[go: up one dir, main page]

DK155831B - N-phenyl-n'-benzoyl-urinstofderivater og deres anvendelse som skadedyrsbekaempelsesmidler - Google Patents

N-phenyl-n'-benzoyl-urinstofderivater og deres anvendelse som skadedyrsbekaempelsesmidler Download PDF

Info

Publication number
DK155831B
DK155831B DK230982A DK230982A DK155831B DK 155831 B DK155831 B DK 155831B DK 230982 A DK230982 A DK 230982A DK 230982 A DK230982 A DK 230982A DK 155831 B DK155831 B DK 155831B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
fluorine
urea
compounds
difluoro
chlorine
Prior art date
Application number
DK230982A
Other languages
English (en)
Other versions
DK155831C (da
DK230982A (da
Inventor
Heinz-Manfred Becher
Ricarda Prokic-Immel
Walter Wirtz
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of DK230982A publication Critical patent/DK230982A/da
Publication of DK155831B publication Critical patent/DK155831B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK155831C publication Critical patent/DK155831C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/07—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
    • C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C205/12—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings the six-membered aromatic ring or a condensed ring system containing that ring being substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DK 155831 B
Opfindelsen angår hidtil ukendte N-phenyl-N'-benzoyl-urinstofde-rivater, som er ejendommelige ved, at de har den almene formel I
Y
Q - NH - CO - NH - CO—^ ^ (I)
Z
hvori Q er
Cl Cl C1
Cl eller
Cl F Cl Y er chlor eller fluor, og Z er chlor eller fluor samt skadedyrsbekæmpelsesmidler, som er ejendommelige ved, at de indeholder sådanne 5 forbindelser og anvendelse af forbindelserne ved bekæmpelse af insekter og acarider, især skadedyr på sommerfuglelarve- og larvestadium.
Fra DE-fremlæggelsesskrift nr. 2 123 236 kendes benzoylurinstoffer med virkning mod skadedyr. Den i dette DE-fremlæggelsesskrift beskrevne forbindelse med formlen -CO -NH - CO —
F
2
DK 155831 B
er et handelsprodukt (diflubenzuron). I sammenligning med denne forbindelse har forbindelserne ifølge opfindelsen en klart overlegen virkning, fx mod insekter på larvestadiet.
Endvidere kendes fra DE-OS-3.003.112 pesticidaktive N-phenyl-N'-ben-5 zoylurinstofderivater med formlen cn4 *2 hvor rA er fluor eller chlor, og er fluor, chlor eller hydrogen.
Således fremhæves N-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)- og N-(2,3,4,6-tetra-fluorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urinstof på grund af deres gode insekticide egenskaber. I sammenligning med disse forbindelser har 10 forbindelserne ifølge opfindelsen en klart overlegen virkning, fx mod insekter på larvestadiet.
I denne sammenhæng kan fremhæves forbindelser, hvor X og Y er henholdsvis fluor og fluor eller henholdsvis chlor og fluor, fremfor alt, når Q samtidig er 2,4-difluor-3,5-dichlorpheny 1.
* 15 Fremstillingen af de hidtil ukendte forbindelser kan ske på i og for sig kendt vis:
a) ved at omsætte en anilin med formlen IV
Q - NH2 IV
med et isocyanat med formlen V
Y
0CN-C° V
z 20 hvor Q, X og Y har de ovenfor angivne betydninger, eller
b) ved at omsætte et isocyanat med formlen VI
Q - NCO VI
3
DK 155831 B
med et benzamid med formlen VII
y
HgN-CO —VI1
Z
hvor Q, X, og Y har de ovenfor angivne betydninger.
Omsætningerne ifølge a) og b) gennemføres ved temperaturer mellem stuetemperatur og reaktionsblandingens kogetemperatur. Som reaktions-5 medie anvendes et inert opløsningsmiddel, fx en aromatisk carbonhy-drid såsom toluen elle xylen, chlorbenzen, pyridin, en ether såsom dioxan, tetrahydrofuran, eventuelt i nærværelse af en tertiær organisk base (triethylamin, pyridin).
Udgangsstofferne kan i den udstrækning de ikke allerede er beskrevet 10 fremstilles efter sædvanlige metoder på i og for sig kendt vis.
Anilinen med formlen IV opnås ud fra den tilsvarende nitroforbindelsen ved reduktion af nitrogruppen med et hertil anvendeligt reduktionsmiddel. Ud fra anilinen IV fremkommer ved omsætning med phosgen isocyanatet med formlen VI.
15 Benzoyluisocyanater med formlen V kan opnås ud fra de tilsvarende benzamider og oxalylchlorid.
De hidtil ukendte forbindelser kan anvendes til bekæmpelse af insekter og akarider. De egner sig således som aktive stoffer til insekticider og akaricider, der kan anvendes mod skadelige insekter og mider 20 samt disses udviklingsstadier såsom sommerfuglelarver og laver. Udover skadelige akarider kan særligt skadelige insekter fra grupperne diptere, coleoptere, lepidoptere, hemiptere, homoptere og hymenoptere bekæmpes. Som eksempler nævnes enkelte såsom: stikmyg (Aedes), mexi-kansk bønnebille (Epilachna), kartoffelbille (Leptinotasa), kålkaker-25 lak (Plutella), bomuldslarve (Prodenia), spindemider (Tetranychus), tarsonemus, palpemøl (Dichomeris), småsommerfulge (Pyroderces), Argy-roplose ocellana, frostmåler, knopviklere, skalvikler (Adoxophyes 4
DK 155831 B
reticulana, spindemøl, egevikler, druevikler, springorm, majspyrali-der, bomuldskapselbille, pærebladsugere, roefluer Callosobruchus, Echinocnemus, Lema orycae, Lissorhoptrus, Culex, Musca, Anarsis,
Archips fuscocup., Archips xylost., Chilo, Grapholita, Hyphantria, 5 Lithocolletis, Mamestra, Phyllocnistis, Pieris, Plusia, Plutella,
Spodoptera, Nilaparvata (lus), Unapsis, Quadraspiotis (skjoldlus).
Ved anvendelsen oparbejdes de omhandlede aktive stoffer med sædvanlige hjælpe- og/eller bærestoffer til anvendelige formuleringer, fx emulsionskoncentrater, suspensionspulvere, støv. Anvendelsen sker i 10 sprøjteapparater og som støv med koncentrationer af aktivt stof mellem ca. 0,0005 og 2% i form af ULV-formuleringer også med højere koncentrationer af aktivt stof (op til ca. 90%). Brugsmængden pr. hektar udgør alt efter det aktive stof og kulturen mellem ca. 0,005 og 0,5 kg, fortrinsvis mellem 0,01 og 0,25 kg.
15 Formuleringseksempel:
Suspensionspulver (angivelser i vægt%) 25% aktivt stof ifølge opfindelsen 55% kaolin 10% kolloid kiselsyre 20 9% ligninsulfonat (dispergeringsmiddel) 1% natriumtetrapropylenbenzensulfonat (befugtningsmiddel).
Komponenterne forarbejdes som sædvanlig til et suspensionspulver (partikelstørrelse: >4 μια). Til anvendelsen fremstilles med vand en sprøjteblanding, der indeholder ca. 0,0005 til 0,5 vægt% aktivt stof.
25 De omhandlede forbindelsers overlegne virkning viser sig fx ved sammenligning med det ovennævnte handelsprodukt diflubenzuron.
Sammenligningen gennemførtes på larver (Aedes aegyptii, A) og sommerfuglelarver (Spodoptera littoralis, B) i laboratoriet. Herved bestemtes LD95 i ppm aktivt stof, hvorunder sprøjteblandingen frem-30 stilledes ud fra en 0,1 til 0,5%'ig opløsning af det aktive stof i acetone ved fortynding med vand.
I: N-(2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)- · urinstof II: N- (2,3,4,5-tetrachlorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urinstof 5
DK 155831 B
III: N-(2,3,4,5-tetrachlorphenyl)-N'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstof
Aktivt stof LD95 overfor A LD95 overfor B
5 [ppm aktivt stof] [ppm aktivt stof]
Diflourbenzuron 0,0031 3,4 I 0,0016 0,042 II 0,00084 0,3 III 0,00094 0,65 10 Endvidere blev den insekticide virkning hos repræsentanter og forbindelser ifølge opfindelsen sammenlignet med følgende forbindelser beskrevet i DE-OS-3.003.112: A. N-(2,3,4,5-tetrafluorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urinstof (Eksempel 1 i DE-OS-3.003.112).
15 B. N-(2,3,4,6-tetrafluorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urinstof (Eksempel 2 i DE-OS-3.003.112).
De afprøvede forbindelser ifølge den foreliggende opfindelse var: (i) N-(2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)- urinstof (eksempel 1).
20 (ii) N-(2,3,4,5-tetrachlorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urin stof (eksempel 2).
(iii) N-(2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-(2-chlor-6-fluorben-zoyl)-urinstof (eksempel lb).
(iv) N- (2,3,4,5-tetrachlor)-N'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstof 25 (eksempel 2a).
DK 155831 B
e
Afprøvningen blev gennemført på larver af Aedes aegyptii ved den ovenfor beskrevne metode.
Resultaterne er vist i følgende tabel.
Aktivt stof LD95 Forhold 5 (ppm aktivt stof) LDg5(A):LD95 (aktivt stof) A 0,023 1 B 0,39 0,059 (i) 0,00085 27,1 10 (ii) 0,00084 27,4 (iii) 0,0016 14,4 (iv) 0,00094 24,5
Fremstillingen af de hidtil ukendte forbindelser og forskellige udgangsstoffer belyses nærmere i de følgende eksempler.
15 A. Fremstilling af udgangsstoffer.
1) 2,4-Difluor-3,5-dichlornitrobenzen.
Til en opløsning af 261 g (1,0 mol) 2,3,4,5-tetrachlornitrobenzen i 1000 ml ren vandfri dimethylformamid sattes 250 g vandfrit ca.
200eC varmt kaliumfluorid _ Den således fremkomne blanding omrør-20 tes godt i 15 timer ved 140eC. Derefter afkøledes reaktionsblandingen til 40°C, det ikke opløste stof sugedes af og vaskedes med dimethylformamid. Opløsningsmidlet i det samlede filtrat afdesfilleredes i vakuum på en kolonne. Destillationsresten opløstes i 1,5 liter diiso-propylether. Den således opnåede opløsning udrystedes tre gange med 25 hver gang 250 ml mættet vandig natriumhydrogencarbonatopløsning. Derefter tørredes den med magnesiumsulfat og reduceredes til en rest.
Denne destilleredes i dampstrålevakuum.
Udbytte: 142 g (0,62 mol; 62% af det teoretiske)
Kp.: 119-122°C/20 mbar.
30 (1) Tørret med P2O5 °S derefter med molekylsigte.
(2) Tørret ved flere timers glødning ved 600°C.
7
DK 155831 B
2) 2,4-Difluor-3,5-dichloranilin.
Til en blanding af 114 (0,50 mol) 2,4-difluor-3,5-dichlor-nitroben-zen, 2 liter vand og 10 ml eddikesyre sattes under omrøring ved 95-100°C 140 g (2,5 mol) jernpulver. Den således opnåede reaktions-5 blanding omrørtes godt i 8 timer ved 95-100°C.
Derefter tilsattes 50 ml 40%'ig natriumhydroxidopløsning, og blandingen destilleredes med vanddamp. Det fremkomne difluordichloranilin gik over sammen med vandet. Efter afsluttet destillation isoleredes det fra det heterogene destillat ved ekstraktion med ethylenchlorid.
10 Opløsningsmidlet i den organiske fase afdestilleredes, og det tilbageblevne produkt destilleredes i vandstrålevakuum.
Udbytte: 91,5 g (0,46 mol; 92% af det teoretiske).
Kp.: 118-121°C/20 mbar.
3) 2,4-Difluor-3,5-dichlorphenylisocyanat.
15 Til en opløsning af 39,6 g (0,20 mol) 2,4-difluor-3,5-dichloranilin i 400 ml toluen førtes under god omrøring hydrogenchlorid i så lang tid, at der ikke mere udfældedes bundfald. Den således opnåede heterogene blanding afkøledes til 5-10°C. Ved denne temperatur tilførtes under omrøring 40 g (0,4 mol) phosgen. Derefter opvarmedes langsomt 20 under omrøring, således at efter ca. 2 timer opnåedes 100-105°C. Derefter omrørtes i 7 timer ved denne temperatur. Inden for dette tidsrum opstod en klar opløsning, idet hydrogenchlorid frigjordes. Derefter tilførtes i 1 time ved denne temperatur nitrogen for at uddrive det overskydende phosgen. Derpå afdestilleredes opløsningsmidlet til 25 sidst i vakuum. Det tilbageblevne råprodukt destilleredes i vandstrå-levakuum.
Udbytte: 35,4 g (0,158 mol; 79% af det teoretiske).
Kp.: 100-104°C/20 mbar.
4) 2,6-Difluorbenzoylisocyanat.
8
DK 155831 B
Til en opløsning af 31,4 g (0,20 mol) 2,6-difluorbenzamid i 250 mg toluen dryppedes 28 g (0,22 mol) oxalylchlorid. Den således opnåede opløsning kogtes i 5 timer under tilbagesvaling. Herved frigjordes 5 hydrogenchlorid og carbonmonoxid. Derpå afdestilleredes opløsningsmidlet til sidst i vakuum. Det tilbageblevne produkt destilleredes i oliepumpevakuum.
Udbytte: 28,5 g (0,156 mol, 77% af det teoretiske).
Kp.: 54-56oC/0,7 mbar.
10 På den principielt samme måde opnås ligeledes: 2,6-dichlorbenzoylisocyanat; kp. 75-78°C/0,13 mbar 2-chlor-6-fluorbenzoylisocyanat; kp. 75-78°C/0,13 mbar B. Fremstilling af slutprodukter med formlen I.
EKSEMPEL 1 15 N-(2,4-Difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-(2,6-difluorbenzoyl)-urinstof.
Til en opløsning af 2,95 g (0,015 mol) 2,4-difluor-3,5-dichloranilin i 50 ml toluen sattes 3 g (0,016 mol) 2,6-difluorbenzoylisocyanat.
Den således fremkomne opløsning omrørtes i 15 timer ved stuetemperatur. Derefter afsugedes og tørredes det på dette tidsrum udfældede 20 produkt.
Udbytte: 4,2 g (0,011 mol; 73% af det teoretiske).
Smp.: 221-224°C.
På den principielt samme måde opnåedes ligeledes: a) N-(2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-2,6-dichlorbenzoyl)-urin- 25 stof; smp.: 238-242°C.
b) N-(2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl)-N'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstof; smp.: 214-218eC.

Claims (7)

10 En lille del omkrystalliseredes i megen acetone. Smp.: 257-259°C. Tilsvarende opnåedes de følgende forbindelser: a) N-(2,3,4,5-tetrachlorphenyl)-N'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstof, smp.: >250°C. 15 b) N-(2,3,4,5-tetrachlorphenyl)-N'-(2,6-dichlorbenzoyl)-urinstof; smp.: >260°C.
1. N-Phenyl-N'-benzoylurinstofderivater, kendetegnet ved, at de har formlen I Y Q - NH - CO - NH - CO -o (I) z 20 hvori Q er Cl Cl C1 -^ (ID Cl DK 155831B eller Cl F <in> Cl Y er chlor eller fluor, og Z er chlor eller fluor.
2. Forbindelser ifølge krav 1, 5 kendetegnet ved, at Y og Z er henholdsvis fluor og fluor eller henholdsvis chlor og fluor.
3. Forbindelser ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at Q er 2,4-difluor-3,5-dichlorphenyl.
4. Skadedyrsbekæmpelsesmiddel, 10 kendetegnet ved, at det indeholder mindst én forbindelse ifølge krav 1.
5. Skadedyrsbekæmpelsesmiddel ifølge krav 4, kendetegnet ved, at det indeholder mindst én forbindelse ifølge krav 2 eller 3.
6. Anvendelse af forbindelser ifølge krav 1 ved bekæmpelse af insek ter og akarider, især skadedyr på sommerfuglelarve- og larvestadium.
7. Anvendelse ifølge krav 6, kendetegnet ved, at der anvendes en forbindelse ifølge krav 2 eller 3.
DK230982A 1981-06-15 1982-05-21 N-phenyl-n'-benzoyl-urinstofderivater og deres anvendelse som skadedyrsbekaempelsesmidler DK155831C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813123720 DE3123720A1 (de) 1981-06-15 1981-06-15 Harnstoffderivate, ihre herstellung und verwendung
DE3123720 1981-06-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK230982A DK230982A (da) 1983-11-22
DK155831B true DK155831B (da) 1989-05-22
DK155831C DK155831C (da) 1989-10-02

Family

ID=6134763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK230982A DK155831C (da) 1981-06-15 1982-05-21 N-phenyl-n'-benzoyl-urinstofderivater og deres anvendelse som skadedyrsbekaempelsesmidler

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE3123720A1 (da)
DK (1) DK155831C (da)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3433152A1 (de) * 1984-09-10 1985-04-11 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Insektizid wirksame kombinationen von benzoylharnstoff-derivaten mit 1,2-methylendioxybenzol-derivaten und gegebenenfalls pyrethrinen bzw. pyrethroiden
EP0176868B1 (de) * 1984-09-29 1989-04-12 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue insektizid wirksame Benzoylharnstoffe
DE3626503A1 (de) * 1986-08-05 1988-02-11 Celamerck Gmbh & Co Kg Verfahren zur herstellung von benzoylharnstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
DE3123720A1 (de) 1982-12-30
DK155831C (da) 1989-10-02
DK230982A (da) 1983-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4457943A (en) N-(2H-Difluoro-3,5-dichloro-phenyl)-N&#39;-(2,6-difluorobenzoyl) urea derivative and pesticidal compositions containing same
US4005223A (en) Insecticidal 2-chloro-4&#39;-[N-(N&#39;-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers
CA1067515A (en) N-(substituted phenyl)-n&#39;-benzoyl-ureas and their use as insecticides
NO762256L (da)
HU181481B (en) Insecticides, as well as method for producing benzoylureido-diphenil ethers usable for an agents
NZ205973A (en) N-phenyl-n 1 -benzoylurea derivatives, and insecticidal and acaricidal compositions
DE2726684A1 (de) Insektizide mittel
US4064267A (en) 2&#39;,3,6&#39;-Trichloro-4-cyano-4&#39;-[N-(N&#39;-(o-substituted-benzoyl))-ureido]-diphenyl ether insecticides
CA1329610C (en) 3-aminobenzoylphenylureas
CA1136647A (en) Phenylureas
CA1164468A (en) Substituted benzoyl-(thio)ureas, processes for their preparation and their use as agents for combating pests
CS212335B2 (en) Insecticide means and method of making the active substances
US4276309A (en) Acylurea insecticides
US4072751A (en) Pesticidal N-substituted bis-carbamoyl sulfide compounds
US4152428A (en) Pesticidal agents
IE58092B1 (en) Pesticidal substituted carbodiimides
IL87113A (en) N-Benzoyl- (N-2,5-Dihalo-4-perfluoroalkyl phenylureas, their preparation and use for pest control
DK155831B (da) N-phenyl-n&#39;-benzoyl-urinstofderivater og deres anvendelse som skadedyrsbekaempelsesmidler
EP0186297B1 (en) Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds, a process for their preparation, pesticidal compositions and a method of controlling pests
US4521426A (en) Pesticidal bicyclooxyheterocyclyl aroyl ureas
JPH0115502B2 (da)
EP0115210B1 (en) Pesticidal benzoyl ureas and process for their preparation
US4578402A (en) Pesticidal alpha-cyanobenzyl phenyl benzoyl urea compounds
EP0185621B1 (de) Benzoylphenylharnstoffe
JPH0379343B2 (da)

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired