistettä N-ζ{ 4-metoksi-6-metyylitriäts in-2-yy1i)amino-karbonyyl i^-2-(metyylitio)karbonyylibentseenisulfoniamidi.
Esimerkki 22 N- 4-metoks i-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyyli^- 2-(n-butyylitio)karbonyylibentseenisulfoniamidi Trimetyylialuminiumia (1,5 ml) (2 M) syötettiin pumpun avulla 5,0 ml:aan kuivaa tolueenia typpiatmosfäärin suojaamana ja tiputtamalla lisättiin 0,54 g (0,006 moolia) N-butaanitiolia 2,0 ml:ssa tolueenia. Lisättiin annoksittain N-/T4-metoksi-6-metyyli-1,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli/-2-metoksikarbonyyli-bentseenisulfoniamidia (0,95 g) ja seosta lämmitettiin 80uC:ssa 3 tuntia. Huoneen lämpötilaan jäähdyttämisen jälkeen lisättiin 25 ml 10 %:sta HCl:a. Lisättiin metyleenikloridia, eroitettiin, kuivattiin magnesiumsulfaatilla, suodatettiin ja haihdutettiin kuiviin, jolloin saatiin öljyä. Trituroimalla heksaaneilla saatiin 0,6 g valkeata kiinteätä ainetta, sp. 115-120°C, jonka IR-absorp-tiopiikit olivat kohdilla 1725, 1680, 1600, 1560 cm-\ vastaten yhdistettä N-£*( 4-metoks i-6-metyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbo-nyyli7~2-(n-butyylitio)karbonyylibentseenisulfoniamidi.
40 6381 7
Esimerkki 23 N-£( 4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyii)aminokarbo-nyyli^-2-isopropyylitiokarbonyylibentseen isulfoniamidi Seokseen, jossa oli 1,5 ml (2N) trimetyylieluniiniumia 5 ml:ssa kuivaa tolueenia suojaamana, lisättiin tiputtamal la 0,48 g (6,0 mmoolia) 2-propaanitiolia 2 ml:ssa tolueenia.
Saatua aluminiumreagenssia sekoitettiin huoneen lämpötilassa 15 minuuttia,ja yhtenä eränä lisättiin 0,95 g (2,5 mmoolia) N-/(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli/- 2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidia. Suspensiota lämmitettiin 80°C:ssa 3 tuntia, jäähdytettiin huoneen lämpötilaan ja lisättiin 10 %:sta HCl:a (15 ml). Seosta sekoitettiin kunnes saostui hienojakoista kiinteätä ainetta, joka suodatettiin erilleen, pestiin heksaaneilla ja kuivattiin ilmassa, jolloin saatiin 0,4 g tuotetta, joka suli 155-158°C:ssa. Sen IR-absorptiopiikit vastasivat yhdistettä N-^’(4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyl 2-isopropyylitiokarbonyylibentseenisulfoniamidia.
Käyttämällä esimerkkien 21-23 menetelmiä ja ekvivalentti-määrin sopivasti substituoitua dialkyyli-aluminiumalkyylitiolaat-tia ja sopivasti substituoituja tämän keksinnön estereitä, voidaan valmistaa taulukon IV yhdisteitä.
Taulukko IV~a
X
ΛΎ QR R2 R3 R5 X Y Sp.(°C) -SCHCH3 H H H 0CH3 CH3 143-146 ch3 -S-0 H H H 0CH3 CH3 133-136 -SCH2-(^3^ H H H 0CH3 CH3 148-150 6881 7
X
1(1
Taulukko IV~b 0 « / R il N---
2 \ /. V
/-SO„NH ' \N -X' N
/KT | 1 I \ .QR R5 N' \ R3 ' 11 o QR R2 R3 R5 X y Sp.C°C) -SCHCH3 H H H OCH3 CH3 177-178 ch3 SCH3 H h h CH3 OCH3 144-146 s-n(c4Hg) H H H OCH3 CH3 115-120 -SCH2—/C^) H H H OCH3 CH3 125-130 Käyttämällä esimerkkien 1-2 menetelmiä, voidaan lisäksi valmistaa taulukon V yhdisteitä (yhdisteet 1-112).
42 6881 7
Taulukko V
0 X
,—\ o / ^^^S02NHiN-(p^
r2 '5 XY
Yhdis- QR R2 Rs X Y 7, Sp.(°C) 1 OCH3 5-OCH3 H ai CH n 168-170 (haj.) 2 OCH3 5-OCH3 H OCH3 OCH?CF3 N 182-183 3 OCH3 5-OCH3 H OCH3 N(CH3)2 N 168-173 4 0CH3 5-0CH3 H 0CH3 CH2CH3 N 136-137 5 OCH3 5-OCH3 H CH3 OCH2CH3 N 168-170 6 0CH3 H H 0CH3 CH(CH3>2 CH 181-185 (haj.) 7 0CH3 H H 0CH3 OCH2CH=CH2 CH 146-149 (haj.) 8 OCH2CH2CH3 H H 0CH3 OCH2CH=CH2 CH 126-131 (haj.) 9 0CH2CH2C1 H H 0CH3 OCH2CH=CH2 CH 107-112 (haj.) 10 OCH3 5-CH3 H OCH3 CH3 N 141-143 11 OCH3 5-CH3 H 0CH3 N(CH3)2 N 195-197 12 0CH3 5-CH3 H 0CH3 Cl CH 185-187
13 0CH3 H H Cl CHF2 CH
14 0CH3 5-OCH3 H CH3 CF3 CH 160-162 15 OCH3 5-OCH3 H OCH3 B(CH3)2 CH 209-211 16 0CH3 5-OCH3 CH3 OCH3 CH3 N 124-126 17 OCHY3 5-OCH3 CH3 OCH3 OCH3 N 132-135 18 0CH3 5-OCH3 H CH3 OCH2CF3 N 170-172 ,3 68817
Taulukko V (jatkoa)
Yhdiste QR R2 R& X Y Z Sp.(°C) 19 OCH3 5 SCH3 H CH3 CHg CH 163-165 (haj.) 20 0CH3 5-3a-I3 H 0CH3 CH3 CH 172-173 21 0CH3 5--SCH H 0CH3 0CH3 CH 201-202 22 0CH3 5-SCH3 H CH3 CH3 N 174-175 23 0CH3 5-SCH H CH3 0CH3 B 157-159 24 0CH3 5-SCHg H 0CH3 0CH3 N 164-166 25 0CH3 5-SCH3 H OCH3 Cl CH 164-166 26 OCH2CH3 5-OCH3 H 0CH3 N(CH3)2 N 156-160 (haj.) 27 OCH2CH3 5-OCH3 H CH3 CH2OCH3 CH 150-154 (haj.) 28 0CH2CH3 5-OCH3 H 0CH3 CH2OCH2CH3 CH 150-195 (haj.) 29 OCH2CH3 5-0CH3 H 0CH3 CH2CH3 N 115-119 30 OCH2CH3 5-OCH H 0CH3 0CH2CH3 B 131-137 31 OCH2CH3 5-OCH3 H H CH3 CH 180-184 (haj.) 32 OCH2CH3 5-OCH3 H H 0CH3 CH 199-203 (haj.) 33 0CHoCHo 5-0CHo CH0 OCH CHQ CH 128-130 (haj.) 2 3 3 3 3 3 34 OCH2CH3 5-OCH3 CH3 OCH3 CH3 N 86-98 35 OCH2CH3 5-OCH3 CH3 0CH3 OCH3 CH 127-129 (haj.) 36 OCH2CH3 5-OCH3 CH3 0CH3 0CH3 N 103-108 37 OCH2CH3 5-OCH3 H OCH2CH3 NHCHg N 170-179 (haj.) 38 OCH(CH3)2 H H CH3 CH2CH3 CH 165-167 39 OCH(CH3)2 H H 0CH3 CH2OCH2CH3 CH 147-150 40 OCH(CH3)2 H H CH3 H CH 192-193 (haj.) 41 OCH3(CH3)2 H H OCH3 H CH 194-196 (haj.) 42 OCH(CH3)2 H H Cl CH2OCH?CH3 CH 159-162 (haj.) 6881 7
1W
Taulukko V (jatkoa)
Yhdiste QR R2 Rs ^ 1 Ά Sp.(°C) 43 OCH(CH3)2 H H Cl OCH(CH3)2 CH 151-153 44 OCH2CH3 H H Cl CH2OCII2CH3 CH 139-143 45 0CH3 5-SCH3 H CH3 CH3 N 174-175 46 OCH3 5-CN H OCH3 0CH3 CH 217-218 47 OCH3 5-CF3 H OCH3 0CH3 CH 170-171 48 0CH3 5-CF3 H CH3 CHg N 181 49 0CH3 5-CF3 H CH3 OCHg N 177 50 0CH3 5-CF3 H 0CH3 0CH3 N 187-189 51 0CH3 6-C1 H 0CH3 CH3 CH 90-95 (haj.) 52 0CH3 6-C1 H 0CH3 0CH3 CH 171-173 53 0CH3 H H CH3 CH2CH3 CH 158-163 (haj.) 54 OCH2CH3 H H CH3 CH2CH3 CH 151-154 (haj.) 55 0CH2CH2C1 H H CH3 CH2CH3 CH 150-153 (haj.) 56 OacanCH., H H CH0 OHCH0 CH 130-134 57 0CH2CH=CH2 H H CH3 ai ai CH 126-130 58 OCH(CH3)2 H H CH3 CH2CH3 CH 165-167 59 OCH3(CH3)2 H H CH3 H CH 192-193 (haj.) 60 OCH2CH3 H H CH3 H CH 150-153 (haj.) 61 0CH2CH2C1 H H CH3 H CH 158-161 (haj.) 62 OCH2CH2CH3 H H CH3 H CH 147-149 (haj.) 63 OCH2CH2-CH2 H H CHj H CH 146-149 (haj.) 64 OCH3 3-Cl H Cl OCHg CH 214-217 65 OCH3 3-Cl H OCH3 N(CH3)2 N 199-202 (haj.) 66 OCH3 5-F H OCHg CHg N 165-166 "5 6 8 81 7
Taulukko V (jatkoa)
Yhdiste QR R? R5 X Y Z Sp.(°C) 67 OCH3 5-F H OCH3 OCHg N 165-166 68 OCH3 5-F H OCH3 Cl CH 190-191 69 0CH3 5-F CH3 0CH3 CH3 N 125-127 70 0CH3 5-F CH3 0CH3 0CH3 N 142-144 71 0CH2CH3 5-F H CH3 CH3 CH 178-180 (haj.) 72 OCH2CH3 5-F H CH3 0CH3 CH 167-168 73 OCH2CH3 5-F H 0CH3 OCH3 CH 202-205 74 OCH2Oi3 5-F H OCHg CHg N 157-160 75 OCH2CH3 5-F H OCH3 OCH3 N 177 76 OCH2CH3 5-F H 0C1I3 Cl CH 148-150 77 0CH3 H H CH3 0CH2CH2F CH 123-126 78 OCH3 H H Cl OCH2CH2CH3 CH 140-143 (haj.) 79 OCH2CH3 H H Cl OCH2CH2CH3 CH 144-147 (haj.) 80 0CH3 4-CH3 H CH3 CH3 CH 200-204 81 0CH3 4-CH3 H 0CH3 CH3 CH 195-198 82 OCH3 4-CH3 H OCH3 OCH3 CH 190-192 83 OCH3 4-CH3 H CH3 CH3 N 198-200 84 OCH3 4-CH3 H CH3 OCH3 N 174-176 85 OCH3 4-CH3 H OCH3 0CH3 N 178-180 86 OCH(CH3)2 5-Cl G CH3 CH3 N 154-156 (haj.) 87 0CH(CH3)2 5-C1 G 0CH3 Cl CH 164-166 (haj.) 88 OCH(CH3)2 H H OCH3 OCH2CF3 N 139-142 (haj.) 89 0CH2CH=CH2 5-C1 H CHg CH3 N 174-176 (haj.) 90 OCH2CH=CH2 5-Cl H OCHg Cl CH 148-150 (haj.) 1,6 6 8 81 7
Taulukko V (jatkoa)
Yhdiste QR R2 R5 X Y Z Sp.(°C) 91 OCH2CH=CH2 5-C1 H 0CH3 OCH2CF3 N 134-136 (haj.) 92 OCH3 H H CH3 0CH2C=CH CH 148-150 93 OCH2CH3 H H CH3 0CH2C=CH CH 152-156 94 0CH2CH2C1 H H CH3 OCH^CH CH 146-147 95 OCH2CH2CH3 H H CH3 OCH^CH CH 142-145 96 OCH2CH=CH2 H H CH3 0CH2C=CH CH 149-152 97 0CH3 H H 0CH3 C?i2OCH2CH3 CH 167-170 98 OCH2CH3 H H 0CH3 CH2OCH2CH3 CH 144-147 99 0CH2CH2C1 H H 0CH3 CH2OCH2CH3 CH 143-136 100 OCH2CH2CH3 H H 0CH3 CH20CH2CH3 CH 121-125 101 OCH2(CH3)2 H H OCH3 CHgOCH CHg CH 147-150 102 OCH2CH=CH2 H H OCH3 CH2OCH2CH3 CH 100-108 103 OCH3 H H H OCH2CH3 CH 222-223 (haj.) 104 0CH2CH2C1 H H H OC2H5 CH 163-165 (haj.) 105 OCH2CH3 H H H OC2H5 CH 139-144 (haj.) 106 OCH2CH2CH3 H H H OC2H3 CH 178-180 (haj.) 107 0CH3 H H H 0CH3 CH 193-195 (haj.) 108 0CH2CH2C1 H H H 0CH3 CH 186-189 (haj.) 109 OCH2CH3 H H H OCH3 CH 165-168 (haj.) 110 OCH2CH2CH3 H H H OCH3 CH 170-17 5 (haj.) 111 OCH(CH3)2 H H H OCH3 CH 194-196 (haj.) 112 O-l-adaman- tyyli H H CH3 CH3 CH 120-125 m 68817
Reseptiseoks ia
Kaavan I mukaisista yhdisteistä voidaan valmistaa käyttökelpoisia reseptiseoksia tavanomaisin tavoin. Niitä ovat pölytteet, rakeet, pillerit, suspensiot, emulsiot, kostuvat jauheet, emul-goituvat konsentraatit ja näiden kaltaiset valmisteet. Monia niistä voidaan levittää sellaisenaan. Ruiskutettavat seokset voidaan laimentaa sopiviin väliaineisiin ja käyttää ruisketila-vuuksin, jotka vaihtelevat muutamasta litrasta useihin satoihin litroihin hehtaaria kohden. Seokset sisältävät, suurin piirtein, noin 0,1 - 99 paino-% aktiivista ainetta (aktiivisia aineita) ja ainakin yhtä a) pinta-aktiivista ainetta (pinta-aktiivisia aineita) noin 0,12-20 % ja b) kiinteätä (kiinteitä) tai nestemäistä (nestemäisiä) laimenninta (laimentimia) noin 1 % - 99,9 %. Erityisesti ne sisältävät näitä aineosia suunnilleen taulukossa vi esitetyissä suhteissa.
Taulukko VI
Painoprosentteja
Aktiivinen Laimennin Pinta-aktiivinen aineosa (laimentimet) aine (pinta-ak- _ __ tiiyjset aineet)
Kostuvat jauheet 20-90 0-74 1-10 Öljysuspensiot,
Emulsiot (emulgoituvat konsentraatit mukaan luettuina) 3-50 40-95 0-15
Vesisuspensiot 10-50 40-84 1-20 Pölytteet 1-25 70-99 0-5
Rakeet ja pillerit 0,1-95 5-99,9 0-15 "^Aktiivinen aineosa + ainakin yksi pinta-aktiivinen aine tai laimennin vastaa 100 paino-%.
Läsnä olevan aktiivisen aineosan määrä voi, luonnollisesti, olla pienempi tai suurempi riippuen aiotusta käytöstä ja yhdisteen fysikaalisista ominaisuuksista. Joskus on toivottavaa, että pinta-aktiivisen aineen määrä aktiivisen aineen määrään nähden on suurempi, ja siihen voidaan päästä huomioimalla tämä reseptiseok-sessa, tai säiliössä sekoitettaessa.
48 6881 7
Eräitä tyypillisiä kiinteitä laimentimia on selostettu Watkins'in ym:n teoksessa "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, joskin voidaan käyttää muitakin kiinteitä aineita, kuten louhittuja tai tehdasvalmisteisia laimentimia. Kostuvien jauheiden yhteydessä on suositeltavaa käyttää absorptiokykyisempiä laimentimia ja pölytteiden yhteydessä tiiviimpiä laimentimia. Tyypillisiä nestemäisiä laimentimia ja liuottimia ovat selostaneet Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. Suspensiokonsentraateissa sopiva liukoisuus on pienempi kuin 0,1 %; suositeltavaa on, että liuoskonsentraatit säilyvät faasien erottumatta 0°C:ssa. Teoksessa "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, samoin kuin teoksessa Sisely and Wood, 'Enclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc., New York, 1964, luetellaan pinta-aktiivisia aineita ja suositeltavia käyttötapoja. Kaikki reseptiseokset voivat sisältää vähäisiä määriä lisäaineita vaahtoamisen, paakkuuntumisen, korrosion, mikrobiologisen kasvun jne. ehkäisemiseksi.
Sellaisten seosten valmistusmenetelmät ovat hyvin tunnettuja. Liuoksia valmistetaan yksinkertaisesti sekoittamalla aineosat keskenään. Hienojakoisia kiinteitä aineita sisältäviä seoksia valmistetaan suorittamalla sekoittaminen, ja tavallisesti, jauhaminen esimerkiksi vasara- tai suuritehoisessa nestemyllyssä. Suspensioita valmistetaan märkäjauhatusta käyttäen (katso esimerkiksi, Littler, US-patentti 3 060 084). Rakeita ja pillereitä valmistetaan suihkuttamalla aktiivinen aine etukäteen rakeistetuille kantajille tai käyttämällä agglomerointitekniikkaa.
Katso J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec.
4, 1967, s. 147 ja ’Perry's Chemical Engineer's Handbook", 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, s. 8-59.
Lisäinformaation saamiseksi tavasta, jolla reseptiseoksia valmistetaan, suositellaan esimerkiksi seuraavia artikkeleita: H.M. Loux, US -patentti 3 235 361, palsta 6, rivi 16-palsta 7, rivi 7 ja esimerkit 10-41.
R.W. Luckenbagh, US -patentti 3 309 192, palsta 5, rivi 43 - palsta 7, rivi 62 ja esimerkit 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167, 169-182.
6881 7 Ί9 H. Gysin ja E. Knusli, US-patentti 2 891 855, palsta 3, rivi 66 - palsta 5, rivi 17 ja esimerkit 1-4.
G.C Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, s. 81-96.
J.D. Fryer ja S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5 th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, s. 101-103 * Ellei toisin ole mainittu, seuraavissa esimerkeissä kaikki osat ovat paino-osia.
Esimerkki 24
Kostuva jauhe: N-Z~( 4 ,6-dimetoksipyrimidin-2-yyli)amino-karbonyyli7-2-metoksikarbonyylibentseeni- sulfoniamidi 95 % dioktyylinatriumsulfosukkinaatti 0,1 % natriumligniinisulfonaatti 1 % synteettinen hienojakoinen piidioksidi 4 %
Aineosat sekoitetaan ja jauhetaan vasaramyllyssä siten, että lähes kaikkien osasten koko on pienempi kuin 100 jim. Tämä aine seulotaan US-standardiseulan no. 50 (silmänleveys 0,297 mm) läpi ja pakataan.
Esimerkki 25
Rakeet
Esimerkin 23 kostuva jauhe 10 % attapulgiitti-rakeet 90 % (US-standardiseula no. 20-40; silmän leveys 0,84-0,42 mm) 50 % kiinteitä aineita sisältävää kostuvan jauheen lietettä ruiskutetaan attäpulgiitti-rakeiden pintaan kaksoiskartiose-koittimessa. Rakeet kuivataan ja pakataan.
Esimerkki 26
Kostuva jauhe N-Zl 4-metyyli-6-metoksi-l,3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli7-2-metoks ikarbonyy1i- bentseenisulfoniamidi 40 % dioktyylinatriumsulfosukkinaatti 1,5 % natriumligniinisulfonaatti 3 % alhaisviskoosinen metyyliselluloosa 1,5 % attapulgiitti 54 % so 6881 7
Aineosat sekoitetaan perusteellisesti keskenään ja lasketaan ilmamyllyn läpi siten, että keskimääräinen osaskoko on pienempi kuin 15 pm, sekoitetaan uudelleen, ja seulotaan US-standardiseu-lan no. 50 läpi ennen pakkausta.
Esimerkki 27
Rakeet esimerkin'25 kostuva jauhe 25 % kipsi 64 % kaliumsulfaatti 11 %
Aineosat sekoitetaan keskenään pyörivässä sekoittimessa, ja tähän seokseen ruiskutetaan vettä siten, että se saadaan ra-keistumaan. Kun rakeiden suurin osa on saavuttanut 1,0-0,42 mm:n koon (US-standardiseula no. 18-40), ne poistetaan, kuivataan ja seulotaan. Ylisuuri aines murskataan, jotta saadaan lisää kooltaan halutuissa rajoissa olevia rakeita. Saadut rakeet sisältävät 10 % aktiivista aineosaa.
Esimerkki 28
Kostuva jauhe N —ZT( 4,6-dimetoksi-l, 3 , 5-triatsin-2-yyli) -aminokarbonyyli7-2-metoksikarbonyyli- bentseenisulfoniamidi 65 % dodekyylifenolipolyetyleeniglykolieetteri 2 % natriumligniinisulfonaatti 4 % natriumsilikoaluminaatti 6 % montmorilloniitti (kalsinoitu) 23 %
Aineosat sekoitetaan perusteellisesti keskenään. Nestemäinen pinta-aktiivinen aine lisätään ruiskuttamalla kiinteiden ainesten pintaan sekoittimessa. Vasaramyllyssä siten suoritetun jauhatuksen jälkeen, että lähes kaikkien osasten koko on pienempi kuin 100 pm, aine sekoitetaan uudelleen, seulotaan US-standardi-seulan no. 50 läpi ja pakataan.
Esimerkki 29 öljysuspensio N-Z^4-metyyli-6-metoksipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyy1£7 -2-met oks ikarbonyy1i- bentseenisulfoniamidi 25 % polyoksietyleenisorbitoliheksaoleaatti 5 % hyvin alifaattinen hiilivetyöljy 70 % si 6881 7
Aineosat jauhetaan yhteen hiekkamyllyssä kunnes kiinteiden ainesten koko on tullut pienemmäksi kuin noin 5 jim.
Saatua suspensiota voidaan käyttää sellaisenaan, mutta lähinnä sen jälkeen kun sitä on laimennettu edelleen öljyillä tai se on emulgoitu veteen.
Esimerkki 30 V es isuspens io N-£"(4,6-dimetyyli-l, 3,5-triatsin-2-yyli)-aminokarbonyyli^-2-metoksikarbonyyli- bentseenisulfoniamidi 25 % hydratoitu attapulgiitti 3 % raaka kalsiumligniinisulfonaatti 10 % natriumdivetyfosfaatti 0,5 % vesi 61,5 %
Aineosat jauhetaan yhteen kuula- tai valssimyllyssä kunnes kiinteiden osasten koko on pienentynyt pienemmäksi kuin 10 |im, ja sen jälkeen pakataan.
Esimerkki 31
Ekstrudoitu pelletti N-^( H,6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyyl4/-2-metoksikarbonyyli- bentseenisulfoniamidi 25 % kuiva natriumsulfaatti 10 % raaka kalsiumligniinisulfonaatti 5 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaatti 1 % kalsium/magnesiumbentoniitti 59 %
Aineosat sekoitetaan keskenään, jauhetaan vasaramyllyssä ja kostutetaan sitten noin 12 prosentilla vettä. Seos pursote-taan sylinterimäisiksi kappaleiksi, joiden läpimitta on noin 3 mm, jotka leikataan noin 3 mm:n pituisiksi pelleteiksi. Pellettejä voidaan käyttää sellaisenaan, kuivauksen jälkeen, tai pelletit voidaan murskata siten, että ne menevät US-standardiseulan no. 20 (0,84 mm:n aukot) läpi. Rakeet, jotka jäävät US-standardiseulal-le no. 40 (0,42 mm:n aukot), voidaan pakata käyttöä varten ja •hienommat rakeet kierrätetään uudelleen.
