DE96106C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
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Description
ISERLICHES
PATENTAMT.
Bei der Oxydation von o- Und p-Toluolsulfamid
mittelst Kaliumpermanganat erhält man ein Gemisch von o-.Anhydrosulfaminbenzoesäure
(Benzoesäuresulfmid) und ρ-SuIfaminbenzoesäure.
Die vollständige Abscheidung der werthlosen p-Verbindung vor der Oxydation bietet grofse
Schwierigkeiten, und man ist daher genöthigt, zwecks Herstellung von reiner o-Anhydrosulfaminbenzoesäure
(Benzoesäuresulfinid) die fertigen Oxydationsproducte von einander zu trennen.
o-Anhydrosulfaminbenzoesäure und p-Sulfaminbenzoesäure bilden mit fast allen Metallen
Salze, welche leicht löslich sind und sich daher zu einer Trennung der beiden Säuren nicht
eignen. Schwer löslich sind nur die basischen Kupfersalze der beiden Säuren; sie fallen als
krystallinischer Niederschlag zu Boden, wenn man eine neutrale Lösung von o-Anhydrosulfaminbenzoesäure
bezw. ρ - Sulfaminbenzoesäure mit der Lösung eines Kupferoxydsalzes, z. B. Kupfervitriol, versetzt.
Obwohl das Kupfersalz der ρ-Säure etwas schwerer löslich ist als das der o-Säure, gelingt
es nicht, aus einem Gemisch bejder Salze die o-Verbindung, sei es durch Umkrystallisiren
oder durch Waschen mit Wasser, zu isoliren. Jedoch bewirkt der geringe Löslichkeitsunterschied
beider Salze, dafs beim Versetzen einer neutralen Lösung der beiden Säuren mit Kupfervitriollösung
zuerst die ρ-Säure ausfällt.
Wenn man daher zu einer neutralen Lösung von o-Anhydrosulfaminbenzoesäure und p-Sulfaminbenzoesäure
nur diejenige Menge Kupfervitriollösung zusetzt, welche der vorhandenen p-Säure entspricht, so fällt nur die letztere
aus, während reine o-Anhydrosulfaminbenzoe4-säure
in der Lösung bleibt und daraus durch Zusatz von Mineralsäure abgeschieden werden
kann.
Bei einem Versuch wurde ein ρ-Kupfersalz erhalten mit: 27,1 pCt. Cu O (auf trocknes Salz
berechnet) gemäfs der Formel:
C6 Hi
O0NH0
+ CuO.
Diesem Kupferoxydgehalt entsprechend wurde der Zusatz von Kupfervitriol für vorhandene
p-Sulfaminbenzoesä'ure normirt und ein geringer Ueberschufs an. Kupfersalz vorgesehen.
Das Gemisch der abgeschiedenen Kupfersalze, welches bei Anwendung eines geringen Ueberschusses
an Kupfervitriol stets etwas o-Anhydrosulfaminbenzoesäure enthält, wird einige Zeit
mit warmem Wasser digerirt, wodurch die o-Verbindung neben wenig ρ-Kupfersalz in
Lösung geht, während reines p-sulfaminbenzoesauresKupferoxyd
zurückbleibt und abfiltrirt werden kann. Aus dem Filtrat krystallisirt beim Erkalten
ein Kupfersalz aus, welches im wesentlichen o-Anhydrosulfaminbenzoesäure neben wenig
p-Sulfaminbenzoesäure enthält. Durch Kochen
mit Sodalösung wird daraus das Kupferoxyd abgeschieden und die Lösung der gebildeten
Natronsalze in die Fabrikation zurückgegeben. Die in den Endlaugen bezw. Waschwässern
enthaltene o-Anhydrosulfaminbenzoesäure wird daraus mit Aether extrahirt und danach ebenfalls
in die Fabrikation zurückgeführt.
Vortheilhaft kann man die vorstehend beschriebene Trennung der o- und p-Verbindung
in eine Operation zusammenfassen. Man erwärmt zu diesem Zwecke die neutrale Lösung von
o-Anhydrosulfaminbenzoesäure und p-Sulfaminbenzoesäure und versetzt sie mit der ebenfalls
vorgewärmten Lösung von Kupfervitriol, welche etwas mehr Kupfervitriol enthält, als der vorhandenen
p-Sulfaminbenzoesäure entspricht. Nach einigen Minuten filtrirt man die noch warme
Lösung von dem ausgeschiedenen Kupfersalz ab und deckt letzteres einmal mit schwach angewärmtem
Wasser. Es ist alsdann volkommen entsüfst.
