[go: up one dir, main page]

DK163523B - Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse - Google Patents

Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse Download PDF

Info

Publication number
DK163523B
DK163523B DK450486A DK450486A DK163523B DK 163523 B DK163523 B DK 163523B DK 450486 A DK450486 A DK 450486A DK 450486 A DK450486 A DK 450486A DK 163523 B DK163523 B DK 163523B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
product
oil
mixture
procedure
water
Prior art date
Application number
DK450486A
Other languages
English (en)
Other versions
DK450486A (da
DK450486D0 (da
DK163523C (da
Inventor
Jacob Kornelis Smid
Original Assignee
Stamicarbon
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stamicarbon filed Critical Stamicarbon
Publication of DK450486D0 publication Critical patent/DK450486D0/da
Publication of DK450486A publication Critical patent/DK450486A/da
Publication of DK163523B publication Critical patent/DK163523B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK163523C publication Critical patent/DK163523C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06Ether- or thioether carboxylic acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

DK 163523 B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til fremstilling af en detergent indeholdende en eller flere forbindelser med formlen RCONH(C2H40)nCH2C0OH og/eller salte deraf, idet R er en lineær eller forgrenet alifatisk hydrocarbongrup-5 pe med 5-21 carbonatomer og n et tal fra 1-20, ved amidering, ethoxylering og carboxymethylering af en eller flere fedtsyrer med formlen RCOOH og, om ønsket, omdannelse af hele eller en del af den opnåede ethercarboxy1 syre til et salt deraf.
10 En sådan fremgangsmåde er kendt fra ansøgernes patentansøgning nr. EP-A-102118. Udgangsforb inde1 serne, fedtsyrerne med formlen RCOOH, fremstilles sædvanligvis ud fra olier eller fedtstoffer, især når R betegner en alifatisk gruppe med 10-20 carbonatomer. Olierne og/eller fedtstofferne forsæbes efter 15 alment kendte metoder, og de dannede fedtsyrer adskilles fra reaktionsblandingen. Som det er alment kendt, består olier og fedtstoffer i et betragteligt omfang af glycerolestere af fedtsyrer, således at der i forsæbningsproduktet er betragtelige mængder glycerol til stede. På grund af glycerols høje 20 kogepunkt og høje viskositet er dens adskillelse fra fedtsyrerne besværlig og dyr. Det blev antaget, at tilstedeværelsen af glycerol kunne påvirke ethoxy 1 er i ngen og carboxymethy1 er i n-gen af fedtsyrerne eller i det mindste ville føre til produkter med mindre ønskelige egenskaber.
25
Det har overraskende vist sig, at aminolyse af olier eller fedtstoffer med monoethanolamin i nærværelse af et alkalime-talalkoholat eller jordalkalimetalalkoholat efterfulgt af ethoxylering og carboxymethylering af hele reaktionsproduktet 30 og eventuel hel eller delvis omdannelse til et salt giver en blanding, som ahr særlig favorable egenskaber som et vaskemiddel, udtrykt i vaskeegenskaber samt hvordan det tåles af hår og hud. Et sådant produkt er derfor særligt velegnet til brug i detergenter, der er påtænkt til hyppig og forlænget kontakt 35 med den menneskelige hud eller med menneskehår, f.eks. shampooer, brusebads- og badpræparater, hudplejeprodukter, såsom cremer, rensemidler til opvask og andre midler til manuel rengøring og lignende.
2
DK 163523 B
Inden for denne opfindelses omfang betyder aminolyse omdannelse af de relevante fedtsyreestere med monoethanolamin til 5 fedtsyremonethanolamider og glycerol.
Det har vist sig, at kokosnødolie, et billigt produkt, fører til et fremragende produkt.
10 Opfindelsen anngår også de detergenter, der kan opnås ifølge opfindelsen og deres anvendelse og vaske- eller rengøringsmiddelpræparater indeholdende de omtalte detergenter.
Til fremstillingen af detergenterne ifølge opfindelsen kan 15 der gas ud fra et fedtstof eller en olie, fortrinsvis kokosnødolie. Såfremt kokosnødolie er udgangsproduktet, kan den være raffineret eller uraffineret.
Olien aminolyseres med monoethanolamin i nærværelse af et 20 alkalimetalalkanolat eller jordalkalimetalalkanolat. Der anvendes fortrinsvis natriummethylat. Anvendelse af monoethanolamin er fordelagtig, da det opnåede, aminolyserede produkt allerede har en hydroxyethylgruppe knyttet til amidnitrogen- atomet. Naturligvis kan amideringen principielt også udføres 25 med ammoniak, hvorefter der i den efterfølgende ethoxylermg skal indføres endnu en ethoxygruppe, men ud fra et teknisk synspunkt er anvendelsen af monoethanolamin meget simplere end anvendelse af det giftige og under tryk stående ammoniak.