52 6881 7
Esimerkki 3?
Liuos N-4,6-dimetoksi-l,3,5-triatsin-2-yy1i)-aminokarbonyyli^1- 2-metoks ikarbonyyli- bentseenisulfoniamidi 5 % dimetyyliformamidi 95 %
Aineosat yhdistetään ja sekoitetaan keskenään siten, että muodostuu liuos, jota voidaan käyttää pienitilavui s iin aplikoin-teihin.
Esimerkki 33
Kostuva jauhe , 6-dimetyylipyrimidin-2-yyli)-aminokarbonyyliy -2-metoks ikarbonyyl i- bentseenisulfoniamidi 80 % natriumalkyylinaftaleenisulfonaatti 2 % natriumligniinisulfonaatti 2 % synteettinen amorfinen piidioksidi 3 % kaoliniitti 13 %
Vasaramyllyssä jauhamisen jälkeen ainekset sekoitetaan perusteellisesti keskenään niin, että saadaan osasia, jotka lähes kaikki ovat kooltaan pienempiä kuin 100 pm; aine sekoitetaan uudelleen, seulotaan US-standardiseulan no. 50 läpi ja pakataan.
Hyödyllisyys Tämän keksinnön yhdisteet ovat erittäin aktiivisia rikka-ruohomyrkkyjä. Niitä voidaan käyttää ennen taimelle nousua ja/tai taimelle nousun jälkeen spektriltään laajan rikkaruohoryhmän torjuntaan alueilla, joilla kasvullisuus halutaan hävittää kokonaan, kuten polttoainevarastosäiliöiden ympäriltä, ammusvarik-kojen alueilta, teollisuusvarastojen alueilta, öljylähteiden tienoilta, autoteatterialueelta, dipolitasojen ympäriltä, maanteiden ja rautateiden varsilta. Valitsemalla sopivasti aplikointi-määrä ja -aika, tämän keksinnön yhdisteitä voidaan käyttää myös modifioimaan edullisella tavalla kasvien kasvua ja rikkaruohojen torjumiseksi selektiivisesti viljakasvien kuten vehnän ja ohran joukosta.
Kussakin tietyssä tilanteessa käytettävän kaavan I mukaisen yhdisteen tarkka määrä vaihtelee riippuen halutusta tietystä 53 6881 7 lopputuloksesta, läsnä olevan lehdistön määrästä, torjuttavista rikkaruohoista, viljalajista, maaperän laadusta, aplikointiseok-sesta ja -tavasta, sääolosuhteista, ym. tekijöistä. Koska vaikuttavia tekijöitä on näin monia, ei ole mahdollista määrittää aplikoitavaa määrää, joka soveltuisi kaikkiin tilanteisiin. Yleisesti puhuen, tämän keksinnön yhdisteitä käytetään noin 0,005 -20 kg/ha, ensisijaisen määrän ollessa välillä 0,125 - 10 kg/ha. Yleensä aplikoitava määrä valitaan näiden rajojen yläpäästä olosuhteiden ollessa epäedulliset tai milloin säilymisen maaperässä halutaan kestävän kauemmin, ja alapäästä torjuttaessa rikkaruohoja selektiivisesti viljakasvien joukosta.
Kaavan I mukaisten yhdisteiden ja tunnettujen rikkaruoho-myrkky-yhdisteiden yhdistelmillä saadaan hävitetyksi rikkaruohot tehokkaasti, myös pienijyväisten viljakasvien kuten vehnän ja ohran joukosta.· Tyypillisiä käyttökelpoisia rikkaruohomyrkkyjä ovat klooritoluroni-^3-(3-kloori-4-metyylifenyyli)-l,1-dimetyylikarbami-di?, MCPP ,£( +) - 2 - (4-kloori-2-me tyyl if enoksi )propaanihappo7, metoxuron ^3-(3-kloori-4-metoksifenyyli)-l,1-dimetyylikarbamidi}, methabenzthiazuron £1-(bentsotiatsol-2-yyli)-l,3-dimetyylikarbami-dj7> dichlofob ^metyyli-2-£4-( 2,4-dikloorif enoksi )fenoksi/propa-noaatti tri-allate ^S-2,3-diklooriallyyli-di-isopropyylitio-karbamaatti7, isoproturon 0>~(4-isopropyylifenyyli)-l,1-dimetyyli-karbamidi^, tai difenzoquat^l,2-dimetyyli-3,5-difenyylipyratsolium-ioniT-.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan yhdistellä myös muiden rikkaruohomyrkkyjen kanssa ja erityisen käyttökelpoisia ne ovat yhdistelminä karbamidien, kuten 3-(3,4-dikloorifenyyli)-l,1-dimetyylikarbamidin, 3-(3,4-dikloorifenyyli)-l-metoksi-l-metyyli-karbamidin ja 1,1-dimetyyli-3-(o£,o^trifluori-m-tolyyli)karba-midin kanssa; triatsiinien kuten 2-kloori-4-(etyyliamino)-6-(isopropyyliamino)-s-triatsiinin; urasiilien kuten 5-bromi-3-sek.-butyy1i-6-metyyliurasiilin; N-(fosfonometyyli)glysiinin; 3-syk-loheksyyli-l-metyyli-6-dimetyy1iamino-s-triatsiini-2,4-(1H,3H)-dionin; N,N-dimetyyli-2,2-difenyyliasetamidin; 2,4-dikloorifenok-sietikkahapon (ja sitä lähellä olevien yhdisteiden); 4-kloori-2-butinyyli-3-kloorifenyylikarbamaatin; di-isopropyylitiolikarbamii-nihapon, S-(2,3,3-triklooriallyy1i)esterin; etyyli-N-bentsoyyli-ΪΊ- ( 3,4-dikloorif enyyl i)-2-aminopropionaatin; 4-amino-δ-tert. -butyy- 5" 6881 7 li-3-(metyylitio)-l,2,4-triatsin-5(4H)-onin; 3-isopropyyli-1H- 2,1,3-bentsotiodiatsin-(4)-3H-oni-2,2-dioksidin; 'x'so^'^trifluo-ri-2,6-dinitro-N,N-dipropyyli-p-toluidiinin; 1,11-dimetyyli-4, 4 ' -bipyridinium-ionin; mononatrium-metaaniarsonaatin; ja 2-kloori-21,61-dietyyli(metoksimetyyli)asetaniliidin kanssa .
Näiden yhdisteiden aktiivisuus tuli ilmi lukuisissa kasvihuone- ja kenttäkokeissa. Kokeita on selostettu ja niiden antamia tuloksia on esitetty seuraavassa tekstissä. Luokitukset perustuvat numeeriseen asteikkoon ulottuen luvusta 0 = ei vaikutusta lukuun 10 = maksimivaikutus. Oheisilla selittävillä symboleilla on seuraavat merkitykset: C = viherkato tai kuoleminen D = lehtikato E = taimelle nousun estyminen H = muotoutumisvaikutuksia 6Y = irtautuneita nuppuja tai kukkia.
Koe A
Verihirssin (Digitaria-laj.), tallipiharuohon (Echinochloa crusgalli), villikauran (Avena fatua), kassian (Cassia tora), päivänsininen (Ipomoea-laj.), sappiruohon (Xanthium-laj.), durran, maissin, soijapavun, riisin javehnän siemeniä ja pähkinä-saran mukuloita (Cyperus rotundus) istutettiin kasvualustaan ja käsiteltiin ennen taimelle nousua taulukon VII yhdisteiden liuoksella, jonka liuotin ei ole myrkyllinen kasveille. Saman aikaisesti istutettiin kontrolleiksi toiset erät kaikkien edellä mainittujen rikkaruohojen ja viljakasvien siemeniä ja mukuloita. Kontrolli-istutukset olivat käsittelemättömiä; so. ei käytetty mitään yhdistettä eikä mitään liuotinta. Samanaikaisesti puuvillaan, jossa oli viisi lehteä (sirkkalehdet mukaan luettuina), salkopapuun, jossa kolmas kolmilehtinen lehdistö oli avautumassa, verihirssiin, jossa oli kaksi lehteä, taliipiharuohoon, jossa oli kaksi lehteä, villikauraan, jossa oli kaksi lehteä, kassiaan, jossa oli kolme lehteä (sirkkalehdet mukaan luettuna), päivänsi-neen, jossa oli neljä lehteä (sirkkalehdet mukaan luettuna), sappiruohoon, jossa oli neljä lehteä (sirkkalehdet mukaan luettuna), durraan, jossa oli neljä lehteä, maissiin, jossa oli neljä lehteä, soijapapuun, jossa oli kaksi sirkkaleht.eä, riisiin, jossa oli kolme lehteä, vehnään, jossa oli yksi lehti, ja pähkinäsaraan, jossa oli kolme-viisi lehteä ruiskutettiin taulukon VII yhdistei- 55 6881 7 den liuoksia, joissa ei ollut kasveille myrkyllistä liuotinta. Toisiin samojen rikkaruoho- ja viljelyskasvien muodostamiin ryhmiin ruiskutettiin kontrollikasvikäyttöä silmällä pitäen samaa kasveille myrkytöntä liuotinta. Kasveja, joita oli käsitelty ennen taimelle nousua ja taimelle nousun jälkeen, sekä kontrollikasvveja pidettiin kasvihuoneessa kuusitoista vuorokautta, minkä jälkeen kaikkia käsiteltyjä kasveja verrattiin vastaaviin kontrollikasveihinsa ja arvioitiin visuaalisesti käsittelyn vaikutus. Taulukon vil arvot osoittavat, että tämän keksinnön yhdisteet ovat hyvin tehokkaita rikkaruohomyrkkyinä.
56
Taulukko VII 6881 7
If5 ös Zp 1 ΙΓ5 m-ZP- V V h$f y y r 0=0 O =cj) 0=0
I CO I I
CM n; CM CO CM CO
O ö OK Q K
op o co g co g & (f" & kg/ha_____0 ·11 2.0 0.4 0.4
Taimelle nousun jälkeen__
Salkopapu 9C 9C 9C 9C
Puuvilla 9C 9C 9C 9C
Päivänsini IOC IOC IOC 10C
Sappiruoho 10C 9C 9C 9C
Kassia 9C 9C 9C 9C
Pähkinäsara 9C 9C 9C 10C
Verihirssi 9C 9C SC 9G 5C 8G
Tallipiharuoho IOC 10C 9C 9C
Villikaura 9C 9C 9C 9C
Vehnä 9C 9C 9C 9C
Maissi 9C 9C IOC 9C
Soijapapu 9C 6C 9G 9C 9C
Riisi IOC 10C 5C 9G 8C
Durra__9C 10C__9C___9C__
Ennen taimelle nousua__
Päivänsini 9G 9G 9G 9G
Sappiruoho 9G 9G 9G 9G
Kassia 8G 9G 9G 9G
Pähkinäsara 10E 10E 10E 10E
Verihirssi 9G 9G 9H 9H
Tallipiharuoho 9H 9H 9H 9H
Villikaura 3C 9H 3C 9H 9H 9H
Vehnä 9H 9H 9H 9H
Maissi 10E 10E 10H 9H
Soijapapu 9H 9H 9H 10E
Riisi 10E 10E 10E 10E
Durra_10E 10E 1 9H _, 9H _ I!
Taulukko VII (jatkoa) 57 6881 7
oo · I
CO CO CO CO
8V S δ g S a" Ίτ ϊ "f" o=o o=o i I I 0=0 I co l co § co CM id CM K l^.
o O o G ^ ö CO O O o O o T o = o 1 0=0 co o ε o
Coj (of (of kg/ha__(K_4___0J+___2_
Taimelle nousun jälkeen___
Salkopapu 9C 9C 5C 10D
Puuvilla 9C 5U 5C 9G 5C 9G
Päivänsini IOC 10C 5C 9G
Sappiruoho 9C 9C 9C
Kassia - 9C 9C
Pähkinäsara 9C 9C 9C
Verihirssi 10C 9C 9C
Tallipiharuoho IOC IOC 9C
Villikaura 10C 4C 7G 9C
Vehnä 10C 3C 7G 10C
Maissi IOC 10C 5U 9C
Soijapapu 9C 9C 9C
Riisi IOC IOC 9C
Durra__10C___9C___9C_
Ennen taimelle nousua___
Päivänsini 9 H 9 G 9C
Sappiruoho 9G 9G 9G
Kassia 9G 9G 9C
Pähkinäsara 10 E 9G 10 E
Verihirssi 10E 9H 4C 9G
Tallipiharuoho 9 H 9 H 9 H
Villikaura 9H 9G 9H
Vehnä 9H 9G 9H
Maissi 10E 9G 9G
Soijapapu 9H 9H 9H
Riisi 10E 10E 10E
Durca__9H__9G__i_9H_
Taulukko VII (jatkoa) 58
„ TT
6881 7 ro ro
δ S
φ w s I I jh0 °=o ^ g_Ö
l ™ δ CNI
™ δ o o Q X I 00 dr kg/ha__2__0 ·14_
Taimelle nousun jälkeen___
Salkopapu 6C 9G 3C 8G 6Y
Puuvilla 3C 9G 3C 9G
Päivänsini 5C 8G 3C 9G
Sappiruoho 5C 9G 2C 7G
Kassia 3C 6G 2C
Pähkinäsara 1C 8 G 7 G
Verihirssi 5C 8 G 7 G
Tallipiharuoho 9 C 9 C
Villikaura 2 G 6C
Vehnä 5 G 2C 6 G
Maissi 1C 8G 1C 8G
Soijapapu 2C 8G 3C
Riisi 3C 8G 3C 8G
2C 8G 2C8G
Ennen taimelle nousua___ Päivänsini 5C 9G 0
Sappiruoho 9 G
Kassia 9G 0 Pähkinäsara 10 E 0
Verihirssi 2C 8 G 3 G
Tallipiharuoho 2C 9H 2 G
Villikaura 8G 0
Vehnä 8G 4H
Maissi 9G 3G
Soijapapu 2C 8H 0
Riisi 10E 8H
Durra___, 14 G_ 59 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) ' ' “ ' ""f —.......— - " " ' ' ........ “ ‘ *?V0 7 7 ? ° 'o.
i cm > ^ i zP
§ S 2 S SO
O “ rj £M 0 - ' -Γ* T af ° V g ° - V δ o = o g 2^2 0 0 °**!κ A3” s^Lk- _B S 5 ^ s w ^ π kg/ha__O . H__0 . M·__O · ^_
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9 C 9 C 9 C
Puuvilla 9C 9C 9C
Päivänsini IOC IOC 10C
Sappiruoho IOC IOC 10C
Kassia 9C IOC 10C
Pähkinäsara 9C IOC 10C
Verihirssi 2C6G 3C7G 2C
Tallipiharuoho IOC 10C 2C 9H
Villikaura 2C 6G 2C 8G 2C 5G
Vehnä 3C 6G 3C 7G 1C
Maissi 2U 9G 10C 3C 9G
Soijapapu 10C 5C 9G 3C 9G
Riisi 3C 8G 3C 8G 6G
Durra__10C__9C__2H 8G_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 G 9C 9C
Sappiruoho 9 G 9 G 9 G
Kassia 4C 8G 9C 5C 9G
Pähkinäsana 10E 10E 10E
Verihirssi 2C 5G 2C 6G 4G
Tallipiharuoho 9H 10H 2C 9G
Villikaura 9G 5C 9H 8G
Vehnä 9G 9H 5G
Maissi 2U 9G 10H 9G
Soijapapu 9H 9H 9H
Riisi 10E 10E 9H
Durra_ 9H_ 10H_ 9G_ 60 6 8 8 1 7
Taulukko VII (jatkoa) , ' II, ...... I — , ,
Jo) A\ 0=0 U \ i ο Λ o Q υ= o s 1 s s s 4 A*> i /SLto % ? g aT ^ο=ό %ο=ύ °=V l
Soi 30'
i i 1. nT
2 .02 __h" * S° ?f * V1 5 5 kg/ha_ O»^ O j ^ O, Ί
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9D.9G 9D9G 9C
Puuvilla 6C 9G 7C 9G 9C
Päivänsini 9C 10 C 10C
Sappiruoho 6C 9G 9C 10C
Kassia 5C 8G 5C 8G 10C
Pähkinäsara 7G 8G 10C
Verihirssi 2A O ! 5C 8G
Tallipiharuoho 9C 5C9H 6C9H
Villikaura 2C 8G 2C 6G
Vehnä 1C 5C 8G 2C
Maissi 9H 5C 9H 10C
Soijapapu 9C 3C 9G 5C 9G
Riisi 1C 8G 5C 9G 5C 8G
Durra__2A 9G__3C 9G__5C 9G_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 G 9 G 9 G
Sappiruoho 9G 10E 9C
Kassia 8G 9G j 6C 9G
Pähkinäsara 10E 10E ! 10E
i
Verihirssi O 6G | 2 C 6 G
Tallipiharuoho 9H 9H j 2C 9H
Villikaura 8G 2C 9H I 9G
Vehnä 2G 9G | 5G
Maissi 2C 8G 2U 9H j 9G
Soijapapu 8H 9H | 9H
Riisi 10E 10E ! 10E
Durra__9G_j_9H_; 2C 9G_ 61 6881 7
Taulukko VII (jatkoa)
I <$U Φ-J
O 'esi O o O
Q I o T to I
co CM oo en I σι
I M I E
g Ö S af ? af I K I S 0=0 o
°~V Y 0=0 Y ' Y
lö i s" SL.rf- Y> > I- O-O'w^X ο^°^θχ°\ίο ►τΓ ^ ie K E CO E g __g_5 5 K 5 kg/ha__0_LU__Oj_4__0^__
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9C 3C 9G 6Y 6C 6G 6Y
Puuvilla 9C 2C 2H 7G 2C 2H 7G
Päivänsini 10C 1C 2C 8G
Sappiruoho IOC 3C9G 4C9G
Kassia 9C 5G 5G
Pähkinäsara 9C ^G 7G
Verihirssi 2C 5G 2G O
Tallipiharuoho 2C 8H 3C 9H 3C 9H
Villikaura 1C 5G
Vehnä 1C 1C 3C
Maissi 9C 3U 9G 2C 9G
Soijapapu 6C 9G 1H 2H 5G
Riisi 1C 7G 9G 2C 9G
Duma 2U9G 9G 2U9G
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9C 5G 8 G
Sappiruoho 9G 9 G 9 G
Kassia 6C 9G 5G 7G
Pähkinäsara 9G 5G 7G
Verihirssi 1C 3G O O
Tallipiharuoho 4C9G 2C8G 2C9G
Villikaura 8 H 6G 2C 8G
Vehnä 1C 9G 2G 8G
Maissi 3C 9G 2C 7G 2C 8G
Soijapapu 9H 3G 1C 3 G
Riisi 9H 8G 9H
Durra 2C 9G 8G 2H 8G
62 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) f ®-v*o| OJ σΐ I 9
8 -% o” > J
j Yro i r 0v °" g° o:cJ §
§ s B ? cT
* ^ °V{ ο-υ v o-Uj, m ( O ) -00 » af5 -τΓ ^ \_/ __S_5 5_5____ kg/ha__0.4_ 0.4· 0.4
Taimelle nousun jälkeen__
Salkopapu 6C 8G 6Y H 8C5G6Y 5S 8G 6Y |
Puuvilla 2C 2H 8G 2C 2H 8G 3C 3H 9G
Päivänsini 1C 8G 3C 7G 9C
Sappiruoho 2C 9G 5C 9G 9C
Kassia 5G 2C 5G 1C
Pähkinäsana 3 G 2 G 1C 5 G
Verihirssi 3G 0 1C 5G
Tallipiharuoho 1C 2H 5C 9H
Villikaura 0 0 2C 5G
Vehnä 0 0 1C
Maissi 6H 7H 7H
Soijapapu 7G 6H 2H 9G
Riisi 2G 6G C
Durra____7H___2C 9G_ 8H
Ennen taimelle nousua__
Päivänsini 4 G 0 8 G
Sappiruoho 5C 9G 5C 9G 8G
Kassia 2C 5G 3C 7G 3G
Pähkinäsara. 0 2G 5G
Verihirssi 0 2 G 0
Tallipiharuoho 0 0 9 H
Villikaura 0 0 5 G
Vehnä 0 0 3G
Maissi 2G 4G 1C 7G
Soijapapu 1C 0 2C 4H
Riisi 0 0 9H
Durra _2H__3G_|_8G_ 63 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) rwrai ^ ?/ 0U ο=ϋκ ^ ? / 3r 0=0 0 CO O = O CΛ
I I I
Ti i 0=0 0=0 0=0 i i i __ϋΡ* 5" 3 r" « 5" kg/ha__O · **__6 · ^__9 ·14_
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 6C 8G 6Y 9C 9C 9G
Puuvilla 2H 3C 8G 9C 9C 9G
Päivänsini 6C9G IOC 10C
Sappinuoho 3C9G IOC 10C
Kassia 8C 9C 9C
Pähkinäsara 2G 1-9G 9G
Verihirssi 0 2C 6G 3G
Tallipiharuoho 3C 8H 3G 9H 6C 9H
Villikaura 0 9G 3C 9G
Vehnä O 1C 2G 3C 5G
Maissi 6H 6H 9H
Soijapapu 2H 8G 5C 9G 4C 9G
Riisi 2G 5C 9G 9C
Durra__3G__3C 9G__9G_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9G 9G 9G
Sappiruoho 9C 9G 9H
Kassia 2C 2C9G 3C9G
Pähkinäsara 6 10 E 10 E
Verihirssi 6 5G 2C 5G
Tallipiharuoho 9 H 9 H 9 H
Villikaura 2G 9G 9G
Vehnä 2G 3G 8H
Maissi 1C 7G 9H 2U 9G
Soijapapu 2C 9H 9H
Riisi 5G 10E 10E
Durra 8 G 9 H 9 H
_____ -- Τι 54 6881 7
Taulukko VII (jatkoa)
I I p? : ^ 3 I
% Jo) 1 Co) g Co) o,s f 4/Y 0/i § ° s 1
°-y °=y °=V
5 t t __5_5 5 5 * ϋ kg/ha__0 · **__0 · ^__0 ♦ ^_
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9C 9G 5H 8C 5C 9H
Puuvilla 7C9G 9C IOC
Päivänsini IOC IOC 9C
Sappiruoho IOC IOC IOC
Kassia 6C9G 9C 9C
Pähkinäsara IOC 9C 9C
Verihirssi 1C 6C 3U 5G
Tallipiharuoho 3G 9C IOC
Villikaura 0 6C 3C 7G
Vehnä 0 3G 4G 3C8G
Maissi OH 5U 8G 9C
Soijapapu 5C 9G 6H 8G 5H 9G
Riisi 2C 9G 7C 8C
Durra OH 9C IOC
Ennen taimelle nousua_____
Päivänsini 9G 9G 9H
Sappiruoho OG 5H 9G 8H 9G
Kassia 5C 9G 5H 8G 8H 9G
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Verihirssi 1C 8G 8G
Tallipiharuoho 2C 8H 5H 9G 5H 9G
Villikaura 8 G 7 G 8 G
Vehnä 1C 7 G 9 G
Maissi 2C 9H 5 H 9G 7H 9G
Soijapapu 9H 6H 8G 8H 9G
Riisi 10E 10E 10E
Durra__9H__5H 9G t 8H 9G_ 65 6881 7
Taulukko VII (jatkoa)
?/X g~/Y
o/o ö / cp 0=1' 7 T/ s ^ Γ 0:0
o =o o I
,JL f*Sf £ Ί O O O DC o co co co co ______S _δ__5 ^ 5__ kg/ha___^___l__O-t
Taimelle nousun jälkeen______
Salkopapu SH SG 9^ 9^ 9® 9£*
Puuvilla 8 G 8C HC9G
Päivänsini IOC IOC 9C
Sappiruoho 10C 9C 9C
Kassia 9 G 9(2 3C7G
Pähkinäsana 9G 9(2 2(2
Verihirssi 6G HC 7G 2C 6G
Tallipiharuoho 9 G 10 C 9 C
Villikaura 2C 9 G 2C5G
Vehnä 2C 9G ^
Maissi 5H 7G 9C 2U 8H
Soijapapu SH 8G SC 8G 9G 9®
Riisi 8C 9C 6C 8G
Durca 2H 7G 9C 3C 8G
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 8H 9G 5C 9G 9G
Sappiruoho SH 9G 9G 9G
Kassia 8H 8G 9C 9G
Pähkinäsara 9E 9G 10E 10E
Verihirssi 7 G 7 G 8 G
Tallipiharuoho 5H9G 9H 9H
Villikaura 8G 8G 7G
Vehnä 7 G 9G 9G
Maissi 7H 9G 9G 2C 9G
Soijapapu 7H 8G 9H 7H
Riisi 7E 8G 10E 10E
Durra__7H 9G__9H__9H_ 66 6881 ?
Taulukko VII (jatkoa) l ίΨ I <$>~r S1 8 <? g i o=oi 2 o °=V ο=ύ " 1 Γμ _____a s__a7 s xs kg/ha______^__β · ^__^_
Taimelle nousun jälkeen_______
Salkopapu 36 9G 10D 3C 9G 9D 9D, 10D
Puuvilla 5C 9G 5C 9G 9C
Päivänsini 10 C 9C 10 C
Sappiruoho 10 C 9C 9C
Kessiä 9C 3C 7G 9C
Pähkinäsara 9C 2 C 7 G 9C
Verihirssi 5C 8G 3G 9C
Tallipiharuoho IOC IOC 10C
Villikaura 4C 8G 8G 9C
Vehnä 8C HC 8G 9C
Maissi 9C 5C 9G 9C
Soijapapu 9C UC 8G 6C 9G
Riisi 8C 5C 8G 9C
Durra____9C__2C 8G___10C_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 5C 9H 9G 10E
Sappiruoho 9G 9G 9G
Kassia 3C 9G 9G 9G
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Verihirssi 3C 9G 7G 9H
Tallipiharuoho 9 H 9 H 9 H
Villikaura 3C 9G 2C 8G 2C 9G
Vehnä 9H 9H 9H
Maissi 9G 9G 10E
Soijapapu 9H 9 H 9H
Riisi 10E 10E 10E
Durra 9H_j 9H_ι 10H_
