DE958557C - Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus Destillationsrueckstaenden - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus DestillationsrueckstaendenInfo
- Publication number
- DE958557C DE958557C DEB7553D DEB0007553D DE958557C DE 958557 C DE958557 C DE 958557C DE B7553 D DEB7553 D DE B7553D DE B0007553 D DEB0007553 D DE B0007553D DE 958557 C DE958557 C DE 958557C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- fatty acids
- molecular weight
- high molecular
- production
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000004821 distillation Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsäuren aus Destillationsrückständen Wenn man den bei der Destillation der durch Oxydation von Paraffin erhaltenen Fettsäuren übrigbleibenden Rückstand, der meist noch ansehnliche Mengen hochmolekularer und wertvoller Fettsäuren enthält, zu deren Gewinnung zu destillieren versucht, wird er sehr rasch dickflüssig und zähe, so daß die an sich bei den Destillationsbedingungen flüchtigen Fettsäuren hartnäckig zurückgehalten werden und schließlich nur unter starker Zersetzung übergehen. Außerdem läßt sich der Rückstand kaum noch aus dem Gefäß entfernen.
- Es wurde nun gefunden, daß die genannten Rückstände störungsfrei unter vollständiger oder weitgehender Gewinnung der wertvollen hochmolekularen Fettsäuren destilliert werden können, wenn man die Rückstände mit verdünnten Säuren bei I00° nicht wesentlich übersteigendenTemperaturen behandelt und dann unter vermindertem Druck destilliert.
- Für das Verfahren kommen sowohl organische wie anorganische Säuren in Betracht. Die Rückstände werden damit bei etwa 60 bis I00°, z. B. im Verhältnis 1 : I, verrührt. Die Säuren können auch mehrmals und im Gegenstrom für die Behandlung verwendet werden. Nach der Behandlung werden sie wieder ausgewaschen. Organische flüchtige Säuren können auch durch Destillieren wieder entfernt werden. Insbesondere ist es für das Verfah- ren vorteilhaft, das bei der Oxydation von Paraffin entstehende wäßrige Destillat, eine Flüssigkeit von der durchschnittlichen Säurezahl 250, zu verwenden. Man kann aber auch beispielsweise sehr gut verdünnte Schwefelsäure, Salzsäure oder Salpetersäure anwenden.
- Die vorbehandelten Rückstände lassen sich sehr leicht destillieren, und man erhält bis etwa 3400 bis zu 40 0/o Destillat und darüber, je nach dem angewandten Rückstand, ohne daß eine wesentliche Zersetzung eintritt und der Rückstand fest wird.
- Das Festwerden der vorbehandelten Masse tritt bei der Destillation erst oberhalb 3500 ein. Bei der Destillation ist es angezeigt, bei möglichst geringem Druck, z. B. i mm und darunter, sowie unter Anwendung von Wasserdampf oder eines Hilfsgases zu arbeiten. Die Rückstände bleiben dabei hinreichend dünnflüssig und lassen sich ohne Schwierigkeiten aus dem Gefäß entfernen. Wenn man als Säure verdünnte Schwefelsäure angewandt hat, kann man sogar bis etwa 3900 (gemessen im Gefäßinhalt) destillieren, ohne daß der Rückstand fest wird. Der Fettsäuregehalt der Destillate, der bis 3400 etwa 8o 0/0 beträgt, nimmt bei Temperaturen über 3400 rasch ab. Nach der Entfernung der Fettsäuren ist der Rückstand für viele Verwendungszwecke wertvoller geworden, worin ein weiterer Vorzug des neuen, technisch überaus einfachen Verfahrens liegt.
- Beispiel I 100 Teile eines Rückstands, der bei der Destillation eines durch Oxydation von Braunkohleparaffin (mittleres Molekulargewicht 330) hergestellten Fettsäuregemischs erhalten wurde und I40/o unverseifbare Anteile enthält, werden mit 100 Teilen 250/oiger Schwefelsäure bei 950 1/2 Stunde lang verrührt, mit heißem Wasser säurefrei gewaschen und dann getrocknet. Die Wasserdampfdestillation des so behandelten Rückstands bei 1 mm Druck ergibt bis 3400 (im Rückstand gemessen) nahezu ßo°/o eines Destillats mit einem Gehalt von rund 8o0/o Fettsäuren und der Verseifungszahl 176.
- Beispiel 2 IOO Teile eines Rückstands, der bei der Destillation eines durch Oxydation von hydriertem B raunkohleparaffin gewonnenen Fettsäuregemischs bis 3000 (gemessen im Rückstand) erhalten wurde und I30/o unverseifbare Anteile enthält, wird bei ooo zweimal mit je IOO Teilen des wäßrigen Destillats, das bei der Oxydation des Paraffins gewonnen wurde und im wesentlichen aus einer etwa 20°/oigen wäßrigen Lösung eines Gemischs von Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure besteht, gewaschen. Der Rückstand wird dann bei I mm Druck mit Wasserdampf destilliert. Hierbei gehen bis 3400 370/0 eines Destillats mit 790/o Fettsäuregehalt über. Der Rückstand besteht aus einem bei gewöhnlicher Temperatur dickflüssigen, bei IOO° jedoch bereits dünnflüssigen Ö1, das sich gut aus dem Gefäß entfernen und weiterverarbeiten läßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Fettsäuren aus Rückständen, die man bei der Destillation von durch Oxydation von Paraffin gewonnenen Fettsäuregemischen erhält, dadurch gekennzeichnet, daß man die Rückstände mit verdünnten Säuren bei I00° nicht wesentlich übersteigenden Temperaturen behandelt und dann unter vermindertem Druck destilliert.In Betracht gezogene Druckschriften: Hefter-Schönfeld, »Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte«, Bd. 2 (1937), S. 534, 483 und 484; Lewkowitsch, »Chemical Technology and Analysis of Oils, Fats and Waxes«, Bd. 3 (I923), S. 235; deutsche Patentschriften Nr. 689 8I8, 723 294.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7553D DE958557C (de) | 1944-07-26 | 1944-07-26 | Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus Destillationsrueckstaenden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB7553D DE958557C (de) | 1944-07-26 | 1944-07-26 | Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus Destillationsrueckstaenden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE958557C true DE958557C (de) | 1957-02-21 |
Family
ID=6955454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB7553D Expired DE958557C (de) | 1944-07-26 | 1944-07-26 | Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus Destillationsrueckstaenden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE958557C (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE689818C (de) * | 1936-01-17 | 1940-04-04 | Maerkische Seifen Ind | ohlenwasserstoffen gewonnenen und aus dem Oxydationsprodukt abgetrennten schwer und nicht destillierbaren oxydierten Fettsaeuren in ungesaettigte destillierbare |
| DE723294C (de) * | 1939-12-28 | 1942-08-04 | Noblee & Thoerl G M B H | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren aus den bei der Aufarbeitung von Paraffinoxydationsprodukten anfallenden Destillationsrueckstaenden |
-
1944
- 1944-07-26 DE DEB7553D patent/DE958557C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE689818C (de) * | 1936-01-17 | 1940-04-04 | Maerkische Seifen Ind | ohlenwasserstoffen gewonnenen und aus dem Oxydationsprodukt abgetrennten schwer und nicht destillierbaren oxydierten Fettsaeuren in ungesaettigte destillierbare |
| DE723294C (de) * | 1939-12-28 | 1942-08-04 | Noblee & Thoerl G M B H | Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren aus den bei der Aufarbeitung von Paraffinoxydationsprodukten anfallenden Destillationsrueckstaenden |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE541268C (de) | Verfahren zum Verbessern der Schluepfrigkeit von Schmieroelen | |
| DE958557C (de) | Verfahren zur Gewinnung von hochmolekularen Fettsaeuren aus Destillationsrueckstaenden | |
| DE862887C (de) | Verfahren zur Gewinnung wasserloeslicher organischer Saeuren | |
| DE857050C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estergemischen | |
| DE538646C (de) | Verfahren zur Abtrennung unverseifbarer Bestandteile aus Oxydationsprodukten von Kohlenwasserstoffen | |
| DE696822C (de) | Verfahren zur Gewinnung der im Glycerinpech enthaltenen Anteile an mehrwertigen Alkoholen, insbesondere an Di- und Polyglycerinen | |
| DE909207C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyverbindungen | |
| DE565481C (de) | Verfahren zur Darstellung ungesaettigter Fettsaeuren | |
| DE516119C (de) | Verfahren zur Verarbeitung von Phosphatiden in Margarine | |
| DE714356C (de) | Verfahren zur Gewinnung von wasserloeslichen, niedrigmolekularen Oxysaeuren aus Roherzeugnissen der Oxydation von aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE877602C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Sauerstoffverbindungen | |
| DE544978C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Weichmachungsmittels fuer nitrocellulosehaltige UEberzugsmassen | |
| DE896343C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Valerolacton | |
| DE752576C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE934887C (de) | Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von Naphthensaeuren aus naphthensaeurehaltigen Gemischen | |
| DE332249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Transformatorenoel aus Teeroel | |
| DE559522C (de) | Verfahren zur Gewinnung von hoehermolekularen sauerstoffhaltigen organischen Produkten | |
| DE702283C (de) | Verfahren zur Oxydation aliphatischer oder cycloaliphatischer Kohlenwasserstoffe | |
| DE345816C (de) | Leinoelersatz | |
| DE724930C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes | |
| DE310925C (de) | ||
| DE417411C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylschwefelsaeuren aus Olefine enthaltenden Gasen und Daempfen | |
| DE559315C (de) | Verfahren zum Konzentrieren fluechtiger aliphatischer Saeuren | |
| DE849738C (de) | Verfahren zur Reinigung von Lichtbogen-Spaltgas | |
| DE888911C (de) | Verfahren zur Herstellung von trocknenden Bindemitteln |