DE947159C - Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden IsocyanatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten Aktiven Wasserstoff tragende Verbindungen, wie Amine, Alkohole, Carbonsäuren, reagieren je nach Konstitution mehr oder weniger lebhaft mit Isocyanaten. Starke Schwefelsäure verseift Isocyanate augenblicklich in heftiger Reaktion. Auch Sulfonsäuren reagieren mit Isocyanaten unter Kohlendioxydabspaltung, wenn auch weniger heftig als Schwefelsäure.
- Es ist bekannt, daß sich Isothiocyanatsulfonsäuren aus Aminosulfonsäuren und Thiophosgen im wäßrigen Reaktionsmedium herstellen lassen. Nun sind diese Thioverbindungen sehr viel weniger reaktionsfähig als Phosgen und die bei der Phosgenierung von Aminen anfallenden Isocyanate. Erstere sind z. B. gegen Wasser, wäßrige Säuren und Alkohole weitgehend beständig, wie z. B. ihre Herstellung im wäßrigen Medium zeigt. Die Isocyanate sind dagegen wesentlich reaktionsfähiger. Bei ihrer Herstellung aus den Aminoverhindungen und Phosgen ist daher unter Aufschduß von Wasser, Alkohol und anderen Verbindungen mit beweglichem Wasserstoff zu arbeiten, da sich sowohl die Isocyanate wie auch das Phosgen mit den genannten Substanzen umsetzen. . Auch Sulfonsäuren reagieren mit den Isocyanaten unter Kohlendioxydabspaltung.
- Es war daher sehr überraschend, daß sich aromatische Aminosulfonsäuren, die außer primären Aminogruppen und Sulfonsäuregruppen keine weiteren Substituenten mit aktivem Wasserstoff im gleichen Molekül enthalten, in einem inerten Lösungsmittel bei ioo bis 2oo° mit Phosgen umsetzen lassen, wobei die S O3 H-Gruppe der Ausgangsstoffe in die S 02 Cl-Gruppe und die N H2 Gruppe in die N C O-Gruppe übergehen, so daß sich Chlorsulfonyl-isocyanate bilden. Die Reaktion vollzieht sich nach der allgemeinen Gleichung H2N-R-SO3H+2COC12=OCN-R-S02C1 -f- 3 H Cl -i- C O% in der R einen zweiwertigen aromatischen Rest bedeutet.
- Die Chlorsulfonyl-isocyanate entstehen auch -wie weiterhin gefunden wurde - bei der Umsetzung der Natriumsalze aromatischer Aminosulfonsäuren mit Phosgen.
- Man verfährt z. B. in der Weise, daß die feingemahleneAminosulfonsäure in einem indifferenten organischen Lösungsmittel von geeignetem Siedepunkt angeschlämmt und bei Temperaturen zwischen ioo und 2oo°, vorzugsweise bei i5o bis 16o°, mit Phosgen behandelt wird. Im Verlauf der Umsetzung gehen die Aminosulfonsäuren als Chlorsulfonyl-isöcyanate in Lösung, die durch Destillation vom Lösungsmittel getrennt und gereinigt werden. Die Chlorsulfonyl-isocyanate haben vorwiegend hohe Siedepunkte, sie werden daher zumeist bei gutem Vakuum destilliert; bei Abkühlung auf Raumtemperatur erstarren viele von ihnen kristallin.
- Die Chlorsulfonyl-isocyanatekönnen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen und Arzneimitteln verwendet werden. Beispiel i 262,2 Teile feingepulverte o-Sulfanilsäure werden in 98o Teilen Nitrobenzol angerührt und unter Einleiten von ioo g Phosgen je Stunde auf i6o ° angewärmt. Unter weiterem Rühren wird die Phosgenbehandlung bei 16o l 12 Stunden fortgesetzt. Alsdann wird das im Reaktionsgemisch gelöste Phosgen bei 16o' mit einem Kohlendioxydstrom ausgeblasen. Durch Filtration der heißen Lösung werden 2,7 Teile ungelösten Materials abgetrennt. Durch fraktionierte Destillation der klaren. Nitraben.zollösung werden 240,1 Teile o-Chlorsul'fonylphenylisocyanat vom Siedebereich 132 bis 138' bei o,6 bis -0,7 Torr erhalten.
- Beispiele 2595 Teile feingemahlene p-Sulfanilsäure werden in 92o Teilen o-Dichlorbenzol bei -16o° 4o Stunden unter Rühren mit ioo g Phosgen je Stunde behandelt. Nach dem Entfernen im Reaktionsgemisch gelösten Phosgens durch Ausblasen mit Kohlendioxyd werden 48,9 Teile ungelösten Rückstandes abgetrennt. Durch Destillation der o-Dichlorbenzollösung fallen 234 Teile 4-Chlorsulfonylphenylisocyanat vom Kp.2.132-lbis 14o° als farblose Kristallmasse an. Beispiel 3 Zu einer gekühlten Lösung von ioo Teilen Phosgen in 33o Teilen Nitrobenzol läuft unter Rühren eine Anschlämmung von 2io,5 Teilen i, 3-Phenyldiamin-4-sulfosäure in 65o Teilen Nitrobenzol in wenigen Minuten. Dabei steigt die Temperatur auf 7°. Man rührt bei dieserTemperatur 5 Stunden nach, erwärmt unter Einleiten von ioo g Phosgen je Stunde auf 16o° und setzt die Phosgenbehandlung 16 Stunden fort. Nach Abtrennung von 34,8 Teilen ungelösten Materials werden 132,79 4-Chlorsulfonylphenylen-i, 3-diisocyanat vom KP .1,2 bis 2,s 164 bis 17o° erhalten. Beispiel 4 25o Teile 95,4o/oige i-Naphtliylamin-6-sulfosäure werden in 986TeilenNitrdbenzol bei 16o° während 16 Stunden mit ioo g Phosgen je Stunde behandelt. Es hinterbleiben 7,5 Teile ungelösten Materials. DurchDestillation gewinntman214,3Teile6-Chlorsulfonylnaphthyl-i-isocyanat, das bei 3 bis 4 Torr bei 2io-bis 2i5° siedet. Bei.spiel5 Werden i85,2 Teile 96o/aige i-Naphthylamin-4-sulfos.äure in 65o Teilen Nitrobenzol bei 16o° unter Rühren i8 Stunden lang mit ioo g Phosgen je Stunde behandelt, so werden nach Abtrennung von 45 Teilen Rückstand durch Destillation 65,8 Teile 4-Chlorsulfonylnaphthyl-i-isocyanat erhalten, das bei 0,35 bis 2,3 Torr zwischen 112 und I92° übergeht. Beispiel 6 Aus 25o Teilen einer 78,60/eigen 4-Methyl-3-Aminobeniolsulfosäure, in 98o Teilen Nitrobenzol suspendiert, werden nach Umsetzung mit ioog Phosgen je Stunde bei i6o° während 13 Stunden 255,8 Teile 89o/oiges 2-Methyl-5-chlorsulfonylphenylisocyanat erhalten, das bei o,5 bis 1,8 Torr zwischen 136 und 17o° übergeht. Beispiel ? 23i;8 Teile 4-Chloranilin-3-sulfosäure ergeben nach der Phosgenierung in 98o Teilen Nitrobenzol bei i60° während 2o Stunden nach Entfernung von 82 Teilen ungelösten Rückstandes 144,4 Teile 3-Chlor-sulfonyl-4-chlor-phenylisocyanat vom Kp. 0,4 14o bis IS I°. Beispiel 8 98,3 Teile feingepulverte m-Sulfanilsäure werden mit i2oo Teilen Nitrobenzol zu einer feinteiligen Suspension verrührt, die bei 16o° 25 Stunden mit ioo g Phosgen je Stunde behandelt wird. Nach der Entfernung des im Reaktionsgemisch gelösten Phosgens durch Ausblasen mit Kohlendioxyd und Abtrennung sehr geringer Mengen ungelöster Anteile wird das Lösungsmittel vom Reaktionsprodukt durch Destillation getrennt. Bei 2 Torr werden im Siedebereich von 138 bis 153 ° 104,5 Teile eines rotbraunen Öles erhalten. Bei einem Gehalt von 95,q.°/0 errechnet sich eine Ausbeute von 81% der Theorie. Beispiel g 237 Teile i-Naphthylamin-7-sulfosäure werden als feines Pulver in iq4o Teilen Nitrobenzol suspendiert und bei 16o° im Verlauf von 16 Stunden unter Einleiten von ioo g Phosgen je Stunde zum- Isocyanat-sulfo-chlorid umgesetzt. Nach dem Ausblasen in Lösung verbliebenen Phosgens mit Kohlendioxyd wird filtriert, um geringe Anteile ungelösten Materials zu entfernen. Durch Destillation werden Nitrobenzol und Reaktionsprodukt getrennt. Zwischen 198 und 222° werden bei o,85 bis o,6 Torr 231,1 Teile des 7-Chlorsulfonyl-naphthyli-i.socyanats mit 96,2% Gehalt erhalten. Die leicht aus Nitrobenzol kristallisierende Substanz läßt sich auch ohne Destillation abtrennen, zweckmäßig nach dem Eindampfen der Phosgenierungslösung auf den halben Rauminhalt. Beispiel io 237 Gewichtsteile feingemahlenes und getrocknetes Natriumsalz der p-Sulfanilsäure, mit einem Gehalt von 72,g0/0, bezogen auf die freie Säure, werden in 98o Gejvichtsteilen Nitrobenzol suspendiert und unter Einleiten von ioo Gewichtsteilen Phosgen je Stunde in 3 Stunden auf 16o° angewärmt. Nach 15stündiger Phosgenbehandlung bei 16o° und anschließendem Ausblasen gelösten Phosgens mit Kohlendioxyd wird das bei der Phosgenierung entstandene Natriumchlori@d zusammen mit ungelösten Anteilen durch Filtration abgetrennt, es werden 166 Gewichtsteile trockener Rückstand erhalten. Das klare Nitrobenzolültrat wird bei vermindertem Druck destilliert. Nach Abtrennung des Nitrobenzols und eines Zwischenlaufes werden zwischen 122 und 137° bei 0,i8 Torr 116,g Gewichtsteile 4-Chlorsulfonyl-phenylisocyanat erhalten. In der Destillationsblase hinterbleiben 23,9 Gewichtsteile Rückstand.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfochloridgruppen tragenden Isocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß aromatische Aminosulfonsäuren, die außer Amino- und Sulfonsäuregruppen keine weiteren Substituenten mit aktivem Wasserstoff tragen bzw. deren Na-Salze, in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen ioo und 20o° mit Phosgen behandelt werden. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 042 60o.
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1953
- 1953-01-31 DE DEF10974A patent/DE947159C/de not_active Expired
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