Taulukko VII (jatkoa) 67 6881 7 ^ CoT ^ ? # 7 > z?
± , CM S
orcj) o=V
arS» H* | 3-V-» gr kg/ha_____0 . 4___2__2_
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 3C 9G 9D 5H 8G 6F 1C
Puuvilla 9C 4C 7 G
Päivänsini IOC 4G 0
Sappiruoho 9C 8C 0
Kassia 9C 3C 8G 0 PäbkinäsarvH. 9C 8C 0
Verihirssi 4C 7G 5G 0
Tallipiharuoho 10C 8C 1H
Villikaura 9C 4C 0
Vehnä 9C 4C 0
Maissi 9C 3H 8G 0
Soijapapu 6C 9G 6H 9G 1C
Riisi 9C 9C 3G
Durra_ 9C 3H 8G 1C 5G
Ennen taimelle nousua_______
Päivänsini 10E 7G 1C
Sappiruoho 9G 5H 8G 1C
Kassia 9G 5H 8G 1C
Pähkinäsara 10E 10E 0
Verihirssi 3C 9G 2G 0
Tallipiharuoho 9H 5H 8G 0
Villikaura 9G 5H 7G 0
Vehnä 9H 5H 8G 0
Maissi 10E 5H 8G 3G
Soijapapu 9H 4H 8G 1C
Riisi 10E 8H 9G 0
Durra_ 9H_ 5H 8G__0_ 68 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) 0 ('o\-so2-m-c-m-{n\
' COOH CH
kg/ha___10 2 2 0.4
Taimelle nousun jälkeen__
Salkopapu 2C 2H 1C 0 0
Puuvilla 0 0 Päivänsini 0 0 0 0
Sappiruoho 0 0 0 0
Kassia 0 1C 0 0 Pähkinäsara 0 0 0 0
Verihirssi 0 0 0 2 G
Tallipiharuoho 2G 0 0 1C2H
Villikaura 0 0 0 0
Vehnä 0 0 0 0
Maissi 0 00 0
Soijapapu 1C 0 0 0
Riisi 5G 0 0 0
Durra_____3G_ 0 0 0
Ennen taimelle nousua__ Päivänsini 7 G 1C 0 0
Sappiruoho 9G 0 0 0
Kassia ' 1C 5G 1C 0 0 Pähkinäsara 9G 9G 0 0
Verihirssi 1C 0 0 0
Tallipiharuoho 1C 3 G 0 0 0
Villikaura 1C 5G 0 0 0
Vehnä 2C 7G 3G 0 0
Maissi 8G 3G 0 0
Soijapapu 4G 0 0 0
Riisi 2C 7G 00 0
Durra__5G__0__o 0 69 6881 7
Taulukko VII (jatkoa)
00 00 ori CO
?T S S .S § g" "'Ci7 "if X? 9 i 9°ΐ
° OM I O O CM
__°fa" °u kg/ha_____0 . U__0 . U__0 . M-_
Taimelle nousun jälkeen ______
Salkopapu 8 C 9 C 9 C
Puuvilla 6C 9G 5C 9G 5C 9G
Päivänsini 10C 9C 5C 9G
Sappiruoho 9C 5C 9G 6G
Kassia 5C 7G 5C 9G 9C
Pähkinäsara . 7G 3C 8G 4G
Verihirssi 1C 2C 8G 3G
Tallipiharuoho 1C 7 G 9C 2 G
Villikaura 1C 7C 0
Vehnä 1C 7C 2G
Maissi 3U 8G 5U 9C 8G
Soijapapu 9C 9C 9C
Riisi 3C 7G 5C 8G 2C 5G
Durra 8G 9C 1C 9G
Ennen taimelle nousua________
Päivänsini 9 G 9 G 8 G
Sappiruoho 9 G 9 G 9 G
Kassia 8G 9G 9G
Pähkinäsara 9G 10E 2G
Verihirssi 6G 4C 9G 5G
Tallipiharuoho 9 H 9 H 5 G
Villikaura ^G 2C 8G 2G
Vehnä *+G 9H 0
Maissi 2C 7G 10E 2C 7G
Soijapapu 9H 9H 2C 4 H
Riisi 9H 10E 2C 5G
Durra__1C 9G__10E__8G_ 70 6 8 81 7
Taulukko VII (jatkoa) ' Γ---rt---
Op-, ro co Ö s s" „ § s B-KY s w Vy
0^2 S | M
CM w ^ 2 S T δ l
O δ ö δ I
"k v~ ^ -----------LuYY_ kg/ha__0 · ^__0 ·14____0 · **_
Taimelle nousun jälkeen________
Salkopapu 9 C 10 D 9 C
Puuvilla 9C 3C9G 5C9G
Päivänsini IOC IOC 9C
Sappiruoho 9C 5C9G 3H9G
Kassia - 9C 3C8G 9C
Pähkinäsara 2C 6G 2C 9G 6C 9G
Verihirssi 3C8G 5C8G 9C
Tallipiharuoho IOC 9C 5C8H
Villi-kaura 9C 5C 7G O
Vehnä 9C 3C 8G O
Maissi 5U 8G 9H 9C
Soijapapu 8C 2C 9H 5C 9G
Riisi 8C 5C 9G 9C
Duma__5C 9G__3U 9G__2C 9G_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 G 9 G 9 G
Sappiruoho 9 G 9 G 10 E
Kassia 9C 9G 9G
Pähkinäsara 10E 9G 10E
Verihirssi 2C 9G 2C OG 5G
Tallipiharuoho 9H 5C 9H 2C 8G
Villikaura 1C 8G 2C 8H 2G
Vehnä 1C 9H 9G 0
Maissi 2C 9H 9G
Soijapapu 9H 8H 9H
Riisi 10E 10E 9H
Durra_2C 9H 9H_ 9G_ 71 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) -r--rrr-- " ·1 · 1 ~' s’ ~ a w V Pv j?* ' »l l lo M OSU ^ Έ g J CO § 8 0=0
Bsi g X <Si a- s SO O o cc 2 tt· O CO esi esi
°M °U
kg/ha__0.J4__0_._4______0_Λ_
Taimelle nousun jälkeen__________
Salkopapu 9 C 4 C 9 G 6 Y 3C5G6Y
Puuvilla 5C 9G 2C 3H 1C
Päivänsini 10C 5G 8G 0
Sappiruoho IOC 3C8G 5C
Kassia 9C 2C 0 Pähkinäsara 6C 9G 6G 0
Verihirssi 2C 6G 2G 2C
Tallipiharuoho 9C 7H 2C6G
Villikaura 9C 0 1C
Vehnä 9C 0 2 G
Maissi 9C 2G 1C 7G
Soijapapu 9C 5C 7G 1C 5G
Riisi 9C 2C 2C 4G
Durra 9C 5G 2C7G
Ennen taimelle nousua______
Päivänsini 9G 8G 3G
Sappiruoho 9 G 8 G
Kassia 9G 0 0
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Verihirssi 9H 2 G 2 G
Tallipiharuoho 9H 9G 1C8H
Villikaura 3C 9G 4G 0
Vehnä 9H 5G 0
Maissi 10E 2C 7G 1C
Soijapapu 9H 1C 5H 0
Riisi 10E 9H 8H
Durra 10E 2C9G 8G
7 7 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) “Τ’ Tfo \ ^ m δ /6 s g <p
"V Y 5 B
n y c v AAoJ 5 0=11 af5 A *<n S - S t /O I esi
V
kg/ha_____O . *4_____O · ^_
Taimelle nousun jälkeen_________
Salkopapu 9 C 9 C
Puuvilla 9C 9C
Päivänsini 10 C 10C
Sappiruoho 9C 10C
Ka.ssia 9C 9C
Pähkinäsara 2C 8G 7G
Verihirssi 2C 8G 9C
Tallipiharuoho 5C9H 6C9H
Villikaura 1C 8G 2C 7G
Vehnä 1C 7G 2C 6G
Maissi IOC 9C
Soijapapu 2C 8G 9C
Riisi 3C8G 5C8G
Durra 2C8G 2C8G
Ennen taimelle nousua___
Päiväns ini 9 G 9 G
Sappiruoho 9 G 9 G
Kassia 9G 9 G
Pähkinäsara. 8 G 9G
Verihirssi 2C 9 G 1C 8 G
Tallipiharuoho 9 H 2C 9 H
Villikaura 1C 7G 1C 8G
Vehnä 1C 5G 7 G
Maissi 1C 9G 2C 9G
Soijapapu 9H 9 H
Riisi 10 E 10 E
Durra_2C 9G_9H_ 73 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) I /r/ I ©V/ ί t V r f °=| δ-^ ° = g
P CM O CM
V V
kg/ha__0 · ^__0 · ^__
Taimelle nousun jälkeen_____
Salkopapu 9 C 9 C
Puuvilla 9C 5C 9 G
Päivänsini 10C 10 C
Sappiruoho 9 C 9 C
Kassia. 9C 10 C
Pähkinäsara 4G 7G
Verihirssi 1C 5G 9C
Tallipiharuoho 6C 9H 9C
Villikaura 4 G 3C 7 G
Vehnä 2G 3C 6G
Maissi 9C 9C
Soijapapu 5C 9G
Riisi 5C 9 G
Durra 1C8G 5C9G
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 3C 9G 9G
Sappiruoho 9G 9G
Kassia 8G 10E
Pähkinäsara 7G 10E
Verihirssi 5 G 2C 9 G
Tallipiharuoho 9H 9 H
Villikaura 7G 9H
Vehnä 5G 9H
Maissi 1U 9G 9H
Soijapapu 9H 9 H
Riisi 9H 10E
Durra_1C 9C__9H_ 6881 7 74
Taulukko VII (jatkoa) __ _ _ ro § s. 25χ /0 pT .0 yX r V/ ^ ^ i rt § v p a" s A S-δ ^ V %·8 kg/ha__0^4_____CK4_
Taijnelle nousun jälkeen_______
Salkopapu 9 C 9 C
Puuvilla 6C 9G 4C 9G
Päivänsini 10 C 10 C
Sappiruobo 10 C 9C
Kassia 9C 5C 9G
Pähkinäsara 1C 8G 2C 8G
Verihirssi 3C 2C 6G
Tallipiharuoho 9C 3C 9 H
Villikaura 1C 2G 3G
Vehnä 1C 4G 2G
Maissi 9C 3U 8G
Soijapapu 9C 5C 9 G
Riisi - 3G 7G
Durra__5C 9G__2C 8G__
Ennen taimelle nousua___
Päiväns ini 9 G 9 G
Sappiruoho 8G 9G
Kassia 8G 8G
Pähkinäsara 5G 2C 9G
Verihirssi 0 2C 8 G
Tallipiharuoho 9H 2C 9H
Villikaura 5G 2C 8G
Vehnä 3G 4G
Maissi 8 G 9 G
Soijapapu 9H 9H
Riisi 9H 9H
- 2C 9G 9H
Durra__ 75 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) ro ro _ VV w ^ 2 I ·]
1—1 'i'v' S S
o r ai ^ / foi i v Ύ
il SS
Π CM CM CM
PS δ S
'¥ V
kg/ha__0^__^_
Taimelle nousun jälkeen_______
Salkopapu 5C8G6Y 9C
Puuvilla 5C 9G 9C
Päivänsini 9C 9C
Sappiruoho 5C 9G 10C
Kansia 5C 9G 5C 9G
Pähkinäsara 0 8 G
Verihirssi 5C 8 G 4 G
Tallipiharuoho 3C 7 H 9C
Villikaura 2C 1C 2G
Vehnä 0 1C 2 G
Maissi 8U 9G 5U 9H
Soijapapu 5C 8 G 9C
Riisi 3C 8G 3C 8G
Durra 2 C 9 G 8 G
Ennen taiinelle nousua___
Päivänsini 9 G 9C
Sappiruoho 8 G 9 G
Kassia 8G 3C 8G
Pähkinäsara 9 G 10 E
Verihirssi 2C 8H 2C 8G
Tallipiharuoho 2C 9H 5C 9H
Villikaura -4G 1C 8G
Vehnä 0 9H
Maissi 2C 8G 9G
Soijapapu 7H 9H
Riisi 9H 10E
Durra_1C 9G_5C 9H_ 76 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) §_ Co co co
S S S
XJ YY
s ~~ CO 0 = 0 ^jo g o=/ ^8 δ o % °Λ / g-Ä 8 Φ.
__O____ kg/ha____β ·11____
Taimelle nousun jälkeen_____
Salkopapu 9C 6C 9G
Puuvilla 2C2H5G 4 C 9 G
Päivänsini 9C 10 C
Sappiruoho 9C 9C
Kassia 9C 9C
Pähkinäsara 9G 9C
Verihirssi 5C 8H 10C
Tallipiharuoho 6C 9H 9C
Villikaura 4C 8G 9C
Vehnä 2C8G 6C8G
Maissi 2C 9H 5U 9C
Soijapapu 2C 8G 9C
Riisi 3C8G 5C9G
Durra 2U 9G 9C
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 G 9 G
Sappiruoho 9G . 8 G
Kassia 9G 9G
Pähkinäsara 1C 9G 10E
Verihirssi 2C 9G 9H
Tallipiharuoho 6C 9H 9H
Villikaura 2C 8G 2C 8G
Vehnä 9G 9H
Maissi 2C 8G J 9H
Soijapapu 9H I 9H
Riisi 9H 1 10E
Durra_4C 9H_j 9H_ 6881 1 77
Taulukko VII (jatkoa) m oo : ~pl m öö s s s, s a .s
Vy °w^ 8W
\*γζ
K X K
^ X 2 2 •E 0=0 0=0 0=0 o X esi X x
O x — X X
S<^ <M ro cm oo esi
O X O X O
oo o o en o o en
X II i s-' Il I X II I
_-¾ “)£> kg/ha__0_ ._4__Q . 4_____O . 4__
Taimelle nousun jälkeen______
Salkopapu 9C 10D9G 9C
Puuvilla 9C 6C 9G 10C
Päivänsini IOC IOC 10C
Sappiruoho 9C 5C9G 9C
Kassia 6C 9G 9C 9C
Pähkinäsara 6C9G 7G9G 10C
Verihirssi 4C 8G 5C 8G 9C
Tallipiharuoho 9C 10 C 9C
Villikaura 9C 9C 9C
Vehnä 9C 9C 9C
Maissi IOC 9C 10C
Soijapapu 9C 9C 9C
Riisi 6C 8G 9C 5C 9G
Durra 9 C 9 C 10 G
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9G 9G 10E
Sappiruoho 8G 9G 9G
Kassia 9G 9G 9G
Pähkinäsara 10 E 10E 10E
Verihirssi 3C 9G 2C 9G 1C 9G
Tallipiharuoho 9H 9H 1C 9H
Villikaura 3C 2C 9G 2C 9H
Vehnä 9H 9H 9H
Maissi 1C 9G 9H 10E
Soijapapu 9H 9H 9H
Riisi 10E 10E 10E
Durra__8C 9H__9H__10E_ 78 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) " r ? ' ? en co co ro co rr δ ÄyS Ö ^04 o—1 o· co o Γ T o c^o g o, ei t
3 °=y Λ 2 E
^31 0=0 g
esi g E O
δ QW CO CM §
’—' O rr\ E ^ Q OM
K II “J O II 00 co o kg/ha__^__^__^__
Taimelle nousun jälkeen______
Salkopapu 8C 9G 9C 9C
Puuvilla 6C 9G 6C 9G 2C 3H 8G
Päivänsini 9C 9C 2C 8G
Sappiruoho 2H8G 5C9G 2C
Kassia 5C 9 G 9C 1C 6H
Pähkinäsara 9G 9C 8G
Verihirssi 2C 6G 9C 1C 5G
Tallipiharuoho 4C 9H 9C 5C 9H
Villikaura 2C 6G 9C 1C 7G
Vehnä 3C 5G 9C 6G
Maissi 5U 9G 9C 9H
Soijapapu 9C 9C 1C 5H
Riisi 5C 9G 9C 8G
Durra__3C 9H__9C__9G_
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9G 10E 9G
Sappiruoho 8G 10E 10E
Kassia 8G 3C 9G 2C 8G
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Verihirssi 2C 5H 5C 9G 2C 8G
Tallipiharuoho 9H 5C 9H 3C 9H
Villikaura 6G 5C 9H 1C 5G
Vehnä 6G 10E 2C 9H
Maissi 8G 10H 9G
Soijapapu 2C 5 H 9H 9H
Riisi 9H 10E 10E
Durra__1C 9G_ 10H_ 9H_ 79
Taulukko VII (jatkoa) 6881 7
375 °° CN
Π K
X Q co oo K°° ^r> cm S S to
Vv?r Ύί ¥ί* I CO ' Hrt F* § s S 4η θ:υ 0=0 O ^ e§ § 3 rc^1 cm cm CO CN) O O rrt pyy f—y
So o ^ m yj -Τ’ u t/J
il 00 0 — 0 I 3—Λ I
rSa) "& ^ kg/ha___^ΐϋ__^___
Taimelle nousun jälkeen_______
Salkopapu 9 C 4C7G6G 9C
Puuvilla 2C3H9G 2C 9C
Päivänsini 5C9H 2C 10C
Sappiruoho 3C8G 2C5G 9C
Kassia CC 1C 9C
Pähkinäsara 9C 1C 5 G 8 G
Verihirssi 9C O 3C 9G
Tallipiharuoho CC CC 10C
Villikaura 6C 9G O 9C
Vehnä 5C 8G O 9C
Maissi 9C 1C 7H 9C
Soijapapu CC 2C 9C
Riisi 8C 2C 7G 10C
Dur^_ 9C 1C 5G 10C
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 10E O 8G
Sappiruoho CG o 9 G
Kassia 8G 0 8G
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Verihirssi 5C9G O 2C9G
Tallipiharuoho 7G 9H 2G 2C 9H
Villikaura 4C 6G 0 2C 7G
Vehnä CH 8 8C
Maissi CH 1C 4G 9H
Soijapapu ICC O 10E
Riisi 10E 8H 10E
Durra CC 3G 9H
80 6881 7
Taulukko VII (jatkoa) _ _
u, K
O cp ö co „
B § aT o o S
VV
l ö v* ^ 0:u o:ö S cm 0° cm cm no cm o co o E O CO K O 00 rr o 0¾ ö n I O il 8Λέ) ^ @ kg/ha___OjJ+__^4__(K4_
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9 C 9 C 9 C
Puuvilla 9C 9C 9C
Päivansini IOC IOC 10C
Sappiruoho 10C 2C 8G 9C
Kassia IOC 3C8G 9C
Pähkinäsara 5C 9G 1C 8G 2C 9G
Verihirssi 3G 9C 1C 8G
Tallipiharuoho 6C 9H 5C 8H 9C
Villikaura 3C7G 1C5G 4C7G
Vehnä 2C 6G 1C 4C 6G
Maissi 10C 9C 9C
Soijapapu 6C9G 9C 8C
Riisi - 5C9G 5C9G
Durra 2C9G 3C9G 3C9G
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 G 9 G 9 G
Sappiruoho 9G 9G 8G
Kassia 9G 2C8G 9G
Pähkinäsara 10E 1C 9G 10E
Verihirssi 2G 1C 5G 2C 9G
Tallipiharuoho 2C 9H 2C 9H 4C 9H
Villikaura 1C 7G 2C8G 2C7G
Vehnä 6G 6G 9H
Maissi 2U 9G 10H 9G
Soijapapu 9H 9H 9H
Riisi 10E 10E 1QE
Durra 2C 9G 9H 9H
Taulukko VII (jatkoa) 6881 7 81 CO 00 OO 00
S SS aT S
χ/ χ/ w Ϊ 8 - Τ - ro-π O-G ° i? 0=0
^ E g sT'S S
I CO J s 00 CN Ö / CM
T ^ 9 S ? 8 ±/o 8 kg/ha___^__X!__O·11
Taimelle nousun jälkeen____
Salkopapu 9 C ^ C 6C9G
Puuvilla 9C 9C 9C
Päivänsini IOC 9C 10C
Sappiruoho 9C 9C 9C
Kassia 9C 9C 10C
Pähkinäsara IOC 2C8G 9C
Verihirssi 5C8G 2C7G 9C
Tallipiharuoho 9C 9C 10 C
Villikaura 9C 3C7H 8C
Vehnä 5C 8G 1C 5H 8C
Maissi 7U 9C 9C 9C
Soijapapu 6C9G 9C 5C9G
Riisi 9C 5C8G 6C9G
Durra 9C 9C 9C
Ennen taimelle nousua____
Päivänsini 9 H 9 G 9 G
Sappiruoho 9G 9G 9G
Kassia 9G 9G 9G
Pähkinäsara 10E 2C8G 10E
Verihirssi 5C9G 2C9G 1C9G
Tallipiharuoho 9H 2C 9H 6C 9H
Villikaura 4-C 9G 2C 8G 5C 8G
Vehnä 9H 1C 6 G 9 H
Maissi 9G 1U 9G 9H
Soijapapu 9H 9H 9H
Riisi 10E 10E 10E
Durra _9H_j_9H__5C 9H_ 82 6881 7
Koe B
Kaksi pyöreätä ruukkua täytettiin lannoitetulla ja kalkitulla Fallsingtonhiesusavimaalla. Toiseen ruukkuun istutettiin maissin, durran, Kentucky-nurmikon ja useiden ruohomaisten rikkaruohojen siemeniä. Toiseen ruukkuun istettiin soijapavun siemeniä, purppurapähkinäsaran juurimukuloita (Cyperus rotun-dus), ja useiden leveälehtisten rikkaruohojen siemeniä. Istutuksessa käytettiin seuraavien ruohomaisten ja leveälehtisten rikkaruohojen siemeniä: verihirssi (Digitaria sanguinalis), tallipiha-ruoho (Echinochloa crusgalli), villikaura (Avena fatua), johnsonruoho (Sorghum halepense), jättiläispuntarpää (Setaria faberii), dallisruoho (Paspalum dilatatum), luste (Bromus secalinus), sinappi (Brassica arvensis), sappiruoho (Xanthium pennsylvanicum), revonhäntä (Amaranthus retroflexus), päivänsini (Ipomoea hederacea), kassia (Cassia tora), tearuoho (Sida spinosa), samettilehti (Abutilon theophrasti), ja hulluruoho (Datura stramonium). Myös pienempi ruukku täytettiin valmistetulla maalla ja siihen istutettiin riisin ja vehnän siemeniä. Toiseen pieneen ruukkua istutettiin sokerijuurikkaan siemeniä. Edellä mainittuja neljää astiaa käsiteltiin ennen taimelle nousua tämän keksinnön yhdisteiden liuoksilla, joissa ei ollut kasveille myrkyllisiä liuottimia (s.o. mainitun yhdisteen liuoksia ruiskutettiin maan pinnalle ennen siemenen itämistä). Valmistettiin myös edellä selostetulla tavalla siemennettyjen astioiden duplikaait, joita ei käsitelty ja joita käytettiin kontrollitarkoituksiin.
Kaksikymmentäkahdeksan vuorokautta käsittelyn jälkeen suoritettiin käsiteltyjen ja kontrollikasvien arvioinnit ja pöytäkirja-arvot on esitetty taulukossa VIII.
Taulukko VIII
83 6881 7
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa .ch /—\ 2 /n -< 3 ( Q V- S02-NH-C-NH-/ Q \ \-/o XN-/ coch3 ch3 Määrä kg/ha 1/12 8 1/6 4 1/3 2
Verihirssi 9G9C IOC 10C
Tallipiharuoho IOC IOC 10C
Durra IOC IOC 10C
Villikaura 8G8C IOC 10C
Johsonruoho IOC IOC 10C
Dallisruoho 8G8C IOC 10C
Jättil. puntarpää 9G 9C IOC 10C
Ky. nurmikko iOC I0E 10E
LiUste IOC IOC 10C
Sokerijuurikas 8G SH IOC 10C
Maissi IOC IOC 10C
Sinappi IOC IOC 10C
Sappiruoho 7G5C 7G 8G
Revonhäntä - “
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 7G 8G 8G 5G
Päivänsini 7 G 7G 8G6C
Kassia 8G8C IOC 10C
Tearuoho ~ -
Samettilehti IOC IOC 10C
Hulluruoho 9G 9C 9G 9C 9G 9C
Soijapapu 8G 9G 5C 10C
Riisi IOC IOC 10E
Vehnä IOC IOC 10C
.. -- I I . ...... — .. ..-Il· -- ' I.
8* 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 n _s ® 3 ^ COCH3 ' ch3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 10 C 10C
Tallipiharuoho 10 C 10 C
Durra 10E 10E
Villikaura 7G 5C 8G 8C
Johsonruoho 10 C 10 C
Dallisruoho 10 C 10 C
Jättil.puntarpää 10C 10C
Ky.nurmikko 10C 10C
Luste 10C 10C
Sokeri juurikas 10C 10C
Maissi 10E 10E
Sinappi 10C 10C
Sappiruoho 8G 5H 8G 8H
Revonhäntä 10 E 10 E
Pähkinäsara 10E 10E
Puuvilla 10E 10E
Päivänsini 8G 8G 8C
Kassia 8G 5C 8G 8C
Tearuoho 10C 10C
Samettilehti 10 C 10C
Hulluruoho 8 G 8 G
Soijapapu 8G 8C 8G 8C
Riisi 10E 10E
Vehnä 9G 9H 10H
_1_ 85 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusav imaassa OCH..
(oy so^-L-^oj XCOOCH3 ~\h3 Määrä kg/ha 1 / 6 H 1/32 1/6
Verihirssi 8G3C 9g 9C 10C
Tallipiharuoho IOC IOC 10C
Durra 10C 10 C 10C
Villikaura 8G 8C 10C 9G 9C
Johsonruoho 10C 10C 10C
Dallisruoho 10C 10C 10C
Jättil.puntarpää 10C 10C 10C
Ky.nurmikko 10C 10E 10E
Luste 10C 10C 10C
Sokerijuurikas 10C 10C 10C
Maissi IOC 10C 10C
Sinappi 10C 10C 10C
Sappiruoho 8G 8G 5C 8G 7C
Revonbäntä - -
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 9G 9C 10C 9G 9C
Päivänsini 8G 8C 10C 10C
Kassia 10C 10C 10C
Tearuoho -
Samettilehti 10C 10C 10C
Hulluruoho 9G 9C 10C 10C
Soijapapu 10C 9G 9C 8G 5C
Riisi 10E 10E 10E
Vehnä 8G 8C 10C 10C
86 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa C00CH3 ^CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Verihirssi 8G 5C 8G 5C 10C
Tallipiharuoho IOC IOC 10C
Durra 9G 9C IOC 10C
Villikaura 5G 7G 5C 6G 5C
Johsonruoho 9G9C IOC 10C
Dallisruoho 5G 7G 8G 8C
Jättil. puntarpää 8G 9G 9C 10C
Ky.nurmikko IOC 10E 10 E
Luste 10C 10C 10C
Sokerijuurikas 10C 10C 10C
Maissi 7G 3C 7G 5C 10C
Sinappi 10C 10C 10C
Sappiruoho 7 G 8G 5C 8G 7C
Revonhäntä -
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 7G 7G 7G
Päivänsini 8G 8C 10C 9G 9C
Kassia 10C 10C 10C
Tearuoho - -
Samettilehti 10C 10C 10C
Hulluruoho 10C 8G 8C 10C
Soijapapu 8G 5C 8G 5C 8G 5C
Riisi 10C 10C 10E
Vehnä 10C j 8G 8C 10C
-1__ 87 6 8 8 1 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa _^0CH3 <P)- SOg-NH-C-NH-^Ojl COOCH3 ^ CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Verihirssi 7G 3C 9G 9C 10C
Tallipiharuoho 9G 9C IOC 10C
Durra IOC IOC 10C
Villikaura 4G 5G 3C 10C
Johsonruoho 7G 7C 8G 8C 10C
Dallisruoho 0 4G 3C 6G
Jättil. puntarpää 7G 3C 8G 5C 10C
Ky. nurmikko IOC 10E 10E
Luste 7G 8G 8C 10C
Sokerijuurikas IOC IOC 10C
Maissi 7G 5C IOC 10C
Sinappi IOC IOC 10C
Sappiruoho 8G 9C 8G 5C 8G 5C
Revonhäntä - '
Pähkinäsara 7 G 7 G i 8 G
!
Puuvilla 10C 8G 5C | 10C
Päivänsini 8G8C 9G9C 10C
Kassia IOC IOC 10C
Tearuoho - -
Samettilehti IOC IOC 10C
Hulluruoho 8G 5C 9G 8C 9G 9C
Soijapapu 10 C 8G 5C 8G 8C
Riisi 8G 8C 10C 10C
Vehnä 3G 4G 5G
88 6 8 81 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa .. 0CH3 /—\ 0 /N~\ ( O y~ S09-NH-C-NH-( O n
Vl</ 2 \l!/ cooch3 ch3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Verihirssi 7G 8G5C 10C
Tallipiharuoho 3G 7G7C 9G9C
Durra 7G 9G8C 10C
Villikaura 0 IOC 5G3C
Johsonruoho 6G 7G7C 8G8C
Dallisruoho 0 0 3G
Jättil. puntarpää 6G 3C 5G 3C 8G 8C
Ky. nurmikko 7G3C 8G5C 10C
Luste 3 G 3G 6G3C
Sokerijuurikas IOC IOC 10C
Maissi 6G 5H 7G 5C 10C
Sinappi 10 C IOC 10C
Sappiruoho 8G3C IOC 8G5C
Revonhäntä - -
Pähkinäsara 7 G 7G 3C 8G
Puuvilla IOC 8G 9G5C
Päivänsini 8G8C IOC 10C
Kassia IOC IOC 10C
Tearuoho - -
Samettilehti 7G 8C 8G 9C 10C
Hulluruoho 9G 9C IOC 10C
Soijapapu 8G7C 9G8C 8G5C
Riisi 6G 5C 8G 8C 10C
Vehnä 9 2G 4G 3C
11
Taulukko VIII (jatkoa) 89 6881 7
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa ^Q^so2-nh-c-nh-^Q^~ ch3 COCH3 CH3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 0 5G
Tallipiharuoho IOC 10C
Durra 10 C 10 C
Villikaura 0 5G
Johsonruoho 10 C 10 C
Dallisruoho 5G 8G 3C
Jättil.puntarpää 3G 6G
Ky.nurmikko 8G 10 E
Luste 10 E 10 E
Sokerijuurikas 7 G 10 C
Maissi 4G 8G 8C
Sinappi 10E 10E
Sappiruoho 7 G 8 G
Revonhäntä 10E 10E
Pähkinäsara 6 G 10E
Puuvilla 4G 7 G
Päivänsini 4 G 10E
Kassia 5G 7 G 2C
Tearuoho 0 8G 5C
Samettilehti 5 G 7 G
Hulluruoho 2 G 6 G
Soijapapu 7G 7 H 8G 8H
Riisi 10E 10 E
Vehnä 2G 8G 5C
_____ — li 90 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusav imaassa ch3o ^ " /-\ EC ^-NH-C-NH-S0o—( O ) W 2 )^/ CH„0 C2H5"°"i; ä o Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 4G 7G
TaUipiharuoho IOC IOC 10C
Durra IOC IOC 10C
Villikaura 8G7C 8G8C 10C
Johsonruoho 9G 9C IOC 10C
Dallisruoho 0 0 6G
Jätti l.puntarpää 4G 3H 5G 5H 9G 9C
Ky. nurmikko 10E 10E 10E
Luste 8g 9C 10E 10E
Sokerijuurikas IOC IOC 10C
Maissi 8G 8C IOC 10C
Sinappi IOC IOC 10C
Sappiruoho 7G2C 7G5H 7G5H
Revonhäntä 10 E 10E 10E
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 7 G 8G 8G
Päivänsini 5G 7 G 8G
Kassia 7G 8G3C 8G8C
Tearuoho 7 G 7 G 10 C
Samettilehti 8G7C 10C 10C
Hulluruoho 7G 7 G 8G5C
Soijapapu 8G 3H 7G 5H 9G 9C
Riisi 10E 10E 10E
Vehnä 4G 2C 6G 4C 7G 4C
91 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa CH3 ^ COONa ^ N ^ Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 0 0
Tallipiharuoho 00 0
Durra 0 0 0
Villikaura 00 0
Johsonruoho 00 0
Dallisruoho 00 0 Jättil.puntarpää 00 0
Ky.nurmikko 00 0
LiUSte 0 0 6G
Sokerijuurikas 6G 3H 10C 7G 5H
Maissi 00 0
Sinappi 0 0 5G
Sappiruoho 00 0
Revonhantä 0 0 5 G
Pähkinäsara 0 0 5G
Puuvilla 00 0 Päivänsini 00 0
Kassia 00 0
Tearuoho 00 0
Samettilehti 00 0
Hulluruoho 00 0
Soijapapu 00 0
Riisi 0 0 6 G 5C
Vehnä 00 0 ......— - 6881 7 92
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 CHgO C-0-fCH2)3CH3 ^/C ~N ° V)-\ HV/'NH"?'NH'S°2 A^) / ®3 Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 0 4 G
Tallipiharuoho 7G 3C 8G 3C 10C
Durra 6G 3H 5G 10C
Villikaura 0 0 6G 3C
Johsonruoho 0 0 5 G 5 H
Dallisruoho 4G 5G 10E
Jättil.puntarpää 3H 3H 10H
Ky.nurmikko 9G 10E 10E
Luste 0 2 G 8 G 8C
Sokerijuurikas 4G 4 G 7 G 7C
Maissi 0 4G 5G 5H
Sinappi 9G 9G 5C 10 C
Sappiruoho 3H 2H 5G 5H
Revonhäntä 10E 10E 10E
Pähkinäsana 5G 5G 8G
Puuvilla 0 0 3G 3H
Päivänsini 3G 6G 4G
Kassia 0 0 3G
Tearuoho - - 5G 5H
Samettilehti 7G7C 10C 10C
Hulluruoho 0 2G 4G
Soijapapu 0 0 6G 6H
Riisi 9G 9C 7G 5C 10E
Vehnä 3G 4G 6G
I) 93 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 CH„Ck C-O-CHC CHo)9 >Λ 2 )tr\ y:-NH-C-NH-S02-— CH3° Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 0 6 G
Tallipiharuoho IOC IOC 10C
Durra 9G 9C IOC 10C
Villikaura 2 G 6G 7G 5C
Johsonruoho 8G 8C IOC 10C
Dallisruoho 0 0 5G 3H
Jättil.puntarpää 3H 4G 3H 10C
Ky.nurmikko IOC IOC 10C
Luste 5G 8G8C 10E
Sokerijuurikas IOC IOC 10C
Maissi 6G 3H 7G 7H 10C
Sinappi IOC IOC 10C
Sappiruoho 7 G 5H 8G 5H 8G 5H
Revonhäntä 10E 10E 10E
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 6 G 7 G 9 G
Päivänsini 8G 8G 10C
Kassia 8G 8G 5H 10C
Tearuoho 0 6G 5C 10C
Samettilehti IOC IOC 10C
Hulluruoho 8G3C 8G5C 8G5C
Soijapapu 7G 5H 7G 5H 9G 5H
Riisi 8G 8C IOC 10E
Vehnä 2G 4G 6G
94
Taulukko VIII (jatkoa) 6881 7
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 CH30^ C-0-CH(CH3)2 '& Λ 2
^p-NH-C-NH-S02—J
/ = C»3 Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 2 G 7 G
Tallipiharuoho IOC IOC 10E
IXorra IOC 10E 10E
Villikaura 4G 7G 3C 10C
Johsonruoho IOC IOC 10C
Dallisruoho 5G 7G 10 C
Jättil. puntarpää 6G 3H 9G 9C 10C
Ky.nurrnikko 10C 10E 10E
Luste 10E 10E 10E
Sokerijuurikas 10C 10C 10C
Maissi 10C 10C 10C
Sinappi 10C 10C 10C
Sappiruoho 8G5H 8G5H 8G8H
Revonhäntä 10E 10E 10E
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 6G 3H 8G 6C 8G 6C
Päivänsini 9G 9G 10C
Kassia 8G 8C 8G 5C 8G 9C
Tearuoho 10C 10C 10C
Samettilehti 10C 10C 10C
Hulluruoho 8G 5C 8G 7C 8G 8C
Soijapapu 8G 5H 9G 5H 9G 5H
Riisi 8G 9C 10C 10E
Vehnä 6G 6G 5C 10C
95 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 ch3o c-o-ch(ch3)2 ^-nh-c-nh-so2 ^q) ch30 ------- Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Verihirssi 0 4G 8 G
Tallipiharuoho 0 6G3H 8C5H
Dux^a 6G 3H 7G 3H 10C
Villikaura 0 0 5G 3C
Johsonruoho 2H 2H 6G 5H
Dallisruoho 0 0
Jättil.puntarpää 0 0 7G
Ky.nurmikko 5G 6C 7G 80 10E
Luste 0 6G3C 7G8C
Sokerijuurikas IOC 10C 10 C
Maissi 7G 7H IOC 10C
Sinappi IOC IOC 10C
Sappiruoho 8G 8H 8G 8H 8G 8H
Revonhäntä 10E 10E 10E
Pähkinäsara 10E 10E 10E
Puuvilla 8 G 8 G 10C
Päivänsini IOC IOC 10C
Kassia 8G9C IOC 10C
Tearuoho IOC IOC 10C
Samettilehti 10 C 10C 10C
Hulluruoho 8G8C 10C 8G9C
Soijapapu 9G5H 9G5H 9G5H
Riisi 5G 3C 5G 3C 7G 4C
Vehnä 0 0 2G
___ 96 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 pu n il
Π3^ C-O-CH
o w ^C-NH-C-NH-S02—/q\—Cl CH3° Määrä kg/ha 1/16 i/i*
Verihirssi 3 H 6 G
Tallipiharuoho 6 G 4 C 10 C
Durra IOC 10C
Villikaura 6G 8G 5C
Johsonruoho 6G 3H 8G 8C
Dallisruoho 0 4 G
Jätrtil.puntarpää 3H 6 G 2C
Ky. nurmikko 8G 10 E
Luste 10 E 10E
Sokeri juurikas 8 G 8C 10C
Maissi 5G 5H 9G 9C
Sinappi 10 C 10 C
Sappiruoho 8C 5H 8G 3H
Revonhäntä 10 C 10C
Pähkinäsara 10 E 10E
Puuvilla 5G 5G
Päivänsini 6G 8G 8C
Kassia 4G 8G 8C
Tearuoho 6G 5C 10C
Samettilehti 8 G 8C 10 C
Hulluruoho 5G 3H 10C
Soijapapu 8G 8C 8G 8C
Riisi 10E 10E
Vehnä 0 3G
Taulukko VIII (j atkoa) 97 6881 7
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa 0 CH3° C-O-CH, N-n o x\:-nh-c-nh-so2—— ci CH 3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 0 6G
Tallipiharuobo 6G 3H 10C
Durra 10 C 10 C
Villikaura 6 G 10C
Johsonruoho 6 G 3 H 10 C
Dallisruoho 0 5G
Jättil.puntarpää 2H 5G 2C
Ky. nurmikko 9G 10E
Luste 10 E 10E
Sokerijuurikas 7G 8C 10C
Maissi 6G 5H 9G 9C
Sinappi 10 C 10 C
Sappiruoho 6G2C 8G3C
Revonhäntä 10 C 10 C
Pähkinäsara 10 E 10 E
Puuvilla 3G 8G
Päivänsini 4 G 10 C
Kassia 3G 6G
Tearuoho 10 C 10 C
Samettilehti 8G 10C
Hulluruoho 8G 8C 10C
Soijapapu 7G 5H 9G 9C
Riisi 8G 8C 10E
Vehnä 3 G 5G 2C
98 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusav imaassa
CH3°N
1^ ^-nh-c-nh-so2^Ö)
/ (CH~)o-CH-0-C
αζ 3 2 3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 6G 7 G
Tallipiharuoho 8G 4C 8G 6H
Durra 9G 8C 10C
Villikaura 6G 2C 8G 5C
Johsonruoho 8G 2C 10C
Dallisnioho 3 G 5 G
Jättil.puntarpää 6G 8G 4C
Ky. nurmikko 9G 10E
LAiste 7G 10 C
Sokerijuurikas 10C 10C
Maissi 9G 9C 10C
Sinappi 10C 10C
Sappiruoho 8G 8C 8G 8C
Revonhäntä 10 E 10E
Pähkinäsara 7 G 9G
Puuvilla 9G 5H 9G 5H
Päivänsini 9G 9C 9G 9C
Kassia 8G 9C 10C
Tearuoho 10C 10 C
Samettilehti 10C 10C
Hulluruoho 5G 8G 7C
Soijapapu 9G 9C 9G 9C
Riisi 6G 3C 8G 8C
Vehnä 0 0 " 68817
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington- hiesusav imaassa ch3°
^C— N 0 >--V
H<£ VnH-C-NH-SO,,—( O >
/ Cl-CHoCH„-0-C
ch3o g
Määrä kg/ha 1/16 l/U
Verihirssi 0 6G
Tallipiharuoho 10 C 10 C
Durra 10 C 10 C
Villikaura 8G3C 8G3C
Johsonruoho 9G 3C 10C
Dallisruoho HG 8G 5C
Jättil.puntarpäS IOC 10C
Ky.nurmikko 10E 10E
Luste 10 C 10 E
Sokerijuurikas 9G9C 9G9C
Maissi 5G 3H 7G 7H
Sinappi IOC 10C
Sappiruoho 7G 5H 8G 5C
RevonhäntM 10 E 10 E
Pähkinäsara 10 E 10 E
Puuvilla 3G 8G
Päivänsini 5 G 10C
Kassia 7G 5C 8G 7C
Tearuoho 3H 7G 5H
Samettilehti 10 C 10 C
Hulluruoho 5G 7 G
Soijapapu 8G 8H 9G 9H
Riisi 10 C 10 E
Vehnä 5G 6G
100 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taijnelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa CH-0 3 \ XC—N 0 /-v 'VnH-C-NH-S02-/O)
/ Cl-CH.CH^-O-C
CH3 5 Määrä kg/ha 1/16 l/*+
Verihirssi 0 4 G
Tallipiharuoho 10 C 10 C
Durra 10C 10C
Villikaura 8 G 2C 8G 6C
Johsonruoho 9G 9C 10C
Dallisruoho 5G 8G 9C
Jättil.puntarpää 6G 4H 10C
Ky. nurmikko 10E 10 E
Luste 10 E 10 E
Sokerijuurikas 9G 9C 9G 9C
Maissi 9G 9C 9G 9C
Sinappi 10 C 10 C
Sappiruoho 8G5H 7G5H
Revorihäntä 10E 10E
Pähkinäsara 10E 10E
Puuvilla 6G 2H 8G 5H
Päivänsini 10 C 8 G 5C
Kassia 7G 3C 8G 7C
Tearuoho 9G 9C 10C
Sametti lehti 10 C 10C
Hulluruoho 6G 8G 7C
Soijapapu 8G 8H 8G 9H
Riisi 10E 10E
Vehnä 7 G 10C
101 6881 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaassa CH3° s /r\
^-NH-C-NH-SQ2"~\ Wy CH-b Cl-CH2CH2-0-C
6 o Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 0 ^
Tallipiharuoho 4 G 4G
Durra 5G 7G
Villikaura 3 G ^
Johsonruoho 0 ^G
Dallisruoho 0 0
Jättil.puntarpää 0 3H
Ky.nurmikko 6G 8G
Liiste 0 3G
Sokerijuurikas IOC 10C
Maissi 4G 2H 7G 5H
Sinappi 9G 10C
Sappiruoho 8G 5H 8G 5C
Revonhäntä 10E 10E
Pähkinäsara 8G 8G
Puuvilla 7G 5H 8G 5H
Päivänsini 8G 8G 5C
Kassia 7G 3C 8G 9C
Tearuoho 5G 6H 10C
Samettilehti 7G 7C 10C
Hulluruoho 3 G 5 G
Soijapapu 3G 6G 5H
Riisi 6G 3C 5G 3C
Vehnä 0 0 102 6 8 81 7
Taulukko VIII (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsington- hiesusavimaassa CH 0 '"'N:—ti o /—\ ζ \-NH-C-NH-S02-^O^) CH^ Cl-CHjCH ,-0-/ d 0 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Verihirssi 0 5 G
Tallipiharuoho 0 7G UC
Durra 8G 10C
Villikaura 3G 6G
Johsonruoho 0 6G
Dallisruoho 0 0
Jättil. puntarpää 0 6 G
Ky.nurmikko 8G 10 E
Luste 3G 6G
Sokerijuurikas 9G 9C 10C
Maissi 5G 3H 7G 8H
Sinappi 10C 10C
Sappiruoho 8C 5H 8G 8C
Revonhäntä 10 E 10E
Pähkinäsara 7 G 7 G
Puuvilla 7G 8G
Päivänsini 8G 8G 5C
Kassia 7G 3C 8G 9C
Tearuoho 5G 5H 10C
Samettilehti 10C 10C
Hulluruoho 3 G 5 G
Soijapapu 2G 2H 7G 7H
Riisi 6G 3C 6G 3C
Vehnä 0 0 103 6881 7
Koe C
Ruukkuihin, jotka oli täytetty Fallsington-hiesusavimaal-la, istutettiin seuraavia kasveja: soijapapu, puuvilla, maissi, riisi, vehnä, durra, luserni, samettilehti (Abutulon theophrasti), sesbania-kasvi (Sesbania exaltata), kassia (Cassia tora), päivän-sini (Ipomoea-laji.), hulluruoho (Datura stramonium), sappiruoho (Xanthium pennsylvanicum), verihirssi (Digitaria-laj.), pähkinä-sara (Cyperus rotunda), tallipiharuoho (Echinochloa crusgalli), jättiläispuntarpää (Setaria faberii), ja villikaura (Avena fatua). Noin 2 1/2 viikkoa istuttamisen jälkeen nuoriin kasveihin ja maahan niiden ympärille ruiskutettiin kunnolla esimerkin 1 yhdistettä liuotettuna kasveille myrkyttömään liuottimeen. Toisiin samojen rikkaruohojen ja viljelykasvien ryhmiin ruiskutettiin samaa kasveille myrkytöntä liuotinta ja näitä käytettiin vertai-lukasveina. Neljäntoista vuorokauden kuluttua käsittelystä kaikkia käsiteltyjä kasveja verrattiin kasveille myrkyttömällä liuottimena käsiteltyihin kontrollikasveihin ja arvosteltiin visuaalisesti käsittelyn vaikutus kasveihin, jolloin saatiin taulukossa IX esitetyt arvot. Havaitaan, että vehnä sietää useita tähän taulukkoon sisällytetyistä yhdisteistä.
104 68 81 7
Taulukko IX
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH3 (θ)>- so2-nh-2-nh^o\ \2 ^ CH0 coch3 3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 8C 10G 7C
Samettilehti IOC 10C
Sesbania 10G9C 10C
Kassia 10G 6C 10G 7C
Puuvilla 10G 7C 10G 6C
Päivänsini 10 G 7C 10C
Hulluruoho 10G9C 10G9C
Sappiruoho 10G8C 10G8C
Maissi 10G 9C 10C
Verihirssi 10G 4C 10G 8C
Riisi 10G 4C 10G 6C
Pähkinäsara 10G 6C 10G 7C
Tallipiharuoho 10G8C 10G9C
Vehnä 10G7C 10G7C
Jättil.puntarpää 10G 7C 10G 8C
Villikaura 10G8C 10G9C
Durre 10G 9C 10G 8C
105 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely
CH
N—n 2 /—v (O )—NH-C-NH-S02-/O/ / / ch3 ch3oc o Määrä kg/ha 1/500 1/250 1/128
Soijapapu 10G 8C 10G 9C 10G 9C
Samettilehti 10C 10C 10C
Sesbania 8G 7C 10G 8C 10G 9C
Kassia 8G 3C 10G 8C 10G 6C
Puuvilla 10G7C 10C 10C9C
Päivänsini 2G 6G 7G 3C
Alfalfa 5G 10G 6C 10G 5C
Hulluruoho 3G 8G 3C 10C
Sappiruoho 10G 8G 2C 10G 8C
Maissi 10G 7C 8G 3U 10G 9C
Verihirssi 5G 5G 6G
Riisi 10G 4C 8C 2C 10G 5C
Pähkinäsara 10G 3C 10G 4C 10C
Tallipiharuoho 10C 10G 3C 10G 8C
Vehnä 10G 9C 8G 10G 4C
Jätt il. puntarpää 10G 8C 8G 10G 7C
Villikaura 8G 3C 8G 10 G 5C
Durra 10G 3C 10G HC 10G 7C
106 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH3 p —NH-C-NH-S0^O^
CH3 CH3°S
d 0 Määrä kg/ha 1/64 1/32
Soijapapu 10G 8C 10G 8C
Samettilehti 10G 8C 10C
Sesbania 10G 9C 10G 9C
Kassia 10G 8C 10G 8C
Puuvilla 10G 8C 10G 8C
Päivänsini 10G 9C 10G 9C
Alfalfa 10G 8C 10G 8C
Hulluruoho 10G 9C 10C
Sappiruoho 10G7C 10C
sgi 10G 9C 10G 8C
Verihirssi 6G 10G 4C
Riisi 10G 6C 10G 6C
PähkinMsara 10G8C 10G9C
Tai 1 i piharuoho 10G 9C 10G 9C
Vehnä 10G 9C 10G 7C
Jättil.puntarpää 10G 9C 10G 9C
Villikaura 10G7C 10G7C
10G 8C 10G 8C
6881 7 107
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0CH3 (oV so2-nh-c-nh-/0/
' \ » CH
COCH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Soijapapu 10G 9C 10G 9C 10G 8C
Samettilehti 10 C 10C
Sesbania 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Kassia 10G 9C 10G 8C 10G 9C
Puuvilla 10G 7C 10G 7C 10G 7C
Päivänsini 10G 9C IOC 10C
Alfalfa 10G 9C IOC 10G 9C
Hulluruoho IOC IOC 10C
Sappiruoho 10G 9C 10G 9C 10C
Maissi 10G 8C 10G 7C 10G 9C
Verihirssi 3 G 7G3C 10G5C
Riisi 10G 3C 10G 4C 10G 6C
Pähkinäsara 10G 6C 10G 6C 10G 8C
Tallipiharuoho 10G 9C 10G 7C 10G 9C
Vehnä 10G 8C 10G 7C 10G 9C
Jättil.puntarpää 10G 7C 10G 7C 10C
Villikaura 10G 7C 10G 9C 10G 8C
Durra 10G 7C 10G 7C 10G 9C
108 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely .OCH3 (oV S02-NH-C-NH «P>
' \2 OCH
C0CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Soijapapu 10G 9C 10G 9C 10G 8C
Samettilehti IOC IOC 10C
Sesbania 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Kassia 10G 8C IOC 10G 9C
Puuvilla 10G 6C 10G 6C 10G 8C
Päivänsini IOC IOC 10G 9C '
Alfalfa 10G 9C 10G 9C IOC 9C
Hulluruoho IOC IOC 10C
Sappiruoho IOC IOC 10C
Maissi 10G 7C 10G 8C 10G 8C
Verihirssi 4G 5G 2C 3G 2C
Riisi 10G 4C 10G 4C 10G 4C
Pähkinäsara 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Tallipiharuoho 10G 7C 10G 9C 10G 8C
Vehnä. 8G 3C 10G 7C 10G 8C
Jättil. puntarpää 10G 9C 10G 9C 10C
Villikaura 10G 6C 10G 5C 8G 4C
Durra 10G 8C 10G 9C 10G 9C
109 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehviotön käsittely OCH„ o n—^ 3 <^-so2-nh-^nh-(o\ COCHg CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Soijapapu 10G 8C 10G 8C 10G 9C
Sametti lehti " 10 C 10C
Sesbania 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Kassia 10G 7C 10G 9C 10G 8C
Puuvilla 10G 5C 10G 8C 10G 80
Päivänsini IOC IOC 10C
Alfalfa 10G 8C 10G 9C 10G 9C
Hulluruoho 10C 10 C 10C
Sappiruoho 10G 8C 10C 10C
Maissi 9G 3C 10G 8C 10G 9C
Verihirssi 0 3G2H 5G2C
Riisi 7G 10G 2C 10G 4C
Pähkinäsara 0 4G 2G
Tallipiharuoho 8G 5H 10G 6C 10G 7C
Vehnä 7 G 3H 5G 5G
Jättil.puntarpää 10G 2C 10G 7C 10G 4C
Villikaura 6G 10G 2C 10G 3C
Durra 10G 2C 10G 5C 10G 5C
110 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehviätön käsittely 0CH~ _ 0 N 6
/p)\_SO -NH-C-NH—/ P)N
COCHg 0CH3 Määrä kg/ha 1/6^ 1/32 1/16
Soijapapu 10G 8C 10G 8C 10G 8C
Samettilehti - - 10C
Sesbania 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Kassia 10G 8C 10G 8C IDG 8C
Puuvilla 10G 5C 10G 9C 10G 8C
Päivänsini 10G 9C IOC 10C
Alfalfa - 8G 6C 10G 6C
Hulluruoho 10G 9C IOC 10C
Sappiruoho 10G 2C 10G 7C 10G 9C
Maissi 8G HH 8G 2C 9G 4C
Verihirssi 0 0 2 G
Riisi 6G 10G 2C 10G 3C
Pähkinäsara 0 0 5G 2C
Tallipiharuoho 6G 2H 9G 3H 10G 5H
Vehnä 3G 2H 3G 3G
Jättil.puntarpää 3G 7G 10G 3C
Villikaura 0 2G 3 G 2C
Duma 5G 2H 10G 4H 10G 4H
111 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely
/—\ ” AA
(0)~ S02~m^-m-(O)-CH3 C0CH3 CH3
Määrä kg/ha 1/16 1/H
Soijapapu 10G 8C 10G 9C
Samettilehti 5G 10C
Sesbania IOC 10C
Kassia 10G 8C 10G 8C
Puuvilla 5G 2C 7G 3H
Päivänsini i|G 9G 3C
Alfalfa 2C 10G 6C
Hulluruoho 4G 2C 6G 2C
Sappiruoho 3G 3C 9G 6C
Maissi 6G 3H 10G 7C
Verihirssi 0 2G
Riisi 10G 8C 10G 7 C
Pähkinäsara 10G 3C 10G 3C
Tallipiharuoho 10G 4C 10G 5C
Vehnä 8G 10G
Jättil.puntarpää 3 G 8 G
Villikaura 5G 8G
Durra 10G 6C 10G 6C
112 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH3 <^-so2-nh-c-Nk^
COONa CH
3 Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Soijapapu 0 0 5G 2C
Sametti lehti 0 ^
Sesbania 13
Kassia ^ ^ 5G 3C
Puuvilla 0 0 5G
Päivänsini 0 0 5G
Alfalfa 0 0 3G
Hulluruoho 0 0 2 G
Sappiruoho 0 0 3G
Maissi 0 0 8G 5H
Verihirssi 0 00
Riisi 0 3G 8G
Pähkinäsara 0 3G 8G
Tallipiharuöho 0 0 4 G
Vehnä 0 0 HG
Jättil.puntarpää 0 0 2 G
Villikaura 0 0 3 G
Durra 0 4G 8G 3H
113 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CH.C) C-0-CH(CH ) 3 \ \ 0 z c—n o y—> HC^ \-NH-C-NH-S02—\0/ N V_/ ch3° Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Soijapapu 10G 8C 10G 8C 10^
Samettilehti 10C 10C 10C
Sesbania 10G9C 10C lu·^
Kassia 10G 8C 10G 8C 10G 9C
Puuvilla 10C 10C 10C
Päivänsini IOC 10C 10C
Alfalfa 10C 10C 10C
Hulluruoho 10C 10C 10C
Sappiruoho 10C 10C 10C
Maissi 8G 3H 10G 3C 10G 8C
Verihirssi 5G 5G 9G 3C
Riisi 10G6C 10G5C 10G6C
Pähkinäsara 10G 8C 10G 9C 10G 8C
Tallipiharuoho 10G 8C 10G 9C 10G 9C
Vehnä 8G 10G 10G 3H
Jättil.puntarpää 10G 10G 10G 3C
Villikaura 10G 10G 10G 3C
Durra 10G5C IOC 10G8C
η“ 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CH-0 C-0-CH(CHq)o e —n o y—.
-NH-C-NH-S0o -/ C~)\ ν' 2 Yry ch3 x Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Soijapapu 10G 8C 10G 8C 10G 8C
Samettilehti 10C 10C
Sesbania 10G9C 10C 10C
Kassia 10G 8C 10G 8C 10G 8C
Puuvilla 10C 10 C 10C
Päivänsini IOC 10C 10C
Alfalfa IOC . IOC 10C
Hulluruoho IOC IOC 10C
Sappiruoho 10G 9C IOC 10C
Maissi 8G 3C 7G 3C 10G 9C
Verihirssi 8G 8G 10G 3C
Riisi 10G 5C 10G 4C 10G 6C
Pähkinäsara 10G 8C 8G 3C 10G 8C
Tallipiharuoho 10G 8C 10G 6C 10G 8C
Vehnä 9G 10G 3C 10G 5C
Jätt il. puntarpää 10G 10G 10G 6C
Villikaura 10G 10G 3C 10G 5C
Durra 10G 4C 10G 3C 10G 8C
, f t
II
115
Taulukko IX (jatkoa) 6 8 81 7
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CH 0 c-0-CH(CK3)2 ^ S V-x ι/' Y -NH-C-NH-SO„_/Oi \ XC^r/ 2 \U/ / CH3°
Määrä kg/ha 1/32 ΪΤΪ6 1/H
Soijapapu 10G 8C 10G 9C 10t. 8C
Sametti lehti IOC IOC 10C
Sesbania IOC IOC 10C
Kassia 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Puuvilla 10G 7C 10C 10t
Päivänsini IOC IOC 10C
Alfalfa 10G 9C IOC 10C
Hulluruoho IOC IOC 10C
Sappiruoho 10C - 10C
Maissi - 8G 5H 10G 4C
Verihirssi 0 3 G 7 G
Riisi 6G 8G 10G 1C
Pähkinäsara 10G 8H 10G 9C 10C
Tallipiharuoho 7 G 3H 8G 3H 8G 3H
Vehnä 000
Jättil.puntarpää 2G 0 5G
Villikaura 5 G 5G 8G
Durra 8G 3H 10G 3H 10G 3H
1.
116 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely ch3° ^C-N 0 -- -NH-C-NH-S02_/q\
CH3° C9H -0-C
Δ 0 n 0 Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Soijapapu 10G 8C IOC 10G 9C
Samettilehti IOC IOC 10C
Sesbania IOC IOC 10G9C
Kassia 10G 9C 10G 9C 10G 9C
Puuvilla 10G 9C 10C 10C
Päivänsini IOC IOC 10C
Alfalfa IOC IOC 10C
Hulluruoho 10G 9C IOC 10C
Sappiruoho IOC IOC 10C
Maissi 10G 9C 10G 9C 10C
Verihirssi 5G 7G 10G 3C
Riisi 10G 7 C 10G 7C 10G 7C
Pähkinäsara IOC IOC 10C
Tallipiharuoho 10G 8C 10G 7C 10G 9C
Vehnä 8G 10G 3C 10G 4C
Jättil.puntarpää 7G 10G 10G 3C
Villikaura 10G 6C 10G 5C 10G 7C
Durra IOC 10G 8C 10C
117 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CHo0 C -0—(-LH „ ) ,, CH ^ 0 \ 2 ° HC £-NH-C-NH-S0o //""N \ \\ // 2 _\ /
C- N \_J
/ CH 3 Määrä kg/ha 1/32 1/16 1/4
Soijapapu 10G 3C 10G 6C 10G 6C
Samettilehti 10G 7C IOC 10C
Sesbania 10G 5C 10G 7C 10G 8C
Kassia 3G 4G 8G 3C
Puuvilla 10G 4C - 10G 8C
Päivänsini 10G 3B 10G 5B 10E
Alfalfa 10G 6C 10G 6C 10G 9C
Hulluruoho 8G 3C 8G 3C 10G 6C
Sappiruoho 10G 4c 10G 6C 10G 6C
Maissi 5G 2H 8G 3H 10G 3H
Verihirssi 000
Riisi 8G 10G 2C 10G 4C
Pähkinäsara 3 G 8 G 9 G
Tallipiharuoho 8G 2C 10G 3C 10G 3C
Vehnä 0 3G 5G
Jätt il. punt arpaa 7G 7G 10G 3H
Villikaura 6G 7G 9G
Durra 5G 10G 3H 10G 3H
118 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH 0 'S's' C _N 0 / }c-nh-c-nh-so„_/7a\ 2 yyy
CH3 (CHq)_-CH-O-C
O l tl o Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 9C 10G 9C
Sametti lehti 10C
Sesbania IOC 10C
Kassia IOC 10G 9C
Puuvilla 1OC
Päivänsini IOC 10C
Alfalfa IOC 10C
Hulluruoho 10G 6C 10G 7C
Sappiruoho IOC 10C
Maissi 10G 2C 10G 8C
Verihirssi 4 G 7 G
Riisi 7G 10G 2C
Pähkinäsara 8G 3C 10C
Tallipiharuoho 7G 10G 3C
Vehnä 0 3G
Jätt il.puntarpää 0 7 G
Villikaura 3 G 8 G
Durra 8G 5H 8G 2C
119 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH-0 "^C-N o H V /}·ΝΗ''·ΝΗ·Ξ02 -(o) /0- /7
CH3° Cl-CH CH?-0-C
Il t! o Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 9C 10G 9C
Samettilehti 10C
Sesbania 10G 9C 10C
Kassia 10G 80 10C
Puuvilla 10G 8C 10G 9C
Päivänsini IOC 10C
Alfalfa 10G 9C 10C
Hulluruoho 8G 3C 10G 5C
Sappiruoho 10 C 10 C
Maissi 8G 2C 9G 2C
Verihirssi 5 G 8 G 2C
Riisi 10G 4C 10G 5C
Pähkinäsara 10G 6C 10G 6C
Tallipiharuoho 10G 7C 10G 8C
Vehnä 6G 10G
Jätti l.puntarpää 10G 7C 10G 9C
Villikaura 8G 10G 3C
Durra 10G 10G
Taulukko IX (jatkoa) 120 6881 7
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CH„0 3 \ ^C—N 0 ^c-nh-c-nh-so2 _/q\
CHq ^ Cl-CH CH -0-C
O ^ ft o Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 9C 10G 9C
Samettilehti
Sesbania 10C 10C
Kassia 10C 10C
Puuvilla 10C 10G 8C
Päivänsini 10G 9C 10G 9C
Alfalfa 10C 10C
Hulluruoho 10G 7C 10G 8C
Sappiruoho - 10C
Maissi 10G 5C 10G 3C
Verihirssi 4 G 7 G
Riisi 10G 4C 10G 5C
Pähkinäsara 10G 8C 10G 5C
Tallipiharuoho 10G 8C 10G 8C
Vehnä 10G 10G 4C
Jäftil.puntarpää 10G 3C 10G 9C
Villikaura 10G 2C 10G 2C
Durra 10G 10G 2C
121 6 8 81 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvictön käsittely CH3° ^ C- N 0 /-\ V^c-nh~^nh-SQ2-\q/ / / χ ci-ch0ch9-o-c CHo0 22 „
3 C
Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 9C 10G 9C
Samettilehti " l^G
Sesbania 10C
Kassia 10G9C 10C
Puuvilla 10G 9C 10G 8C
Päivänsini 10 C 10C
Alfalfa 5G 10G 9C
Hulluruoho 8C 4C 10G 4C
Sappiruoho 10 C
Maissi 5G 8G 2C
Verihirssi 3 G « 4 G
Riisi 4 G 6 G
Pähkinäsara 10G 4C 10G 4C
Tallipiharuoho 7 G 8 G
Vehnä 0 0 Jättil.puntarpää 0 0
Villikaura 0 5G
Durra 6G 8G
122 6881 7
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely CHoO
0 V
Ψ ^C-NH-C-NH-S09—/ (~^)) vc-i/ 2yiy cn^ ci-ch2ch2-o-c
S
Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G 9C 10G 9C
Samettilehti 10C
Sesbania 10 G 10 C
Kassia 10G 9C 10C
o, 10G 8C 10G 9C
Puuvilla
Päivänsini 10 C 10C
Alfalfa 10C 10C
Hulluruoho 10G 5C 10G 8C
Sappiruoho 10C 10C
Maissi 10G 3H 10G 3C
Verihirssi 0 3 G
Riisi 4G 1G
Pähkinäsara 5G 9G 4C
Tallipiharuoho 8 G 8 G
Vehnä 0 0
Jätt il.puntarpää 0 3 G
Villikaura 3 G 5 G
Dimrvi 10G 3H 10G
6881 7 123
Taulukko IX (jatkoa)
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CH3° \ C-O-CH, ^C—N 0 \ H(^ ^-nh-c-nh-so2-^Q )— Cl CH3° Määrä kg/ha 1/16 1 / *+
Soij apapu 10 G 7 C 10G 8C
Sametti lehti IOC 10C
Sesbania IOC 10C
Kassia 10G 7C 10G 7C
Puuvilla 10G 7C 10G 9C
Päivänsini 10G 9C 10C
Alfalfa 10G 9C 10G 9C
Hulluruoho 10G 3C 10G 6C
Sappiruoho 10 C 10 C
Maissi 4G 7G 3H
Verihirssi 0 4G
Riisi 10G 3C 10G 3C
Pähkinäsara 10G5C 10G8C
Tallipiharuoho 10G 3H 10G 4C
Vehnä 2 G 7 G
Jättil.puntarpää 0 5 G 2C
Villikaura 5G 8G 3H
Durra 10G 10G 2C
6881 7
Taulukko IX (jatkoa) 124
Maanpinnan/Lehvistön käsittely 0 CHo0 ..
3 . C-O-CHo m:—n c \ ^C-NH-C-NH-S0o —/ — ci w Λζί/ oh3 Määrä kg/ha 1/16 1/4
Soijapapu 10G7C 10G7C
Samettilehti IOC 10C
Sesbania 10G7C 10G9C
Kassia 10G 7C 10G 7C
Puuvilla 10G 6C 10G 9C
Päivänsini IOC 10C
Alfalfa 10G 9C 10G 9C
Hulluruoho 10G 8C 10G 8C
Sappiruoho IOC 10G 9C
Maissi 10G 5H 8G
Verihirssi 0 5 G
Riisi 8G 2C 10G 6C
Pähkinäsara 7G2C 7G3C
Tallipiharuoho 8G 3C 10G 6C
Vehnä 4G 8G
Jäftil.puntarpää 2 G 6 G
Villikaura 10G 8G 3C
Durra 10G 10G
---- 125 6 8 81 Γ-;
Koe D
Erään tämän keksinnön yhdisteiden piiriin kuuluvan yhdisteen erinomainen rikkaruohomyrkkyvaikutus ilmenee tässä kokeessa saaduista tuloksista. Kokeeseen sisältyi maan käsittely ennen', taimelle nousua. Käytetään astiat olivat 25 em:n läpimittaisia rnuo-viruukkuja, jotka oli täytetty Falls ington-b iesusavirnaa ] la .
Yhteen astiasarjaan istutettiin rikkaruohoja, joiden siemenet sekoitettiin tasaisesti pinnalla olevaan 1,2 cm:n maakerrokseen. Valitut lajit olivat: johnsonruoho (Sorghum halepense), tallipiharuoho (Echinochloa crusgalli), verihirssi (Digitaria sanguinaiis), jättiläispuntarpää (Setaria faberii), samettilehti (Abut ilon theophrasti), hulluruoho (Datura stramonium), sinappi ( Brassica arvensis) ja revonhäntä (Amaranthus retrof1exus). Toiseen astia-sarjaan istutettiin seuraavia viljakasveja yhdestä neljääni m-jia astiaa kohden: maissi (istutussyvyys 3,7 cm), puuvilla, soijapapu, auringonkukka, Clinton*in kaura, vehnä, Black Valentin.-oapu, riisi, durra, herne, pellava ja maapähkinä (kaikki 2,5 cm:n syvyyteen), kurkku, kaali, luserni, saflori, sokerijuurikas, tomaatti, pinaatti, ohra ja Kentuckynurmikko (kaikki 1,2 cm:n syvyyteen). Koeke-mikaalia levitettiin heti istuttamisen jälkeen maan pintaan liuotettuna kasveille myrkyttömään liuottimeen. Yksi rikkaruohoastia ja yksi kutakin viljakasvilajia sisältävä astia jätettiin vertailua varten käsittelemättä. Käsiteltyjä ja käsittelemättömiä astioita kasteltiin välittömästi stimuloimalla 4 mm:n sade ja sen jälkeen niitä pidettiin kasvihuoneessa useita viikkoja. 18 päivää käsittelyn jälkeen arvioitiin visuaalisesti vai kuruk&et rikkaruohoihin ja viljakasveihin käyttämällä edellä koemenetelmän A yhteydessä käytettyä arviointisysteemiä. Arvot, on esitetty taulukossa X .
126 6 8 81 7
Taulukko X
Ennen taimelle nousua
OCH
0 N-ζ d ^Q^)-so2-nh-c-nh Oy
^ OCH
COCH3 3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16 1/8
Maissi _ _ _ 10C
Puuvilla “ “ “ 9G 9C
Soijapapu ~ _ “ 9G 9H
Maapähkinä ~ “ “ 10 E
Auringonkukka ~ - " 8G 7C
Kaura “ _ ~ 8G 9C
Vehnä _ _ _ 10C
Durra ” " " 10 C
Sokerijuurikas - ” “ i°c
Herne “ ~ “ 10 C
Pellava ~ “ “ 10E
Luserni ~ “ ” 10C
Papu ~ “ - 7G 8H
Pinaatti “ " _ 10C
Kaali - - - 10C
Tomaatti " “ " 8G 8C
Riisi “ " “
Saflori ” " “ 9 G 9 C
Kurkku “ " " 8G 7C
Ky. nurmikko “
Ohra “ “ " 9G 8C
Tupakka “ “ " 5G 2C
Leveälehtiset ^G ®G 9G 8C -
Ruohot 6 G 8G6C 8G8C - , 127 6 8 81 7
Koe E
Tämä kasvihuonekoe osoittaa eräiden tämän keksinnön piiriin sisältyvien yhdisteiden käyttökelpoisuuden ehkäistä-, ennen taimelle nousua ja taimelle nousun jälkeen aplikoituna, leveä lehtisten rikkaruohojen ja pähkinäsaran kasvua nuorilla vehnä- ja ohraviljelmillä. Käytetyt astiat olivat 25 cm:n läpimittaisia nuo-viruukkuja, jotka oli täytetty lannoitetulla ja kalkitulla Fallsington’in hiesusavimaalla. Seuraavien rikkaruoholajien istutukset suoritettiin kahdesti, 10 vuorokauden välein: sinappi (Brassica arvensis), sappiruoho (Xanthium-laj.), päivänsini (Ipomoea hederacea), kassia (Cassia tora), samettilehti (Ahutilon theophrasti), luserni (käytetty indikaattori lajina), kochia (Kochia scoparia), sesbania exaltata), venäl. otakilokki (ä^lsola kali), hulluruoho (Datura stramonium), ja pähkinäsara (Cyperus rotundus). Vehnää ja ohraa istutettiin lisäksi erillisiin 15 cm:n läpimittaisiin muoviruukkuihin, jotka oli täytetty samalla maalajilla, mutta vain saman aikaisesti kuin aikaisempi istutus. Kaikkia viljelmiä käsiteltiin kasveille myrkyttömään liuottimeen liuotetuilla koekemikaaleilla välittömästi toisen istutuksen päätyttyä. Tänä ajankohtana vehnän korkeus oli noin 15-17,5 cm ja ohran 12,5 - 15 cm, molempien ollessa 2-lehti-vaiheessa. Aikaisemman istutuspäivän rikkaruoholajien korkeus oli 2,5 - 12,5 cm.
Valitut aplikointimäärät olivat 0,004, 0,007, 0,015 ja 0,030 kg/ha rikkaruohofaasia kohden ja 0,12, 0,25 ja 0,50 kg/ha vehnää ja ohraa kohden. Tämän kokeen taimelle nousun jälkeen tapahtuneen käsittelyn osalta kasvien reagointi arvioitiin visuaalisesti 21 vuorokautta käsittelyn jälkeen, ja ennen taimelle nousua tapahtuneen käsittelyn osalta 28 vuorokautta käsittelyn jälkeen. Käytetty arviointisysteemi oli sama kuin koemenetelmän A yhteydessä selostettu. Arvot on koottu taulukkoon XT' 128 6 8 81 7
Taulukko XI
Ennen taimelle nousua Fallsington-hiesusavimaahan 0CH3
/S0o-NH-C-NH
C00-<^ 0CH3 Määrä kg/ha 1/256 1/128 1/64 1/32
Sinappi 9G 9C IOC IOC 10C
Sappiruoho 7G 7H 8G 8H 8G 8H 8G 9H
Päivänsini 8G 7C 8G 7C 8G 7C 8G 9C
Kassia 8G 5C 8G 5C 8G 5C 8G 5C
Samettilehti 8G 3H 8G 3H 8G 5H 9H 5H
Luserni 5G 5G 2C 5G 8G 7C
Sesbania 7G 3C 8G 9C 8G 9C 9G 9C
Kochia 9G 9C IOC IOC 10C
Ven.otakilokki 5C 7C 7C 9C
Hulluruoho 7G 2C 8G 7C 8G 9C 8G 9C
Pähkinäsara 7G 8G 9G 10 E
129 6 8 81 7
Taulukko XI (jatkoa)
Ennen taimelle nousua Fallsingt on-hiesusavimaahan j CH„ / 3 1
t---v 0 N
/Oy—so2-nh-^-nh-<\ Oy coo-<C och3 i _ ________________________________ .J.
Määrä kg/ha 1/256 1/128 1/64 1/3 2 ;
Sinappi IOC IOC 10C ICC !
Sappiruoho 8G8C 8G8H 8G8H 8GSH
Päivänsini 8G6C 9G9C IOC 10C
Kassia 8G 50 8G 5C 8G 9C 8G 8C
Samettilehti 9G 8C 9G 9C IOC 10C
Luserni 7G 7G 2C 9G 8C 9G 7C
Sesbania 7G 3C 7G 5C 8G 8C 10C
Kochia 9G 9C IOC IOC 10C
Ven. otakilokki 7C 8C 10C 10 C i
Hulluruoho 7G 6C 7G 5C 8G 9C 8G VC ! i i Pähkinäsara 6G3C 7G2C 8G 8G j _______i 6881 7 130
Taulukko XI (jatkoa) t
Taimelle nousun jälkeen QCH- 0 N—
/q\-S02-nh-c-nh-^ O N
v_y n ^COQ 0CHq Määrä kg/ha 1/256 1/128 1/64 1732
Sinappi
Sappiruoho 10C 10C 10C 10C
Päivänsini 10C 10C 10C 10C
Kassia 9C 10C 10C 10C
Samettilehti “ 10C 10C
Luserni 5G 10C 10C 10C
Sesbania 10C 10C 10C 10C
Kochia ~ " 19C
Ven.otakilokki 8C 10C 10C 10C
Hulluruoho 7G 5C 10G 5C 10G 7C 10G 6C
Pähkinäsara 7G 3C 10G 8C j 10G 5C 10G
i Määrä kg/ha 1/8 1/4 1/2
Vehnä 2G 2G 2C 6G 3C
Ohra 0 6G 2C 8G 3C
6881 7 131
Taulukko X-*· (jatkoa)
Taimelle nousun jälkeen CH„ 0 N—^
/q\so2-NH-C-NH—^ Q N
\ / N
XC00.^/ OCH
\ Määrä kg/ha 1/256 1/128 1/64 1/32
Sinappi
Sappiruoho IOC IOC IOC 10C
Päivänsini IOC IOC IOC 10C
Kassia IOC 9C IOC 10C
Samettilehti ~ 10C
Luserni IOC IOC IOC 10C
Sesbania IOC IOC IOC 10C
Kochia 10C - 10C
Ven. otakilokki IOC IOC IOC 10C
Hulluruoho 10G 4C 10G 8C 10G 8C 10G 9C
Pähkinäsara 3G 5G 3C 10G 7C 1QC
Määrä kg/ha 1/8 1/4 1/2
Vehnä 0 0 5G 3C
Ohra 5G 5G 2C 7G 3C
------L___ 6881 7 132
Koe F
Useilla keksinnön piiriin sisältyvillä yhdisteillä on erittäin tehokas pähkinäsaran kasvua ehkäisevä vaikutus, mikä ilmenee seuraavassa kokeessa.
Purppurapähkinäsaramukuloita (Cyperus rotundus) istutettiin noin 2 cm:n syvyyteen Fallsington-hiesusavimaahan, jota oli 10 cm:n läpimittaisissa muoviruukuissa. Kuhunkin ruukkuun pantiin viisi mukulaa. Tämän keksinnön yhdisteitä ruiskutettiin kasveille myrkyttömään liuottimeen liuotettuna 560 1/ha neljällä erilaisella käsittelymenetelmällä, so. ruiskuttamalla maan pinta, ruiskuttamalla mukula/maa, sekoittamalla maahan ja suorittamalla käsittely taimelle nousun jälkeen. Haan pinnan käsittelemiseksi yhdisteitä ruiskutettiin tiivistetyn maan pintaan heti istutuksen jälkeen. Mukula/maa-ruiskutuksen yhteydessä yhdisteitä ruiskutettiin paljastetuille mukuloille ja niitä vasten olevaan maahan ennen kuin lisättiin käsittelemätön peitemaa. Käsittelyt maan kanssa sekoitettuna suoritettiin sekoittamalla seosta peitemaahan. Käsittelyt taimelle nousun jälkeen tapahtuivat suorittamalla ruiskutus pähkinäsaran lehvistöön ja ympäröivään maan pintaan sen jälkeen kun pähkinäsara oli noussut taimelle ja kasvanut noin 12 cm:n korkui-seks i.
Heti pinnan ruiskuttamisen jälkeen käsittelyeriin, joiden yhteydessä oli käytetty pinnan ruiskuttamista, mukula/maa-ruisku-tusta ja maan kanssa sekoitusta, sumutettiin noin 0,3 cm vettä 90 minuutin ajan ja sen jälkeen ne sijoitettiin kasvihuoneeseen. Erät, joita käsiteltiin taimelle nousun jälkeen, pantiin suoraan kasvihuoneeseen ja kasteltiin varovaisesti siten, että käsittelyt eivät huuhtoutuneet pois lehvistöstä.
Seuraavassa taulukossa XII on esitetty tulokset, jotka on saatu 4 viikkoa sen jälkeen kun pähkinäsaraa on käsitelty tämän keksinnön yhdisteillä.
