DE971238C - Verfahren zur Zerlegung von Gemischen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und Oxosynthese - Google Patents
Verfahren zur Zerlegung von Gemischen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und OxosyntheseInfo
- Publication number
- DE971238C DE971238C DES1555A DES0001555A DE971238C DE 971238 C DE971238 C DE 971238C DE S1555 A DES1555 A DE S1555A DE S0001555 A DES0001555 A DE S0001555A DE 971238 C DE971238 C DE 971238C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrotropic
- solution
- extraction
- salts
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 claims description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 15
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 12
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- -1 oxygen organic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M potassium;butanoate Chemical compound [K+].CCCC([O-])=O RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/16—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxo-reaction combined with reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
London
Die Zerlegung von Gemischen organischer Verbindungen, die nahe beisammen liegende Siedepunkte
und bzw. oder nur geringe Löslichkeitsunterschiede aufweisen, bietet in der Technik
Schwierigkeiten. Dies gilt insbesondere für Gemische, welche bei der Kohlenoxyhydrierung oder
bei der Oxosynthese anfallen und aus wasserunlöslichen Verbindungen, die Kohlenstoff, Wasserstoff
und Sauerstoff enthalten, bestehen, in welchen ίο der Sauerstoff in der Form von Hydroxyl-, Carbonyl-,
Carboxyl- oder Äthergruppen vorliegt, und die praktisch frei von Kohlenwasserstoff sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur. Zerlegung solcher Gemische, gemäß
welchem das Gemisch durch Gegenstromextraktion zwischen einem flüssigen Kohlenwasserstoff und
einer hydrotropen Salzlösung getrennt wird.
Hydrotrope Lösungen sind wäßrige Lösungen solcher Salze, die als hydrotrope Salze bekannt
sind (häufig, aber nicht ausschließlich handelt es sich dabei um Salze organischer Säuren), welche
Verbindungen, die sonst in Wasser nicht nennenswert löslich sind, aufzulösen vermögen. Einzelheiten
über die technische Anwendung hydrotroper
809 695/39 a
Lösungen sind beschrieben in »Industrial and Engineering Chemistry«, Bd. 38, S. 382, April 1946,
wo eine wäßrige Lösung von Natrium-Xylolsulfat als Beispiel einer hydrotropen Lösung erwähnt ist.
Gemäß der Erfindung wird ein Gemisch wasserunlöslicher, sauerstoffhaltiger, organischer Verbindung
mit einer hydrotropen Lösung und mit einem flüssigen Kohlenwasserstoff behandelt, indem man
es in der Nähe der Mittelstufe eines Gegenstrom-Extraktionssystems einführt, welches an einem
Ende mit einer hydrotropen Lösung und am anderen Ende mit einem flüssigen Kohlenwasserstofflösungsmittel
gespeist wird. Auf diese Weise extrahiert die hydrotrope Lösung die hydrotrop leichter lösliche organische Verbindung bzw. Verbindungen,
während der Kohlenwasserstoff die hydrotrop weniger lösliche Verbindung bzw. Verbindungen
zurückhält. Der Kohlenwasserstoff wird zweckmäßig so gewählt, daß er einen Siedepunkt
ao aufweist, der eine leichte Trennung von der darin
gelösten organischen Verbindung bzw. den Verbindungen ermöglicht.
Die Abtrennung der extrahierten organischen sauerstoffhaltigen Verbindungen aus der hydroa5
tropen Lösung kann im allgemeinen durch Verdünnen mit Wasser bewirkt werden. Eine günstige
Ausführungsform dieser Trennung besteht darin, daß eine bestimmte, durch Vorversuche ermittelte
Wasser menge zu der die organischen Verbindungen enthaltenden hydrotropen Lösung zugesetzt wird,
worauf man destilliert, bis diese Wassermenge übergegangen ist, wobei die zugesetzte Wassermenge
größer ist als die zur Erzielung des Destillierens aller organischer Verbindungen mit dem
Wasserdampf erforderliche Menge. Das Destillat trennt sich in eine wäßrige und eine Schicht aus
organischer Verbindung. Diese Schichten können leicht voneinander getrennt werden. Die auf konzentrierte
hydrotrope Lösung bleibt als Rückstand zurück.
Das bei dem Verfahren der Erfindung bei einer hydrotropen Extraktion erhaltene Raffinat bzw.
der kohlenwasserstoffhaltige Rückstand kann gewünschtenfalls mit einer Lösung des gleichen
hydrotropen Salzes unter anderen Konzentrationsund Temperaturbedingungen oder mit einer konzentrierten
wäßrigen Lösung eines anderen hydrotropen Salzes behandelt werden, um eine Abtrennung
und Isolierung anderer erwünschter Bestandteile herbeizuführen. Eine Abwandlung des hydrotropen
Effektes kann auch durch Zersetzen anorganischer Salze, z. B. Natriumchlorid oder Natriumsulfat,
zu der hydrotropen Lösung erzielt werden. Um einen reineren Extrakt zu erhalten, kann
die Extraktphase einer weiteren hydrotropen Extraktion unter von der ersten Extraktion abweichenden
Bedingungen unterworfen werden, wobei auf diese weitere Extraktion ebenfalls eine Zugabe
von anorganischem Salz folgen kann. Das gleiche Ziel kann auch erreicht werden durch
Waschen der Extraktphase mit einem Kohlenwasserstoff mit anderem Siedebereich als die extrahierte
organische Verbindung bzw. Verbindungen, so daß der Kohlenwasserstoff am Ende durch Destillation abgetrennt werden kann.
Die Auswahl einer geeigneten hydrotropen Lösung muß in jedem Einzelfall auf Grund von
Vorversuchen erfolgen; die folgenden Hinweise können als allgemeine Richtlinie dienen. Bei sonst
gleichen Verhältnissen ist eine organische Verbindung mit 6 oder mehr Kohlenstoffatomen im Molekül
in hydrotropen Lösungen um so weniger löslich,
a) je weiter unten ihre polare Gruppe in der Reihe
Hydroxyl, Carboxyl, Carbonyl, Ester, Äther steht,
b) je weiter im Falle der Alky!verbindungen die
polare Gruppe vom Ende einer Kohlenstoffkette entfernt ist,
c) je größer ihr Molgewicht ist. Organische Verbindungen, in welchen aromatische
Gruppen überwiegen, neigen in Lösungen hydrotroper Salze, in welchen aliphatische Gruppen
überwiegen, zu einem geringeren Löslichkeitsgrad als organische Verbindungen ähnlicher Art,
in welchen aliphatische Gruppen überwiegen. Zum Extrahieren solcher aromatischer organischer Verbindungen
werden im'allgemeinenLösungen hydrotroper Salze von aromatischem Charakter bevorzugt
verwendet. Die Auswahl einer hydrotropen Lösung hängt in gewissem Maße auch von dem im
Extrakt und im Raffinat erwünschten Reinheitsgrad und von den relativen Mengen der Bestandteile
im Ausgängsgemisch ab. Im allgemeinen gilt:
Je weniger hydrotrop löslich die zu extrahierende Verbindung ist, um so höher ist das Molgewicht
und bzw. oder um so höher ist die Konzentration des hydrotropen Salzes in der Lösung, die zur Erzielung
eines bestimmten Verhältnisses zwischen Extrakt und Extraktionsmittel erforderlich ist.
Bei hydrotropen Salzen von höherem Molgewicht wird jedoch die Selektivität der Extraktion beträchtlichverringert,
und infolge Emulsionsbildung treten Schwierigkeiten bei der Phasentrennung auf. Beim vorliegenden Verfahren wird daher
Heber eine hochkonzentrierte Lösung eines hydrotropen Salzes verwendet, welches weniger Kohlenstoffatome
aufweist als eine verdünntere Lösung eines Salzes mit ähnlicher Konstitution, das eine
größere Kohlenstoffzahl besitzt. Hydrotrope Salze, welche sich beim vorliegenden Verfahren als besonders
wirksam erwiesen haben, da sie gleichzeitig eine hohe Selektivität und ein großes Verhältnis
von Extrakt zu Extraktionsmittel ergeben, sind die Alkalisalze der niedrigen Alkansäuren
(mit gerader oder verzweigter Kette), die 3 bis 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, und die
Alkalisalze der niedrigen Alkylsulfonsäuren, in welchen die geradkettige oder verzweigtkettige
Alkylgruppe 3 bis 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthält.
Wenn die behandelten organischen Verbindungen eine Säure enthalten, ist die Verwendung von
Salzen der Alkansäuren als hydrotrope Salze manchmal unerwünscht, da eine teilweise Zer- las
setzung dieser Salze eintritt. Die Alkalisalze der
niedrigen Alkylsulfonsäuren werden jedoch nicht angegriffen und sind daher zur Extraktion saurer
organischer Verbindungen vorzuziehen.
Im allgemeinen wird als zweites Extraktionsmittel ein Kohlenwasserstoff von höherem Molgewicht
verwendet, der ein verhältnismäßig schwaches Lösungsmittel für die weniger hydrotrop löslichen
organischen Verbindungen darstellt, die dann leichter von dem Kohlenwasserstofflösungsmittel
getrennt werden können.
In der nachstehenden Tabelle sind drei Beispiele zusammengefaßt. Aus den in den Spalten 2 und 3
angegebenen Komponenten wurde ein Gemisch im Volumenverhältnis ι : ι in einer Menge von
40 Raumteilen hergestellt. Das Gemisch wurde jeweils in zwei Fraktionen zerlegt, welche 99%
einer Komponente und 1% der anderen Komponente enthielten. Die Trennung erfolgte durch eine
Gegenstromextraktion mit der in Spalte 4 angegebenen Zahl theoretischer Stufen, wobei das Gemisch
in die in Spalte 5 angegebene Stufe eingeführt wurde, während 125 Raumteile einer wäßrigen
Lösung mit 68 Gewichtsprozent Kaliumn-butyrat in die letzte Stufe und 25 Raumteile
η-Hexan in die erste Stufe eingeführt wurden.
| Bei spiel |
Erste Komponente |
Zweite Komponente |
Zahl der Stufen |
Eintritts stelle des Gemisches (Stufen zahl) |
| I 2 3 |
Octanol-i Octanol-i Octanol-2 |
Octanol-2 2-Äthyl- hexanol-i Octanol-2 |
32 12 17 |
16 6 9 |
Ein aus Fischer-Tropsch-Reaktionsproduktion erhaltenes Konzentrat organischer Verbindungen
wurde von Säuren befreit und destilliert, wobei eine Fraktion zwischen 150 und 1700 C abgenom-1
men wurde. Diese Fraktion wurde zwecks Entfernung der Hauptmenge der Aldehyde und Ketone
mit Natriumbisulfit behandelt. Der Rückstand wurde dann in die mittlere Zone einer I9stufigen
Gegenstrom-Extraktionsbatterie eingeführt, welche mit Kalium-n-butyrat-Lösung (68 Gewichtsprozent)
an einem Ende und mit η-Hexan am anderen Ende gespeist wurde.
Der Extrakt in der hydrotropen Lösung wurde von Zeit zu Zeit auf seine Löslichkeitszahl (»solubilisation
titre«, vgl. Trans. Faraday Soc, 1948, 54, S. 470) untersucht. Der zuerst erhaltene Extrakt
hatte einen Titer von 0,37, was annähernd reinem n-Hexanol-i (in diesem Falle vermutlich
verunreinigt mit n-Hexanol-i) entspricht. Darauf stieg der Titer auf 0,45, entsprechend reinem 2-Methylhexanol-i.
Auf diese Weise wurden etwa 16 Raumteile Hexanol-i auf 3 Raum teile 2-Methylhexanol-i
erhalten.
Das im η-Hexan enthaltene Raffinat bestand aus anderen Alkoholen mit einem kleinen Anteil von
Ketonen und Aldehyden.
Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Erzeugnisse der Fischer-Tropsch-,
Oxo-, Synthol- und ähnlicher Verfahren macht größere Mengen von praktisch reinen, primären,
aliphatischen Alkoholen, sekundären Alkoholen, Ketonen und Äthern, welche als Lösungsmittel,
Weichmachungsmittel und für die Synthese organischer Verbindungen wertvoll sind, leicht und
billig zugänglich. Die normalen primären Alkohole sind von besonderem Wert bei der Herstellung von
synthetischen Schmiermitteln vom Estertyp und von Fettsäuren zur Seifenherstellung.
Claims (9)
1. Verfahren zur Zerlegung von Gemischen praktisch wasserunlöslicher sauerstoffhaltiger
organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und Oxosynthese, welche keine
wesentlichen Anteile von Kohlenwasserstoffen enthalten oder von diesen abgetrennt wurden,
dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch durch Gegenstromextraktion zwischen einem flüssigen
Kohlenwasserstoff und einer hydrotropen Salzlösung getrennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Extraktphase zwecks Herstellung eines reineren Extrakts ausgewaschen wird mit einem Kohlenwasserstofflösungsmittel
von anderem Siedebereich als der Siedebereich der in der Extraktphase vorhandenen
organischen Verbindung bzw. Verbindungen.
3. Verfahren nachAnspruchi und 2, dadurch
gekennzeichnet, daß das Raffinat einer weiteren Extraktion mit einer hydrotropen Lösung unterworfen
wird, bei welcher das hydrotrope Salz ein anderes ist als bei der ersten Extraktion.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Raffinat einer weiteren
Extraktion unter Bedingungen hinsichtlich Konzentration und bzw. oder Temperatur der
hydrotropen Lösung unterworfen wird, die von den Bedingungen der ersten Extraktion abweichen.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrotrope Wirkung
einer hydrotropen Lösung durch Zusetzen anorganischer Salze zu der Lösung geändert wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als hydrotrope Lösungen
konzentrierte Lösungen von Alkalisalzen der niederen Alkansäuren mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen
im Molekül oder die Alkalisalze der niederen Alkylsulfonsäuren verwendet werden,
in welchen die Alkylgruppe 3 bis 8 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß beim Extrahieren eines eine Säure enthaltenden Gemisches ein Alkali-
salz einer niederen Alkylsulfonsäure als hydrotropes Salz verwendet wird.
8. Verfahren nach Anspruch ι bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Behandlung von
Gemischen, die eine organische Verbindung enthalten, in der aromatische Gruppen überwiegen,
Lösungen hydrotroper Salze von aromatischem Charakter verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. ι 929 438, 2 278 309, 361 780, 2 023 109, ι 732 894, 2 104 803;
deutsche Patentschrift Nr. 539 831; deutsche Patentanmeldungen Rii6586IVb/i2 0 (Patent Nr. 913 808), B 7358 IVb/12 o;
USA.-Patentschriften Nr. ι 929 438, 2 278 309, 361 780, 2 023 109, ι 732 894, 2 104 803;
deutsche Patentschrift Nr. 539 831; deutsche Patentanmeldungen Rii6586IVb/i2 0 (Patent Nr. 913 808), B 7358 IVb/12 o;
Biochemische Zeitschrift, 76 (1916), S. 165 und
110, in;
Comptes Rendues, 223 (1946), S. 898, 899;
Industrial and Engineering Chemistry, 38 (1946), S. 382 bis 384;
Uli mann, Enzyklopädie der technischen Chemie, 2. Auflage,
9. Band, S. 770;
Transactions of the Faraday Society, Vol. 34, S. 388 und 470;
Pechema Monographie, 28 (1932); Journal biological Chemistry, 170 (1947), S. 75.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB971238X | 1949-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE971238C true DE971238C (de) | 1958-12-31 |
Family
ID=10814144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES1555A Expired DE971238C (de) | 1949-02-15 | 1950-02-03 | Verfahren zur Zerlegung von Gemischen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und Oxosynthese |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE971238C (de) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1732894A (en) * | 1926-03-26 | 1929-10-22 | Doherty Res Co | Separation of alcohols from polymers |
| DE539831C (de) * | 1929-06-03 | 1931-12-02 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Zerlegung von Fluessigkeitsgemischen in ihre Bestandteile |
| US1929438A (en) * | 1927-04-08 | 1933-10-10 | Ralph H Mckee | Method of extracting phenols and the like |
| US2023109A (en) * | 1929-06-03 | 1935-12-03 | Shell Dev | Extraction process |
| US2104803A (en) * | 1935-01-04 | 1938-01-11 | Du Pont | Process for separating higher aliphatic alcohols from aqueous emulsions |
| US2278309A (en) * | 1940-05-17 | 1942-03-31 | Pittsburgh Plate Glass Co | Fractionation of free fatty acids |
| US2361780A (en) * | 1942-01-12 | 1944-10-31 | Shell Dev | Extraction process |
| DE913808C (de) * | 1943-07-06 | 1954-06-21 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zum Entalkoholisieren von Kohlenwasserstoff-Alkohol-Gemischen |
-
1950
- 1950-02-03 DE DES1555A patent/DE971238C/de not_active Expired
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1732894A (en) * | 1926-03-26 | 1929-10-22 | Doherty Res Co | Separation of alcohols from polymers |
| US1929438A (en) * | 1927-04-08 | 1933-10-10 | Ralph H Mckee | Method of extracting phenols and the like |
| DE539831C (de) * | 1929-06-03 | 1931-12-02 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Zerlegung von Fluessigkeitsgemischen in ihre Bestandteile |
| US2023109A (en) * | 1929-06-03 | 1935-12-03 | Shell Dev | Extraction process |
| US2104803A (en) * | 1935-01-04 | 1938-01-11 | Du Pont | Process for separating higher aliphatic alcohols from aqueous emulsions |
| US2278309A (en) * | 1940-05-17 | 1942-03-31 | Pittsburgh Plate Glass Co | Fractionation of free fatty acids |
| US2361780A (en) * | 1942-01-12 | 1944-10-31 | Shell Dev | Extraction process |
| DE913808C (de) * | 1943-07-06 | 1954-06-21 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zum Entalkoholisieren von Kohlenwasserstoff-Alkohol-Gemischen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69913883T2 (de) | Verfahren und Anlage zur Herstellung einer wässerigen Wasserstoffperoxydlösung und wässerige Wasserstoffperoxydlösung | |
| DE2321751B2 (de) | Verfahren zur reinigung von nassphosphorsaeure | |
| DE971238C (de) | Verfahren zur Zerlegung von Gemischen sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen aus der Kohlenoxydhydrierung und Oxosynthese | |
| DE1545365C3 (de) | Verfahren zur Abtrennung von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus Mischungen aromatischer und nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe | |
| EP0143416B1 (de) | Verfahren zur Isolierung von Alkalisulfat-armen Paraffinsulfonaten und Schwefelsäure aus Paraffin-Sulfoxidation-Reaktionsgemischen | |
| DE2832202A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von methacrylsaeure aus einem veresterungsgemisch | |
| DE3402733C2 (de) | ||
| DE888700C (de) | Verfahren zum Abscheiden niedrigmolekularer Phenole aus Gemischen | |
| DE2111196A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Adipinsaeure | |
| DE954249C (de) | Verfahren zur Trennung von primaeren und tertiaeren Cymolhydroperoxyden | |
| DE962162C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure aus ihren Alkalisalzen | |
| DE765844C (de) | Verfahren zur Extraktion von Alkalisalzen des Vanillins aus alkalischen Laugen | |
| DE1445934C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Bipyridylen | |
| EP0033775A1 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Sulfonsäuren aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht erhaltenem Reaktionsprodukt | |
| DE916445C (de) | Verfahren zur Entfernung der Terpene und Sesquiterpene aus aetherischen OElen durch Behandeln mit Loesungsmitteln | |
| DE1294390B (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem Dioxolan | |
| DE811348C (de) | Verfahren zur Zerlegung von Kohlenoxydhydrierungsprodukten in reines Methanol und hoehere Alkohole | |
| DE739150C (de) | Verfahren zur Gewinnung niedrigmolekularer organischer sauerstoffhaltiger Produkte bei der Oxydation von nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE715323C (de) | Trennungsverfahren | |
| DE875805C (de) | Verfahren zur Herstellung des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE943769C (de) | Verfahren zum Entfernen von Verunreinigungen aus Naphthalin | |
| DE750062C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen, Fettsaeuren, Basen o. dgl. oder Gemischen derselben aus OElen | |
| DE913054C (de) | Verfahren zur Gewinnung von ª‰-Naphthol aus Gemischen, die ein ª‰-Dialkylmethylnaphthalin enthalten | |
| DE622122C (de) | Verfahren zur Isolierung von Pentanonen aus Gemischen, die zwei isomere Pentanone enthalten | |
| DE968814C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Alkoholen aus ihren Gemischen mit Kohlenwasserstoffen |