DK162832B - Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse - Google Patents
Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse Download PDFInfo
- Publication number
- DK162832B DK162832B DK570384A DK570384A DK162832B DK 162832 B DK162832 B DK 162832B DK 570384 A DK570384 A DK 570384A DK 570384 A DK570384 A DK 570384A DK 162832 B DK162832 B DK 162832B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- stabilized
- hydroxylamine
- oxyanthraquinones
- salts
- solutions
- Prior art date
Links
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 claims description 2
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N quinalizarin Chemical compound C1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1O VBHKTXLEJZIDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
Description
i
DK 162832 B
Opfindelsen angår stabiliserede opløsninger af hydro-xylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer samt en fremgangsmåde til fremstilling af disse.
Opløsninger af hydroxylammoniumsalte sønderdeles langsomt 5 ved stuetemperatur og hurtigere ved forhøjet temperatur.
Dette gælder i højere grad for opløsninger af fri hydr-oxylamin. Det har ikke manglet på forsøg på stabilisering af opløsninger af hydroxylamin og salte af denne med henblik på tilvejebringelse af forbedrede opbeva-10 ringsegenskaber. Ifølge US PS 3 544 270 anvendes urinstofderivater som stabiliseringsmiddel. I US PS 3 480 391 anbefales anvendelse af amidoximer som stabilisatorer, og i US PS 3 480 392 anbefales hydroxamsyrer til samme formål. Endelig er anvendelse af chelatdannende midler, 15 såsom natriumsaltet af ethylendiamintetraeddikesyre, som stabiliseringsmiddel kendt fra US PS 3 145 082.
Det er imidlertid ønskeligt at tilvejebringe stabiliseringsmidler, der er mere effektive end de hidtil anvendte.
20 Den til grund for opfindelsen liggende opgave går ud på at tilvejebringe stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte, der er stabile gennem et længere tidsrum og især udmærker sig ved en minimal sønderdeling af fri hydroxylamin.
25 Denne opgave løses ifølge opfindelsen ved stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, som er ejendommelige ved, at de indeholder oxyanthraquinoner.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til frem-30 stilling af stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte ved tilsætning af stabilisatorer, som er ejendommelig ved, at man fjerner det i opløst 2
DK 162832 B
form tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløsninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitrogen, som ikke indeholder molekylær oxygen, og derpå tilsættes oxyanthraquinoner.
5 De ifølge opfindelsen stabiliserede opløsninger af hydr- oxylamin eller dennes salte udviser den fordel, at de er stabile gennem længere tid end de hidtil kendte stabiliserede opløsninger. Især er sønderdelingen af fri hydroxylamin reduceret til et minimum.
10 Ved fremstillingen af opløsningerne ifølge opfindelsen går man ud fra opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, f.eks. alkanoler med 1 -4 carbonatomer. Egnede salte af hydroxylamin er f.eks. salte med stærke mineralsyrer, såsom svovlsyre, salpe-15 tersyre og saltsyre, eller med fede syrer, f.eks. eddike syre eller propionsyre. På grund af de forskellige opløseligheder foreligger hydroxylamin fortrinsvis opløst i vand eller alkoholer, medens saltene fortrinsvis foreligger som vandige opløsninger. Indholdet af hydroxyl-20 amin eller dennes salte udgør som regel fra 10 til 70 vægt-?0. Udgangsopløsningerne har som regel en pH-værdi på 8 - 11. Særligt foretrukne -er vandige opløsninger.
Som stabilisatorer anvendes oxyanthraquinoner, især indeholdende mindst 2 hydroxylgrupper i molekylet. Fore-25 trukne oxyanthraquinoner er forbindelser med formlen R7 0 R1 r6~^dCx^ hvori R"*· - R7 hver betyder et hydrogenatom, en hydroxyl-gTuppe eller en (C^-C^)alkoxygruppe, idet R^ også kan betyde en methylgruppe, og idet mindst to substituenter 3
DK 162832 B
er en hydroxylgruppe. Særligt foretrukne oxyanthraquinoner med formel (I) er forbindelser, hvor hver betyder et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en methoxygruppe, idet mindst 2 substituenter er hydroxylgrupper. De hydro-3 xysubstituerede oxyanthraquinoner kan også foreligge som glycosider.
Egnede oxyanthraquinoner er f.eks. 1,2-dioxyanthraquinon, 1,4-dioxyanthraquinon, 1,2,4-trioxyanthraquinon, 2,3 — dioxyanthraquinon , 1,5-dioxyanthraquinon, 1,8-dioxyanthra-10 quinon, 1,2,6-trioxyanthraquinon, 1,2,7-trioxyanthra- quinon, 1,2,3,8-tetraoxyanthraquinon, 1,2,4,5,8-pentaoxy-anthraquinon, 1,6,8-trioxy-3-methylanthraquinon, 1,8-dioxy-3-methylanthraquinon og 1,8-dioxy-3-methy1-6-methoxyanthraquinon.
15 Oxyanthraquinonerne anvendes fortrinsvis i en mængde fra 0,005 til 1 vægt-?0, især fra 0,01 til 0,1 vægt-?i, beregnet på den opløsning, som ønskes stabiliseret.
Det har endvidere vist sig fordelagtigt at medanvende polyhydroxybenzener, især pyrogallol. Polyhydroxybenze-20 nerne tilsættes fortrinsvis i mængder fra 0,005 til 0,1 vægt-?o, beregnet på den opløsning, som ønskes stabiliseret. Det er bemærkelsesværdigt, at der tilvejebringes en synergistisk virkning ved kombineret anvendelse af oxyanthraquinoner og polyhydroxybenzener.
25 Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer fremstilles ifølge opfindelsen på følgende måde: først fortrænges det i opløst form tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløsninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitro-30 gen, som ikke indeholder molekylær oxygen. Denne behand ling kan f.eks. gennemføres ved gennemledning af oxygen-fri nitrogen, f.eks. i 5 - 10 minutter. Det anvendte nitrogen indeholder fortrinsvis mindre end 2 ppm 0^.
4
DK 162832 B
Derefter tilsættes oxyanthraquinoner samt eventuelt polyhydroxybenzener, og disse opløses i den opløsning, som ønskes stabiliseret. Det er også muligt at tilsætte stabilisatorerne i opløst tilstand, f.eks. opløst i 5 alkanoler med 1-4 carbonatomer.
Herved arbejdes der fortrinsvis ved en temperatur på 5-40 “C.
Det er klart, at det er fordelagtigt at undgå kontaminering af opløsningerne med tungmetaller, især kobber-10 eller ædelmetaller, da disse katalyserer sønderdelin gen af hydroxylamin. Det er endvidere fordelagtigt at udelukke energirige stråler ved anvendelse af passende farvede glasbeholdere. Endelig er det fordelagtigt at opbevare de stabiliserede opløsninger ved temperaturer 15 mindre end 40 °C, f.eks. ved temperaturer på 5 - 20 °C.
De stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte er egnet til fremstilling af oximer.
I det følgende belyses opfindelsen nærmere ved hjælp 20 af et eksempel.
EKSEMPEL
En vandig opløsning af hydroxylamin blev behandlet med oxygenfri nitrogen i 10 minutter ved 20 °C, hvorefter stabilisatoren blev tilsat. Hydroxylaminkoncentration, 25 tilsat mængde og art af stabilisatoren samt de af tid og temperatur afhængige resultater fremgår af nedenstående tabel.
DK 162832B
5
TABEL
Stabilisator *C
50 ppm Quinalizarin 5 O 430 622 1506 timer
141,37 141,32 141,22 140,61 g/1 NH20R
" O 480 619 1504 timer
20 141,21 139,92 139,76 137,97 g/1 NH20H
'* O 480 618 1486 timer
40 141,05 139,20 138,60 135,99 g/1 NH2OH
Claims (5)
1. Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, kendetegnet ved, at de som stabiliseringsmiddel indeholder oxyanthraquinoner.
2. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1, ken detegnet ved, at de indeholder oxyanthraquinoner med formlen R7 0 R1 R1 ° R2 hvori R^ - R7 hver betyder et hydrogenatom, en hydroxyl-gruppe eller en (C^-C^)alkoxygruppe, idet R^ også kan 10 betyde en methylgruppe, og idet mindst to substituenter er en hydroxylgruppe.
3. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved, at de indeholder oxyanthraquinoner med den i krav 2 angivne formel, hvori R1 - R' hver 15 betyder et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en methoxygruppe, idet R også kan betyde en methylgruppe, og idet mindst 2 substituenter er hydroxylgrupper. stabiliseret. 2 Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1-3, kendetegnet ved, at de indeholder 0,005 - 1 vægt-S 20 oxyanthraquinoner, beregnet på den opløsning, som ønskes DK 162832 B
5. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1-4, kendetegnet ved, at de desuden indeholder pyrogallol.
6. Fremgangsmåde til fremstilling af stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand 5 eller alkoholer ved tilsætning af stabilisatorer, ken detegnet ved, at man fjerner det i opløst form tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløsninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitrogen, som ikke indeholder molekylær oxygen, og derpå tilsætter 10 oxyanthraquinoner.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833343600 DE3343600A1 (de) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze |
| DE3343600 | 1983-12-02 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK570384D0 DK570384D0 (da) | 1984-11-30 |
| DK570384A DK570384A (da) | 1985-06-03 |
| DK162832B true DK162832B (da) | 1991-12-16 |
| DK162832C DK162832C (da) | 1992-05-04 |
Family
ID=6215851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK570384A DK162832C (da) | 1983-12-02 | 1984-11-30 | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576804A (da) |
| EP (1) | EP0147639B1 (da) |
| JP (1) | JPS60131812A (da) |
| DE (2) | DE3343600A1 (da) |
| DK (1) | DK162832C (da) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3601803A1 (de) * | 1986-01-22 | 1987-07-23 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen loesungen von freiem hydroxylamin |
| US5141730A (en) * | 1991-05-23 | 1992-08-25 | American Cyanamid Company | Stabilization of hydroxylamine solutions |
| US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
| DE10008080A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
| US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
| TW200936750A (en) * | 2007-10-29 | 2009-09-01 | Ekc Technology Inc | Amidoxime compounds as chelating agents in semiconductor processes |
| WO2009058277A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc. | Novel nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation |
| TW200940705A (en) * | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Copper CMP polishing pad cleaning composition comprising of amidoxime compounds |
| WO2009058274A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc. | Chemical mechanical polishing and wafer cleaning composition comprising amidoxime compounds and associated method for use |
| US8062429B2 (en) * | 2007-10-29 | 2011-11-22 | Ekc Technology, Inc. | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
| JP4921327B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2012-04-25 | シーケーディ株式会社 | 磁気リニア測定装置 |
| US7838483B2 (en) * | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
| US20100105595A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-29 | Wai Mun Lee | Composition comprising chelating agents containing amidoxime compounds |
| WO2024105669A1 (en) * | 2022-11-17 | 2024-05-23 | B.G. Negev Technologies And Applications Ltd., At Ben-Gurion University | Functionalized diacetylene monomers, corresponding polydiacetylenes and uses in capacitive photodetectors |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2145082A (en) * | 1937-06-07 | 1939-01-24 | John H Grayson | Time clock mechanism |
| US3145082A (en) * | 1959-12-07 | 1964-08-18 | Dow Chemical Co | Stabilized hydroxylamine and its method of preparation |
| US3480391A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation |
| US3480392A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with a hydroxamic acid and method for their preparation |
| US3544270A (en) * | 1968-08-13 | 1970-12-01 | Sinclair Oil Corp | Aqueous hydroxylamine solutions stabilized with hydroxyurea or hydroxythiourea derivatives |
| NL7703020A (en) * | 1977-03-19 | 1978-09-21 | Stamicarbon | Stabilisation of hydroxylamine salt soln. contg. noble metal catalyst - by treating the catalyst with an opt. substd. unsaturated hydrocarbon |
| JPS57100908A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-23 | Nisshin Kako Kk | Stabilization of hydroxylamine or solution containing it by addition of 8 hydroxyquinoline |
| JPS595575B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
| JPS595573B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
| JPS595574B2 (ja) * | 1981-10-20 | 1984-02-06 | 日進化工株式会社 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
| JPS5869843A (ja) * | 1981-10-20 | 1983-04-26 | Nisshin Kako Kk | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
-
1983
- 1983-12-02 DE DE19833343600 patent/DE3343600A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-26 DE DE8484114250T patent/DE3464889D1/de not_active Expired
- 1984-11-26 EP EP84114250A patent/EP0147639B1/de not_active Expired
- 1984-11-30 JP JP59252109A patent/JPS60131812A/ja active Pending
- 1984-11-30 DK DK570384A patent/DK162832C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-03 US US06/677,306 patent/US4576804A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK570384A (da) | 1985-06-03 |
| DE3464889D1 (en) | 1987-08-27 |
| US4576804A (en) | 1986-03-18 |
| EP0147639A2 (de) | 1985-07-10 |
| DE3343600A1 (de) | 1985-06-13 |
| JPS60131812A (ja) | 1985-07-13 |
| DK570384D0 (da) | 1984-11-30 |
| EP0147639A3 (en) | 1986-02-12 |
| EP0147639B1 (de) | 1987-07-22 |
| DK162832C (da) | 1992-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK162832B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| US3869401A (en) | Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions | |
| DK162762B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
| US4634584A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
| US4124500A (en) | Process for the sequestration of oxygen dissolved in water and compositions useful for such purpose | |
| KR101303505B1 (ko) | 포장재의 화학적 살균에 적합한 수용액, 이의 제조방법 및이의 용도 | |
| EP0498346A1 (en) | Nitrosamine inhibition | |
| US5442113A (en) | Nitrosamine and nitrite inhibition | |
| DK162834B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
| DK162761B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samtfremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| KR880007138A (ko) | 콘테이너 청정방법 | |
| DK162831B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| US20030026751A1 (en) | Stabilizing agent for hydroxylamine solutions | |
| JP4022693B2 (ja) | 安定化されたヒドロキシルアミン | |
| US3316236A (en) | Separation of amine oxides by urea adduct formation | |
| FR2574082B1 (fr) | Procede de stabilisation thermique de solutions aqueuses de polysaccharides | |
| ES8403891A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un derivado del acido furiloxazolila-cetico | |
| JP4270425B2 (ja) | 安定性の優れた過酢酸溶液の製造方法 | |
| JPH0425969B2 (da) | ||
| Abraham et al. | Thermodynamics of solution of two forms of DL-α-amino-n-butyric acid in water | |
| JPS62292751A (ja) | オキサミド中の銅塩含有量を低減する方法 | |
| US4075245A (en) | Process for preparing solutions of N-methylol-chloroacetamide | |
| US4016243A (en) | Hydrogen peroxide stabilization with 3-n-morpholinylpropionitriles | |
| Foote et al. | EQUILIBRIUM IN THE SYSTEM AMMONIA-AMMONIUM THIOCYANATE. | |
| RU2061099C1 (ru) | Способ защиты металлов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |