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DE944076C - Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilmes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilmes

Info

Publication number
DE944076C
DE944076C DEG6967A DEG0006967A DE944076C DE 944076 C DE944076 C DE 944076C DE G6967 A DEG6967 A DE G6967A DE G0006967 A DEG0006967 A DE G0006967A DE 944076 C DE944076 C DE 944076C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
urea
formaldehyde
stage
weight
molar ratio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG6967A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Schmidt
Dr Hermann Velde
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEG6880A external-priority patent/DE939647C/de
Application filed by TH Goldschmidt AG filed Critical TH Goldschmidt AG
Priority to DEG6967A priority Critical patent/DE944076C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE944076C publication Critical patent/DE944076C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilmes Gegenstand des Patentes 939 647 ist ein Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfllmes. Bei der Weiterausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man zu ähnlichen bzw. gleichartigen Produkten kommt, wenn man erfindungsgemäß so verfährt, -daß man zunächst besonders niedrigkondensierte und dann stark eingeengte Harnstoffharzlösungen herstellt und diese dann vor dem Aufbringen auf den Träger mit einer spezifischen Heißhärterkombination versetzt.
  • Es ist bekannt, bei der Herstellung von Harnstoffharzen für Leimzwecke den Harnstoff mit 30-bis 40 %igem Formalin in einem Molverhältnis von i Mol Harnstoff zu 2 und mehr Mol Formalin im sauren oder zunächst im neutral bis alkalischen und dann sauren PH-Bereich zu kondensieren. Weiterhin ist bekannt, die Kondensate zur Erzielung von Leimkonsistenz nachträglich im Vakuum zu konzentrieren. Kennzeichnend für diese bekannten Verfahren ist die Tatsache, daß die Kondensation nundestens so weit vorgetrieben wird, daß die nicht eingeengten Lösungen nicht mehr unbegrenzt mit Wasser mischbar sind, söndern Wasser nur noch etwa bis zum zweifachen des Eigengewichtes aufnehmen. Diese Kondensate haben einen Gehalt an freiem Formaldehyd von 6 bis ioo/o. Solche Harze sind für die Herstellung von Leimfilm wenig geeignet, weil einmal der Kondensationsgrad zu weit getrieben ist -und zum anderen eine viel zu große Menge freien Formaldehyds vorliegt, der zwar in Flüssigleimen zur Stabilisierung erwünscht ist, aber bei Harzleimfilmen die Anwendung von Härtern unmöglich macht. Außerdem führt ein solcher Überschuß an Formaldehyd zu Geruchsbelästigungen während des Verleimprozesses.
  • Erfindungsgemäß wird so gearbeitet, daß man zunächst in einem zweistufigen Verfahren ein unbegrenzt mit Wasser mischbares Harz sehr geringen Kondensationsgrades derart herstellt, däß man, bei einem Molverhältnis von Harnstoff zu Formaldehyd wie @i :2, zunächst alkalisdh bei pH- 8 und dann sauer bei PH 4 bis 6, vorzugsweise 4,5 bms 5,3, kondensiert. Zur Verringerung des Molverliältnisses wird anschließend meistens mit weiteren harzbildenden Zusätzen., vor allem Harnstoff und Thioharnstoff, aber auch Cyanamid, Dicyandiamid, Melamin, Guanidin, Phenolen@ u. dgl. nur alkalisch in -einer dritten Stufe nachkondensiert und so das endgültig gewünschte Molverhältnis, das zwischen 1 : 1,4 und i : 1,8 liegen soll, hergestellt. Das Kondensat -wird nach Neutralisierung auf elnen Festkörpergehalt von 65 bis 85% im Vakutun eingeengt. Es resultiert eine getrübte, aber sehr stabile Harzlösung mmt einem Gehalt an freiem Formaldehyd zwischen 1/2 und 6%. Der Formaldehy dgehalt- des Destillates liegt in gleicher Höhe.
  • Dieses Destillat kann erfindungsgemäß wieder nutzbringend verwertet werden , indem man es durch kochkonzentrierten Formaldehyd, beispielsweise Paraformaldehyd, bis auf 37 Gewiehtsprözent Formaldehyd anreichert und in Mischung mit 37gewichtsprozentigem. Formalin zur Kondensation in die erste Stufe einführt: Man erreicht dadurch gleichzeitig, daß keinerlei formaldehydhaltge, Abwässer - auftreten, deren Reinigung zusätzliche Aufwendungen erforderlich machen würden.
  • Man kann auch von vornherein mit einem geringeren Molverhältnis als I : 2; etwa - i : 1; 8, kondensieren. Dabei wird die alkalische-Reaktion, wie vorher beschrieben, bei Siedetemperatur des Wassers vorgenommen und dann sauer bei etwas niedrigerer Temperatur und einem pH-Wert nicht unter 5 bis zum gewünschten Kondensationsgrad kondensiert. Auch hier erhält man nach Einengen im Vakuum,eine stabile, schwach trübe Lösung, die sich sehr gut. zu Leimfilm -verarbeiten läßt. -Erfindungsgemäß kann man also -'in einem Molverhältnis Harnstoff zu Formaldehyd wie i :-2' arbeiten Lind durch alkalische Nachkondensation mit harzbildenden Stoffen auf ein Verhältnis von I : 44 bis - i : 1,8 kommen, oder man kondensiert von vornherein in -einem geringeren Molverhältnis als 1 :2, wobei man in beiden Fällen das bei der Vakuumdestillation anfallende Destillat mit festem Paraformaldehyd versetzen und zusammen mit frischem Formalin wieder in den Anfangsprözeß zurückgeben kann. Die dabei erhaltenen sehr niedrigkondensierten -und im Vakuum .eingeengte4 " Harzlösungen werden dann mit Ammoniakwasser und Harnstoff versetzt. und unter Zusatz einer speziellen Heißhärterkombination, bestehend aus einem Gemisch von Natrium- oder - Ammonsalz der Chloressigsäure oder Natrium- und Amimsalz der Chloressigsäure oder anderen a-Halogenfettsäuren, wie im Patent 939647 beschrieben, weiterverarbeitet. Beispiel i 616o Gewichtsteile 37 %iges Formalin werden .mit 76 Gewichtsteilen i-molarer Phosphorsäure und 745 Gewichtsteilen 3 n-Natronlauge versetzt. 131e Lösung hat .ein pH von B. Nun Werden 228o Gewichtsteile Harnstoff -zugegeben lind die Lösung unter Umrühren im Laufe von .etwa 30 Minuten auf 95'-aufgeheizt. Man stellt den p11-Wert auf 8 nach und rührt bei 95° io Minuten lang. Anschließend wird auf 85° abgekühlt und so viel 3-molare Phosphorsäure -(etwa 55 bis, 6o- Gewichtsteile) zugegeben, bis die Lösung einen PH-Wert von 5 hat. Im sauren -Medium wird die Kondensation so weit vorangetrieben, bis die Viskosität, in einer Auslaufpipette gemessen, gegenüber dem Wert vor der Säurezugabe auf das i,i- bis 43fache gestiegen ist. Dann -wird mit Natronlauge erneut auf pH 8 eingestellt, weitere 25o Gewichtsteile Harnstoff zugefügt, i .o Minuten gerührt, endgültig auf PH 7 eingestellt und dann im-Vakuum so weit konzentriert, daß die Lösung einen Festkörpergehalt zwischen 65 bis-85% hat. ioo-Gewichtsteile der auf einen PH-Wert zwischen 7 und 8 eingestellten Lösung werden mit 6 bis io Gewichtsteilen 25o/oiger Ammoniald6sung, 2 bis 5 Gewichtsteilen Harnstoff, o, i bis o,5 Gewichtsteilen chloressigsaurem Ammonium-und - o, i bis o, 5 Gewichtsteilen chloressigsaurem Natrium versetzt, auf Trägerstoffe, wie Papier, Gewebe oder. Kunststoffollen, aufgetragen und bei dTemperaturen zwischen 6ö- -und i äo° getrocknet.
  • Beispi-zl.2-554o Gewichtsteile Formalin (37%ig) werden mit 68,5 Gewichtsteilen. i-molarer Phosphorsäure und 67. Gewichtsteilen 3 n-Natronlauge versetzt. Man erhält einen pH-Wert von 6. Zu -der Lösung gibt man 228o Gewichtsteile Harnstoff und heizt unter Umrühren bis 95° auf. Nun wird der pH-Wert auf 8 nachgestellt und weitere i o Minuten alkalisch kondensiert. Man kühlt die Lösung auf 85° ab und gibt langsam 3-molare Phosphorsäure bis zu einem PH-Wert von 5,2 bis 5,5 zu: Die Kondensation wird gemäß dem im Beispiel i angegebenen Prüfungsverfahren auf den I,2-. bis i;4fachen Wert vorgetrieben, Anschließend`wird mit' Natronlauge neutralisiert und im Vakuum bis zu einem Testkörpergehalt zwischen "65 und 85% eingeengt.
  • Die weitere °Verarbeitung- geschieht, wie im Beispiel r_ beschrieben. _ Beispiel 3 i 50o Gewichtsteile des nach Beispiel i oder 2 anfallenden Destillats- werden mit 82o Gewichtsteilen festem Paraformaldehydund 38g.0 ;Gewichtsteilen 37gewichtsprozentigem Formalin, 76 Gewichtsteilen i-molarer Phosphorsäure, 74,5 Gewichtsteilen 3n-Natronlauge versetzt. Zu der auf einem pH-Wert von 8 stehenden Lösung werden 228o Gewichtsteile @ Harnstoff gegeben und die Mischung, wie unter Beispiel i beschrieben, weiterverarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Weiterausbildung des Verfahrens nach Patent 939 647 dadurch .gekennzeichnet, daß man Harnstoffharze sehr niedriger Kondensationsstufe derart herstellt, daß man Harnstoff und flüssigen Formaldehyd sowie den bei der Einengung anfallenden Formaldehyd unter Zusatz von festen Polymerisationsprodukten des Formaldehyds im Molverhältnis i : z in der ersten Stufe alkalisch bei einem pH-Wert von 7 bis 8 und dann in der zweiten Stufe sauer bei einem pH-Wert von 4 bis 6, vorzugsweise 4,5 bis 5,3, kondensiert und in der dritten Stufe unter Zusatz weiterer harzbildender Zusätze, wie Harnstoff und/oder Thioharnstoff, Cyanamid; Dicyandiamid, Melamin, Guanidin oder Ph-enolen u. dgl., mit Alkalien nachkondensiert in der Weise, daß ein endgültiges @Molverhältnis von i : 1,4. und i : 1,8 vorliegt, und das Kondensat nach Neutralisierung auf einen Festkörpergehalt von 65 bis 85% im Vakuum einengt. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, däß man, unter Fortfall der dritten Stufe, von vornherein in einem geringeren Molverhältnis als i : z arbeitet. 3. Verfahren nach Anspruch i und z, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Vakulundestillation anfallende geringprozentige Formalin im Gemisch mit festem Paraformaldehyd und frischem Formalin wieder in den Prozeß zurückleitet. Angezogene Druckschriften: S c h. e i b e r, »Chemie und Technologie der künstlichen Harze«, 1943, S. 343,344, 347, 348, 357-
DEG6967A 1951-08-31 1951-09-16 Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilmes Expired DE944076C (de)

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DEG6880A DE939647C (de) 1951-08-31 1951-08-31 Verfahren zur Herstellung von Klebefolien durch Impraegnieren eines beliebigen flaechigen Traegers mit einer waessrigen Loesung eines Harnstoff-Formaldehyd-Harzes
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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