Reaktionen kan udføres ved en forhøjet temperatur (f.eks.
50-100°C) og i et relativt kort tidsrum (1 til få timer).
Eftersom processen fortrinsvis finder sted ved en forhøjet temperatur, er den fysiske tilstand af den olie, der tages udgangspunkt i, ikke vigtig, hvilket betyder at olien også kan være fast eller halvfast ved omgivelsernes temperatur.
Den opnåede reaktionsblanding indeholder fri glycerol og mo-noethanolamid af fedtsyrerne af kokosnødolien og muligvis også fri fedtsyre og desuden biprodukter, hvad enten disse 35
DK 163523 B
3 er omdannede eller ikke omdannede, af den oprindelige kokosnødolie.
Denne blanding ethoxyleres nu på sædvanlig måde. Som det er 5 kendt, giver dette en reaktionsblanding med et varierende antal ethoxygrupper pr. molekyle. Reaktionen udføres sædvanligvis ved en temperatur i størrelsesordenen 125°C (sædvanligvis 100-150°C).
10 Ethoxylering kan naturligvis foregå ved monoethanolamidets hydroxylgruppe, men også ved en eller flere hydroxylgrupper i glycerolen, selv om biprodukterne, som er til stede i relativt små mængder, også kan være udsat for ethoxylering.
15 Det således opnåede produkt carboxymethyleres, igen på sæd vanlig måde, som beskrevet i f.eks. EP-A-102118, sædvanligvis med natriumchloracetat og ved en forhøjet temperatur. Der opnås således en råreaktionsblanding, hvori carboxymethyl-grupperne naturligvis er til stede som natriumsalte. Denne 20 råreaktionsblanding kan nu bearbejdes yderligere på forskel lige måder, f.eks. som følger: a) Råreaktionsblandingen fortyndes med vand til 30% tørstof, og pH-værdien indstilles på 7, fortrinsvis med saltsyre.
9 ic
Produktet indeholder så stadig NaCl og andre urenheder.
NaCl anvendes ofte som et fortykkelsesmiddel i kosmetiske produkter. Det således opnåede produkt viser sig at virke vældig godt i shampooer og lignende.
30 b) Produktet vaskes med vand og saltsyre ved opvarmning af en blanding af vand og saltsyre til f.eks. 90°C og derefter tilsætning af råreaktionsblandingen, henstand af opløsningen og adskillelse af lagene. Olielaget udvindes og indeholder carboxymethyleringsprodukterne i form af fri syre. Det 35 således rensede produkt kan nu omdannes til natriumsalt med natriumhydroxidopløsning ved ca. 50°C.
Det er desuden sædvanligt at tilsætte et konserveringsmiddel
DK 163523B
4 til slutproduktet, f.eks. benzylformal.
Under ethoxylering og carboxymethylering kan der dannes mange forskellige hydrofile forbindelser. Ansøgerne har fundet, 5 at skønt udgangsmaterialerne ikke er fuldstændig definerede, opnås der reproducerbare resultater, og som allerede nævnt har de opnåede blandinger fremragende renseegenskaber og tåles godt af menneskehud og menneskehår.
10 Produktet ifølge opfindelsen indeholder en vis mængde carbo xyl syr eamidder i vater ifølge EU-A-0102108, således at ved valg af det antal ethoxyenheder, der skal indføres, vil man som sædvanligt tage naturen af de hydrofobe grupper i de fedtsyrer, som de som udgangsmaterialer anvendte olier og fedt-15 stoffer består af, i betragtning. Højere fedtsyrer, (f.eks.
C-^g) har sædvanligvis en tendens til at kræve flere ethoxyenheder end lavere fedtsyrer men der kan for alle disse hydrofobe grupper anvendes et bredt interval af ethoxyenheder. Sædvanligvis er antallet af ethoxygrupper, der skal 20 indføres, 0-19 (idet man antager, at amideringen er blevet udført med ethanolamin).
I den ovennævnte diskussion af den generelle procesprocedure blev der i afsnittet om carboxymethylering nævnt den efter-25 følgende fremstilling af et natriumsalt. Når der gås frem via den frie syre, kan der naturligvis også fremstilles andre salte, med alkalimetaller, jordalkalimetaller (på grund af deres lave følsomhed over for calcium) og ammonium og aminer.
