DK148895B - Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning - Google Patents
Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning Download PDFInfo
- Publication number
- DK148895B DK148895B DK080580AA DK80580A DK148895B DK 148895 B DK148895 B DK 148895B DK 080580A A DK080580A A DK 080580AA DK 80580 A DK80580 A DK 80580A DK 148895 B DK148895 B DK 148895B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- hair
- diaminobenzene
- agents
- water
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 title claims description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 title 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 NKNCGBHPGCHYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOCCOCCOCCOS(O)(=O)=O VOQAOTALYZIMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 229940075142 2,5-diaminotoluene Drugs 0.000 description 5
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1N OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 4-chloro-sorcin Chemical compound 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- JWMSDXVRPHNNKT-UHFFFAOYSA-N (2,5-diaminophenyl)methanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=C(N)C(CO)=C1 JWMSDXVRPHNNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Natural products OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 2
- FADNCTVVKDWKIX-UHFFFAOYSA-N (2,4-diaminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(CO)C(N)=C1 FADNCTVVKDWKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminoanisole Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1N BAHPQISAXRFLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000700157 Rattus norvegicus Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Description
•i 148895
Opfindelsen angår midler til oxidativ farvning af hår på basis af l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzener som fremkalderstof.
Inden for hårfarvningsområdet har oxidationsfarve-5 stoffer opnået en væsentlig betydning. Herved opstår farvningen ved omsætning mellem bestemte fremkalderstoffer og bestemte koblerstoffer i nærværelse af et egnet oxidationsmiddel.
Som fremkalderstoffer anvendes især 2,5-diamino-10 toluen, p-aminophenol og 1,4-diaminobenzen. Af de fortrinsvis anvendte koblerstoffer kan resorcin, 4-chlorre-sorcin, α-naphthol, m-aminophenol og derivater af m-phe-nylendiamin nævnes.
Der stilles talrige særlige krav til oxidations-15 farvestoffer, der finder anvendelse til farvning af menneskeligt hår. Således må de i toksikologisk og dermatologisk henseende være uskadelige og muliggøre farvning med den ønskede intensitet. Derudover er det nødvendigt, at der ved kombination af egnede fremkalder- og kobler-20 komponenter kan fremstilles en bred palet af forskellige farvenuancer. Yderligere kræves en god varighed, lys-, ondulations-, syre- og gnidægthed for de opnåede hårfarver. I ethvert tilfælde må en sådan hårfarvning forblive stabil uden påvirkning fra lys, gnidning og kemiske mid-25 ler over et tidsrum på mindst 4 til 6 uger.
De for tiden som hårfarvningsmidler anvendte,samt også i den seneste tid anbefalede fremkalderstoffer, som f.eks. pyrimidinderivater kan imidlertid ikke fuldstændigt tilfredsstillende opfylde de foran nævnte krav.
30 Det har derfor været til hensigt at finde egnede fremkalderstoffer, der videst mulig opfylder de nævnte krav.
Det har nu vist sig, at midler til oxidativ farvning af hår, der er kendetegnet ved, at de som fremkal-35 derstof indeholder mindst én l-hydroxyalkyl-2,5-diamino-benzen med den almene formel, 148895 2
R
*^\p-NH2 5 H2N_ hvori R er en hydroxyalkylgruppe med fra 1 til 4 carbon-atomer,eller disses salte med uorganiske eller organiske 10 syrer samt· eventuelt almindelige koblerstoffer# i fremragende grad er egnede, dette især på grund af den i forhold til tidligere kendte fremkalderstoffer lavere toxicitet og de farvemæssige muligheder, der opnås med de omhandlede fremkalderstoffer.' 15
Af de almindelige koblerstoffer kommer som bestanddel i hårfarvningsmidlet ifølge opfindelsen f.eks. α-naphthol, 3,4-diaminobenzoesyre, resorcin, 4-chlorre-sorcin, m-aminophenol, m-phenylendiamin, m-toluylendia-20 min, 2,4-diaminoanisol, 2,4-diaminobenzylalkohol og 3-amino-6-methylphenol eller blandinger deraf i betragtning.
De som fremkalderstof indeholdte 1-hydroxy-alkyl- 2,5-diaminobenzener med den angivne formel er godt oplø-25 selige i vand og udviser en udmærket lagerbestandighed, især som bestanddel i hårfarvningsmidler ifølge opfindelsen.
