EA008004B1 - Новая кристаллическая модификация негидратированного боскалида - Google Patents
Новая кристаллическая модификация негидратированного боскалида Download PDFInfo
- Publication number
- EA008004B1 EA008004B1 EA200501226A EA200501226A EA008004B1 EA 008004 B1 EA008004 B1 EA 008004B1 EA 200501226 A EA200501226 A EA 200501226A EA 200501226 A EA200501226 A EA 200501226A EA 008004 B1 EA008004 B1 EA 008004B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- formula
- compound
- modification
- temperature
- unhydrated
- Prior art date
Links
- WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N boscalid Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 title description 33
- 238000012986 modification Methods 0.000 title description 33
- 239000005740 Boscalid Substances 0.000 title description 4
- 229940118790 boscalid Drugs 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- IHFCDYAEGQBUDY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1 IHFCDYAEGQBUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000012866 crystallographic experiment Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Centrifugal Separators (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Моноклинный 2-хлор-N-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид, плавящийся при температуре 147-148°С и имеющий формулу I, и способ его получения.
Description
Настоящее изобретение относится к моноклинному 2-хлор-И-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамиду, плавящемуся при температуре 147-148°С и имеющему формулу I
Кроме того, настоящее изобретение относится к его получению. Моноклинный 2-хлор-И-(4'хлорбифенил-2-ил)никотинамид, плавящийся при температуре 144-145°С и имеющий формулу I, описан в ЕР-А-545 099 и РСТ/ЕР02/10320, и известен под общим названием боскалид. РСТ/ЕР02/10320 описывает негидратированную и гидратированную форму боскадида, а также получение гидрата боскалида из негидратированного боскалида.
Известный негидратированный боскадид упоминается в этой заявке как модификация I, а негидратированный боскадид, как он заявлен в п.1 формулы изобретения, упоминается как модификация II.
Для того, чтобы получить концентрат водной суспензии (СК) или суспоэмульсию (СЭ) из негидратированного боскалида, согласно РСТ/ЕР02/10320, сначала необходимо получить гидрат боскалида, который затем очень тонко измельчают в присутствии воды и других вспомогательных веществ. Это невозможно осуществить с негидратированны боскалидом, поскольку, когда его измельчают со вспомогательными средствами в воде, он образует суглинистое твердое вещество, которое препятствует дальнейшему процессу измельчения.
Согласно РСТ/ЕР02/10320, гидрат боскалида модификации I получают путем растворения негидратированного боскалида модификации I в водорастворимом растворителе и последующего осаждения гидрата прибавлением воды.
Твердые композиции, такие как высушенные распылением или экструдированные вододиспергируемые гранулы, можно получить непосредственно из негидратированного боскалида модификации I без необходимости проведения предварительного превращения в гидрат.
Если такие вододиспергируемые гранулы затем разбавляют водой и смешивают с препаратами для защиты растений, содержащими растворитель, например, эмульсионными концентратами (ЭК), в процессе применения могут возникнуть проблемы, поскольку образуются кристаллы боскалида, которые затем могут засорять фильтры в применяемых устройствах.
Объектом настоящего изобретения является устранение недостатков, описанных в случае вододиспергируемых гранул.
Было обнаружено, что данный объект достигается применением моноклинного негидратированного боскалида формулы I модификации II, который плавится при температуре 147-148°С. Неожиданно было обнаружено, что негидратированный боскалид формулы I в форме модификации II почти не проявляет какого-либо роста кристаллов в присутствии растворителей.
Получение негидратированного боскалида формулы I модификации I описано в ЕР-А-545 099 и РСТ/ЕР02/10320.
Кроме того, настоящее изобретение относится к способам получения негидратирован-ого боскалида модификации II.
В одном из выполнений (способ 1) способ включает следующие стадии:
a) растворение негидратированного соединения формулы I модификации I в полярном органическом растворителе или ароматическом углеводороде,
b) осаждение негидратированного соединения формулы I модификации II путем охлаждения растворителя.
Пригодными полярными растворителями являются спирты, гликоли, кетоны, простые эфиры, сложные эфиры, амиды и смеси этих растворителей. Кроме того, пригодными являются ароматические углеводороды.
Примерами спиртов являются метанол, этанол и пропанол. Особенно предпочтительным является метанол.
Пригодными гликолями являются, например, этиленгликоль и диэтиленгликоль.
Пригодными кетонами являются, например, ацетон и циклогексанон.
Пригодными простыми эфирами являются, например, диоксан и тетрагидрофуран.
Пригодным сложным эфиром является, например, этилацетат.
Пригодным амидом явлется, например, диметилформамид.
Пригодными ароматическими растворителями являются, например, бензол, толуол и ксилол.
Растворение негидратированного соединения формулы I модификации I на стадии а) осуществляют при температуре от 20 до 150°С, предпочтительно от 40 до 115°С, в особенности предпочтительно от 50 до 95°С.
Осаждение негидратированного соединения формулы I модификации II на стадии Ъ) осуществляют
- 1 008004 охлаждением раствора, полученного на стадии а), до температуры от 0 до 30°С, предпочтительно от 10 до 25°С, особенно предпочтительно от 20 до 25°С. Осаждение осуществляют в течение времени от 1 до 24 ч, предпочтительно от 2 до 20 ч.
Добавление затравочных кристаллов негидратированного соединения формулы I модификации II на стадии Ь) является особенно благоприятным, существенно ускоряющим осаждение.
В дальнейшем выполнении (способ 2) способ включает следующие стадии:
a) нагревание негидратированного соединения формулы I модификации I до температуры выше 150°С, пока все не расплавится,
b) охлаждение расплава без добавления затравочных кристаллов негидратированного соединения формулы I модификации II.
Затравочные кристаллы добавляются на стадии Ь) в количестве от 0,01 до 20 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 5 вес.%.
Этот способ предпочтительно проводят в подходящем резервуаре из нержавеющей стали. Превращение негидратированного соединения формулы I модификации I в модификацию II происходит количественно.
Физические свойства двух модификаций негидратированного соединения формулы I сравниваются в табл. 1.
Таблица 1
| Свойства | Негидратированное соединение, модификация I | Негидратированное соединение, модификация II |
| Молекулярный вес [г/моль] | 342 | 342 |
| Темп, плавления [°С] (ДСК) | 144,8 | 147.2 |
| Теплота плавл. [Дж/г] (ДСК) | 85 | 106 |
| Плотность [г/см ] | 1,399 | 1.457 |
| Характеристич. ИК полосы [см’1] | 924, 1310, 1650 | 868, 917, 1675 |
Параметры кристаллической ячейки по результатам кристаллографических исследований, проведенных с использованием дифрактометра единичного кристалла от 81ешепз, приведены в табл. 2.
Таблица 2
| Параметр | Негидратированное соединение, модификация I | Негидратированное соединение, модификация II |
| Тип кристалл, решетки | Моноклинный | Моноклинный |
| Пространственная группа | Р21/с | Р21/с |
| а | 1479,2(3) пм | 1162,5(6) пм |
| Ь | 1157,67(19) пм | 1134,2(4) пм |
| с | 1872,1(3) пм | 1283,2(5) пм |
| а | 90° | 90° |
| β | 91,993 (17)° | 114,52(4)° |
| γ | 90° | 90° |
| Объем | 3,2038(9) нм3 | 1,5390 нм3 |
| Ζ | 8 | 4 |
| Плотность (рассчитанная) | 1,423 мг/м3 | 1,481 мг/м3 |
| К.1, ν/К2 | 0,1036; 0,1699 | 0,0489; 0,1264 |
Представленные параметры имеют следующие значения:
а, Ь, с = длины ребер элементарной ячейки;
α, β, γ = соответствующие углы;
Ζ = количество молекул в элементарной ячейке.
Пример 1. Получение негидратированного соединения формулы I модификации II.
Сначала вносят в коническую колбу, имеющую стеклянный шлиф, 30 г метанола. После этого прибавляют 5 г негидратированного соединения формулы I модификации I и смесь нагревают до 55°С на водяной бане, перемешивая до тех пор, пока все не растворится (около 10 мин). После этого колбу удаляют из нагретой бани и затем оставляют охлаждаться в течение 18 ч при температуре окружающей сре
- 2 008004 ды (около 20°С). Негидратированное соединение формулы I модификации II кристаллизуется. Температура плавления 147,2°С.
Пример 2.
200 г негидратированного соединения формулы I модификации I нагревают до 160°С в резервуаре из нержавеющей стали. Расплав затем охлаждают при перемешивании. При температуре 150°С осуществляют затравку кристаллами негидратированного соединения формулы I модификации II и охлаждение продолжают. Получают негидратированное соединение формулы I модификации II.
Пример 3. Получение вододиспергируемых гранул негидратированного соединения формулы I модификации I или II.
Композиция.
| Компонент | Концентрация |
| Боскалид (активный ингредиент) | 30-60% вес./вес. |
| Диспергатор (лигнинсульфонатная соль) | 10-20% вес./вес. |
| Смачивающий агент (конденсационная соль нафталинсульфоновой кислоты) | 5-10% вес./вес. |
| Антивспениватель (силиконовое масло) | 0,5-1% вес./вес. |
| Стандартизирующий агент (сульфат натрия) | до 100% |
Способ получения.
Получают суспензию соответствующей концентрации и измельчают до частиц необходимого размера (50% < 2 мкм) с помощью крупо-шлифовальной мельнитты Затем суспензию высушивают в башне с разбрызгивающим устройством.
Сравнение совместимости при резервуарном смешивании: С этой целью приготавливали как вододиспергируемые гранулы приведенной выше композиции, содержащей негидратированное соединение формулы I модификации I (композиция А), так и вододиспергируемые гранулы негидратированного соединения формулы I модификации II (композиция В).
Затем готовят 5%-ную суспензию соответствующих вододисперигируемых гранул в С4РАС И воде (Са/Мд (4:1) с жесткостью 342 млн ч. и рН от 6,0 до 7,0. Эту суспензию затем смешивали с 1% 8о1уе§8О 200 (смесь ароматических углеводородов) как обычным растворителем для жидких композиций, содержащих растворитель (например, ЕС). Соответствующий раствор для опрыскивания затем хранят в течение определенного времени при определенной температуре. Для оценки качества определяют после хранения твердый остаток на сите с ячейками 75 мкм.
Результаты.
| Композиция | Время хранения | Температура хранения | Остаток на сите с ячейками 75 мкм |
| А | 24 часов | 20°С | 13,0 % вес./вес. |
| А | 24 часов | 30°С | 14,3 % вес./вес. |
| А | 7 дней | 20°С | 16,8 % вес./вес. |
| А | 7 дней | 30°С | 19,3 % вес./вес. |
| В | 24 часов | 20°С | 0,1% вес./вес. |
| В | 24 часов | 40°С | Следы |
| В | 7 дней | 20°С | Следы |
| в | 7 дней | 40°С | 0,1% вес./вес. |
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Claims (10)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Моноклинный 2-хлор-№(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид, плавящийся при температуре 147148°С и имеющий формулу I
- 2. Способ получения соединения I по п.1, в которомa) 2-хлор-Х-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид, плавящийся при температуре 144-145°С и имеющий формулу I, растворяют в протонном полярном растворителе или ароматическом углеводороде иb) кристаллизуют из растворителя после охлаждения.- 3 008004
- 3. Способ получения соединения I по п.2, в котором используемым протонным полярным растворителем является спирт, гликоль, кетон, простой эфир, сложный эфир, или амид, или диметилсульфоксид, или их смесь.
- 4. Способ получения соединения I по п.3, в котором используемым протонным полярным растворителем является спирт, сложный эфир или кетон.
- 5. Способ получения соединения I по п.4, в котором используемым спиртом является метанол или этанол.
- 6. Способ получения соединения I по п.2, в котором соединение формулы I растворяют при температуре от 20 до 150°С на стадии а).
- 7. Способ получения соединения I по п.2, в котором соединение формулы I растворяют при температуре от 40 до 115°С на стадии а).
- 8. Гербицид, содержащий соединение формулы I по п.1 и инертные добавки.
- 9. Гербицид по п.8, который содержит от 0,1 до 95% по весу соединения формулы I по п.1.
- 10. Способ борьбы с вредоносными грибами, в котором вредные грибы, места их произрастания или растения, участок, или материалы, или территории, которые должны подлежать защите от них, обрабатывают фунгицидным количеством соединения формулы I по п.1 или гербицидом, охарактеризованным в п.8 и содержащим соединение формулы I по п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10307751A DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2003-02-14 | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| PCT/EP2004/000703 WO2004072039A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Neue kristalline modifikation des anhydrates von boscalid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200501226A1 EA200501226A1 (ru) | 2006-02-24 |
| EA008004B1 true EA008004B1 (ru) | 2007-02-27 |
Family
ID=32748027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200501226A EA008004B1 (ru) | 2003-02-14 | 2004-01-28 | Новая кристаллическая модификация негидратированного боскалида |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501384B2 (ru) |
| EP (1) | EP1597232B1 (ru) |
| JP (1) | JP4642743B2 (ru) |
| KR (2) | KR101146432B1 (ru) |
| CN (1) | CN100494179C (ru) |
| AP (1) | AP1955A (ru) |
| AR (2) | AR043175A1 (ru) |
| AT (1) | ATE339405T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004212039B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0407358B1 (ru) |
| CA (1) | CA2515725C (ru) |
| CL (1) | CL2004000256A1 (ru) |
| CR (1) | CR7939A (ru) |
| CY (1) | CY1107513T1 (ru) |
| DE (2) | DE10307751A1 (ru) |
| DK (1) | DK1597232T3 (ru) |
| EA (1) | EA008004B1 (ru) |
| EC (1) | ECSP055948A (ru) |
| ES (1) | ES2273211T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20050803B1 (ru) |
| MA (1) | MA27619A1 (ru) |
| ME (1) | ME00061B (ru) |
| MX (1) | MXPA05007962A (ru) |
| NO (1) | NO329988B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ542308A (ru) |
| OA (1) | OA13150A (ru) |
| PL (1) | PL219123B1 (ru) |
| PT (1) | PT1597232E (ru) |
| RS (1) | RS51685B (ru) |
| SI (1) | SI1597232T1 (ru) |
| UA (1) | UA81659C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004072039A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200507344B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA90035C2 (ru) | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| CA2697386A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| KR20120115492A (ko) | 2009-11-06 | 2012-10-18 | 바스프 에스이 | ４―히드록시 벤조산 및 선택된 살충제의 결정질 복합체 |
| EP2613635B1 (en) | 2010-09-09 | 2016-04-06 | Suncor Energy Inc. | Synergistic paraffinic oil and boscalid fungicides |
| CN102217604B (zh) * | 2011-04-16 | 2013-11-06 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含啶酰菌胺与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| CN102860307B (zh) * | 2012-09-13 | 2014-04-02 | 倪烈 | 一种含井冈霉素与啶酰菌胺的复配农药及其应用 |
| CN103348982B (zh) | 2013-07-15 | 2016-06-15 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN103980192B (zh) * | 2014-01-20 | 2016-02-17 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种选择性合成不同晶型啶酰菌胺的方法 |
| CN104016915B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-03-30 | 重庆工商大学 | 一种啶酰菌胺的制备方法 |
| CN104920366A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-23 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种啶酰菌胺制剂的加工方法 |
| GB2539022B (en) * | 2015-06-04 | 2018-02-07 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2536979B (en) * | 2015-06-04 | 2019-03-13 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2550138B (en) * | 2016-05-09 | 2019-06-12 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552696B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552697B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for the preparation of boscalid |
| GB2552699B (en) * | 2016-08-04 | 2021-03-10 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for preparing boscalid |
| GB2552695B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A synergistic fungicidal composition |
| GB2552694B (en) * | 2016-08-04 | 2020-03-04 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A Synergistic fungicidal composition and use thereof |
| EP3519388B1 (en) * | 2016-09-28 | 2023-03-29 | UPL Limited | Process for preparation of boscalid anhydrate form i and boscalid anhydrate form ii |
| CN115536581A (zh) * | 2022-10-08 | 2022-12-30 | 河北兰升生物科技有限公司 | 高纯度啶酰菌胺晶型i的制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0545099A2 (de) * | 1991-11-22 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis |
| WO1999031979A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen |
| WO2003029219A1 (de) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten |
| WO2003090538A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH657129A5 (en) | 1983-12-20 | 1986-08-15 | Sandoz Ag | Process for preparing N-thienylchloroacetamides |
-
2003
- 2003-02-14 DE DE10307751A patent/DE10307751A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-28 PL PL378403A patent/PL219123B1/pl unknown
- 2004-01-28 RS YU20050621A patent/RS51685B/sr unknown
- 2004-01-28 OA OA1200500217A patent/OA13150A/en unknown
- 2004-01-28 DK DK04705809T patent/DK1597232T3/da active
- 2004-01-28 CA CA2515725A patent/CA2515725C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 KR KR1020057014876A patent/KR101146432B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 SI SI200430069T patent/SI1597232T1/sl unknown
- 2004-01-28 CN CNB2004800041805A patent/CN100494179C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 WO PCT/EP2004/000703 patent/WO2004072039A1/de not_active Ceased
- 2004-01-28 NZ NZ542308A patent/NZ542308A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 AU AU2004212039A patent/AU2004212039B2/en not_active Expired
- 2004-01-28 US US10/544,627 patent/US7501384B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 UA UAA200508696A patent/UA81659C2/ru unknown
- 2004-01-28 EP EP04705809A patent/EP1597232B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 AP AP2005003370A patent/AP1955A/xx active
- 2004-01-28 EA EA200501226A patent/EA008004B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 KR KR1020127003369A patent/KR101146446B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 ME MEP-2008-70A patent/ME00061B/me unknown
- 2004-01-28 AT AT04705809T patent/ATE339405T1/de active
- 2004-01-28 HR HRP20050803AA patent/HRP20050803B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 MX MXPA05007962A patent/MXPA05007962A/es active IP Right Grant
- 2004-01-28 ES ES04705809T patent/ES2273211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 BR BRPI0407358-4A patent/BRPI0407358B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-28 JP JP2006501625A patent/JP4642743B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-28 DE DE502004001477T patent/DE502004001477D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-28 PT PT04705809T patent/PT1597232E/pt unknown
- 2004-02-12 CL CL200400256A patent/CL2004000256A1/es unknown
- 2004-02-13 AR ARP040100449A patent/AR043175A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-04 EC EC2005005948A patent/ECSP055948A/es unknown
- 2005-08-08 NO NO20053767A patent/NO329988B1/no not_active IP Right Cessation
- 2005-08-09 CR CR7939A patent/CR7939A/es unknown
- 2005-08-11 MA MA28432A patent/MA27619A1/fr unknown
- 2005-09-13 ZA ZA200507344A patent/ZA200507344B/xx unknown
-
2006
- 2006-12-11 CY CY20061101782T patent/CY1107513T1/el unknown
-
2014
- 2014-01-08 AR ARP140100072A patent/AR094395A2/es unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0545099A2 (de) * | 1991-11-22 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Säureanilid-Derivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Botrytis |
| WO1999031979A1 (de) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen |
| WO2003029219A1 (de) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Kristalline hydrate von nicotinsaeurenilid- und benzoylanilid-derivaten |
| WO2003090538A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-11-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA008004B1 (ru) | Новая кристаллическая модификация негидратированного боскалида | |
| EP2955176B1 (de) | Zusammensetzung enthaltend kristalline modifikation b von (3-chloropyridin-2-yl)-n-[4-cyano-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-3-([5-(trifluormethyl)-2h- tetrazol-2-yl]methyl)-1h-pyrazol-5-carboxamid und ihre verwendung | |
| DE60029517T2 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON threo-1,2-EPOXY-3-AMINO-4-PHENYLBUTAN-DERIVATEN | |
| AU2024205776A1 (en) | A process for preparation of sulfentrazone with tank-mix compatibility | |
| AU2013233473B2 (en) | Compound, method for producing compound, and method for purifying compound | |
| BRPI0308733B1 (pt) | método para purificar um pesticida | |
| CN104364252A (zh) | 丙炔氟草胺的晶体 | |
| BR102022003820B1 (pt) | Processo para preparação de sulfentrazona com compatibilidade de mistura em tanque | |
| BR122024019446A2 (pt) | Composição compreendendo sulfentrazona com compatibilidade de mistura em tanque | |
| JPS59163363A (ja) | シクロヘキセノン誘導体、製造方法及び選択的除草剤 | |
| CN117586190A (zh) | 含取代苯磺酰基的苯并咪唑类化合物或其盐和制备方法及杀虫杀螨剂、寄生虫防治剂与应用 | |
| SK278063B6 (en) | 5-methoxy-2-arylomethylcarboxymethyl-4h-pyran-4-ons and method of their preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Registration of transfer of a eurasian patent in accordance with the succession in title | ||
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG TJ TM |