Das Filtrat läfst man nach Umständen während 2 bis 4 Tagen erkalten, während
welcher Zeit ein ,Gemisch der Kupfersalze von ο - Anhydrosulfaminbenzoesäure (Benzoesäuresulfinid)
und p-Sulfaminbenzoesäure auskrystallisirt.
In der Folge soll dieses Gemisch der Kürze halber als Mittelfraction bezeichnet werden.
Aus dem Filtrat von der Mittelfraction fällt auf Zusatz von Salzsäure reine o-Anhydrosulfaminbenzoesäure.
Die Mittelfraction wird, wie oben beschrieben, mit Sodalösung gekocht und in die Fabrikation
zurückgegeben.
Selbstverständlich "kann an Stelle von Kupfervitriol
jedes andere lösliche Kupferoxydsalz Verwendung finden.
10 kg eines Gemisches von circa 62 bis 65 Theilen ο-anhydrosulfaminbenzoes'aurem
Natron und 38 bis 35 Theilen p-sulfaminbenzoesaurem Natron (wasserfrei) werden in
100 1 Wasser gelöst und bei 6o° C. mit einer ebenfalls erwärmten Lösung von 2,8 kg krystallisirtem
Kupfervitriol versetzt. Das abgeschiedene Kupfersalz wird bei 50 bis 550C. abfiltrirt
und einmal gedeckt; es ist alsdann frei von ο - Anhydrosulfaminbenzoesäure (Benzoesäuresulfinid).
Bei einem Versuch betrug sein Gewicht 2,3 kg (trocken). Aus dem Filtrat krystallisirten
nach mehrtägigem Stehen etwa 2,5 kg Mittelfraction. Aus dem Filtrat hiervon konnten
durch Zusatz von Salzsäure 3,5 kg reine o-Anhydrosulfaminbenzoesäure (Benzoe'säuresulfinid)
gefällt werden.
Bei der Bildung der basischen Kupfersalze wird naturgemäfs eine geringe Menge Schwefelsäure
aus dem Kupfervitriol frei. · Um dieses Freiwerden von Mineralsäure zu verhindern,
kann man vor dem Zusatz der Kupfervitriollösung eine äquivalente Menge Aetznatron zusetzen
; bei obigem Beispiel etwa 0,2 kg Na O H. Die Trennung der o- und ρ-Verbindung erfolgt
im Uebrigen wie beschrieben.
Endlich kann man auch in der Weise bei der Trennung der beiden Körper verfahren,
dafs man zunächst die gesarnmte o- und p-Verbindung als Kupfersalze fällt und partiell durch
längeres Digeriren mit einer der vorhandenen o-Verbindung äquivalenten Menge Soda- oder
Aetznatronlösung in der Wärme zersetzt. Nach erfolgter Filtration von dem unzersetzten Kupfersalz
bezw. dem abgeschiedenen Kupferoxyd gestaltet sich die weitere Verarbeitung der Lauge
wie beschrieben.
Claims (3)
1. Verfahren zur Trennung von o-Anhydrosulfaminbenzoesäure
(Benzoe'säuresulfinid) und p-Sulfaminbenzoesäure, dadurch gekennzeichnet,
dafs man eine neutrale Lösung beider Säuren mit einer der vorhandenen p-Säure äquivalenten Menge eines Kupferoxydsalzes
versetzt, wodurch die ρ-Säure als basisches Kupfersalz zur Ausscheidung
gelangt, während reine o-Anhydrosulfaminbenzoesäure (Benzoe'säuresulfinid) in Lösung
bleibt.
2. Bei dem durch Anspruch 1 geschützten Verfahren der Zusatz einer entsprechenden
Menge Aetznatron zur neutralen Lösung der beiden Säuren, um das Freiwerden von Mineralsäure bei der Bildung basischer
Kupfersalze zu verhüten.
3. Die Abänderung des durch Anspruch 1 geschützten Verfahrens dahin, dafs man ein
Gemisch der Kupfersalze beider Säuren mit einer der o-Verbindung äquivalenten Menge
Aetzalkali- oder Alkalicarbonatlösung zersezt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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