DEF0009946MA - - Google Patents
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Description
Tag der Anmeldung: 20. September 1952 Bekanntgemacht am 17. Mai 1956
DEUTSCHES PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von ß-Chloräthansulfofluorid oder /3-Chloräthansulfochlorid
mit einem trockenen Alkalifluorid überraschenderweise Vinylsulfofluorid erhält.
Die Umsetzung erfolgt beispielsweise dadurch, daß die genannten Chloräthansulfohalogenide mit
Alkalifluoriden ohne Lösungsmittel unter Rühren vermischt und gelinde erhitzt werden. Zur Vermeidung
von Nebenreaktionen durch Verseifung ist es dabei erforderlich, von trockenen Alkalifluoriden
auszugehen, die zweckmäßig auch in feinverteiltem Zustand verwendet werden. Man kann den Ansatz
auch bis zum Sieden unter Rückfluß erhitzen oder aber in geschlossenem Gefäß arbeiten, da bei der
Umsetzung praktisch keine gasförmigen Komponenten auftreten. Die Reaktionen verlaufen nach
den folgenden Reaktionsgleichungen:
ClCH9CH2SO2F-H2KF
C
C
= CHSO2F-
KHF2-HKCl
ClCH2CH2SO2Cl
C
C
23KF
= CH2 = CH S O2F+ KHF2+ K Cl
= CH2 = CH S O2F+ KHF2+ K Cl
Das entstehende Vinylsulfofluorid ist eine farblose Flüssigkeit vom Kp. 1190 bei 760 mm Hg, die
eine sehr heftige tränenerregende Wirkung besitzt.
609 526/493
F 9946 IVb/12 ο
Für das Produkt wurden folgende Analysenwerte erhalten:
| C | H | S | F | |
| Berechnet | 21,82 | 2,73 | 29,09 | 17,27 |
| gefunden | 21,82 | ..2,82 | 28,94 | 16,9 |
Die Verbindung, die gleichzeitig eine Äthylenbindung
und eine Sulfofluoridgruppe enthält, ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung
von Polymerisations- und Mischpolymerisationsprodukten.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten /?-Chloräthansulfohalogenide
können beispielsweise mit Hilfe des Verfahrens gemäß Patent 907 775 hergestellt werden. . . ,
B e i s ρ i e 1 ι
In einem Stahlkessel mit Rührer und Rückflußkühler werden 1465 g /J-Chloräthansulfofluorid mit
1750 g trockenem Kaliumchlorid vermischt, wobei die Temperatur der Mischung von Zimmertemperatur
auf 70 bis 8o° ansteigt. Unter weiterem Rühren wird der Ansatz während einer Stunde mittels
eines Ölbades auf 1200 am Rückfluß erhitzt und dann das gebildete Vinylsulfofluorid abdestilliert,
zweckmäßig unter Anwendung eines geringen Unterdruckes. Nach der Reindestillation des Produktes
erhält man 889 g Vinylsulfofluorid = 81% der Theorie.
Statt Kaliumfluorid kann auch ein beliebiges anderes Alkalifluorid verwendet werden. Man kann
auch in geschlossenem Gefäß arbeiten, wobei man bei 1300 einen geringen Überdruck beobachtet.
In der gleichen Apparatur werden 200 g Kaliumfluorid mit 165 g β - Chloräthansulfochlorid
V2 Stunde im Ölbad auf 1300 erhitzt. Nach dem
Abdestillieren und der Reindestillation erhält man ebenfalls Vinylsulfofluorid mit guter Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfofluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man /3-Chloräthansulfofluorid oder /?-Chloräthansulfochlorid mit einem trockenen Alkalifluorid umsetzt.© 609 526/493 5. 56
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