Taulukko XII
Pähkinäsara-koe 133 6881 7 i CH3 _ <oVh-^-s°2-(5N j >_N V_. i ^3 CH„OC j o i
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun : pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt 1 0,004 8E 9G 10E 10E 4C 7G |
0 ,008 10E 10E 10E 9C
0,016 10E 10E 10E 9C
0,032 10E 10E 10E 10C
0,064 10E 10E 10E 10C
II
och3 I
/—V o N~\ I
( O SO--NH-C-NH- (O) • <, 2 v< 1 'CH ! COCH o 3 j t Mä" " k- /k=i Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun ] a ^ pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,004 8E 9G 10E 10E 5C 7G
0,008 10E 10E 10E 9C S
0,016 10E 10E 10E 90 I
0 ,032 10E 10E 10E 10C j 0 ,064 10E 10E 10E 10C | 134
Taulukko XII (jatkoa) 6 8 81 7 Pähkinäsara-koe 0 N_/ 0CH3 /o^-so2-nh-S-nh_^q\ \ Il ^—\ C0CH3 X och3
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,004 9E 9G 8E 9G 8E 9G 8C
0,008 10E 10E 10E 10C
0,016 10E 10E 10E 10C
0,032 10E 10E 10E 9C
0,064 10E 10E 10E j 10C
• —I.., L - —..... ...... _ i - i i o 0CH3 ,/Öy-S02-NH-C-NH-^(5)
\S CH
COCH3 MH" " v /Kq Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun ® pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,004 4C 7G 5C 8G 5C 8G 0
0,008 4C 7G 5C 8G 5C 8G 2G
0,016 4C 7G 5C 9G 5C 8G 2G
0,032 5C 8G 5C 9G 5C 9G 2C 5G
i
0,064 5C 8G 5C 9G ! 6C 9G 5C 7G
li 135
Taulukko XII (jatkoa) s n n -in
Duo 1 7 Pähkinäsara-koe ~\ 0 n-^-°CH3 ζ O /—so2-nh-c-nh_/ O» '—N~ C0CH3 och3
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun j pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,004 3C 6G 3C 7G 3C 7G 0 0,008 4C 8G 4C 8G 4C 8G 0
0,016 - 4C 8G 4C 8G 2C 3G
’ i ! 0,032 4C 8G 4C 8G 4C 8G 3G j 0,063 5C 8G - 4C 8G 3C 4G \ 136
Taulukko XII (jatkoa) 6 8 81 7 Pähkinäsara-koe --. 0 ,N—v COCH,
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,032 0 2G 0 0
0,125 2E 7G 4E 8G 8E 9G 9C
0,5 10E 10E 10E 10E
,-. 0 N —N
(oy S02-NH-C-NH Xo>- CH3 '-0 /
n " \ CH
C0CH3 3 „ . Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,032 2G 2G 3G 0
0,125 10E 4E 8G 8E 8G 9C
0,5 10E 10E 10E 10C
Taulukko XII (jatkoa) 6 8 8 1 7 137 Pähkinäsara-koe CH„0 \ 0 W p/ | CH~0 C0Hr“0-C | O l D 1t __;_____l
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen ; Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun ; pinta ruiskutus kanssa jälkeinen kasitt, - 0,008 10E 10E. 10E 10C [ 0,032 10E 10E 10E 10C j 0,125 10E 10E 10E 10C j 0,25 10E 10E 10E 10C ! ----1-1----j- f [ 0 ; CH3° C-0—(-CH9 ) «CHo | ""C~N O \ 2 3 3 | HC. !b-NH-C-NH-S0o _/^λ\ i
Vt/ ; C«3 ————————y————p— , Mä" - v /Ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun j ® pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt. j 0,008 2C 4G 3C 7G 3C 8G 5C 7G i i
0,032 3C 6G 3C 7G 3C 7G 3C 6G I
0,125 2C 8G 3C 8G 5E 9G 8C I
0,5 2C 8G 5E 9G 5E 9G 5C 6G j __ i
Taulukko XII (jatkoa) ρ.,,ι - jj t 6381 7 Pähkinäsara-koe 138 0 CH-0 C-0-CH(CH^)9 >-N S )—\ N7 V\>NH-C-NH-S0o_( ΓΛ ) ^C,f/ 2 v^y CH3°
Vastavaikutuksen arvio H viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos man Taimelle nousun pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,004 8G 7G 8G 8C
0,008 8G 8G 8G 9C
0,016 8E 9G 6E 9G 8E 9G 9C
0,032 5E 9G 8E 9G 10E 10C
0 CH3C? C-0-CH(CH9)7 'C-N 0 V_ H(// nNc-nh-c-nh-so0_/ Γ\ \ w Ayy
X
CH3
Mj.» .. , ,, Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun ® pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,008 10E 10E 9E 9G 10C
0,032 10E 10E 10E 10C
0,125 10E 10E 10E 10C
0,25 10E 10E 10E 10C
____!
Taulukko XII (jatkoa) 6 8 81 7 Pähkinäsara-koe 139 0 ch3o C-0-CH(CH3)2 ^C-N 0 \-.
h/ ^b-NH-C-NH-S0o —( >c~ 1/ 2 \ry CH30
Vastavaikutuksen arvio H viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun j
pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt. J
— I II···! .. . I -.1. I ιι··ι I I . I I I — Il ' - I . 11 - I I » I ... .1 I ' — - — - - ' ~ —Ή j
0,008 10E 10E 10E 10C
0,032 10E 10E 10E 10C
0,125 10E 10E 10E 10C
0,25 10E 10E 10E 10C
CH3\ C-0-CH- ^"C-N O \_ -NH-C-NH-CO„ _/ w \r/
X
CH3° M...... , ,, Maan Mukulan Seos man Taimelle nousun a ® pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,008 3G 4G 5G 3G
0,032 7G 7G 7G 5C 6G
0,125 9G 9G 9G 10C
Taulukko XII (jatkoa) 6 C 8 1 7 Pähkinäsara-koe mo 0 CH30 c-o-ch3 ^C-N 0 X_ xNc-nh-c-nh-so2_/ q\_c1 X “ '—7 CH3
Vastavaikutuksen arvio 4 viikon jälkeen Määrä kg/ha Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,008 2C 5G 7G 7G 2C 5G
0,032 9G 10E 8E 9G 9C
0,125 10E 10E 10E 9C
0
CH3° C-O-CH
^ 0 \_ HC^ ^-NH-C-NH-S0o—/ _ Cl H3C0 Mä” " V- /n-, Maan Mukulan Seos maan Taimelle nousun a ® pinta ruiskutus kanssa jälkeinen käsitt.
0,008 8E 9C 10E 10E 10C
0,032 10E 10E 10E 10C
0,125 10E 10E 10E 10C
x H1 6ö81 7
Koe G
Purppurapähkinäsaramukuloita (Cyperus rotundus, L) istu-tettiin noin 2 cm:n syvyyteen Fallsington-hiesusavimaahan (noin 1 % orgaanista ainetta, Delaware' sta) ja Flanagan-savir·.-.lanan (noin 4 % orgaanista ainetta, Illinois ' ista) . Kuhunkin 1j eri: n läpimittaiseen muoviruukkuun istutettiin viisi juurimukulaa. Suoritettiin taulukossa XII ilmoitetut käsittelyt kolmella tuliaisella tavalla, s.o. ruiskuttamalla maan pintaan, ruiskuttamalla mukula/maa, ja sekoittamalla maan kanssa. Pintaan ruiskutat taessa ainetta ruiskutettiin tiivistettyyn maan pintaan istutte.inisen jälkeen, mutta ennen kuin pähkinäsara oli noussut taimelle. Mukula/maa-ruiskutusten yhteydessä ainetta ruiskutettiin pal j at, * u~ tuille mukuloille ja niitä vasten olevaan maahan ennen kuin mukulat peitettiin käsittelemättömällä maalla. Käsittelyt maan kanssa sekotettuna suoritettiin sekoittamalla seosta peitemaahan.
Välittömästi käsittelyn jälkeen käsiteltyihin ruukkuihin vihmottiin noin 0,3 cm vettä 90 minuutin aikana ja ruukin: pantiin kasvihuoneeseen. Näiden yhdisteiden korkealaatuista pähkinäsnran kasvua ehkäisevää vaikutusta osoittavat taulukossa XII esitetyt 4 viikon kuluttua saadut arviot.
Taulukko XIII
142 6881 7 Pähkinäsaran vastaisen vaikutuksen arviointi -4 viikon kuluttua 0 C-OCH3 ch3 / 0 il—/ /^_802ΝΗ™η -{e) ch3 Määrä Pinnan ruiskutus Mukulan/maan ruiskutus Sekoitus maan kanssa
kg/ha Alh.OM Suuri OH Alh.OM Suuri OM Alh.OM Suuri OM
0,008 10E 4C 7G 10E 7E 9G 10E 9E 9G
/
0,016 10E 8E 8G 10E 10E 10E 8E 9G
0,032 10E 9E 9G 10E 10E 10E 10E
O
C-0CHo OCH_ / 0 »-< (oy so2nhcnh—/Q\ \-/ N - 0CH3
0,008 5C 8G 0 9E 9G 5E 7G 8E 9C 2C 3G
0,016 9E 9G 2C 4G 10E 10E 9E 9C 3C 3G
II
0,032 10E 10C 10E 9E 10C 10C 7E 3C 8G
688 1 7 143
Koe H
Kaksi halkaisijaltaan kymmentuumaista muoviastiaa, jotka oli vuorattu polyetyleenitiivisteellä, täytettiin muokatulla Fallsington-hiesusavimaalla. Yhteen astiaan istutettiin vehnän (Triticum aestivum), ohran (Hordeum vulgare), villikauran (Avem fatua), kattokattaren (Bromus tectorum), lusteen (Bromus secalinus), mustaruohon (Alopecurus myosuroides), varhaisnurmikan (Poa annua), vihreän ketunhännän (Setaria viridis), juolavehnän (Agropyron repens), Italien raiheinän (Lolium multiflorum) ja ripgut-kati ·;\-t (Bromus rigidus) siemeniä. Toiseen astiaan istutettiin villitä', värin (Polugonum convolvulus), Kochia scoparia’n, katkeran tattarin (Polygonum pennsylvanicum), valesauramon (Matricaria inodora), jimhill-sinapin (Sisymbrium altissium), vil1 isinapin (Brassica kaber) , tansy-sinapin (Descurainia pinnata), savikan (Amaranthus. retroflexus) ja venäläisen otakilokin (Salsola kali) siemeniä.
Edellä mainittuja kahta astiaa käsiteltiin ennen taimelle nousua. Saman aikaisesti kahta astiaa, joissa oli kasvamassa edellä mainittuja kasvilajeja, käsiteltiin taimelle nousun jälkeen. Käsitteiy-hetkellä kasvien korkeus oli 1-15 cm kasvilajista riippuen.
Käytetyt yhdisteet laimennettiin kasveille myrkyttömällä liuottimena ja niitä ruiskutettiin astioiden yläpinnalle. Kokeensa käytettiin vertailua varten käsittelemättömiä kontrollieriä ja pelkkää liuotinta. Kaikkia käsittelyeriä pidettiin kasvihuoneessa 20 vuorokautta, jonka ajan kuluttua käsiteltyjä eriä verrattiin kontrollieriin ja vaikutukset arvioitiin visuaalisesti. Tallennetut arvot on esitetty taulukossa XIV. Nytkin määrättyjen koeyhdisteiden potentiaalinen käyttökelpoisuus rikkaruohojen kasvun hillitsemiseksi vehnän ja ohran yhteydessä on ilmeinen.
144 6881 7
Taulukko XIV Ennen taimelle nousua EH s —N 0 /-v < 0^~NH'^~NH~SQ2~\0/ ch~oc
3 M
0 Määrä kg/ha 1/16 1/8
Vehnä 9E9G 9E9G
Ohra 7H 8G 8H 8G
Villikaura 4H7G 7H8G
Kattokattara 9 E 9 G 10 E
Luste 7G 8G 9E 9G
Mustaruoho
Varhaisnurmikko 5C7G 7C8G
Vihreä ketunhäntä 8C 8G 8C 9G
Juolavehnä 5H 7G 7H 8G
Italian raiheinä 6H 7G 8H 8G
Ripgut-kattara 8C 9G 10C
Villitatar 4C7G 5C8G
Kochia 9C9G 9C9G
Katkera tatar 7C8G 9C9G
Valesauramo ^G
Jirrihill-sinappi
Villisinappi ^G
Tansy-sinappi -^C
Savikka 10C
Venäl.otakilokki 7C7G 8C8G
__i 145 688 1 7
Taulukko XIV (jatkoa)
Ennen taimelle nousua j i | CH3^ ^qV—NH-c-N“-s°2-<^Oy CH^ CH30^ d 0 _f
Määrä kg/ha 1/16 1/8 J
in" “ ' j
Vehnä 9 C 10 C
Ohra 9 C 10 C
Villikaura 9C 10C
Kattokattara 10C 10 C
Luste 10 C 10 C
Mustaruoho 10 C 10 C
Varhaisnurmikko 10 C 10 C
Vihreä ketunhäntä 10C 10C
Juolavehnä 10C 10C
Italian raiheinä 10C 10C
Ripgut-kattara 10 C 10 C
Villitatar 10C 10C
Kochia 10 C 10 C
Katkera tatar 10C 10C
Valesauramo 10 C 10 C
Jinrtiill-sinappi 10C 10C
Villisinappi 10C 10C
Tansy-s inappi 10 C 10 C
Savikka 10 C 10 C
Venäl.otakilokki 10C 10 C
6881 7
Taulukko XIV (jatkoa) 146
Ennen taimelle nousua 0 CH30 C-0-CH(CH«)„ J\C -N 0 \ 3 2 $ ^-NH-C-NH-SO- /?\\ 2 \y) / CH3° Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Vehnä 000
Ohra 000
Villikaura 000
Kattokattara 0 0 1G
Luste 0 0 1G
Mustaruoho 0 0 2G
Varhaisnurmikko 0 0 1G
Vihreä ketunhäntä 0 0 1G
Juolavehnä 000
Italian raiheinä 000
Ripgut -katt ara 0 0 0
Villitatar 3C 5G 7C 8G 7C 8G
Kochia 5C 7G 7C 8G 9C
Katkera tatar 4C 7G 10C 10C
Valesauramo 9 G 9G 9 G
Jimhill-sinappi 10C 10C 10C
Villisinappi 10C 10C 10C
Tansy-sinappi 7C 9G 10C 10C
Savikka 7G 5C8G 10C
Venäl.otakilokki 3G 4G 7C 5G
147 688 1 7
Taulukko XIV (jatkoa) r i - i . _ .. . . 1 " " — — - - - 1
Ennen taimelle nousua
CH„0 S
\ C-O-CH(CHq)9 ^C-N 0 \_ jf C-NH-C-NH-S0o__/ Γ \ \ 2 / ch30 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Vehnä 0 0 1C
Ohra 000
Villikaura 0 0 1C
Kattokattara 000
Luste 000
Mustaruoho 000
Varhaisnumikko 0 0 2 G
Vihreä ketunhäntä 1C 1C 2C 3G
Juolavehnä 000
Italian raiheinä 000
Ripgut-kattara 000
Villitatar 9C 10C 10C
Kochia 10C 10C 10C
Katkera tatar 9C 9C 10C
Valesauramo 10C 10C 10C
Jimhill-sinappi 10C 10C 10C
Villisinappi 10C 10C 10C
Tansy-sinappi 10C 10C 10C
Savikka 9C 10C 10C
Venäl.otakilokki 9C 10C 10C
148 6 8 81 7
Taulukko XIV (jatkoa)
Ennen taimelle nousua CH3 (qY so2-nh 0CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 1/16
Vehnä 000
Ohra 0 1G 1G
Villikaura 0 2 G 3 G
Kattokattara 1G 3 G 5 G
Luste 1C 2G 1C 3G 2C 4G
Mustaruoho 2 G 3G 4G
Varhaisnurmikko 2G 3G 5G
Vihreä ketunhäntä 0 0 1G
Juolavehnä 0 0 2 G
Italian raiheinä 0 2G 3G
Ripgut-kattara 000
Villitatar 9C 9C 10C
Kochia 9C 10C 10C
Katkera tatar 9C 10C 10C
Valesauramo 9G 9G 10C
Jinihill-sinappi 10C 10C 10C
Villi sinappi 10C 10C 10C
Tansy-sinappi 10C 10C 10C
Savikka 8 C 9 C 10 C
Venäl.otakilokki 3C 5G 7C 7G 8C 8G
II
Taulukko XIV (jatkoa) 149 6 8 81 7
Ennen taimelle nousua ch3 /o\-so2-nh-c-nh ^ u 0CH3 Määrä kg/ha 1/64 1/32 I 1/16
Vehnä 0 0 1C
Ohra 000
Villikaura 0 0 2C
Kattokattara 0 0 2 G
Uiste 0 0 1C 2G
Mustaruoho 0 0 2 G
Varhaisnurmikko 0 0 3 G
Vihreä keturihäntä 0 1C 3C
Juolavehnä 0 0 1G
Italian raiheinä 0 0 2 G
Ripgut-kattara 0 0 0
Villitatar 10C 10C 10C
Kochia 10C IOC 10C
Katkera tatar 10C 10C 10C
Valesauramo 10C 10C 10C
Jimhill-sinappi 10C 10C 10C
Villisinappi 10C 10C 10C
Tansy-sinappi 10C 10C 10C
Savikka 10C 10C 10C
Venäl.otakilokki 10C 10C 10C
, , ·' ........ . I I I . I 1 L— .... . — 68817
150 Koe I
Halkaisijaltaan 12,7 c:n muoviastiat täytettiin seoksella, jossa oli suhteessa 50:50 Fallsington-hiesusavimaata ja hiekkaa ja niihin istutettiin seuraavien kasvien siemeniä (yksi kasvilaji astiaa kohden): milkweed-viini (Morrenia odorata), ratamo (Plantago-laj.), takiainen (Arctium minus), peltokierto (Convolvulus arvenis), voikukka (Taraxacum officinale), hevosnokkonen (Solanum carolinense), bermudaruho (Cynodon dactylon), juolavehnä (Agropyron repens), dallisruoho (Paspalum dilatatum), ja johnsonruoho (Sorghum halepense). Astiat pantiin kasvihuoneeseen ja kasvien annettiin kasvaa useita viikkoja.
Ilmoitettu yhdiste laimennettiin kasveille myrkyttömällä liuottimena ja liuosta ruiskutettiin kasvin lehvistöön. Kokeessa käytettiin vertailun vuoksi käsittelemättömiä kontrollikasveja ja liuotinkontrolleja. Viikon ja kahdeksan viikon kuluttua käsittelystä suoritettiin visuaalinen arviointi yhdisteiden vaikutuksesta kasvien kasvuun. Nämä arvioinnit on esitetty taulukossa χν. Arvot osoittavat koeyhdisteen suuren tehokkuuden hillitä lueteltujen leveälehtisten ja monivuotisten rikkaruohojen kasvua.
II
151 6881 7
Taulukko XV
Monivuotisilla leveälehtisillä ja ruohomaisilla kasveilla suoritettu koe CH~ ''s—.N 0 / —" v / 0 V-NH-C-NH-S02 <0)
Ch/~N CH-OC
O ^1! o
Arviot vaikutuksesta kasviin 1 viikko 8 viikkoa
Kasvilaji 1/8 kg/ha 1/4 kg/ha 1/8 kg/ha 1/4 kg/ha
Milkweed-viini 0 0 IOC 10C
Ratamo 0 0 IOC 10C
Takiainen 0 0 4C 10C
Peltokierto 0 2C 7C 8C
Voikukka 0 0 10C 10C
Hevosnokkonen 0 1C 5C 10C
Bermudaruoho 5C 6C 5C 7G 6C 8G
Juolavehnä 6C 7C 10C 10C
Dallisruoho 6C 6C 8C 8G 10C
Johnsonruoho 8C 9C 10C 10C
Koe J
Erään tämän keksinnön piiriin kuuluvan yhdisteen hyvä rikkaruohomyrkkyvaikutus varmistettiin kenttäkokein. Ainetta levitettiin ennen taimelle nousua hiesusavimaahan. Kolme vuorokautta käsittelyn jälkeen alue kasteltiin 2,5 emillä vettä. Neljän viikon kuluttua laskettiin torjuntavaikutus prosentteina kontrolliin verrattuna kunkin lajin osalta, kuten taulukossa XVI on esitetty .
6881 7
Taulukko XVI
152
Ennen taimelle nousua suoritettujen käsittelyjen vaikutus
viljakasveihin ja rikkaruohoihin, prosentteina kontrollikasveihin verrattuna CH
/ N M /-\ \On>-nh-c-nh-so2-Yo)
CH3 CH-OC
1 n o _kg ai/ha_ _Käsittelemätön of031 0t063 Qj125 QT 25
Verihirssi 0 100 100 100 100
Keturihäntä 0 100 100 100 100 Pähkinäsana 0 98 100 100 100
Savikka 0 100 100 100 100
Villakko 0 100 100 100 100
Samettilehti 0 98 98 100 100
Jauhosavikka 0 100 100 100 100
Portulakka 0 100 100 100 100
Katkera tatar 0 100 100 100 100
Tallipiharuoho 0 100 100 100 100
Raiheinä 0 100 100 100 100
Villikaura 0 98 100 100 100
Pinaatti 0 100 100 100 100
Pellava 0 90 100 100 100
Endivia 0 100 100 100 100
Kaali 0 100 100 100 100
Punajuuri 0 100 100 100 100
Porkkana 0 100 100 100 100
Limapapu 0 50 60 70 90
Paukkupapu 0 80 90 95 100
Tomaatti o 100 100 100 100
Maapähkinä 0 70 80 90 90
Peruna 0 90 90 100 100
Kurkku 0 100 100 100 100
Mantelikurpitsa 0 100 100 100 100
Sokerijuurikas 0 100 100 100 100
Soijapapu o 90 95 98 98
Luserni 0 100 100 100 100
Apila 0 100 100 100 100
Lespedetsa 0 100 100 100 100
Puuvilla 0 80 90 90 95
Kaura 0 100 100 100 100
Ohra 0 90 90 100 100
Riisi 0 100 100 100 100
Vehnä 0 90 100 100 100
Durra 0 i°° 100 100 100
Maissi 0 100 100 100 100
Auringonkukka 0 70 90 95 100
Saflori 0 1°° 100 100 100 153 6881 7
Koe K
Toisessa kenttäkokeessa tutkittiin useiden haitallisten rikkaruohola j ien vastustuskykyä käytettäessä samaa yhdistettä kuin kokeessa J ja suoritettaessa aplikoinnit taimelle nousun jälkeen Käsittelyn suoritushetkellä, kuukausi niiton jälkeen, sekakasvui .'-suuden korkeus oli noin 15 cm. Kemikaali levitettiin vedessä, jossa oli 0,2 % pinta-aktiivista ainetta Surfactant WK ® kokona i -tilavuuden ollessa 500 1/ha. Kukin käsittely uusittiin kolme Kotaa. 4 vuorokautta käsittelyn jälkeen pöytäkirjaan merkittiin 1 cm:n sade ja sitä tuli lisää vielä 37 cm ennen kuin suori tetti in rikkaruohon arvioinnit 16 viikkoa käsittelyn jälkeen. Arvioiuvu on esitetty taulukossa XVII.
154 6881 7
Taulukko XVII
Laajaspektinen rikkaruohojen torjuntakoe Keskimääräinen rikkaruohojen torjunta-%
CH
^-N 0 .-.
^O^nh-c-nh-co2—{Oy
CH3 CH-OC
^ 11 o Määrä kg/ha Käsittelemätön 0.5 1.0 2.0
Kontrolli
Yleistä 0 81 90 94
Ruohot 0 81 84 93
Leveälehtiset 0 91 96 98
Purppurapää 0 73 80 92
Kattara 0 71 73 86
Kultapiisku 0 100 100 100
Sinivatukka 0 97 100 100
Myrkkysumakki 0 67 85 95 __i__
Rikkaruohoja neliömetriä kohden käsittelenättömällä kontrollialueella
Purppurapää 7,5
Kattara 7,5
Kultapiisku 10,8
Sinivatukka 5,4 | \ Myrkkysumakki 10,8 li

Claims (9)

155 68817 Patentt ivaat imukset
1. Maanviljelyksessä käytettävät sulfonamidit, joilla on kaava I 0 so2ncnri *’igJC hr> R, CQR O H 0 jossa Q on 0, S tai -N-; K kun Q on 0, silloin R on C^-C^Q-alkyyli; C^-C^-alkyyli, jossa on substituenttina Cl-atomi; Cg-Cg-alkenyyli; Cg-Cg-sykloalkyyli; Cg-sykloalkyyli, jossa on substituenttina metyyliryhmä; Cg-sykloalkenyyli ; -CH-(cH2>n-n(0\—R10 R9 jossa Rg on C-^-C^alkyyli tai vety, R^g on vety tai Cl ja n on 0-1; 1-adamantyyli; “O” H; Na; -CH2CH2ORy , jossa Ry on -CH^CH^ tai fenyyli; <CH2CH20*2CH2CH2C1; kun Q on S, silloin R on CH„, CH^CH,. tai C -sykloalkyyli; kun Q on -N-, silloin K R on vety; C^-C-^-alkyyli; Cg-C^-alkenyyli; Cg-Cg-sykloalkyyli; -OCHg; -?HlCH2}n-\0) R9 156 6 8 8 1 7 jossa n ja Rg ovat edellä määriteltyjä; jossa R' on vety, C^-C^-alkyyli, OCHg, F, Br, Cl, CFg, CN tai N02 ja R*' on vety, C^-Cg-alkyyli, OCHg, F, Br tai Cl; /“Λ /—\ /—I tai QR on N ); ~N 0 tai -N J ; w \_7 ^ Rg on vety tai C^-Cg-alkyyli; N-<'X /N-N R1 °n -<0 ? tai -(o)-<=«3* N^Y ^CHg R2 on H, Cl, F, C^-C2-alkyyli, NC>2, -OCHg, CFg tai NH2; Rg on H, Cl tai F; Rg on H tai CHg; X on Cl, CHg, OCHg tai OCHgCHg ; Z on CH tai N; Y on H; Cl; C^-Cg-alkyyli, C-^-Cg-alkyyli , jossa on substituent- teina OCHg tai 1-3 F- tai Cl-atomia; 0 0 " " -ACH2~C-L tai -ACHCL, joissa A on 0 tai S ja L on C^-Cg-alkoksi; έκ3 -SCN; -Ng; NR^gR]_7, jossa R^g on CHg ja R12 on H, -OCHg , C^-C2-alkyyli tai C^-C2-alkyyli, jossa on substituenttina -CN, tai R-^g ja R-^ voivat yhdessä muodostaa ryhmän -CH2CH2CH2CH2-tai -CH2CH2OCH2CH2-; -0-R14, jossa R14 on C^-C^-alkyyli, Cg-C^-alkyyli, jossa on subs-tituentteina 1-3 F- tai Cl-atomia, C^C^-alkyyli, jossa on substituenttina CN, Cg-C^-alkenyyli tai -CH2C=CH; SCHg; tai -A-(CH )n, -0-(C^-Cg-alkyyli), jossa n1 on 2 tai 3 ja A on 0 tai S.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, jossa Rg on vety ja Q:n kanssa sitoutunut R:n hiiliatomi on sitoutunut myös ainakin yhteen H-atomiin, jolloin II 157 6 881 7 Q on O ja R on C^-Cg-alkyyli; C^-C^-alkyyli, jossa on substituenttina Cl-atomi; Cg-Cg-alkenyyli; Cg-Cg-sykloalkyyli ; Cg-sykloalkenyy-li ; Cg-sykloalkyyli, jossa on suhstituenttina metyyliryhmä; tai -?H-(CH2>n-\0)-R10 *9 W jossa Rg on H tai metyyli, n on 0 tai 1 ja R1Q on H tai Cl; o' 0 ; tai -CHgCHgOR,., , jossa R^ merkitsee samaa kuin edellä; tai *CH2CH20»2CH2CH2C1.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, jossa Q on -NRg-; R on H ; C^-Cg-alkyyli; C^-alkenyyli; Cg-Cg-sykloalkyyli; -OCHg ; jossa R" on H, C^-Cg-alkyyli, OCHg , F, Br tai Cl; ?Λ°> K9 jossa Rg on H tai CHg; ja Rg on H tai C^-C^-alkyyli. H. Patenttivaatimuksen 2 tai 3 mukainen yhdiste, jossa R^ ja Rg ovat molemmat vetyjä.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen yhdiste, jossa Q on 0, ja R on C^-C^-alkyyli; Cg-Cg-alkyyli, jossa on substituenttina CI; Cg-C^-alkenyyli ; tai -Cf^CJ^OCl^CHg ·
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, joka on N-ZJ 4,6-d imetyy1ipyrimidin-2-yy1i)aminokarbonyy1£7 -2-metoks i-karbonyylibentseenisulfoniamidi. 15β 6881 7
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, joka on N-ZI4-metoksi-6-metyyli-l,3,5-triatsin-2-yyli)aminokarbonyylf7- 2-metoksikarbonyylibentseenisulfoniamidi.
8. Ei-toivotun kasvillisuuden torjumiseksi tarkoitettu seos, joka sisältää olellisena aineosana patenttivaatimuksissa 1-7 mainittua yhdistettä.
9. Menetelmä ei-toivotun kasvillisuuden torjumiseksi, tunnettu siitä, että sellaisen ei-toivotun kasvillisuuden kasvupaikalle levitetään rikkaruohoja tuhoava määrä patenttivaatimuksissa 1-7 mainittua yhdistettä. 159 68817
FI791711A 1978-05-30 1979-05-29 Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk FI68817C (fi)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91096578A 1978-05-30 1978-05-30
US91096578 1978-05-30
US96507078A 1978-11-30 1978-11-30
US96507078 1978-11-30
US1534179A 1979-03-01 1979-03-01
US1534179 1979-03-01
US2928179A 1979-04-13 1979-04-13
US2928179 1979-04-13
AU1328683 1983-04-08
AU13286/83A AU547325B2 (en) 1978-05-30 1983-04-08 O-alkoxycarbonyl benzenesulfonylisocyanates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI791711A7 FI791711A7 (fi) 1979-12-01
FI68817B true FI68817B (fi) 1985-07-31
FI68817C FI68817C (fi) 1985-11-11

Family

ID=32512590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI791711A FI68817C (fi) 1978-05-30 1979-05-29 Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk

Country Status (22)

Country Link
EP (2) EP0007687B1 (fi)
AR (1) AR221094A1 (fi)
AT (1) AT371668B (fi)
AU (2) AU530575B2 (fi)
BG (1) BG33732A3 (fi)
BR (1) BR7903261A (fi)
CA (1) CA1129857A (fi)
DE (1) DE2965095D1 (fi)
DK (1) DK163123C (fi)
ES (2) ES481024A1 (fi)
FI (1) FI68817C (fi)
GR (1) GR68494B (fi)
HU (1) HU188629B (fi)
IE (1) IE49050B1 (fi)
IL (1) IL57431A0 (fi)
MX (1) MX6387E (fi)
NO (2) NO158674C (fi)
NZ (1) NZ190589A (fi)
PL (2) PL128153B1 (fi)
PT (1) PT69684A (fi)
TR (1) TR21007A (fi)
YU (1) YU44307B (fi)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA806970B (en) * 1979-11-30 1982-06-30 Du Pont Agricultural sulfonamides
DK465580A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler
US4370479A (en) * 1979-11-30 1983-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4305884A (en) * 1980-02-06 1981-12-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Intermediates for herbicidal sulfonamides
DK455480A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider
DK172396B1 (da) * 1979-11-30 1998-05-18 Du Pont Thiophencarboxylsyrederivater, middel til bekæmpelse af væksten af uønsket vegetation, fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation samt mellemprodukter til fremstilling af de nævnte derivater
CA1330438C (en) * 1980-07-17 1994-06-28 Willy Meyer N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas
US4487626A (en) * 1980-08-22 1984-12-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4480101A (en) * 1981-07-16 1984-10-30 Ciba-Geigy Corporation Fluoroalkoxy-aminopyrimidines
US4491467A (en) * 1981-08-24 1985-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4579584A (en) * 1981-10-13 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas
US4461640A (en) * 1981-12-07 1984-07-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal alkenyl sulfonamides
MA19680A1 (fr) * 1982-01-11 1983-10-01 Novartis Ag N- arylsulfonyl - n' - pyrimidinylurees.
BR8303322A (pt) * 1982-06-25 1984-02-07 Du Pont Composto;composicao adequada e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada
US4555261A (en) * 1982-07-12 1985-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3466986D1 (de) * 1983-02-04 1987-12-03 Ciba Geigy Ag N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and -triazinylurea
GB8306426D0 (en) * 1983-03-09 1983-04-13 Malcolm A D B Detecting polynucleotide sequence
US4705556A (en) * 1984-07-12 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
AU575335B2 (en) * 1983-08-05 1988-07-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Benzene sulfonamides
US4604131A (en) * 1983-08-05 1986-08-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US4548638A (en) * 1983-08-22 1985-10-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonylureas
EP0158600B1 (de) * 1984-04-11 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen
US4871847A (en) * 1984-05-24 1989-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
ES8609276A1 (es) * 1984-05-24 1986-08-16 Du Pont Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos de sulfonil urea.
US4661147A (en) * 1984-06-05 1987-04-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3517845A1 (de) * 1985-05-17 1986-11-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzolactamsultame
CA1230119A (en) * 1985-11-22 1987-12-08 Craig L. Hillemann N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds
IN164880B (fi) * 1986-01-30 1989-06-24 Ishihara Sangyo Kaisha
DE3639563A1 (de) * 1986-11-20 1988-06-01 Basf Ag N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
DE3716657A1 (de) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
GB8719730D0 (en) * 1987-08-20 1987-09-30 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3804990A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Basf Ag Herbizid wirksame, heterocyclisch substituierte sulfonamide
US4999044A (en) * 1988-02-18 1991-03-12 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclic sulfonamides
DE3813623A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Basf Ag N-((6-trifluormethylpyrimidin-2-yl)- aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzolsulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US5215570A (en) * 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
DE3842177A1 (de) * 1988-12-15 1990-06-21 Basf Ag Substituierte sulfonylharnstoffe
DE3909146A1 (de) * 1989-03-21 1990-10-18 Basf Ag Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GR1000748B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
GR1000753B (el) * 1989-08-07 1992-12-30 Basf Ag Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια.
DE4029484A1 (de) * 1990-09-18 1992-03-19 Basf Ag Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE59205530D1 (de) * 1991-01-25 1996-04-11 Ciba Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
US5552368A (en) * 1991-01-25 1996-09-03 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylureas
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
EP0558445A1 (de) * 1992-02-20 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
CA2128325A1 (en) * 1992-02-21 1993-09-02 Beat Jau Sulfonylureas as herbicides
AU3454193A (en) * 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
LT3943B (en) 1993-12-23 1996-05-27 Ciba Geigy Ag Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides
DE4411682A1 (de) * 1994-04-05 1995-10-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten
DE4415049A1 (de) * 1994-04-29 1995-11-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylierte Aminophenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Wachstumsregulatoren
ATE185134T1 (de) * 1994-08-29 1999-10-15 Du Pont Verbessertes verfahren zur herstellung von sulfonyl isocyanaten
DE4439676A1 (de) * 1994-11-07 1996-05-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Schwefelsubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19540701A1 (de) 1995-11-02 1997-05-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
ES2288840T3 (es) 1999-02-10 2008-02-01 Bayer Cropscience Ag Fenil-sulfonil-ureas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE19946341B4 (de) * 1999-09-28 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Phenylsulfonylharnstoffe aus Sulfohalogeniden
RU2266647C2 (ru) 1999-10-26 2005-12-27 Авентис Кропсайенс Гмбх Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
DE10029169A1 (de) 2000-06-19 2002-01-03 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
CN101262772A (zh) 2005-09-08 2008-09-10 拜尔作物科学股份公司 新型的含磺酰胺的固体配制剂
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN113999178A (zh) * 2020-12-24 2022-02-01 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 一锅法制备甲基二磺隆的方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE817602C (de) * 1949-08-21 1951-10-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfoisocyanaten
GB905544A (en) * 1959-03-26 1962-09-12 American Cyanamid Co Sulfatriazines and method of preparation
CH445505A (de) * 1965-06-17 1967-10-31 Schweiz Serum & Impfinst Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinen
FR1468747A (fr) * 1965-07-19 1967-02-10 Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées
US3492301A (en) * 1965-11-01 1970-01-27 Armstrong Cork Co 2,4,6-trisubstituted sulfonylhydrazido-s-triazines
DE1289526B (de) * 1966-04-07 1969-02-20 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung aromatischer Sulfonylisocyanate
GB1176728A (en) * 1966-09-27 1970-01-07 Monsanto Co Improvements relating to Sugar Cane
DE1670188A1 (de) * 1967-02-01 1971-03-25 Boehringer Mannheim Gmbh Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonamiden
DE2401879A1 (de) * 1974-01-16 1975-07-24 Hoechst Ag Benzolsulfonamidopyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants

Also Published As

Publication number Publication date
IE49050B1 (en) 1985-07-24
AU4754579A (en) 1980-01-03
YU44307B (en) 1990-06-30
ATA395979A (de) 1982-12-15
EP0046626A3 (en) 1982-03-17
ES8105275A1 (es) 1981-05-16
AR221094A1 (es) 1980-12-30
AU547325B2 (en) 1985-10-17
BG33732A3 (bg) 1983-04-15
IL57431A0 (en) 1979-09-30
BR7903261A (pt) 1979-12-11
DK163123C (da) 1992-06-09
PT69684A (en) 1979-06-01
IE791064L (en) 1979-11-30
AT371668B (de) 1983-07-25
ES481024A1 (es) 1980-06-16
PL126541B1 (en) 1983-08-31
MX6387E (es) 1985-05-24
EP0046626A2 (en) 1982-03-03
HU188629B (en) 1986-05-28
NO791759L (no) 1979-12-03
AU1328683A (en) 1983-08-04
NO158674C (no) 1988-10-19
FI791711A7 (fi) 1979-12-01
YU125179A (en) 1984-04-30
FI68817C (fi) 1985-11-11
NO158674B (no) 1988-07-11
AU530575B2 (en) 1983-07-21
NZ190589A (en) 1983-04-12
DK168679A (da) 1979-12-01
NO1998019I1 (no) 1998-08-03
GR68494B (fi) 1982-01-07
DK163123B (da) 1992-01-20
PL128153B1 (en) 1984-01-31
TR21007A (tr) 1983-05-10
EP0007687B1 (en) 1983-03-30
DE2965095D1 (en) 1983-05-05
PL215949A1 (fi) 1980-02-25
EP0007687A1 (en) 1980-02-06
CA1129857A (en) 1982-08-17
EP0046626B1 (en) 1984-02-08
ES489126A0 (es) 1981-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI68817B (fi) Sulfonamider foer anvaendning vid jordbruk
US4169719A (en) Herbicidal sulfonamides
US4191553A (en) Herbicidal sulfamates
US4545811A (en) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-triazinyl-ureas
US4342587A (en) Herbicidal pyridinsulfonamides
US4339267A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0030138B1 (en) Herbicidal sulfonamides, and compositions, preparation and use thereof
KR850000678B1 (ko) 우레아 및 이소우레아의 제조방법
CA1223010A (en) N-phenylsulfonyl-n&#39;-pyrimidinylureas and n- phenylsulfonyl-n&#39;-triazinylureas
US4369320A (en) N-[Heterocyclicaminocarbonyl]-8-quinolinesulfonamides
US4302241A (en) Agricultural sulfonamides
CA1341034C (en) Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators
US4368069A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0015683B1 (en) Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
CA1157021A (en) Agricultural ureas and isoureas
US5022916A (en) Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US4424073A (en) Herbicidal sulfonamides
JP2552261B2 (ja) 農業用スルホンアミド類およびその製造法
EP0113956A1 (en) Herbicidal phenoxy esters of N-((heterocyclic)aminocarbonyl) sulfamic acid
US4461640A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides
US4453970A (en) Herbicidal triazinyl sulfonamides
WO1992006965A1 (en) Herbicidal sulfonylurea derivatives
US4680053A (en) Herbicidal alkenyl sulfonamides
CA1199033A (en) Agricultural sulfonamides
US4759792A (en) Phenylsulfonylureas

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired
FD Application lapsed
FD Application lapsed
ND Supplementary protection certificate (spc) granted
SPCG Supplementary protection certificate granted

Spc suppl protection certif: K4

Extension date: 20040320

ND Supplementary protection certificate (spc) granted
SPCG Supplementary protection certificate granted

Spc suppl protection certif: K5

Extension date: 20040529

MA Patent expired

Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY