[go: up one dir, main page]

EA002906B1 - Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе - Google Patents

Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе Download PDF

Info

Publication number
EA002906B1
EA002906B1 EA199900936A EA199900936A EA002906B1 EA 002906 B1 EA002906 B1 EA 002906B1 EA 199900936 A EA199900936 A EA 199900936A EA 199900936 A EA199900936 A EA 199900936A EA 002906 B1 EA002906 B1 EA 002906B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
chloro
pyrimidine
triazolo
trifluoroethyl
fluorophenyl
Prior art date
Application number
EA199900936A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199900936A1 (ru
Inventor
Клаус-Юрген Пеес
Гюнтер Круммель
Хенри Ван Туйл Коттер
Аннерозе Рениг
Лесли Мэй
Вальдемар Пфренгле
Гвидо Альберт
Original Assignee
Американ Цианамид Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Американ Цианамид Компани filed Critical Американ Цианамид Компани
Publication of EA199900936A1 publication Critical patent/EA199900936A1/ru
Publication of EA002906B1 publication Critical patent/EA002906B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производным трифторметилалкиламинотриазолопиримидина формулы (I)где значения R, R, Hal и от Lдо Lданы в описании, которые обнаруживают селективную фунгицидную активность, к способу их получения, а также к фунгицидной композиции, содержащей указанные производные, вместе с носителями и адъювантами. В изобретении также описано применение в качестве фунгицида соединения формулы (I) как такового или виде композиции и их использование в способе подавления грибов в локусе.

Description

Предпосылки создания изобретения
Это изобретение относится к некоторым соединениям триазолопиримидина, способу их получения, композициям, содержащим такие соединения, способу борьбы с грибками в локусе, включающему обработку этого очага такими соединениями, и их использованию в качестве фунгицидов.
В европейском патенте ЕР-А-0071792 заявлены соединения общей формулы
где В1 представляет алкил, галоген, алкокси, циано, циклоалкил, арил, арилокси, арилтио, аралкил, арилалкил, арилалкилокси или арилалкилтио, каждый из которых необязательно замещен галогеном или алкокси; или (В1)п представляет кольцо бензола, индана или тетрагидронафталина, сконденсированное с фенильным кольцом, причем ароматические фрагменты в вышеуказанных группах необязательно замещены алкилом, алкокси, галогеном или циано; η равно 1 или 2; В2 и В3, каждый, представляет водород, алкил или арил, А представляет атом азота или группу СВ4, и В4 такой, как В2, но может также быть галогеном, циано или алкоксикарбонилом или В4 вместе с В3 может образовать алкиленовую цепь, содержащую до двух двойных связей. Указывается, что эти соединения активны против различных фитопатогенных грибков, особенно грибков класса фикомицетов. Однако существует подтверждение наличия фунгицидной активности этих соединений только против Р1а§тората уй1со1а, члена класса грибов оомицетов.
В европейском патенте ЕР 0550113-А2 заявлены соединения общей формулы
где В1 представляет необязательно замещенную алкильную, алкенильную, алкадиенильную, циклоалкильную, бициклоалкильную или гетероциклильную группу; В2 представляет атом водорода или алкильную группу либо В1 и В2 вместе с соединяющим их атомом азота представляют необязательно замещенное гетероциклическое кольцо; В3 представляет необязательно замещенную арильную группу и В4 представляет атом водорода или галогена или группу ΝΡ5Ρ6. где В5 представляет атом водорода или амино, алкильную, циклоалкильную или бициклоалкильную группу и В6 представляет атом водорода или алкильную группу. Таким образом, соединения, в которых В1 представляет трифторметилалкильную группу, в общем охватываются этой патентной заявкой. Однако не описано ни одного соединения, у которого В1 представляет трифторметилалкильную группу.
Краткое изложение сущности изобретения
Данное изобретение предлагает соедине-
где В1 и В2, каждый независимо, представляют атом водорода или необязательно замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, акадиенильную или фенильную группу,
На1 представляет атом галогена, каждый от Ь1 до Ь5, независимо, представляют атом водорода или галогена или алкильную, алкокси или нитрогруппу.
Новые соединения обнаруживают превосходную селективную фунгицидную активность на различных сельскохозяйственных культурах.
Целью данного изобретения являются новые селективные фунгицидные соединения.
Целью данного изобретения являются также способы борьбы с нежелательными грибами путем контактирования упомянутых грибов с фунгицидно-эффективным количеством новых соединений.
Другой целью данного изобретения являются селективные фунгицидные композиции, содержащие новые соединения в качестве активных ингредиентов.
Эти и другие цели и отличительные признаки данного изобретения будут более очевидны из подробного описания, приводимого ниже, и из прилагаемой формулы изобретения.
Подробное описание предпочтительных осуществлений
Неожиданно было обнаружено, что новые соединения формулы I
В1, В2, На1 и от Ь1 до Ь5 имеют значения, приведенные выше для формулы I, проявляют превосходную фунгицидную активность против широкого диапазона грибов.
В общих терминах, если не оговорено особо, используемый здесь термин атом галогена может означать атом брома, иода, хлора или фтора, особенно атом брома, хлора или фтора.
На1 представляет, предпочтительно фтор, хлор, бром или иод, в частности, хлор.
Необязательно замещенные фрагменты могут быть не замещены или могут иметь от одного до максимально возможного числа заместителей. Обычно присутствует от 0 до 3 заместителей.
В общих терминах, если не оговорено здесь особо, термины алкил, алкенил, алкинил, алкадиенил, используемые здесь в отношении радикала или фрагмента, относятся к радикалу или его части с неразветвленной или разветвленной цепью. Как правило, такие радикалы имеют вплоть до 10, в частности до 6 атомов углерода. Подходящая алкильная часть имеет от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода. Предпочтительной алкильной частью является этильная или, особенно, метильная группа. Подходящая алкенильная часть имеет от 2 до 6 атомов углерода. Предпочтительной алкенильной частью является аллильная или, особенно, 2-метилаллильная группа.
Данное изобретение особенно относится к соединениям общей формулы I, в которой любая алкильная часть групп В1 и/или В2, которые могут иметь неразветвленные или разветвленные цепи, содержит до 10 атомов углерода, предпочтительно до 9 атомов углерода, более предпочтительно до 6 атомов углерода, и в которой каждая необязательно замещенная группа независимо замещена одним или несколькими атомами галогена или нитро, циано, циклоалкильной, предпочтительно С3-6-циклоалкильной, циклоалкенильной, предпочтительно, С3-6циклоалкенильной, галогеналкильной, предпочтительно С1-6-галогеналкильной, галогенциклоалкильной, предпочтительно С3-6-галогенциклоалкильной, алкокси, предпочтительно С1-6алкокси, галогеналкокси, предпочтительно С1-6галогеналкокси, триалкилсилильной, предпочтительно три-С1-4-алкилсилильной, фенильной, галоген- или дигалогенфенильной или пиридильными группами. Любая алкильная, алкенильная или алкинильная группа может быть неразветвленной или разветвленной. Подходящим атомом галогена является атом фтора, хлора или брома.
Это изобретение особенно относится к соединениям общей формулы I, где В1 представляет атом водорода, С1-10-алкильную или фенильную группу, особенно атом водорода или метильную группу.
В объем данного изобретения включаются (В)- и (8)-изомеры и атропизомеры соединений общей формулы I, которые имеют хиральный центр или в которых заместители Ь1 или Ь1 и Ь2 отличаются от Ь5 или Ь5 и Ь4, а также их рацематы, и соли, Ν-оксиды и кислотно-аддитивные соединения.
Особенно интересная активность была обнаружена у (8)-изомерных соединений общей формулы I, где группа -СН(СР3)В1 хиральная.
Другим предпочтительным осуществлением данного изобретения являются соединения формулы I, где В2 представляет атом водорода или С1-10-алкильную группу или С3-10алкенильную группу.
Особенно предпочтительны те соединения формулы I, у которых, по меньшей мере, один из В1 и В2 представляет атом водорода.
Особенно предпочтительны соединения формулы I, в которой фенильную группу
Соединения в соответствии с общей формулой I представляют собой масла, смолы или, в подавляющем большинстве случаев кристаллические твердые материалы. Они превосходят другие соединения благодаря их ценным фунгицидным свойствам, в частности, их повышенной системности и фунгицитоксичности против болезней риса и настоящей мучнистой росы. Например, их можно использовать в сельском хозяйстве или относящихся к нему областях для борьбы с фитопатогенными грибами, такими как АИетапа ко1аш, ВоНубк стегеа, Сегсокрога Ьебсо1а, С1абокрогшт НегЬагит, Согбсшт го1ГзП. Егумрйе дгат1Ш8, НейшЩНокрогшт ΙπΙία гереийк, ЬерЮкрНаепа побогит, МюгопесйгеИа шуайк, МоиШша Ггисбдеиа, Мусокрйаеге11а 1щиИсо1а, Мусокрйаегейа ртобек, Рупси1апа дпкеа Г.кр. огухае, ВЫхосЮша ко1аш, УепШпа 1паедиайк, ипсйш1а песаЮг и 8с1егойша кс1егойогит, особенно, для борьбы с ипсши1а песаЮг, Рупси1апа дпкеа Г.кр. огухае и ВЫхосЮша ко1аш. Соединения общей формулы I в соответствии с данным изобретением обладают высокой фунгицидной активностью в широком диапазоне концентраций, и их можно использовать в сельском хозяйстве.
Кроме того, соединения в соответствии с данным изобретением обнаруживают повышенное остаточное подавление грибов, особенно настоящей мучнистой росы винограда, по сравнению с обычными фунгицидами.
Хорошие результаты по подавлению фитопатогенных грибов получают с соединением, как определено в формуле I, где:
по меньшей мере, один из Ь1 и Ь5 представляет атом галогена и/или
В1 представляет атом водорода или метильную группу. Особенно хорошие результаты: в терминах подавления фитопатогенных грибов получают при использовании, например, следующих соединений формулы I:
5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино) - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-7 -(2,2,2-трифторэтиламино)-65 (2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлорфенил)-1-(2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[2-(1,1,
-трифтор)пропиламино] -[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[2(1,1,1 -трифтор)пропиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидина, 5 -хлор -6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[2-( 1,1,1 -трифтор)пропиламино] - [1.2.4] триазоло-[1,5-а]пиримидина,5-хлор-6-(2метилфенил)-7-[2-( 1,1,1 -трифтор)пропиламино] - [1.2.4] триазоло-[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2фторфенил)-7-[2-( 1,1,1 -трифтор)пропиламино]- [1.2.4] -триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2- хлорфенил)-7-[2-(1,1,1 -трифтор)пропиламино] - [1.2.4] триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6- трифторфенил)-7-[М-(2,2,2-трифторэтил)-М-аллиламино] -[ 1,2,4]триазоло[1,5-а] -пиримидина, 5-хлор6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[М-(2,2,2-трифторэтил)N -аллиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[М-(2,2,2-трифторэтил)N -аллиламино] -[1,2,4] -триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-б-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2-трифторэтил)-№аллиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[Ы-(2,2,2-трифторэтил)-Н-аллиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-метилфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-№аллиламино]-[1,2,4]-триазоло[1,5-а]пиримидина, 5 -хлор-6 -(2-фторфенил )-7-[Ν(2,2,2-трифторэтил) -Ν-этиламино]-[ 1,2,4] триазоло [1,5-а]-пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)-№этиламино]- [1.2.4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6- (2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)Ν-этиламино ]-| 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-Щ(2,2,2-трифторэтил) -Ν-этиламино]-[ 1,2,4] триазоло [1,5-а] -пиримидина, 5 -хлор-6-(2-хлорфенил) -7-[Ν-(2,2,2-трифторэтил )-Ν -этиламино]- [1.2.4] -триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2метилфенил) -7-[Ν-(2,2,2-трифторэтил) -Ν этиламино]-[ 1,2,4]-триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-№(2-метилпропил)амино]- [1.2.4] триазоло [1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,6- дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)-№(2метилпропил)амино]-[1,2,4]триазоло [1,5а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-Щ(2,2,2-трифторэтил)-№(2-метилпропил)амино]- [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6- (2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)№(2-метилпропил)амино] -[1,2,4]триазоло [1,5а] пиримидина, 5 -хлор -6-(2-метилфенил) -7-[Ν(2,2,2-трифторэтил) -N-(2 -метилпропил) -амино] - [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2- фторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)-№ метиламино] -[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)-№метиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ(2,2,2-трифторэтил) -Ν-метиламино] - [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6-(2 - метилфенил) -7-[Ν-(2,2,2-трифторэтил) -Ν метиламино]-[ 1,2,4]-триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил)-№изопропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]-пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил) -7-[Ν-(2,2.2-трифторэтил )-Ν -изо пропиламино]-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримиди-на, 5хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-№изопропиламино] -[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил) -7-[Ν-(2,2 Э-трифторэтил )-Ν -изо пропиламино]-[ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2-трифторэтил) -Ν-(1 -фенилэтил)амино] -[1,2,4]-триазоло [1,5 -а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7 Щ,№ди-(2,2,2-трифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6 -(2 -метилфе нил)-7-Щ,№ди-(2,2,2-трифторэтил)амино] - [1.2.4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6-(2 - хлорфенил)-7-Щ,№ди-(2,2,2-трифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6(2-хлор-6-фторфенил)-7-Щ,№ди-(2,2,2-трифторэтил)амино] -[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ,№ди-(2,2,2трифторэтил)амино] -[1,2,4]-триазоло [ 1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7Щ,№ди-(2,2,2-трифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло [1,5-а] -пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил) -7-[Ν-(2,2,2-трифторэтил) -Ν-(1,2-диметилпропил)амино] - [ 1,2,4]триазоло [1,5-а] -пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ(2,2,2-трифторэтил) -Ν-(триметилсилилме тил)амино] -[1,2,4] -триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-бром-5 -хлорфенил)-7 -[2-(1,1,1 -трифтор)пропиламино] -[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6 -(2-хлорфенил) -7-(2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(4-хлорфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина,
5- хлор-6-(4-бромфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4] -триазоло[1,5-а]-пиримидина, 5-хлор-
6- (4-метоксифенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)- [1.2.4] триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(4-нитрофенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)-[ 1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-
7- (1-фенил-2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6 -(2-хлор-6фторфенил)-7-[2 -(1,1,1-трифтор)бутиламино]- [1.2.4] триазоло-[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2- хлор-6-фторфенил)-7-(1-фенил-2,2,2-трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[2-( 1,1,1-трифтор)бутиламино]-[1,2,4]-триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-(1-фенил-2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(1фенил-2,2,2-трифторэтиламино)- [1,2,4] триазо ло [1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6 -(2,4,6-трифторфенил)-7-[2-( 1,1,1-трифтор)бутиламино]- [1.2.4] триазоло-[1,5-а] пиримидина, 5 -хлор-6 7 (2,6-дифторфенил)-7-[2-(1,1,1-трифтор)бутиламино]- [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5 хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[2-(1,1,1-трифтор)бутиламино]-[1,2,4] триазоло -[1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-(1-фенил-2,2,2трифторэтиламино)- [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидина, 5-хлор-6-(2,4-дифторфенил)-1-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[2(1,1,1 -трифтор)-3 -метилбутиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,6-дифтор4-метоксифенил)-7-[2-(1,1,1-трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидина.
Данное изобретение далее предлагает способ получения соединения формулы I, как определено выше, который включает обработку соединения общей формулы II
Ό д Т оо Ν N На| где от Ь1 до Ь5 представляют На1, как определено выше, с амином или амидом общей формулы III м
Ν-К2 (III)
Р.С— СН где
К1 и К2 такие, как определено здесь выше,
М представляет атом водорода или свободный атом металла или атом металла, в виде комплекса, предпочтительно, выбранный из группы, состоящей из Ь1, Ыа, К, Ζη и Си, с образованием соединения формулы I.
Соединения формулы II известны, например, из европейского патента 0550113, и их обычно получают реакцией 3-амино-1,2,4триазола с эфиром 2-фенилзамещенной малоновой кислоты формулы IV
где К представляет алкил, в щелочных условиях, предпочтительно, с использованием высококипящих третичных аминов, таких как, например, три-н-бутиламин.
Получаемые 5,7-дигидрокси-6-фенилтриазолопиримидины затем обрабатывают галогенирующим агентом, предпочтительно бромирующим или хлорирующим агентом, таким как оксибромид фосфора или оксихлорид фосфора, в присутствии или в отсутствие растворителя. Реакцию подходящим образом проводят при температуре в диапазоне от 0 до 150°С, причем предпочтительная температура реакции составляет от 80 до 125°С.
Реакцию между 5,7-дигалоген-6-фенилтриазолопиримидинами формулы II и амином или амидом формулы III обычно проводят в присутствии растворителя. Подходящие растворители включают простые эфиры, такие как диоксан, диэтиловый простой эфир и, особенно, тетрагидрофуран, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, и ароматические углеводороды, например толуол. Реакцию подходящим образом проводят при температуре в диапазоне от 0 до 70°С, предпочтительная температура реакции составляет от 10 до 35°С. Предпочтительно также проведение реакции в присутствии основания. Подходящие основания включают третичные амины, такие как триэтиламин, и неорганические основания, такие как карбонат калия или карбонат натрия. Альтернативно, основанием может служить избыток соединения формулы III.
Соединения в соответствии с изобретением, можно также получить реакцией 7-амино-5галоген-6-фенилтриазолопиримидина с трифторалкановой кислотой или ее реакционноспособным производным, особенно с ангидридом трифторуксусной кислоты, в присутствии основания с последующим восстановлением получаемого амида трифторалкановой кислоты.
Амины формулы III, где М представляет атом водорода, хорошо известны в литературе или коммерчески доступны, или могут быть получены аналогично способам, которые известны сами по себе. Амиды формулы III, где М представляет атом металла, как правило, получают из соответствующих аминов (М = водород) реакцией с алкиллитиевым соединением, необязательно, с последующей реакцией переметаллирования.
Благодаря превосходной активности, соединения формулы 1 можно использовать при культивации всех растений, где нежелательна инфекция фитопатогенными грибами, например, зерновых культур, пасленовых сельскохозяйственных культур, овощных культур, бобовых растений, яблонь, винограда.
Обнаружено, что соединения общей формулы I обладают фунгицидной активностью. В соответствии с этим, в данном изобретении далее предлагается фунгицидная композиция, которая включает активный ингредиент, который представляет собой, по меньшей мере, одно соединение формулы I, как определено выше, и один или несколько носителей. Предлагается также способ изготовления такой композиции, который включает сочетание соединения формулы I, как определено выше, с носителем(ями). Такая композиция может содержать один активный ингредиент или смесь нескольких активных ингредиентов данного изобретения. Предусматривается также, что разные изомеры или смеси изомеров могут иметь разные уровни или спектры активности и, таким образом, композиции могут включать индивидуальные изомеры или смеси изомеров.
Композиция по данному изобретению, предпочтительно, содержит от 0,5 до 95% по массе (масса/масса) активного ингредиента.
Носитель в композиции в соответствии с данным изобретением предоставляет собой любой материал, с которым активный ингредиент применяют для приготовления композиции, чтобы облегчить применение к очагу, который нужно обработать и который может быть, например, растением, семенами, почвой или водой, в которой растут растения, или для облегчения хранения, перевозки или манипулирования. Носитель может быть твердым или жидким, включая материал, который в нормальных условиях является газом, но который был сжат для образования жидкости.
Композиции могут быть изготовлены в форме, например, концентратов эмульсий, растворов, эмульсий типа масло-в воде, смачивающихся порошков, растворимых порошков, концентратов суспензий, дустов, гранул, диспергируемых в воде гранул, микрокапсул, гелей, таблеток и других типов готовых препаративных форм, общепринятыми методиками. Эти методики включают интенсивное смешивание и/или размалывание активных ингредиентов с другими веществами, такими как наполнители, растворители, твердые носители, поверхностноактивные соединения (поверхностно-активные вещества) и, необязательно, твердые и/или жидкие вспомогательные средства и/или адъюванты. Может быть выбрана форма применения, такая как опрыскивание, распыление, диспергирование или налив, подходящая для композиций в соответствии с желаемыми целями и данными обстоятельствами.
Растворителями могут быть ароматические углеводороды, например δοϊνβκκο® 200, замещенные нафталины, эфиры фталевой кислоты, такие как дибутил- или диоктилфталат, алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые эфиры и сложные эфиры, например, этанол, моно- и диметиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, сильно полярные растворители, такие как №метил-2пирролидон или γ-бутиролактон, высшие алкилпирролидоны, например н-октилпирролидон или циклогексилпирролидон, эпоксидированные эфиры растительных масел, например метилированный эфир кокосового или соевого масла, и вода. Часто бывают пригодны смеси различных жидкостей.
Твердыми носителями, которые могут быть использованы для дустов, смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул или гранул, могут быть минеральные наполнители, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Физические свойства могут быть улучшены путем добавления тонкоизмельченных силикагеля или полимеров. Носителями для гранул может быть пористый мате риал, например пемза, каолин, сепиолит, бентонит; несорбционными носителями может быть кальцит или песок. Кроме того, можно использовать множество предварительно гранулированных неорганических или органических материалов, такие как доломит или остатки измельченных растений.
Пестицидные композиции часто изготовляют и транспортируют в концентрированной форме, которая затем перед нанесением разбавляется потребителем. Присутствие небольших количеств носителя, который представляет собой поверхностно-активное вещество, облегчает этот процесс разбавления. Таким образом, по меньшей мере, один носитель в композиции в соответствии с данным изобретением, предпочтительно представляет собой поверхностноактивное вещество. Композиция, например, может содержать два или более носителей, по меньшей мере, один из которых является поверхностно-активным веществом.
Поверхностно-активные вещества могут быть неионогенными, анионогенными, катионогенными или цвиттерионными веществами с хорошими диспергирующими, эмульгирующими и смачивающими свойствами, в зависимости от природы соединения, соответствующего формуле I, которое нужно ввести в композицию. Поверхностно-активными веществами могут быть также смеси индивидуальных поверхностно-активных веществ.
Композиции изобретения могут, например, быть изготовлены в виде смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, дустов, гранул, таблеток, растворов, эмульгируемых концентратов, эмульсий, концентратов суспензий и аэрозолей. Смачивающиеся порошки обычно содержат от 5 до 90 мас./мас.% активного ингредиента и обычно содержат кроме твердого инертного носителя от 3 до 10 мас./мас.%, диспергирующих и смачивающих агентов и, если необходимо, от 0 до 10 мас./мас.% стабилизатора(ов) и/или других добавок, таких как пенетранты или адгезивные агенты. Дусты обычно изготовляют в виде концентрата дуста, имеющего состав, подобный составу смачивающегося порошка, но без дисперсанта, их можно разбавить на поле дополнительным твердым носителем для получения композиции, обычно содержащей от 0,5 до 10 мас./мас.% активного ингредиента. Обычно получают диспергируемые в воде гранулы и гранулы, имеющие размер между 0,15 и 2,0 мм, которые можно изготовить различными методами. Обычно эти гранулы содержат от 0,5 до 90 мас./мас.% активного ингредиента, и от 0 до 20 мас./мас.%, добавок, таких как стабилизатор, поверхностноактивные вещества, модификаторы медленного высвобождения и связующие вещества. Так называемые «сухие сыпучие композиции» состоят из относительно мелких гранул, имеющих относительно высокую концентрацию активного ингредиента. Эмульгируемые концентраты обычно содержат, кроме растворителя или смеси растворителей, от 1 до 80 мас./об.% активного ингредиента, от 2 до 20 мас./об.% эмульгаторов и от 0 до 20 мас./об.% других добавок, таких как стабилизаторы, пенетранты и ингибиторы коррозии. Концентраты суспензий обычно дробят, чтобы получить стабильный, неосаждающийся, текучий продукт, и обычно содержат от 5 до 75 мас./об.% активного ингредиента, от 0,5 до 15 мас./об.% диспергирующих агентов, от 0,1 до 10 мас./об.% суспендирующих агентов, таких как защитные коллоиды и тиксотропные агенты, от 0 до 10 мас./об.% других добавок, таких как антивспениватели, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, пенетранты и адгезивные агенты, и воду или органическую жидкость, в которой активный ингредиент, по существу, не растворим; могут присутствовать некоторые органические твердые или неорганические соли, растворенные в готовой препаративной форме, способствующие предупреждению осаждения и кристаллизации или в качестве добавок антифризов для воды.
Водные дисперсии и эмульсии, например, композиции, полученные разбавлением готового продукта (в соответствии с изобретением) водой, также входят в объем данного изобретения.
Особенно интересным в повышении продолжительности защитной активности соединений этого изобретения является использование носителя, который будет обеспечивать медленное высвобождение пестицидных соединений в окружающую среду растений, которые нужно защитить.
Биологическую активность активного ингредиента можно также повысить включением адъюванта при разбавлении раствора для опрыскивания. Адъювант определяется здесь как вещество, которое может повысить биологическую активность активного ингредиента, но сам, по существу, биологически неактивен. Адъювант может либо быть включен в готовую препаративную форму в качестве агента для совместного приготовления или носителя, либо может быть добавлен в резервуар вместе с готовой препаративной формой, содержащей активный ингредиент для опрыскивания.
В качестве товара композиции могут быть, предпочтительно в концентрированной форме, тогда как потребители обычно используют разбавленные композиции. Композиции могут быть разбавлены до концентрации вплоть до 0,001% активного ингредиента. Дозы обычно бывают в диапазоне от 0,01 до 10 кг активного ингредиента/гектар.
Примерами готовых препаративных форм по данному изобретению являются:
Концентрат эмульсии (КЭ)
Активный ингредиент Соединение примера 8 30% (мас./об.)
Эмульгатор(ы) Атлокс® 4856 В/ Атлокс®4858 В1’ (смесь, содержащая алкиларил сульфонат кальция, продукты этоксилирования жирных спиртов и легкие ароматические соединения)/ смесь, содержащая алкил арилсульфонат кальция, продукты этоксилирования жирных спиртов и легкие ароматические соединения) 5% (мас./об.)
Растворитель Шеллсол® А2) (смесь С9-С10ароматических углеводородов) до 1000 мл
Концентрат суспензии (КС)
Активный ингредиент Соединение примера 8 50% (мас./об.)
Диспергирующий агент Сопрофор® РЬ3·1 (аминофосфатная соль полиоксиэтиленполиарилфенилового эфира) 3% (мас./об.)
Антивспенивающий агент Родорсил® 4223) (неионная водная эмульсия полидиметилсилоксанов· 0,2% (мас./об.·
Структурирующий агент Келзан® 84) (Ксантановая камедь) 0,2% (мас./об.)
Антифриз Пропиленгликоль 5% (мас./об.)
Биоцидный агент Проксел® 5· (водный раствор дипропиленгликоля, содержащий 20% 1,2бенизотиазолин-3 -она) 0,1% (мас./об.)
Вода до 1000 мл
Смачивающийся порошок (СП)
Активный ингредиент Соединение примера 8 60% (мас./мас.)
Смачивающий агент Атлокс® 49951) (полиоксиэтиленалкиловый эфир) 2% (мас./мас.)
Диспергирующий агент Виткосперс® П-606'1 (смесь натриевых солей конденсированной нафталинсульфоновой кислоты и алкиларилполиоксиацетатов) 3% (мас./мас.)
Носи- тель/наполнитель Каолин 35% (мас./мас.)
Диспергируемые в воде гранулы (ДГ)
Активный ингредиент Соединение примера 8 50% (мас./мас.)
Диспергирующий/ связывающий агент Виткосперс® П-4506·1 (смесь натриевых солей конденсированной нафталинсульфоновой кислоты и алкиларилполиоксиацетатов) 8% (мас./мас.)
Смачивающий агент Морвет® ЕР/6 (продукт конденсации формальдегида) 2% (мас./мас.)