I hårfarvningsmidlerne skal disse fremkalderstoffer, hvoraf l-hydroxymethyl-2,5-diaminObenzen foretræk-30 kes, findes i en koncentration fra ca. 0,01 til 3,0 vægt-%, især 0,1 til 3,0 vægt-%. Totalmængden af oxidationsfarvestoffer, bestående af fremkaldersfofferne og de almindelige koblerstoffer, andrager hensigtsmæssigt ca. 0,1 til 5,0 vægt-%, især 0,5 til 3,0 vægt-%.
35 Fremkalderkomponenterne anvendes i almindelighed i ca. ækvimolære mængder i forhold til koblerkomponenterne. Det er imidlertid ingen ulempe, såfremt fremkalderkomponenterne med hensyn hertil er til stede i et vist 3 1/.8895 overskud eller underskud.
Derudover kan de omhandlede hårfarvningsmidler også indeholde andre kendte og almindelige fremkalderstoffer samt yderligere kendte direkttrækkende farve- 5 stoffer i blanding, såfremt disse er nødvendige til fremkaldelse af visse farvenuancer.
Endvidere kan der i hårfarvningsmidlerne være yderligere almindelige kosmetiske tilsætninger, f.eks. antioxidanter, såsom ascorbinsyre eller natriumsulfit, 10 parfumeolier, kompleksdannere, befugtningsmidler, emulgatorer, fortykkelsesmidler,plejemidler og andet.
Fremstillingsformen kan bestå af en opløsning, fortrinsvis en creme, en gel eller en emulsion. Dens sammensætning udgør en blanding af farvestofkomponenterne 15 med de til sådanne produkter sædvanlige bestanddele. Som kendte bestanddele af cremer, emulsioner eller geler kommer f.eks. befugtningsmidler eller emulgatorer af de anioniske eller ikke ionogene grupper af overfladeakfcive-stoffer, såsom fedtalkoholsulfater, fedtsyrealkanolami-20 der, alkylsulfonater, alkylbenzensulfonater, oxethylerede fedtalkoholer, oxethylerede nonylphenoler endvidere fortykkelsesmidler såsom højere fedtalkoholer,stivelse, cellulosederivater, paraffinolie og fedtsyrer samt endvidere plejemidler såsom lanolinderivater, cholesterin 25 og pantothensyre i betragtning.
De nævnte bestanddele anvendes i de til sådanne formål sædvanlige mængder f.eks. befugtningsmidlet og emulgatorerne i koncentrationer på ca. 0,5 til 30 vægtprocent, mens fortykkelsesmidlet i produkterne kan fin-30 des i en mængde fra ca. 0,1 til 25 vægtprocent.
Alt efter sammensætning kan farvningsmidlerne i-følge opfindelsen reagere svagt surt, neutralt eller alkalisk. Især har de en pH-værdi i det alkaliske område mellem 8,0 og 11,5, hvortil indstillingen fortrins-35 vis udføres med ammoniak. Derudover kan dog også organiske aminer, f.eks. monoethanolamin eller triethanol-amin finde anvendelse.
148895 4
Deres anvendelse foregår på kendt vis, idet hår-farvningsmidlet kort før brugen blandes med oxidations-middel og blandingen føres over på håret. Som oxidations-middel til fremkaldelse af hårfarvningen kommer hoved-5 saglig hydrogenperoxid, f.eks. som 6%ig opløsning eller dennes additionsforbindelser med urinstof, melamin eller natriumborat i betragtning. Anvendelsestemperaturen ligger i området fra 15-50°C.
Efter en indvirkningstid fra ca. 10 til 45 minut-10 ter fortrinsvis ca. 30 minutter skylles håret med vand og tørres. I tilslutning til denne skylning vaskes der eventuelt med en shampoo og efterskylles med en svag organisk syre, som f.eks. citronsyre eller vinsyre.
Fremstillingen af de i hårfarvemidlet ifølge op-15 findelsen indgående l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzener er allerede kendt fra litteraturen og kan gennemføres på forskellige måder. Således kan man f.eks. ved fremstilling af l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen gå ud fra 0- aminobenzylalkohol. Denne acetyleres først og nitreres 20 derpå. Ved katalytisk hydrering af den fremkomne nitroforbindelse og efterfølgende deacetylering er det nævnte 1- hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen tilgængeligt.
De omhandlede hårfarvningsmidler på basis af 1-hydroxyalky1-2,5-diaminobenzener som fremkalderstof 25 fører til hårfarvninger med udmærkede ægthedsegenskaber især hvad angår lys-, vaske- og gnidægtheden, og kan ved hjælp af reduktionsmidler atter fjernes.
Af særlig betydning er yderligere det,ved anvendelse af l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzen i de omhand-30 lede hårfarvningsmidler,i toksikologisk, og dermatologisk henseende opnåede fremskridt, der beror på den til den substituerede benzenkerne bundne hydroxyalkylgruppe, og den dermed forbundne formindskelse af lipoidopløselig-heden.
35 Til belysning af de omhandlede forbindelsers toxicitet blev der udført undersøgelser over den akutte orale toxicitet af l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen-dihydrochlorid og 13-hydroxyethyl-2,5-diaminobenzen- 148895 5 dihydrochlorid.
Forsøgene blev udført på Wistar rotter og CF 1 mus og resultaterne er anført i den nedenstående tabel
Akut - oral. Toxisitet (LD50 mg/kg) Mus Rotte p-Phenylendiamin ’ 8°1> & H211_ 2,5-Diaminotoluen CH3 jér ' H2N___i 1-Hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen- dihydrochlorid | CH--OH i i 2 143 134 ir"1 h2n 1-B-Hydroxyethyl-2,5-diaminobenzen-dihydrochlorid
CH_-CH_-OH
2 2 90 150 W2 H2n/X^ ^"Registry of Toxic Effects of Chemical Substances"(1978) p. 917, 1233 148895 6 I tabellen er endvidere anført den akutte orale toxicitet for to kendte fremkalderstoffer p-phenylen-diamin og 2,5-diaminotoluen.
Som det fremgår af tabellen, er de forbindelser, 5 der indgår i det omhandlede hårfarvemiddel, betydeligt mindre toxiske end de kendte fremkalderstoffer.
Med hensyn til de farvemæssige muligheder angiver de omhandlede hårfarvningsmidler alt efter art og sammensætning af farvekomponenterne en bred palet af forskelli-10 ge farvenuancer, der strækker sig fra blonde over brune, purpur, violette til blå og sorte farvetoner. Herved udmærker farvetonerne sig ved deres særlige farveintensi- tet.
Dette bliver særligt tydeligt ved sammenligning 15 med hårfarvningsmidler, der som fremkalderstof på den ene side indeholder det kendte 2,5-diaminotoluen og på den anden side l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.
Medens der ved oxidativ farvning af hår med fremkalder-/kobler-kombinationen 2,5-diaminotoluen/3-ami-20 no-6-methylphenol opnås en purpurtone, opstår der ved kombinationen l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen/3-amino- 6-methylphenol en væsentlig mere farvemæt purpur-violet farvetone. På tilsvarende måde bemærkes en farvefordyb-ning, når der i stedet for kombinationen 2,5-diaminoto-25 luen/m-aminophenol anvendes kombinationen l-hydroxymethyl-2 ,5-diaminobenzol/m-aminophenol.
De overlegne farvemæssige egenskaber af hårfarvningsmidlerne ifølge opfindelsen viser sig yderligere ved, at disse midler muliggør en problemløs indfarvning 30 af grånet-, kemisk ikke tidligere beskadiget hår og med en hidtil ikke opnået dækningsvirkning.
Opfindelsen belyses nærmere i de efterfølgende eksempler.
7 146696
Eksempel 1 Hårfarvningsmiddel i gelform.
0,25 g 1-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.
0,15 g natriumsulfit, vandfrit.
5 2,50 g laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 %ig vandig opløsning.
0,50 g hydroxyethylcellulose, højviskos.
5.00 g ammoniak, 22 %ig.
41,60 g vand.
10 50,00 g 10 g af det ovennævnte hårfarvningsmiddel blev kort før brug blandet med 10 ml hydrogenperoxid (6 %ig), hvorpå blandingen blev påført blond naturhår. Efter en indvirkningstid på 30 minutter ved 40°C blev der skyllet 15 med vand og tørret. Håret opnåede en moderne beige-blond farve med violet stik.
Eksempel 2 Hårfarvningsmiddel i gelform.
20 0,35 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.
0,27 g Resorcin.
0,30 g Ascorbinsyre.
15.00 g Oliesyre 7,00 g Isopropanol.
25 10,00 g Ammoniak, 22 %ig.
67,08 g Vand.
100,00 g
Kort før brug blandes 10 g af dette hårfarvnings- 30 middel med 10 ml hydrogénperoxidopløsning (6 %ig), og blandingen indvirker 30 minutter ved 40°C på blond naturhår. Derpå skylles med vand og tørres. Håret er farvet i en meget naturlig mørkblond farvetone.· 148895 8
Eksempel 3 Hårfarvningsmiddel i cremeform.
0,35 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.
0,27 g m-phenylendiamin.
5 15,00 g Cetylalkohol.
0,30 g Natriumsulfit, vandfrit.
3,50 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 %ig vandig opløsning.
3,00 g Ammoniak, 22 Sig.
10 77,58 g Vand 100.00 g 10 g af dette hårfarvningsmiddel blandes kort før brugen med 10 ml hydrogenperoxidopløsning (6 Sig). Derpå påføres blandingen på blond naturhår og indvirker i 30 15 minutter ved 40°C. Derefter skylles med vand og tørres.
Håret opnår en dyb blåfarvning.
Eksempel 4 Hårfarveopløsning.
20 1,00 g l-hydroxymethyl-2,5-diaminobenzen.
0,60 g Resorcin.
0,30 g m-Aminophenol.
0,10 g m-Phenylendiamin.
10.00 g Laurylalkohol-diglykolethersulfat, 28 Sig 25 vandig opløsning.
10.00 g Ammoniak, 22 Sig.
78.00 g Vand.
100.00 g 30 Kort før brugen blandes 10 g af det ovennævnte hårfarvningsmiddel med 10 ml hydrogenperoxidopløsning (6 Sig) og blandingen indvirker i 30 minutter ved 40°C på blond naturhår. Derefter skylles med vand og tørres.
Håret farves i en mæt sortbrun farvetone.
Claims (2)
1. Middel til oxidativ farvning af hår, kendetegnet ved, at det som fremkalderstof indeholder mindst én l-hydroxyalkyl-2,5-diaminobenzen med den alme- 25 ne formel R JT”! 30 hvori R er en hydroxyalkylgruppe med fra 1 til 4 carbon-atomer, eller disses salte med uorganiske eller organiske syrer samt eventuelt sædvanlige koblerstoffer.
2. Middel ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det indeholder 1-hydroxymethy1-2,5-diaminobenzen eller dettes salte.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2831847 | 1978-07-20 | ||
| DE19782831847 DE2831847A1 (de) | 1978-07-20 | 1978-07-20 | Mittel zur faerbung von haaren |
| PCT/EP1979/000054 WO1980000214A1 (fr) | 1978-07-20 | 1979-07-16 | Preparation permettant la coloration de cheveux |
| EP7900054 | 1979-07-16 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK80580A DK80580A (da) | 1980-02-25 |
| DK148895B true DK148895B (da) | 1985-11-11 |
| DK148895C DK148895C (da) | 1986-04-14 |
Family
ID=6044855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK80580A DK148895C (da) | 1978-07-20 | 1980-02-25 | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4840639A (da) |
| EP (1) | EP0007537B1 (da) |
| JP (1) | JPH0146487B2 (da) |
| AR (1) | AR223344A1 (da) |
| AT (1) | ATE1732T1 (da) |
| AU (1) | AU530972B2 (da) |
| CA (1) | CA1128863A (da) |
| DE (2) | DE2831847A1 (da) |
| DK (1) | DK148895C (da) |
| GR (1) | GR68184B (da) |
| MX (1) | MX150812A (da) |
| NO (1) | NO149986C (da) |
| PL (1) | PL121742B1 (da) |
| WO (1) | WO1980000214A1 (da) |
| ZA (1) | ZA793378B (da) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3423933A1 (de) * | 1984-06-29 | 1986-01-09 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | 2-alkylsufonyl-1,4-diaminobenzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diesen verbindungen |
| US4727192A (en) * | 1984-12-13 | 1988-02-23 | L'oreal | 2,4-dinitro- or 2-amino-4-nitro- or 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilines, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibers, and especially human hair |
| DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
| US5560750A (en) * | 1990-05-08 | 1996-10-01 | Preemptive Advertising, Inc. | Compositions and methods for altering the color of hair |
| FR2707489B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
| FR2715297B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaaminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715295B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-04-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2715298B1 (fr) * | 1994-01-24 | 1996-02-23 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et le 5-amino 2-méthyl phénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2717383B1 (fr) * | 1994-03-21 | 1996-04-19 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un polymère substantif cationique ou amphotère et utilisation. |