30
Valget af anvendelige olier og fedtstoffer er meget bredt, og generelt er.alle vegetabilske og animalske olier og fedtstoffer egnede som udgangsprodukter. Med nogle produkter kan tilstedeværelsen af urenheder med en ubehagelig lugt naturligvis være- en gene, og valget vil yderligere ofte hovedsageligt 35 blive bestemt af pris og tilgængelighed. Endelig er det naturligvis muligt at blande forskellige typer olier og/eller fedtstoffer, om ønsket, og at anvende disse blandinger som
DK 163523 B
5 udgangsprodukter.
Som allerede nævnt kombinerer de omhandlede produkter fremragende rengøringsaktivitet med en evne til at tåles godt 5 af hud* og hår. Udtrykt kvantitativt afhænger disse egenskaber naturligvis i et vist omfang af den valgte kombination af olie og/eller fedtstof og det gennemsnitlige antal ethoxy-enheder, der er indført ved ethoxyleringen, men ved de sædvanlige forsøg kan fagfolk inden for området nemt bestemme 10 optimale kombinationer.
Opfindelsen vil blive forklaret nedenfor med henvisning til et antal præparater og formuleringer.
15 Eksempel I
Trin A.
510,6 g rå (uraffineret) kokosnødolie, der anvendtes som ud- 20 gangsmateriale, blev smeltet ved 35°C, hvorefter der blev tilsat 138,8 g monoethanolamin (ifølge beregninger ca. 1,02 molækvivalenter i forhold til kokosnødolien) og 5,1 g af en opløsning af 30% NaOCH^ i methanol, i denne rækkefølge. Derefter blev blandingen opvarmet til 60-70°C i 2 timer under omrøring og fik derefter lov til at henstå i 4 timer ved 70 C, hvorefter den var blevet klar. Den fik derefter lov til at efterreagere i et kort tidsrum ved 75°C. Udbyttet var 654,2 - g· 30 m .
Trin B.
Til produktet fra trin A blev der i gennemsnit tilsat tre ethoxyenheder som følger:
I løbet af ca. 15 minutter førtes 249 g epoxyethan ind i 546,6 g af det ifølge I-A opnåede produkt, som indeholdt 89,4% mo-noethanolamid af kokosnødsyre, ved en temperatur på 117-127°C
35 6
DK 163523 B
og et tryk på 0-2,8 atmosfære. Reaktionen skred hurtigt frem, og derefter blev omrøringen fortsat i yderligere 30 minutter, idet blandingen blev afkølet til 70°C. Udbyttet af ethoxyle-ret produkt var 790,3 g.
5
Trin C.
674.7 g af det ifølge trin B opnåede produkt blev omsat med 281.7 g natriummonochloracetat og 96,7 g fast NaOH. Carboxy- 10 methyleringen blev udført på den sædvanlige måde, i 6 timer.
Dette gav 1038,7 g råreaktionsblanding.
Trin C-l.
15 203,8 g af den i trin C opnåede råreaktionsblanding blev op løst i 400 g vand, og der tilsattes 0,9 g konserveringsmiddel (benzylformal). pH-værdien blev sænket til 7,0 med 9,8 g 10% HCl. Blandingen blev derefter fortyndet til 679,3 g med vand (koncentration 30%). Det således opnåede produkt kunne 20 anvendes som sådant.
Trin C-2.
834,9 g af råreaktionsblandingen blev vasket med 754,7 g vand 25 og 197,8 g 30% saltsyre. Dette blev udført i et treliters glasbæger udstyret med et termometer og en omrører. Efter adskillelse af lagene opnåedes 438,9 g produkt i form af fri syre. I et toliters glasbæger udstyret med et termometer og en omrører blev 339»0 g af dette produkt sat til en blanding 20 af 600 g vand og 38,4 g 50% NaOH, hvilken blanding blev op varmet til 50°C. Derefter tilsattes yderligere 2,3 g 50% NaOH og 1,5 g benzylformal. Endelig tilsattes 8,3 g 10% HCl for at sænke pH-værdien fra 8,2 til 7,1. Slutproduktet blev fortyndet til 1055,9 g med vand.
Eksempel II Trin A.
35
DK 163523 B
7 1096,6 g raffineret kokosnødolie blev smeltet ved 35°C. Derefter tilsattes 315,9 g monoethanolamin (ifølge beregninger 1.02 ækvivalenter) og 11,0 g 30% NaOCH^ i methanol, i denne rækkefølge. Blandingen blev opvarmet til 60-70°C i ca. 20 5 minutter, hvorefter den var klar. Derefter fik blandingen stadig lov til at efterreagere ved 70°C i 90 timer. En lille portion af blandingen fik lov til at efterreagere ved 105°C, hvilket som forventet viste sig at være en meget hurtigere proces. Efterreaktion ved 70°C kan imidlertid i praksis sim-10 pelthen udføres i en temperaturstyret lagringsbeholder, hvor der ikke kræves yderligere arbejde, således at efterreaktion ved denne temperatur for tiden anses for at være foretrukket.
Trin B.
15
Til det ifølge trin A opnåede produkt blev der i gennemsnit tilsat 9 ethoxyenheder som følger: I løbet af 40 minutter blev 560 g epoxyethan ført ind i 391,5 g af produktet fra trin A ved en temperatur på 112-130°C og et manometertryk o η på 0-2,8 atmosfære. Dette gav 950 g produkt.
Trin C.
402.2 g af produktet fra trin B blev overført til et etliters 33 glasbæger, der var udstyret med et termometer og en omrører og blev placeret i et vandbad, og der tilsattes 109,8 g na-triummonochloracetat og 37,7 g fast NaOH. Reaktionen blev udført i 6 timer ved 60-75°C. Dette, gav 543,2 g produkt.
30 Trin C-l.
203,6 g af dette produkt blev opløst i 400 g vand, hvorefter der tilsattes 0,9 g benzylformal, og pH-værdien blev sænket til -7,0 med 4,9 g 30% HC1. Derefter blev blandingen fortyndet 35 til 678,7 g med vand til opnåelse af en klar, brun væske med en viskositet på 5,8 mPa.s ved 22°C og en pH-værdi på 7,0. Tørstofindholdet var 30%.
Trin C-2.
DK 163523 B
8 I et toliters glasbæger udstyret med en omrører og et termometer blev 339,6 g af råreaktionsblandingen fra carboxymethy-5 leringen neutraliseret med 225,6 g vand og 77,8 g 30% HC1 ved en temperatur på 85-90°C.
260 g vand og 18,0 g 50% NaOH blev overført til et toliters glasbæger udstyret med en omrører og et termometer og blev 10 opvarmet til ca. 50°C. Derefter tilsattes 164,5 g af det i den ovenfor beskrevne neutralisation opnåede olielag. Til slut tilsattes yderligere 1,7 g NaOH og 0,8 g benzylformal, og blandingen blev fortyndet med 491,0 g vand til opnåelse af 676,5 g opløsning med et tørstofindhold på 22%. Det opnåede klare produkt havde en viskositet på 11,5 mPa.s ved 20°C og en pH-værdi på 7,2.
Til de ovenstående eksempler gives her de følgende kommentarer: 20 1. I trin A blev oliens forsæbningstal bestemt på forhånd, således at den gennemsnitlige molekylvægt af de tilstedeværende fedtsyrer var kendt. På basis af dette kan mono-ethanolamin doseres.
O R
2. Den ifølge trin A opnåede reaktionsblanding indeholder stadig tilstrækkeligt alkali til at tjene som en ethoxy- leringskatalysator. Af denne årsag blev der ikke tilsat nogen katalysator. Såfremt det ønskes at anvende SbClj.
som en katalysator, må blandingen naturligvis først neutra- · 30 liseres, og denne fremgangsmåde er, skønt den kan anvendes, ikke foretrukket.
Eksempel III.
Dette eksempel viser fremstillingen af et produkt som i eksempel I i teknisk målestok.
35
Trin A.
DK 163523 B
9 1000 kg raffineret kokosnødolie, anvendt som udgangsprodukt, blev opvarmet til 32°C for at smelte den. I løbet af 7 minut-5 ter tilsattes 283 kg monoethanolamin og derefter, på en gang, 10 kg 30% natriummethylat. Derefter blev blandingen opvarmet til 60°C i 10 minutter, hvorefter temperaturen hurtigt og spontant steg til 80°C og blev holdt konstant på denne værdi i ca. 15 minutter ved køling. Derefter blev kølingen og omrøreren standset, og blandingen fik lov til at henstå ved 72-78°C. Efter en total reaktionstid på 24 timer var reaktionen afsluttet. Udbyttet var 1250 kg (teoretisk 1293 kg, tab sker under udledning etc.).
15 Bemærk: I denne forsøgskørsel i stor skala blev hele amide- ringsprocessen udført i reaktoren, men i praksis kan den komplette blanding også pumpes til en opvarmet lagringstank og få lov til at reagere yderligere, når køling ikke længere er nødvendig.
20
Trin B.