Антивспенивающий агент Родорсил® ЕР 67 033) капсулированный силикон) 1% (мас./мас.)
Дезинтегрирующий агент Агример® АТР7) (сшитый гомополимер Νвинил-2-пирролидона) 2% (мас./мас.)
Носитель/наполнитель Каолин 35% (мас./мас.)
11 Коммерчески доступен (в продаже) от 1С1 8иг1ас1ап18 2) Коммерчески доступен от I )л18с11е 8йе11 АС 3) Коммерчески доступен от Кй0пе-Рои1епс 4) Коммерчески доступен от Ке1со Со.
5) Коммерчески доступен от /леса 6) 1 Коммерчески доступен от \\11со 7) Коммерчески доступен от 1п1егпаНопа1 8рес1а1йу РгойисК
Композиции этого изобретения могут включать также другие соединения, имеющие биологическую активность, например, соединения, имеющие аналогичную или дополнительную пестицидную активность, или соединения, имеющие активность в регулировании роста растений, фунгицидную или инсектицидную активность. Эти смеси пестицидов могут иметь более широкий спектр активности, чем одно только соединение общей формулы I. Кроме того, другой пестицид может оказывать синергитическое влияние на пестицидную активность соединения общей формулы I.
Другим фунгицидным соединением может быть, например, соединение, которое способно также подавлять болезни злаковых культур (например, пшеницы), такие как болезни, вызванные Егуырйа, РисЫша, 8ер1опа, 61ЬЬеге11а и Не1тт11юзропит зрр., болезни, возникающие от семян и передаваемые через почву, и ложная и настоящая мучнистая роса на виноградных лозах, бурая пятнистость и фитофтороз на пасленовых сельскохозяйственных культурах и настоящая мучнистая роса и парша на яблонях и так далее. Эти смеси фунгицидов могут иметь более широкий спектр активности, чем только соединение общей формулы I. Кроме того, другой фунгицид может оказывать синергитическое действие на фунгицидную активность соединения общей формулы I.
Примерами других фунгицидных соединений являются анилазин, азоксистробин, беналаксил, беномил, бетоксазин, бинапакрил, битертанол, бластицидин 8, смесь Вогбеаих, бромуконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, хлорбензтиазон, хлороталонил, хлозолинат, медьсодержащие соединения, такие как оксихлорид меди и сульфат меди, циклогексимид, цимоксанил, ципофурам, ципроконазол, ципродинил, дихлофлуанид, дихлон, дихлоран, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, диниконазол, динокап, диталимфос, дитианон, додеморф, додин, эдифенфос, эпоксиконазол, этаконазол, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентин, фентинацетат, фентингидроксид, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуметовер, флухинконазол, флузилазол, флусулфамид, флутоланил, флутриафол, фолпет, фозетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гексаконазол, имазалил, иминоктадин, ипконазол, ипродион, изопротиолан, казугамицин, китазин Р, крезоксимметил, манкозеб, манеб, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метфуроксам, миклобутанил, неоазоцин, диметилдитиокарбамат никеля, нитротализопропил, нуаримол, офурак, ртутьорганические соединения, оксадиксил, оксикарбоксин, пенко назол, пенцикурон, феназиноксид, фталид, полиоксин Ό, полирам, пробеназол, прохлораз, процимидион, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пирохилон, пироксифур, хинометионат, хиноксифен, хинтозен, спироксамин, 88Е-126, 88Е-129, стрептомицин, сера, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофенат-метил, тирам, толклофозметил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин А, винклозолин, ХКП-563, цариламид, цинеб, цирам.
Кроме того, готовые сопрепараты в соответствии с данным изобретением могут содержать, по меньшей мере, одно соединение формулы I и любой из следующих классов биологических подавляющих агентов, таких как вирусы, бактерии, нематоды, грибы и другие микроорганизмы, которые подходят для подавления насекомых, сорняков или болезней растений или для индуцирования устойчивости хозяина в растениях. Примерами таких биологических подавляющих агентов являются: ВасШиз 1йиг1п§1еп515. УетйсШиш 1есапи, Аи1одтарЫса саШогтса ΝΡν, Веаиуапа Ьазз1апа, Атре1отусез дшздиайз, ВасШиз зиЫШз, Рзеиботопаз СЫогогарЫз, Рзеиботопаз Диогезсепз, 81гер1отусез СпзеоутШз и Тпсйобегта Наташин.
Кроме того, готовые сопрепараты в соответствии с данным изобретением могут содержать, по меньшей мере, одно соединение формулы I и химический агент, который индуцирует системную неврожденную устойчивость в растениях, такое как, например, никотиновая кислота или ее производные, или ВЮК
Соединения общей формулы I могут быть смешаны с почвой, торфом или другой средой для укоренения растений для защиты растений против болезней, возникающих от семян, болезней, передаваемых через почву, или лиственных грибковых болезней.
Изобретение далее предлагает использование в качестве фунгицида соединения общей формулы I, как определено выше, или композиции, как определено выше, и способ борьбы с грибами в очаге, который включает обработку очага, которым могут быть, например, растения, которые подвергаются или подвергались грибковой атаке семян таких растений или среды, в которой такие растения растут или должны расти, таким соединением или композицией.
Данное изобретение имеет широкое применение при защите сельскохозяйственных культур и декоративных растений от заражения грибками. Типичные сельскохозяйственные культуры, которые могут быть защищены, включают виноград, зерновые культуры, такие как пшеница и ячмень, рис, сахарная свекла, надземные плоды, земляные орехи, картофель, овощи и томаты. Продолжительность защиты обычно зависит от индивидуального выбранного соединения, а также различных внешних факторов, таких как климат, влияние которых обычно ослабляют путем использования подходящей готовой препаративной формы.
Следующие примеры далее иллюстрируют данное изобретение. Должно быть понятно, однако, что изобретение не ограничивается лишь конкретными примерами, приведенными ниже.
Пример 1. 5-Хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)7-И-(2,2,2-трифторэтиламино) -1,2,4-триазо ло [1,5-а] пиримидин.
Смесь 2,2,2-трифторэтиламина (4,2 ммоль) и дихлорметана (10 мл) добавляют к смеси 5,7дихлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидина (1,4 ммоль) и дихлорметана (30 мл) при перемешивании. Реакционную смесь перемешивают 16 ч при комнатной температуре, затем промывают два раза 1н хлористо-водородной кислотой и один раз водой. Органический слой отделяют, сушат под безводным сульфатом натрия, и растворитель выпаривают при пониженном давлении. Обработка получаемого светло-коричневого масла третбутилметиловым простым эфиром (50 мл) дает бежевые кристаллы, имеющие точку плавления 194-197°С.
Примеры 2-69.
Следующие соединения примеров (табл. 1; структура, и точка плавления) синтезируют аналогично примеру 1
Н н
н н
н
Р н
Р н
сн:
СН,
СН, метил метил
С1
СН,
С!
С!
С!
СН,
С!
С!
СН,
С!
СН3 н165
Г195
Н180
Р137·
Г 165-176
Р 166-167
Р 184-1=5
Н 149-151
Н 128-130
Н 129-130
Р 104-105
Р 145-145
Н 128
Р 109-111
Н 129-130
Н 123-130
Н 135-139
Р 164-165
Р 133-134
Р 199-202
Н 150-158
Н 174-178
Р 175
Р 154-155
Н 144
Р 133-134
Н 154-155
Н 142-143
Р 175-177
Е 163
С1 178-180
Н 147-149
34 Η изопропил Р н н н Р 147-150
35 · Η изопропил Р н н н С1 178-183
36 Н изопропил Р н Р н Р 154-158
37 Н изопропил Р н н н н 167-170
38 Η ).-фвнилэтил Р н н н н οίΐ
39 Н 2,2,2- трифторэтил С1 н н н н 212-213
40 Н 2,2.2- трифторэтил СН3 н н н н 223-226
41 Н 2.2,2-трифторэтип Р н н н н 185-186
42 Н 2.2,2- трифторэтил Р н н н С1 234-237
43 Н 2,2.2-трифторэтил Р н н н Р 208-210
44 Н 2.2,2- трифторэтил р н Р н Р 177-179
45 Н 1,2-лиметилпропил Р н н н Р 154-153
46 Н триметилсилил Р н Р н Р 85
47 СН, метил Вг н н €1 н 160-169
43 Н Н н н С1 н н 170
49 Н Н н н Вг н н 176-177
60 н н н н осн3 н н 133-185
51 н н н н νο2 н н 237
52 с,н5 н Р н н н н 114
53 с,н4 н Р н н н С1 162
54 с,н5 н Р н н н С1 108
55 С2Н5 н Р н н н н 133
56 с,н5 н Р н н н Р 148
57 с,н5 н Р н Р н Р 86
58 С2Н5 н • Р н Р н Р 177
59 С2Н5 н Е н Р н Р 171
60 С2Н5 н С1 н н н н οι!
61 с,н5 н С1 н н н н οϋ
62 н н Р н Р н н 181
63 |-С3Н7 н Р н Р н Р 104
64 н н Р н осн} н Р ΟίΙ
65 Н н Р н н н Вг 187
66 снэ н Р н н н Вг 184-185
67 н н Р Р н н Р 183
68 сн3 н Р Р н н Р 149
69 н н Р Р Р Р Е οϊΙ
Биологические исследования
А. Определение минимальной ингибирующей концентрации испытуемых соединений в испытании с серийным разведением на различных фитопатогенных грибах.
Величину МИК (минимальная ингибирующая концентрация), которая означает самую низкую концентрацию активного ингредиента в питательной среде, которая вызывает полное ингибирование роста мицелия, определяют испытаниями с серийным разведением с использованием титрационных микропланшетов с 24 или 48 лунками на планшет. Разбавление испытуемых соединений в питательном растворе и распределение по лункам проводят при помощи процессора ТЕСАИ ВБР 5000 ВоЬоНс Батр1е Ргосеззог. Используют следующие концентрации испытуемого соединения: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 6,25, 12,50, 25,00, 50,00 и 100,00 мг/мл. Для получения питательного раствора овощной сок У8 (333 мл) смешивают с карбонатом кальция (4,95 г), центрифугируют, супернатант (200 мл) разбавляют водой (800 мл) и автоклавируют при 121°С в течение 30 мин.
В лунки добавляют соответствующий инокулят (АЙегпапа 8о1ап1, АЬТЕБО; Во1гуЙ8 сшегеа, ВОТВС1; ЬерЮзрйаепа побогпт. ЬЕРТИО; РйуЮрЫйога шГе81ап8, ΡΗΥΤΙΝ; Мадпароййе дпзеа Г.зр. огухае, ΡΥВIОВ; Ругепорйога 1егез, ΡΥВNΤЕ; В1пхос1оша 8о1ап1, ΒΗΙΖ8Ο) в виде суспензии спор (50 мл, 5 х 105 /мл) или агаровых срезов (6 мм) культуры грибов на агаре.
После 6-12 дней инкубации при подходящих температурах (18-25°С) величины МИК определяют визуальной проверкой планшетов (таблица II, η. 1. = не испытан.)
Пример А1Ге§о Во1гс1 ЬерГпо РЬуйп Рупог РугпГе К1т/о
1 3.13 1.56 6.25 12.5 0.78 6.25 6.25
2 12.5 6.25 50 12.5 0.78 12.5 25
3 1.56 1.56 6.25 25 0.2 6.25 6.25
6 3.13 12.5 25 >100 3.13 25 6.25
7 1.56 25 50 >100 0.78 12.5 6.25
8 0.78 3.13 3.13 >100 0.78 6.25 3.13
9 25 25 12.5 >100 3.13 >100 12.5
10 6.25 >100 50 25 1.56 >100 12.5
11 3.13 6.25 25 100 0.39 6.25 6.25
12 0.39 0.78 3.13 >100 0.04 3.13 0.78
13 3.13 3.13 >100 >100 0.1 >100 1.55
15 1.56 1.56 6.25 >100 0.04 6.25 1.55
16 1.56 6.25 12.5 >100 0.39 50 50
19 0.78 1.56 >100 >100 0.04 >100 0.78
20 0.78 0.78 3.13 >100 0.04 1.56 0.78
27 0.2 0.2 0.39 >100 0.04 >100 3.13
30 3.13 12.5 >100 >100 0.78 25 >100
31 0.78 3.13 50 >100 0.1 12.5 1.56
46 0.78 6.25 >100 25 1.56 25 >100
47 12.5 12.5 25 >100 1.56 >100 50
49 12.5 25 50 100 0.78 25 50
53 6.25 12.5 >100 >100 1.56 >100 >100
55 3.13 12.5 50 >100 1.56 >100 >100
56 3.13 12.5 >100 >100 1.56 3.13 >100
57 50 >100 >100 >100 0.78 100 >100
59 6.25 12.5 25 >100 0.39 >100 6.25
60 3.13 25 25 25 1.56 25 25
61 0.39 1.56 1.56 100 0.04 6.25 12.5
зйгкМ* 12.5 12.5 100 >100 50 50 100
*5-Хлор-6-(2-хлорфеиил)-7-Н-этиламино-1,2,4триазоло[1,5-а]пиримидин использовали в качестве стандарта; это соединение соответствует соединению примера 2, в котором 7-(2,2,2-трифторэтил)аминогруппа заменена обычной 7-этиламиногруппой.
В. Определение остаточного подавления настоящей мучнистой росы на листьях винограда.
Способ оценки соединений формулы I по подавлению настоящей мучнистой росы на винограде (ипсши1а песа1ог)
Испытуемые растения
Черенки сорта Ми11ег-Тйигдаи выращивали в теплицах при температурах между 18 и 25°С и относительной влажности от 50 до 70%. Когда достигалось развитие черенков до 6-8 листьев, растения снова были срезаны до 3-4 равных по размеру листьев. Растения были культивированы в вегетационных сосудах, содержащих РЬОКАбАО в качестве субстрата.
Нанесение
Применяли от трех до четырех растений на обработку. Нанесение соединений формулы I проводили за 3 дня до инфицирования в профилактических тестах. Испытуемые растения были опрысканы до достижения стекания в камере с использованием 20 мл жидкости для разбрызгивания. Соединения формулы 1 были растворены в ацетоне при концентрации 0,5%. Исходный раствор был разбавлен водой для получения конечных концентраций. Фунгициды, введен ные в композиции, также разбавляли водой перед нанесением.
Инфицирование
Растения были искусственно инфицированы конидиями ипсши1а песа1ог напыления спор чистой культуры ипсши1а песа1ог из свежих спорулирующих виноградных листьев на испытуемые растения. Споры оставляли для заселения на листьях в течение 1 ч. Растения оставались в теплице без дополнительного освещения при температурах между 16 и 30°С в течение 24 ч.
Оценка
Оценку проводили через 21 день после инфекции путем определения процента инфицированного листового участка каждого из 4 обработанных листьев. Активность в % вычисляли с использованием формулы АВВОТТ % инфекции обработанных % активности = 100 - ------------------------ х 100 % инфекции необработанных
Результаты этой оценки приводятся в таблице III.
Таблица III. ипсти1а песаГог на винограде
№ примера Доза (ч/ млн активного ингредиента) Эффективность (%)
3 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 91
2 25 38
12,5 19
6,25 5
3,13 0
8 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 97
Стандарт* 25 5
12,5 11
6,25 2
3,13 0
‘То же самое соединение, как в исследованиях относительно величин МИК, было использовано в качестве стандарта.
С. Системные данные в испытаниях на листьях С-1: Сорт винограда Ми11ег-Тйигдаи
Патоген: ипсши1а песаГог
Методика испытания
1. Саженцы винограда выращивают в пластиковом вегетационном сосуде диаметром 8 см в теплице.
2. Соединения, введенные в композицию, наносят на молодой, полностью распустившийся листок в поперечной полосе с использованием распылителя с круглым распыляющим наконечником 0,5 мм при давлении воздуха 500 мбар. Полосу наносят разбрызгиванием на нижнюю поверхность листа, перпендикулярно оси листа с использованием картонного трафарета с отверстием (прорезью) шириной 5 мм. Положение полосы отмечают на верхней поверхности листа с использованием устойчивого маркера; обычно она находится на расстоянии 4 см от верхушки листа. После нанесения растения не перемещают до тех пор, пока полоски не станут сухими.
3. После того, как обработанные растения высыхают, их перемещают в теплицу и выдерживают там в течение 2 дней для распространения (движения) соединений. Растения выдерживают, увлажняя снизу.
4. Через два дня после нанесения виноградные растения инокулируют распылением на них конидий настоящей мучнистой росы в теплице. Спорообразующие пораженные листья исходных культивируемых растений чистят щеткой на воздухе над испытуемыми растениями, чтобы конидии могли осаждаться на верхних поверхностях листьев испытуемых растений. Оценку проводят через 12-14 дней после инокуляции.
С-2 Настоящая мучнистая роса пшеницы (НМРП):
Хозяин: Пшеница (ΤπΙίοιιιη аекйуцт Ь.) сорта Канцлер
Паоген: Егу51рйе дганишх ΌΟ. Г. 5р. ΐΓίΙίοί Е. Магсйа1
Методика испытания
1. Семена пшеницы (8/сосуд) сажают в пластиковые вегетационные сосуды с диаметром 8 см в теплице.
2. Когда первичный лист полностью распускается, растения снова черенкуют на четыре в каждом вегетационном сосуде, из которых два маркируют устойчивым маркером на расстоянии 5 см ниже, кончика листа на верхней поверхности листа. Таким образом, имеется два обработанных с полоской и два необработанных растения в каждом сосуде.
3. Пипетку используют для нанесения 5 мкл соединения, в виде композиции, в полоску на нижней поверхности листа против отметки. Полоса нанесения должна покрыть всю ширину листа. После нанесения растения не перемещают до тех пор, пока полосы не высохнут (полчаса или более).
4. После того, как обработанные растения высохнут, их перемещают в теплицу и выдерживают там в течение 2 дней для распространения соединений. Растения выдерживают при поливе снизу.
5. Через два дня после нанесения растения инокулируют распылением на них конидий настоящей мучнистой росы в теплице. Оценку проводят через 7-8 дней после инокуляции. Альтернативно, растения инокулируют Риссйпа гесоибйа (патоген ржавчины листьев пшеницы) и оценку проводят через 7-8 дней после этого. Оценка
Три типа перемещения соединения определяли путем оценки болезни в трех участках каждого обработанного полоской растения.
Трансламинарное перемещение: Процент пораженного участка определяют для трансламинарного участка полосы (отмеченный участок верхней поверхности листа точно противополо жен тому участку, где полосу наносили на нижнюю поверхность листа; ширина полосы приблизительно 5 мм). Трансламинарное подавление болезни затем вычисляют с использованием следующей формулы:
% болезни δ обработанных растениях % подавления болезни = 100 - — 1 —. ————— 100 % болезни в необработанных растениях
Дистальное и проксимальное движение: Дистальные и проксимальные зоны, свободные от болезни, на верхней поверхности измеряли в мм. Дистальное направление считается от полосы по направлению к оси листа, и проксимальное направление считается от полосы по направлению к основанию (пазухи) листа. Вычисляют процент зоны, свободной от болезни, относительно всего расстояния между полосой и верхушкой или основанием листа (для винограда 40 мм равны 100%). Если болезнь заметно слабее в дистальном или проксимальном участке, это также отмечают.
Готовая препаративная форма и контроли
1. Соединения вводят в систему растворитель/поверхностно-активное вещество, состоящую из 5% ацетона и 0,05% твина 20 в деионизированной воде. Соединения растворяют в ацетоне до разбавления водой с твином. Введенные в композицию соединения получают с использованием деионизированной воды. Соединения обычно испытывают в дозе 400 ч/млн.
2. Включают три вида контроля:
Растения, обработанные полосой раствором растворитель/поверхностно-активное соединение и инокулированные (контрольный опыт с растворителем).
Необработанные растения, которые инокулируют (инокулированный контроль)
Результаты этой оценки приводятся в таблице IV, в которой болезни указываются аббревиатурой следующим образом:
Настоящая мучнистая роса пшеницы ХУ’РМ
Настоящая мучнистая роса винограда ОРМ
Ржавчина листьев пшеницы \¥РК
Таблица IV. Системные данные по испытаниям на листьях
№ примера Болезнь Проксимальное перемещение (мм от полосы) Дистальное перемещение (мм от полосы) Трансламинарная активность (%)
1 \\ТМ 3 43 100
ОРМ 6 50 100
5 48 100
2 ОРМ 8 36 100
4 21 100
3 ОРМ 7 50 100
4 23 100
4 ОРМ 7 32 100
3 6 100
Стандарт* ОРМ 2 6 100
4 8 100
5-Хлор-7-(4-метилпиперидин-1 -ил)-6-(2хлор-6 -фторфенил)- [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин, который описан в патенте США 5593996, был использован в качестве стандарта.

Claims (10)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина общей формулы I где К1 и К2, каждый независимо, представляют атом водорода или необязательно замещенную С1-С6алкильную, С1-С6галоалкильную или фенильную группу,
    На1 представляет атом галогена, каждый от Ь1 до Ь5 независимо представляют атом водорода или галогена или С1С6алкил, С1-С6алкокси или нитрогруппу.
  2. 2. Соединение по п.1, в котором, по меньшей мере, один из Ь1 и Ь5 представляет атом галогена.
  3. 3. Соединение по п. 1 или 2, в котором К1 представляет атом водорода или метильную группу.
  4. 4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором К2 представляет водород или С1-6 алкильную группу.
  5. 5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором, по меньшей мере, один из К1 и К2 представляет атом водорода.
  6. 6. Соединения формулы I по п. 1, выбранные из группы, включающей
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-7-(2,2,2-трифторэтиламино)-6(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-метилфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6 -(2,4,6-трифторфенил) -7-[Ν-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино]-[1,2,4]триазоло[ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино] -[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6 -(2 -хлорфенил) -7-[Ν-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6 -(2 -метилфенил) -7-[Ν-(2,2,2трифторэтил)-Ы-аллиламино]-[ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2-трифторэтил)-Ы-этиламино]-[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-этиламино] -[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Н-этиламино]-[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-этиламино]-[ 1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[Н-(2,2,2-трифторэтил)-Ы-этиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-метилфенил)-7-[Ы-(2,2,2-трифторэтил)-Ы-этиламино]-[ 1,2,4]триазоло[ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино]- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино]- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино]- [1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино]- [1.2.4] триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6 -(2 -метилфенил) -7-[Ν-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(2-метилпропил)амино]- [1.2.4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-метиламино]-[ 1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы-(2,2,2трифторэтил)-Ы-метиламино]-[ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-метиламино]-[ 1,2,4] триазо ло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2 -метилфенил) -7-[Ν-(2,2,2трифторэтил)-Ы-метиламино]-[ 1,2,4] триазо ло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-изопропиламино] -[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-изопропиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-изопропиламино] -[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5 -а] пиримидин, 5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-N-( 1 -фенилэтил)амино]-[ 1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-Щ,№ди-(2,2,2трифторэтил)амино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2 -метилфенил) -7- [Ы,М-ди-(2,2,2трифторэтил)амино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[Ы,М-ди-(2,2,2трифторэтил)амино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[Ы,М-ди(2,2,2-1рифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[Ы,М-ди-(2,2,2трифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[Н№ди(2,2,2-трифторэтил)амино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-Ы-(1,2-диметилпропил)амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-Щ-(2,2,2трифторэтил)-№(триметилсилилметил)амино]- [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-бром-5-хлорфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)пропиламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино) - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(4-хлорфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино) - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(4-бромфенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(4-метоксифенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино)- [ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(4-нитрофенил)-7-(2,2,2-трифторэтиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин, 5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-(1-фенил-2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)бутиламино] - [ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлор-6-фторфенил)-7-(1фенил-2,2,2-трифторэтиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-фторфенил)-7-[2-1,1,1трифтор)бутиламино] - [ 1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-(1-фенил-
    2.2.2- трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [ 1,5а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-(1-фенил-
    2.2.2- трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)бутиламино] - [ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)бутиламино] - [ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)бутиламино] - [ 1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2-хлорфенил)-7-(1-фенил-2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4-дифторфенил)-7-(2,2,2трифторэтиламино)-[1,2,4]триазоло [ 1,5-а]пиримидин,
    5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-7-[2-(1,1,1трифтор)-3-метилбутиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлор-6-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-7[2-(1,1,1 -трифтор)пропиламино] -[1,2,4]триазоло [ 1,5-а] пиримидин.
  7. 7. Способ получения соединения формулы I, как определено в любом из пп.1-6, который включает обработку соединения общей формулы II где от Ь1 до Ь5 представляют На1, как определено выше в любом из предыдущих пунктов;
    с амином или амидом общей формулы III м 'ν-Ηζ 6Ю р,с—СН
    V где В1 и В2 такие, как определено в любом из предыдущих пунктов, значение М выбрано из группы, включающей водород, Ы, №, К, Ζη и Си с образованием соединения формулы I.
  8. 8. Фунгицидная композиция, которая включает носитель и в качестве активного агента, по меньшей мере, одно соединение формулы I, как определено в любом из пп. 1-6.
  9. 9. Способ подавления грибов в локусе, который включает обработку последнего соедине25 нием формулы I, как определено в любом из пп.1-6, или композицией, как определено в п.8.
  10. 10. Применение в качестве фунгицида соединения формулы I как такового, как определено в любом из пп. 1-6, или в виде композиции.
EA199900936A 1997-04-14 1998-03-23 Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе EA002906B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84332397A 1997-04-14 1997-04-14
PCT/US1998/005615 WO1998046608A1 (en) 1997-04-14 1998-03-23 Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US15057298A 1998-09-10 1998-09-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199900936A1 EA199900936A1 (ru) 2000-06-26
EA002906B1 true EA002906B1 (ru) 2002-10-31

Family

ID=85704276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199900936A EA002906B1 (ru) 1997-04-14 1998-03-23 Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе

Country Status (30)

Country Link
EP (2) EP0975635B1 (ru)
JP (1) JP2001520650A (ru)
KR (1) KR100492453B1 (ru)
CN (1) CN1104433C (ru)
AT (2) ATE239727T1 (ru)
AU (1) AU735730B2 (ru)
BG (1) BG64197B1 (ru)
BR (1) BR9808531A (ru)
CA (1) CA2287470C (ru)
CZ (1) CZ292819B6 (ru)
DE (2) DE69814375T2 (ru)
DK (2) DK0975635T3 (ru)
EA (1) EA002906B1 (ru)
EE (1) EE04373B1 (ru)
ES (2) ES2199436T3 (ru)
HU (1) HUP0001993A3 (ru)
ID (1) ID24182A (ru)
IL (1) IL132238A (ru)
NO (1) NO313416B1 (ru)
NZ (1) NZ500143A (ru)
OA (1) OA11203A (ru)
PL (1) PL194633B1 (ru)
PT (2) PT975635E (ru)
RS (1) RS49776B (ru)
SK (1) SK283232B6 (ru)
TR (1) TR199902552T2 (ru)
TW (1) TW460476B (ru)
UA (1) UA57074C2 (ru)
WO (1) WO1998046608A1 (ru)
ZA (1) ZA983054B (ru)

Families Citing this family (442)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2324154C (en) * 1998-03-23 2008-03-18 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US5986135A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6521628B1 (en) 1999-01-29 2003-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US6166259A (en) * 1999-04-15 2000-12-26 American Cyanamid Company Process for preparing a 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkane
US6307103B1 (en) 1999-04-15 2001-10-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkanes
US6559151B2 (en) 2000-05-08 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
US6747033B2 (en) 2000-06-13 2004-06-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
CZ20024041A3 (cs) 2000-06-13 2003-04-16 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní 5-fenyl substituované 2-(kyanamino) pyrimidiny
ATE313544T1 (de) * 2000-06-13 2006-01-15 Fungicide triazolopyrimid-7-ylidenamine
EP1577312A1 (en) 2000-06-13 2005-09-21 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidine intermediate compounds for fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines
EP1205540A1 (de) 2000-11-10 2002-05-15 Evotec OAI AG Verfahren zur Vitalitätsmessung an Zellen
WO2002038565A2 (de) * 2000-11-13 2002-05-16 Basf Aktiengesellschaft 7-(r)-amino-triazolopyrimidine, deren herstellung und verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen
DK1341794T3 (da) * 2000-12-06 2004-12-06 Wyeth Corp Fungicide 6-(2-trifluormethyl-phenyl)-triazolopyrimidiner
IL158218A0 (en) 2001-04-11 2004-05-12 Basf Ag 5-halogen-6-phenyl-7-fluoroalkylamino-triazolopyrimidines as fungicides
DE10121101A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
DE10121162A1 (de) * 2001-04-30 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
KR100619216B1 (ko) 2001-07-05 2006-09-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 화합물을 포함하는조성물
EP1412356A1 (en) * 2001-07-18 2004-04-28 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-methoxyphenyl)triazolopyrimidines as fungicides
WO2003008415A1 (en) * 2001-07-18 2003-01-30 Basf Aktiengesellschaft 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides
MXPA04000371A (es) * 2001-07-18 2004-05-04 Basf Ag 6- (2-tolil) - triazolopirimidinas substituidas.
NZ531169A (en) 2001-07-26 2005-09-30 Basf Ag 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi
GB0126914D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Syngenta Ltd Fungicides
WO2003080615A1 (de) 2002-03-21 2003-10-02 Basf Aktiengesellschaft Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
DE10212886A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
UA80304C2 (en) * 2002-11-07 2007-09-10 Basf Ag Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines
US7419982B2 (en) 2003-09-24 2008-09-02 Wyeth Holdings Corporation Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts
KR20060098368A (ko) 2003-09-24 2006-09-18 와이어쓰 홀딩스 코포레이션 항암제로서의 6-[(치환된)페닐]트리아졸로피리미딘
MXPA06002939A (es) 2003-09-24 2006-05-31 Wyeth Corp 6-aril-7-haloimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes contra el cancer.
DE10347932A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Bayer Chemicals Ag Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen
MY179926A (en) 2003-12-08 2020-11-19 Wyeth Corp Process for the preparation of tubulin inhibitors
JP2007514678A (ja) * 2003-12-17 2007-06-07 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ６−（２，３，６−トリフルオロフェニル）トリアゾロピリミジン、その調製および有害真菌防除のためのその使用、ならびに当該化合物を含んでなる組成物
TW200533670A (en) * 2003-12-19 2005-10-16 Basf Ag 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
DE10360370A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-14 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
WO2005070933A1 (de) * 2004-01-23 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-chlor-5-halogenphenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2005113555A1 (de) * 2004-05-17 2005-12-01 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
JP2008503513A (ja) * 2004-06-22 2008-02-07 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジンの殺菌剤としての使用、新規６−（２−トリル）−トリアゾロピリミジン、その製造方法、有害菌類を防除するためのその使用、およびそれを含有している薬剤
EP1761538A1 (de) * 2004-06-22 2007-03-14 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-fluorphenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
AP2006003867A0 (en) * 2004-06-25 2006-12-31 Basf Ag Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
WO2006027170A1 (de) * 2004-09-08 2006-03-16 Basf Aktiengesellschaft 6-phenyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
BRPI0516140A (pt) * 2004-09-28 2008-08-26 Basf Ag compostos, uso dos mesmos, agente para combater fungos fitopatogênicos, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
BRPI0515861A (pt) * 2004-12-22 2008-08-12 Syngenta Participations Ag composto, processo para preparação e uso do mesmo, composição fungicida e método de controlar e prevenir infestação de plantas
WO2006087227A2 (de) 2005-02-21 2006-08-24 Basf Aktiengesellschaft Wirkstoffzusammensetzung die wenigstens ein stickstoffatomhaltiges hyperverweigtes polymer enthält
DE102005026577A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten an Hülsenfrüchten
AR054777A1 (es) 2005-06-20 2007-07-18 Basf Ag Modificaciones cristalinas de piraclostrobina
BRPI0615849B1 (pt) 2005-09-13 2015-12-01 Basf Se método de proteção de uma planta contra um fitopatógeno, uso de um composto, e, composição para tratar semente de uma planta para protegê-la contra um fitopatógeno
CN101495473A (zh) 2006-07-24 2009-07-29 巴斯夫欧洲公司 唑基甲基环氧乙烷，它们在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物
JP2009544650A (ja) 2006-07-25 2009-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む薬剤
JP5142492B2 (ja) * 2006-08-01 2013-02-13 東ソー株式会社 （１−メチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルアミン類およびその製造方法
BRPI0716915B1 (pt) 2006-09-18 2016-09-13 Basf Se mistura pesticida, composição pesticida, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos, para proteger plantas e para proteger semente, processo para a preparação de uma composição, e uso de uma mistura
ES2368521T5 (es) 2006-11-10 2015-02-18 Basf Se Modificación cristalina de fipronil
US8063092B2 (en) 2006-11-10 2011-11-22 Basf Se Crystalline modification of fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
KR101540122B1 (ko) 2006-11-10 2015-07-28 바스프 에스이 피프로닐의 결정질 변형물
EP2096921A1 (de) 2006-12-22 2009-09-09 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
EP1952690A3 (en) 2007-01-31 2009-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides
EP1952691A3 (en) 2007-01-31 2008-09-17 Basf Se Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative
CN103155949A (zh) 2007-02-06 2013-06-19 巴斯夫欧洲公司 农药混合物
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
JP2010539125A (ja) 2007-09-13 2010-12-16 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 浸透増強剤としてのハイドロフォビンポリペプチドの使用
EP2395969A2 (de) 2009-02-10 2011-12-21 Basf Se Verwendung von hydrophobin als spreitmittel
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
EP2413691A2 (en) 2009-04-02 2012-02-08 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
BRPI1009073A2 (pt) 2009-06-12 2016-03-01 Basf Se compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos das fórmulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto da fórmula i ou ii, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica, uso de um composto da fórmula i ou ii e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para combater fungos patogênicos para seres humanos e para animais
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
BRPI1009688A2 (pt) 2009-06-18 2015-10-27 Basf Se mistura fungicida, fungicida, azolilmetiloxirano da fórmula 1, composto da fórmula 1a, composição agroquímica, semente e método para controlar fungos fitopatogênicos
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102803232A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物
EP2443098A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
AU2010261822A1 (en) 2009-06-18 2012-01-19 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102459201A (zh) 2009-06-18 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN102741327B (zh) 2010-02-05 2014-11-05 巴斯夫欧洲公司 在水溶液中加溶疏水性活性成分的方法
US8728504B2 (en) 2010-02-05 2014-05-20 Basf Se Process for solubilizing hydrophobic active ingredients in aqueous medium
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
EP2696689A1 (en) 2011-04-15 2014-02-19 Basf Se Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
AR086961A1 (es) 2011-06-17 2014-02-05 Basf Se Mezclas fungicidas sinergicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiina
EA026736B1 (ru) 2011-07-13 2017-05-31 Басф Агро Б.В. Фунгицидные замещенные 2-[2-галогеналкил-4-(фенокси)фенил]-1-[1,2,4]триазол-1-ил-этанольные соединения
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731438B1 (en) 2011-07-15 2015-04-08 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520833A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
EP2744794B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
EA201400234A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкинилоксиэтил}-1н-[1,2,4]триазолные соединения
WO2013024080A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
CA2842861A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
US20140162876A1 (en) 2011-08-15 2014-06-12 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
LT2776038T (lt) 2011-11-11 2018-04-25 Gilead Apollo, Llc Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
IN2014DN07224A (ru) 2012-02-03 2015-04-24 Basf Se
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
AR089884A1 (es) 2012-02-03 2014-09-24 Basf Se Compuestos fungicidas de pirimidina
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
JP2015512891A (ja) 2012-03-13 2015-04-30 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
MX2014011995A (es) 2012-04-03 2015-09-04 Basf Se Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales.
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
AU2013255894A1 (en) 2012-05-04 2014-11-13 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
JP6242872B2 (ja) 2012-05-24 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
ES2800288T3 (es) 2012-06-20 2020-12-29 Basf Se Mezclas plaguicidas que comprenden un compuesto de pirazol
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
US20150208656A1 (en) 2012-07-13 2015-07-30 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
MX2015004175A (es) 2012-10-01 2015-06-10 Basf Se Uso de compuestos de n-tio-antranilamida en plantas cultivadas.
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150250175A1 (en) 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150237858A1 (en) 2012-10-01 2015-08-27 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
CN104768377A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086601A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2934147B1 (en) 2012-12-20 2019-11-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015015503A2 (pt) 2012-12-27 2017-07-11 Basf Se composto substituído, composição veterinária, utilização de um composto, método para o controle de pragas de invertebrados e para o tratamento ou proteção de um animal e material de propagação do vegetal
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR112015018853B1 (pt) 2013-03-20 2021-07-13 Basf Corporation Mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos fitopatogênicos, método para proteção do material de propagação dos vegetais e semente revestida
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
MX2015015422A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
BR112015031439A2 (pt) 2013-06-21 2017-07-25 Basf Se métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i
EP3022185B1 (en) 2013-07-15 2017-09-06 Basf Se Pesticide compounds
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201600270A1 (ru) 2013-09-19 2016-08-31 Басф Се N-ацилимино гетероциклические соединения
CN106061254B (zh) 2013-10-18 2019-04-05 巴斯夫农业化学品有限公司 农药活性羧酰胺衍生物在土壤和种子施用和处理方法中的用途
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP3083581A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015091645A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
MX2016012540A (es) 2014-03-26 2017-01-09 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol e imidazol sustituidos, como fungicidas.
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
BR122021017872B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016162371A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
JP6806981B2 (ja) 2015-05-12 2021-01-06 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 硝化阻害剤としてのチオエーテル化合物
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
US11142514B2 (en) 2015-10-02 2021-10-12 Basf Se Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents
EP3359530A1 (en) 2015-10-05 2018-08-15 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CR20180332A (es) 2015-11-19 2018-10-18 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatógenos
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
WO2017091602A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Gilead Apollo, Llc Ester acc inhibitors and uses thereof
MX2018006287A (es) 2015-11-25 2018-09-07 Gilead Apollo Llc Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos.
EA201890913A1 (ru) 2015-11-25 2018-11-30 Джилид Аполло, Ллс Пиразоловые соединения в качестве ингибиторов акк и их применение
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
EP3383849B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
BR112018010140A8 (pt) 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
WO2017153200A1 (en) 2016-03-10 2017-09-14 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
PE20181898A1 (es) 2016-04-01 2018-12-11 Basf Se Compuestos biciclicos
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017198588A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
KR20190092539A (ko) 2016-12-16 2019-08-07 바스프 에스이 살충 화합물
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
BR112019014061A2 (pt) 2017-01-23 2020-02-04 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
CN110461854A (zh) 2017-03-31 2019-11-15 巴斯夫欧洲公司 制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-a]嘧啶-4-鎓化合物的方法
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
WO2018184970A1 (en) 2017-04-07 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CA3059301A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Pi Industries Ltd. Novel phenylamine compounds
EP3615530B1 (en) 2017-04-26 2021-04-14 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3619207B1 (en) 2017-05-04 2021-06-23 Basf Se Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazolines for combating phytopathogenic fungi
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
CN110546152B (zh) 2017-05-10 2023-09-08 巴斯夫欧洲公司 双环农药化合物
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3625215B1 (en) 2017-05-18 2023-09-13 PI Industries Ltd Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms
IL270873B2 (en) 2017-05-30 2023-04-01 Basf Se "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3642203A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
US11147275B2 (en) 2017-11-23 2021-10-19 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN111670180A (zh) 2017-12-20 2020-09-15 Pi工业有限公司 氟烯基化合物，制备方法及其用途
UA127604C2 (uk) 2017-12-21 2023-11-01 Басф Се Пестицидні сполуки
AU2019211978B2 (en) 2018-01-09 2024-08-22 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CA3090133A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
CN111683933A (zh) 2018-02-07 2020-09-18 巴斯夫欧洲公司 新型吡啶羧酰胺类
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
WO2019166558A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
PE20211753A1 (es) 2018-02-28 2021-09-06 Basf Se Uso de alcoxipirazoles como inhibidores de la nitrificacion
KR102730587B1 (ko) 2018-02-28 2024-11-14 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
EA202092018A1 (ru) 2018-03-01 2021-02-01 Басф Агро Б.В. Фунгицидные композиции мефентрифлуконазола
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3762367A1 (en) 2018-03-09 2021-01-13 PI Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
AR115984A1 (es) 2018-08-17 2021-03-17 Pi Industries Ltd Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
KR20210098946A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 살진균제로서의 옥사디아졸
KR20210098949A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 새로운 옥사디아졸
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
US12459934B2 (en) 2018-11-28 2025-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AU2020270549A1 (en) 2019-04-08 2021-09-30 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
JP7550786B2 (ja) 2019-04-08 2024-09-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物、組成物、および方法
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021019416A2 (pt) 2019-05-29 2021-12-07 Basf Se Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso
WO2020244968A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
JP7785003B2 (ja) 2019-12-23 2025-12-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
US20230397607A1 (en) 2020-10-27 2023-12-14 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
TW202309047A (zh) 2021-05-05 2023-03-01 印度商皮埃企業有限公司 用以防治植物病原真菌的新穎稠合雜環化合物
CN117355520A (zh) 2021-05-18 2024-01-05 巴斯夫欧洲公司 用作杀真菌剂的新型取代喹啉类
WO2022243107A1 (en) 2021-05-18 2022-11-24 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
AU2022321882A1 (en) 2021-08-02 2024-02-15 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
JP2024546893A (ja) 2021-12-17 2024-12-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 抗微生物剤及びカルボキサミドを含む組成物
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
US20250234861A1 (en) 2021-12-17 2025-07-24 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CA3250199A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se EMULSIFIABLE CONCENTRATE HAVING A BENZALDEHYDE-BASED (SUBSTITUTED) SOLVENT SYSTEM
EP4289273A1 (en) 2022-06-07 2023-12-13 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a n-cyclohexyldiazeniumdioxy salt
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4385328A1 (en) 2022-12-15 2024-06-19 Basf Se Alpha-hydroxyketones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
CN121038605A (zh) 2023-04-17 2025-11-28 巴斯夫欧洲公司 包含抗微生物剂和烷氧基化胺的组合物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
WO2025157800A1 (en) 2024-01-22 2025-07-31 Basf Se Biocidal composition comprising an alkoxylated amine and an organic solvent
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130633A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
TW224044B (ru) * 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
IL108747A (en) * 1993-03-04 1999-03-12 Shell Int Research Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation
IL108731A (en) * 1993-03-04 1997-03-18 Shell Int Research 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
US5817663A (en) * 1996-10-07 1998-10-06 American Cyanamid Company Pentafluorophenylazolopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0001993A2 (hu) 2000-10-28
EP0945453A1 (en) 1999-09-29
SK283232B6 (sk) 2003-04-01
YU52099A (sh) 2002-09-19
PT975635E (pt) 2003-09-30
KR100492453B1 (ko) 2005-06-02
CA2287470C (en) 2008-04-29
EE9900486A (et) 2000-06-15
ES2188094T3 (es) 2003-06-16
NZ500143A (en) 2001-06-29
DK0975635T3 (da) 2003-06-02
TW460476B (en) 2001-10-21
EP0945453B1 (en) 2002-11-20
DE69903988T2 (de) 2003-03-27
ZA983054B (en) 1999-10-11
OA11203A (en) 2003-05-21
SK141499A3 (en) 2001-09-11
CN1257502A (zh) 2000-06-21
DE69903988D1 (de) 2003-01-02
KR20010006260A (ko) 2001-01-26
UA57074C2 (ru) 2003-06-16
EE04373B1 (et) 2004-10-15
AU735730B2 (en) 2001-07-12
AU6867198A (en) 1998-11-11
NO994973D0 (no) 1999-10-13
TR199902552T2 (xx) 2000-05-22
RS49776B (sr) 2008-06-05
WO1998046608A1 (en) 1998-10-22
ATE228133T1 (de) 2002-12-15
JP2001520650A (ja) 2001-10-30
ATE239727T1 (de) 2003-05-15
NO994973L (no) 1999-10-13
IL132238A (en) 2003-05-29
PL194633B1 (pl) 2007-06-29
NO313416B1 (no) 2002-09-30
EP0975635A1 (en) 2000-02-02
EP0975635B1 (en) 2003-05-07
DE69814375D1 (de) 2003-06-12
BG103805A (en) 2000-06-30
DK0945453T3 (da) 2002-12-16
ID24182A (id) 2000-07-13
BR9808531A (pt) 2000-05-23
IL132238A0 (en) 2001-03-19
EA199900936A1 (ru) 2000-06-26
PL336164A1 (en) 2000-06-05
CA2287470A1 (en) 1998-10-22
CN1104433C (zh) 2003-04-02
CZ359699A3 (cs) 2000-05-17
DE69814375T2 (de) 2003-12-24
CZ292819B6 (cs) 2003-12-17
ES2199436T3 (es) 2004-02-16
PT945453E (pt) 2003-03-31
HUP0001993A3 (en) 2002-02-28
BG64197B1 (bg) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA002906B1 (ru) Производные трифторметилалкиламинотриазолопиримидина, способ их получения, фунгицидная композиция, применение и способ подавления грибов в локусе
KR100271913B1 (ko) 특정한 트리아졸로피리미딘 유도체, 이의 제조방법, 상기 화합물을 함유한 조성물 및 살균제로서 이들의 사용
EP0699200B1 (en) Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides
RU2126408C1 (ru) Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами
EP0975634B1 (en) Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
US5948783A (en) Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP3747435B2 (ja) 殺菌剤６−（２−ハロ−４−アルコキシフェニル）−トリアゾロピリミジン
UA72459C2 (en) 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)triazolepyrimidines, a method for preparation and a fungicide composition
JP2001019693A (ja) 殺菌・殺カビ性６−フェニル−ピラゾロピリミジン
ES2253406T3 (es) Triazolpirimid-7-ilidenaminas fungicidas.
US6747033B2 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
HK1004332B (en) Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides
MXPA98006657A (en) 2-metoxybenzofenone fungicide
EP0274271A1 (en) Fungicidal carbanilates, process for the production thereof, compositions containing them and method of use thereof
HK1208446B (en) Derivatives of uk-2a
HK1010105B (en) Triazolopyrimidine derivatives with fungicidal activity
HK1020729A (en) Triazolopyrimidine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU