DE1643313B2

DE1643313B2 -

Info

Publication number: DE1643313B2
Application number: DE1643313A
Authority: DE
Inventors: Quentin Francis Indianapolis Ind. Soper (V.St.A.)
Original assignee: Eli Lilly and Co
Current assignee: Eli Lilly and Co
Priority date: 1951-01-28
Filing date: 1951-01-28
Publication date: 1974-05-30
Also published as: GB1149139A; NL132336C; FR1538947A; OA02524A; NL6713615A; DE1643313A1; US3367949A; DE1643313C3

Description

einem im Handel erhältlichen Herbicid folgender Zusammensetzung verglichen Ammoniumsalz von 3-Ammo-2,5-d]chlorbenzoesaure als aktiver Bestandteil 23,4%, Inertbestandteile 76,6%

Die zur Besummung der herbiciden Wirkung verwendeten Indikatorpflanzen wurden in galvanisch überzogenen flachen Schalen von 31,5 cm Lange, 21,5 cm Breite und 8 cm Tiefe gepflanzt Die Boden der flachen Schalen besaßen Furchen und Locher, um das Ablaufen des Wassers zu erleichtern Als Boden wurde em Gemisch aus gleichen Volumteilen Bausand und krümeligem Mutterboden verwendet

Jede der flachen Schalen wurde zu zwei Drittem mit dem Boden angefüllt. Nach dem Egalisieren und Feststampfen des Bodens wurde Saatgut dei Indikatorpflanzen senkrecht zur Längsrichtung der Schale in Reihen m den Boden gebracht, wobei fur jede Art eine Reihe vorgesehen wurde Daraufhin wurde das Saatgut mit einer 0,5 bis 1,0 cm starken Schicht aus gesiebtem, 24 Stunden lang sterilisiertem Boden abgedeckt Wahrend des Angießens wurden 2,5 g löslicher Dunger (23 % Stickstoff, 19 % Phosphor als P₂O₅,17 % Kaliumcarbonat in jede Schale eingebracht Die Schalen wurden an dem gleichen Tag mit Saatgut versehen, an dem die Behandlung mit dem Herbicid erfolgte

Nach der Behandlung wurden sämtliche Schalen in ein Gewachshaus verbracht

Die erfindungsgemaße Verbindung 3,5-Dimtro-N⁴,N⁴-di(n-propyl)sulfanilamid wurde in folgender Weise formuliert 120 mg der Verbindung wurden nut 5 ml eines Gemisches aus gleichen Teilen Aceton und Äthanol, das gennge Menge zweier oberflächenaktiver Mittel enthielt, vermischt und das Ganze mit entionisiertem Wasser auf 50 ml verdünnt. 25 ml dieses Gemisches wurden fur die stärkste Dosierung (4,52 kg/ha) verwendet Die schwächeren Dosierungen wurden durch Herstellung einer Verdunnungsreihe erhalten, wobei als Verdünnungsmittel ebenfalls Wasser mil zwei oberflächenaktiven Mitteln verwendet wurde

ίο S-Ammo^S-dichlorbenzoesaure wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit einer Konzentration von 0,24 kg/1 verwendet, das ebenfalls in emer Verdunnungsreihe mit Leitungswasser zu den fur die einzelnen Dosierungen erforderlichen Konzentrationen verdünnt wurde

Die beiden Herbicide wurden mit Hilfe eines modifizierten Zerstäubers appliziert, wohei Druckluft von etwa 0,7 bis 0,85 atu angewandt wurde. Jede flache Schale wurde mit 12,5 ml Losung versehen Nach der

ao Behandlung wurden samtliche Schalen 12 bis 13 Tage lang im Gewachshaus aufbewahrt

Danach wurden die Wirkungen der Herbicide an jeder Pflanzenart getrennt bewertet. Hierfür wurde eine Zehnerskala verwendet, wobei der WertO keine Schädigung und der Wert 10 die vollständige Vernichtung bedeutet.

In der folgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse zusammengefaßt, in Spalte 1 ist die zu untersuchende Verbindung aufgeführt, in Spalte 2 die Dosierung in kg/ha und in den Spalten 3 bis 7 die Bewertung der Wirkung des Herbicids.

Herbizid	f	Dosierung	Gelbes Fuchs	Großes	Grünes Fuchs	Sudangras	Melde
	3,5-Dinitro-N⁴,N⁴-di-(n-propyl)- I	kg/ha	schwanzgras	x ingergras	schwanzgras
sulfanilamid . \|	0,57	2	7V₂	9V₂	6V₂	3
1	1,13	5	9V₂	9V.	9	5
ί	2,26	8V₂	9«/.	9V₂	9	8V₂
3-Amino-2,5-dichlorbenzolsaure ■!	4,52	8V2	9³/₄	9V₂	8V2	10
I	0,57	0	2	0	0	0
1,13 2,26	1 3	3 4V₂	3 3	ι¹/* 4	0 0
4,52	4V₂	6	5	6	5

Beispiel Sieden unter Ruckfluß erhitzt Das erhaltene Reak-

50 tionsgemisch wurde abgekühlt und im 200 ml Äther gegossen Das Gemisch wurde filtriert, im Vakuum zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wurde aus einem Gemisch aus Aceton und Petrolather um-Ein Gemisch aus 5 g 3,5-Dinitro-4-[di(n-propyl)- kristallisiert Man erhielt 3,5-Dimtro-M*,N⁴-di(n-proamino]benzolsulfonylchlorid und 3,5 g konzentriertem 55 pyl)sulfanilamid als feste Substanz, die bei 137 bis Ammoniumhydroxyd wurde etwa 3 Stunden zum 138⁰C schmilzt

fur die Herstellung von
3,5-Dinitro-N⁴,N⁴-di(n-propyl)sulfanilamid

Claims

1 2

Zusammensetzungen in Granulatform auf den zu be-

Patentanspruche handelnden Flachen verteilt werden, dann wird vor

zugsweise eine größere Menge des aktiven Bestandteils

1 3,5-Dinrtro-N⁴,N⁴-di-(n-propyl)sulfanilamid pro Flächeneinheit angewandt, und zwar zweck-

2 Herbicide Zusammensetzungen, enthaltend die 5 maßigerweise etwa 1,1 bis 9 kg des aktiven Sulfaml-Verbindung nach Anspruch 1 amids pro ha

Die neuen erfindungsgemaßen Mittel haben die

überraschende und unerwartete Fähigkeit, gegen bestimmte unerwünschte Pflanzenarten zu wirken, die ίο von bisher bekannten Unkrautbekämpfungsmitteln

Der Erfindung hegt die Aufgabe zugrunde, eine Ver- nicht angegriffen werden Hierzu gehören der ge-

bmdung und Zusammensetzungen zu schaffen, die so- wohnliche Stechapfel (Datura stramonium), gemeine

wohl gegenüber Grasern als auch gegenüber breit- Ambrosiapflanzen (Ambrosia artemisufolia), die vene-

blattngen Unkrautern im keimenden Zustand toxisch zianische Malve (Hibiscus tnonum) und die indiani-

sind, fur Nutzpflanzen jedoch nicht toxisch sind und 15 sehe Malve (Abutilon theophrasti)

durch deren Anwendung Unkrautgraser und breit- Außerdem weiden Samen und keimende Samen

blättrige Unkrautsorten selektiv aus Anpflanzungen vieler anderer Unkrautarten durch die oben be-

von beispielsweise Mais, Baumwolle und Sojabohnen schnebene Behandlung abgetötet, beispielsweise uner-

und anderen nahe verwandten Nutzpflanzen beseitigt wünschte Grassorten wie Fingergras (Digitana san-

werden können 20 guinahs und Digitana ischaemum), grüne und gelbe

Gegenstand der Erfindung ist 3,5-Dimtro-N⁴,N⁴-di- Fuchsschwanzgraser (Setana vindis und Setana

(n-propyl)sulfamlamid und dieses enthaltende herbi- lutescens) sowie breitblattrige Unkrauter wie der

cide Zusammensetzungen Fuchsschwanz

Die neue Verbindung hat die Formel Werden Spruhmittel oder Staubemittel, die 3,5-Di-

25 nitro-N⁴,N⁴-di-(n-propyl)sulfanilamid enthalten, in

NO₂ _ Mengen von etwa 0,55 kg herbicid wirksamer Verbm-

C₃H_7x I a ,H dung pro ha auf Flachen angewandt, die mit Nutz-

\_N4 ζ- ν „ N¹ pflanzen, beispielsweise Sojabohnen, bepflanzt sind

/ n=-_- ''' ι \ ^un(^^au^ ^^ie Samen von Fuchsschwanzgras, Fingergras

C₃H₇ ]~ ^ H 30 und indianischer Malve aufgebracht wurden, dann

NO wird ohne Schädigung der Nutzpflanzen das Aufkeimen dieser Unkrautsorten vollkommen inhibiert

Sie wird bevorzugt als selektives Vorauflaufherbicid Es hat sich gezeigt, daß durch Anwendung von Men-

ra Form von Stauben, Spruhmittelkonzentraten, leicht gen von nur 0,137 kg/ha bis hinauf zu 9 kg/ha eine

verteilbaren Granulaten oder benetzbaren Pulvern ver- 35 wirksame Bekämpfung dieser unerwünschten Un-

wendet. Die Verbindung ist zwar in 10%iger wäßriger krauter erzielt wird

Natron- oder Kalilauge loslich, doch ist sie in Wasser Außer der Beseitigung von Fingergras, Fuchs-

ziemhch unlöslich Zur Herstellung von Spruhmitteln schwanzgras und Fuchsschwanz erlaubt 3,5-Dmitro-

vom Emulsionstyp oder benetzbaren Pulvern wird die N⁴,N⁴-di-(n-propyl)suIfanilamid die Vertilgung von

Verbindung zweckmaßigerweise mit einem Netzmittel 40 Ambrosiapflanzen, indianischer Malve, gewöhnlichem

oder oberflächenaktiven Mittel wie Polyoxyathylen- Stechapfel und venezianischer Malve auf Nutzpflanzen-

sorbitanmonolaurat, Polyoxyathylensorbitanmono- anbauflachen

oleat, Polyoxyglycolathersulfonat oder Alkylamino- Die erfindungsgemaßen herbiciden Zusammen-

dodecylbenzolsulf onat zu emer Formulierung ver- Setzungen können auch noch m anderer Weise nutzbar

arbeitet Bei der Herstellung von leicht verteilbaren 45 gemacht werden Beispielsweise kann man sie in Form

Granulaten kann als inertes Verdünnungsmittel Calcit von Sprüh- oder Staubemitteln zur Beseitigung von

oder Attapulgit verwendet werden Fmgergras, indianischer Malve, gewohnlichem Stech-

Erfindungsgemaß wird eine von den Samen von apfel und anderen unerwünschten Unkrautern im Fall

Grasunkrautern und breitblattngen Unkrautern be- von m Beeten angepflanzten mehrjahngen Blumen

fallene Bodenflache nut der m Anspruch 1 definierten 5° oder zur Zerstörung keimender Samen eines uner-

Verbmdung allem oder mit einem Staub, einem Granu- wünschten Grases in Rennbahnrasen einsetzen

lat oder einem Spruhmittel behandelt, der sie als Zur Herstellung der neuen erfindungsgemaßen Ver-

herbicid wirksamen Bestandteil enthalt Bodenflachen bindung wird ein Gemisch aus 3,5-Dimtro-4-[di(n-pro-

dieser Art, die damit behandelt werden können, sind pyl)amino]benzolsulfonylchlond und einem Über-

beispielsweise Nutzflachen, auf welchen andere Nutz- 55 schuß konzentriertem Ammoniumbydroxyd, wobei

pflanzen als Grassorten angebaut werden sollen, ζ B der Überschuß als Losungsmittel wirkt, mehrere Stun-

Blumenbeete oder Erdbeerbeete Zusammensetzungen, den zum Sieden unter Ruckfluß erhitzt Das Reak-

die die herbicid wirksame Verbindung enthalten, wer- tionsgemisch wird dann abgekühlt, auf gestoßenes Eis

den auf die zu nutzenden Flachen in Mengen von etwa gegossen und filtriert Das Filtrat wird im Vakuum

0,11 bis 9 kg/ha oder, falls erforderlich, etwas darüber, 60 zur Trockne eingedampft, und der Ruckstand wird aus

beispielsweise m Mengen von 0,56 kg des aktiven Be- einer Mischung aus Aceton und Petrolather umkn-

standteils je ha aufgesprüht, aufgestaubt oder nach stalhsiert Man erhalt 3,5-Dinitro-N⁴,N⁴-di(n-propyl)-

anderen auf diesem Gebiet der Technik bekannten sulfanilamid als feste Substanz, die bei 137 bis 138⁰C

Methoden verteilt In den meisten Fallen der prakti- schmilzt

sehen Anwendung werden die herbiciden Zusammen- 65 Anwendungstechnischer Fortschritt
Setzungen der Erfindung vorzugsweise m Mengen von

etwa 0,55 bis 4,5 kg des aktiven Bestandteils je ha ver- Die herbicide Wirkung des Vorauflaufherbicids

sprüht oder verstaubt Wenn jedoch die herbiciden 3,5-Dimtro-N⁴,N⁴-di(n-propyl)sulfamlamid wurde mit