1246 kg af produktet fra trin A blev overført til en ren og tør reaktor under delvis vakuum og en temperatur på 85°C.
25
Efter 20 minutters forløb blev blandingen opvarmet yderligere, og da der efter endnu 20 minutter var nået en temperatur på 115°C, startedes epoxyethandoseringen. Reaktionstemperaturen var 120-130°C. Der blev i alt tilsat 587 kg epoxyethan (svarende til en gennemsnitlig tilsætning af tre ethoxyenheder) 30 i løbet af 15 timer. Efter at blandingen havde reageret i yderligere en halv time, blev den afkølet til 78°C i løbet af 15 minutter. Der opnåedes et produkt med et smeltepunkt på 16°C og en 1,4469. Produktet blev delt mellem ti forskellige beholdere, idet det totale udbytte var 1813 kg 35 (teoretisk 1833 kg, tab sker under fyldning af beholderne).
Trin C.
DK 163523 B
10 1800 kg af.produktet fra trin B blev omsat med 762 kg natri-ummonochloracetat i nærværelse af 4 kg natriumchlorid og 262 5 kg fast NaOH: Reaktionen udførtes som følger: De 1800 kg pro dukt blev overført til reaktoren og opvarmet til 50°C i 10 minutter. Efter prøvetagning af produktet tilsattes 62 kg natriummonochloracetat og 4 kg natriumchlorid, i denne rækkefølge, mens opvarmningen blev fortsat. Efter 10 minutters 10 forløb var temperaturen steget til 66°C, og opvarmningen blev standset. På dette tidspunkt blev tilsætningen, i portioner, af resten af natriummonochloracetatet og den samtidige tilsætning af NaOH-perlerne startet. Disse materialer blev tilsat i 10 portioner med halve timers intervaller (ti gange 70 kg 15 natriummonochloracetat og to gange 27 og otte gange 26 kg
NaOH). Mod afslutningen af tilsætningen fortykkede blandingen klart. Temperaturen blev holdt mellem 65 og 75°C hele tiden. Efter den sidste tilsætning fik blandingen lov til at efter-reagere i yderligere en time ved 70°C. Derefter tilsattes 20 3 kg 30% hydrogenperoxid, og produktet blev kortvarigt opvarmet til 90°C.
Trin C—1, 25 2780 kg af den opnåede råreaktionsblanding blev syrnet som følger: En blanding af 2536 kg blødgjort vand og 780 kg 30% HC1 blev opvarmet til 90°C. I løbet af en halv time tilsattes råreaktionsblandingen, opnået spm beskrevet ovenfor, under hvilken tilsætning der i begyndelsen skete nogen opskumning.
30 20 minutter senere viste en prøve sig at have en pH-værdi på 2,8. Med 15 minutters intervaller tilsattes yderligere tre portioner af 50 kg 30% HC1, og pH-værdien viste sig til slut at være faldet til 1,7. Omrøring blev standset, og lagene blev-adskilt. Det øverste, organiske lag er det ønskede pro- o e dukt, der indeholder 10,6% resterende vand og har et smeltepunkt på 10°C. 1440 kg af denne organiske fase blev overført til en reaktor, og i løbet af en halv time tilsattes 2750 kg
DK 163523 B
11 vand og 180 kg 50% NaOH. Derefter viste en prøve sig at have en pH-værdi på 7,1. Efter yderligere 40 minutter tilsattes 170 kg vand, og blandingen blev opvarmet til 60-70°C. Efter en halv time blev blandingen, som nu havde en blegere farve, 5 langsomt afkølet til 50°C. Der tilsættes 5 kg benzylformal (30%), og blandingen fik lov til at henstå natten over og blev derefter fyldt i beholdere. Der opnåedes i alt 4560 kg neutralt produkt med en viskositet på 1700 mPa.s ved 20°C. Produktet havde en bleg farve.
10
Eksempel IV.
Flydende sæbe.
Der fremstilledes to flydende sæbepræparater: 15
Komponent a(%) b(%) 1) Na-laurylethersulfat (2 ethoxyenheder, koncentration 28%) 48,00 53,00 S.) 2) perlemorskoncentrat 6,00 20 3) Na-alkylethercarboxylat, 22% opløsning i vand b) 7,00 7,00 4) produkt fra eksempel II (trin C-2) . 11,00 11,00 5) benzylformal 0,07 0,07 6) farvestof q.s. q.s.
25 7) parfume q.s. q.s.
8) NaCl 2,26 2,66 9) vand 25,67 26,27 100,00% 100,00% 30 en blanding af natriumlaurylethersulfat, fedtsyrediethanol- amid og glycoldistearat i vand.
11 vægtdele glycoldistearat i vand.
33 lauryl-myristyl (70:30) -O^H^O^Q-C^COONa, neutraliseret.
I stedet for 11% af produktet fra eksempel II kan der i disse
DK 163523 B
12 formuleringer også anvendes 8% af produktet fra eksempel I sammen med en tilsvarende større mængde vand.
Den flydende sæbe blev fremstillet ved at tilsætte komponen-5 terne 2, 3, 4 og 5, i denne rækkefølge, til komponent 1 under omrøring. NaCl blev opløst i vand og sat til den opnåede forblanding. Blandingen blev omrørt, indtil den var homogen, og farvestof og parfume blev tilsat efter ønske, og den resterende mængde vand blev også tilsat.
10
De to produkter havde en koncentration af overfladeaktivt stof på ca. 20%, pH-værdien blev sat til ca. 7-7,5, og viskositeten ved 20°C var >3000 mPa.s for produkt a og 2000 mPa.s for produkt b. De opnåede flydende sæber havde en meget god 15 opskumningsopførsel og skumstabilitet, også i koldt vand, og havde gode dermatologiske egenskaber.
Bemærk: Præparater med perlemorskoncentratet bør have en viskositet på mindst 3000 mPa.s ved 20°C.
20
Eksempel V.
Recept for skumbad.
25 Komponent % 1) Na-laurylethylsulfat (2 ethoxygrupper, koncentration 28%) 52,00 2) produkt fra eksempel II (trin C-2) 10,00 (eller ... v 8% af produktet
30 fra eksempel I
trin C-2) 3) Na-alkylethercarboxylat (samme som i eksempel I) 6,00 4) fortykkelsesmiddel 2,00 35 5) Akypoquat 132 2,50 6) benzylformal 0,07 7) parfume q.s.
8) farvestof q.s.
9) vand til 100 %
DK 163523 B
13 а) R0-(CH2CH20)1 5CH2CO-NH-CH2CH2OH, R er en restgruppe fra en syntetisk C^2/C^^“^koholblanding, fortykkelsesmiddel i-følge patentansøgning nr. 8402893.
5 Produkt af reaktionen mellem laurinsyre og glycidyltrime- thylammoniumchlorid. Dette kvaternære produkt gør de taktile egenskaber endnu bedre.
Eksempel VI.
10
Recept for brusebadspraeparat.
Komponent %_ 1) natriumlaurylethersulfat (samme som 15 eksempel IV) 40,00 2) perlemorskoncentrat (se eksempel IV) 6,00 3) produkt fra eksempel I 14,00 (eller 19,00% af produktet fra eksempel II, trin 20 C-2) 4) fortykkelsesmiddel, se eksempel V 2,00 5) benzylformal 0,07 б) NaCl 0,60 7) parfume q.s.
8) farvestof q.s.
9) vand til 100 %
Eksempel VII.
30
Recept for shampooer til tørt hår.
Komponent % 1) Na-laurylethersulfat (se eksempel IV) 40,00 2) produkt fra eksempel I 7,00 (eller 9,00% 35 af produktet fra eksempel II, trin C-2)
DK 163523B
14 ) 3) perlemorskoncentrat (se eksempel IV) 5,00 4) Akypoquat 132*^ 0,50 5) benzylformal 0,07 6) parfume q.s.
5 7) farvestof ' q.s.
8) NaCl 2,80 9) vand indtil 100 % a)
Ved tilsætning af dette produkt opnås en emulgeret shampoo. 10 Såfremt denne komponent, udelades opnås en klar shampoo.
v> ^ ' Denne komponent har en konditionerende virkning (med hensyn til hvordan håret "føles" og med hensyn til antistatiske egenskaber) .
15
Eksempel VIII.
Fremgangsmåden var den samme som i eksemplerne I og II, men udgangsproduktet var ricinusolie, mens der i trin B i gennem- 20 snit blev tilsat 10 ethoxyenheder.
I trin Ά blev der taget udgangspunkt i 203,3 g ricinusolie (flydende ved stuetemperatur), 38,7 g monethanolamin og 2 g 30% natriummethylat i methanol. På grund af reaktionen steg 25 o blandingens temperatur til 32 C, og blandingen fik derefter lov til at efterreagere i en uge i en lagringsbeholder.ved 40°C. I trin B blev 204 g af det opnåede produkt omsat med __ 230 g epoxyethan, idet man gik frem.som i eksemplerne I og II. Også trin C, carboxymethyleringstrinnet, blev udført på 30 samme måde. Udbyttet var 460 g råreaktionsblanding, som blev syrnet med saltsyre og vand ifølge trin C-2. Dette gav 410 g olie, som i dette tilfælde var slutproduktet. Olien kan anvendes som en komponent i ethvert af eksemplerne IV-VII, og om nødvendigt sammen med et neutralisationsmiddel.
35

Claims (6)

1. Fremgangsmåde til fremstilling af en detergent indeholden-5 de en eller flere forbindelser med formlen RCONH(C2H4O)nCH2C00H og/eller salte deraf, hvor R betegner en lineær eller forgrenet alifatisk hydrocarbongruppe med 5-21 carbonatomer, og n er et helt tal fra 1-20, ved amidering, ethoxylering og carboxy-methylering af en eller flere fedtsyrer med formlen RCOOH og, 10 om ønsket, omdannelse af al eller en del af den opnåede ether-carboxylsyre til et salt deraf, kendetegnet ved, at der tages udgangspunkt i en olie eller et fedtstof, og at denne olie eller dette fedtstof aminolyseres i nærværelse af et alkalimetal- eller jordalkalimetalalkoholat, og at den opnåede 15 reaktionsblanding på sædvanlig måde ethoxyleres, carboxyme-thyleres, og om ønsket, omdannes helt eller delvis til et salt.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, 20 at aminolyse udføres i nærværelse af natriummethanolat.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at aminolyse udføres ved en temperatur på 50-100°C.
4. Fremgangsmåde ifølge ethvert af kravene 1-3, kende tegnet ved, at der tages udgangspunkt i kokosnødolie.
5. Detergent, kendetegnet ved, at den er opnået 30 ved fremgangsmåden ifølge ethvert af kravene 1-4.
6. Vaske- eller rengøringspræparat, kendetegnet ved, at det indeholder en detergent ifølge krav 5. 35
DK450486A 1985-09-20 1986-09-19 Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse DK163523C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8502587A NL8502587A (nl) 1985-09-20 1985-09-20 Werkwijze ter bereiding van oxyethyleengroepen en carboxymethylgroepen of zouten daarvan bevattende, capillairactieve produkten, alsmede de zo verkregen produkten en hun toepassing.
NL8502587 1985-09-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK450486D0 DK450486D0 (da) 1986-09-19
DK450486A DK450486A (da) 1987-03-21
DK163523B true DK163523B (da) 1992-03-09
DK163523C DK163523C (da) 1992-08-10

Family

ID=19846593

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK450486A DK163523C (da) 1985-09-20 1986-09-19 Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4783282A (da)
EP (1) EP0219893B1 (da)
AT (1) ATE40110T1 (da)
DE (1) DE3661826D1 (da)
DK (1) DK163523C (da)
ES (1) ES2001131A6 (da)
FI (1) FI82480C (da)
NL (1) NL8502587A (da)
PT (1) PT83408B (da)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH083114B2 (ja) * 1986-03-08 1996-01-17 花王株式会社 洗剤の製造法
US4839089A (en) * 1986-12-29 1989-06-13 Mimasu Oil Chemical Co., Ltd. Substance for converting waste cooking oil into liquid soap
DE3703258A1 (de) * 1987-02-04 1988-08-18 Eau De Cologne & Parfuemerie Fabrik 4711 Koerperpflegemittel auf seifenbasis
DE3902374A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Solvay Werke Gmbh Wasch- reinigungs- und/oder koerperreinigungsmittel
NL8900539A (nl) * 1989-03-04 1990-10-01 Stamicarbon Geamideerde vetzuurmengsels en toepassing daarvan als verdikkingsmiddelen.
US5061396A (en) * 1989-10-16 1991-10-29 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detergent compositions containing polyether polycarboxylates
FR2700775B1 (fr) * 1993-01-27 1995-03-10 Rhone Poulenc Chimie Composition détergente solide contenant au moins un polymère polycarboxylique biodégradable et non hygroscopique.
AU675878B2 (en) * 1993-09-24 1997-02-20 Kao Corporation Detergent composition
DE69516584T2 (de) 1994-06-27 2001-01-04 Kao Corp., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung
EP0699435B1 (en) 1994-08-02 2003-05-14 Kao Corporation Detergent compositions
DE69527272T2 (de) * 1994-08-10 2003-03-06 Kao Corp., Tokio/Tokyo Reinigungszusammensetzung
EP0723004B1 (en) * 1994-08-10 2002-07-03 Kao Corporation Detergent composition
US5919749A (en) * 1994-11-28 1999-07-06 Kao Corporation Amide ether carboxylate/amide ether detergent composition
US5858342A (en) * 1995-01-07 1999-01-12 The Procter & Gamble Company Cleansing compositions
GB9500313D0 (en) * 1995-01-07 1995-03-01 Procter & Gamble Cleansing compositions
DE19540054C1 (de) * 1995-10-27 1996-09-19 Kao Corp Gmbh Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Verwendung von Alkylamidoethercarbonsäuren in solchen Mitteln
WO1998024758A2 (de) * 1996-12-03 1998-06-11 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur abtrennung von glycerin aus glycerin und fettsäureamide enthaltenden reaktionsgemischen, daraus erhaltene alkoxylierte amide und deren verwendung
DE10003998B4 (de) * 2000-01-29 2004-09-23 Seitz-Schenk Filtersystems Gmbh Filterzelle und Filtermodul
CN103304800B (zh) * 2013-06-24 2014-06-04 江苏四新界面剂科技有限公司 生物质聚氧乙烯醚羧基化不对称双子界面剂的制备方法
RU2619118C1 (ru) * 2015-11-25 2017-05-12 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2151788A (en) * 1937-10-15 1939-03-28 Alframine Corp Acid addition compounds of higher fatty acid amides
FR2328768A1 (fr) * 1975-10-21 1977-05-20 Vnii Biosinteza Belkovykh Procede de fabrication d'une masse biologique ou matiere cellulaire
LU73633A1 (da) * 1975-10-23 1977-05-31
DE2644498A1 (de) * 1976-10-01 1978-04-06 Henkel Kgaa Zur herstellung phosphatarmer bzw. phosphatfreier wasch- und reinigungsmittel geeignete n-acyl-4-amino-2-oxabutancarbonsaeuren
NL8203257A (nl) * 1982-08-19 1984-03-16 Chem Y Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen.
NL8400706A (nl) * 1984-03-05 1985-10-01 Chem Y Wasmiddel.

Also Published As

Publication number Publication date
PT83408A (pt) 1986-10-01
DK450486A (da) 1987-03-21
FI863798L (fi) 1987-03-21
FI82480C (fi) 1991-03-11
US4783282A (en) 1988-11-08
PT83408B (pt) 1989-01-17
NL8502587A (nl) 1987-04-16
DK450486D0 (da) 1986-09-19
FI863798A0 (fi) 1986-09-19
DE3661826D1 (en) 1989-02-23
EP0219893A1 (en) 1987-04-29
DK163523C (da) 1992-08-10
ATE40110T1 (de) 1989-02-15
FI82480B (fi) 1990-11-30
ES2001131A6 (es) 1988-04-16
EP0219893B1 (en) 1989-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK163523B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse
CA2656697C (en) Alkyl lactyllactates and processes of making the same
US3280179A (en) Processes for producing acyclic surfactant sulfobetaines
US6057282A (en) High purity imidazoline-based amphoacetate surfactants
JP6585630B2 (ja) 水性界面活性剤組成物
EP0690044A2 (en) Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same
JP2017505342A (ja) 水性界面活性剤組成物
EP0496359B1 (en) Liquid detergent composition
KR20160093730A (ko) 미용 조성물
JP4531700B2 (ja) カルボン酸アミド誘導体及びその製造方法、並びに洗浄剤組成物
JP3293972B2 (ja) ポリオキシエチレン脂肪酸アミド型界面活性剤およびそれを含有する洗浄剤組成物
CN105411870B (zh) 乳酰乳酸烷基酯及其制备方法
JPH0687819A (ja) 脂肪酸ポリオールポリエーテルスルホスクシネート、その製法並びにこれを含有する洗髪剤、シャワーシャンプー、食器用洗剤、皮膚クリーム及びベビーシャンプー
WO2016053212A1 (en) Process for preparation of concentrated gelling free aqueous solution of betaine
CN101511769A (zh) 乳酰乳酸烷基酯及其制备方法
US10954473B2 (en) Aqueous surfactant compositions
JPH083114B2 (ja) 洗剤の製造法
JP2019522639A (ja) 水性界面活性剤組成物
AU2007269005B2 (en) Alkyl lactyllactates and processes of making the same
JPH09143134A (ja) アミドエーテルカルボキシレートの製造方法
US20050265952A1 (en) Thickener for personal care compositions
CN101434541A (zh) 柠檬酸、脂肪醇和聚乙二醇醚的酯的磺基琥珀酸盐、其制备方法及用途
JPH06116219A (ja) ジェタノールアミン含量の低い脂肪酸ジェタノールアミドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed