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CN1751026A - 脱水啶酰菌胺的新晶型 - Google Patents

脱水啶酰菌胺的新晶型 Download PDF

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CN1751026A CNA2004800041805A CN200480004180A CN1751026A CN 1751026 A CN1751026 A CN 1751026A CN A2004800041805 A CNA2004800041805 A CN A2004800041805A CN 200480004180 A CN200480004180 A CN 200480004180A CN 1751026 A CN1751026 A CN 1751026A
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Abstract

熔点147－148℃、结构式I的单斜晶2－氯－N－(4′－氯代联苯－2－基)－烟酰胺及其制备方法。

Description

脱水啶酰菌胺的新晶型
本发明涉及熔点147-148℃、结构式I的单斜晶2-氯-N-(4′-氯代联苯-2-基)-烟酰胺。
Figure A20048000418000031
本发明进一步涉及所述化合物的制备。
熔点144-145℃、结构式I的单斜晶2-氯-N-(4′-氯代联苯-2-基)烟酰胺在EP-A-545099及PCT/EP02/10320中叙述，并以通用名称啶酰菌胺(boscalid)已知。PCT/EP02/10320叙述了脱水啶酰菌胺、水合啶酰菌胺，及从啶酰菌胺脱水化物制备啶酰菌胺水合物。
本申请中，已知的脱水啶酰菌胺称为晶型I，而权利要求1的脱水啶酰菌胺称为晶型II。
为了从脱水啶酰菌胺制备水性悬浮浓液(aqueous suspensionconcentrate)(SC)或悬浮乳液(suspoemulsion)(SE)，根据PCT/EP02/10320，首先需要制备水合啶酰菌胺，然后在水和其它助剂的存在下，将所述水合啶酰菌胺粉碎得非常细。这对于脱水啶酰菌胺是不可能的，因为当其与助剂在水中粉碎时，会形成壤质固体从而阻碍进一步的粉碎。
根据PCT/EP02/10320，通过将晶型I的脱水啶酰菌胺溶于水溶性溶剂，然后加入水以沉淀出水合物，可以制备晶型I的水合啶酰菌胺。
固体制剂，例如水中可分散的喷雾干燥式或挤出式粒剂，可以直接从晶型I的脱水啶酰菌胺制备，而无须提前转化为水合物。
若随后将上述水中可分散的粒剂用水稀释，并与含溶剂的植保制剂，例如乳液浓液(emulsion concentrate)(EC)混合，则形成啶酰菌胺晶体，可阻塞使用设备中的过滤器，从而可能会在使用中出现问题。
本发明的目的之一就是消除所述的水中可分散粒剂的不足。
我们已经发现，通过提供熔点147-148℃、晶型II的结构式I的单斜晶脱水啶酰菌胺可以达到上述目的。令人惊讶的是，已经发现晶型II形式的结构式I的脱水啶酰菌胺在溶剂存在下几乎不显示晶体成长。
EP-A-545 099及PCT/EP02/10320中叙述了晶型I的结构式I的脱水啶酰菌胺的制备。
本发明进一步涉及晶型II的脱水啶酰菌胺的制备方法。
在一例实施方案(方法1)中，所述方法包括以下步骤：
a)将晶型I的结构式I的脱水化合物溶于极性有机溶剂或芳烃中，
b)通过冷却所述溶剂，沉淀出晶型II的结构式I的脱水化合物。
适合的极性溶剂为醇、二醇、酮、醚、酯、酰胺或这些溶剂的混合物。芳烃更适合。
醇的实例为甲醇、乙醇或丙醇。特别优选甲醇。
适合的二醇为，例如乙二醇及二甘醇。
适合的酮为，例如丙酮及环己酮。
适合的醚为，例如二噁烷及四氢呋喃。
适合的酯为，例如乙酸乙酯。
适合的酰胺为，例如二甲基甲酰胺。
适合的芳烃溶剂为，例如苯、甲苯及二甲苯。
阶段a)中晶型I的结构式I的脱水化合物的溶解在20～150℃，优选40～115℃，特别优选50～95℃实现。
阶段b)中晶型II的结构式I的脱水化合物的沉淀通过将阶段a)得到的溶液冷却至0～30℃，优选10～25℃，特别优选20～25℃温度实现。沉淀进行1-24小时，优选2-20小时。
阶段b)中加入晶型II的结构式I的脱水化合物的晶种是特别有利的，可以显著加速沉淀。
在另一例实施方案(方法2)中，所述方法包括以下步骤：
a)将晶型I的结构式I的脱水化合物加热至150℃以上直至每种成分均熔融，
b)在加入晶型II的结构式I的脱水化合物的晶种的条件下，冷却所述熔融物。
阶段b)中晶种加入量为0.01～20重量％(重量百分比)，优选0.05～5重量％。
所述方法优选在适合的不锈钢容器中进行。晶型I的结构式I的脱水化合物到晶型II的转化定量地发生。
表1中比较了结构式I的脱水化合物的两种晶型的物理性质：
表1
  性质   脱水化物，晶型I   脱水化物，晶型II
  分子量[g/mol]   342   342
  熔点[℃](DSC)   144.8   147.2
  熔化热[J/g](DSC)   85   106
  密度[g/cm3]   1.399   1.457
  IR特征带[cm-1]   924，1310，1650   868，917，1675
表2中显示了使用西门子公司(Siemens)的单晶衍射仪对晶体进行检测得到的晶胞参数：
表2
  参数   脱水化物，晶型I   脱水化物，晶型II
  分类   单斜晶   单斜晶
  空间群   P21/c   P21/c
  a   1479.2(3)pm   1162.5(6)pm
  b   1157.67(19)pm   1134.2(4)pm
  c   1872.1(3)pm   1283.2(5)pm
  α   90°   90°
  β   91.993(17)°   114.52(4)°
  γ   90°   90°
  体积   3.2038(9)nm3   1.5390nm3
  Z   8   4
  密度(计算值)   1.423Mg/m3   1.481Mg/m3
  R1，wR2   0.1036；0.1699   0.0489；0.1264
所示参数具有以下含义：
a，b，c＝单位晶胞的边长(edge length)
α，β，γ＝对应的角度(corresponding angles)
Z＝单位晶胞内的分子数
实施例1：
晶型II的结构式I的脱水化合物的制备：
首先将30g的甲醇加入具有玻璃磨口接头的锥形瓶中。然后加入5g晶型I的结构式I的脱水化合物，混合物在水浴中边搅拌边加热至55℃直至每种成分均溶解(约10分钟)。然后移去锥形瓶的水浴，环境温度下(约20℃)冷却18小时。结晶出晶型II的结构式I的脱水化合物。熔点147.2℃。
实施例2：
在不锈钢容器中将200g晶型I的结构式I的脱水化合物加热至160℃。然后边搅拌边冷却熔融物。150℃时，用晶型II的结构式I的脱水化合物的晶体实现接晶种(seeding)，继续冷却。得到晶型II的结构式I的脱水化合物。
实施例3：
晶型I或II的结构式I的脱水化合物的水中可分散粒剂的制备：
组成：
  组分   浓度
  啶酰菌胺(活性成分)   30-60％w/w
  分散剂(木素磺酸盐)   10-20％w/w
  润湿剂(萘磺酸提浓物盐)   5-10％w/w
  消泡剂(硅油)   0.5-1％w/w
  标准化剂(standardizing agent)(硫酸钠)   至100％
制备方法：
制备合适浓度的悬浮液，并用破碎机(pearl mill)将其粉碎至所需的颗粒尺寸(50％＜2μm)。然后在喷雾塔内干燥所述悬浮液。
罐混合相容性(tank mixing compatibility)比较：
为此目的，制备了上述组成的、包括晶型I的结构式I的脱水化合物的水中可分散粒剂(制剂A)，及包括晶型II的结构式I的脱水化合物的水中可分散粒剂(制剂B)。
然后用CIPAC D水(Ca++/Mg++(4∶1))分别制备两种水中可分散粒剂的浓度5％的悬浮液，所述CIPACD水的硬度为342ppm、pH值6.0～7.0。然后将悬浮液与1％的Solvesso 200(芳烃混合物)混合，所述Solvesso200为含溶剂的液体制剂(例如EC)的一种常用溶剂。然后将相应的喷雾液(spray liquor)在某一温度下储存一段时间。储存后由75μm筛测定固体残余物，以评价其质量。
结果
  制剂   储存时间   储存温度   75μm筛残余物
  A   24小时   20℃   13.0％w/w
  A   24小时   30℃   14.3％w/w
  A   7天   20℃   16.8％w/w
  A   7天   30℃   19.3％w/w
  B   24小时   20℃   0.1％w/w
  B   24小时   40℃   痕量
  B   7天   20℃   痕量
  B   7天   40℃   0.1％w/w

Claims (10)

1.熔点147-148℃、结构式I的单斜晶2-氯-N-(4′-氯代联苯-2-基)-烟酰胺。
2.制备权利要求1的化合物I的方法，其中
a)将熔点144-145℃、结构式I的2-氯-N-(4′-氯代联苯-2-基)-烟酰胺溶于极性质子溶剂或芳烃中；并且
b)冷却后从溶剂中结晶出。
3.权利要求2的制备化合物I的方法，其中所用极性质子溶剂为醇、二醇、酮、醚、酯、酰胺、二甲基亚砜或它们的混合物。
4.权利要求3的制备化合物I的方法，其中所用极性质子溶剂为醇、酯或酮。
5.权利要求4的制备化合物I的方法，其中所用醇为甲醇或乙醇。
6.权利要求2的制备化合物I的方法，其中阶段a)中结构式I的化合物在20～150℃溶解。
7.权利要求2的制备化合物I的方法，其中阶段a)中结构式I的化合物在40～115℃溶解。
8.除草剂，包含权利要求1的结构式I的化合物及惰性添加剂。
9.权利要求8的除草剂，所述除草剂包含0.1～95重量％的权利要求1的结构式I的化合物。
10.控制有害真菌的方法，其中使用杀真菌量的权利要求1的结构式I的化合物或权利要求7的包含权利要求1的结构式I的化合物的除草剂处理有害真菌、其生长环境或待抑制所述真菌的植物、区域、物质或场所。
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