DE960196C - Process for the preparation of the salts of oxyalkanesulphonic acids - Google Patents
Process for the preparation of the salts of oxyalkanesulphonic acidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung. der Salze von Oxyalkansulfonsäuren Es ist bekannt, daß man durch Anlagerung von Bisulfit an Allylalkohol in Gegenwart von Sauerstoff Salze der 3-Oxypropan-I-sulfonsäure erhalten kann (vgl. Journal of Organic Cbemistry, Bd. 3 [I939], S. I75ff.), wobei jedoch die erzielten Ausbeuten mäßig und die erhaltenen Produkte nicht rein sind. Auch die Anlagerung von Bisulfit an ungesättigte Alkohole mit mehr als 3 Kohlenstoffatomen wurde bereits beschrieben (vgl. Chemistry and Industry, Bd. 57 [I938]s S. 774 und 775). Für eine technische Darstellung der Salze von Oxyalkansulfonsäuren sind jedoch die beschriebenen Methoden nicht geeignet.Method of manufacture. the salts of oxyalkanesulphonic acids It is known that by addition of bisulfite to allyl alcohol in the presence of Oxygen salts of 3-oxypropane-I-sulfonic acid can be obtained (see Journal of Organic Cbemistry, Vol. 3 [1939], pp. 175ff.), Although the yields achieved are moderate and the products obtained are not pure. Also the addition of bisulfite unsaturated alcohols with more than 3 carbon atoms have already been described (cf. Chemistry and Industry, Vol. 57 [1938], pp. 774 and 775). For a technical However, the methods described are used to prepare the salts of oxyalkanesulfonic acids not suitable.
Es wurde nun gefunden, daß man die Salze von Oxyalkansulfonsäuren mit 4 und mehr Kohlenstoffatomen mit vorzüglicher Ausbeute und guter Reinheit darstellen kann, wenn man die Anlagerung von Bisulfit an ungesättigte Alkohole mit mehr als 3 Kohlenstoffatornen in Gegenwart von Sauerstoff in der Weise vornimmt, daß man nicht, wie bisher, eine Lösung von Bisulfit, sondern eine neutral oder schwach alkalisch reagierende Lösung mit dem ungesättigten Alkohol zutr Reaktion bringt, welche wenig Bisulfit neben viel neutralem Sulfit enthält. It has now been found that the salts of oxyalkanesulfonic acids with 4 or more carbon atoms with excellent yield and good purity can, if you consider the addition of bisulfite to unsaturated alcohols with more than 3 carbon atoms in the presence of oxygen in such a way that one not, as before, a solution of bisulfite, but a neutral or slightly alkaline solution reacting solution with the unsaturated alcohol brings about a reaction, which little Contains bisulphite in addition to a lot of neutral sulphite.
Wesentlich für die -neue Arbeitsweise ist ferner, daß Sauerstoff oder sauerstoffhaltige Gase in feiner Verteilung und in solcher Menge angewendet werden, daß ein erheblicher Teil des im tberschuß angewendeten Sulfits zum Sulfat oxydiert wird.It is also essential for the -new procedure that oxygen or Oxygen-containing gases are used in a fine distribution and in such quantities, that a considerable part of the sulphite used in excess oxidizes to sulphate will.
Die optimalen Bedingungen für die Verteilung des Sauerstoffes oder der sauerstoffhaltigen Gase lassen sich leicht auf dem Wege der Erprobung nach Maßgabe der erzielten Ausbeuten feststellen. Weiterhin werden die Sulfitiösung und der ungesättigte Alkohol nicht, wie bisher, einfach zusammengegeben, sondern es wird der Alkohol allmählich zugesetzt, so daß stets in der Reaktionslösung ein erheblicher Sulfitüberschuß vorliegt. Insgesamt kommt ein Sulfitüberschuß von 20- bis 60°/e zur Anwendung. Ein noch größerer Überschuß ist unnötig.The optimal conditions for the distribution of the Oxygen or the oxygen-containing gases can easily be traced by trial and error Determine according to the yields achieved. Furthermore, the sulfite solution and the unsaturated alcohol is not simply put together, as before, but it the alcohol is gradually added so that there is always a considerable amount in the reaction solution Excess sulfite is present. Overall, there is a sulfite excess of 20 to 60 ° / e to use. An even larger excess is unnecessary.
An Stelle des Sauerstoffes oder sauerstof3 haltiger Gase kann man auch sauerstoffabgebende Mittel, wie beispielsweise Peroxyde, oder oxydierend wirkende Substanzen verwenden. Instead of oxygen or gases containing oxygen, one can use also oxygen-releasing agents, such as peroxides, or oxidizing agents Use substances.
Das Verfahren ist an sich in weiten Grenzen temperaturunabhängig; zweckmäßig ist es jedoch, unterhalb I00°, vorzugsweise bei Zimmertempelratur, zu arbeiten. Man kann aber auch bei höheren Temperaturen und unter Druck arbeiten. The process itself is temperature-independent within wide limits; however, it is expedient to use below 100 °, preferably at room temperature work. But you can also work at higher temperatures and under pressure.
Die Reaktion geht in der Weise vor sich, daß Bisulfit an die Doppelbindung des ungesättigten Alkohols angelagert wird, dadurch verschiebt sich der p-Wert der Reaktionslösung nach der alkalischen Seite. Da die Reaktion am besten bei einem pE-Wert von 7 bis 8 verläuft, ist es notwendig, durch laufenden Zusatz einer Säure diesen p-Wert einzuhalten. Als Säuren kommen Mineralsäuren in Frage, z. B. verdünnte Schwefelsäure, da ohnehin ein Teil des Sulfits zum Sulfat oxydiert wird. Man kann auch irgendeine andere Säure verwenden. The reaction proceeds in such a way that bisulfite is attached to the double bond of the unsaturated alcohol is deposited, which shifts the p-value of the Reaction solution on the alkaline side. Since the reaction is best with one If the pE value runs from 7 to 8, it is necessary by continuously adding an acid to adhere to this p-value. Possible acids are mineral acids, e.g. B. diluted Sulfuric acid, since part of the sulfite is oxidized to sulfate anyway. One can use any other acid as well.
Praktisch ist es, als Säure Bisulfitlösung oder auch 5 O2 zu verwenden, wobei man nur einen Teil des benötigten Sulfits vorlegt.It is practical to use bisulphite solution or 5 O2 as the acid, with only part of the sulfite required.
Als Ausgangsstoffe kommen für das Verfahren zunächst die Homologen des Allylalkohols, also fl, y-ungesättigte Alkohole in Betracht, wie Crotylalkohol, Penten-(3)-oI-(2), ferner y, d-ungesättigte Alkohole, wie Allylcarbinol, Dlimethylallylcarbinol, D iäthylall'ylcarbinoìl, Methylpropylallylcarbinol, weiter Penten-(4)-oI-(2), Penten-()-o-(1) und andere ungesättigte Alkohole, wobei Alkohole mit endständiger Doppelbindung besonders glatt reagieren. Als Sulfite kommen in erster Linie das Kalium-, Natrium und Ammoaiurnsulfit in Frage. The homologues are the starting materials for the process of allyl alcohol, i.e. fl, y-unsaturated alcohols such as crotyl alcohol, Pentene- (3) -oI- (2), also y, d-unsaturated alcohols, such as allylcarbinol, dimethylallylcarbinol, D iäthylall'ylcarbinoìl, Methylpropylallylcarbinol, further pentene- (4) -oI- (2), pentene - () - o- (1) and other unsaturated alcohols, being alcohols with terminal double bonds react particularly smoothly. The main sulfites are potassium and sodium and ammonium sulfite in question.
Da die Löslichkeit der ungesättigten Alkohole in Wasser mit wachsender Kettenlänge abnimmt, kann es zweckmäßig sein, organische Lösungsmittel als Lösungsvermittler mitzuverwenden, wofür beispielsweise niedermolekulare Alkohole, wie Methanol, geeignet sind. As the solubility of unsaturated alcohols in water increases with Chain length decreases, it may be appropriate to use organic solvents as solubilizers also to be used, for which, for example, low molecular weight alcohols, such as methanol, are suitable are.
Die Anlagerung erfolgt sehr rasch und ist kurze Zeit nach der Zugabe des Alkohols zu der Sulfitlösung beendet. Die Aufarbeitung der Reaktionslösung wird in üblicher Weise durchgeführt. Man kann die Lösungen beispielsweise weitgehend eindampfen, die. anorganischen Salze durch Zusatz von Alkohol fällen und aus der Mutterlauge durch Eindampfen die Salze der Oxyalkansulfonsäuren in einer für die Weiterverarbeitung genügend rednen Form gewinnen. The addition takes place very quickly and is a short time after the addition of the alcohol to the sulfite solution ended. The work-up of the reaction solution is carried out in the usual way. One can for example largely use the solutions evaporate that. Inorganic salts precipitate and from the addition of alcohol Mother liquor by evaporation of the salts of oxyalkanesulfonic acids in one for the Further processing will gain sufficient form.
Die Oxyalkansulfonsäuren und ihre Salze be; sitzen in gewissem Umfange oberflächenaktive Eigenschaften, weiterhin sind sie als Zwischenprodukte für die Herstellung von oberflächenaktiven Verbindungen, Textil- und Lederhilfsm!itteln, Desinfektionsmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendbar. Die Oxyalkansulfonsäuren sind ferner zur Herstellung von Sultonen geeignet. The oxyalkanesulfonic acids and their salts be; sit to some extent surface-active properties, they continue to be used as intermediates for the Production of surface-active compounds, textile and leather auxiliaries, Disinfectants and pesticides can be used. The oxyalkanesulfonic acids are also suitable for the production of sultones.
Beispiele I. 192 g Schwefeldioxyd werden in eine Lösung von IGo g Natriumhydroxyd in 700 ccm Wasser eingeleitet, und die erhaltene Lösung wird auf IIOO ccm verdünnt. 200 ccm dieser Lösung werden mit I500 ccm Wasser versetzt und mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Dann werden unter Einleiten eines Luftstromes von etwa 2 Liter/Min. und unter kräftigem Rühren I4+g Crotylalkohol und die Hauptmenge der Sulfit/Bisulfitl(isung in etwa 11/2 Stunden zugetropft. Der p-Wert der Reaktionslösung wird, falls notwendig, durch Zusatz von etwas verdünnter Schwefelsäure oder Natronlauge in der Nähe des Neutralpunktes gehalten. Examples I. 192 g of sulfur dioxide are dissolved in a solution of IGo g Sodium hydroxide was introduced into 700 cc of water, and the resulting solution was dissolved 100 cc diluted. 200 cc of this solution are mixed with 1500 cc of water and neutralized with dilute sodium hydroxide solution. Then, while introducing a stream of air of about 2 liters / min. and with vigorous stirring I4 + g crotyl alcohol and the main amount the sulfite / bisulfite solution was added dropwise in about 11/2 hours. The p-value of the reaction solution if necessary, by adding a little dilute sulfuric acid or caustic soda held near the neutral point.
Nach beendeter Zugabe wird IO Minuten nachgerührt.After the addition has ended, stirring is continued for 10 minutes.
Die erhaltene wasserhelle Reaktionslösung wird zur Aufarbeitung mit so viel verdünnter Schwefelsäure versetzt, daß sich das Sulfit vollständig in Sulfat verwandelt, und so weit eingedampft, daß sich ein großer Teil des Sulfats abscheidet. Dann wird mit Natronlauge neutralisiert und mit dem halben Volumen Alkohol versetzt. Nach einigem Stehen wird vom abgeschiedenen Natriumsulfat abgesaugt und dieses mit 750/oigem Alkohol ausgewaschen. Das Filtrat wird zur Trockne eingedampft, und man erhält das Natriumsalz der I-Oxy-butan-3-sulfonsäure in sehr reiner Form und guter Ausbeute. The water-white reaction solution obtained is used for working up with so much dilute sulfuric acid is added that the sulfite turns completely into sulfate transformed, and evaporated so far that a large part of the sulfate separates out. Then it is neutralized with sodium hydroxide solution and mixed with half the volume of alcohol. After standing for a while, the sodium sulphate which has separated out is suctioned off and this with it Washed out 750% alcohol. The filtrate is evaporated to dryness and you receives the sodium salt of I-oxy-butane-3-sulfonic acid in a very pure and good form Yield.
2. 192 g Schwefeldioxyd werden in eine Lösung von I60g Natriumhydroxyd in 700 ccm Wasser eingeleitet, und die erhaltene Lösung wird auf I IOO ccm verdünnt. 200 ccm dieser Lösung werden mit I500 ccm Wasser versetzt und mit verdünnter Natronlauge neutralisiert. Dann werden unter Einleiten eines Luftstromes von etwa 2 Liter/Min. und unter kräftigem Rühren 144 g Allylcarbinol und die Hauptmenge der Sulfit/Bisulfitlösung in etwa I1/2 Stunden zugetropft. Der pH-Wert der Reaktionsiösung wird, falls notwendig, durch Zusatz von etwas verdünnter Schwefelsäure oder Natronlauge in der Nähe des Neutralpunktes gehalten. 2. 192 g of sulfur dioxide are dissolved in a solution of 160 g of sodium hydroxide introduced into 700 cc of water, and the resulting solution is diluted to 100 cc. 200 cc of this solution are mixed with 1500 cc of water and with dilute sodium hydroxide solution neutralized. Then while introducing an air flow of about 2 liters / min. and with vigorous stirring 144 g of allyl carbinol and the majority of the sulfite / bisulfite solution added dropwise in about 11/2 hours. The pH of the reaction solution is, if necessary, by adding a little dilute sulfuric acid or caustic soda near the Neutral point held.
Nach beendeter Zugabe wird IO Minuten nachgerührt.After the addition has ended, stirring is continued for 10 minutes.
Die erhaltene wasserhelle Reaktionslösung wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält das Natriumsalz der 4-Oxybutan-I-sulfonsäure in rein weißer Form und in fast quantitativer Ausbeute. The water-white reaction solution obtained is as in Example 1 worked up. The sodium salt of 4-oxybutane-I-sulfonic acid is obtained in a pure white form Form and in almost quantitative yield.
Claims (3)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3627822A (en) * | 1968-11-29 | 1971-12-14 | Colgate Palmolive Co | Novel compounds with detergency and fabric-softening ability and method of making the same |
| US5221443A (en) * | 1990-12-22 | 1993-06-22 | Basf Aktiengesellschaft | Liberation of organic sulfonic acids |
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1953
- 1953-07-04 DE DEB26333A patent/DE960196C/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
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Cited By (2)
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| US3627822A (en) * | 1968-11-29 | 1971-12-14 | Colgate Palmolive Co | Novel compounds with detergency and fabric-softening ability and method of making the same |
| US5221443A (en) * | 1990-12-22 | 1993-06-22 | Basf Aktiengesellschaft | Liberation of organic sulfonic acids |
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