| FR2720275B1 (fr) * | 1994-05-26 | 1996-07-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition . |
| FR2720633B1 (fr) * | 1994-06-06 | 1996-07-05 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant la 2-(BETHA-hydroxyéthyl) paraphénylènediamine, la 2-méthylrésorcine et le 3-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
| FR2725368B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-04-04 | Oreal | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
| FR2726185B1 (fr) * | 1994-11-02 | 1997-04-25 | Oreal | Composition tinctoriale a base de colorants d'oxydation et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| DE4440957A1 (de) * | 1994-11-17 | 1996-05-23 | Henkel Kgaa | Oxidationsfärbemittel |
| DE19505634C2 (de) * | 1995-02-18 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
| DE19544655A1 (de) | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Goldwell Gmbh | Oxidations-Haarfärbemittel |
| DE19545837A1 (de) * | 1995-12-08 | 1997-06-12 | Wella Ag | Oxidationshaarfärbemittel |
| DE19635877C2 (de) * | 1996-09-04 | 2002-10-24 | Goldwell Gmbh | Mittel zur Aufhellung, Glanzverbesserung und Färbung von menschlichen Haaren |
| FR2769211B1 (fr) * | 1997-10-03 | 1999-12-24 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2769910B1 (fr) * | 1997-10-22 | 2001-06-15 | Oreal | Procede de synthese de 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, nouvelles 2-hydroxyalkyl paraphenylenediamines, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| CA2254413C (en) * | 1997-11-19 | 2006-12-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Dye compositions |
| DE19828205C1 (de) * | 1998-06-25 | 1999-11-25 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| US6342079B1 (en) * | 2000-01-27 | 2002-01-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate for use in oxidative hair dyeing |
| AU2002236808B2 (en) * | 2001-01-23 | 2005-04-28 | Clairol Incorporated | Primary intermediates for oxidative coloration of hair |
| DE10113027A1 (de) * | 2001-03-17 | 2002-09-19 | Wella Ag | 3-(2,5-Diaminophenyl)-acrylamid-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
| DE10118889A1 (de) * | 2001-04-18 | 2002-10-24 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| US20050058618A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-03-17 | Evans Roy M. | Skin, scalp and hair treatment compositions and methods |
| FR3030238B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif anionique particulier dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030244B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
| FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030235B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un alcool gras particulier dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030234B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030239B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle |
| FR3030254B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un polymere carboxylique anionique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030255B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030233B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030236B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un colorant direct cationique |
| FR3030243B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
| FR3045379B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-05-24 | L'oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras |
| FR3045603B1 (fr) * | 2015-12-21 | 2018-02-16 | L'oreal | Nouveaux derives de para-phenylenediamine, composition comprenant au moins un de ces derives, procede de mise en oeuvre et utilisation |
| FR3045348B1 (fr) | 2015-12-21 | 2020-12-25 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
| FR3045345B1 (fr) * | 2015-12-21 | 2017-12-15 | Oreal | Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2273564A (en) | 1939-04-21 | 1942-02-17 | Eastman Kodak Co | Diamino benzyl alcohols and process for making same |
| US3820948A (en) | 1968-04-17 | 1974-06-28 | Therachemie Chem Therapeut | Process of dyeing human hair based on pyrazolone compounds |
| IT1013014B (it) * | 1970-11-09 | 1977-03-30 | Procter & Gamble | Soluzione per tingere capelli e composizione in esso impiegata |
| CA986019A (en) | 1971-03-30 | 1976-03-23 | Edward J. Milbrada | Oxidation hair dyes and process |
| US3893803A (en) * | 1972-10-10 | 1975-07-08 | Procter & Gamble | Hair dyeing premixes containing peroxidase enzymes stabilized with heme complexing agents |
| FR2421607A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph |
| US4452603A (en) * | 1980-07-17 | 1984-06-05 | Wella Aktiengesellschaft | Process for dyeing hair and composition therefor |
-
1978
- 1978-07-20 DE DE19782831847 patent/DE2831847A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-05-29 GR GR59212A patent/GR68184B/el unknown
- 1979-06-26 AR AR277056A patent/AR223344A1/es active
- 1979-07-06 AU AU48730/79A patent/AU530972B2/en not_active Ceased
- 1979-07-06 ZA ZA793378A patent/ZA793378B/xx unknown
- 1979-07-16 WO PCT/EP1979/000054 patent/WO1980000214A1/de not_active Ceased
- 1979-07-16 EP EP79102443A patent/EP0007537B1/de not_active Expired
- 1979-07-16 DE DE7979102443T patent/DE2963972D1/de not_active Expired
- 1979-07-16 JP JP54501121A patent/JPH0146487B2/ja not_active Expired
- 1979-07-16 AT AT79102443T patent/ATE1732T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-17 MX MX178519A patent/MX150812A/es unknown
- 1979-07-19 NO NO792394A patent/NO149986C/no unknown
- 1979-07-19 PL PL1979217214A patent/PL121742B1/pl unknown
- 1979-07-19 CA CA332,169A patent/CA1128863A/en not_active Expired
-
1980
- 1980-02-25 DK DK80580A patent/DK148895C/da not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-06-07 US US07/204,993 patent/US4840639A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA793378B (en) | 1980-07-30 |
| MX150812A (es) | 1984-07-24 |
| US4840639A (en) | 1989-06-20 |
| AU530972B2 (en) | 1983-08-04 |
| GR68184B (da) | 1981-11-09 |
| AU4873079A (en) | 1980-01-24 |
| JPH0146487B2 (da) | 1989-10-09 |
| NO149986B (no) | 1984-04-24 |
| CA1128863A (en) | 1982-08-03 |
| NO792394L (no) | 1980-01-22 |
| JPS55500519A (da) | 1980-08-14 |
| ATE1732T1 (de) | 1982-11-15 |
| PL121742B1 (en) | 1982-05-31 |
| DE2831847A1 (de) | 1980-02-07 |
| DK80580A (da) | 1980-02-25 |
| DE2963972D1 (en) | 1982-12-09 |
| EP0007537A1 (de) | 1980-02-06 |
| NO149986C (no) | 1984-08-15 |
| WO1980000214A1 (fr) | 1980-02-21 |
| PL217214A1 (da) | 1980-04-21 |
| DK148895C (da) | 1986-04-14 |
| EP0007537B1 (de) | 1982-11-03 |
| AR223344A1 (es) | 1981-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148895B (da) | Haarfarvningsmiddel til oxidativ farvning | |
| US4396392A (en) | Method for the coloring of hair | |
| FI85332B (fi) | Medel och foerfarande foer oxidativ faergning av haor. | |
| US4395262A (en) | Hair dyeing agent | |
| DE3731395C2 (da) | ||
| DE2715680A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
| JPH05500224A (ja) | 均染性酸化染毛剤 | |
| FI65909C (fi) | Haorfaergningsmedel | |
| GB1572983A (en) | Hair dye compositions | |
| DK148897B (da) | Anvendelse af dihydroxypyridiner som koblerkomponenter i oxidationshaarfarvestoffer samt haarfarvemiddel | |
| JPS6241269B2 (da) | ||
| JPH0321002B2 (da) | ||
| EP1317242A1 (de) | Verwendung von 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-derivaten als farbstoff in färbemitteln für keratinfasern | |
| AU597454B2 (en) | Composition used in permanent alteration of hair colour comprising quaternized amino lactam | |
| JPS6124513A (ja) | 染毛剤 | |
| US4452603A (en) | Process for dyeing hair and composition therefor | |
| EP0002828B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| AU605280B2 (en) | Use of 2,6 dinitro-aniline derivatives in hair tinting agents and new derivatives of 2,6 dinitro-aniline | |
| DE3200787C2 (de) | Nitro-orthophenylendiamin-derivate, Verfahren zur Herstellung sowie deren Verwendung in Mitteln zum Färben menschlicher Haare | |
| JPH11228854A (ja) | ３−メチル−アミノフェノール及び２−メチル−１−ナフトールを含有する染毛組成物 | |
| US4279613A (en) | Method and composition for hair coloring | |
| DK149051B (da) | Middel og fremgangsmaade til oxidativ farvning af haar | |
| DK148011B (da) | Haarfarvemidler paa basis af oxidationsfarvestoffer | |
| EP0004368A2 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0144740B1 (de) | Haarfärbemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |