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DE977377C - Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten

Info

Publication number
DE977377C
DE977377C DEF18424A DEF0018424A DE977377C DE 977377 C DE977377 C DE 977377C DE F18424 A DEF18424 A DE F18424A DE F0018424 A DEF0018424 A DE F0018424A DE 977377 C DE977377 C DE 977377C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aluminum
aluminum alcoholates
acylated
alcoholates
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF18424A
Other languages
English (en)
Inventor
Ludwig Dr Orthner
Martin Dr Reuter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DEF8782A priority Critical patent/DE977008C/de
Priority claimed from DEF8782A external-priority patent/DE977008C/de
Priority to DEF9339A priority patent/DE977507C/de
Priority to DEF9340A priority patent/DE977378C/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF18424A priority patent/DE977377C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE977377C publication Critical patent/DE977377C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06Aluminium compounds
    • C07F5/069Aluminium compounds without C-aluminium linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten Zusatz zum Patent 977 008 Gegenstand des Patents 977008 ist die Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten, wobei man I Mol Aluminiumalkoholat mit weniger als I Mol, vorteilhaft 0,3 bis o,8 Mol, einer höhermolekularen Carbonsäure bei erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln, umsetzt. Es ist anzunehmen, daß sich das gebildete monocarbonsaure Aluminiumalkoholat mit dem überschüssigen Aluminiumalkoholat umsetzt, wobei sich Fadenmoleküle nachstehender Art bilden können, die gegebenenfalls noch weiter vernetzt sein können: Je nach dem gewählten Molverhältnis der Reaktionskomponenten und nach den Reaktionsbedingungen kann die Zahl der vorhandenen Äther- und Estergruppen wechseln.
  • Gegenstand der Zusatzpatentanmeldung F 9340 IVb/ 39 c ist eine Ausbildung dieses Verfahrens, wobei man analoge Umsetzungsprodukte erhält, wenn man I Mol Aluminiumalkoholat mit weniger als I Mol, vorzugsweise 0,3 bis o,8 Mol, einer höhermolekularen Monocarbonsäure bei niederer Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, umsetzt und darauf das Reaktionsprodukt auf höhere Temperatur erhitzt.
  • Dieses Verfahren bietet durch die stufenweise Ausführung der Kondensation den Vorteil der besseren Beherrschung der Umsetzung und dadurch die Möglichkeit, gleichmäßigere Erzeugnisse in technischem Maßstabe herzustellen.
  • Man kann das Verfahren auch so ausführen, daß man für die Umsetzung bei niederer Temperatur nur einen Teil der Carbonsäuremenge verwendet und den restlichen Teil erst beim Erhitzen auf höhere Temperatur zusetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man analoge Umsetzungsprodukte erhält, wenn man I Mol 4>asischer Aluminiumalkoholate mit weniger als I Mol, vorteilhaft 0,3 bis o,8 Mol, einer höhermolekularen Carbonsäure bei niederen und/oder erhöhten Temperaturen umsetzt. Es ist zweckmäßig, die Umsetzung in Gegenwart von indifferenten organischen Lösungsmitteln vorzunehmen. Vermutlich setzt sich auch hierbei das primär gebildete monocarbonsaure basische Aluminiumalkoholat mit überschüssigem basischem Aluminiumalkoholat um, wobei sich wahrscheinlich je nach der angewandten Temperatur Fadenmoleküle, die gegebenenfalls noch weiter vernetzt sein können, bilden.
  • Man kann auch dieses Verfahren so ausführen, daß man für die Umsetzung bei niederer Temperatur nur einen Teil der Carbonsäuremenge verwendet und den restlichen Teil erst beim Erhitzen auf höhere Temperatur zusetzt.
  • Als Carbonsäuren kommen z. B. die in dein Hauptpatent genannten Verbindungen in Betracht.
  • Als basische Aluminiumalkoholate, die also auf I Äquivalent Aluminium weniger als I Äquivalent von ätherartig über Sauerstoff gebundenen organischen Resten enthalten, werden beispielsweise Aluminiumalkoholate genannt, deren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln durch thermische oder hydrolytische Behandlung von normalen Alumininmalkoholaten unter Abspaltung eines Teiles der Alkoxygruppen, wahrscheinlich meist unter Verkettung von Alumininmatomen durch Sauerstoffatome, erhöht worden ist.
  • Hierzu gehören z. B. die durch thermische Behandlung hergestellten Aluminiumäthylate der annähernden Bruttoformel Al(OC2H5)4O und Al4(OC2H5)6O3 nach Henle (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 53, S. 720), das durch hydrolytische Behandlung nach den deutschen Patentschriften 277 187 und 277 I88 gewonnene Aluminiumäthylat mit etwa zwei Äthoxylresten pro Atom Aluminium, das durch Kochen mit wasserfreiem Alkohol mit Luftzutritt nach Meerwein und B ersin (LiebigsAnnalen der Chemie, Bd. 476, S. I32) gewonnene basische Aluminiumäthylat der Bruttoformel Al(OH) (C2H5O)2, das nach Meerwein und Bersin (a.a. O.) durch Erhitzen von Aluminium-cyclohexanolat auf 2750 C hergestellte Aluminiumdihydroxy - cyclohexanolat, das nach Berlin (Dissertation, Königsberg I928) durch Kochen mit nicht ganz wasserfreiem Äthanol gewonnene basische Aluminiumäthylat mit etwa 2 Äthoxylgruppen proAtomAluminium; ferner werden solche Aluminiumalkoholate genannt, die nach dem Verdrängungsverfahren von Tischtschenko (Chem. Zentralblatt, I900, I., S. I2) durch Umsetzung mit schwach wasserhaltigem Verdrängungsalkohol aus Aluminiumalkoholaten hergestellt werden.
  • Weiterhin kommen leichtlösliche Aluminiumalkoholate in Betracht, die durch Umsetzung von metallischem Aluminium mit aliphatischen Alkoholen in der Wärme gewonnen werden, wenn man die Umsetzung zunächst mit annähernd wasserfreien Alkoholen beginnt und die Reaktion unter stetigem Zusatz von 0,2 bis o,8 Mol Wasser, be rechnet auf I Mol Aluminiumalkoholat, zu Ende führt.
  • Das vorliegende Verfahren bietet den technischen Vorteil, die Löslichkeitseigenschaften der Reaktionsprodukte den anwendungstechnischen Erfordernissen zweckmäßig anzupassen.
  • Beispiel I Zunächst werden nach der von Bersin angegebenen Vorschrift (Dissertation, Königsberg I928, S.22) 40 Gewichtsteile Alumininmäthylat mit 240 Gewichtsteilen fast wasserfreiem Alkohol (0,70/0 Wasser) über Nacht am Rückflußkühler gekocht, wodurch man eine klare Lösung eines Aluminiumäthylates der analytischen Zusammensetzung Al(OC2Hs)2.l erhält. In dieser heißen Lösung werden bei 600 C unter Rühren 56 Gewichtsteile technische Stearinsäure (Molgewicht 280, EP 520 C) aufgelöst und die klare Lösung des stearinsauren Aluminiumäthylates noch 2 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Dann wird der Äthylalkohol zunächst bei gewöhnlichem Druck, zuletzt im Vakuum abdestilliert. Man erhält das stearinsaure Aluminiumäthylat als dickflüssiges teil, welches beim Erstarren wachsartig erstarrt und in Tetrachlorkohlenstoff und Benzol leicht löslich ist.
  • Verwendet man an Stelle von Stearinsäure eine technische Spermölfettsäure (SZ 2I0, VZ 212, JZ go) oder eine Naphthensäure (SZ 230) und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man das spermölfettsaure bzw. naphthensaure Aluminiumäthylat als dickflüssige Öle, welche in Tetrachlorkohlenstoff und Benzol leicht löslich sind.
  • Beispiel 2 84 Gewichtsteile einer durch Umsetzung von 40 Gewichtsteilen Aluminiumpulver mit I90 Ge- wichtsteilen 950/oigem Äthanol in 500 Gewichtsteilen siedendem Xylol hergestellten Lösung von Aluminiumäthylat der annähernden analytischen Zusammensetzung Al, (O C2H8) 2.8 werden mit 35 Gewichtsteilen Palmitinsäure bei gewöhnlicher Temperatur verrührt. Nach Auflösen der Palmitinsäure wird die erhaltene klare gelbliche Lösung des palmitinsauren Aluminiumäthylates noch I Stunde bei 700 C erhitzt. Hierauf wird das Xylol und das verdrängte Äthanol erst bei gewöhnlicher Temperatur, zuletzt im Vakuum, abdestilliert, wobei man das palmitinsaure Aluminiumäthylat als dickflüssiges Öl erhält, welches beim Erkalten zu einem weichen Wachs erstarrt. Es ist in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen leicht löslich.
  • Verwendet man an Stelle der Palmitinsäure 40 Gewichtsteile technischer Stearinsäure (Molgewicht 275, EP 530 C) oder Kolophonium und arbeitet im übrigen in gleicher Weise, so erhält man bröckelige, elastische Wachse, welche ebenfalls in aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen löslich sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten durch Umsetzung von Aluminiumalkoholaten mit Carbonsäuren gemäß Patent 977 oo8, dadurch gekennzeidwct, daß man I Mol basischer Aluminiumalkoholate mit weniger als I Mol, vorzugsweise 0,3 bis o,8 Mol, einer höhermolekularen Carbonsäure bei niederen und/oder erhöhten Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln, umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 855 44I, 853 354; Fette und Seifen, 49 (I942), S. 505.
DEF18424A 1952-04-10 1953-04-05 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten Expired DE977377C (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF8782A DE977008C (de) 1952-04-10 1952-04-10 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten
DEF9339A DE977507C (de) 1952-04-10 1952-06-24 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten
DEF9340A DE977378C (de) 1952-04-10 1952-06-24 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten
DEF18424A DE977377C (de) 1952-04-10 1953-04-05 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF8782A DE977008C (de) 1952-04-10 1952-04-10 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten
DEF18424A DE977377C (de) 1952-04-10 1953-04-05 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten

Publications (1)

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DE977377C true DE977377C (de) 1966-05-18

Family

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Family Applications (1)

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DEF18424A Expired DE977377C (de) 1952-04-10 1953-04-05 Verfahren zur Herstellung von acylierten Aluminiumalkoholaten

Country Status (1)

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DE (1) DE977377C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE853354C (de) * 1950-02-07 1952-10-23 Steinkohlenbergwerk Rheinpreus Verfahren zur Herstellung organischer Aluminiumverbindungen von Kunststoffcharakter aus Aluminiumalkoholaten und Anhydriden von Dicarbonsaeuren
DE855441C (de) * 1944-09-02 1952-11-13 Steinkohlenbergwerk Rheinpreus Verfahren zur Herstellung von oelarmen bzw. oelfreien Lacken

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE855441C (de) * 1944-09-02 1952-11-13 Steinkohlenbergwerk Rheinpreus Verfahren zur Herstellung von oelarmen bzw. oelfreien Lacken
DE853354C (de) * 1950-02-07 1952-10-23 Steinkohlenbergwerk Rheinpreus Verfahren zur Herstellung organischer Aluminiumverbindungen von Kunststoffcharakter aus Aluminiumalkoholaten und Anhydriden von Dicarbonsaeuren

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